RU2850771C1

RU2850771C1 - Способ повышения урожайности озимой пшеницы

Info

Publication number: RU2850771C1
Application number: RU2025102368A
Authority: RU
Inventors: Ирина Геннадиевна Дмитриева; Дарья Олеговна Нитименко; Александр Александрович Нитименко
Filing date: 2025-02-04
Publication date: 2025-11-13

Abstract

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано при выращивании озимой пшеницы. Способ повышения урожайности озимой пшеницы предусматривает обработку вегетирующих растений N-[6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-4-метил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)-4-фторбензамидом в количестве 30 г/га в фазу кущения и в фазу флагового листа. Предлагаемый способ повышения урожайности озимой пшеницы расширяет арсенал средств повышения урожая зерна озимой пшеницы. 1 табл., 3 пр.

Description

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано при выращивании озимой пшеницы.

Пшеница является одной из стратегических сельскохозяйственных культур в растениеводстве России. Озимая пшеница - наиболее ценная разновидность пшеницы, она отличается высокой продовольственной ценностью, великолепными вкусовыми качествами и содержит большое количество веществ, необходимых для полноценного функционирования человеческого организма: белок, крахмал, жиры, витамины группы B, PP, E, провитамины - каротин и эргостерин.

Озимую пшеницу в нашей стране возделывают на большой территории с различными почвенно-климатическими условиями. Ведущие регионы по производству зерна пшеницы - Ростовская область, Краснодарский край, Ставропольский край, они обеспечивают более 30 % урожая пшеницы. Начиная с 2015 г. Россия занимает 1 место в мире по объему экспорта пшеницы. Это связано со значительной посевной площадью и урожайностью в основных регионах-производителях [Буценко И. Н., Анисимов Д. П. Россия на мировом рынке зерна: статистический обзор // Экономика и бизнес: теория и практика. 2024. Т. 4-1. №110. С. 101-105].

Одним из способов повышения урожайности сои является применение регуляторов роста растений.

Регуляторы роста воздействуют на интенсивность и направленность процессов жизнедеятельности растений, позволяют им более эффективно использовать все, что запланировано генотипом растений, но в силу ряда причин осталось нереализованным. Регуляторы роста дают возможность повышать урожай культуры, улучшать качество, условия уборки и хранения продукции [Синяшин О.Г., Шаповал О.А., Шулаева М.М. Инновационные регуляторы роста растений в сельскохозяйственном производстве // Плодородие. 2016. № 5. С. 38-42].

В то же время, регуляторы роста являются, как правило, высокоспецифичными активными соединениями, чувствительными даже к сортовым различиям растений. Их физиологическое действие зависит от многих факторов - доз, сроков и способов применения, состояния растений, метеорологических условий и др. [Физиологически активные вещества в агротехнологиях. Котляров Д.В., Котляров В.В., Федулов Ю.П., Краснодар, 2016].

Поиск новых регуляторов роста интенсивно проводится в различных классах соединений, как в нашей стране, так и за рубежом.

Задачей изобретения является расширение арсенала регуляторов роста пшеницы.

Техническим результатом изобретения является повышение урожайности озимой пшеницы.

Этот результат достигается тем, что способ повышения урожайности пшеницы предусматривает обработку вегетирующих растений пшеницы N-[6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-4-метил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)-4-фторбензамидом формулы I:

количестве 30 г/га в фазу кущения и 30 г/га в фазу флагового листа.

Наиболее близким аналогом заявляемому соединению по структуре и свойствам (прототип) является пшеницы N-[[6-(3,5-диметил-1Н-1-пиразолил)-1,4-диметил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)-3,3-диметилбутанамид формулы II [Пат. РФ № 2730022 от 14.08.2020. N-[6-(3,5-диметил-1Н-1-пиразолил)-1,4-диметил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)-3,3-диметилбутанамид в качестве регулятора роста озимой пшеницы Дядюченко Л.В., Тараненко В.В.]:

Синтез действующего вещества осуществлен авторами в соответствии со схемой 1. Циклоконденсацией 4-метил-6-гидразино-2-хлорникотинонитрила III с ацетилацетоном получен 6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-4-метил-2-хлорникотинонитрил IV, который при взаимодействии с гидразин-гидратом образует пиразолопиридиновую систему V [Dmitrieva I. G., Vasilin V. K., Dotsenko V. V., Aksenov N. A. 6-(Pyrazol-1-yl) pyrazolo [3, 4-b] pyridines: Synthesis, Structure, and Wheat Growth Regulating Activity // Russian Journal of General Chemistry, 2024, 94(10), P. 2603-2615]. Ацилированием продукта V 4-фторбензоилхлоридом получен целевой продукт I.

Схема 1

При этом 4-метил-6-гидразино-2-хлорникотинонитрил III получали взаимодействием 4-метил-2,6-дихлорникотинонитрила с гидразингидратом [Дмитриева И.Г., Дядюченко Л.В. и др. Синтез 6-гидразино-(алкилгидразино)-4-метил-2-хлорникотинонитрилов // Изв. Вузов. Химия и хим. технол., 2006, Т. 49, № 8, С. 119].

Рострегулирующую активность определяли по стандартной методике (Руководство по проведению регистрационных испытаний регуляторов роста растений, дефолиантов и десикантов в сельском хозяйстве. МСХ РФ, Москва, 2018, С.34-41).

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. Синтез N-[6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-4-метил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)-4-фторбензамида (соединение I).

Смешивают 1,0 г (3,9 ммоль) 3-амино-4-метил-6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-пиразоло[3,4-b]пиридина V, 0,73 г (4,6 ммоль) хлорангидрида 4-фторбензойной кислоты в 25 мл безводного бензола и нагревают при температуре кипения 4 часа. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают теплой водой, сушат. После перекристаллизации из этанола получают 1,2 г (82 %) целевого соединения I в виде белых кристаллов с т. пл. 205-206°С.

Найдено,%: С 62,79; Н 4,61; N 23,16; C₁₉H₁₇FN₆O;

Вычислено,%: С 62,63; Н 4,70; N 23,06.

Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d ₆), δ, м. д.: 2,23 с (3Н, 3-СН₃пиразол), 2,51 с (3Н, 4-СН₃Py), 2,75 с (3Н, 5-СН₃ пиразол), 6,19 с (1Н, H⁴ пиразол), 7,56 с (1Н, H⁵ Py), 7,79 д (2Н, С³Н Ar, С⁵Н Ar, ³ J 8,3 Гц), 7,98 д (2Н, С²Н Ar, С⁶Н Ar, ³ J 8,3 Гц), 10.74 уш. с (1Н, NH), 12.00 уш. с (1Н, NH пиразол).

ИК спектр, ν, см^-1: 3235 (N-H), 1655 (C=O), 1590, 1561, 1532 (C=C, C=N).

Пример 2. Синтез N-[6-(3,5-диметил-1Н-1-пиразолил)-1,4-диметил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)-3,3-диметилбутанамида (соединение II, прототип).

Смешивают 1,0 г (3,9 ммоль) 3-амино-1,4-диметил-6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-пиразоло[3,4-b]пиридина V, 0,62 г (4,6 ммоль) хлорангидрида 3,3-дименилбутановой кислоты в 25 мл безводного бензола и нагревают при температуре кипения 2 часа. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают теплой водой, сушат. После перекристаллизации из этанола получают 1,1 г (75 %) целевого соединения II в виде белых кристаллов с т. пл. 203-204°С.

Найдено,%: С 64,54; Н 7,04; N 23,57; C₁₉H₂₆N₆O;

Вычислено,%: С 64,72; Н 7,19; N 23,31.

Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d ₆), δ, м. д.: 1,08 с (9Н, С(СН₃)₃), 2,23 с (3Н, 3-СН₃пиразол), 2,27 с (2Н, СН₂), 2,57 с (3Н, 4-СН₃Py), 2,72 с (3Н, 5-СН₃ пиразол), 3,95 с (3Н, N-CH₃), 6,18 с (1Н, H⁴ пиразол), 7,53 с (1Н, H⁵ Py), 9,98 уш. с (1Н, NH).

ИК спектр, ν, см^-1: 3169 (N-H), 2977, 2949, 2921 (С-Н), 1651 (C=O), 1597, 1543, 1446 (C=C, C=N).

Пример 3. Изучение рострегулирующей активности соединений I - II на растениях озимой пшеницы в условиях полевого опыта.

Оценку рострегулирующей активности заявляемого соединения и прототипа на растениях озимой пшеницы сорта Безостая 100 проводили на экспериментальном поле Учхоза Кубань Кубанского государственного аграрного университета (г. Краснодар).

Растения озимой пшеницы сорта Безостая 100 обрабатывали водным раствором заявляемого соединения I дважды в фазу кущения (норма применения 30 г/га) и в фазу флагового листа (норма применения 30 г/га) и раствором соединения II (прототип) в те же фазы (доза 30 г/га) с нормой расхода рабочей жидкости 300 л/га. Растворы наносили с помощью электрического ранцевого опрыскивателя. Площадь опытной делянки 15 м², повторность 3-х кратная, размещение делянок рендомизированное. Уборку урожая пшеницы осуществляли в период полного созревания зерна.

Рострегулирующую активность определяли по увеличению урожая зерна растений, обработанных по предлагаемому способу, в сравнении с контролем (необработанные растения).

Полученные данные представлены в таблице.

Таблица. Рострегулирующая активность заявляемого соединения I и соединения II (прототип) на озимой пшенице сорта Безостая 100.

Препараты	Норма применения, г/га	Урожайность, ц/га	Прибавка к контролю
Препараты	Норма применения, г/га	Урожайность, ц/га	ц/га	%
Соединение I	30 + 30	56,4	5,8	11,5
Соединение II (прототип)	30 + 30	53,8	3,2	6,3
Контроль	-	50,6	-	-

НСР₀₅=2,30

Применение заявляемого соединения оказало существенное влияние на рост и развитие надземной массы растений и органы, формирующие урожай пшеницы. Под их влиянием высота растений увеличилась на 8,6 %, длина колоса - на 19,7 %, число колосков в колосе - на 10,3 %, число зерен в колосе - на 16,7 %, масса зерна в колосе - на 15,7 %, масса 1000 зерен на 8,8 % относительно необработанных растений. Улучшилось качество зерна: содержание белка превысило таковой показатель контрольного варианта на 0,7 %, содержание крахмала - на 1,5 %.

Испытания, проведенные на озимой пшенице, позволили установить, что заявляемое соединение I при двукратном применении в дозе 30 г/га проявляет свойства стимулятора роста.

Таким образом, предлагаемое изобретение реализует указанное назначение, обеспечивая прибавку урожая пшеницы 5,8 ц/га (11,5%), при этом эталон способствует повышению урожайности на 3,2 ц/га (6,3 %), существенно уступая по эффективности соединению I.

Claims

Способ повышения урожайности озимой пшеницы, предусматривающий обработку вегетирующих растений пшеницы N-[6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-4-метил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)-4-фторбензамидом формулы I
в количестве 30 г/га в фазу кущения и 30 г/га в фазу флагового листа.