RU2847079C1 - Соединение арилформамида, содержащее хиральный оксид серы или его соль, способ получения, гербицидная композиция и его применение - Google Patents

Abstract

Изобретение относится к технической области сельскохозяйственных химикатов. Предложено соединение арилформамида, содержащее хиральный оксид серы или его соль, выбранное из соединения общей структурной формулы I, представленной ниже, где X, Y, Z₁, Z₂ и Q имеют значения, как указано в формуле изобретения. Также предложены способы получения указанного выше соединения арилформамида, содержащая его гербицидная композиция, способ борьбы с сорняком, включающий его нанесение или нанесение его гербицидной композиции, а также применение указанного выше соединения арилформамида для борьбы с сорняками. Предложенное соединение арилформамида обладает превосходной гербицидной активностью, высокой безопасностью для урожая и селективностью в отношении таких культур, как пшеница, рис и кукуруза. 6 н. и 3 з.п. ф-лы, 8 табл., 4 пр.

Description

Область техники

Изобретение относится к технической области сельскохозяйственных химикатов и, в частности, относится к соединению арилформамида, содержащему хиральный оксид серы или его соль, способу получения, гербицидной композиции и ее применению.

Уровень техники

Профилактика и борьба с сорняками является важным шагом в реализации высокоэффективных сельскохозяйственных процессов. На рынке имеется большое разнообразие гербицидов, например, WO2014086746A1, WO2016146561A1, WO2017144402A1, WO2012028579A1 и т. д. описывают некоторые арилкарбоксамиды и их применение в качестве гербицидов. Однако из-за постоянного расширения рынка, резистентности сорняков, срока службы химикатов и экономической эффективности химикатов, а также растущего внимания к окружающей среде, особенно серьезное появление резистентности к основным гербицидам сорняков (например, гербицидам с механизмом ингибирования ALS, таким как пенокссулам, биспирибак-натрий и никосульфурон, гербицидам с механизмом ингибирования на основе АСС, таким как цигалофоп-бутил, клетодим и хизалофоп-п-этил, а также глифосат и подобные) на рынке, такие культуры, как пшеница, кукуруза, рис, хлопок и соя сталкиваются с серьезными проблемами, и им не хватает эффективных химикатов для борьбы с резистентными сорняками. Это требует от ученых непрерывных исследований и разработки новых высокоэффективных, безопасных, экономичных гербицидов с различными режимами действия.

Кроме того, на рынке было разработано множество хиральных гербицидов, таких как гербициды на основе арилоксифеноксипропионовой кислоты, включая квизалофоп-п-этил, флуазифоп-п-бутил, цигалофоп-бутил, метамифоп и феноксапроп-п-этил, гербициды на основе арилоксипропионовой кислоты, включая MCPA пропионовую кислоту и 2,4-D-пропионовая кислота, хлорамидные гербициды, включая S-метолахлор, и разработка этих хиральных гербицидов значительно сократила использование неэффективных изомеров и обеспечила лучшую защиту окружающей среды. Однако серосодержащий хиральный гербицид не поступил в продажу. В настоящей заявке неожиданно обнаружено арилкарбоксамидное соединение, серосодержащий хиральный гербицид, который будет иметь большую коммерческую ценность.

Содержание изобретения

Настоящее изобретение представляет соединение арилформамида, содержащее хиральный оксид серы или его соль, способ получения, гербицидную композицию и ее применение, где соединение обладает преимуществами превосходной гербицидной активности, более высокой безопасности сельскохозяйственных культур и особенно хорошей селективности в отношении основных сельскохозяйственных культур, таких как как пшеница, рис, кукуруза.

Техническое решение, принятое настоящим изобретением, состоит в следующем:

Настоящее изобретение представляет соединение арилформамида, содержащее хиральный оксид серы или его соль, которое имеет следующую структурную формулу:

Z₁, и Z₂ каждый независимо представляет собой нитро, галоген, циано, формил, тиоциано, сульфгидрил, галогенсодержащую или не содержащую группу, выбранную из алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, циклоалкилалкила и циклоалкенилалкила, OR¹, COR¹, COOR¹, OCOR¹, OCOOR¹, NR³SO₂R², OSO₂R², S(O)_mR², NR³COR¹, NR³COOR¹, C(O)NR³OR¹, SO₂OR¹, C(O)NR⁴R⁵, NR³C(O)NR⁴R⁵, OC(O)NR⁴R⁵, SO₂NR⁴R⁵, C(S)R¹, C(S)OR¹, C(S)SR², C(O)SR², SC(O)R¹, SC(S)R¹, OC(S)R¹, -алкил-C(S)R¹, -алкил-C(S)OR¹, -алкил-C(O)SR¹, -алкил-C(S)SR¹, -алкил-SC(O)R¹, -алкил-OC(S)R¹, -алкил-SC(S)R¹, -O-алкил-NR⁴R⁵, -S-алкил-NR⁴R⁵, -алкил-O-алкил-NR⁴R⁵, -алкил-S-алкил-NR⁴R⁵, -алкил-(C=S)_n-NR⁴R⁵, -NH-алкил-NR⁴R⁵, -алкил-OR¹, -алкил-COR¹, -алкил-CO₂R¹, -алкил-OCOR¹, -алкил-NR³COR¹, -алкил-SO₂OR¹, -алкил-NR³SO₂R², -алкил-OSO₂R², -алкил-S(O)_mR², -алкил-CONR⁴R⁵, -алкил-SO₂NR⁴R⁵, NR⁴R⁵, , P(O)(OR⁶)₂, CH₂P(O)(OR⁶)₂, -SO₂NR⁴R⁵-алкил-S(O)_mR², -алкил-CN, арила, гетероарила, гетероциклила, арилалкила, гетероарилалкила или гетероциклилалкила;

R¹, R³, R⁴ и R⁵ каждый независимо представляет собой водород, арил, арилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкил, галогенированный алкил, алкенил, галогенированный алкенил, алкинил, галогенированный алкинил, циклоалкил, галогенированный циклоалкил, алкоксиалкил, циклоалкилалкил, где последние 10 групп упомянуты как каждая замещенная s группами, выбранными из группы, состоящей из циано, галогена, нитро, тиоциано, OR⁷, S(O)_mR⁹, NR⁷R⁸, NR⁸OR⁷, COR⁷, OCOR⁷, SCOR⁷, NR⁸COR⁷, CO₂R⁷, COSR⁷, CONR⁷R⁸ и алкоксиалкоксикарбонила;

R² независимо представляет собой арил, арилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил, где последние 5 групп упомянуты как каждая замещенная s группами, выбранными из группы, состоящей из циано, галогена, нитро, тиоциано, OR⁷, S(O)_mR⁹, NR⁷R⁸, NR⁸OR⁷, COR⁷, OCOR⁷, SCOR⁷, NR⁸COR⁷, CO₂R⁷, COSR⁷, CONR⁷R⁸ и алкоксиалкоксикарбонила;

R⁶ независимо представляет собой метил или этил;

R⁷ и R⁸ каждый независимо представляет собой водород, алкил, алкенил или алкинил;

R⁹ независимо представляет собой алкил, алкенил или алкинил;

X представляет собой

каждый из которых не замещен или замещен;

R₁₁ независимо представляет собой водород, галоген, циано, нитро, алкил, не замещенный или замещенный R₁₃, циклоалкил, не замещенный или замещенный R₁₄, алкенил, галогенированный алкенил, алкинил, галогенированный алкинил, циклоалкенил, NH₂, аминоацил, карбоксил, алкоксиалкоксикарбонил, OR₁₅, -алкил-OR₁₅, C(O)R₁₆, -алкил-C(O)R₁₆, C(O)OR₁₆, -алкил-C(O)OR₁₆, S(O)_mR₁₆, -алкил-S(O)_mR₁₆, N(R₁₆)₂, C(O)N(R₁₆)₂, NHC(O)R₁₇, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероциклилокси, гетероциклилкарбонил, арил, арилалкил, арилокси, арилкарбонил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероарилокси, гетероарилкарбонил;

R₁₂ независимо представляет собой водород, алкил, не замещенный или замещенный R₁₈, циклоалкил, галогенированный циклоалкил, алкенил, галогенированный алкенил, алкинил, галогенированный алкинил, циклоалкенил, арил; или

если M является , -(CH₂)₄- или -CH=CH-CH=CH-, образованный R₁₁ и R₁₂, атом азота связан с R₁₂ и атом углерода связан с R₁₁ вместе образуя 6-членное кольцо;

R₁₅ независимо представляет собой алкил, который не замещен или замещен заместителем, выбранным из R₂₁, циклоалкила, галогенированного циклоалкила, алкенила, галогенированного алкенила, алкинила, галогенированного алкинила, циклоалкенил или фенила;

R₁₆ независимо представляет собой алкил, галогенированный алкил, циклоалкил, алкенил, галогенированный алкенил, алкинил, галогенированный алкинил или циклоалкенил;

R₂₁ независимо представляет собой галоген, циано, циклоалкил, гидрокси, сульфгидрил, алкокси, C(O)R₂₂, карбоксил, алкоксикарбонил, алкоксиалкоксикарбонил, -S(O)_m-алкил, гетероарил, гетероциклил или фенил, который не замещен или замещен одной или несколькими (например, 1, 2, 3, 4 или 5) группами, независимо выбранными из R₂₃;

R₁₇ и R₂₂ каждый независимо представляет собой водород, алкил или N(R₂₄)R₂₅;

R₂₃ независимо представляет собой галоген, циано, нитро, алкил, алкил, не замещенный или замещенный R₃₁, циклоалкил, галогенированный циклоалкил, алкенил, галогенированный алкенил, алкинил, галогенированный алкинил, циклоалкенил, алкилкарбонил, циклоалкилкарбонил, галогенированный алкилкарбонил, галогенированный циклоалкилкарбонил, алкоксикарбонил, галогенированный алкоксикарбонил, алкиламинокарбонил, галогенированный алкиламинокарбонил, бис(алкил)аминокарбонил, OR₃₂, S(O)_mR₃₃, алкиламиносульфонил, бис(алкил)аминосульфонил, NH₂, алкиламино, бисалкиламино, арил, гетероарил, гетероциклил;

R₂₄ и R₂₅ каждый независимо представляет собой водород, алкил или фенил; или

алкилиденовая цепь, образованная R₂₄ и R₂₅, и атом(ы) азота, связанные с R₂₄ и R₂₅ вместе образуют 3-7-членное кольцо, указанная алкилиденовая цепь необязательно содержит один O, S, S(O), S(O)₂, NH или N-алкил и необязательно замещена оксо или тио группой;

R₁₃, R₁₄, R₁₈ и R₃₁ каждый независимо представляет собой галоген, циано, нитро, карбоксил, алкоксикарбонил, алкоксиалкоксикарбонил, S(O)_mR₄₁, OR₄₂, алкил, галогенированный алкил, алкенил, галогенированный алкенил, алкинил, галогенированный алкинил, арил, гетероарил или гетероциклил;

R₃₂ независимо представляет собой водород, алкил, галогенированный алкил, циклоалкил, галогенированный циклоалкил, алкенил, галогенированный алкенил, алкинил, галогенированный алкинил или циклоалкенил;

R₃₃ независимо представляет собой алкил, галогенированный алкил, циклоалкил, алкенил, галогенированный алкенил, алкинил, галогенированный алкинил или циклоалкенил;

R₄₁ и R₄₂ каждый независимо представляет собой водород, алкил, галогенированный алкил, циклоалкил, галогенированный циклоалкил, алкенил, галогенированный алкенил, алкинил, галогенированный алкинил, циклоалкенил, фенил или бензил;

Q представляет собой галоген, циано, цианоалкил, нитро, N(R₅₁)₂, -алкил-N(R₅₁)₂, -алкил-N⁺(R₅₁)₃, CON(R₅₁)₂, -алкил-CON(R₅₁)₂, алкил, замещенный амино и карбоксилом, OR₅₂, -алкил-OR₅₂, COR₅₂, COOR₅₂, COSR₅₂, -алкил-COR₅₂, -алкил-COOR₅₂, -алкил-COSR₅₂, -алкил-OCOR₅₂, Si(R₅₂)₃, -алкил-O-Si(R₅₂)₃, -алкил-O-N=C(R₅₂)₂, S(O)_mR₅₃, -алкил-S(O)_mR₅₃, алкил, галогенированный алкил; алкенильную или алкинильную группу, которая не замещена или замещена, по меньшей мере, одной группой (например, одной группой, двумя группами, тремя группами, четырьмя группами, пятью группами), выбранными из галогена, циано, циклоалкила, алкилкарбонила, алкоксикарбонила, алкокси, алкилсульфанила, алкилсульфинила, алкилсульфонила или триалкилсилила; не замещенного или замещенного циклоалкила или циклоалкилалкила; не замещенного или замещенного гетероциклила, арила, гетероарила, гетероциклилалкила, арилалкила или гетероарилалкила;

Y представляет собой водород, OR₅₄, SR₅₄, COR₅₄, OCOR₅₄, COOR₅₄, CON(R₅₅)₂, N(R₅₅)₂, NR₅₆COOR₅₄, NR₅₆CON(R₅₅)₂, -алкил-R₅₇, не содержащий галоген или галогенсодержащий алкил, не содержащий галоген или галогенсодержащий алкенил, не содержащий галоген или галогенсодержащий алкинил, не содержащий галоген или галогенсодержащий циклоалкил, не замещенный или замещенный арилалкил или не замещенный или замещенный гетероарилалки;

R₅₇ независимо представляет собой не содержащий галоген или галогенсодержащий алкенил, не содержащий галоген или галогенсодержащий алкинил, не содержащий галоген или галогенсодержащий циклоалкил, CN, OR₆₁, OCOR₆₁, COOR₆₁, COR₆₁, -O-(C=O)-O-R₆₁, OSO₂R₆₂, SO₂OR₆₁, S(O)_mR₆₂, N(R₆₃)₂, CON(R₆₃)₂, SO₂N(R₆₃)₂, NR₆₄COR₆₁, NR₆₄SO₂R₆₂ или -O-(C=O)-N(R₆₃)₂;

R₅₂, R₅₄ и R₆₁ каждый независимо представляет собой водород, не содержащий галоген или галогенсодержащий алкил, не содержащий галоген или галогенсодержащий алкенил, не содержащий галоген или галогенсодержащий алкинил, не содержащий галоген или галогенсодержащий циклоалкил, не содержащий галоген или галогенсодержащий циклоалкилалкил, не содержащий галоген или галогенсодержащий циклоалкенил, не содержащий галоген или галогенсодержащий алкоксиалкил, не замещенного или замещенного гетероциклил, не замещенного или замещенного гетероциклилалкил, не замещенного или замещенного гетероциклилоксиалкил, не замещенного или замещенного арил, не замещенного или замещенного арилалкил, не замещенного или замещенного арилоксиалкил, не замещенного или замещенного гетероарил, не замещенного или замещенного гетероарилалкил или не замещенного или замещенного гетероарилоксиалкил;

R₅₃ и R₆₂ каждый независимо представляет собой не содержащий галоген или галогенсодержащий алкил, не содержащий галоген или галогенсодержащий алкенил, не содержащий галоген или галогенсодержащий алкинил, не содержащий галоген или галогенсодержащий циклоалкил, не содержащий галоген или галогенсодержащий циклоалкилалкил, не содержащий галоген или галогенсодержащий циклоалкенил, не содержащий галоген или галогенсодержащий алкоксиалкил, не замещенный или замещенный гетероциклил, не замещенный или замещенный гетероциклилалкил, не замещенный или замещенный арил, не замещенный или замещенный арилалкил, не замещенный или замещенный гетероарил или не замещенный или замещенный гетероарилалкил;

R₅₁, R₅₅, R₅₆, R₆₃ и R₆₄ каждый независимо представляет собой водород, нитро, алкоксиаминокарбонил, триалкилсилил, диалкилфосфонил, N(R₇₁)₂, CON(R₇₁)₂, OR₇₁, COR₇₁, CO₂R₇₁, COSR₇₁, OCOR₇₁, S(O)_mR₇₂, алкил, галогеналкил, алкенил, галогеналкенил, алкинил, галогеналкинил, циклоалкил, циклоалкенил, галогенциклоалкил, алкоксиалкил, циклоалкилалкил, арил, арилалкил, арилокси, арилоксиалкил, арилалкилокси, арилкарбонил, арилсульфонил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероарилокси, гетероарилоксиалкил, гетероарилалкилокси, гетероарилкарбонил, гетероарилсульфонил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероциклилокси, гетероциклилоксиалкил, гетероциклилалкилокси, гетероциклилкарбонил, гетероциклилсульфонил, -алкил-NR₂₁-арил, -алкил-NR₂₁-гетероарил, -алкил-NR₂₁-гетероциклил, где последние 35 упомянутых групп каждая замещена 0, 1, 2 или 3 группами, выбранными из группы, состоящей из циано, галоген, нитро, цианотио, OR₇₁, S(O)_mR₇₂, N(R₇₁)₂, NR₇₁OR₇₁, COR₇₁, OCOR₇₁, SCOR₇₂, NR₇₁COR₇₁, NR₇₁SO₂R₇₂, CO₂R₇₁, COSR₇₁, CON(R₇₁)₂ и алкоксиалкоксикарбонил;

R₇₁ независимо представляет собой водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкилалкил;

R₇₂ независимо представляет собой алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкилалкил;

r представляет собой 0, 1 или 2;

m независимо представляет собой 0, 1 или 2;

n независимо представляет собой 0 или 1;

s независимо представляет собой 0, 1, 2 или 3.

Предпочтительно, Z₁ и Z₂ каждый независимо представляет собой нитро, галоген, циано, формил , тиоциано, сульфгидрил, галогенсодержащую или не содержащую группу, выбранную из C1-C8 алкила, C2-C8 алкенила, C2-C8 алкинила, C3-C8 циклоалкила, C3-C8 циклоалкенила, C3-C8 циклоалкил-C1-C6 алкила и C3-C8 циклоалкенил-C1-C6 алкила, OR¹, COR¹, COOR¹, OCOR¹, OCOOR¹, NR³SO₂R², OSO₂R², S(O)_mR², NR³COR¹, NR³COOR¹, C(O)NR³OR¹, SO₂OR¹, C(O)NR⁴R⁵, NR³C(O)NR⁴R⁵, OC(O)NR⁴R⁵, SO₂NR⁴R⁵, C(S)R¹, C(S)OR¹, C(S)SR², C(O)SR², SC(O)R¹, SC(S)R¹, OC(S)R¹, -(C1-C6 алкил)-C(S)R¹, -(C1-C6 алкил)-C(S)OR¹, -(C1-C6 алкил)-C(O)SR¹, -(C1-C6 алкил)-C(S)SR¹, -(C1-C6 алкил)-SC(O)R¹, -(C1-C6 алкил)-OC(S)R¹, -(C1-C6 алкил)-SC(S)R¹, -O-(C1-C6 алкил)-NR⁴R⁵, -S-(C1-C6 алкил)-NR⁴R⁵, -(C1-C6 алкил)-O-(C1-C6 алкил)-NR⁴R⁵, -(C1-C6 алкил)-S-(C1-C6 алкил)-NR⁴R⁵, -(C1-C6 алкил)-(C=S)_n-NR⁴R⁵, -NH-(C1-C6 алкил)-NR⁴R⁵, -(C1-C6 алкил)-OR¹, -(C1-C6 алкил)-COR¹, -(C1-C6 алкил)-CO₂R¹, -(C1-C6 алкил)-OCOR¹, -(C1-C6 алкил)-NR³COR¹, -(C1-C6 алкил)-SO₂OR¹, -(C1-C6 алкил)-NR³SO₂R², -(C1-C6 алкил)-OSO₂R², -(C1-C6 алкил)-S(O)_mR², -(C1-C6 алкил)-CONR⁴R⁵, -(C1-C6 алкил)-SO₂NR⁴R⁵, NR⁴R⁵, , P(O)(OR⁶)₂, CH₂P(O)(OR⁶)₂, -SO₂NR⁴R⁵-(C1-C6 алкил)-S(O)_mR², -(C1-C6 алкил)-CN, арил, гетероарил, гетероциклил, арил-C1-C6 алкил, гетероарил-C1-C6 алкил или гетероциклил-C1-C6 алкил;

R¹, R³, R⁴ и R⁵ каждый независимо представляет собой водород, арил, арил-C1-C6 алкил, гетероарил, гетероарил-C1-C6 алкил, C1-C8 алкил, галогенированный C1-C8 алкил, C2-C8 алкенил, галогенированный C2-C8 алкенил, C2-C8 алкинил, галогенированный C2-C8 алкинил, C3-C8 циклоалкил, галогенированный C3-C8 циклоалкил, C1-C8 алкокси-C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил-C1-C6 алкил, где последние 10 групп упомянуты как каждая замещенная s группами, выбранными из группы, состоящей из циано, галогена, нитро, тиоциано, OR⁷, S(O)_mR⁹, NR⁷R⁸, NR⁸OR⁷, COR⁷, OCOR⁷, SCOR⁷, NR⁸COR⁷, CO₂R⁷, COSR⁷, CONR⁷R⁸ и C1-C8 алкокси-C1-C6 алкоксикарбонила;

R² независимо представляет собой арил, арил-C1-C6 алкил, гетероарил, гетероарил-C1-C6 алкил, C1-C8 алкил, C2-C8 алкенил, C2-C8 алкинил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил-C1-C6 алкил, где последние 5 групп упомянуты как каждая замещенная s группами, выбранными из группы, состоящей из циано, галогена, нитро, тиоциано, OR⁷, S(O)_mR⁹, NR⁷R⁸, NR⁸OR⁷, COR⁷, OCOR⁷, SCOR⁷, NR⁸COR⁷, CO₂R⁷, COSR⁷, CONR⁷R⁸ и C1-C8 алкокси-C1-C6 алкоксикарбонила;

R⁶ независимо представляет собой метил или этил;

R⁷ и R⁸ каждый независимо представляет собой водород, C1-C8 алкил, C2-C8 алкенил или C2-C8 алкинил;

R⁹ независимо представляет собой C1-C8 алкил, C2-C8 алкенил или C2-C8 алкинил;

X представляет собой

каждый из которых не замещен или замещен;

R₁₁ независимо представляет собой водород, галоген, циано, нитро, C1-C8 алкил не замещенный или замещенный R₁₃, C3-C8 циклоалкил, не замещенный или замещенный R₁₄, C2-C8 алкенил, галогенированный C2-C8 алкенил, C2-C8 алкинил, галогенированный C2-C8 алкинил, C3-C8 циклоалкенил, NH₂, аминоацил, карбоксил, C1-C8 алкокси-C1-C6 алкоксикарбонил, OR₁₅, -(C1-C6) алкил-OR₁₅, C(O)R₁₆, -(C1-C6) алкил-C(O)R₁₆, C(O)OR₁₆, -(C1-C6) алкил -C(O)OR₁₆, S(O)_mR₁₆, -(C1-C6) алкил -S(O)_mR₁₆, N(R₁₆)₂, C(O)N(R₁₆)₂, NHC(O)R₁₇, гетероциклил, гетероциклил-C1-C6 алкил, гетероциклилокси, гетероциклилкарбонил, арил, арил-C1-C6 алкил, арилокси, арилкарбонил, гетероарил, гетероарил-C1-C6 алкил, гетероарилокси, гетероарилкарбонил;

R₁₂ независимо представляет собой водород, C1-C8 алкил не замещенный или замещенный R₁₈, C3-C8 циклоалкил, галогенированный C3-C8 циклоалкил, C2-C8 алкенил, галогенированный C2-C8 алкенил, C2-C8 алкинил, галогенированный C2-C8 алкинил, C3-C8 циклоалкенил, арил; или

если M является , -(CH₂)₄- или -CH=CH-CH=CH-, образованный R₁₁ и R₁₂, атом азота связан с R₁₂ и атом углерода связан с R₁₁ вместе образуя 6-членное кольцо;

R₁₅ независимо представляет собой C1-C8 алкил который не замещен или замещен заместителем, выбранным из R₂₁, C3-C8 циклоалкил, галогенированный C3-C8 циклоалкил, C2-C8 алкенил, галогенированный C2-C8 алкенил, C2-C8 алкинил, галогенированный C2-C8 алкинил, C3-C8 циклоалкенил или фенил;

R₁₆ независимо представляет собой C1-C8 алкил, галогенированный C1-C8 алкил, C3-C8циклоалкил, C2-C8 алкенил, галогенированный C2-C8 алкенил, C2-C8 алкинил, галогенированный C2-C8 алкинил или C3-C8 циклоалкенил;

R₂₁ независимо представляет собой галоген, циано, C3-C8 циклоалкил, гидрокси, сульфгидрил, C1-C8 алкокси, C(O)R₂₂, карбоксил, C1-C8 алкоксикарбонил, C1-C8 алкокси-C1-C6 алкоксикарбонил, -S(O)_m- C1-C8 алкил, гетероарил, гетероциклил или фенил который не замещен или замещен одним или несколькими (например, 1, 2, 3, 4 или 5) группами, независимо выбранными из R₂₃;

R₁₇ и R₂₂ каждый независимо представляет собой водород, C1-C8 алкил или N(R₂₄)R₂₅;

R₂₃ независимо представляет собой галоген, циано, нитро, C1-C8 алкил, C1-C8 алкил не замещенный или замещенный R₃₁, C3-C8 циклоалкил, галогенированный C3-C8 циклоалкил, C2-C8 алкенил, галогенированный C2-C8 алкенил, C2-C8 алкинил, галогенированный C2-C8 алкинил, C3-C8 циклоалкенил, C1-C8 алкилкарбонил, C3-C8 циклоалкилкарбонил, галогенированный C1-C8 алкилкарбонил, галогенированный C3-C8 циклоалкилкарбонил, C1-C8 алкоксикарбонил, галогенированный C1-C8 алкоксикарбонил, C1-C8 алкиламинокарбонил, галогенированный C1-C8 алкиламинокарбонил, бис(C1-C8 алкил)аминокарбонил, OR₃₂, S(O)_mR₃₃, C1-C8 алкиламиносульфонил, бис(C1-C8 алкил)аминосульфонил, NH₂, C1-C8 алкиламино, бис(C1-C8 алкил)амино, арил, гетероарил, гетероциклил;

R₂₄ и R₂₅ каждый независимо представляет собой водород, C1-C8 алкил или фенил; или

C2-C8 алкилиденовая цепь, образованная R₂₄ и R₂₅ и атом(ы) азота, связанные с R₂₄ и R₂₅ вместе образуют 3-7-членное кольцо, указанная C2-C8 алкилиденовая цепь необязательно содержит один O, S, S(O), S(O)₂, NH или N-алкил и необязательно замещена оксо или тио группой;

R₁₃, R₁₄, R₁₈ и R₃₁ каждый независимо представляет собой галоген, циано, нитро, карбоксил, C1-C8 алкоксикарбонил, C1-C8 алкокси-C1-C6 алкоксикарбонил, S(O)_mR₄₁, OR₄₂, C1-C8 алкил, галогенированный C1-C8 алкил, C2-C8 алкенил, галогенированный C2-C8 алкенил, C2-C8 алкинил, галогенированный C2-C8 алкинил, арил, гетероарил или гетероциклил;

R₃₂ независимо представляет собой водород, C1-C8 алкил, галогенированный C1-C8 алкил, C3-C8 циклоалкил, галогенированный C3-C8 циклоалкил, C2-C8 алкенил, галогенированный C2-C8 алкенил, C2-C8 алкинил, галогенированный C2-C8 алкинил или C3-C8 циклоалкенил;

R₃₃ независимо представляет собой C1-C8 алкил, галогенированный C1-C8 алкил, C3-C8 циклоалкил, C2-C8 алкенил, галогенированный C2-C8 алкенил, C2-C8 алкинил, галогенированный C2-C8 алкинил или C3-C8 циклоалкенил;

R₄₁ и R₄₂ каждый независимо представляет собой водород, C1-C8 алкил, галогенированный C1-C8 алкил, C3-C8 циклоалкил, галогенированный C3-C8 циклоалкил, C2-C8 алкенил, галогенированный C2-C8 алкенил, C2-C8 алкинил, галогенированный C2-C8 алкинил, C3-C8 циклоалкенил, фенил или бензил;

Q представляет собой галоген, циано, циано-C1-C6 алкил, нитро, N(R₅₁)₂, -(C1-C6) алкил -N(R₅₁)₂, -(C1-C6) алкил -N⁺(R₅₁)₃, CON(R₅₁)₂, -(C1-C6) алкил -CON(R₅₁)₂, C1-C6 алкил замещенный амино и карбоксил, OR₅₂, -(C1-C6) алкил -OR₅₂, COR₅₂, COOR₅₂, COSR₅₂, -(C1-C6) алкил -COR₅₂, -(C1-C6) алкил -COOR₅₂, -(C1-C6) алкил -COSR₅₂, -(C1-C6) алкил -OCOR₅₂, Si(R₅₂)₃, -(C1-C6) алкил -O-Si(R₅₂)₃, -(C1-C6) алкил -O-N=C(R₅₂)₂, S(O)_mR₅₃, -(C1-C6) алкил -S(O)_mR₅₃, C1-C8 алкил, галогенированный C1-C8 алкил; C2-C8 алкенильную или C2-C8 алкинильную группу, которая не замещена или замещена, по меньшей мере, одной группой (например, одной группой, двумя группами, тремя группами, четырьмя группами, пятью группами) выбранными из галогена, циано, C3-C8 циклоалкила, C1-C8 алкилкарбонила, C1-C8 алкоксикарбонила, C1-C8 алкокси, C1-C8 алкилсульфанила, C1-C8 алкилсульфинила, C1-C8 алкилсульфонила или три(C1-C8алкил)силила; C3-C8 циклоалкила или C3-C8 циклоалкил-C1-C6 алкила, который не замещен или замещен, по меньшей мере, одной группой (например, одной группой, двумя группами, тремя группами, четырьмя группами, пятью группами) выбранными из C1-C8 алкил, галогена или фенила; гетероциклил, арил, гетероарил, гетероциклил-C1-C6 алкил, арил-C1-C6 алкил или гетероарил-C1-C6 алкил, который не замещен или замещен;

Y представляет собой водород, OR₅₄, SR₅₄, COR₅₄, OCOR₅₄, COOR₅₄, CON(R₅₅)₂, N(R₅₅)₂, NR₅₆COOR₅₄, NR₅₆CON(R₅₅)₂, -(C1-C6 алкил)-R₅₇, не содержащий галоген или галогенсодержащий C1-C8 алкил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C2-C8 алкенил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C2-C8 алкинил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C3-C8 циклоалкил, не замещенный или замещенный арил-C1-C6алкил или не замещенный или замещенный гетероарил-C1-C6 алкил;

R₅₇ независимо представляет собой не содержащий галоген или галогенсодержащий C2-C8 алкенил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C2-C8 алкинил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C3-C8 циклоалкил, CN, OR₆₁, OCOR₆₁, COOR₆₁, COR₆₁, -O-(C=O)-O-R₆₁, OSO₂R₆₂, SO₂OR₆₁, S(O)_mR₆₂, N(R₆₃)₂, CON(R₆₃)₂, SO₂N(R₆₃)₂, NR₆₄COR₆₁, NR₆₄SO₂R₆₂ или -O-(C=O)-N(R₆₃)₂;

R₅₂, R_{54 и} R₆₁ каждый независимо представляет собой водород, не содержащий галоген или галогенсодержащий C1-C8 алкил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C2-C8 алкенил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C2-C8 алкинил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C3-C8 циклоалкил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C3-C8 циклоалкил-C1-C6 алкил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C3-C8 циклоалкенил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C1-C8 алкокси-C1-C6 алкил, не замещенный или замещенный гетероциклил, не замещенный или замещенный гетероциклил-C1-C6 алкил, не замещенный или замещенный гетероциклилокси-C1-C6 алкил, не замещенный или замещенный арил, не замещенный или замещенный арил-C1-C6 алкил, не замещенный или замещенный арилокси-C1-C6 алкил, не замещенный или замещенный гетероарил, не замещенный или замещенный гетероарил-C1-C6 алкил или не замещенный или замещенный гетероарилокси-C1-C6 алкил;

R₅₃ и R₆₂ каждый независимо представляет собой не содержащий галоген или галогенсодержащий C1-C8 алкил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C2-C8 алкенил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C2-C8 алкинил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C3-C8 циклоалкил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C3-C8 циклоалкил-C1-C6 алкил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C3-C8 циклоалкенил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C1-C8 алкокси-C1-C6 алкил, не замещенный или замещенный гетероциклил, не замещенный или замещенный гетероциклил-C1-C6 алкил, не замещенный или замещенный арил, не замещенный или замещенный арил-C1-C6 алкил, не замещенный или замещенный гетероарил или не замещенный или замещенный гетероарил-C1-C6 алкил;

R₅₁, R₅₅, R₅₆, R₆₃ и R₆₄ каждый независимо представляет собой водород, нитро, C1-C8 алкоксиаминокарбонил, три(C1-C8алкил)силил, ди(C1-C8алкил)фосфонил, N(R₇₁)₂, CON(R₇₁)₂, OR₇₁, COR₇₁, CO₂R₇₁, COSR₇₁, OCOR₇₁, S(O)_mR₇₂, C1-C8 алкил, галогенированный C1-C8 алкил, C2-C8 алкенил, галогенированный C2-C8 алкенил, C2-C8 алкинил, галогенированный C2-C8 алкинил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкенил, галогенированный C3-C8 циклоалкил, C1-C8 алкокси-C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил-C1-C6 алкил, арил, арил-C1-C6 алкил, арилокси, арилокси-C1-C6 алкил, арил-C1-C6 алкилокси, арилкарбонил, арилсульфонил, гетероарил, гетероарил-C1-C6 алкил, гетероарилокси, гетероарилокси-C1-C6 алкил, гетероарил-C1-C6 алкилокси, гетероарилкарбонил, гетероарилсульфонил, гетероциклил, гетероциклил-C1-C6 алкил, гетероциклилокси, гетероциклилокси-C1-C6 алкил, гетероциклил-C1-C6 алкилокси, гетероциклилкарбонил, гетероциклилсульфонил, -(C1-C6 алкил) -NR₂₁-арил, -(C1-C6 алкил)-NR₂₁-гетероарил или -(C1-C6 алкил)-NR₂₁-гетероциклил, где последние 35 упомянутых групп, каждая, независимо замещена 0, 1, 2 или 3 группами, выбранными из группы, состоящей из циано, галоген, нитро, цианотио, OR₇₁, S(O)_mR₇₂, N(R₇₁)₂, NR₇₁OR₇₁, COR₇₁, OCOR₇₁, SCOR₇₂, NR₇₁COR₇₁, NR₇₁SO₂R₇₂, CO₂R₇₁, COSR₇₁, CON(R₇₁)_{2 и} C1-C8 алкокси- C1-C6 алкоксикарбонил;

R₇₁ независимо представляет собой водород, C1-C8 алкил, C2-C8 алкенил, C2-C8 алкинил, C3-C8 циклоалкил или C3-C8 циклоалкил-C1-C6 алкил;

R₇₂ независимо представляет собой C1-C8 алкил, C2-C8 алкенил, C2-C8 алкинил, C3-C8 циклоалкил или C3-C8 циклоалкил-C1-C6 алкил;

r представляет собой 0, 1 или 2;

m независимо представляет собой 0, 1 или 2;

n независимо представляет собой 0 или 1;

s независимо представляет собой 0, 1, 2 или 3.

Более предпочтительно, Z₁ и Z₂ каждый независимо представляет собой нитро, галоген, циано, формил , тиоциано, сульфгидрил, галогенсодержащую или не содержащую группу, выбранную из C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 циклоалкенила, C3-C6 циклоалкил-C1-C3 алкила и C3-C6 циклоалкенил-C1-C3 алкила, OR¹, COR¹, COOR¹, OCOR¹, OCOOR¹, NR³SO₂R², OSO₂R², S(O)_mR², NR³COR¹, NR³COOR¹, C(O)NR³OR¹, SO₂OR¹, C(O)NR⁴R⁵, NR³C(O)NR⁴R⁵, OC(O)NR⁴R⁵, SO₂NR⁴R⁵, C(S)R¹, C(S)OR¹, C(S)SR², C(O)SR², SC(O)R¹, SC(S)R¹, OC(S)R¹, -(C1-C3 алкил)-C(S)R¹, -(C1-C3 алкил)-C(S)OR¹, -(C1-C3 алкил)-C(O)SR¹, -(C1-C3 алкил)-C(S)SR¹, -(C1-C3 алкил)-SC(O)R¹, -(C1-C3 алкил)-OC(S)R¹, -(C1-C3 алкил)-SC(S)R¹, -O-(C1-C3 алкил)-NR⁴R⁵, -S-(C1-C3 алкил)-NR⁴R⁵, -(C1-C3 алкил)-O-(C1-C3 алкил)-NR⁴R⁵, -(C1-C3 алкил)-S-(C1-C3 алкил)-NR⁴R⁵, -(C1-C3 алкил)-(C=S)_n-NR⁴R⁵, -NH-(C1-C3 алкил)-NR⁴R⁵, -(C1-C3 алкил)-OR¹, -(C1-C3 алкил)-COR¹, -(C1-C3 алкил)-CO₂R¹, -(C1-C3 алкил)-OCOR¹, -(C1-C3 алкил)-NR³COR¹, -(C1-C3 алкил)-SO₂OR¹, -(C1-C3 алкил)-NR³SO₂R², -(C1-C3 алкил)-OSO₂R², -(C1-C3 алкил)-S(O)_mR², -(C1-C3 алкил)-CONR⁴R⁵, -(C1-C3 алкил)-SO₂NR⁴R⁵, NR⁴R⁵, , P(O)(OR⁶)₂, CH₂P(O)(OR⁶)₂, -SO₂NR⁴R⁵-(C1-C3 алкил)-S(O)_mR², -(C1-C3 алкил)-CN, арил, гетероарил, гетероциклил, арил-C1-C3 алкил, гетероарил-C1-C3 алкил или гетероциклил-C1-C3 алкил;

R¹, R³, R⁴ и R⁵ каждый независимо представляет собой водород, арил, арил-C1-C3 алкил, гетероарил, гетероарил-C1-C3 алкил, C1-C6 алкил, галогенированный C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, галогенированный C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, галогенированный C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, галогенированный C3-C6 циклоалкил, C1-C6 алкокси-C1-C3 алкил, C3-C6 циклоалкил-C1-C3 алкил, где последние 10 групп упомянуты как каждая замещенная s группами, выбранными из группы, состоящей из циано, галогена, нитро, тиоциано, OR⁷, S(O)_mR⁹, NR⁷R⁸, NR⁸OR⁷, COR⁷, OCOR⁷, SCOR⁷, NR⁸COR⁷, CO₂R⁷, COSR⁷, CONR⁷R⁸ и C1-C6 алкокси-C1-C3 алкоксикарбонила;

R² независимо представляет собой арил, арил-C1-C3 алкил, гетероарил, гетероарил-C1-C3 алкил, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 циклоалкил-C1-C3 алкил, где последние 5 групп упомянуты как каждая замещенная s группами, выбранными из группы, состоящей из циано, галогена, нитро, тиоциано, OR⁷, S(O)_mR⁹, NR⁷R⁸, NR⁸OR⁷, COR⁷, OCOR⁷, SCOR⁷, NR⁸COR⁷, CO₂R⁷, COSR⁷, CONR⁷R⁸ и C1-C6 алкокси-C1-C3 алкоксикарбонила;

R⁶ независимо представляет собой метил или этил;

R⁷ и R⁸ каждый независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил или C2-C6 алкинил;

R⁹ независимо представляет собой C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил или C2-C6 алкинил;

X представляет собой

каждый из которых не замещен или замещен;

R₁₁ независимо представляет собой водород, галоген, циано, нитро, C1-C6 алкил, не замещенный или замещенный R₁₃, C3-C6 циклоалкил, не замещенный или замещенный R₁₄, C2-C6 алкенил, галогенированный C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, галогенированный C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкенил, NH₂, аминоацил, карбоксил, C1-C6 алкокси-C1-C3 алкоксикарбонил, OR₁₅, -(C1-C3) алкил-OR₁₅, C(O)R₁₆, -(C1-C3) алкил-C(O)R₁₆, C(O)OR₁₆, -(C1-C3) алкил -C(O)OR₁₆, S(O)_mR₁₆, -(C1-C3) алкил -S(O)_mR₁₆, N(R₁₆)₂, C(O)N(R₁₆)₂, NHC(O)R₁₇, гетероциклил, гетероциклил-C1-C3 алкил, гетероциклилокси, гетероциклилкарбонил, арил, арил-C1-C3 алкил, арилокси, арилкарбонил, гетероарил, гетероарил-C1-C3 алкил, гетероарилокси, гетероарилкарбонил;

R₁₂ независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил, не замещенный или замещенный R₁₈, C3-C6 циклоалкил, галогенированный C3-C6 циклоалкил, C2-C6 алкенил, галогенированный C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, галогенированный C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкенил, арил; or,

если M является , -(CH₂)₄- или -CH=CH-CH=CH- образованный R₁₁ и R₁₂, атом азота связан с R₁₂ и атом углерода связан с R₁₁ вместе образуя 6-членное кольцо;

R₁₅ независимо представляет собой C1-C6 алкил, который не замещен или замещен заместителем, выбранным из R₂₁, C3-C6 циклоалкил, галогенированный C3-C6 циклоалкил, C2-C6 алкенил, галогенированный C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, галогенированный C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкенил или фенил;

R₁₆ независимо представляет собой C1-C6 алкил, галогенированный C1-C6 алкил, C3-C6циклоалкил, C2-C6 алкенил, галогенированный C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, галогенированный C2-C6 алкинил или C3-C6 циклоалкенил;

R₂₁ независимо представляет собой галоген, циано, C3-C6 циклоалкил, гидрокси, сульфгидрил, C1-C6 алкокси, C(O)R₂₂, карбоксил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкокси-C1-C3 алкоксикарбонил, -S(O)_m-C1-C6 алкил, гетероарил, гетероциклил или фенил который не замещен или замещен одним или несколькими (например, 1, 2, 3, 4 или 5) группами, независимо выбранными из R₂₃;

R₁₇ и R₂₂ каждый независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил или N(R₂₄)R₂₅;

R₂₃ независимо представляет собой галоген, циано, нитро, C1-C6 алкил, C1-C6 алкил не замещенный или замещенный R₃₁, C3-C6 циклоалкил, галогенированный C3-C6 циклоалкил, C2-C6 алкенил, галогенированный C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, галогенированный C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкенил, C1-C6 алкилкарбонил, C3-C6 циклоалкилкарбонил, галогенированный C1-C6 алкилкарбонил, галогенированный C3-C6 циклоалкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, галогенированный C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкиламинокарбонил, галогенированный C1-C6 алкиламинокарбонил, бис(C1-C6 алкил)аминокарбонил, OR₃₂, S(O)_mR₃₃, C1-C6 алкиламиносульфонил, бис(C1-C6 алкил)аминосульфонил, NH₂, C1-C6 алкиламино, бис(C1-C6 алкил)амино, арил, гетероарил, гетероциклил;

R₂₄ и R₂₅ каждый независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил или фенил; или

C2-C6 алкилиденовая цепь, образованная R₂₄ и R₂₅ и атом(ы) азота, связанные с R₂₄ и R₂₅ вместе образуют 3-7-членное кольцо, указанная C2-C6 алкилиденовая цепь необязательно содержит один O, S, S(O), S(O)₂, NH или N-алкил и необязательно замещена оксо или тио группу;

R₁₃, R₁₄, R₁₈ и R₃₁ каждый независимо представляет собой галоген, циано, нитро, карбоксил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкокси-C1-C3 алкоксикарбонил, S(O)_mR₄₁, OR₄₂, C1-C6 алкил, галогенированный C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, галогенированный C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, галогенированный C2-C6 алкинил, арил, гетероарил или гетероциклил;

R₃₂ независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил, галогенированный C1-C6 алкил, C3-C6 циклоалкил, галогенированный C3-C6 циклоалкил, C2-C6 алкенил, галогенированный C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, галогенированный C2-C6 алкинил или C3-C6 циклоалкенил;

R₃₃ независимо представляет собой C1-C6 алкил, галогенированный C1-C6 алкил, C3-C6 циклоалкил, C2-C6 алкенил, галогенированный C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, галогенированный C2-C6 алкинил или C3-C6 циклоалкенил;

R₄₁ и R₄₂ каждый независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил, галогенированный C1-C6 алкил, C3-C6 циклоалкил, галогенированный C3-C6 циклоалкил, C2-C6 алкенил, галогенированный C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, галогенированный C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкенил, фенил или бензил;

Q представляет собой галоген, циано, циано C1-C3 алкил, нитро, N(R₅₁)₂, -(C1-C3) алкил -N(R₅₁)₂, -(C1-C3) алкил-N⁺(R₅₁)₃, CON(R₅₁)₂, -(C1-C3) алкил-CON(R₅₁)₂, C1-C3 алкил замещенный амино и карбоксил, OR₅₂, -(C1-C3) алкил -OR₅₂, COR₅₂, COOR₅₂, COSR₅₂, -(C1-C3) алкил-COR₅₂, -(C1-C3) алкил-COOR₅₂, -(C1-C3) алкил -COSR₅₂, -(C1-C3) алкил -OCOR₅₂, Si(R₅₂)₃, -(C1-C3) алкил -O-Si(R₅₂)₃, -(C1-C3) алкил -O-N=C(R₅₂)₂, S(O)_mR₅₃, -(C1-C3) алкил -S(O)_mR₅₃, C1-C8 алкил, галогенированный C1-C6 алкил; C2-C6 алкенил или C2-C6 алкинил группу, которая не замещена или замещена, по меньшей мере, одной группой (например, одной группой, двумя группами, тремя группами, четырьмя группами, пятью группами) выбранными из галоген, циано, C3-C6 циклоалкил, C1-C6 алкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкокси, C1-C6 алкилсульфанил, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 алкилсульфонил или три(C1-C6 алкил)силил; C3-C6 циклоалкил или C3-C6 циклоалкил-C1-C6 алкил, который не замещен или замещен, по меньшей мере, одной группой (например, одной группой, двумя группами, тремя группами, четырьмя группами, пятью группами) выбранными из C1-C6 алкил, галоген или фенил; гетероциклил, арил, гетероарил, гетероциклил-C1-C3 алкил, арил-C1-C3 алкил или гетероарил-C1-C3 алкил, который не замещен или замещен;

Y представляет собой водород, OR₅₄, SR₅₄, COR₅₄, OCOR₅₄, COOR₅₄, CON(R₅₅)₂, N(R₅₅)₂, NR₅₆COOR₅₄, NR₅₆CON(R₅₅)₂, -(C1-C3алкил)-R₅₇, не содержащий галоген или галогенсодержащий C1-C6 алкил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C2-C6 алкенил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C2-C6 алкинил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C3-C6 циклоалкил, не замещенный или замещенный арил-C1-C3 алкил или не замещенный или замещенный гетероарил-C1-C3 алкил;

R₅₇ независимо представляет собой не содержащий галоген или галогенсодержащий C2-C6 алкенил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C2-C6 алкинил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C3-C6 циклоалкил, CN, OR₆₁, OCOR₆₁, COOR₆₁, COR₆₁, -O-(C=O)-O-R₆₁, OSO₂R₆₂, SO₂OR₆₁, S(O)_mR₆₂, N(R₆₃)₂, CON(R₆₃)₂, SO₂N(R₆₃)₂, NR₆₄COR₆₁, NR₆₄SO₂R₆₂ или -O-(C=O)-N(R₆₃)₂;

R₅₂, R₅₄ и R₆₁ каждый независимо представляет собой водород, не содержащий галоген или галогенсодержащий C1-C6 алкил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C2-C6 алкенил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C2-C6 алкинил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C3-C8 циклоалкил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C3-C6 циклоалкил-C1-C3 алкил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C3-C6 циклоалкенил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C1-C6 алкокси-C1-C3 алкил, не замещенный или замещенный гетероциклил, не замещенный или замещенный гетероциклил-C1-C3 алкил, не замещенный или замещенный гетероциклилокси-C1-C3 алкил, не замещенный или замещенный арил, не замещенный или замещенный арил-C1-C3 алкил, не замещенный или замещенный арилокси-C1-C3 алкил, не замещенный или замещенный гетероарил, не замещенный или замещенный гетероарил-C1-C3 алкил или не замещенный или замещенный гетероарилокси-C1-C3 алкил;

R₅₃ и R₆₂ каждый независимо представляет собой не содержащий галоген или галогенсодержащий C1-C6 алкил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C2-C6 алкенил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C2-C6 алкинил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C3-C6 циклоалкил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C3-C6 циклоалкил-C1-C3 алкил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C3-C6 циклоалкенил, не содержащий галоген или галогенсодержащий C1-C6 алкокси-C1-C3 алкил, не замещенный или замещенный гетероциклил, не замещенный или замещенный гетероциклил-C1-C3 алкил, не замещенный или замещенный арил, не замещенный или замещенный арил-C1-C3 алкил, не замещенный или замещенный гетероарил или не замещенный или замещенный гетероарил-C1-C3 алкил;

R₅₁, R₅₅, R₅₆, R₆₃ и R₆₄ каждый независимо представляет собой водород, нитро, C1-C6 алкоксиаминокарбонил, три(C1-C6алкил)силил, ди(C1-C6алкил)фосфонил, N(R₇₁)₂, CON(R₇₁)₂, OR₇₁, COR₇₁, CO₂R₇₁, COSR₇₁, OCOR₇₁, S(O)_mR₇₂, C1-C6 алкил, галогенированный C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, галогенированный C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, галогенированный C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 циклоалкенил, галогенированный C3-C6 циклоалкил, C1-C6 алкокси-C1-C3 алкил, C3-C6 циклоалкил-C1-C3 алкил, арил, арил-C1-C3 алкил, арилокси, арилокси-C1-C3 алкил, арил-C1-C3 алкилокси, арилкарбонил, арилсульфонил, гетероарил, гетероарил-C1-C3 алкил, гетероарилокси, гетероарилокси-C1-C3 алкил, гетероарил-C1-C3 алкилокси, гетероарилкарбонил, гетероарилсульфонил, гетероциклил, гетероциклил-C1-C3 алкил, гетероциклилокси, гетероциклилокси-C1-C3 алкил, гетероциклил-C1-C3 алкилокси, гетероциклилкарбонил, гетероциклилсульфонил, -(C1-C3 алкил) -NR₂₁-арил, -(C1-C3 алкил)-NR₂₁-гетероарил или -(C1-C3 алкил)-NR₂₁-гетероциклил, где последние 35 упомянутых групп, каждая, независимо замещена 0, 1, 2 или 3 группами, выбранными из группы, состоящей из циано, галоген, нитро, цианотио, OR₇₁, S(O)_mR₇₂, N(R₇₁)₂, NR₇₁OR₇₁, COR₇₁, OCOR₇₁, SCOR₇₂, NR₇₁COR₇₁, NR₇₁SO₂R₇₂, CO₂R₇₁, COSR₇₁, CON(R₇₁)_{2 и} C1-C6 алкокси-C1-C3 алкоксикарбонил;

R₇₁ независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил или C3-C6 циклоалкил-C1-C3 алкил;

R₇₂ независимо представляет собой C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил или C3-C6 циклоалкил-C1-C3 алкил;

r представляет собой 0, 1 или 2;

m независимо представляет собой 0, 1 или 2;

n независимо представляет собой 0 или 1;

s независимо представляет собой 0, 1, 2 или 3.

Дополнительно предпочтительно, Z₁ представляет собой галоген(например, фтор или хлор), циано,C1-C6 алкил (например, метил), C1-C6 алкокси(например, метокси), C1-C6 алкокси-C1-C6 алкокси, C1-C6 алкокси-C1-C6алкилсульфанил или C1-C6алкилсульфанил (например, метилсульфанил);

Z₂ представляет собой галоген, C1-C6 алкил, галогенированный C1-C6 алкил (например, трифторметил или дифторметил) или C1-C6 алкилсульфонил (например, метилсульфонил);

X независимо представляет собой ;

R₁₁ независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил или C3-C6 циклоалкил;

R₁₂ независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил или C1-C6 алкокси-C1-C3 алкил;

Q независимо представляет собой циано, циано C1-C3 алкил, -(C1-C3 алкил)-N(R₅₁)₂, CON(R₅₁)₂, -(C1-C3 алкил)-CON(R₅₁)₂, -(C1-C3 алкил)-OR₅₂, COR₅₂, -(C1-C3 алкил)-COR₅₂, -(C1-C3 алкил)-COOR₅₂, -(C1-C3 алкил)-COSR₅₂, -(C1-C3 алкил)-OCOR₅₂, Si(R₅₂)₃, -(C1-C3 алкил)-O-Si(R₅₂)₃, -(C1-C3 алкил)-O-N=C(R₅₂)₂, -(C1-C3 алкил)-S(O)_m-(C1-C6 алкил), C1-C8 алкил, галогенированный C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, галогенированный C2-C6 алкенил, C3-C6 циклоалкил- C1-C3 алкил, не замещенный или замещенный гетероциклил, не замещенный или замещенный гетероциклил C1-C3 алкил, не замещенный или замещенный гетероарил-C1-C3 алкил или не замещенный или замещенный фенил-C1-C3 алкил;

R₅₁ независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил;

R₅₂ независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил, галогенированный C1-C6 алкил, фенил-C1-C3 алкил или гетероарил;

Y независимо представляет собой водород, C2-C6 алкинил, C1-C6 алкилкарбонил, гетероарилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил или -(C1-C3 алкил)-O-(C=O)-O-(C1-C6 алкил);

r представляет собой 0, 1 или 2;

m представляет собой 0, 1 или 2;

где, «гетероциклил» относится к , «гетероарил» относится к или ; вышеуказанные группы не замещены или замещены, по меньшей мере, одной группой (например, одной группой, двумя группами, тремя группами, четырьмя группами, пятью группами) выбранными из C1-C6 алкил; R’ представляет собой C1-C6 алкил.

В другом предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения, Z₁ представляет собой галоген, C1-C6 алкокси или C1-C6 алкилсульфанил;

Z₂ представляет собой C1-C6 алкил, галогенированный C1-C6 алкил или C1-C6 алкилсульфонил;

X независимо представляет собой

каждый из которых не замещен или замещен;

R₁₁ независимо представляет собой водород, галоген, циано, NH₂, C1-C6 алкил который не замещен или замещен заместителем, выбранным из R₁₃, C3-C6 циклоалкил который не замещен или замещен заместителем, выбранным из R₁₄, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C1-C6 алкокси, C1-C6 алкокси C1-C3 алкил или C1-C6 алкилкарбониламино;

R₁₂ независимо представляет собой C1-C6 алкил, C3-C6 циклоалкил, C1-C6 алкокси-C1-C3 алкил, фенил или бензилокси-C1-C3 алкил;

R₁₃, R₁₄ каждый независимо представляет собой галоген, циано, C1-C6 алкил или фенил;

Q независимо представляет собой циано, циано C1-C3 алкил, N(R₅₁)₂,-(C1-C3 алкил)-N(R₅₁)₂, -(C1-C3 алкил)-N⁺(R₅₁)₃, CON(R₅₁)₂, -(C1-C3 алкил)-CON(R₅₁)₂, OR₅₂, -(C1-C3 алкил)-OR₅₂, COR₅₂, -(C1-C3 алкил)-COR₅₂, -(C1-C3 алкил)-COOR₅₂, -(C1-C3 алкил)-OCOR₅₂, Si(R₅₂)₃, -(C1-C3 алкил)-O-Si(R₅₂)₃, -(C1-C3 алкил)-O-N=C(R₅₂)₂, -(C1-C3 алкил)-S(O)_m-(C1-C6 алкил), C1-C6 алкил, галогенированный C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, галогенированный C2-C6 алкенил, галогенированный C2-C6 алкинил; C3-C6 циклоалкил или C3-C6 циклоалкил-C1-C3 алкил, указанный C3-C6 циклоалкил или C3-C6 циклоалкил-C1-C3 алкил не замещен или замещен, по меньшей мере, одной группой, выбранной из C1-C6 алкила, галогена и фенила; гетероциклил, фенил, гетероарил, гетероциклил-C1-C3 алкил, фенил-C1-C3 алкил или гетероарил-C1-C3 алкил, указанный гетероциклил, фенил, гетероарил, гетероциклил-C1-C3 алкил, фенил-C1-C3 алкил или гетероарил-C1-C3 алкил не замещен или замещен;

R₅₁ независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил или галогенированный C1-C6 алкил;

R₅₂ независимо представляет собой водород, не содержащий галоген или галогенсодержащий C1-C6 алкил, фенил, фенил-C1-C3 алкил или гетероарил;

Y независимо представляет собой водород, не содержащий галоген или галогенсодержащий C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, циано-C1-C3алкил, C1-C6 алкилкарбонил, бензил, фенилкарбонил, гетероциклилкарбонил, гетероарилкарбонил, C1-C6 алкилоксикарбонил или -(C1-C3алкил)-O-(C=O)-O-(C1-C6алкил);

r представляет собой 2;

m представляет собой 0, 1 или 2;

где «гетероциклил» относится к или , «гетероарил» относится к или ; указанные выше группы не замещены или замещены, по меньшей мере, одной группой, выбранной из C1-C6 алкила; R’ представляет собой C1-C6 алкил.

Соединение с конфигурацией R по настоящему изобретению имеет стереохимическую чистоту 60-100% (R), предпочтительно 70-100% (R), более предпочтительно, 80-100% (R), еще более предпочтительно, 90-100% (R) и еще более предпочтительно, 95-100% (R) на основе содержания стереоизомера с R и S конфигурациями в положении (*). Где «стереохимическая чистота» относится к доле количества указанного стереоизомера в общем количестве стереоизомеров, имеющих хиральный центр.

Кроме того, соль представляет собой соль, используемую в обычных сельскохозяйственных химикатах, и, например, может быть солью металла, солью амина, солью сульфония или солью фосфония. Когда эти соли используются в качестве гербицидов в сельском хозяйстве и садоводстве, они также включены в настоящее изобретение. В настоящем изобретении, соль соединения предпочтительно находится в форме соответствующей соли щелочного металла, соли щелочноземельного металла или соли аммония (такой как соль диметиламмония, аммониевая соль триэтилового спирта, соль изопропиламина, холин и т.д.), предпочтительно, в форме его соответствующей соли щелочного металла, более предпочтительно, в форме его соответствующей натриевой соли или калиевой соли, и наиболее предпочтительно, в форме его соответствующей натриевой соли.

Сольваты соединений по настоящему изобретению также охватываются изобретением.

Где, если не указано иное, в используемых технических терминах настоящего изобретения, независимо от того, используются ли они отдельно или в составном слове, «гетероциклил» включает, но не ограничен ими,

например, который имеет 0, 1 или 2 оксогруппы; «арил» по настоящему изобретению включают, но не ограничены ими, фенил, нафтил, или ; «гетероарил» является ароматической циклической группой, имеющей, например, 3-6 (например, 3, 4, 5 или 6) кольцевых атомов, и которая также может быть конденсирована с бензо кольцом и 1-4 (например, 1, 2, 3 или 4) гетероатомов кольца выбраны из группы, состоящей из кислорода, азота и серы, например,

вышеуказанные группы не замещены или замещены, по меньшей мере, одной группой (например, одной, двумя, тремя, четырьмя, пятью группами) выбранными из: галогена, нитро, амино, циано, тиоциано, цианоалкила, сульфгидрила, гидрокси, гидроксиалкила, карбоксила, формила, триалкилсилила, диалкилфосфонила; гетероциклила, гетероциклилалкила, арила, арилалкила, гетероарила или гетероарилалкила, который не замещен или замещен; алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, циклоалкилалкила, циклоалкила, замещенного алкилом, OR”, SR”, -алкил-OR”, -O-алкил-OR”, -алкил-SR”, COR”, -алкил-COR”, -O-алкил-COR”, COOR”, -алкил-COOR”, -O-алкил-COOR”, COSR”, SOR”, SO₂R”, -O-SO₂R”, -алкил-SO₂R”, OCOR”, -алкил-OCOR” или SCOR” группой, с или без галогена; амино, аминокарбонила, аминокарбонилалкила или аминосульфонила, замещенного одной или двумя группами, выбранными из R”, COR”, SO₂R” или OR”, где R”, COR”, SO₂R” или OR” с или без галогена; или два соседних замещаемых положения вышеуказанных «гетероциклильной», «арильной», «гетероарильной» групп связаны с -OCH₂CH₂-, -OCH₂O-Ю, -OCH₂CH₂O- или -CH=CH-CH=CH- группами с образованием кольца;

R” независимо представляет собой алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил, циклоалкенил; гетероциклил, гетероциклилалкил, арил, арилалкил, гетероарил или гетероарилалкил который не замещен или замещен.

Предпочтительно, вышеуказанные группы не замещены или замещены, по меньшей мере, одной группой (например, одной, двумя, тремя, четырьмя, пятью группами), выбранными из: галогена, нитро, амино, циано, тиоциано, циано C1-C6 алкила, сульфгидрила, гидрокси, гидрокси C1-C6 алкила, карбоксила, формила, три(C1-C6 алкил)силила, ди(C1-C6 алкил)фосфонила; не замещенного или замещенного гетероциклила, гетероциклил-C1-C6 алкила, арила, арил-C1-C6 алкила, гетероарила, гетероарил-C1-C6 алкила; C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 циклоалкенила, C3-C6 циклоалкил-C1-C6 алкила, C3-C6 циклоалкила, замещенного C1-C6 алкилом, OR”, SR”, -C1-C6 алкил -OR”, -O-C1-C6 алкил -OR”, -C1-C6 алкил -SR”, COR”, -C1-C6 алкил -COR”, -O-C1-C6 алкил -COR”, COOR”, -C1-C6 алкил -COOR”, -O-C1-C6 алкил -COOR”, COSR”, SOR”, SO₂R”, -O-SO₂R”, -C1-C6 алкил -SO₂R”, OCOR”, -C1-C6 алкил -OCOR”, SCOR”, с или без галогена; амино, аминокарбонила, аминокарбонил-C1-C6 алкила или аминосульфонила, замещенного одной или двумя группами, выбранными из R”, COR”, SO₂R” или OR”, указанный R”, COR”, SO₂R” или OR” с или без галогена; или два соседних замещаемых положений вышеуказанных групп связаны с -OCH₂CH₂-, -OCH₂O-, -OCH₂CH₂O- или -CH=CH-CH=CH- группой с образованием кольца.

R” независимо представляет собой C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 циклоалкил-C1-C6 алкил, C3-C6 циклоалкенил; гетероциклил, гетероциклил-C1-C6 алкил, арил, арил-C1-C6 алкил, гетероарил, гетероарил-C1-C6 алкил, который не замещен или замещен.

Более предпочтительно, «гетероциклил» относится к

с 0, 1 или 2 оксогруппами; «арил» относится к, например, фенилу, нафтилу, или ; «гетероарил» относится к, например,

где вышеуказанные группы не замещены или замещены, по меньше мере, одной группой (например, одной, двумя, тремя, четырьмя, пятью группами) выбранными из: галогена, нитро, амино, циано, тиоциано, циано C1-C6 алкила, сульфгидрила, гидрокси, гидрокси C1-C6 алкила, карбоксила, формила; , , , фенильной или бензильной группе, которая не замещена или замещена, по меньшей мере, одной группой (например, одной, двумя, тремя, четырьмя, пятью группами) выбранными из галогена, гидрокси, нитро, циано, амино, карбоксила, C1-C6 алкила с или без галогена, C2-C6 алкенила с или без галогена, C2-C6 алкинила с или без галогена, C3-C6 циклоалкила с или без галогена, C1-C6 алкокси с или без галогена, C1-C6 алкоксикарбонила с или без галогена, C1-C6 алкилацила с или без галогена, C1-C6 алкилацилокси с или без галогена, C1-C6 алкиламино с или без галогена или C1-C6 алкилсульфонил с или без галогена; C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 циклоалкил-C1-C6 алкила, C3-C6 циклоалкила, замещенного C1-C6 алкилом, OR”, SR”, -(C1-C6) алкил -OR”, -O-(C1-C6) алкил -OR”, -(C1-C6) алкил -SR”, COR”, -(C1-C6) алкил -COR”, -O-(C1-C6) алкил -COR”, COOR”, -(C1-C6) алкил -COOR”, -O-(C1-C6) алкил -COOR”, COSR”, SOR”, SO₂R”, -O-SO₂R”, -(C1-C6) алкил -SO₂R”, OCOR”, -(C1-C6) алкил -OCOR” или SCOR”, с или без галогена; амино, аминокарбонила или аминосульфонила, замещенного одной или двумя группами, выбранными из R”, COR”, SO₂R” или OR”, где указанный R”, COR”, SO₂R” или OR” с или без галогена; или, два соседних замещаемых положения вышеуказанных «гетероциклильных», «арильных», «гетероарильных» групп связаны с -OCH₂CH₂-, -OCH₂O-, -OCH₂CH₂O- или -CH=CH-CH=CH- группами с образованием кольца;

R’ независимо представляет собой водород, нитро, гидрокси, амино; C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 циклоалкенил, C3-C6 циклоалкил-C1-C6 алкил, , C1-C6 алкокси, C2-C6 алкенилокси, C2-C6 алкинилокси, C3-C6 циклоалкилокси, C1-C6 алкокси-C1-C6 алкил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилсульфанилкарбонил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 алкилсульфонил-C1-C6 алкил, C1-C6 алкилкарбонил, C1-C6 алкилкарбонил C1-C6 алкил, C1-C6 алкилацилокси, C1-C6 алкиламино, C1-C6 алкиламинокарбонил, C1-C6 алкоксиаминокарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил-C1-C6 алкил, C1-C6 алкиламинокарбонил-C1-C6 алкил, три(C1-C6 алкил)силил или ди(C1-C6 алкил)фосфонил, с или без галогена; и фенил или бензил который не замещен или замещен по меньшей мере, одной группой (например, одной, двумя, тремя, четырьмя, пятью группами) выбранными из галогена, гидрокси, нитро, циано, амино, карбоксила, C1-C6 алкила с или без галогена, C2-C6 алкенила с или без галогена, C2-C6 алкинила с или без галогена, C3-C6 циклоалкила с или без галогена, C1-C6 алкокси с или без галогена, C1-C6 алкоксикарбонила с или без галогена, C1-C6 алкилацила с или без галогена, C1-C6 алкилацилокси с или без галогена, C1-C6 алкиламино с или без галогена или C1-C6 алкилсульфонил с или без галогена;

R” независимо представляет собой C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 циклоалкил-C1-C6 алкил, C3-C6 циклоалкенил; и , , , фенил или бензил который не замещен или замещен, по меньшей мере, одной группой (например, одной, двумя, тремя, четырьмя, пятью группами) выбранными из галогена, гидрокси, нитро, циано, амино, карбоксила, C1-C6 алкила с или без галогена, C2-C6 алкенила с или без галогена, C2-C6 алкинила с или без галогена, C3-C6 циклоалкила с или без галогена, C1-C6 алкокси с или без галогена, C1-C6 алкоксикарбонила с или без галогена, C1-C6 алкилацила с или без галогена, C1-C6 алкилацилокси с или без галогена, C1-C6 алкиламино с или без галогена или C1-C6 алкилсульфонила с или без галогена.

В определении соединения, представленного вышеприведенной формулой и всеми следующими структурными формулами, используемые технические термины, независимо от того, используются ли они отдельно или в составном слове, представляют следующие заместители: алкил, имеющий более двух атомов углерода, может быть линейным или разветвленный. Например, алкил в сложном слове «-алкил-OR¹» может быть -CH₂-, -CH₂CH₂-, -CH(CH₃)-, -C(CH₃)₂- и подобные. Алкил представляет собой, например, С₁ алкил: метил; С₂ алкил: этил; С₃ алкил: пропил, такой как н-пропил или изопропил; C₄ алкил: бутил, такой как н-бутил, изобутил, трет-бутил или 2-бутил; C₅ алкил: пентил, такой как н-пентил; C₆ алкил: гексил, такой как н-гексил, изогексил и 1,3-диметилбутил. Точно так же алкенил представляет собой, например, аллил, 1-метилпроп-2-ен-1-ил, 2-метилпроп-2-ен-1-ил, бут-2-ен-1-ил, бутил-3-ен-1-ил, 1-метилбут-3-ен-1-ил и 1-метилбут-2-ен-1-ил. Алкинил представляет собой, например, пропаргил, бут-2-ин-1-ил, бут-3-ин-1-ил, 1-метилбут-3-ин-1-ил. По меньшей мере, одна (например, 1, 2 или 3) кратная связь может быть размещена в любом положении каждой ненасыщенной группы. Циклоалкил представляет собой карбоциклическую насыщенную кольцевую систему, содержащую, например, от трех до шести атомов углерода, такую как циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил. Точно так же, циклоалкенил представляет собой моноциклоалкенил, имеющий, например, от трех до шести атомов углерода в кольце, такой как циклопропенил, циклобутенил, циклопентенил и циклогексенил, где двойная связь может находиться в любом положении. Галоген представляет собой фтор, хлор, бром или йод.

Если группа замещена группой, это следует понимать как означающее, что группа замещена одной или несколькими группами, которые являются одинаковыми или разными группами, выбранными из указанных групп. Кроме того, одинаковые или разные символы замещения, содержащиеся в одних и тех же или разных заместителях, выбираются независимо и могут быть одинаковыми или разными. Это также применимо к кольцевым системам, образованным различными атомами и единицами. Между тем, объем формулы изобретения исключает соединения, химически нестабильные в стандартных условиях, известных специалистам в данной области техники.

Кроме того, если не указано иное, определяющие нескольких параллельных заместителей (разделенных «, «или» или») по настоящему изобретению имеет ограничивающее действие для каждого заместителя, такого как «алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил или циклоалкенилалкил, с или без галогена» означает, что «с или без галогена» оказывает ограничивающее действие на каждую группу «алкил», «алкенил», «алкинил», « циклоалкил», «циклоалкенил», «циклоалкилалкил», «циклоалкенилалкил»; «алкиламино» относится к аминогруппе, которая монозамещена или дизамещена алкилом, другие замещенные аминогруппы имеют аналогичные определения; группа (включая гетероциклическую, арильную, гетероарильную и т.д.), без указания сайта связывания, может быть присоединена к любому сайту, включая C или N сайт; если он замещен, заместитель может быть замещен на любом сайте, если это соответствует теории валентной связи. Например, если гетероарил замещен одним метилом, это может быть , , , , и т. д.

Энантиомеры могут быть получены из смесей, полученных при получении, обычными методами разделения, например хроматографическим разделением. Энантиомеры также могут быть получены селективно с использованием стереоселективных реакций и с использованием оптически активных исходных материалов и/или вспомогательных веществ.

В некоторых вариантах осуществления способ получения соединения арилформамида, содержащего хиральный оксид серы или его соль, включает следующую стадию:

(1) соединение формулы I получают путем жидкофазного разделения (такого как разрешение хиральной ВЭЖХ) из соединения формулы I' ; или,

(2) соединение формулы I получают с использованием соединения формулы I” в присутствии перекиси (например, H₂O₂) и катализатора Якобсена.

Предпочтительно, реакцию (2) проводят в присутствии растворителя; и растворитель представляет собой, по меньшей мере, один из метанола, этанола, изопропанола, ацетонитрила, дихлорэтана, ДМФ, ДМСО, диоксана, дихлорметана или этилацетата.

Настоящее изобретение также представляет гербицидную композицию, содержащую (i) соединение арилформамида, содержащее хиральный оксид серы или его соль; предпочтительно, дополнительно содержащую (ii) один или несколько дополнительных гербицидов и/или антидотов; более предпочтительно, дополнительно содержащую (iii) агрохимически приемлемый вспомогательный состав.

Настоящее изобретение также представляет способ борьбы с сорняками, включающий: нанесение, по меньшей мере, одного из соединений арилформамида, содержащих хиральный оксид серы или его соли, или гербицидной композиции в гербицидно эффективном количестве на растение или на участок с сорняками.

Настоящее изобретение также представляет применение, по меньшей мере, одного из соединений арилформамида, содержащих хиральный оксид серы, или его соли, или гербицидной композиции, как описано выше, для борьбы с сорняками, предпочтительно, где соединение арилформамида, содержащее хиральный оксид серы или его соли используют для профилактики и/или борьбы с сорняками в полезной культуре, где полезная культура представляет собой трансгенную культуру или культуру, обработанную методом редактирования генов.

Соединения формулы I по изобретению обладают выдающейся гербицидной активностью против широкого спектра экономически важных однодольных и двудольных вредных растений. Активные соединения также эффективно воздействуют на многолетние сорняки, которые образуют побеги из корневищ, корневых побегов или других многолетних органов и с которыми трудно бороться. В этом контексте, как правило, не имеет значения, применяются ли вещества до посева, до появления всходов или после появления всходов. В частности, можно привести примеры некоторых представителей флоры однодольных и двудольных сорняков, с которыми можно бороться с помощью соединений по изобретению, не ограничивая их определенными видами. Примерами видов сорняков, на которые эффективно действуют активные соединения, являются, среди однодольных, Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria, а также виды Cyperus из однолетнего сектора и из многолетних видов Agropyron, Cynodon, Imperata и Sorghum, а также многолетние виды Cyperus.

В случае двудольных сорняков спектр действия распространяется на такие виды, как, например, Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Sida, Matricaria и Abutilon из числа однолетних растений, а также Convolvulus, Cirsium, Rumex и Artemisia в случае многолетних сорняков. Активные соединения согласно изобретению также эффективно борются с вредными растениями, которые встречаются в определенных условиях выращивания риса, такими как, например, Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus и Cyperus. Если соединения по изобретению наносят на поверхность почвы до прорастания, то всходы сорняков либо полностью предотвращаются, либо сорняки растут до тех пор, пока не достигнут стадии семядолей, но затем их рост прекращается, и, в конце концов, после по прошествии трех-четырех недель они полностью погибают. В частности, соединения по изобретению проявляют превосходную активность против Apera spica venti, Chenopodium album, Lamium purpureum, Polygonum convulvulus, Stellaria media, Veronica hederifolia, Veronica persica, Viola tricolor и против видов Amaranthus, Galium и Kochia.

Хотя соединения по изобретению обладают превосходной гербицидной активностью против однодольных и двудольных сорняков, культурные растения экономически важных культур, таких как, например, пшеница, ячмень, рожь, рис, кукуруза, сахарная свекла, хлопок и соя, не повреждаются совсем или только в незначительной степени. В частности, они имеют прекрасную совместимость со злаками, такими как пшеница, ячмень и кукуруза, в частности с пшеницей. По этим причинам, настоящие соединения очень подходят для селективного контроля нежелательного роста растений в насаждениях сельскохозяйственного назначения или в насаждениях декоративных растений.

Благодаря своим гербицидным свойствам, эти активные соединения могут быть также использованы для борьбы с вредными растениями в посевах известных или еще находящихся в стадии разработки генетически модифицированных растений. Трансгенные растения обычно обладают особенно полезными свойствами, например резистентностью к некоторым пестицидам, в частности к некоторым гербицидам, резистентностью к болезням растений или организмам-возбудителям болезней растений, таким как определенные насекомые или микроорганизмы, такие как грибы, бактерии или вирусы. Другие конкретные свойства относятся, например, к количеству, качеству, стабильности при хранении, составу и конкретным ингредиентам собранного продукта. Таким образом, известны трансгенные растения, имеющие повышенное содержание крахмала или измененное качество крахмала, или растения, имеющие другой состав жирных кислот собранного продукта.

Применение соединений формулы I по изобретению или их солей в хозяйственно важных трансгенных культурах полезных и декоративных растений, например злаковых, таких как пшеница, ячмень, рожь, овес, просо, рис, маниок и кукуруза, или же в посевах сахарной свеклы, хлопка, сои, рапса, картофеля, помидоров, гороха и других видов овощей, является предпочтительным. Соединения формулы I можно предпочтительно использовать в качестве гербицидов в культурах полезных растений, которые являются резистентными или которые были сделаны резистентными с помощью генной инженерии к фитотоксическим эффектам гербицидов.

Обычные способы получения новых растений с модифицированными свойствами по сравнению с известными растениями включают, например, традиционные способы селекции и получение мутантов. Альтернативно, новые растения с измененными свойствами могут быть получены с помощью способов генной инженерии (см., например, ЕР-А 0 221 044, ЕР-А 0 131 624). Например, было описано несколько случаев:

- генетически сконструированные изменения в сельскохозяйственных культурах для модификации крахмала, синтезируемого в растениях (например, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806),

- трансгенные сельскохозяйственные растения, устойчивые к некоторым гербицидам глюфосинатного (см., например, EP-A 0 242 236, EP-A 0 242 246) или глифосатного типа (WO 92/00377), или типа сульфонилмочевины (EP-A 0 257 993, патент США № 5,013,659A),

- трансгенные сельскохозяйственные растения, например хлопок, обладающие способностью продуцировать токсины Bacillus thuringiensis (Bt-токсины), которые придают растениям резистентность к определенным вредителям (EP-A 0 142 924, EP-A 0 193 259),

- трансгенные сельскохозяйственные растения с модифицированным составом жирных кислот (WO 91/13972).

В принципе известны многочисленные методы молекулярной биологии, позволяющие получать новые трансгенные растения с модифицированными свойствами; см., например, Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, N.Y.; или Winnacker "Gene und Klone" [Genes and Clones], VCH Weinheim, 2nd edition 1996, or Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431). Для проведения таких генно-инженерных манипуляций можно вводить молекулы нуклеиновой кислоты в плазмиды, которые позволяют осуществить мутагенез или изменение последовательности путем рекомбинации последовательностей ДНК. Используя вышеупомянутые стандартные процессы, можно, например, заменять основания, удалять частичные последовательности или добавлять природные или синтетические последовательности. Чтобы связать фрагменты ДНК друг с другом, к фрагментам можно прикрепить адаптеры или линкеры.

Растительные клетки со сниженной активностью генного продукта могут быть получены, например, путем экспрессии, по меньшей мере, одной подходящей антисмысловой РНК, смысловой РНК для достижения эффекта косупрессии или путем экспрессии, по меньшей мере, одного соответствующим образом сконструированного рибозима, который специфически расщепляет транскрипты указанного выше генного продукта.

С этой целью можно использовать как молекулы ДНК, которые содержат всю кодирующую последовательность генного продукта, включая любые фланкирующие последовательности, которые могут присутствовать, так и молекулы ДНК, которые содержат только части кодирующей последовательности, где эти части должны быть достаточно длинными, чтобы вызвать антисмысловой эффект в клетках. Также можно использовать последовательности ДНК, которые имеют высокую степень гомологии с кодирующими последовательностями продукта гена, но не являются полностью идентичными.

При экспрессии молекул нуклеиновых кислот в растениях, синтезированный белок может быть локализован в любом желаемом компартменте клеток растений. Однако, для достижения локализации в определенном компартменте можно, например, связать кодирующую область с последовательностями ДНК, обеспечивающими локализацию в определенном компартменте. Такие последовательности известны специалистам в данной области техники (см., например, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).

Клетки трансгенных растений могут быть регенерированы в целые растения с использованием известных методов. Трансгенные растения, в принципе, могут быть растениями любых желаемых видов растений, т.е. и однодольными, и двудольными растениями. Таким образом, можно получить трансгенные растения, свойства которых изменены путем сверхэкспрессии, подавления или ингибирования гомологичных (=природных) генов или последовательностей генов или путем экспрессии гетерологичных (=чужих) генов или последовательностей генов.

При применении биологически активных веществ по изобретению в трансгенных культурах, в дополнение к действию на вредные растения, которое можно наблюдать в других культурах, часто проявляются эффекты, специфичные для применения в соответствующей трансгенной культуре, например модифицированный или специфически расширенный спектр сорняков, с которыми можно бороться, модифицированные нормы внесения, которые можно использовать для применения, предпочтительно хорошая сочетаемость с гербицидами, к которым резистентны трансгенные культуры, и влияние на рост и урожайность трансгенных культурных растений. Таким образом, изобретение также представляет применение соединений по изобретению в качестве гербицидов для борьбы с вредными растениями в трансгенных культурных растениях.

Кроме того, вещества согласно изобретению обладают выдающимися свойствами регулирования роста культурных растений. Они участвуют в метаболизме растений регулирующим образом и могут быть использованы для целенаправленного контроля компонентов растений и облегчения сбора урожая, например, вызывая высыхание и задержку роста. Кроме того, они также подходят для общего регулирования и подавления нежелательного вегетативного роста, не разрушая при этом растения. Ингибирование вегетативного роста играет важную роль для многих однодольных и двудольных культур, поскольку таким образом можно уменьшить или полностью предотвратить полегание.

Соединения по изобретению можно применять в обычных составах в форме смачиваемых порошков, эмульгируемых концентратов, распыляемых растворов, дустов или гранул. Таким образом, изобретение также относится к гербицидным композициям, содержащим соединения формулы I. Соединения формулы I могут быть составлены различными способами в зависимости от преобладающих биологических и/или химико-физических параметров. Примеры подходящих вариантов составов включают: смачиваемые порошки (WP), водорастворимые порошки (SP), водорастворимые концентраты, эмульгируемые концентраты (EC), эмульсии (EW), такие как эмульсии масло-в-воде и вода-в-масле, распыляемые растворы, суспензионные концентраты (SC), масляные дисперсии (OD), масляные или водные дисперсии, маслосмешиваемые растворы, дусты (DP), капсульные суспензии (CS), протравочные композиции, гранулы для разбрасывания и внесение в почву, гранулы в виде микрогранул, распыляемые гранулы, обволакивающие гранулы и адсорбционные гранулы, вододиспергируемые гранулы (WG), водорастворимые гранулы (SG), составы ULV, микрокапсулы и воски. Эти отдельные типы составов в принципе известны и описаны, например, в Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th. Edition 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Необходимые вспомогательные вещества для составов, такие как инертные материалы, поверхностно-активные вещества, растворители и другие добавки, также известны и описаны, например, в Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflüchenaktive Äthylenoxidaddkte" [Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagagesell. Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Edition 1986.

Смачиваемые порошки представляют собой препараты, которые равномерно диспергируются в воде и содержат, в дополнение к активному веществу, а также разбавителю или инертному веществу поверхностно-активные вещества ионного и/или неионного типа (смачивающие агенты, диспергаторы), например, полиэтоксилированные алкилфенолы, полиэтоксилированные жирные спирты, полиэтоксилированные жирные амины, полигликолевые эфирсульфатов жирных спиртов, алкансульфонаты, алкилбензолсульфонаты, лигнинсульфонат натрия, 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфонат натрия, дибутиинафталинсульфонат натрия или также олеоилметилтауринат натрия. Для приготовления смачивающихся порошков, гербицидно активные соединения тонко измельчают, например, в обычных аппаратах, таких как молотковые мельницы, вентиляторные мельницы и воздушно-струйные мельницы, и смешивают одновременно или последовательно со вспомогательными веществами состава.

Эмульгируемые концентраты получают растворением действующего вещества в органическом растворителе, например бутаноле, циклогексаноне, диметилформамиде, ксилоле или же относительно высококипящих ароматических соединениях или углеводородах или смесях растворителей, с добавлением одного или нескольких поверхностно-активных веществ ионного и/или неионного типа (эмульгаторов). Примерами эмульгаторов, которые можно использовать, являются алкиларилсульфонаты кальция, такие как додецилбензолсульфонат Са, или неионные эмульгаторы, такие как полигликолевые эфиры жирных кислот, алкиларилполигликолевые эфиры, полигликолевые эфиры жирных спиртов, продукты конденсации пропиленоксид-этиленоксид, алкилполиэфиры, эфиры сорбитана, например сложные эфиры сорбитана и жирной кислоты или сложные эфиры полиоксиэтиленсорбитана, например сложные эфиры полиоксиэтиленсорбитана и жирной кислоты.

Дусты получают путем измельчения действующего вещества с тонкоизмельченными твердыми веществами, например тальком, природными глинами, такими как каолин, бентонит и пирофиллит, или диатомовой землей. Концентраты суспензий могут быть на водной или масляной основе. Они могут быть получены, например, путем мокрого помола с использованием обычных бисерных мельниц с или без добавления поверхностно-активных веществ, как уже упоминалось выше, например, в случае других типов составов.

Эмульсии, например эмульсии масло-в-воде (EW), могут быть приготовлены, например, с помощью мешалок, коллоидных мельниц и/или статических смесителей с использованием водных органических растворителей и, при желании, поверхностно-активных веществ, как уже упоминалось выше, например, в случае других типов составов.

Гранулы могут быть получены либо распылением активного вещества на адсорбирующий, гранулированный инертный материал, либо нанесением концентратов активного вещества на поверхность носителей, таких как песок, каолиниты или гранулированный инертный материал, с помощью адгезивных связующих агентов, например поливинилового спирта, полиакрилата натрия или минеральных масел. Подходящие биологически активные вещества также могут быть гранулированы обычным для получения гранул удобрений способом, при необходимости в виде смеси с удобрениями. Диспергируемые в воде гранулы обычно получают обычными способами, такими как распылительная сушка, грануляция в псевдоожиженном слое, дисковая грануляция, смешивание с использованием высокоскоростных смесителей и экструзия без твердого инертного материала.

Для приготовления дисковых, псевдоожиженных, экструдированных и распыляемых гранул см., например, процессы в "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, страницы 147 и далее.; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, pp. 8-57. Другие подробности относительно составления продуктов для защиты сельскохозяйственных культур см., например, G. C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons Inc., New York, 1961, pages 81-96 and J. D. Freyer, S. A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pages 101-103.

Агрохимические составы обычно содержат от 0,1 до 99% масс., в частности от 0,1 до 95% масс. активного соединения формулы I. В смачиваемых порошках, концентрация активного соединения составляет, например, примерно от 10 до 99% масс., остальное до 100% масс. состоит из компонентов обычного состава. В эмульгируемых концентратах концентрация активного соединения может составлять примерно от 1 до 90%, предпочтительно от 5 до 80% масс. Составы в виде дустов содержат от 1 до 30% масс. активного соединения, предпочтительно, наиболее часто, от 5 до 20% масс. активного соединения, в то время как распыляемые растворы содержат от примерно 0,05 до 80%, предпочтительно от 2 до 50% масс. активного соединения. В случае вододиспергируемых гранул, содержание активного соединения частично зависит от того, находится ли активное соединение в жидкой или твердой форме, а также от используемых вспомогательных веществ для гранулирования, наполнителей и т.д. В вододиспергируемых гранулах, содержание активного соединения, например, составляет от 1 до 95% масс., предпочтительно от 10 до 80% масс.

Кроме того, составы активного соединения могут включать вещества для повышения клейкости, смачивающие агенты, диспергаторы, эмульгаторы, обеспечивающие проникновение вещества, консерванты, противоморозные добавки, растворители, наполнители, носители, красители, пеногасители, ингибиторы испарения и регуляторы рН и вязкости, которые являются обычными в каждом конкретном случае.

На основе этих составов также можно производить комбинации с другими пестицидно-активными веществами, например инсектицидами, акарицидами, гербицидами и фунгицидами, а также с антидотами, удобрениями и/или регуляторами роста, например, в виде готовой смеси или баковой смеси.

Подходящими активными соединениями, которые можно комбинировать с активными соединениями по изобретению в смешанных препаратах или в баковой смеси, являются, например, известные активные соединения, как описано, например, в World Herbicide New Product Technology Handbook, China Agricultural Science and Farming Techniques Press, 2010.9 и в цитируемой там литературе. Например, следующие активные соединения могут быть упомянуты в качестве гербицидов, которые можно комбинировать с соединениями формулы I (примечание: соединения названы «общепринятым названием» в соответствии с International Organization for Standardization (ISO) или химические названия, при необходимости вместе с обычным кодовым номером): ацетохлор, бутахлор, алахлор, пропизохлор, метолахлор, s-метолахлор, претилахлор, пропахлор, этахлор, напропамид, R-левосторонний напропамид, пропанил, мефенацет, дифенамид, дифлуфеникан, этапрохлор, бефлубутамид, бромбутид, диметенамид, диметенамид-Р, этобензанид, флуфенацет, тенилхлор, метазахлор, изоксабен, флампроп-М-метил, флампроп-М-пропил, аллидохлор, петоксамид, хлоранокрил, ципразин, мефлюидид, моналид, делахлор, принахлор, тербухлор, ксилахлор, диметахлор, цизанилид, тримексахлор, кломепроп, пропизамид, пентанохлор, карбетамид, бензоилпроп-этил, ципразол, бутенахлор, тебутам, бензипрам, могртон, дихлофлуанид, напроанилид, диэтатил-этил, напталам, флуфенацет, бензадокс, хлортиамид, хлорофталимид, изокарбамид, пиколинафен, атразин, симазин, прометрин, цианатрин, симетрин, аметрин, пропазин, дипропетрин, SSH-108, тербутрин, тербутилазин, триазифлам, ципразин, проглиназин, триэтазин, прометон, симетон, азипротрин, десметрин, диметаметрин, проциазин, мезопразин, себутилазин, секбуметон, тербуметон, метопротрин, цианатрин, ипазин, хлоразин, атратон, пендиметалин, эглиназин, циануровая кислота, индазифлам, хлорсульфурон, метсульфурон-метил, бенсульфурон-метил, хлоримурон-этил, трибенурон-метил, тифенсульфурон-метил, пиразосульфурон-этил, мезосульфурон, йодосульфурон-метил натрий, форамсульфурон, циносульфурон, триасульфурон, сульфометурон метил, никосульфурон, этаметсульфурон-метил, амидосульфурон, этоксисульфурон, циклосульфамурон, римсульфурон, азимсульфурон флазасульфурон, моносульфурон, моносульфурон-эфир, флукарбазон-натрий, флупирсульфурон-метил, галосульфурон-метил, оксасульфурон, имазосульфурон, примисульфурон, пропоксикарбазон, просульфурон, сульфосульфурон, трифлоксисульфурон, трифлусульфурон-метил, тритосульфурон, метсульфурон метил натрия, флуцетосульфурон, HNPC-C, ортосульфамурон, пропирисульфурон, метазосульфурон, ацифлуорфен, фомесафен, лактофен, флуоргликофен, оксифлуорфен, хлорнитрофен, аклонифен, этоксифен-этил, бифенокс, нитрофлуорфен, хлометоксифен, фтордифен, фторнитрофен, фурилоксифен, нитрофен, TOPE, DMNP, PPG1013, AKH-7088, галосафен, хлортолурон, изопротурон, линурон, диурон, димрон, флуометурон, бензтиазурон, метабензтиазурон, кумилурон, этидимурон, изоурон, тебутиурон, бутурон, хлорбромурон, метилдимрон, фенобензурон, SK-85, метобромурон, метоксурон, афезин, монурон, сидурон, фенурон, флуотиурон, небурон, хлороксурон, норурон, изонорурон, 3-циклооктил-1, тиазфлурон, тебутиурон, дифеноксурон, парафлурон, метиламин трибунил, карбутилат, триметурон, димефурон, монизоурон, анисурон, метиурон, хлоретурон, тетрафлурон, фенмедифам, фенмедифам-этил, десмедифам, асулам, тербукарб, барбан, профам, хлорпрофам, роумат, свип, хлорбуфам, карбоксазол, хлорпрокарб, фенасулам, BCPC, CPPC, карбасулам, бутилат, бентиокарб, вернолат, молинат, триаллат, димепиперат, эспрокарб, пирибутикарб, циклоат, авадекс, EPTC, этиолат, орбенкарб, пебулат, просульфокарб, тиокарбазил, CDEC, димексано, изополинат, метиобенкарб, 2,4-D бутиловый эфир, MCPA-Na, 2,4-D изооктиловый эфир, MCPA изооктиловый эфир, 2,4-D натриевая соль, 2,4-D диметиламиновая соль, MCPA-тиоэтил, MCPA, 2,4-D пропионовая кислота, высокая соль 2,4-D пропионовой кислоты, 2,4-D масляная кислота, MCPA пропионовая кислота, MCPA соль пропионовой кислоты, MCPA масляная кислота, 2,4,5-D, 2,4,5-D пропионовая кислота, 2,4,5-D масляная кислота, MCPA аминовая соль, дикамба, эрбон, хлорфенак, сэзон, ТВА, хлорамбен, метокси-ТВА, диклофоп-метил, флуазифоп-бутил, флуазифоп-п-бутил, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р, хизалофоп-этил, хизалофоп-п-этил, феноксапроп-этил, феноксапроп-п-этил, пропаквизафоп, цигалофоп-бутил, метамифоп, клодинафоп-пропаргил, фентиапроп-этил, хлоразифоп-пропинил, поппенат-метил, трифопсим, изоксапирифоп, паракват, дикват, оризалин, эталфлуралин, изопропалин, нитралин, профлуралин, продинамин, бенфлуралин, флухлоралин, динитрамина, дипропалин, хлорнидин, металлпропалин, динопроп, глифосат, анилофос, глюфосинат аммония, амипрофос-метил, сульфосат, пиперофос, биалафос-натрий, бенсулид, бутамифос, фокарб, 2,4-DEP, H-9201, зитрон, имазапир, имазетапир, имазаквин, имазамокс, аммониевая соль имазамокса, имазапик, имазаметабенз-метил, флуроксипир, изооктиловый эфир флуроксипира, клопиралид, пиклорам, трихлопир, дитиопир, галоксидин, 3,5,6-трихлор-2-пиридинол, тиазопир, флуридон, аминопиралид, дифлуфензопир, триклопир-бутотил, Клиодинат, сетоксидим, клетодим, циклоксидим, алоксидим, клефоксидим, бутроксидим, тралкоксидим, тепралоксидим, бутидазол, метрибузин, гексазинон, метамитрон, этиозин, аметридион, амибузин, бромоксинил, бромоксинил октаноат, иоксинил октаноат, иоксинил, дихлобенил, дифенатрил, пираклонил, хлороксинил, йодобонил, флуметсулам, флорасулам, пенокссулам, метосулам, клорансулам-метил, диклосулам, пироксулам, бенфуресат, биспирибак-натрий, пирибензоксим, пирифталид, пириминобак-метил, пиритиобак-натрий, бензобицилон, мезотрион, сулкотрион, темботрион, тефурилтрион, бициклопирон, кетодпирадокс, изоксафлутол, кломазон, феноксасульфон, метиозолин, флуазолат, пирафлуфен-этил, пиразолинат, дифензокват, пиразоксифен, бензофенап, нипираклофен, пирасульфотол, топрамезон, пироксасульфон, кафентсрол, флупоксам, аминотриазол, амикарбазон, азафенидин, карфентразон-этил, сульфентразон, бенкарбазон, бензфендизон, бутафенацил, бромацил, изоцил, ленацил, тербацил, флупропацил, цинидон-этил, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, пропизамид, МК-129, флумезин, пентахлорфенол, диносеб, динотерб, динотерба ацетат, диносам, DNOC, хлорнитрофен, мединотерба ацетат, динофенат, оксадиаргил, оксадиазон, пентоксазон, Флуфенацет, флутиацет-метил, фентразамид, флуфенпир-этил, пиразон, бромпиразон, метфлуразон, кусакира, димидазон, оксапиразон, норфлуразон, пиридафол, квинклорак, квинмерак, бентазон, пиридат, оксазикломефон, беназолин, кломазон, цинметилин, ZJ0702, пирибамбенз-пропил, инданофан, хлорат натрия, далапон, трихлоруксусная кислота, монохлоруксусная кислота, гексахлорацетон, флупропанат, циперкват, бромфеноксим, эпроназ, метазол, флуртамон, бенфуресат, этофумезат, тиоклорим, хлортал, фторхлоридон, таврон, акролеин, бентранил, тридифан, хлорфенпропметил, тидиаризоаимин, фенизофам, бузоксинон, метоксифенон, сафлуфенацил, клацифос, хлоропон, алорак, диэтамкват, этнипромид, ипримидам, ипфенкарбазон, тиенкарбазон-метил, пиримисульфан, хлорфлуразол, трипропиндан, сульгликапин, просульфалин, камбендихлор, аминоциклопирахлор, родетанил, беноксакор, фенклорим, флуразол, фенхлоразол-этил, клоквинтоцет-мексил, оксабетринил, MG/91, циометринил, DKA-24, мефенпир-диэтил, фурилазол, флуксофеним, изоксадифен-этил, дихлормид, галауксифен-метил, DOW флорпираоксифен, UBH-509, D489, LS 82-556, KPP-300, NC-324, NC-330, KH-218, DPX-N8189, SC-0744, DOWCO535, DK-8910, V-53482, PP-600, MBH-001, KIH-9201, ET-751, KIH-6127 и KIH-2023.

В контексте настоящего описания, если используется аббревиатура родового названия активного соединения, она включает в каждом случае все обычные его производные, такие как сложные эфиры и соли, а также изомеры, в частности оптические изомеры, в частности одну или несколько коммерчески доступных форм. Если общее наименование обозначает сложный эфир или соль, оно также включает в каждом случае все другие общепринятые производные, такие как другие сложные эфиры и соли, свободные кислоты и нейтральные соединения, а также изомеры, в частности оптические изомеры, в частности один или несколько их коммерчески доступных форм. Химическое название, данное соединению, означает, по меньшей мере, одно соединение, охватываемое родовым названием, и, как правило, предпочтительное соединение. В случае сульфамида, такого как сульфонилмочевина, его соль также включает соль, образованную заменой катиона на атом водорода в сульфонамидной группе. Например, производные 2,4-D или 2,4-D масляной кислоты включают, но не ограничены ими, соли 2,4-D или 2,4-D масляной кислоты, такие как натриевая соль, калиевая соль, соль диметиламмония, соль триэтаноламмония, соль изопропиламина, соль холина и т.д., и сложные эфиры 2,4-D или 2,4-D масляной кислоты, такие как метиловый эфир, этиловый эфир, бутиловый эфир, изооктиловый эфир и т.д.; производные МСРА включают, но не ограничены ими: натриевую соль МСРА, калиевую соль, соль диметиламмония, соль изопропиламина и т.д., и МСРА метиловый эфир, этиловый эфир, изооктиловый эфир, этилтиоэфир и подобные.

Для применения, составы, которые присутствуют в коммерчески доступной форме, при необходимости, разбавляют обычным образом, например, водой в случае смачиваемых порошков, эмульгируемых концентратов, дисперсий и вододиспергируемых гранул. Продукты в виде дустов, гранул для внесения в почву или разбрызгивания и растворов для опрыскивания обычно не разбавляют перед применением другими инертными веществами. Требуемая норма внесения соединений формулы I варьируется в зависимости от внешних условий, таких как температура, влажность, природа используемого гербицида и подобных. Она может варьироваться в широких пределах, например, от 0,001 до 1,0 кг/га или более активного вещества, но предпочтительно она составляет от 0,005 до 750 г/га, в частности от 0,005 до 500 г/га.

Конкретный способ осуществления изобретения

Следующие варианты осуществления используются для подробной иллюстрации настоящего изобретения и не должны восприниматься как какое-либо ограничение настоящего изобретения. Объем изобретения поясняется формулой изобретения.

Ввиду экономичности, разнообразия и биологической активности соединения мы предпочтительно синтезировали несколько соединений, часть из которых указана в следующих таблицах 1-2. Структура и информация о конкретном соединении показаны в таблицах 1-2. Соединения в таблицах 1-2 перечислены для дальнейшего пояснения настоящего изобретения, без каких-либо его ограничений. Специалистам в данной области техники не следует интерпретировать объект настоящего изобретения как ограниченный следующими соединениями.

Таблица 1: Структуры соединений I

Таблица 2: ¹H ЯМР данные соединений I

№ соединения	1H ЯМР
1	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) 12,37 (с, 1H), 8,04 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,78 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,35 (с, 3H), 2,50 (с, 3H),
2	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) 12,37 (с, 1H), 8,04 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,78 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,47 (кв, J=7,5 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H), 1,12 (т, J=7,5 Гц, 3H),
3	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) 12,57 (с, 1H), 8,07 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,82 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,57-3,47 (м, 2H), 2,48 (с, 3H), 1,70-1,52 (м, 2H), 1,08-0,93 (м, 3H),
4	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) 12,27 (с, 1H), 8,06 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,88 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,57 (т, J=7,5 Гц, 2H), 2,48 (с, 3H), 1,72-1,46 (м, 4H), 0,93 (т, J=7,5 Гц, 3H),
5	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) 12,41 (с, 1H), 8,12 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,83 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,88-3,80 (м, 1H), 2,50 (с, 3H), 1,85 -1,73 (м, 2H), 1,23 (д, J=7,0 Гц, 3H), 1,10 (т, J=7,5 Гц, 3H),
6	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) 12,41 (с, 1H), 8,05 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,79 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,55 (д, J=7,0 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H), 1,92-1,86 (м, 1H), 1,20 (д, J=7,5 Гц, 6H),
7	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) 12,37 (с, 1H), 8,08 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,72 (д, J=8,0 Гц, 1H), 2,50 (с, 3H), 1,36 (с, 9H),
8	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) 12,37 (с, 1H), 8,05 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,75 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,45 (т, J=7,5 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H), 1,82-1,56 (м, 6H), 1,12 (т, J=7,5 Гц, 3H),
9	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) 12,37 (с, 1H), 8,04 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,78 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,49 (т, J=7,5 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H), 1,82-1,76 (м, 3H), 1,22 (д, J=7,5 Гц, 6H),
10	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) 12,41 (с, 1H), 8,05 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,79 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,55 (д, J=7,0 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H), 1,92-1,66 (м, 3H), 1,29 (д, J=7,5 Гц, 3H), 1,10 (т, J=7,5 Гц, 3H),
11	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,03 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=8,0 Гц, 1H), 2,64 (с, 2H), 2,46 (с, 3H), 0,94 (с, 9H),
12	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) 12,38 (с, 1H), 8,05 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,81 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,47 (т, J=7,5 Гц, 2H), 2,51 (с, 3H), 1,85-1,55 (м, 8H), 1,10 (т, J=7,5 Гц, 3H),
13	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,04 (дд, J=7,5,6,0 Гц, 1H), 7,61 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,49 (т, J=8,0 Гц, 2H), 0,86 (с, 9H),
14	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) 12,38 (с, 1H), 8,07 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,79 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,48 (т, J=7,5 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H), 1,85 -1,53 (м, 10H), 1,10 (т, J=7,5 Гц, 3H),
17	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,04 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5Гц, 1H), 2,76 (т, J=8,1 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,55-1,46 (м, 2H), 0,98-0,87 (м, 1H), 0,42-0,31 (м, 2H), 0,24-0,18 (м, 2H),
18	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,03 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5, 1H), 2,76 (т, J=5,2 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,72-1,43 (м, 7H), 1,40-1,29 (м, 3H), 1,29-1,20 (м, 2H), 1,20-1,15 (м, 1H),
20	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,03 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 5,87-5,76 (м, 1H), 5,08-4,93 (м, 2H), 2,82 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 2,34-2,26 (м, 2H),
21	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,08 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,60 (д, J=7,5 Гц, 1H), 5,55-5,43 (м, 2H), 3,45-3,34 (м, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,65-1,60 (м, 3H),
24	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,04 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,05 (т, J=3,0 Гц, 1H), 2,95 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 2,37-2,26 (м, 2H),
25	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,02 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,47 (кв, J=2,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,77 (т, J=2,0 Гц, 3H),
26	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,03 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,35 (т, J=7,5 Гц, 1H), 4,25 (т, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=5,5 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,90-1,76 (м, 2H),
27	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,08 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 5,20 -5,11 (м, 1H), 3,04-2,93 (м, 1H), 2,79-2,68 (м, 1H), 2,40 (с, 3H), 1,41 (дд, J=25,0, 7,0 Гц, 3H),
28	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,04 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 5,37 (т, J=7,0 Гц, 1H), 2,76 (т, J=8,5 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,99-1,88 (м, 2H),
29	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,03 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H),3,45-3,32 (м, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,63-1,51 (м, 3H),
30	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,02 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,57 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,45 (с, 3H),
31	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,01 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,45 (с, 3H),
32	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,06 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,61 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,46 (с, 3H),
33	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,05 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,45 (с, 3H),
34	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,04 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,61 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,52-2,40 (м, 5H), 1,38-1,27 (м, 2H),
35	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,02 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,60 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=8,5 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,93-1,82 (м, 2H),
36	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,07 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,71 (дт, J=25,0, 8,0 Гц, 2H),
37	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,03 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,57 (т, J=7,5 Гц, 2H), 2,76 (т, J=5,5 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,91-1,80 (м, 2H),
38	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,03 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,76-4,64(м, 1H), 3,13 (дд, J=12,5, 7,0 Гц, 1H), 2,88 (дд, J=12,5, 7,0 Гц, 1H), 2,46 (с, 3H), 1,55 (д, J=7,0 Гц, 3H),
40	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,03 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,56 (д, J=7,5 Гц, 1H), 6,01 (т, J=6,0 Гц, 1H), 3,45 (д, J=6,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H),
51	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,03 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,62 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,43 (с, 3H),
52	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,05 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,60 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,15 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,55 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H),
53	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,04 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=5,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 2,14 (т, J=5,5 Гц, 2H), 2,00 (п, J=5,5 Гц, 2H),
54	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,03 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,60 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,27 (т, J=5,0 Гц, 1H), 3,87-3,72 (м, 2H), 2,97 (т, J=4,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H),
55	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,04 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,34 (т, J=5,0 Гц, 1H), 3,50 (кв, J=5,0 Гц, 2H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,82-1,71 (м, 2H),
56	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,04 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,60 (д, J=7,5 Гц, 1H), 5,24-5,15 (м, 1H), 4,34 (д, J=5,0 Гц, 1H), 4,41 (д, J=5,0 Гц, 2H), 3,12 (д, J=7,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H),
57	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,03 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,61 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,08-2,93 (м, 4H), 3,01-2,95 (м, 2H), 2,60 (с, 2H), 2,46 (с, 3H),
58	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,05 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,61 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,96 (с, 1H), 2,81 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 0,87 (т, J=8,0 Гц, 3H),
67	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,04 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,04-3,92 (м, 2H), 3,85-3,72 (м, 2H), 2,46 (с, 3H), 2,32 (с, 3H), 1,97 (с, 1H),
68	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,04 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,60 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,57 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,15 (т, J=8,0 Гц, 3H),
69	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,02 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,61-7,55 (м, 1H), 4,86-4,73 (м, 2H), 3,21 (с, 3H), 2,46 (с, 3H),
70	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,04 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,61 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,71 (т, J=7,5 Гц, 1H), 3,43 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,95 (т, J=7,5 Гц, 1H), 2,45 (с, 3H), 1,08 (т, J=8,0 Гц, 3H),
71	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) 12,41 (с, 1H), 8,12 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,83 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,35-4,24 (м, 1H), 3,32 (с, 3H),2,50 (с, 3H), 1,45 (д, J=7,5 Гц, 3H)
72	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) 12,42 (с, 1H), 8,13 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 8,01 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,98 (т, J=8,0 Гц, 2H), 3,39 (т, J=8,0 Гц, 2H), 3,31 (с, 3H), 2,50 (с, 3H)
73	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,02 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,58 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,86-4,73 (м, 2H),4,56-4,43 (м, 2H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,03 (т, J=8,0 Гц, 3H),
74	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,04 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,64-7,58 (м, 1H), 3,70-3,61 (м, 1H), 3,22 (с, 3H), 3,02 (дд, J=12,0, 7,0 Гц, 1H), 2,77 (дд, J=12,0, 7,0 Гц, 1H), 2,46 (с, 3H), 1,18 (д, J=7,0 Гц, 3H),
75	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,03 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,34 (т, J=7,5 Гц, 2H), 3,18 (с, 3H), 2,76 (т, J=5,5 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,80-1,71 (м, 2H),
79	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) 12,41 (с, 1H), 8,13 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 8,01 (д, J=8,0 Гц, 1H), 5,11-5,01 (м, 4H), 4,25-4,16 (м, 1H), 2,50 (с, 3H)
80	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H),7,78 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,60 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,75 (дд, J=7,0, 6,0 Гц, 2H), 4,51 (дд, J=7,0, 6,0 Гц, 2H), 3,28-3,17 (м, 1H), 2,70 (д, J=7,0 Гц, 2H), 2,45 (с, 3H),
164	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,07 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,58 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,15 (т, J=50,0 Гц, 1H), 3,71 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,95 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,40 (с, 3H),
165	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,04 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,71,-3,62 (м, 2H), 2,95 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H),
166	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,03 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,87-3,75 (м, 2H), 2,97 (т, J=4,5 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 2,42 (с, 6H),
167	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,04 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,48-2,40 (м, 2H), 1,26 (т, J=8,0 Гц, 3H),
169	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,04 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,92 (кв, J=45,0 Гц, 2H), 2,45 (с, 3H),
170	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,10-8,03 (м, 2H), 7,79 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,67-7,54 (м, 1H), 7,61-7,51 (м, 3H), 2,45 (с, 3H),
171	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,05 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,84 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,60 (дд, J=7,5 Гц, 1H), 7,52 (дд, J=7,5, 1,5 Гц, 1H), 6,74 (т, J=7,5 Гц, 1H), 2,46 (с, 3H),
172	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,25 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 8,04 (с, 1H), 7,60 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,81 (с, 3H), 2,60 (с, 3H), 2,46 (с, 3H),
176	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,04 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,06 (с, 6H), 2,45 (с, 3H),
178	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,06 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,67 (с, 2H), 2,91 (с, 6H), 2,46 (с, 3H),
179	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 7,77 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,60-7,55 (м, 1H), 4,73 (с, 2H), 3,06 (с, 9H), 2,45 (с, 3H),
184	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,04 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,60 (д, J=7,5 Гц, 1H), 6,88 (с, 1H), 4,70 (с, 2H), 3,72 (с, 3H), 2,46 (с, 3H), 2,29 (с, 3H),
191	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 9,72 (т, J=6,0 Гц, 1H), 8,09 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,60 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,89-3,78 (м, 2H), 2,46 (с, 3H),
192	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 9,90 (т, J=6,0 Гц, 1H), 8,04 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,61 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,11-3,01 (м, 2H), 2,74-2,61 (м, 2H), 2,46 (с, 3H),
193	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,04 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,57 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,94-3,83 (м, 2H), 2,45 (с, 3H), 2,16 (с, 3H),
195	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,41 (с, 1H), 12,38 (с, 1H), 8,18 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,61 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,72-3,63 (м, 2H), 2,46 (с, 3H),
196	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,03 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,61 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,31-4,23 (м, 2H), 3,73 (с, 3H), 2,47 (с, 3H),
199	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,05 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,60 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,31-4,22 (м, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,39 (с, 9H),
200	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,03 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,63-7,57 (м, 1H), 4,31-4,22 (м, 2H), 4,02-3,86 (м, 4H), 4,17 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,12 (т, J=8,0 Гц, 3H),
202	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,05 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,60 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,31-4,22 (м, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,39 (с, 9H),
203	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,09 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,93-3,82 (м, 2H), 2,45 (с, 3H), 2,21 (с, 3H),
204	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,04 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,60 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,15 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,67 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 2,07 (с, 3H)
205	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,04 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,56 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,06-3,91 (м, 2H), 2,53 (с, 3H), 2,45 (с, 3H),
206	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,03 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,62 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,63 (с, 3H), 0,08 (с, 9H),
208	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,02 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,13-4,01 (м, 2H), 3,02 (т, J=3,5 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,03 (с, 9H), 0,21 (с, 6H),
209	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,03 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (дд, J=7,5 Гц, 1H), 7,36-7,25 (м, 5H), 4,86 (с, 2H), 4,68 (с, 2H), 2,48 (с, 3H),
210	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 7,96 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,57 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,25 (с, 3H), 2,82 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,45 (с, 3H), 1,33 (т, J=8,0 Гц, 3H),
213	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 7,79 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,54 (д, J=7,5 Гц, 1H), 5,93-5,85 (м, 1H), 5,10-5,01 (м, 1H), 4,89-4,79 (м, 1H), 4,47-4,43 (м, 2H), 2,85 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,31 (т, J=8,0 Гц, 3H),
214	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 7,81 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,57 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,94 (д, J=3,0 Гц, 2H), 3,29 (т, J=3,0 Гц, 1H), 2,84 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,32 (т, J=8,0 Гц, 3H),
216	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 7,66 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,55-7,49 (м, 1H), 2,88 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 2,22 (с, 3H), 1,34 (т, J=8,0 Гц, 3H),
217	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 8,10 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,91-7,84 (м, 2H), 7,63-7,56 (м, 2H), 7,52 (т, J=7,5 Гц, 2H), 2,81 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,33 (с, 3H), 1,32 (т, J=8,0 Гц, 3H),
223	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 8,03 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,62 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,50 (с, 1H), 3,64 (с, 3H), 2,83 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,63 (с, 3H), 2,46 (с, 3H), 1,17 (т, J=8,0 Гц, 3H),
231	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 8,11 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,61 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,71 (с, 3H), 2,84 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,33 (т, J=8,0 Гц, 3H),
240	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 8,11 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,62 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,52 (т, J=4,5 Гц, 4H), 3,12 (т, J=4,5 Гц, 4H), 2,85 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,44 (с, 3H), 1,30 (т, J=8,0 Гц, 3H),
241	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 7,94 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,57 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,72 (кв, J=9,0 Гц, 2H), 2,82 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,31 (т, J=8,0 Гц, 3H),
242	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 7,90 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,61 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,32 (с, 2H), 2,83 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,47 (с, 3H), 1,31 (т, J=8,0 Гц, 3H),
243	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 7,87 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,60 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,28-7,19 (м, 5H), 5,03 (с, 2H), 2,85 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,47 (с, 3H), 1,27 (т, J=8,0 Гц, 3H),
248	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 7,87 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,66 (д, J=7,5 Гц, 1H), 6,28 (кв, J=7,0 Гц, 1H), 3,81 (с, 3H), 2,83 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,64 (д, J=7,0 Гц, 3H), 1,31 (т, J=8,0 Гц, 3H),
261	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 7,82 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,56 (д, J=7,5 Гц, 1H), 6,31 (кв, J=7,0 Гц, 1H), 4,70-4,53 (м, 2H), 3,50 (td, J=12,5, 3,0 Гц, 1H), 3,24 (тд, J=12,5, 3,0 Гц, 1H), 2,56-2,42 (м, 1H), 2,36 (с, 3H), 1,67-1,52 (м, 4H), 1,32 (т, J=8,0 Гц, 3H), 0,88 (т, J=8,0 Гц, 3H),
306	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,04 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,67 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,70 (с, 3H), 2,82 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,32 (т, J=8,0 Гц, 3H),
307	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,08 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,64 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,66 (с, 3H), 2,75-2,71 (м, 1H), 2,45 (с, 3H), 1,36 (д, J=7,0Гц, 6H),
308	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,01 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,68 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,75 (с, 3H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,34-1,26 (м, 4H), 0,84 (т, J=8,0 Гц, 3H),
309	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,01 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,68 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,75 (с, 3H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,45 (с, 3H), 1,49 (т, J=8,0 Гц, 2H), 0,86 (с, 9H),
310	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,01 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,68 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,75 (с, 3H), 2,70 (д, J=7,0 Гц, 2H), 2,45 (с, 3H), 1,42-1,38 (м, 1H), 0,48-0,39 (м, 2H), 0,25-0,16 (м, 2H),
311	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,01 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,69 (д, J=7,5 Гц, 1H), 5,84-5,78 (м, 1H), 5,36-5,27 (м, 1H), 5,11-5,00 (м, 1H), 3,76 (с, 3H), 3,45-3,40 (м, 2H), 2,46 (с, 3H),
312	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,03 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,69 (д, J=7,5 Гц, 1H), 5,96-5,90 (м, 1H), 5,10-4,99 (м, 2H), 3,74 (с, 3H), 2,82 (т, J=5,5 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 2,34-2,26 (м, 2H),
313	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,02 (д, J=7,5Гц, 1H), 7,69 (д, J=7,5 Гц, 1H), 5,61-5,52 (м, 1H), 5,52-5,48 (м, 1H), 3,76 (с, 3H), 3,45 (дд, J=3,0, 1,0 Гц, 2H), 2,45 (с, 3H), 1,61 (дд, J=6,0, 1,0 Гц, 3H),
314	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,02 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,65 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,71 (с, 3H), 3,52 (д, J=3,0 Гц, 2H), 3,15 (т, J=3,0 Гц, 1H), 2,45 (с, 3H),
315	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,01 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,68 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,74 (с, 3H), 3,04 (т, J=3,0 Гц, 1H), 2,95 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,45 (с, 3H), 2,37 (тд, J=8,0, 3,0 Гц, 2H),
316	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,01 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,69 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,76 (с, 3H), 3,47 (кв, J=2,0 Гц, 2H), 2,45 (с, 3H), 1,73 (т, J=2,0 Гц, 3H),
317	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,04 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,61 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,50-7,39 (м, 4H), 7,32-7,28 (м, 1H), 3,78 (с, 3H), 2,46 (с, 3H),
318	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,01 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,65 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,26-7,15 (м, 5H), 3,73 (с, 3H), 3,11 (т, J=5,5 Гц, 2H), 2,71 (т, J=5,5 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H),
319	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H),7,96 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,66 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,48 (т, J=8,0 Гц, 1H), 4,38 (т, J=8,0 Гц, 1H), 3,73 (с, 3H), 2,98 (дт, J=25,0, 8,0 Гц, 2H), 2,44 (с, 3H),
320	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,03 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,65 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,35 (т, J=7,5 Гц, 1H), 4,25 (т, J=7,5 Гц, 1H), 3,68 (с, 3H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,45 (с, 3H), 1,83-1,74 (м, 2H),
321	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,03 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,66 (д, J=7,5 Гц, 1H), 5,41-5,32 (м, 1H), 3,71 (с, 3H), 3,04-2,92 (м, 1H), 2,79-2,68 (м, 1H), 2,46 (с, 3H), 1,40 (дд, J=25,0, 7,0 Гц, 3H),
322	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,07 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,65 (д, J=7,5 Гц, 1H), 6,21 (с, 1H), 3,71 (с, 3H), 2,45 (с, 3H),
323	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,03 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,68 (д, J=7,5 Гц, 1H), 6,60 (т, J=7,0 Гц, 1H), 3,75 (с, 3H), 3,14-3,04 (м, 2H), 2,45 (с, 3H),
324	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,09 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,68 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,73 (с, 3H), 3,30 (кв, J=9,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H),
325	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,09 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,68 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,74 (с, 3H), 2,76 (т, J=9,0 Гц, 2H), 2,45 (с, 3H), 2,15-2,06 (м, 2H),
326	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,03 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,65 (д, J=7,5Гц, 1H), 3,68 (с, 3H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (д, J=8,5 Гц, 5H), 1,38 (п, J=8,0 Гц, 2H),
327	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,09 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,66 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,73 (с, 3H), 2,46 (с, 3H),
328	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 7,92 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,65 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,76 (с, 3H), 2,45 (с, 3H),
329	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,01 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,67 (д, J=7,5Гц, 1H), 3,68 (с, 3H), 2,76 (т, J=8,5 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,93-1,84 (м, 2H),
330	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,03 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,65 (д, J=7,5Гц, 1H), 3,72 (с, 3H), 2,45 (с, 3H),
331	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,01 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,69 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,75 (с, 3H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,45 (с, 3H), 1,74-1,69 (м, 2H),
332	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 7,95 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,66 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,76-3,68 (м, 5H), 3,06 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,44 (с, 3H),
333	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,03 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,65 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,68 (с, 3H), 3,57 (т, J=4,9 Гц, 2H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,45 (с, 3H), 1,91-1,82 (м, 2H),
334	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,03 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,65 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,27 (т, J=5,0 Гц, 1H), 3,87 (тд, J=8,0, 5,0 Гц, 2H), 3,68 (с, 3H), 2,97 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,45 (с, 3H),
335	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,03 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,65 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,31 (т, J=5,0 Гц, 1H), 3,68 (с, 3H), 3,50 (тд, J=7,5, 5,0 Гц, 2H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,45 (с, 3H), 1,82 (п, J =8,0 Гц, 2H),
336	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,09 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,68 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,50 (д, J=5,0 Гц, 1H), 3,96-3,84 (м, 1H), 3,74 (с, 3H), 3,04-2,92 (м, 1H), 2,79 (дд, J=12,5, 7,0 Гц, 1H), 2,45 (с, 3H), 1,09 (д, J=6,8 Гц, 3H),
337	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 7,91 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,66 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,90 (с, 2H), 3,66 (с, 3H), 2,45 (с, 3H),
338	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,03 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,69 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,76 (с, 3H), 3,15 (т, J=5,0 Гц, 2H), 2,55 (т, J=5,0 Гц, 2H), 2,45 (с, 3H),
339	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,08 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,67 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,68 (с, 3H), 2,75-2,70 (м, 4H), 2,45 (с, 3H), 1,89 (п, J=8,0 Гц, 2H), 1,45 (с, 2H),
340	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,03 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,66 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,70 (с, 3H), 2,88 (т, J=5,0 Гц, 2H), 2,51 (т, J=5,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 2,22 (с, 6H),
341	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 13,48 (с, 1H), 12,38 (с, 1H), 8,07 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,66 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,72 (с, 2H), 3,67 (с, 3H), 2,45 (с, 3H),
342	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,05 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,68 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,86 (с, 2H), 3,71 (с, 3H), 3,30 (с, 3H), 2,46 (с, 3H),
343	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,09 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,65 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,86 (с, 2H), 3,71 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 0,97 (т, J=8,0 Гц, 3H),
344	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,03 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,68 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,76-3,67 (м, 5H), 3,21 (с, 3H), 2,95 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H),
345	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,08 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,66 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,68 (с, 3H), 3,34 (т, J=7,5 Гц, 2H), 3,70 (с, 3H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,45 (с, 3H), 1,80-1,75 (м, 2H),
346	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,05 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,66 (д, J=7,5 Гц, 1H), 5,40 (дд, J=7,0, 6,0 Гц, 2H), 4,71 (дд, J=7,0, 6,0 Гц, 2H), 3,76 (д, J=8,5 Гц, 4H), 2,46 (с, 3H),
347	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,03 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,67 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,36-7,25 (м, 5H), 4,86 (с, 2H), 4,68 (д, J=1,0 Гц, 2H), 3,76 (с, 3H), 2,45 (с, 3H),
348	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,04 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,65 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,87 (т, J=4,5 Гц, 2H), 3,68 (с, 3H), 2,97 (т, J=4,5 Гц, 2H), 2,44 (с, 3H), 2,39 (с, 6H),
349	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,04 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,68 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,13 (т, J=8,0 Гц, 2H), 3,75 (с, 3H), 3,02 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,45 (с, 3H), 1,00 (с, 9H), 0,21 (с, 6H),
350	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,04 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,63 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,81 (с, 3H), 2,46 (с, 3H), 2,20 (с, 3H),
351	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,02 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,70 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,94 (с, 2H), 3,74 (с, 3H), 2,45 (с, 3H), 2,17 (с, 3H),
352	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 7,82 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,65 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,67 (с, 2H), 3,62 (с, 3H), 2,90 (с, 6H), 2,45 (с, 3H),
353	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 7,82 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,66 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,31 (с, 2H), 3,73 (с, 3H), 3,63 (с, 3H), 2,45 (с, 3H),
354	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,01 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,68 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,76 (с, 3H), 3,55 (с, 3H), 3,17 (т, J=5,5 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 2,41 (т, J=5,5 Гц, 2H),
355	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,06 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,66 (д, J=7,5 Гц, 1H), 5,57 (с, 2H), 3,75 (с, 3H), 2,45 (с, 3H), 1,18 (с, 9H),
356	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,11 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,53 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,29 (с, 1H), 4,70 (с, 2H), 3,80 (с, 3H), 3,55 (с, 3H), 2,63 (с, 3H), 2,08 (с, 3H),
357	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,04 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,71 (с, 1H), 7,65 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=5,0 Гц, 2H), 1,47-1,44 (м, 2H), 0,95 (т, J=8,0 Гц, 3H),
358	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,04 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,65 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=5,0 Гц, 2H), 2,59 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,47-1,38 (м, 2H), 1,13 (т, J=8,0 Гц, 3H), 0,94 (т, J=8,0 Гц, 3H),
359	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,05 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,68 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,08 (п, J=6,8 Гц, 1H), 2,76 (т, J=8,1 Гц, 2H), 1,47-1,33(м, 2H), 1,26 (д, J=6,8 Гц, 6H), 0,89 (т, J=8,0 Гц, 3H),
360	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,02 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,67 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,53 (т, J=8,0 Гц, 2H), 1,61-1,55 (м, 2H), 1,47-1,33 (м, 2H), 0,87-0,83 (м, 6H),
361	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,04 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,65 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=5,0 Гц, 2H), 1,47-1,43 (м, 2H), 1,25 (с, 9H), 0,94 (т, J=8,0 Гц, 3H),
362	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,11 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,53 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=7,0 Гц, 2H), 1,55-1,41 (м, 3H), 0,97 (т, J=8,0 Гц, 3H), 0,89-0,78 (м, 2H), 0,71-0,61 (м, 2H),
363	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,11 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,53 (д, J=7,5, 1,0 Гц, 1H), 2,76 (т, J=7,0 Гц, 2H), 1,56-1,41 (м, 4H), 0,97 (т, J=8,0 Гц, 3H), 0,87 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,63-0,54 (м, 1H), 0,38-0,29 (м, 1H),
364	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,11 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,53 (дд, J=7,5, 1,0 Гц, 1H), 3,24 (п, J=7,0 Гц, 1H), 2,76 (т, J=7,0 Гц, 2H), 2,38-2,29 (м, 2H), 2,18-2,08 (м, 2H), 2,04-1,86 (м, 2H), 1,47-1,38 (м, 2H), 0,97 (т, J=8,0 Гц, 3H),
365	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,02 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,66 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,02 (п, J=7,0 Гц, 1H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 1,87-1,76 (м, 2H), 1,72-1,61 (м, 2H), 1,59-1,36 (м, 6H), 0,90 (т, J=8,0 Гц, 3H),
366	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 7,84 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,64 (д, J=7,5 Гц, 1H), 6,37 (дд, J=16,5, 10,0 Гц, 1H), 5,73 (дд, J=14,0, 10,0 Гц, 1H), 5,48 (дд, J=16,5, 14,0 Гц, 1H), 2,76 (т, J=5,5 Гц, 2H), 1,47-1,38 (м, 2H), 0,94 (т, J=8,0 Гц, 3H),
367	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 7,82 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,66 (дд, J=7,5, 1,0 Гц, 1H), 4,28 (с, 1H), 2,76 (т, J=5,5 Гц, 2H), 1,47-1,42 (м, 2H), 0,94 (т, J=8,0 Гц, 3H),
368	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 7,84 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,64 (д, J=7,5 Гц, 1H), 6,61 (с, 1H), 2,76 (т, J=5,5 Гц, 2H), 1,47-1,38 (м, 2H), 0,94 (т, J=8,0 Гц, 6H),
369	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,03 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,68-7,63 (м, 1H), 2,76 (т, J=5,5 Гц, 2H), 1,47-1,38 (м, 2H), 0,95 (т, J=8,0 Гц, 3H),
370	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,23 (с, 1H), 7,80 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,68 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,53 (т, J=8,5 Гц, 2H), 2,14-2,05 (м, 2H), 1,67-1,55 (м, 2H), 0,92 (т, J=8,0 Гц, 3H),
371	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,23 (с, 1H), 8,08 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,52 (д, J=7,5 Гц, 1H), 6,60 (кв, J=7,0 Гц, 1H), 6,50 (кв, J=7,0 Гц, 1H), 2,76 (т, J=7,0 Гц, 2H), 2,05-1,91 (м, 1H), 1,73-1,61 (м, 1H), 1,08-0,92 (м, 1H), 0,95 (т, J=8,0 Гц, 3H), 0,82-0,73 (м, 1H),
372	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,23 (с, 1H), 8,08 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,52 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=7,0 Гц, 2H), 2,60 -2,51(м, 1H), 1,73-1,61 (м, 2H), 1,51-1,40 (м, 1H), 1,26-1,13 (м, 1H), 0,95 (т, J=8,0 Гц, 3H),
373	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,23 (с, 1H), 8,08 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,52 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,37-7,32 (м, 2H), 7,25-7,14 (м, 3H), 3,51 (т, J=7,0 Гц, 1H), 2,76 (т, J=7,0 Гц, 2H), 2,45 (кв, J=7,0 Гц, 1H), 1,73-1,61 (м, 2H), 1,50-1,41 (м, 1H), 1,25-1,16 (м, 1H), 0,95 (т, J=8,0 Гц, 3H),
374	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,23 (с, 1H), 8,19 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,42 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=5,0 Гц, 2H), 1,67 (квт, J=8,0, 5,0 Гц, 2H), 0,95 (т, J=8,0 Гц, 3H),
375	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,77 (с, 1H), 8,02 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,68 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=5,0 Гц, 2H), 1,67 (квт, J=8,0, 5,0 Гц, 2H), 0,97 (т, J=8,0 Гц, 3H),
376	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,09 (с, 1H), 7,79 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,68 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,77 (с, 3H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 1,67-1,58 (м, 2H), 0,91 (т, J=8,0 Гц, 3H),
377	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,02 (с, 1H), 7,79 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,67 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,63 (с, 2H), 3,35 (с, 3H), 2,76 (т, J=5,0 Гц, 2H), 1,67 (квт, J=8,0, 5,0 Гц, 2H), 0,93 (т, J=8,0 Гц, 3H),
378	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,01 (с, 1H), 7,80 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,67 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,55 (т, J=8,0 Гц, 2H), 3,25 (с, 3H), 2,74-2,65 (м, 4H), 1,67-1,58 (м, 2H), 0,91 (т, J=8,0 Гц, 3H),
379	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,02 (с, 1H), 7,85 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,69 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,36 (с, 3H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 1,67-1,62 (м, 2H), 0,93 (т, J=8,0 Гц, 3H),
380	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,07 (с, 1H), 7,88 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,61 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,35 (с, 3H), 2,70 (д, J=7,0 Гц, 2H), 1,82-1,74 (м, 1H), 0,87 (д, J=7,0 Гц, 6H),
381	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,07 (с, 1H), 7,70 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,56 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,36-7,27 (м, 2H), 7,29-7,20 (м, 3H), 4,34 (с, 3H), 4,04 (с, 2H),
382	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 8,07 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,88 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,58-3,45 (м, 2H), 1,53 (т, J=7,5 Гц, 2H), 1,37 (т, J=7,5 Гц, 2H), 1,06-0,99 (м, 6H),
383	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 11,91 (с, 1H), 8,18 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,94 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,31 (т, J=7,0 Гц, 2H), 3,60-3,50 (м, 1H), 3,20-3,10 (м, 1H), 1,94-1,86 (м, 2H), 1,78-1,75 (м, 1H), 1,68-1,61 (м, 1H), 1,05 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,89 (т, J=7,5 Гц, 3H),
384	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,03 (с, 1H), 7,83 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,30 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,30 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 1,90-1,85 (м, 2H), 1,67-1,58 (м, 2H), 1,38-1,32 (м, 2H), 0,95-0,90 (м, 6H),
385	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,42 (с, 1H), 8,08 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,52 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=7,0 Гц, 2H), 2,42 (п, J=7,0 Гц, 1H), 1,73-1,61 (м, 2H), 0,95 (т, J=8,0 Гц, 3H), 0,84-0,74 (м, 2H), 0,54-0,46 (м, 2H),
386	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,67 (с, 1H), 8,04 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (т, J=7,5 Гц, 2H), 7,52-7,44 (м, 1H), 7,39-7,33 (м, 2H), 7,31 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 1,67-1,58 (м, 2H), 0,93 (т, J=8,0 Гц, 3H),
387	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 11,76 (с, 1H), 7,88 (д, J=7,5, 1H), 7,56 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,49 (т, J=7,0 Гц, 2H), 3,69 (т, J=7,0 Гц, 2H), 3,20 (с, 3H), 2,76 (т, J=5,5 Гц, 2H), 1,50-1,43 (м, 2H), 0,93 (т, J=8,0 Гц, 3H),
388	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 11,76 (с, 1H), 8,17-8,13 (м, 1H), 7,95 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,57 (т, J=5,5 Гц, 2H), 3,82 (т, J=5,5 Гц, 2H), 3,44 (кв, J=7,0 Гц, 2H), 3,26-3,12 (м, 2H), 1,81-1,63 (м, 2H), 1,08 -1,03 (м, 6H),
389	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,05 (с, 1H), 8,10 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,60-7,58 (м, 1H), 7,35-7,27 (м, 5H), 4,51 (с, 2H), 4,49 (т, J=4,0 Гц, 2H), 3,77 (т, J=4,0 Гц, 2H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 1,51-1,43 (м, 2H), 0,90 (т, J=8,0 Гц, 3H),
390	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,96 (с, 1H), 8,09 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,61 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,78 (с, 2H), 3,34 (с, 3H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 1,67-1,58 (м, 2H), 1,42 (с, 6H), 0,92 (т, J=8,0 Гц, 3H),
391	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,65 (с, 1H), 8,09 (дд, J=7,5,6,0 Гц, 1H), 7,69 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,30 (т, J=8,0 Гц, 2H), 3,41 (т, J=5,0 Гц, 2H), 3,30 (с, 3H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 1,99-1,89 (м, 2H), 1,67-1,59 (м, 2H), 0,92 (т, J=8,0 Гц, 3H),
392	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,32 (с, 1H), 7,84 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,70 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,80 (дд, J=12,0, 7,0 Гц, 1H), 4,26 (дд, J=12,0, 7,0 Гц, 1H), 4,03-3,91 (м, 1H), 3,41 (с, 3H), 3,24-3,12 (м, 2H), 2,26-2,11 (м, 1H), 1,92-1,77 (м, 1H), 1,27 (д, J=7,0 Гц, 3H), 0,92 (т, J=8,0 Гц, 3H),
393	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 9,41 (с, 1H), 8,06 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,78 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,31 (д, J=7,5 Гц, 1H), 6,77 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 1,67-1,58 (м, 2H), 0,93 (т, J=8,0 Гц, 3H),
394	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 9,47 (с, 1H), 8,08 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,79 (с, 1H), 7,69 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=5,0 Гц, 2H), 2,37 (с, 3H), 1,67-1,58 (м, 2H), 0,96 (т, J=8,0 Гц, 3H),
395	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,66 (с, 1H), 7,88 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,80 (с, 1H), 7,68 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,31-2,24 (м, 1H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 1,67-1,58 (м, 2H), 1,39 (д, J=7,0 Гц, 6H), 0,92 (т, J=8,0 Гц, 3H),
396	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,67 (с, 1H), 7,82 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,76-7,67 (м, 2H), 2,92 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,75-2,70 (м, 4H), 1,67-1,58 (м, 2H), 0,92 (т, J=8,1 Гц, 3H),
397	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,71 (с, 1H), 8,06 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,64 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=5,0 Гц, 2H), 2,41 (с, 3H), 1,67 (квт, J=8,0, 5,0 Гц, 2H), 0,96 (т, J=8,0 Гц, 3H),
398	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,88 (с, 1H), 8,06 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,67 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,93 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,76 (т, J=8,0Гц, 2H), 1,67-1,58 (м, 2H), 1,22 (т, J=8,0 Гц, 3H), 0,91 (т, J=8,0 Гц, 3H),
399	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,23 (с, 1H), 7,89 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,67 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,85-2,72 (м, 3H), 1,67-1,58 (м, 2H), 1,23 (д, J=7,0 Гц, 6H), 0,92 (т, J=8,0 Гц, 3H),
400	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,84 (с, 1H), 8,06 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,68 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,94 (т, J=5,5 Гц, 2H), 2,76 (т, J=5,0 Гц, 2H), 1,86-1,81(м, 2H), 1,67-1,62 (м, 2H), 0,99-0,94 (м, 6H),
401	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,13 (с, 1H), 7,78 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,67 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 1,67-1,58 (м, 2H), 1,28 (с, 9H), 0,93 (т, J=8,0 Гц, 3H),
402	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,33 (с, 1H), 8,08 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,52 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=7,0 Гц, 2H), 1,73-1,61 (м, 2H), 1,58 (кв, J=7,0 Гц, 1H), 0,95 (т, J=8,0 Гц, 3H), 0,88-0,75 (м, 4H),
403	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,81 (с, 1H), 7,89 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,67 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 1,67-1,58 (м, 2H), 0,92 (т, J=8,0 Гц, 3H),
404	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 9,07 (с, 1H), 8,06 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,68 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,76 (т, J=5,0 Гц, 2H), 1,67 (квт, J=8,0, 5,0 Гц, 2H), 0,97 (т, J=8,0 Гц, 3H),
405	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,67 (с, 1H), 8,06 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,71 (с, 1H), 7,29 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=5,0 Гц, 2H), 2,15 (с, 3H), 1,67-1,62 (м, 2H), 0,95 (т, J=8,0 Гц, 3H),
406	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,81 (с, 1H), 7,98 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,65 (д, J=7,5 Гц, 1H), 5,80 (с, 2H), 2,76 (т, J=5,0 Гц, 2H), 1,67 (квт, J=8,0, 5,0 Гц, 2H), 0,96 (т, J=8,0 Гц, 3H),
407	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО) δ 9,05 (с, 1H), 8,15 (с, 1H), 7,89-7,79 (м, 2H), 3,70 (с, 3H), 2,62-2,41 (м, 2H), 1,80-1,50 (м, 2H), 1,02 (т, J=7,0 Гц, 3H),
408	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,63 (с, 1H), 8,06 (с, 1H), 7,87 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,70 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,40 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,76 (т, J=5,0 Гц, 2H), 1,67-1,63 (м, 2H), 1,52 (т, J=8,0 Гц, 3H), 0,96 (т, J=8,0 Гц, 3H),
409	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,08 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,84 (с, 1H), 7,52 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=7,0 Гц, 2H), 2,42-2,38 (м, 1H), 1,73-1,61 (м, 2H), 0,95 (т, J=8,0 Гц, 3H), 0,84-0,74 (м, 2H), 0,54-0,79 (м, 2H),
410	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 7,93 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,73 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,79 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 3,26 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,41 (т, J=8,0 Гц, 3H),
411	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 7,98 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,75 (д, J=7,5 Гц, 1H), 6,00-5,95 (м, 1H), 5,47-5,37 (м, 1H), 5,22-5,12 (м, 1H), 4,95 (дд, J=6,0, 1,0 Гц, 2H), 3,74 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,39 (с, 3H), 1,41 (т, J=8,0 Гц, 3H),
412	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 7,95 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,76 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,94 (д, J=3,0 Гц, 2H), 3,80 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,56 (т, J=3,0 Гц, 1H), 2,40 (с, 3H), 1,42 (т, J=8,0 Гц, 3H),
413	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 7,87 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,70 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,34-7,22 (м, 5H), 5,13 (с, 2H), 3,82 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,38 (с, 3H), 1,40 (т, J=8,0 Гц, 3H),
414	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 7,81 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,72 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,77-3,67 (м, 5H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,38 (с, 3H), 1,41 (т, J=8,0 Гц, 3H),
415	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 7,89 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,75 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,32 (с, 2H), 3,82 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,41 (с, 3H), 1,42 (т, J=8,0 Гц, 3H),
416	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,10 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,74 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,79 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,40 (с, 3H), 2,34 (с, 3H), 1,41 (т, J=8,0 Гц, 3H),
417	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,08 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,75 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,64-7,57 (м, 2H), 7,35-7,23 (м, 3H), 3,84 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,39 (с, 3H), 1,40 (т, J=8,0 Гц, 3H),
418	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,10 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,77 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,78 (с, 3H), 3,52 (т, J=5,0 Гц, 4H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 3,12 (т, J=5,0 Гц, 4H), 2,38 (с, 3H), 1,41 (т, J=8,0 Гц, 3H),
419	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,00 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,74 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,61 (с, 1H), 3,92 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,49 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,42 (т, J=8,0 Гц, 3H),
420	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,02 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,75 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,81 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,42 (с, 3H), 1,41 (т, J=8,0 Гц, 3H),
421	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,01 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,57 (д, J=7,5 Гц, 1H), 6,80-6,76 (м, 1H), 4,17 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,64-3,61 (м, 1H), 3,08-2,96 (м, 1H), 2,46 (с, 3H), 1,70 (д, J=4,0 Гц, 3H),1,11 (т, J=7,5 Гц, 3H),
422	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,08 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,58 (д, J=7,5 Гц, 1H), 6,80-6,75 (м, 1H), 4,29-4,17 (м, 2H), 3,82 (с, 3H), 3,64-3,61 (м, 1H), 3,08-2,96 (м, 1H), 2,46 (с, 3H), 1,70 (д, J=4,0 Гц, 3H),1,33-1,28 (м, 3H), 1,11 (т, J=7,5 Гц, 3H),
423	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,71 (с, 1H), 8,10 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,77-7,69 (м, 2H), 3,82 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,41 (т, J=8,0 Гц, 3H),
424	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,73 (с, 1H), 8,06 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,75 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,59 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,41 (т, J=8,0 Гц, 3H), 1,20 (т, J=8,0 Гц, 3H),
425	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,68 (с, 1H), 8,07 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,75 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,94 (п, J=7,0 Гц, 1H), 1,42 (т, J=8,0 Гц, 3H), 1,22 (д, J=7,0 Гц, 6H),
426	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,75 (с, 1H), 8,04 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,74 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,82 (с, 3H), 2,53 (т, J=5,5 Гц, 2H), 1,86 (квт, J=8,0, 5,5 Гц, 2H), 1,40 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 0,96-0,89 (м, 6H),
427	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,73 (с, 1H), 8,08 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,75 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,41 (т, J=8,0 Гц, 3H), 1,37 (с, 9H),
428	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,78 (с, 1H),8,10 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,73 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,85 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,50 (п, J=7,1 Гц, 1H), 1,31 (т, J=8,0 Гц, 3H), 1,08-1,00 (м, 2H), 1,00-0,88 (м, 2H),
429	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,78 (с, 1H),8,10 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,73 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,85 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,47-1,38 (м, 2H), 1,31 (т, J=8,0 Гц, 3H), 0,90 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,63-0,52 (м, 1H), 0,38-0,29 (м, 1H),
430	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,78 (с, 1H),8,10 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,68 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,85 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 3,24 (п, J=7,0 Гц, 1H), 2,38 -2,34 (м, 2H), 2,18-2,08 (м, 2H), 2,07-1,97 (м, 1H), 1,91-1,85 (м, 1H), 1,31 (т, J=8,0 Гц, 3H),
431	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,70 (с, 1H), 7,82 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,74 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,69 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 3,01 (п, J=7,0 Гц, 1H), 1,94-1,83 (м, 2H), 1,74-1,68 (м, 2H), 1,63-1,52 (м, 2H), 1,51-1,38 (м, 5H),
432	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,78 (с, 1H), 8,09 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,75 (д, J=7,5 Гц, 1H), 6,44 (дд, J=16,5, 10,0 Гц, 1H), 5,65 (дд, J=14,0, 10,0 Гц, 1H), 5,40 (дд, J=16,5, 14,0 Гц, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,41 (т, J=8,0 Гц, 3H),
433	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,70 (с, 1H), 8,08 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,74 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,81 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 3,22 (с, 1H), 1,41 (т, J=8,0 Гц, 3H),
434	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,74 (с, 1H), 8,01 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,75 (д, J=7,5 Гц, 1H), 6,53 (с, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,41 (т, J=8,0 Гц, 3H),
435	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,77 (с, 1H), 8,01 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,75 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,41 (т, J=8,0 Гц, 3H),
436	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,73 (с, 1H), 8,09 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,75 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,53 (т, J=8,6 Гц, 2H), 2,14-2,09 (м, 2H), 1,41 (т, J=8,0 Гц, 3H),
437	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,86 (с, 1H), 8,06 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,73 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,85 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,60-2,51 (м, 2H), 1,51-1,42 (м, 1H), 1,35-1,19 (м, 4H),
438	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,86 (с, 1H), 8,10 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,73 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,85 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,60-2,54 (м, 1H), 1,51-1,46 (м, 1H), 1,35-1,19 (м, 4H),
439	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,86 (с, 1H), 8,10 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,73 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,37-7,29 (м, 2H), 7,25-7,14 (м, 3H), 3,85 (с, 3H), 3,55-3,45 (м, 2H), 2,45 (кв, J=7,0 Гц, 2H), 1,50-1,45 (м, 1H), 1,31 (т, J=8,0 Гц, 3H), 1,25-1,19 (м, 1H),
440	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,75 (с, 1H), 8,06 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,75 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,41 (т, J=8,0 Гц, 3H),
441	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,86 (с, 1H), 8,01 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,75 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,41 (т, J=8,0 Гц, 3H),
442	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,72 (с, 1H), 8,10 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,74 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,41 (т, J=8,0 Гц, 3H),
443	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,72 (с, 1H), 8,10 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,74 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,63 (с, 2H), 3,82 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 3,36 (с, 3H), 1,41 (т, J=8,0 Гц, 3H),
444	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,73 (с, 1H), 8,10 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,75 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,55 (т, J=7,5 Гц, 2H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 3,25 (с, 3H), 2,72 (т, J=7,5 Гц, 2H), 1,41 (т, J=8,0 Гц, 3H),
445	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 9,01 (с, 1H), 8,11 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,76 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,34 (с, 3H), 3,85 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,42 (т, J=8,0 Гц, 3H),
446	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,95 (с, 1H), 8,05 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,76 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,40 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 3,86 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,49 (т, J=8,0 Гц, 3H), 1,42 (т, J=8,0 Гц, 3H),
447	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,92 (с, 1H), 8,06 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,76 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,30 (т, J=8,0 Гц, 2H), 3,87 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,97-1,88 (м, 2H), 1,42 (т, J=8,0 Гц, 3H), 0,94 (т, J=8,0 Гц, 3H),
448	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,91 (с, 1H), 8,06 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,76 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,30 (т, J=8,0 Гц, 2H), 3,86 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,90-1,84 (м, 2H), 1,39-1,33 (м, 5H), 0,98 (т, J=8,0 Гц, 3H),
449	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,91 (с, 1H), 8,10 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,73 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,85 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,42 (п, J=7,0 Гц, 1H), 1,31 (т, J=8,0 Гц, 3H), 0,84-0,74 (м, 2H), 0,54-0,48 (м, 2H),
450	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,64 (с, 1H), 8,08 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,75 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,59 (т, J=7,5 Гц, 2H), 7,52-7,48 (м, 1H), 7,38-7,32 (м, 2H), 3,92 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,41 (т, J=8,0 Гц, 3H),
451	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,78 (с, 1H), 8,07 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,76 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,30 (т, J=7,5 Гц, 2H), 3,87 (с, 3H), 3,78 (т, J=7,5 Гц, 2H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 3,31 (с, 3H), 1,42 (т, J=8,0 Гц, 3H),
452	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,84 (с, 1H), 8,09 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,76 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,30 (т, J=7,5 Гц, 2H), 3,94 (т, J=7,5 Гц, 2H), 3,85 (с, 3H), 3,63 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,42 (т, J=8,0 Гц, 3H), 1,18 (т, J=8,0 Гц, 3H),
453	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,81 (с, 1H), 8,06 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,74 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,30 (с, 5H), 4,47 (с, 2H), 4,30 (т, J=7,5 Гц, 2H), 3,81 (д, J=4,0 Гц, 5H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,40 (т, J=8,0 Гц, 3H),
454	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 9,50 (с, 1H), 8,08 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,65 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,84 (с, 3H), 3,78 (с, 2H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 3,24 (с, 3H), 1,43-1,32 (м, 9H),
455	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,93 (с, 1H), 8,08 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,76 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,30 (т, J=8,0 Гц, 2H), 3,85 (с, 3H), 3,50-3,37 (м, 4H), 3,30 (с, 3H), 1,99 (п, J=8,0 Гц, 2H), 1,42 (т, J=8,0 Гц, 3H),
456	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,93 (с, 1H), 7,87 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,76 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,75 (дд, J=12,5, 7,0 Гц, 1H), 4,27 (дд, J=12,5, 7,0 Гц, 1H), 4,00-3,91 (м, 1H), 3,75 (с, 3H), 3,40 (с, 3H), 3,27-3,12 (м, 2H), 1,42 (т, J=8,0 Гц, 3H), 1,26 (д, J=7,0 Гц, 3H),
457	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 9,38 (с, 1H), 8,76 (д, J=7,5 Гц, 1H), 8,35 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,75 (д, J=7,5 Гц, 1H), 6,77 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,41 (т, J=8,0 Гц, 3H),
458	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 9,35 (с, 1H), 8,05 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,81-7,73 (м, 2H), 3,86 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,34 (с, 3H), 1,42 (т, J=8,0 Гц, 3H),
459	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 9,25 (с, 1H), 8,35 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,82-7,73 (м, 2H), 3,87 (с, 3H), 3,50-3,45 (м, 2H), 3,42 (дд, J=13,5, 7,0 Гц, 1H), 1,42 (т, J=8,0 Гц, 9H),
460	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 9,30 (с, 1H), 8,06 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,79-7,72 (м, 2H), 3,87 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,92 (т, J=7,8 Гц, 2H), 2,78-2,70 (м, 2H), 1,42 (т, J=8,0 Гц, 3H),
461	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,96 (с, 1H), 8,06 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,75 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,43 (с, 3H), 1,41 (т, J=8,0 Гц, 3H),
462	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,91 (с, 1H), 8,01 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,74 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,93 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,41 (т, J=8,0 Гц, 3H), 1,20 (т, J=8,0 Гц, 3H),
463	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,91 (с, 1H), 8,08 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,75 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,54-3,47 (м, 1H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,42 (т, J=8,0 Гц, 3H), 1,22 (д, J =7,0 Гц, 6H),
464	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,92 (с, 1H), 8,02 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,74 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,94 (т, J=8,0 Гц, 2H), 1,86-1,80 (м, 2H), 1,41 (т, J=8,0 Гц, 3H), 1,01 (т, J=8,0 Гц, 3H),
465	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,66 (с, 1H), 8,08 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,74 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,83 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,41 (т, J=8,0 Гц, 3H), 1,31 (с, 9H),
466	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,10 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,43 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,85 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,59 (п, J=7,0 Гц, 1H), 1,31 (т, J=8,0 Гц, 3H), 0,88-0,75 (м, 4H),
467	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 9,40 (с, 1H), 8,01 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,75 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,41 (т, J=8,0 Гц, 3H),
468	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 9,09 (с, 1H), 8,01 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,74 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,41 (т, J=8,0 Гц, 3H),
469	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 9,09 (с, 1H), 8,02 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,76-7,69 (м, 2H), 3,74 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,15 (с, 3H), 1,43 (т, J=8,0 Гц, 3H),
470	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 9,19 (с, 1H), 8,04 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,75 (д, J=7,5 Гц, 1H), 5,80 (с, 2H), 3,83 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,41 (т, J=8,0 Гц, 3H),
471	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 9,10 (с, 1H), 8,12 (д, J=7,5 Гц, 1H), 8,02 (с, 1H), 7,76 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,86 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,42 (т, J=8,0 Гц, 3H),
472	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,82 (с, 1H), 8,13 (с, 1H), 7,95 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,75 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,40 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 3,83 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,49 (т, J=8,0 Гц, 3H), 1,42 (т, J=8,0 Гц, 3H),
473	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,10 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,84 (с, 1H), 7,43 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,85 (с, 3H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,42 (п, J=7,0 Гц, 1H), 1,31 (т, J=8,0 Гц, 3H), 0,84-0,74 (м, 2H), 0,54-0,48 (м, 2H),
474	1H ЯМР (300 MГц, ДМСО-d6) δ 12,35 (с, 1H), 7,82 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,33 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,33 (с, 3H), 3,82 (кв, J=8,0 Гц, 1H), 3,56(кв, J=8,0 Гц, 1H), 2,40 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,31 (т, J=8,0 Гц, 3H),
475	1H ЯМР (300 MГц, ДМСО-d6) δ 12,33 (с, 1H), 7,74 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,45 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,33 (с, 3H),3,76 (т, J=8,0 Гц, 1H), 3,56(кв, J=8,0 Гц, 1H), 2,37-2,29 (м, 6H), 1,47-1,42(м, 2H), 0,89 (т, J=8,0 Гц, 3H),
476	1H ЯМР (300 MГц, ДМСО-d6) δ 12,36 (с, 1H), 7,83 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,37-7,27 (м, 1H), 4,33 (с, 3H), 3,74-3,70 (м, 1H), 2,42 (с, 3H), 2,33 (с, 3H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 6H),
477	1H ЯМР (300 MГц, ДМСО-d6) δ 12,36 (с, 1H), 7,84 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,38-7,28 (м, 1H), 4,33 (с, 3H), 3,70 (д, J=7,0 Гц, 1H), 3,55 (д, J=7,0 Гц, 1H), 2,42 (с, 3H), 2,42-2,21 (м, 4H), 0,92 (д, J=6,5Гц, 6H),
478	1H ЯМР (300 MГц, ДМСО-d6) δ12,35(с, 1H), 7,75 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,41-7,31 (м, 1H), 4,33 (с, 3H), 3,90 (с, 1H), 3,73 (с, 1H), 2,38-2,30 (м, 6H),
479	1H ЯМР (300 MГц, ДМСО-d6) δ 12,33(с, 1H), 7,87 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,44 (д, J=7,5Гц, 1H), 4,33 (с, 3H), 3,56 -3,52(м, 1H), 2,77 (с, 3H), 2,47 (с, 3H), 1,19 (д, J=6,5 Гц, 6H),
480	1H ЯМР (300 MГц, ДМСО-d6) δ 12,34 (с, 1H), 7,76 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,28 (д, J=7,5Гц, 1H), 4,33 (с, 3H), 3,64-3,60 (м, 1H), 2,80 (с, 3H), 2,34 (с, 3H), 1,24-1,09 (м, 2H), 0,85-0,70 (м, 2H),
481	1H ЯМР (300 MГц, ДМСО-d6) δ 12,57 (с, 1H), 7,83 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,31 (д, J=7,5Гц, 1H), 3,82 (кв, J=8,0 Гц, 1H), 3,51 (кв, J=8,0 Гц, 1H), 2,45 (с, 3H), 2,36(с, 3H), 2,29 (с, 3H), 1,31 (т, J=8,0 Гц, 3H),
482	1H ЯМР (300 MГц, ДМСО-d6) δ 12,57 (с, 1H), 7,80 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,31 (д, J=7,5Гц, 1H), 3,76 (т, J=8,0 Гц, 1H), 3,56 (т, J=8,0 Гц, 1H), 2,45 (с, 3H), 2,36 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 1,47 -1,42(м, 2H), 0,89 (т, J=8,0 Гц, 3H),
483	1H ЯМР (300 MГц, ДМСО-d6) δ 12,63 (с, 1H), 7,75 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,33 (д, J=7,5Гц, 1H), 3,75 -3,71(м, 1H), 2,33 -2,12(м, 9H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 6H),
484	1H ЯМР (300 MГц, ДМСО-d6) δ 12,57 (с, 1H), 7,84 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,36-7,26 (м, 1H), 3,70 (д, J=7,0 Гц, 1H), 3,52 (д, J=7,0 Гц, 1H), 2,48-2,29 (м, 10H), 0,91 (д, J=6,5 Гц, 6H),
485	1H ЯМР (300 MГц, ДМСО-d6) δ 12,63 (с, 1H), 7,74 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,32 (д, J=7,5Гц, =1H), 3,90 (с, 1H), 3,75 (с, 1H), 2,40-2,28 (м, 9H),
486	1H ЯМР (300 MГц, ДМСО-d6) δ 12,62 (с, 1H), 7,70 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,40 (д, J=7,5Гц, 1H), 3,55-3,50 (м, 1H), 2,75 (с, 3H), 2,40 -2,35(м, 6H), 1,19 (д, J=6,5 Гц, 6H),
487	1H ЯМР (300 MГц, ДМСО-d6) δ 12,61 (с, 1H), 7,68 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,25 (д, J=7,5Гц, 1H), 3,55-3,50 (м, 1H), 2,74 (с, 3H), 2,45 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,20-1,09(м, 2H), 0,84-0,72(м, 2H),
488	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,94 (с, 1H), 8,03 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,63 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,77 (с, 3H), 2,46 (с, 3H),
489	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,89 (с, 1H), 8,06 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,76 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,77 (с, 3H), 2,45 (с, 3H),
490	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,64 (с, 1H), 7,87 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,69 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,74 (с, 3H), 2,44 (с, 3H), 2,37 (с, 3H),
491	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,56 (с, 1H), 8,08-7,97 (м, 2H), 3,22 (с, 3H), 2,79 (с, 3H), 2,48 (с, 3H), 240 (с, 3H),
492	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d 6) δ 12,44 (с, 1H), 8,08 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,74 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,46 (т, J=7,0 Гц, 1H), 3,22 (с, 3H), 3,16(т, J=7,0 Гц, 1H),2,50 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,47-1,42 (м, 2H), 0,97 (т, J=8,0 Гц, 3H),
493	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,41 (с, 1H), 8,06 (д, J=7,5Гц, 1H), 7,70 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,75 -3,71(м, 1H), 3,34(с, 3H), 2,50(с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,5Гц, 6H),
494	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,44 (с, 1H), 8,01 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,80 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,36 (т, J=7,0Гц, 1H), 3,24 (с, 3H),3,10 (т, J=7,0Гц, 1H), 2,58 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,43-1,25 (м, 4H), 0,88 (т, J=7,5Гц, 3H),
495	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,44 (с, 1H), 8,05 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,70 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,70 (д, J=7,0 Гц, 1H), 3,39(д, J=7,0 Гц, 1H), 3,21 (с, 3H), 2,51 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,70-1,65 (м, 1H), 0,92 (д, J=6,5 Гц, 6H),
496	1H ЯМР (300 MГц, ДМСО-d6) δ 12,60 (с, 1H), 8,08 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,68 (д, J=7,5 Гц, 1H), 5,84 -5,80(м, 1H), 5,28-5,14 (м, 1H), 5,15-4,97 (м, 1H), 3,45 (д, J=6,5 Гц, 1H), 3,31 (д, J=6,5 Гц, 1H),3,21 (с, 3H), 2,44 (с, 3H), 2,40 (с, 3H),
497	1H ЯМР (300 MГц, ДМСО-d6) δ 12,58 (с, 1H), 8,08-7,93 (м, 2H), 3,52 (с, 1H), 3,33 (с, 1H), 3,19 (с, 3H), 3,17 (с, 1H), 2,46 (с, 3H), 2,38 (с, 3H),
498	1H ЯМР (300 MГц, ДМСО-d6) δ 12,40(с, 1H), 8,08 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,74 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,76 (т, J=8,0 Гц, 1H), 3,46 (т, J=8,0 Гц, 1H), 3,19 (с, 3H), 2,46 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,12-0,90 (м, 1H), 0,51-0,27 (м, 4H),
499	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,40 (с, 1H), 8,05 (д, J=7,5Гц, 1H), 7,73 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,48-4,38 (м, 2H), 3,81 (т, J=7,0 Гц, 1H), 3,51 (т, J=7,0 Гц, 1H),3,25 (с, 3H),2,55(с, 3H), 2,32(с, 3H),
500	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,43 (с, 1H), 8,04 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,68 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,30 (с, 1H), 3,18-3,13 (м, 4H), 2,59 (с, 3H), 2,31 (с, 3H),
501	1H ЯМР (300 MГц, ДМСО-d6) δ 12,44 (с, 1H), 8,08 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,74 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,95-3,90 (м, 1H), 3,82-3,78 (м, 1H), 3,60-3,55(м, 1H), 3,18(с, 3H),2,56(с,3H ), 2,31 (с, 3H), 1,39-1,34 (м, 3H),
502	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,41 (с, 1H), 8,06 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,75(д, J=7,5Гц, 1H), 5,35-5,10 (м, 1H), 3,14 -3,06(м, 2H), 3,10(с, 3H), 2,56(с, 3H), 2,32(с, 3H),
503	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,40 (с, 1H), 8,01 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,78(д, J=7,5Гц, 1H), 4,35-4,25 (м, 2H), 3,71 (т, J=7,0Гц, 1H), 3,25 (т, J=7,0Гц, 1H), 3,11(с, 3H), 2,56 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,83 -1,78(м, 2H),
504	1H ЯМР (300 MГц, ДМСО-d6) δ 12,58 (с, 1H), 8,06 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,97 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,76 (т, J=8,0 Гц, 1H), 3,46 (т, J=8,0 Гц, 1H), 3,19(с, 3H), 2,46 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,15 (д, J=8,0 Гц, 2H),
505	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,43 (с, 1H), 8,02(д, J=7,5 Гц, 1H), 7,76 (д, J=7,5Гц, 1H), 3,72 (т, J=7,0 Гц, 2H), 3,36 (т, J=7,0 Гц, 1H),3,22(с,3H), 3,15 (т, J=7,0 Гц, 1H), 2,50 (с, 3H), 2,30 (с, 3H),
506	1H ЯМР (300 MГц, ДМСО-d6) δ12,48 (с, 1H), 8,10-7,94 (м, 2H), 3,86 (т, J=8,0Гц, 1H), 3,57 (т, J=7,5 Гц, 2H), 3,50 (т, J=8,0Гц, 1H), 3,22 (с, 3H), 2,46 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,91-1,87 (м, 2H),
507	1H ЯМР (300 MГц, ДМСО-d6) δ 12,63 (с, 1H), 8,07 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,94 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,90 (с, 1H), 3,72 (с, 1H), 3,20 (с, 3H), 2,46 (с, 3H), 2,35 (с, 3H),
508	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,58 (с, 1H), 8,05 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,97 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,95 (т, J=7,5Гц, 1H), 3,71 (т, J=7,5 Гц, 2H), 3,63 (т, J=7,5Гц, 1H), 3,19 (с, 3H), 3,10 (с, 3H), 2,46 (с, 3H), 2,40 (с, 3H),
509	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,42 (с, 1H), 8,03 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,74 (д, J=7,5 Гц, 1H), 5,16 -5,12(м, 2H), 4,91 -4,88(м, 2H), 3,77-3,71 (м, 1H), 3,34 (с, 3H),2,52(с, 3H), 2,31 (с, 3H),
510	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,44 (с, 1H), 8,01 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,72 (д, J=7,5Гц, 1H), 7,38-7,29 (м, 5H), 4,70 (с, 1H), 4,51 (с, 1H), 3,15 (с, 3H), 2,58 (с, 3H), 2,31 (с, 3H),
511	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,35 (с, 1H), 8,09 (д, J=7,5Гц, 1H), 8,01 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,33 (с, 3H), 3,20 (с, 3H), 2,76 (с, 3H), 2,49 (с, 3H),
512	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,35 (с, 1H), 8,08 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,74 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,33 (с, 3H), 3,45(т, J=7,0 Гц, 1H), 3,40 (с, 3H), 3,16 (т, J=7,0 Гц, 1H), 2,41 (с, 3H), 1,45-1,40 (м, 2H), 0,97 (т, J=8,0 Гц, 3H),
513	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,34 (с, 1H), 8,07 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,73(д, J=7,5 Гц, 1H), 4,33 (с, 3H), 3,75-3,71 (м, 1H), 3,44 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,5 Гц, 6H),
514	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,34 (с, 1H), 8,05 (д, J=7,5Гц, 1H), 7,72 (д, J=7,5Гц, 1H), 4,33 (с, 3H), 3,82 (т, J=7,0 Гц, 1H), 3,75 (т, J=7,0 Гц, 1H),3,42 (с, 3H), 2,48 (с, 3H), 1,43-1,25 (м, 4H), 0,88 (т, J=7,5Гц, 3H),
515	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,36 (с, 1H), 8,02 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,74 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,33 (с, 3H), 3,70 (д, J=7,0 Гц, 1H), 3,35 (д, J=7,0 Гц, 1H), 3,45(с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,70-1,65(м, 1H), 0,92 (д, J=6,5Гц, 6H),
516	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,36 (с, 1H), 8,05 (д, J=7,5 Гц, 1H), 8,02 (д, J=7,5 Гц, 1H), 5,84-5,80 (м, 1H), 5,29-5,25 (м, 1H), 5,06-5,00 (м, 1H), 4,33 (с, 3H), 3,45 (д, J=6,0 Гц, 1H), 3,25 (д, J=6,0 Гц, 1H),3,20 (с, 3H), 2,48 (с, 3H),
517	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,36 (с, 1H), 8,08 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,99 (д, J=7,5Гц, 1H), 4,33 (с, 3H), 3,52 (с, 1H), 3,33(с, 1H), 3,18 -3,15(м, 4H), 2,44 (с, 3H),
518	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d 6) δ 12,33 (с, 1H), 8,08 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,74 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,33 (с, 3H), 3,70 (д, J=7,0 Гц, 1H), 3,34 (с, 3H), 3,25 (д, J=6,0 Гц, 1H), 2,31 (с, 3H), 1,02 -0,96(м, 1H), 0,47-0,31 (м, 4H),
519	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d 6) δ 12,35 (с, 1H), 8,08 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,74 (д, J=7,5Гц, 1H), 4,48 (т, J=7,0 Гц, 1H), 4,38 (т, J=7,0 Гц, 1H), 4,33 (с, 3H), 3,45 (с, 3H), 2,98-2,86 (м, 2H), 2,31 (с, 3H),
520	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ12,33 (с, 1H), 8,08 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,74 (д, J=7,5Гц, 1H), 4,33 (с, 3H), 3,50 (с, 1H), 3,34 (с, 3H), 3,22(с, 1H), 2,31 (с, 3H),
521	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ12,36 (с, 1H), 8,08 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,74 (д, J=7,5Гц, 1H), 4,33 (с, 3H), 3,82-3,75 (м, 1H), 3,54-3,50 (м, 1H), 3,25 (с, 3H), 3,15-3,10 (м, 1H), 2,31 (с, 3H), 1,39-1,35 (м, 3H),
522	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d 6) δ 12,35 (с, 1H), 8,05 (д, J=7,5 Гц,1H), 7,82 (д, J=7,5 Гц,1H), 5,35-5,05 (м, 1H), 4,33 (с, 3H), 3,64-3,60 (м, 1H), 3,42 (с, 3H), 3,30-3,25 (м, 1H), 2,31 (с, 3H),
523	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,34 (с, 1H), 8,01 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,79 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,35 -4,30(м, 5H), 3,78 (т, J=7,5 Гц,1H), 3,49 (т, J=7,5 Гц,1H), 3,41 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,83-1,79 (м, 2H),
524	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,33(с, 1H), 8,04 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,98 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,33 (с, 3H), 3,95(т, J=8,5 Гц, 1H),3,54 (т, J=8,5 Гц, 1H), 3,20 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,15 (д, J=8,0Гц, 2H),
525	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,31(с, 1H), 8,06 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,69 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,33 (с, 3H), 3,72 (т, J=7,0Гц, 2H), 3,56 (т, J=7,0 Гц, 1H), 3,39(с, 3H), 3,29 (т, J=7,0 Гц, 1H), 2,31 (с, 3H),
526	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,34(с, 1H), 8,01 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,69 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,33 (с, 3H), 3,79(т, J=8,0 Гц, 1H), 3,57 (т, J=7,5 Гц, 2H), 3,45 (т, J=8,0 Гц, 1H), 3,22 (с, 3H), 2,44 (с, 3H), 1,91 -1,85(м, 2H),
527	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d 6) δ 12,30 (с, 1H), 8,10 (д, J=7,5 Гц, 1H), 8,03 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,33 (с, 3H), 3,90 (с, 1H), 3,54 (с, 1H), 3,21 (с, 3H), 2,45 (с, 3H),
528	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ12,36 (с, 1H), 8,06 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,99 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,33 (с, 3H), 3,71 (т, J=7,5 Гц, 2H), 3,55 (т, J=7,5 Гц, 1H), 3,20 -3,15(м, 7H), 2,44 (с, 3H),
529	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d 6) δ 12,36 (с, 1H), 8,05 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,70 (д, J=7,5 Гц, 1H), 5,16-5,13 (м, 2H), 4,91-4,88 (м, 2H), 4,33 (с, 3H), 3,77-3,72 (м, 1H), 3,44 (с, 3H), 2,31 (с, 3H),
530	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,35 (с, 1H), 8,06 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,70 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,38-7,30 (м, 5H), 4,70 (с, 2H), 4,33 (с, 3H), 3,44 (с, 3H), 2,31 (с, 3H),
531	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,79 (с, 1H), 8,05 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,67 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,68 (с, 3H), 3,45(т, J=8,0 Гц, 1H),3,13 (т, J=8,0 Гц, 1H), 2,46 (с, 3H), 1,47 -1,41(м, 2H), 0,89 (т, J=8,0 Гц, 3H),
532	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,86 (с, 1H), 8,08 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,68 (д, J=7,5Гц, 1H), 4,10 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 3,42 (т, J=5,0 Гц, 1H), 3,15 (т, J=5,0 Гц, 1H), 2,46 (с, 3H), 1,47-1,42 (м, 2H), 1,34 (т, J=8,0 Гц, 3H), 0,95 (т, J=8,0 Гц, 3H),
533	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,79 (с, 1H), 8,01 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,67 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,02 (т, J=7,5 Гц, 2H), 3,45 (т, J=8,0 Гц, 1H), 3,14(т, J=8,0 Гц, 1H), 2,46 (с, 3H), 1,74-1,69 (м, 2H), 1,47-1,41 (м, 2H), 0,98 (т, J=8,0 Гц, 3H), 0,90 (т, J=8,0 Гц, 3H),
534	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,69 (с, 1H), 8,02 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,64 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,46 -4,42(м, 1H), 3,44 (т, J=8,0 Гц, 1H), 3,15 (т, J=8,0 Гц, 1H), 2,46 (с, 3H), 1,47 -1,41(м, 2H), 1,31 (д, J=6,5 Гц, 6H), 0,90 (т, J=8,0 Гц, 3H),
535	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,80 (с, 1H), 8,01 (д, J=7,5Гц, 1H), 7,70 (д, J=7,5Гц, 1H), 4,00 (т, J=7,5 Гц, 2H), 3,45(т, J=8,0 Гц, 1H), 3,15(т, J=8,0 Гц, 1H) 2,46 (с, 3H), 1,76-1,72 (м, 2H), 1,48 -1,41(м, 4H), 0,92 -0,81(м, 6H),
536	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,85 (с, 1H), 8,04 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,70 (д, J=7,5 Гц, 1H), 6,02 (с, 2H), 3,42(т, J=8,0 Гц, 1H), 3,22 (с, 3H), 3,12 (т, J=8,0 Гц, 1H), 2,46 (с, 3H), 1,47 -1,41(м, 2H), 0,89 (т, J=8,0 Гц, 3H),
537	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,59 (с, 1H), 7,99 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,68 (д, J=7,5 Гц, 1H),3,46(т, J=8,0 Гц, 1H), 3,15(т, J=8,0 Гц,1H), 2,46 (с, 3H), 2,35 (с, 3H), 1,47-1,40 (м, 2H), 0,90 (т, J=8,0 Гц, 3H),
538	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,60 (с, 1H), 7,80-7,69 (м, 2H), 3,42(т, J=8,0 Гц, 1H), 3,19(т, J=8,0 Гц,1H), 2,88(т, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,47-1,41 (м, 2H), 1,15 (т, J=8,0 Гц, 3H), 0,92 (т, J=8,0 Гц, 3H),
539	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,52 (с, 1H), 7,85 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,72 (д, J=7,5Гц, 1H),3,46 (т, J=8,0 Гц, 1H), 3,13 (т, J=8,0 Гц, 1H), 3,00 -2,95(м, 1H), 2,46 (с, 3H), 1,47-1,41 (м, 2H), 1,20 (д, J=6,5 Гц, 6H), 0,89 (т, J=8,0 Гц, 3H),
540	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,64 (с, 1H), 7,93 (д, J=7,5Гц, 1H), 7,79 (д, J=7,5 Гц, 1H), 6,88-6,82 (м, 1H), 5,78 -5,75(м, 1H), 5,45 -5,41(м, 1H), 3,45 (т, J=8,0 Гц, 1H), 3,13(т, J=8,0 Гц, 1H), 2,46 (с, 3H), 1,47 -1,41(м, 2H), 0,90 (т, J=8,0 Гц, 3H),
541	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,80 (с, 1H), 7,97 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,82 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,41 (с, 1H), 3,49(т, J=8,0 Гц, 1H), 3,20 (т, J=8,0 Гц, 1H), 2,47 (с, 3H), 1,47-1,41 (м, 2H), 0,91 (т, J=8,0 Гц, 3H),
542	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,65 (с, 1H), 7,96 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,72 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,46 (т, J=8,0 Гц, 1H), 3,16 (т, J=8,0 Гц, 1H), 2,70 -2,67(м, 1H), 2,46 (с, 3H), 1,47-1,42 (м, 2H), 1,13-1,09 (м, 2H), 0,91 (т, J=8,0 Гц, 3H), 0,82-0,78 (m 2H),
543	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,82 (с, 1H), 7,99 (д, J=7,5Гц, 1H), 7,71 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,50 (т, J=8,0 Гц, 1H), 3,21(т, J=8,0 Гц, 1H), 2,46 (с, 3H), 1,47-1,42 (м, 2H), 0,89 (т, J=7,5 Гц, 3H),
544	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,68 (с, 1H), 7,89 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,78 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,48 (т, J=8,0 Гц, 1H), 3,20 (т, J=8,0 Гц, 1H), 2,45 (с, 3H), 1,47-1,42 (м, 2H), 0,90 (т, J=7,9 Гц, 3H),
545	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,65 (с, 1H), 7,96 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,75 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,53(т, J=8,0 Гц, 1H), 3,21 (т, J=8,0 Гц, 1H), 2,48(с, 3H), 1,46-1,40 (м, 2H), 0,90 (т, J=8,0 Гц, 3H),
546	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,72 (с, 1H), 8,10 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,71 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,60 (т, J =7,5 Гц, 1H), 3,29(т, J =7,5 Гц, 1H), 2,44 (с, 3H), 1,47 -1,41(м, 2H), 0,95 (т, J=7,5 Гц, 3H),
547	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d 6) δ 12,80 (с, 1H), 8,10 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,71 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (с, 3H), 2,46 (с, 3H), 2,36 (с, 3H),
548	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,77 (с, 1H), 8,06 (д, J=7,5Гц, 1H), 7,71 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,30 (кв, J=8,0 Гц, 1H), 3,12 (кв, J=8,0 Гц, 1H), 2,46 (с, 3H), 2,23 (с, 3H), 1,32 (т, J=8,0 Гц, 3H),
549	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,73 (с, 1H), 8,02 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,70 (д, J=7,5Гц, 1H), 2,95-2,92 (м, 1H), 2,46 (с, 3H), 2,23 (с, 3H), 1,37 (д, J=7,0 Гц, 6H),
550	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,76 (с, 1H), 8,04 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,70 (д, J=7,5Гц, 1H), 3,33 (т, J=8,0Гц, 1H), 3,10 (т, J=8,0Гц, 1H), 2,46 (с, 3H), 2,23 (с, 3H), 1,43-1,25 (м, 4H), 0,84 (т, J=7,5 Гц, 3H),
551	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,77 (с, 1H), 8,06 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,71 (д, J=7,5Гц, 1H), 3,42(д, J=7,0 Гц, 1H), 3,10 (д, J=7,0 Гц, 1H), 2,46 (с, 3H), 2,23 (с, 3H), 1,96-1,91 (м, 1H), 0,92 (д, J=7,5 Гц, 6H),
552	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d 6) δ 12,77 (с, 1H), 8,06 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,74 (д, J=7,5 Гц, 1H), 5,84-5,80 (м, 1H), 5,28-5,26 (м, 1H), 5,05-5,03 (м, 1H), 3,45 (д, J=6,0 Гц, 1H), 3,38 (д, J=6,0 Гц, 1H), 2,46 (с, 3H), 2,26 (с, 3H),
553	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,77 (с, 1H), 8,06 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,69 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,92 (с, 1H), 3,76 (с, 1H), 3,44 (с, 1H), 2,46 (с, 3H), 2,32 (с, 3H),
554	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,80 (с, 1H), 8,11 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,74 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,70 (д, J=7,0 Гц, 1H), 3,41 (д, J=7,0 Гц, 1H), 2,46 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,44-1,40 (м, 1H), 0,43-0,39 (м, 2H), 0,26-0,17 (м, 2H),
555	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,77 (с, 1H), 8,07 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,71 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,48 -4,38 (м, 2H), 3,98 (т, J=3,0Гц, 1H), 3,76 (т, J=3,0Гц, 1H), 2,46 (с, 3H), 2,24 (с, 3H),
556	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,75 (с, 1H), 8,06 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,74 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,98 (т, J=8,0Гц, 1H), 3,56 (т, J=8,0Гц, 1H), 2,46 (с, 3H), 2,24 (с, 3H),
557	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,77 (с, 1H), 8,06 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,71 (д, J=7,5 Гц, 1H), 5,88 -5,79 (м, 1H), 4,04-4,00 (м, 1H), 3,79-3,75 (м, 1H), 2,46 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,38-1,33 (м, 3H),
558	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,77 (с, 1H), 8,06 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,74 (д, J=7,5 Гц, 1H), 6,97 -6,52(м, 1H), 3,74-3,71 (м, 1H), 3,55-3,51 (м, 1H), 2,46 (с, 3H), 2,23 (с, 3H),
559	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,81 (с, 1H), 8,02 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,75 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,35- 4,31 (м, 2H), 3,56(т, J=8,0 Гц, 1H), 3,21(т, J=8,0 Гц, 1H), 2,46 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,83 -1,78 (м, 2H),
560	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,86 (с, 1H), 8,01 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,68 (д, J=7,5Гц, 1H), 3,40 (т, J=8,5 Гц, 1H), 3,26 (т, J=8,5 Гц, 1H), 2,46 (с, 3H), 2,23 (с, 3H), 2,14-2,10 (м, 2H),
561	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,76 (с, 1H), 8,05 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,74 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,46 (т, J=8,0 Гц, 1H), 3,15 (т, J=8,0 Гц, 1H), 2,46-2,42 (м, 5H), 2,23 (с, 3H), 1,38-1,35 (м, 2H),
562	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,77 (с, 1H), 8,07 (д, J=7,5Гц, 1H), 7,71 (д, J =7,5 Гц, 1H), 3,72 (т, J=7,5 Гц, 2H), 3,65 (т, J=7,5Гц, 1H), 3,36 (т, J=7,5Гц, 1H),2,46 (с, 3H), 2,24 (с, 3H),
563	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,76 (с, 1H), 8,05 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,71 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,57 (т, J=7,5 Гц, 2H), 3,43 (т, J=8,0 Гц, 1H), 3,21 (т, J=8,0 Гц, 1H), 2,46 (с, 3H), 2,23 (с, 3H), 1,91-,185 (м, 2H),
564	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,75 (с, 1H), 8,07 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,71 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,90 (с, 1H), 3,72 (с, 1H), 2,46 (с, 3H), 2,25 (с, 3H),
565	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,62 (с, 1H), 7,96 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,68 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,71 (т, J=7,5Гц, 2H), 3,65 (т, J=7,5 Гц, 1H), 3,21 (с, 3H), 3,18(т, J=7,5 Гц, 1H), 2,46 (с, 3H), 2,15 (с, 3H),
566	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,78 (с, 1H), 8,05 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,69 (д, J=7,5 Гц, 1H), 5,41-5,35 (м, 4H), 3,77-3,72 (м, 1H), 2,46 (с, 3H), 2,27 (с, 3H),
567	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d 6) δ 12,45 (с, 1H), 8,07 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,76 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,41-7,29 (м, 5H), 4,70 (с, 1H), 4,61 (с, 1H) 2,46 (с, 3H), 2,20 (с, 3H),
569	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,50 (с, 1H), 8,02 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,69 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,45 (т, J=8,0 Гц, 1H), 3,16 (т, J=8,0 Гц, 1H), 2,86 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H), 1,47-1,42 (м, 2H), 1,25 (т, J=8,0 Гц, 3H), 0,89 (т, J=8,0 Гц, 3H),
570	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,30 (с, 1H), 8,07 (д, J=8,0Гц, 1H), 7,87 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,45 (т, J=8,0 Гц, 1H), 3,16 (т, J=8,0 Гц, 1H), 2,94 -2,89 (м, 2H), 2,52 (с, 3H), 1,85-1,79 (м, 2H), 1,54-1,49 (м, 2H), 1,11 (т, J=7,5Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,5 Гц, 3H),
571	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,27 (с, 1H), 8,08 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,88 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,48 (т, J=8,0 Гц, 1H), 3,17 (т, J=8,0 Гц, 1H), 2,91- 2,85 (м, 2H), 2,52 (с, 3H), 1,85-1,80(м, 1H), 1,20 (т, J=7,5 Гц, 6H), 1,11 (т, J=7,5Гц, 3H),
572	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,75 (с, 1H), 8,01 (д, J=7,5Гц, 1H), 7,69 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,45 (т, J=8,0 Гц, 1H), 3,31 (с, 2H), 3,16 (т, J=8,0 Гц, 1H), 2,46 (с, 3H), 1,47-1,44 (м, 2H), 0,91 (т, J=8,0 Гц, 3H),
573	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,58(с, 1H), 8,01 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,70 (д, J=7,5Гц, 1H), 4,87 (с, 2H), 3,45 (т, J=8,0 Гц, 1H), 3,25 (с, 3H), 3,18 (т, J=8,0 Гц, 1H), 2,46 (с, 3H), 1,47-1,43 (м, 2H), 0,93 (т, J=8,0 Гц, 3H),
574	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,72 (с, 1H), 9,06 (с, 1H), 8,18-8,04 (м, 1H), 7,86 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,51-3,44 (м, 1H), 3,29-3,22 (м, 1H), 1,17 (т, J=7,5 Гц, 3H),
575	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,78 (с, 1H), 9,07 (с, 1H), 8,14-8,06 (м, 1H), 7,76 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,58-3,47 (м, 1H), 3,20-3,10 (м, 1H), 1,73-1,51 (м, 2H), 1,50-1,35(м, 2H), 0,88 (т, J=7,5 Гц, 3H),
576	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,61 (с, 1H), 9,08 (с, 1H), 8,01-7,92 (м, 1H), 7,59 (д, J=8,0 Гц, 1H), 2,75-2,68 (м, 1H), 1,78-1,69 (м, 2H), 1,40 (д, J=7,0 Гц, 3H), 0,94 (т, J=8,0 Гц, 3H),
577	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,77 (с, 1H), 9,02 (с, 1H), 8,13-8,03 (м, 1H), 7,86 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,59-3,48 (м, 1H), 2,90-2,81 (м, 1H), 2,19-2,04 (м, 1H), 1,11-0,99 (м, 6H),
581	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,67 (с, 1H), 9,05 (с, 1H), 8,07-7,98 (м, 1H), 7,72 (d J=8,0 Гц, 1H), 2,76-2,62 (м, 2H), 2,15-2,05 (м, 2H),
582	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 8,67 (с, 1H), 8,08-7,97 (м, 1H), 7,74 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,81-3,71 (м, 1H), 3,69-3,60 (м, 2H), 3,42-3,35 (м, 1H), 3,23 (с, 3H),
595	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО) δ 12,37 (с, 1H), 7,84 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,63 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,71 (с, 3H), 3,40-3,35 (м, 2H), 3,02-2,92 (м, 1H), 2,90-2,86 (м, 1H), 2,49 (с, 3H), 2,12 (с, 3H),
596	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО) δ 12,37 (с, 1H), 8,06 (д, J=7,0 Гц, 1H), 7,71 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,95-4,83 (м, 1H), 4,83-4,71 (м, 1H), 3,85-3,80 (м, 1H), 3,69 (с, 3H), 3,66-3,56 (м, 1H),
597	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) 12,37 (с, 1H), 8,04 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,78 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,25-4,23 (м, 2H), 3,55 (с, 3H), 2,50 (с, 3H),
598	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО) δ 12,37 (с, 1H), 8,02-7,97 (м, 1H), 7,66 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,60-3,51 (м, 1H), 3,25-3,17 (м, 1H), 2,59 (т, J=6,5 Гц, 2H), 2,27 (с, 3H), 2,00 (с, 3H), 1,96-1,91 (м, 1H), 1,84-1,77 (м, 1H),
599	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО) δ 12,37 (с, 1H), 7,98 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,65 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,41 -3,26 (м, 2H), 2,70-2,60 (м, 2H), 2,46 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 2,07-2,04 (м, 1H), 2,02 (с, 3H), 2,00-1,89 (м, 1H),
600	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО) δ 12,37 (с, 1H), 8,22 (с, 1H), 7,89-7,85 (м, 2H), 7,65 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,59-3,51 (м, 1H), 3,24-3,10 (м, 1H), 1,80-1,70 (м, 1H), 1,70-1,55 (м, 1H), 1,04 (т, J=7,0 Гц, 3H),
601	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 11,35 (с, 1H), 8,07 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,89 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,33 (с, 3H), 3,34 (с, 3H), 2,78 (т, J=5,5 Гц, 2H), 2,51-2,45 (м, 2H), 2,44 (с, 3H), 1,31-1,26 (м, 2H),
602	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,50 (с, 1H), 7,97 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,85 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,47 (с, 3H), 3,33-3,30 (м, 1H), 3,06-3,00 (м, 1H), 2,77 (с, 3H), 2,47 (с, 3H), 1,79 -1,75 (м, 1H), 1,66 -1,60 (м, 1H), 0,93 (с, 9H),
603	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,50 (с, 1H); 7,95 (д, J=6,5 Гц, 1H), 7,72 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,74 (с, 3H), 3,42 (с, 3H), 3,27-3,23 (м, 1H), 3,05-2,98 (м, 1H), 2,82 (с, 3H), 1,76 (с, 1H), 1,64-1,58 (м, 1H), 0,93 (с, 9H),
604	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 11,84 (с, 1H), 7,86 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,68 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,67-4,62 (м, 1H), 4,08 (д, J=15,0 Гц, 1H), 3,42 (с, 3H), 3,00 (с, 3H), 2,89 (с, 3H), 2,78 (с, 3H), 2,35 (с, 3H),
605	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 13,26 (с, 1H), 7,90 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,71 (д, J=8,0 Гц, 1H), 5,83-5,78 (м, 1H), 5,36-5,32 (м, 1H), 4,02 (с, 3H), 3,50 (с, 3H), 2,82 (с, 3H), 1,21 (с, 9H),
606	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 11,88 (с, 1H), 7,85 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,70 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,76-4,62 (м, 1H), 4,10 (д, J=15,0 Гц, 1H), 3,71 (с, 3H), 3,43 (с, 3H), 3,03 (с, 3H), 2,92 (с, 3H), 2,85 (с, 3H),
607	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 11,88 (с, 1H), 8,02 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,88 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,01 (с, 3H), 3,97-3,82 (м, 2H), 3,64-3,61 (м, 1H), 3,50 (с, 3H), 3,25-3,19 (м, 1H), 2,81 (с, 3H),
608	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 11,99 (с, 1H), 8,02 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,84 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,01 (с, 3H), 3,51 (с, 3H), 3,43 -3,32 (м, 2H), 3,20-3,04 (м, 2H), 2,82 (с, 3H),
609	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 11,48 (с, 1H), 8,10 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,88 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,33 (с, 3H), 3,94 (с, 2H), 3,21 (с, 3H), 2,36 (с, 3H), 2,16 (с, 3H),
610	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ11,48 (с, 1H), 8,04 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,88 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,60 -3,56 (м, 2H), 3,49 (с, 3H), 2,76 (с, 3H), 2,70 -2,65 (м, 2H), 2,48 (с, 3H),
611	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,58 (с, 1H), 8,03 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,81 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,94 (с, 2H), 3,23 (с, 3H), 2,46 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,15 (с, 3H),
612	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,58 (с, 1H), 8,02 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,91 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,57 (т, J=5,5 Гц, 2H), 3,79 (т, J=5,5 Гц, 2H), 3,54 -3,48 (м, 1H), 3,48 (с, 3H), 3,41 (кв, J=7,0 Гц, 2H), 3,15 -3,07 (м, 1H), 2,82 (с, 3H), 1,36 (т, J=7,5 Гц, 3H), 1,03 (т, J=7,0 Гц, 3H),
613	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,63 (с, 1H), 8,08 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,91 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,55 (с, 3H), 3,20-3,15 (м, 5H), 2,45 (с, 3H), 2,41 (т, J=8,5 Гц, 2H), 2,31 (с, 3H),
614	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО) δ 12,58 (с, 1H), 8,08 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,91 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,53 (с, 3H), 3,29 (с, 3H), 3,14-3,12 (м, 2H), 2,79 (с, 6H), 2,65-2,63 (м, 2H), 2,49 (с, 3H),
615	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО) δ 12,29 (с, 1H), 8,09 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 5,94-5,93 (м, 1H), 5,24 (д, J=17,0 Гц, 1H), 5,15 (д, J=17,0 Гц, 1H), 3,27 (м, 1H), 2,61-2,60 (м, 1H), 2,49-2,47 (м, 2H), 2,47 (с, 3H), 2,37 (с, 3H),
616	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,61 (с, 1H), 7,72 (д, J=7,5Гц, 1H), 7,64 (д, J=7,5Гц, 1H), 2,78-2,71 (м, 4H), 2,44 (с, 3H), 1,92-1,86 (м, 2H), 1,42 (с, 2H),
617	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,25-7,74 (м, 3H), 3,33-3,28 (м, 1H), 3,15-3,09 (м, 1H), 2,58 (с, 3H), 2,00 (д, J=7,0 Гц, 2H), 1,18 (т, J=7,0 Гц, 3H),
618	1H ЯМР (500 MГц, Хлороформ-d) δ 8,19-7,80 (м, 3H), 4,17 (с, 3H), 3,36-3,32 (м, 1H), 3,22-3,07 (м, 1H), 2,02-1,99(м, 2H), 1,19 (т, J=7,5 Гц, 3H),
619	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ11,22 (с, 1H), 8,09 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,94 (д, J=8,0 Гц, 1H), 5,96-5,88 (м, 1H), 5,25-5,12 (м, 2H), 4,01 (с, 3H), 3,60-5,57(м, 2H), 3,49 (с, 3H), 3,17-3,11 (м, 1H), 2,83 (с, 3H), 2,66-2,63 (м, 1H),
620	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 11,22 (с, 1H), 8,05 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 5,20 (с, 1H), 4,19-4,12 (м, 1H), 3,71 (с, 3H), 3,43 (с, 3H), 2,84 (с, 3H), 2,79-2,76 (м, 2H), 1,29 (д, J=6,0 Гц, 3H),
621	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 11,22 (с, 1H), 7,54-7,47 (м, 2H), 3,06 (с, 3H), 2,29 (с, 3H),
622	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 11,89 (с, 1H), 7,99 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,88 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,54 (т, J=5,0 Гц, 2H), 3,75 (т, J=5,0 Гц, 2H), 3,47 (с, 3H), 3,23 (с, 3H), 3,21-3,20 (м, 1H), 3,13-3,06 (м, 1H), 2,81 (с, 3H), 1,36 (т, J=7,5 Гц, 3H),
623	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 11,89 (с, 1H), 8,01-8,00 (м, 1H), 7,41-7,38 (м, 1H), 3,17 (с, 3H), 2,47 (с, 3H),
624	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,63 (с, 1H), 7,93 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,68 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,21 (с, 3H), 3,03 (с, 1H), 2,95 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,42 (с, 3H), 2,38-2,35(м, 2H), 2,33 (с, 3H),
625	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,63 (с, 1H), 8,07 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,96 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,75 (т, J=5,0 Гц, 2H), 3,34 (т, J=5,0 Гц, 2H), 3,18 (с, 3H), 2,90 (с, 3H), 2,43 (с, 3H), 2,34 (с, 3H),
626	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,01 (с, 1H),7,84 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,70 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,78-3,69 (м, 4H), 3,67-3,63 (м, 1H), 3,41 (с, 3H), 3,13-3,08 (м, 1H), 2,82 (с, 3H), 2,23-2,10 (м, 4H), 1,98-1,84 (м, 2H),
627	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,44 (с, 1H), 8,12 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,95 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,65 -3,55 (м, 4H), 3,10-3,00 (м, 1H), 2,63 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 2,30 (т, J=7,0 Гц, 2H),
628	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,57 (с, 1H), 8,03-7,96 (м, 2H), 4,31 (т, J=5,0 Гц, 1H), 3,85-3,70 (м, 2H), 3,55 -3,45 (м, 4H), 3,10-2,98 (м, 1H),2,45 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 2,03-1,76 (м, 2H),
629	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,04 (с, 1H),8,01 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,36 (кв, J=7,0 Гц, 2H), 3,51-3,47 (м, 4H), 3,15-3,04 (м, 1H), 2,82 (с, 3H), 1,47 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,37 (т, J=7,5 Гц, 3H),
630	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 11,93 (с, 1H), 8,02 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,91 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,38 (т, J=7,0 Гц, 2H),3,55-3,48 (м, 4H), 3,22 (с, 3H), 3,15-3,08 (м, 1H), 2,82 (с, 3H), 2,12-2,08 (м, 4H), 1,37 (т, J=7,5 Гц, 3H),
631	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,07 (с, 1H), 8,10-7,98 (м, 2H), 4,57-4,54 (м, 1H), 4,24-4,20 (м, 3H), 3,99 (с, 3H), 3,49 (с, 3H), 2,82 (с, 3H), 1,24 (т, J=7,0 Гц, 3H),
632	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,40 (с, 1H), 7,97 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,88 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,55-4,52 (м, 1H), 4,27-4,15 (м, 3H), 3,48 (с, 3H), 2,75 (с, 3H), 2,47 (с, 3H), 1,23 (т, J=7,0 Гц, 3H),
633	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ 12,35 (с, 1H), 7,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,84 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 3,52-3,45 (м, 4H), 3,09-2,98 (м, 1H), 2,82 (с, 3H), 1,82-1,62 (м, 3H), 0,94 (д, J=6,5 Гц, 6H),
634	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО-d6) δ12,25 (с, 1H), 7,94 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,80 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,52-3,44 (м, 4H), 3,07-3,10 (м, 1H), 2,77 (с, 3H), 2,44 (с, 3H), 1,82-1,61 (м, 3H), 0,94 (д, J=6,5 Гц, 6H),
637	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО) δ 8,10-8,02 (с, 1H), 7,92-7,68 (m 2H), 3,16-3,02 (м, 2H), 2,53 (с, 3H), 1,77-1,70 (м, 2H), 1,05 (т, J=7,0 Гц, 3H),
856	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО) δ 8,14-8,02 (м, 1H), 7,95-7,65 (м, 2H), 3,89 (с, 3H), 3,10-3,05 (м, 2H), 1,75-1,70 (м, 2H), 1,05 (т, J=7,0 Гц, 3H),
864	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО) δ 7,70 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,54 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,38 (т, J=55,0 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,90 (т, J=7,0 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H), 1,55-1,46 (м, 2H), 0,94 (т, J=7,0 Гц, 3H),
865	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО) δ 8,22 (т, J=55,5 Гц, 1H), 7,95-7,90 (м, 1H), 7,75-7,68 (м, 1H), 3,25-3,16 (м, 2H), 2,46 (с, 3H), 2,34 (с, 3H), 1,94-1,74 (м, 2H), 1,08 (т, J=7,0 Гц, 3H),
866	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО) δ 8,21-7,85 (м, 2H), 7,68-7,64 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,15-3,08 (м, 2H), 2,53 (с, 3H), 1,77-1,70 (м, 2H), 1,10 (т, J=7,0 Гц, 3H),
867	1H ЯМР (500 MГц, ДМСО) δ 8,23 (т, J=55,0 Гц, 1H), 8,02 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,90 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,99 (с, 3H), 3,23 (т, J=7,0 Гц, 2H), 2,48 (с, 3H), 1,95-1,79 (м, 2H), 1,10 (т, J=7,0 Гц, 3H),

Способ получения соединения по изобретению будет подробно объяснен в следующей программе и варианте осуществления. Материал является коммерчески доступным или полученным известным способом, описанным в литературе или показанным на схемах. Специалистам в данной области техники должно быть понятно, что соединение по настоящему изобретению можно также синтезировать другим синтетическим путем. Хотя подробное описание материала и условий реакции при синтезе описано в следующем тексте, его легко заменить другим подобным материалом и условиями. Изомер соединения, полученный, например, изменением способа получения по настоящему изобретению, входит в объем настоящего изобретения. Кроме того, следующий способ получения может быть дополнительно модифицирован в соответствии с описанием настоящего изобретения с использованием обычного химического способа, известного специалистам в данной области техники, например, защиты подходящей группы в процессе реакции и т.д.

Следующий способ применения может быть использован для лучшего понимания способа получения по настоящему изобретению. Конкретный материал, класс и состояние были определены как дополнительное объяснение настоящего изобретения, а не как какое-либо ограничение его разумного объема. Реагенты следующего синтетического соединения, показанные в таблице, могут быть либо приобретены коммерчески, либо легко приготовлены специалистами в данной области техники.

Ниже приведены примеры типовых соединений, способы синтеза других соединений аналогичны и здесь подробно не описываются.

1. Синтез соединения 3

(1) Соединение a(3 г, 16 ммоль, 1,0 экв), NaOH (0,72 г, 18 ммоль, 1,1 экв) последовательно добавляют в 30 мл ДМФ и затем соединение n-PrSH (1,28 г, 16,8 ммоль, 1,05 экв) добавляют по каплям при 0°C и реакционный раствор перемешивают при 0°C в течение 1 часа. Когда ЖХМС тест показал, что реакция исходных материалов в основном завершена, появился только один новый пик. реакционный раствор выливают в 30 мл воды и смесь разделяют и водную фазу экстрагируют один раз 50 мл этилацетата и полученную органическую фазу промывают три раза насыщенным раствором соли (50 мл), сушат, выпаривают досуха при пониженном давлении и разделяют колоночной хроматографией с получением соединения 3-1 (3,6 г, 91% выход) (бесцветное масло).

(2) Соединение 3-1(3,1 г, 13 ммоль, 1,0 экв) добавляют к 30 мл ТГФ, затем n-BuLi (6,42 мл, 2,5 M, 16 ммоль, 1,2 экв) медленно добавляют при -78°C, затем реакционный раствор перемешивают при -78°C в течение 0,5 часа и медленно загружают CO₂ в течение 10 минут, затем реакционный раствор медленно нагревают до комнатной температуры. Продукт определяют по ЖХМС. 20 мл воды выливают в реакционный раствор, смесь разделяют, водную фазу экстрагируют один раз 30 мл этилацетата и полученную водную фазу постепенно доводят до pH=4-5 концентрированной хлористоводородной кислотой, фильтруют и сушат с получением соединения 3-2 (3,2 г, 87% выход) (белое твердое вещество).

(3) Соединение 3-2(3,1 г, 11 ммоль, 1,0 экв), соединение b (1,66 г, 16,8 ммоль, 1,5 экв), ДМАП (0,13 г, 1,1 ммоль, 0,1 экв) последовательно добавляют к 30 мл пиридина. Затем, SOCl₂ (2,0 г, 16,8 ммоль, 1,5 экв) медленно добавляют при 0°C, и реакционный раствор перемешивают при комнатной температуре в течение 3 часов. Продукт определяют по ЖХМС. Пиридин удаляют концентрацией, затем 30 мл воды выливают в реакционный раствор и смесь разделяют. Водную фазу экстрагируют три раза 30 мл этилацетата, и полученную органическую фазу промывают три раза насыщенным раствором соли (50 мл), сушат и выпаривают досуха при пониженном давлении и разделяют колоночной хроматографией с получением соединения 3-3 (2,5 г, 63% выход) (белое твердое вещество).

(4) Соединение 3-3(1 г, 2,8 ммоль, 1,0 экв) и соединение c (0,54 г, 3,1 ммоль, 1,1 экв) последовательно добавляют в 10 мл дихлорметана. Реакционный раствор затем перемешивают при комнатной температуре в течение 1 часа. Продукт определяют по ЖХМС и реакция исходных материалов была в основном завершена. Реакционный раствор выливают в 10 мл воды, реакцию гасят гидросульфитом натрия и смесь разделяют. Водную фазу экстрагируют три раза 30 мл дихлорметана, и полученную органическую фазу одиножды промывают насыщенным раствором соли (30 мл), сушат и выпаривают досуха при пониженном давлении и разделяют колоночной хроматографией с получением соединения 3-рацемата (0,85 г, 82% выход) (серовато-белое твердое вещество).

(5) Соединение 3-рацемата (0,5 г, 98% чистота) разделяют и выделяют хиральной ВЭЖХ (Колонка: CHIRALPAK IG; Размер колонки: 3 см x 25 см, 5 мкм; впрыск: 3,0 мл; подвижная фаза: Hex(0,2% FA):ИПС=50:50; скорость потока: 28 мл/мин; Длина волны: УФ 254 нм; температура: 25°C; Раствор образца: 70 мг/мл в EtOH/ДХМ; Время прогона=60 мин) и затем концентрируют, белые твердые вещества 3 (0,16 г, Rt=10,51 мин, 100% эи, чистота 98%), а также 3-S (0,13 г, Rt=30,81 мин, 99,8% эи, чистота 96%) определяют монокристаллической дифракцией.

2. Синтез соединения 306

(1) Соединение a растворяют в 5 объемах раствора ДМФ, добавляют 1 эквивалент гидроксида натрия, температуру контролируют при 5°C и 1,05 эквивалента этантиола добавляют по каплям, реакцию продолжают в течение 2 часов. После завершения межоперационного контроля, добавляют 20 объемов воды, 5 объемов метил-трет-бутилового эфира используют для экстракции дважды, объединенные органические фазы сушат при пониженном давлении и очищают колоночной хроматографией, продукт 306-1 получают с выходом 93%.

(2) Продукт 306-1 растворяют в 10 объемах раствора тетрагидрофурана, температуру контролируют при -65°C под защитой азота и 1,05 эквивалента раствора н-бутиллития добавляют по каплям, перемешивают в течение 30 минут. Межоперационный контроль завершают после 5 минут впрыска газообразного диоксида углерода и 5 объемов воды добавляют для гашения реакции. Раствор тетрагидрофурана удаляют вакуумом и этилацетат используют для однократной экстракции. Значение рН водной фазы доводят до 2-3 1M хлористоводородной кислотой, и твердое вещество осаждают, фильтруют и сушат с получением продукта 306-2 с 88% выходом.

(3) Продукт 306-2 растворяют в 10 объемах раствора дихлорметана и добавляют 1,1 эквивалента CDI; после перемешивания в течение 30 минут, 1,05 эквивалента b и 1,05 эквивалента ДБУ добавляют и перемешивают при комнатной температуре в течение 5 часов. После завершения межоперационного контроля, промывают 5 объемами воды для сбора органической фазы и затем органическую фазу промывают 5 объемами 1M водным раствором хлористоводородной кислоты, сушат и концентрируют при пониженном давлении с получением продукта 306-3 с 80% выходом.

(4) Продукт 306-3 растворяют в 5 объемах раствора ДМФ, добавляют 3 эквивалента раствора метанола натрия и температуру повышают до 80°C и реакцию продолжают в течение 1 часа. После завершения межоперационного контроля, добавляют 20 объемов воды, 5 объемов дихлорметана используют для экстракции дважды, и органическую фазу сушат при пониженном давлении и очищают хроматографией с обращенной фазой с получением продукта 306-4 с выходом 75%.

(5) Продукт 306-4 растворяют в 10 объемах дихлорметана, 1,0 эквивалент C добавляют и перемешивают при комнатной температуре в течение 30 минут. После завершения межоперационного контроля, раствор бисульфита натрия используют для гашения реакции. После удаления дихлорметана, продукт реакции очищают хроматографией с обращенной фазой с получением продукта 306-рацемата с 85% выходом.

(6) Соединение 306-рацемат (0,3 г, 95% чистота) разделяют и выделяют хиральной ВЭЖХ (Колонка: CHIRALPAK IE; Размер колонки: 2 см x 25 см, 5 мкм; впрыск: 1,5 мл; Подвижная фаза: MtBE(0,2% FA):MeOH=90:10; Скорость потока: 20 мл/мин; Длина волны: УФ 254 нм; температура 25°C; Раствор образца: 20мг/мл в MeOH/ДХМ; Время прогона=12 мин) и затем концентрируют с получением белых твердых веществ 306-S (0,09 г, Rt=6,02 мин, 98,9% эи, 95% чистота) и 306 (0,08 г, Rt=8,87 мин, 99,2% эи, 97% чистота).

3. Синтез соединения 548

(1) Соединение 306-3 синтезируют по пункту 2 выше, соединение 306-3 (10 г, 29 ммоль, 1,0 экв) и м-ХПБК (6,4 г, 31 ммоль, 85% чистота, 1,1 экв) добавляют в 200 мл ДХМ последовательно, и затем реакцию продолжают при 0°C в течение 0,5 ч. Затем с помощью обнаружения ЖХМС, обнаруживают, что исходные материалы исчезли, и основной пик представляет собой продукт. Насыщенный раствор бисульфита натрия добавляют в реакционный раствор для гашения избытка оксида, затем реакционную смесь концентрируют и разделяют колоночной хроматографией с получением продукта 548-1 (9,0 г, 86% выход) (белое твердое вещество).

(2) Продукт 548-1 (2,5 г, 6,8 ммоль, 1,0 экв) и MeSNa (2,4 г, 34 ммоль, 5,0 экв) добавляют к 40 мл ДМФ, и реакционный раствор нагревают при 60°C в течение 2 часов. С помощью обнаружения ЖХМС, обнаруживают, что исходные материалы по существу потреблены, и основной пик представляет собой продукт. Продукт фильтруют с шприцем, очищают колоночной хроматографией с обращенной фазой и концентрируют с получением белого твердого продукта 548-рацемата (1,2 г, 44,6% выход) (белое твердое вещество).

(3) Продукт 548-рацемат (0,5 г, 98% чистота) разделяют и выделяют хиральной ВЭЖХ (Колонка: CHIRALPAK IG; Размер колонки: 3 см x 25 см, 5 мкм; впрыск: 3,0 мл; Подвижная фаза: Hex(0,2% FA):ИПС= 50:50; скорость потока: 28 мл/мин; Длина волны: УФ 254 нм; температура 25°C; Раствор образца: 70 мг/мл в EtOH/ДХМ; Время прогона= 60 мин), затем концентрируют с получением белого твердого вещества 548-S (0,21 г, Rt=10,11 мин, 100% эи, 98% чистота) и 548 (0,18 г, Rt=31,12 мин, 99% эи, 96% чистота).

4. Синтез соединения 637

(1) 637-1 (10 г, 70,4 ммоль, 1,0 экв.) добавляют к 100 мл ДХМ и DAST (22,7 г, 140,8 ммоль, 2 экв) затем добавляют по каплям к реакционному раствору при 0°C. Реакционный раствор перемешивают при 20°C в течение 16 часов после завершения добавления. С помощью обнаружения ЖХМС, было обнаружено, что исходные материалы были практически потреблены и появился новый основной пик. Реакционный раствор выливают в 100 мл насыщенного водного раствора NaHCO₃ и раствор экстрагируют и отделяют. Органическую фазу промывают 100 мл насыщенного раствора соли 3 раза и сушат при пониженном давлении при низкой температуре. Неочищенный продукт очищают колоночной хроматографией с петролейным эфиром в качестве элюента и концентрируют с получением 637-2 (5 г, 43% выход) (бесцветная жидкость).

(2) 637-2 (5 г, 30,5 ммоль, 1,0 экв) и NaOH (1,34 г, 33,55 ммоль, 1,1 экв) последовательно добавляют в 50 мл ДМФ, затем 637-3 (2,55 г, 33,55 ммоль, 1,1 экв) добавляют по каплям к реакционному раствору при 0°C. Реакционный раствор перемешивают при 0°C в течение 3 часов после завершения добавления. С помощью обнаружения ЖХМС, было обнаружено, что исходные материалы были практически потреблены и появился новый основной пик. Реакционный раствор выливают в 50 мл воды, затем разделяют, и водную фазу экстрагируют один раз 50 мл этилацетата. Органическую фазу промывают насыщенным раствором соли (50 мл) 3 раза и сушат при пониженном давлении. Неочищенный продукт очищают колоночной хроматографией с петролейным эфиром в качестве элюента и концентрируют с получением 637-4 (4 г, 60% выход) (бесцветная жидкость).

(3) 637-4 (4 г, 18,2 ммоль, 1,0 экв.) добавляют к 50 мл ТГФ, затем n-BuLi (9,5 мл, 23,66 ммоль, 1,3 экв.) добавляют по каплям к реакционному раствору при -78°C. После добавления, реакционный раствор перемешивают в течение 0,5 часов при -78°C и затем постепенно добавляют твердый сухой лед. После добавления, реакционный раствор постепенно нагревают до комнатной температуры. С помощью обнаружения ЖХМС, было обнаружено, что появился продукт. Реакционный раствор выливают в 50 мл воды для гашения и концентрируют для удаления ТГФ. Затем водную фазу экстрагируют один раз этилацетата (50 мл), доводят до pH 1-2 концентрированной хлористоводородной кислотой, и твердое вещество осаждают и фильтруют, и фильтровальную лепешку сушат с получением 637-5 (1,5 г, 31% выход) (желтое твердое вещество).

(4) 637-5 (1,5 г, 5,7 ммоль, 1,0 экв) и CDI (1,1 г, 6,27 ммоль, 1,1 экв) добавляют в 20 мл ДХМ. Реакцию продолжают при 0°C в течение 1 часа, затем ДБУ (0,95 г, 6,27 ммоль, 1,1 экв) и b (0,627 г, 6,27 ммоль, 1,1 экв) последовательно добавляют к реакционному раствору. Реакционный раствор постепенно нагревают до комнатной температуры и затем подвергают реакции в течение 8 часов. С помощью обнаружения ЖХМС, было обнаружено, что продукт исчез. Реакционный раствор выливают в 50 мл воды и экстрагируют три раза дихлорметаном (50 мл). Затем органическую фазу одиножды промывают 4N хлористоводородной кислотой (50 мл), сушат с безводным сульфатом натрия, концентрируют и очищают колоночной хроматографией с получением 637-6 (1,2 г, 61% выход) (белое твердое вещество).

(5) 637-6 (1,2 г, 3,5 ммоль, 1,0 экв) и м-ХПБК (0,78 г, 3,85 ммоль, 1,1 экв) последовательно добавляют к 20 мл ДХМ. Реакционный раствор подвергают реакции при 0°C в течение 0,5 ч, затем с помощью обнаружения ЖХМС, обнаруживают, сто исходные материалы исчезли, и основной пик представляет собой продукт. Насыщенный раствор бисульфита натрия добавляют к реакционному раствору для гашения избыточного оксида, затем реакционный раствор концентрируют. Неочищенный продукт очищают колоночной хроматографией с получением 637-7 (0,7 г, 54% выход) (белое твердое вещество).

(6) 637-6 (0,6 г, 1,7 ммоль, 1,0 экв), H₂O₂ (1,97 г, 17,4 ммоль, 10 экв) и катализатор I (CAS: 135620-04-1, 35 мг) добавляют к 10 мл изопропанола последовательно. Реакционный раствор подвергают реакции при 0°C в течение 12 часов, затем с помощью обнаружения ЖХМС, обнаруживают, что появился пик продукта. Насыщенный раствор бисульфита натрия добавляют к реакционному раствору для гашения избыточного оксида, затем реакционный раствор концентрируют. Неочищенный продукт очищают колоночной хроматографией и кристаллизуют этилацетатом и этанолом с получением 637 (0,15 г, 24% выход, эи=95%, чистота 95%) (белое твердое вещество).

Оценка биологической активности:

Критерии уровня активности вредных повреждения растений (т. е. скорость контроля роста) следующие:

Уровень 5: скорость контроля роста выше 85%;

Уровень 4: скорость контроля роста больше или равна 60% и меньше 85%;

Уровень 3: скорость контроля роста больше или равна 40% и меньше 60%;

Уровень 2: скорость контроля роста больше или равна 20% и меньше 40%;

Уровень 1: скорость контроля роста больше или равна 5% и меньше 20%;

Уровень 0: скорость контроля роста меньше 5%.

Вышеупомянутые нормы контроля роста являются нормами контроля в сыром виде.

Эксперимент по эффекту прополки в послевсходовую фазу: семена однодольных и двудольных сорняков (Descurainia sophia, Capsella bursa-pastoris, Galium aparine, Stellaria media, Lithospermum arvense, rorippa indica, Alopecurus aequalis, Beckmannia syzigachne, Sclerochloa dura, Phleum paniculatum, Bromus japonicus, Aegilops tauschii, Phalaris arundinacea, Amaranthus retroflexus, Chenopodiaceae, Commelina communis, Sonchus arvensis, convolvulus arvensis, Cirsium setosum, Solanum nigrum, Acalypha australis, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crusgalli, Setaria viridis, Setaria glauca, Leptochloa chinensis, Monochoria vaginalis, Sagittaria trifolia, Scirpus juncoides, Cyperus rotundus, Cyperus iria, Cyperus difformis, Fimbristylis, Portulaca oleracea, Xanthium sibiricum, Pharbitis nil) и семена основных культур (пшеница, кукуруза, рис, соя, хлопок, рапс, просо, сорго, картофель, кунжут, клещевина) помещают в пластиковые горшки, наполненные почвой, затем закрывают 0,5-2 см почвы, позволяя расти в хороших тепличных условиях. Через 2 недели после посева испытуемые растения обрабатывают на стадии 2 листьев. Тестируемые соединения по настоящему изобретению соответственно растворяют в ацетоне, затем добавляют Tween 80 и 1,5 л/га эмульгируемого концентрата метилолеата в качестве синергиста, разбавляют определенным количеством воды до получения раствора определенной концентрации и распыляют с помощью оросительной башни на растения. После обработки, растения культивируют в течение 15 дней в теплице, и затем подсчитывают опытные результаты прополки. Дозы используемых соединений составляют 500, 250, 125, 60, 30, 15 г/га, и средние значения получают при трехкратном повторе. Типовые данные перечислены в таблице 3.

Таблица 3. Результаты по эффекту прополки в послевсходовую фазу (250 г/га)

№ соединения	Amaranthus retroflexus	Echinochloa crusgali	Digitaria sanguinalis	Abutilon theophrasti	Setaria viridis
1	5	5	3	5	3
2	5	5	4	5	4
3	5	5	5	5	5
4	5	5	5	5	5
5	5	5	5	5	5
6	5	5	5	5	5
7	5	5	4	5	4
8	5	5	4	5	4
9	5	5	5	5	5
10	5	5	5	5	5
11	5	5	5	5	5
12	5	5	3	5	3
13	5	5	N	N	N
14	5	5	N	N	N
17	5	5	5	5	5
18	5	5	N	N	N
20	5	5	5	5	5
21	5	5	5	5	5
24	5	5	5	5	5
25	5	5	5	5	5
26	5	5	5	5	5
27	5	5	5	5	5
28	5	5	5	5	5
29	5	5	5	5	5
30	5	5	5	5	5
31	5	5	5	5	5
32	5	5	5	5	5
33	5	5	5	5	5
34	5	5	5	5	5
35	5	5	5	5	5
36	5	5	5	5	5
37	5	5	5	5	5
38	5	5	5	5	5
40	5	5	5	5	5
51	5	5	N	N	N
52	5	5	5	5	5
53	5	5	5	5	5
54	5	5	5	5	5
55	5	5	5	5	5
56	5	5	5	5	5
57	5	5	5	5	5
67	5	5	5	5	5
69	5	5	5	5	5
70	5	5	5	5	5
71	5	5	5	5	5
72	5	5	5	5	5
73	5	5	5	5	5
74	5	5	5	5	5
75	5	5	5	5	5
79	5	5	5	5	5
80	5	5	N	N	N
164	5	5	5	5	5
165	5	5	5	5	5
166	5	5	5	5	5
167	5	5	5	5	5
169	5	5	5	5	5
171	5	5	N	N	N
176	5	5	N	N	N
178	5	5	N	N	N
184	5	5	N	N	N
191	5	5	N	N	N
192	5	5	N	N	N
193	5	5	N	N	N
196	5	5	N	N	N
199	5	5	N	N	N
202	5	5	N	N	N
203	5	5	5	5	5
204	5	5	5	5	5
205	5	5	5	5	5
206	5	5	N	N	N
214	5	5	N	N	N
216	5	5	N	N	N
223	5	5	N	N	N
231	5	5	N	N	N
248	5	5	N	N	N
261	5	5	5	5	5
306	5	5	5	5	5
307	5	5	5	5	5
308	5	5	5	5	5
309	5	5	5	5	5
310	5	5	5	5	5
311	5	5	5	5	5
312	5	5	5	5	5
313	5	5	5	5	5
314	5	5	5	5	5
315	5	5	5	5	5
316	5	5	5	5	5
318	5	5	N	N	N
319	5	5	5	5	5
320	5	5	5	5	5
321	5	5	5	5	5
322	5	5	5	5	5
323	5	5	5	5	5
324	5	5	5	5	5
325	5	5	5	5	5
326	5	5	5	5	5
327	5	5	5	5	5
328	5	5	5	5	5
329	5	5	5	5	5
330	5	5	5	5	5
331	5	5	5	5	5
332	5	5	5	5	5
333	5	5	5	5	5
334	5	5	5	5	5
335	5	5	5	5	5
336	5	5	5	5	5
337	5	5	5	5	5
338	5	5	5	5	5
339	5	5	5	5	5
340	5	5	5	5	5
341	5	5	5	5	5
342	5	5	5	5	5
343	5	5	5	5	5
344	5	5	5	5	5
345	5	5	5	5	5
346	5	5	5	5	5
347	5	5	5	5	5
348	5	5	5	5	5
349	5	5	N	N	N
351	5	5	N	N	N
353	5	5	N	N	N
354	5	5	N	N	N
355	5	5	N	N	N
356	5	5	N	N	N
357	5	5	5	5	5
358	5	5	5	5	5
359	5	5	5	5	5
379	5	5	5	5	5
380	5	5	5	5	5
382	5	5	N	N	N
383	5	5	N	N	N
421	5	5	5	5	5
422	5	5	5	5	5
423	5	5	5	5	5
424	5	5	5	5	5
425	5	5	N	N	N
428	5	5	N	N	N
445	5	5	5	5	5
446	5	5	5	5	5
447	5	5	5	5	5
448	5	5	N	N	N
457	5	5	N	N	N
458	5	5	N	N	N
471	5	5	N	N	N
476	5	5	N	N	N
477	5	5	N	N	N
478	5	5	N	N	N
481	5	5	N	N	N
482	5	5	N	N	N
483	5	5	N	N	N
484	5	5	N	N	N
485	5	5	N	N	N
486	5	5	N	N	N
491	5	5	N	N	N
492	5	5	N	N	N
493	5	5	N	N	N
496	5	5	N	N	N
497	5	5	N	N	N
498	5	5	N	N	N
499	5	5	N	N	N
500	5	5	N	N	N
501	5	5	N	N	N
511	5	5	N	N	N
512	5	5	N	N	N
513	5	5	N	N	N
515	5	5	N	N	N
516	5	5	N	N	N
517	5	5	N	N	N
518	5	5	5	5	N
519	5	5	5	5	N
520	5	5	5	5	N
521	5	5	5	5	N
522	5	5	5	5	N
523	5	5	5	5	N
524	5	5	5	5	N
525	5	5	5	5	N
526	5	5	5	5	N
527	5	5	5	5	N
528	5	5	5	5	N
529	5	5	5	5	N
531	5	5	5	5	5
532	5	5	5	5	5
533	5	5	5	5	5
534	5	5	5	5	5
535	5	5	5	5	5
536	5	5	5	5	N
537	5	5	5	5	N
538	5	5	5	5	N
543	5	5	5	5	5
544	5	5	5	5	N
545	5	5	5	5	N
546	5	5	5	5	N
548	5	5	5	5	5
549	5	5	5	5	N
550	5	5	5	5	5
551	5	5	5	5	5
552	5	5	5	5	5
553	5	5	5	5	5
554	5	5	5	5	5
555	5	5	5	5	5
556	5	5	5	5	5
557	5	5	5	5	5
558	5	5	5	5	5
559	5	5	5	5	5
560	5	5	5	5	5
561	5	5	5	5	5
562	5	5	5	5	5
563	5	5	5	5	5
564	5	5	5	5	5
565	5	5	5	5	5
569	5	5	5	5	5
570	5	5	5	5	5
573	5	5	5	5	N
574	5	5	5	5	5
575	5	5	5	5	5
576	5	5	5	5	5
577	5	5	5	5	5
581	5	5	5	5	5
582	5	5	5	5	5
595	5	5	5	N	N
596	5	5	5	N	N
597	5	5	5	N	N
598	5	5	5	N	N
599	5	5	5	N	N
600	5	5	5	N	N
601	5	5	5	N	N
602	5	5	5	N	N
603	5	5	5	N	N
604	5	5	5	N	N
605	5	5	5	N	N
606	5	5	5	N	N
607	5	5	5	N	N
608	5	5	5	N	N
609	5	5	5	N	N
610	5	5	5	N	N
611	5	5	5	N	N
612	5	5	5	N	N
617	5	5	5	5	5
618	5	5	5	N	N
619	5	5	5	N	N
620	5	5	5	N	N
621	5	5	5	N	N
622	5	5	5	N	N
623	5	5	5	N	N
624	5	5	5	N	N
625	5	5	5	N	N
626	5	5	5	N	N
627	5	5	5	N	N
628	5	5	5	N	N
629	5	5	5	N	N
637	5	5	5	5	5
856	5	5	5	5	5
864	5	5	5	5	5
865	5	5	5	5	5
866	5	5	5	5	5
867	5	5	5	N	N

Примечание: N - не тестировали.

Сравнительный эксперимент:

Если нет четкого маркера, условия тестирования после проращивания такие же, как указано выше, и результаты эксперимента показаны в таблицах 4-7.

Таблица 4. Результаты сравнительного эксперимента (3-4 недели после посева, стадия сорняка 4-5 листьев, 25DAA)

№ соединения	Digitaria sanguinalis (30 г/га)	Green Setaria viridis (60 г/га)	Leptochloa chinensis (60 г/га)	Abutilon theophrasti (30 г/га)
3	100%	100%	85%	100%
Контрольное соединение A	0%	15%	0%	0%
Контрольное соединение B	80%	90%	30%	90%
Контрольное соединение C	0%	20%	0%	60%
1	90%	80%	70%	100%
Контрольное соединение D	0%	10%	0%	50%
637	100%	100%	90%	100%
Контрольное соединение E	5%	25%	10%	60%

Таблица 5. Результаты сравнительного эксперимента (3-4 недели после посева, 1,5-2 листа сорта риса прямого посева Longyang 16, 4-5 листа сорняка, 25 DAA)

№ соединения	Зелень Setaria viridis (30 г/га)	Leptochloa chinensis (125 г/га)	Рис (Longyang 16) (250 г/га)	Рис (Longyang 16) (500 г/га)
3	75%	100%	0%	0%
Контрольное соединение A	0%	10%	15%	25%
Контрольное соединение B	10%	80%	5%	15%

Longyang 16 представляет собой важный культивируемый представитель длиннозерного ароматного риса на северо-востоке Китая. Длиннозерный ароматный рис чувствителен к гербицидам и склонен к повреждению препаратами, особенно гербицидами HPPD, такими как мезотрион и бензобицилон. Неожиданно соединение 3 с R-конфигурацией показало более высокую безопасность для риса (Longyang 16) и лучшую активность против основных сорняков, таких как Leptochloa chinensis. Однако контрольное соединение А (конфигурация S) небезопасно для риса (то есть урожай был сильно поврежден), но имеет более низкую активность в отношении ключевых сорняков или даже не обладает активностью при низкой дозе. Это не согласуется с хорошо известной взаимосвязью структура-активность, согласно которой гербициды арилоксифеноксипропионовой кислоты и гербициды феноксипропионовой кислоты в эффективной форме обладают высокой активностью по отношению к сорнякам и сильно повреждают сельскохозяйственные культуры, и в неэффективной форме почти не имеют активности.

Кроме того, настоящее изобретение, например, соединения 2, 4, 8, 17, 20, 26, 40, 52, 54, 67, 69, 80, 166, 184, 205, 248, 261, 617, 637 имеют более высокую безопасность для риса и других культур и лучшую активность по отношению к ключевым сорнякам, таким как Digitaria sanguinalis, Leptochloa chinensis и так далее в дозе 125, 60, 30, 15 г/га по сравнению с соответствующим рацематом или S-конфигурацией. Более того, когда Х замещен другими пятичленными кольцами, такими как , например, соединения 379, 380, 382, 618, 856 обладают лучшей гербицидной активностью и/или сохранностью урожая в дозах 125, 60, 30, 15 г/га по сравнению с соответствующим рацематом или S-конфигурацией.

Таблица 6. Результаты сравнительного эксперимента

№ соединения	Digitaria sanguinalis (30 г/га)	Green Setaria viridis (30 г/га)	Alopecurus japonicas (120 г/га)
548	100%	100%	50%
Контрольное соединение A’	50%	90%	20%
Контрольное соединение B’	30%	30%	0%
Контрольное соединение C’	10%	80%	20%
Контрольное соединение D’	20%	20%	0%
547	90%	80%	40%
Контрольное соединение E’	40%	40%	15%
Контрольное соединение F’	0%	5%	0%

Таблица 7. Результаты сравнительного эксперимента (16DAA)

№ соединения		548	Контрольное соединение A’
Кукуруза Zhengdan 958 (3,5 листа)	3 г/га	0%	0%
	6 г/га	0%	0%
	12 г/га	0%	0%
	24 г/га	0%	0%
	48 г/га	0%	0%
Setaria viridis (4 листа)	3 г/га	20%	0%
	6 г/га	40%	0%
	12 г/га	80%	10%
	24 г/га	100%	40%
	48 г/га	100%	50%
Digitaria sanguinalis (3,5 листа)	3 г/га	40%	10%
	6 г/га	40%	10%
	12 г/га	60%	20%
	24 г/га	80%	30%
	48 г/га	100%	30%
Abutilon theophrasti (3,5 листа)	3 г/га	30%	10%
	6 г/га	40%	20%
	12 г/га	50%	30%
	24 г/га	70%	40%
	48 г/га	100%	50%
Amaranthus retroflexus (6 листьев)	3 г/га	30%	10%
	6 г/га	40%	10%
	12 г/га	60%	40%
	24 г/га	80%	50%
	48 г/га	100%	50%
Echinochloa crusgali (3 листа)	3 г/га	50%	10%
	6 г/га	50%	20%
	12 г/га	70%	30%
	24 г/га	80%	40%
	48 г/га	100%	50%
Leptochloa chinensis (4,5 листа)	3 г/га	0%	0%
	6 г/га	20%	0%
	12 г/га	50%	0%
	24 г/га	70%	10%
	48 г/га	80%	20%
Capsella bursa-pastoris (10-11 листьев)	3 г/га	10%	0%
	6 г/га	30%	10%
	12 г/га	50%	10%
	24 г/га	70%	20%
	48 г/га	100%	30%
Descurainia sophia (12 листьев)	3 г/га	50%	0%
	6 г/га	70%	10%
	12 г/га	80%	20%
	24 г/га	100%	30%
	48 г/га	100%	40%
Galium aparine (5 ветвей)	3 г/га	10%	0%
	6 г/га	10%	0%
	12 г/га	20%	0%
	24 г/га	20%	0%
	48 г/га	30%	10%
Veronica didyma (2 ветви)	3 г/га	10%	10%
	6 г/га	20%	10%
	12 г/га	20%	20%
	24 г/га	50%	20%
	48 г/га	70%	20%
Malachium aquaticum (2 ветви)	3 г/га	30%	10%
	6 г/га	50%	10%
	12 г/га	70%	20%
	24 г/га	100%	30%
	48 г/га	100%	50%
Sinapis arvensis (3,5 листа)	3 г/га	30%	0%
	6 г/га	40%	0%
	12 г/га	50%	20%
	24 г/га	60%	40%
	48 г/га	80%	50%

Кроме того, в настоящем изобретении, например, соединения 549, 550, 552, 554, 559, 569, 865 обладают также лучшей гербицидной активностью и/или сохранностью урожая в дозе 120, 48, 30, 24 г/га по сравнению с соответствующим рацематом или S-конфигурацией; например, соединения 306, 308, 310, 311, 321, 348, 353, 864 обладают лучшей гербицидной активностью и/или безопасностью для полезных культур по сравнению с соответствующим рацематом или S-конфигурацией; и когда X замещен другими пятичленными кольцами, такими как , Z₁ замещен метилом, а Z₂ замещен метилсульфонилом или Y замещен на , это дает такой же или подобный технический эффект.

В заключение, соединение R-конфигурации в настоящей заявке, очевидно, обладает лучшей гербицидной активностью, чем рацемат и соединение S-конфигурации, и может поддерживать хорошую безопасность сельскохозяйственных культур.

Эксперимент по воздействию на сорняки на довсходовой стадии:

Семена однодольных и двудольных сорняков и основных сельскохозяйственных культур (например, пшеницы, кукурузы, риса, сои, хлопка, рапса, проса и сорго) помещают в пластиковый горшок с почвой и засыпают слоем почвы 0,5-2 см. Тестируемые соединения по настоящему изобретению растворяют в ацетоне, затем добавляют tween 80, разбавляют определенным количеством воды до достижения определенной концентрации и распыляют сразу после посева. Полученные семена инкубируют 4 недели в теплице после опрыскивания, затем наблюдают за результатами испытаний. через 3 недели. Было замечено, что гербицид в основном оказывает превосходное действие при норме внесения 1000 г/га, особенно на такие сорняки, как Echinochloa crusgali, Digitaria sanguinalis и Abutilon theophrasti и т. д. Многие соединения обладают хорошей селективностью по отношению к кукурузе, пшенице, рису, сое, рапсу и т.д.

Эксперимент показал, что соединение по настоящему изобретению обычно обладает хорошей эффективностью в борьбе с сорняками, особенно в отношении основных злаковых сорняков, таких как Echinochloa crusgali, Digitaria sanguinalis и Setaria viridis и т.д., и основных широколиственных сорняков, таких как Abutilon theophrasti, Rorippa indica и Bidens pilosa, которые широко распространены на кукурузных, рисовых и пшеничных полях и имеют превосходную коммерческую ценность. Прежде всего, отмечено, что соединения по изобретению обладают чрезвычайно высокой активностью в отношении широколиственных сорняков, устойчивых к ингибитору ALS, таких как Rorippa indica, Descurainia sophia, Capsella bursa-pastoris, Lithospermum arvense, Galium aparine и Stellaria media и т.д.

Оценка безопасности пересаженного риса и оценка эффективности борьбы с сорняками на рисовом поле:

Почву рисового поля загружают в горшок площадью 1/1000000 га. Семена Echinochloa crusgali, scirpus juncoides, Bidens tripartita, Sagittaria trifolia, Monochoria vaginalis и Leptochloa chinensis высевают и осторожно присыпают почвой, затем оставляют стоять в теплице в состоянии запаса воды 0,5-1 см. Клубень Sagittaria trifolia высаживают на следующий день или через 2 дня. После этого его выдерживают при 3-4 см запаса воды. Сорняки обрабатывают путем капания пипеткой водных разбавителей WP или SC, приготовленных в соответствии с общепринятым способом приготовления соединений по настоящему изобретению, до достижения заданного эффективного количества, когда Echinochloa crusgali, Scirpus juncoides, Bidens tripartita, Monochoria vaginalis и Leptochloa chinensis, достигших стадии 0,5 листа, и Sagittaria trifolia, достигших временной точки стадии первичного листа.

Кроме того, почву рисового поля, загруженная в горшок площадью 1/1000000 га, выравнивают, чтобы сохранить запас воды на глубине 3-4 см. Рис на стадии 3 листьев (рис японика/рис индика) пересаживают на глубину 3 см на следующий день. Соединением по настоящему изобретению обрабатывают таким же образом через 5 дней после пересадки.

Способность к размножению Echinochloa crusgali, Scirpus juncoides, Bidens tripartita, Leptochloa chinensis, Sagittaria trifolia и Monochoria vaginalis через 14 дней после обработки соединением по изобретению и способность к размножению риса через 21 день после обработки соединением по изобретению определяют, соответственно, невооруженным глазом. Оценивают эффект борьбы с сорняками при стандартном уровне активности 0-5. Многие соединения проявляют превосходную активность и селективность.

Таблица 8. Гербицидные эффекты соединений (доза соединений по настоящему изобретению: 60 г/га)

№ соединения	Echinochloa crusgali	Leptochloa chinensis	Sagittaria trifolia	Monochoria vaginalis	Рис
3	5	5	5	5	0
4	5	5	5	5	0
6	5	5	5	5	0
26	5	5	5	5	0
37	5	5	5	5	0
79	5	5	5	5	0
548	5	5	5	5	0
Пеноксулам (30 г/га)	0	1	0	1	1

Примечание: Семена Echinochloa crusgali, Scirpus juncoides, Bidens tripartita, Sagittaria trifolia и Monochoria vaginalis собирают в Heilongjiang Province of China. Тесты показывают, что сорняки были резистентны к обычным дозам Пиразосульфурон-этила и Пеноксулама.

Из настоящего эксперимента видно, что соединение по настоящему изобретению обладает превосходной активностью против сорняков, обладающих механизмом ингибирования ALS и представляющих собой серьезную проблему в производстве, и, таким образом, может решить все более серьезную проблему резистентности.

В то же время соединения и композиции по настоящему изобретению обладают хорошей селективностью по отношению ко многим злаковым травам, таким как цойсия японская, бермудская трава, овсяница тростниковая, мятлик, райграс и паспалум приморский, и способны контролировать многие важные травянистые сорняки и широколистные сорняки. Соединения также показали превосходную селективность и коммерческую ценность в тестах на пшенице, кукурузе, рисе, сахарном тростнике, сое, хлопке, масличном подсолнечнике, картофеле, фруктовых деревьях и овощах при различных способах применения гербицидов.

Claims (16)

1. Соединение арилформамида, содержащее хиральный оксид серы или его соль, которое выбрано из:

№ Соединения X Y Z₁ Z₂ Q 3 H F CF₃ 4 H F CF₃ 5 H F CF₃ 6 H F CF₃ 7 H F CF₃ 8 H F CF₃ 9 H F CF₃ 10 H F CF₃ 11 H F CF₃ 12 H F CF₃ 13 H F CF₃ 14 H F CF₃ 20 H F CF₃ 21 H F CF₃ 24 H F CF₃ 25 H F CF₃ 26 H F CF₃ 27 H F CF₃ 28 H F CF₃ 29 H F CF₃ 30 H F CF₃ 31 H F CF₃ 32 H F CF₃ 33 H F CF₃ 34 H F CF₃ 35 H F CF₃ 36 H F CF₃ 37 H F CF₃ 38 H F CF₃ 40 H F CF₃ 51 H F CF₃ 52 H F CF₃ 53 H F CF₃ 54 H F CF₃ 55 H F CF₃ 56 H F CF₃ 57 H F CF₃ 67 H F CF₃ 79 H F CF₃ 80 H F CF₃ 164 H F CF₃ 165 H F CF₃ 166 H F CF₃ 167 H F CF₃ 169 H F CF₃ 171 H F CF₃ 176 H F CF₃ 178 H F CF₃ 184 H F CF₃ 191 H F CF₃ 192 H F CF₃ 193 H F CF₃ 196 H F CF₃ 199 H F CF₃ 202 H F CF₃ 203 H F CF₃ 204 H F CF₃ 205 H F CF₃ 206 H F CF₃ 216 F CF₃ Et 223 F CF₃ Et 307 H OMe CF₃ 308 H OMe CF₃ 309 H OMe CF₃ 310 H OMe CF₃ 311 H OMe CF₃ 312 H OMe CF₃ 313 H OMe CF₃ 314 H OMe CF₃ 315 H OMe CF₃ 316 H OMe CF₃ 318 H OMe CF₃ 319 H OMe CF₃ 320 H OMe CF₃ 321 H OMe CF₃ 322 H OMe CF₃ 323 H OMe CF₃ 324 H OMe CF₃ 325 H OMe CF₃ 326 H OMe CF₃ 327 H OMe CF₃ 328 H OMe CF₃ 329 H OMe CF₃ 330 H OMe CF₃ 331 H OMe CF₃ 332 H OMe CF₃ 333 H OMe CF₃ 334 H OMe CF₃ 335 H OMe CF₃ 336 H OMe CF₃ 337 H OMe CF₃ 338 H OMe CF₃ 339 H OMe CF₃ 340 H OMe CF₃ 341 H OMe CF₃ 346 H OMe CF₃ 347 H OMe CF₃ 348 H OMe CF₃ 349 H OMe CF₃ 351 H OMe CF₃ 353 H OMe CF₃ 354 H OMe CF₃ 355 H OMe CF₃ 356 H OMe CF₃ 357 H F CF₃ 358 H F CF₃ 359 H F CF₃ 379 H F CF₃ 380 H F CF₃ 382 H F CF₃ 383 H F CF₃ 457 H OMe CF₃ Et 458 H OMe CF₃ Et 476 H Me Me 477 H Me Me 478 H Me Me 481 H Me Me Et 482 H Me Me 483 H Me Me 484 H Me Me 485 H Me Me 486 H Me Me 492 H Me SO₂Me 493 H Me SO₂Me 496 H Me SO₂Me 497 H Me SO₂Me 498 H Me SO₂Me 499 H Me SO₂Me 500 H Me SO₂Me 501 H Me SO₂Me 512 H Me SO₂Me 513 H Me SO₂Me 514 H Me SO₂Me 515 H Me SO₂Me 516 H Me SO₂Me 517 H Me SO₂Me 518 H Me SO₂Me 527 H Me SO₂Me 529 H Me SO₂Me 531 H OMe CF₃ 532 H OEt CF₃ 533 H CF₃ 534 H CF₃ 535 H CF₃ 536 H CF₃ 537 H Me CF₃ 538 H Et CF₃ 543 H Cl CF₃ 544 H Br CF₃ 545 H I CF₃ 546 H CN CF₃ 547 H SMe CF₃ Me 548 H SMe CF₃ Et 549 H SMe CF₃ 550 H SMe CF₃ 551 H SMe CF₃ 552 H SMe CF₃ 553 H SMe CF₃ 554 H SMe CF₃ 555 H SMe CF₃ 556 H SMe CF₃ 557 H SMe CF₃ 558 H SMe CF₃ 559 H SMe CF₃ 560 H SMe CF₃ 561 H SMe CF₃ 562 H SMe CF₃ 563 H SMe CF₃ 564 H SMe CF₃ 565 H SMe CF₃ 569 H SEt CF₃ 570 H CF₃ 573 H CF₃ 575 H F CF₃ 576 H F CF₃ 577 H F CF₃ 581 H F CF₃ 595 H SMe CF₃ 596 H SMe CF₃ 597 H F CF₃ 598 H F CF₃ 599 H SMe CF₃ 600 H F CF₃ 602 H Me SO₂Me 603 H Me SO₂Me 604 H Me SO₂Me 605 H Me SO₂Me 606 H Me SO₂Me 607 H Me SO₂Me 608 H Me SO₂Me 609 H Me SO₂Me 610 H Me SO₂Me 611 H Me SO₂Me 612 H Me SO₂Me Et 619 H Me SO₂Me 620 H Me SO₂Me 622 H Me SO₂Me Et 623 H F F Me 624 H Me SO₂Me 625 H Me SO₂Me 626 H Me SO₂Me 627 H Me SO₂Me 628 H Me SO₂Me 637 H F CHF₂ 856 H F CHF₂ 864 H OMe CHF₂ 865 H SMe CHF₂ 866 H OMe CHF₂ 867 H SMe CHF₂

2. Способ получения соединения арилформамида, содержащего хиральный оксид серы или его соль, по п. 1, который содержит следующую стадию:

соединение формулы I получают жидкофазным разделением из соединения формулы I’

.

3. Способ получения соединения арилформамида, содержащего хиральный оксид серы или его соль, по п. 1, который содержит следующую стадию:

соединение формулы I получают с применением соединения формулы I”

в присутствии перекиси и катализатора Якобсена.

4. Способ получения соединения арилформамида, содержащего хиральный оксид серы или его соли, по п. 3, где перекисью в реакции является H₂O₂; реакцию проводят в присутствии растворителя; и растворитель предпочтительно представляет собой по меньшей мере один из метанола, этанола, изопропанола, ацетонитрила, дихлорэтана, ДМФ, ДМСО, диоксана, дихлорметана или этилацетата.

5. Гербицидная композиция, отличающаяся тем, что она содержит (i) соединение арилформамида, содержащее хиральный оксид серы или его соль, по п.1; дополнительно содержит (ii) один или несколько дополнительных гербицидов и/или антидотов.

6. Гербицидная композиция по п. 5, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит (iii) агрохимически приемлемую добавку для состава.

7. Способ борьбы с сорняком, включающий нанесение по меньшей мере одного из соединений арилформамида, содержащего хиральный оксид серы или его соли, по п. 1 или гербицидной композиции по п. 5 или 6 в гербицидно эффективном количестве на растение или на площадь роста сорняков.

8. Применение по меньшей мере одного из соединений арилформамида, содержащего хиральный оксид серы или его соли, по п. 1 или гербицидной композиции по п. 5 или 6 для борьбы с сорняками.

9. Применение по п. 8, где соединение арилформамида, содержащее хиральный оксид серы или его соль, используют для предотвращения и/или борьбы с сорняками в полезной культуре, где полезная культура представляет собой трансгенную культуру или культуру, обработанную методом редактирования генов.