[go: up one dir, main page]

RU2843611C2 - Фунгицидные ариламидины - Google Patents

Фунгицидные ариламидины

Info

Publication number
RU2843611C2
RU2843611C2 RU2021137667A RU2021137667A RU2843611C2 RU 2843611 C2 RU2843611 C2 RU 2843611C2 RU 2021137667 A RU2021137667 A RU 2021137667A RU 2021137667 A RU2021137667 A RU 2021137667A RU 2843611 C2 RU2843611 C2 RU 2843611C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
atoms
methyl
alkyl
formula
Prior art date
Application number
RU2021137667A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2021137667A (ru
Inventor
Энн М. Байсс
Бенджамин М. НАДЖЕНТ
Гэри Д. Густафсон
Стейси Т. МЕЙЕР
Брайан А. ЛОЙ
Джереми Кистер
Джозеф М. ГРУБЕР
Дэвид М. ДЖОУНС
Крус АВИЛА-АДАМЕ
Вэйвэй ВАН
Николас БАБИДЖ
Джефф ПЕТКУС
Original Assignee
КОРТЕВА АГРИСАЙЕНС ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by КОРТЕВА АГРИСАЙЕНС ЭлЭлСи filed Critical КОРТЕВА АГРИСАЙЕНС ЭлЭлСи
Publication of RU2021137667A publication Critical patent/RU2021137667A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2843611C2 publication Critical patent/RU2843611C2/ru

Links

Abstract

Группа изобретений относится к области органической химии и включает ариламидины формулы I, их таутомеры, соли, индивидуальные соединения, представленные в формуле изобретения, фунгицидную композицию, способ борьбы с поражением растения грибами на их основе и их применение. В формуле I: R1 выбирают из группы, состоящей из замещенного или незамещенного C1-C8алкила; замещенного или незамещенного C2-C8алкинила; замещенного или незамещенного C3-C8циклоалкила; фенила; бензила; хинолинила и нафталенила; каждый из R2, R3, R4 и R5 независимо выбирают из водорода, галогена, циано, нитро, C1-C8алкила, C1-C8алкила, замещенного 1-3 атомами F, C2-C8алкенила, C2-C8алкинила и C1-C8алкокси; R6 выбирают из водорода, C1-C8алкила, C2-C8алкенила, C2-C8алкинила, C1-C8алкокси и тиола; или R6 и R7 могут быть ковалентно связаны вместе с образованием насыщенной или ненасыщенной C3-C8гетероциклоалкильной группы; каждый из R7 и R8 независимо выбирают из C1-C8алкила, C1-C8алкила, замещенного 1-3 атомами F, C2-C8алкенила, C2-C8алкенила, C2-C8алкинила, C3-C8циклоалкила и бензила; или R7 и R8 могут быть ковалентно связаны вместе с образованием насыщенной или ненасыщенной C3-C8гетероциклоалкильной или C3-C8гетероциклоалкильной группы, замещенной метилом; любое из гетероциклических колец может содержать не более трех гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из O, N и S; остальные заместителя являются такими, как определено в формуле изобретения. Технический результат: производные ариламидинов в качестве фунгицидов. 7 н. и 15 з.п. ф-лы, 6 табл., 32 пр.

Description

ПЕРЕКРЕСТНАЯ ССЫЛКА НА РОДСТВЕННЫЕ ЗАЯВКИ
[0001] Данное изобретение испрашивает приоритет согласно предварительной заявке на патент США под № 62/852074, поданной 23 мая 2019 г., которая явным образом включена в данный документ посредством ссылки.
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ И КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
[0002] Фунгициды представляют собой соединения природного или синтетического происхождения, которые служат для защиты и/или лечения растений от повреждения, вызванного значимыми с точки зрения сельского хозяйства грибами. В общем, нет одного единственного фунгицида, пригодного для всех ситуаций. Следовательно, продолжаются исследования по получению фунгицидов, которые могут иметь улучшенные характеристики, легче в применении и меньше стоят.
[0003] Настоящее изобретение относится к ариламидинам и их применению в качестве фунгицидов. Соединения по настоящему изобретению могут обеспечить защиту от аскомицетов, базидиомицетов, дейтеромицетов и оомицетов.
[0004] Один вариант осуществления настоящего изобретения может включать соединения формулы I,
I,
где
R1 выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-C8алкила, замещенного C1-C8алкила, C2-C8алкенила, замещенного C2-C8алкенила, C2-C8алкинила, замещенного C2-C8алкинила, C3-C8циклоалкила, замещенного C3-C8циклоалкила, C3-C8гетероциклоалкила, замещенного C3-C8гетероциклоалкила, C5-C7гетероарила, замещенного C5-C7гетероарила, фенила, замещенного фенила, бензила и замещенного бензила;
каждый из R2, R3, R4 и R5 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, C1-C8алкила, замещенного C1-C8алкила, C2-C8алкенила, замещенного C2-C8алкенила, C2-C8алкинила, замещенного C2-C8алкинила, C1-C8алкокси и замещенного C1-C8алкокси;
R6 выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-C8алкила, замещенного C1-C8алкила, C2-C8алкенила, замещенного C2--C8алкенила, C2-C8алкинила, замещенного C1-C8алкинила, C1-C8алкокси, замещенного C1-C8алкокси, тиола, алкилтио и замещенного алкилтио;
или R6 и R7 могут быть ковалентно связаны вместе с образованием насыщенной или ненасыщенной C3-C8гетероциклоалкильной или замещенной C3-C8гетероциклоалкильной группы;
каждый из R7 и R8 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-C8алкила, замещенного C1-C8алкила, C2-C8алкенила, замещенного C2-C8алкенила, C2-C8алкинила, замещенного C2-C8алкинила, C3-C8циклоалкила, замещенного C3-C8циклоалкила, фенила, замещенного фенила, бензила и замещенного бензила;
или R7 и R8 могут быть ковалентно связаны вместе с образованием насыщенной или ненасыщенной C3-C8гетероциклоалкильной или замещенной C3-C8гетероциклоалкильной группы;
при этом любое и все из гетероциклических колец могут содержать не более трех гетероатомов, выбираемых из группы, состоящей из O, N и S;
или их таутомер или соль.
[0005] Другой вариант осуществления настоящего изобретения может включать фунгицидную композицию для борьбы или предупреждения поражения грибами, содержащую описанные выше соединения и фитологически приемлемый материал-носитель.
[0006] Еще один вариант осуществления настоящего изобретения может включать способ борьбы или предупреждения поражения грибами растения, при этом способ включает стадии применения фунгицидно эффективного количества одного или нескольких описанных выше соединений в отношении по меньшей мере одного из гриба, семени, растения и области, смежной с растением.
[0007] Специалисту в данной области будет понятно, что следующие термины могут включать общие "R"-группы в пределах их определений, например, "термин алкокси относится к заместителю -OR". Также понятно, что в пределах определений следующих терминов такие "R"-группы включены для иллюстративных целей и не предназначены для рассмотрения в качестве ограничивающих или ограниченных замещениями касательно формулы I.
[0008] Термин "алкил" относится к разветвленному, неразветвленному или насыщенному aциклическому заместителю, состоящему из атомов углерода и водорода, включающему без ограничения метил, этил, пропил, бутил, изопропил, изобутил, третичный бутил, пентил, гексил и т. п.
[0009] Термин "алкенил" относится к aциклическому, ненасыщенному (по меньшей мере с одной углерод-углеродной двойной связью), разветвленному или неразветвленному заместителю, состоящему из углерода и водорода, включающему без ограничения этенил, пропенил, бутенил, изопропенил, изобутенил и т. п.
[0010] Термин "алкинил" относится к aциклическому, ненасыщенному (по меньшей мере с одной углерод-углеродной тройной связью), разветвленному или неразветвленному заместителю, состоящему из углерода и водорода, например этинилу, пропаргилу, бутинилу и пентинилу.
[0011] Термин "циклоалкенил" относится к моноциклическому или полициклическому, ненасыщенному (по меньшей мере с одной углерод-углеродной двойной связью) заместителю, состоящему из углерода и водорода, например циклобутенилу, циклопентенилу, циклогексенилу, норборненилу, бицикло[2.2.2]октенилу, тетрагидронафтилу, гексагидронафтилу и октагидронафтилу.
[0012] Термин "циклоалкил" относится к моноциклическому или полициклическому, насыщенному заместителю, состоящему из углерода и водорода, например циклопропилу, циклобутилу, циклопентилу, норборнилу, бицикло[2.2.2]октилу и декагидронафтилу.
[0013] Термин "циклоалкокси" относится к циклоалкилу, дополнительно содержащему углерод-кислородную одинарную связь, например циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, норборнилокси и бицикло[2.2.2]октилокси.
[0014] Термины "арил" и "Ar" относятся к любому ароматическому кольцу, моно- или бициклическому, содержащему 0 гетероатомов, например фенилу и нафтилу.
[0015] Термин "гетероарил" относится к любому ароматическому кольцу, моно- или бициклическому, содержащему 1 или несколько гетероатомов, например пиридинилу, пиперазинилу и тиофенилу.
[0016] Термин "гетероциклоалкил" относится к любому неароматическому, моно- или бициклическому кольцу, содержащему атомы углерода и водорода и один или несколько гетероатомов.
[0017] Термин "алкокси" относится к заместителю -OR.
[0018] Термин "циано" относится к заместителю -C≡N.
[0019] Термин "амино" относится к заместителю -N(R)2.
[0020] Термин "галоген" или "галогено" относится к одному или нескольким атомам галогена, определенным как F, Cl, Br и I.
[0021] Термин "нитро" относится к заместителю -NO2.
[0022] Термин "тиол" относится к заместителю -SH.
[0023] Термин "алкилтио" относится к заместителю -SR.
[0024] Термин "бензил" относится к заместителю -CH2-фенил.
[0025] По всему настоящему изобретению ссылку на соединения формулы I следует читать как такую, которая также включает все стереоизомеры, например, диастереомеры, энантиомеры и их смеси. В другом варианте осуществления формулу (I) следует читать как такую, которая также включает ее соли или гидраты. Иллюстративные соли включают без ограничения гидрохлорид, гидробромид, гидройодид, трифторацетат и трифторметансульфонат.
[0026] Также специалист в данной области поймет, что допустимо дополнительное замещение, если не указано иное, при условии, что удовлетворены правила химического связывания и энергии деформации и продукт все еще проявляет фунгицидную активность.
[0027] Другой вариант осуществления настоящего изобретения представляет собой применение соединения формулы I для защиты растения от поражения фитопатогенным организмом или лечения растения, зараженного фитопатогенным организмом, включающее применение соединения формулы I или композиции, содержащей соединение, к почве, растению, части растения, листовой поверхности и/или корням
[0028] Кроме того, другой вариант осуществления настоящего изобретения представляет собой композицию, пригодную для защиты растения от поражения фитопатогенным организмом и/или лечения растения, зараженного фитопатогенным организмом, содержащую соединение формулы I и фитологически приемлемый материал-носитель.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ
[0029] Соединения по настоящему изобретению можно применять с помощью любой из многих известных методик либо в виде соединений, либо в виде содержащих соединения составов. Например, соединения можно применять к корням или листовой поверхности растений для борьбы с различными грибами без нанесения ущерба в отношении коммерческой ценности растений. Материалы можно применять в форме любого из обычно применяемых типов составов, например, в виде растворов, пылевидных препаратов, смачиваемых порошков, текучего концентрата или эмульгируемых концентратов.
[0030] Предпочтительно, соединения по настоящему изобретению применяют в форме состава, содержащего одно или несколько соединений формулы I с фитологически приемлемым носителем. Для применения концентрированные составы можно диспергировать в воде или других жидкостях, или составы могут быть пылеобразными или гранулированными, которые затем можно применять без дополнительной обработки. Составы можно получать согласно процедурам, которые являются обычными в области агрохимикатов.
[0031] В настоящем изобретении рассматриваются все среды-носители, с помощью которых можно составлять одно или несколько соединений для доставки и применять в качестве фунгицида. Обычно составы применяют в виде водных суспензий или эмульсий. Такие суспензии или эмульсии можно получать из растворимых в воде, суспендируемых в воде или эмульгируемых составов, которые являются твердыми веществами, обычно известными как смачиваемые порошки; или жидкостей, обычно известных как эмульгируемые концентраты, водные суспензии или суспензионные концентраты. Легко понять, что можно применять любой материал, к которому можно добавлять такие соединения при условии, что он обеспечивает требуемую пользу без значительного нарушения активности таких соединений в качестве противогрибковых средств.
[0032] Смачиваемые порошки, которые можно прессовать с образованием диспергируемых в воде гранул, содержат тщательно перемешанную смесь одного или нескольких соединений формулы I, инертного носителя и поверхностно-активных веществ. Концентрация соединения в смачиваемом порошке может составлять от приблизительно 10 процентов до приблизительно 90 процентов по весу в пересчете на общий вес смачиваемого порошка, более предпочтительно от приблизительно 25 процентов по весу до приблизительно 75 процентов по весу. При получении составов в виде смачиваемых порошков соединения можно составлять с любым мелкодисперсным твердым веществом, таким как пирофиллит, тальк, мел, гипс, фуллерова земля, бентонит, аттапульгит, крахмал, казеин, глютен, монтмориллонитовые глины, диатомовая земля, очищенные силикаты или подобное. При таких операциях мелкодисперсный носитель и поверхностно-активные вещества обычно смешивают с соединением(соединениями) и измельчают.
[0033] Эмульгируемые концентраты соединений формулы I могут содержать подходящую концентрацию, такую как от приблизительно 1 процента по весу до приблизительно 50 процентов по весу соединения в подходящей жидкости в пересчете на общий вес концентрата. Соединения можно растворять в инертном носителе, который представляет собой либо смешиваемый с водой растворитель, либо смесь несмешиваемых с водой органических растворителей и эмульгаторов. Концентраты можно разбавлять водой и маслом с получением смесей для распыления в форме эмульсий типа «масло-в-воде». Применимые органические растворители включают ароматические соединения, в частности высококипящие нафталиновые и олефиновые фракции нефти, такие как тяжелый обогащенный ароматическими соединениями лигроин. Можно также применять другие органические растворители, например, терпеновые растворители, в том числе производные канифоли, алифатические кетоны, такие как циклогексанон, и сложные спирты, такие как 2-этоксиэтанол.
[0034] Эмульгаторы, которые можно предпочтительно использовать в данном документе, могут легко определить специалисты в данной области, и они включают различные неионогенные, анионные, катионные и амфотерные эмульгаторы или смесь двух или более эмульгаторов. Примеры неионогенных эмульгаторов, пригодных для получения эмульгируемых концентратов, включают эфиры полиалкиленгликолей и продукты конденсации алкил- и арилфенолов, алифатических спиртов, алифатических аминов или жирных кислот с этиленоксидом, пропиленоксидами, такими как этоксилированные алкилфенолы и сложные эфиры карбоновых кислот, растворенные в полиоле или полиоксиалкилене. Катионные эмульгаторы включают соединения четвертичного аммония и соли аминов жирного ряда. Анионные эмульгаторы включают растворимые в масле соли (например, кальция) алкиларилсульфоновых кислот, растворимые в масле соли или сульфатированные полигликолевые эфиры и соответствующие соли фосфатированного полигликолевого эфира.
[0035] Иллюстративные органические жидкости, которые можно использовать при получении эмульгируемых концентратов соединений по настоящему изобретению, представляют собой ароматические жидкости, такие как ксилол, пропилбензольные фракции или смешанные нафталиновые фракции, минеральные масла, замещенные ароматические органические жидкости, такие как диоктилфталат; керосин; диалкиламиды различных жирных кислот, в частности диметиламиды жирных гликолей, и гликолевые производные, такие как н-бутиловый эфир, этиловый эфир или метиловый эфир диэтиленгликоля, метиловый эфир триэтиленгликоля, нефтяные фракции или углеводороды, такие как минеральное масло, ароматические растворители, парафиновые масла и т. п.; растительные масла, такие как масло соевых бобов, рапсовое масло, оливковое масло, касторовое масло, подсолнечное масло, кокосовое масло, кукурузное масло, хлопковое масло, льняное масло, пальмовое масло, арахисовое масло, сафлоровое масло, кунжутное масло, тунговое масло и т. п.; сложные эфиры указанных выше растительных масел и т. п. Смеси двух или более органических жидкостей можно также применять при получении эмульгируемого концентрата. Органические жидкости включают ксилол и пропилбензоловые фракции, при этом ксилол является наиболее предпочтительным в некоторых случаях. Поверхностно-активные диспергирующие средства как правило используют в жидких составах и в количестве, составляющем от 0,1 до 20 процентов по весу в пересчете на суммарный вес диспергирующего средства и одного или нескольких соединений. Составы также могут содержать другие совместимые добавки, например, регуляторы роста растений и другие биологически активные соединения, применяемые в сельском хозяйстве.
[0036] Водные суспензии предусматривают суспензии одного или нескольких нерастворимых в воде соединений формулы I, диспергированных в водной среде-носителе в концентрации в диапазоне от приблизительно 1 до приблизительно 50 процентов по весу в пересчете на общий вес водной суспензии. Суспензии получают путем тонкого измельчения одного или нескольких соединений и энергичного смешивания измельченного материала со средой-носителем, состоящей из воды и поверхностно-активных веществ, выбираютных из тех самых типов, которые обсуждались выше. Другие компоненты, такие как неорганические соли и синтетические или природные камеди, также можно добавлять для повышения плотности и вязкости водной среды-носителя.
[0037] Соединения формулы I также можно применять в качестве гранулированных составов, которые являются особенно пригодны для внесения в почву. Гранулированные составы обычно содержат от приблизительно 0,5 до приблизительно 10 процентов по весу в пересчете на общий вес гранулированного состава соединения(соединений), диспергированного(диспергированных) в инертном носителе, который состоит полностью или большей частью из крупнодисперсного инертного материала, такого как аттапульгит, бентонит, диатомит, глина, или подобного недорогого вещества. Такие составы обычно получают путем растворения соединений в подходящем растворителе и применения его в отношении гранулированного носителя, который был предварительно сформован в частицы подходящего размера, в диапазоне от приблизительно 0,5 до приблизительно 3 мм. Подходящий растворитель представляет собой растворитель, в котором соединение является практически или полностью растворимым. Такие составы можно также получать путем изготовления теста или пасты из носителя, и соединения, и растворителя, а затем дробления и высушивания с получением требуемых гранулированных частиц.
[0038] Пылевидные препараты, содержащие соединения формулы I, можно получать путем тщательного смешивания одного или нескольких соединений в порошкообразной форме с подходящим пылевидным сельскохозяйственным носителем, таким как, например, каолиновая глина, измельченный вулканит и т. п. Пылевидные препараты могут соответственно содержать от приблизительно 1 до приблизительно 10 процентов по весу соединений в пересчете на общий вес пылевидного препарата.
[0039] Составы могут дополнительно содержать вспомогательные поверхностно-активные вещества для повышения осаждения, смачивания и проникания соединений в целевую культуру и организм. Такие вспомогательные поверхностно-активные вещества можно необязательно использовать в качестве компонента состава или в качестве баковой смеси. Количество вспомогательного поверхностно-активного вещества обычно будет варьироваться от 0,01 до 1,0 процента по объему в пересчете на распыляемый объем воды, предпочтительно от 0,05 до 0,5 процента по объему. Подходящие вспомогательные поверхностно-активные вещества включают без ограничения этоксилированные нонилфенолы, этоксилированные синтетические или природные спирты, соли сложных эфиров или сульфоянтарных кислот, этоксилированные органосиликоны, этоксилированные амины жирного ряда, смеси поверхностно-активных веществ с минеральными или растительными маслами, концентрат масляного вспомогательного средства (минеральное масло (85%) + эмульгаторы (15%)); нонилфенолэтоксилат; четвертичную аммониевую соль бензилкокоалкилдиметила; смесь нефтяного углеводорода, алкиловых сложных эфиров, органической кислоты и анионного поверхностно-активного вещества; C9-C11алкилполигликозид; этоксилат фосфорной кислоты и спирта; этоксилат природного первичного спирта (C12-C16); блок-сополимер ди-втор-бутилфенол EO-PO; полисилоксан с концевой метильной группой; нонилфенолэтоксилат+мочевино-аммониевый нитрат; эмульгированное метилированное масло семян; этоксилат тридецилового спирта (синтетического) (8EO); этоксилат таллового амина (15 EO); PEG(400) диолеат-99. Составы могут также содержать эмульсии типа «масло-в-воде», такие как раскрытые в заявке на патент США под серийным №11/495228, раскрытие которой явным образом включено в данный документ посредством ссылки.
[0040] Составы могут необязательно содержать комбинации, которые содержат другие пестицидные соединения. Такие дополнительные пестицидные соединения могут представлять собой фунгициды, инсектициды, гербициды, нематоциды, митициды, артроподициды, бактерициды или их комбинации, которые совместимы с соединениями по настоящему изобретению в среде, выбираютной для применения, и не противодействуют активности соединений по настоящему изобретению. Следовательно, в таких вариантах осуществления другое пестицидное соединение применяют в качестве дополнительного токсического вещества для такого же или другого пестицидного применения. Соединения формулы I и пестицидное соединение в комбинации могут в общем находится в весовом соотношении от 1:100 до 100:1.
[0041] Соединения по настоящему изобретению можно также объединять с другими фунгицидами с образованием фунгицидных смесей и синергетических смесей на их основе. Фунгицидные соединения по настоящему изобретению часто применяют в сочетании с одним или несколькими другими фунгицидами для контроля более широкого ряда нежелательных заболеваний. При применении в сочетании с другим(другими) фунгицидом(фунгицидами) заявленные в данном документе соединения можно составлять с другим(другими) фунгицидом(фунгицидами), смешивать в баке с другим(другими) фунгицидом(фунгицидами) или применять последовательно с другим(другими) фунгицидом(фунгицидами). Такие другие фунгициды могут включать 2-(тиоцианатометилтио)-бензoтиазол, 2-фенилфенол, сульфат 8-гидроксихинолина, аметоктрадин, аминопирифен, амисулбром, антимицин, Ampelomyces quisqualis, азаконазол, Bacillus subtilis, штамм QST713 Bacillus subtilis, беналаксил, беномил, бентиаваликарб-изопропил, бензовиндифлупир, соль бензиламинобензол-сульфоната (BABS), бикарбонаты, бифенил, бисмертиазол, битертанол, биксафен, бластицидин-S, буру, Бордосскую смесь, боскалид, бромуконазол, бупиримат, полисульфид кальция, каптафол, каптан, карбендазим, карбоксин, карпропамид, карвон, хлазафенон, хлоронеб, хлороталонил, хлозолинат, Coniothyrium minitans, гидроксид меди, октаноат меди, оксихлорид меди, сульфат меди, сульфат меди (трехосновный), оксид меди, циазофамид, цифлуфенамид, цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, дазомет, дебакарб, этилен-бис-(дитиокарбамат) диаммония, дихлорфлуанид, дихлорофен, диклоцимет, дикломезин, дихлоран, диэтофенкарб, дифеноконазол, дифензокват-ион, дифлуметорим, диметоморф, димоксистробин, диниконазол, диниконазол-M, динобутон, динокап, дифениламин, дитианон, додеморф, додеморф ацетат, додин, додин в виде свободного основания, эдифенфос, энестробин, энестробурин, эпоксиконазол, этабоксам, этоксикин, этридиазол, фамоксадон, фенамидон, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамид, феноксанил, фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фенпиразамин, фенолово, ацетат фенолова, гидроксид фенолова, фербам, феримзон, флуазинам, флудиоксонил, флуиндапир, флуморф, флуопиколид, флуопирам, фтороимид, флуоксапипролин, флуоксастробин, флуквинконазол, флузилазол, флусульфамид, флутианил, флутоланил, флутриафол, флуксапироксад, фолпет, формальдегид, фосетил, фосетил-алюминий, фуберидазол, фуралаксил, фураметпир, гуазатин, ацетаты гуазатина, GY-81, гексахлорбензол, гексаконазол, химексазол, имазалил, имазалил сульфат, имибенконазол, иминоктадин, иминоктадин-триацетат, иминоктадин-трис(альбезилат), инпирфлуксам, иодокарб, ипконазол, ипфенпиразолон, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб, изофетамид, изофлуципрам, изопротиолан, изопиразам, изотианил, касугамицин, гидрат гидрохлорида касугамицина, крезоксиум-метил, ламинарин, манкоппер, манкозеб, мандипропамид, манеб, мефеноксам, мепанипирим, мепронил, мептил-динокап, хлорную ртуть, оксид ртути, хлорид ртути, металаксил, металаксил-M, метам, метам-аммоний, метам-калий, метам-натрий, метконазол, метасульфокарб, метилиодид, метилизотиоцианат, метирам, метоминостробин, метрафенон, милдиомицин, миклобутанил, набам, нитротал-изопропил, нуаримол, октилинон, офурас, олеиновую кислоту (жирные кислоты), орисастробин, оксадиксил, оксатиапипролин, оксиновую медь, фумарат окспоконазола, оксикарбоксин, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентахлорфенол, пентахлорфениллаурат, пентиопирад, фенилмеркурацетат, фосфоновую кислоту, фталид, пикоксистробин, полиоксин B, полиоксины, полиоксорим, бикарбонат калия, гидроксихинолинсульфат калия, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб, гидрохлорид пропамокарба, пропиконазол, пропинеб, проквиназид, протиоконазол, пидифлуметофен, пираметостробин, пираоксистробин, пираклостробин, пиразифлумид, пиразофос, пирибенкарб, пирибутикарб, пирифенокс, пириметанил, пириофенон, пироквилон, квинокламин, квиноксифен, квинтозен, экстракт Reynoutria sachalinensis, седаксан, силтиофам, симеконазол, 2-фенилфеноксид натрия, бикарбонат натрия, пентахлорфеноксид натрия, спироксамин, серу, SYP-Z048, дегтярные масла, тебуконазол, тебуфлоквин, текназен, тетраконазол, тиабендазол, тифлузамид, тиофанат-метил, тирам, тиадинил, толклофос-метил, толилфлуанид, триадимефон, триадименол, триазоксид, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробин, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, валидамицин, валифеналат, валифенал, винклозолин, цинеб, цирам, зоксамид, Candida oleophila, Fusarium oxysporum, Gliocladium spp., Phlebiopsis gigantea, Streptomyces griseoviridis, Trichoderma spp., (RS)-N-(3,5-дихлорфенил)-2-(метоксиметил)-сукцинимид, 1,2-дихлорпропан, гидрат 1,3-дихлор-1,1,3,3-тетрафторацетона, 1-хлор-2,4-динитронафталин, 1-хлор-2-нитропропан, 2-(2-гептадецил-2-имидазолин-1-ил)этанол, 1,1,4,4-тетраоксид 2,3-дигидро-5-фенил-1,4-дитиина, ацетат 2-метоксиэтилртути, хлорид 2-метоксиэтилртути, силикат 2-метоксиэтилртути, 3-(4-хлорфенил)-5-метилроданин, 4-(2-нитропроп-1-енил)фенилтиоцианатем, ампропилфос, анилазин, азитирам, полисульфид бария, Bayer 32394, беноданил, бенквинокс, бенталурон, бензамакрил; бензамакрил-изобутил, бензаморф, бинапакрил, бис(метилртуть)сульфат, бис(трибутилолово)оксид, бутиобат, сульфат-хромат кадмия, кальция, меди и цинка, карбаморф, CECA, хлобентиазон, хлораниформетан, хлорфеназол, хлорквинокс, климбазол, бис(3-фенилсалицилат) меди, хромат меди и цинка, кумоксистробин, куфранеб, сульфат гидразиния меди, купробам, циклафурамид, ципендазол, ципрофурам, декафентин, дихлобентиазокс, дихлон, дихлозолин, диклобутразол, диметиримол, диноктон, диносульфон, динотербон, дипиметитрон, дипиритион, диталимфос, додицин, дразоксолон, EBP, эноксастробин, ESBP, этаконазол, этем, этирим, фенаминстробин, фенаминосульф, фенапанил, фенитропан, фенпикоксамид, флорилпикоксамид, флуфеноксистробин, флуопимомид, флуотримазол, фуркарбанил, фурконазол, фурконазол-цис, фурмециклокс, фурофанат, глиодин, гризеофулвин, галакринат, Hercules 3944, гексилтиофос, ICIA0858, ипфентрифлуконазол, ипфлуфеноквин, изопамфос, изоваледион, мандестробин, мебенил, мекарбинзид, мефентрифлуконазол, метазоксолон, метфуроксам, дициандиамид метилртути, метсульфовакс, метилтетрапрол, мильнеб, ангидрид мукохлористой кислоты, миклозолин, N-3,5-дихлорфенил-сукцинимид, N-3-нитрофенилитаконимид, натамицин, N-этилртуть-4-толуолсульфонанилид, бис(диметилдитиокарбамат) никеля, OCH, диметилдитиокарбамат фенилртути, фенилмеркурнитрат, фосдифен, протиокарб; гидрохлорид протиокарба, пиракарболид, пирапропон, пиридахлометил, пиридинитрил, пиризоксазол, пироксихлор, пироксифур, квинацетол; сульфат квинацетола, квиназамид, квинконазол, квинофумелин, рабензазол, салициланилид, SSF-109, сультропен, текорам, тиадифлуор, тициофен, тиохлорфенфим, тиофанат, тиоквинокс, тиоксимид, триамифос, триаримол, триазбутил, трихламид, трихлопирикарб, трифлумезопирим, урбацид, зариламид и любые их комбинации.
[0042] Кроме того, соединения, описанные в данном документе, можно объединять с другими пестицидами, включая инсектициды, нематоциды, митициды, артроподициды, бактерициды или их комбинации, которые совместимы с соединениями по настоящему изобретению в среде, выбираютной для применения, и не противодействуют активности соединений по настоящему изобретению с получением пестицидных смесей и синергетических смесей на их основе. Фунгицидные соединения по настоящему изобретению можно применять в сочетании с одним или несколькими другими пестицидами для контроля более широкого ряда нежелательных вредителей. При применении в сочетании с другими пестицидами заявленные в данном документе соединения можно составлять с другим(другими) пестицидом(пестицидами), смешивать в баке с другим(другими) пестицидом(пестицидами) или применять последовательно с другим(другими) пестицидом(пестицидами). Типичные инсектициды включают без ограничения 1,2-дихлорпропан, абамектин, ацефат, ацетамиприд, ацетион, ацетопрол, акринатрин, акрилонитрил, ацинонапир, афидопиропен, аланикарб, алдикарб, альдоксикарб, альдрин, аллетрин, аллозамидин, алликсикарб, альфа-циперметрин, альфа-экдизон, альфа-эндосульфан, амидитион, аминокарб, амитон, оксалат амитона, амитраз, анабазин, атидатион, азадирахтин, азаметифос, азинфос-этил, азинфос-метил, азотоат, гексафторсиликат бария, бартрин, бендиокарб, бенфуракарб, бенсултап, бензпиримоксан, бета-цифлутрин, бета-циперметрин, бифентрин, биоаллетрин, биоэтанометрин, биоперметрин, бистрифлурон, буру, борную кислоту, брофланилид, бромфенвинфос, бромоциклен, бром-DDT, бромофос, бромофос-этил, буфенкарб, бупрофезин, бутакарб, бутатиофос, бутокарбоксим, бутонат, бутоксикарбоксим, кадусафос, арсенат кальция, полисульфид кальция, камфехлор, карбанолат, карбарил, карбофуран, сероуглерод, тетрахлорметан, карбофенотион, карбосульфан, картап, гидрохлорид картапа, хлорантранилипрол, хлорбициклен, хлордан, хлордекон, хлордимеформ, гидрохлорид хлордимеформа, хлорэтоксифос, хлорфенапир, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлормефос, хлороформ, хлорпикрин, хлоропраллетрин, хлорфоксим, хлорпразофос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлортиофос, кромафенозид, цинерин I, цинерин II, цинерины, цисметрин, клоетокарб, клозантел, клотианидин, ацетоарсенит меди, арсенат меди, нафтенат меди, олеат меди, кумафос, кумитоат, кротамитон, кротоксифос, круфомат, криолит, цианофенфос, цианофос, циантоат, циантранилипрол, цикланилипрол, циклетрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалодиамид, цигалотрин, циперметрин, цифенотрин, циромазин, цитиоат, ДДТ, декарбофуран, дельтаметрин, демефион, демефион-O, демефион-С, деметон, деметон-метил, деметон-O, деметон-O-метил, деметон-С, деметон-С-метил, деметон-С-метилсульфон, диафентиурон, диалифос, диатомовую землю, диазинон, дикаптон, дихлофентион, дихлофос, дихлоромезотиаз, дикрезил, дикротофос, дицикланил, диелдрин, дифлубензурон, дилор, димефлутрин, димефокс, диметан, диметоат, диметрин, диметилвинфос, диметилан, динекс, динекс-диклексин, динопроп, диносам, динотефуран, диофенолан, диоксабензофос, диоксакарб, диоксатион, дисульфотон, дитикрофос, d-лимонен, ДНОК, ДНОК-аммоний, ДНОК-калий, ДНОК-натрий, дорамектин, экдистерон, эмамектин, бензоат эмамектина, EMPC, эмпентрин, эндосульфан, эндотион, эндрин, ЭФН, эпофенонан, эприномектин, эпсилон-метофлутрин, эпсилон-момфлуоротрин, эсдепаллетрин, эсфенвалерат, этафос, этиофенкарб, этион, этипрол, этоат-метил, этопрофос, этилформиат, этил-DDD, этилендибромид, этилендихлорид, оксид этилена, этофенпрокс, этримфос, диксантоген, фамфур, фенамифос, феназафлор, фенхлофос, фенетакарб, фенфлутрин, фенитротион, фенобукарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпиритрин, фенпропатрин, фенсульфотион, фентион, фентион-этил, фенвалерат, фипронил, флометоквин, флоникамид, флуазаиндолизин, флубендиамид, флукофурон, флуциклоксурон, флуцитринат, флуенсульфон, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфенпрокс, флуфипрол, флугексафон, флупирадифурон, флупиримин, флювалинат, флуксаметамид, фонофос, форметанат, гидрохлорид форметаната, формотион, формпаранат, гидрохлорид формпараната, фосметилан, фоспират, фостиэтан, фуратиокарб, фуретрин, гамма-цигалотрин, гамма-ГХЦГ, галфенпрокс, галофенозид, ГХЦГ, диелдрин, гептахлор, гептафлутрин, гептенофос, гетерофос, гексафлумурон, альдрин, гидраметилнон, синильную кислоту, гидропрен, хиквинкарб, имидаклоприд, имипротрин, индоксакарб, йодметан, ИПСФ, изазофос, изобензан, изокарбофос, изоциклосерам, изодрин, изофенфос, изофенфос-метил, изопрокарб, изопротиолан, изотиоат, изоксатион, ивермектин, жасмолин I, жасмолин II, иодофенфос, ювенильный гормон I, ювенильный гормон II, ювенильный гормон III, каппа-бифентрин, каппа-тефлутрин, келеван, кинопрен, лямбда-цигалотрин, арсенат свинца, лепимектин, лептофос, линдан, лиримфос, люфенурон, литидатион, малатион, малонобен, мазидокс, мекарбам, мекарфон, меназон, меперфлутрин, мефосфолан, хлорид ртути, месульфенфос, метафлумизон, метакрифос, метамидофос, метидатион, метиокарб, метокротофос, метомил, метопрен, метоксихлор, метоксифенозид, метилбромид, метилизотиоцианат, метилхлороформ, метиленхлорид, метофлутрин, метолкарб, метоксадиазон, мевинфос, мексакарбат, милбемектин, милбемицин оксим, мипафокс, мирекс, молосультап, момфлуоротрин, монокротофос, мономегипо, моносультап, морфотион, моксидектин, нафталофос, налед, нафталин, никотин, нифлуридид, нитенпирам, нитиазин, нитрилакарб, новалурон, новифлумурон, ометоат, оксамил, оксазосулфил, oксидеметон-метил, оксидепрофос, оксидисульфотон, пара-дихлорбензол, паратион, паратион-метил, пенфлурон, пентахлорфенол, перметрин, фенкаптон, фенотрин, фентоат, форат, фозалон, фосфолан, фосмет, фоснихлор, фосфамидон, фосфин, фоксим, фоксим-метил, пириметафос, пиримикарб, пиримифос-этил, пиримифос-метил, арсенит калия, тиоцианат калия, п′-ДДТ, праллетрин, прекоцен I, прекоцен II, прекоцен III, примидофос, профенофос, профлуралин, промацил, промекарб, пропафос, пропетамфос, пропоксур, протидатион, протиофос, протоат, протрифенбут, пифлубумид, пираклофос, пирафлупрол, пиразофос, пиресметрин, пиретрин I, пиретрин II, пиретрины, пиридабен, пиридалил, пиридафентион, пирифлуквиназон, пиримидифен, пириминостробин, пиримитат, пирипрол, пирипроксифен, квассия, квиналфос, квиналфос-метил, квинотион, рафоксанид, ресметрин, ротенон, риания, сабадилла, шрадан, селамектин, силафлуофен, силикагель, арсенит натрия, фторид натрия, гексафторсиликат натрия, тиоцианат натрия, софамид, спинеторам, спиносад, спиромезифен, спиропидион, спиротетрамат, сулкофурон, сулкофурон-натрий, сульфлурамид, сульфотеп, сульфоксафлор, сульфурилфторид, сульпрофос, тау-флювалинат, тазимкарб, ТДЕ, тебуфенозид, тебуфенпирад, тебупиримфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, ТЕПП, тераллетрин, тербуфос, тетрахлорантранилипрол, тетрахлорэтан, тетрахлорвинфос, тетраметрин, тетраметилфлутрин, тетранилипрол, тета-циперметрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тикрофос, тиокарбоксим, тиоциклам, оксалат тиоциклама, тиодикарб, тиофанокс, тиометон, тиосултап, тиосултап-динатрий, тиосултап-мононатрий, турингиенсин, тиоксазафен, толфенпирад, тралометрин, трансфлутрин, трансперметрин, триаратен, триазамат, триазофос, трихлорфон, трихлорметафос-3, трихлоронат, трифенофос, трифлумезопирим, трифлумурон, триметакарб, трипрен, тиклопиразофлор, вамидотион, ванилипрол, XMC, ксилилкарб, дзета-циперметрин, золапрофос и любые их комбинации.
[0043] Кроме того, соединения, описанные в данном документе, можно объединять с гербицидами, которые совместимы с соединениями по настоящему изобретению в среде, выбираютной для применения, и не противодействуют активности соединений по настоящему изобретению с получением пестицидных смесей и синергетических смесей на их основе. Фунгицидные соединения по настоящему изобретению можно применять вместе с одним или несколькими гербицидами для контроля широкого ряда нежелательных растений. При применении в сочетании с гербицидами заявленные в данном документе соединения можно составлять с гербицидом(гербицидами), смешивать в баке с гербицидом(гербицидами) или применять последовательно с гербицидом(гербицидами). Типичные гербициды включают без ограничения 4-ХФУ; 4-CPB; 4-CPP; 2,4-Д; 3,4-DA; 2,4-ДБ; 3,4-DB; 2,4-ДЭБ; 2,4-ДЭП; 3,4-DP; 2,3,6-ТБА; 2,4,5-T; 2,4,5-ТБ; ацетохлор, ацифлуорфен, аклонифен, акролеин, алахлор, аллидохлор, аллоксидим, аллиловый спирт, алорак, аметридион, аметрин, амибузин, амикарбазон, амидосульфурон, аминоциклопирахлор, аминопиралид, амипрофос-метил, амитрол, сульфамат аммония, анилофос, анизурон, асулам, атратон, атразин, азафенидин, азимсульфурон, азипротрин, барбан, BCPC, бефлубутамид, бефлубутамид-M, беназолин, бенкарбазон, бенфлуралин, бенфуресат, бенсульфурон, бенсулид, бентазон, бензадокс, бензфендизон, бензипрам, бензобициклон, бензофенап, бензофлуор, бензоилпроп, бензтиазурон, бициклопирон, бифенокс, биланафос, биспирибак, бикслозон, буру, бромацил, бромобонил, бромобутид, бромофеноксим, бромоксинил, бромпиразон, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутенахлор, бутидазол, бутиурон, бутралин, бутроксидим, бутурон, бутилат, какодиловую кислоту, кафенстрол, хлорат кальция, кальций цианамид, камбендихлор, карбасулам, карбетамид, карбоксазол, хлорпрокарб, карфентразон, CDEA, CEPC, хлометоксифен, хлорамбен, хлоранокрил, хлоразифоп, хлоразин, хлорбромурон, хлорбуфам, хлоретурон, хлорфенак, хлорфенпроп, хлорфлуразол, хлорфлуренол, хлоридазон, хлоримурон, хлорнитрофен, хлоропон, хлоротолурон, хлороксурон, хлороксинил, хлорпрофам, хлорсульфурон, хлортал, хлортиамид, цинидон-этил, цинметилин, циносульфурон, цисанилид, клацифос, клетодим, клиодинат, клодинафоп, клофоп, кломазон, кломепроп, клопроп, клопроксидим, клопиралид, клорансулам, CMA, сульфат меди, CPMF, CPPC, кредазин, крезол, кумилурон, цианатрин, цианазин, циклоат, циклопиранил, циклопириморат, циклосульфамурон, циклоксидим, циклурон, цигалофоп, циперкват, ципразин, ципразол, ципромид, даимурон, далапон, дазомет, делахлор, десмедифам, десметрин, диаллат, дикамбу, дихлобенил, дихлоральмочевину, дихлормат, дихлорпроп, дихлорпроп-П, диклофоп, диклосулам, диетамкват, диетатил, дифенопентен, дифеноксурон, дифензокват, дифлуфеникан, дифлуфензопир, димефурон, димепиперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамид, диметенамид-П, димексано, димидазон, динитрамин, динофенат, динопроп, диносам, диносеб, динотерб, дифенамид, дипропетрин, дикват, дизул, дитиопир, диурон, DMPA, ДНОК, DSMA, EBEP, эглиназин, эндотал, эпроназ, ЭПТЦ, эрбон, эспрокарб, эталфлуралин, этаметсульфурон, этидимурон, этиолат, этофумезат, этоксифен, этоксисульфурон, этинофен, этнипромид, этобензанид, диксантоген, фенасулам, фенопроп, феноксапроп, феноксапроп-П, феноксасульфон, фенквинотрион, фентеракол, фентиапроп, фентразамид, фенурон, сульфат железа, флампроп, флампроп-M, флазасульфурон, флорасулам, флорпирауксифен, флуазифоп, флуазифоп-П, флуазолат, флукарбазон, флусетосульфурон, флухлоралин, флуфенацет, флуфеникан, флуфенпир, флуметсулам, флумезин, флумиклорак, флумиоксазин, флумипропин, флуометурон, флуородифен, флуорогликофен, флуоромидин, флуоронитрофен, флуотиурон, флупоксам, флупропацил, флупропанат, флупирсульфурон, флуридон, флурохлоридон, флуроксипир, флуртамон, флутиацет, фомесафен, форамсульфурон, фосамин, фурилоксифен, глюфозинат, глюфозинат-П, глифосат, галауксифен, галосафен, галосульфурон, галоксидин, галоксифоп, галоксифоп-П, гексахлорацетон, гексафлурат, гексазинон, имазаметабенз, имазамокс, имазапик, имазапир, имазаквин, имазетапир, имазосульфурон, инданофан, индазифлам, йодобонил, йодметан, йодосульфурон, иофенсульфурон, иоксинил, ипазин, ипфенкарбазон, ипримидам, изокарбамид, изоцил, изометиозин, изонорурон, изополинат, изопропалин, изопротурон, изоурон, изоксабен, изоксахлортол, изоксафлютол, изоксапирифоп, карбутилат, кетоспирадокс, ланкотрион, лактофен, ленацил, линурон, MAA, MAMA, МЦПА, МЦПА-тиоэтил, МЦПБ, мекопроп, мекопроп-П, мединотерб, мефенацет, мефлуидид, мезопразин, мезосульфурон, мезотрион, метам, метамифоп, метамитрон, метазахлор, метазосульфурон, метфлуразон, метабензтиазурон, металпропалин, метазол, метиобенкарб, метиозолин, метиурон, метометон, метопротрин, метилбромид, метилизотиоцианат, метилдимрон, метобензурон, метобромурон, метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон, молинат, моналид, монисоурон, монохлоруксусную кислоту, монолинурон, монурон, морфамкват, MSMA, напроанилид, напропамид, напропамид-M, напталам, небурон, никосульфурон, нипираклофен, нитралин, нитрофен, нитрофлуорфен, норфлуразон, норурон, OCH, орбенкарб, орто-дихлорбензол, ортосульфамурон, оризалин, оксадиаргил, оксадиазон, оксапиразон, оксасульфурон, оксазикломефон, оксифлуорфен, парафлурон, паракват, пебулат, пеларгоновую кислоту, пендиметалин, пеноксулам, пентахлорфенол, пентанохлор, пентоксазон, перфлуидон, петоксамид, фенизофам, фенмедифам, фенмедифам-этил, фенобензурон, фенилмеркурацетат, пихлорам, пиколинафен, пиноксаден, пиперофос, арсенит калия, азид калия, цианат калия, претилахлор, примисульфурон, проциазин, продиамин, профлуазол, профлуралин, профоксидим, проглиназин, прометон, прометрин, пропахлор, пропанил, пропаквизафоп, пропазин, профам, пропизохлор, пропоксикарбазон, пропирисульфурон, пропизамид, просульфалин, просульфокарб, просульфурон, проксан, принахлор, пиданон, пираклонил, пирафлуфен, пирасульфотол, пиразолинат, пиразосульфурон, пиразоксифен, пирибензоксим, пирибутикарб, пирихлор, пиридафол, пиридат, пирифталид, пириминобак, пиримисульфан, пиритиобак, пироксасульфон, пироксулам, квинклорак, квинмерак, квинокламин, квинонамид, квизалофоп, квизалофоп-П, родетанил, римсульфурон, сафлуфенацил, С-метолахлор, себутилазин, секбуметон, сетоксидим, сидурон, симазин, симетон, симетрин, SMA, арсенит натрия, азид натрия, хлорат натрия, сулькотрион, сульфаллат, сульфентразон, сульфометурон, сульфосульфурон, серную кислоту, сулгликапин, свеп, ТХА, тебутам, тебутиурон, тефурилтрион, темботрион, тепралоксидим, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тетрафлурон, тенилхлор, тиазафлурон, тиазопир, тидиазимин, тидиазурон, тиенкарбазон-метил, тифенсульфурон, тиобенкарб, тиафенацил, тиокарбазил, тиоклорим, толпиралат, топрамезон, тралкоксидим, триафамон, триаллат, триасульфурон, триазифлам, трибенурон, трикамбу, трихлопир, тридифан, триэтазин, трифлоксисульфурон, трифлудимоксазин, трифлуралин, трифлусульфурон, трифоп, трифопсим, тригидрокситриазин, триметурон, трипропиндан, тритак, тритосульфурон, вернолат и ксилахлор.
[0044] В другом варианте осуществления данного изобретения формулу 1 можно применять в комбинации (например, в сложной смеси или при одновременном или последовательном применении) с одним или несколькими активными ингредиентами, такими как описанные выше.
[0045] В другом варианте осуществления данного изобретения формулу 1 можно применять в комбинации (например, в сложной смеси или при одновременном или последовательном применении) с одним или несколькими активными ингредиентами, каждый из которых характеризуется механизмом действия (MoA), что является идентичным, аналогичным или предпочтительно отличным от MoA формулы 1.
[0046] В другом варианте осуществления формулу 1 можно применять в комбинации (например, в сложной смеси или при одновременном или последовательном применении) с одной или несколькими молекулами, молекулами, обладающими акарицидными, альгицидными, авицидными, бактерицидными, фунгицидными, гербицидными, инсектицидными, моллюскоцидными, нематоцидными, родентицидными и/или вируцидными свойствами.
[0047] В другом варианте осуществления формулу 1 можно применять в комбинации (например, в сложной смеси или при одновременном или последовательном применении) с одной или несколькими молекулами, которые представляют собой антифиданты, отпугивающие птиц вещества, хемостерилизаторы, антидоты гербицидов, приманки для насекомых, отпугивающие насекомых вещества, отпугивающие млекопитающих вещества, средства для дезориентации самцов, активаторы роста растений, регуляторы роста растений, стимуляторы или усилители жизнеспособности растений, ингибиторы нитрификации и/или синергисты.
[0048] В другом варианте осуществления формулу 1 можно также применять в комбинации (например, в сложной смеси или при одновременном или последовательном применении) с одним или несколькими биопестицидами.
[0049] В другом варианте осуществления в пестицидной композиции комбинации формулы 1 и активного ингредиента можно применять в широком ряде весовых соотношений. Например, в двухкомпонентной смеси как весовое соотношение формулы 1 и активного ингредиента можно использовать весовые соотношения из таблицы 1. Однако, в общем, предпочтительными являются весовые соотношения от менее чем приблизительно 10:1 до приблизительно 1:10.
Таблица 1
Весовые соотношения формула один:активный ингредиент
От 100:1 до 1:100
От 50:1 до 1:50
От 20:1 до 1:20
От 10:1 до 1:10
От 5:1 до 1:5
От 3:1 до 1:3
От 2:1 до 1:2
1:1
[0050] Весовые соотношения молекулы формулы 1 и активного ингредиента также могут быть представлены как X:Y; где Х - весовые части формулы 1, а Y - весовые части активного ингредиента. Диапазон числовых значений весовых частей для Х составляет 0 < Х ≤ 100, а весовых частей для Y составляет 0 < Y ≤ 100 и показан графически в таблице 2. В качестве неограничивающего примера весовое соотношение формулы 1 и активного ингредиента может составлять 20:1.
Таблица 2
Активный ингредиент
(Y), весовые части
100 X, Y X, Y X, Y
50 X, Y X, Y X, Y X, Y X, Y
20 X, Y X, Y X, Y X, Y X, Y
15 X, Y X, Y X, Y X, Y X, Y
10 X, Y X, Y
5 X, Y X, Y X, Y X, Y
3 X, Y X, Y X, Y X, Y X, Y X, Y X, Y
2 X, Y X, Y X, Y X, Y X, Y
1 X, Y X, Y X, Y X, Y X, Y X, Y X, Y X, Y X, Y
1 2 3 5 10 15 20 50 100
Формула один, также известная как F1, (X) - весовые части
[0051] Диапазоны весовых соотношений формулы 1 и активного ингредиента могут быть представлены как от X 1 :Y 1 до X 2 :Y 2 , где X и Y определены выше.
[0052] В одном варианте осуществления диапазон весовых соотношений может составлять от X 1 :Y 1 до X 2 :Y 2 , где X 1 > Y 1 и X 2 < Y 2 . В качестве неограничивающего примера диапазон весовых соотношений формулы 1 и активного ингредиента может составлять от 3:1 до 1:3, включая конечные точки.
[0053] В другом варианте осуществления диапазон весовых соотношений может составлять от X 1 :Y 1 до X 2 :Y 2 , где X 1 > Y 1 и X 2 > Y 2 . В качестве неограничивающего примера диапазон весовых соотношений формулы 1 и активного ингредиента может составлять от 15:1 до 3:1, включая конечные точки.
[0054] В другом варианте осуществления диапазон весовых соотношений может составлять от X 1 :Y 1 до X 2 :Y 2 , где X 1 < Y 1 и X 2 < Y 2 . В качестве неограничивающего примера диапазон весовых соотношений формулы 1 и активного ингредиента может составлять от приблизительно 1:3 до приблизительно 1:20, включая конечные точки.
[0055] Другой вариант осуществления настоящего изобретения представляет способ борьбы или предупреждения поражения грибами. Данный способ включает применение в отношении почвы, растения, корней, листовой поверхности, или месторасположения гриба, или места, в котором заражение следует предупредить (например, применение в отношении зерновых культур или растений винограда), фунгицидно эффективного количества одного или нескольких соединений формулы I. Соединения являются подходящими для обработки различных растений на фунгицидных уровнях, в то же время проявляя низкую фитотоксичность. Соединения может быть применимо как для защиты от вредителей, так и/или уничтожения их.
[0056] Было обнаружено, что соединения характеризуется значительным фунгицидным эффектом, в частности при применении в сельском хозяйстве. Многие из соединений особенно эффективны для применения в отношении сельскохозяйственных культур и садовых растений.
[0057] Специалисту в данной области техники будет понятно, что эффективность соединения в отношении вышеуказанных грибов определяет общую пригодность соединений в качестве фунгицидов.
[0058] Соединения обладают широким диапазоном активности в отношении грибковых патогенов. Иллюстративные патогены могут включать без ограничения возбудитель, вызывающий пятнистость листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici), бурую ржавчину (Puccinia triticina), желтую ржавчину пшеницы (Puccinia striiformis), паршу яблока (Venturia inaequalis), мучнистую росу винограда (Uncinula necator), ринхоспорозный ожог ячменя (Rhynchosporium commune), пирикуляриоз риса (Magnaporgrisea), ржавчину сои (Phakopsora pachyrhizi), септориоз колосковой чешуи пшеницы (Parastagonospora nodorum), мучнистую росу пшеницы (Blumeria graminis f. sp.tritici), мучнистую росу ячменя (Blumeria graminis f. sp. hordei), мучнистую росу тыквенных (Erysiphe cichoracearum), антракноз тыквенных (Glomerella lagenarium), церкоспороз свеклы (Cercospora beticola), альтернариоз томата (Alternaria solani), темно-бурую пятнистость ячменя (Cochliobolus sativus) и сетчатую пятнистость ячменя (Pyrenophora teres). Точное количество активного материала, который следует применять, зависит не только от конкретного активного материала, который применяют, но также от конкретного желаемого действия, вида гриба, подлежащих контролю, и их стадии роста, а также части растения или другого продукта, который контактирует с соединением. Таким образом, все соединения и составы, содержащие их, могут быть эффективными не в равной степени при аналогичных концентрациях или в отношении того же вида гриба.
[0059] Соединения эффективны при применении к растениям в количестве, подавляющем заболевание и в фитологически приемлемом количестве. Термин «количество, подавляющее заболевание и фитологически приемлемое количество» относится к количеству соединения, которое устраняет или подавляет заболевание растения, контроль которого желателен, но не является сильно токсичным для растения. Это количество будет обычно составлять от приблизительно 0,1 до приблизительно 1000 ppm (частей на миллион), причем от 1 до 500 ppm предпочтительно. Точная требуемая концентрация соединения изменяется в зависимости от грибкового заболевания, подлежащего контролю, типа применяемого состава, способа применения, конкретных видов растений, климатических условий и т. д. Подходящая норма применения обычно находится в диапазоне от приблизительно 0,10 до приблизительно 4 фунтов/акр (от приблизительно 0,01 до 0,45 грамма на кв. метр, г/м2).
[0060] Любой диапазон или требуемое значение, указанное в данном документе, можно увеличивать или изменять без потери предполагаемых эффектов, что очевидно специалисту в данной области для понимания идей данного документа.
[0061] Соединения формулы I можно получать с применением широко известных химических процедур. Промежуточные соединения, не указанные конкретно в настоящем изобретении, являются либо коммерчески доступными, могут быть получены с помощью путей, раскрытых в химической литературе, либо могут быть легко синтезированы из коммерческих исходных материалов с использованием стандартных процедур.
ОБЩИЕ СХЕМЫ
[0062] На следующих схемах проиллюстрированы подходы для получения ариламидиновых соединений формулы (I). Следующие описания и примеры представлены для иллюстративных целей и не должны рассматриваться как ограничивающие касательно заместителей или характера замещения.
[0063] Соединения формулы 1.4, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии a-c схемы 1. Соединения формулы 1.2, где R2 , R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии a схемы 1. Соединение формулы 1.1, где R2 , R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать периодатом натрия в присутствии йода (I2), в растворителе, таком как N,N-диметилформамид (DMF), при температуре от приблизительно 23°C до 50°C с получением соединений формулы 1.2, где R2 , R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в a . Соединения формулы 1.3, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии b схемы 1. Соединение формулы 1.2, где R2 , R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать катализатором, таким как комплекс [1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладия(II) с дихлорметаном (PdCl2(dppf)DCM), и бороновым ангидридом, таким как B3O3R3 3, где R3 является таким, как первоначально определено, в присутствии основания, такого как карбонат цезия (Cs2CO3), в растворителе, таком как 1,4-диоксан, при температуре от приблизительно 23°C до 120°C в условиях микроволнового облучения с получением соединений формулы 1.3, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в b . Соединения формулы 1.4, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии c схемы 1. Соединение формулы 1.3, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать основанием, таким как гидроксид лития (LiOH), в смеси растворителей, такой как тетрагидрофуран (THF):метанол (MeOH):вода (H2O) 3:2:1, при температуре от приблизительно 23°C до 70°C с обратным холодильником с получением соединений формулы 1.4, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в c .
Схема 1
[0064] В качестве альтернативы соединения формулы 1.4, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадиях d-f схемы 2. Соединения формулы 2.2, где R2 , R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии d схемы 2. Соединение формулы 2.1, где R2 , R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать галогенирующим реагентом, таким как N-бромсукцинимид (NBS), в растворителе, таком как N,N-диметилформамид (DMF), при температуре от приблизительно 0°C до 23°C с получением соединений формулы 2.2, где R2 , R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в d . Соединения формулы 2.3, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии e схемы 2. Соединение формулы 2.2, где R2 , R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать катализатором, таким как метансульфонат (2-дициклогексилфосфино-2′,4′,6′-триизопропил-1,1′-бифенил)[2-(2′-амино-1,1′-бифенил)]палладия(II) (XPhos-Pd-G3), и бороновым ангидридом, таким как B3O3R3 3, где R3 является таким, как первоначально определено, в присутствии основания, такого как трехосновный фосфат калия (K3PO4), в смеси растворителей, такой как 1,4-диоксан:вода 10:1, при температуре от приблизительно 23°C до 100°C с получением соединений формулы 2.3, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в e . Соединения формулы 1.4, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии f схемы 2. Соединение формулы 2.3, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать основанием, таким как гидроксид калия (KOH), в растворителе, таком как вода, при температуре от приблизительно 23°C до 60°C с получением соединений формулы 1.4, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в f .
Схема 2
[0065] В качестве альтернативы соединения формулы 1.4, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадиях g-n схемы 3. Соединения формулы 3.2, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии g схемы 3. Соединение формулы 3.1, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать бромоводородом (HBr) в присутствии нитрита натрия (NaNO2), в растворителе, таком как уксусная кислота, при температуре от приблизительно 23°C до 85°C с получением соединений формулы 3.2, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в g . Соединения формулы 3.3, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии h схемы 3. Соединение формулы 3.2, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать металлическим катализатором, таким как железо (Fe0), в присутствии соли аммония, такой как хлорид аммония (NH4Cl), в смеси растворителей, такой как этанол (EtOH):H2O 1:1, при температуре от приблизительно 23°C до 70°C с получением соединений формулы 3.3, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в h. В качестве альтернативы соединения формулы 3.3, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии i схемы 3. Соединение формулы 3.4, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать галогенирующим реагентом, таким как N-бромсукцинимид (NBS), в растворителе, таком как N,N-диметилформамид (DMF), при температуре от приблизительно 0°C до 23°C с получением соединений формулы 3.3, где R2 , R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в i . Соединения формулы 3.5, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии j схемы 3. Соединение формулы 3.3, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать цианидом металла, таким как CuCN, в растворителе, таком как N-метил-2-пирролидон (NMP), при температуре от приблизительно 23°C до 180°C под воздействием микроволнового излучения с получением соединений формулы 3.5, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в j . В качестве альтернативы соединения формулы 3.5, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии k схемы 3. Соединение формулы 3.3, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать цианидом металла, таким как цианид цинка(II) (Zn(CN)2), в присутствии металлического катализатора, такого как тетракис(трифенилфосфин)-палладий(0) (Pd(PPh3)4), в растворителе, таком как DMF, при температуре от приблизительно 23°C до 120°C с получением соединений формулы 3.4, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в k . Соединения формулы 1.4, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии l схемы 3. Соединение формулы 3.5, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать основанием, таким как гидроксид калия (KOH), в растворителе, таком как H2O, при температуре от приблизительно 23°C до 120°C с получением соединений формулы 1.4, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в l . В качестве альтернативы соединения формулы 3.6, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии m схемы 3. Соединение формулы 3.3, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать газообразным монооксидом углерода (CO) в присутствии металлического катализатора, такого как ацетат палладия(II), в присутствии лиганда, такого как 1,4-бис(дифенилфосфанил)бутан, основанием, таким как триэтиламин (TEA), в растворителе, таком как метанол, при давлении приблизительно 400 фунтов/кв. дюйм и температуре от приблизительно 23°C до 125°C с получением соединений формулы 3.6, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в m . Соединения формулы 1.4, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии n схемы 3. Соединение формулы 3.6, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать основанием, таким гидроксид лития (LiOH), в смеси растворителей, такой как THF:MeOH:вода 3:2:1, при температуре от приблизительно 23°C до 125°C с получением соединений формулы 1.4, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в n .
Схема 3
[0066] Соединения формулы 4.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии o схемы 4. Соединение формулы 1.4, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать спиртом, таким как R1-OH, где R1 является таким, как первоначально определено, в присутствии реагента для реакции пептидного сочетания, такого как 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид (EDCI), N, N'-дициклогексилкарбодиимид (DCC) или гексафторфосфат бензoтриазол-1-ил-окситрипирролидинoфосфония (PyBOP), и катализатора, такого как диметиламинопиридин (DMAP) или N-этил-N-изопропилпропан-2-амин (DIPEA), в растворителе, таком как дихлорметан (DCM), при температуре от приблизительно 0°C до температуры окружающей среды, с получением соединений формулы 4.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в o . В качестве альтернативы соединения формулы 4.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии p схемы 4. Соединение формулы 1.4, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать алкилирующим средством, таким как R1-Br, где R1 является таким, как первоначально определено, в присутствии основания, такого как карбонат калия (K2CO3), в растворителе, таком как DMF, при температуре, составляющей приблизительно 23°C, с получением соединений формулы 4.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в p .
Схема 4
[0067] Соединения формулы 5.2, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии q схемы 5. Соединение формулы 4.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать амином, таким как соединение формулы 5.1, где R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, в растворителе, таком как толуол, при температуре от приблизительно 23°C до 90°C с получением соединений формулы 5.2, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, как показано в q .
Схема 5
[0068] В качестве альтернативы соединения формулы 5.2, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадиях r-s схемы 6. Соединения формулы 6.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, и Z представляет собой алкильную группу, можно получать с помощью способа, показанного на стадии r схемы 6. Соединение формулы 4.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать триалкилортоформиатом (CH(OZ)3), где Z представляет собой алкильную группу, таким как триметилортоформиат или триэтилортоформиат, в присутствии кислотного катализатора, такого как моногидрат п-толуолсульфоновой кислоты (pTsOH-H2O), при температуре, составляющей приблизительно температуру образования флегмы (~100°C или ~140°C соответственно) с получением соединений формулы 6.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, и Z представляет собой алкильную группу, как показано в r . Соединения формулы 5.2, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии s схемы 6. Соединение формулы 6.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, и Z представляет собой алкильную группу, можно обрабатывать амином, таким как соединение формулы 6.2, где R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, в растворителе, таком как DCM, при температуре от приблизительно 23°C до 40°C с получением соединений формулы 5.2, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, как показано в s .
Схема 6
[0069] Соединения формулы 7.2, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии t схемы 7. Соединение формулы 4.1, где R1, R2, R3, R4, и R5 являются такими, как ранее определено, можно обрабатывать амидом, таким как соединение формулы 7.1, где R6, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, в присутствии осушителя, такого как фосфорилтрихлорид (POCl3), в растворителе, таком как толуол, при температуре от приблизительно 23°C до температуры образования флегмы (~110°C), с получением соединений формулы 7.2, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, как показано в t .
Схема 7
[0070] Соединения формулы 8.2, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадиях u-v схемы 8. Соединения формулы 8.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как ранее определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии u схемы 8. Соединение формулы 4.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как ранее определено, можно обрабатывать тиофосгеном в присутствии основания, такого как бикарбонат натрия (NaHCO3), в смеси растворителей, такой как DCM:H2O 1:1, при температуре, составляющей приблизительно 23°C, с получением соединений формулы 8.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как ранее определено, как показано в u . Соединения формулы 8.2, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как ранее определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии v схемы 8. Соединение формулы 8.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как ранее определено, можно обрабатывать амином, таким как соединение формулы 6.2, где R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, в растворителе, таком как DCM, при температуре, составляющей приблизительно 23°C, с получением соединений формулы 8.2, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, как показано в v .
Схема 8
[0071] В качестве альтернативы соединения формулы 9.3, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадиях w-x схемы 9. Соединения формулы 9.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии w схемы 9. Соединение формулы 4.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать триметилортоформиатом в присутствии кислотного катализатора, такого как моногидрат п-толуолсульфоновой кислоты (pTsOH-H2O), при температуре, составляющей приблизительно температуру образования флегмы (~100°C), с получением соединений формулы 9.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в w . Соединения формулы 9.3, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии x схемы 9. Соединение формулы 9.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать амином, таким как соединение формулы 9.2, где R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, в присутствии основания, такого как триэтиламин, в смеси растворителей, такой как метанол:1,4-диоксан 1:1, при температуре от приблизительно 23°C до температуры образования флегмы (~80°C) с получением соединений формулы 9.3, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, как показано в x .
Схема 9
[0072] Соединения формулы 10.2, где R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии y схемы 10. Соединение формулы 10.1, где R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать основанием, таким как гидроксид натрия (NaOH), в растворителе, таком как MeOH, при температуре от приблизительно 23°C до 60°C с получением соединений формулы 10.2, где R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, как показано в y .
Схема 10
[0073] Соединения формулы 11.1, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии z схемы 11. Соединение формулы 8.2, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать алкилирующим средством, таким как йодметан, в присутствии основания, такого как карбонат калия (K2CO3), в растворителе, таком как ацетон, при температуре, составляющей приблизительно 23°C, с получением соединений формулы 11.1, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, как показано в z .
Схема 11
[0074] Соединения формулы 12.1, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии aa схемы 12, Соединение формулы 5.2, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать протонсодержащей кислотой (HX), такой как хлористоводородная кислота (HCl), бромистоводородная кислота (HBr), уксусная кислота (HOAc), трифторуксусная кислота, пара-толуолсульфоновая кислота (pTsOH) или лимонная кислота, в растворителе, таком как гептан или этилацетат, при температуре, составляющей приблизительно 23°C, с получением соединений формулы 12.1, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, как показано в aa .
Схема 12
ПРИМЕРЫ
Пример 1A. Получение метил-4-амино-5-йод-2-метилбензоата.
[0075] В раствор метил-4-амино-2-метилбензоата (0,29 г, 1,76 ммоль) в DMF (1,5 мл) добавляли периодат натрия (0,14 г, 0,70 ммоль) и I2 (74 мг, 1,41 ммоль) соответственно. Реакционную смесь перемешивали при 50°C в течение 3 ч. Реакционную смесь разбавляли насыщенным раствором тиосульфата натрия (5 мл). Затем твердые вещества отфильтровывали и сушили. Неочищенный продукт растирали в порошок с EtOAc (1 мл) и пентаном (9 мл) с получением указанного в заголовке соединения (0,22 г, выход 43%) в виде розового твердого вещества: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27 (s, 1H), 6,54 (s, 1H), 4,38 (brs, 2H), 3,84 (s, 3H), 2,50 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 292 ([M+H]+).
Пример 1B. Получение метил-4-ацетамидо-5-бром-2-метоксибензоата.
[0076] В раствор метил-4-ацетамидо-2-метоксибензоата (4,04 г, 18,1 ммоль) в DMF (80 мл) при 0°C добавляли N-бромсукцинимид (3,22 г, 18,1 ммоль). Смесь перемешивали при 0°C и оставляли медленно нагреваться до комнатной температуры при перемешивании на протяжении ночи. Затем смесь разбавляли водой, и образовывался осадок. Осадок отфильтровывали и промывали дополнительным количеством воды. Осадок сушили под вакуумом с получением неочищенного продукта. Неочищенный продукт очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (силикагель (SiO2), 0→100% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (3,89 г, 12,9 ммоль, выход 71%) в виде белого твердого вещества: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,32 (s, 1H), 8,04 (s, 1H), 7,76 (s, 1H), 3,93 (s, 3H), 3,87 (s, 3H), 2,28 (s, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 166,28, 162,47, 157,58, 137,80, 132,74, 113,36, 102,13, 99,53, 54,06, 49,79, 22,92; ESIMS масса/заряд 304 [(M+H)+].
Пример 1C. Получение 4-бром-5-метил-2-(трифторметил)анилина.
[0077] Во флаконе объемом 25 мл получали раствор 5-метил-2-(трифторметил)анилина (1,00 г, 5,71 ммоль) в DMF (18 мл). Реакционную смесь охлаждали до 0°C в водяной бане со льдом. Затем одной порцией добавляли N-бромсукцинимид (1,02 г, 5,71 ммоль). Реакционную смесь оставляли перемешиваться в течение ночи при медленном нагревании до температуры окружающей среды по мере таяния льда. Через 18 ч реакционную смесь гасили водой (50 мл) и разбавляли с помощью EtOAc (50 мл). Слои разделяли и водный слой экстрагировали с помощью EtOAc (3×50 мл). Затем объединенные органические слои промывали солевым раствором (3×100 мл), сушили над MgSO4, фильтровали и концентрировали с получением указанного в заголовке соединения (1,31 г, 5,16 ммоль, выход 90%) в виде темно-желтого масла, которое применяли без дополнительной очистки: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,54 (s, 1H), 6,63 (s, 1H), 4,09 (s, 2H), 2,32 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,58; HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C8H8BrF3N, 253,9787; найденное значение, 253,9778.
Пример 2A. Получение метил-4-амино-2,5-диметилбензоата.
[0078] В раствор метил-4-амино-5-йод-2-метилбензоата (0,22 г, 0,75 ммоль) в 1,4-диоксане (5 мл) добавляли карбонат цезия (0,98 г, 3,02 ммоль) и его дегазировали в течение 5 мин. Затем добавляли PdCl2(dppf)DCM (0,061 г, 0,07 ммоль) и триметилбороксин (0,23 г, 1,88 ммоль) и реакционную смесь нагревали до 120°C в течение 1 ч в условиях микроволнового облучения. Реакционную смесь разбавляли водой (15 мл) и экстрагировали с помощью EtOAc (2 × 40 мл). Объединенные органические слои сушили над безводным Na2SO4, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (силикагель (SiO2), 20→25% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (0,11 г, выход 84%) в виде коричневого твердого вещества: ESIMS масса/заряд 180 ([M+H]+).
Пример 2B. Получение метил-4-ацетамидо-2-метокси-5-метилбензоата.
[0079] Метил-4-ацетамидо-5-бром-2-метоксибензоат (2,00 г, 6,62 ммоль), метилборную кислоту (0,594 г, 9,93 ммоль), XPhosPd G3 (0,112 г, 0,132 ммоль) и трехосновный фосфат калия (2,81 г, 13,2 ммоль) растворяли/суспендировали в смеси 1,4-диоксана (30,1 мл)/воды (3,01 мл) и нагревали до 100oC. Смесь перемешивали в течение 4 ч при 100°C. Смесь охлаждали до комнатной температуры (с помощью UPLC наблюдали ~50% превращения), разбавляли с помощью DCM и воды. Затем смесь пропускали через фазоразделитель и продукты экстрагировали с помощью DCM. Неочищенный продукт очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (силикагель (SiO2), 0→100% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (658 мг, 2,77 ммоль, выход 42%) в виде белого твердого вещества и 866 мг (43%) извлеченного исходного материала: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,01 (s, 1H), 7,70-7,63 (m, 1H), 7,11 (s, 1H), 3,90 (s, 3H), 3,87 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 2,22 (s, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 167,27, 165,10, 157,74, 139,71, 132,51, 131,72, 115,99, 103,58, 55,11, 50,80, 23,93, 15,45; ESIMS масса/заряд 236 [(M-H)-].
Пример 3A. Получение 4-амино-2,5-диметилбензойной кислоты.
[0080] В раствор метил-4-амино-2,5-диметилбензоата (0,11 г, 0,69 ммоль) в THF: MeOH:H2O (3:2:1) (2 мл) добавляли LiOH (0,073 мг, 3,07 ммоль) и реакционную смесь перемешивали при 70°C в течение 16 ч. Затем реакционную смесь подкисляли уксусной кислотой (0,5 мл). Осажденные твердые вещества отфильтровывали и сушили с получением указанного в заголовке соединения (0,062 г, выход 68%) в виде бледно-желтого твердого вещества: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,82 (s, 1H), 6,48 (s, 1H), 3,97 (brs, 2H), 2,54 (s, 3H), 2,14 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 166 ([M+H]+).
Пример 3B. Получение 4-амино-2-метокси-5-метилбензойной кислоты.
[0081] В круглодонной колбе объемом 50 мл метил-4-ацетамидо-2-метокси-5-метилбензоат (0,658 г, 2,77 ммоль) растворяли/суспендировали в 6 M водном растворе KOH. В суспензию при комнатной температуре добавляли MeOH (5 мл). Затем смесь нагревали до 60°C и перемешивали на протяжении ночи. Реакционную смесь охлаждали до к. т., разбавляли водой и осторожно подкисляли до pH ~4-5 с помощью 6 н. HCl (по каплям). Продукты экстрагировали с помощью EtOAc (3 раза). Затем объединенные органические слои сушили с помощью Na2SO4, фильтровали и концентрировали с получением указанного в заголовке соединения (437 мг, 2,41 ммоль, выход 87%) в виде грязно-белого твердого вещества: 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,84 (s, 1H), 6,25 (s, 1H), 4,19 (s, 3H), 3,98 (s, 3H), 2,11 (s, 3H); 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 165,97, 158,27, 151,07, 135,66, 115,42, 106,65, 96,62, 56,49, 16,15; ESIMS масса/заряд 182 [(M+H)+].
Пример 4. Получение 1-бром-5-хлор-2-метил-4-нитробензола.
[0082] В раствор 5-хлор-2-метил-4-нитроанилина (5,3 г, 28,49 ммоль) в уксусной кислоте (53 мл) добавляли водн. HBr (7,7 мл) при комнатной температуре. Затем добавляли NaNO2 (1,96 г, 28,49 ммоль) на протяжении 45 мин. Реакционную смесь перемешивали при 85°C в течение 2 ч. Через 2 ч реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и выливали в воду со льдом (100 мл). Полученное твердое вещество отфильтровывали, промывали водой (100 мл) и сушили с получением указанного в заголовке соединения (5,5 г, выход 74%) в виде бледно-желтого твердого вещества: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,52 (s, 1H), 2,45 (s, 3H).
Пример 5. Получение 4-бром-2-хлор-5-метиланилина.
[0083] Порошок Fe0 (12,1 г, 220,8 ммоль) и NH4Cl (11,7 г, 220,8 ммоль) добавляли в раствор 1-бром-5-хлор-2-метил-4-нитробензола (5,5 г, 22,08 ммоль) в EtOH:H2O (55 мл, 1:1) при комнатной температуре. Реакционную смесь перемешивали при 70°C в течение 30 мин. Затем реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и растворитель концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный материал разбавляли водой (30 мл), фильтровали и твердое вещество промывали с помощью EtOAc (30 мл). Водный слой экстрагировали с помощью EtOAc (2×30 мл). Объединенные органические слои сушили над безводным Na2SO4, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт очищали с помощью колоночной флэш-хроматографии (силикагель (SiO2), 3→5% этилацетата в петролейном эфире) с получением указанного в заголовке соединения (2,8 г, выход 58%) в виде грязно-белого твердого вещества: 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,38 (s, 1H), 6,65 (s, 1H), 3,96 (brs, 2H), 2,27 (s, 1H); ESIMS масса/заряд 220 ([M+H]+).
Пример 6A. Получение 4-амино-2,5-дихлорбензoнитрила.
[0084] В раствор 4-бром-2,5-дихлоранилина (2 г, 8,33 ммоль) в NMP (20 мл) добавляли CuCN (2,2 г, 24,99 ммоль) и реакционную смесь нагревали до 180°C в течение 1,5 ч. под воздействием микроволнового излучения. Реакционную смесь выливали в ледяную воду (30 мл) и экстрагировали с помощью EtOAc (3×60 мл). Органический слой сушили над безводным Na2SO4, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении с получением неочищенного продукта. Неочищенный продукт очищали посредством колоночной хроматографии (силикагель (SiO2), 15→20% этилацетата в петролейном эфире) с получением указанного в заголовке соединения (1 г, выход 64%) в виде бледно-желтого твердого вещества: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,83 (s, 1H), 6,92 (s, 1H), 6,73 (brs, 2H); ESIMS масса/заряд 187 ([M+H]+).
Пример 6B. Получение 4-амино-2,5-диметилбензoнитрила.
[0085] Раствор 4-бром-2,5-диметиланилина (15 г, 75,00 ммоль) и Zn(CN)2 (9,6 г, 82,50 ммоль) в DMF (150 мл) дегазировали в течение 10 мин. Затем добавляли тетракис(трифенилфосфин)-палладий(0) (12,9 г, 11,25 ммоль) и реакционную смесь нагревали до 120°C в течение 2 дней в герметизированной пробирке. Через 2 дня реакционную смесь выливали в ледяную воду (400 мл) и экстрагировали с помощью EtOAc (3 × 600 мл). Объединенные органические слои сушили над безводным Na2SO4, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт очищали посредством колоночной хроматографии (силикагель (SiO2), 15→20% этилацетата в петролейном эфире) с получением указанного в заголовке соединения (5,7 г, выход 52%) в виде бледно-желтого твердого вещества: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,25 (s, 1H), 6,50 (s, 1H), 3,98 (brs, 2H), 2,40 (s, 3H), 2,11 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 147 ([M+H]+).
Пример 6C. Получение метил-4-амино-5-метокси-2-метилбензоата.
[0086] Раствор 4-бром-2-метокси-5-метиланилина (2,0 г, 9,3 ммоль), ацетата палладия(II) (0,302 г, 1,345 ммоль), 1,4-бис(дифенилфосфанил)бутана (1,19 г, 2,79 ммоль) и триэтиламина (2,6 мл, 19 ммоль) получали в MeOH (20 мл) в реакторе Parr объемом 45 мл. Реактор герметизировали и продували с помощью CO (3 цикла до 50-100 фунтов/кв. дюйм). Затем реактор заполняли с помощью CO до 400 фунтов/кв. дюйм, помешали в термостат и нагревали до 130°C в течение 24 ч. Неочищенный материал концентрировали, и неочищенный остаток растворяли в воде (10 мл) и EtOAc (40 мл) и фильтровали через целит. Водный слой экстрагировали с помощью EtOAc (3×20 мл). Объединенные органические слои промывали солевым раствором (10 мл), сушили над MgSO4, фильтровали и концентрировали. Неочищенный продукт очищали посредством колоночной хроматографии (силикагель (SiO2), 0→40% этилацетата в петролейном эфире) с получением указанного в заголовке соединения (363 мг, выход 20%) в виде розовато-красного твердого вещества: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,42 (s, 1H), 6,50 (s, 1H), 4,12 (s, 2H), 3,87 (s, 3H), 3,84 (s, 3H), 2,49 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 196 ([M+H]+).
Пример 7A. Получение 4-амино-2,5-дихлорбензойной кислоты.
[0087] В раствор 4-амино-2,5-дихлорбензoнитрила (1 г, 5,37 ммоль) в воде (10 мл) добавляли KOH (6,0 г, 107,52 ммоль) при комнатной температуре и реакционную смесь нагревали до 120°C в течение 2 дней в герметизированной пробирке. Через 2 дня реакционную смесь экстрагировали с помощью EtOAc (2 × 25 мл). Водный слой подкисляли уксусной кислотой (12 мл) и экстрагировали с помощью 10% MeOH в DCM (2 × 75 мл). Объединенные органические слои сушили над безводным Na2SO4, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении с получением указанного в заголовке соединения (0,7 г, выход 63%) в виде бледно-желтого твердого вещества, которое применяли на следующей стадии без дополнительной очистки: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,61 (s, 1H), 6,77 (s, 1H), 5,89 (brs, 2H); ESIMS масса/заряд 206 ([M+H]+).
Пример 7B. Получение 4-амино-5-метокси-2-метилбензойной кислоты.
[0088] Раствор метил-4-амино-5-метокси-2-метилбензоата (155 мг, 0,794 ммоль) и гидроксида лития (86 мг, 3,6 ммоль) получали в смеси THF:MeOH:вода 3:2:1 (2,4 мл). Полученную темно-фиолетовую реакционную смесь перемешивали при 70°C на протяжении ночи. Затем осторожно добавляли 1 M HCl для подкисления реакционной смеси до ~pH=4, и твердое вещество выпадало в осадок. Водный слой экстрагировали с помощью EtOAc (3×30 мл). Объединенные органические слои сушили над безводным MgSO4, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении с получением указанного в заголовке соединения (92 мг, выход 64%) в виде темно-зеленого твердого вещества, которое применяли на следующей стадии без дополнительной очистки: 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 11,95 (s, 1H), 7,29 (s, 1H), 6,44 (s, 1H), 5,40 (s, 2H), 3,75 (s, 3H), 2,37 (s, 3H); 13C ЯМР (126 МГц, DMSO-d 6) δ 168,71, 143,69, 142,34, 134,93, 116,12, 115,89, 113,25, 55,76, 21,98; IR (тонкая пленка) 3500, 3396, 2935, 2836, 1669, 1608, 1529, 1451, 1364, 1258, 1217, 1081, 1022, 867 см-1; HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C9H12NO3, 182,0812; найденное значение, 182,0812.
Пример 8A. Получение 1-(п-толил)пропан-1-ола.
[0089] В колбе объемом 250 мл получали раствор 4-метилбензальдегида (0,736 мл, 6,24 ммоль) в диэтиловом эфире (31,2 мл) и охлаждали до 0°C на ледяной бане. В данный прозрачный раствор по каплям добавляли бромид этилмагния (1 M в THF, 7,49 мл, 7,49 ммоль) в течение 5 мин и полученный раствор перемешивали на протяжении ночи при медленном нагревании до к. т. по мере таяния ледяной бани. Через 18 ч TLC свидетельствовала об израсходовании исходного материала и превращении в более полярный продукт. Реакционную смесь гасили насыщенным водным раствором NH4Cl (50 мл) и экстрагировали диэтиловым эфиром (3×50 мл). Объединенные органические слои пропускали через фазоразделитель и концентрировали с получением прозрачного масла. Неочищенный материал очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (силикагель (SiO2), 0→50% этилацетата в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (476 мг, 1,89 ммоль, выход 51%) в виде прозрачного бесцветного масла: 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,24-7,20 (m, 2H), 7,15 (d, J=7,9 Гц, 2H), 4,54 (ddd, J=7,0, 4,7, 1,6 Гц, 1H), 2,34 (s, 3H), 1,88-1,68 (m, 3H), 0,90 (t, J=7,4 Гц, 3H); 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 141,64, 137,15, 129,08, 125,93, 75,89, 31,80, 21,11, 10,20; IR (тонкая пленка) 3340, 2962, 2926, 1454, 1097, 1039, 1012, 815 см-1.
Пример 8B. Получение (R)-1-(п-толил)этан-1-ола.
[0090] В колбе объемом 100 мл получали раствор 1-(п-толил)этан-1-она (0,747 мл, 5,59 ммоль) и (S)-1-метил-3,3-дифенилтетрагидро-1H,3H-пирроло[1,2-c][1,3,2]оксазаборола (катализатор (S)-CBS, 1 M в толуоле, 1,118 мл, 1,118 ммоль) в толуоле (37,3 мл) и охлаждали до 0°C на ледяной/водяной бане. Затем посредством шприца на протяжении 2 мин добавляли BH3-DMS (2 M в THF, 3,49 мл, 6,99 ммоль) и ледяную баню удаляли. Реакционную смесь перемешивали при к. т. Через 1 ч TLC свидетельствовала об израсходовании исходного материала. Медленно добавляли метанол (2,27 мл, 55,9 ммоль) и реакционную смесь концентрировали с получением прозрачного бесцветного масла. Неочищенный материал очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (силикагель (SiO2), 0→50% этилацетата в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (784 мг, 5,76 ммоль, колич. выход) в виде прозрачного бесцветного масла: 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,26 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,16 (d, J=7,9 Гц, 2H), 4,86 (qd, J=6,4, 2,7 Гц, 1H), 2,34 (s, 3H), 1,78 (d, J=3,1 Гц, 1H), 1,48 (d, J=6,5 Гц, 3H); 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 142,88, 137,16, 129,17, 125,35, 70,26, 25,08, 21,09; IR (тонкая пленка) 3341, 2971, 1513, 1071, 1009, 897, 816 см-1.
Пример 9A. Получение 4-метилбензил-4-амино-2,5-диметилбензоата.
[0091] Во флаконе объемом 20 мл п-толилметанол (222 мг, 1,82 ммоль), 4-амино-2,5-диметилбензойную кислоту (150 мг, 0,908 ммоль) и DMAP (11,1 мг, 0,091 ммоль) растворяли в DCM (4,45 мл) и охлаждали до 0°C на ледяной/водяной бане. Через ~5 мин одной порцией добавляли EDC (211 мг, 1,36 ммоль) и полученную бледно-желтую реакционную смесь перемешивали на протяжении ночи при медленном нагревании до к. т. по мере таяния льда. Через 18 ч TLC свидетельствовала об израсходовании исходного материала. Реакционную смесь концентрировали с получением масла. Неочищенный материал очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (C18 с обращенной фазой, 50→100% ацетонитрила в воде) с получением указанного в заголовке соединения (192 мг, 0,712 ммоль, выход 78%) в виде грязно-белого полутвердого вещества: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,74 (s, 1H), 7,36-7,29 (m, 2H), 7,18 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,46 (s, 1H), 5,25 (s, 2H), 3,88 (s, 2H), 2,52 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,12 (s, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 167,17, 148,26, 140,79, 137,70, 133,84, 133,80, 129,17, 128,24, 118,63, 117,06, 77,22, 65,78, 21,98, 21,20, 16,59; HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C17H20NO2, 270,1489; найденное значение, 270,1477.
Пример 9B. Получение 2-метилбензил-4-амино-2,5-диметилбензоата.
[0092] В раствор 4-амино-2,5-диметилбензойной кислоты (4,2 г, 25,45 ммоль) в DMF (40 мл) добавляли 1-(бромметил)-2-метилбензол (3,5 мл, 25,45 ммоль) и K2CO3 (3,8 г, 27,99 ммоль) соответственно. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 ч. Затем реакционную смесь выливали в ледяную воду (100 мл) и экстрагировали с помощью EtOAc (2 × 200 мл). Объединенные органические слои сушили над безводным Na2SO4, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (силикагель (SiO2), 10→15% этилацетата в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (3,8 г, выход 55%) в виде грязно-белого твердого вещества: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,74 (s, 1H), 7,40 (d, 1H), 7,20 (m, 3H), 6,47 (s, 1H), 5,29 (s, 2H), 3,89 (brs, 2H), 2,52 (s, 3H), 2,40 (s, 3H), 2,11 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 270 ([M+H]+).
Пример 9C. Получение 1-(п-толил)пропил-4-амино-2,5-диметилбензоата.
[0093] Во флакон объемом 20 мл, содержащий 4-амино-2,5-диметилбензойную кислоту (200 мг, 1,21 ммоль), добавляли 2-(п-толил)пропан-2-ол (364 мг, 2,42 ммоль) и PyBOP (945 мг, 1,82 ммоль). Добавляли DCM (12,1 мл), затем по каплям N-этил-N-изопропилпропан-2-амин (844 мкл, 4,84 ммоль) на протяжении 45 секунд. Через 10 мин большая часть твердых веществ растворилась, и полученную реакционную смесь бледно-розового цвета перемешивали при комнатной температуре на протяжении ночи. Через 18 ч реакционную смесь фильтровали и концентрировали с получением коричневого масла. Неочищенный материал очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (C18 с обращенной фазой, 50→100% ацетонитрила в воде) с получением указанного в заголовке соединения (107 мг, 0,36 ммоль, выход 30%) в виде оранжевого масла: 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,77 (s, 1H), 7,33 7,27 (m, 2H), 7,18 7,10 (m, 2H), 6,44 (s, 1H), 5,82 (t, J=6,8 Гц, 1H), 3,87 (s, 2H), 2,51 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 2,14 (s, 3H), 2,03 (dt, J=13,7, 7,5 Гц, 1H), 1,90 (tt, J=13,7, 7,4 Гц, 1H), 0,94 (t, J=7,4 Гц, 3H); 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 166,70, 148,20, 140,65, 138,30, 137,17, 133,76, 129,02, 126,50, 118,97, 118,60, 117,06, 76,92, 29,66, 22,08, 21,14, 16,70, 10,17; IR (тонкая пленка) 3376, 2967, 2927, 1689, 1624, 1562, 1253, 1156, 1053, 814 см-1; HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H24NO2, 298,1802; найденное значение, 298,1801.
Пример 10A. Получение 4-метилбензил-(E)-4-(((этил(метил)амино)метилен)амино)-2,5-диметилбензоата.
[0094] В круглодонной колбе объемом 100 мл получали раствор 4-метилбензил-4-амино-2,5-диметилбензоата (359 мг, 1,33 ммоль) в толуоле (26,6 мл). Затем добавляли N-(диметоксиметил)-N-метилэтанамин (532 мг, 4,00 ммоль) и полученный раствор снабжали обратным холодильником, нагревали до 80°C и перемешивали в течение 48 ч. Через 48 ч. раствор концентрировали с получением масла. Неочищенный материал очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (C18 с обращенной фазой, 30→100% ацетонитрила в воде) с получением указанного в заголовке соединения (333 мг, 0,98 ммоль, выход 74%) в виде коричневого масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,45 (s, 1H), 7,33 (d, J=7,9 Гц, 2H), 7,17 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,56 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,39 (bd, J=67,1 Гц, 2H), 2,99 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,20 (t, J=7,1 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 167,49, 154,64, 151,69, 139,49, 137,70, 133,73, 132,81, 129,17, 128,79, 128,27, 122,55, 121,90, 65,92, 47,85, 32,02, 21,80, 21,18, 17,41, 14,37; ESIMS масса/заряд 339 [(M+H)+].
Пример 10B. Получение 4-метилбензил-(E)-4-(((диэтиламино)метилен)амино)-2,5-диметилбензоата.
[0095] Во флаконе объемом 20 мл 4-метилбензил-4-амино-2,5-диметилбензоат (100 мг, 0,37 ммоль) растворяли в триэтилортоформиате (2 мл, 12,00 ммоль) и затем добавляли моногидрат п-толуолсульфоновой кислоты (7,06 мг, 0,03 ммоль). Реакционную смесь нагревали до температуры образования флегмы (140°C) и перемешивали в течение 3 ч. Через 3 ч TLC свидетельствовала о почти полном израсходовании исходного материала. Реакционную смесь гасили насыщенным водным раствором NaHCO3 (10 мл) и экстрагировали с помощью DCM (3×10 мл). Объединенные органические фазы пропускали через фазоразделитель и концентрировали с получением бледно-желтого масла. Остаток повторно растворяли в DCM (0,371 мл) и посредством шприца по каплям добавляли диэтиламин (0,058 мл, 0,55 ммоль). Раствор нагревали до 40°C и перемешивали в течение 3 ч. Реакционную смесь гасили водой (10 мл) и экстрагировали с помощью DCM (3×10 мл). Объединенные органические фазы пропускали через фазоразделитель и концентрировали. Неочищенный материал очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (C18 с обращенной фазой, 30→100% ацетонитрила в воде) с получением указанного в заголовке соединения (75,8 мг, 0,21 ммоль, выход 58%) в виде коричневого масла: 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (t, J=1,4 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,38 7,30 (m, 2H), 7,18 (dt, J=6,6, 1,7 Гц, 2H), 6,55 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,40 (d, J=94,6 Гц, 4H), 2,55 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 6H); IR (тонкая пленка) 2970, 2927, 1707, 1629, 1592, 1549, 1371, 1250, 1110, 1047 см-1; HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2, 353,2224; найденное значение, 353,2227.
Пример 10C. Получение 4-метилбензил-(E)-2,5-диметил-4-(пиперидин-2-илиденамино)бензоата.
[0096] Во флаконе объемом 20 мл получали раствор пиперидин-2-она (0,103 мл, 1,11 ммоль) в толуоле (9 мл) в атмосфере N2. Затем добавляли фосфорилтрихлорид (0,052 мл, 0,55 ммоль) и мутную реакционную смесь перемешивали при к. т. в течение 2 ч. Затем добавляли 4-метилбензил-4-амино-2,5-диметилбензоат (150 мг, 0,55 ммоль) и реакционную смесь оснащали обратным холодильником и нагревали при температуре образования флегмы (110°C) в течение 3 ч. Затем полученную прозрачную реакционную смесь золотистого цвета охлаждали до к. т., нейтрализовали до pH 7 с помощью 10% водн. раствора NaOH и разбавляли толуолом (20 мл). Неочищенную реакционную смесь перемешивали на протяжении ночи. Слои разделяли и водные слои промывали этилацетатом (3×20 мл). Объединенные органические слои промывали солевым раствором, сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали с получением масла. Для очистки неочищенного материала применяли SCX-колонку (уравновешенную с помощью DCM, DMF, MeOH). Материал загружали в DCM и колонку промывали с помощью DCM и MeOH для элюирования нежелательных компонентов. Промывание SCX-колонки с помощью 7 н. NH3 в MeOH обеспечивало получение указанного в заголовке соединения (95,0 мг, 0,27 ммоль, выход 49%) в виде желтого масла: 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,34 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,63 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,39 (s, 1H), 3,22 (d, J=100,6 Гц, 2H), 2,59 (d, J=31,6 Гц, 2H), 2,52 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,07 (s, 3H), 1,76 (dh, J=8,3, 4,0, 3,3 Гц, 4H); 13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 167,43, 155,09, 152,08, 139,70, 137,84, 133,52, 133,42, 129,21, 128,35, 127,29, 125,05, 123,33, 66,08, 42,55, 30,85, 23,06, 21,70, 21,22, 21,14, 17,02; ESIMS масса/заряд 351 [(M+H)+].
Пример 10D. Получение 4-метилбензил-4-(3,3-диэтилтиоуреидо)-2,5-диметилбензоата.
[0097] Во флаконе объемом 20 мл получали раствор 4-метилбензил-4-амино-2,5-диметилбензоата (100 мг, 0,37 ммоль) и бикарбоната натрия (312 мг, 3,71 ммоль) в DCM (1,24 мл) и воде (1,24 мл). В данный раствор посредством шприца по каплям добавляли тиофосген (31,3 мкл, 0,40 ммоль). Полученную оранжевую двухфазную смесь энергично перемешивали при к. т. в течение 2 ч. Через 2 ч TLC свидетельствовала о полном израсходовании исходного материала. Двухфазную смесь разбавляли водой (5 мл) и DCM (5 мл), пропускали через фазоразделитель и концентрировали с получением бледно-желтого масла. Неочищенный материал повторно растворяли в DCM (1,24 мл) и затем одной порцией посредством шприца добавляли диэтиламин (77 мкл, 0,74 ммоль). Полученный раствор перемешивали при к. т. в течение 1 ч. Через 1 ч. раствор концентрировали с получением масла. Неочищенный материал очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (силикагель (SiO2), 0→50% этилацетат в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (140,0 мг, 0,36 ммоль, выход 98%) в виде белого полутвердого вещества: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,36-7,28 (m, 2H), 7,23-7,15 (m, 3H), 6,75 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,76 (q, J=7,1 Гц, 4H), 2,54 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,31 (t, J=7,1 Гц, 6H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 180,90, 167,00, 141,68, 138,92, 138,00, 133,26, 133,19, 130,80, 129,63, 129,26, 128,37, 127,11, 66,42, 45,82, 21,54, 21,21, 17,59, 12,70; IR (тонкая пленка) 3240, 2974, 1713, 1516, 1258, 1141, 1055, 806, 728 см-1; HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2S, 385,1944; найденное значение, 385,1950.
Пример 10E. Получение 2-метилбензил-(Z)-4-((метокси(метиламино)метилен)амино)-2,5-диметилбензоата.
[0098] Раствор 2-метилбензил-4-амино-2,5-диметилбензоата (0,22 г, 0,81 ммоль) в триметил-ортоформиате (6 мл) нагревали при температуре образования флегмы 120°C в течение 16 ч. Затем реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении с получением 0,22 г неочищенного 2-метилбензил-4-((метоксиметилен)амино)-2,5-диметилбензоата в виде бледно-желтой камедеподобной жидкости. Затем неочищенный материал растворяли в 1,4-диоксане (3 мл) и метаноле (3 мл). В данный раствор добавляли гидрохлорид N,O-диметилгидроксиламина (0,97 г, 0,71 ммоль) и триэтиламин (0,09 мл, 0,71 ммоль). Затем реакционную смесь перемешивали при 80°C в течение 16 ч. в герметизированной пробирке. Реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении с получением неочищенного материала. Материал очищали с помощью препаративной HPLC с получением указанного в заголовке соединения (12 мг, выход 4%) в виде грязно-белого твердого вещества: т. пл. 90-92°C; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,67 (s, 1H), 7,38 (d, J=6,8 Гц, 1H), 7,27-7,20 (m, 3H), 6,62 (s, 1H), 5,59-5,51 (m, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,73 (s, 3H), 2,54 (d, J=4,8 Гц, 3H), 2,43 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,01 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 341 ([M+H]+).
Пример 11. Получение (E)-4-(((этил(метил)амино)метилен)амино)-2,5-диметилбензойной кислоты.
[0099] Во флаконе объемом 25 мл получали раствор (E)-4-(((этил(метил)амино)метилен)амино)-2,5-диметилбензоата (1,20 г, 4,83 ммоль) в метаноле (9,66 мл). Затем добавляли водный раствор NaOH (1 M, 4,83 мл, 4,83 ммоль) и реакционную смесь нагревали до 60°C и перемешивали в течение ночи. Через 18 ч реакционную смесь охлаждали до к. т. и концентрировали до сухого состояния. Реакционную смесь повторно растворяли в воде (20 мл) и экстрагировали с помощью Et2O (20 мл). Водный слой подкисляли с помощью 1 н. HCl и экстрагировали с помощью DCM (3×20 мл). В органическом слое материала не наблюдали и водный слой концентрировали с получением неочищенного материала. Материал очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (C18 с обращенной фазой, 10→90% ацетонитрила в воде) с получением указанного в заголовке соединения (443 мг, 1,89 ммоль, выход 39%) в виде желтовато-коричневого твердого вещества: 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 12,94 (s, 1H), 11,20 (s, 1H), 8,40 (d, J=56,6 Гц, 1H), 7,76 (s, 1H), 7,31 (d, J=10,6 Гц, 1H), 3,70 (dq, J=46,9, 7,1 Гц, 2H), 3,30 (d, J=2,6 Гц, 3H), 2,50 (dd, J=3,7, 1,9 Гц, 2H), 2,36 (d, J=2,5 Гц, 3H), 1,26 (dt, J=9,7, 7,1 Гц, 3H); т.пл. > 250°C; ESIMS масса/заряд 335 [(M+H)+].
Пример 12. Получение 3-(трифторметил)бензил-(Z)-4-(((этил(метил)амино)(метилтио)метилен)амино)-2,5-диметилбензоата.
[00100] Получали раствор 3-(трифторметил)бензил-4-(3-этил-3-метилтиоуреидо)-2,5-диметилбензоат (0,050 г, 0,118 ммоль) в ацетоне (1,18 мл). В данный раствор добавляли K2CO3 (0,033 г, 0,24 ммоль) и йодметан (10 мкл, 0,16 ммоль). Затем смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 18 ч. Затем реакционную смесь разбавляли этилацетатом (50 мл), фильтровали через целит и концентрировали с получением масла. Неочищенный материал очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (силикагель (SiO2), 0→70% этилацетата в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (49 мг, 0,11 ммоль, выход 95%) в виде прозрачного масла: 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,82-7,78 (m, 1H), 7,71 (d, J=1,8 Гц, 1H), 7,64 (d, J=7,6 Гц, 1H), 7,59 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,51 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,68 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,57 (q, J=7,1 Гц, 2H), 3,08 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,14 (s, 3H), 1,94 (s, 3H), 1,20 (t, J=7,0 Гц, 3H); 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,60; ESIMS масса/заряд 439 [(M+H)+].
Пример 13. Получение гидрохлорида 3-(трифторметил)бензил-4-(((этил(метил)амино)метилен)амино)-2,3-диметилбензоата.
[00101] 3-(Трифторметил)бензил-(E)-4-(((этил(метил)амино)метилен)амино)-2,3-диметилбензоат растворяли в гептане и переносили в делительную воронку. Добавляли 2 н. HCl и полученные слои разделяли. Гептановый слой удаляли, а водный слой экстрагировали этилацетатом. Органический слой концентрировали с получением гидрохлорида 3-(трифторметил)бензил-4-(((этил(метил)амино)метилен)амино)-2,3-диметилбензоата (237 мг, 0,553 ммоль) в виде светло-коричневого твердого вещества и смеси E:Z-изомеров ~2:1: 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,64-12,53 (m, 1H), 7,95-7,86 (m, 1H), 7,70-7,65 (m, 1H), 7,65-7,57 (m, 3H), 7,56-7,49 (m, 1H), 7,28-7,22 (m, 0,6H), 5,37 (s, 2H), 4,00 (q, J=7,2 Гц, 0,6H), 3,64 (q, J=7,2 Гц, 1,4H), 3,50 (s, 2H), 3,33 (s, 1H), 2,44 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 1,36-1,28 (m, 3H); 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,64; HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H23F3N2O2, 393,1784, найденное значение 393,1793; т.пл. 172-176 °C.
ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ О БИОЛОГИЧЕСКИХ ЭКСПЕРИМЕНТАХ
Пример A. Оценка фунгицидной активности: септориозная пятнистость листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici; код Bayer SEPTTR)
[00102] Материалы технической степени чистоты растворяли в ацетоне, затем их смешивали с девятью объемами воды (H2O), содержащей 110 ppm Triton X-100. Фунгицидные растворы наносили на проростки пшеницы с применением автоматической камеры для опрыскивания до стекания раствора. Перед дальнейшей обработкой все опрысканные растения оставляли высыхать на воздухе. Все фунгициды оценивали с применением вышеуказанного способа оценки их активности в отношении всех целевых заболеваний, если не указано иное.
[00103] Растения пшеницы (сорт "Yuma") выращивали из семян в теплице в горшечной смеси, не содержащей почвы, до полного появления первого листа с использованием 7-10 проростков на горшок. Данные растения инокулировали водной суспензией спор Zymoseptoria tritici либо за 3 дня до обработки фунгицидом (3-дневное испытание на лечебное действие; 3DC), либо 1 день после обработки фунгицидом (1-дневное испытание на защитное действие; 1DP). После инокуляции растения выдерживали при 100% относительной влажности в течение трех дней для обеспечения прорастания спор и заражения листа. Затем растения переносили в теплицу, чтобы обеспечить развитие заболевания. Когда симптомы заболевания были полностью выражены на первых листьях необработанных растений, уровни заражения оценивали по шкале от 0 до 100 процентов поражения заболеванием. Эффективность контроля заболевания в процентах рассчитывали с помощью соотношения поражения заболеванием обработанных растений и необработанных растений.
Пример B. Оценка фунгицидной активности: бурая ржавчина пшеницы (Puccinia triticina; синоним: Puccinia recondita f. sp. tritici; код Bayer PUCCRT)
[00104] Растения пшеницы (сорт "Yuma") выращивали из семян в теплице в горшечной смеси, не содержащей почвы, до полного появления первого листа с использованием 7-10 проростков на горшок. Данные растений инокулировали водной суспензией спор Puccinia triticina после обработок фунгицидом. После инокуляции растения выдерживали в темной влажной камере со 100% относительной влажностью на протяжении ночи для обеспечения прорастания спор и заражения листа. Затем растения переносили в теплицу, чтобы обеспечить развитие заболевания. При составлении фунгицида, его нанесении и оценке заболевания следовали процедурам, описанным в примере A.
Пример C. Оценка фунгицидной активности: азиатская ржавчина сои (Phakopsora pachyrhizi; код Bayer PHAKPA)
[00105] Материалы технической степени чистоты растворяли в ацетоне, затем их смешивали с девятью объемами H2O, содержащей 0,011% Tween 20. Фунгицидные растворы наносили на проростки сои с применением автоматической камеры для опрыскивания до стекания раствора. Перед дальнейшей обработкой все опрысканные растения оставляли высыхать на воздухе.
[00106] Растения сои (сорт "Williams 82") выращивали в горшечной смеси, не содержащей почвы, с использованием одного растения на горшок. Для испытания применяли десятидневные проростки. Растения инокулировали так, как описано в примере A. Растения инкубировали в течение 24 ч. в темной влажной камере со 100% относительной влажностью, затем переносили в теплицу для обеспечения развития заболевания. Составление фунгицида и его применение осуществляли так, как описано в примере A. Когда симптомы заболевания были полностью выражены, оценивали поражение заболеванием опрысканных листьев по шкале от 0 до 100 процентов. Эффективность контроля заболевания в процентах рассчитывали с помощью соотношения поражения заболеванием обработанных растений и необработанных растений.
Пример D. Оценка фунгицидной активности: окаймленная пятнистость ячменя (Rhynchosporium secalis; код Bayer RHYNSE)
[00107] Растения ячменя (сорт "Harrington") выращивали из семян в теплице в горшечной смеси, не содержащей почвы, до полного появления первого листа с использованием 7-10 проростков на горшок. Данные растения инокулировали водной суспензией спор Rhynchosporium secalis после обработок фунгицидом. После инокуляции растения выдерживали в темной влажной камере со 100% относительной влажностью в течение двух дней для обеспечения прорастания спор и заражения листа. Затем растения переносили в теплицу, чтобы обеспечить развитие заболевания. Составление фунгицида и его применение осуществляли так, как описано в примере A. Оценку заболевания проводили так, как описано в примере A.
Пример E. Оценка фунгицидной активности: темно-бурая пятнистость ячменя (Cochliobolus sativus; код Bayer COCHSA)
[00108] Проростки ячменя (сорт Harrington) размножали в горшечной смеси, не содержащей почвы, при этом в каждом горшке содержалось от 8 до 12 растений, и применяли для испытания, когда полностью появлялся первый лист. Испытуемые растения инокулировали суспензией спор Cochliobolus sativus через 24 ч после обработок фунгицидом. После инокуляции растения выдерживали при 100% относительной влажности в течение двух дней для обеспечения прорастания спор и заражения листа. Затем растения переносили в теплицу, чтобы обеспечить развитие заболевания. При составлении фунгицида, его применении и оценке заболевания следовали процедурам, описанным в примере A.
Таблица 1. Структура соединений, способ получения и внешний вид
№ соед. Структура Получено в соответствии с Внешний вид
1 Примером 9A; примером 10A Оранжевая жидкость
2 Примером 9A; примером 10A; примером 11 Желтовато-коричневое твердое вещество
3 Примером 9A; примером 10A Прозрачное бесцветное масло
4 Примером 9A; примером 10A Прозрачное бесцветное масло
5 Примером 9A; примером 10A Желтое твердое вещество
6 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
7 Примером 9A; примером 10A Белое твердое вещество
8 Примером 9A; примером 10A Прозрачное бесцветное масло
9 Примером 9A; примером 10A Белое твердое вещество
10 Примером 9A; примером 10A Желтое твердое вещество
11 Примером 9A; примером 10A Оранжевое твердое вещество
12 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
13 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
14 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
15 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
16 Примером 9A; примером 10A Оранжевое масло
17 Примером 9A; примером 10A Оранжевое масло
18 Примером 9A; примером 10A Оранжевое масло
19 Примером 9A; примером 10A Оранжевое масло
20 Примером 9A; примером 10A Оранжевое масло
21 Примером 9A; примером 10A Оранжевое масло
22 Примером 9A; примером 10A Оранжевое масло
23 Примером 9A; примером 10A Масло темного цвета
24 Примером 9A; примером 10A Оранжевое масло
25 Примером 9B; примером 10A Желтое масло
26 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
27 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
28 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
29 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
30 Примером 9B; примером 10A Оранжевое масло
31 Примером 9A; примером 10A Белое полутвердое вещество
32 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
33 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
34 Примером 9A; примером 10A Белое твердое вещество
35 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
36 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
37 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
38 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
39 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
40 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
41 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
42 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
43 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
44 Примером 9B; примером 10A Коричневое масло
45 Примером 9B; примером 10A Коричневое масло
46 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
47 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
48 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
49 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
50 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
51 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
52 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
53 Примером 9A; примером 10A Прозрачное бесцветное масло
54 Примером 9A; примером 10A Прозрачное бесцветное масло
55 Примером 9A; примером 10A Прозрачное бесцветное масло
56 Примером 9A; примером 10A Прозрачное бесцветное масло
57 Примером 9A; примером 10A Прозрачное бесцветное масло
58 Примером 9C; примером 10A Коричневое масло
59 Примером 9C; примером 10A Коричневое масло
60 Примером 9B; примером 10B Темно-коричневое полутвердое вещество
61 Примером 9B; примером 10B Коричневое масло
62 Примером 9B; примером 10B Оранжевое масло
63 Примером 9B; примером 10B Желтое масло
64 Примером 9B; примером 10B Оранжевое масло
65 Примером 9B; примером 10B Желтое масло
66 Примером 9B; примером 10B Оранжевое масло
67 Примером 9B; примером 10B Грязно-белое полутвердое вещество
68 Примером 9B; примером 10B Коричневое масло
69 Примером 9B; примером 10B Оранжевое масло
70 Примером 9B; примером 10B Желтое масло
71 Примером 9B; примером 10B Оранжевое масло
72 Примером 9B; примером 10B Желтое масло
73 Примером 9B; примером 10D Грязно-белое полутвердое вещество
74 Примером 9B; примером 10D Белое полутвердое вещество
75 Примером 9B; примером 10D Белое полутвердое вещество
76 Примером 9B; примером 10D Бледно-розовое полутвердое вещество
77 Примером 9B; примером 10D Белое полутвердое вещество
78 Примером 9B; примером 10D Белое полутвердое вещество
79 Примером 9B; примером 10D Белое полутвердое вещество
80 Примером 9B; примером 10D Белое полутвердое вещество
81 Примером 9B; примером 10D Прозрачное бесцветное масло
82 Примером 9B; примером 10D Белое полутвердое вещество
83 Примером 9B; примером 10D Белое полутвердое вещество
84 Примером 9B; примером 10D Белое полутвердое вещество
85 Примером 9B; примером 10D Бледно-желтое масло
86 Примером 9B; примером 10D Белое полутвердое вещество
87 Примером 9A; примером 10A Оранжевое масло
88 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
89 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
90 Примером 9A; примером 10A Оранжевое масло
91 Примером 8B; примером 9C; примером 10A Оранжевое масло
92 Примером 8B; примером 9C; примером 10A Оранжевое масло
93 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
94 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
95 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
96 Примером 9A; примером 10A Грязно-белое полутвердое вещество
97 Примером 9B; примером 10A Желтое масло
98 Примером 8A; примером 9C; примером 10A Желтое масло
99 Примером 8A; примером 9C; примером 10A Желтое масло
100 Примером 8A; примером 9C; примером 10A Желтое масло
101 Примером 8A; примером 9C; примером 10A Желтое масло
102 Примером 8A; примером 9C; примером 10A Желтое масло
103 Примером 8A; примером 9C; примером 10A Желтое масло
104 Примером 9B; примером 10C Желтое масло
105 Примером 9B; примером 10C Бледно-желтая клейкая жидкость
106 Примером 9B; примером 10C Грязно-белое твердое вещество
107 Примером 9B; примером 10C Бледно-желтая камедеподобная жидкость
108 Примером 9B; примером 10E Грязно-белое твердое вещество
109 Примером 9A; примером 10A Бледно-желтое полутвердое вещество
110 Примером 9A; примером 10A Коричневая камедеподобная жидкость
111 Примером 9A; примером 10A Бледно-коричневая жидкость
112 Примером 9B; примером 10D Белое полутвердое вещество
113 Примером 9B; примером 10D Белое полутвердое вещество
114 Примером 9B; примером 10D Белое полутвердое вещество
115 Примером 9B; примером 10D Белое полутвердое вещество
116 Примером 9B; примером 10D Белое полутвердое вещество
117 Примером 9B; примером 10D Белое полутвердое вещество
118 Примером 9B; примером 10D Белое полутвердое вещество
119 Примером 9B; примером 10D Белое полутвердое вещество
120 Примером 9B; примером 10D Белое полутвердое вещество
121 Примером 9B; примером 10D Белое полутвердое вещество
122 Примером 9B; примером 10B Бледно-желтое масло
123 Примером 9B; примером 10B Бледно-желтое масло
124 Примером 9B; примером 10B Бледно-желтое масло
125 Примером 9B; примером 10B Бледно-желтое масло
126 Примером 9B; примером 10B Прозрачное бесцветное масло
127 Примером 9B; примером 10B Прозрачное бесцветное масло
128 Примером 9B; примером 10B Бледно-желтое масло
129 Примером 9B; примером 10B Бледно-желтое масло
130 Примером 8A; примером 9C; примером 10A Оранжевое масло
131 Примером 8A; примером 9C; примером 10A Оранжевое масло
132 Примером 8A; примером 9C; примером 10A Оранжевое масло
133 Примером 8A; примером 9C; примером 10A Оранжевое масло
134 Примером 8A; примером 9C; примером 10A Оранжевое масло
135 Примером 8A; примером 9C; примером 10A Оранжевое масло
136 Примером 8A; примером 9C; примером 10A Оранжевое масло
137 Примером 8A; примером 9C; примером 10A Оранжевое масло
138 Примером 8A; примером 9C; примером 10A Оранжевое масло
139 Примером 8A; примером 9C; примером 10A Оранжевое масло
140 Примером 8A; примером 9C; примером 10A Оранжевое масло
141 Примером 8A; примером 9C; примером 10A Оранжевое масло
142 Примером 8A; примером 9C; примером 10A Оранжевое масло
143 Примером 8A; примером 9C; примером 10A Оранжевое масло
144 Примером 9A; примером 10A Бледно-желтое масло
145 Примером 9A; примером 10A Грязно-белое твердое вещество
146 Примером 9A; примером 10A Воскообразное бледно-желтое полутвердое вещество
147 Примером 9A; примером 10A Бледно-желтое масло
148 Примером 9A; примером 10A Бледно-желтое масло
149 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
150 Примером 9A; примером 10A Коричневое твердое вещество
151 Примером 9A; примером 10A Коричневое твердое вещество
152 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
153 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
154 Примером 9A; примером 10A Коричневое твердое вещество
155 Примером 9A; примером 10A Желтовато-коричневое твердое вещество
156 Примером 9A; примером 10A Светло-коричневое твердое вещество
157 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
158 Примером 9A; примером 10A Светло-коричневое полутвердое вещество
159 Примером 9A; примером 10A Светло-коричневое масло
160 Примером 9A; примером 10A Желтовато-коричневое полутвердое вещество
161 Примером 9A; примером 10A Желтовато-коричневое твердое вещество
162 Примером 9A; примером 10A Грязно-белое твердое вещество
163 Примером 9C; примером 10A Коричневое масло
164 Примером 9A; примером 10A Светло-коричневое масло
165 Примером 9A; примером 10A Светло-коричневое масло
166 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
167 Примером 9B; примером 10A Коричневое масло
168 Примером 9A; примером 10A Прозрачное масло
169 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
170 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
171 Примером 9A; примером 10A Грязно-белое твердое вещество
172 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
173 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
174 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
175 Примером 9A; примером 10C Желтое масло
176 Примером 9A; примером 10A Бледно-желтое твердое вещество
177 Примером 9A; примером 10A Светло-коричневое твердое вещество
178 Примером 9A; примером 10A Бледно-желтое масло
179 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
180 Примером 9A; примером 10A Желтое твердое вещество
181 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
182 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
183 Примером 9B; примером 10A Желтое масло
184 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
185 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
186 Примером 9A; примером 10A Желтое твердое вещество
187 Примером 9A; примером 10A Желтое твердое вещество
188 Примером 9A; примером 10A Желтое твердое вещество
189 Примером 9A; примером 10A Светло-желтое твердое вещество
190 Примером 9A; примером 10A Желтое твердое вещество
191 Примером 9A; примером 10A Светло-желтое твердое вещество
192 Примером 9A; примером 10A Темно-желто-коричневое масло
193 Примером 9A; примером 10A Темно-желтое твердое вещество
194 Примером 9A; примером 10A Темно-желтое твердое вещество
195 Примером 9A; примером 10A Темно-желтое масло
196 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
197 Примером 9A; примером 10A Темно-коричневое масло
198 Примером 9A; примером 10A Темно-коричневое масло
199 Примером 9B; примером 10D Темно-желтое масло
200 Примером 9A; примером 10D Желтое твердое вещество
201 Примером 9A; примером 10D Желтое твердое вещество
202 Примером 9A; примером 10D Темно-желтое масло
203 Примером 9A; примером 10D Желтое твердое вещество
204 Примером 9A; примером 10A Светло-коричневое масло
205 Примером 9A; примером 10A Бледно-желтое масло
206 Примером 9A; примером 10A Светло-оранжевое твердое вещество
207 Примером 9A; примером 10A Бледно-желтое масло
208 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
209 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
210 Примером 9A; примером 10A Бледно-коричневое масло
211 Примером 9A; примером 10A Бледно-желтое масло
212 Примером 9A; примером 10A Бледно-желтое масло
213 Примером 9A; примером 10A Бледно-желтое масло
214 Примером 9A; примером 10A Прозрачное бесцветное масло
215 Примером 9A; примером 10A Белое полутвердое вещество
216 Примером 9A; примером 10A Прозрачное бесцветное масло
217 Примером 9A; примером 10A Бледно-желтое масло
218 Примером 9B; примером 10C Желтое масло
219 Примером 9B; примером 10C Бледно-желтое масло
220 Примером 9A; примером 10A Грязно-белое твердое вещество
221 Примером 9A; примером 10A Бледно-желтое масло
222 Примером 9B; примером 10B Желтое масло
223 Примером 9B; примером 10B Прозрачное масло
224 Примером 9B; примером 10B Прозрачное масло
225 Примером 9B; примером 10B Прозрачное масло
226 Примером 9B; примером 10B Светло-желтое масло
227 Примером 9B; примером 10B Прозрачное масло
228 Примером 9B; примером 10B Светло-желтое масло
229 Примером 9B; примером 10B Светло-желтое масло
230 Примером 9C; примером 10A Желтое масло
231 Примером 9C; примером 10A Желтое масло
232 Примером 9C; примером 10A Желтое масло
233 Примером 8A; примером 9C; примером 10A Желтое масло
234 Примером 8A; примером 9C; примером 10A Желтое масло
235 Примером 8A; примером 9C; примером 10A Желтое масло
236 Примером 8A; примером 9C; примером 10A Желтое масло
237 Примером 8A; примером 9C; примером 10A Желтое масло
238 Примером 9B; примером 10D Желтое твердое вещество
239 Примером 9B; примером 10D Желтое твердое вещество
240 Примером 9B; примером 10D Желтое твердое вещество
241 Примером 9B; примером 10D Грязно-белое твердое вещество
242 Примером 9B; примером 10D Желтое твердое вещество
243 Примером 9B; примером 10D Белое твердое вещество
244 Примером 9B; примером 10D Грязно-белое твердое вещество
245 Примером 9B; примером 10D Грязно-белое твердое вещество
246 Примером 9A; примером 10A Темно-желтое масло
247 Примером 9A; примером 10A Густое желтое масло
248 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
249 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
250 Примером 9A; примером 10A Темно-желтое твердое вещество
251 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
252 Примером 9A; примером 10A Светло-желтое твердое вещество
253 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
254 Примером 9A; примером 10A Грязно-белое твердое вещество
255 Примером 9A; примером 10A Грязно-белое твердое вещество
256 Примером 9A; примером 10A Прозрачное масло
257 Примером 9A; примером 10A Светло-желтое масло
258 Примером 9A; примером 10A Светло-желтое масло
259 Примером 9B; примером 10C Светло-желтое масло
260 Примером 9B; примером 10C Белое твердое вещество
261 Примером 9B; примером 10C Прозрачное масло
262 Примером 9B; примером 10C Желтое масло
263 Примером 9B; примером 10C Коричневое масло
264 Примером 9B; примером 10C Бледно-желтое масло
265 Примером 9B; примером 10C Бледно-желтое масло
266 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
267 Примером 9A; примером 10A Грязно-белое твердое вещество
268 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
269 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
270 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
271 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
272 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
273 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
274 Примером 9A; примером 10A Темно-желтое масло
275 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
276 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
277 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
278 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
279 Примером 9A; примером 10A Грязно-белое твердое вещество
280 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
281 Примером 9B; примером 10D Бледно-желтое масло
282 Примером 9B; примером 10D Бледно-желтое масло
283 Примером 9B; примером 10D Бледно-желтое масло
284 Примером 9B; примером 10D Бледно-желтое масло
285 Примером 1B; примером 3B; примером 9A; примером 10A Клейкий воск
286 Примером 1B; примером 3B; примером 9A; примером 10A Белое твердое вещество
287 Примером 1B; примером 3B; примером 9A; примером 10A Желтое твердое вещество
288 Примером 1B; примером 3B; примером 9A; примером 10A Белое твердое вещество
289 Примером 1B; примером 3B; примером 9A; примером 10A Белое твердое вещество
290 Примером 1B; примером 3B; примером 9A; примером 10A Белое твердое вещество
291 Примером 1B; примером 3B; примером 9A; примером 10A Белое твердое вещество
292 Примером 1B; примером 3B; примером 9A; примером 10A Клейкий воск
293 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Желтое масло
294 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Желтое масло
295 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Светло-желтое твердое вещество
296 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Светло-желтое масло
297 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10D Белое твердое вещество
298 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10D Белое твердое вещество
299 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Коричневое масло
300 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Желтое масло
301 Примером 9B; примером 10A Темно-оранжевое маслянистое твердое вещество
302 Примером 9A; примером 10A Темно-оранжевое маслянистое твердое вещество
303 Примером 9A; примером 10A Темно-оранжевое масло
304 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Желтое масло
305 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
306 Примером 9A; примером 10A Белое твердое вещество
307 Примером 9A; примером 10A Бледно-желтое масло
308 Примером 9A; примером 10A Белое твердое вещество
309 Примером 9A; примером 10A Прозрачное масло
310 Примером 9A; примером 10A Белое твердое вещество
311 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
312 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
313 Примером 9A; примером 10A Белое твердое вещество
314 Примером 9A; примером 10A Прозрачное масло
315 Примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Желтое масло
316 Примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Желтое масло
317 Примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Желтое масло
318 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
319 Примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10D Темно-желтое масло
320 Примером 9B; примером 10D Светло-желтое твердое вещество
321 Примером 9A; примером 10D Желтое масло
322 Примером 9A; примером 10D Желтое масло
323 Примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10C Прозрачное ржаво-коричневое масло
324 Примером 9A; примером 10A Белое твердое вещество
325 Примером 9A; примером 10A Бледно-желтое твердое вещество
326 Примером 1B; примером 2B; примером 3B; примером 9A; примером 10A Прозрачное бесцветное масло
327 Примером 1B; примером 2B; примером 3B; примером 9A; примером 10A Прозрачное бесцветное масло
328 Примером 1B; примером 2B; примером 3B; примером 9A; примером 10A Прозрачное бесцветное масло
329 Примером 1B; примером 2B; примером 3B; примером 9A; примером 10A Прозрачное бесцветное масло
330 Примером 1B; примером 2B; примером 3B; примером 9A; примером 10A Прозрачное бесцветное масло
331 Примером 1B; примером 2B; примером 3B; примером 9A; примером 10A Прозрачное бесцветное масло
332 Примером 9B; примером 10D Грязно-белое твердое вещество
333 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10D Белое твердое вещество
334 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Оранжевая жидкость
335 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Белое твердое вещество
336 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Бледно-коричневое твердое вещество
337 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Бледно-коричневая камедеподобная жидкость
338 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Коричневое твердое вещество
339 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Грязно-белое твердое вещество
340 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Грязно-белое твердое вещество
341 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Грязно-белое твердое вещество
342 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Грязно-белое твердое вещество
343 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Желтая жидкость
344 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Грязно-белое твердое вещество
345 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Желтая жидкость
346 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Бледно-красноватая камедеподобная жидкость
347 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Коричневое твердое вещество
348 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Бледно-желтая жидкость
349 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Коричневая камедеподобная жидкость
350 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Коричневая жидкость
351 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Бледно-коричневое твердое вещество
352 Примером 6A; примером 7A; примером 9C; примером 10A Оранжевая камедеподобная жидкость
353 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Бледно-оранжевая жидкость
354 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Бледно-желтое твердое вещество
355 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Грязно-белое клейкое твердое вещество
356 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Бледно-коричневая жидкость
357 Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Грязно-белое твердое вещество
358 Примером 9A; примером 10A Светло-желтое масло
359 Примером 9A; примером 10A Светло-желтое масло
360 Примером 9A; примером 10A Светло-желтое полутвердое вещество
361 Примером 9A; примером 10A Светло-желтое масло
362 Примером 9A; примером 10D Грязно-белое твердое вещество
363 Примером 9A; примером 10D Грязно-белое твердое вещество
364 Примером 9A; примером 10D Грязно-белое твердое вещество
365 Примером 9A; примером 10D Грязно-белое твердое вещество
366 Примером 9A; примером 10D Белое твердое вещество
367 Примером 9A; примером 10D Белое твердое вещество
368 Примером 9A; примером 10D Грязно-белое твердое вещество
369 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
370 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
371 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
372 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
373 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
374 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
375 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
376 Примером 9A; примером 10A Желтое полутвердое вещество
377 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
378 Примером 9A; примером 10A Грязно-белое воскообразное твердое вещество
379 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
380 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
381 Примером 9A; примером 10A Оранжевое масло
382 Примером 9A; примером 10A Оранжевое масло
383 Примером 9A; примером 10A Желтое воскообразное твердое вещество
384 Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Бледно-коричневая камедеподобная жидкость
385 Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Коричневая жидкость
386 Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Бледно-коричневое камедеподобное твердое вещество
387 Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Бледно-коричневое твердое вещество
388 Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Коричневая жидкость
389 Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Бледно-коричневое клейкое твердое вещество
390 Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Грязно-белое твердое вещество
391 Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Бледно-коричневое твердое вещество
392 Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Бледно-желтое твердое вещество
393 Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Бледно-коричневая камедеподобная жидкость
394 Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Грязно-белое твердое вещество
395 Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Бледно-коричневое твердое вещество
396 Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Бледно-желтое твердое вещество
397 Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9C; примером 10A. Коричневая камедеподобная жидкость
398 Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Бледно-коричневое твердое вещество
399 Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Твердое вещество пепельного цвета
400 Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Грязно-белое твердое вещество
401 Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Грязно-белое твердое вещество
402 Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Грязно-белое твердое вещество
403 Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Грязно-белое твердое вещество
404 Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Бледно-коричневое клейкое твердое вещество
405 Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Коричневое клейкое твердое вещество
406 Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Коричневое твердое вещество
407 Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A Грязно-белое твердое вещество
408 Примером 9C; примером 10A Коричневое масло
409 Примером 9C; примером 10A Коричневое масло
410 Примером 1B; примером 9A; примером 10A Прозрачное масло
411 Примером 1B; примером 9A; примером 10A Прозрачное масло
412 Примером 1B; примером 9A; примером 10A Прозрачное масло
413 Примером 1B; примером 9A; примером 10A Прозрачное масло
414 Примером 9A; примером 10A Желтовато-коричневое полутвердое вещество
415 Примером 9A; примером 10A Темно-коричневое масло
416 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Коричневое масло
417 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Коричневое масло
418 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Желтое масло
419 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Грязно-белое твердое вещество
420 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Коричневое масло
421 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Коричневое масло
422 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Коричневое масло
423 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Коричневое масло
424 Примером 9B; примером 10D; примером 12 Прозрачное масло
425 Примером 1B; примером 2B; примером 3B; примером 9A; примером 10A Прозрачное масло
426 Примером 1B; примером 2B; примером 3B; примером 9A; примером 10A Бесцветное масло
427 Примером 1B; примером 2B; примером 3B; примером 9A; примером 10A Бесцветное масло
428 Примером 1B; примером 2B; примером 3B; примером 9A; примером 10A Бесцветное масло
429 Примером 1B; примером 2B; примером 3B; примером 9A; примером 10A Бесцветное масло
430 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10D Желтое твердое вещество
431 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10D Грязно-белое полутвердое вещество
432 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Желтое масло
433 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Желтое масло
434 Примером 9A; примером 10A Желтое твердое вещество
435 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Грязно-белое твердое вещество
436 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Светло-желтое масло
437 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Светло-желтое масло
438 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Светло-желтое масло
439 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Светло-желтое масло
440 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Светло-желтое масло
441 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Грязно-белое твердое вещество
442 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Светло-желтое масло
443 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Светло-желтое масло
444 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Светло-желтое масло
445 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Светло-желтое масло
446 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Грязно-белое твердое вещество
447 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Светло-желтое масло
448 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Светло-желтое масло
449 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Прозрачное масло
450 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Светло-желтое твердое вещество
451 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Светло-желтое полутвердое вещество
452 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Светло-желтое твердое вещество
453 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Светло-желтое полутвердое вещество
454 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Светло-желтое твердое вещество
455 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Желтое масло
456 Примером 9A; примером 10A Светло-желтое масло
457 Примером 9A; примером 10A Светло-желтое масло
458 Примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Бежевое полутвердое вещество
459 Примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Бежевое масло
460 Примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Оранжевое масло
461 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Прозрачное масло
462 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Желтое масло
463 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Прозрачное масло
464 Примером 9A; примером 10A Грязно-белый порошок
465 Примером 9A; примером 10A Грязно-белое полутвердое вещество
466 Примером 9A; примером 10A Оранжевое масло
467 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
468 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
469 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
470 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
471 Примером 9A; примером 10A Грязно-белое полутвердое вещество
472 Примером 9A; примером 10A Грязно-белое полутвердое вещество
473 Примером 9A; примером 10A Грязно-белое полутвердое вещество
474 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
475 Примером 9A; примером 10A Грязно-белое полутвердое вещество
476 Примером 9A; примером 10A Грязно-белое полутвердое вещество
477 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
478 Примером 9A; примером 10A Грязно-белый порошок
479 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
480 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
481 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
482 Примером 9A; примером 10A Коричневое полутвердое вещество
483 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
484 Примером 9A; примером 10A Темно-коричневое масло
485 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
486 Примером 9A; примером 10A Темно-коричневое масло
487 Примером 4; примером 5; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Коричневое масло
488 Примером 4; примером 5; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Коричневое масло
489 Примером 4; примером 5; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Коричневое полутвердое вещество
490 Примером 4; примером 5; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Оранжевое масло
491 Примером 4; примером 5; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Оранжевое масло
492 Примером 4; примером 5; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Оранжевое масло
493 Примером 9B; примером 10B; примером 13 Светло-коричневое твердое вещество
494 Примером 9B; примером 10B; примером 13 Грязно-белое твердое вещество
495 Примером 9B; примером 10B; примером 13 Грязно-белое твердое вещество
496 Примером 9A; примером 10A Грязно-белое полутвердое вещество
497 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Светло-желтое масло
498 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Светло-желтое масло
499 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Светло-желтое масло
500 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
501 Примером 9A; примером 10A Прозрачное масло
502 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Светло-желтое масло
503 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Светло-желтое масло
504 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Светло-желтое масло
505 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Светло-желтое масло
506 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Светло-желтое масло
507 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
508 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
509 Примером 9A; примером 10A Грязно-белое полутвердое вещество
510 Примером 9A; примером 10A Оранжевое полутвердое вещество
511 Примером 9A; примером 10A Грязно-белое полутвердое вещество
512 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
513 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
514 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Желтое масло
515 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Желтое масло
516 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
517 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
518 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Грязно-белое твердое вещество
519 Примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Светло-желтое масло
520 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Светло-желтое масло
521 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Светло-желтое масло
522 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Белое твердое вещество
523 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Белое твердое вещество
524 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Желтое масло
525 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Желтое масло
526 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Желтое масло
527 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
528 Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A Желтое полутвердое вещество
529 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
530 Примером 9A; примером 10A Коричневое масло
531 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
532 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
533 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
534 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
535 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
536 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
537 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
538 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
539 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
540 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
541 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
542 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
543 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
544 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
545 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
546 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
547 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
548 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
549 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
550 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
551 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
552 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
553 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
554 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
555 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
556 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
557 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
558 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
559 Примером 9A; примером 10A Желтое масло
560 Примером 9B; примером 10A; примером 13 Грязно-белое твердое вещество
561 Примером 9B; примером 10A; примером 13 Грязно-белое твердое вещество
562 Примером 9B; примером 10A; примером 13 Коричневое масло
563 Примером 9B; примером 10A; примером 13 Грязно-белое твердое вещество
Таблица 2. Аналитические характеристики
№ соед. IR
(см -1 )
Температура плавления (°C) Масс-спектрометрия ЯМР
( 1 H, 13 C или 19 F)
1 ESIMS масса/заряд 249 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,75 (s, 1H), 7,47 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 3,85 (s, 3H), 3,41 (d, J=66,1 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
2 >250 ESIMS масса/заряд 235 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 11,19 (s, 1H), 8,47 (s, 1H), 7,31 (s, 1H), 3,30 (s, 3H), 3,29 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,27 (t, J=7,1 Гц, 3H).
3 (Тонкая пленка) 2970, 2922, 1589, 1119, 1101 ESIMS масса/заряд 310 ([M]+) 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,00 (s, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,46-7,37 (m, 2H), 7,25-7,15 (m, 3H), 6,63 (s, 1H), 3,45 (d, J=56,5 Гц, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,60 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,1 Гц, 3H).
4 (Тонкая пленка) 2971, 1631, 1591, 1243, 1084 ESIMS масса/заряд 344 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,74 (s, 1H), 7,47 (s, 1H), 6,58 (s, 1H), 4,32 (t, J=6,2 Гц, 2H), 3,34 (s, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,37-2,17 (m, 5H), 2,11-1,94 (m, 2H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H).
5 113-122 ESIMS масса/заряд 368 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,57-7,40 (m, 3H), 7,33 (s, 1H), 7,29 (dd, J=7,6, 1,5 Гц, 1H), 7,25-7,18 (m, 1H), 6,65 (s, 1H), 3,43 (bd, J=7,2 Гц, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,19 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,3, 5,8 Гц, 3H).
6 (Тонкая пленка) 2971, 2922, 1726, 1629, 1588, 1118, 1098 ESIMS масса/заряд 381 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,95 (s, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,47 (d, J=8,7 Гц, 1H), 7,36 (d, J=2,7 Гц, 1H), 7,08 (dd, J=8,7, 2,6 Гц, 1H), 6,63 (s, 1H), 3,45 (bd, J=76,7 Гц, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,59 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,24 (t, J=6,9 Гц, 3H).
7 95-97 ESIMS масса/заряд 379 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,99 (s, 1H), 7,69 (d, J=8,5 Гц, 2H), 7,54 (s, 1H), 7,32 (d, J=8,3 Гц, 2H), 6,64 (s, 1H), 3,45 (bd, J=76,7 Гц, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,60 (s, 3H), 2,30 (s, 3H), 1,25 (t, J=7,1 Гц, 3H).
8 ESIMS масса/заряд 325 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,99 (d, J=0,9 Гц, 1H), 7,51 (s, 1H), 7,24-7,16 (m, 2H), 7,10-7,03 (m, 2H), 6,63 (s, 1H), 3,44 (bd, J=5,39 Гц, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,60 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H).
9 78-80 ESIMS масса/заряд 345 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,98 (s, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,40-7,34 (m, 2H), 7,17-7,10 (m, 2H), 6,63 (s, 1H), 3,44 (bd, J=54,2 Гц, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,59 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,1 Гц, 3H).
10 110-118 ESIMS масса/заряд 380 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,04 (s, 1H), 7,53 (bs, 1H), 7,49 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,31 (d, J=2,4 Гц, 0,36 H), 7,28 (d, J=2,4 Гц, 0,64H), 7,20 (s, 0,64H), 7,17 (s, 0,36H), 6,64 (s, 1H), 3,45 (bd, J=55,7 Гц, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,60 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,2 Гц, 3H).
11 60-63 EIMS масса/заряд 340 ([M]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,98 (s, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,14-7,07 (m, 2H), 6,97-6,89 (m, 2H), 6,63 (s, 1H), 3,82 (s, 3H), 3,44 (bd, J=75,8 Гц, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,60 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,1 Гц, 3H).
12 (Тонкая пленка) 2921, 1628, 1587, 1542 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,06 (s, 1H), 7,93-7,79 (m, 3H), 7,66 (d, J=2,3 Гц, 1H), 7,60-7,40 (m, 3H), 7,35 (dd, J=8,8, 2,3 Гц, 1H), 6,66 (s, 1H), 3,45 (bd, J=73,3 Гц, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,63 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 1,25 (t, J=7,1 Гц, 3H).
13 (Тонкая пленка) 2922, 1719, 1628, 1587, 1099, 1082 ESIMS масса/заряд 362 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,91 (dd, J=4,2, 1,7 Гц, 1H), 8,20-8,10 (m, 2H), 8,06 (s, 1H), 7,67 (d, J=2,6 Гц, 1H), 7,59 (dd, J=9,1, 2,6 Гц, 1H), 7,55 (s, 1H), 7,42 (dd, J=8,3, 4,2 Гц, 1H), 6,66 (s, 1H), 3,46 (bd, J=76,8 Гц, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,63 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 1,25 (t, J=7,1 Гц, 3H).
14 (Тонкая пленка) 2923, 1726, 1629, 1588, 1200, 1128, 1080 ESIMS масса/заряд 346 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (d, J=2,7 Гц, 1H), 8,04 (s, 1H), 7,78 (dd, J=8,6, 2,7 Гц, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,16 (d, J=8,6 Гц, 1H), 6,63 (s, 1H), 3,45 (d, J=75,6 Гц, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,60 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,0 Гц, 3H).
15 ESIMS масса/заряд 346 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,47 (d, J=2,1 Гц, 1H), 8,44 (d, J=2,3 Гц, 1H), 7,98 (s, 1H), 7,65 (t, J=2,2 Гц, 1H), 7,54 (bs, 1H), 6,65 (s, 1H), 3,36 (bd, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,60 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,25 (t, J=7,1 Гц, 3H).
16 (Тонкая пленка) 1705, 1631, 1592, 1245 ESIMS масса/заряд 349 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,74 (s, 1H), 7,45 (s, 1H), 6,55 (s, 1H), 4,19 (t, J=7,0 Гц, 2H), 3,27 (bd, J=29,9 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,82-1,60 (m, 2H), 1,20 (t, J=7,1 Гц, 3H), 0,66-0,45 (m, 2H), 0,01 (s, 9H).
17 (Тонкая пленка) 2923, 1703, 1629, 1591, 1245, 1106 ESIMS масса/заряд 289 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 4,09 (d, J=7,2 Гц, 2H), 3,29 (bd, J=31,1 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,31-1,18 (m, 4H), 0,68-0,51 (m, 2H), 0,41-0,30 (m, 2H).
18 ESIMS масса/заряд 325 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,55-7,27 (m, 6H), 6,57 (s, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,29 (bd, J=29,3 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19 ESIMS масса/заряд 326 ([M+2H] + ) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,77 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 6,58 (s, 1H), 4,52-4,09 (m, 2H), 3,42 (bd, J=68,8 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 2,16-2,03 (m, 1H), 1,60-1,51 (m, 1H), 1,34-1,18 (m, 4H).
20 ESIMS масса/заряд 317 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,74 (s, 1H), 7,45 (s, 1H), 6,56 (s, 1H), 4,98 (dt, J=9,0, 4,9 Гц, 1H), 3,31-3,37 (bd, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,91-2,00 (m, 2H), 1,77-1,83 (m, 2H), 1,51-1,29 (m, 6H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
21 ESIMS масса/заряд 332 ([M+2H] + ) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,75 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 4,07 (d, J=6,4 Гц, 2H), 3,41 (bd, J=62,5 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,90-1,62 (m, 5H), 1,37-1,14 (m, 7H), 1,12-0,98 (m, 2H).
22 ESIMS масса/заряд 291 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,77 (s, 1H), 7,47 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 4,05 (d, J=6,6 Гц, 2H), 3,41 (bd, J=62,9 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 2,06 (dq, J=13,4, 6,7 Гц, 1H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H), 1,02 (d, J=6,7 Гц, 6H).
23 ESIMS масса/заряд 339 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,71 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,37-7,18 (m, 5H), 6,55 (s, 1H), 4,47 (t, J=7,1 Гц, 2H), 3,41 (bd, J=66,6 Гц, 2H), 3,07 (t, J=7,1 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
24 ESIMS масса/заряд 314 ([M+2H] + ) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,49 (s, 1H), 6,59 (s, 1H), 4,42 (t, J=12,2 Гц, 2H), 3,43 (bd, J=71,1 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,73 (t, J=18,6 Гц, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H).
25 (Тонкая пленка) 2228, 1631, 1591, 1245, 1107 ESIMS масса/заряд 393 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,64 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,59 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,49 (d, J=7,6 Гц, 2H), 6,58 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,42 (bd, J=72,4 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
26 (Тонкая пленка) 1708, 1631, 1591, 1107, 1065 ESIMS масса/заряд 393 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,64 (d, J=8,2 Гц, 2H), 7,56 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,49 (s, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,42 (bd, J=69,6 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
27 (Тонкая пленка) 1631, 1591, 1243, 1106 ESIMS масса/заряд 410 ([M+2H] + ) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,51-7,42 (m, 3H), 7,24-7,19 (m, 2H), 6,58 (s, 1H), 5,30 (s, 2H), 3,42 (d, J=71,2 Гц, 2H),3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
28 (Тонкая пленка) 1708, 1630, 1589, 1242, 1104 ESIMS масса/заряд 393 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,52-7,41 (m, 3H), 7,26 (dd, J=8,2, 2,2 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,42 (bd, J=71,9 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
29 (Тонкая пленка) 1706, 1630, 1590, 1242, 1105 ESIMS масса/заряд 393 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,54 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,45 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,29 (d, J=2,1 Гц, 1H), 7,27 (d, J=1,9 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,24 (s, 2H), 3,42 (bd, J=73,0 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
30 ESIMS масса/заряд 339 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,46 (bs, 1H), 7,34 (d, J=7,9 Гц, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,56 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,41 (bd, J=66,7 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
31 (Тонкая пленка) 1707, 1630, 1590, 1243, 1106 ESIMS масса/заряд 350 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,69-7,65 (m, 2H), 7,54 (d, J=8,1 Гц, 2H), 7,49 (bs, 1H), 6,59 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,43 (bd, J=73,5 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H).
32 (Тонкая пленка) 1705, 1631, 1592, 1242, 1107 ESIMS масса/заряд 355 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,76 (s, 1H), 7,46 (bs, 1H), 7,43-7,32 (m, 2H), 6,94-6,87 (m, 2H), 6,56 (s, 1H), 5,24 (s, 2H), 3,82 (s, 3H), 3,42 (bd, J=72,3 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
33 (Тонкая пленка) 1703, 1530, 1591, 1241, 1107 ESIMS масса/заряд 369 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,77 (s, 1H), 7,45 (bs, 1H), 6,96-6,89 (m, 2H), 6,80 (d, J=7,9 Гц, 1H), 6,56 (s, 1H), 5,97 (s, 2H), 5,20 (s, 2H), 3,34 (bd, J=54,2 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
34 69-71 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,98 (s, 1H), 7,53 (bs, 1H), 7,21-7,27 (m, 4H), 6,64 (s, 1H), 3,45 (bd, J=74,8 Гц, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,60 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,1 Гц, 3H).
35 (Тонкая пленка) 2973, 2925, 1726, 1590, 1083 ESIMS масса/заряд 379 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,00 (s, 1H), 7,57-7,46 (m, 4H), 7,43-7,38 (m, 1H), 6,64 (s, 1H), 3,45 (bd, J=74,9 Гц, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,60 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,2 Гц, 3H).
36 (Тонкая пленка) 2970, 2922, 1727, 1588, 1205, 1083 ESIMS масса/заряд 391 ([M+2H] + ) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,09 (s, 1H), 7,64 (dd, J=8,0, 1,5 Гц, 1H), 7,52 (bs, 1H), 7,36 (td, J=7,7, 1,5 Гц, 1H), 7,24 (dd, J=8,1, 1,6 Гц, 1H), 7,13 (td, J=7,7, 1,6 Гц, 1H), 6,64 (s, 1H), 3,45 (bd, J=75,6 Гц, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,62 (s, 3H), 2,30 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,1 Гц, 3H).
37 (Тонкая пленка) 2958, 1630, 1591, 1244, 1106 ESIMS масса/заряд 367 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,46 (bs, 1H), 7,38 (d, J=8,1 Гц, 2H), 7,24 (d, J=8,0 Гц, 2H), 6,57 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,42 (bd, J=48,8 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,92 (p, J=7,0 Гц, 1H), 2,55 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,36-1,12 (m, 9H).
38 (Тонкая пленка) 2924, 1704, 1630, 1590, 1244, 1106 ESIMS масса/заряд 365 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,46 (bs, 1H), 7,36-7,30 (m, 2H), 7,10-7,06 (m, 2H), 6,56 (s, 1H), 5,25 (s, 2H), 3,33 (bd, J=55,7 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,90 (ddd, J=13,4, 8,4, 5,0 Гц, 1H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H), 1,01-0,91 (m, 2H), 0,73-0,66 (m, 2H).
39 (Тонкая пленка) 2924, 1711, 1590, 1242, 1104 ESIMS масса/заряд 384 ([M+2H] + ) 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,08-8,02 (m, 2H), 7,81 (s, 1H), 7,54-7,47 (m, 3H), 6,58 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,92 (s, 3H), 3,43 (bd, J=49,9 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
40 (Тонкая пленка) 2964, 2925, 1629, 1590, 1243, 1105 ESIMS масса/заряд 353 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,46 (bs, 1H), 7,37 (d, J=7,9 Гц, 2H), 7,21 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,56 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,34 (bs, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,66 (q, J=7,6 Гц, 2H), 2,55 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 2,19-1,23 (m, 6H).
41 (Тонкая пленка) 2923, 1706, 1629, 1589, 1242, 1105 ESIMS масса/заряд 360 ([M+2H] + ) 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,47 (bs, 1H), 7,42-7,31 (m, 4H), 6,57 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,34 (bs, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
42 (Тонкая пленка) 2983, 2919, 1706, 1628, 1254, 1075 ESIMS масса/заряд 407 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,42-7,46 (m, 3H), 7,31 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,57 (s, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,36-3,38 (m, 4H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
43 (Тонкая пленка) 2923, 1705, 1590, 1244, 1105 ESIMS масса/заряд 370 ([M+2H] + ) 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,44-7,49 (m, 3H), 7,35 (d, J=8,0 Гц, 2H), 6,57 (s, 1H), 5,30 (s, 2H), 4,47 (s, 2H), 3,27-3,54 (s, 5H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
44 (Тонкая пленка) 2922, 1705, 1630, 1591, 1243, 1106 ESIMS масса/заряд 340 ([M+2H] + ) 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,27 (d, J=6,2 Гц, 3H), 7,16-7,11 (m, 1H), 6,57 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,34 (bd, J=64,4 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,37 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
45 (Тонкая пленка) 2923, 1708, 1631, 1591, 1245, 1107 ESIMS масса/заряд 339 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,50-7,39 (m, 2H), 7,25-7,17 (m, 3H), 6,57 (s, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,29 (bd, J=29,6 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
46 (Тонкая пленка) 2922, 1712, 1631, 1592, 1245, 1085 ESIMS масса/заряд 373 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,38 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,23 (d, J=1,4 Гц, 1H), 7,08 (d, J=7,8 Гц, 1H), 6,57 (s, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,34 (bs, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
47 (Тонкая пленка) 2924, 1711, 1591, 1243, 1106 ESIMS масса/заряд 353 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,45 (s, 1H), 7,17 (dd, J=17,5, 8,7 Гц, 3H), 6,56 (s, 1H), 5,24 (bs, 2H), 3,34 (s, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
48 (Тонкая пленка) 2969, 1713, 1628, 1593, 1240, 1110 ESIMS масса/заряд 372 ([M]+) 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,76 (s, 1H), 7,47 (s, 1H), 7,35 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,23-7,15 (m, 2H), 6,57 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,29 (bd, J=29,0 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,39 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
49 (Тонкая пленка) 1713, 1363, 1222, 1107 ESIMS масса/заряд 401 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,82 (s, 1H), 7,64-7,57 (m, 4H), 7,56-7,39 (m, 5H), 7,39-7,31 (m, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,34 (s, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,57 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
50 (Тонкая пленка) 2929, 1629, 1590, 1238, 1106 ESIMS масса/заряд 385 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,77 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,05-6,97 (m, 2H), 6,87 (d, J=8,1 Гц, 1H), 6,57 (s, 1H), 5,24 (s, 2H), 3,90 (s, 3H), 3,89 (s, 3H),3,34 (bs, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
51 (Тонкая пленка) 2923, 1711, 1631, 1591, 1244, 1106 ESIMS масса/заряд 356 ([M]+) 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,77 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,35 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,93 (dd, J=12,8, 9,5 Гц, 2H), 6,56 (s, 1H), 5,32 (s, 2H), 3,33 (bs, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
52 (Тонкая пленка) 2924, 1630, 1591, 1246, 1107 ESIMS масса/заряд 365 ([M+2H] + ) 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,50-7,41 (m, 3H), 7,35 (d, J=8,1 Гц, 2H), 6,58 (s, 1H), 5,30 (s, 2H), 3,76 (s, 2H), 3,31 (bd, J=18,5 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
53 (Тонкая пленка) 2951, 2926, 1631, 1593, 1248, 730 ESIMS масса/заряд 303 ([M+H]+)
54 (Тонкая пленка) 2923, 1631, 1593, 1246, 1108 ESIMS масса/заряд 304 ([M+2H] + ) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,47 (s, 1H), 6,58 (s, 1H), 4,06 (s, 2H), 3,43 (bd, J=64,9 Гц, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,21-1,25 (m, 6H), 0,59-0,48 (m, 2H), 0,48-0,36 (m, 2H).
55 (Тонкая пленка) 2971, 2932, 1704, 1631, 1592, 1249, 1108, 731 ESIMS масса/заряд 304 ([M+2H] + ) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,75 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 4,23 (d, J=6,8 Гц, 2H), 3,42 (bd, J=64,8 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,75 (гепт, J=7,2 Гц, 1H), 2,53 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 2,17-2,04 (m, 2H), 2,02-1,80 (m, 4H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
56 (Тонкая пленка) 2969, 2923, 1629, 1590, 1243, 1106, 711 ESIMS масса/заряд 326 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,75-8,69 (m, 1H), 8,59 (dd, J=4,9, 1,7 Гц, 1H), 7,83-7,74 (m, 2H), 7,48 (s, 1H), 7,32 (ddd, J=7,8, 4,9, 0,9 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,32 (s, 2H), 3,42 (bd, J=71,1 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
57 (Тонкая пленка) 2974, 1632, 1592, 1109, 731 ESIMS масса/заряд 394 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,93-7,85 (m, 2H), 7,63 (t, J=7,8 Гц, 2H), 7,50 (s, 1H), 6,60 (s, 1H), 5,50 (s, 2H), 3,43 (d, J=70,1 Гц, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,57 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H).
58 (Тонкая пленка) 2976, 2927, 1701, 1631, 1592, 1246, 1109, 1058, 908, 815, 730 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2, 353,2224; найденное значение, 353,2214 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,34 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,20-7,12 (m, 1H), 6,56 (s, 1H), 6,06 (p, J=6,6 Гц, 2H), 3,41 (d, J=68,9 Гц, 3H), 3,01 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,63 (d, J=6,6 Гц, 3H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H).
59 (Тонкая пленка) 2974, 2923, 1708, 1632, 1593, 1548, 1257, 1107, 816 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H31N2O2, 367,2380; найденное значение, 367,2370 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,44 (s, 1H), 7,36-7,27 (m, 2H), 7,13 (d, J=8,0 Гц, 2H), 6,54 (s, 1H), 3,25 (d, J=64,1 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,87 (s, 6H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
60 (Тонкая пленка) 2956, 2923, 1707, 1632, 1594, 1549, 1372, 1247, 1114 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H31N2O2, 367,2380; найденное значение, 367,2385 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,43 (s, 1H), 7,36-7,31 (m, 2H), 7,18 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,55 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,31 (s, 1H), 3,03 (s, 1H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 2,00-1,93 (m, 1H), 0,91 (d, J=6,7 Гц, 6H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,49, 154,64, 152,56, 139,55, 137,73, 133,67, 132,81, 129,18, 128,79, 128,29, 122,50, 122,11, 65,93, 61,17, 33,07, 27,25, 21,87, 21,21, 19,80, 17,45.
61 (Тонкая пленка) 2970, 2927, 1707, 1629, 1592, 1549, 1371, 1250, 1110, 1047 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2, 353,2224; найденное значение, 353,2227 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (t, J=1,4 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,38-7,30 (m, 2H), 7,18 (dt, J=6,6, 1,7 Гц, 2H), 6,55 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,40 (d, J=94,6 Гц, 4H), 2,55 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 6H).
62 (Тонкая пленка) 2922, 1708, 1637, 1596, 1550, 1367, 1249, 1098, 909, 734 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H25N2O2, 325,1911; найденное значение, 325,1914 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,43 (s, 1H), 7,34 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,19 (d, J=7,7 Гц, 2H), 6,56 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,03 (s, 6H), 2,54 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,22 (s, 3H).
13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 167,50, 154,43, 152,29, 139,54, 137,76, 133,66, 132,83, 129,19, 128,77, 128,31, 122,59, 121,99, 65,96, 39,99, 34,35, 21,86, 21,22, 17,39.
63 (Тонкая пленка) 2926, 1709, 1641, 1599, 1370, 1254, 1155, 1114, 1086 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24F3N2O2, 393,1784; найденное значение, 393,1791 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,44 (s, 1H), 7,34 (d, J=7,9 Гц, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,56 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,17 (s, 1H), 3,77 (s, 1H), 3,15 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,20 (s, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -69,05, -71,73.
64 (Тонкая пленка) 2921, 1707, 1631, 1594, 1549, 1370, 1248, 1132, 1085 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H27N2O2, 351,2067; найденное значение, 351,2073 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,49-7,46 (m, 1H), 7,36-7,32 (m, 2H), 7,21-7,16 (m, 2H), 6,57 (s, 1H), 5,84 (s, 1H), 5,26 (d, J=9,9 Гц, 3H), 5,23-5,20 (m, 1H), 4,10 (s, 1H), 3,85 (s, 1H), 2,99 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,22 (s, 3H).
65 (Тонкая пленка) 2970, 1708, 1628, 1592, 1549, 1366, 1246, 1133, 1103 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2, 353,2224; найденное значение, 353,2230 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,57 (d, J=22,4 Гц, 1H), 7,36-7,31 (m, 2H), 7,21-7,16 (m, 2H), 6,58 (d, J=17,8 Гц, 1H), 5,27 (d, J=7,9 Гц, 2H), 4,34 (q, J=7,1 Гц, 1H), 3,66 (s, 1H), 2,93 (s, 2H), 2,55 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,27-1,23 (m, 6H).
66 (Тонкая пленка) 2923, 1709, 1632, 1595, 1340, 1252, 1135, 1052 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H27N2O2, 351,2067; найденное значение, 351,2072 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,78 (d, J=0,9 Гц, 1H), 7,61 (s, 1H), 7,37-7,31 (m, 2H), 7,22-7,16 (m, 2H), 6,55 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,71 (ddd, J=10,5, 6,8, 3,8 Гц, 1H), 2,55 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 0,80-0,75 (m, 2H), 0,72 (dddd, J=6,8, 4,5, 3,7, 0,8 Гц, 2H).
67 (Тонкая пленка) 2928, 1707, 1627, 1591, 1549, 1245, 1128, 1071 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H33N2O2, 393,2537; найденное значение, 393,2541 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,78 (d, J=0,9 Гц, 1H), 7,57 (s, 1H), 7,37-7,30 (m, 2H), 7,22-7,14 (m, 2H), 6,56 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,16 (s, 1H), 3,05-2,82 (m, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,84 (t, J=15,8 Гц, 4H), 1,74-1,62 (m, 1H), 1,55 (d, J=33,6 Гц, 3H), 1,33 (d, J=13,5 Гц, 1H), 1,13 (qt, J=13,1, 3,5 Гц, 1H).
13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 167,54, 154,88, 151,83, 139,55, 137,74, 133,70, 132,82, 129,19, 128,81, 128,31, 122,32, 121,94, 65,93, 61,73, 31,72, 29,50, 25,76, 25,38, 21,88, 21,22, 17,46.
68 (Тонкая пленка) 2970, 2871, 1707, 1629, 1591, 1548, 1366, 1253, 1125 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H27N2O2, 351,2067; найденное значение, 351,2072 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,78 (d, J=0,9 Гц, 1H), 7,67 (s, 1H), 7,37-7,32 (m, 2H), 7,21-7,15 (m, 2H), 6,57 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,59-3,46 (m, 4H), 2,54 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,96 (s, 4H).
13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 167,52, 154,81, 149,43, 139,53, 137,74, 133,66, 132,82, 129,18, 128,71, 128,31, 122,49, 122,14, 65,94, 48,62, 45,29, 24,93, 21,87, 21,21, 17,38.
69 (Тонкая пленка) 2936, 2854, 1708, 1630, 1592, 1549, 1447, 1372, 1243, 1138, 1113 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H29N2O2, 365,2224; найденное значение, 365,2228 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,78 (d, J=0,9 Гц, 1H), 7,41 (s, 1H), 7,37-7,32 (m, 2H), 7,22-7,16 (m, 2H), 6,57 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,70-3,28 (m, 1H), 2,55 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,74-1,65 (m, 2H), 1,65-1,58 (m, 4H), 1,56 (s, 3H).
70 (Тонкая пленка) 2920, 2853, 1706, 1629, 1593, 1550, 1436, 1373, 1230, 1128, 1112, 1023 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H27N2O3, 367,2016; найденное значение, 367,2020 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,44 (s, 1H), 7,37-7,31 (m, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,58 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,75 (dd, J=5,6, 4,2 Гц, 4H), 3,54 (s, 4H), 2,55 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,20 (s, 3H).
71 (Тонкая пленка) 2923, 1709, 1630, 1586, 1553, 1495, 1349, 1251, 1132, 1049 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H27N2O2, 387,2067; найденное значение, 387,2073 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 8,01 (s, 1H), 7,82 (d, J=0,9 Гц, 1H), 7,43-7,32 (m, 4H), 7,22-7,13 (m, 5H), 6,64 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,52 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,28 (s, 3H).
13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 167,42, 153,73, 150,06, 144,90, 139,59, 137,83, 133,56, 132,91, 129,51, 129,21, 128,83, 128,34, 124,27, 123,61, 122,09, 119,86, 66,08, 33,99, 21,79, 21,22, 17,45.
72 (Тонкая пленка) 2921, 1709, 1633, 1594, 1550, 1371, 1251, 1131, 1088, 737 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C26H29N2O2, 401,2224; найденное значение, 401,2226 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,62 (d, J=65,8 Гц, 1H), 7,44-7,28 (m, 7H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,62 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,72 (s, 1H), 4,43 (s, 1H), 2,96 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,24 (s, 3H).
73 (Тонкая пленка) 3226, 2925, 1710, 1517, 1324, 1256, 1140, 1051, 908, 808, 729 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H27N2O2S, 371,1788; найденное значение, 371,1792 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,82 (s, 1H), 7,36-7,30 (m, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,09 (s, 1H), 6,74 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,86 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,21 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,29 (t, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 182,03, 166,93, 141,63, 139,11, 138,03, 133,38, 133,19, 129,92, 129,27, 128,52, 128,41, 126,85, 66,45, 48,96, 38,43, 21,59, 21,22, 17,52, 12,05.
74 (Тонкая пленка) 3240, 2974, 1713, 1516, 1258, 1141, 1055, 806, 728 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2S, 385,1944; найденное значение, 385,1950 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,36-7,28 (m, 2H), 7,23-7,15 (m, 3H), 6,75 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,76 (q, J=7,1 Гц, 4H), 2,54 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,31 (t, J=7,1 Гц, 6H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 180,90, 167,00, 141,68, 138,92, 138,00, 133,26, 133,19, 130,80, 129,63, 129,26, 128,37, 127,11, 66,42, 45,82, 21,54, 21,21, 17,59, 12,70.
75 (Тонкая пленка) 3236, 2970, 1716, 1526, 1371, 1330, 1216, 1144, 1055, 733 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H25N2O2S, 357,1631; найденное значение, 357,1634 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,36-7,28 (m, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,03 (s, 1H), 6,84 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,30 (s, 6H), 2,53 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,22 (s, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 182,78, 166,94, 141,64, 139,08, 138,03, 133,37, 133,15, 129,78, 129,26, 128,39, 128,24, 126,80, 66,45, 41,71, 21,59, 21,21, 17,51.
76 (Тонкая пленка) 3243, 2958, 1716, 1517, 1328, 1249, 1144, 1054, 733 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H31N2O2S, 399,2101; найденное значение, 399,2107 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,36-7,28 (m, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,11 (s, 1H), 6,80 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,58 (d, J=7,4 Гц, 2H), 3,27 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,28-2,11 (m, 4H), 0,99 (d, J=6,7 Гц, 6H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 182,72, 166,97, 141,72, 139,01, 138,01, 133,33, 133,17, 130,31, 129,26, 128,96, 128,38, 126,94, 66,43, 61,40, 40,46, 27,64, 21,56, 21,21, 20,20, 17,58.
77 (Тонкая пленка) 3321, 2970, 1715, 1513, 1346, 1261, 1144, 736 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24F3N2O2S, 425,1505; найденное значение, 425,1509 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,37-7,28 (m, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,14 (s, 1H), 7,10 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,71 (q, J=8,8 Гц, 2H), 3,31 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,21 (s, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 185,02, 166,99, 140,94, 139,06, 138,12, 133,34, 133,04, 131,08, 129,67, 129,30, 128,43, 127,98, 124,47 (q, J=281,6 Гц), 66,60, 54,39 (q, J=33,4 Гц), 39,31, 21,41, 21,21, 17,41.
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -69,18.
78 (Тонкая пленка) 3240, 2924, 1714, 1517, 1328, 1232, 1143, 1053, 916, 806, 736 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H27N2O2S, 383,1788; найденное значение, 383,1791 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,36-7,29 (m, 2H), 7,19 (d, J=8,4 Гц, 3H), 6,88 (s, 1H), 5,92 (ddt, J=17,2, 10,3, 5,1 Гц, 1H), 5,40-5,23 (m, 4H), 4,38 (d, J=5,1 Гц, 2H), 3,30 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,20 (s, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 182,61, 166,94, 141,54, 138,94, 138,00, 133,31, 133,18, 131,62, 130,25, 129,26, 129,23, 128,38, 127,02, 117,96, 66,43, 56,01, 39,62, 21,57, 21,21, 17,61.
79 (Тонкая пленка) 3228, 2971, 1714, 1510, 1312, 1248, 1143, 1114, 1056, 807, 733 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2S, 385,1944; найденное значение, 385,1950 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,36-7,30 (m, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,02 (s, 1H), 6,76 (s, 1H), 5,37 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 2,95 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,23 (d, J=6,7 Гц, 6H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 182,45, 166,92, 141,78, 139,12, 138,02, 133,41, 133,18, 129,52, 129,26, 128,40, 127,88, 126,58, 66,43, 52,27, 31,56, 21,58, 21,21, 19,40, 17,49.
80 (Тонкая пленка) 3386, 2924, 1713, 1511, 1337, 1249, 1147, 1088, 1046, 731 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H27N2O2S, 383,1788; найденное значение, 383,1795 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,84 (s, 1H), 7,81 (s, 1H), 7,41 (s, 1H), 7,37-7,31 (m, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 5,28 (s, 2H), 3,44 (s, 3H), 2,83-2,70 (m, 1H), 2,56 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,12-1,02 (m, 2H), 1,02-0,93 (m, 2H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 182,90, 166,94, 141,23, 138,83, 137,99, 133,19, 133,16, 130,91, 130,29, 129,25, 128,36, 127,37, 66,42, 40,99, 31,52, 21,57, 21,21, 17,74, 9,35.
81 (Тонкая пленка) 3225, 2926, 1713, 1508, 1242, 1142, 1053, 910, 731 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H33N2O2S, 425,2257; найденное значение, 425,2263 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,35-7,28 (m, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,02 (s, 1H), 6,77 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,91 (s, 1H), 2,97 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,93-1,76 (m, 4H), 1,76-1,63 (m, 1H), 1,50-1,32 (m, 4H), 1,11 (dtt, J=12,7, 9,2, 3,5 Гц, 1H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 182,53, 166,92, 141,84, 139,13, 138,02, 133,41, 133,19, 129,36, 129,26, 128,40, 127,70, 126,44, 66,42, 60,67, 33,08, 29,81, 25,53, 25,48, 21,59, 21,21, 17,49.
82 (Тонкая пленка) 3217, 2970, 2872, 1713, 1518, 1342, 1292, 1235, 1131, 1054, 915, 732 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H27N2O2S, 383,1788; найденное значение, 383,1793 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,37-7,29 (m, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,75 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,65 (d, J=133,9 Гц, 4H), 2,54 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 2,15-1,83 (m, 5H).
83 (Тонкая пленка) 3201, 2935, 1714, 1515, 1232, 1147, 1052, 999, 910, 730 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H29N2O2S, 397,1944; найденное значение, 397,1950 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,37-7,29 (m, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,88 (d, J=6,2 Гц, 2H), 5,27 (s, 2H), 3,72 (t, J=5,0 Гц, 4H), 2,53 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,78-1,56 (m, 6H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 182,98, 166,85, 142,10, 139,35, 138,04, 133,58, 133,17, 129,26, 128,42, 127,59, 125,80, 125,56, 66,43, 51,12, 25,45, 24,05, 21,66, 21,21, 17,39.
84 (Тонкая пленка) 3218, 2969, 2856, 1713, 1515, 1228, 1114, 1028, 911, 731 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H27N2O3S, 399,1737; найденное значение, 399,1741 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,37-7,28 (m, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,01 (s, 1H), 6,91 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,87-3,63 (m, 8H), 2,53 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,21 (s, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 184,00, 166,81, 141,57, 139,37, 138,11, 133,66, 133,07, 129,29, 128,44, 128,16, 126,48, 126,12, 66,54, 66,06, 49,86, 21,61, 21,21, 17,39.
85 (Тонкая пленка) 3379, 2924, 1712, 1491, 1339, 1249, 1090, 1041, 910, 731, 701 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H27N2O2S, 419,1788; найденное значение, 419,1792 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,75 (s, 1H), 7,53 (dd, J=8,3, 7,1 Гц, 2H), 7,46-7,39 (m, 2H), 7,38-7,33 (m, 2H), 7,33-7,28 (m, 2H), 7,18 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,74 (s, 1H), 5,25 (s, 2H), 3,74 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,05 (s, 3H).
86 (Тонкая пленка) 3328, 2923, 1713, 1515, 1329, 1251, 1209, 1142, 1054, 910, 733 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C26H29N2O2S, 433,1944; найденное значение, 433,1950 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,77 (s, 1H), 7,43-7,35 (m, 2H), 7,35-7,28 (m, 5H), 7,18 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,12 (s, 1H), 6,87 (s, 1H), 5,25 (s, 2H), 5,04 (s, 2H), 3,29 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,07 (s, 3H).
87 (Тонкая пленка) 2930, 1705, 1631, 1581, 1370, 1264, 1165, 1089, 774 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H23N2O2, 311,1754; найденное значение, 311,1760 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,01-7,93 (m, 2H), 7,56 (d, J=49,8 Гц, 1H), 7,33 (d, J=7,9 Гц, 2H), 7,18 (d, J=7,7 Гц, 2H), 6,95 (d, J=8,1 Гц, 2H), 5,28 (s, 2H), 3,67 3,20 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 166,69, 156,72, 153,18, 137,87, 133,42, 131,03, 129,20, 128,28, 123,79, 120,85, 66,23, 48,14, 32,20, 21,21, 14,31.
88 (Тонкая пленка) 2934, 1710, 1633, 1577, 1369, 1233, 1112, 1070 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H25N2O3, 341,1860; найденное значение, 341,1864 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,81 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,63 (s, 1H), 7,34 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,17 (d, J=7,7 Гц, 2H), 6,58 (s, 1H), 6,53-6,44 (m, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,90 (s, 3H), 3,65-3,20 (m, 2H), 3,02 (s, 2H), 2,35 (s, 3H), 2,16 (s, 1H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 165,69, 161,11, 157,87, 153,23, 137,63, 133,67, 133,26, 129,12, 128,19, 111,81, 105,82, 65,94, 55,86, 48,19, 32,22, 30,92, 21,20, 14,30.
89 (Тонкая пленка) 2920, 1706, 1639, 1592, 1297, 1180, 1111, 772 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H27N2O2, 339,2067; найденное значение, 339,2072 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,72 (s, 2H), 7,38-7,32 (m, 2H), 7,19 (d, J=7,7 Гц, 2H), 7,15 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,66-3,13 (m, 1H), 3,00 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,15 (s, 6H), 1,62 (s, 1H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
90 (Тонкая пленка) 2934, 1718, 1632, 1577, 1372, 1226, 1083 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H24ClN2O3, 375,1470; найденное значение, 375,1477 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,89 (s, 1H), 7,49 (d, J=62,9 Гц, 1H), 7,38-7,31 (m, 2H), 7,18 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,44 (d, J=15,7 Гц, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,88 (s, 3H), 3,45 (dq, J=108,8, 7,1 Гц, 2H), 3,04 (d, J=14,1 Гц, 3H), 2,35 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,2 Гц, 3H).
91 (Тонкая пленка) 2974, 2924, 1703, 1632, 1593, 1548, 1368, 1246, 1108, 1059, 816 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2, 353,2224; найденное значение, 353,2229 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,54-7,36 (m, 1H), 7,36-7,30 (m, 2H), 7,16 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,55 (s, 1H), 6,05 (q, J=6,6 Гц, 1H), 3,41 (d, J=90,5 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,63 (d, J=6,6 Гц, 3H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H).
92 (Тонкая пленка) 2974, 2924, 1704, 1632, 1593, 1548, 1369, 1246, 1142, 1109, 1060, 816 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2, 353,2224; найденное значение, 353,2230 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,46 (t, J=10,0 Гц, 1H), 7,36-7,30 (m, 2H), 7,16 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,55 (s, 1H), 6,05 (q, J=6,6 Гц, 1H), 3,40 (d, J=93,0 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,33 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,63 (d, J=6,6 Гц, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
93 (Тонкая пленка) 2925, 1706, 1631, 1581, 1368, 1243, 1112, 1068, 778 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H25N2O2, 325,1911; найденное значение, 325,1915 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,91 (d, J=8,1 Гц, 1H), 7,37-7,28 (m, 2H), 7,18 (d, J=7,7 Гц, 2H), 6,78 (d, J=8,2 Гц, 2H), 5,26 (s, 2H), 3,58-3,22 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,58 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 1,28-1,14 (m, 4H).
94 (Тонкая пленка) 2932, 1722, 1627, 1564, 1370, 1229, 1109, 1074, 807, 775 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H21Cl2N2O2, 379,0975; найденное значение, 379,0979 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,94 (d, J=2,2 Гц, 1H), 7,51 (d, J=63,1 Гц, 1H), 7,39-7,32 (m, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,91 (d, J=11,7 Гц, 1H), 5,29 (s, 2H), 3,46 (dq, J=104,7, 7,2 Гц, 2H), 3,05 (d, J=13,3 Гц, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,24 (dt, J=12,1, 7,1 Гц, 3H).
95 (Тонкая пленка) 2933, 1704, 1630, 1577, 1371, 1261, 1221, 1107, 1033, 968, 807, 766 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H25N2O3, 341,1860; найденное значение, 341,1864 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,62 (dd, J=8,1, 1,9 Гц, 1H), 7,54 (d, J=1,9 Гц, 1H), 7,36-7,32 (m, 2H), 7,19 (d, J=7,7 Гц, 2H), 6,80 (d, J=8,2 Гц, 1H), 5,30 (s, 2H), 3,87 (s, 3H), 3,67-3,50 (m, 1H), 3,31 (q, J=7,3 Гц, 2H), 3,03 (d, J=32,5 Гц, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
96 (Тонкая пленка) 2920, 1704, 1631, 1586, 1368, 1255, 1178, 1106, 806, 771 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H25N2O2, 325,1911; найденное значение, 325,1916 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,85 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,81 (dd, J=8,2, 2,1 Гц, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,37-7,30 (m, 2H), 7,18 (d, J=7,7 Гц, 2H), 6,74 (d, J=8,2 Гц, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,41 (d, J=106,9 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
97 (Тонкая пленка) 2923, 1707, 1628, 1573, 1365, 1248, 1140, 1062, 968, 805, 778 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H27N2O2, 339,2067; найденное значение, 339,2071 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,67 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,41 (s, 1H), 7,36-7,29 (m, 2H), 7,17 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,59 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,40 (d, J=104,0 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,20 (t, J=7,1 Гц, 3H).
98 (Тонкая пленка) 2969, 2924, 1704, 1631, 1592, 1547, 1367, 1244, 1108, 1083, 1044, 813, 781 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H31N2O2, 367,2380; найденное значение, 367,2386 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,35-7,28 (m, 2H), 7,15 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,55 (s, 1H), 5,83 (t, J=6,8 Гц, 1H), 3,41 (d, J=90,3 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,33 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 2,11-1,98 (m, 1H), 1,91 (ddd, J=13,9, 7,6, 6,5 Гц, 1H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H), 0,95 (t, J=7,4 Гц, 3H).
99 (Тонкая пленка) 2922, 1706, 1631, 1591, 1546, 1242, 1106, 1085, 1042, 730, 697 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C27H31N2O2, 415,2380; найденное значение, 415,2385 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,90 (s, 1H), 7,53-7,38 (m, 3H), 7,38-7,28 (m, 4H), 7,28-7,23 (m, 1H), 7,15 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,05 (s, 1H), 6,56 (s, 1H), 3,41 (d, J=96,5 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
100 (Тонкая пленка) 2925, 1707, 1632, 1592, 1547, 1244, 1130, 1107, 817, 732 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H30F3N2O2, 435,2254; найденное значение, 435,2261 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,57-7,35 (m, 1H), 7,34-7,27 (m, 2H), 7,17 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,56 (s, 1H), 5,95 (dd, J=7,9, 4,9 Гц, 1H), 3,42 (d, J=96,3 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 2,32-2,08 (m, 7H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -66,29 (t, J=10,3 Гц).
101 (Тонкая пленка) 2922, 1704, 1631, 1591, 1547, 1367, 1244, 1007, 730, 699 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C28H33N2O2, 429,2537; найденное значение, 429,2544 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,76 (s, 1H), 7,58-7,33 (m, 1H), 7,26-7,19 (m, 5H), 7,19-7,13 (m, 4H), 7,11 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,52 (s, 1H), 6,11 (dd, J=7,6, 6,2 Гц, 1H), 3,32 (dd, J=13,7, 7,6 Гц, 1H), 3,15 (dd, J=13,7, 6,2 Гц, 1H), 3,00 (s, 3H), 2,46 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H).
102 (Тонкая пленка) 2974, 2927, 1703, 1632, 1580, 1243, 1112, 1059, 815, 778 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H27N2O2, 339,2067; найденное значение, 339,2074 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,93 (d, J=8,2 Гц, 1H), 7,60 (s, 1H), 7,37-7,30 (m, 2H), 7,16 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,80 (d, J=9,4 Гц, 2H), 6,05 (q, J=6,6 Гц, 1H), 3,64-3,18 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,58 (s, 3H), 2,33 (s, 3H), 1,63 (d, J=6,6 Гц, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
103 (Тонкая пленка) 2975, 2929, 1702, 1631, 1587, 1255, 1108, 1058, 815, 771 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H27N2O2, 339,2067; найденное значение, 339,2074 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,85 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,81 (dd, J=8,1, 2,1 Гц, 1H), 7,49 (d, J=10,2 Гц, 1H), 7,38-7,30 (m, 2H), 7,16 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,74 (d, J=8,2 Гц, 1H), 6,07 (q, J=6,6 Гц, 1H), 3,42 (d, J=104,4 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,33 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,63 (d, J=6,7 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
104 ESIMS масса/заряд 351 [(M+H)+] 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,34 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,63 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,39 (s, 1H), 3,22 (d, J=100,6 Гц, 2H), 2,59 (d, J=31,6 Гц, 2H), 2,52 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,07 (s, 3H), 1,76 (dh, J=8,3, 4,0, 3,3 Гц, 4H).
13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 167,43, 155,09, 152,08, 139,70, 137,84, 133,52, 133,42, 129,21, 128,35, 127,29, 125,05, 123,33, 66,08, 42,55, 30,85, 23,06, 21,70, 21,22, 21,14, 17,02.
105 ESIMS масса/заряд 351 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,77 (s, 1H), 7,44-7,41 (m, 1H), 7,28-7,19 (m, 3H), 6,56 (s, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,37 (t, J=6,8 Гц, 2H), 2,97 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,22 (t, J=8,0 Гц, 2H), 2,09 (s, 3H), 1,97-1,89 (m, 2H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 167,51, 161,12, 155,64, 139,28, 136,98, 134,60, 132,87, 130,30, 129,22, 128,26, 127,49, 125,98, 124,91, 122,09, 64,39, 51,28, 31,28, 27,65, 21,81, 19,73, 19,05, 17,48
106 69-73 ESIMS масса/заряд 366 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,77 (s, 1H), 7,44-7,41 (m, 1H), 7,24-7,20 (m, 3H), 6,49 (s, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,26 (t, J=6,0 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,08 (t, J=6,3 Гц, 2H), 2,04 (s, 3H), 1,82-1,76 (m, 2H) 1,66-1,60 (m, 2H)
13C ЯМР (75 МГц, CDCl3) δ 167,45, 156,13, 154,43, 139,35, 136,94, 134,59, 132,91, 130,25, 129,16, 128,20, 126,89, 125,94, 124,99, 121,78, 64,33, 50,62, 37,22, 26,99, 23,67, 21,78, 21,37, 19,01, 17,47
107 ESIMS масса/заряд 353 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,66 (s, 1H), 7,38 (d, J=7,2 Гц, 1H), 7,27-7,19 (m, 3H), 6,42 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,44-3,39 (q, J=6,8 Гц, 2H), 2,94 (s, 3H), 2,42 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,95 (s, 3H), 1,76 (s, 3H), 1,09 (t, J=6,8 Гц, 3H)
108 90-92 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,67 (s, 1H), 7,38 (d, J=6,8 Гц, 1H), 7,27-7,20 (m, 3H), 6,62 (s, 1H), 5,59-5,51 (m, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,73 (s, 3H), 2,54 (d, J=4,8 Гц, 3H), 2,43 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,01 (s, 3H)
109 ESIMS масса/заряд 379 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d 6, 90 °C) δ 7,90 (s, 1H ), 7,79 (s, 1H), 7,39 (d, J=6,9 Гц, 1H), 7,25-7,17 (m, 4H), 5,33 (s, 2H), 3,50-3,36 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,18 (t, J=7,2 Гц, 3H)
110 ESIMS масса/заряд 359 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d 6, 80 °C) δ 7,79 (s, 1H), 7,60 (s, 1H), 7,39 (d, J=6,9 Гц, 1H), 7,25-71,8 (m, 3H), 6,95 (s, 1H), 5,30 (s, 2H), 3,48-3,36 (m, 2H), 2,98 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,16 (s, 3H), 1,16 (t, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (75 МГц, DMSO-d 6) δ 164,49, 155,13, 153,47, 136,65, 134,04, 132,56, 130,95, 130,14, 129,95, 129,01, 128,33, 125,88, 120,36, 119,64, 64,60, 47,08, 31,54, 18,50, 17,19, 13,98
111 ESIMS масса/заряд 359 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d 6, 80 °C) δ 7,78 (brs, 2H), 7,34 (d, J=7,2 Гц, 1H), 7,25-7,17 (m, 3H), 6,89 (s, 1H), 5,30 (s, 2H), 3,48-3,36 (m, 2H), 2,99 (s, 3H), 2,46 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,17 (t, J=7,2 Гц, 3H)
112 (Тонкая пленка) 3239, 2972, 1713, 1520, 1327, 1260, 1142, 1052, 745 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H27N2O2S, 371,1788; найденное значение, 371,1793 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,82 (s, 1H), 7,43-7,38 (m, 1H), 7,29-7,19 (m, 3H), 7,11 (s, 1H), 6,72 (s, 1H), 5,33 (s, 2H), 3,86 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,22 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,30 (t, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 181,89, 166,82, 141,63, 139,20, 137,01, 134,08, 133,35, 130,38, 129,96, 129,31, 128,60, 128,48, 126,68, 126,03, 64,87, 48,93, 38,40, 21,60, 19,01, 17,55, 12,05.
113 (Тонкая пленка) 3240, 2973, 1712, 1515, 1257, 1139, 1051, 728 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2S, 385,1944; найденное значение, 385,1951 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,82 (s, 1H), 7,43-7,38 (m, 1H), 7,29-7,24 (m, 1H), 7,22 (d, J=5,3 Гц, 3H), 6,72 (s, 1H), 5,33 (s, 2H), 3,77 (q, J=7,1 Гц, 4H), 2,55 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,32 (t, J=7,2 Гц, 6H).
13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 180,80, 166,87, 141,66, 139,06, 137,00, 134,09, 133,26, 130,77, 130,37, 129,66, 129,30, 128,47, 126,94, 126,03, 64,86, 45,81, 21,57, 19,01, 17,62, 12,69.
114 (Тонкая пленка) 3227, 2972, 1712, 1508, 1310, 1247, 1142, 1056, 911, 732 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2S, 385,1944; найденное значение, 385,1950 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,82 (s, 1H), 7,43-7,38 (m, 1H), 7,26 (ddd, J=8,0, 6,9, 1,5 Гц, 1H), 7,24-7,19 (m, 2H), 7,04 (s, 1H), 6,72 (s, 1H), 5,38 (s, 1H), 5,33 (s, 2H), 2,96 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,24 (d, J=6,7 Гц, 6H).
13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 182,35, 166,81, 141,75, 139,25, 137,01, 134,08, 133,40, 130,38, 129,46, 129,32, 128,48, 127,86, 126,39, 126,03, 64,87, 52,28, 31,55, 21,60, 19,40, 19,01, 17,52.
115 (Тонкая пленка) 3222, 2970, 1713, 1522, 1343, 1304, 1260, 1239, 1160, 1132, 734 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H27N2O2S, 383,1788; найденное значение, 383,1791 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,82 (s, 1H), 7,43-7,38 (m, 1H), 7,30 (s, 1H), 7,29-7,24 (m, 1H), 7,24-7,19 (m, 2H), 6,68 (s, 1H), 5,33 (s, 2H), 3,69 (d, J=248,1 Гц, 4H), 2,56 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 2,04 (s, 4H).
116 (Тонкая пленка) 3212, 2935, 1711, 1513, 1231, 1146, 908, 728 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H29N2O2S, 397,1944; найденное значение, 397,1952 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,43-7,38 (m, 1H), 7,29-7,24 (m, 1H), 7,24-7,19 (m, 2H), 6,90 (s, 1H), 6,81 (s, 1H), 5,33 (s, 2H), 3,73 (t, J=5,2 Гц, 4H), 2,54 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,65 (tt, J=10,9, 4,2 Гц, 6H).
13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 182,94, 166,76, 142,09, 139,50, 137,01, 134,08, 133,57, 130,39, 129,33, 128,50, 127,37, 126,04, 125,56, 125,37, 64,86, 51,17, 25,44, 24,03, 21,69, 19,02, 17,41.
117 (Тонкая пленка) 3227, 2929, 1713, 1519, 1328, 1123, 908, 729, 701 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24F3N2O2S, 425,1505; найденное значение, 425,1516 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,84 (s, 1H), 7,70 (d, J=1,8 Гц, 1H), 7,65-7,58 (m, 2H), 7,51 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,13 (s, 1H), 6,74 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,87 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,23 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,30 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,65.
118 (Тонкая пленка) 3238, 2976, 1716, 1517, 1329, 1258, 1126 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H26F3N2O2S, 439,1662; найденное значение, 439,1667 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,85 (s, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,62 (dd, J=15,7, 7,8 Гц, 2H), 7,51 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,25 (s, 1H), 6,72 (s, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,78 (q, J=6,9 Гц, 4H), 2,56 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,33 (t, J=7,2 Гц, 6H).
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,65.
119 (Тонкая пленка) 3224, 2974, 1715, 1511, 1329, 1163, 1123 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H26F3N2O2S, 439,1662; найденное значение, 439,1669 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,84 (s, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,62 (dd, J=15,4, 7,8 Гц, 2H), 7,52 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,07 (s, 1H), 6,72 (s, 1H), 5,37 (s, 2H), 2,98 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,56 (s, 1H), 1,24 (d, J=6,7 Гц, 6H).
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,65.
120 (Тонкая пленка) 3218, 2971, 1716, 1522, 1330, 1162, 1125, 734 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H24F3N2O2S, 437,1505; найденное значение, 437,1513 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,84 (s, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,62 (dd, J=14,9, 7,7 Гц, 2H), 7,51 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,33 (s, 1H), 6,69 (s, 1H), 5,37 (s, 2H), 4,02-3,37 (m, 4H), 2,56 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 2,19-1,92 (m, 4H).
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,65.
121 (Тонкая пленка) 3205, 2937, 1715, 1515, 1329, 1233, 1126, 730 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H26F3N2O2S, 451,1662; найденное значение, 451,1669 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,83 (s, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,62 (dd, J=14,8, 7,8 Гц, 2H), 7,52 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,92 (s, 1H), 6,80 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,74 (t, J=5,1 Гц, 4H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,66 (tt, J=10,5, 4,3 Гц, 6H).
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,65.
122 (Тонкая пленка) 2970, 2929, 1705, 1628, 1590, 1546, 1370, 1249, 1108, 742 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2, 353,2224; найденное значение, 353,2227 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,43 (s, 2H), 7,28-7,18 (m, 3H), 6,56 (s, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,50 (s, 2H), 3,30 (s, 2H), 2,55 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 6H).
13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 167,44, 154,92, 151,08, 139,66, 136,94, 134,60, 132,74, 130,28, 129,12, 128,93, 128,22, 125,96, 122,19, 121,88, 64,38, 45,56, 39,77, 21,84, 19,02, 17,51.
123 (Тонкая пленка) 2970, 2925, 1707, 1627, 1590, 1548, 1243, 1131, 1101, 1045, 741 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2, 353,2224; найденное значение, 353,2229 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,79 (d, J=4,9 Гц, 1H), 7,55 (s, 1H), 7,42 (dt, J=7,1, 2,7 Гц, 1H), 7,29-7,18 (m, 3H), 6,59 (d, J=21,5 Гц, 1H), 5,32 (d, J=10,5 Гц, 3H), 3,89 (s, 1H), 3,66 (s, 1H), 2,92 (s, 2H), 2,55 (s, 3H), 2,41 (d, J=2,1 Гц, 3H), 2,23 (s, 2H), 1,32-1,15 (m, 6H).
124 (Тонкая пленка) 2966, 2870, 1704, 1626, 1589, 1546, 1365, 1244, 1124, 740 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H27N2O2, 351,2067; найденное значение, 351,2073 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,67 (s, 1H), 7,44-7,40 (m, 1H), 7,28-7,18 (m, 3H), 6,58 (s, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,54-3,49 (m, 4H), 2,55 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,95 (s, 4H).
13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 167,43, 154,86, 149,41, 139,61, 136,95, 134,58, 132,78, 130,28, 129,14, 128,75, 128,23, 125,96, 122,33, 122,16, 64,39, 48,69, 45,34, 21,85, 19,02, 17,41.
125 (Тонкая пленка) 2934, 2853, 1705, 1627, 1590, 1546, 1369, 1240, 1110, 737 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H29N2O2, 365,2224; найденное значение, 365,2230 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,42 (d, J=7,0 Гц, 2H), 7,28-7,18 (m, 3H), 6,58 (s, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,47 (d, J=141,0 Гц, 4H), 2,55 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,69 (pd, J=5,6, 3,6 Гц, 2H), 1,65 1,59 (m, 4H).
126 (Тонкая пленка) 2972, 2932, 1708, 1629, 1590, 1547, 1329, 1250, 1109, 701 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H26F3N2O2, 407,1941; найденное значение, 407,1948 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,80 (d, J=1,1 Гц, 1H), 7,72-7,68 (m, 1H), 7,64 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,61-7,56 (m, 1H), 7,50 (t, J=7,8 Гц, 1H), 7,44 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,41 (d, J=120,6 Гц, 4H), 2,56 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 6H).
13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 167,18, 155,18, 151,14, 139,82, 137,77, 132,77, 131,31, 130,92 (q, J=32,3 Гц), 129,10, 129,04, 124,76 (dq, J=7,5, 3,8 Гц, 2 атома углерода), 124,05 (q, J=272,3 Гц), 121,94, 121,77, 65,08, 45,49, 39,78, 21,87, 17,54.
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,63.
127 (Тонкая пленка) 2972, 1708, 1628, 1590, 1547, 1329, 1244, 1124, 1098, 701 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H26F3N2O2, 407,1941; найденное значение, 407,1948 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,81 (d, J=5,8 Гц, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,66-7,55 (m, 3H), 7,50 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,36 (d, J=9,1 Гц, 2H), 3,67 (s, 1H), 2,94 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,23 (d, J=17,9 Гц, 3H), 1,26 (d, J=6,6 Гц, 6H).
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,63.
128 (Тонкая пленка) 2968, 2973, 1707, 1628, 1589, 1546, 1329, 1244, 1117, 701 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H24F3N2O2, 405,1784; найденное значение, 405,1791 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,69 (d, J=12,7 Гц, 2H), 7,63 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,58 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,50 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,59 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,52 (t, J=6,5 Гц, 4H), 2,55 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,96 (s, 4H).
13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 167,15, 155,11, 149,43, 139,75, 137,73, 132,79, 131,31, 130,89 (q, J=32,3 Гц), 129,02, 128,89, 124,75 (p, J=3,9 Гц), 123,56 (q, J=413,9 Гц), 122,18, 121,87, 65,07, 48,72, 45,36, 24,96, 21,86, 17,41.
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,62.
129 (Тонкая пленка) 2937, 2855, 1708, 1628, 1590, 1547, 1329, 1240, 1111, 701 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H26F3N2O2, 419,1941; найденное значение, 419,1951 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,70 (d, J=1,7 Гц, 1H), 7,63 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,58 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,50 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,43 (s, 1H), 6,59 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 4,10-3,09 (m, 4H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,73-1,66 (m, 2H), 1,66-1,59 (m, 4H).
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,63.
130 (Тонкая пленка) 2958, 2928, 1705, 1633, 1593, 1247, 1108, 1086, 815 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H33N2O2, 381,2537; найденное значение, 381,2543 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,43 (d, J=19,5 Гц, 1H), 7,36-7,27 (m, 2H), 7,14 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,55 (s, 1H), 5,91 (dd, J=7,7, 6,2 Гц, 1H), 3,40 (d, J=72,3 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 2,02 (dddd, J=13,3, 10,0, 7,7, 5,4 Гц, 1H), 1,83 (ddt, J=13,6, 9,9, 6,0 Гц, 1H), 1,54-1,25 (m, 2H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H), 0,94 (t, J=7,4 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 166,97, 154,51, 151,73, 139,41, 138,52, 137,19, 132,74, 129,04, 128,75, 126,53, 122,96, 121,96, 75,62, 47,72, 38,81, 37,24, 31,92, 21,90, 21,14, 18,97, 17,51, 13,90.
131 (Тонкая пленка) 2923, 1705, 1632, 1593, 1548, 1246, 1108, 1086 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H31N2O2, 379,2380; найденное значение, 379,2386 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,44 (q, J=13,0, 10,0 Гц, 1H), 7,34-7,28 (m, 2H), 7,15 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,55 (s, 1H), 5,97 (dd, J=7,6, 6,0 Гц, 1H), 5,79 (ddt, J=17,1, 10,3, 6,9 Гц, 1H), 5,11 (dq, J=17,1, 1,6 Гц, 1H), 5,05 (dq, J=10,1, 1,2 Гц, 1H), 3,41 (d, J=70,9 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,78 (dtt, J=14,6, 7,3, 1,3 Гц, 1H), 2,71-2,58 (m, 1H), 2,53 (s, 3H), 2,33 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 166,81, 154,59, 151,73, 139,47, 137,74, 137,37, 133,83, 132,80, 129,07, 128,76, 126,56, 122,80, 121,94, 117,79, 75,05, 47,80, 41,06, 37,45, 31,95, 21,90, 21,15, 17,51.
132 (Тонкая пленка) 2956, 2924, 1704, 1632, 1593, 1548, 1367, 1246, 1107 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H35N2O2, 395,2693; найденное значение, 395,2702 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,42 (d, J=20,5 Гц, 1H), 7,35-7,26 (m, 2H), 7,14 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,54 (s, 1H), 5,98 (dd, J=8,5, 5,3 Гц, 1H), 3,40 (d, J=68,8 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 2,06 1,90 (m, 1H), 1,68 (dtd, J=12,8, 6,9, 2,6 Гц, 2H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H), 0,96 (dd, J=10,2, 6,2 Гц, 6H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 166,93, 154,51, 151,71, 139,41, 138,79, 137,23, 132,74, 129,08, 128,74, 126,55, 122,98, 121,94, 74,29, 47,74, 45,83, 37,19, 31,88, 24,86, 22,86, 22,50, 21,88, 21,14, 17,50.
133 (Тонкая пленка) 2964, 2925, 1704, 1631, 1592, 1547, 1366, 1244, 1107, 1085 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H33N2O2, 381,2537; найденное значение, 381,2543 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,84 (s, 1H), 7,39 (d, J=47,1 Гц, 1H), 7,32-7,23 (m, 2H), 7,13 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,55 (s, 1H), 5,66 (d, J=7,2 Гц, 1H), 3,40 (d, J=58,0 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 2,25-2,17 (m, 1H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H), 1,04 (d, J=6,7 Гц, 3H), 0,88 (d, J=6,8 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 166,88, 154,53, 151,74, 139,50, 137,31, 137,02, 132,75, 128,81, 128,76, 127,01, 122,98, 121,98, 80,70, 47,83, 37,33, 33,84, 31,97, 21,94, 21,14, 18,97, 18,68, 17,57.
134 (Тонкая пленка) 2963, 2929, 1706, 1633, 1593, 1549, 1247, 1109, 1086 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C26H37N2O2, 409,2850; найденное значение, 409,2855 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,83 (s, 1H), 7,58-7,33 (m, 1H), 7,31-7,21 (m, 2H), 7,12 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,55 (s, 1H), 5,92 (d, J=7,0 Гц, 1H), 3,41 (d, J=71,9 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,89-1,65 (m, 1H), 1,65-1,39 (m, 2H), 1,39-1,24 (m, 2H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H), 0,97-0,78 (m, 6H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 166,83, 154,53, 151,76, 139,56, 137,69, 136,87, 132,77, 128,85, 128,76, 126,92, 123,01, 121,98, 77,12, 47,82, 46,36, 37,30, 32,02, 21,92, 21,78, 21,25, 21,13, 17,58, 11,18, 11,05.
135 (Тонкая пленка) 2923, 1702, 1632, 1593, 1548, 1246, 1108, 967, 908, 731 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H31N2O2, 379,2380; найденное значение, 379,2386 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,82 (s, 1H), 7,44 (s, 1H), 7,39-7,32 (m, 2H), 7,15 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,56 (s, 1H), 5,42 (d, J=8,5 Гц, 1H), 3,63-3,18 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,33 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,51-1,34 (m, 1H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H), 0,61 (dddd, J=15,8, 9,3, 5,6, 3,4 Гц, 3H), 0,51-0,31 (m, 1H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 167,06, 154,55, 151,75, 139,35, 138,08, 137,30, 132,78, 129,03, 128,78, 126,65, 123,08, 121,94, 79,23, 47,72, 37,296, 31,95, 21,84, 21,15, 17,49, 16,85, 4,11, 3,13.
136 (Тонкая пленка) 2954, 1704, 1633, 1593, 1549, 1246, 1109, 1085 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C26H35N2O2, 407,2693; найденное значение, 407,2699 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,44 (t, J=16,6 Гц, 1H), 7,35-7,28 (m, 2H), 7,12 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,54 (s, 1H), 5,71 (d, J=8,8 Гц, 1H), 3,40 (d, J=92,9 Гц, 3H), 3,00 (s, 3H), 2,57-2,41 (m, 5H), 2,31 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,97-1,81 (m, 1H), 1,81-1,41 (m, 4H), 1,32-1,13 (m, 4H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 166,99, 154,49, 139,39, 138,28, 137,10, 132,77, 128,91, 128,72, 126,99, 123,03, 121,94, 79,64, 47,78, 45,78, 32,04, 30,92, 29,78, 29,35, 25,33, 21,94, 21,16, 17,55.
137 (Тонкая пленка) 2924, 1704, 1632, 1592, 1548, 1246, 1108, 1085, 731 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C27H37N2O2, 421,2850; найденное значение, 421,2859 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,83 (s, 1H), 7,42 (d, J=29,0 Гц, 1H), 7,30-7,22 (m, 2H), 7,13 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,55 (s, 1H), 5,68 (d, J=7,6 Гц, 1H), 3,41 (d, J=90,8 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 2,17 (s, 2H), 2,01-1,92 (m, 1H), 1,87 (dtt, J=11,1, 7,0, 3,6 Гц, 1H), 1,80-1,57 (m, 3H), 1,57-1,45 (m, 1H), 1,36-0,93 (m, 6H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 166,90, 154,51, 139,50, 137,26, 137,02, 132,71, 128,80, 128,73, 127,12, 122,95, 121,97, 80,01, 47,80, 43,30, 37,33, 30,93, 29,25, 29,11, 26,38, 26,02, 25,98, 21,98, 21,16, 17,59.
138 (Тонкая пленка) 2970, 1707, 1633, 1593, 1548, 1364, 1248, 1109, 1086 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H35N2O2, 395,2693; найденное значение, 395,2700 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,89 (s, 1H), 7,44 (d, J=28,2 Гц, 1H), 7,30-7,21 (m, 2H), 7,10 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,56 (s, 1H), 3,41 (d, J=93,2 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 2,17 (s, 1H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H), 1,01 (s, 9H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 166,61, 154,55, 139,70, 136,85, 136,01, 132,71, 128,77, 128,30, 127,77, 122,90, 122,01, 82,82, 47,82, 37,33, 35,32, 31,96, 30,93, 26,36, 22,03, 21,13, 17,68.
139 (Тонкая пленка) 2962, 2932, 1707, 1633, 1593, 1548, 1328, 1246, 1109, 703 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H30F3N2O2, 435,2254; найденное значение, 435,2262 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,82 (s, 1H), 7,66 (d, J=1,9 Гц, 1H), 7,64-7,57 (m, 1H), 7,53 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,46 (q, J=8,3, 7,7 Гц, 2H), 6,57 (s, 1H), 5,98 (dd, J=8,0, 5,8 Гц, 1H), 3,42 (d, J=98,1 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 2,11-1,97 (m, 1H), 1,85 (ddt, J=13,8, 10,0, 5,8 Гц, 1H), 1,55-1,29 (m, 2H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H), 0,96 (t, J=7,4 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,53.
140 (Тонкая пленка) 2925, 1707, 1632, 1592, 1548, 1328, 1244, 1108, 701 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C28H30F3N2O2, 483,2254; найденное значение, 483,2263 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,77 (s, 1H), 7,56 (d, J=1,8 Гц, 1H), 7,54-7,49 (m, 1H), 7,49-7,46 (m, 1H), 7,41 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,28-7,15 (m, 3H), 7,14-7,08 (m, 2H), 6,55 (s, 1H), 6,17 (t, J=6,8 Гц, 1H), 3,66-3,23 (m, 3H), 3,16 (dd, J=13,7, 6,4 Гц, 1H), 3,02 (d, J=5,1 Гц, 3H), 2,47 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 2,16 (s, 1H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,58.
141 (Тонкая пленка) 2928, 1707, 1633, 1593, 1548, 1328, 1246, 1225, 1109, 733, 704 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C27H34F3N2O2, 475,2567; найденное значение, 475,2577 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,83 (s, 1H), 7,61 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,59-7,49 (m, 2H), 7,48 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 5,75 (d, J=7,3 Гц, 1H), 3,42 (d, J=98,6 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,90 (dddd, J=22,3, 11,3, 7,0, 3,5 Гц, 2H), 1,83-1,60 (m, 4H), 1,49 (ddt, J=13,6, 6,1, 2,6 Гц, 1H), 1,37-0,95 (m, 8H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,48.
142 (Тонкая пленка) 2973, 2927, 1704, 1632, 1593, 1548, 1368, 1248, 1109, 1064, 759, 725 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2, 353,2224; найденное значение, 353,2229 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,82 (s, 1H), 7,56-7,33 (m, 2H), 7,24-7,09 (m, 3H), 6,56 (s, 1H), 6,28 (p, J=6,6, 6,1 Гц, 1H), 3,41 (d, J=94,1 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,44 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,61 (d, J=6,5 Гц, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 166,83, 154,56, 151,80, 140,74, 139,44, 134,66, 132,73, 130,37, 128,80, 127,38, 126,26, 125,36, 122,81, 121,98, 69,03, 47,78, 37,27, 31,93, 21,86, 21,65, 19,15, 17,51.
143 (Тонкая пленка) 2974, 2925, 1705, 1633, 1593, 1549, 1247, 1110, 1065, 783 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2, 353,2224; найденное значение, 353,2229 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,57-7,31 (m, 1H), 7,28-7,22 (m, 3H), 7,15-7,06 (m, 1H), 6,56 (s, 1H), 6,05 (q, J=6,6 Гц, 1H), 3,41 (d, J=93,4 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,63 (d, J=6,6 Гц, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
144 ESIMS масса/заряд 353 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,76 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,30 (d, J=7,6 Гц, 1H), 7,07-7,00 (m, 2H), 6,56 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,41 (d, J=90,0 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 2,33 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,52, 154,61, 151,77, 139,59, 138,07, 137,01, 132,79, 131,57, 131,16, 129,52, 128,80, 126,57, 122,45, 121,98, 64,39, 47,84, 31,96, 21,84, 21,11, 18,97, 17,43, 14,30.
145 110-112 ESIMS масса/заряд 367 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,70 (s, 1H), 7,43 (d, J=23,6 Гц, 1H), 6,91 (d, J=5,3 Гц, 2H), 6,55 (s, 1H), 5,33 (s, 2H), 3,31 (s, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,40 (s, 6H), 2,29 (s, 3H), 2,19 (s, 3H), 1,22 (d, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,87, 154,57, 151,78, 139,49, 138,36, 138,17, 132,81, 129,67, 128,98, 128,77, 122,48, 121,97, 60,77, 47,84, 32,28, 21,83, 21,04, 19,66, 17,37, 14,32.
146 ESIMS масса/заряд 395 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,72 (s, 1H), 7,45 (s, 1H), 6,55 (s, 1H), 5,40 (s, 2H), 3,31 (s, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,35 (s, 6H), 2,27 (s, 3H), 2,26 (s, 6H), 2,18 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,3 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,94, 154,54, 151,78, 139,50, 135,69, 134,12, 132,88, 132,75, 129,85, 128,73, 122,55, 121,95, 61,98, 47,85, 32,03, 21,84, 17,32, 17,13, 16,73, 16,49, 14,39.
147 ESIMS масса/заряд 375 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,76 (s, 1H), 7,49 (s, 1H), 7,11 (ddd, J=8,1, 6,4, 1,8 Гц, 1H), 6,96-6,91 (m, 1H), 6,56 (s, 1H), 5,33 (d, J=1,3 Гц, 2H), 3,32 (s, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,31 (d, J=2,2 Гц, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -142,57 (d, J=19,8 Гц), -143,59 (d, J=19,9 Гц).
148 ESIMS масса/заряд 373 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,78 (d, J=2,1 Гц, 1H), 7,47 (d, J=12,5 Гц, 1H), 7,33 (d, J=8,1 Гц, 1H), 7,30 (d, J=2,2 Гц, 1H), 7,24-7,19 (m, 1H), 6,57 (d, J=4,1 Гц, 1H), 5,23 (s, 2H), 3,33 (s, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,38 (d, J=5,3 Гц, 3H), 2,24 (d, J=6,0 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,75-167,02 (m), 154,79, 151,83, 139,71 (d, J=9,5 Гц), 136,17, 135,23, 132,86-132,74 (m), 131,01, 130,78, 129,16, 128,90, 126,93, 126,42, 122,00, 65,26, 47,86, 31,98, 21,86, 20,07, 17,45, 14,34.
149 ESIMS масса/заряд 384 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,06 (d, J=1,9 Гц, 1H), 7,79 (s, 1H), 7,58 (dd, J=7,8, 1,8 Гц, 1H), 7,49 (s, 1H), 7,35 (d, J=7,9 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,32 (s, 2H), 3,42 (d, J=93,7 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,61 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,07, 155,01, 151,84, 149,22, 139,86, 136,24, 133,21, 133,02, 132,80, 132,52, 129,02, 124,17, 122,05, 121,71, 64,43, 47,90, 31,98, 21,89, 20,26, 17,48, 14,35.
150 78-79 ESIMS масса/заряд 411 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,61 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,50 (s, 1H), 7,33-7,26 (m, 2H), 6,59 (s, 1H), 5,33 (s, 2H), 3,34 (s, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -61,30 (d, J=12,4 Гц), -114,01 (td, J=12,0, 7,4 Гц).
151 50-51 ESIMS масса/заряд 423 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,68 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,57 (dd, J=8,8, 2,3 Гц, 1H), 7,48 (s, 1H), 6,96 (d, J=8,5 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,91 (s, 3H), 3,42 (d, J=90,3 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -61,47.
152 ESIMS масса/заряд 402 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,70 (dt, J=4,8, 1,5 Гц, 1H), 8,02-7,99 (m, 2H), 7,82 (s, 1H), 7,78-7,72 (m, 2H), 7,58-7,53 (m, 2H), 7,48 (s, 1H), 7,23 (ddd, J=6,7, 4,8, 2,1 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,33 (s, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,43, 157,10, 154,75, 151,82, 149,72, 139,64, 139,11, 137,47, 136,76, 132,85, 128,89, 128,52, 127,07, 122,17, 121,99, 120,55, 65,69, 47,84, 31,99, 30,94, 21,89, 17,45, 14,36.
153 ESIMS масса/заряд 427 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,84 (s, 1H), 7,67 (d, J=1,8 Гц, 1H), 7,63 (d, J=8,1 Гц, 1H), 7,54 (dd, J=7,9, 1,8 Гц, 1H), 7,52-7,44 (m, 1H), 6,60 (s, 1H), 5,45 (s, 2H), 3,33 (s, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,56 (s, J=4,8 Гц, 3H), 2,25 (s, J=4,4 Гц, 3H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,76.
154 60-62 ESIMS масса/заряд 461 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,90 (s, 2H), 7,84 (s, 1H), 7,80 (s, 1H), 7,49 (s, 1H), 6,59 (s, 1H), 5,40 (s, 2H), 3,34 (s, 2H), 3,02 (d, J=2,2 Гц, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,23 (td, J=7,1, 3,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,87.
155 73-74 ESIMS масса/заряд 407 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,50 (s, 2H), 7,43 (s, 1H), 7,39 (s, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,33 (s, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,43 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,56.
156 75-76 ESIMS масса/заряд 407 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,62 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,49 (d, J=9,5 Гц, 1H), 7,30 (t, J=7,8 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,33 (s, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,51 (d, J=1,8 Гц, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -60,46.
157 ESIMS масса/заряд 357 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,17 (t, J=7,9 Гц, 1H), 7,13-7,08 (m, 2H), 6,57 (s, 1H), 5,25 (s, 2H), 3,33 (s, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,27 (d, J=2,0 Гц, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -117,34.
158 ESIMS масса/заряд 411 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,62 (t, J=7,5 Гц, 1H), 7,49 (s, 1H), 7,46-7,41 (m, 1H), 7,40-7,32 (m, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,41 (s, 2H), 3,33 (s, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,77, -115,46 (d, J=8,0 Гц).
159 ESIMS масса/заряд 369 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,29 (d, J=7,5 Гц, 1H), 6,81-6,75 (m, 1H), 6,72 (d, J=1,5 Гц, 1H), 6,55 (s, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,84 (s, 3H), 3,32 (s, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,75, 157,55, 154,45, 151,80, 139,44, 139,36, 132,83, 129,67, 128,69, 122,92, 121,99, 121,92, 120,95, 111,41, 61,47, 55,37, 47,89, 31,97, 21,74, 21,67, 17,42, 14,33.
160 ESIMS масса/заряд 407 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,71-7,66 (m, 1H), 7,54-7,49 (m, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,29 (d, J=7,9 Гц, 1H), 6,57 (s, 1H), 5,29 (s, 2H), 3,33 (s, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,49 (p, J=2,3, 1,9 Гц, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -61,73.
161 62-64 ESIMS масса/заряд 411 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,78 (d, J=5,7 Гц, 2H), 7,60 (ddd, J=7,8, 4,5, 2,4 Гц, 1H), 7,47 (d, J=15,0 Гц, 1H), 7,21 (t, J=9,0 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,39 (d, J=1,1 Гц, 2H), 3,33 (s, 2H), 3,02 (d, J=3,7 Гц, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,23 (td, J=7,2, 3,9 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -61,97, -112,09 (d, J=99,9 Гц).
162 63-64 ESIMS масса/заряд 407 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,61 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,52-7,44 (m, 1H), 7,37-7,31 (m, 2H), 6,58 (s, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,33 (s, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,50 (q, J=1,9 Гц, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -61,55.
163 ESIMS масса/заряд 407 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,69 (d, J=1,8 Гц, 1H), 7,62 (dd, J=7,7, 1,8 Гц, 1H), 7,57-7,53 (m, 1H), 7,48 (t, J=7,7 Гц, 2H), 6,57 (s, 1H), 6,11 (q, J=6,6 Гц, 1H), 3,33 (s, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,66 (d, J=6,6 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,57.
164 ESIMS масса/заряд 423 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,82 (s, 1H), 7,54-7,49 (m, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,25-7,20 (m, 1H), 7,10 (d, J=1,6 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,38 (s, 2H), 3,91 (s, 3H), 3,33 (s, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,51.
165 ESIMS масса/заряд 392 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,93 (s, 1H), 7,76 (s, 1H), 7,74-7,67 (m, 2H), 7,50-7,43 (m, 3H), 7,43-7,36 (m, 1H), 6,56 (s, 1H), 5,41 (s, 2H), 3,32 (s, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,19 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
166 ESIMS масса/заряд 367 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,76 (s, 1H), 7,39 (s, 1H), 7,17 (s, 1H), 6,99 (s, 1H), 6,56 (s, 1H), 5,25 (s, 2H), 3,41 (d, J=89,8 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,24 (s, 6H), 2,21 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,56, 154,40, 151,81, 139,56, 136,67, 134,47, 133,91, 132,82, 131,78, 131,76, 131,10, 128,77, 122,59, 122,01, 64,50, 47,87, 32,01, 21,83, 19,38, 19,19, 18,45, 17,41, 14,30.
167 ESIMS масса/заряд 343 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,48 (td, J=7,5, 1,9 Гц, 2H), 7,32 (tdd, J=7,5, 5,3, 1,8 Гц, 1H), 7,15 (td, J=7,5, 1,2 Гц, 1H), 7,09 (ddd, J=9,6, 8,1, 1,1 Гц, 1H), 6,57 (s, 1H), 5,37 (d, J=1,1 Гц, 2H), 3,42 (d, J=90,0 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -117,95.
168 ESIMS масса/заряд 343 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,46 (d, J=20,3 Гц, 1H), 7,34 (td, J=7,9, 5,8 Гц, 1H), 7,23-7,19 (m, 1H), 7,16 (dt, J=9,6, 2,1 Гц, 1H), 7,05-6,99 (m, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,30 (s, 2H), 3,33 (s, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -113,00.
169 ESIMS масса/заряд 343 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,77 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,45-7,39 (m, 2H), 7,09-7,03 (m, 2H), 6,57 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,42 (d, J=92,1 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -114,22.
170 ESIMS масса/заряд 357 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,71 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,23 (td, J=8,0, 5,8 Гц, 1H), 7,01 (d, J=7,6 Гц, 1H), 6,95 (t, J=8,9 Гц, 1H), 6,55 (s, 1H), 5,38 (d, J=1,7 Гц, 2H), 3,32 (s, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,45 (s, 3H), 2,20 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -117,45 (dd, J=9,9, 5,8 Гц).
171 87-88 ESIMS масса/заряд 357 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,75 (s, 1H), 7,45 (s, 1H), 7,38 (dd, J=8,4, 5,9 Гц, 1H), 6,96-6,86 (m, 2H), 6,57 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,32 (s, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -114,63.
172 ESIMS масса/заряд 357 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,77 (s, 1H), 7,29-7,20 (m, 3H), 6,99 (dd, J=9,6, 8,2 Гц, 1H), 6,57 (s, 1H), 5,23 (s, 2H), 3,32 (s, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,28 (d, J=2,0 Гц, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -118,58.
173 ESIMS масса/заряд 373 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,75 (s, 1H), 7,38 (t, J=8,5 Гц, 1H), 6,72-6,63 (m, 2H), 6,55 (s, 1H), 5,29 (d, J=1,1 Гц, 2H), 3,81 (s, 3H), 3,41 (d, J=89,6 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -115,40 - -115,85 (m).
174 ESIMS масса/заряд 377 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,49 (dd, J=8,6, 6,0 Гц, 1H), 7,40 (s, 1H), 7,17 (dd, J=8,4, 2,6 Гц, 1H), 7,00 (td, J=8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,33 (s, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -111,90 - -112,17 (m).
175 ESIMS масса/заряд 365 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,37-7,32 (m, 2H), 7,18 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,49 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,26 (t, J=6,1 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,08 (t, J=6,5 Гц, 2H), 2,04 (s, 3H), 1,83-1,76 (m, 2H), 1,66-1,60 (m, 2H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,57, 156,16, 154,50, 139,29, 137,74, 133,69, 132,96, 129,18, 128,34, 126,86, 124,95, 121,90, 65,91, 50,66, 37,25, 27,01, 23,72, 21,83, 21,41, 21,22, 17,46.
176 106-108 ESIMS масса/заряд 399 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,68 (s, 1H), 7,43 (s, 1H), 6,53 (s, 1H), 6,40 (s, 2H), 5,35 (s, 2H), 3,81 (s, 6H), 3,39 (d, J=81,7 Гц, 2H), 2,99 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,37 (s, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,20 (t, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 168,44, 159,40, 154,08, 151,75, 140,48, 138,93, 132,83, 128,48, 123,61, 121,80, 109,67, 104,62, 55,79, 52,39, 47,79, 31,96, 22,32, 21,54, 17,34, 14,30.
177 75-77 ESIMS масса/заряд 273 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,49 (s, 1H), 6,58 (s, 1H), 4,86 (d, J=2,4 Гц, 2H), 3,33 (s, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,48 (t, J=2,4 Гц, 1H), 2,25 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 166,60, 155,00, 151,83, 139,99, 132,95, 128,94, 121,98, 121,47, 78,43, 74,42, 51,61, 47,88, 31,99, 21,80, 17,43, 14,33.
178 ESIMS масса/заряд 287 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 4,83 (q, J=2,4 Гц, 2H), 3,42 (d, J=93,8 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,88 (t, J=2,4 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 166,88, 154,81, 151,82, 139,83, 132,91, 128,85, 121,96, 121,87, 82,64, 73,86, 52,42, 47,85, 31,98, 21,77, 17,41, 14,33, 3,75.
179 (Тонкая пленка) 2971, 2931, 1708, 1631, 1576, 1251, 1142, 1065, 778 ESIMS масса/заряд 325 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,47-7,35 (m, 5H), 7,35-7,29 (m, 1H), 6,61 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,61-3,22 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H)
180 58-60 ESIMS масса/заряд 339 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,67 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,45-7,40 (m, 2H), 7,26-7,17 (m, 3H), 6,60 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,32 (s, 2H), 3,64-3,23 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H)
181 (Тонкая пленка) 2973, 2933, 1711, 1631, 1576, 1314, 1250, 1117, 1060, 769 ESIMS масса/заряд 393 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,76-7,63 (m, 3H), 7,56 (t, J=7,5 Гц, 1H), 7,47-7,36 (m, 2H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,51 (s, 2H), 3,64-3,22 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -59,96
182 (Тонкая пленка) 2972, 2931, 1709, 1630, 1574, 1366, 1250, 1142, 1066, 753 ESIMS масса/заряд 360 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,72 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,53-7,49 (m, 1H), 7,46-7,38 (m, 2H), 7,29-7,26 (m, 2H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,42 (s, 2H), 3,62-3,25 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H)
183 (Тонкая пленка) 2973, 2934, 1710, 1631, 1576, 1330, 1250, 1123, 1066, 778 ESIMS масса/заряд 393 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,5 Гц, 2H), 7,63 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,59 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,50 (t, J=7,8 Гц, 1H), 7,43 (s, 1H), 6,63 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,63-3,18 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,64.
184 (Тонкая пленка) 2933, 1706, 1630, 1575, 1514, 1366, 1245, 1141, 1064, 822 ESIMS масса/заряд 355 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,64 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,46-7,36 (m, 3H), 6,90 (d, J=8,7 Гц, 2H), 6,59 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,24 (s, 2H), 3,81 (s, 3H), 3,60-3,24 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H)
185 (Тонкая пленка) 2965, 2930, 1707, 1630, 1575, 1365, 1250, 1141, 1064, 969, 821 ESIMS масса/заряд 354 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,67 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,36 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,21 (d, J=8,0 Гц, 2H), 6,60 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,59-3,25 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,66 (q, J=7,6 Гц, 2H), 2,52 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,6 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
186 67-70 ESIMS масса/заряд 393 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,70 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,63 (d, J=8,1 Гц, 2H), 7,55 (d, J=8,1 Гц, 2H), 7,47-7,37 (m, 1H), 6,62 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,62-3,22 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,57.
187 92-95 ESIMS масса/заряд 360 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,47-7,31 (m, 5H), 6,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,60-3,27 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
188 40-42 ESIMS масса/заряд 409 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,68 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,47 (d, J=8,7 Гц, 2H), 7,44-7,37 (m, 1H), 7,22 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,61 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,30 (s, 2H), 3,62-3,26 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -57,85.
189 82-84 ESIMS масса/заряд 407 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,67 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,62 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,42 (s, 1H), 7,30 (t, J=7,8 Гц, 1H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,60-3,23 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -60,48.
190 82-84 ESIMS масса/заряд 357 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,65 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,41 (s, 1H), 7,35 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,97-6,87 (m, 2H), 6,59 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,32 (s, 2H), 3,58-3,25 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -118,94.
191 102-105 ESIMS масса/заряд 374 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,65 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,35 (d, J=8,1 Гц, 1H), 7,22-7,14 (m, 2H), 6,60 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,60-3,24 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
192 (Тонкая пленка) 2972, 2930, 1709, 1630, 1575, 1365, 1250, 1140, 1064, 970, 778 ESIMS масса/заряд 357 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,68 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,17 (t, J=7,6 Гц, 1H), 7,10 (d, J=9,0 Гц, 2H), 6,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,25 (s, 2H), 3,62-3,24 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,27 (s, 6H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,33.
193 65-67 ESIMS масса/заряд 411 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,62 (t, J=7,5 Гц, 1H), 7,48-7,33 (m, 3H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,41 (s, 2H), 3,58-3,24 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,78, -115,44.
194 63-65 ESIMS масса/заряд 375 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,41 (s, 1H), 7,11 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,93 (t, J=7,3 Гц, 1H), 6,60 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,33 (s, 2H), 3,57-3,22 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,31 (d, J=2,2 Гц, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -142,56 (d, J=20,0 Гц), -143,57 (d, J=19,9 Гц).
195 (Тонкая пленка) 2970, 2922, 1707, 1630, 1575, 1364, 1250, 1142, 1064, 969, 778 ESIMS масса/заряд 353 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,67 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,41 (s, 1H), 7,24-7,09 (m, 3H), 6,59 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,24 (s, 2H), 3,58-3,24 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,31-2,24 (m, 9H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
196 (Тонкая пленка) 2950, 1707, 1631, 1577, 1364, 1248, 1146, 1066, 970, 837 ESIMS масса/заряд 350 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,63 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 4,22 (t, J=6,9 Гц, 2H), 3,58-3,26 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,73 (ddt, J=11,3, 8,5, 7,0 Гц, 2H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H), 0,63-0,53 (m, 2H), 0,01 (s, 9H).
197 (Тонкая пленка) 2972, 2935, 1709, 1631, 1576, 1377, 1250, 1145, 1065, 1030, 779 ESIMS масса/заряд 345 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,43 (s, 1H), 6,63 (d, J=8,3 Гц, 1H), 4,32 (t, J=6,3 Гц, 2H), 3,59-3,25 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,37-2,16 (m, 5H), 2,11-1,89 (m, 2H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -66,40.
198 (Тонкая пленка) 2960, 2933, 1707, 1630, 1576, 1366, 1251, 1145, 1064, 1036, 970, 779 ESIMS масса/заряд 291 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,64 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 4,05 (d, J=6,6 Гц, 2H), 3,61-3,26 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 2,06 (гепт, J=6,8 Гц, 1H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H), 1,01 (d, J=6,7 Гц, 6H).
199 (Тонкая пленка) 3226, 2968, 1717, 1520, 1330, 1249, 1124, 1074, 800 ESIMS масса/заряд 425 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,74-7,66 (m, 2H), 7,61 (t, J=8,8 Гц, 2H), 7,51 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,10 (d, J=8,4 Гц, 1H), 6,77 (s, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,87 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,23 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,30 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,64.
200 138-141 ESIMS масса/заряд 371 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,43-7,38 (m, 1H), 7,25-7,16 (m, 3H), 7,07 (d, J=8,4 Гц, 1H), 6,76 (s, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,87 (q, J=7,1 Гц, 2H), 3,22 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,30 (t, J=7,2 Гц, 3H).
201 84-87 ESIMS масса/заряд 389 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,33 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,05 (d, J=8,4 Гц, 1H), 6,95 (d, J=7,2 Гц, 1H), 6,91 (d, J=11,1 Гц, 1H), 6,78 (s, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,86 (q, J=7,1 Гц, 2H), 3,21 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,20 (s, 3H), 1,29 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -118,85.
202 (Тонкая пленка) 3329, 3240, 2951, 1715, 1518, 1248, 1142, 1083, 837 ESIMS масса/заряд 381 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,65 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,09 (d, J=8,4 Гц, 1H), 6,78 (s, 1H), 4,24 (t, J=6,9 Гц, 2H), 3,88 (q, J=7,1 Гц, 2H), 3,22 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,79-1,66 (m, 2H), 1,30 (t, J=7,2 Гц, 3H), 0,63-0,52 (m, 2H), 0,02 (s, 9H).
203 91-93 ESIMS масса/заряд 377 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,65 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,11 (d, J=8,4 Гц, 1H), 6,77 (s, 1H), 4,34 (t, J=6,3 Гц, 2H), 3,88 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,24 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,36-2,24 (m, 2H), 2,22 (s, 3H), 2,10-1,97 (m, 2H), 1,31 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -66,36.
204 ESIMS масса/заряд 405 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,93 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,78 (s, 1H), 7,72 (d, J=1,7 Гц, 1H), 7,61 (d, J=1,8 Гц, 1H), 7,49 (d, J=1,9 Гц, 3H), 6,57 (s, 1H), 6,46 (t, J=2,1 Гц, 1H), 5,33 (s, 2H), 3,41 (d, J=93,3 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,37, 154,78, 151,79, 141,06, 139,94, 139,67, 138,67, 132,92, 132,78, 130,39, 128,91, 126,75, 122,18, 122,00, 121,07, 116,38, 107,57, 63,83, 47,86, 31,98, 21,86, 19,24, 17,47, 14,32.
205 ESIMS масса/заряд 355 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 4,86 (d, J=2,0 Гц, 2H), 3,42 (d, J=91,1 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,42 (q, J=7,6, 6,2 Гц, 1H), 2,25 (s, 3H), 1,81 (dq, J=12,8, 3,5 Гц, 2H), 1,71 (dh, J=9,5, 3,5 Гц, 2H), 1,48 (dddd, J=32,0, 16,2, 7,7, 3,5 Гц, 3H), 1,37-1,25 (m, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 166,95, 154,75, 151,82, 139,67, 132,90, 128,83, 122,09, 121,94, 91,18, 74,52, 52,56, 47,86, 32,47, 31,97, 29,14, 25,85, 24,87, 21,74, 17,42, 14,33.
206 102-104 ESIMS масса/заряд 384 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,33 (d, J=2,5 Гц, 1H), 8,10 (dd, J=8,4, 2,5 Гц, 1H), 7,80 (s, 1H), 7,50 (s, 1H), 7,36 (d, J=8,3 Гц, 1H), 6,59 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,33 (s, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,01, 155,09, 151,85, 146,50, 144,38, 139,92, 136,50, 132,80, 131,12, 129,09, 123,55, 123,01, 122,08, 121,58, 63,11, 47,83, 32,08, 21,89, 19,34, 17,52, 14,35.
207 ESIMS масса/заряд 345 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,49 (s, 1H), 6,58 (s, 1H), 4,87 (d, J=2,6 Гц, 2H), 3,43 (d, J=95,7 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,56 (d, J=3,5 Гц, 3H), 2,25 (d, J=2,4 Гц, 3H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H), 0,20 (s, 9H).
208 (Тонкая пленка) 2920, 1717, 1630, 1579, 1542, 1369, 1246, 1106, 1086, 998, 731 ESIMS масса/заряд 360 [(M+H)+] 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,73-7,70 (m, 1H), 7,47 (s, 1H), 7,37-7,32 (m, 2H), 7,16 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,78 (d, J=8,0 Гц, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,52-3,45 (m, 1H), 3,26 (q, J=7,3 Гц, 1H), 2,99-2,94 (m, 3H), 2,33 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,17 (t, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 165,45, 155,18, 152,10, 137,85, 133,31, 133,13, 132,27, 130,33, 129,17, 128,41, 121,63, 120,56, 66,54, 47,92, 41,70, 31,96, 21,17, 17,39, 14,25, 11,14.
209 (Тонкая пленка) 2928, 1709, 1629, 1576, 1539, 1370, 1227, 1082, 905, 779, 731 ESIMS масса/заряд 359 [(M)+] 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 8,00 (s, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,34-7,30 (m, 2H), 7,18 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,68 (d, J=15,1 Гц, 1H), 5,25 (s, 2H), 3,54 (q, J=7,3 Гц, 1H), 3,30 (q, J=7,2 Гц, 1H), 3,04 (s, 2H), 2,99 (s, 1H), 2,57-2,52 (m, 3H), 2,35 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 166,19, 153,10, 152,43, 140,55, 137,94, 133,21, 132,34, 129,23, 128,38, 124,91, 123,85, 123,32, 66,27, 48,07, 37,69, 32,10, 21,69, 21,19, 14,28, 11,20.
210 (Тонкая пленка) 2921, 1718, 1628, 1576, 1369, 1243, 1105, 1085, 973, 806 ESIMS масса/заряд 403 [(M+H)+] 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,70 (d, J=5,0 Гц, 1H), 7,40-7,31 (m, 2H), 7,19 (dd, J=7,9, 3,1 Гц, 2H), 7,00 (s, 1H), 5,30 (d, J=9,3 Гц, 2H), 3,89 (s, 1H), 3,61-3,44 (m, 1H), 3,32 (q, J=6,6 Гц, 1H), 3,01 (s, 3H), 2,36 (d, J=1,9 Гц, 3H), 2,18 (d, J=17,0 Гц, 3H), 1,22 (dd, J=11,4, 5,0 Гц, 3H).
211 (Тонкая пленка) 2969, 2929, 1715, 1629, 1595, 1369, 1249, 1227, 1190, 1111, 1071, 968, 806 ESIMS масса/заряд 339 [(M+H)+] 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,54 (s, 1H), 7,45 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,38-7,31 (m, 2H), 7,21-7,16 (m, 2H), 7,13 (d, J=8,2 Гц, 1H), 7,03 (dd, J=8,2, 2,5 Гц, 1H), 5,32-5,24 (m, 2H), 3,61-3,15 (m, 2H), 2,98 (s, 3H), 2,90 (q, J=7,5 Гц, 2H), 2,36 (s, 3H), 1,18 (dt, J=10,0, 7,3 Гц, 6H).
13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 167,88, 153,12, 149,92, 139,77, 137,92, 133,20, 130,81, 129,76, 129,19, 128,45, 125,20, 122,76, 66,45, 48,00, 32,16, 26,97, 21,21, 16,10, 14,31.
212 (Тонкая пленка) 2965, 2929, 1705, 1631, 1586, 1563, 1368, 1256, 1231, 1107, 1085, 774 ESIMS масса/заряд 339 [(M+H)+] 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,87 (d, J=2,1 Гц, 1H), 7,82 (dd, J=8,2, 2,1 Гц, 1H), 7,52-7,36 (m, 1H), 7,35-7,30 (m, 2H), 7,16 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,73 (d, J=8,2 Гц, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,49 (s, 1H), 3,25 (s, 1H), 2,96 (d, J=15,4 Гц, 3H), 2,72 (q, J=7,5 Гц, 2H), 2,33 (s, 3H), 1,18 (q, J=7,2 Гц, 6H).
13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 166,96, 155,11, 151,80, 137,74, 137,51, 133,57, 129,98, 129,17, 128,62, 128,23, 123,65, 118,36, 66,08, 47,74, 31,91, 24,80, 21,17, 14,45, 11,29.
213 (Тонкая пленка) 2923, 1720, 1631, 1580, 1329, 1246, 1107, 1000, 907, 701 ESIMS масса/заряд 413 [(M)+] 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,74 (d, J=6,4 Гц, 2H), 7,64 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,57 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,49 (q, J=7,7 Гц, 2H), 6,81 (d, J=6,4 Гц, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,52 (d, J=7,8 Гц, 1H), 3,31 (q, J=7,2 Гц, 1H), 3,01 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,20 (q, J=7,6 Гц, 3H).
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,59.
214 (Тонкая пленка) 2932, 1713, 1630, 1576, 1329, 1226, 1118, 1082, 906, 778, 701 ESIMS масса/заряд 414 [(M+H)+] 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 8,01 (s, 1H), 7,69 (d, J=1,8 Гц, 1H), 7,65-7,61 (m, 1H), 7,61-7,55 (m, 2H), 7,50 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,71 (d, J=15,0 Гц, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,56 (q, J=7,1 Гц, 1H), 3,33 (q, J=7,2 Гц, 1H), 3,06 (s, 2H), 3,01 (s, 1H), 2,55 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,60.
215 (Тонкая пленка) 2934, 1718, 1630, 1576, 1329, 1244, 1108, 701 ESIMS масса/заряд 457 [(M+H)+] 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,75-7,70 (m, 2H), 7,66 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,59 (d, J=7,6 Гц, 1H), 7,50 (td, J=7,7, 4,6 Гц, 2H), 7,02 (d, J=6,0 Гц, 1H), 5,39 (d, J=9,5 Гц, 2H), 3,54 (dd, J=18,3, 10,9 Гц, 1H), 3,33 (dt, J=12,2, 6,0 Гц, 1H), 3,02 (s, 3H), 2,21 (d, J=18,2 Гц, 3H), 1,22 (dq, J=17,1, 7,3 Гц, 3H).
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,61.
216 (Тонкая пленка) 2971, 2932, 1718, 1630, 1595, 1329, 1119, 1072, 797, 701 ESIMS масса/заряд 394 [(M+H)+] 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,75-7,70 (m, 1H), 7,63 (d, J=7,5 Гц, 1H), 7,61-7,55 (m, 2H), 7,54-7,46 (m, 2H), 7,16 (d, J=8,1 Гц, 1H), 7,06 (dd, J=8,1, 2,5 Гц, 1H), 5,41-5,33 (m, 2H), 3,66-3,21 (m, 2H), 2,99 (s, 3H), 2,91 (q, J=7,5 Гц, 2H), 1,19 (dt, J=9,1, 7,3 Гц, 6H).
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,63.
217 (Тонкая пленка) 2968, 2932, 1708, 1632, 1586, 1329, 1231, 1108, 773, 701 ESIMS масса/заряд 394 [(M+H)+] 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,89 (d, J=2,1 Гц, 1H), 7,83 (dd, J=8,2, 2,1 Гц, 1H), 7,71 (s, 1H), 7,62 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,56 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,53-7,39 (m, 2H), 6,77 (d, J=8,1 Гц, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,52 (s, 1H), 3,29 (s, 1H), 3,00 (s, 3H), 2,74 (q, J=7,5 Гц, 2H), 1,20 (td, J=7,3, 3,4 Гц, 6H).
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,57.
218 ESIMS масса/заряд 367 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,35 (d, J=7,9 Гц, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,47 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,43 (q, J=7,1 Гц, 2H), 2,99 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,16 (q, J=7,6 Гц, 2H), 2,03 (s, 3H), 1,18 (t, J=7,1 Гц, 3H), 0,96 (t, J=7,6 Гц, 3H).
219 ESIMS масса/заряд 421 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,71 (s, 1H), 7,65 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,59 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,51 (d, J=7,7 Гц, 1H), 6,49 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,44 (q, J=7,0 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,18 (q, J=7,6 Гц, 2H), 2,05 (s, 3H), 1,19 (t, J=7,1 Гц, 3H), 0,98 (t, J=7,6 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,63.
220 103-105 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,70 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,16 (dd, J=8,1, 6,9 Гц, 1H), 7,07 (d, J=7,5 Гц, 2H), 6,55 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,41 (d, J=91,3 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,44 (s, 6H), 2,20 (s, 3H), 1,22 (q, J=7,6 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,80, 154,59, 151,78, 139,52, 138,45, 132,80, 132,64, 128,81, 128,47, 128,22, 122,40, 121,98, 60,88, 47,87, 31,98, 21,82, 19,77, 17,39, 14,31.
221 ESIMS масса/заряд 391 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,26-7,21 (m, 1H), 6,71 (dd, J=12,0, 6,5 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,82 (s, 3H), 3,42 (d, J=95,8 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -136,21 (dt, J=21,7, 10,2 Гц), -148,49 - -149,06 (m).
222 (Тонкая пленка) 2920, 1707, 1634, 1576, 1366, 1255, 1142, 1064, 780 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H25N2O2, 325,1911; найденное значение, 325,1918 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,38 (s, 1H), 7,34 (d, J=8,1 Гц, 2H), 7,18 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,59 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,03 (s, 6H), 2,51 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,27 (s, 3H).
223 (Тонкая пленка) 2971, 2926, 1708, 1626, 1576, 1250, 1142, 1067, 806 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2, 353,2224; найденное значение, 353,2233 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,67 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,51 (s, 1H), 7,34 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,18 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,60 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,65 (s, 1H), 2,93 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,24 (d, J=6,7 Гц, 6H).
224 (Тонкая пленка) 2948, 2872, 1707, 1627, 1575, 1366, 1235, 1142, 1067, 806 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H27N2O2, 351,2067; найденное значение, 351,2075 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,63 (s, 1H), 7,34 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,18 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,52 (s, 4H), 2,51 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,96 (s, 4H).
225 (Тонкая пленка) 2936, 2854, 1708, 1627, 1575, 1446, 1366, 1254, 1142, 1061, 777 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H29N2O2, 365,2224; найденное значение, 365,2232 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,37 (s, 1H), 7,34 (d, J=7,9 Гц, 2H), 7,18 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,61 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,51 (s, 4H), 2,51 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,75-1,58 (m, 6H).
226 (Тонкая пленка) 2923, 1711, 1636, 1577, 1330, 1255, 1125, 1065, 779 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H22F3N2O2, 379,1628; найденное значение, 379,1637 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,71-7,67 (m, 2H), 7,63 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,59 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,50 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,40 (s, 1H), 6,63 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,04 (s, 6H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,63.
227 (Тонкая пленка) 2973, 2932, 1711, 1627, 1576, 1330, 1250, 1126, 1071, 779 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H26F3N2O2, 407,1941; найденное значение, 407,1951 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,71-7,67 (m, 2H), 7,63 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,59 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,54-7,47 (m, 2H), 6,63 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,65 (s, 1H), 2,94 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,25 (d, J=6,7 Гц, 6H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,63.
228 (Тонкая пленка) 2950, 2873, 1710, 1628, 1576, 1331, 1236, 1125, 1070, 800 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H24F3N2O2, 405,1784; найденное значение, 405,1794 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,71-7,67 (m, 2H), 7,66-7,62 (m, 2H), 7,59 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,50 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,64 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,53 (s, 4H), 2,52 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,97 (s, 4H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,62.
229 (Тонкая пленка) 2939, 2856, 1711, 1629, 1576, 1330, 1255, 1123, 1073, 777 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H26F3N2O2, 419,1941; найденное значение, 419,1952 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,73-7,66 (m, 2H), 7,63 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,59 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,50 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,38 (s, 1H), 6,64 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,52 (s, 4H), 2,52 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,74-1,58 (m, 6H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,63.
230 (Тонкая пленка) 2976, 2929, 1709, 1632, 1577, 1251, 1147, 1061, 779 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2, 353,2224; найденное значение, 353,2234 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,66 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,41 (s, 1H), 7,34 (d, J=8,1 Гц, 2H), 7,16 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 6,06 (q, J=6,6 Гц, 1H), 3,59-3,23 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,63 (d, J=6,6 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
231 (Тонкая пленка) 2975, 2929, 1709, 1632, 1577, 1252, 1147, 1063, 779 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2, 353,2224; найденное значение, 353,2232 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,68 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,25-7,22 (m, 3H), 7,12-7,08 (m, 1H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 6,05 (q, J=6,6 Гц, 1H), 3,59-3,23 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,63 (d, J=6,6 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
232 (Тонкая пленка) 2976, 2930, 1710, 1632, 1577, 1253, 1149, 1062, 910, 733 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2, 353,2224; найденное значение, 353,2233 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,50 (dd, J=7,5, 1,6 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,25-7,15 (m, 3H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 6,28 (q, J=6,5 Гц, 1H), 3,58-3,24 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 2,44 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,61 (d, J=6,6 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
233 (Тонкая пленка) 2932, 2872, 1709, 1632, 1577, 1252, 1147, 1063, 779 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H33N2O2, 381,2537; найденное значение, 381,2546 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,67 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,41 (s, 1H), 7,30 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,15 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,91 (dd, J=7,6, 6,2 Гц, 1H), 3,60-3,23 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,47 (s, 3H), 2,33 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 2,01 (dddd, J=13,2, 10,0, 7,6, 5,4 Гц, 1H), 1,83 (ddt, J=13,6, 10,0, 6,0 Гц, 1H), 1,49-1,30 (m, 2H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H), 0,94 (t, J=7,4 Гц, 3H).
234 (Тонкая пленка) 2963, 2928, 1712, 1633, 1577, 1364, 1251, 1148, 1064, 812 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H33N2O2, 381,2537; найденное значение, 381,2545 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,72 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,26-7,24 (m, 2H), 7,13 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,63 (d, J=8,2 Гц, 1H), 5,66 (d, J=7,2 Гц, 1H), 3,64-3,22 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,47 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 2,19 (h, J=6,8 Гц, 1H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H), 1,03 (d, J=6,6 Гц, 3H), 0,88 (d, J=6,7 Гц, 3H).
235 (Тонкая пленка) 2972, 2922, 1708, 1631, 1576, 1251, 1146, 1064, 1020, 778 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H31N2O2, 379,238; найденное значение, 379,2388 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,2 Гц, 1H), 7,41 (s, 1H), 7,36 (d, J=8,1 Гц, 2H), 7,16 (d, J=7,7 Гц, 2H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,42 (d, J=8,5 Гц, 1H), 3,62-3,21 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,46-1,35 (m, 1H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H), 0,71-0,55 (m, 3H), 0,49-0,38 (m, 1H).
236 (Тонкая пленка) 2973, 2930, 1711, 1632, 1576, 1249, 1142, 1064, 1027, 777 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C27H31N2O2, 415,238; найденное значение, 415,2391 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,42 (d, J=7,2 Гц, 2H), 7,36-7,30 (m, 4H), 7,29-7,24 (m, 2H), 7,14 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,04 (s, 1H), 6,63 (d, J=8,3 Гц, 1H), 3,62-3,25 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
237 (Тонкая пленка) 2932, 1713, 1633, 1577, 1364, 1252, 1145, 1064, 918, 736 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H30F3N2O2, 435,2254; найденное значение, 435,2263 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,47-7,39 (m, 1H), 7,30 (d, J=8,1 Гц, 2H), 7,17 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,63 (d, J=8,3 Гц, 1H), 6,02-5,85 (m, 1H), 3,60-3,28 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 2,26-2,10 (m, 4H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -66,32.
238 133-136 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H25N2O2S, 357,1631; найденное значение, 357,1632 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,68 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,32 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,03 (d, J=8,4 Гц, 1H), 6,80 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,31 (s, 6H), 2,51 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,21 (s, 3H).
239 84-87 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H22F3N2O2S, 411,1349; найденное значение, 411,1352 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,73-7,67 (m, 2H), 7,66-7,57 (m, 2H), 7,51 (dd, J=9,4, 6,2 Гц, 1H), 7,07 (d, J=8,5 Гц, 1H), 6,80 (s, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,32 (s, 6H), 2,52 (s, 3H), 2,22 (s, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,65.
240 110-112 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2S, 385,1944; найденное значение, 385,1951 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,68 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,33 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,19 (d, J=7,7 Гц, 2H), 7,01 (d, J=8,4 Гц, 1H), 6,75 (s, 1H), 5,39 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 2,95 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,20 (s, 3H), 1,23 (d, J=6,7 Гц, 6H).
241 100-103 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H26F3N2O2S, 439,1662; найденное значение, 439,1674 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,72-7,67 (m, 2H), 7,61 (dd, J=12,5, 7,7 Гц, 2H), 7,51 (dd, J=9,9, 5,5 Гц, 1H), 7,06 (d, J=8,4 Гц, 1H), 6,76 (s, 1H), 5,45-5,34 (m, 3H), 2,97 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,24 (d, J=6,7 Гц, 6H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,65.
242 169-172 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H27N2O2S, 383,1788; найденное значение, 383,1792 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,68 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,32 (d, J=7,7 Гц, 2H), 7,21-7,16 (m, 3H), 6,70 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,04-3,35 (m, 4H), 2,51 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 2,10-1,94 (m, 4H).
243 139-142 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H24F3N2O2S, 437,1505; найденное значение, 437,1512 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,74-7,67 (m, 2H), 7,66-7,57 (m, 2H), 7,55-7,47 (m, 1H), 7,23 (d, J=8,5 Гц, 1H), 6,70 (s, 1H), 5,37 (s, 2H), 4,06-3,38 (m, 4H), 2,51 (d, J=3,0 Гц, 3H), 2,24 (s, 3H), 2,13-1,96 (m, 4H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,65.
244 136-139 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H29N2O2S, 397,1944; найденное значение, 397,1951 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,67 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,33 (d, J=7,9 Гц, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,92 (d, J=8,5 Гц, 1H), 6,82 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,74-3,66 (m, 4H), 2,51 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,20 (s, 3H), 1,68-1,60 (m, 6H).
245 106-109 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H26F3N2O2S, 451,1662; найденное значение, 451,1671 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,73-7,68 (m, 2H), 7,63 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,60 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,51 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,96 (d, J=8,5 Гц, 1H), 6,82 (s, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,77-3,69 (m, 4H), 2,52 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,69-1,63 (m, 6H).
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,66.
246 (Тонкая пленка) 3031, 2931, 1707, 1628, 1573, 1366, 1249, 1140, 1063, 1025, 970, 777 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H24N3O2, 326,1863; найденное значение, 326,1868 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 8,72 (dd, J=2,2, 0,8 Гц, 1H), 8,58 (dd, J=4,8, 1,7 Гц, 1H), 7,80-7,75 (m, 1H), 7,67 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,46-7,41 (m, 1H), 7,31 (ddd, J=7,8, 4,9, 0,9 Гц, 1H), 6,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,32 (s, 2H), 3,60-3,22 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
247 (Тонкая пленка) 2930, 1710, 1628, 1572, 1365, 1249, 1139, 1063, 971, 777 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H24N3O2, 326,1863; найденное значение, 326,1870 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 8,64-8,59 (m, 2H), 7,74 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,46 (d, J=10,6 Гц, 1H), 7,36-7,31 (m, 2H), 6,64 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,32 (s, 2H), 3,62-3,22 (m, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H).
248 (Тонкая пленка) 2931, 1710, 1627, 1572, 1364, 1249, 1139, 1065, 972, 777 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H23N4O2, 327,1816; найденное значение, 327,1824 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 9,30-9,27 (m, 1H), 9,19 (dd, J=5,3, 1,3 Гц, 1H), 7,74 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,56-7,50 (m, 1H), 7,47 (s, 1H), 6,65 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,61-3,25 (m, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H).
249 (Тонкая пленка) 2919, 2876, 1706, 1628, 1573, 1364, 1248, 1137, 1062, 1025, 966, 778 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H25N2O2S, 345,1631; найденное значение, 345,1641 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,64 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 6,92 (d, J=3,4 Гц, 1H), 6,63 (dq, J=3,4, 1,1 Гц, 1H), 6,59 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,68-3,15 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,47 (d, J=1,1 Гц, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H).
250 (Тонкая пленка) 2931, 1708, 1628, 1573, 1485, 1364, 1245, 1140, 1063, 970, 828 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H23FN3O2, 344,1769; найденное значение, 344,1778 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 8,32 (dt, J=2,9, 0,8 Гц, 1H), 7,90 (ddd, J=8,4, 7,6, 2,5 Гц, 1H), 7,65 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,47-7,36 (m, 1H), 6,95 (ddd, J=8,4, 3,0, 0,7 Гц, 1H), 6,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,30 (s, 2H), 3,59-3,26 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -68,52.
251 (Тонкая пленка) 2932, 1709, 1628, 1573, 1433, 1365, 1248, 1139, 1063, 971, 876, 778 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H23FN3O2, 344,1769; найденное значение, 344,1777 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 8,54-8,51 (m, 1H), 8,44 (d, J=2,8 Гц, 1H), 7,68 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,51 (ddd, J=9,0, 2,7, 1,8 Гц, 1H), 7,45 (s, 1H), 6,62 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,62-3,23 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
252 73-76 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23F3N3O2, 394,1737; найденное значение, 394,1748 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 8,82 (d, J=2,1 Гц, 1H), 7,98-7,93 (m, 1H), 7,72-7,67 (m, 2H), 7,45 (s, 1H), 6,62 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,39 (s, 2H), 3,63-3,23 (m, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -67,90.
253 (Тонкая пленка) 2933, 1710, 1630, 1574, 1366, 1249, 1131, 1087, 971, 889 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23F3N3O2, 394,1737; найденное значение, 394,1747 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 8,90 (d, J=2,1 Гц, 1H), 8,86 (dd, J=2,2, 1,0 Гц, 1H), 8,01 (ddq, J=2,3, 1,6, 0,7 Гц, 1H), 7,68 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,45 (s, 1H), 6,63 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,38 (s, 2H), 3,64-3,22 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,43.
254 84-87 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H23FN3O2, 344,1769; найденное значение, 344,1778 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 8,21 (dd, J=5,2, 0,8 Гц, 1H), 7,75 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,47 (s, 1H), 7,21 (ddt, J=4,0, 2,0, 1,0 Гц, 1H), 7,01-6,97 (m, 1H), 6,66 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,34 (d, J=0,8 Гц, 2H), 3,65-3,24 (m, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -67,58.
255 57-59 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23F3N3O2, 394,1737; найденное значение, 394,1747 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 8,73 (d, J=5,0 Гц, 1H), 7,77-7,71 (m, 2H), 7,56-7,51 (m, 1H), 7,47 (s, 1H), 6,66 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,39 (s, 2H), 3,60-3,23 (m, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,30 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -68,04.
256 (Тонкая пленка) 2924, 2851, 1707, 1630, 1576, 1251, 1145, 1064, 779 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H31N2O2, 331,2380; найденное значение, 331,2388 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,63 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 4,07 (d, J=6,4 Гц, 2H), 3,56-3,24 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,89-1,64 (m, 6H), 1,39-1,00 (m, 8H).
257 (Тонкая пленка) 2930, 1726, 1630, 1573, 1250, 1193, 1122, 1061, 773 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H23N2O2, 311,1754; найденное значение, 311,1763 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,92 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,44-7,39 (m, 2H), 7,25-7,18 (m, 3H), 6,70 (d, J=8,4 Гц, 1H), 3,67-3,27 (m, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,59 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,1 Гц, 3H).
258 (Тонкая пленка) 2924, 1724, 1630, 1575, 1508, 1251, 1195, 1124, 1061, 773 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H25N2O2, 325,1911; найденное значение, 325,1919 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,90 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,47 (s, 1H), 7,24-7,17 (m, 2H), 7,11-7,04 (m, 2H), 6,69 (d, J=8,4 Гц, 1H), 3,67-3,28 (m, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,58 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,1 Гц, 3H).
259 (Тонкая пленка) 2973, 2932, 1709, 1611, 1580, 1246, 1140, 1081, 841 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H31N2O2, 367,238; найденное значение, 367,2389 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,65 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,35 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,18 (d, J=7,4 Гц, 2H), 6,48 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,44 (q, J=7,0 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,13 (q, J=7,6 Гц, 2H), 2,05 (s, 3H), 1,19 (t, J=7,0 Гц, 3H), 0,94 (t, J=7,6 Гц, 3H).
260 (Тонкая пленка) 2943, 2863, 1708, 1613, 1579, 1286, 1247, 1139, 1045, 839 112-115 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H29N2O2, 365,2224; найденное значение, 365,2231 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,64 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,34 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,18 (d, J=7,5 Гц, 2H), 6,50 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,27 (t, J=6,1 Гц, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,07-2,01 (m, 5H), 1,84-1,75 (m, 2H), 1,65-1,57 (m, 2H).
261 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H28F3N2O2, 421,2097; найденное значение, 421,2107 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,73-7,62 (m, 3H), 7,59 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,50 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,51 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,44 (q, J=7,0 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,15 (q, J=7,6 Гц, 2H), 2,06 (s, 3H), 1,19 (t, J=7,0 Гц, 3H), 0,95 (t, J=7,6 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,63.
262 (Тонкая пленка) 2944, 2864, 1710, 1613, 1578, 1329, 1246, 1125, 1074, 1045, 840 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H26F3N2O2, 419,1941; найденное значение, 419,1953 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,71-7,62 (m, 3H), 7,58 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,50 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,53 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,27 (t, J=6,1 Гц, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,10-2,02 (m, 5H), 1,85-1,75 (m, 2H), 1,68-1,58 (m, 2H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,63.
263 ESIMS масса/заряд 351 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,38-7,31 (m, 2H), 7,18 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,55 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,37 (t, J=6,9 Гц, 2H), 2,97 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,22 (t, J=7,8 Гц, 2H), 2,09 (s, 3H), 1,97-1,89 (m, 2H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,56, 161,12, 155,56, 139,18, 137,76, 133,66, 132,88, 129,18, 128,35, 127,44, 124,88, 122,22, 65,94, 51,28, 31,28, 27,63, 21,82, 21,22, 19,72, 17,43.
264 ESIMS масса/заряд 405 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,71 (d, J=2,1 Гц, 1H), 7,64 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,59 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,50 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,57 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,38 (t, J=6,8 Гц, 2H), 2,98 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,24 (t, J=7,8 Гц, 2H), 2,11 (s, 3H), 1,94 (tt, J=7,6, 6,7 Гц, 2H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,63.
265 ESIMS масса/заряд 419 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,71 (d, J=1,9 Гц, 1H), 7,64 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,59 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,50 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,51 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,27 (t, J=6,1 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,10 (t, J=6,6 Гц, 2H), 2,06 (s, 3H), 1,84-1,78 (m, 2H), 1,67-1,61 (m, 2H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,63.
266 ESIMS масса/заряд 326 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,64-8,58 (m, 2H), 7,84 (s, 1H), 7,47 (d, J=24,1 Гц, 1H), 7,36-7,31 (m, 2H), 6,60 (s, 1H), 5,32 (s, 2H), 3,43 (d, J=96,9 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 166,91, 155,09, 151,99, 150,02, 145,80, 140,01, 132,79, 129,07, 122,05, 121,90, 121,55, 64,01, 47,90, 32,00, 21,91, 17,52, 14,35.
267 88-90 ESIMS масса/заряд 394 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,73 (d, J=5,0 Гц, 1H), 7,84 (s, 1H), 7,73 (d, J=1,6 Гц, 1H), 7,54 (dd, J=5,0, 1,5 Гц, 1H), 7,52-7,42 (m, 1H), 6,61 (s, 1H), 5,39 (s, 2H), 3,44 (d, J=98,6 Гц, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -68,04.
268 ESIMS масса/заряд 344 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,33 (d, J=2,5 Гц, 1H), 7,90 (td, J=8,0, 2,5 Гц, 1H), 7,75 (s, 1H), 7,45 (d, J=37,7 Гц, 1H), 6,95 (dd, J=8,4, 2,9 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,30 (s, 2H), 3,42 (d, J=96,4 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -68,55 (d, J=7,4 Гц).
269 ESIMS масса/заряд 289 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,45 (d, J=31,4 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,09-5,04 (m, 1H), 4,96 (t, J=1,5 Гц, 1H), 4,69 (s, 2H), 3,42 (d, J=91,6 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,84 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,29, 154,63, 151,79, 140,56, 139,56, 132,76, 128,84, 122,47, 121,98, 112,59, 67,52, 47,87, 31,93, 21,84, 19,74, 17,49, 14,43.
270 ESIMS масса/заряд 275 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 6,05 (ddt, J=17,2, 10,9, 5,6 Гц, 1H), 5,40 (dq, J=17,2, 1,6 Гц, 1H), 5,26 (dq, J=10,4, 1,4 Гц, 1H), 4,77 (dt, J=5,6, 1,5 Гц, 2H), 3,42 (d, J=92,9 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,28, 154,63, 151,80, 139,55, 132,88, 132,75, 128,83, 122,43, 121,98, 117,74, 64,90, 47,86, 31,97, 21,80, 17,46, 14,35.
271 ESIMS масса/заряд 329 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,74 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 6,55 (s, 1H), 5,60 (dq, J=3,3, 1,5 Гц, 1H), 5,44 (dqd, J=5,7, 4,3, 3,5, 1,6 Гц, 1H), 3,40 (d, J=79,6 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,99 (tdd, J=23,1, 17,6, 6,0 Гц, 2H), 1,90-1,80 (m, 3H), 1,73 (d, J=2,5 Гц, 3H), 1,68 (ddt, J=9,0, 6,4, 3,7 Гц, 1H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,59, 154,34, 151,79, 140,45, 139,08, 132,69, 128,70, 123,38, 121,92, 120,69, 68,52, 47,81, 31,92, 30,04, 28,28, 23,79, 21,84, 19,35, 17,43, 14,40.
272 ESIMS масса/заряд 332 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,74 (s, 1H), 7,53-7,36 (m, 1H), 6,56 (s, 1H), 5,06 (tq, J=8,5, 4,2 Гц, 1H), 3,42 (d, J=90,3 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,92 (dd, J=10,8, 3,8 Гц, 1H), 2,61 (dt, J=10,4, 4,2 Гц, 1H), 2,53 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 2,30-2,26 (m, 1H), 2,24 (s, 3H), 2,14 (q, J=11,5, 10,6 Гц, 1H), 2,03 (dt, J=12,9, 4,8 Гц, 1H), 1,87-1,79 (m, 1H), 1,72-1,64 (m, 1H), 1,54-1,46 (m, 1H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,07, 154,51, 151,79, 139,23, 132,74, 128,75, 122,94, 121,94, 69,39, 59,51, 55,43, 48,86, 46,34, 32,05, 29,32, 23,08, 21,84, 17,43, 14,32.
273 ESIMS масса/заряд 332 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,75 (s, 1H), 7,47 (s, 1H), 6,56 (s, 1H), 5,01 (dh, J=8,1, 4,3 Гц, 1H), 3,42 (d, J=93,3 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,77-2,67 (m, 2H), 2,54 (s, 3H), 2,31 (d, J=12,5 Гц, 5H), 2,25 (s, 3H), 2,03 (ddt, J=13,5, 7,0, 3,2 Гц, 2H), 1,86 (dtd, J=16,3, 8,0, 3,7 Гц, 2H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
274 (Тонкая пленка) 2972, 2931, 1709, 1630, 1576, 1251, 1144, 1064, 779 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C16H23N2O2, 275,1754; найденное значение, 275,1760 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,67 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,43 (s, 1H), 6,62 (d, J=8,4 Гц, 1H), 6,04 (ddt, J=17,2, 10,5, 5,6 Гц, 1H), 5,40 (dq, J=17,2, 1,6 Гц, 1H), 5,26 (dq, J=10,4, 1,4 Гц, 1H), 4,77 (dt, J=5,6, 1,5 Гц, 2H), 3,62-3,24 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
275 (Тонкая пленка) 2972, 2930, 2876, 1710, 1630, 1575, 1364, 1253, 1143, 1063, 778 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C17H25N2O2, 289,1911; найденное значение, 289,1918 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,43 (s, 1H), 6,62 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,06 (dd, J=1,7, 0,9 Гц, 1H), 4,99-4,93 (m, 1H), 4,69 (s, 2H), 3,63-3,26 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,84 (dd, J=1,5, 0,9 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
276 (Тонкая пленка) 3286, 2972, 2932, 2876, 2127, 1710, 1627, 1572, 1363, 1248, 1137, 1062, 777 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C16H21N2O2, 273,1598; найденное значение, 273,1603 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,70 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,43 (s, 1H), 6,62 (d, J=8,4 Гц, 1H), 4,86 (d, J=2,5 Гц, 2H), 3,58-3,25 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,48 (t, J=2,4 Гц, 1H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
277 (Тонкая пленка) 2971, 2920, 2239, 1710, 1629, 1574, 1364, 1249, 1139, 1063, 778 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C17H23N2O2, 287,1754; найденное значение, 287,1761 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 4,83 (q, J=2,4 Гц, 2H), 3,58-3,25 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,87 (t, J=2,4 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
278 (Тонкая пленка) 2960, 2934, 2184, 1714, 1631, 1576, 1363, 1249, 1138, 1063, 843 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H29N2O2Si, 345,1993; найденное значение, 345,2003 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,43 (s, 1H), 6,63 (d, J=8,4 Гц, 1H), 4,87 (s, 2H), 3,59-3,27 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H), 0,19 (s, 9H).
279 65-66 ESIMS масса/заряд 394 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,91 (d, J=2,1 Гц, 1H), 8,89-8,85 (m, 1H), 8,01 (d, J=2,3 Гц, 1H), 7,78 (s, 1H), 7,45 (d, J=40,3 Гц, 1H), 6,59 (s, 1H), 5,38 (s, 2H), 3,43 (d, J=95,6 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,42.
280 ESIMS масса/заряд 345 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,76 (s, 1H), 7,47 (s, 1H), 6,93 (d, J=3,4 Гц, 1H), 6,63 (dt, J=3,4, 1,2 Гц, 1H), 6,55 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,41 (d, J=90,9 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,47 (d, J=1,1 Гц, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,32, 154,70, 151,76, 141,33, 139,59, 136,38, 132,88, 128,81, 127,91, 124,76, 122,27, 121,93, 60,68, 47,86, 31,97, 21,85, 17,42, 15,40, 14,44.
281 (Тонкая пленка) 3240, 2929, 1715, 1536, 1330, 1164, 1125, 701 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H25F3N2O2S, 440,1614; найденное значение, 440,1619 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,97 (s, 1H), 7,84 (s, 1H), 7,69 (s, 1H), 7,63 (t, J=6,8 Гц, 2H), 7,53 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,13 (s, 1H), 5,38 (s, 2H), 3,75 (s, 2H), 3,47 (s, 2H), 2,90-2,69 (m, 2H), 2,54 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,76-1,51 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,67.
282 (Тонкая пленка) 3254, 2928, 1714, 1532, 1330, 1163, 1124, 701 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23F3N3O2S, 426,1458; найденное значение, 426,1468 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,87 (s, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,62 (t, J=8,2 Гц, 2H), 7,52 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,18 (s, 1H), 5,38 (s, 2H), 3,62 (d, J=23,2 Гц, 2H), 3,46 (s, 2H), 3,00-2,84 (m, 2H), 2,74 (s, 2H), 2,56 (s, 3H), 2,28 (s, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,68.
283 (Тонкая пленка) 3222, 2924, 1710, 1518, 1251, 1139, 1045, 807, 731 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H26N3O2S, 372,1740; найденное значение, 372,1739 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,85 (s, 1H), 7,33 (d, J=7,7 Гц, 2H), 7,20 (d, J=7,7 Гц, 2H), 7,14 (d, J=6,6 Гц, 1H), 5,29 (s, 2H), 3,63 (d, J=9,8 Гц, 2H), 3,45 (s, 3H), 2,95-2,85 (m, 2H), 2,74 (s, 2H), 2,54 (s, 3H), 2,37 (s, 3H), 2,26 (s, 3H) (присутствует в качестве NH3+соль).
284 (Тонкая пленка) 3233, 2925, 1711, 1533, 1245, 1156, 806, 731 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H28N3O2S, 386,1897; найденное значение, 386,1900 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,82 (s, 1H), 7,33 (dd, J=7,8, 5,8 Гц, 2H), 7,20 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,09 (s, 1H), 5,29 (s, 2H), 3,75 (s, 2H), 3,46 (s, 2H), 3,03-2,97 (m, 4H), 2,77 (p, J=6,7, 6,0 Гц, 3H), 2,53 (s, 2H), 2,37 (s, 3H), 2,25 (d, J=3,3 Гц, 3H).
285 (Тонкая пленка) 2933, 1715, 1630, 1571, 1196, 1175, 1224 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H24BrN2O3, 419,0965; найденное значение, 419,0971 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,06 (s, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,37-7,31 (m, 2H), 7,18 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,44 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,88 (s, 3H), 3,35 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,07 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,26 (t, J=7,2 Гц, 3H).
286 (Тонкая пленка) 2935, 1717, 1631, 1572, 1329, 1225 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H21BrF3N2O3, 473,0682; найденное значение, 473,0692 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,10 (s, 1H), 7,76 (s, 1H), 7,62 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,58 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,50 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,46 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,90 (s, 3H), 3,36 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,08 (s, 3H), 1,26 (t, J=7,2 Гц, 3H).
287 (Тонкая пленка) 2935, 1717, 1632, 1574, 1223, 1081 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H21BrFN2O3, 423,0714; найденное значение, 423,072 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,06 (s, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,45-7,41 (m, 2H), 7,13-6,97 (m, 2H), 6,45 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,89 (s, 3H), 3,36 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,07 (s, 3H), 1,26 (t, J=7,2 Гц, 3H).
288 (Тонкая пленка) 2934, 1715, 1628, 1572, 1223, 1073 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23BrFN2O4, 453,0820; найденное значение, 453,0829 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,03 (s, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,39 (t, J=8,5 Гц, 1H), 6,69 (dd, J=8,5, 2,6 Гц, 1H), 6,65 (dd, J=11,6, 2,5 Гц, 1H), 6,44 (s, 1H), 5,29 (d, J=1,0 Гц, 2H), 3,88 (s, 3H), 3,80 (s, 3H), 3,35 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,07 (s, 3H), 1,26 (t, J=7,1 Гц, 3H).
289 (Тонкая пленка) 2934, 1719, 1631, 1573, 1226, 1083 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H20BrClFN2O3, 457,0324; найденное значение, 457,0329 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,08 (s, 1H), 7,56-7,49 (m, 2H), 7,16 (dd, J=8,5, 2,6 Гц, 1H), 7,00 (td, J=8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,45 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,89 (s, 3H), 3,36 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,08 (s, 3H), 1,26 (t, J=7,2 Гц, 3H).
290 (Тонкая пленка) 2936, 1709, 1630, 1574, 1225, 1134, 1080 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H28BrN2O5, 479,1176; найденное значение, 479,1184 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,94 (s, 1H), 7,50 (s, 1H), 6,42 (s, 1H), 6,40 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 3,86 (s, 3H), 3,81 (s, 6H), 3,34 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,37 (s, 3H), 1,25 (t, J=7,2 Гц, 3H).
291 (Тонкая пленка) 2932, 1716, 1632, 1574, 1226, 1079 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H26BrN2O3, 433,1121; найденное значение, 433,1125 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,03 (s, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,31 (d, J=7,6 Гц, 1H), 7,04-6,99 (m, 2H), 6,44 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,88 (s, 3H), 3,35 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,06 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 1,26 (t, J=7,2 Гц, 3H).
292 (Тонкая пленка) 2932, 1714, 1630, 1570, 1220, 1074 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23BrFN2O3, 437,0871; найденное значение, 437,0879 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,98 (s, 1H), 7,51 (s, 1H), 7,22 (td, J=7,9, 5,8 Гц, 1H), 7,00 (d, J=7,6 Гц, 1H), 6,94 (t, J=8,9 Гц, 1H), 6,43 (s, 1H), 5,37 (d, J=1,6 Гц, 2H), 3,86 (s, 3H), 3,34 (q, J=7,1 Гц, 2H), 3,06 (s, 3H), 2,45 (s, 3H), 1,25 (t, J=7,2 Гц, 3H).
293 ESIMS масса/заряд 397 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,73-7,68 (m, 2H), 7,66 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,58 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,51 (q, J=7,7, 7,2 Гц, 2H), 6,59 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,39 (s, 2H), 3,62-3,29 (m, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,22 (d, J=2,9 Гц, 3H), 1,24 (t, J=7,3 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,64, -110,96.
294 ESIMS масса/заряд 397 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,75-7,69 (m, 2H), 7,65 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,58 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,55-7,47 (m, 2H), 6,51 (d, J=12,6 Гц, 1H), 5,39 (s, 2H), 3,54 (s, 1H), 3,39-3,29 (m, 1H), 3,04 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,29-1,17 (m, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,65, -111,99.
295 (Тонкая пленка) 2979, 2937, 1700, 1586, 1425, 1330, 1246, 1114, 1074, 894, 795 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H18F5N2O2, 401,1283; найденное значение, 401,1292 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,74-7,69 (m, 2H), 7,66-7,56 (m, 3H), 7,50 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,69 (ddd, J=12,2, 10,2, 6,8 Гц, 1H), 5,38 (s, 2H), 3,56 (q, J=7,2 Гц, 1H), 3,35 (q, J=7,2 Гц, 1H), 3,05 (s, 2H), 3,03 (s, 1H), 1,24 (t, J=7,2 Гц, 2H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 1H).
296 (Тонкая пленка) 2977, 2937, 1714, 1585, 1464, 1330, 1287, 1197, 1118, 1073, 1040, 974, 775 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H18F5N2O2, 401,1283; найденное значение, 401,1292 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,70 (d, J=12,3 Гц, 2H), 7,63 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,62-7,58 (m, 1H), 7,58-7,54 (m, 1H), 7,48 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,76-6,68 (m, 1H), 5,38 (s, 2H), 3,55 (q, J=7,2 Гц, 1H), 3,33 (q, J=7,2 Гц, 1H), 3,04 (s, 2H), 3,01 (s, 1H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 2H), 1,19 (t, J=7,2 Гц, 1H).
297 126-127 ESIMS масса/заряд 429 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d 6) δ 8,92 (s, 1H), 7,85 (s, 1H), 7,80 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,76 (d, J=8,1 Гц, 1H), 7,73 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,66 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,14 (d, J=12,0 Гц, 1H), 5,46 (s, 2H), 3,81 (q, J=7,1 Гц, 2H), 3,22 (s, 3H), 2,19 (s, 3H), 1,15 (t, J=7,0 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d 6) δ -61,10, -113,98.
298 121-122 ESIMS масса/заряд 429 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d 6) δ 9,01 (s, 1H), 7,85 (s, 1H), 7,80 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,72 (t, J=8,4 Гц, 2H), 7,67 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,07 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,45 (s, 2H), 3,81 (q, J=7,1 Гц, 2H), 3,23 (s, 3H), 2,09 (d, J=2,4 Гц, 3H), 1,16 (t, J=7,0 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d 6) δ -61,08, -112,36.
299 ESIMS масса/заряд 343 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,70 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,45 (d, J=53,6 Гц, 1H), 7,35 (d, J=7,7 Гц, 2H), 7,18 (d, J=7,6 Гц, 2H), 6,48 (d, J=12,6 Гц, 1H), 5,30 (s, 2H), 3,59-3,29 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,27-1,18 (m, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -112,41.
300 ESIMS масса/заряд 397 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,70 (dd, J=13,2, 4,0 Гц, 3H), 7,63 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,60 (d, J=7,5 Гц, 1H), 7,51 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,80 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,62-3,30 (m, 2H), 3,04 (d, J=12,7 Гц, 3H), 2,55 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,66, -132,80.
301 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H24FN2O2, 343,1816; найденное значение, 343,1819 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,68 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,48 (td, J=7,5, 1,8 Гц, 1H), 7,44-7,36 (m, 1H), 7,32 (tdd, J=7,4, 5,3, 1,8 Гц, 1H), 7,18-7,03 (m, 2H), 6,61 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,62-3,23 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,92.
302 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H24FN2O2, 343,1816; найденное значение, 343,1828 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,70 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,47-7,38 (m, 1H), 7,33 (td, J=7,9, 5,8 Гц, 1H), 7,23-7,19 (m, 1H), 7,15 (dt, J=9,8, 2,1 Гц, 1H), 7,01 (ddt, J=8,9, 7,9, 1,6 Гц, 1H), 6,62 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,30 (s, 2H), 3,61-3,24 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,98.
303 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H24FN2O2, 343,1816; найденное значение, 343,1821 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,45-7,35 (m, 3H), 7,09-7,02 (m, 2H), 6,60 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,57-3,22 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -114,17.
304 ESIMS масса/заряд 343 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,74-7,56 (m, 2H), 7,33 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,77 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,60-3,29 (m, 2H), 3,03 (d, J=13,5 Гц, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,3 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -133,06.
305 (Тонкая пленка) 2927, 1709, 1627, 1572, 1369, 1228, 1079 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H24BrN2O2, 403,1016; найденное значение, 403,0994 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,17 (s, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,33 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,19 (d, J=7,7 Гц, 2H), 6,68 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,34 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,06 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,25 (t, J=7,2 Гц, 3H).
306 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H21BrF3N2O2, 457,0733; найденное значение, 457,0741 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,19 (s, 1H), 7,69 (s, 1H), 7,64 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,60 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,55 (s, 1H), 7,52 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,70 (s, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,35 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,07 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 1,25 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,64.
307 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23BrFN2O3, 437,0871; найденное значение, 437,0877 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,14 (s, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,37 (t, J=8,5 Гц, 1H), 6,70 (dd, J=8,6, 2,6 Гц, 1H), 6,69-6,61 (m, 2H), 5,28 (d, J=1,1 Гц, 2H), 3,81 (s, 3H), 3,34 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,06 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -115,54.
308 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H20BrClFN2O2, 441,0375; найденное значение, 441,0381 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,18 (s, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,48 (dd, J=8,6, 6,0 Гц, 1H), 7,17 (dd, J=8,5, 2,6 Гц, 1H), 7,01 (td, J=8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,70 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,35 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,07 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 1,25 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -111,59.
309 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23BrFN2O2, 421,0921; найденное значение, 421,0927 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,09 (s, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,25-7,20 (m, 1H), 7,02 (d, J=7,6 Гц, 1H), 6,95 (t, J=8,9 Гц, 1H), 6,68 (s, 1H), 5,38 (d, J=1,6 Гц, 2H), 3,34 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,06 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,44 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -117,39.
310 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H21BrFN2O2, 407,0765; найденное значение, 407,077 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,16 (s, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,46-7,39 (m, 2H), 7,07 (t, J=8,7 Гц, 2H), 6,69 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,34 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,07 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 1,25 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -113,86.
311 (Тонкая пленка) 2964, 1710, 1628, 1573, 1369, 1228, 1080 ESIMS масса/заряд 417 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,18 (s, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,36 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,22 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,68 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,34 (q, J=7,0 Гц, 2H), 3,06 (s, 3H), 2,66 (q, J=7,6 Гц, 2H), 2,54 (s, 3H), 1,25 (t, J=7,4 Гц, 6H).
312 (Тонкая пленка) 2929, 1711, 1627, 1571, 1226, 1078 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H21BrClN2O2, 423,0469; найденное значение, 423,0477 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,17 (s, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,40-7,33 (m, 4H), 6,69 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,34 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,07 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 1,25 (t, J=7,2 Гц, 3H).
313 (Тонкая пленка) 2928, 1712, 1627, 1571, 1226, 1081, 751 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H21BrClN2O2, 423,0469; найденное значение, 423,0477 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,21 (s, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,51-7,47 (m, 1H), 7,44-7,39 (m, 1H), 7,31-7,27 (m, 2H), 6,70 (s, 1H), 5,41 (s, 2H), 3,35 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,07 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 1,25 (t, J=7,2 Гц, 3H).
314 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C16H21BrF3N2O2, 409,0733; найденное значение, 409,0739 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,13 (s, 1H), 7,55 (s, 1H), 6,70 (s, 1H), 4,32 (t, J=6,3 Гц, 2H), 3,35 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,08 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,34-2,19 (m, 2H), 2,11-1,97 (m, 2H), 1,26 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -66,35.
315 (Тонкая пленка) 2929, 1708, 1632, 1585, 1372, 1256, 1149, 1110, 1086, 910, 804 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H27N2O3, 355,2016; найденное значение, 355,2021 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,63 (s, 1H), 7,49 (s, 1H), 7,34 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,63 (s, 1H), 5,29 (s, 2H), 3,84 (s, 3H), 3,64-3,25 (m, 2H), 3,11-2,97 (m, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
316 (Тонкая пленка) 2931, 1711, 1634, 1586, 1330, 1258, 1202, 1111, 1087, 795 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24F3N2O3, 409,1734; найденное значение, 409,1738 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,72 (s, 1H), 7,66-7,56 (m, 3H), 7,54-7,47 (m, 2H), 6,65 (s, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,85 (s, 3H), 3,61-3,26 (m, 2H), 3,09-2,96 (m, 3H), 2,53 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,67.
317 (Тонкая пленка) 2931, 1711, 1632, 1585, 1374, 1258, 1229, 1148, 1110, 1086 ESIMS масса/заряд 359 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,63 (s, 1H), 7,54-7,43 (m, 2H), 7,36-7,29 (m, 1H), 7,21-7,05 (m, 2H), 6,64 (s, 1H), 5,40 (s, 2H), 3,84 (s, 3H), 3,62-3,27 (m, 2H), 3,10-2,97 (m, 3H), 2,51 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,89.
318 ESIMS масса/заряд 377 [(M+H)+] 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,76 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,42 (t, J=8,0 Гц, 1H), 7,14 (ddd, J=11,5, 9,9, 2,1 Гц, 2H), 6,57 (s, 1H), 5,32 (d, J=1,2 Гц, 2H), 3,42 (d, J=117,8 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -115,19.
319 (Тонкая пленка) 3397, 2933, 1714, 1592, 1329, 1206, 1124, 1073, 702 ESIMS масса/заряд 441 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,34 (s, 1H), 7,71 (s, 1H), 7,66-7,57 (m, 3H), 7,52 (d, J=7,3 Гц, 2H), 5,39 (s, 2H), 3,95-3,81 (m, 5H), 3,31 (s, 3H), 2,57 (s, 3H), 1,31 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,70.
320 (Тонкая пленка) 3349, 3229, 2930, 1717, 1520, 1381, 1329, 1250, 1143, 1033, 760 126-130 ESIMS масса/заряд 375 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,46 (td, J=7,4, 1,8 Гц, 1H), 7,39-7,30 (m, 1H), 7,20-7,04 (m, 3H), 6,77 (s, 1H), 5,39 (s, 2H), 3,87 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,21 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,29 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,83.
321 (Тонкая пленка) 3345, 3233, 2930, 1715, 1519, 1328, 1252, 1142, 1037, 783 ESIMS масса/заряд 375 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,71 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,35 (td, J=8,0, 5,8 Гц, 1H), 7,20 (dt, J=7,9, 1,1 Гц, 1H), 7,17-7,07 (m, 2H), 7,06-6,95 (m, 1H), 6,78 (s, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,87 (q, J=7,1 Гц, 2H), 3,22 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,30 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,77.
322 (Тонкая пленка) 3346, 3259, 2930, 1716, 1512, 1329, 1143, 1036, 739 ESIMS масса/заряд 375 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,68 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,42 (dd, J=8,6, 5,4 Гц, 2H), 7,12-7,03 (m, 3H), 6,76 (s, 1H), 5,29 (s, 2H), 3,87 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,22 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,30 (t, J=7,3 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,70.
323 ESIMS масса/заряд 435 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,72 (s, 1H), 7,63 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,59 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,53-7,46 (m, 2H), 6,60 (d, J=0,8 Гц, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,79 (s, 3H), 3,28 (t, J=6,1 Гц, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,19 (t, J=6,6 Гц, 2H), 1,87-1,76 (m, 2H), 1,67-1,60 (m, 2H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,69.
324 (Тонкая пленка) 3405, 2920, 1712, 1629, 1574, 1255, 1129, 1113, 792 85-87 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H23F4N2O2 411,1690; найденное значение, 411,1700 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,1 Гц, 2H), 7,57 (t, J=7,3 Гц, 1H), 7,52-7,30 (m, 1H), 7,29-7,19 (m, 1H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,40 (s, 2H), 3,41 (d, J=107,5 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,21 (td, J=7,2, 1,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -61,26 (d, J=12,1 Гц), -119,49 (q, J=13,6 Гц).
325 (Тонкая пленка) 2925, 1709, 1631, 1591, 1547, 1371, 1327, 1245, 1106, 782, 748 54-56 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H23F4N2O2, 411,169; найденное значение, 411,1700 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,75-7,68 (m, 1H), 7,63-7,55 (m, 1H), 7,55-7,43 (m, 1H), 7,31-7,16 (m, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,41 (d, J=1,4 Гц, 2H), 3,42 (d, J=98,7 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -61,26 (d, J=13,8 Гц), -119,48 - -119,60 (m).
326 ESIMS масса/заряд 356 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,67 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,35 (d, J=7,9 Гц, 2H), 7,17 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,33 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,88 (s, 3H), 3,59-3,27 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,16 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 165,89, 159,40, 156,40, 151,82, 137,60, 133,78, 133,42, 129,13, 128,24, 123,29, 112,68, 103,35, 65,90, 56,17, 47,88, 32,01, 21,22, 17,03, 14,34.
327 ESIMS масса/заряд 410 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,71 (s, 1H), 7,63 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,57 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,48 (t, J=7,7 Гц, 2H), 6,35 (s, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,90 (s, 3H), 3,43 (d, J=98,4 Гц, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,19 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,57.
328 ESIMS масса/заряд 360 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,69 (s, 1H), 7,53 (td, J=7,5, 1,8 Гц, 1H), 7,42 (d, J=44,3 Гц, 1H), 7,29 (tdd, J=7,4, 5,2, 1,8 Гц, 1H), 7,14 (td, J=7,5, 1,2 Гц, 1H), 7,07 (ddd, J=9,6, 8,3, 1,1 Гц, 1H), 6,34 (s, 1H), 5,38 (s, 2H), 3,88 (s, 3H), 3,61-3,26 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -118,07.
329 ESIMS масса/заряд 374 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,60 (s, 1H), 7,45 (s, 1H), 7,21 (td, J=7,9, 5,7 Гц, 1H), 7,00 (d, J=7,6 Гц, 1H), 6,93 (t, J=8,9 Гц, 1H), 6,31 (s, 1H), 5,37 (d, J=1,6 Гц, 2H), 3,85 (s, 3H), 3,42 (d, J=96,7 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,45 (s, 3H), 2,14 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -117,43.
330 ESIMS масса/заряд 377 [(M+2H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,67 (s, 1H), 7,47 (s, 1H), 7,40 (d, J=8,3 Гц, 2H), 7,35-7,31 (m, 2H), 6,33 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,88 (s, 3H), 3,43 (d, J=98,8 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 165,74, 159,46, 156,63, 151,83, 135,37, 133,66, 133,41, 129,44, 128,62, 123,40, 112,24, 103,28, 65,12, 56,13, 47,91, 32,01, 31,60, 17,06.
331 ESIMS масса/заряд 377 [(M+2H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,73 (s, 1H), 7,59-7,55 (m, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,39 (dd, J=7,2, 2,1 Гц, 1H), 7,30-7,22 (m, 2H), 6,34 (s, 1H), 5,42 (s, 2H), 3,89 (s, 3H), 3,61-3,27 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,19 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H).
332 141-144 ESIMS масса/заряд 375 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,82 (s, 1H), 7,46 (td, J=7,5, 1,8 Гц, 1H), 7,34 (tdd, J=7,5, 5,3, 1,8 Гц, 1H), 7,16 (td, J=7,5, 1,2 Гц, 1H), 7,13-7,07 (m, 2H), 6,78 (s, 1H), 5,38 (s, 2H), 3,86 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,21 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,29 (t, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 181,71, 166,75, 161,06 (d, J=248,4 Гц), 141,73, 139,15, 133,38, 130,70 (d, J=3,7 Гц), 130,27-130,16 (m, 2C), 128,77, 126,54, 124,18 (d, J=3,7 Гц), 123,27 (d, J=14,5 Гц), 115,51 (d, J=21,2 Гц), 60,40, 48,92, 38,36, 21,58, 17,57, 12,07.
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -117,82.
333 130-132 ESIMS масса/заряд 429 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d 6) δ 8,94 (s, 1H), 7,86 (s, 1H), 7,82 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,73 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,69-7,63 (m, 2H), 7,25 (d, J=7,5 Гц, 1H), 5,42 (s, 2H), 3,81 (q, J=7,0 Гц, 2H), 3,22 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 1,15 (q, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d 6) δ -61,06, -122,55.
334 ESIMS масса/заряд 359 ([M+H]+). 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,90-7,75 (m, 1H), 7,65 (d, J=0,8 Гц, 1H), 7,31-7,20 (m, 3H), 7,16 (d, J=7,6 Гц, 1H), 7,08-6,98 (m, 1H), 5,25 (s, 2H), 3,51-3,38 (m, 2H), 3,05-2,95 (m, 3H), 2,32 (s, 3H), 2,17 (s, 3H), 1,17-1,11 (m, 3H).
335 82-85 ESIMS масса/заряд 429 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,91-7,79 (m, 1H), 7,68 (d, J=0,8 Гц, 1H), 7,64-7,57 (m, 2H), 7,41 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,06-6,95 (m, 1H), 5,33 (s, 2H), 3,58-3,35 (m, 2H), 3,08-2,85 (m, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,17-1,11 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -56,78.
336 54-58 ESIMS масса/заряд 379 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,92-7,87 (m, 1H), 7,66 (s, 1H), 7,04-6,90 (m, 4H), 7,05-6,95 (m, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,55-3,35 (m, 2H), 3,10-2,88 (m, 3H), 2,17 (s, 3H), 1,21-1,08 (m, 3H).
337 ESIMS масса/заряд 365 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,98-7,74 (m, 1H), 7,65 (d, J=0,4 Гц, 1H), 7,08-6,92 (m, 1H), 4,27 (t, J=6,4 Гц, 2H), 3,55-3,35 (m, 2H), 3,12-2,90 (m, 3H), 2,48-2,32 (m, 2H), 2,40 (s, 3H), 2,01-1,82 (m, 2H), 1,22-1,08 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -64,83.
338 69-72 ESIMS масса/заряд 377 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,94-7,73 (m, 1H), 7,59 (s, 1H), 7,48-7,32 (m, 1H), 7,17-6,92 (m, 3H), 5,28 (s, 2H), 3,52-3,33 (m, 2H), 3,10-2,90 (m, 3H), 2,33 (s, 3H), 2,16 (s, 3H), 1,25-1,05 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -118,97.
339 84-88 ESIMS масса/заряд 377 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,96-7,75 (m, 1H), 7,61 (d, J=0,4 Гц, 1H), 7,50-7,40 (m, 1H), 7,11 (dd, J=10,0, 2,4 Гц, 1H), 7,08-6,95 (m, 2H), 5,28 (s, 2H), 3,50-3,35 (m, 2H), 3,05-2,95 (m, 3H), 2,38 (s, 3H), 2,16 (s, 3H), 1,20-1,05 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -114,39.
340 75-79 ESIMS масса/заряд 414 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 8,89 (d, J=0,8 Гц, 1H), 8,19 (dd, J=8,0, 1,6 Гц, 1H), 7,97 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,94-7,78 (m, 1H), 7,72 (d, J=0,4 Гц, 1H), 7,10-6,99 (m, 1H), 5,45 (s, 2H), 3,50-3,35 (m, 2H), 3,06-2,90 (m, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,21-1,08 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -66,38.
341 75-79 ESIMS масса/заряд 360 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 8,55 (d, J=1,6 Гц, 1H), 7,95-7,75 (m, 2H), 7,64 (s, 1H), 7,29 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,03-6,95 (m, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,50-3,37 (m, 2H), 3,07-2,91 (m, 3H), 2,47 (s, 3H), 2,17 (s, 3H), 1,22-1,07 (m, 3H).
342 94-97 ESIMS масса/заряд 414 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 8,79 (d, J=4,8 Гц, 1H), 7,98 (s, 1H), 7,92-7,75 (m, 3H), 7,10-6,95 (m, 1H), 5,47 (s, 2H), 3,51-3,38 (m, 2H), 3,08-2,95 (m, 3H), 2,20 (s, 3H), 1,25-1,10 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -66,58.
343 ESIMS масса/заряд 359 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,93-7,73 (m, 1H), 7,51 (s, 1H), 7,37-7,28 (m, 4H), 7,28-7,18 (m, 1H), 7,05-6,92 (m, 1H), 4,42 (t, J=6,8 Гц, 2H), 3,55-3,35 (m, 2H), 3,10-2,95 (m, 5H), 2,15 (s, 3H), 1,25-1,05 (m, 3H).
344 52-56 ESIMS масса/заряд 427 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,93-7,75 (m, 1H), 7,68 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,56 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,46 (s, 1H), 7,00-6,92 (m, 1H), 4,48 (t, J=6,8 Гц, 2H), 3,48-3,36 (m, 2H), 3,13 (t, J=6,8 Гц, 2H), 3,05-2,96 (m, 3H), 2,13 (s, 3H), 1,21-1,07 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -60,78.
345 ESIMS масса/заряд 355 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,93-7,74 (m, 1H), 7,60 (s, 1H), 7,04-6. 92 (m, 1H), 4,40-4,25 (m, 2H), 3,51-3,36 (m, 2H), 3,10-2,88 (m, 3H), 2,17 (s, 3H), 1,25-1,02 (m, 5H), 0,05 (m, 9H).
346 ESIMS масса/заряд 351 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,96-7,73 (m, 1H), 7,60 (s, 1H), 7,07-6,90 (m, 1H), 4,04 (d, J=5,6 Гц, 2H), 3,55-3,38 (m, 2H), 3,08-2,90 (m, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,85-1,53 (m, 6H), 1,40-0,98 (m, 8H).
347 46-50 ESIMS масса/заряд 337 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,92-7,87 (m, 1H), 7,60 (d, J=0,8 Гц, 1H), 7,04-6,90 (m, 1H), 4,11 (d, J=7,2 Гц, 2H), 3,55-3,35 (m, 2H), 3,09-2,88 (m, 3H), 2,32-2,22 (m, 1H), 2,17 (s, 3H), 1,83-1,68 (m, 2H), 1,68-1,46 (m, 4H), 1,40-1,25 (m, 2H), 1,21-1,08 (m, 3H).
348 ESIMS масса/заряд 369 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,92-7,75 (m, 1H), 7,60 (s, 1H), 7,03-6,93 (m, 1H), 4,16 (t, J=6,8 Гц, 2H), 3,42-3,35 (m, 2H), 3,10-2,90 (m, 3H), 2,17 (s, 3H), 1,75-1,62 (m, 2H), 1,21-1,05 (m, 3H), 0,61-0,50 (m, 2H), 0,00 (s, 9H).
349 49-53 ESIMS масса/заряд 360 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 8,41 (s, 1H), 7,94-7,78 (m, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,68-7,60 (m, 1H), 7,40 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,10-6,96 (m, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,55-3,35 (m, 2H), 3,04-2,96 (m, 3H), 2,30 (s, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,17-1,11 (m, 3H).
350 ESIMS масса/заряд 431 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,98-7,73 (m, 3H), 7,71-7,61 (m, 2H), 7,07-6,97 (m, 1H), 5,42 (s, 2H), 3,48-3,35 (m, 2H), 3,11-2,80 (m, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,20-1,05 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -61,16, -115,13.
351 84-88 ESIMS масса/заряд 410 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,93-7,76 (m, 1H), 7,65 (s, 1H), 7,48 (d, J=8,4 Гц, 2H), 7,40-7,32 (m, 2H), 7,05-6,95 (m, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,50-3,35 (m, 2H), 3,08-2,92 (m, 3H), 2,17 (s, 3H), 1,78-1,74 (m, 2H), 1,54-1,49 (m, 2H), 1,21-1,08 (m, 3H).
352 ESIMS масса/заряд 373 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,94-7,72 (m, 1H), 7,67 (s, 1H), 7,46 (d, J=6,8 Гц, 1H), 7,80-7,25 (m, 3H), 7,06-6,92 (m, 1H), 6,13 (q, J=6,8 Гц, 1H), 3,50-3,32 (m, 2H), 3,03-2,95 (m, 3H), 2,38 (s, 3H), 2,19 (s, 3H), 1,56 (d, J=6,4 Гц, 3H), 1,17-1,11 (m, 3H).
353 ESIMS масса/заряд 373 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,91-7,76 (m, 1H), 7,51 (s, 1H), 7,19 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,12 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,02-6,92 (m, 1H), 4,38 (t, J=6,8 Гц, 2H), 3,49-3,38 (m, 2H), 3,12-2,90 (m, 5H), 2,27 (s, 3H), 2,15 (s, 3H), 1,23-1,08 (m, 3H).
354 45-49 ESIMS масса/заряд 427 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,95-7,53 (m, 5H), 7,48 (s, 1H), 7,00-6,91 (m, 1H), 4,47 (t, J=6,4 Гц, 2H), 3,51-3,36 (m, 2H), 3,13 (t, J=6,4 Гц, 2H), 3,08-2,92 (m, 3H), 2,13 (s, 3H), 1,22-1,05 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -60,99.
355 ESIMS масса/заряд 309 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,94-7,75 (m, 1H), 7,61 (d, J=0,8 Гц, 1H), 7,05-6,93 (m, 1H), 4,06 (d, J=7,2 Гц, 2H), 3,52-3,36 (m, 2H), 3,08-2,92 (m, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,28-1,08 (m, 4H), 0,63-0,52 (m, 2H), 0,38-0,28 (m, 2H).
356 ESIMS масса/заряд 345 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,95-7,75 (m, 1H), 7,63 (d, J=0,8 Гц, 1H), 7,05-6,94 (m, 1H), 4,45-4,34 (m, 1H), 4,22-4,12 (m, 1H), 3,50-3,36 (m, 2H), 3,08-2,92 (m, 3H), 2,28-2,20 (m, 1H), 2,19 (s, 3H), 1,82-1,56 (m, 1H), 1,60-1,46 (m, 1H), 1,22-1,08 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -127,82 (dt, J=154,5, 11,3 Гц, 1F), -141,79 (ddd, J=158,2, 15,1, 3,8 Гц, 1F).
357 52-56 ESIMS масса/заряд 351 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,95-7,77 (m, 1H), 7,64 (d, J=0,8 Гц, 1H), 7,08-6,92 (m, 1H), 4,43 (t, J=6,0 Гц, 2H), 3,48-3,38 (m, 2H), 3,08-2,92 (m, 3H), 2,88-2,72 (m, 2H), 2,17 (s, 3H), 1,21-1,08 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -63,33.
358 (Тонкая пленка) 2971, 2927, 1709, 1630, 1575, 1368, 1250, 1140, 1064, 777 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H26FN2O2, 357,1973; найденное значение, 357,1972 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,68 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,41 (s, 1H), 7,33-7,27 (m, 1H), 7,16 (td, J=7,5, 1,8 Гц, 1H), 7,03 (t, J=7,6 Гц, 1H), 6,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,61-3,23 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,30 (d, J=2,2 Гц, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -122,43.
359 (Тонкая пленка) 2973, 2929, 1711, 1630, 1575, 1518, 1249, 1139, 1063, 778 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H22F3N2O2, 379,1628; найденное значение, 379,1626 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,67 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,43 (s, 1H), 7,32 (ddd, J=10,4, 8,7, 6,6 Гц, 1H), 6,95 (ddd, J=10,1, 9,1, 6,4 Гц, 1H), 6,62 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,29 (s, 2H), 3,60-3,22 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -119,29 (dd, J=15,6, 4,0 Гц), -133,56 (dd, J=21,1, 4,2 Гц), -142,51 (dd, J=21,3, 15,6 Гц).
360 (Тонкая пленка) 2932, 1707, 1627, 1574, 1511, 1248, 1140, 1063, 833 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H26FN2O3, 373,1922; найденное значение, 373,1920 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,63 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,41-7,33 (m, 2H), 6,72-6,62 (m, 2H), 6,59 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,29 (d, J=1,2 Гц, 2H), 3,80 (s, 3H), 3,59-3,20 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,64.
361 (Тонкая пленка) 2931, 1709, 1629, 1575, 1369, 1247, 1139, 1064, 778 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H25F2N2O2, 375,1879; найденное значение, 375,1875 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,65 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,41 (s, 1H), 7,31-7,23 (m, 1H), 6,84 (td, J=8,6, 1,6 Гц, 1H), 6,60 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,59-3,20 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 2,21 (t, J=1,9 Гц, 3H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -114,41, -118,32.
362 163-165 ESIMS масса/заряд 393 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d 6) δ 8,83 (s, 1H), 7,60 (s, 1H), 7,53 (tt, J=8,5, 6,7 Гц, 1H), 7,19 (t, J=8,0 Гц, 2H), 7,01 (s, 1H), 5,38 (s, 2H), 3,79 (q, J=7,0 Гц, 2H), 3,20 (s, 3H), 2,42 (s, 3H), 2,14 (s, 3H), 1,14 (t, J=7,0 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d 6) δ -114,58.
363 126-128 ESIMS масса/заряд 409 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d 6) δ 8,83 (s, 1H), 7,67 (s, 1H), 7,61 (t, J=8,2 Гц, 1H), 7,52 (dd, J=10,0, 2,1 Гц, 1H), 7,36 (dd, J=8,3, 2,1 Гц, 1H), 7,02 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,80 (q, J=7,0 Гц, 2H), 3,20 (s, 3H), 2,44 (s, 3H), 2,15 (s, 3H), 1,14 (t, J=7,0 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d 6) δ -114,90.
364 132-134 ESIMS масса/заряд 393 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d 6) δ 8,84 (s, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,44 (ddd, J=8,9, 5,7, 3,2 Гц, 1H), 7,40-7,25 (m, 2H), 7,03 (s, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,80 (q, J=7,0 Гц, 2H), 3,21 (s, 3H), 2,45 (s, 3H), 2,16 (s, 3H), 1,14 (t, J=7,0 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d 6) δ -118,41, -123,42.
365 137-139 ESIMS масса/заряд 409 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d 6) δ 8,83 (s, 1H), 7,61 (s, 1H), 7,52 (td, J=8,2, 6,1 Гц, 1H), 7,46-7,41 (m, 1H), 7,34 (ddd, J=9,5, 8,3, 1,2 Гц, 1H), 7,01 (s, 1H), 5,43 (d, J=1,7 Гц, 2H), 3,79 (q, J=7,0 Гц, 2H), 3,20 (s, 3H), 2,43 (s, 3H), 2,13 (s, 3H), 1,14 (t, J=7,0 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d 6) δ -112,97.
366 167-169 ESIMS масса/заряд 443 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d 6) δ 8,82 (s, 1H), 7,76-7,67 (m, 3H), 7,57 (s, 1H), 7,01 (s, 1H), 5,45 (s, 2H), 3,79 (q, J=7,0 Гц, 2H), 3,20 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,12 (s, 3H), 1,13 (t, J=7,0 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d 6) δ -57,62, -113,62.
367 127-129 ESIMS масса/заряд 393 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d 6) δ 8,84 (s, 1H), 7,69 (s, 1H), 7,47 (dtd, J=9,8, 8,1, 1,6 Гц, 1H), 7,42-7,36 (m, 1H), 7,30-7,23 (m, 1H), 7,03 (s, 1H), 5,41 (s, 2H), 3,80 (q, J=7,0 Гц, 2H), 3,21 (s, 3H), 2,45 (s, 3H), 2,16 (s, 3H), 1,14 (t, J=7,0 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d 6) δ -57,62, -113,62.
368 116-118 ESIMS масса/заряд 393 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d 6) δ 8,83 (s, 1H), 7,65 (d, J=7,5 Гц, 2H), 7,33 (ddd, J=10,4, 9,4, 2,6 Гц, 1H), 7,18-7,11 (m, 1H), 7,02 (s, 1H), 5,33 (s, 2H), 3,80 (q, J=7,0 Гц, 2H), 3,20 (s, 3H), 2,44 (s, 3H), 2,15 (s, 3H), 1,14 (t, J=7,0 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d 6) δ -109,39, -113,46.
369 ESIMS масса/заряд 361 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,72 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,32 (tt, J=8,6, 6,4 Гц, 1H), 6,97-6,90 (m, 2H), 6,55 (s, 1H), 5,38 (d, J=1,6 Гц, 2H), 3,41 (d, J=90,3 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -114,13.
370 ESIMS масса/заряд 361 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,26-7,21 (m, 1H), 7,19-7,10 (m, 1H), 7,08 (dtd, J=9,6, 4,9, 2,5 Гц, 1H), 6,57 (s, 1H), 5,38 (d, J=1,4 Гц, 2H), 3,42 (d, J=93,9 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -138,34 (d, J=16,8 Гц), -142,81 (dt, J=20,8, 6,8 Гц).
371 ESIMS масса/заряд 361 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,76 (s, 1H), 7,47 (td, J=8,4, 6,4 Гц, 2H), 6,92-6,81 (m, 2H), 6,57 (s, 1H), 5,32 (s, 2H), 3,42 (d, J=92,4 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -109,87 (t, J=7,9 Гц), -113,49 (q, J=8,7 Гц).
372 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23F2N2O2, 361,1722; найденное значение, 361,1720 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,68 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,25-7,22 (m, 1H), 7,19-7,03 (m, 2H), 6,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,38 (d, J=1,5 Гц, 2H), 3,61-3,23 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -138,34 (d, J=20,8 Гц), -142,79 (d, J=20,1 Гц).
373 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23F2N2O2, 361,1722; найденное значение, 361,1720 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,65 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,51-7,37 (m, 2H), 6,91-6,80 (m, 2H), 6,60 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,32 (s, 2H), 3,62-3,21 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -109,82 (d, J=8,2 Гц), -113,47 (d, J=8,2 Гц).
374 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23F2N2O2, 361,1722; найденное значение, 361,1720 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,43 (s, 1H), 7,19 (ddd, J=8,6, 5,6, 3,1 Гц, 1H), 7,09-6,92 (m, 2H), 6,62 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,69-3,24 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -118,77 (d, J=18,0 Гц), -124,04 (d, J=18,0 Гц).
375 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23F2N2O2, 361,1722; найденное значение, 361,1720 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,61 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,47-7,27 (m, 2H), 6,93 (dd, J=8,4, 7,3 Гц, 2H), 6,58 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,39 (d, J=1,3 Гц, 2H), 3,64-3,15 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -114,18.
376 ESIMS масса/заряд 378 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,39 (s, 1H), 7,33-7,18 (m, 2H), 7,04 (ddd, J=9,3, 7,9, 1,5 Гц, 1H), 6,58 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,45 (d, J=1,9 Гц, 2H), 3,67-3,20 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,76.
377 ESIMS масса/заряд 411 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,57 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,56-7,44 (m, 2H), 7,43-7,30 (m, 2H), 6,56 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,47 (s, 2H), 3,57-3,21 (m, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,20 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -58,78, -113,20.
378 ESIMS масса/заряд 361 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,19 (ddd, J=8,7, 5,7, 3,1 Гц, 1H), 7,04 (td, J=9,0, 4,4 Гц, 1H), 6,99 (dq, J=8,7, 4,1 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,42 (d, J=92,1 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -118,62 - -118,88 (m), -123,84 - -124,22 (m).
379 ESIMS масса/заряд 377 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,72 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,29 (td, J=8,1, 5,7 Гц, 2H), 7,05 (td, J=8,6, 8,0, 1,3 Гц, 1H), 6,55 (s, 1H), 5,45 (d, J=1,8 Гц, 2H), 3,41 (d, J=90,2 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -112,71.
380 ESIMS масса/заряд 411 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,68 (s, 1H), 7,54 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,49 (td, J=8,1, 5,2 Гц, 2H), 7,34 (t, J=8,7 Гц, 1H), 6,55 (s, 1H), 5,46 (s, 2H), 3,41 (d, J=89,6 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,19 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -58,78, -113,15 (d, J=7,2 Гц).
381 ESIMS масса/заряд 379 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,77 (s, 1H), 7,44 (d, J=27,1 Гц, 1H), 7,32 (ddd, J=10,3, 8,6, 6,6 Гц, 1H), 6,96 (td, J=9,6, 6,5 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,29 (s, 2H), 3,42 (d, J=69,3 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,23 (q, J=7,1, 6,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -119,31 (dd, J=15,3, 4,1 Гц), -133,58 (dd, J=21,3, 4,9 Гц), -142,50 (dd, J=21,5, 15,9 Гц).
382 ESIMS масса/заряд 357 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,34-7,27 (m, 1H), 7,20-7,12 (m, 1H), 7,03 (t, J=7,6 Гц, 1H), 6,57 (s, 1H), 5,36 (d, J=1,3 Гц, 2H), 3,42 (d, J=67,9 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,30 (d, J=2,1 Гц, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -122,47.
383 ESIMS масса/заряд 375 [(M+H)+] 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,76 (s, 1H), 7,47 (s, 1H), 7,28 (dd, J=8,4, 6,3 Гц, 1H), 6,84 (td, J=8,6, 1,5 Гц, 1H), 6,56 (s, 1H), 5,31 (d, J=1,2 Гц, 2H), 3,42 (d, J=115,8 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,22 (dd, J=4,6, 2,8 Гц, 6H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -114,48, -118,37.
384 ESIMS масса/заряд 369 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,95-7,75 (m, 2H), 7,00-6,90 (m, 1H), 4,15 (t, J=6,8 Гц, 2H), 3,55-3,35 (m, 2H), 3,10-2,90 (m, 3H), 2,47 (s, 3H), 1,80-1,62 (m, 2H), 1,25-1,10 (m, 3H), 0,65-0,50 (m, 2H), 0,00 (s, 9H).
385 ESIMS масса/заряд 359 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,95-7,75 (m, 2H), 7,35-7,20 (m, 3H), 7,16 (d, J=7,2 Гц, 1H), 6,97-6,92 (m, 1H), 5,23 (s, 2H), 3,51-3,38 (m, 2H), 3,05-2,90 (m, 3H), 2,47 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 1,20-1,10 (m, 3H).
386 ESIMS масса/заряд 429 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,91-7,78 (m, 2H), 7,60 (d, J=8,8 Гц, 2H), 7,41 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,00-6,91 (m, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,55-3,38 (m, 2H), 3,08-2,90 (m, 3H), 2,48 (s, 3H), 1,20-1,11 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -56,77.
387 59-63 ESIMS масса/заряд 379 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,93-7,75 (m, 2H), 7,54-7,42 (m, 4H), 6,97-6,93 (m, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,52-3,33 (m, 2H), 3,10-2,93 (m, 3H), 2,47 (s, 3H), 1,24-1,10 (m, 3H).
388 ESIMS масса/заряд 365 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,95-7,75 (m, 2H), 6,96-6,92 (m, 1H), 4,25 (t, J=6,4 Гц, 2H), 3,51-3,35 (m, 2H), 3,10-2,90 (m, 3H), 2,49 (s, 3H), 2,48-2,34 (m, 2H), 2,00-1,85 (m, 2H), 1,20-1,10 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -64,80.
389 67-70 ESIMS масса/заряд 377 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,92-7,72 (m, 2H), 7,42 (dd, J =8,0, 7,6 Гц, 1H), 7,14-7,00 (m, 2H), 6,99-6,89 (m, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,51-3,35 (m, 2H), 3,08-2,92 (m, 3H), 2,45 (s, 3H), 2,33 (s, 3H), 1,20-1,05 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -119,13.
390 83-87 ESIMS масса/заряд 377 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,95-7,72 (m, 2H), 7,50-7,40 (m, 1H), 7,12 (dd, J=10,0, 2,8 Гц, 1H), 7,10-7,00 (m, 1H), 6,98-6,89 (m, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,50-3,33 (m, 2H), 3,10-2,90 (m, 3H), 2,46 (s, 3H), 2,37 (s, 3H), 1,22-1,10 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -114,36.
391 93-97 ESIMS масса/заряд 414 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 8,89 (s, 1H), 8,21-8,18 (m, 1H), 7,96 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,92-7,75 (m, 2H), 7,00-6,90 (m, 1H), 5,42 (s, 2H), 3,50-3,38 (m, 2H), 3,08-2,92 (m, 3H), 2,48 (s, 3H), 1,21-1,10 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -66,38.
392 64-68 ESIMS масса/заряд 360 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 8,54 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,92-7,75 (m, 3H), 7,29 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,00-6,90 (m, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,50-3,37 (m, 2H), 3,07-2,91 (m, 3H), 2,48 (s, 3H), 2,46 (s, 3H), 1,25-1,05 (m, 3H).
393 ESIMS масса/заряд 360 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 8,41 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,95-7,78 (m, 2H), 7,66 (dd, J=8,0, 1,6 Гц, 1H), 7,38 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,00-6,90 (m, 1H), 5,29 (s, 2H), 3,50-3,35 (m, 2H), 3,10-2,90 (m, 3H), 2,48 (s, 3H), 2,30 (s, 3H), 1,20-1,10 (m, 3H).
394 82-86 ESIMS масса/заряд 414 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 8,79 (d, J=5,2 Гц, 1H), 7,97 (s, 1H), 7,93-7,72 (m, 3H), 7,05-6,92 (m, 1H), 5,44 (s, 2H), 3,54-3,38 (m, 2H), 3,08-2,94 (m, 3H), 2,51 (s, 3H), 1,23-1,10 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -66,54.
395 62-66 ESIMS масса/заряд 431 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,95-7,72 (m, 4H), 7,70-7,62 (m, 1H), 7,00-6,92 (m, 1H), 5,41 (s, 2H), 3,50-3,38 (m, 2H), 3,10-2,90 (m, 3H), 2,47 (s, 3H), 1,20-1,05 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -61,17, -115,31.
396 101-105 ESIMS масса/заряд 410 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,93-7,75 (m, 2H), 7,48 (d, J=8,4 Гц, 2H), 7,36 (dd, J=6,8, 2,0 Гц, 2H), 7,00-6,88 (m, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,52-3,35 (m, 2H), 3,10-2,90 (m, 3H), 2,47 (s, 3H), 1,80-1,70 (m, 2H), 1,58-1,48 (m, 2H), 1,20-1,08 (m, 3H).
397 ESIMS масса/заряд 373 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 8,03 (s, 1H), 7,60-7,40 (m, 2H), 7,25-7,12 (m, 3H), 6,75-6,65 (m, 1H), 6,26 (q, J=6,8 Гц, 1H), 3,65-3,32 (m, 2H), 3,10-2,98 (m, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,43 (s, 3H), 1,61 (d, J=6,8 Гц, 3H), 1,25 (t, J=7,2 Гц, 3H).
398 72-76 ESIMS масса/заряд 359 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,90-7,70 (m, 2H), 7,35-7,28 (m, 4H), 7,25-7,20 (m, 1H), 6,95-6,85 (m, 1H), 4,42 (t, J=6,8 Гц, 2H), 3,55-3,35 (m, 2H), 3,02 (t, J=6,4 Гц, 2H), 2,96 (s, 3H), 2,40 (s, 3H), 1,22-1,06 (m, 3H).
399 71-74 ESIMS масса/заряд 373 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,90-7,68 (m, 2H), 7,18 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,12 (d, J=7,6 Гц, 2H), 6,96-6,86 (m, 1H), 4,38 (t, J=6,8 Гц, 2H), 3,56-3,35 (m, 2H), 3,10-2,86 (m, 5H), 2,41 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,22-1,05 (m, 3H).
400 120-124 ESIMS масса/заряд 427 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,92-7,74 (m, 1H), 7,70-7,66 (m, 3H), 7,55 (d, J=8,0 Гц, 2H), 6,94-6,86 (m, 1H), 4,47 (t, J=6,8 Гц, 2H), 3,52-3,35 (m, 2H), 3,13 (t, J=6,6 Гц, 2H), 3,06-2,94 (m, 3H), 2,37 (s, 3H), 1,24-1,07 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -60,79.
401 93-97 ESIMS масса/заряд 426 ([M]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,92-7,74 (m, 1H), 7,72-7,52 (m, 5H), 6,94-6,86 (m, 1H), 4,46 (t, J=6,4 Гц, 2H), 3,50-3,35 (m, 2H), 3,14 (t, J=6,4 Гц, 2H), 3,08-2,88 (m, 3H), 2,37 (s, 3H), 1,20-1,08 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -61,02.
402 75-79 ESIMS масса/заряд 355 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,94-7,72 (m, 2H), 7,00-6. 85 (m, 1H), 4,35-4,22 (m, 2H), 3,54-3,36 (m, 2H), 3,08-2,90 (m, 3H), 2,47 (s, 3H), 1,19- 1,02 (m, 5H), 0,05 (m, 9H).
403 50-54 ESIMS масса/заряд 351 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,93-7,74 (m, 2H), 7,02-6,88 (m, 1H), 4,02 (d, J=6,0 Гц, 2H), 3,53-3,36 (m, 2H), 3,09-2,90 (m, 3H), 2,47 (s, 3H), 1,82-1,58 (m, 6H), 1,32-0,96 (m, 8H).
404 52-56 ESIMS масса/заряд 337 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,92-7,74 (m, 2H), 6,97-6,85 (m, 1H), 4,10 (d, J=7,2 Гц, 2H), 3,54-3,36 (m, 2H), 3,08-2,92 (m, 3H), 2,49 (s, 3H), 2,34-2,22 (m, 1H), 1,84-1,70 (m, 2H), 1,68-1,46 (m, 4H), 1,38-1,26 (m, 2H), 1,24-1,08 (m, 3H).
405 ESIMS масса/заряд 309 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,94-7,72 (m, 2H), 6,98-6,86 (m, 1H), 4,04 (d, J=7,2 Гц, 2H), 3,52-3,38 (m, 2H), 3,10-2,92 (m, 3H), 2,48 (s, 3H), 1,34-1,04 (m, 4H), 0,68-0,48 (m, 2H), 0,42-0,36 (m, 2H).
406 80-84 ESIMS масса/заряд 345 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,95-7,76 (m, 2H), 7,02-6,90 (m, 1H), 4,46-4,32 (m, 1H), 4,25-4,12 (m, 1H), 3,55-3,36 (m, 2H), 3,10-2,90 (m, 3H), 2,48 (s, 3H), 2,32-2,14 (m, 1H), 1,82-1,66 (m, 1H), 1,62-1,48 (m, 1H), 1,22-1,08 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -127,74 (dt, J=154,5, 11,3 Гц, 1F), -141,98 (ddd, J=158,2, 15,1, 3,8 Гц, 1F).
407 93-97 ESIMS масса/заряд 351 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,95-7,75 (m, 2H), 7,02-6,90 (m, 1H), 4,41 (t, J=5,6 Гц, 2H), 3,54-3,36 (m, 2H), 3,08-2,90 (m, 3H), 2,90-2,72 (m, 2H), 2,48 (s, 3H), 1,22-1,08 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -63,33.
408 (Тонкая пленка) 3258, 2973, 1702, 1633, 1594, 1371, 1248, 1109, 1080, 760, 728 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H33N2O2, 381,2537; найденное значение, 381,2532 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,45 (d, J=43,6 Гц, 1H), 7,26 (dd, J=7,9, 1,5 Гц, 1H), 7,22-7,14 (m, 2H), 7,10 (td, J=7,3, 1,4 Гц, 1H), 6,59 (s, 1H), 5,33 (dq, J=8,7, 6,2 Гц, 1H), 3,52 (s, 1H), 3,43-3,21 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,32 (d, J=6,9 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H), 1,17 (d, J=6,3 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,32, 154,46, 142,37, 139,38, 135,65, 132,51, 130,41, 128,77, 126,51, 126,28, 126,06, 123,05, 121,99, 74,66, 47,90, 40,17, 32,01, 30,95, 21,84, 20,11, 18,64, 18,33, 17,53, 14,40.
409 (Тонкая пленка) 2972, 2929, 1702, 1631, 1592, 1548, 1369, 1246, 1108, 1078, 728 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H33N2O2, 381,2537; найденное значение, 381,2535 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,45 (d, J=43,4 Гц, 1H), 7,31-7,22 (m, 1H), 7,22-7,14 (m, 2H), 7,10 (td, J=7,3, 1,4 Гц, 1H), 6,59 (s, 1H), 5,33 (dq, J=8,8, 6,2 Гц, 1H), 3,30 (dq, J=8,8, 6,9 Гц, 3H), 3,02 (s, 3H), 2,57 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,32 (d, J=6,9 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H), 1,17 (d, J=6,3 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,31, 154,47, 142,37, 139,38, 135,64, 132,51, 130,41, 128,76, 126,50, 126,28, 126,05, 123,04, 121,99, 74,66, 47,89, 40,16, 30,94, 29,80, 21,83, 20,11, 18,63, 18,33, 17,52, 14,47.
410 ESIMS масса/заряд 473 [(M+2H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,97 (s, 1H), 7,69 (s, 1H), 7,62 (dd, J=13,8, 7,7 Гц, 2H), 7,52 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,14 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,63-3,21 (m, 2H), 3,08-2,97 (m, 3H), 2,46 (s, 3H), 2,19 (s, 3H), 1,25 (d, J=6,3 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,63.
411 ESIMS масса/заряд 423 [(M+2H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,95 (s, 1H), 7,47 (td, J=7,5, 1,8 Гц, 1H), 7,33 (tdd, J=7,5, 5,3, 1,8 Гц, 1H), 7,25-7,22 (m, 1H), 7,16 (td, J=7,5, 1,2 Гц, 1H), 7,10 (ddd, J=9,6, 8,2, 1,2 Гц, 1H), 5,37 (d, J=1,1 Гц, 2H), 3,63-3,24 (m, 2H), 3,10-2,92 (m, 3H), 2,45 (s, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,3 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,80.
412 ESIMS масса/заряд 435 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,87 (s, 1H), 7,26-7,20 (m, 1H), 7,12 (s, 1H), 7,01 (d, J=7,6 Гц, 1H), 6,95 (t, J=8,9 Гц, 1H), 5,38 (d, J=1,7 Гц, 2H), 3,62-3,19 (m, 2H), 3,07-2,95 (m, 3H), 2,45 (s, 3H), 2,44 (s, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,43-1,10 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,36.
413 ESIMS масса/заряд 491 [(M+2H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,96 (s, 1H), 7,78-7,64 (m, 1H), 7,65-7,56 (m, 1H), 7,27 (t, J=7,8 Гц, 1H), 7,14 (s, 1H), 5,41 (d, J=1,4 Гц, 2H), 3,67-3,18 (m, 2H), 3,10-2,94 (m, 3H), 2,46 (s, 3H), 2,19 (s, 3H), 1,24 (t, J=6,7 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -61,28 (d, J=12,5 Гц), -119,36 (q, J=12,9 Гц).
414 ESIMS масса/заряд 375 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,76 (s, 1H), 7,44 (d, J=41,3 Гц, 1H), 7,29 (d, J=8,4 Гц, 1H), 6,80 (t, J=9,6 Гц, 1H), 6,57 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,42 (d, J=97,6 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,29-2,15 (m, 6H), 1,23 (q, J=8,9, 7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -113,09 (d, J=8,7 Гц), -118,03 (d, J=8,6 Гц).
415 ESIMS масса/заряд 379 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,71 (s, 1H), 7,43 (d, J=39,0 Гц, 1H), 6,75-6,68 (m, 2H), 6,56 (s, 1H), 5,32 (d, J=1,4 Гц, 2H), 3,42 (d, J=97,7 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -106,59 (t, J=7,8 Гц), -110,87 (t, J=7,3 Гц).
416 (Тонкая пленка) 2975, 2934, 1725, 1629, 1580, 1370, 1290, 1171, 1108, 1018, 807, 732 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24F3N2O2, 393,1784; найденное значение, 393,1780 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,40 (s, 1H), 7,31 (d, J=8,1 Гц, 2H), 7,24 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,17 (d, J=7,7 Гц, 2H), 6,84 (d, J=8,1 Гц, 1H), 5,25 (s, 2H), 3,60-3,22 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,45-2,38 (m, 3H), 2,35 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -55,79.
417 (Тонкая пленка) 2974, 2924, 1727, 1631, 1591, 1556, 1370, 1244, 1108, 992 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24F3N2O2, 393,1784; найденное значение, 393,1782 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66 (s, 1H), 7,55-7,38 (m, 1H), 7,34 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,05 (s, 1H), 5,29 (s, 2H), 3,63-3,26 (m, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,28-1,17 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -58,83.
418 (Тонкая пленка) 2977, 2937, 1729, 1630, 1580, 1330, 1166, 1120, 1019, 701 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H21F6N2O2, 447,1502; найденное значение, 447,1499 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,68 (s, 1H), 7,60 (t, J=6,9 Гц, 2H), 7,49 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,45-7,30 (m, 1H), 7,29-7,26 (m, 1H), 6,87 (d, J=8,1 Гц, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,62-3,26 (m, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,42 (q, J=2,6 Гц, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -55,78, -62,71.
419 (Тонкая пленка) 2978, 2936, 1729, 1633, 1592, 1246, 1111, 908, 733 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H21F6N2O2, 447,1502; найденное значение, 447,1498 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=10,6 Гц, 2H), 7,61 (dd, J=13,5, 7,7 Гц, 2H), 7,55-7,37 (m, 2H), 7,07 (s, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,61-3,27 (m, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 1,30-1,15 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -58,87, -62,69.
420 (Тонкая пленка) 2975, 2935, 1729, 1630, 1581, 1372, 1292, 1171, 1109, 1019, 757 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H21F4N2O2, 397,1534; найденное значение, 397,1536 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,46 (td, J=7,5, 1,8 Гц, 1H), 7,43-7,29 (m, 2H), 7,28-7,25 (m, 1H), 7,14 (td, J=7,5, 1,2 Гц, 1H), 7,08 (ddd, J=9,6, 8,1, 1,2 Гц, 1H), 6,86 (d, J=8,1 Гц, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,61-3,19 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,44-2,37 (m, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -55,88, -117,96.
421 (Тонкая пленка) 2974, 2933, 1729, 1631, 1590, 1556, 1371, 1243, 1108, 757 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H21F4N2O2, 397,1534; найденное значение, 397,1531 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,68 (s, 1H), 7,53-7,38 (m, 2H), 7,38-7,29 (m, 1H), 7,15 (td, J=7,5, 1,2 Гц, 1H), 7,12-7,04 (m, 2H), 5,40 (s, 2H), 3,59-3,29 (m, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,30 (s, 3H), 1,24 (dd, J=10,6, 3,9 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -58,95, -117,90.
422 (Тонкая пленка) 2977, 2936, 1732, 1631, 1581, 1478, 1329, 1292, 1124, 1019, 974 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H20F7N2O2, 465,1408; найденное значение, 465,1406 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,72-7,65 (m, 1H), 7,63-7,55 (m, 1H), 7,44-7,30 (m, 1H), 7,30-7,21 (m, 2H), 6,87 (d, J=8,1 Гц, 1H), 5,40 (d, J=1,4 Гц, 2H), 3,62-3,23 (m, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,41 (d, J=2,6 Гц, 3H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -55,86, -61,35 (d, J=12,5 Гц), -119,33 (q, J=12,8 Гц).
423 (Тонкая пленка) 2977, 2934, 1733, 1632, 1591, 1373, 1246, 1110, 1000 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H20F7N2O2, 465,1408; найденное значение, 465,1407 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,74-7,66 (m, 2H), 7,64-7,56 (m, 1H), 7,54-7,39 (m, 1H), 7,30-7,22 (m, 1H), 7,07 (s, 1H), 5,44 (d, J=1,4 Гц, 2H), 3,64-3,28 (m, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 1,25 (t, J=7,5 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -58,98, -61,33 (d, J=12,5 Гц), -119,33 (q, J=12,8 Гц).
424 ESIMS масса/заряд 439 [(M+H)+] 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,82-7,78 (m, 1H), 7,71 (d, J=1,8 Гц, 1H), 7,64 (d, J=7,6 Гц, 1H), 7,59 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,51 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,68 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,57 (q, J=7,1 Гц, 2H), 3,08 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,14 (s, 3H), 1,94 (s, 3H), 1,20 (t, J=7,0 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,60.
425 ESIMS масса/заряд 354 [(M+H)+] 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,55 (s, 1H), 7,38-7,29 (m, 2H), 7,18 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,08 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,63-3,15 (m, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,47 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,10 (s, 3H), 2,09 (s, 3H), 1,31-0,95 (m, 3H).
426 ESIMS масса/заряд 408 [(M+H)+] 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,71 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,64 (d, J=7,6 Гц, 1H), 7,61-7,56 (m, 2H), 7,50 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,09 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,68-3,13 (m, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 2,12 (s, 3H), 2,11 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,63.
427 ESIMS масса/заряд 358 [(M+H)+] 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,56 (s, 1H), 7,48 (td, J=7,5, 1,8 Гц, 1H), 7,31 (tdd, J=7,5, 5,3, 1,8 Гц, 1H), 7,15 (td, J=7,5, 1,2 Гц, 1H), 7,12-7,03 (m, 2H), 5,37 (d, J=1,1 Гц, 2H), 3,69-3,14 (m, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,47 (s, 3H), 2,11 (s, 3H), 2,10 (s, 3H), 1,30-1,09 (m, 3H).
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -117,87 - -117,95 (m).
428 ESIMS масса/заряд 372 [(M+H)+] 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,48 (s, 1H), 7,22 (td, J=8,0, 5,8 Гц, 1H), 7,06 (s, 1H), 7,00 (d, J=7,6 Гц, 1H), 6,94 (t, J=8,9 Гц, 1H), 5,38 (d, J=1,7 Гц, 2H), 3,65-3,15 (m, 2H), 2,99 (s, 3H), 2,46 (s, 3H), 2,45 (s, 3H), 2,10 (s, 3H), 2,07 (s, 3H), 1,30-1,09 (m, 3H).
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -117,41 - -117,46 (m).
429 ESIMS масса/заряд 426 [(M+H)+] 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,75-7,65 (m, 1H), 7,61-7,56 (m, 2H), 7,26 (t, J=7,8 Гц, 1H), 7,09 (s, 1H), 5,41 (d, J=1,3 Гц, 2H), 3,64-3,15 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,47 (s, 3H), 2,12 (s, 3H), 2,11 (s, 3H), 1,29-1,06 (m, 3H).
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -61,28 (d, J=13,5 Гц), -119,43 (qt, J=13,1, 6,6 Гц).
430 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H21F4N2O2S, 429,1254; найденное значение, 429,1254 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,49-7,42 (m, 2H), 7,37-7,30 (m, 2H), 7,15 (td, J=7,5, 1,2 Гц, 1H), 7,09 (ddd, J=9,7, 8,2, 1,2 Гц, 1H), 6,80-6,75 (m, 1H), 5,39 (s, 2H), 3,88 (q, J=7,1 Гц, 2H), 3,28 (s, 3H), 2,37 (d, J=2,2 Гц, 3H), 1,31 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -56,01, -117,87.
431 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H21F4N2O2S, 429,1254; найденное значение, 429,1251 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,71 (s, 1H), 7,66 (s, 1H), 7,47 (td, J=7,5, 1,8 Гц, 1H), 7,39-7,30 (m, 1H), 7,16 (td, J=7,5, 1,2 Гц, 1H), 7,10 (ddd, J=9,7, 8,3, 1,2 Гц, 1H), 6,76 (s, 1H), 5,42 (s, 2H), 3,89 (q, J=7,1 Гц, 2H), 3,26 (s, 3H), 2,33 (s, 3H), 1,31 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -59,25, -117,84.
432 (Тонкая пленка) 2965, 2927, 1709, 1632, 1593, 1546, 1370, 1248, 1108, 1082, 757 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H28FN2O2, 371,2129; найденное значение, 371,2131 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,65 (s, 1H), 7,53-7,38 (m, 2H), 7,32 (tdd, J=7,4, 5,2, 1,8 Гц, 1H), 7,15 (td, J=7,6, 1,2 Гц, 1H), 7,09 (ddd, J=9,7, 8,2, 1,2 Гц, 1H), 6,72 (s, 1H), 5,37 (d, J=1,1 Гц, 2H), 3,85 (p, J=6,8 Гц, 1H), 3,61-3,19 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,28-1,17 (m, 9H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,95.
433 (Тонкая пленка) 2966, 2929, 1710, 1633, 1594, 1546, 1329, 1246, 1163, 1108, 1082, 790 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H28F3N2O2, 421,2097; найденное значение, 421,2102 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,72-7,66 (m, 2H), 7,61 (dd, J=16,8, 7,8 Гц, 2H), 7,53-7,40 (m, 2H), 6,73 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,85 (p, J=6,8 Гц, 1H), 3,66-3,24 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,30-1,17 (m, 9H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,66.
434 110-112 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H24N3O4, 370,1761; найденное значение, 370,1763 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,18-8,10 (m, 1H), 7,85 (s, 1H), 7,73-7,58 (m, 2H), 7,53-7,39 (m, 2H), 6,60 (s, 1H), 5,73 (s, 2H), 3,68-3,26 (m, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H).
435 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H21F4N2O2, 397,1534; найденное значение, 397,1535 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,25-8,17 (m, 1H), 7,69-7,30 (m, 3H), 7,20-7,05 (m, 2H), 6,78-6,66 (m, 1H), 5,45-5,32 (m, 2H), 3,61-3,25 (m, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,67-2,51 (m, 3H), 1,35-1,10 (m, 3H) (смесь конформеров).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -60,94, -61,10, -117,86 (смесь конформеров).
436 (Тонкая пленка) 2935, 1716, 1635, 1597, 1546, 1330, 1229, 1167, 1117, 1074, 780 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H21F6N2O2, 447,1502; найденное значение, 447,1509 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27-8,19 (m, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,66-7,43 (m, 4H), 6,80-6,66 (m, 1H), 5,52-5,19 (m, 2H), 3,60-3,26 (m, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,61 (s, 3H), 1,28-1,13 (m, 3H) (смесь конформеров).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -60,99, -62,69 (смесь конформеров).
437 (Тонкая пленка) 2975, 2932, 1712, 1635, 1597, 1546, 1370, 1229, 1172, 1116, 1080 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24F3N2O2, 393,1784; найденное значение, 393,1787 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27-8,16 (m, 1H), 7,69-7,30 (m, 3H), 7,19 (d, J=8,0 Гц, 2H), 6,77-6,63 (m, 1H), 5,33-5,26 (m, 2H), 3,62-3,23 (m, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,69-2,50 (m, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,34-1,12 (m, 3H) (смесь конформеров).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -60,87, -61,04 (смесь конформеров).
438 (Тонкая пленка) 2977, 2937, 1729, 1630, 1580, 1325, 1292, 1168, 1109, 1066, 1019, 824 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H21F6N2O2, 447,1502; найденное значение, 447,1506 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,63 (d, J=8,1 Гц, 2H), 7,53 (d, J=8,1 Гц, 2H), 7,44-7,31 (m, 1H), 7,28-7,26 (m, 1H), 6,87 (d, J=8,1 Гц, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,65-3,23 (m, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,49-2,35 (m, 3H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -55,75, -62,62.
439 (Тонкая пленка) 2978, 2937, 1731, 1630, 1581, 1330, 1292, 1169, 1123, 1019, 908 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H20F7N2O2, 465,1408; найденное значение, 465,1415 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,60 (t, J=7,5 Гц, 1H), 7,46-7,31 (m, 3H), 7,29-7,25 (m, 1H), 6,87 (d, J=8,1 Гц, 1H), 5,40 (s, 2H), 3,61-3,22 (m, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,47-2,32 (m, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -55,83, -62,83, -115,39.
440 (Тонкая пленка) 2975, 2934, 1730, 1629, 1580, 1479, 1372, 1291, 1171, 1124, 1108, 1018 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H22F5N2O2, 429,1596; найденное значение, 429,1601 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,46-7,29 (m, 1H), 7,26-7,23 (m, 1H), 7,14-7,02 (m, 1H), 6,93 (t, J=7,3 Гц, 1H), 6,85 (d, J=8,1 Гц, 1H), 5,33 (s, 2H), 3,65-3,22 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,43-2,37 (m, 3H), 2,30 (d, J=2,2 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -55,87, -142,49 (d, J=20,5 Гц), -143,51 (d, J=20,8 Гц).
441 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H21F6N2O2, 447,1502; найденное значение, 447,1504 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69 (s, 1H), 7,64 (d, J=8,1 Гц, 2H), 7,58-7,40 (m, 3H), 7,07 (s, 1H), 5,38 (s, 2H), 3,67-3,26 (m, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 1,35-0,98 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -58,85, -62,61.
442 (Тонкая пленка) 2976, 2936, 1716, 1633, 1577, 1372, 1240, 1205, 1110, 1080, 1035, 756 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H21F4N2O2, 397,1534; найденное значение, 397,1537 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,78 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,46 (td, J=7,5, 1,8 Гц, 1H), 7,38-7,29 (m, 2H), 7,16 (t, J=7,5 Гц, 1H), 7,10 (t, J=9,1 Гц, 1H), 6,65 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,38 (s, 2H), 3,57-3,22 (m, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,62 (q, J=3,3 Гц, 3H), 1,20 (s, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -51,77, -51,94, -117,76 (смесь конформеров).
443 (Тонкая пленка) 2978, 2938, 1717, 1634, 1578, 1330, 1240, 1204, 1164, 1115, 1074, 1036 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H21F6N2O2, 447,1502; найденное значение, 447,1507 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,79 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,69 (s, 1H), 7,62 (t, J=7,9 Гц, 2H), 7,51 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,39-7,26 (m, 1H), 6,75-6,62 (m, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,62-3,18 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,63 (t, J=3,3 Гц, 3H), 1,21 (d, J=7,4 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -51,80, -62,66.
444 (Тонкая пленка) 2975, 2935, 1713, 1633, 1578, 1370, 1240, 1205, 1111, 1081, 1035 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24F3N2O2, 393,1784; найденное значение, 393,1789 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,77 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,36-7,29 (m, 3H), 7,19 (d, J=7,7 Гц, 2H), 6,64 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,56-3,20 (m, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,62 (d, J=3,4 Гц, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H) (смесь конформеров).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -51,76, -51,93 (смесь конформеров).
445 (Тонкая пленка) 2978, 2939, 1720, 1634, 1578, 1476, 1375, 1329, 1241, 1205, 1113, 1082, 1036 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H20F7N2O2, 465,1408; найденное значение, 465,1412 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,85-7,76 (m, 1H), 7,69 (t, J=7,2 Гц, 1H), 7,61 (t, J=7,2 Гц, 1H), 7,40-7,24 (m, 2H), 6,71-6,61 (m, 1H), 5,42 (s, 2H), 3,64-3,23 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,63 (q, J=3,3 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,6 Гц, 3H) (смесь конформеров).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -51,80, -61,31 (d, J=13,7 Гц), -119,26 (q, J=13,1 Гц) (смесь конформеров).
446 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H21F6N2O2, 447,1502; найденное значение, 447,1506 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,80 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,65 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,55 (d, J=7,9 Гц, 2H), 7,41-7,26 (m, 1H), 6,72-6,61 (m, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,71-3,21 (m, 2H), 3,03-2,96 (m, 3H), 2,63 (q, J=3,4 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,6 Гц, 3H) (смесь конформеров).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -51,79, -62,62, -62,65 (смесь конформеров).
447 (Тонкая пленка) 2978, 2937, 1719, 1636, 1597, 1546, 1328, 1224, 1169, 1115, 1079 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H20F7N2O2, 465,1408; найденное значение, 465,1416 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27-8,18 (m, 1H), 7,76-7,42 (m, 3H), 7,33-7,26 (m, 1H), 6,81-6,65 (m, 1H), 5,48-5,39 (m, 2H), 3,66-3,24 (m, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,68-2,56 (m, 3H), 1,30-1,07 (m, 3H) (смесь конформеров).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -61,01, -61,31 (d, J=12,6 Гц), -119,39 (q, J=13,1 Гц) (смесь конформеров).
448 (Тонкая пленка) 2978, 2937, 1717, 1636, 1598, 1546, 1324, 1230, 1170, 1113, 1082, 1066, 1019, 823 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H21F6N2O2, 447,1502; найденное значение, 447,1506 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,28-8,21 (m, 1H), 7,69-7,38 (m, 5H), 6,81-6,68 (m, 1H), 5,44-5,34 (m, 2H), 3,62-3,26 (m, 3H), 3,04 (s, 3H), 2,67-2,56 (m, 3H), 1,30-1,15 (m, 2H) (смесь конформеров).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -60,98, -61,15, -62,60, -62,63 (смесь конформеров).
449 (Тонкая пленка) 2965, 2924, 1706, 1633, 1594, 1547, 1247, 1108, 1083, 789 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H31N2O2, 367,238; найденное значение, 367,2384 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,65 (s, 1H), 7,43 (s, 1H), 7,34 (d, J=7,9 Гц, 2H), 7,19 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,72 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,87 (p, J=6,8 Гц, 1H), 3,61-3,24 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,26-1,19 (m, 9H).
450 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H20F7N2O2, 465,1408; найденное значение, 465,1410 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69 (s, 1H), 7,62 (t, J=7,6 Гц, 1H), 7,54-7,41 (m, 2H), 7,37 (d, J=9,7 Гц, 1H), 7,07 (s, 1H), 5,43 (s, 2H), 3,73-3,20 (m, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 1,28-1,18 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -58,95, -62,82, -115,35.
451 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H22F5N2O2, 429,1596; найденное значение, 429,1601 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66 (s, 1H), 7,52-7,36 (m, 1H), 7,11 (t, J=7,3 Гц, 1H), 7,05 (s, 1H), 6,93 (t, J=7,4 Гц, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,66-3,26 (m, 2H), 3,03 (d, J=1,5 Гц, 3H), 2,39-2,15 (m, 6H), 1,24 (t, J=7,4 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -58,96, -142,46 (d, J=20,4 Гц), -143,48 (d, J=20,3 Гц).
452 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H20F7N2O2, 465,1408; найденное значение, 465,1415 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,22 (s, 1H), 7,71-7,41 (m, 3H), 7,37 (d, J=9,8 Гц, 1H), 6,79-6,65 (m, 1H), 5,43 (s, 2H), 3,65-3,14 (m, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,61 (s, 3H), 1,42-1,02 (m, 3H) (смесь конформеров).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -61,02, -62,81, -115,34 (смесь конформеров).
453 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H22F5N2O2, 429,1596; найденное значение, 429,1601 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,20 (s, 1H), 7,68-7,38 (m, 1H), 7,10 (t, J=7,2 Гц, 1H), 6,94 (t, J=7,3 Гц, 1H), 6,77-6,65 (m, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,64-3,14 (m, 2H), 3,03 (d, J=1,1 Гц, 3H), 2,60 (s, 3H), 2,31 (d, J=2,2 Гц, 3H), 1,22 (dt, J=15,9, 7,2 Гц, 3H) (смесь конформеров).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -60,95, -142,31 (d, J=20,6 Гц), -143,50 (d, J=19,7 Гц).
454 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H20F7N2O2, 465,1408; найденное значение, 465,1412 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,80 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,60 (t, J=7,5 Гц, 1H), 7,44 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,41-7,32 (m, 2H), 6,67 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,42 (s, 2H), 3,62-3,18 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,65-2,61 (m, 3H), 1,29-1,10 (m, 3H) (смесь конформеров).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -51,80, -62,83, -115,21 (смесь конформеров).
455 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H22F5N2O2, 429,1596; найденное значение, 429,1602 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,76 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,35 (s, 1H), 7,09 (t, J=7,2 Гц, 1H), 6,94 (t, J=7,3 Гц, 1H), 6,69-6,56 (m, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,62-3,21 (m, 2H), 3,00 (d, J=1,4 Гц, 3H), 2,61 (d, J=3,5 Гц, 3H), 2,31 (d, J=2,2 Гц, 3H), 1,30-1,13 (m, 3H) (смесь конформеров).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -51,79, -142,23 (d, J=20,0 Гц), -143,38 (d, J=20,5 Гц) (смесь конформеров).
456 (Тонкая пленка) 2974, 2935, 1710, 1631, 1575, 1250, 1140, 1064, 841 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H24F5N2O2S, 451,1473; найденное значение, 451,1479 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,84 (s, 1H), 7,76-7,63 (m, 2H), 7,59 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,52-7,37 (m, 2H), 6,63 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,62-3,19 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,27-1,13 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ 87,70-79,33 (m), 65,49-57,60 (m).
457 (Тонкая пленка) 2974, 2927, 1708, 1632, 1592, 1370, 1246, 1108, 841 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H24F5N2O2S, 451,1473; найденное значение, 451,1481 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,85 (s, 1H), 7,79 (s, 1H), 7,72 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,60 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,54-7,34 (m, 2H), 6,58 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,64-3,18 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ 85,95-82,73 (m), 63,31-61,10 (m).
458 ESIMS масса/заряд 361 [(M+2H)+] 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,74 (d, J=45,7 Гц, 1H), 7,59-7,50 (m, 1H), 7,34 (d, J=7,6 Гц, 2H), 7,20 (d, J=7,5 Гц, 2H), 6,86 (t, J=9,5 Гц, 1H), 5,24 (s, 2H), 3,47 (q, J=7,7 Гц, 1H), 3,39 (dd, J=7,1, 3,3 Гц, 1H), 2,99 (d, J=24,2 Гц, 3H), 2,31 (d, J=3,5 Гц, 6H), 1,33-1,01 (m, 3H).
459 ESIMS масса/заряд 415 [(M+2H)+] 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,93-7,46 (m, 6H), 6,89 (t, J=9,7 Гц, 1H), 5,40 (s, 2H), 3,54-3,36 (m, 2H), 3,00 (d, J=25,2 Гц, 3H), 2,32 (d, J=3,1 Гц, 3H), 1,31-0,93 (m, 3H).
460 ESIMS масса/заряд 365 [(M+2H)+] 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,74 (d, J=45,2 Гц, 1H), 7,62-7,49 (m, 2H), 7,44 (q, J=7,5, 6,9 Гц, 1H), 7,36-7,17 (m, 2H), 6,88 (d, J=9,0 Гц, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,47 (q, J=7,9 Гц, 1H), 3,38 (d, J=8,6 Гц, 1H), 2,99 (d, J=24,5 Гц, 3H), 2,31 (d, J=3,0 Гц, 3H), 1,34-0,98 (m, 3H).
461 (Тонкая пленка) 2971, 2932, 1716, 1630, 1575, 1367, 1254, 1122, 1074, 1004, 758 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H24FN2O3, 359,1765; найденное значение, 359,1771 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,55-7,38 (m, 2H), 7,31 (q, J=7,2 Гц, 1H), 7,15 (t, J=7,5 Гц, 1H), 7,12-7,04 (m, 1H), 6,56 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,40 (s, 2H), 3,75 (d, J=1,2 Гц, 3H), 3,62-3,20 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,92.
462 (Тонкая пленка) 2973, 2934, 1716, 1631, 1575, 1329, 1254, 1118, 1072, 1003, 792 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24F3N2O3, 409,1734; найденное значение, 409,1736 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,75-7,67 (m, 2H), 7,65 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,58 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,54-7,34 (m, 2H), 6,58 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,38 (s, 2H), 3,75 (s, 3H), 3,64-3,20 (m, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,63.
463 (Тонкая пленка) 2971, 2930, 1715, 1630, 1575, 1366, 1283, 1253, 1120, 1073, 1004, 972 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H27N2O3, 355,2016; найденное значение, 355,2018 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,67 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,35 (d, J=7,6 Гц, 2H), 7,18 (d, J=7,7 Гц, 2H), 6,54 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,29 (s, 2H), 3,74 (d, J=1,4 Гц, 3H), 3,62-3,18 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
464 (Тонкая пленка) 2915, 1713, 1423, 1326, 1122, 909, 736 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C15H20F3N2O2, 317,1471; найденное значение, 317,1466 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,57-7,34 (m, 1H), 6,59 (s, 1H), 4,65 (dq, J=14,4, 8,5 Гц, 2H), 3,43 (d, J=96,6 Гц, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,27-1,17 (m, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -73,50 (t, J=8,6 Гц).
465 (Тонкая пленка) 2943, 1694, 1425, 1375, 1328, 1165, 1126, 1038, 918, 735 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C16H22F3N2O2, 331,1628; найденное значение, 331,1627 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,76 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 4,47 (t, J=6,4 Гц, 2H), 3,42 (d, J=94,1 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,60 (dddd, J=17,0, 10,6, 6,4, 3,7 Гц, 2H), 2,54 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -64,90 (d, J=21,6 Гц).
466 (Тонкая пленка) 1713, 1364, 1327, 1224, 1128, 1030, 915, 736 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H26F3N2O2, 359,1941; найденное значение, 359,1935 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,74 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 4,28 (t, J=6,3 Гц, 2H), 3,42 (d, J=91,8 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 2,23-2,10 (m, 2H), 1,95-1,80 (m, 2H), 1,80-1,65 (m, 2H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -66,36 (t, J=10,9 Гц).
467 (Тонкая пленка) 2972, 2925, 1708, 1631, 1592, 1547, 1368, 1253, 1108, 1086, 907 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C17H25F2N2O2, 327,1879; найденное значение, 327,1874 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,74 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 4,44 (t, J=6,7 Гц, 2H), 3,42 (d, J=93,6 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,35 (tt, J=15,4, 6,7 Гц, 2H), 2,24 (s, 3H), 1,69 (t, J=18,6 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -89,25 - -89,56 (m).
468 (Тонкая пленка) 2971, 2930, 1709, 1635, 1594, 1256, 1110, 918 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H27F2N2O2, 341,2035; найденное значение, 341,2028 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,74 (s, 1H), 7,47 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 4,30 (t, J=6,1 Гц, 2H), 3,42 (d, J=94,4 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 2,15-1,85 (m, 4H), 1,63 (t, J=18,4 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -91,13 (qt, J=18,2, 15,4 Гц).
469 (Тонкая пленка) 2972, 2928, 1709, 1634, 1594, 1549, 1251, 1110, 1087, 953, 780 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H24BrClF3N2O2, 471,0656; найденное значение, 471,0645 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,74 (s, 1H), 7,47 (s, 1H), 6,58 (s, 1H), 4,42-4,27 (m, 2H), 3,42 (d, J=94,3 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,59-2,48 (m, 4H), 2,44-2,06 (m, 6H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -60,72 (dd, J=11,6, 6,7 Гц), -117,66 - -118,09 (m).
470 (Тонкая пленка) 2972, 2926, 1708, 1633, 1593, 1549, 1370, 1250, 1142, 1109, 1087, 906 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H24BrF4N2O2, 455,0952; найденное значение, 455,0945 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,74 (s, 1H), 7,47 (s, 1H), 6,58 (s, 1H), 4,33 (t, J=6,3 Гц, 2H), 3,42 (d, J=92,6 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,35-2,19 (m, 5H), 2,17-2,00 (m, 2H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -65,55 - -65,61 (m), -111,98 (tt, J=18,2, 3,9 Гц).
471 (Тонкая пленка) 2973, 2926, 1713, 1636, 1594, 1256, 1196, 1110, 1086, 736 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C17H22F5N2O2, 381,1596; найденное значение, 381,1590 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,75 (s, 1H), 7,45 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 4,54 (t, J=6,6 Гц, 2H), 3,42 (d, J=95,2 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,66-2,44 (m, 5H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -85,65, -117,38 (t, J=17,8 Гц).
472 (Тонкая пленка) 2974, 2932, 1726, 1636, 1595, 1259, 1201, 1108, 736 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C16H20F5N2O2, 367,1439; найденное значение, 367,1436 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,47 (s, 1H), 6,59 (s, 1H), 4,70 (td, J=13,0, 1,2 Гц, 2H), 3,43 (d, J=97,5 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,33-1,13 (m, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -83,73 (d, J=4,1 Гц), -123,10 (t, J=13,0 Гц).
473 (Тонкая пленка) 2972, 2929, 1711, 1635, 1594, 1549, 1247, 1109, 736 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C17H23F2N2O2, 325,1722; найденное значение, 325,1717 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,75 (s, 1H), 7,48 (d, J=11,6 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,09 (dddq, J=9,5, 5,6, 3,7, 1,8 Гц, 1H), 3,43 (d, J=95,9 Гц, 2H), 3,20-3,05 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,87-2,71 (m, 2H), 2,54 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -84,71 (dtd, J=199,4, 13,2, 6,5 Гц), -95,90 - -97,65 (m).
474 (Тонкая пленка) 2926, 1707, 1631, 1591, 1547, 1295, 1247, 1108, 1085, 922, 781 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H25F2N2O2, 339,1879; найденное значение, 339,1879 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,75 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 4,31 (d, J=6,3 Гц, 2H), 3,42 (d, J=93,9 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,81-2,67 (m, 2H), 2,67-2,57 (m, 1H), 2,57-2,38 (m, 5H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -83,35 (ddddd, J=193,5, 20,8, 12,4, 8,0, 4,2 Гц), -93,91 (dp, J=194,0, 14,3 Гц).
475 (Тонкая пленка) 2937, 1706, 1632, 1592, 1548, 1364, 1248, 1108, 1085, 972, 782 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H29F2N2O2, 367,2192; найденное значение, 367,2190 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,74 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 4,14 (d, J=6,3 Гц, 2H), 3,42 (d, J=93,5 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 2,14 (ddt, J=17,5, 7,3, 2,8 Гц, 2H), 1,91 (tt, J=15,9, 8,0 Гц, 3H), 1,75 (dtt, J=32,0, 13,7, 4,3 Гц, 2H), 1,44 (qd, J=12,6, 12,2, 3,7 Гц, 2H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -91,65 (d, J=235,9 Гц), -102,06 (d, J=231,6 Гц).
476 (Тонкая пленка) 2974, 2927, 1714, 1635, 1593, 1507, 1262, 1109, 1087, 736 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H21F4N2O2, 397,1534; найденное значение, 397,1531 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,72 (s, 1H), 7,47 (s, 1H), 7,09 (tt, J=9,7, 7,3 Гц, 1H), 6,56 (s, 1H), 5,40 (t, J=1,6 Гц, 2H), 3,42 (d, J=93,6 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -138,89 (ddd, J=22,4, 13,3, 9,8 Гц), -142,50 (ddd, J=21,5, 13,4, 7,3 Гц).
477 (Тонкая пленка) 2971, 2925, 1709, 1631, 1591, 1547, 1513, 1487, 1369, 1244, 1107, 1085, 781 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H22F3N2O2, 379,1628; найденное значение, 379,1630 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,76 (s, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,21 (tdd, J=7,9, 5,6, 2,5 Гц, 1H), 6,97 (tdd, J=9,1, 6,9, 2,1 Гц, 1H), 6,57 (s, 1H), 5,33 (d, J=1,4 Гц, 2H), 3,42 (d, J=95,0 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -134,00 - -134,30 (m), -137,98 (dt, J=20,3, 7,5 Гц), -160,21 - -160,51 (m).
478 (Тонкая пленка) 2924, 1704, 1631, 1592, 1529, 1246, 1109, 1087, 1041, 776 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H22F3N2O2, 379,1628; найденное значение, 379,1627 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,56-7,37 (m, 1H), 7,11-7,03 (m, 2H), 6,58 (s, 1H), 5,21 (s, 2H), 3,43 (d, J=95,9 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -133,89 - -134,02 (m), -161,33 (tt, J=20,3, 6,5 Гц).
479 (Тонкая пленка) 2974, 2928, 1713, 1634, 1593, 1506, 1245, 1108, 1045, 934 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H20F5N2O2, 415,1439; найденное значение, 415,1442 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,70 (s, 1H), 7,59-7,36 (m, 1H), 6,56 (s, 1H), 5,37 (t, J=1,6 Гц, 2H), 3,42 (d, J=95,5 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -141,71 (dd, J=21,9, 8,6 Гц), -153,11 (t, J=20,7 Гц), -161,75 (td, J=21,3, 20,8, 8,1 Гц).
480 (Тонкая пленка) 2972, 2926, 1712, 1633, 1592, 1548, 1489, 1369, 1244, 1107, 1085, 875, 780 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H23F4N2O2, 411,1690; найденное значение, 411,1695 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,71 (s, 1H), 7,58-7,33 (m, 1H), 6,56 (s, 1H), 5,37 (d, J=1,5 Гц, 2H), 3,41 (d, J=90,0 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,29 (t, J=2,1 Гц, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -143,77 (dd, J=22,1, 13,0 Гц), -144,31 (dd, J=21,8, 13,0 Гц).
481 (Тонкая пленка) 2970, 2924, 1710, 1630, 1589, 1546, 1258, 1244, 1107, 970, 779 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H23N4O2, 327,1816; найденное значение, 327,1812 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 9,20 (d, J=1,4 Гц, 1H), 8,74 (d, J=5,2 Гц, 1H), 7,89 (s, 1H), 7,61-7,46 (m, 1H), 7,44 (dd, J=5,2, 1,4 Гц, 1H), 6,61 (s, 1H), 5,41 (s, 2H), 3,44 (d, J=96,7 Гц, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,58 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H).
482 (Тонкая пленка) 2970, 2924, 1708, 1629, 1590, 1545, 1367, 1243, 1107, 1085, 1047, 732 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H25N4O2, 341,1972; найденное значение, 341,1969 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,82 (s, 1H), 7,53 (d, J=8,6 Гц, 1H), 7,48 (d, J=10,7 Гц, 1H), 7,34 (d, J=8,6 Гц, 1H), 6,59 (s, 1H), 5,61 (s, 2H), 3,42 (d, J=92,7 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,73 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
483 (Тонкая пленка) 2971, 2924, 1710, 1631, 1592, 1547, 1368, 1255, 1108, 1086 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H23N4O2, 327,1816; найденное значение, 327,1810 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,78 (d, J=1,6 Гц, 1H), 8,58 (dd, J=2,6, 1,5 Гц, 1H), 8,54 (d, J=2,6 Гц, 1H), 7,85 (s, 1H), 7,50 (s, 1H), 6,59 (s, 1H), 5,47 (s, 2H), 3,43 (d, J=96,3 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,57 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H).
484 (Тонкая пленка) 2970, 2924, 1708, 1629, 1590, 1545, 1368, 1243, 1107, 1085, 1060, 971, 780 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H23N4O2, 327,1816; найденное значение, 327,1808 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 9,16 (dd, J=4,9, 1,7 Гц, 1H), 7,89-7,79 (m, 1H), 7,65 (dd, J=8,5, 1,7 Гц, 1H), 7,58-7,33 (m, 2H), 6,60 (s, 1H), 5,67 (s, 2H), 3,43 (d, J=94,9 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,57 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H).
485 (Тонкая пленка) 2971, 2925, 1710, 1631, 1592, 1565, 1432, 1369, 1258, 1242, 1110, 1087, 779 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H23N4O2, 327,1816; найденное значение, 327,1808 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,74 (d, J=4,9 Гц, 2H), 7,92 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,21 (t, J=4,9 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,51 (s, 2H), 3,42 (d, J=91,6 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,57 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
486 (Тонкая пленка) 2971, 2924, 1709, 1631, 1591, 1547, 1450, 1368, 1254, 1108, 1086, 1049, 802, 780 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H23FN3O2, 344,1769; найденное значение, 344,1766 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,44 (dt, J=4,6, 1,5 Гц, 1H), 7,87-7,77 (m, 1H), 7,57-7,35 (m, 2H), 7,30 (dt, J=8,5, 4,4 Гц, 1H), 6,56 (s, 1H), 5,48 (d, J=2,1 Гц, 2H), 3,41 (d, J=91,5 Гц, 2H), 3,01 (d, J=3,7 Гц, 3H), 2,54 (d, J=2,4 Гц, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,22 (td, J=7,1, 3,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -124,40 - -124,46 (m).
487 ESIMS масса/заряд 361 [(M+2H)+] 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,76 (d, J=45,3 Гц, 1H), 7,64 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,39-7,29 (m, 2H), 7,21 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,90 (t, J=8,6 Гц, 1H), 5,24 (s, 2H), 3,43 (dd, J=40,3, 7,1 Гц, 2H), 3,00 (d, J=22,6 Гц, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 1,15 (td, J=7,2, 2,2 Гц, 3H).
488 ESIMS масса/заряд 415 [(M+2H)+] 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,87-7,60 (m, 6H), 6,93 (t, J=8,9 Гц, 1H), 5,39 (s, 2H), 3,43 (dq, J=40,0, 7,3 Гц, 2H), 3,01 (d, J=23,1 Гц, 3H), 2,58 (s, 3H), 1,28-1,05 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -61,10.
489 ESIMS масса/заряд 364 [(M+2H)+] 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,76 (d, J=45,2 Гц, 1H), 7,64 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,56 (td, J=7,6, 1,7 Гц, 1H), 7,50-7,38 (m, 1H), 7,35-7,20 (m, 2H), 6,90 (t, J=8,6 Гц, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,53-3,35 (m, 2H), 3,00 (d, J=22,5 Гц, 3H), 2,56 (s, 3H), 1,15 (td, J=7,2, 2,4 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -118,14.
490 ESIMS масса/заряд 344 [(M+2H)+] 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,84 (d, J=37,0 Гц, 1H), 7,57 (dd, J=8,5, 1,3 Гц, 1H), 7,41-7,28 (m, 2H), 7,21 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,91 (td, J=8,5, 4,3 Гц, 1H), 5,23 (s, 2H), 3,51-3,34 (m, 2H), 2,98 (d, J=31,0 Гц, 3H), 2,41 (d, J=2,7 Гц, 3H), 2,31 (s, 3H), 1,13 (dt, J=12,2, 7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -130,63 (d, J=18,8 Гц).
491 ESIMS масса/заряд 398 [(M+2H)+] 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,93-7,59 (m, 6H), 6,94 (td, J=8,5, 4,7 Гц, 1H), 5,38 (s, 2H), 3,53-3,35 (m, 2H), 2,99 (d, J=30,8 Гц, 3H), 2,42 (d, J=2,7 Гц, 3H), 1,13 (dt, J=12,4, 7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -61,10, -130,53.
492 ESIMS масса/заряд 348 [(M+2H)+] 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,84 (d, J=37,0 Гц, 1H), 7,56 (ddd, J=7,7, 6,5, 1,5 Гц, 2H), 7,51-7,37 (m, 1H), 7,33-7,14 (m, 2H), 6,91 (td, J=8,5, 4,2 Гц, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,52-3,35 (m, 2H), 2,98 (d, J=31,0 Гц, 3H), 2,42 (dd, J=12,2, 2,7 Гц, 3H), 1,13 (dt, J=12,3, 7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -118,16, -130,54.
493 172-176 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24F3N2O2, 393,1784, найденное значение 393,1793 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,64-12,53 (m, 1H), 7,95-7,86 (m, 1H), 7,70-7,65 (m, 1H), 7,65-7,57 (m, 3H), 7,56-7,49 (m, 1H), 7,28-7,22 (m, 0,6H), 5,37 (s, 2H), 4,00 (q, J=7,2 Гц, 0,6H), 3,64 (q, J=7,2 Гц, 1,4H), 3,50 (s, 2H), 3,33 (s, 1H), 2,44 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 1,36-1,28 (m, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,64.
494 152-159 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24F3N2O2, 393,1784, найденное значение 393,1788 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,81-12,74 (m, 1H), 7,81 (s, 1H), 7,75-7,67 (m, 2H), 7,67-7,58 (m, 2H), 7,57-7,49 (m, 1H), 7,25-7,18 (m, 1H), 5,37 (s, 2H), 4,18-4,12 (m, 0,6H), 3,68-3,61 (m, 3,4H), 3,36 (s, 0,7H), 2,52 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 1,46-1,35 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,67.
495 125-129 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H24FN2O2, 343,1816, найденное значение 343,1819 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,59-12,53 (m, 1H), 8,05-7,93 (m, 1H), 7,77-7,72 (m, 1H), 7,49-7,42 (m, 1H), 7,39-7,31 (m, 1H), 7,28-7,21 (m, 1H), 7,20-7,12 (m, 1H), 7,15-7,06 (m, 1H), 5,38 (s, 2H), 4,04 (q, J=7,0 Гц, 0,6H), 3,67 (q, J=7,1 Гц, 1,3H), 3,53 (s, 2H), 3,36 (s, 0,8H), 2,49 (s, 3H), 2,45 (s, 3H), 1,37-1,30 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,81.
496 ESIMS масса/заряд 379 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,60 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,40 (s, 1H), 6,74-6,64 (m, 2H), 6,58 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,32 (s, 2H), 3,60-3,22 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -106,57 (t, J=7,0 Гц), -110,91 (d, J=6,9 Гц).
497 (Тонкая пленка) 2965, 2934, 2875, 1716, 1634, 1591, 1554, 1494, 1456, 1370, 1236, 1109, 1065, 1001, 972 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H28FN2O3, 387,2078; найденное значение, 387,2080 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,68 (d, J=0,9 Гц, 1H), 7,53 (td, J=7,5, 1,9 Гц, 1H), 7,44 (s, 1H), 7,36-7,26 (m, 1H), 7,13 (td, J=7,5, 1,2 Гц, 1H), 7,07 (ddd, J=9,7, 8,2, 1,2 Гц, 1H), 6,31 (s, 1H), 5,38 (d, J=1,2 Гц, 2H), 3,94 (t, J=6,6 Гц, 2H), 3,65-3,17 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,17 (s, 3H), 1,79 (dtd, J=13,9, 7,4, 6,5 Гц, 2H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H), 0,98 (t, J=7,4 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -118,01.
498 (Тонкая пленка) 2968, 2935, 2877, 1635, 1591, 1555, 1329, 1237, 1162, 1110, 1073, 1001 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H28F3N2O3, 437,2047; найденное значение, 437,2047 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,77-7,66 (m, 2H), 7,65 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,57 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,52-7,30 (m, 2H), 6,32 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,96 (t, J=6,6 Гц, 2H), 3,62-3,23 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,87-1,68 (m, 2H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H), 0,97 (t, J=7,4 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,59.
499 (Тонкая пленка) 2925, 1714, 1634, 1591, 1369, 1237, 1108, 1066, 1000 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H31N2O3, 383,2329; найденное значение, 383,2332 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,68-7,64 (m, 1H), 7,44 (s, 1H), 7,35 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,17 (d, J=7,7 Гц, 2H), 6,31 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,95 (t, J=6,6 Гц, 2H), 3,59-3,25 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,16 (s, 3H), 1,86-1,73 (m, 2H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H), 0,99 (t, J=7,4 Гц, 3H).
500 (Тонкая пленка) 2973, 2930, 1712, 1631, 1575, 1536, 1362, 1252, 1139, 1064 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23FN3O4, 388,1667; найденное значение, 388,1669 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,76 (dd, J=8,2, 1,2 Гц, 1H), 7,53 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,52-7,46 (m, 1H), 7,42-7,35 (m, 2H), 6,58 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,62 (d, J=1,6 Гц, 2H), 3,72-3,12 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -111,81.
501 (Тонкая пленка) 2972, 2933, 1708, 1629, 1574, 1364, 1250, 1141, 1062, 1028, 971 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H25F2N2O2, 375,1879; найденное значение, 375,1881 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,59-7,53 (m, 2H), 7,51-7,40 (m, 3H), 6,66 (t, J=56,5 Гц, 1H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,60-3,21 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -110,78.
502 ESIMS масса/заряд 387 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,80-7,56 (m, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,47 (td, J=7,5, 1,8 Гц, 1H), 7,31 (tdd, J=7,4, 5,2, 1,8 Гц, 1H), 7,14 (td, J=7,5, 1,2 Гц, 1H), 7,08 (ddd, J=9,6, 8,2, 1,2 Гц, 1H), 6,71 (s, 1H), 5,38 (d, J=1,1 Гц, 2H), 3,92 (t, J=6,6 Гц, 2H), 3,61-3,21 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 1,80 (h, J=7,2 Гц, 2H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H), 1,01 (t, J=7,4 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,92.
503 (Тонкая пленка) 2967, 2932, 1711, 1633, 1583, 1329, 1110, 1073, 971 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H28F3N2O3, 437,2047; найденное значение, 437,2052 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,80-7,69 (m, 2H), 7,65-7,56 (m, 2H), 7,55-7,46 (m, 2H), 6,73 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,93 (t, J=6,6 Гц, 2H), 3,61-3,21 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 1,80 (p, J=7,1 Гц, 2H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H), 1,01 (t, J=7,4 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,67.
504 ESIMS масса/заряд 455 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,76 (t, J=7,3 Гц, 1H), 7,69 (d, J=0,8 Гц, 1H), 7,60-7,52 (m, 1H), 7,50-7,34 (m, 1H), 7,25-7,19 (m, 1H), 6,31 (s, 1H), 5,44-5,38 (m, 2H), 3,95 (t, J=6,6 Гц, 2H), 3,60-3,23 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,78 (dtd, J=13,9, 7,4, 6,5 Гц, 2H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H), 0,97 (t, J=7,4 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -61,26 (d, J=13,7 Гц), -119,49 (q, J=12,7 Гц).
505 ESIMS масса/заряд 455 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,73-7,65 (m, 2H), 7,50-7,39 (m, 2H), 7,34 (dd, J=9,7, 1,7 Гц, 1H), 6,32 (s, 1H), 5,42 (s, 2H), 3,96 (t, J=6,5 Гц, 2H), 3,70-3,17 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,80 (dtd, J=13,8, 7,4, 6,5 Гц, 2H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H), 0,98 (t, J=7,4 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,74, -115,58.
506 (Тонкая пленка) 2964, 2928, 1708, 1632, 1583, 1371, 1251, 1109, 1085, 970 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H31N2O3, 383,2329; найденное значение, 383,2330 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,73 (s, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,34 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,18 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,71 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,91 (t, J=6,6 Гц, 2H), 3,68-3,17 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,79 (h, J=7,2 Гц, 2H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H), 1,01 (t, J=7,4 Гц, 3H).
507 (Тонкая пленка) 2927, 1708, 1633, 1592, 1520, 1246, 1109, 1086, 776 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23F2N2O2, 361,1722; найденное значение, 361,1732 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,55-7,36 (m, 1H), 7,31-7,24 (m, 1H), 7,21-7,11 (m, 2H), 6,58 (s, 1H), 5,24 (s, 2H), 3,42 (d, J=95,0 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -137,32 - -137,65 (m), -138,59 - -139,16 (m).
508 (Тонкая пленка) 2927, 1710, 1631, 1593, 1548, 1247, 1109, 1086, 850 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23F2N2O2, 361,1722; найденное значение, 361,1733 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,60-7,39 (m, 1H), 7,00-6,92 (m, 2H), 6,75 (tt, J=9,0, 2,4 Гц, 1H), 6,59 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,43 (d, J=95,9 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -109,42 - -109,64 (m).
509 (Тонкая пленка) 2926, 1712, 1634, 1593, 1548, 1500, 1247, 1109, 780 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H22F3N2O2, 379,1628; найденное значение, 379,1640 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,45 (d, J=37,3 Гц, 1H), 6,99 (dp, J=8,1, 2,4 Гц, 1H), 6,95-6,87 (m, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,36 (d, J=1,5 Гц, 2H), 3,43 (d, J=95,9 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -114,61 - -115,47 (m), -133,47 (ddt, J=20,8, 10,1, 2,8 Гц), -147,62 (ddt, J=20,6, 15,0, 5,6 Гц).
510 (Тонкая пленка) 2927, 1710, 1633, 1592, 1498, 1250, 1108, 1086, 811 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H22F3N2O2, 379,1628; найденное значение, 379,1639 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,72 (s, 1H), 7,43 (d, J=37,9 Гц, 1H), 7,16 (qd, J=9,3, 5,0 Гц, 1H), 6,94-6,82 (m, 1H), 6,56 (s, 1H), 5,38 (d, J=1,4 Гц, 2H), 3,42 (d, J=92,9 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -119,16 (dt, J=14,6, 6,5 Гц), -136,70 (dd, J=20,9, 8,6 Гц), -141,34 - -142,48 (m).
511 (Тонкая пленка) 2927, 1711, 1633, 1591, 1525, 1368, 1244, 1108, 861, 780, 714 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H21F4N2O2, 397,1534; найденное значение, 397,1547 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,77 (s, 1H), 7,55-7,33 (m, 1H), 7,13 (dddd, J=10,3, 8,1, 5,9, 2,5 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,39-5,23 (m, 2H), 3,43 (d, J=96,0 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -138,48 - -139,72 (m), -142,38 - -144,78 (m), -155,44 (td, J=19,9, 2,5 Гц), -155,72 (tdd, J=20,0, 7,9, 3,4 Гц).
512 (Тонкая пленка) 2926, 1710, 1632, 1592, 1518, 1244, 1107, 1083, 994, 837 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H21F4N2O2, 397,1534; найденное значение, 397,1550 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,70 (s, 1H), 7,43 (d, J=33,6 Гц, 1H), 6,83 (dddd, J=10,1, 8,5, 5,8, 2,4 Гц, 1H), 6,56 (s, 1H), 5,33 (d, J=1,4 Гц, 2H), 3,42 (d, J=91,8 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -117,31 (t, J=10,5 Гц), -130,34 - -131,66 (m), -134,36 (dd, J=20,8, 6,7 Гц), -164,73 (tdd, J=21,2, 11,4, 5,9 Гц).
513 (Тонкая пленка) 2974, 1704, 1631, 1591, 1549, 1365, 1249, 1108, 782 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C15H23N2O2, 263,1754; найденное значение, 263,1763 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,75 (s, 1H), 7,43 (d, J=34,9 Гц, 1H), 6,57 (s, 1H), 4,31 (q, J=7,1 Гц, 2H), 3,41 (d, J=85,5 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,38 (t, J=7,1 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
514 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H27N2O3, 355,2016; найденное значение, 355,2019 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,64 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,62-7,45 (m, 1H), 7,37-7,29 (m, 2H), 7,18 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,71 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,72 (s, 3H), 3,43 (d, J=126,4 Гц, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
515 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24F3N2O3, 409,1734; найденное значение, 409,1737 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,70 (s, 1H), 7,68-7,44 (m, 5H), 6,74 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,73 (s, 3H), 3,44 (d, J=124,9 Гц, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,64.
516 (Тонкая пленка) 2972, 2925, 1708, 1632, 1591, 1547, 1486, 1369, 1245, 1106, 1085, 907 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23ClFN2O2, 377,1427; найденное значение, 377,1437 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,55-7,40 (m, 2H), 7,32-7,25 (m, 1H), 7,03 (t, J=9,0 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,33 (d, J=1,3 Гц, 2H), 3,76-3,22 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -120,52.
517 (Тонкая пленка) 2970, 2923, 1707, 1631, 1591, 1547, 1501, 1368, 1244, 1106, 1085, 814 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H26FN2O2, 357,1973; найденное значение, 357,1984 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,49 (s, 1H), 7,25-7,23 (m, 1H), 7,10 (ddd, J=7,8, 5,1, 2,3 Гц, 1H), 6,97 (dd, J=9,8, 8,4 Гц, 1H), 6,57 (s, 1H), 5,44-5,23 (m, 2H), 3,62-3,18 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,32 (d, J=1,1 Гц, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -123,34.
518 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H22F3N2O3, 395,1577; найденное значение, 395,1589 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,63 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,52-7,33 (m, 1H), 6,78-6,63 (m, 2H), 6,54 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,74 (s, 3H), 3,62-3,19 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -106,49 (t, J=6,9 Гц), -110,80 (d, J=6,9 Гц).
519 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H22F3N2O3, 395,1577; найденное значение, 395,1587 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66-7,47 (m, 1H), 7,43 (s, 1H), 6,77-6,66 (m, 2H), 6,62 (s, 1H), 5,35 (d, J=1,3 Гц, 2H), 3,82 (s, 3H), 3,64-3,24 (m, 2H), 3,10-2,97 (m, 3H), 2,48 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,0 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -106,44 (t, J=6,9 Гц), -110,84 (d, J=6,9 Гц).
520 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H19F6N2O2, 433,1345; найденное значение, 433,1357 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,47-7,29 (m, 1H), 7,26-7,23 (m, 1H), 6,85 (d, J=8,2 Гц, 1H), 6,69 (dd, J=8,8, 7,3 Гц, 2H), 5,33 (s, 2H), 3,64-3,24 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,48-2,31 (m, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -56,14, -105,99 (t, J=6,8 Гц), -110,89 (d, J=7,4 Гц).
521 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H19F6N2O2, 433,1345; найденное значение, 433,1358 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,64 (s, 1H), 7,56-7,34 (m, 1H), 7,04 (s, 1H), 6,77-6,60 (m, 2H), 5,36 (s, 2H), 3,72-3,22 (m, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,27-1,20 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -59,13, -106,07 (t, J=6,9 Гц), -110,85 (d, J=7,0 Гц).
522 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H19F6N2O2, 433,1345; найденное значение, 433,1359 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,72 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,34 (s, 1H), 6,78-6,66 (m, 2H), 6,64 (d, J=8,1 Гц, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,57-3,22 (m, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,60 (q, J=3,2 Гц, 3H), 1,24-1,12 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -51,81, -105,97 (t, J=7,0 Гц), -110,96 (d, J=7,1 Гц).
523 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H19F6N2O2, 433,1345; найденное значение, 433,1357 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,13 (s, 1H), 7,59-7,40 (m, 1H), 6,79-6,65 (m, 3H), 5,34 (d, J=1,3 Гц, 2H), 3,56-3,26 (m, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,58 (s, 3H), 1,28-1,11 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -60,96, -106,17 (t, J=6,5 Гц), -110,92 (d, J=6,9 Гц).
524 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H24FN2O3, 359,1765; найденное значение, 359,1780 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,73-7,52 (m, 2H), 7,48 (td, J=7,5, 1,8 Гц, 1H), 7,32 (tdd, J=7,5, 5,3, 1,8 Гц, 1H), 7,15 (td, J=7,5, 1,2 Гц, 1H), 7,09 (ddd, J=9,6, 8,2, 1,2 Гц, 1H), 6,72 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,37 (d, J=1,1 Гц, 2H), 3,72 (s, 3H), 3,66-3,40 (m, 1H), 3,31 (s, 1H), 3,05 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -117,92
525 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H22F3N2O3, 395,1577; найденное значение, 395,1582 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,58 (d, J=8,4 Гц, 2H), 6,70 (ddd, J=10,6, 6,4, 4,3 Гц, 3H), 5,33 (d, J=1,3 Гц, 2H), 3,71 (s, 3H), 3,66-3,48 (m, 1H), 3,31 (s, 1H), 3,04 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -106,47, -110,89 (t, J=7,2 Гц).
526 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23ClFN2O3, 393,1376; найденное значение, 393,1378 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,84-7,43 (m, 2H), 7,42 (t, J=8,1 Гц, 1H), 7,22-6,88 (m, 2H), 6,72 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,32 (d, J=1,2 Гц, 2H), 3,72 (s, 3H), 3,45 (d, J=129,0 Гц, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -115,15 (t, J=8,5 Гц).
527 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23ClFN2O2, 377,1427; найденное значение, 377,1435 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,57-7,32 (m, 3H), 7,09 (td, J=7,9, 1,2 Гц, 1H), 6,57 (s, 1H), 5,38 (d, J=1,4 Гц, 2H), 3,70-3,17 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -119,76.
528 ESIMS масса/заряд 357 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,48 (td, J=7,5, 1,9 Гц, 1H), 7,37-7,29 (m, 2H), 7,14 (td, J=7,5, 1,3 Гц, 1H), 7,08 (ddd, J=9,6, 8,3, 1,2 Гц, 1H), 6,43 (s, 1H), 5,40 (d, J=1,3 Гц, 2H), 3,56-3,29 (m, 2H), 2,99 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 2,18 (s, 3H), 2,17 (s, 3H), 1,20 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,60.
529 ESIMS масса/заряд 383 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,81 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,64-7,44 (m, 2H), 7,38-7,28 (m, 2H), 7,15 (td, J=7,5, 1,2 Гц, 1H), 7,11-7,01 (m, 2H), 5,41 (d, J=1,2 Гц, 2H), 3,64-3,25 (m, 2H), 3,04 (s, 3H), 1,24 (q, J=8,0, 7,5 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -59,52, -117,89.
530 ESIMS масса/заряд 383 [(M+H)+] 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27 (d, J=2,1 Гц, 1H), 8,07 (dd, J=8,4, 2,1 Гц, 1H), 7,59-7,44 (m, 2H), 7,34 (tdd, J=7,4, 5,2, 1,8 Гц, 1H), 7,16 (td, J=7,5, 1,2 Гц, 1H), 7,10 (ddd, J=9,7, 8,2, 1,2 Гц, 1H), 6,90 (t, J=8,0 Гц, 1H), 5,42 (d, J=1,2 Гц, 2H), 3,59-3,30 (m, 2H), 3,05 (d, J=2,2 Гц, 3H), 1,25 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -61,41, -117,87.
531 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23F2N2O2, 361,1722; найденное значение, 361,1735 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,68 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,39 (d, J=58,0 Гц, 1H), 7,23 (ddd, J=10,5, 7,1, 2,9 Гц, 1H), 7,16-7,03 (m, 2H), 6,62 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,20 (s, 2H), 3,38 (d, J=147,5 Гц, 2H), 2,99 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,17 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -137,49 (dd, J=19,3, 11,2 Гц), -138,85 (dt, J=22,0, 6,9 Гц).
532 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23F2N2O2, 361,1722; найденное значение, 361,1736 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,72 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,39 (d, J=57,3 Гц, 1H), 6,92 (h, J=4,6 Гц, 2H), 6,70 (tt, J=8,9, 2,4 Гц, 1H), 6,62 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,22 (s, 2H), 3,37 (d, J=151,7 Гц, 2H), 2,97 (d, J=22,1 Гц, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,17 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -107,07 - -114,05 (m).
533 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H22F3N2O2, 379,1628; найденное значение, 379,1639 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,55-7,26 (m, 1H), 6,96 (ddt, J=7,7, 4,7, 2,3 Гц, 1H), 6,84 (dtt, J=9,5, 5,9, 3,1 Гц, 1H), 6,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,32 (s, 2H), 3,39 (d, J=144,1 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,19 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -111,63 - -121,11 (m), -133,52 (dd, J=20,5, 10,1 Гц), -141,90 - -155,42 (m).
534 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H22F3N2O2, 379,1628; найденное значение, 379,1641 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,62 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,38 (d, J=46,3 Гц, 1H), 7,10 (qd, J=9,2, 4,9 Гц, 1H), 6,87-6,77 (m, 1H), 6,58 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,38 (d, J=143,7 Гц, 2H), 2,98 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,17 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -119,24 (dt, J=14,1, 6,3 Гц), -136,98 (dd, J=20,6, 9,0 Гц), -139,18 - -145,28 (m).
535 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H21F4N2O2, 397,1534; найденное значение, 397,1544 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,66 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,41 (d, J=56,1 Гц, 1H), 7,10 (dddd, J=10,3, 8,1, 5,8, 2,4 Гц, 1H), 6,61 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,41 (d, J=137,7 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -139,15 (dt, J=22,0, 11,7 Гц), -143,09 (t, J=16,7 Гц), -155,72 (t, J=19,6 Гц), -156,00 (td, J=20,4, 8,3 Гц).
536 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H21F4N2O2, 397,1534; найденное значение, 397,1546 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,60 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,51-7,30 (m, 1H), 6,84-6,71 (m, 1H), 6,57 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,39 (d, J=141,6 Гц, 2H), 2,99 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,18 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -117,38 (t, J=10,5 Гц), -131,08 (dt, J=18,4, 8,6 Гц), -134,71 (dd, J=20,7, 6,3 Гц), -165,04 (dd, J=12,8, 7,3 Гц).
537 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H25F3N2O2, 359,1941; найденное значение, 359,1956
538 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H25N4O2, 341,1972; найденное значение, 341,1976
539 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H23N4O2, 327,1816; найденное значение, 327,1820
540 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C15H20F3N2O2, 317,1471; найденное значение, 317,1487 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,72 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,41 (d, J=39,9 Гц, 1H), 6,64 (d, J=8,4 Гц, 1H), 4,63 (q, J=8,6 Гц, 2H), 3,41 (d, J=113,7 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -73,54 (d, J=8,7 Гц).
541 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H23N4O2, 327,1816; найденное значение, 327,1829 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,77 (d, J=1,5 Гц, 1H), 8,62-8,44 (m, 2H), 7,76 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,58-7,30 (m, 1H), 6,66 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,46 (s, 2H), 3,44 (d, J=109,0 Гц, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
542 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H23N4O2, 327,1816; найденное значение, 327,1826 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 9,19 (s, 1H), 8,73 (d, J=5,2 Гц, 1H), 7,80 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,59-7,33 (m, 2H), 6,71 (d, J=8,5 Гц, 1H), 5,40 (s, 2H), 3,75-3,19 (m, 2H), 3,07 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,1 Гц, 3H).
543 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H23F4N2O2, 411,1690; найденное значение, 411,1701 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 6,58 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,38 (d, J=1,9 Гц, 2H), 3,41 (d, J=105,2 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,31-2,22 (m, 6H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -143,78 (dd, J=21,9, 12,9 Гц), -144,37 (dd, J=21,7, 13,1 Гц).
544 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H20F5N2O2, 415,1439; найденное значение, 415,1452 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,60 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,43 (s, 1H), 6,59 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,36 (d, J=1,7 Гц, 2H), 3,42 (d, J=105,5 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -141,78 (dd, J=21,6, 8,3 Гц), -153,14 (t, J=20,7 Гц), -161,81 (td, J=22,5, 21,8, 8,0 Гц).
545 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H22F3N2O2, 379,1628; найденное значение, 379,1643 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,68 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,58-7,26 (m, 1H), 7,12-6,97 (m, 2H), 6,63 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,20 (s, 2H), 3,42 (d, J=108,5 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -133,97 (d, J=28,0 Гц), -159,36 - -163,92 (m).
546 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H22F3N2O2, 379,1628; найденное значение, 379,1639 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,65 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,43 (s, 1H), 7,24-7,16 (m, 1H), 6,95 (tdd, J=9,2, 6,8, 2,1 Гц, 1H), 6,61 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,32 (s, 2H), 3,41 (d, J=106,2 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -134,15 (dt, J=21,2, 7,5 Гц), -137,66 - -138,58 (m), -160,43 (td, J=20,6, 7,1 Гц).
547 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H21F4N2O2, 397,1534; найденное значение, 397,1549 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,07 (tt, J=9,8, 7,3 Гц, 1H), 6,59 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,40 (t, J=1,5 Гц, 2H), 3,41 (d, J=107,8 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -138,91 (ddd, J=22,5, 13,7, 8,8 Гц), -142,61 (ddd, J=21,9, 13,5, 7,5 Гц).
548 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H29F2N2O2, 367,2192; найденное значение, 367,2205 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,63 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,54-7,28 (m, 1H), 6,63 (d, J=8,3 Гц, 1H), 4,13 (d, J=6,3 Гц, 2H), 3,77-3,19 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 2,12 (ddq, J=10,5, 7,1, 3,3 Гц, 2H), 1,98-1,59 (m, 5H), 1,52-1,33 (m, 2H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -91,61 (d, J=235,8 Гц), -102,02 (d, J=235,8 Гц).
549 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H25F2N2O2, 339,1879; найденное значение, 339,1893 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,63 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,45 (d, J=6,9 Гц, 1H), 6,64 (d, J=8,3 Гц, 1H), 4,30 (d, J=6,3 Гц, 2H), 3,42 (d, J=107,5 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,71 (ddt, J=14,0, 11,0, 8,2 Гц, 2H), 2,59 (dddd, J=11,2, 8,9, 5,0, 2,3 Гц, 1H), 2,53-2,38 (m, 5H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -83,30 (ddd, J=194,1, 13,4, 7,4 Гц), -93,99 (dt, J=193,3, 14,2 Гц).
550 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C17H23F2N2O2, 325,1722; найденное значение, 325,1734 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,66 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,45 (s, 1H), 6,63 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,08 (dtdd, J=13,3, 7,7, 5,6, 3,7 Гц, 1H), 3,70-3,19 (m, 2H), 3,10 (ddt, J=15,6, 11,7, 7,1 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,77 (tdd, J=15,2, 13,0, 5,5 Гц, 2H), 2,51 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -84,79 (ddd, J=199,4, 13,8, 6,9 Гц), -94,24 - -104,28 (m).
551 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C16H20F5N2O2, 367,1439; найденное значение, 367,1453 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,72 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,42 (d, J=39,6 Гц, 1H), 6,64 (d, J=8,4 Гц, 1H), 4,70 (t, J=13,0 Гц, 2H), 3,42 (d, J=112,9 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -83,78, -123,16.
552 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C17H22F5N2O2, 381,1596; найденное значение, 381,1610 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,65 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,44 (s, 1H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 4,53 (t, J=6,6 Гц, 2H), 3,74-3,18 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,64-2,44 (m, 5H), 2,28 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -85,71, -117,40.
553 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H24BrF4N2O2, 455,0952; найденное значение, 455,0962 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,44 (s, 1H), 6,63 (d, J=8,3 Гц, 1H), 4,33 (t, J=6,2 Гц, 2H), 3,42 (d, J=102,4 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,34-2,19 (m, 5H), 2,08 (dt, J=10,0, 6,1 Гц, 2H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -65,60, -111,99.
554 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H24BrClF3N2O2, 473,0635; найденное значение, 473,0648 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,44 (s, 1H), 6,63 (d, J=8,3 Гц, 1H), 4,34 (гепт, J=5,6 Гц, 2H), 3,42 (d, J=104,4 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 4H), 2,45-1,99 (m, 6H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -60,24 - -61,99 (m), -114,78 - -121,09 (m).
555 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H27F2N2O2, 341,2035; найденное значение, 341,2049 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,43 (s, 1H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 4,29 (t, J=6,1 Гц, 2H), 3,41 (d, J=102,7 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 2,13-1,89 (m, 4H), 1,62 (t, J=18,3 Гц, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -91,13 (q, J=16,7, 16,0 Гц).
556 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C17H25F2N2O2, 327,1879; найденное значение, 327,1892 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,63 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,54-7,28 (m, 1H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 4,43 (t, J=6,6 Гц, 2H), 3,41 (d, J=105,0 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,34 (tt, J=15,5, 6,7 Гц, 2H), 2,28 (s, 3H), 1,68 (t, J=18,6 Гц, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -89,32 (d, J=17,7 Гц).
557 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C16H22F3N2O2, 331,1628; найденное значение, 331,1640 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,65 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,45 (d, J=11,7 Гц, 1H), 6,62 (d, J=8,4 Гц, 1H), 4,48 (t, J=6,4 Гц, 2H), 3,75-3,18 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,58 (qt, J=10,7, 6,4 Гц, 2H), 2,51 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -64,85.
558 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H23N4O2, 327,1816; найденное значение, 327,1828 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,73 (d, J=4,9 Гц, 2H), 7,82 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,20 (t, J=4,9 Гц, 1H), 6,67 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,51 (s, 2H), 3,44 (d, J=107,5 Гц, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H).
559 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H23FN3O2, 344,1769; найденное значение, 344,1780 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,46-8,37 (m, 1H), 7,69 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,42 (ddd, J=9,7, 8,4, 1,3 Гц, 2H), 7,31-7,27 (m, 1H), 6,59 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,48 (d, J=2,0 Гц, 2H), 3,40 (d, J=101,2 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,20 (t, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -124,50 (d, J=8,8 Гц).
560 158-165 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24F3N2O2, 393,1784, найденное значение 393,1800 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 11,28-11,05 (m, 1H), 8,30-8,10 (m, 1H), 7,76-7,72 (m, 1H), 7,68 (s, 1H), 7,65-7,57 (m, 2H), 7,55-7,49 (m, 1H), 7,46-7,39 (m, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,99 (q, J=7,2 Гц, 0,5H), 3,75 (q, J=7,1 Гц, 1,5H), 3,50 (s, 2,25H), 3,40 (s, 0,75H), 2,50-2,44 (m, 6H), 1,34-1,27 (m, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,61
561 114-118 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24F3N2O2, 393,1784, найденное значение 393,1799 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 10,53 (s, 1H), 7,82-7,66 (m, 3H), 7,65-7,58 (m, 2H), 7,55-7,49 (m, 1H), 7,03 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,81 (q, J=7,5 Гц, 0,5H), 3,58 (q, J=7,2 Гц, 1,5H), 3,37 (s, 2H), 3,27 (s, 1H), 2,50 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 1,37-1,27 (m, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,66, -75,55
562 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24F3N2O2, 393,1784, найденное значение 393,1798 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 11,08 (d, J=12,9 Гц, 1H), 8,19-8,00 (m, 1H), 7,69 (s, 1H), 7,65-7,58 (m, 3H), 7,55-7,49 (m, 1H), 7,45-7,39 (m, 2H), 7,10-7,06 (m, 1H), 6,90 (m, 2H), 5,35 (s, 2H), 3,70 (q, J=7,2 Гц, 0,5H), 3,62 (q, J=7,1 Гц, 1,5H), 3,27 (s, 3H), 2,40-2,36 (m, 3H), 2,23-2,13 (m, 6H), 1,24-1,16 (m, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,61
563 172-178 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H22F3N2O2, 379,1628, найденное значение 379,1640 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 13,54-13,31 (m, 1H), 7,76 (s, 1H), 7,61-7,43 (m, 1H), 7,15-7,08 (m, 1H), 6,79-6,67 (m, 2H), 5,36 (s, 2H), 4,24 (q, J=7,1 Гц, 0,6H), 3,70 (s, 2H), 3,61 (q, J=7,2 Гц, 1,4H), 3,35 (s, 1H), 2,54-2,48 (m, 6H), 1,49-1,37 (m, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -105,75, -110,91
Таблица 3. Оценочная шкала для биологических тестирований
Оценочная таблица для патогенных грибов
% контроля заболевания Оценка
>85% A
50-85% B
20 - <50% C
<20% D
Не тестировали E
Таблица 4. Биологическая активность - контроль заболевания, вызванного COCHSA, PHAKPA, PUCCRT, RHYNSE и SEPTTR, при применениях при 200 ppm
№ соед. Оценка % контроля заболевания
CD-1DP CD-3DC
COCHSA PHAKPA PUCCRT RHYNSE SEPTTR PHAKPA SEPTTR
200 ppm 200 ppm 200 ppm 200 ppm 200 ppm 200 ppm 200 ppm
1 E B A E D A D
2 D D D E D D D
3 D A A E C A B
4 C A A E D A D
5 D E D E C E D
6 C C A E D A D
7 B B A E C A C
8 B A A E A A D
9 A A A A B A B
10 C A A A B A C
11 A B A B A A C
12 A C B A A B B
13 D E A E C E C
14 D D C E D B D
15 D D D E C B D
16 B A A A A A B
17 C A A E D A D
18 A A A A B A A
19 C A A E D A D
20 B A A E C A D
21 B A A A C A B
22 B A A C C A C
23 A A A E C A D
24 B A A E D A D
25 A A A A B A C
26 A A A A A A B
27 A A A A A A B
28 A A A A A A B
29 A A A A B A B
30 A A A A A A A
31 A A A E C A C
32 A A A B B A C
33 A A A A A A B
34 B C A E D B D
35 D A A E C A D
36 D A A A A A D
37 A A A E A A B
38 B A A E A A A
39 A C D E C C B
40 A A A E A A A
41 A A A E A A A
42 A A A E A A A
43 A A A E B A C
44 A A A E A A A
45 A A A E A A A
46 B A A E A A B
47 A A A E A A B
48 A A A E A A A
49 B A A E A A B
50 B B A E C A B
51 A A A E A A A
52 A A A E A A A
53 E A E E E A E
54 E A E E E A E
55 C A A E C A B
56 D B A E D A D
57 E A A A A A C
58 D A A E B A D
59 D D D E D D D
60 D D D E D C C
61 D A A E C A C
62 A A A E B A B
63 D D D E D C D
64 B C A E B B A
65 A A A A A A A
66 B B A E B A B
67 D D D E D D D
68 A A D A B A A
69 A A A A A A B
70 D D D E C D D
71 D D D E D C D
72 D D D E D C D
73 A A A E B B D
74 D D D E D D D
75 D D D E D D D
76 D D D E D D D
77 D D D E D D C
78 D D D E D D D
79 C A B E B A B
80 D C C E B C C
81 D C D E D D C
82 C B C E B C C
83 B B A E B B A
84 D D D E D D D
85 D D D E D D D
86 D D D E D D C
87 D D D E D D D
88 A C D E D D D
89 D C D E D D C
90 C D D E C D D
91 B A C E B A A
92 D A B E D A D
93 D B C E D C D
94 D C D E C D D
95 D C D E D D C
96 D C B E D A D
97 D A A C D A B
98 D B A E A A B
99 D C D E A D D
100 D C B E A C D
101 D C C E B D D
102 D C D E D D C
103 D A B E B A D
104 D C C E D D D
105 D C A E D C C
106 D A A E B C B
107 D A A E A A B
108 E D E E E D E
109 D C D E D D B
110 D A A E B A A
111 D A A E A A C
112 B A A A A A B
113 D A D D D A C
114 D A A D D A B
115 C A A C D B D
116 B A A C D A B
117 C A A A A A A
118 D A B D D B B
119 D A A D D A A
120 D A A C D A C
121 C A A B A A B
122 D A A C D A D
123 B A A A B A C
124 C A A B A A D
125 A A A A A A B
126 D A A D D A A
127 C A A A A A A
128 C A A B A A B
129 B A A A A A A
130 C C A A A B C
131 D C A B A A D
132 D D B A A C D
133 D C A D B C D
134 D D B D A D D
135 D D C D D B D
136 C D A B B D D
137 C D D D B D D
138 D D A D D D D
139 D D A A C D B
140 D D D D B D D
141 D D D D D D D
142 A A A A A A D
143 A A A A A A D
144 A A A E A A D
145 A A A E A A D
146 C B A E B B D
147 A A A E A A D
148 A A A E A A D
149 A B A E A B D
150 A A A E A A D
151 C D A E D D D
152 C B A E A C D
153 A A A E A A D
154 D C A E D D D
155 D A A E B A D
156 A A A E A A B
157 A A A E A A B
158 A A A A A A B
159 B A A E A A D
160 B A A E A A A
161 D A A E A A B
162 A A A E A A B
163 B A A E A A A
164 A A A E A A D
165 D C A E D D D
166 A A A E B A D
167 E A A A A A B
168 E A A A A A C
169 E A A A A A B
170 E A A A A A C
171 E A A A A A B
172 E A A A A A B
173 E A A A A A C
174 E A A A A A B
175 D C A E D B D
176 E D D D D D D
177 E A A C D A D
178 E A A A D A D
179 D A A E B A D
180 B A A E C A D
181 D A A E B A D
182 B A A E A A C
183 D A A E A A D
184 D A A E C A D
185 D A A E A A D
186 D A A E A A C
187 C A A E A A D
188 D A A E A A D
189 C A A E A A D
190 D A A E A A C
191 D A A E A A C
192 D A A E B A D
193 D A A E A A C
194 D A A E B A D
195 D A A E A A C
196 D A A E A A D
197 D A A E C A D
198 C A A E D A D
199 D A A E B A D
200 D A A E C A D
201 D A A E B A D
202 D A A E B A D
203 D A A E D A D
204 E B A A A B B
205 E A A A A A C
206 E B A A B B D
207 E A A A B A B
208 E B A B A B B
209 E B A B B A C
210 E C A A A B B
211 E B A D A B D
212 E B A D C A D
213 E A A C B A B
214 E C A C B B C
215 E A A A D A B
216 E B A D B B D
217 E C A D B A D
218 E B A D D B D
219 E B A D D B D
220 E A A A A A D
221 E A A A A B C
222 D A B E D A D
223 D A A E B A D
224 D A A E C A D
225 D A A E B A D
226 D A A E D A D
227 D A A E A A D
228 D A A E D A D
229 D A A E D A D
230 E A A D B A B
231 E A A D B A B
232 E A A D A A D
233 E A A C A A B
234 E A A D A A D
235 E C D D C C D
236 E A A D A B D
237 E A A D A B C
238 E A A D D A D
239 E A A D A B A
240 E A A D C A D
241 E A A D B A D
242 E B D D D B D
243 E A A D D B D
244 E A A D D A D
245 E A A D C A C
246 E B A D D B D
247 E A A D D A D
248 E D D D D D D
249 E D D D D A D
250 E A A D D A D
251 E B A D D A D
252 E A A D D A D
253 E A A D D A D
254 E A A D D A D
255 E A A D D B D
256 E A A D D A D
257 E C A D D A D
258 E C A D D A D
259 E A A D D B D
260 E B D D D B D
261 E B A D D B D
262 E C B D D C D
263 E C C D D C D
264 E B A D D C C
265 E A A D D B D
266 E A A A D A D
267 E A A A B A D
268 E A A A C A D
269 E A A A C A D
270 E A A A D A D
271 E C D D D C D
272 E B E E E B E
273 E B A D D B D
274 E B B D D A D
275 E A A D D A D
276 E C C B D B D
277 E A B D C A D
278 E A A D B A D
279 E A A B B A D
280 E A A D D A D
281 E B A A A C D
282 E B A D D D D
283 E B A D C C D
284 E B A A A C D
285 E D B D C D D
286 E D D D D D D
287 E C A D C D D
288 E D A D B C D
289 E D D D C D D
290 E D D D D D D
291 E D D D D D D
292 E A B D C B D
293 E D D D D C D
294 E D D D D C D
295 E D D D D D D
296 E C D D D C D
297 E D D D D C D
298 E D D D D C D
299 E D D D D B D
300 E C A C D B D
301 E A A D C A D
302 E A A D D A D
303 E A A D D A D
304 E A A D D A D
305 E B A C B B D
306 E B A D D B D
307 E B A D D B D
308 E B A B D B D
309 E A A A D A D
310 E B A A C B D
311 E A B B B A C
312 E C B C B C C
313 E A A D D A D
314 E D A D D C D
315 E A A C D A D
316 E A A C D A D
317 E A A D C A D
318 E A A A A A D
319 E A A D D A D
320 E A A D D A D
321 E A D D C A D
322 E A A D D A D
323 E A D D D C D
324 E A A B B A D
325 E A A A A A D
326 E B A A B A C
327 E A A A A A C
328 E A A A C A C
329 E A A A C A C
330 E C A A A B D
331 E A A A C A C
332 E A A A C A D
333 E D A A A D A
334 E B D D D A D
335 E D D A C D C
336 E D B B D C C
337 E D D D D A D
338 E A B D D A C
339 E A B B B A C
340 E D D D D D D
341 E D D D D D D
342 E D B C D D D
343 E B A B D A D
344 E D D B D D D
345 E A A C B A D
346 E C A D D A D
347 E A C C D A D
348 E C A C D B C
349 E D D D D D D
350 E D D B B B B
351 E D D A B D C
352 E C A A C B C
353 E D D D D D D
354 E D B A D D D
355 E A D B D A D
356 E C D D D A D
357 E C D D D A D
358 E A A C D A D
359 E A A C D A D
360 E A A D D A D
361 E A A B B A B
362 E A A A D A D
363 E A A A B A B
364 E A A A D A D
365 E A A A C A D
366 E A A B D A D
367 E A A A D A D
368 E A A A B A B
369 E A A A C A D
370 E A A A B A B
371 E A A A B A B
372 E A A B D A D
373 E A A C C A C
374 E A A C D A D
375 E A A D D A D
376 E A A D D A D
377 E A A D D A D
378 E A A A B A D
379 E A A A B A C
380 E A A A B A C
381 E A A A A A C
382 E A A A A A B
383 E A A A B A D
384 E D A A D B D
385 E B A A C A D
386 E C D A C B D
387 E D A A C D D
388 E C D C D D D
389 E A A A C A D
390 E B C A C B D
391 E D C A C D D
392 E D D A D D D
393 E D A B D D D
394 E D D B D D D
395 E D C A B B D
396 E D C A D D D
397 E D B A B D D
398 E D A A D C D
399 E D D B D D D
400 E D D D D D D
401 E D D A D D D
402 E B A A D B D
403 E C A A D B D
404 E D B D D B D
405 E B B B D A D
406 E C C A D B D
407 E C D D D B D
408 E A A A A A A
409 E A A A A A B
410 E D D D D C D
411 E D D D D D D
412 E D D C D D D
413 E D D D D D B
414 E A A A A A A
415 E A A A A A A
416 E A A D C A D
417 E A A A A A B
418 E B A C C B D
419 E A A A B A D
420 E A A D C A D
421 E A A A A A D
422 E A A D B A D
423 E A A A A A B
424 E C A C D D D
425 E A D D B A D
426 E A C D D B D
427 E A C D B A D
428 E A D C B A D
429 E A A D B A D
430 E B C D B A D
431 E A A A B A C
432 E A A A A A B
433 E A A A A A B
434 E A A A B B D
435 E D B D D D D
436 E D D D D B D
437 E C D D D D D
438 E A A B B A D
439 E A A B A A C
440 E A A D D A D
441 E D A A A D B
442 E A A C A A D
443 E A A B D A D
444 E A A B D A D
445 E A A D D A D
446 E A A D C A D
447 E D D D D C D
448 E D D D D D D
449 E E E E E E E
450 E A A A A A C
451 E A A A A A C
452 E D D D D D D
453 E D D D D D D
454 E A A C B A C
455 E A A D C A D
456 E A A A B A D
457 E A A A A A D
458 E B A C D A D
459 E D A C C A C
460 E A A D D A D
461 E A A D D A D
462 E A A D D A D
463 E A A D C A C
464 E A A B D A D
465 E A A A C A C
466 E A A A D A D
467 E A A A D A B
468 E A A A B A D
469 E A A A A A A
470 E A A A A A A
471 E A A B C A B
472 E A A C D A C
473 E A A A D A B
474 E A A A B A D
475 E A A A A A D
476 E A A A A A A
477 E A A A A A B
478 E A A A A A D
479 E A A A A A D
480 E A A A A A B
481 E B A A D A B
482 E B C C D C D
483 E A A D D A D
484 E B A C D B D
485 E B A C D B D
486 E A A B D A D
487 E A A D D A D
488 E C A B D B D
489 E A A D D A D
490 E D D D D C D
491 E D B D D C D
492 E A B D D A D
493 E A A A C A B
494 E A A A A A B
495 E A A A A A A
496 C A A A A A B
497 E D A B D C D
498 E D A D D C D
499 E D A B B B D
500 E A A C C A D
501 C A A A A A D
502 E D B D D D D
503 E D D C D D D
504 E A A D D A D
505 E D D A B D C
506 E D C D D D D
507 E A A A A A D
508 E A A A A A D
509 E A A A A A D
510 E A A A A A D
511 E A A A A A D
512 E A A A A A D
513 E C A D D B D
514 E A A D D A D
515 E A E E E A E
516 E A A A A A D
517 E A A B A A D
518 E A A D D A D
519 E A A A A A D
520 E A A D D A D
521 E A A A A A B
522 E A A D B A D
523 E D D D D D D
524 E A E E E A E
525 E A A D C A D
526 E A A D C A D
527 E A A A A A C
528 E A A A A A A
529 E A A D D A D
530 E D D D D C D
531 E A A B D A D
532 E A A C D A D
533 E A A B D A D
534 E A A D D A D
535 E A A B D A D
536 E A A D D A D
537 E E E E E E E
538 E E E E E E E
539 E E E E E E E
540 E B B D D A D
541 E C D D D A D
542 E C D C D B D
543 E A A A C A D
544 E A A D D A D
545 E A A D D A D
546 E A A D D A D
547 E A A B D A D
548 E A A D D A D
549 E A A D D A C
550 E A A C D A D
551 E A A D D A D
552 E A A B D A D
553 E A A D D A D
554 E A A B C A D
555 E A A D D A D
556 E A A C D A D
557 E E E E E E E
558 E D D D D B D
559 E A B D D A D
560 E A A A A A B
561 E A A A A A D
562 E A A A B A C
563 E A A A A A B
*№ соед. - номер соединения,
*COCHSA - темно-бурая пятнистость ячменя (Cochliobolus sativus),
*PHAKPA - азиатская ржавчина сои (Phakopsora pachyrhizi),
*PUCCRT — бурая ржавчина пшеницы (Puccinia triticina),
*RHYNSE - пятнистость листьев ячменя (Rhynochosporium commune),
*SEPTTR — септориозная пятнистость листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici),
*1DP - 1-дневное тестирование в отношении защитного средства,
*3DC - 3-дневное тестирование в отношении лечебного средства,
*ppm - частей на миллион.

Claims (62)

1. Соединение формулы I
I,
где R1 выбирают из группы, состоящей из
1) C1-C8алкила;
2) C1-C8алкила, замещенного:
1-6 атомами F, Cl или Br,
С36 циклоалкилом,
циклопропилом, замещенным метилом или 1-2 атомами F,
циклобутилом, замещенным 1-2 атомами F,
циклогексилом, замещенным 1-2 атомами F,
триметилсилилом,
пиридинилом,
пиридинилом, замещенным F, метилом или трифторметилом,
пиримидинилом,
пиридазинилом,
пиридазинилом, замещенным метилом,
пиразинилом,
тиофенилом, замещенным метилом,
фенилом,
фенилом, замещенным 1-5 атомами F, Br, 1-5 группами СН3, метилом, замещенным 1-3 атомами F, циклопропилом, нитрогруппой, метокси, метокси, замещенной 1-3 атомами F, фенилом, пиридинилом, пиразолилом, SF5,
фенилом, конденсированным с диоксометилом;
3) C2-C8алкинила;
4) C2-C8алкинила, замещенного циклогексилом или триметилсилилом;
5) C3-C8циклоалкила;
6) C3-C8циклоалкила, замещенного 1-2 атомами F;
7) фенила;
8) бензила,
где фенил или бензил могут быть замещены 1-5 атомами CI, F, Br, циано, SF5, этилом, метилом, метилом, замещенным 1-3 атомами F, циклопропилом, циклопропилом, замещенным CN, пиразолилом, изопропилом, фенилом, метокси, замещенным 1-3 атомами F, ацетонитрилом, нитрогруппой, метоксиметилом, метоксикарбонилом или пиридинилом;
9) хинолинила; и
10) нафталенила;
каждый из R2, R3, R4 и R5 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, C1-C8алкила, C1-C8алкила, замещенного 1-3 атомами F, C2-C8алкенила, C2-C8алкинила и C1-C8алкокси;
R6 выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-C8алкила, C2-C8алкенила, C2-C8алкинила, C1-C8алкокси и тиола;
или R6 и R7 могут быть ковалентно связаны вместе с образованием насыщенной или ненасыщенной C3-C8гетероциклоалкильной группы;
каждый из R7 и R8 независимо выбирают из группы, состоящей из C1-C8алкила, C1-C8алкила, замещенного 1-3 атомами F, C2-C8алкенила, C2-C8алкенила, C2-C8алкинила, C3-C8циклоалкила и бензила;
или R7 и R8 могут быть ковалентно связаны вместе с образованием насыщенной или ненасыщенной C3-C8гетероциклоалкильной или C3-C8гетероциклоалкильной группы, замещенной метилом;
при этом любое из гетероциклических колец может содержать не более трех гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из O, N и S;
или его таутомер или соль,
при условии, что соединение не является
этил 4-(диметиламинометилиденамино)бензоатом, бутил 4-(диметиламинометилиденамино)бензоатом, 2-(диметиламино)этил 4-(диметиламинометилиденамино)бензоатом, метил 4-(диметиламинометилиденамино)бензоатом, 1-(диэтиламино)этил 4-(диметиламинометилиденамино)бензоатом, 1-(диэтиламино)этил 4-(диметиламинометилиденамино)бензоат дигидрохлоридом, этил 4-(((диметиламино)метилен)амино)-3,5-диметилбензоат гидрохлоридом или метил 3-бром-4-[(E)-диметиламинометилиденамино]бензоатом.
2. Соединение по п. 1, где R1 выбирают из группы, состоящей из бензила и бензила, замещенного 1-5 Cl, F или Br, циано, SF5, этилом, метилом, метилом, замещенным 1-3 атомами F, циклопропилом, циклопропилом, замещенным CN, пиразолилом, изопропилом, фенилом, метокси, замещенным 1-3 атомами F, ацетонитрилом, нитрогруппой, метоксиметилом, метоксикарбонилом или пиридинилом.
3. Соединение по п. 2, где R2 и R5 одновременно представляют собой водород.
4. Соединение по п. 3, где R3 и R4 независимо выбирают из группы, состоящей из галогена, C1-C8алкила, C1-C8алкила, замещенного 1-3 атомами F, и C1-C8алкокси.
5. Соединение по п. 4, где R3 и R4 одновременно представляют собой CH3.
6. Соединение по п. 1 или 2, где R4 и R5 одновременно представляют собой водород.
7. Соединение по п. 6, где R2 и R3 независимо выбирают из группы, состоящей из галогена, C1-C8алкила, C1-C8алкила, замещенного 1-3 атомами F, и C1-C8алкокси.
8. Соединение по п. 7, где R2 и R3 одновременно представляют собой CH3.
9. Соединение по любому одному из пп. 1-8, где каждый из R7 и R8 независимо выбирают из группы, состоящей из C1-C8алкила, C1-C8алкила, замещенного 1-3 атомами F, C2-C8алкенила, C3-C8циклоалкила и бензила.
10. Соединение по любому одному из пп. 1-9, где R6 выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-C8алкила и тиола.
11. Соединение, представленное любой одной из следующих структур:
Соединение No. Структура 1 3 4 6 7 8 9 10 11 12 13 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 105 106 107 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 261 262 263 264 265 266 267 268 276 277 278 279 280 285 286 287 288 289 290 291 292 293 294 295 296 297 298 299 300 301 302 303 304 305 306 307 308 309 310 311 312 313 314 315 316 317 318 319 320 321 322 323 324 325 326 327 328 329 330 331 332 333 334 335 336 337 338 339 340 341 342 343 344 345 346 347 348 349 350 351 352 353 354 355 356 357 358 359 360 361 362 363 364 365 366 367 368 369 370 371 372 373 374 375 376 377 378 379 380 381 382 383 384 385 386 387 388 389 390 391 392 393 394 395 396 397 398 399 400 401 402 403 404 405 406 407 408 409 410 411 412 413 414 415 416 417 418 419 420 421 422 423 424 425 426 427 428 429 430 431 432 433 434 435 436 437 438 439 440 441 442 443 444 445 446 447 448 449 450 451 452 453 454 455 456 457 458 459 460 461 462 463 464 465 466 467 468 469 470 471 472 473 474 475 476 477 478 479 480 481 482 483 484 485 486 487 488 489 490 491 492 493 494 495 496 497 498 499 500 501 502 503 504 505 506 507 508 509 510 511 512 513 514 515 516 517 518 519 520 521 522 523 524 525 526 527 528 529 530 531 532 533 534 535 536 537 538 539 540 541 542 543 544 545 546 547 548 549 550 551 552 553 554 555 556 557 558 559 560 561 562 563
12. Фунгицидная композиция для борьбы с патогенными грибами, содержащая эффективное и фитологически приемлемое количество соединения по любому одному из пп. 1-11 и носитель.
13. Композиция по п. 12, где носитель представляет собой один или несколько из загустителя, эмульгатора, средства для модификации реологических свойств, диспергирующего вещества и полимера.
14. Способ борьбы с поражением растения грибами, где способ включает приведение области, смежной с растением, почвы, приспособленной для поддержания роста растения, корня растения и листовой поверхности растения в контакт с фитологически приемлемым количеством соединения по любому одному из пп. 1-11 или композиции по п. 12 или 13.
15. Фунгицид, представляющий собой соединение по любому одному из пп. 1-11 для борьбы с патогенными грибами.
16. Фунгицид по п. 15, где патогенный гриб представляет собой один из Zymoseptoria tritici, Cochliobolus sativus, Puccinia triticina, Puccinia striiformis, Venturia inaequalis, Ustilago maydis, Uncinula necator, Rhynchosporium commune, Magnaporthe grisea, Phakopsora pachyrhizi, Parastagonospora nodorum, Glomerella lagenarium, Cercospora beticola, Alternaria solani, Pyrenophora teres, Blumeria graminis f. sp. tritici, Blumeria graminis f. sp. hordei, Erysiphe cichoracearum, Fusarium virguliforme, Rhizoctonia solani, Pythium ultimum и Botrytis cinerea.
17. Фунгицид по п. 15, где фунгицид обеспечивает лечение одного из следующих заболеваний, вызванных патогенными грибами: септориозной пятнистости листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici), темно-бурой пятнистости ячменя (Cochliobolus sativus), бурой ржавчины пшеницы (Puccinia triticina), желтой ржавчины (Puccinia striiformis), парши яблока (Venturia inaequalis), пузырчатой головни маиса (Ustilago maydis), мучнистой росы винограда (Uncinula necator), пятнистости листьев ячменя (Rhynchosporium commune), пирикуляриоза риса (Magnaporthe grisea), азиатской ржавчины сои (Phakopsora pachyrhizi), септориоза колосковой чешуи пшеницы (Parastagonospora nodorum), антракноза тыквенных (Glomerella lagenarium), церкоспороза свеклы (Cercospora beticola), альтернариоза томата (Alternaria solani), сетчатой пятнистости ячменя (Pyrenophora teres), мучнистой росы пшеницы (Blumeria graminis f. sp. tritici), мучнистой росы ячменя (Blumeria graminis f. sp. hordei), мучнистой росы тыквенных (Erysiphe cichoracearum), синдрома внезапной гибели сои (Fusarium virguliforme), гнили ветвей или ризоктониоза всходов (Rhizoctonia solani), корневой гнили (Pythium ultimum), серой плесени (Botrytis cinerea).
18. Применение композиции по п. 12 или 13 для борьбы с патогенными грибами.
19. Применение по п. 18, где патогенный гриб представляет собой один из Zymoseptoria tritici, Cochliobolus sativus, Puccinia triticina, Puccinia striiformis, Venturia inaequalis, Ustilago maydis, Uncinula necator, Rhynchosporium commune, Magnaporthe grisea, Phakopsora pachyrhizi, Parastagonospora nodorum, Glomerella lagenarium, Cercospora beticola, Alternaria solani, Pyrenophora teres, Blumeria graminis f. sp. tritici, Blumeria graminis f. sp. hordei, Erysiphe cichoracearum, Fusarium virguliforme, Rhizoctonia solani, Pythium ultimum и Botrytis cinerea.
20. Применение по п. 18, где композиция обеспечивает лечение одного из следующих заболеваний, вызванных патогенными грибами: септориозной пятнистости листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici), темно-бурой пятнистости ячменя (Cochliobolus sativus), бурой ржавчины пшеницы (Puccinia triticina), желтой ржавчины (Puccinia striiformis), парши яблока (Venturia inaequalis), пузырчатой головни маиса (Ustilago maydis), мучнистой росы винограда (Uncinula necator), пятнистости листьев ячменя (Rhynchosporium commune), пирикуляриоза риса (Magnaporthe grisea), азиатской ржавчины сои (Phakopsora pachyrhizi), септориоза колосковой чешуи пшеницы (Parastagonospora nodorum), антракноза тыквенных (Glomerella lagenarium), церкоспороза свеклы (Cercospora beticola), альтернариоза томата (Alternaria solani), сетчатой пятнистости ячменя (Pyrenophora teres), мучнистой росы пшеницы (Blumeria graminis f. sp. tritici), мучнистой росы ячменя (Blumeria graminis f. sp. hordei), мучнистой росы тыквенных (Erysiphe cichoracearum), синдрома внезапной гибели сои (Fusarium virguliforme), гнили ветвей или ризоктониоза всходов (Rhizoctonia solani), корневой гнили (Pythium ultimum), серой плесени (Botrytis cinerea).
21. Применение по п. 20, где заболевание представляет собой одно из септориозной пятнистости листьев пшеницы, темно-бурой пятнистости ячменя, бурой ржавчины пшеницы и азиатской ржавчины сои.
22. Семя, обработанное эффективным и фитологически приемлемым количеством соединения по любому одному из пп. 1-11.
RU2021137667A 2019-05-23 2020-05-22 Фунгицидные ариламидины RU2843611C2 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US62/852,074 2019-05-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2021137667A RU2021137667A (ru) 2023-06-23
RU2843611C2 true RU2843611C2 (ru) 2025-07-17

Family

ID=

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4021471A (en) * 1974-04-18 1977-05-03 Givaudan Corporation Formamidines useful as ultraviolet light absorbers
US4085062A (en) * 1976-11-24 1978-04-18 Givaudan Corporation N,N'-bis-aromaticformamidines useful as sunscreening agents
US4721531A (en) * 1986-07-08 1988-01-26 Plasticolors, Inc. Pigment dispersions exhibiting improved compatibility in polyurethane systems
WO2001002631A1 (en) * 1999-07-02 2001-01-11 Kolon Industries, Inc. Polyurethaneurea elastic fiber
US20050075424A1 (en) * 1996-08-07 2005-04-07 Francois Gugumus Stabilizer mixtures
RU2304388C2 (ru) * 2001-09-10 2007-08-20 Байер Кропсайенс С.А. Фунгицидная композиция, способ борьбы против фитопатогенных грибков сельскохозяйственных культур, продукт для нанесения фунгицидных соединений

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4021471A (en) * 1974-04-18 1977-05-03 Givaudan Corporation Formamidines useful as ultraviolet light absorbers
US4085062A (en) * 1976-11-24 1978-04-18 Givaudan Corporation N,N'-bis-aromaticformamidines useful as sunscreening agents
US4721531A (en) * 1986-07-08 1988-01-26 Plasticolors, Inc. Pigment dispersions exhibiting improved compatibility in polyurethane systems
US20050075424A1 (en) * 1996-08-07 2005-04-07 Francois Gugumus Stabilizer mixtures
WO2001002631A1 (en) * 1999-07-02 2001-01-11 Kolon Industries, Inc. Polyurethaneurea elastic fiber
RU2304388C2 (ru) * 2001-09-10 2007-08-20 Байер Кропсайенс С.А. Фунгицидная композиция, способ борьбы против фитопатогенных грибков сельскохозяйственных культур, продукт для нанесения фунгицидных соединений

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Gall M. et al., Arylformamidines with antinociceptive properties. Journal of medicinal chemistry, 1988, 31, p.1816-1820. БД PUBCHEM, PubChem CID: 90894132, create date 16.03.2015, PubChem CID: 44414, create date 26.03.2005; PubChem CID: 105215, create date 08.08.2005; PubChem CID: 91738541, create date 28.04.2015; PubChem CID: 299748, create date 26.03.2005; PubChem CID: 53249639, create date 20.07.2011; PubChem CID: 609906, create date 27.03.2005; PubChem CID: 137362936, create date 16.03.2019; PubChem CID: 101195595, create date 18.12.2015; PubChem CID: 89846311, create date 13.02.2015; PubChem CID: 69729552, create date 01.12.2012; PubChem CID: 129897776, create date 19.09.2017; PubChem CID: 129898134, create date 19.09.2017; PubChem CID: 129898135, create date 19.09.2017; PubChem CID: 129898136, create date 19.09.2017; PubChem CID: 45260294, create date 07.05.2010; PubChem CID: 23617756, create date 12.12.2007; PubChem CID: 23617757, create date 12.12.2007. Найдено [онлайн]. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102732893B1 (ko) 살진균제로서의 피콜린아미드
AU2021200664B2 (en) Picolinamide compounds with fungicidal activity
JP6629862B2 (ja) 殺真菌活性を有するピコリンアミド
CN107205398B (zh) 具有杀真菌活性的吡啶酰胺化合物
CN107205399B (zh) 作为杀真菌剂的吡啶酰胺
CN106164070A (zh) 具有杀真菌活性的大环吡啶酰胺化合物
US9957252B2 (en) Metalloenzyme inhibitor compounds as fungicides
JP7777249B2 (ja) 殺真菌性アリールアミジン
JP5815027B2 (ja) 殺真菌剤としてのピラジニルカルボキサミド
JP2019528321A (ja) 殺真菌活性を有するチオピコリンアミド化合物
RU2843611C2 (ru) Фунгицидные ариламидины
RU2797810C2 (ru) Соединения пиколинамида с фунгицидной активностью
CN120829389A (zh) 吡啶酰胺类化合物及其应用
NZ748767B2 (en) Picolinamide compounds with fungicidal activity
HK1176005A (en) 2-aldoximino-5-fluoropyrimidine derivatives
HK1172894B (en) N1-acyl-5-fluoropyrimidinone derivatives
HK1172894A1 (en) N1-acyl-5-fluoropyrimidinone derivatives