RU2803991C1 - Тетра-4-(3'-карбоксифенилсульфанил)тетра-5-нитрофталоцианина кобальта(ii) тетранатриевая соль, обладающая свойствами гомогенного катализатора окисления диэтилдитиокарбамата натрия - Google Patents
Тетра-4-(3'-карбоксифенилсульфанил)тетра-5-нитрофталоцианина кобальта(ii) тетранатриевая соль, обладающая свойствами гомогенного катализатора окисления диэтилдитиокарбамата натрия Download PDFInfo
- Publication number
- RU2803991C1 RU2803991C1 RU2022120922A RU2022120922A RU2803991C1 RU 2803991 C1 RU2803991 C1 RU 2803991C1 RU 2022120922 A RU2022120922 A RU 2022120922A RU 2022120922 A RU2022120922 A RU 2022120922A RU 2803991 C1 RU2803991 C1 RU 2803991C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tetra
- cobalt
- oxidation
- nitrophthalocyanine
- tetrasodium salt
- Prior art date
Links
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims abstract description 15
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 15
- LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N diethyldithiocarbamic acid Chemical compound CCN(CC)C(S)=S LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 9
- 229950004394 ditiocarb Drugs 0.000 title claims abstract description 8
- KDTCSIFUVUSPDZ-UHFFFAOYSA-N tetrasodium cobalt(2+) Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Co+2] KDTCSIFUVUSPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 title claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 10
- XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N cobalt(2+) Chemical class [Co+2] XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 5
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- -1 4-(3'-carboxyphenylsulfanyl)-5-nitrophthalonitrile Chemical compound 0.000 description 4
- IOEJYZSZYUROLN-UHFFFAOYSA-M Sodium diethyldithiocarbamate Chemical compound [Na+].CCN(CC)C([S-])=S IOEJYZSZYUROLN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 3
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- RSFDFESMVAIVKO-UHFFFAOYSA-N 3-sulfanylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(S)=C1 RSFDFESMVAIVKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000001254 matrix assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- PZOBMISAMQBXIY-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-5-nitrobenzene-1,2-dicarbonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C#N)=C(C#N)C=C1Br PZOBMISAMQBXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004847 absorption spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- ARPLKSKOWFTTTQ-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);dichloride;dihydrate Chemical compound O.O.Cl[Co]Cl ARPLKSKOWFTTTQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940116901 diethyldithiocarbamate Drugs 0.000 description 1
- 238000001941 electron spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к получению новых катализаторов окисления серосодержащих соединений на основе замещенных фталоцианинов кобальта(II), а именно к тетранатриевой соли тетра-4-(3’-карбоксифенилсульфанил)тетра-5-нитрофталоцианина кобальта(II) формулы:
Предложенное соединение проявляет высокую каталитическую активность при окислении диэтилдитиокарбамата натрия. 4 ил., 2 пр.
Description
Изобретение относится к химической промышленности, а именно, к получению новых катализаторов окисления серосодержащих соединений на основе замещенных фталоцианинов кобальта(II), конкретно, с тетра-4-(3’-карбоксифенилсульфанил)тетра-5-нитрофталоцианина кобальта(II) тетранатриевой солью, обладающей свойствами гомогенного катализатора окисления диэтилдитиокарбамата натрия.
Известно использование в качестве катализатора гомогенного окисления серосодержащих соединений кислородом воздуха в щелочных растворах металлокомплекса кобальта(II) с тетра-4-(4’-карбоксифенилсульфанил)фталоцианином [Vashurin A., Kuzmin I., Mayzlish V., Razumov M., Golubchikov O., Koifman O. Kinetics and mechanism of the oxidation of dithiocarbamic acids in the presence of Co(II) phthalocyaninetetacarboxylic acid // Journal of the Serbian Chemical Society. 2016. Т. 81. № 9. С. 1025-1036] формулы:
Наиболее близким структурным аналогом является металлокомплекс тетра-4-(4'-карбоксифенилсульфанил)-5-нитрофталоцианина с кобальтом(II) тетранатриевой соли [Патент 2640414 Российская Федерация, МПК B01J 31/22, C07F 15/06, C07D 487/22. Гомогенный катализатор окисления диэтилдитиокарбамата натрия на основе тетра-4-(4'-карбоксифенилсульфанил)-5-нитрофталоцианина кобальта(II) / Знойко С.А., Вашурин А.С., Кузьмин И.А., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П. Заявитель и патентообладатель Иванов. гос. хим.-тех. ун-т. - 2017108304, заявл. 13.03.2017; опубл. 09.01.2018 Бюл. № 1], формулы:
обладающий растворимостью в воде и водно-щелочных средах.
Задачей изобретения является поиск новых соединений, проявляющих высокую каталитическую активность при окислении диэтилдитиокарбамата натрия.
Задача решается металлокомплексом тетра-4-(3’-карбоксифенокси)тетра-5-нитрофталоцианина с кобальтом(II) тетранатриевой солью формулы:
Структура этого соединения доказана данными элементного анализа, ИК, и электронной спектроскопии, MALDI-TOF спектрометрии.
Так, в ИК-спектрах заявляемого соединения присутствуют полосы, характерные для валентных колебаний соответствующих функциональных групп: 1721 (-COOH); 1600 (NO2); 1334 (NO2); 1124 (C-S) [Дайер Дж. Р. Приложение абсорбционной спектроскопии органических соединений / Пер. с англ. Иванова В.Т. М.: Химия. 1970. 164 с]. В масс-спектре синтезированного металлокомплекса тетра-4-(3’-карбоксифенилсульфанил)тетра-5-нитрофталоцианина тетранатриевой соли с кобальтом(II) обнаружен сигнал целевого молекулярного иона с m/z = 1361.
Краткое описание чертежей:
На фиг. 1 изображен MALDI-TOF масс-спектр 4-(3’-карбоксифенилсульфанил)-5-нитрофталонитрила; на фиг. 2 - ИК спектр 4-(3’-карбоксифенилсульфанил)-5-нитрофталонитрила; на фиг. 3 - MALDI-TOF масс-спектр тетра-4-(3’-карбоксифенилсульфанил)тетра-5-нитрофталоцианина кобальта (II) тетранатриевой соли; на фиг. 4 - ЭСП тетра-4-(3’-карбоксифенилсульфанил)тетра-5-нитрофталоцианина кобальта (II) тетранатриевой соли в ДМФА (кривая 1) и H2SO4 (кривая 2).
Изобретение позволяет повысить каталитическую активность целевого продукта.
Для синтеза заявляемого соединения используют следующие вещества:
- ДМФА – ГОСТ 20289-74
- карбонат калия – ГОСТ 4221-76
- 3-меркаптобензойная кислота – CAS 4869-59-4
- мочевина – ГОСТ 2081-2010;
- хлорид кобальта – ГОСТ 5852-70;
- 4-(3-карбоксифенилсульфанил)-5-нитрофталонитрил. Однако, поскольку это соединение не выпускается промышленностью как товарный продукт, оно было синтезировано следующим способом:
Синтез 4-(3-карбоксифенилсульфанил)-5-нитрофталонитрила.
В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, мешалкой и термометром, загружают 0.5 г (0.02 моль) 4-бром-5-нитрофталонитрила 3, 0.31 г (0.02 моль) 3-меркаптобензойной кислоты и 30 мл ДМФА. К полученному раствору прибавляют 0.28 г (0.02 моль) поташа в 1 мл воды. Смесь выдерживают при перемешивании и температуре 25 °С в течение одного часа. Затем к реакционной массе медленно приливают 20 мл воды, 1.5 мл концентрированной соляной кислоты, при этом выпадет осадок, который отфильтровывают и высушивают.
Выход: 0.57 г (65 %). Тразл. = 219-221 °C.
1Н ЯМР спектр, δ, м.д.: 9.05 с (СООН, 1Н), 8.66 с (Н1, 1Н), 8.18 с (Н2, 1Н), 8.08 д (Н6, 1Н), 8.03 м (Н3, 1Н), 7.65 м (Н4, 2Н), 7.59 м (Н5, 1Н).
Найдено, %: C 55.11; H 2.31; N 12.86; S 9.78. С15Н7N3О4S. Вычислено, %: C 55.38; H 2.17; N 12.92; S 9.86;
MALDI-TOF, m/z: 325 [М]+. (Фиг. 1)
ИК (KBr), см-1: 2231 (C≡N); 1689 (C=O); 1558 (NO2, асс.), 1342 (NO2, симм.), 1172 (C-S). (Фиг. 2)
Пример 1. Синтез тетра-4-(3’-карбоксифенилсульфанил)тетра-5-нитрофталоцианина кобальта(II) тетранатриевой соли.
Тщательно перемешанную смесь 0.33 г 4-(3-карбоксифенилсульфанил)-5-нитрофталонитрила, 0.11 г (0.5 ммоль) хлорида кобальта дигидрата и и 60 мг (1 ммоль) мочевины выдерживали при температуре 195 °С до затвердевания реакционной смеси. Далее реакционную смесь растирают, промывают подкисленной водой и ацетоном, затем соединение сушат на воздухе при 75 °С. Полученный порошок обрабатывают горячим раствором этилата натрия в этиловом спирте. Полученный раствор сине-зеленого цвета подвергают колоночной хроматографии на силикагеле М60, элюируя ДМФА. Затем растворитель отгоняют, целевой продукт сушат на воздухе при 75 °С.
Выход: 0.26 г (78 %).
MALDI-TOF, m/z: 1361 [M + H]+. (Фиг. 3)
ИК (KBr), см-1: 1721 (-COOH); 1600 (NO2); 1334 (NO2); 1124 (C-S).
Найдено, %: C 52.72; H 2.36; N 12.24; C60H28СоN12O16S4; Вычислено, %: C 52.98; H 2.07; N 12.63; S 9.43.
ЭСП λmax, нм: в ДМФА 675 (Фиг. 4, кривая 1); в H2SO4 772 (Фиг. 4, кривая 2).
Пример 2. Использование комплекса кобальта(II) с тетра-4-(3’-карбоксифенилсульфанил)тетра-5-нитрофталоцианина тетранатриевой солью в качестве гомогенного катализатора окисления N,N-карбомодитиолата.
Каталитическую активность оценивают по величине эффективной константы скорости окисления N,N-диэтилдитиокарбамата натрия (ГОСТ 8864-71) кислородом воздуха при рН 7.6 и температуре 30°C (k). Окисление ведут при нормальном давлении в металлическом реакторе периодического действия объемом 650 мл, снабженном термометром, обратным холодильником, отводом для отбора проб и барботером для подачи воздуха со скоростью - 2 л/мин, обеспечивающей протекание процесса в кинетическом режиме. В реактор загружают 600 мл раствора N,N-диэтилдитиокарбамата натрия с концентрацией 0.1 г/л. Для определения текущей концентрации диэтилдитиокарбамата натрия пробу объемом 2 мл переносят в колбу на 25 мл и добавляют 4 мл 0.02 н CuSO4. Раствор сульфата меди готовят, используя реактив в соответствии с ГОСТ 19347-99. При добавлении сульфата меди к отобранной пробе образуется густой темно-коричневый осадок медного комплекса. Смесь перемешивают одну минуту. Затем к полученному раствору добавляют 5 мл хлороформа, 2-3 капли 50% уксусной кислоты и взбалтывают 1.5 минуты. Медный комплекс диэтилдитиокарбамата экстрагируют в слой хлороформа. Органический слой переносят в мерную колбу объемом 25 мл, а из оставшегося водного раствора комплекс экстрагируют повторно для повышения точности анализа. Собранный раствор медного комплекса доводят до метки хлороформом. Из этой колбы отбирают 2 мл раствора, переносят в другую мерную колбу объемом 25 мл и снова доводят до метки хлороформом. На спектрофотометре при длине волны 436 нм определяют оптическую плотность раствора и рассчитывают концентрацию N,N-диэтилдитиокарбамата на основании калибровочной прямой.
Кинетические параметры окисления N,N-диэтилдитиокарбамата натрия (c 2.6×10-3 моль/л) в присутствии фталоцианиновых катализаторов с концентрацией 5.6×10-5 моль/л измерены в водно-щелочном растворе при рН=11. Каталитическую активность комплекса кобальта(II) с тетра-4-(3’-карбоксифенилсульфанил)тетра-5-нитрофталоцианина тетранатриевой солью подтверждает константа скорости окисления N,N-диэтилдитиокарбамата натрия, которая составляет 12.31 л/моль*сек.
Claims (2)
- Тетра-4-(3’-карбоксифенилсульфанил)тетра-5-нитрофталоцианина кобальта(II) тетранатриевая соль, обладающая свойствами гомогенного катализатора окисления диэтилдитиокарбамата натрия формулы:
-
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2803991C1 true RU2803991C1 (ru) | 2023-09-25 |
Family
ID=
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003062324A1 (en) * | 2002-01-22 | 2003-07-31 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Dye mixture and ink containing the same |
| RU2620270C1 (ru) * | 2016-06-14 | 2017-05-24 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ИГХТУ) | Тетра-4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]тетра-5-нитрофталоцианины кобальта и никеля |
| RU2640414C1 (ru) * | 2017-03-13 | 2018-01-09 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ИГХТУ) | ГОМОГЕННЫЙ КАТАЛИЗАТОР ОКИСЛЕНИЯ ДИЭТИЛДИТИОКАРБАМАТА НАТРИЯ НА ОСНОВЕ ТЕТРА-4-(4&χεντ;-КАРБОКСИФЕНИЛСУЛЬФАНИЛ)-5-НИТРОФТАЛОЦИАНИНА КОБАЛЬТА(II) |
| RU2755351C1 (ru) * | 2020-12-14 | 2021-09-15 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" | Гомогенный катализатор окисления диэтилдитиокарбамата натрия на основе тетра-4-(4`-карбоксифенокси)-5-нитрофталоцианина кобальта(ii) тетранатриевой соли |
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003062324A1 (en) * | 2002-01-22 | 2003-07-31 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Dye mixture and ink containing the same |
| RU2620270C1 (ru) * | 2016-06-14 | 2017-05-24 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ИГХТУ) | Тетра-4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]тетра-5-нитрофталоцианины кобальта и никеля |
| RU2640414C1 (ru) * | 2017-03-13 | 2018-01-09 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ИГХТУ) | ГОМОГЕННЫЙ КАТАЛИЗАТОР ОКИСЛЕНИЯ ДИЭТИЛДИТИОКАРБАМАТА НАТРИЯ НА ОСНОВЕ ТЕТРА-4-(4&χεντ;-КАРБОКСИФЕНИЛСУЛЬФАНИЛ)-5-НИТРОФТАЛОЦИАНИНА КОБАЛЬТА(II) |
| RU2755351C1 (ru) * | 2020-12-14 | 2021-09-15 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" | Гомогенный катализатор окисления диэтилдитиокарбамата натрия на основе тетра-4-(4`-карбоксифенокси)-5-нитрофталоцианина кобальта(ii) тетранатриевой соли |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| VASHURIN A. et al., Kinetics and mechanism of the oxidation of dithiocarbamic acids in the presence of Co(II) phthalocyaninetetacarboxylic acid, Journal of the Serbian Chemical Society, 2016, v. 81, no. 9, p. 1025-1036. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111423423B (zh) | 一种比率型荧光探针在检测过氧亚硝基阴离子中的应用 | |
| CN114634497B (zh) | 一种半胱氨酸/高半胱氨酸响应的aie荧光探针及其制备方法与应用 | |
| CN110092773B (zh) | 一种氧杂蒽类衍生物及其制备方法和应用 | |
| RU2803991C1 (ru) | Тетра-4-(3'-карбоксифенилсульфанил)тетра-5-нитрофталоцианина кобальта(ii) тетранатриевая соль, обладающая свойствами гомогенного катализатора окисления диэтилдитиокарбамата натрия | |
| CN113307788A (zh) | 一种近红外氧杂蒽荧光探针及其制备方法和应用 | |
| US11946910B2 (en) | Triazolinedione adduct, method for producing triazolinedione adduct, method for producing ene compound, and method for analyzing ene compound | |
| CN106928133A (zh) | 一种开关型二价铜离子荧光探针及其制备与应用 | |
| Liao et al. | A novel bifunctional fluorescent probe for selectively sensing Hg2+ or ClO− and its application in living cell imaging | |
| RU2796691C1 (ru) | Тетра-4-(3’-карбоксифенилсульфанил)фталоцианина кобальта(ii) тетранатриевая соль, проявляющая свойства гомогенного катализатора окисления диэтилдитиокарбамата натрия | |
| CN118702715B (zh) | 一种过氧化亚硝基聚集诱导发光化合物及其制备方法和应用 | |
| RU2755351C1 (ru) | Гомогенный катализатор окисления диэтилдитиокарбамата натрия на основе тетра-4-(4`-карбоксифенокси)-5-нитрофталоцианина кобальта(ii) тетранатриевой соли | |
| RU2640414C1 (ru) | ГОМОГЕННЫЙ КАТАЛИЗАТОР ОКИСЛЕНИЯ ДИЭТИЛДИТИОКАРБАМАТА НАТРИЯ НА ОСНОВЕ ТЕТРА-4-(4&χεντ;-КАРБОКСИФЕНИЛСУЛЬФАНИЛ)-5-НИТРОФТАЛОЦИАНИНА КОБАЛЬТА(II) | |
| EP2758391B1 (fr) | Sondes luminescentes pour le marquage biologique et l'imagerie, et leur procédé de préparation. | |
| RU2188154C2 (ru) | Способ получения фуллерен[60]сульфоксидов | |
| CN108148013B (zh) | 一种锌离子探针及制备方法和应用 | |
| CN111138429A (zh) | 1,2,4-三氮唑并吡啶类衍生物的合成方法 | |
| RU2659225C1 (ru) | Гомогенный катализатор окисления n,n-диэтилкарбомодитиолата натрия на основе тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(4-сульфофенил-сульфанил)фталоцианина кобальта (ii) | |
| Gomar-Nadal et al. | Synthesis of optically active amphiphilic tetrathiafulvalene derivatives | |
| RU2622290C1 (ru) | Тетра-4-{ 4-[1-метил-1-(4-сульфофенил)этил]фенокси} -тетра-5-нитрофталоцианин кобальта | |
| RU2620381C1 (ru) | 4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]-5-нитрофталонитрил | |
| RU2623735C1 (ru) | Гомогенные катализаторы окисления диэтилдитиокарбамата натрия на основе тетра-4-(4'-карбоксифениламино)фталоцианина кобальта(ii), модифицированного нитрогруппами или фрагментами аминобензойной кислоты | |
| CN111635394A (zh) | 一种吡唑啉类亚硫酸根荧光探针及其制备方法 | |
| CN116410175B (zh) | 一种具有大斯托克斯位移的次氯酸根近红外荧光探针及其制备方法与应用 | |
| CN119100975B (zh) | 一种用于特异性检测h2s的荧光探针及合成方法 | |
| RU2620270C1 (ru) | Тетра-4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]тетра-5-нитрофталоцианины кобальта и никеля |