RU2843611C2 - Фунгицидные ариламидины - Google Patents
Фунгицидные ариламидиныInfo
- Publication number
- RU2843611C2 RU2843611C2 RU2021137667A RU2021137667A RU2843611C2 RU 2843611 C2 RU2843611 C2 RU 2843611C2 RU 2021137667 A RU2021137667 A RU 2021137667A RU 2021137667 A RU2021137667 A RU 2021137667A RU 2843611 C2 RU2843611 C2 RU 2843611C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- atoms
- methyl
- alkyl
- formula
- Prior art date
Links
Abstract
Группа изобретений относится к области органической химии и включает ариламидины формулы I, их таутомеры, соли, индивидуальные соединения, представленные в формуле изобретения, фунгицидную композицию, способ борьбы с поражением растения грибами на их основе и их применение. В формуле I: R1 выбирают из группы, состоящей из замещенного или незамещенного C1-C8алкила; замещенного или незамещенного C2-C8алкинила; замещенного или незамещенного C3-C8циклоалкила; фенила; бензила; хинолинила и нафталенила; каждый из R2, R3, R4 и R5 независимо выбирают из водорода, галогена, циано, нитро, C1-C8алкила, C1-C8алкила, замещенного 1-3 атомами F, C2-C8алкенила, C2-C8алкинила и C1-C8алкокси; R6 выбирают из водорода, C1-C8алкила, C2-C8алкенила, C2-C8алкинила, C1-C8алкокси и тиола; или R6 и R7 могут быть ковалентно связаны вместе с образованием насыщенной или ненасыщенной C3-C8гетероциклоалкильной группы; каждый из R7 и R8 независимо выбирают из C1-C8алкила, C1-C8алкила, замещенного 1-3 атомами F, C2-C8алкенила, C2-C8алкенила, C2-C8алкинила, C3-C8циклоалкила и бензила; или R7 и R8 могут быть ковалентно связаны вместе с образованием насыщенной или ненасыщенной C3-C8гетероциклоалкильной или C3-C8гетероциклоалкильной группы, замещенной метилом; любое из гетероциклических колец может содержать не более трех гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из O, N и S; остальные заместителя являются такими, как определено в формуле изобретения. Технический результат: производные ариламидинов в качестве фунгицидов. 7 н. и 15 з.п. ф-лы, 6 табл., 32 пр.
Description
ПЕРЕКРЕСТНАЯ ССЫЛКА НА РОДСТВЕННЫЕ ЗАЯВКИ
[0001] Данное изобретение испрашивает приоритет согласно предварительной заявке на патент США под № 62/852074, поданной 23 мая 2019 г., которая явным образом включена в данный документ посредством ссылки.
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ И КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
[0002] Фунгициды представляют собой соединения природного или синтетического происхождения, которые служат для защиты и/или лечения растений от повреждения, вызванного значимыми с точки зрения сельского хозяйства грибами. В общем, нет одного единственного фунгицида, пригодного для всех ситуаций. Следовательно, продолжаются исследования по получению фунгицидов, которые могут иметь улучшенные характеристики, легче в применении и меньше стоят.
[0003] Настоящее изобретение относится к ариламидинам и их применению в качестве фунгицидов. Соединения по настоящему изобретению могут обеспечить защиту от аскомицетов, базидиомицетов, дейтеромицетов и оомицетов.
[0004] Один вариант осуществления настоящего изобретения может включать соединения формулы I,
I,
где
R1 выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-C8алкила, замещенного C1-C8алкила, C2-C8алкенила, замещенного C2-C8алкенила, C2-C8алкинила, замещенного C2-C8алкинила, C3-C8циклоалкила, замещенного C3-C8циклоалкила, C3-C8гетероциклоалкила, замещенного C3-C8гетероциклоалкила, C5-C7гетероарила, замещенного C5-C7гетероарила, фенила, замещенного фенила, бензила и замещенного бензила;
каждый из R2, R3, R4 и R5 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, C1-C8алкила, замещенного C1-C8алкила, C2-C8алкенила, замещенного C2-C8алкенила, C2-C8алкинила, замещенного C2-C8алкинила, C1-C8алкокси и замещенного C1-C8алкокси;
R6 выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-C8алкила, замещенного C1-C8алкила, C2-C8алкенила, замещенного C2--C8алкенила, C2-C8алкинила, замещенного C1-C8алкинила, C1-C8алкокси, замещенного C1-C8алкокси, тиола, алкилтио и замещенного алкилтио;
или R6 и R7 могут быть ковалентно связаны вместе с образованием насыщенной или ненасыщенной C3-C8гетероциклоалкильной или замещенной C3-C8гетероциклоалкильной группы;
каждый из R7 и R8 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-C8алкила, замещенного C1-C8алкила, C2-C8алкенила, замещенного C2-C8алкенила, C2-C8алкинила, замещенного C2-C8алкинила, C3-C8циклоалкила, замещенного C3-C8циклоалкила, фенила, замещенного фенила, бензила и замещенного бензила;
или R7 и R8 могут быть ковалентно связаны вместе с образованием насыщенной или ненасыщенной C3-C8гетероциклоалкильной или замещенной C3-C8гетероциклоалкильной группы;
при этом любое и все из гетероциклических колец могут содержать не более трех гетероатомов, выбираемых из группы, состоящей из O, N и S;
или их таутомер или соль.
[0005] Другой вариант осуществления настоящего изобретения может включать фунгицидную композицию для борьбы или предупреждения поражения грибами, содержащую описанные выше соединения и фитологически приемлемый материал-носитель.
[0006] Еще один вариант осуществления настоящего изобретения может включать способ борьбы или предупреждения поражения грибами растения, при этом способ включает стадии применения фунгицидно эффективного количества одного или нескольких описанных выше соединений в отношении по меньшей мере одного из гриба, семени, растения и области, смежной с растением.
[0007] Специалисту в данной области будет понятно, что следующие термины могут включать общие "R"-группы в пределах их определений, например, "термин алкокси относится к заместителю -OR". Также понятно, что в пределах определений следующих терминов такие "R"-группы включены для иллюстративных целей и не предназначены для рассмотрения в качестве ограничивающих или ограниченных замещениями касательно формулы I.
[0008] Термин "алкил" относится к разветвленному, неразветвленному или насыщенному aциклическому заместителю, состоящему из атомов углерода и водорода, включающему без ограничения метил, этил, пропил, бутил, изопропил, изобутил, третичный бутил, пентил, гексил и т. п.
[0009] Термин "алкенил" относится к aциклическому, ненасыщенному (по меньшей мере с одной углерод-углеродной двойной связью), разветвленному или неразветвленному заместителю, состоящему из углерода и водорода, включающему без ограничения этенил, пропенил, бутенил, изопропенил, изобутенил и т. п.
[0010] Термин "алкинил" относится к aциклическому, ненасыщенному (по меньшей мере с одной углерод-углеродной тройной связью), разветвленному или неразветвленному заместителю, состоящему из углерода и водорода, например этинилу, пропаргилу, бутинилу и пентинилу.
[0011] Термин "циклоалкенил" относится к моноциклическому или полициклическому, ненасыщенному (по меньшей мере с одной углерод-углеродной двойной связью) заместителю, состоящему из углерода и водорода, например циклобутенилу, циклопентенилу, циклогексенилу, норборненилу, бицикло[2.2.2]октенилу, тетрагидронафтилу, гексагидронафтилу и октагидронафтилу.
[0012] Термин "циклоалкил" относится к моноциклическому или полициклическому, насыщенному заместителю, состоящему из углерода и водорода, например циклопропилу, циклобутилу, циклопентилу, норборнилу, бицикло[2.2.2]октилу и декагидронафтилу.
[0013] Термин "циклоалкокси" относится к циклоалкилу, дополнительно содержащему углерод-кислородную одинарную связь, например циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, норборнилокси и бицикло[2.2.2]октилокси.
[0014] Термины "арил" и "Ar" относятся к любому ароматическому кольцу, моно- или бициклическому, содержащему 0 гетероатомов, например фенилу и нафтилу.
[0015] Термин "гетероарил" относится к любому ароматическому кольцу, моно- или бициклическому, содержащему 1 или несколько гетероатомов, например пиридинилу, пиперазинилу и тиофенилу.
[0016] Термин "гетероциклоалкил" относится к любому неароматическому, моно- или бициклическому кольцу, содержащему атомы углерода и водорода и один или несколько гетероатомов.
[0017] Термин "алкокси" относится к заместителю -OR.
[0018] Термин "циано" относится к заместителю -C≡N.
[0019] Термин "амино" относится к заместителю -N(R)2.
[0020] Термин "галоген" или "галогено" относится к одному или нескольким атомам галогена, определенным как F, Cl, Br и I.
[0021] Термин "нитро" относится к заместителю -NO2.
[0022] Термин "тиол" относится к заместителю -SH.
[0023] Термин "алкилтио" относится к заместителю -SR.
[0024] Термин "бензил" относится к заместителю -CH2-фенил.
[0025] По всему настоящему изобретению ссылку на соединения формулы I следует читать как такую, которая также включает все стереоизомеры, например, диастереомеры, энантиомеры и их смеси. В другом варианте осуществления формулу (I) следует читать как такую, которая также включает ее соли или гидраты. Иллюстративные соли включают без ограничения гидрохлорид, гидробромид, гидройодид, трифторацетат и трифторметансульфонат.
[0026] Также специалист в данной области поймет, что допустимо дополнительное замещение, если не указано иное, при условии, что удовлетворены правила химического связывания и энергии деформации и продукт все еще проявляет фунгицидную активность.
[0027] Другой вариант осуществления настоящего изобретения представляет собой применение соединения формулы I для защиты растения от поражения фитопатогенным организмом или лечения растения, зараженного фитопатогенным организмом, включающее применение соединения формулы I или композиции, содержащей соединение, к почве, растению, части растения, листовой поверхности и/или корням
[0028] Кроме того, другой вариант осуществления настоящего изобретения представляет собой композицию, пригодную для защиты растения от поражения фитопатогенным организмом и/или лечения растения, зараженного фитопатогенным организмом, содержащую соединение формулы I и фитологически приемлемый материал-носитель.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ
[0029] Соединения по настоящему изобретению можно применять с помощью любой из многих известных методик либо в виде соединений, либо в виде содержащих соединения составов. Например, соединения можно применять к корням или листовой поверхности растений для борьбы с различными грибами без нанесения ущерба в отношении коммерческой ценности растений. Материалы можно применять в форме любого из обычно применяемых типов составов, например, в виде растворов, пылевидных препаратов, смачиваемых порошков, текучего концентрата или эмульгируемых концентратов.
[0030] Предпочтительно, соединения по настоящему изобретению применяют в форме состава, содержащего одно или несколько соединений формулы I с фитологически приемлемым носителем. Для применения концентрированные составы можно диспергировать в воде или других жидкостях, или составы могут быть пылеобразными или гранулированными, которые затем можно применять без дополнительной обработки. Составы можно получать согласно процедурам, которые являются обычными в области агрохимикатов.
[0031] В настоящем изобретении рассматриваются все среды-носители, с помощью которых можно составлять одно или несколько соединений для доставки и применять в качестве фунгицида. Обычно составы применяют в виде водных суспензий или эмульсий. Такие суспензии или эмульсии можно получать из растворимых в воде, суспендируемых в воде или эмульгируемых составов, которые являются твердыми веществами, обычно известными как смачиваемые порошки; или жидкостей, обычно известных как эмульгируемые концентраты, водные суспензии или суспензионные концентраты. Легко понять, что можно применять любой материал, к которому можно добавлять такие соединения при условии, что он обеспечивает требуемую пользу без значительного нарушения активности таких соединений в качестве противогрибковых средств.
[0032] Смачиваемые порошки, которые можно прессовать с образованием диспергируемых в воде гранул, содержат тщательно перемешанную смесь одного или нескольких соединений формулы I, инертного носителя и поверхностно-активных веществ. Концентрация соединения в смачиваемом порошке может составлять от приблизительно 10 процентов до приблизительно 90 процентов по весу в пересчете на общий вес смачиваемого порошка, более предпочтительно от приблизительно 25 процентов по весу до приблизительно 75 процентов по весу. При получении составов в виде смачиваемых порошков соединения можно составлять с любым мелкодисперсным твердым веществом, таким как пирофиллит, тальк, мел, гипс, фуллерова земля, бентонит, аттапульгит, крахмал, казеин, глютен, монтмориллонитовые глины, диатомовая земля, очищенные силикаты или подобное. При таких операциях мелкодисперсный носитель и поверхностно-активные вещества обычно смешивают с соединением(соединениями) и измельчают.
[0033] Эмульгируемые концентраты соединений формулы I могут содержать подходящую концентрацию, такую как от приблизительно 1 процента по весу до приблизительно 50 процентов по весу соединения в подходящей жидкости в пересчете на общий вес концентрата. Соединения можно растворять в инертном носителе, который представляет собой либо смешиваемый с водой растворитель, либо смесь несмешиваемых с водой органических растворителей и эмульгаторов. Концентраты можно разбавлять водой и маслом с получением смесей для распыления в форме эмульсий типа «масло-в-воде». Применимые органические растворители включают ароматические соединения, в частности высококипящие нафталиновые и олефиновые фракции нефти, такие как тяжелый обогащенный ароматическими соединениями лигроин. Можно также применять другие органические растворители, например, терпеновые растворители, в том числе производные канифоли, алифатические кетоны, такие как циклогексанон, и сложные спирты, такие как 2-этоксиэтанол.
[0034] Эмульгаторы, которые можно предпочтительно использовать в данном документе, могут легко определить специалисты в данной области, и они включают различные неионогенные, анионные, катионные и амфотерные эмульгаторы или смесь двух или более эмульгаторов. Примеры неионогенных эмульгаторов, пригодных для получения эмульгируемых концентратов, включают эфиры полиалкиленгликолей и продукты конденсации алкил- и арилфенолов, алифатических спиртов, алифатических аминов или жирных кислот с этиленоксидом, пропиленоксидами, такими как этоксилированные алкилфенолы и сложные эфиры карбоновых кислот, растворенные в полиоле или полиоксиалкилене. Катионные эмульгаторы включают соединения четвертичного аммония и соли аминов жирного ряда. Анионные эмульгаторы включают растворимые в масле соли (например, кальция) алкиларилсульфоновых кислот, растворимые в масле соли или сульфатированные полигликолевые эфиры и соответствующие соли фосфатированного полигликолевого эфира.
[0035] Иллюстративные органические жидкости, которые можно использовать при получении эмульгируемых концентратов соединений по настоящему изобретению, представляют собой ароматические жидкости, такие как ксилол, пропилбензольные фракции или смешанные нафталиновые фракции, минеральные масла, замещенные ароматические органические жидкости, такие как диоктилфталат; керосин; диалкиламиды различных жирных кислот, в частности диметиламиды жирных гликолей, и гликолевые производные, такие как н-бутиловый эфир, этиловый эфир или метиловый эфир диэтиленгликоля, метиловый эфир триэтиленгликоля, нефтяные фракции или углеводороды, такие как минеральное масло, ароматические растворители, парафиновые масла и т. п.; растительные масла, такие как масло соевых бобов, рапсовое масло, оливковое масло, касторовое масло, подсолнечное масло, кокосовое масло, кукурузное масло, хлопковое масло, льняное масло, пальмовое масло, арахисовое масло, сафлоровое масло, кунжутное масло, тунговое масло и т. п.; сложные эфиры указанных выше растительных масел и т. п. Смеси двух или более органических жидкостей можно также применять при получении эмульгируемого концентрата. Органические жидкости включают ксилол и пропилбензоловые фракции, при этом ксилол является наиболее предпочтительным в некоторых случаях. Поверхностно-активные диспергирующие средства как правило используют в жидких составах и в количестве, составляющем от 0,1 до 20 процентов по весу в пересчете на суммарный вес диспергирующего средства и одного или нескольких соединений. Составы также могут содержать другие совместимые добавки, например, регуляторы роста растений и другие биологически активные соединения, применяемые в сельском хозяйстве.
[0036] Водные суспензии предусматривают суспензии одного или нескольких нерастворимых в воде соединений формулы I, диспергированных в водной среде-носителе в концентрации в диапазоне от приблизительно 1 до приблизительно 50 процентов по весу в пересчете на общий вес водной суспензии. Суспензии получают путем тонкого измельчения одного или нескольких соединений и энергичного смешивания измельченного материала со средой-носителем, состоящей из воды и поверхностно-активных веществ, выбираютных из тех самых типов, которые обсуждались выше. Другие компоненты, такие как неорганические соли и синтетические или природные камеди, также можно добавлять для повышения плотности и вязкости водной среды-носителя.
[0037] Соединения формулы I также можно применять в качестве гранулированных составов, которые являются особенно пригодны для внесения в почву. Гранулированные составы обычно содержат от приблизительно 0,5 до приблизительно 10 процентов по весу в пересчете на общий вес гранулированного состава соединения(соединений), диспергированного(диспергированных) в инертном носителе, который состоит полностью или большей частью из крупнодисперсного инертного материала, такого как аттапульгит, бентонит, диатомит, глина, или подобного недорогого вещества. Такие составы обычно получают путем растворения соединений в подходящем растворителе и применения его в отношении гранулированного носителя, который был предварительно сформован в частицы подходящего размера, в диапазоне от приблизительно 0,5 до приблизительно 3 мм. Подходящий растворитель представляет собой растворитель, в котором соединение является практически или полностью растворимым. Такие составы можно также получать путем изготовления теста или пасты из носителя, и соединения, и растворителя, а затем дробления и высушивания с получением требуемых гранулированных частиц.
[0038] Пылевидные препараты, содержащие соединения формулы I, можно получать путем тщательного смешивания одного или нескольких соединений в порошкообразной форме с подходящим пылевидным сельскохозяйственным носителем, таким как, например, каолиновая глина, измельченный вулканит и т. п. Пылевидные препараты могут соответственно содержать от приблизительно 1 до приблизительно 10 процентов по весу соединений в пересчете на общий вес пылевидного препарата.
[0039] Составы могут дополнительно содержать вспомогательные поверхностно-активные вещества для повышения осаждения, смачивания и проникания соединений в целевую культуру и организм. Такие вспомогательные поверхностно-активные вещества можно необязательно использовать в качестве компонента состава или в качестве баковой смеси. Количество вспомогательного поверхностно-активного вещества обычно будет варьироваться от 0,01 до 1,0 процента по объему в пересчете на распыляемый объем воды, предпочтительно от 0,05 до 0,5 процента по объему. Подходящие вспомогательные поверхностно-активные вещества включают без ограничения этоксилированные нонилфенолы, этоксилированные синтетические или природные спирты, соли сложных эфиров или сульфоянтарных кислот, этоксилированные органосиликоны, этоксилированные амины жирного ряда, смеси поверхностно-активных веществ с минеральными или растительными маслами, концентрат масляного вспомогательного средства (минеральное масло (85%) + эмульгаторы (15%)); нонилфенолэтоксилат; четвертичную аммониевую соль бензилкокоалкилдиметила; смесь нефтяного углеводорода, алкиловых сложных эфиров, органической кислоты и анионного поверхностно-активного вещества; C9-C11алкилполигликозид; этоксилат фосфорной кислоты и спирта; этоксилат природного первичного спирта (C12-C16); блок-сополимер ди-втор-бутилфенол EO-PO; полисилоксан с концевой метильной группой; нонилфенолэтоксилат+мочевино-аммониевый нитрат; эмульгированное метилированное масло семян; этоксилат тридецилового спирта (синтетического) (8EO); этоксилат таллового амина (15 EO); PEG(400) диолеат-99. Составы могут также содержать эмульсии типа «масло-в-воде», такие как раскрытые в заявке на патент США под серийным №11/495228, раскрытие которой явным образом включено в данный документ посредством ссылки.
[0040] Составы могут необязательно содержать комбинации, которые содержат другие пестицидные соединения. Такие дополнительные пестицидные соединения могут представлять собой фунгициды, инсектициды, гербициды, нематоциды, митициды, артроподициды, бактерициды или их комбинации, которые совместимы с соединениями по настоящему изобретению в среде, выбираютной для применения, и не противодействуют активности соединений по настоящему изобретению. Следовательно, в таких вариантах осуществления другое пестицидное соединение применяют в качестве дополнительного токсического вещества для такого же или другого пестицидного применения. Соединения формулы I и пестицидное соединение в комбинации могут в общем находится в весовом соотношении от 1:100 до 100:1.
[0041] Соединения по настоящему изобретению можно также объединять с другими фунгицидами с образованием фунгицидных смесей и синергетических смесей на их основе. Фунгицидные соединения по настоящему изобретению часто применяют в сочетании с одним или несколькими другими фунгицидами для контроля более широкого ряда нежелательных заболеваний. При применении в сочетании с другим(другими) фунгицидом(фунгицидами) заявленные в данном документе соединения можно составлять с другим(другими) фунгицидом(фунгицидами), смешивать в баке с другим(другими) фунгицидом(фунгицидами) или применять последовательно с другим(другими) фунгицидом(фунгицидами). Такие другие фунгициды могут включать 2-(тиоцианатометилтио)-бензoтиазол, 2-фенилфенол, сульфат 8-гидроксихинолина, аметоктрадин, аминопирифен, амисулбром, антимицин, Ampelomyces quisqualis, азаконазол, Bacillus subtilis, штамм QST713 Bacillus subtilis, беналаксил, беномил, бентиаваликарб-изопропил, бензовиндифлупир, соль бензиламинобензол-сульфоната (BABS), бикарбонаты, бифенил, бисмертиазол, битертанол, биксафен, бластицидин-S, буру, Бордосскую смесь, боскалид, бромуконазол, бупиримат, полисульфид кальция, каптафол, каптан, карбендазим, карбоксин, карпропамид, карвон, хлазафенон, хлоронеб, хлороталонил, хлозолинат, Coniothyrium minitans, гидроксид меди, октаноат меди, оксихлорид меди, сульфат меди, сульфат меди (трехосновный), оксид меди, циазофамид, цифлуфенамид, цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, дазомет, дебакарб, этилен-бис-(дитиокарбамат) диаммония, дихлорфлуанид, дихлорофен, диклоцимет, дикломезин, дихлоран, диэтофенкарб, дифеноконазол, дифензокват-ион, дифлуметорим, диметоморф, димоксистробин, диниконазол, диниконазол-M, динобутон, динокап, дифениламин, дитианон, додеморф, додеморф ацетат, додин, додин в виде свободного основания, эдифенфос, энестробин, энестробурин, эпоксиконазол, этабоксам, этоксикин, этридиазол, фамоксадон, фенамидон, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамид, феноксанил, фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фенпиразамин, фенолово, ацетат фенолова, гидроксид фенолова, фербам, феримзон, флуазинам, флудиоксонил, флуиндапир, флуморф, флуопиколид, флуопирам, фтороимид, флуоксапипролин, флуоксастробин, флуквинконазол, флузилазол, флусульфамид, флутианил, флутоланил, флутриафол, флуксапироксад, фолпет, формальдегид, фосетил, фосетил-алюминий, фуберидазол, фуралаксил, фураметпир, гуазатин, ацетаты гуазатина, GY-81, гексахлорбензол, гексаконазол, химексазол, имазалил, имазалил сульфат, имибенконазол, иминоктадин, иминоктадин-триацетат, иминоктадин-трис(альбезилат), инпирфлуксам, иодокарб, ипконазол, ипфенпиразолон, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб, изофетамид, изофлуципрам, изопротиолан, изопиразам, изотианил, касугамицин, гидрат гидрохлорида касугамицина, крезоксиум-метил, ламинарин, манкоппер, манкозеб, мандипропамид, манеб, мефеноксам, мепанипирим, мепронил, мептил-динокап, хлорную ртуть, оксид ртути, хлорид ртути, металаксил, металаксил-M, метам, метам-аммоний, метам-калий, метам-натрий, метконазол, метасульфокарб, метилиодид, метилизотиоцианат, метирам, метоминостробин, метрафенон, милдиомицин, миклобутанил, набам, нитротал-изопропил, нуаримол, октилинон, офурас, олеиновую кислоту (жирные кислоты), орисастробин, оксадиксил, оксатиапипролин, оксиновую медь, фумарат окспоконазола, оксикарбоксин, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентахлорфенол, пентахлорфениллаурат, пентиопирад, фенилмеркурацетат, фосфоновую кислоту, фталид, пикоксистробин, полиоксин B, полиоксины, полиоксорим, бикарбонат калия, гидроксихинолинсульфат калия, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб, гидрохлорид пропамокарба, пропиконазол, пропинеб, проквиназид, протиоконазол, пидифлуметофен, пираметостробин, пираоксистробин, пираклостробин, пиразифлумид, пиразофос, пирибенкарб, пирибутикарб, пирифенокс, пириметанил, пириофенон, пироквилон, квинокламин, квиноксифен, квинтозен, экстракт Reynoutria sachalinensis, седаксан, силтиофам, симеконазол, 2-фенилфеноксид натрия, бикарбонат натрия, пентахлорфеноксид натрия, спироксамин, серу, SYP-Z048, дегтярные масла, тебуконазол, тебуфлоквин, текназен, тетраконазол, тиабендазол, тифлузамид, тиофанат-метил, тирам, тиадинил, толклофос-метил, толилфлуанид, триадимефон, триадименол, триазоксид, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробин, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, валидамицин, валифеналат, валифенал, винклозолин, цинеб, цирам, зоксамид, Candida oleophila, Fusarium oxysporum, Gliocladium spp., Phlebiopsis gigantea, Streptomyces griseoviridis, Trichoderma spp., (RS)-N-(3,5-дихлорфенил)-2-(метоксиметил)-сукцинимид, 1,2-дихлорпропан, гидрат 1,3-дихлор-1,1,3,3-тетрафторацетона, 1-хлор-2,4-динитронафталин, 1-хлор-2-нитропропан, 2-(2-гептадецил-2-имидазолин-1-ил)этанол, 1,1,4,4-тетраоксид 2,3-дигидро-5-фенил-1,4-дитиина, ацетат 2-метоксиэтилртути, хлорид 2-метоксиэтилртути, силикат 2-метоксиэтилртути, 3-(4-хлорфенил)-5-метилроданин, 4-(2-нитропроп-1-енил)фенилтиоцианатем, ампропилфос, анилазин, азитирам, полисульфид бария, Bayer 32394, беноданил, бенквинокс, бенталурон, бензамакрил; бензамакрил-изобутил, бензаморф, бинапакрил, бис(метилртуть)сульфат, бис(трибутилолово)оксид, бутиобат, сульфат-хромат кадмия, кальция, меди и цинка, карбаморф, CECA, хлобентиазон, хлораниформетан, хлорфеназол, хлорквинокс, климбазол, бис(3-фенилсалицилат) меди, хромат меди и цинка, кумоксистробин, куфранеб, сульфат гидразиния меди, купробам, циклафурамид, ципендазол, ципрофурам, декафентин, дихлобентиазокс, дихлон, дихлозолин, диклобутразол, диметиримол, диноктон, диносульфон, динотербон, дипиметитрон, дипиритион, диталимфос, додицин, дразоксолон, EBP, эноксастробин, ESBP, этаконазол, этем, этирим, фенаминстробин, фенаминосульф, фенапанил, фенитропан, фенпикоксамид, флорилпикоксамид, флуфеноксистробин, флуопимомид, флуотримазол, фуркарбанил, фурконазол, фурконазол-цис, фурмециклокс, фурофанат, глиодин, гризеофулвин, галакринат, Hercules 3944, гексилтиофос, ICIA0858, ипфентрифлуконазол, ипфлуфеноквин, изопамфос, изоваледион, мандестробин, мебенил, мекарбинзид, мефентрифлуконазол, метазоксолон, метфуроксам, дициандиамид метилртути, метсульфовакс, метилтетрапрол, мильнеб, ангидрид мукохлористой кислоты, миклозолин, N-3,5-дихлорфенил-сукцинимид, N-3-нитрофенилитаконимид, натамицин, N-этилртуть-4-толуолсульфонанилид, бис(диметилдитиокарбамат) никеля, OCH, диметилдитиокарбамат фенилртути, фенилмеркурнитрат, фосдифен, протиокарб; гидрохлорид протиокарба, пиракарболид, пирапропон, пиридахлометил, пиридинитрил, пиризоксазол, пироксихлор, пироксифур, квинацетол; сульфат квинацетола, квиназамид, квинконазол, квинофумелин, рабензазол, салициланилид, SSF-109, сультропен, текорам, тиадифлуор, тициофен, тиохлорфенфим, тиофанат, тиоквинокс, тиоксимид, триамифос, триаримол, триазбутил, трихламид, трихлопирикарб, трифлумезопирим, урбацид, зариламид и любые их комбинации.
[0042] Кроме того, соединения, описанные в данном документе, можно объединять с другими пестицидами, включая инсектициды, нематоциды, митициды, артроподициды, бактерициды или их комбинации, которые совместимы с соединениями по настоящему изобретению в среде, выбираютной для применения, и не противодействуют активности соединений по настоящему изобретению с получением пестицидных смесей и синергетических смесей на их основе. Фунгицидные соединения по настоящему изобретению можно применять в сочетании с одним или несколькими другими пестицидами для контроля более широкого ряда нежелательных вредителей. При применении в сочетании с другими пестицидами заявленные в данном документе соединения можно составлять с другим(другими) пестицидом(пестицидами), смешивать в баке с другим(другими) пестицидом(пестицидами) или применять последовательно с другим(другими) пестицидом(пестицидами). Типичные инсектициды включают без ограничения 1,2-дихлорпропан, абамектин, ацефат, ацетамиприд, ацетион, ацетопрол, акринатрин, акрилонитрил, ацинонапир, афидопиропен, аланикарб, алдикарб, альдоксикарб, альдрин, аллетрин, аллозамидин, алликсикарб, альфа-циперметрин, альфа-экдизон, альфа-эндосульфан, амидитион, аминокарб, амитон, оксалат амитона, амитраз, анабазин, атидатион, азадирахтин, азаметифос, азинфос-этил, азинфос-метил, азотоат, гексафторсиликат бария, бартрин, бендиокарб, бенфуракарб, бенсултап, бензпиримоксан, бета-цифлутрин, бета-циперметрин, бифентрин, биоаллетрин, биоэтанометрин, биоперметрин, бистрифлурон, буру, борную кислоту, брофланилид, бромфенвинфос, бромоциклен, бром-DDT, бромофос, бромофос-этил, буфенкарб, бупрофезин, бутакарб, бутатиофос, бутокарбоксим, бутонат, бутоксикарбоксим, кадусафос, арсенат кальция, полисульфид кальция, камфехлор, карбанолат, карбарил, карбофуран, сероуглерод, тетрахлорметан, карбофенотион, карбосульфан, картап, гидрохлорид картапа, хлорантранилипрол, хлорбициклен, хлордан, хлордекон, хлордимеформ, гидрохлорид хлордимеформа, хлорэтоксифос, хлорфенапир, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлормефос, хлороформ, хлорпикрин, хлоропраллетрин, хлорфоксим, хлорпразофос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлортиофос, кромафенозид, цинерин I, цинерин II, цинерины, цисметрин, клоетокарб, клозантел, клотианидин, ацетоарсенит меди, арсенат меди, нафтенат меди, олеат меди, кумафос, кумитоат, кротамитон, кротоксифос, круфомат, криолит, цианофенфос, цианофос, циантоат, циантранилипрол, цикланилипрол, циклетрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалодиамид, цигалотрин, циперметрин, цифенотрин, циромазин, цитиоат, ДДТ, декарбофуран, дельтаметрин, демефион, демефион-O, демефион-С, деметон, деметон-метил, деметон-O, деметон-O-метил, деметон-С, деметон-С-метил, деметон-С-метилсульфон, диафентиурон, диалифос, диатомовую землю, диазинон, дикаптон, дихлофентион, дихлофос, дихлоромезотиаз, дикрезил, дикротофос, дицикланил, диелдрин, дифлубензурон, дилор, димефлутрин, димефокс, диметан, диметоат, диметрин, диметилвинфос, диметилан, динекс, динекс-диклексин, динопроп, диносам, динотефуран, диофенолан, диоксабензофос, диоксакарб, диоксатион, дисульфотон, дитикрофос, d-лимонен, ДНОК, ДНОК-аммоний, ДНОК-калий, ДНОК-натрий, дорамектин, экдистерон, эмамектин, бензоат эмамектина, EMPC, эмпентрин, эндосульфан, эндотион, эндрин, ЭФН, эпофенонан, эприномектин, эпсилон-метофлутрин, эпсилон-момфлуоротрин, эсдепаллетрин, эсфенвалерат, этафос, этиофенкарб, этион, этипрол, этоат-метил, этопрофос, этилформиат, этил-DDD, этилендибромид, этилендихлорид, оксид этилена, этофенпрокс, этримфос, диксантоген, фамфур, фенамифос, феназафлор, фенхлофос, фенетакарб, фенфлутрин, фенитротион, фенобукарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпиритрин, фенпропатрин, фенсульфотион, фентион, фентион-этил, фенвалерат, фипронил, флометоквин, флоникамид, флуазаиндолизин, флубендиамид, флукофурон, флуциклоксурон, флуцитринат, флуенсульфон, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфенпрокс, флуфипрол, флугексафон, флупирадифурон, флупиримин, флювалинат, флуксаметамид, фонофос, форметанат, гидрохлорид форметаната, формотион, формпаранат, гидрохлорид формпараната, фосметилан, фоспират, фостиэтан, фуратиокарб, фуретрин, гамма-цигалотрин, гамма-ГХЦГ, галфенпрокс, галофенозид, ГХЦГ, диелдрин, гептахлор, гептафлутрин, гептенофос, гетерофос, гексафлумурон, альдрин, гидраметилнон, синильную кислоту, гидропрен, хиквинкарб, имидаклоприд, имипротрин, индоксакарб, йодметан, ИПСФ, изазофос, изобензан, изокарбофос, изоциклосерам, изодрин, изофенфос, изофенфос-метил, изопрокарб, изопротиолан, изотиоат, изоксатион, ивермектин, жасмолин I, жасмолин II, иодофенфос, ювенильный гормон I, ювенильный гормон II, ювенильный гормон III, каппа-бифентрин, каппа-тефлутрин, келеван, кинопрен, лямбда-цигалотрин, арсенат свинца, лепимектин, лептофос, линдан, лиримфос, люфенурон, литидатион, малатион, малонобен, мазидокс, мекарбам, мекарфон, меназон, меперфлутрин, мефосфолан, хлорид ртути, месульфенфос, метафлумизон, метакрифос, метамидофос, метидатион, метиокарб, метокротофос, метомил, метопрен, метоксихлор, метоксифенозид, метилбромид, метилизотиоцианат, метилхлороформ, метиленхлорид, метофлутрин, метолкарб, метоксадиазон, мевинфос, мексакарбат, милбемектин, милбемицин оксим, мипафокс, мирекс, молосультап, момфлуоротрин, монокротофос, мономегипо, моносультап, морфотион, моксидектин, нафталофос, налед, нафталин, никотин, нифлуридид, нитенпирам, нитиазин, нитрилакарб, новалурон, новифлумурон, ометоат, оксамил, оксазосулфил, oксидеметон-метил, оксидепрофос, оксидисульфотон, пара-дихлорбензол, паратион, паратион-метил, пенфлурон, пентахлорфенол, перметрин, фенкаптон, фенотрин, фентоат, форат, фозалон, фосфолан, фосмет, фоснихлор, фосфамидон, фосфин, фоксим, фоксим-метил, пириметафос, пиримикарб, пиримифос-этил, пиримифос-метил, арсенит калия, тиоцианат калия, п′-ДДТ, праллетрин, прекоцен I, прекоцен II, прекоцен III, примидофос, профенофос, профлуралин, промацил, промекарб, пропафос, пропетамфос, пропоксур, протидатион, протиофос, протоат, протрифенбут, пифлубумид, пираклофос, пирафлупрол, пиразофос, пиресметрин, пиретрин I, пиретрин II, пиретрины, пиридабен, пиридалил, пиридафентион, пирифлуквиназон, пиримидифен, пириминостробин, пиримитат, пирипрол, пирипроксифен, квассия, квиналфос, квиналфос-метил, квинотион, рафоксанид, ресметрин, ротенон, риания, сабадилла, шрадан, селамектин, силафлуофен, силикагель, арсенит натрия, фторид натрия, гексафторсиликат натрия, тиоцианат натрия, софамид, спинеторам, спиносад, спиромезифен, спиропидион, спиротетрамат, сулкофурон, сулкофурон-натрий, сульфлурамид, сульфотеп, сульфоксафлор, сульфурилфторид, сульпрофос, тау-флювалинат, тазимкарб, ТДЕ, тебуфенозид, тебуфенпирад, тебупиримфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, ТЕПП, тераллетрин, тербуфос, тетрахлорантранилипрол, тетрахлорэтан, тетрахлорвинфос, тетраметрин, тетраметилфлутрин, тетранилипрол, тета-циперметрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тикрофос, тиокарбоксим, тиоциклам, оксалат тиоциклама, тиодикарб, тиофанокс, тиометон, тиосултап, тиосултап-динатрий, тиосултап-мононатрий, турингиенсин, тиоксазафен, толфенпирад, тралометрин, трансфлутрин, трансперметрин, триаратен, триазамат, триазофос, трихлорфон, трихлорметафос-3, трихлоронат, трифенофос, трифлумезопирим, трифлумурон, триметакарб, трипрен, тиклопиразофлор, вамидотион, ванилипрол, XMC, ксилилкарб, дзета-циперметрин, золапрофос и любые их комбинации.
[0043] Кроме того, соединения, описанные в данном документе, можно объединять с гербицидами, которые совместимы с соединениями по настоящему изобретению в среде, выбираютной для применения, и не противодействуют активности соединений по настоящему изобретению с получением пестицидных смесей и синергетических смесей на их основе. Фунгицидные соединения по настоящему изобретению можно применять вместе с одним или несколькими гербицидами для контроля широкого ряда нежелательных растений. При применении в сочетании с гербицидами заявленные в данном документе соединения можно составлять с гербицидом(гербицидами), смешивать в баке с гербицидом(гербицидами) или применять последовательно с гербицидом(гербицидами). Типичные гербициды включают без ограничения 4-ХФУ; 4-CPB; 4-CPP; 2,4-Д; 3,4-DA; 2,4-ДБ; 3,4-DB; 2,4-ДЭБ; 2,4-ДЭП; 3,4-DP; 2,3,6-ТБА; 2,4,5-T; 2,4,5-ТБ; ацетохлор, ацифлуорфен, аклонифен, акролеин, алахлор, аллидохлор, аллоксидим, аллиловый спирт, алорак, аметридион, аметрин, амибузин, амикарбазон, амидосульфурон, аминоциклопирахлор, аминопиралид, амипрофос-метил, амитрол, сульфамат аммония, анилофос, анизурон, асулам, атратон, атразин, азафенидин, азимсульфурон, азипротрин, барбан, BCPC, бефлубутамид, бефлубутамид-M, беназолин, бенкарбазон, бенфлуралин, бенфуресат, бенсульфурон, бенсулид, бентазон, бензадокс, бензфендизон, бензипрам, бензобициклон, бензофенап, бензофлуор, бензоилпроп, бензтиазурон, бициклопирон, бифенокс, биланафос, биспирибак, бикслозон, буру, бромацил, бромобонил, бромобутид, бромофеноксим, бромоксинил, бромпиразон, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутенахлор, бутидазол, бутиурон, бутралин, бутроксидим, бутурон, бутилат, какодиловую кислоту, кафенстрол, хлорат кальция, кальций цианамид, камбендихлор, карбасулам, карбетамид, карбоксазол, хлорпрокарб, карфентразон, CDEA, CEPC, хлометоксифен, хлорамбен, хлоранокрил, хлоразифоп, хлоразин, хлорбромурон, хлорбуфам, хлоретурон, хлорфенак, хлорфенпроп, хлорфлуразол, хлорфлуренол, хлоридазон, хлоримурон, хлорнитрофен, хлоропон, хлоротолурон, хлороксурон, хлороксинил, хлорпрофам, хлорсульфурон, хлортал, хлортиамид, цинидон-этил, цинметилин, циносульфурон, цисанилид, клацифос, клетодим, клиодинат, клодинафоп, клофоп, кломазон, кломепроп, клопроп, клопроксидим, клопиралид, клорансулам, CMA, сульфат меди, CPMF, CPPC, кредазин, крезол, кумилурон, цианатрин, цианазин, циклоат, циклопиранил, циклопириморат, циклосульфамурон, циклоксидим, циклурон, цигалофоп, циперкват, ципразин, ципразол, ципромид, даимурон, далапон, дазомет, делахлор, десмедифам, десметрин, диаллат, дикамбу, дихлобенил, дихлоральмочевину, дихлормат, дихлорпроп, дихлорпроп-П, диклофоп, диклосулам, диетамкват, диетатил, дифенопентен, дифеноксурон, дифензокват, дифлуфеникан, дифлуфензопир, димефурон, димепиперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамид, диметенамид-П, димексано, димидазон, динитрамин, динофенат, динопроп, диносам, диносеб, динотерб, дифенамид, дипропетрин, дикват, дизул, дитиопир, диурон, DMPA, ДНОК, DSMA, EBEP, эглиназин, эндотал, эпроназ, ЭПТЦ, эрбон, эспрокарб, эталфлуралин, этаметсульфурон, этидимурон, этиолат, этофумезат, этоксифен, этоксисульфурон, этинофен, этнипромид, этобензанид, диксантоген, фенасулам, фенопроп, феноксапроп, феноксапроп-П, феноксасульфон, фенквинотрион, фентеракол, фентиапроп, фентразамид, фенурон, сульфат железа, флампроп, флампроп-M, флазасульфурон, флорасулам, флорпирауксифен, флуазифоп, флуазифоп-П, флуазолат, флукарбазон, флусетосульфурон, флухлоралин, флуфенацет, флуфеникан, флуфенпир, флуметсулам, флумезин, флумиклорак, флумиоксазин, флумипропин, флуометурон, флуородифен, флуорогликофен, флуоромидин, флуоронитрофен, флуотиурон, флупоксам, флупропацил, флупропанат, флупирсульфурон, флуридон, флурохлоридон, флуроксипир, флуртамон, флутиацет, фомесафен, форамсульфурон, фосамин, фурилоксифен, глюфозинат, глюфозинат-П, глифосат, галауксифен, галосафен, галосульфурон, галоксидин, галоксифоп, галоксифоп-П, гексахлорацетон, гексафлурат, гексазинон, имазаметабенз, имазамокс, имазапик, имазапир, имазаквин, имазетапир, имазосульфурон, инданофан, индазифлам, йодобонил, йодметан, йодосульфурон, иофенсульфурон, иоксинил, ипазин, ипфенкарбазон, ипримидам, изокарбамид, изоцил, изометиозин, изонорурон, изополинат, изопропалин, изопротурон, изоурон, изоксабен, изоксахлортол, изоксафлютол, изоксапирифоп, карбутилат, кетоспирадокс, ланкотрион, лактофен, ленацил, линурон, MAA, MAMA, МЦПА, МЦПА-тиоэтил, МЦПБ, мекопроп, мекопроп-П, мединотерб, мефенацет, мефлуидид, мезопразин, мезосульфурон, мезотрион, метам, метамифоп, метамитрон, метазахлор, метазосульфурон, метфлуразон, метабензтиазурон, металпропалин, метазол, метиобенкарб, метиозолин, метиурон, метометон, метопротрин, метилбромид, метилизотиоцианат, метилдимрон, метобензурон, метобромурон, метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон, молинат, моналид, монисоурон, монохлоруксусную кислоту, монолинурон, монурон, морфамкват, MSMA, напроанилид, напропамид, напропамид-M, напталам, небурон, никосульфурон, нипираклофен, нитралин, нитрофен, нитрофлуорфен, норфлуразон, норурон, OCH, орбенкарб, орто-дихлорбензол, ортосульфамурон, оризалин, оксадиаргил, оксадиазон, оксапиразон, оксасульфурон, оксазикломефон, оксифлуорфен, парафлурон, паракват, пебулат, пеларгоновую кислоту, пендиметалин, пеноксулам, пентахлорфенол, пентанохлор, пентоксазон, перфлуидон, петоксамид, фенизофам, фенмедифам, фенмедифам-этил, фенобензурон, фенилмеркурацетат, пихлорам, пиколинафен, пиноксаден, пиперофос, арсенит калия, азид калия, цианат калия, претилахлор, примисульфурон, проциазин, продиамин, профлуазол, профлуралин, профоксидим, проглиназин, прометон, прометрин, пропахлор, пропанил, пропаквизафоп, пропазин, профам, пропизохлор, пропоксикарбазон, пропирисульфурон, пропизамид, просульфалин, просульфокарб, просульфурон, проксан, принахлор, пиданон, пираклонил, пирафлуфен, пирасульфотол, пиразолинат, пиразосульфурон, пиразоксифен, пирибензоксим, пирибутикарб, пирихлор, пиридафол, пиридат, пирифталид, пириминобак, пиримисульфан, пиритиобак, пироксасульфон, пироксулам, квинклорак, квинмерак, квинокламин, квинонамид, квизалофоп, квизалофоп-П, родетанил, римсульфурон, сафлуфенацил, С-метолахлор, себутилазин, секбуметон, сетоксидим, сидурон, симазин, симетон, симетрин, SMA, арсенит натрия, азид натрия, хлорат натрия, сулькотрион, сульфаллат, сульфентразон, сульфометурон, сульфосульфурон, серную кислоту, сулгликапин, свеп, ТХА, тебутам, тебутиурон, тефурилтрион, темботрион, тепралоксидим, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тетрафлурон, тенилхлор, тиазафлурон, тиазопир, тидиазимин, тидиазурон, тиенкарбазон-метил, тифенсульфурон, тиобенкарб, тиафенацил, тиокарбазил, тиоклорим, толпиралат, топрамезон, тралкоксидим, триафамон, триаллат, триасульфурон, триазифлам, трибенурон, трикамбу, трихлопир, тридифан, триэтазин, трифлоксисульфурон, трифлудимоксазин, трифлуралин, трифлусульфурон, трифоп, трифопсим, тригидрокситриазин, триметурон, трипропиндан, тритак, тритосульфурон, вернолат и ксилахлор.
[0044] В другом варианте осуществления данного изобретения формулу 1 можно применять в комбинации (например, в сложной смеси или при одновременном или последовательном применении) с одним или несколькими активными ингредиентами, такими как описанные выше.
[0045] В другом варианте осуществления данного изобретения формулу 1 можно применять в комбинации (например, в сложной смеси или при одновременном или последовательном применении) с одним или несколькими активными ингредиентами, каждый из которых характеризуется механизмом действия (MoA), что является идентичным, аналогичным или предпочтительно отличным от MoA формулы 1.
[0046] В другом варианте осуществления формулу 1 можно применять в комбинации (например, в сложной смеси или при одновременном или последовательном применении) с одной или несколькими молекулами, молекулами, обладающими акарицидными, альгицидными, авицидными, бактерицидными, фунгицидными, гербицидными, инсектицидными, моллюскоцидными, нематоцидными, родентицидными и/или вируцидными свойствами.
[0047] В другом варианте осуществления формулу 1 можно применять в комбинации (например, в сложной смеси или при одновременном или последовательном применении) с одной или несколькими молекулами, которые представляют собой антифиданты, отпугивающие птиц вещества, хемостерилизаторы, антидоты гербицидов, приманки для насекомых, отпугивающие насекомых вещества, отпугивающие млекопитающих вещества, средства для дезориентации самцов, активаторы роста растений, регуляторы роста растений, стимуляторы или усилители жизнеспособности растений, ингибиторы нитрификации и/или синергисты.
[0048] В другом варианте осуществления формулу 1 можно также применять в комбинации (например, в сложной смеси или при одновременном или последовательном применении) с одним или несколькими биопестицидами.
[0049] В другом варианте осуществления в пестицидной композиции комбинации формулы 1 и активного ингредиента можно применять в широком ряде весовых соотношений. Например, в двухкомпонентной смеси как весовое соотношение формулы 1 и активного ингредиента можно использовать весовые соотношения из таблицы 1. Однако, в общем, предпочтительными являются весовые соотношения от менее чем приблизительно 10:1 до приблизительно 1:10.
| Таблица 1 |
| Весовые соотношения формула один:активный ингредиент |
| От 100:1 до 1:100 |
| От 50:1 до 1:50 |
| От 20:1 до 1:20 |
| От 10:1 до 1:10 |
| От 5:1 до 1:5 |
| От 3:1 до 1:3 |
| От 2:1 до 1:2 |
| 1:1 |
[0050] Весовые соотношения молекулы формулы 1 и активного ингредиента также могут быть представлены как X:Y; где Х - весовые части формулы 1, а Y - весовые части активного ингредиента. Диапазон числовых значений весовых частей для Х составляет 0 < Х ≤ 100, а весовых частей для Y составляет 0 < Y ≤ 100 и показан графически в таблице 2. В качестве неограничивающего примера весовое соотношение формулы 1 и активного ингредиента может составлять 20:1.
| Таблица 2 | ||||||||||
| Активный ингредиент (Y), весовые части |
100 | X, Y | X, Y | X, Y | ||||||
| 50 | X, Y | X, Y | X, Y | X, Y | X, Y | |||||
| 20 | X, Y | X, Y | X, Y | X, Y | X, Y | |||||
| 15 | X, Y | X, Y | X, Y | X, Y | X, Y | |||||
| 10 | X, Y | X, Y | ||||||||
| 5 | X, Y | X, Y | X, Y | X, Y | ||||||
| 3 | X, Y | X, Y | X, Y | X, Y | X, Y | X, Y | X, Y | |||
| 2 | X, Y | X, Y | X, Y | X, Y | X, Y | |||||
| 1 | X, Y | X, Y | X, Y | X, Y | X, Y | X, Y | X, Y | X, Y | X, Y | |
| 1 | 2 | 3 | 5 | 10 | 15 | 20 | 50 | 100 | ||
| Формула один, также известная как F1, (X) - весовые части | ||||||||||
[0051] Диапазоны весовых соотношений формулы 1 и активного ингредиента могут быть представлены как от X 1 :Y 1 до X 2 :Y 2 , где X и Y определены выше.
[0052] В одном варианте осуществления диапазон весовых соотношений может составлять от X 1 :Y 1 до X 2 :Y 2 , где X 1 > Y 1 и X 2 < Y 2 . В качестве неограничивающего примера диапазон весовых соотношений формулы 1 и активного ингредиента может составлять от 3:1 до 1:3, включая конечные точки.
[0053] В другом варианте осуществления диапазон весовых соотношений может составлять от X 1 :Y 1 до X 2 :Y 2 , где X 1 > Y 1 и X 2 > Y 2 . В качестве неограничивающего примера диапазон весовых соотношений формулы 1 и активного ингредиента может составлять от 15:1 до 3:1, включая конечные точки.
[0054] В другом варианте осуществления диапазон весовых соотношений может составлять от X 1 :Y 1 до X 2 :Y 2 , где X 1 < Y 1 и X 2 < Y 2 . В качестве неограничивающего примера диапазон весовых соотношений формулы 1 и активного ингредиента может составлять от приблизительно 1:3 до приблизительно 1:20, включая конечные точки.
[0055] Другой вариант осуществления настоящего изобретения представляет способ борьбы или предупреждения поражения грибами. Данный способ включает применение в отношении почвы, растения, корней, листовой поверхности, или месторасположения гриба, или места, в котором заражение следует предупредить (например, применение в отношении зерновых культур или растений винограда), фунгицидно эффективного количества одного или нескольких соединений формулы I. Соединения являются подходящими для обработки различных растений на фунгицидных уровнях, в то же время проявляя низкую фитотоксичность. Соединения может быть применимо как для защиты от вредителей, так и/или уничтожения их.
[0056] Было обнаружено, что соединения характеризуется значительным фунгицидным эффектом, в частности при применении в сельском хозяйстве. Многие из соединений особенно эффективны для применения в отношении сельскохозяйственных культур и садовых растений.
[0057] Специалисту в данной области техники будет понятно, что эффективность соединения в отношении вышеуказанных грибов определяет общую пригодность соединений в качестве фунгицидов.
[0058] Соединения обладают широким диапазоном активности в отношении грибковых патогенов. Иллюстративные патогены могут включать без ограничения возбудитель, вызывающий пятнистость листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici), бурую ржавчину (Puccinia triticina), желтую ржавчину пшеницы (Puccinia striiformis), паршу яблока (Venturia inaequalis), мучнистую росу винограда (Uncinula necator), ринхоспорозный ожог ячменя (Rhynchosporium commune), пирикуляриоз риса (Magnaporgrisea), ржавчину сои (Phakopsora pachyrhizi), септориоз колосковой чешуи пшеницы (Parastagonospora nodorum), мучнистую росу пшеницы (Blumeria graminis f. sp.tritici), мучнистую росу ячменя (Blumeria graminis f. sp. hordei), мучнистую росу тыквенных (Erysiphe cichoracearum), антракноз тыквенных (Glomerella lagenarium), церкоспороз свеклы (Cercospora beticola), альтернариоз томата (Alternaria solani), темно-бурую пятнистость ячменя (Cochliobolus sativus) и сетчатую пятнистость ячменя (Pyrenophora teres). Точное количество активного материала, который следует применять, зависит не только от конкретного активного материала, который применяют, но также от конкретного желаемого действия, вида гриба, подлежащих контролю, и их стадии роста, а также части растения или другого продукта, который контактирует с соединением. Таким образом, все соединения и составы, содержащие их, могут быть эффективными не в равной степени при аналогичных концентрациях или в отношении того же вида гриба.
[0059] Соединения эффективны при применении к растениям в количестве, подавляющем заболевание и в фитологически приемлемом количестве. Термин «количество, подавляющее заболевание и фитологически приемлемое количество» относится к количеству соединения, которое устраняет или подавляет заболевание растения, контроль которого желателен, но не является сильно токсичным для растения. Это количество будет обычно составлять от приблизительно 0,1 до приблизительно 1000 ppm (частей на миллион), причем от 1 до 500 ppm предпочтительно. Точная требуемая концентрация соединения изменяется в зависимости от грибкового заболевания, подлежащего контролю, типа применяемого состава, способа применения, конкретных видов растений, климатических условий и т. д. Подходящая норма применения обычно находится в диапазоне от приблизительно 0,10 до приблизительно 4 фунтов/акр (от приблизительно 0,01 до 0,45 грамма на кв. метр, г/м2).
[0060] Любой диапазон или требуемое значение, указанное в данном документе, можно увеличивать или изменять без потери предполагаемых эффектов, что очевидно специалисту в данной области для понимания идей данного документа.
[0061] Соединения формулы I можно получать с применением широко известных химических процедур. Промежуточные соединения, не указанные конкретно в настоящем изобретении, являются либо коммерчески доступными, могут быть получены с помощью путей, раскрытых в химической литературе, либо могут быть легко синтезированы из коммерческих исходных материалов с использованием стандартных процедур.
ОБЩИЕ СХЕМЫ
[0062] На следующих схемах проиллюстрированы подходы для получения ариламидиновых соединений формулы (I). Следующие описания и примеры представлены для иллюстративных целей и не должны рассматриваться как ограничивающие касательно заместителей или характера замещения.
[0063] Соединения формулы 1.4, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии a-c схемы 1. Соединения формулы 1.2, где R2 , R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии a схемы 1. Соединение формулы 1.1, где R2 , R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать периодатом натрия в присутствии йода (I2), в растворителе, таком как N,N-диметилформамид (DMF), при температуре от приблизительно 23°C до 50°C с получением соединений формулы 1.2, где R2 , R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в a . Соединения формулы 1.3, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии b схемы 1. Соединение формулы 1.2, где R2 , R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать катализатором, таким как комплекс [1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладия(II) с дихлорметаном (PdCl2(dppf)DCM), и бороновым ангидридом, таким как B3O3R3 3, где R3 является таким, как первоначально определено, в присутствии основания, такого как карбонат цезия (Cs2CO3), в растворителе, таком как 1,4-диоксан, при температуре от приблизительно 23°C до 120°C в условиях микроволнового облучения с получением соединений формулы 1.3, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в b . Соединения формулы 1.4, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии c схемы 1. Соединение формулы 1.3, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать основанием, таким как гидроксид лития (LiOH), в смеси растворителей, такой как тетрагидрофуран (THF):метанол (MeOH):вода (H2O) 3:2:1, при температуре от приблизительно 23°C до 70°C с обратным холодильником с получением соединений формулы 1.4, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в c .
Схема 1
[0064] В качестве альтернативы соединения формулы 1.4, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадиях d-f схемы 2. Соединения формулы 2.2, где R2 , R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии d схемы 2. Соединение формулы 2.1, где R2 , R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать галогенирующим реагентом, таким как N-бромсукцинимид (NBS), в растворителе, таком как N,N-диметилформамид (DMF), при температуре от приблизительно 0°C до 23°C с получением соединений формулы 2.2, где R2 , R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в d . Соединения формулы 2.3, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии e схемы 2. Соединение формулы 2.2, где R2 , R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать катализатором, таким как метансульфонат (2-дициклогексилфосфино-2′,4′,6′-триизопропил-1,1′-бифенил)[2-(2′-амино-1,1′-бифенил)]палладия(II) (XPhos-Pd-G3), и бороновым ангидридом, таким как B3O3R3 3, где R3 является таким, как первоначально определено, в присутствии основания, такого как трехосновный фосфат калия (K3PO4), в смеси растворителей, такой как 1,4-диоксан:вода 10:1, при температуре от приблизительно 23°C до 100°C с получением соединений формулы 2.3, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в e . Соединения формулы 1.4, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии f схемы 2. Соединение формулы 2.3, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать основанием, таким как гидроксид калия (KOH), в растворителе, таком как вода, при температуре от приблизительно 23°C до 60°C с получением соединений формулы 1.4, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в f .
Схема 2
[0065] В качестве альтернативы соединения формулы 1.4, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадиях g-n схемы 3. Соединения формулы 3.2, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии g схемы 3. Соединение формулы 3.1, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать бромоводородом (HBr) в присутствии нитрита натрия (NaNO2), в растворителе, таком как уксусная кислота, при температуре от приблизительно 23°C до 85°C с получением соединений формулы 3.2, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в g . Соединения формулы 3.3, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии h схемы 3. Соединение формулы 3.2, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать металлическим катализатором, таким как железо (Fe0), в присутствии соли аммония, такой как хлорид аммония (NH4Cl), в смеси растворителей, такой как этанол (EtOH):H2O 1:1, при температуре от приблизительно 23°C до 70°C с получением соединений формулы 3.3, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в h. В качестве альтернативы соединения формулы 3.3, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии i схемы 3. Соединение формулы 3.4, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать галогенирующим реагентом, таким как N-бромсукцинимид (NBS), в растворителе, таком как N,N-диметилформамид (DMF), при температуре от приблизительно 0°C до 23°C с получением соединений формулы 3.3, где R2 , R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в i . Соединения формулы 3.5, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии j схемы 3. Соединение формулы 3.3, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать цианидом металла, таким как CuCN, в растворителе, таком как N-метил-2-пирролидон (NMP), при температуре от приблизительно 23°C до 180°C под воздействием микроволнового излучения с получением соединений формулы 3.5, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в j . В качестве альтернативы соединения формулы 3.5, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии k схемы 3. Соединение формулы 3.3, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать цианидом металла, таким как цианид цинка(II) (Zn(CN)2), в присутствии металлического катализатора, такого как тетракис(трифенилфосфин)-палладий(0) (Pd(PPh3)4), в растворителе, таком как DMF, при температуре от приблизительно 23°C до 120°C с получением соединений формулы 3.4, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в k . Соединения формулы 1.4, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии l схемы 3. Соединение формулы 3.5, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать основанием, таким как гидроксид калия (KOH), в растворителе, таком как H2O, при температуре от приблизительно 23°C до 120°C с получением соединений формулы 1.4, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в l . В качестве альтернативы соединения формулы 3.6, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии m схемы 3. Соединение формулы 3.3, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать газообразным монооксидом углерода (CO) в присутствии металлического катализатора, такого как ацетат палладия(II), в присутствии лиганда, такого как 1,4-бис(дифенилфосфанил)бутан, основанием, таким как триэтиламин (TEA), в растворителе, таком как метанол, при давлении приблизительно 400 фунтов/кв. дюйм и температуре от приблизительно 23°C до 125°C с получением соединений формулы 3.6, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в m . Соединения формулы 1.4, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии n схемы 3. Соединение формулы 3.6, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать основанием, таким гидроксид лития (LiOH), в смеси растворителей, такой как THF:MeOH:вода 3:2:1, при температуре от приблизительно 23°C до 125°C с получением соединений формулы 1.4, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в n .
Схема 3
[0066] Соединения формулы 4.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии o схемы 4. Соединение формулы 1.4, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать спиртом, таким как R1-OH, где R1 является таким, как первоначально определено, в присутствии реагента для реакции пептидного сочетания, такого как 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид (EDCI), N, N'-дициклогексилкарбодиимид (DCC) или гексафторфосфат бензoтриазол-1-ил-окситрипирролидинoфосфония (PyBOP), и катализатора, такого как диметиламинопиридин (DMAP) или N-этил-N-изопропилпропан-2-амин (DIPEA), в растворителе, таком как дихлорметан (DCM), при температуре от приблизительно 0°C до температуры окружающей среды, с получением соединений формулы 4.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в o . В качестве альтернативы соединения формулы 4.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии p схемы 4. Соединение формулы 1.4, где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать алкилирующим средством, таким как R1-Br, где R1 является таким, как первоначально определено, в присутствии основания, такого как карбонат калия (K2CO3), в растворителе, таком как DMF, при температуре, составляющей приблизительно 23°C, с получением соединений формулы 4.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в p .
Схема 4
[0067] Соединения формулы 5.2, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии q схемы 5. Соединение формулы 4.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать амином, таким как соединение формулы 5.1, где R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, в растворителе, таком как толуол, при температуре от приблизительно 23°C до 90°C с получением соединений формулы 5.2, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, как показано в q .
Схема 5
[0068] В качестве альтернативы соединения формулы 5.2, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадиях r-s схемы 6. Соединения формулы 6.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, и Z представляет собой алкильную группу, можно получать с помощью способа, показанного на стадии r схемы 6. Соединение формулы 4.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать триалкилортоформиатом (CH(OZ)3), где Z представляет собой алкильную группу, таким как триметилортоформиат или триэтилортоформиат, в присутствии кислотного катализатора, такого как моногидрат п-толуолсульфоновой кислоты (pTsOH-H2O), при температуре, составляющей приблизительно температуру образования флегмы (~100°C или ~140°C соответственно) с получением соединений формулы 6.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, и Z представляет собой алкильную группу, как показано в r . Соединения формулы 5.2, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии s схемы 6. Соединение формулы 6.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, и Z представляет собой алкильную группу, можно обрабатывать амином, таким как соединение формулы 6.2, где R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, в растворителе, таком как DCM, при температуре от приблизительно 23°C до 40°C с получением соединений формулы 5.2, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, как показано в s .
Схема 6
[0069] Соединения формулы 7.2, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии t схемы 7. Соединение формулы 4.1, где R1, R2, R3, R4, и R5 являются такими, как ранее определено, можно обрабатывать амидом, таким как соединение формулы 7.1, где R6, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, в присутствии осушителя, такого как фосфорилтрихлорид (POCl3), в растворителе, таком как толуол, при температуре от приблизительно 23°C до температуры образования флегмы (~110°C), с получением соединений формулы 7.2, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, как показано в t .
Схема 7
[0070] Соединения формулы 8.2, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадиях u-v схемы 8. Соединения формулы 8.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как ранее определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии u схемы 8. Соединение формулы 4.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как ранее определено, можно обрабатывать тиофосгеном в присутствии основания, такого как бикарбонат натрия (NaHCO3), в смеси растворителей, такой как DCM:H2O 1:1, при температуре, составляющей приблизительно 23°C, с получением соединений формулы 8.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как ранее определено, как показано в u . Соединения формулы 8.2, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как ранее определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии v схемы 8. Соединение формулы 8.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как ранее определено, можно обрабатывать амином, таким как соединение формулы 6.2, где R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, в растворителе, таком как DCM, при температуре, составляющей приблизительно 23°C, с получением соединений формулы 8.2, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, как показано в v .
Схема 8
[0071] В качестве альтернативы соединения формулы 9.3, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадиях w-x схемы 9. Соединения формулы 9.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии w схемы 9. Соединение формулы 4.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать триметилортоформиатом в присутствии кислотного катализатора, такого как моногидрат п-толуолсульфоновой кислоты (pTsOH-H2O), при температуре, составляющей приблизительно температуру образования флегмы (~100°C), с получением соединений формулы 9.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, как показано в w . Соединения формулы 9.3, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии x схемы 9. Соединение формулы 9.1, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать амином, таким как соединение формулы 9.2, где R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, в присутствии основания, такого как триэтиламин, в смеси растворителей, такой как метанол:1,4-диоксан 1:1, при температуре от приблизительно 23°C до температуры образования флегмы (~80°C) с получением соединений формулы 9.3, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, как показано в x .
Схема 9
[0072] Соединения формулы 10.2, где R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии y схемы 10. Соединение формулы 10.1, где R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать основанием, таким как гидроксид натрия (NaOH), в растворителе, таком как MeOH, при температуре от приблизительно 23°C до 60°C с получением соединений формулы 10.2, где R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, как показано в y .
Схема 10
[0073] Соединения формулы 11.1, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии z схемы 11. Соединение формулы 8.2, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать алкилирующим средством, таким как йодметан, в присутствии основания, такого как карбонат калия (K2CO3), в растворителе, таком как ацетон, при температуре, составляющей приблизительно 23°C, с получением соединений формулы 11.1, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, как показано в z .
Схема 11
[0074] Соединения формулы 12.1, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, можно получать с помощью способа, показанного на стадии aa схемы 12, Соединение формулы 5.2, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, можно обрабатывать протонсодержащей кислотой (HX), такой как хлористоводородная кислота (HCl), бромистоводородная кислота (HBr), уксусная кислота (HOAc), трифторуксусная кислота, пара-толуолсульфоновая кислота (pTsOH) или лимонная кислота, в растворителе, таком как гептан или этилацетат, при температуре, составляющей приблизительно 23°C, с получением соединений формулы 12.1, где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как первоначально определено, как показано в aa .
Схема 12
ПРИМЕРЫ
Пример 1A. Получение метил-4-амино-5-йод-2-метилбензоата.
[0075] В раствор метил-4-амино-2-метилбензоата (0,29 г, 1,76 ммоль) в DMF (1,5 мл) добавляли периодат натрия (0,14 г, 0,70 ммоль) и I2 (74 мг, 1,41 ммоль) соответственно. Реакционную смесь перемешивали при 50°C в течение 3 ч. Реакционную смесь разбавляли насыщенным раствором тиосульфата натрия (5 мл). Затем твердые вещества отфильтровывали и сушили. Неочищенный продукт растирали в порошок с EtOAc (1 мл) и пентаном (9 мл) с получением указанного в заголовке соединения (0,22 г, выход 43%) в виде розового твердого вещества: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27 (s, 1H), 6,54 (s, 1H), 4,38 (brs, 2H), 3,84 (s, 3H), 2,50 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 292 ([M+H]+).
Пример 1B. Получение метил-4-ацетамидо-5-бром-2-метоксибензоата.
[0076] В раствор метил-4-ацетамидо-2-метоксибензоата (4,04 г, 18,1 ммоль) в DMF (80 мл) при 0°C добавляли N-бромсукцинимид (3,22 г, 18,1 ммоль). Смесь перемешивали при 0°C и оставляли медленно нагреваться до комнатной температуры при перемешивании на протяжении ночи. Затем смесь разбавляли водой, и образовывался осадок. Осадок отфильтровывали и промывали дополнительным количеством воды. Осадок сушили под вакуумом с получением неочищенного продукта. Неочищенный продукт очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (силикагель (SiO2), 0→100% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (3,89 г, 12,9 ммоль, выход 71%) в виде белого твердого вещества: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,32 (s, 1H), 8,04 (s, 1H), 7,76 (s, 1H), 3,93 (s, 3H), 3,87 (s, 3H), 2,28 (s, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 166,28, 162,47, 157,58, 137,80, 132,74, 113,36, 102,13, 99,53, 54,06, 49,79, 22,92; ESIMS масса/заряд 304 [(M+H)+].
Пример 1C. Получение 4-бром-5-метил-2-(трифторметил)анилина.
[0077] Во флаконе объемом 25 мл получали раствор 5-метил-2-(трифторметил)анилина (1,00 г, 5,71 ммоль) в DMF (18 мл). Реакционную смесь охлаждали до 0°C в водяной бане со льдом. Затем одной порцией добавляли N-бромсукцинимид (1,02 г, 5,71 ммоль). Реакционную смесь оставляли перемешиваться в течение ночи при медленном нагревании до температуры окружающей среды по мере таяния льда. Через 18 ч реакционную смесь гасили водой (50 мл) и разбавляли с помощью EtOAc (50 мл). Слои разделяли и водный слой экстрагировали с помощью EtOAc (3×50 мл). Затем объединенные органические слои промывали солевым раствором (3×100 мл), сушили над MgSO4, фильтровали и концентрировали с получением указанного в заголовке соединения (1,31 г, 5,16 ммоль, выход 90%) в виде темно-желтого масла, которое применяли без дополнительной очистки: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,54 (s, 1H), 6,63 (s, 1H), 4,09 (s, 2H), 2,32 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,58; HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C8H8BrF3N, 253,9787; найденное значение, 253,9778.
Пример 2A. Получение метил-4-амино-2,5-диметилбензоата.
[0078] В раствор метил-4-амино-5-йод-2-метилбензоата (0,22 г, 0,75 ммоль) в 1,4-диоксане (5 мл) добавляли карбонат цезия (0,98 г, 3,02 ммоль) и его дегазировали в течение 5 мин. Затем добавляли PdCl2(dppf)DCM (0,061 г, 0,07 ммоль) и триметилбороксин (0,23 г, 1,88 ммоль) и реакционную смесь нагревали до 120°C в течение 1 ч в условиях микроволнового облучения. Реакционную смесь разбавляли водой (15 мл) и экстрагировали с помощью EtOAc (2 × 40 мл). Объединенные органические слои сушили над безводным Na2SO4, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (силикагель (SiO2), 20→25% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (0,11 г, выход 84%) в виде коричневого твердого вещества: ESIMS масса/заряд 180 ([M+H]+).
Пример 2B. Получение метил-4-ацетамидо-2-метокси-5-метилбензоата.
[0079] Метил-4-ацетамидо-5-бром-2-метоксибензоат (2,00 г, 6,62 ммоль), метилборную кислоту (0,594 г, 9,93 ммоль), XPhosPd G3 (0,112 г, 0,132 ммоль) и трехосновный фосфат калия (2,81 г, 13,2 ммоль) растворяли/суспендировали в смеси 1,4-диоксана (30,1 мл)/воды (3,01 мл) и нагревали до 100oC. Смесь перемешивали в течение 4 ч при 100°C. Смесь охлаждали до комнатной температуры (с помощью UPLC наблюдали ~50% превращения), разбавляли с помощью DCM и воды. Затем смесь пропускали через фазоразделитель и продукты экстрагировали с помощью DCM. Неочищенный продукт очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (силикагель (SiO2), 0→100% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (658 мг, 2,77 ммоль, выход 42%) в виде белого твердого вещества и 866 мг (43%) извлеченного исходного материала: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,01 (s, 1H), 7,70-7,63 (m, 1H), 7,11 (s, 1H), 3,90 (s, 3H), 3,87 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 2,22 (s, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 167,27, 165,10, 157,74, 139,71, 132,51, 131,72, 115,99, 103,58, 55,11, 50,80, 23,93, 15,45; ESIMS масса/заряд 236 [(M-H)-].
Пример 3A. Получение 4-амино-2,5-диметилбензойной кислоты.
[0080] В раствор метил-4-амино-2,5-диметилбензоата (0,11 г, 0,69 ммоль) в THF: MeOH:H2O (3:2:1) (2 мл) добавляли LiOH (0,073 мг, 3,07 ммоль) и реакционную смесь перемешивали при 70°C в течение 16 ч. Затем реакционную смесь подкисляли уксусной кислотой (0,5 мл). Осажденные твердые вещества отфильтровывали и сушили с получением указанного в заголовке соединения (0,062 г, выход 68%) в виде бледно-желтого твердого вещества: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,82 (s, 1H), 6,48 (s, 1H), 3,97 (brs, 2H), 2,54 (s, 3H), 2,14 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 166 ([M+H]+).
Пример 3B. Получение 4-амино-2-метокси-5-метилбензойной кислоты.
[0081] В круглодонной колбе объемом 50 мл метил-4-ацетамидо-2-метокси-5-метилбензоат (0,658 г, 2,77 ммоль) растворяли/суспендировали в 6 M водном растворе KOH. В суспензию при комнатной температуре добавляли MeOH (5 мл). Затем смесь нагревали до 60°C и перемешивали на протяжении ночи. Реакционную смесь охлаждали до к. т., разбавляли водой и осторожно подкисляли до pH ~4-5 с помощью 6 н. HCl (по каплям). Продукты экстрагировали с помощью EtOAc (3 раза). Затем объединенные органические слои сушили с помощью Na2SO4, фильтровали и концентрировали с получением указанного в заголовке соединения (437 мг, 2,41 ммоль, выход 87%) в виде грязно-белого твердого вещества: 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,84 (s, 1H), 6,25 (s, 1H), 4,19 (s, 3H), 3,98 (s, 3H), 2,11 (s, 3H); 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 165,97, 158,27, 151,07, 135,66, 115,42, 106,65, 96,62, 56,49, 16,15; ESIMS масса/заряд 182 [(M+H)+].
Пример 4. Получение 1-бром-5-хлор-2-метил-4-нитробензола.
[0082] В раствор 5-хлор-2-метил-4-нитроанилина (5,3 г, 28,49 ммоль) в уксусной кислоте (53 мл) добавляли водн. HBr (7,7 мл) при комнатной температуре. Затем добавляли NaNO2 (1,96 г, 28,49 ммоль) на протяжении 45 мин. Реакционную смесь перемешивали при 85°C в течение 2 ч. Через 2 ч реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и выливали в воду со льдом (100 мл). Полученное твердое вещество отфильтровывали, промывали водой (100 мл) и сушили с получением указанного в заголовке соединения (5,5 г, выход 74%) в виде бледно-желтого твердого вещества: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,52 (s, 1H), 2,45 (s, 3H).
Пример 5. Получение 4-бром-2-хлор-5-метиланилина.
[0083] Порошок Fe0 (12,1 г, 220,8 ммоль) и NH4Cl (11,7 г, 220,8 ммоль) добавляли в раствор 1-бром-5-хлор-2-метил-4-нитробензола (5,5 г, 22,08 ммоль) в EtOH:H2O (55 мл, 1:1) при комнатной температуре. Реакционную смесь перемешивали при 70°C в течение 30 мин. Затем реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и растворитель концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный материал разбавляли водой (30 мл), фильтровали и твердое вещество промывали с помощью EtOAc (30 мл). Водный слой экстрагировали с помощью EtOAc (2×30 мл). Объединенные органические слои сушили над безводным Na2SO4, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт очищали с помощью колоночной флэш-хроматографии (силикагель (SiO2), 3→5% этилацетата в петролейном эфире) с получением указанного в заголовке соединения (2,8 г, выход 58%) в виде грязно-белого твердого вещества: 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,38 (s, 1H), 6,65 (s, 1H), 3,96 (brs, 2H), 2,27 (s, 1H); ESIMS масса/заряд 220 ([M+H]+).
Пример 6A. Получение 4-амино-2,5-дихлорбензoнитрила.
[0084] В раствор 4-бром-2,5-дихлоранилина (2 г, 8,33 ммоль) в NMP (20 мл) добавляли CuCN (2,2 г, 24,99 ммоль) и реакционную смесь нагревали до 180°C в течение 1,5 ч. под воздействием микроволнового излучения. Реакционную смесь выливали в ледяную воду (30 мл) и экстрагировали с помощью EtOAc (3×60 мл). Органический слой сушили над безводным Na2SO4, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении с получением неочищенного продукта. Неочищенный продукт очищали посредством колоночной хроматографии (силикагель (SiO2), 15→20% этилацетата в петролейном эфире) с получением указанного в заголовке соединения (1 г, выход 64%) в виде бледно-желтого твердого вещества: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,83 (s, 1H), 6,92 (s, 1H), 6,73 (brs, 2H); ESIMS масса/заряд 187 ([M+H]+).
Пример 6B. Получение 4-амино-2,5-диметилбензoнитрила.
[0085] Раствор 4-бром-2,5-диметиланилина (15 г, 75,00 ммоль) и Zn(CN)2 (9,6 г, 82,50 ммоль) в DMF (150 мл) дегазировали в течение 10 мин. Затем добавляли тетракис(трифенилфосфин)-палладий(0) (12,9 г, 11,25 ммоль) и реакционную смесь нагревали до 120°C в течение 2 дней в герметизированной пробирке. Через 2 дня реакционную смесь выливали в ледяную воду (400 мл) и экстрагировали с помощью EtOAc (3 × 600 мл). Объединенные органические слои сушили над безводным Na2SO4, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт очищали посредством колоночной хроматографии (силикагель (SiO2), 15→20% этилацетата в петролейном эфире) с получением указанного в заголовке соединения (5,7 г, выход 52%) в виде бледно-желтого твердого вещества: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,25 (s, 1H), 6,50 (s, 1H), 3,98 (brs, 2H), 2,40 (s, 3H), 2,11 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 147 ([M+H]+).
Пример 6C. Получение метил-4-амино-5-метокси-2-метилбензоата.
[0086] Раствор 4-бром-2-метокси-5-метиланилина (2,0 г, 9,3 ммоль), ацетата палладия(II) (0,302 г, 1,345 ммоль), 1,4-бис(дифенилфосфанил)бутана (1,19 г, 2,79 ммоль) и триэтиламина (2,6 мл, 19 ммоль) получали в MeOH (20 мл) в реакторе Parr объемом 45 мл. Реактор герметизировали и продували с помощью CO (3 цикла до 50-100 фунтов/кв. дюйм). Затем реактор заполняли с помощью CO до 400 фунтов/кв. дюйм, помешали в термостат и нагревали до 130°C в течение 24 ч. Неочищенный материал концентрировали, и неочищенный остаток растворяли в воде (10 мл) и EtOAc (40 мл) и фильтровали через целит. Водный слой экстрагировали с помощью EtOAc (3×20 мл). Объединенные органические слои промывали солевым раствором (10 мл), сушили над MgSO4, фильтровали и концентрировали. Неочищенный продукт очищали посредством колоночной хроматографии (силикагель (SiO2), 0→40% этилацетата в петролейном эфире) с получением указанного в заголовке соединения (363 мг, выход 20%) в виде розовато-красного твердого вещества: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,42 (s, 1H), 6,50 (s, 1H), 4,12 (s, 2H), 3,87 (s, 3H), 3,84 (s, 3H), 2,49 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 196 ([M+H]+).
Пример 7A. Получение 4-амино-2,5-дихлорбензойной кислоты.
[0087] В раствор 4-амино-2,5-дихлорбензoнитрила (1 г, 5,37 ммоль) в воде (10 мл) добавляли KOH (6,0 г, 107,52 ммоль) при комнатной температуре и реакционную смесь нагревали до 120°C в течение 2 дней в герметизированной пробирке. Через 2 дня реакционную смесь экстрагировали с помощью EtOAc (2 × 25 мл). Водный слой подкисляли уксусной кислотой (12 мл) и экстрагировали с помощью 10% MeOH в DCM (2 × 75 мл). Объединенные органические слои сушили над безводным Na2SO4, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении с получением указанного в заголовке соединения (0,7 г, выход 63%) в виде бледно-желтого твердого вещества, которое применяли на следующей стадии без дополнительной очистки: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,61 (s, 1H), 6,77 (s, 1H), 5,89 (brs, 2H); ESIMS масса/заряд 206 ([M+H]+).
Пример 7B. Получение 4-амино-5-метокси-2-метилбензойной кислоты.
[0088] Раствор метил-4-амино-5-метокси-2-метилбензоата (155 мг, 0,794 ммоль) и гидроксида лития (86 мг, 3,6 ммоль) получали в смеси THF:MeOH:вода 3:2:1 (2,4 мл). Полученную темно-фиолетовую реакционную смесь перемешивали при 70°C на протяжении ночи. Затем осторожно добавляли 1 M HCl для подкисления реакционной смеси до ~pH=4, и твердое вещество выпадало в осадок. Водный слой экстрагировали с помощью EtOAc (3×30 мл). Объединенные органические слои сушили над безводным MgSO4, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении с получением указанного в заголовке соединения (92 мг, выход 64%) в виде темно-зеленого твердого вещества, которое применяли на следующей стадии без дополнительной очистки: 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 11,95 (s, 1H), 7,29 (s, 1H), 6,44 (s, 1H), 5,40 (s, 2H), 3,75 (s, 3H), 2,37 (s, 3H); 13C ЯМР (126 МГц, DMSO-d 6) δ 168,71, 143,69, 142,34, 134,93, 116,12, 115,89, 113,25, 55,76, 21,98; IR (тонкая пленка) 3500, 3396, 2935, 2836, 1669, 1608, 1529, 1451, 1364, 1258, 1217, 1081, 1022, 867 см-1; HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C9H12NO3, 182,0812; найденное значение, 182,0812.
Пример 8A. Получение 1-(п-толил)пропан-1-ола.
[0089] В колбе объемом 250 мл получали раствор 4-метилбензальдегида (0,736 мл, 6,24 ммоль) в диэтиловом эфире (31,2 мл) и охлаждали до 0°C на ледяной бане. В данный прозрачный раствор по каплям добавляли бромид этилмагния (1 M в THF, 7,49 мл, 7,49 ммоль) в течение 5 мин и полученный раствор перемешивали на протяжении ночи при медленном нагревании до к. т. по мере таяния ледяной бани. Через 18 ч TLC свидетельствовала об израсходовании исходного материала и превращении в более полярный продукт. Реакционную смесь гасили насыщенным водным раствором NH4Cl (50 мл) и экстрагировали диэтиловым эфиром (3×50 мл). Объединенные органические слои пропускали через фазоразделитель и концентрировали с получением прозрачного масла. Неочищенный материал очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (силикагель (SiO2), 0→50% этилацетата в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (476 мг, 1,89 ммоль, выход 51%) в виде прозрачного бесцветного масла: 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,24-7,20 (m, 2H), 7,15 (d, J=7,9 Гц, 2H), 4,54 (ddd, J=7,0, 4,7, 1,6 Гц, 1H), 2,34 (s, 3H), 1,88-1,68 (m, 3H), 0,90 (t, J=7,4 Гц, 3H); 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 141,64, 137,15, 129,08, 125,93, 75,89, 31,80, 21,11, 10,20; IR (тонкая пленка) 3340, 2962, 2926, 1454, 1097, 1039, 1012, 815 см-1.
Пример 8B. Получение (R)-1-(п-толил)этан-1-ола.
[0090] В колбе объемом 100 мл получали раствор 1-(п-толил)этан-1-она (0,747 мл, 5,59 ммоль) и (S)-1-метил-3,3-дифенилтетрагидро-1H,3H-пирроло[1,2-c][1,3,2]оксазаборола (катализатор (S)-CBS, 1 M в толуоле, 1,118 мл, 1,118 ммоль) в толуоле (37,3 мл) и охлаждали до 0°C на ледяной/водяной бане. Затем посредством шприца на протяжении 2 мин добавляли BH3-DMS (2 M в THF, 3,49 мл, 6,99 ммоль) и ледяную баню удаляли. Реакционную смесь перемешивали при к. т. Через 1 ч TLC свидетельствовала об израсходовании исходного материала. Медленно добавляли метанол (2,27 мл, 55,9 ммоль) и реакционную смесь концентрировали с получением прозрачного бесцветного масла. Неочищенный материал очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (силикагель (SiO2), 0→50% этилацетата в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (784 мг, 5,76 ммоль, колич. выход) в виде прозрачного бесцветного масла: 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,26 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,16 (d, J=7,9 Гц, 2H), 4,86 (qd, J=6,4, 2,7 Гц, 1H), 2,34 (s, 3H), 1,78 (d, J=3,1 Гц, 1H), 1,48 (d, J=6,5 Гц, 3H); 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 142,88, 137,16, 129,17, 125,35, 70,26, 25,08, 21,09; IR (тонкая пленка) 3341, 2971, 1513, 1071, 1009, 897, 816 см-1.
Пример 9A. Получение 4-метилбензил-4-амино-2,5-диметилбензоата.
[0091] Во флаконе объемом 20 мл п-толилметанол (222 мг, 1,82 ммоль), 4-амино-2,5-диметилбензойную кислоту (150 мг, 0,908 ммоль) и DMAP (11,1 мг, 0,091 ммоль) растворяли в DCM (4,45 мл) и охлаждали до 0°C на ледяной/водяной бане. Через ~5 мин одной порцией добавляли EDC (211 мг, 1,36 ммоль) и полученную бледно-желтую реакционную смесь перемешивали на протяжении ночи при медленном нагревании до к. т. по мере таяния льда. Через 18 ч TLC свидетельствовала об израсходовании исходного материала. Реакционную смесь концентрировали с получением масла. Неочищенный материал очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (C18 с обращенной фазой, 50→100% ацетонитрила в воде) с получением указанного в заголовке соединения (192 мг, 0,712 ммоль, выход 78%) в виде грязно-белого полутвердого вещества: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,74 (s, 1H), 7,36-7,29 (m, 2H), 7,18 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,46 (s, 1H), 5,25 (s, 2H), 3,88 (s, 2H), 2,52 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,12 (s, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 167,17, 148,26, 140,79, 137,70, 133,84, 133,80, 129,17, 128,24, 118,63, 117,06, 77,22, 65,78, 21,98, 21,20, 16,59; HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C17H20NO2, 270,1489; найденное значение, 270,1477.
Пример 9B. Получение 2-метилбензил-4-амино-2,5-диметилбензоата.
[0092] В раствор 4-амино-2,5-диметилбензойной кислоты (4,2 г, 25,45 ммоль) в DMF (40 мл) добавляли 1-(бромметил)-2-метилбензол (3,5 мл, 25,45 ммоль) и K2CO3 (3,8 г, 27,99 ммоль) соответственно. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 ч. Затем реакционную смесь выливали в ледяную воду (100 мл) и экстрагировали с помощью EtOAc (2 × 200 мл). Объединенные органические слои сушили над безводным Na2SO4, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (силикагель (SiO2), 10→15% этилацетата в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (3,8 г, выход 55%) в виде грязно-белого твердого вещества: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,74 (s, 1H), 7,40 (d, 1H), 7,20 (m, 3H), 6,47 (s, 1H), 5,29 (s, 2H), 3,89 (brs, 2H), 2,52 (s, 3H), 2,40 (s, 3H), 2,11 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 270 ([M+H]+).
Пример 9C. Получение 1-(п-толил)пропил-4-амино-2,5-диметилбензоата.
[0093] Во флакон объемом 20 мл, содержащий 4-амино-2,5-диметилбензойную кислоту (200 мг, 1,21 ммоль), добавляли 2-(п-толил)пропан-2-ол (364 мг, 2,42 ммоль) и PyBOP (945 мг, 1,82 ммоль). Добавляли DCM (12,1 мл), затем по каплям N-этил-N-изопропилпропан-2-амин (844 мкл, 4,84 ммоль) на протяжении 45 секунд. Через 10 мин большая часть твердых веществ растворилась, и полученную реакционную смесь бледно-розового цвета перемешивали при комнатной температуре на протяжении ночи. Через 18 ч реакционную смесь фильтровали и концентрировали с получением коричневого масла. Неочищенный материал очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (C18 с обращенной фазой, 50→100% ацетонитрила в воде) с получением указанного в заголовке соединения (107 мг, 0,36 ммоль, выход 30%) в виде оранжевого масла: 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,77 (s, 1H), 7,33 7,27 (m, 2H), 7,18 7,10 (m, 2H), 6,44 (s, 1H), 5,82 (t, J=6,8 Гц, 1H), 3,87 (s, 2H), 2,51 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 2,14 (s, 3H), 2,03 (dt, J=13,7, 7,5 Гц, 1H), 1,90 (tt, J=13,7, 7,4 Гц, 1H), 0,94 (t, J=7,4 Гц, 3H); 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 166,70, 148,20, 140,65, 138,30, 137,17, 133,76, 129,02, 126,50, 118,97, 118,60, 117,06, 76,92, 29,66, 22,08, 21,14, 16,70, 10,17; IR (тонкая пленка) 3376, 2967, 2927, 1689, 1624, 1562, 1253, 1156, 1053, 814 см-1; HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H24NO2, 298,1802; найденное значение, 298,1801.
Пример 10A. Получение 4-метилбензил-(E)-4-(((этил(метил)амино)метилен)амино)-2,5-диметилбензоата.
[0094] В круглодонной колбе объемом 100 мл получали раствор 4-метилбензил-4-амино-2,5-диметилбензоата (359 мг, 1,33 ммоль) в толуоле (26,6 мл). Затем добавляли N-(диметоксиметил)-N-метилэтанамин (532 мг, 4,00 ммоль) и полученный раствор снабжали обратным холодильником, нагревали до 80°C и перемешивали в течение 48 ч. Через 48 ч. раствор концентрировали с получением масла. Неочищенный материал очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (C18 с обращенной фазой, 30→100% ацетонитрила в воде) с получением указанного в заголовке соединения (333 мг, 0,98 ммоль, выход 74%) в виде коричневого масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,45 (s, 1H), 7,33 (d, J=7,9 Гц, 2H), 7,17 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,56 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,39 (bd, J=67,1 Гц, 2H), 2,99 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,20 (t, J=7,1 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 167,49, 154,64, 151,69, 139,49, 137,70, 133,73, 132,81, 129,17, 128,79, 128,27, 122,55, 121,90, 65,92, 47,85, 32,02, 21,80, 21,18, 17,41, 14,37; ESIMS масса/заряд 339 [(M+H)+].
Пример 10B. Получение 4-метилбензил-(E)-4-(((диэтиламино)метилен)амино)-2,5-диметилбензоата.
[0095] Во флаконе объемом 20 мл 4-метилбензил-4-амино-2,5-диметилбензоат (100 мг, 0,37 ммоль) растворяли в триэтилортоформиате (2 мл, 12,00 ммоль) и затем добавляли моногидрат п-толуолсульфоновой кислоты (7,06 мг, 0,03 ммоль). Реакционную смесь нагревали до температуры образования флегмы (140°C) и перемешивали в течение 3 ч. Через 3 ч TLC свидетельствовала о почти полном израсходовании исходного материала. Реакционную смесь гасили насыщенным водным раствором NaHCO3 (10 мл) и экстрагировали с помощью DCM (3×10 мл). Объединенные органические фазы пропускали через фазоразделитель и концентрировали с получением бледно-желтого масла. Остаток повторно растворяли в DCM (0,371 мл) и посредством шприца по каплям добавляли диэтиламин (0,058 мл, 0,55 ммоль). Раствор нагревали до 40°C и перемешивали в течение 3 ч. Реакционную смесь гасили водой (10 мл) и экстрагировали с помощью DCM (3×10 мл). Объединенные органические фазы пропускали через фазоразделитель и концентрировали. Неочищенный материал очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (C18 с обращенной фазой, 30→100% ацетонитрила в воде) с получением указанного в заголовке соединения (75,8 мг, 0,21 ммоль, выход 58%) в виде коричневого масла: 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (t, J=1,4 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,38 7,30 (m, 2H), 7,18 (dt, J=6,6, 1,7 Гц, 2H), 6,55 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,40 (d, J=94,6 Гц, 4H), 2,55 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 6H); IR (тонкая пленка) 2970, 2927, 1707, 1629, 1592, 1549, 1371, 1250, 1110, 1047 см-1; HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2, 353,2224; найденное значение, 353,2227.
Пример 10C. Получение 4-метилбензил-(E)-2,5-диметил-4-(пиперидин-2-илиденамино)бензоата.
[0096] Во флаконе объемом 20 мл получали раствор пиперидин-2-она (0,103 мл, 1,11 ммоль) в толуоле (9 мл) в атмосфере N2. Затем добавляли фосфорилтрихлорид (0,052 мл, 0,55 ммоль) и мутную реакционную смесь перемешивали при к. т. в течение 2 ч. Затем добавляли 4-метилбензил-4-амино-2,5-диметилбензоат (150 мг, 0,55 ммоль) и реакционную смесь оснащали обратным холодильником и нагревали при температуре образования флегмы (110°C) в течение 3 ч. Затем полученную прозрачную реакционную смесь золотистого цвета охлаждали до к. т., нейтрализовали до pH 7 с помощью 10% водн. раствора NaOH и разбавляли толуолом (20 мл). Неочищенную реакционную смесь перемешивали на протяжении ночи. Слои разделяли и водные слои промывали этилацетатом (3×20 мл). Объединенные органические слои промывали солевым раствором, сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали с получением масла. Для очистки неочищенного материала применяли SCX-колонку (уравновешенную с помощью DCM, DMF, MeOH). Материал загружали в DCM и колонку промывали с помощью DCM и MeOH для элюирования нежелательных компонентов. Промывание SCX-колонки с помощью 7 н. NH3 в MeOH обеспечивало получение указанного в заголовке соединения (95,0 мг, 0,27 ммоль, выход 49%) в виде желтого масла: 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,34 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,63 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,39 (s, 1H), 3,22 (d, J=100,6 Гц, 2H), 2,59 (d, J=31,6 Гц, 2H), 2,52 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,07 (s, 3H), 1,76 (dh, J=8,3, 4,0, 3,3 Гц, 4H); 13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 167,43, 155,09, 152,08, 139,70, 137,84, 133,52, 133,42, 129,21, 128,35, 127,29, 125,05, 123,33, 66,08, 42,55, 30,85, 23,06, 21,70, 21,22, 21,14, 17,02; ESIMS масса/заряд 351 [(M+H)+].
Пример 10D. Получение 4-метилбензил-4-(3,3-диэтилтиоуреидо)-2,5-диметилбензоата.
[0097] Во флаконе объемом 20 мл получали раствор 4-метилбензил-4-амино-2,5-диметилбензоата (100 мг, 0,37 ммоль) и бикарбоната натрия (312 мг, 3,71 ммоль) в DCM (1,24 мл) и воде (1,24 мл). В данный раствор посредством шприца по каплям добавляли тиофосген (31,3 мкл, 0,40 ммоль). Полученную оранжевую двухфазную смесь энергично перемешивали при к. т. в течение 2 ч. Через 2 ч TLC свидетельствовала о полном израсходовании исходного материала. Двухфазную смесь разбавляли водой (5 мл) и DCM (5 мл), пропускали через фазоразделитель и концентрировали с получением бледно-желтого масла. Неочищенный материал повторно растворяли в DCM (1,24 мл) и затем одной порцией посредством шприца добавляли диэтиламин (77 мкл, 0,74 ммоль). Полученный раствор перемешивали при к. т. в течение 1 ч. Через 1 ч. раствор концентрировали с получением масла. Неочищенный материал очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (силикагель (SiO2), 0→50% этилацетат в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (140,0 мг, 0,36 ммоль, выход 98%) в виде белого полутвердого вещества: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,36-7,28 (m, 2H), 7,23-7,15 (m, 3H), 6,75 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,76 (q, J=7,1 Гц, 4H), 2,54 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,31 (t, J=7,1 Гц, 6H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 180,90, 167,00, 141,68, 138,92, 138,00, 133,26, 133,19, 130,80, 129,63, 129,26, 128,37, 127,11, 66,42, 45,82, 21,54, 21,21, 17,59, 12,70; IR (тонкая пленка) 3240, 2974, 1713, 1516, 1258, 1141, 1055, 806, 728 см-1; HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2S, 385,1944; найденное значение, 385,1950.
Пример 10E. Получение 2-метилбензил-(Z)-4-((метокси(метиламино)метилен)амино)-2,5-диметилбензоата.
[0098] Раствор 2-метилбензил-4-амино-2,5-диметилбензоата (0,22 г, 0,81 ммоль) в триметил-ортоформиате (6 мл) нагревали при температуре образования флегмы 120°C в течение 16 ч. Затем реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении с получением 0,22 г неочищенного 2-метилбензил-4-((метоксиметилен)амино)-2,5-диметилбензоата в виде бледно-желтой камедеподобной жидкости. Затем неочищенный материал растворяли в 1,4-диоксане (3 мл) и метаноле (3 мл). В данный раствор добавляли гидрохлорид N,O-диметилгидроксиламина (0,97 г, 0,71 ммоль) и триэтиламин (0,09 мл, 0,71 ммоль). Затем реакционную смесь перемешивали при 80°C в течение 16 ч. в герметизированной пробирке. Реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении с получением неочищенного материала. Материал очищали с помощью препаративной HPLC с получением указанного в заголовке соединения (12 мг, выход 4%) в виде грязно-белого твердого вещества: т. пл. 90-92°C; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,67 (s, 1H), 7,38 (d, J=6,8 Гц, 1H), 7,27-7,20 (m, 3H), 6,62 (s, 1H), 5,59-5,51 (m, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,73 (s, 3H), 2,54 (d, J=4,8 Гц, 3H), 2,43 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,01 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 341 ([M+H]+).
Пример 11. Получение (E)-4-(((этил(метил)амино)метилен)амино)-2,5-диметилбензойной кислоты.
[0099] Во флаконе объемом 25 мл получали раствор (E)-4-(((этил(метил)амино)метилен)амино)-2,5-диметилбензоата (1,20 г, 4,83 ммоль) в метаноле (9,66 мл). Затем добавляли водный раствор NaOH (1 M, 4,83 мл, 4,83 ммоль) и реакционную смесь нагревали до 60°C и перемешивали в течение ночи. Через 18 ч реакционную смесь охлаждали до к. т. и концентрировали до сухого состояния. Реакционную смесь повторно растворяли в воде (20 мл) и экстрагировали с помощью Et2O (20 мл). Водный слой подкисляли с помощью 1 н. HCl и экстрагировали с помощью DCM (3×20 мл). В органическом слое материала не наблюдали и водный слой концентрировали с получением неочищенного материала. Материал очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (C18 с обращенной фазой, 10→90% ацетонитрила в воде) с получением указанного в заголовке соединения (443 мг, 1,89 ммоль, выход 39%) в виде желтовато-коричневого твердого вещества: 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 12,94 (s, 1H), 11,20 (s, 1H), 8,40 (d, J=56,6 Гц, 1H), 7,76 (s, 1H), 7,31 (d, J=10,6 Гц, 1H), 3,70 (dq, J=46,9, 7,1 Гц, 2H), 3,30 (d, J=2,6 Гц, 3H), 2,50 (dd, J=3,7, 1,9 Гц, 2H), 2,36 (d, J=2,5 Гц, 3H), 1,26 (dt, J=9,7, 7,1 Гц, 3H); т.пл. > 250°C; ESIMS масса/заряд 335 [(M+H)+].
Пример 12. Получение 3-(трифторметил)бензил-(Z)-4-(((этил(метил)амино)(метилтио)метилен)амино)-2,5-диметилбензоата.
[00100] Получали раствор 3-(трифторметил)бензил-4-(3-этил-3-метилтиоуреидо)-2,5-диметилбензоат (0,050 г, 0,118 ммоль) в ацетоне (1,18 мл). В данный раствор добавляли K2CO3 (0,033 г, 0,24 ммоль) и йодметан (10 мкл, 0,16 ммоль). Затем смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 18 ч. Затем реакционную смесь разбавляли этилацетатом (50 мл), фильтровали через целит и концентрировали с получением масла. Неочищенный материал очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (силикагель (SiO2), 0→70% этилацетата в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (49 мг, 0,11 ммоль, выход 95%) в виде прозрачного масла: 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,82-7,78 (m, 1H), 7,71 (d, J=1,8 Гц, 1H), 7,64 (d, J=7,6 Гц, 1H), 7,59 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,51 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,68 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,57 (q, J=7,1 Гц, 2H), 3,08 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,14 (s, 3H), 1,94 (s, 3H), 1,20 (t, J=7,0 Гц, 3H); 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,60; ESIMS масса/заряд 439 [(M+H)+].
Пример 13. Получение гидрохлорида 3-(трифторметил)бензил-4-(((этил(метил)амино)метилен)амино)-2,3-диметилбензоата.
[00101] 3-(Трифторметил)бензил-(E)-4-(((этил(метил)амино)метилен)амино)-2,3-диметилбензоат растворяли в гептане и переносили в делительную воронку. Добавляли 2 н. HCl и полученные слои разделяли. Гептановый слой удаляли, а водный слой экстрагировали этилацетатом. Органический слой концентрировали с получением гидрохлорида 3-(трифторметил)бензил-4-(((этил(метил)амино)метилен)амино)-2,3-диметилбензоата (237 мг, 0,553 ммоль) в виде светло-коричневого твердого вещества и смеси E:Z-изомеров ~2:1: 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,64-12,53 (m, 1H), 7,95-7,86 (m, 1H), 7,70-7,65 (m, 1H), 7,65-7,57 (m, 3H), 7,56-7,49 (m, 1H), 7,28-7,22 (m, 0,6H), 5,37 (s, 2H), 4,00 (q, J=7,2 Гц, 0,6H), 3,64 (q, J=7,2 Гц, 1,4H), 3,50 (s, 2H), 3,33 (s, 1H), 2,44 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 1,36-1,28 (m, 3H); 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,64; HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H23F3N2O2, 393,1784, найденное значение 393,1793; т.пл. 172-176 °C.
ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ О БИОЛОГИЧЕСКИХ ЭКСПЕРИМЕНТАХ
Пример A. Оценка фунгицидной активности: септориозная пятнистость листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici; код Bayer SEPTTR)
[00102] Материалы технической степени чистоты растворяли в ацетоне, затем их смешивали с девятью объемами воды (H2O), содержащей 110 ppm Triton X-100. Фунгицидные растворы наносили на проростки пшеницы с применением автоматической камеры для опрыскивания до стекания раствора. Перед дальнейшей обработкой все опрысканные растения оставляли высыхать на воздухе. Все фунгициды оценивали с применением вышеуказанного способа оценки их активности в отношении всех целевых заболеваний, если не указано иное.
[00103] Растения пшеницы (сорт "Yuma") выращивали из семян в теплице в горшечной смеси, не содержащей почвы, до полного появления первого листа с использованием 7-10 проростков на горшок. Данные растения инокулировали водной суспензией спор Zymoseptoria tritici либо за 3 дня до обработки фунгицидом (3-дневное испытание на лечебное действие; 3DC), либо 1 день после обработки фунгицидом (1-дневное испытание на защитное действие; 1DP). После инокуляции растения выдерживали при 100% относительной влажности в течение трех дней для обеспечения прорастания спор и заражения листа. Затем растения переносили в теплицу, чтобы обеспечить развитие заболевания. Когда симптомы заболевания были полностью выражены на первых листьях необработанных растений, уровни заражения оценивали по шкале от 0 до 100 процентов поражения заболеванием. Эффективность контроля заболевания в процентах рассчитывали с помощью соотношения поражения заболеванием обработанных растений и необработанных растений.
Пример B. Оценка фунгицидной активности: бурая ржавчина пшеницы (Puccinia triticina; синоним: Puccinia recondita f. sp. tritici; код Bayer PUCCRT)
[00104] Растения пшеницы (сорт "Yuma") выращивали из семян в теплице в горшечной смеси, не содержащей почвы, до полного появления первого листа с использованием 7-10 проростков на горшок. Данные растений инокулировали водной суспензией спор Puccinia triticina после обработок фунгицидом. После инокуляции растения выдерживали в темной влажной камере со 100% относительной влажностью на протяжении ночи для обеспечения прорастания спор и заражения листа. Затем растения переносили в теплицу, чтобы обеспечить развитие заболевания. При составлении фунгицида, его нанесении и оценке заболевания следовали процедурам, описанным в примере A.
Пример C. Оценка фунгицидной активности: азиатская ржавчина сои (Phakopsora pachyrhizi; код Bayer PHAKPA)
[00105] Материалы технической степени чистоты растворяли в ацетоне, затем их смешивали с девятью объемами H2O, содержащей 0,011% Tween 20. Фунгицидные растворы наносили на проростки сои с применением автоматической камеры для опрыскивания до стекания раствора. Перед дальнейшей обработкой все опрысканные растения оставляли высыхать на воздухе.
[00106] Растения сои (сорт "Williams 82") выращивали в горшечной смеси, не содержащей почвы, с использованием одного растения на горшок. Для испытания применяли десятидневные проростки. Растения инокулировали так, как описано в примере A. Растения инкубировали в течение 24 ч. в темной влажной камере со 100% относительной влажностью, затем переносили в теплицу для обеспечения развития заболевания. Составление фунгицида и его применение осуществляли так, как описано в примере A. Когда симптомы заболевания были полностью выражены, оценивали поражение заболеванием опрысканных листьев по шкале от 0 до 100 процентов. Эффективность контроля заболевания в процентах рассчитывали с помощью соотношения поражения заболеванием обработанных растений и необработанных растений.
Пример D. Оценка фунгицидной активности: окаймленная пятнистость ячменя (Rhynchosporium secalis; код Bayer RHYNSE)
[00107] Растения ячменя (сорт "Harrington") выращивали из семян в теплице в горшечной смеси, не содержащей почвы, до полного появления первого листа с использованием 7-10 проростков на горшок. Данные растения инокулировали водной суспензией спор Rhynchosporium secalis после обработок фунгицидом. После инокуляции растения выдерживали в темной влажной камере со 100% относительной влажностью в течение двух дней для обеспечения прорастания спор и заражения листа. Затем растения переносили в теплицу, чтобы обеспечить развитие заболевания. Составление фунгицида и его применение осуществляли так, как описано в примере A. Оценку заболевания проводили так, как описано в примере A.
Пример E.
Оценка фунгицидной активности: темно-бурая пятнистость ячменя (Cochliobolus sativus; код Bayer COCHSA)
[00108] Проростки ячменя (сорт Harrington) размножали в горшечной смеси, не содержащей почвы, при этом в каждом горшке содержалось от 8 до 12 растений, и применяли для испытания, когда полностью появлялся первый лист. Испытуемые растения инокулировали суспензией спор Cochliobolus sativus через 24 ч после обработок фунгицидом. После инокуляции растения выдерживали при 100% относительной влажности в течение двух дней для обеспечения прорастания спор и заражения листа. Затем растения переносили в теплицу, чтобы обеспечить развитие заболевания. При составлении фунгицида, его применении и оценке заболевания следовали процедурам, описанным в примере A.
Таблица 1. Структура соединений, способ получения и внешний вид
| № соед. | Структура | Получено в соответствии с | Внешний вид |
| 1 | Примером 9A; примером 10A | Оранжевая жидкость | |
| 2 | Примером 9A; примером 10A; примером 11 | Желтовато-коричневое твердое вещество | |
| 3 | Примером 9A; примером 10A | Прозрачное бесцветное масло | |
| 4 | Примером 9A; примером 10A | Прозрачное бесцветное масло | |
| 5 | Примером 9A; примером 10A | Желтое твердое вещество | |
| 6 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 7 | Примером 9A; примером 10A | Белое твердое вещество | |
| 8 | Примером 9A; примером 10A | Прозрачное бесцветное масло | |
| 9 | Примером 9A; примером 10A | Белое твердое вещество | |
| 10 | Примером 9A; примером 10A | Желтое твердое вещество | |
| 11 | Примером 9A; примером 10A | Оранжевое твердое вещество | |
| 12 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 13 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 14 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 15 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 16 | Примером 9A; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 17 | Примером 9A; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 18 | Примером 9A; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 19 | Примером 9A; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 20 | Примером 9A; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 21 | Примером 9A; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 22 | Примером 9A; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 23 | Примером 9A; примером 10A | Масло темного цвета | |
| 24 | Примером 9A; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 25 | Примером 9B; примером 10A | Желтое масло | |
| 26 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 27 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 28 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 29 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 30 | Примером 9B; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 31 | Примером 9A; примером 10A | Белое полутвердое вещество | |
| 32 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 33 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 34 | Примером 9A; примером 10A | Белое твердое вещество | |
| 35 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 36 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 37 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 38 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 39 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 40 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 41 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 42 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 43 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 44 | Примером 9B; примером 10A | Коричневое масло | |
| 45 | Примером 9B; примером 10A | Коричневое масло | |
| 46 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 47 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 48 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 49 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 50 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 51 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 52 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 53 | Примером 9A; примером 10A | Прозрачное бесцветное масло | |
| 54 | Примером 9A; примером 10A | Прозрачное бесцветное масло | |
| 55 | Примером 9A; примером 10A | Прозрачное бесцветное масло | |
| 56 | Примером 9A; примером 10A | Прозрачное бесцветное масло | |
| 57 | Примером 9A; примером 10A | Прозрачное бесцветное масло | |
| 58 | Примером 9C; примером 10A | Коричневое масло | |
| 59 | Примером 9C; примером 10A | Коричневое масло | |
| 60 | Примером 9B; примером 10B | Темно-коричневое полутвердое вещество | |
| 61 | Примером 9B; примером 10B | Коричневое масло | |
| 62 | Примером 9B; примером 10B | Оранжевое масло | |
| 63 | Примером 9B; примером 10B | Желтое масло | |
| 64 | Примером 9B; примером 10B | Оранжевое масло | |
| 65 | Примером 9B; примером 10B | Желтое масло | |
| 66 | Примером 9B; примером 10B | Оранжевое масло | |
| 67 | Примером 9B; примером 10B | Грязно-белое полутвердое вещество | |
| 68 | Примером 9B; примером 10B | Коричневое масло | |
| 69 | Примером 9B; примером 10B | Оранжевое масло | |
| 70 | Примером 9B; примером 10B | Желтое масло | |
| 71 | Примером 9B; примером 10B | Оранжевое масло | |
| 72 | Примером 9B; примером 10B | Желтое масло | |
| 73 | Примером 9B; примером 10D | Грязно-белое полутвердое вещество | |
| 74 | Примером 9B; примером 10D | Белое полутвердое вещество | |
| 75 | Примером 9B; примером 10D | Белое полутвердое вещество | |
| 76 | Примером 9B; примером 10D | Бледно-розовое полутвердое вещество | |
| 77 | Примером 9B; примером 10D | Белое полутвердое вещество | |
| 78 | Примером 9B; примером 10D | Белое полутвердое вещество | |
| 79 | Примером 9B; примером 10D | Белое полутвердое вещество | |
| 80 | Примером 9B; примером 10D | Белое полутвердое вещество | |
| 81 | Примером 9B; примером 10D | Прозрачное бесцветное масло | |
| 82 | Примером 9B; примером 10D | Белое полутвердое вещество | |
| 83 | Примером 9B; примером 10D | Белое полутвердое вещество | |
| 84 | Примером 9B; примером 10D | Белое полутвердое вещество | |
| 85 | Примером 9B; примером 10D | Бледно-желтое масло | |
| 86 | Примером 9B; примером 10D | Белое полутвердое вещество | |
| 87 | Примером 9A; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 88 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 89 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 90 | Примером 9A; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 91 | Примером 8B; примером 9C; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 92 | Примером 8B; примером 9C; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 93 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 94 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 95 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 96 | Примером 9A; примером 10A | Грязно-белое полутвердое вещество | |
| 97 | Примером 9B; примером 10A | Желтое масло | |
| 98 | Примером 8A; примером 9C; примером 10A | Желтое масло | |
| 99 | Примером 8A; примером 9C; примером 10A | Желтое масло | |
| 100 | Примером 8A; примером 9C; примером 10A | Желтое масло | |
| 101 | Примером 8A; примером 9C; примером 10A | Желтое масло | |
| 102 | Примером 8A; примером 9C; примером 10A | Желтое масло | |
| 103 | Примером 8A; примером 9C; примером 10A | Желтое масло | |
| 104 | Примером 9B; примером 10C | Желтое масло | |
| 105 | Примером 9B; примером 10C | Бледно-желтая клейкая жидкость | |
| 106 | Примером 9B; примером 10C | Грязно-белое твердое вещество | |
| 107 | Примером 9B; примером 10C | Бледно-желтая камедеподобная жидкость | |
| 108 | Примером 9B; примером 10E | Грязно-белое твердое вещество | |
| 109 | Примером 9A; примером 10A | Бледно-желтое полутвердое вещество | |
| 110 | Примером 9A; примером 10A | Коричневая камедеподобная жидкость | |
| 111 | Примером 9A; примером 10A | Бледно-коричневая жидкость | |
| 112 | Примером 9B; примером 10D | Белое полутвердое вещество | |
| 113 | Примером 9B; примером 10D | Белое полутвердое вещество | |
| 114 | Примером 9B; примером 10D | Белое полутвердое вещество | |
| 115 | Примером 9B; примером 10D | Белое полутвердое вещество | |
| 116 | Примером 9B; примером 10D | Белое полутвердое вещество | |
| 117 | Примером 9B; примером 10D | Белое полутвердое вещество | |
| 118 | Примером 9B; примером 10D | Белое полутвердое вещество | |
| 119 | Примером 9B; примером 10D | Белое полутвердое вещество | |
| 120 | Примером 9B; примером 10D | Белое полутвердое вещество | |
| 121 | Примером 9B; примером 10D | Белое полутвердое вещество | |
| 122 | Примером 9B; примером 10B | Бледно-желтое масло | |
| 123 | Примером 9B; примером 10B | Бледно-желтое масло | |
| 124 | Примером 9B; примером 10B | Бледно-желтое масло | |
| 125 | Примером 9B; примером 10B | Бледно-желтое масло | |
| 126 | Примером 9B; примером 10B | Прозрачное бесцветное масло | |
| 127 | Примером 9B; примером 10B | Прозрачное бесцветное масло | |
| 128 | Примером 9B; примером 10B | Бледно-желтое масло | |
| 129 | Примером 9B; примером 10B | Бледно-желтое масло | |
| 130 | Примером 8A; примером 9C; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 131 | Примером 8A; примером 9C; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 132 | Примером 8A; примером 9C; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 133 | Примером 8A; примером 9C; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 134 | Примером 8A; примером 9C; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 135 | Примером 8A; примером 9C; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 136 | Примером 8A; примером 9C; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 137 | Примером 8A; примером 9C; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 138 | Примером 8A; примером 9C; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 139 | Примером 8A; примером 9C; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 140 | Примером 8A; примером 9C; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 141 | Примером 8A; примером 9C; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 142 | Примером 8A; примером 9C; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 143 | Примером 8A; примером 9C; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 144 | Примером 9A; примером 10A | Бледно-желтое масло | |
| 145 | Примером 9A; примером 10A | Грязно-белое твердое вещество | |
| 146 | Примером 9A; примером 10A | Воскообразное бледно-желтое полутвердое вещество | |
| 147 | Примером 9A; примером 10A | Бледно-желтое масло | |
| 148 | Примером 9A; примером 10A | Бледно-желтое масло | |
| 149 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 150 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое твердое вещество | |
| 151 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое твердое вещество | |
| 152 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 153 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 154 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое твердое вещество | |
| 155 | Примером 9A; примером 10A | Желтовато-коричневое твердое вещество | |
| 156 | Примером 9A; примером 10A | Светло-коричневое твердое вещество | |
| 157 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 158 | Примером 9A; примером 10A | Светло-коричневое полутвердое вещество | |
| 159 | Примером 9A; примером 10A | Светло-коричневое масло | |
| 160 | Примером 9A; примером 10A | Желтовато-коричневое полутвердое вещество | |
| 161 | Примером 9A; примером 10A | Желтовато-коричневое твердое вещество | |
| 162 | Примером 9A; примером 10A | Грязно-белое твердое вещество | |
| 163 | Примером 9C; примером 10A | Коричневое масло | |
| 164 | Примером 9A; примером 10A | Светло-коричневое масло | |
| 165 | Примером 9A; примером 10A | Светло-коричневое масло | |
| 166 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 167 | Примером 9B; примером 10A | Коричневое масло | |
| 168 | Примером 9A; примером 10A | Прозрачное масло | |
| 169 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 170 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 171 | Примером 9A; примером 10A | Грязно-белое твердое вещество | |
| 172 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 173 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 174 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 175 | Примером 9A; примером 10C | Желтое масло | |
| 176 | Примером 9A; примером 10A | Бледно-желтое твердое вещество | |
| 177 | Примером 9A; примером 10A | Светло-коричневое твердое вещество | |
| 178 | Примером 9A; примером 10A | Бледно-желтое масло | |
| 179 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 180 | Примером 9A; примером 10A | Желтое твердое вещество | |
| 181 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 182 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 183 | Примером 9B; примером 10A | Желтое масло | |
| 184 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 185 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 186 | Примером 9A; примером 10A | Желтое твердое вещество | |
| 187 | Примером 9A; примером 10A | Желтое твердое вещество | |
| 188 | Примером 9A; примером 10A | Желтое твердое вещество | |
| 189 | Примером 9A; примером 10A | Светло-желтое твердое вещество | |
| 190 | Примером 9A; примером 10A | Желтое твердое вещество | |
| 191 | Примером 9A; примером 10A | Светло-желтое твердое вещество | |
| 192 | Примером 9A; примером 10A | Темно-желто-коричневое масло | |
| 193 | Примером 9A; примером 10A | Темно-желтое твердое вещество | |
| 194 | Примером 9A; примером 10A | Темно-желтое твердое вещество | |
| 195 | Примером 9A; примером 10A | Темно-желтое масло | |
| 196 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 197 | Примером 9A; примером 10A | Темно-коричневое масло | |
| 198 | Примером 9A; примером 10A | Темно-коричневое масло | |
| 199 | Примером 9B; примером 10D | Темно-желтое масло | |
| 200 | Примером 9A; примером 10D | Желтое твердое вещество | |
| 201 | Примером 9A; примером 10D | Желтое твердое вещество | |
| 202 | Примером 9A; примером 10D | Темно-желтое масло | |
| 203 | Примером 9A; примером 10D | Желтое твердое вещество | |
| 204 | Примером 9A; примером 10A | Светло-коричневое масло | |
| 205 | Примером 9A; примером 10A | Бледно-желтое масло | |
| 206 | Примером 9A; примером 10A | Светло-оранжевое твердое вещество | |
| 207 | Примером 9A; примером 10A | Бледно-желтое масло | |
| 208 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 209 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 210 | Примером 9A; примером 10A | Бледно-коричневое масло | |
| 211 | Примером 9A; примером 10A | Бледно-желтое масло | |
| 212 | Примером 9A; примером 10A | Бледно-желтое масло | |
| 213 | Примером 9A; примером 10A | Бледно-желтое масло | |
| 214 | Примером 9A; примером 10A | Прозрачное бесцветное масло | |
| 215 | Примером 9A; примером 10A | Белое полутвердое вещество | |
| 216 | Примером 9A; примером 10A | Прозрачное бесцветное масло | |
| 217 | Примером 9A; примером 10A | Бледно-желтое масло | |
| 218 | Примером 9B; примером 10C | Желтое масло | |
| 219 | Примером 9B; примером 10C | Бледно-желтое масло | |
| 220 | Примером 9A; примером 10A | Грязно-белое твердое вещество | |
| 221 | Примером 9A; примером 10A | Бледно-желтое масло | |
| 222 | Примером 9B; примером 10B | Желтое масло | |
| 223 | Примером 9B; примером 10B | Прозрачное масло | |
| 224 | Примером 9B; примером 10B | Прозрачное масло | |
| 225 | Примером 9B; примером 10B | Прозрачное масло | |
| 226 | Примером 9B; примером 10B | Светло-желтое масло | |
| 227 | Примером 9B; примером 10B | Прозрачное масло | |
| 228 | Примером 9B; примером 10B | Светло-желтое масло | |
| 229 | Примером 9B; примером 10B | Светло-желтое масло | |
| 230 | Примером 9C; примером 10A | Желтое масло | |
| 231 | Примером 9C; примером 10A | Желтое масло | |
| 232 | Примером 9C; примером 10A | Желтое масло | |
| 233 | Примером 8A; примером 9C; примером 10A | Желтое масло | |
| 234 | Примером 8A; примером 9C; примером 10A | Желтое масло | |
| 235 | Примером 8A; примером 9C; примером 10A | Желтое масло | |
| 236 | Примером 8A; примером 9C; примером 10A | Желтое масло | |
| 237 | Примером 8A; примером 9C; примером 10A | Желтое масло | |
| 238 | Примером 9B; примером 10D | Желтое твердое вещество | |
| 239 | Примером 9B; примером 10D | Желтое твердое вещество | |
| 240 | Примером 9B; примером 10D | Желтое твердое вещество | |
| 241 | Примером 9B; примером 10D | Грязно-белое твердое вещество | |
| 242 | Примером 9B; примером 10D | Желтое твердое вещество | |
| 243 | Примером 9B; примером 10D | Белое твердое вещество | |
| 244 | Примером 9B; примером 10D | Грязно-белое твердое вещество | |
| 245 | Примером 9B; примером 10D | Грязно-белое твердое вещество | |
| 246 | Примером 9A; примером 10A | Темно-желтое масло | |
| 247 | Примером 9A; примером 10A | Густое желтое масло | |
| 248 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 249 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 250 | Примером 9A; примером 10A | Темно-желтое твердое вещество | |
| 251 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 252 | Примером 9A; примером 10A | Светло-желтое твердое вещество | |
| 253 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 254 | Примером 9A; примером 10A | Грязно-белое твердое вещество | |
| 255 | Примером 9A; примером 10A | Грязно-белое твердое вещество | |
| 256 | Примером 9A; примером 10A | Прозрачное масло | |
| 257 | Примером 9A; примером 10A | Светло-желтое масло | |
| 258 | Примером 9A; примером 10A | Светло-желтое масло | |
| 259 | Примером 9B; примером 10C | Светло-желтое масло | |
| 260 | Примером 9B; примером 10C | Белое твердое вещество | |
| 261 | Примером 9B; примером 10C | Прозрачное масло | |
| 262 | Примером 9B; примером 10C | Желтое масло | |
| 263 | Примером 9B; примером 10C | Коричневое масло | |
| 264 | Примером 9B; примером 10C | Бледно-желтое масло | |
| 265 | Примером 9B; примером 10C | Бледно-желтое масло | |
| 266 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 267 | Примером 9A; примером 10A | Грязно-белое твердое вещество | |
| 268 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 269 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 270 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 271 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 272 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 273 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 274 | Примером 9A; примером 10A | Темно-желтое масло | |
| 275 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 276 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 277 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 278 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 279 | Примером 9A; примером 10A | Грязно-белое твердое вещество | |
| 280 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 281 | Примером 9B; примером 10D | Бледно-желтое масло | |
| 282 | Примером 9B; примером 10D | Бледно-желтое масло | |
| 283 | Примером 9B; примером 10D | Бледно-желтое масло | |
| 284 | Примером 9B; примером 10D | Бледно-желтое масло | |
| 285 | Примером 1B; примером 3B; примером 9A; примером 10A | Клейкий воск | |
| 286 | Примером 1B; примером 3B; примером 9A; примером 10A | Белое твердое вещество | |
| 287 | Примером 1B; примером 3B; примером 9A; примером 10A | Желтое твердое вещество | |
| 288 | Примером 1B; примером 3B; примером 9A; примером 10A | Белое твердое вещество | |
| 289 | Примером 1B; примером 3B; примером 9A; примером 10A | Белое твердое вещество | |
| 290 | Примером 1B; примером 3B; примером 9A; примером 10A | Белое твердое вещество | |
| 291 | Примером 1B; примером 3B; примером 9A; примером 10A | Белое твердое вещество | |
| 292 | Примером 1B; примером 3B; примером 9A; примером 10A | Клейкий воск | |
| 293 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 294 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 295 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Светло-желтое твердое вещество | |
| 296 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Светло-желтое масло | |
| 297 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10D | Белое твердое вещество | |
| 298 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10D | Белое твердое вещество | |
| 299 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 300 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 301 | Примером 9B; примером 10A | Темно-оранжевое маслянистое твердое вещество | |
| 302 | Примером 9A; примером 10A | Темно-оранжевое маслянистое твердое вещество | |
| 303 | Примером 9A; примером 10A | Темно-оранжевое масло | |
| 304 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 305 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 306 | Примером 9A; примером 10A | Белое твердое вещество | |
| 307 | Примером 9A; примером 10A | Бледно-желтое масло | |
| 308 | Примером 9A; примером 10A | Белое твердое вещество | |
| 309 | Примером 9A; примером 10A | Прозрачное масло | |
| 310 | Примером 9A; примером 10A | Белое твердое вещество | |
| 311 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 312 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 313 | Примером 9A; примером 10A | Белое твердое вещество | |
| 314 | Примером 9A; примером 10A | Прозрачное масло | |
| 315 | Примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 316 | Примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 317 | Примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 318 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 319 | Примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10D | Темно-желтое масло | |
| 320 | Примером 9B; примером 10D | Светло-желтое твердое вещество | |
| 321 | Примером 9A; примером 10D | Желтое масло | |
| 322 | Примером 9A; примером 10D | Желтое масло | |
| 323 | Примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10C | Прозрачное ржаво-коричневое масло | |
| 324 | Примером 9A; примером 10A | Белое твердое вещество | |
| 325 | Примером 9A; примером 10A | Бледно-желтое твердое вещество | |
| 326 | Примером 1B; примером 2B; примером 3B; примером 9A; примером 10A | Прозрачное бесцветное масло | |
| 327 | Примером 1B; примером 2B; примером 3B; примером 9A; примером 10A | Прозрачное бесцветное масло | |
| 328 | Примером 1B; примером 2B; примером 3B; примером 9A; примером 10A | Прозрачное бесцветное масло | |
| 329 | Примером 1B; примером 2B; примером 3B; примером 9A; примером 10A | Прозрачное бесцветное масло | |
| 330 | Примером 1B; примером 2B; примером 3B; примером 9A; примером 10A | Прозрачное бесцветное масло | |
| 331 | Примером 1B; примером 2B; примером 3B; примером 9A; примером 10A | Прозрачное бесцветное масло | |
| 332 | Примером 9B; примером 10D | Грязно-белое твердое вещество | |
| 333 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10D | Белое твердое вещество | |
| 334 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Оранжевая жидкость | |
| 335 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Белое твердое вещество | |
| 336 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Бледно-коричневое твердое вещество | |
| 337 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Бледно-коричневая камедеподобная жидкость | |
| 338 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Коричневое твердое вещество | |
| 339 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Грязно-белое твердое вещество | |
| 340 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Грязно-белое твердое вещество | |
| 341 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Грязно-белое твердое вещество | |
| 342 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Грязно-белое твердое вещество | |
| 343 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Желтая жидкость | |
| 344 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Грязно-белое твердое вещество | |
| 345 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Желтая жидкость | |
| 346 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Бледно-красноватая камедеподобная жидкость | |
| 347 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Коричневое твердое вещество | |
| 348 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Бледно-желтая жидкость | |
| 349 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Коричневая камедеподобная жидкость | |
| 350 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Коричневая жидкость | |
| 351 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Бледно-коричневое твердое вещество | |
| 352 | Примером 6A; примером 7A; примером 9C; примером 10A | Оранжевая камедеподобная жидкость | |
| 353 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Бледно-оранжевая жидкость | |
| 354 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Бледно-желтое твердое вещество | |
| 355 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Грязно-белое клейкое твердое вещество | |
| 356 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Бледно-коричневая жидкость | |
| 357 | Примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Грязно-белое твердое вещество | |
| 358 | Примером 9A; примером 10A | Светло-желтое масло | |
| 359 | Примером 9A; примером 10A | Светло-желтое масло | |
| 360 | Примером 9A; примером 10A | Светло-желтое полутвердое вещество | |
| 361 | Примером 9A; примером 10A | Светло-желтое масло | |
| 362 | Примером 9A; примером 10D | Грязно-белое твердое вещество | |
| 363 | Примером 9A; примером 10D | Грязно-белое твердое вещество | |
| 364 | Примером 9A; примером 10D | Грязно-белое твердое вещество | |
| 365 | Примером 9A; примером 10D | Грязно-белое твердое вещество | |
| 366 | Примером 9A; примером 10D | Белое твердое вещество | |
| 367 | Примером 9A; примером 10D | Белое твердое вещество | |
| 368 | Примером 9A; примером 10D | Грязно-белое твердое вещество | |
| 369 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 370 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 371 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 372 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 373 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 374 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 375 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 376 | Примером 9A; примером 10A | Желтое полутвердое вещество | |
| 377 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 378 | Примером 9A; примером 10A | Грязно-белое воскообразное твердое вещество | |
| 379 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 380 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 381 | Примером 9A; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 382 | Примером 9A; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 383 | Примером 9A; примером 10A | Желтое воскообразное твердое вещество | |
| 384 | Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Бледно-коричневая камедеподобная жидкость | |
| 385 | Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Коричневая жидкость | |
| 386 | Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Бледно-коричневое камедеподобное твердое вещество | |
| 387 | Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Бледно-коричневое твердое вещество | |
| 388 | Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Коричневая жидкость | |
| 389 | Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Бледно-коричневое клейкое твердое вещество | |
| 390 | Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Грязно-белое твердое вещество | |
| 391 | Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Бледно-коричневое твердое вещество | |
| 392 | Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Бледно-желтое твердое вещество | |
| 393 | Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Бледно-коричневая камедеподобная жидкость | |
| 394 | Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Грязно-белое твердое вещество | |
| 395 | Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Бледно-коричневое твердое вещество | |
| 396 | Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Бледно-желтое твердое вещество | |
| 397 | Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9C; примером 10A. | Коричневая камедеподобная жидкость | |
| 398 | Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Бледно-коричневое твердое вещество | |
| 399 | Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Твердое вещество пепельного цвета | |
| 400 | Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Грязно-белое твердое вещество | |
| 401 | Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Грязно-белое твердое вещество | |
| 402 | Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Грязно-белое твердое вещество | |
| 403 | Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Грязно-белое твердое вещество | |
| 404 | Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Бледно-коричневое клейкое твердое вещество | |
| 405 | Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Коричневое клейкое твердое вещество | |
| 406 | Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Коричневое твердое вещество | |
| 407 | Примером 4; примером 5; примером 6A; примером 7A; примером 9A; примером 10A | Грязно-белое твердое вещество | |
| 408 | Примером 9C; примером 10A | Коричневое масло | |
| 409 | Примером 9C; примером 10A | Коричневое масло | |
| 410 | Примером 1B; примером 9A; примером 10A | Прозрачное масло | |
| 411 | Примером 1B; примером 9A; примером 10A | Прозрачное масло | |
| 412 | Примером 1B; примером 9A; примером 10A | Прозрачное масло | |
| 413 | Примером 1B; примером 9A; примером 10A | Прозрачное масло | |
| 414 | Примером 9A; примером 10A | Желтовато-коричневое полутвердое вещество | |
| 415 | Примером 9A; примером 10A | Темно-коричневое масло | |
| 416 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 417 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 418 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 419 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Грязно-белое твердое вещество | |
| 420 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 421 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 422 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 423 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 424 | Примером 9B; примером 10D; примером 12 | Прозрачное масло | |
| 425 | Примером 1B; примером 2B; примером 3B; примером 9A; примером 10A | Прозрачное масло | |
| 426 | Примером 1B; примером 2B; примером 3B; примером 9A; примером 10A | Бесцветное масло | |
| 427 | Примером 1B; примером 2B; примером 3B; примером 9A; примером 10A | Бесцветное масло | |
| 428 | Примером 1B; примером 2B; примером 3B; примером 9A; примером 10A | Бесцветное масло | |
| 429 | Примером 1B; примером 2B; примером 3B; примером 9A; примером 10A | Бесцветное масло | |
| 430 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10D | Желтое твердое вещество | |
| 431 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10D | Грязно-белое полутвердое вещество | |
| 432 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 433 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 434 | Примером 9A; примером 10A | Желтое твердое вещество | |
| 435 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Грязно-белое твердое вещество | |
| 436 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Светло-желтое масло | |
| 437 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Светло-желтое масло | |
| 438 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Светло-желтое масло | |
| 439 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Светло-желтое масло | |
| 440 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Светло-желтое масло | |
| 441 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Грязно-белое твердое вещество | |
| 442 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Светло-желтое масло | |
| 443 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Светло-желтое масло | |
| 444 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Светло-желтое масло | |
| 445 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Светло-желтое масло | |
| 446 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Грязно-белое твердое вещество | |
| 447 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Светло-желтое масло | |
| 448 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Светло-желтое масло | |
| 449 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Прозрачное масло | |
| 450 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Светло-желтое твердое вещество | |
| 451 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Светло-желтое полутвердое вещество | |
| 452 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Светло-желтое твердое вещество | |
| 453 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Светло-желтое полутвердое вещество | |
| 454 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Светло-желтое твердое вещество | |
| 455 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 456 | Примером 9A; примером 10A | Светло-желтое масло | |
| 457 | Примером 9A; примером 10A | Светло-желтое масло | |
| 458 | Примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Бежевое полутвердое вещество | |
| 459 | Примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Бежевое масло | |
| 460 | Примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 461 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Прозрачное масло | |
| 462 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 463 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Прозрачное масло | |
| 464 | Примером 9A; примером 10A | Грязно-белый порошок | |
| 465 | Примером 9A; примером 10A | Грязно-белое полутвердое вещество | |
| 466 | Примером 9A; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 467 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 468 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 469 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 470 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 471 | Примером 9A; примером 10A | Грязно-белое полутвердое вещество | |
| 472 | Примером 9A; примером 10A | Грязно-белое полутвердое вещество | |
| 473 | Примером 9A; примером 10A | Грязно-белое полутвердое вещество | |
| 474 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 475 | Примером 9A; примером 10A | Грязно-белое полутвердое вещество | |
| 476 | Примером 9A; примером 10A | Грязно-белое полутвердое вещество | |
| 477 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 478 | Примером 9A; примером 10A | Грязно-белый порошок | |
| 479 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 480 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 481 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 482 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое полутвердое вещество | |
| 483 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 484 | Примером 9A; примером 10A | Темно-коричневое масло | |
| 485 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 486 | Примером 9A; примером 10A | Темно-коричневое масло | |
| 487 | Примером 4; примером 5; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 488 | Примером 4; примером 5; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 489 | Примером 4; примером 5; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Коричневое полутвердое вещество | |
| 490 | Примером 4; примером 5; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 491 | Примером 4; примером 5; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 492 | Примером 4; примером 5; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Оранжевое масло | |
| 493 | Примером 9B; примером 10B; примером 13 | Светло-коричневое твердое вещество | |
| 494 | Примером 9B; примером 10B; примером 13 | Грязно-белое твердое вещество | |
| 495 | Примером 9B; примером 10B; примером 13 | Грязно-белое твердое вещество | |
| 496 | Примером 9A; примером 10A | Грязно-белое полутвердое вещество | |
| 497 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Светло-желтое масло | |
| 498 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Светло-желтое масло | |
| 499 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Светло-желтое масло | |
| 500 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 501 | Примером 9A; примером 10A | Прозрачное масло | |
| 502 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Светло-желтое масло | |
| 503 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Светло-желтое масло | |
| 504 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Светло-желтое масло | |
| 505 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Светло-желтое масло | |
| 506 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Светло-желтое масло | |
| 507 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 508 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 509 | Примером 9A; примером 10A | Грязно-белое полутвердое вещество | |
| 510 | Примером 9A; примером 10A | Оранжевое полутвердое вещество | |
| 511 | Примером 9A; примером 10A | Грязно-белое полутвердое вещество | |
| 512 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 513 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 514 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 515 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 516 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 517 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 518 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Грязно-белое твердое вещество | |
| 519 | Примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Светло-желтое масло | |
| 520 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Светло-желтое масло | |
| 521 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Светло-желтое масло | |
| 522 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Белое твердое вещество | |
| 523 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Белое твердое вещество | |
| 524 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 525 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 526 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 527 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 528 | Примером 1C; примером 6C; примером 7B; примером 9A; примером 10A | Желтое полутвердое вещество | |
| 529 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 530 | Примером 9A; примером 10A | Коричневое масло | |
| 531 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 532 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 533 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 534 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 535 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 536 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 537 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 538 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 539 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 540 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 541 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 542 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 543 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 544 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 545 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 546 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 547 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 548 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 549 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 550 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 551 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 552 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 553 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 554 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 555 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 556 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 557 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 558 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 559 | Примером 9A; примером 10A | Желтое масло | |
| 560 | Примером 9B; примером 10A; примером 13 | Грязно-белое твердое вещество | |
| 561 | Примером 9B; примером 10A; примером 13 | Грязно-белое твердое вещество | |
| 562 | Примером 9B; примером 10A; примером 13 | Коричневое масло | |
| 563 | Примером 9B; примером 10A; примером 13 | Грязно-белое твердое вещество |
Таблица 2. Аналитические характеристики
| № соед. |
IR
(см -1 ) |
Температура плавления (°C) | Масс-спектрометрия |
ЯМР
( 1 H, 13 C или 19 F) |
| 1 | ESIMS масса/заряд 249 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,75 (s, 1H), 7,47 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 3,85 (s, 3H), 3,41 (d, J=66,1 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | ||
| 2 | >250 | ESIMS масса/заряд 235 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 11,19 (s, 1H), 8,47 (s, 1H), 7,31 (s, 1H), 3,30 (s, 3H), 3,29 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,27 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 3 | (Тонкая пленка) 2970, 2922, 1589, 1119, 1101 | ESIMS масса/заряд 310 ([M]+) | 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,00 (s, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,46-7,37 (m, 2H), 7,25-7,15 (m, 3H), 6,63 (s, 1H), 3,45 (d, J=56,5 Гц, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,60 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 4 | (Тонкая пленка) 2971, 1631, 1591, 1243, 1084 | ESIMS масса/заряд 344 ([M+H]+) | 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,74 (s, 1H), 7,47 (s, 1H), 6,58 (s, 1H), 4,32 (t, J=6,2 Гц, 2H), 3,34 (s, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,37-2,17 (m, 5H), 2,11-1,94 (m, 2H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 5 | 113-122 | ESIMS масса/заряд 368 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,57-7,40 (m, 3H), 7,33 (s, 1H), 7,29 (dd, J=7,6, 1,5 Гц, 1H), 7,25-7,18 (m, 1H), 6,65 (s, 1H), 3,43 (bd, J=7,2 Гц, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,19 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,3, 5,8 Гц, 3H). | |
| 6 | (Тонкая пленка) 2971, 2922, 1726, 1629, 1588, 1118, 1098 | ESIMS масса/заряд 381 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,95 (s, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,47 (d, J=8,7 Гц, 1H), 7,36 (d, J=2,7 Гц, 1H), 7,08 (dd, J=8,7, 2,6 Гц, 1H), 6,63 (s, 1H), 3,45 (bd, J=76,7 Гц, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,59 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,24 (t, J=6,9 Гц, 3H). | |
| 7 | 95-97 | ESIMS масса/заряд 379 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,99 (s, 1H), 7,69 (d, J=8,5 Гц, 2H), 7,54 (s, 1H), 7,32 (d, J=8,3 Гц, 2H), 6,64 (s, 1H), 3,45 (bd, J=76,7 Гц, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,60 (s, 3H), 2,30 (s, 3H), 1,25 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 8 | ESIMS масса/заряд 325 ([M+H]+) | 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,99 (d, J=0,9 Гц, 1H), 7,51 (s, 1H), 7,24-7,16 (m, 2H), 7,10-7,03 (m, 2H), 6,63 (s, 1H), 3,44 (bd, J=5,39 Гц, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,60 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H). | ||
| 9 | 78-80 | ESIMS масса/заряд 345 ([M+H]+) | 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,98 (s, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,40-7,34 (m, 2H), 7,17-7,10 (m, 2H), 6,63 (s, 1H), 3,44 (bd, J=54,2 Гц, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,59 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 10 | 110-118 | ESIMS масса/заряд 380 ([M+H]+) | 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,04 (s, 1H), 7,53 (bs, 1H), 7,49 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,31 (d, J=2,4 Гц, 0,36 H), 7,28 (d, J=2,4 Гц, 0,64H), 7,20 (s, 0,64H), 7,17 (s, 0,36H), 6,64 (s, 1H), 3,45 (bd, J=55,7 Гц, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,60 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 11 | 60-63 | EIMS масса/заряд 340 ([M]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,98 (s, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,14-7,07 (m, 2H), 6,97-6,89 (m, 2H), 6,63 (s, 1H), 3,82 (s, 3H), 3,44 (bd, J=75,8 Гц, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,60 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 12 | (Тонкая пленка) 2921, 1628, 1587, 1542 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,06 (s, 1H), 7,93-7,79 (m, 3H), 7,66 (d, J=2,3 Гц, 1H), 7,60-7,40 (m, 3H), 7,35 (dd, J=8,8, 2,3 Гц, 1H), 6,66 (s, 1H), 3,45 (bd, J=73,3 Гц, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,63 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 1,25 (t, J=7,1 Гц, 3H). | ||
| 13 | (Тонкая пленка) 2922, 1719, 1628, 1587, 1099, 1082 | ESIMS масса/заряд 362 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,91 (dd, J=4,2, 1,7 Гц, 1H), 8,20-8,10 (m, 2H), 8,06 (s, 1H), 7,67 (d, J=2,6 Гц, 1H), 7,59 (dd, J=9,1, 2,6 Гц, 1H), 7,55 (s, 1H), 7,42 (dd, J=8,3, 4,2 Гц, 1H), 6,66 (s, 1H), 3,46 (bd, J=76,8 Гц, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,63 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 1,25 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 14 | (Тонкая пленка) 2923, 1726, 1629, 1588, 1200, 1128, 1080 | ESIMS масса/заряд 346 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (d, J=2,7 Гц, 1H), 8,04 (s, 1H), 7,78 (dd, J=8,6, 2,7 Гц, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,16 (d, J=8,6 Гц, 1H), 6,63 (s, 1H), 3,45 (d, J=75,6 Гц, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,60 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,0 Гц, 3H). | |
| 15 | ESIMS масса/заряд 346 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,47 (d, J=2,1 Гц, 1H), 8,44 (d, J=2,3 Гц, 1H), 7,98 (s, 1H), 7,65 (t, J=2,2 Гц, 1H), 7,54 (bs, 1H), 6,65 (s, 1H), 3,36 (bd, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,60 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,25 (t, J=7,1 Гц, 3H). | ||
| 16 | (Тонкая пленка) 1705, 1631, 1592, 1245 | ESIMS масса/заряд 349 ([M+H]+) | 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,74 (s, 1H), 7,45 (s, 1H), 6,55 (s, 1H), 4,19 (t, J=7,0 Гц, 2H), 3,27 (bd, J=29,9 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,82-1,60 (m, 2H), 1,20 (t, J=7,1 Гц, 3H), 0,66-0,45 (m, 2H), 0,01 (s, 9H). | |
| 17 | (Тонкая пленка) 2923, 1703, 1629, 1591, 1245, 1106 | ESIMS масса/заряд 289 ([M+H]+) | 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 4,09 (d, J=7,2 Гц, 2H), 3,29 (bd, J=31,1 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,31-1,18 (m, 4H), 0,68-0,51 (m, 2H), 0,41-0,30 (m, 2H). | |
| 18 | ESIMS масса/заряд 325 ([M+H]+) | 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,55-7,27 (m, 6H), 6,57 (s, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,29 (bd, J=29,3 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | ||
| 19 | ESIMS масса/заряд 326 ([M+2H] + ) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,77 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 6,58 (s, 1H), 4,52-4,09 (m, 2H), 3,42 (bd, J=68,8 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 2,16-2,03 (m, 1H), 1,60-1,51 (m, 1H), 1,34-1,18 (m, 4H). | ||
| 20 | ESIMS масса/заряд 317 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,74 (s, 1H), 7,45 (s, 1H), 6,56 (s, 1H), 4,98 (dt, J=9,0, 4,9 Гц, 1H), 3,31-3,37 (bd, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,91-2,00 (m, 2H), 1,77-1,83 (m, 2H), 1,51-1,29 (m, 6H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). | ||
| 21 | ESIMS масса/заряд 332 ([M+2H] + ) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,75 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 4,07 (d, J=6,4 Гц, 2H), 3,41 (bd, J=62,5 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,90-1,62 (m, 5H), 1,37-1,14 (m, 7H), 1,12-0,98 (m, 2H). | ||
| 22 | ESIMS масса/заряд 291 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,77 (s, 1H), 7,47 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 4,05 (d, J=6,6 Гц, 2H), 3,41 (bd, J=62,9 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 2,06 (dq, J=13,4, 6,7 Гц, 1H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H), 1,02 (d, J=6,7 Гц, 6H). | ||
| 23 | ESIMS масса/заряд 339 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,71 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,37-7,18 (m, 5H), 6,55 (s, 1H), 4,47 (t, J=7,1 Гц, 2H), 3,41 (bd, J=66,6 Гц, 2H), 3,07 (t, J=7,1 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). | ||
| 24 | ESIMS масса/заряд 314 ([M+2H] + ) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,49 (s, 1H), 6,59 (s, 1H), 4,42 (t, J=12,2 Гц, 2H), 3,43 (bd, J=71,1 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,73 (t, J=18,6 Гц, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H). | ||
| 25 | (Тонкая пленка) 2228, 1631, 1591, 1245, 1107 | ESIMS масса/заряд 393 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,64 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,59 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,49 (d, J=7,6 Гц, 2H), 6,58 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,42 (bd, J=72,4 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 26 | (Тонкая пленка) 1708, 1631, 1591, 1107, 1065 | ESIMS масса/заряд 393 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,64 (d, J=8,2 Гц, 2H), 7,56 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,49 (s, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,42 (bd, J=69,6 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 27 | (Тонкая пленка) 1631, 1591, 1243, 1106 | ESIMS масса/заряд 410 ([M+2H] + ) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,51-7,42 (m, 3H), 7,24-7,19 (m, 2H), 6,58 (s, 1H), 5,30 (s, 2H), 3,42 (d, J=71,2 Гц, 2H),3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 28 | (Тонкая пленка) 1708, 1630, 1589, 1242, 1104 | ESIMS масса/заряд 393 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,52-7,41 (m, 3H), 7,26 (dd, J=8,2, 2,2 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,42 (bd, J=71,9 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 29 | (Тонкая пленка) 1706, 1630, 1590, 1242, 1105 | ESIMS масса/заряд 393 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,54 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,45 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,29 (d, J=2,1 Гц, 1H), 7,27 (d, J=1,9 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,24 (s, 2H), 3,42 (bd, J=73,0 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 30 | ESIMS масса/заряд 339 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,46 (bs, 1H), 7,34 (d, J=7,9 Гц, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,56 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,41 (bd, J=66,7 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | ||
| 31 | (Тонкая пленка) 1707, 1630, 1590, 1243, 1106 | ESIMS масса/заряд 350 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,69-7,65 (m, 2H), 7,54 (d, J=8,1 Гц, 2H), 7,49 (bs, 1H), 6,59 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,43 (bd, J=73,5 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 32 | (Тонкая пленка) 1705, 1631, 1592, 1242, 1107 | ESIMS масса/заряд 355 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,76 (s, 1H), 7,46 (bs, 1H), 7,43-7,32 (m, 2H), 6,94-6,87 (m, 2H), 6,56 (s, 1H), 5,24 (s, 2H), 3,82 (s, 3H), 3,42 (bd, J=72,3 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 33 | (Тонкая пленка) 1703, 1530, 1591, 1241, 1107 | ESIMS масса/заряд 369 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,77 (s, 1H), 7,45 (bs, 1H), 6,96-6,89 (m, 2H), 6,80 (d, J=7,9 Гц, 1H), 6,56 (s, 1H), 5,97 (s, 2H), 5,20 (s, 2H), 3,34 (bd, J=54,2 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 34 | 69-71 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,98 (s, 1H), 7,53 (bs, 1H), 7,21-7,27 (m, 4H), 6,64 (s, 1H), 3,45 (bd, J=74,8 Гц, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,60 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,1 Гц, 3H). | ||
| 35 | (Тонкая пленка) 2973, 2925, 1726, 1590, 1083 | ESIMS масса/заряд 379 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,00 (s, 1H), 7,57-7,46 (m, 4H), 7,43-7,38 (m, 1H), 6,64 (s, 1H), 3,45 (bd, J=74,9 Гц, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,60 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 36 | (Тонкая пленка) 2970, 2922, 1727, 1588, 1205, 1083 | ESIMS масса/заряд 391 ([M+2H] + ) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,09 (s, 1H), 7,64 (dd, J=8,0, 1,5 Гц, 1H), 7,52 (bs, 1H), 7,36 (td, J=7,7, 1,5 Гц, 1H), 7,24 (dd, J=8,1, 1,6 Гц, 1H), 7,13 (td, J=7,7, 1,6 Гц, 1H), 6,64 (s, 1H), 3,45 (bd, J=75,6 Гц, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,62 (s, 3H), 2,30 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 37 | (Тонкая пленка) 2958, 1630, 1591, 1244, 1106 | ESIMS масса/заряд 367 ([M+H]+) | 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,46 (bs, 1H), 7,38 (d, J=8,1 Гц, 2H), 7,24 (d, J=8,0 Гц, 2H), 6,57 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,42 (bd, J=48,8 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,92 (p, J=7,0 Гц, 1H), 2,55 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,36-1,12 (m, 9H). | |
| 38 | (Тонкая пленка) 2924, 1704, 1630, 1590, 1244, 1106 | ESIMS масса/заряд 365 ([M+H]+) | 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,46 (bs, 1H), 7,36-7,30 (m, 2H), 7,10-7,06 (m, 2H), 6,56 (s, 1H), 5,25 (s, 2H), 3,33 (bd, J=55,7 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,90 (ddd, J=13,4, 8,4, 5,0 Гц, 1H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H), 1,01-0,91 (m, 2H), 0,73-0,66 (m, 2H). | |
| 39 | (Тонкая пленка) 2924, 1711, 1590, 1242, 1104 | ESIMS масса/заряд 384 ([M+2H] + ) | 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,08-8,02 (m, 2H), 7,81 (s, 1H), 7,54-7,47 (m, 3H), 6,58 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,92 (s, 3H), 3,43 (bd, J=49,9 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 40 | (Тонкая пленка) 2964, 2925, 1629, 1590, 1243, 1105 | ESIMS масса/заряд 353 ([M+H]+) | 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,46 (bs, 1H), 7,37 (d, J=7,9 Гц, 2H), 7,21 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,56 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,34 (bs, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,66 (q, J=7,6 Гц, 2H), 2,55 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 2,19-1,23 (m, 6H). | |
| 41 | (Тонкая пленка) 2923, 1706, 1629, 1589, 1242, 1105 | ESIMS масса/заряд 360 ([M+2H] + ) | 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,47 (bs, 1H), 7,42-7,31 (m, 4H), 6,57 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,34 (bs, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 42 | (Тонкая пленка) 2983, 2919, 1706, 1628, 1254, 1075 | ESIMS масса/заряд 407 ([M+H]+) | 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,42-7,46 (m, 3H), 7,31 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,57 (s, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,36-3,38 (m, 4H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 43 | (Тонкая пленка) 2923, 1705, 1590, 1244, 1105 | ESIMS масса/заряд 370 ([M+2H] + ) | 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,44-7,49 (m, 3H), 7,35 (d, J=8,0 Гц, 2H), 6,57 (s, 1H), 5,30 (s, 2H), 4,47 (s, 2H), 3,27-3,54 (s, 5H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 44 | (Тонкая пленка) 2922, 1705, 1630, 1591, 1243, 1106 | ESIMS масса/заряд 340 ([M+2H] + ) | 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,27 (d, J=6,2 Гц, 3H), 7,16-7,11 (m, 1H), 6,57 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,34 (bd, J=64,4 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,37 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 45 | (Тонкая пленка) 2923, 1708, 1631, 1591, 1245, 1107 | ESIMS масса/заряд 339 ([M+H]+) | 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,50-7,39 (m, 2H), 7,25-7,17 (m, 3H), 6,57 (s, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,29 (bd, J=29,6 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 46 | (Тонкая пленка) 2922, 1712, 1631, 1592, 1245, 1085 | ESIMS масса/заряд 373 ([M+H]+) | 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,38 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,23 (d, J=1,4 Гц, 1H), 7,08 (d, J=7,8 Гц, 1H), 6,57 (s, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,34 (bs, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 47 | (Тонкая пленка) 2924, 1711, 1591, 1243, 1106 | ESIMS масса/заряд 353 ([M+H]+) | 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,45 (s, 1H), 7,17 (dd, J=17,5, 8,7 Гц, 3H), 6,56 (s, 1H), 5,24 (bs, 2H), 3,34 (s, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 48 | (Тонкая пленка) 2969, 1713, 1628, 1593, 1240, 1110 | ESIMS масса/заряд 372 ([M]+) | 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,76 (s, 1H), 7,47 (s, 1H), 7,35 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,23-7,15 (m, 2H), 6,57 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,29 (bd, J=29,0 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,39 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 49 | (Тонкая пленка) 1713, 1363, 1222, 1107 | ESIMS масса/заряд 401 ([M+H]+) | 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,82 (s, 1H), 7,64-7,57 (m, 4H), 7,56-7,39 (m, 5H), 7,39-7,31 (m, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,34 (s, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,57 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 50 | (Тонкая пленка) 2929, 1629, 1590, 1238, 1106 | ESIMS масса/заряд 385 ([M+H]+) | 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,77 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,05-6,97 (m, 2H), 6,87 (d, J=8,1 Гц, 1H), 6,57 (s, 1H), 5,24 (s, 2H), 3,90 (s, 3H), 3,89 (s, 3H),3,34 (bs, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 51 | (Тонкая пленка) 2923, 1711, 1631, 1591, 1244, 1106 | ESIMS масса/заряд 356 ([M]+) | 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,77 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,35 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,93 (dd, J=12,8, 9,5 Гц, 2H), 6,56 (s, 1H), 5,32 (s, 2H), 3,33 (bs, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 52 | (Тонкая пленка) 2924, 1630, 1591, 1246, 1107 | ESIMS масса/заряд 365 ([M+2H] + ) | 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,50-7,41 (m, 3H), 7,35 (d, J=8,1 Гц, 2H), 6,58 (s, 1H), 5,30 (s, 2H), 3,76 (s, 2H), 3,31 (bd, J=18,5 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 53 | (Тонкая пленка) 2951, 2926, 1631, 1593, 1248, 730 | ESIMS масса/заряд 303 ([M+H]+) | ||
| 54 | (Тонкая пленка) 2923, 1631, 1593, 1246, 1108 | ESIMS масса/заряд 304 ([M+2H] + ) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,47 (s, 1H), 6,58 (s, 1H), 4,06 (s, 2H), 3,43 (bd, J=64,9 Гц, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,21-1,25 (m, 6H), 0,59-0,48 (m, 2H), 0,48-0,36 (m, 2H). | |
| 55 | (Тонкая пленка) 2971, 2932, 1704, 1631, 1592, 1249, 1108, 731 | ESIMS масса/заряд 304 ([M+2H] + ) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,75 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 4,23 (d, J=6,8 Гц, 2H), 3,42 (bd, J=64,8 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,75 (гепт, J=7,2 Гц, 1H), 2,53 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 2,17-2,04 (m, 2H), 2,02-1,80 (m, 4H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 56 | (Тонкая пленка) 2969, 2923, 1629, 1590, 1243, 1106, 711 | ESIMS масса/заряд 326 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,75-8,69 (m, 1H), 8,59 (dd, J=4,9, 1,7 Гц, 1H), 7,83-7,74 (m, 2H), 7,48 (s, 1H), 7,32 (ddd, J=7,8, 4,9, 0,9 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,32 (s, 2H), 3,42 (bd, J=71,1 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 57 | (Тонкая пленка) 2974, 1632, 1592, 1109, 731 | ESIMS масса/заряд 394 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,93-7,85 (m, 2H), 7,63 (t, J=7,8 Гц, 2H), 7,50 (s, 1H), 6,60 (s, 1H), 5,50 (s, 2H), 3,43 (d, J=70,1 Гц, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,57 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 58 | (Тонкая пленка) 2976, 2927, 1701, 1631, 1592, 1246, 1109, 1058, 908, 815, 730 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2, 353,2224; найденное значение, 353,2214 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,34 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,20-7,12 (m, 1H), 6,56 (s, 1H), 6,06 (p, J=6,6 Гц, 2H), 3,41 (d, J=68,9 Гц, 3H), 3,01 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,63 (d, J=6,6 Гц, 3H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 59 | (Тонкая пленка) 2974, 2923, 1708, 1632, 1593, 1548, 1257, 1107, 816 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H31N2O2, 367,2380; найденное значение, 367,2370 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,44 (s, 1H), 7,36-7,27 (m, 2H), 7,13 (d, J=8,0 Гц, 2H), 6,54 (s, 1H), 3,25 (d, J=64,1 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,87 (s, 6H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 60 | (Тонкая пленка) 2956, 2923, 1707, 1632, 1594, 1549, 1372, 1247, 1114 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H31N2O2, 367,2380; найденное значение, 367,2385 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,43 (s, 1H), 7,36-7,31 (m, 2H), 7,18 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,55 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,31 (s, 1H), 3,03 (s, 1H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 2,00-1,93 (m, 1H), 0,91 (d, J=6,7 Гц, 6H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,49, 154,64, 152,56, 139,55, 137,73, 133,67, 132,81, 129,18, 128,79, 128,29, 122,50, 122,11, 65,93, 61,17, 33,07, 27,25, 21,87, 21,21, 19,80, 17,45. |
|
| 61 | (Тонкая пленка) 2970, 2927, 1707, 1629, 1592, 1549, 1371, 1250, 1110, 1047 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2, 353,2224; найденное значение, 353,2227 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (t, J=1,4 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,38-7,30 (m, 2H), 7,18 (dt, J=6,6, 1,7 Гц, 2H), 6,55 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,40 (d, J=94,6 Гц, 4H), 2,55 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 6H). | |
| 62 | (Тонкая пленка) 2922, 1708, 1637, 1596, 1550, 1367, 1249, 1098, 909, 734 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H25N2O2, 325,1911; найденное значение, 325,1914 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,43 (s, 1H), 7,34 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,19 (d, J=7,7 Гц, 2H), 6,56 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,03 (s, 6H), 2,54 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,22 (s, 3H). 13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 167,50, 154,43, 152,29, 139,54, 137,76, 133,66, 132,83, 129,19, 128,77, 128,31, 122,59, 121,99, 65,96, 39,99, 34,35, 21,86, 21,22, 17,39. |
|
| 63 | (Тонкая пленка) 2926, 1709, 1641, 1599, 1370, 1254, 1155, 1114, 1086 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24F3N2O2, 393,1784; найденное значение, 393,1791 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,44 (s, 1H), 7,34 (d, J=7,9 Гц, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,56 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,17 (s, 1H), 3,77 (s, 1H), 3,15 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,20 (s, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -69,05, -71,73. |
|
| 64 | (Тонкая пленка) 2921, 1707, 1631, 1594, 1549, 1370, 1248, 1132, 1085 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H27N2O2, 351,2067; найденное значение, 351,2073 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,49-7,46 (m, 1H), 7,36-7,32 (m, 2H), 7,21-7,16 (m, 2H), 6,57 (s, 1H), 5,84 (s, 1H), 5,26 (d, J=9,9 Гц, 3H), 5,23-5,20 (m, 1H), 4,10 (s, 1H), 3,85 (s, 1H), 2,99 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,22 (s, 3H). | |
| 65 | (Тонкая пленка) 2970, 1708, 1628, 1592, 1549, 1366, 1246, 1133, 1103 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2, 353,2224; найденное значение, 353,2230 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,57 (d, J=22,4 Гц, 1H), 7,36-7,31 (m, 2H), 7,21-7,16 (m, 2H), 6,58 (d, J=17,8 Гц, 1H), 5,27 (d, J=7,9 Гц, 2H), 4,34 (q, J=7,1 Гц, 1H), 3,66 (s, 1H), 2,93 (s, 2H), 2,55 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,27-1,23 (m, 6H). | |
| 66 | (Тонкая пленка) 2923, 1709, 1632, 1595, 1340, 1252, 1135, 1052 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H27N2O2, 351,2067; найденное значение, 351,2072 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,78 (d, J=0,9 Гц, 1H), 7,61 (s, 1H), 7,37-7,31 (m, 2H), 7,22-7,16 (m, 2H), 6,55 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,71 (ddd, J=10,5, 6,8, 3,8 Гц, 1H), 2,55 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 0,80-0,75 (m, 2H), 0,72 (dddd, J=6,8, 4,5, 3,7, 0,8 Гц, 2H). | |
| 67 | (Тонкая пленка) 2928, 1707, 1627, 1591, 1549, 1245, 1128, 1071 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H33N2O2, 393,2537; найденное значение, 393,2541 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,78 (d, J=0,9 Гц, 1H), 7,57 (s, 1H), 7,37-7,30 (m, 2H), 7,22-7,14 (m, 2H), 6,56 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,16 (s, 1H), 3,05-2,82 (m, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,84 (t, J=15,8 Гц, 4H), 1,74-1,62 (m, 1H), 1,55 (d, J=33,6 Гц, 3H), 1,33 (d, J=13,5 Гц, 1H), 1,13 (qt, J=13,1, 3,5 Гц, 1H). 13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 167,54, 154,88, 151,83, 139,55, 137,74, 133,70, 132,82, 129,19, 128,81, 128,31, 122,32, 121,94, 65,93, 61,73, 31,72, 29,50, 25,76, 25,38, 21,88, 21,22, 17,46. |
|
| 68 | (Тонкая пленка) 2970, 2871, 1707, 1629, 1591, 1548, 1366, 1253, 1125 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H27N2O2, 351,2067; найденное значение, 351,2072 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,78 (d, J=0,9 Гц, 1H), 7,67 (s, 1H), 7,37-7,32 (m, 2H), 7,21-7,15 (m, 2H), 6,57 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,59-3,46 (m, 4H), 2,54 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,96 (s, 4H). 13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 167,52, 154,81, 149,43, 139,53, 137,74, 133,66, 132,82, 129,18, 128,71, 128,31, 122,49, 122,14, 65,94, 48,62, 45,29, 24,93, 21,87, 21,21, 17,38. |
|
| 69 | (Тонкая пленка) 2936, 2854, 1708, 1630, 1592, 1549, 1447, 1372, 1243, 1138, 1113 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H29N2O2, 365,2224; найденное значение, 365,2228 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,78 (d, J=0,9 Гц, 1H), 7,41 (s, 1H), 7,37-7,32 (m, 2H), 7,22-7,16 (m, 2H), 6,57 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,70-3,28 (m, 1H), 2,55 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,74-1,65 (m, 2H), 1,65-1,58 (m, 4H), 1,56 (s, 3H). | |
| 70 | (Тонкая пленка) 2920, 2853, 1706, 1629, 1593, 1550, 1436, 1373, 1230, 1128, 1112, 1023 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H27N2O3, 367,2016; найденное значение, 367,2020 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,44 (s, 1H), 7,37-7,31 (m, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,58 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,75 (dd, J=5,6, 4,2 Гц, 4H), 3,54 (s, 4H), 2,55 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,20 (s, 3H). | |
| 71 | (Тонкая пленка) 2923, 1709, 1630, 1586, 1553, 1495, 1349, 1251, 1132, 1049 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H27N2O2, 387,2067; найденное значение, 387,2073 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 8,01 (s, 1H), 7,82 (d, J=0,9 Гц, 1H), 7,43-7,32 (m, 4H), 7,22-7,13 (m, 5H), 6,64 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,52 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,28 (s, 3H). 13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 167,42, 153,73, 150,06, 144,90, 139,59, 137,83, 133,56, 132,91, 129,51, 129,21, 128,83, 128,34, 124,27, 123,61, 122,09, 119,86, 66,08, 33,99, 21,79, 21,22, 17,45. |
|
| 72 | (Тонкая пленка) 2921, 1709, 1633, 1594, 1550, 1371, 1251, 1131, 1088, 737 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C26H29N2O2, 401,2224; найденное значение, 401,2226 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,62 (d, J=65,8 Гц, 1H), 7,44-7,28 (m, 7H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,62 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,72 (s, 1H), 4,43 (s, 1H), 2,96 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,24 (s, 3H). | |
| 73 | (Тонкая пленка) 3226, 2925, 1710, 1517, 1324, 1256, 1140, 1051, 908, 808, 729 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H27N2O2S, 371,1788; найденное значение, 371,1792 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,82 (s, 1H), 7,36-7,30 (m, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,09 (s, 1H), 6,74 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,86 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,21 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,29 (t, J=7,2 Гц, 3H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 182,03, 166,93, 141,63, 139,11, 138,03, 133,38, 133,19, 129,92, 129,27, 128,52, 128,41, 126,85, 66,45, 48,96, 38,43, 21,59, 21,22, 17,52, 12,05. |
|
| 74 | (Тонкая пленка) 3240, 2974, 1713, 1516, 1258, 1141, 1055, 806, 728 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2S, 385,1944; найденное значение, 385,1950 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,36-7,28 (m, 2H), 7,23-7,15 (m, 3H), 6,75 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,76 (q, J=7,1 Гц, 4H), 2,54 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,31 (t, J=7,1 Гц, 6H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 180,90, 167,00, 141,68, 138,92, 138,00, 133,26, 133,19, 130,80, 129,63, 129,26, 128,37, 127,11, 66,42, 45,82, 21,54, 21,21, 17,59, 12,70. |
|
| 75 | (Тонкая пленка) 3236, 2970, 1716, 1526, 1371, 1330, 1216, 1144, 1055, 733 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H25N2O2S, 357,1631; найденное значение, 357,1634 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,36-7,28 (m, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,03 (s, 1H), 6,84 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,30 (s, 6H), 2,53 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,22 (s, 3H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 182,78, 166,94, 141,64, 139,08, 138,03, 133,37, 133,15, 129,78, 129,26, 128,39, 128,24, 126,80, 66,45, 41,71, 21,59, 21,21, 17,51. |
|
| 76 | (Тонкая пленка) 3243, 2958, 1716, 1517, 1328, 1249, 1144, 1054, 733 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H31N2O2S, 399,2101; найденное значение, 399,2107 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,36-7,28 (m, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,11 (s, 1H), 6,80 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,58 (d, J=7,4 Гц, 2H), 3,27 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,28-2,11 (m, 4H), 0,99 (d, J=6,7 Гц, 6H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 182,72, 166,97, 141,72, 139,01, 138,01, 133,33, 133,17, 130,31, 129,26, 128,96, 128,38, 126,94, 66,43, 61,40, 40,46, 27,64, 21,56, 21,21, 20,20, 17,58. |
|
| 77 | (Тонкая пленка) 3321, 2970, 1715, 1513, 1346, 1261, 1144, 736 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24F3N2O2S, 425,1505; найденное значение, 425,1509 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,37-7,28 (m, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,14 (s, 1H), 7,10 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,71 (q, J=8,8 Гц, 2H), 3,31 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,21 (s, 3H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 185,02, 166,99, 140,94, 139,06, 138,12, 133,34, 133,04, 131,08, 129,67, 129,30, 128,43, 127,98, 124,47 (q, J=281,6 Гц), 66,60, 54,39 (q, J=33,4 Гц), 39,31, 21,41, 21,21, 17,41. 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -69,18. |
|
| 78 | (Тонкая пленка) 3240, 2924, 1714, 1517, 1328, 1232, 1143, 1053, 916, 806, 736 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H27N2O2S, 383,1788; найденное значение, 383,1791 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,36-7,29 (m, 2H), 7,19 (d, J=8,4 Гц, 3H), 6,88 (s, 1H), 5,92 (ddt, J=17,2, 10,3, 5,1 Гц, 1H), 5,40-5,23 (m, 4H), 4,38 (d, J=5,1 Гц, 2H), 3,30 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,20 (s, 3H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 182,61, 166,94, 141,54, 138,94, 138,00, 133,31, 133,18, 131,62, 130,25, 129,26, 129,23, 128,38, 127,02, 117,96, 66,43, 56,01, 39,62, 21,57, 21,21, 17,61. |
|
| 79 | (Тонкая пленка) 3228, 2971, 1714, 1510, 1312, 1248, 1143, 1114, 1056, 807, 733 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2S, 385,1944; найденное значение, 385,1950 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,36-7,30 (m, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,02 (s, 1H), 6,76 (s, 1H), 5,37 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 2,95 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,23 (d, J=6,7 Гц, 6H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 182,45, 166,92, 141,78, 139,12, 138,02, 133,41, 133,18, 129,52, 129,26, 128,40, 127,88, 126,58, 66,43, 52,27, 31,56, 21,58, 21,21, 19,40, 17,49. |
|
| 80 | (Тонкая пленка) 3386, 2924, 1713, 1511, 1337, 1249, 1147, 1088, 1046, 731 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H27N2O2S, 383,1788; найденное значение, 383,1795 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,84 (s, 1H), 7,81 (s, 1H), 7,41 (s, 1H), 7,37-7,31 (m, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 5,28 (s, 2H), 3,44 (s, 3H), 2,83-2,70 (m, 1H), 2,56 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,12-1,02 (m, 2H), 1,02-0,93 (m, 2H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 182,90, 166,94, 141,23, 138,83, 137,99, 133,19, 133,16, 130,91, 130,29, 129,25, 128,36, 127,37, 66,42, 40,99, 31,52, 21,57, 21,21, 17,74, 9,35. |
|
| 81 | (Тонкая пленка) 3225, 2926, 1713, 1508, 1242, 1142, 1053, 910, 731 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H33N2O2S, 425,2257; найденное значение, 425,2263 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,35-7,28 (m, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,02 (s, 1H), 6,77 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,91 (s, 1H), 2,97 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,93-1,76 (m, 4H), 1,76-1,63 (m, 1H), 1,50-1,32 (m, 4H), 1,11 (dtt, J=12,7, 9,2, 3,5 Гц, 1H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 182,53, 166,92, 141,84, 139,13, 138,02, 133,41, 133,19, 129,36, 129,26, 128,40, 127,70, 126,44, 66,42, 60,67, 33,08, 29,81, 25,53, 25,48, 21,59, 21,21, 17,49. |
|
| 82 | (Тонкая пленка) 3217, 2970, 2872, 1713, 1518, 1342, 1292, 1235, 1131, 1054, 915, 732 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H27N2O2S, 383,1788; найденное значение, 383,1793 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,37-7,29 (m, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,75 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,65 (d, J=133,9 Гц, 4H), 2,54 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 2,15-1,83 (m, 5H). | |
| 83 | (Тонкая пленка) 3201, 2935, 1714, 1515, 1232, 1147, 1052, 999, 910, 730 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H29N2O2S, 397,1944; найденное значение, 397,1950 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,37-7,29 (m, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,88 (d, J=6,2 Гц, 2H), 5,27 (s, 2H), 3,72 (t, J=5,0 Гц, 4H), 2,53 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,78-1,56 (m, 6H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 182,98, 166,85, 142,10, 139,35, 138,04, 133,58, 133,17, 129,26, 128,42, 127,59, 125,80, 125,56, 66,43, 51,12, 25,45, 24,05, 21,66, 21,21, 17,39. |
|
| 84 | (Тонкая пленка) 3218, 2969, 2856, 1713, 1515, 1228, 1114, 1028, 911, 731 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H27N2O3S, 399,1737; найденное значение, 399,1741 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,37-7,28 (m, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,01 (s, 1H), 6,91 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,87-3,63 (m, 8H), 2,53 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,21 (s, 3H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 184,00, 166,81, 141,57, 139,37, 138,11, 133,66, 133,07, 129,29, 128,44, 128,16, 126,48, 126,12, 66,54, 66,06, 49,86, 21,61, 21,21, 17,39. |
|
| 85 | (Тонкая пленка) 3379, 2924, 1712, 1491, 1339, 1249, 1090, 1041, 910, 731, 701 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H27N2O2S, 419,1788; найденное значение, 419,1792 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,75 (s, 1H), 7,53 (dd, J=8,3, 7,1 Гц, 2H), 7,46-7,39 (m, 2H), 7,38-7,33 (m, 2H), 7,33-7,28 (m, 2H), 7,18 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,74 (s, 1H), 5,25 (s, 2H), 3,74 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,05 (s, 3H). | |
| 86 | (Тонкая пленка) 3328, 2923, 1713, 1515, 1329, 1251, 1209, 1142, 1054, 910, 733 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C26H29N2O2S, 433,1944; найденное значение, 433,1950 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,77 (s, 1H), 7,43-7,35 (m, 2H), 7,35-7,28 (m, 5H), 7,18 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,12 (s, 1H), 6,87 (s, 1H), 5,25 (s, 2H), 5,04 (s, 2H), 3,29 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,07 (s, 3H). | |
| 87 | (Тонкая пленка) 2930, 1705, 1631, 1581, 1370, 1264, 1165, 1089, 774 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H23N2O2, 311,1754; найденное значение, 311,1760 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,01-7,93 (m, 2H), 7,56 (d, J=49,8 Гц, 1H), 7,33 (d, J=7,9 Гц, 2H), 7,18 (d, J=7,7 Гц, 2H), 6,95 (d, J=8,1 Гц, 2H), 5,28 (s, 2H), 3,67 3,20 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 166,69, 156,72, 153,18, 137,87, 133,42, 131,03, 129,20, 128,28, 123,79, 120,85, 66,23, 48,14, 32,20, 21,21, 14,31. |
|
| 88 | (Тонкая пленка) 2934, 1710, 1633, 1577, 1369, 1233, 1112, 1070 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H25N2O3, 341,1860; найденное значение, 341,1864 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,81 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,63 (s, 1H), 7,34 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,17 (d, J=7,7 Гц, 2H), 6,58 (s, 1H), 6,53-6,44 (m, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,90 (s, 3H), 3,65-3,20 (m, 2H), 3,02 (s, 2H), 2,35 (s, 3H), 2,16 (s, 1H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 165,69, 161,11, 157,87, 153,23, 137,63, 133,67, 133,26, 129,12, 128,19, 111,81, 105,82, 65,94, 55,86, 48,19, 32,22, 30,92, 21,20, 14,30. |
|
| 89 | (Тонкая пленка) 2920, 1706, 1639, 1592, 1297, 1180, 1111, 772 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H27N2O2, 339,2067; найденное значение, 339,2072 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,72 (s, 2H), 7,38-7,32 (m, 2H), 7,19 (d, J=7,7 Гц, 2H), 7,15 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,66-3,13 (m, 1H), 3,00 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,15 (s, 6H), 1,62 (s, 1H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 90 | (Тонкая пленка) 2934, 1718, 1632, 1577, 1372, 1226, 1083 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H24ClN2O3, 375,1470; найденное значение, 375,1477 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,89 (s, 1H), 7,49 (d, J=62,9 Гц, 1H), 7,38-7,31 (m, 2H), 7,18 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,44 (d, J=15,7 Гц, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,88 (s, 3H), 3,45 (dq, J=108,8, 7,1 Гц, 2H), 3,04 (d, J=14,1 Гц, 3H), 2,35 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 91 | (Тонкая пленка) 2974, 2924, 1703, 1632, 1593, 1548, 1368, 1246, 1108, 1059, 816 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2, 353,2224; найденное значение, 353,2229 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,54-7,36 (m, 1H), 7,36-7,30 (m, 2H), 7,16 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,55 (s, 1H), 6,05 (q, J=6,6 Гц, 1H), 3,41 (d, J=90,5 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,63 (d, J=6,6 Гц, 3H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 92 | (Тонкая пленка) 2974, 2924, 1704, 1632, 1593, 1548, 1369, 1246, 1142, 1109, 1060, 816 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2, 353,2224; найденное значение, 353,2230 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,46 (t, J=10,0 Гц, 1H), 7,36-7,30 (m, 2H), 7,16 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,55 (s, 1H), 6,05 (q, J=6,6 Гц, 1H), 3,40 (d, J=93,0 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,33 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,63 (d, J=6,6 Гц, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 93 | (Тонкая пленка) 2925, 1706, 1631, 1581, 1368, 1243, 1112, 1068, 778 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H25N2O2, 325,1911; найденное значение, 325,1915 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,91 (d, J=8,1 Гц, 1H), 7,37-7,28 (m, 2H), 7,18 (d, J=7,7 Гц, 2H), 6,78 (d, J=8,2 Гц, 2H), 5,26 (s, 2H), 3,58-3,22 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,58 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 1,28-1,14 (m, 4H). | |
| 94 | (Тонкая пленка) 2932, 1722, 1627, 1564, 1370, 1229, 1109, 1074, 807, 775 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H21Cl2N2O2, 379,0975; найденное значение, 379,0979 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,94 (d, J=2,2 Гц, 1H), 7,51 (d, J=63,1 Гц, 1H), 7,39-7,32 (m, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,91 (d, J=11,7 Гц, 1H), 5,29 (s, 2H), 3,46 (dq, J=104,7, 7,2 Гц, 2H), 3,05 (d, J=13,3 Гц, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,24 (dt, J=12,1, 7,1 Гц, 3H). | |
| 95 | (Тонкая пленка) 2933, 1704, 1630, 1577, 1371, 1261, 1221, 1107, 1033, 968, 807, 766 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H25N2O3, 341,1860; найденное значение, 341,1864 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,62 (dd, J=8,1, 1,9 Гц, 1H), 7,54 (d, J=1,9 Гц, 1H), 7,36-7,32 (m, 2H), 7,19 (d, J=7,7 Гц, 2H), 6,80 (d, J=8,2 Гц, 1H), 5,30 (s, 2H), 3,87 (s, 3H), 3,67-3,50 (m, 1H), 3,31 (q, J=7,3 Гц, 2H), 3,03 (d, J=32,5 Гц, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 96 | (Тонкая пленка) 2920, 1704, 1631, 1586, 1368, 1255, 1178, 1106, 806, 771 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H25N2O2, 325,1911; найденное значение, 325,1916 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,85 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,81 (dd, J=8,2, 2,1 Гц, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,37-7,30 (m, 2H), 7,18 (d, J=7,7 Гц, 2H), 6,74 (d, J=8,2 Гц, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,41 (d, J=106,9 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 97 | (Тонкая пленка) 2923, 1707, 1628, 1573, 1365, 1248, 1140, 1062, 968, 805, 778 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H27N2O2, 339,2067; найденное значение, 339,2071 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,67 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,41 (s, 1H), 7,36-7,29 (m, 2H), 7,17 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,59 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,40 (d, J=104,0 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,20 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 98 | (Тонкая пленка) 2969, 2924, 1704, 1631, 1592, 1547, 1367, 1244, 1108, 1083, 1044, 813, 781 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H31N2O2, 367,2380; найденное значение, 367,2386 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,35-7,28 (m, 2H), 7,15 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,55 (s, 1H), 5,83 (t, J=6,8 Гц, 1H), 3,41 (d, J=90,3 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,33 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 2,11-1,98 (m, 1H), 1,91 (ddd, J=13,9, 7,6, 6,5 Гц, 1H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H), 0,95 (t, J=7,4 Гц, 3H). | |
| 99 | (Тонкая пленка) 2922, 1706, 1631, 1591, 1546, 1242, 1106, 1085, 1042, 730, 697 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C27H31N2O2, 415,2380; найденное значение, 415,2385 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,90 (s, 1H), 7,53-7,38 (m, 3H), 7,38-7,28 (m, 4H), 7,28-7,23 (m, 1H), 7,15 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,05 (s, 1H), 6,56 (s, 1H), 3,41 (d, J=96,5 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 100 | (Тонкая пленка) 2925, 1707, 1632, 1592, 1547, 1244, 1130, 1107, 817, 732 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H30F3N2O2, 435,2254; найденное значение, 435,2261 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,57-7,35 (m, 1H), 7,34-7,27 (m, 2H), 7,17 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,56 (s, 1H), 5,95 (dd, J=7,9, 4,9 Гц, 1H), 3,42 (d, J=96,3 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 2,32-2,08 (m, 7H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -66,29 (t, J=10,3 Гц). |
|
| 101 | (Тонкая пленка) 2922, 1704, 1631, 1591, 1547, 1367, 1244, 1007, 730, 699 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C28H33N2O2, 429,2537; найденное значение, 429,2544 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,76 (s, 1H), 7,58-7,33 (m, 1H), 7,26-7,19 (m, 5H), 7,19-7,13 (m, 4H), 7,11 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,52 (s, 1H), 6,11 (dd, J=7,6, 6,2 Гц, 1H), 3,32 (dd, J=13,7, 7,6 Гц, 1H), 3,15 (dd, J=13,7, 6,2 Гц, 1H), 3,00 (s, 3H), 2,46 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 102 | (Тонкая пленка) 2974, 2927, 1703, 1632, 1580, 1243, 1112, 1059, 815, 778 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H27N2O2, 339,2067; найденное значение, 339,2074 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,93 (d, J=8,2 Гц, 1H), 7,60 (s, 1H), 7,37-7,30 (m, 2H), 7,16 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,80 (d, J=9,4 Гц, 2H), 6,05 (q, J=6,6 Гц, 1H), 3,64-3,18 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,58 (s, 3H), 2,33 (s, 3H), 1,63 (d, J=6,6 Гц, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 103 | (Тонкая пленка) 2975, 2929, 1702, 1631, 1587, 1255, 1108, 1058, 815, 771 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H27N2O2, 339,2067; найденное значение, 339,2074 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,85 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,81 (dd, J=8,1, 2,1 Гц, 1H), 7,49 (d, J=10,2 Гц, 1H), 7,38-7,30 (m, 2H), 7,16 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,74 (d, J=8,2 Гц, 1H), 6,07 (q, J=6,6 Гц, 1H), 3,42 (d, J=104,4 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,33 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,63 (d, J=6,7 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 104 | ESIMS масса/заряд 351 [(M+H)+] | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,34 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,63 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,39 (s, 1H), 3,22 (d, J=100,6 Гц, 2H), 2,59 (d, J=31,6 Гц, 2H), 2,52 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,07 (s, 3H), 1,76 (dh, J=8,3, 4,0, 3,3 Гц, 4H). 13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 167,43, 155,09, 152,08, 139,70, 137,84, 133,52, 133,42, 129,21, 128,35, 127,29, 125,05, 123,33, 66,08, 42,55, 30,85, 23,06, 21,70, 21,22, 21,14, 17,02. |
||
| 105 | ESIMS масса/заряд 351 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,77 (s, 1H), 7,44-7,41 (m, 1H), 7,28-7,19 (m, 3H), 6,56 (s, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,37 (t, J=6,8 Гц, 2H), 2,97 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,22 (t, J=8,0 Гц, 2H), 2,09 (s, 3H), 1,97-1,89 (m, 2H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 167,51, 161,12, 155,64, 139,28, 136,98, 134,60, 132,87, 130,30, 129,22, 128,26, 127,49, 125,98, 124,91, 122,09, 64,39, 51,28, 31,28, 27,65, 21,81, 19,73, 19,05, 17,48 |
||
| 106 | 69-73 | ESIMS масса/заряд 366 ([M+H]+) | 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,77 (s, 1H), 7,44-7,41 (m, 1H), 7,24-7,20 (m, 3H), 6,49 (s, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,26 (t, J=6,0 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,08 (t, J=6,3 Гц, 2H), 2,04 (s, 3H), 1,82-1,76 (m, 2H) 1,66-1,60 (m, 2H) 13C ЯМР (75 МГц, CDCl3) δ 167,45, 156,13, 154,43, 139,35, 136,94, 134,59, 132,91, 130,25, 129,16, 128,20, 126,89, 125,94, 124,99, 121,78, 64,33, 50,62, 37,22, 26,99, 23,67, 21,78, 21,37, 19,01, 17,47 |
|
| 107 | ESIMS масса/заряд 353 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,66 (s, 1H), 7,38 (d, J=7,2 Гц, 1H), 7,27-7,19 (m, 3H), 6,42 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,44-3,39 (q, J=6,8 Гц, 2H), 2,94 (s, 3H), 2,42 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,95 (s, 3H), 1,76 (s, 3H), 1,09 (t, J=6,8 Гц, 3H) | ||
| 108 | 90-92 | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,67 (s, 1H), 7,38 (d, J=6,8 Гц, 1H), 7,27-7,20 (m, 3H), 6,62 (s, 1H), 5,59-5,51 (m, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,73 (s, 3H), 2,54 (d, J=4,8 Гц, 3H), 2,43 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,01 (s, 3H) | ||
| 109 | ESIMS масса/заряд 379 ([M+H]+) | 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d 6, 90 °C) δ 7,90 (s, 1H ), 7,79 (s, 1H), 7,39 (d, J=6,9 Гц, 1H), 7,25-7,17 (m, 4H), 5,33 (s, 2H), 3,50-3,36 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,18 (t, J=7,2 Гц, 3H) | ||
| 110 | ESIMS масса/заряд 359 ([M+H]+) | 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d 6, 80 °C) δ 7,79 (s, 1H), 7,60 (s, 1H), 7,39 (d, J=6,9 Гц, 1H), 7,25-71,8 (m, 3H), 6,95 (s, 1H), 5,30 (s, 2H), 3,48-3,36 (m, 2H), 2,98 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,16 (s, 3H), 1,16 (t, J=7,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (75 МГц, DMSO-d 6) δ 164,49, 155,13, 153,47, 136,65, 134,04, 132,56, 130,95, 130,14, 129,95, 129,01, 128,33, 125,88, 120,36, 119,64, 64,60, 47,08, 31,54, 18,50, 17,19, 13,98 |
||
| 111 | ESIMS масса/заряд 359 ([M+H]+) | 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d 6, 80 °C) δ 7,78 (brs, 2H), 7,34 (d, J=7,2 Гц, 1H), 7,25-7,17 (m, 3H), 6,89 (s, 1H), 5,30 (s, 2H), 3,48-3,36 (m, 2H), 2,99 (s, 3H), 2,46 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,17 (t, J=7,2 Гц, 3H) | ||
| 112 | (Тонкая пленка) 3239, 2972, 1713, 1520, 1327, 1260, 1142, 1052, 745 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H27N2O2S, 371,1788; найденное значение, 371,1793 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,82 (s, 1H), 7,43-7,38 (m, 1H), 7,29-7,19 (m, 3H), 7,11 (s, 1H), 6,72 (s, 1H), 5,33 (s, 2H), 3,86 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,22 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,30 (t, J=7,1 Гц, 3H). 13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 181,89, 166,82, 141,63, 139,20, 137,01, 134,08, 133,35, 130,38, 129,96, 129,31, 128,60, 128,48, 126,68, 126,03, 64,87, 48,93, 38,40, 21,60, 19,01, 17,55, 12,05. |
|
| 113 | (Тонкая пленка) 3240, 2973, 1712, 1515, 1257, 1139, 1051, 728 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2S, 385,1944; найденное значение, 385,1951 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,82 (s, 1H), 7,43-7,38 (m, 1H), 7,29-7,24 (m, 1H), 7,22 (d, J=5,3 Гц, 3H), 6,72 (s, 1H), 5,33 (s, 2H), 3,77 (q, J=7,1 Гц, 4H), 2,55 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,32 (t, J=7,2 Гц, 6H). 13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 180,80, 166,87, 141,66, 139,06, 137,00, 134,09, 133,26, 130,77, 130,37, 129,66, 129,30, 128,47, 126,94, 126,03, 64,86, 45,81, 21,57, 19,01, 17,62, 12,69. |
|
| 114 | (Тонкая пленка) 3227, 2972, 1712, 1508, 1310, 1247, 1142, 1056, 911, 732 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2S, 385,1944; найденное значение, 385,1950 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,82 (s, 1H), 7,43-7,38 (m, 1H), 7,26 (ddd, J=8,0, 6,9, 1,5 Гц, 1H), 7,24-7,19 (m, 2H), 7,04 (s, 1H), 6,72 (s, 1H), 5,38 (s, 1H), 5,33 (s, 2H), 2,96 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,24 (d, J=6,7 Гц, 6H). 13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 182,35, 166,81, 141,75, 139,25, 137,01, 134,08, 133,40, 130,38, 129,46, 129,32, 128,48, 127,86, 126,39, 126,03, 64,87, 52,28, 31,55, 21,60, 19,40, 19,01, 17,52. |
|
| 115 | (Тонкая пленка) 3222, 2970, 1713, 1522, 1343, 1304, 1260, 1239, 1160, 1132, 734 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H27N2O2S, 383,1788; найденное значение, 383,1791 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,82 (s, 1H), 7,43-7,38 (m, 1H), 7,30 (s, 1H), 7,29-7,24 (m, 1H), 7,24-7,19 (m, 2H), 6,68 (s, 1H), 5,33 (s, 2H), 3,69 (d, J=248,1 Гц, 4H), 2,56 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 2,04 (s, 4H). | |
| 116 | (Тонкая пленка) 3212, 2935, 1711, 1513, 1231, 1146, 908, 728 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H29N2O2S, 397,1944; найденное значение, 397,1952 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,43-7,38 (m, 1H), 7,29-7,24 (m, 1H), 7,24-7,19 (m, 2H), 6,90 (s, 1H), 6,81 (s, 1H), 5,33 (s, 2H), 3,73 (t, J=5,2 Гц, 4H), 2,54 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,65 (tt, J=10,9, 4,2 Гц, 6H). 13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 182,94, 166,76, 142,09, 139,50, 137,01, 134,08, 133,57, 130,39, 129,33, 128,50, 127,37, 126,04, 125,56, 125,37, 64,86, 51,17, 25,44, 24,03, 21,69, 19,02, 17,41. |
|
| 117 | (Тонкая пленка) 3227, 2929, 1713, 1519, 1328, 1123, 908, 729, 701 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24F3N2O2S, 425,1505; найденное значение, 425,1516 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,84 (s, 1H), 7,70 (d, J=1,8 Гц, 1H), 7,65-7,58 (m, 2H), 7,51 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,13 (s, 1H), 6,74 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,87 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,23 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,30 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,65. |
|
| 118 | (Тонкая пленка) 3238, 2976, 1716, 1517, 1329, 1258, 1126 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H26F3N2O2S, 439,1662; найденное значение, 439,1667 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,85 (s, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,62 (dd, J=15,7, 7,8 Гц, 2H), 7,51 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,25 (s, 1H), 6,72 (s, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,78 (q, J=6,9 Гц, 4H), 2,56 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,33 (t, J=7,2 Гц, 6H). 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,65. |
|
| 119 | (Тонкая пленка) 3224, 2974, 1715, 1511, 1329, 1163, 1123 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H26F3N2O2S, 439,1662; найденное значение, 439,1669 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,84 (s, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,62 (dd, J=15,4, 7,8 Гц, 2H), 7,52 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,07 (s, 1H), 6,72 (s, 1H), 5,37 (s, 2H), 2,98 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,56 (s, 1H), 1,24 (d, J=6,7 Гц, 6H). 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,65. |
|
| 120 | (Тонкая пленка) 3218, 2971, 1716, 1522, 1330, 1162, 1125, 734 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H24F3N2O2S, 437,1505; найденное значение, 437,1513 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,84 (s, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,62 (dd, J=14,9, 7,7 Гц, 2H), 7,51 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,33 (s, 1H), 6,69 (s, 1H), 5,37 (s, 2H), 4,02-3,37 (m, 4H), 2,56 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 2,19-1,92 (m, 4H). 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,65. |
|
| 121 | (Тонкая пленка) 3205, 2937, 1715, 1515, 1329, 1233, 1126, 730 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H26F3N2O2S, 451,1662; найденное значение, 451,1669 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,83 (s, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,62 (dd, J=14,8, 7,8 Гц, 2H), 7,52 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,92 (s, 1H), 6,80 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,74 (t, J=5,1 Гц, 4H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,66 (tt, J=10,5, 4,3 Гц, 6H). 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,65. |
|
| 122 | (Тонкая пленка) 2970, 2929, 1705, 1628, 1590, 1546, 1370, 1249, 1108, 742 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2, 353,2224; найденное значение, 353,2227 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,43 (s, 2H), 7,28-7,18 (m, 3H), 6,56 (s, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,50 (s, 2H), 3,30 (s, 2H), 2,55 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 6H). 13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 167,44, 154,92, 151,08, 139,66, 136,94, 134,60, 132,74, 130,28, 129,12, 128,93, 128,22, 125,96, 122,19, 121,88, 64,38, 45,56, 39,77, 21,84, 19,02, 17,51. |
|
| 123 | (Тонкая пленка) 2970, 2925, 1707, 1627, 1590, 1548, 1243, 1131, 1101, 1045, 741 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2, 353,2224; найденное значение, 353,2229 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,79 (d, J=4,9 Гц, 1H), 7,55 (s, 1H), 7,42 (dt, J=7,1, 2,7 Гц, 1H), 7,29-7,18 (m, 3H), 6,59 (d, J=21,5 Гц, 1H), 5,32 (d, J=10,5 Гц, 3H), 3,89 (s, 1H), 3,66 (s, 1H), 2,92 (s, 2H), 2,55 (s, 3H), 2,41 (d, J=2,1 Гц, 3H), 2,23 (s, 2H), 1,32-1,15 (m, 6H). | |
| 124 | (Тонкая пленка) 2966, 2870, 1704, 1626, 1589, 1546, 1365, 1244, 1124, 740 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H27N2O2, 351,2067; найденное значение, 351,2073 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,67 (s, 1H), 7,44-7,40 (m, 1H), 7,28-7,18 (m, 3H), 6,58 (s, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,54-3,49 (m, 4H), 2,55 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,95 (s, 4H). 13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 167,43, 154,86, 149,41, 139,61, 136,95, 134,58, 132,78, 130,28, 129,14, 128,75, 128,23, 125,96, 122,33, 122,16, 64,39, 48,69, 45,34, 21,85, 19,02, 17,41. |
|
| 125 | (Тонкая пленка) 2934, 2853, 1705, 1627, 1590, 1546, 1369, 1240, 1110, 737 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H29N2O2, 365,2224; найденное значение, 365,2230 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,42 (d, J=7,0 Гц, 2H), 7,28-7,18 (m, 3H), 6,58 (s, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,47 (d, J=141,0 Гц, 4H), 2,55 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,69 (pd, J=5,6, 3,6 Гц, 2H), 1,65 1,59 (m, 4H). | |
| 126 | (Тонкая пленка) 2972, 2932, 1708, 1629, 1590, 1547, 1329, 1250, 1109, 701 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H26F3N2O2, 407,1941; найденное значение, 407,1948 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,80 (d, J=1,1 Гц, 1H), 7,72-7,68 (m, 1H), 7,64 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,61-7,56 (m, 1H), 7,50 (t, J=7,8 Гц, 1H), 7,44 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,41 (d, J=120,6 Гц, 4H), 2,56 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 6H). 13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 167,18, 155,18, 151,14, 139,82, 137,77, 132,77, 131,31, 130,92 (q, J=32,3 Гц), 129,10, 129,04, 124,76 (dq, J=7,5, 3,8 Гц, 2 атома углерода), 124,05 (q, J=272,3 Гц), 121,94, 121,77, 65,08, 45,49, 39,78, 21,87, 17,54. 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,63. |
|
| 127 | (Тонкая пленка) 2972, 1708, 1628, 1590, 1547, 1329, 1244, 1124, 1098, 701 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H26F3N2O2, 407,1941; найденное значение, 407,1948 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,81 (d, J=5,8 Гц, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,66-7,55 (m, 3H), 7,50 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,36 (d, J=9,1 Гц, 2H), 3,67 (s, 1H), 2,94 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,23 (d, J=17,9 Гц, 3H), 1,26 (d, J=6,6 Гц, 6H). 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,63. |
|
| 128 | (Тонкая пленка) 2968, 2973, 1707, 1628, 1589, 1546, 1329, 1244, 1117, 701 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H24F3N2O2, 405,1784; найденное значение, 405,1791 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,69 (d, J=12,7 Гц, 2H), 7,63 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,58 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,50 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,59 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,52 (t, J=6,5 Гц, 4H), 2,55 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,96 (s, 4H). 13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 167,15, 155,11, 149,43, 139,75, 137,73, 132,79, 131,31, 130,89 (q, J=32,3 Гц), 129,02, 128,89, 124,75 (p, J=3,9 Гц), 123,56 (q, J=413,9 Гц), 122,18, 121,87, 65,07, 48,72, 45,36, 24,96, 21,86, 17,41. 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,62. |
|
| 129 | (Тонкая пленка) 2937, 2855, 1708, 1628, 1590, 1547, 1329, 1240, 1111, 701 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H26F3N2O2, 419,1941; найденное значение, 419,1951 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,70 (d, J=1,7 Гц, 1H), 7,63 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,58 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,50 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,43 (s, 1H), 6,59 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 4,10-3,09 (m, 4H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,73-1,66 (m, 2H), 1,66-1,59 (m, 4H). 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,63. |
|
| 130 | (Тонкая пленка) 2958, 2928, 1705, 1633, 1593, 1247, 1108, 1086, 815 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H33N2O2, 381,2537; найденное значение, 381,2543 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,43 (d, J=19,5 Гц, 1H), 7,36-7,27 (m, 2H), 7,14 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,55 (s, 1H), 5,91 (dd, J=7,7, 6,2 Гц, 1H), 3,40 (d, J=72,3 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 2,02 (dddd, J=13,3, 10,0, 7,7, 5,4 Гц, 1H), 1,83 (ddt, J=13,6, 9,9, 6,0 Гц, 1H), 1,54-1,25 (m, 2H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H), 0,94 (t, J=7,4 Гц, 3H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 166,97, 154,51, 151,73, 139,41, 138,52, 137,19, 132,74, 129,04, 128,75, 126,53, 122,96, 121,96, 75,62, 47,72, 38,81, 37,24, 31,92, 21,90, 21,14, 18,97, 17,51, 13,90. |
|
| 131 | (Тонкая пленка) 2923, 1705, 1632, 1593, 1548, 1246, 1108, 1086 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H31N2O2, 379,2380; найденное значение, 379,2386 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,44 (q, J=13,0, 10,0 Гц, 1H), 7,34-7,28 (m, 2H), 7,15 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,55 (s, 1H), 5,97 (dd, J=7,6, 6,0 Гц, 1H), 5,79 (ddt, J=17,1, 10,3, 6,9 Гц, 1H), 5,11 (dq, J=17,1, 1,6 Гц, 1H), 5,05 (dq, J=10,1, 1,2 Гц, 1H), 3,41 (d, J=70,9 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,78 (dtt, J=14,6, 7,3, 1,3 Гц, 1H), 2,71-2,58 (m, 1H), 2,53 (s, 3H), 2,33 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 166,81, 154,59, 151,73, 139,47, 137,74, 137,37, 133,83, 132,80, 129,07, 128,76, 126,56, 122,80, 121,94, 117,79, 75,05, 47,80, 41,06, 37,45, 31,95, 21,90, 21,15, 17,51. |
|
| 132 | (Тонкая пленка) 2956, 2924, 1704, 1632, 1593, 1548, 1367, 1246, 1107 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H35N2O2, 395,2693; найденное значение, 395,2702 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,42 (d, J=20,5 Гц, 1H), 7,35-7,26 (m, 2H), 7,14 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,54 (s, 1H), 5,98 (dd, J=8,5, 5,3 Гц, 1H), 3,40 (d, J=68,8 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 2,06 1,90 (m, 1H), 1,68 (dtd, J=12,8, 6,9, 2,6 Гц, 2H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H), 0,96 (dd, J=10,2, 6,2 Гц, 6H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 166,93, 154,51, 151,71, 139,41, 138,79, 137,23, 132,74, 129,08, 128,74, 126,55, 122,98, 121,94, 74,29, 47,74, 45,83, 37,19, 31,88, 24,86, 22,86, 22,50, 21,88, 21,14, 17,50. |
|
| 133 | (Тонкая пленка) 2964, 2925, 1704, 1631, 1592, 1547, 1366, 1244, 1107, 1085 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H33N2O2, 381,2537; найденное значение, 381,2543 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,84 (s, 1H), 7,39 (d, J=47,1 Гц, 1H), 7,32-7,23 (m, 2H), 7,13 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,55 (s, 1H), 5,66 (d, J=7,2 Гц, 1H), 3,40 (d, J=58,0 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 2,25-2,17 (m, 1H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H), 1,04 (d, J=6,7 Гц, 3H), 0,88 (d, J=6,8 Гц, 3H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 166,88, 154,53, 151,74, 139,50, 137,31, 137,02, 132,75, 128,81, 128,76, 127,01, 122,98, 121,98, 80,70, 47,83, 37,33, 33,84, 31,97, 21,94, 21,14, 18,97, 18,68, 17,57. |
|
| 134 | (Тонкая пленка) 2963, 2929, 1706, 1633, 1593, 1549, 1247, 1109, 1086 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C26H37N2O2, 409,2850; найденное значение, 409,2855 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,83 (s, 1H), 7,58-7,33 (m, 1H), 7,31-7,21 (m, 2H), 7,12 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,55 (s, 1H), 5,92 (d, J=7,0 Гц, 1H), 3,41 (d, J=71,9 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,89-1,65 (m, 1H), 1,65-1,39 (m, 2H), 1,39-1,24 (m, 2H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H), 0,97-0,78 (m, 6H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 166,83, 154,53, 151,76, 139,56, 137,69, 136,87, 132,77, 128,85, 128,76, 126,92, 123,01, 121,98, 77,12, 47,82, 46,36, 37,30, 32,02, 21,92, 21,78, 21,25, 21,13, 17,58, 11,18, 11,05. |
|
| 135 | (Тонкая пленка) 2923, 1702, 1632, 1593, 1548, 1246, 1108, 967, 908, 731 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H31N2O2, 379,2380; найденное значение, 379,2386 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,82 (s, 1H), 7,44 (s, 1H), 7,39-7,32 (m, 2H), 7,15 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,56 (s, 1H), 5,42 (d, J=8,5 Гц, 1H), 3,63-3,18 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,33 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,51-1,34 (m, 1H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H), 0,61 (dddd, J=15,8, 9,3, 5,6, 3,4 Гц, 3H), 0,51-0,31 (m, 1H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 167,06, 154,55, 151,75, 139,35, 138,08, 137,30, 132,78, 129,03, 128,78, 126,65, 123,08, 121,94, 79,23, 47,72, 37,296, 31,95, 21,84, 21,15, 17,49, 16,85, 4,11, 3,13. |
|
| 136 | (Тонкая пленка) 2954, 1704, 1633, 1593, 1549, 1246, 1109, 1085 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C26H35N2O2, 407,2693; найденное значение, 407,2699 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,44 (t, J=16,6 Гц, 1H), 7,35-7,28 (m, 2H), 7,12 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,54 (s, 1H), 5,71 (d, J=8,8 Гц, 1H), 3,40 (d, J=92,9 Гц, 3H), 3,00 (s, 3H), 2,57-2,41 (m, 5H), 2,31 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,97-1,81 (m, 1H), 1,81-1,41 (m, 4H), 1,32-1,13 (m, 4H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 166,99, 154,49, 139,39, 138,28, 137,10, 132,77, 128,91, 128,72, 126,99, 123,03, 121,94, 79,64, 47,78, 45,78, 32,04, 30,92, 29,78, 29,35, 25,33, 21,94, 21,16, 17,55. |
|
| 137 | (Тонкая пленка) 2924, 1704, 1632, 1592, 1548, 1246, 1108, 1085, 731 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C27H37N2O2, 421,2850; найденное значение, 421,2859 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,83 (s, 1H), 7,42 (d, J=29,0 Гц, 1H), 7,30-7,22 (m, 2H), 7,13 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,55 (s, 1H), 5,68 (d, J=7,6 Гц, 1H), 3,41 (d, J=90,8 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 2,17 (s, 2H), 2,01-1,92 (m, 1H), 1,87 (dtt, J=11,1, 7,0, 3,6 Гц, 1H), 1,80-1,57 (m, 3H), 1,57-1,45 (m, 1H), 1,36-0,93 (m, 6H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 166,90, 154,51, 139,50, 137,26, 137,02, 132,71, 128,80, 128,73, 127,12, 122,95, 121,97, 80,01, 47,80, 43,30, 37,33, 30,93, 29,25, 29,11, 26,38, 26,02, 25,98, 21,98, 21,16, 17,59. |
|
| 138 | (Тонкая пленка) 2970, 1707, 1633, 1593, 1548, 1364, 1248, 1109, 1086 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H35N2O2, 395,2693; найденное значение, 395,2700 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,89 (s, 1H), 7,44 (d, J=28,2 Гц, 1H), 7,30-7,21 (m, 2H), 7,10 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,56 (s, 1H), 3,41 (d, J=93,2 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 2,17 (s, 1H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H), 1,01 (s, 9H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 166,61, 154,55, 139,70, 136,85, 136,01, 132,71, 128,77, 128,30, 127,77, 122,90, 122,01, 82,82, 47,82, 37,33, 35,32, 31,96, 30,93, 26,36, 22,03, 21,13, 17,68. |
|
| 139 | (Тонкая пленка) 2962, 2932, 1707, 1633, 1593, 1548, 1328, 1246, 1109, 703 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H30F3N2O2, 435,2254; найденное значение, 435,2262 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,82 (s, 1H), 7,66 (d, J=1,9 Гц, 1H), 7,64-7,57 (m, 1H), 7,53 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,46 (q, J=8,3, 7,7 Гц, 2H), 6,57 (s, 1H), 5,98 (dd, J=8,0, 5,8 Гц, 1H), 3,42 (d, J=98,1 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 2,11-1,97 (m, 1H), 1,85 (ddt, J=13,8, 10,0, 5,8 Гц, 1H), 1,55-1,29 (m, 2H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H), 0,96 (t, J=7,4 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,53. |
|
| 140 | (Тонкая пленка) 2925, 1707, 1632, 1592, 1548, 1328, 1244, 1108, 701 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C28H30F3N2O2, 483,2254; найденное значение, 483,2263 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,77 (s, 1H), 7,56 (d, J=1,8 Гц, 1H), 7,54-7,49 (m, 1H), 7,49-7,46 (m, 1H), 7,41 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,28-7,15 (m, 3H), 7,14-7,08 (m, 2H), 6,55 (s, 1H), 6,17 (t, J=6,8 Гц, 1H), 3,66-3,23 (m, 3H), 3,16 (dd, J=13,7, 6,4 Гц, 1H), 3,02 (d, J=5,1 Гц, 3H), 2,47 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 2,16 (s, 1H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,58. |
|
| 141 | (Тонкая пленка) 2928, 1707, 1633, 1593, 1548, 1328, 1246, 1225, 1109, 733, 704 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C27H34F3N2O2, 475,2567; найденное значение, 475,2577 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,83 (s, 1H), 7,61 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,59-7,49 (m, 2H), 7,48 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 5,75 (d, J=7,3 Гц, 1H), 3,42 (d, J=98,6 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,90 (dddd, J=22,3, 11,3, 7,0, 3,5 Гц, 2H), 1,83-1,60 (m, 4H), 1,49 (ddt, J=13,6, 6,1, 2,6 Гц, 1H), 1,37-0,95 (m, 8H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,48. |
|
| 142 | (Тонкая пленка) 2973, 2927, 1704, 1632, 1593, 1548, 1368, 1248, 1109, 1064, 759, 725 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2, 353,2224; найденное значение, 353,2229 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,82 (s, 1H), 7,56-7,33 (m, 2H), 7,24-7,09 (m, 3H), 6,56 (s, 1H), 6,28 (p, J=6,6, 6,1 Гц, 1H), 3,41 (d, J=94,1 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,44 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,61 (d, J=6,5 Гц, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 166,83, 154,56, 151,80, 140,74, 139,44, 134,66, 132,73, 130,37, 128,80, 127,38, 126,26, 125,36, 122,81, 121,98, 69,03, 47,78, 37,27, 31,93, 21,86, 21,65, 19,15, 17,51. |
|
| 143 | (Тонкая пленка) 2974, 2925, 1705, 1633, 1593, 1549, 1247, 1110, 1065, 783 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2, 353,2224; найденное значение, 353,2229 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,57-7,31 (m, 1H), 7,28-7,22 (m, 3H), 7,15-7,06 (m, 1H), 6,56 (s, 1H), 6,05 (q, J=6,6 Гц, 1H), 3,41 (d, J=93,4 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,63 (d, J=6,6 Гц, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 144 | ESIMS масса/заряд 353 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,76 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,30 (d, J=7,6 Гц, 1H), 7,07-7,00 (m, 2H), 6,56 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,41 (d, J=90,0 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 2,33 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,52, 154,61, 151,77, 139,59, 138,07, 137,01, 132,79, 131,57, 131,16, 129,52, 128,80, 126,57, 122,45, 121,98, 64,39, 47,84, 31,96, 21,84, 21,11, 18,97, 17,43, 14,30. |
||
| 145 | 110-112 | ESIMS масса/заряд 367 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,70 (s, 1H), 7,43 (d, J=23,6 Гц, 1H), 6,91 (d, J=5,3 Гц, 2H), 6,55 (s, 1H), 5,33 (s, 2H), 3,31 (s, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,40 (s, 6H), 2,29 (s, 3H), 2,19 (s, 3H), 1,22 (d, J=7,2 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,87, 154,57, 151,78, 139,49, 138,36, 138,17, 132,81, 129,67, 128,98, 128,77, 122,48, 121,97, 60,77, 47,84, 32,28, 21,83, 21,04, 19,66, 17,37, 14,32. |
|
| 146 | ESIMS масса/заряд 395 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,72 (s, 1H), 7,45 (s, 1H), 6,55 (s, 1H), 5,40 (s, 2H), 3,31 (s, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,35 (s, 6H), 2,27 (s, 3H), 2,26 (s, 6H), 2,18 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,3 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,94, 154,54, 151,78, 139,50, 135,69, 134,12, 132,88, 132,75, 129,85, 128,73, 122,55, 121,95, 61,98, 47,85, 32,03, 21,84, 17,32, 17,13, 16,73, 16,49, 14,39. |
||
| 147 | ESIMS масса/заряд 375 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,76 (s, 1H), 7,49 (s, 1H), 7,11 (ddd, J=8,1, 6,4, 1,8 Гц, 1H), 6,96-6,91 (m, 1H), 6,56 (s, 1H), 5,33 (d, J=1,3 Гц, 2H), 3,32 (s, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,31 (d, J=2,2 Гц, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -142,57 (d, J=19,8 Гц), -143,59 (d, J=19,9 Гц). |
||
| 148 | ESIMS масса/заряд 373 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,78 (d, J=2,1 Гц, 1H), 7,47 (d, J=12,5 Гц, 1H), 7,33 (d, J=8,1 Гц, 1H), 7,30 (d, J=2,2 Гц, 1H), 7,24-7,19 (m, 1H), 6,57 (d, J=4,1 Гц, 1H), 5,23 (s, 2H), 3,33 (s, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,38 (d, J=5,3 Гц, 3H), 2,24 (d, J=6,0 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,75-167,02 (m), 154,79, 151,83, 139,71 (d, J=9,5 Гц), 136,17, 135,23, 132,86-132,74 (m), 131,01, 130,78, 129,16, 128,90, 126,93, 126,42, 122,00, 65,26, 47,86, 31,98, 21,86, 20,07, 17,45, 14,34. |
||
| 149 | ESIMS масса/заряд 384 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,06 (d, J=1,9 Гц, 1H), 7,79 (s, 1H), 7,58 (dd, J=7,8, 1,8 Гц, 1H), 7,49 (s, 1H), 7,35 (d, J=7,9 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,32 (s, 2H), 3,42 (d, J=93,7 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,61 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,07, 155,01, 151,84, 149,22, 139,86, 136,24, 133,21, 133,02, 132,80, 132,52, 129,02, 124,17, 122,05, 121,71, 64,43, 47,90, 31,98, 21,89, 20,26, 17,48, 14,35. |
||
| 150 | 78-79 | ESIMS масса/заряд 411 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,61 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,50 (s, 1H), 7,33-7,26 (m, 2H), 6,59 (s, 1H), 5,33 (s, 2H), 3,34 (s, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -61,30 (d, J=12,4 Гц), -114,01 (td, J=12,0, 7,4 Гц). |
|
| 151 | 50-51 | ESIMS масса/заряд 423 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,68 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,57 (dd, J=8,8, 2,3 Гц, 1H), 7,48 (s, 1H), 6,96 (d, J=8,5 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,91 (s, 3H), 3,42 (d, J=90,3 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -61,47. |
|
| 152 | ESIMS масса/заряд 402 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,70 (dt, J=4,8, 1,5 Гц, 1H), 8,02-7,99 (m, 2H), 7,82 (s, 1H), 7,78-7,72 (m, 2H), 7,58-7,53 (m, 2H), 7,48 (s, 1H), 7,23 (ddd, J=6,7, 4,8, 2,1 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,33 (s, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,43, 157,10, 154,75, 151,82, 149,72, 139,64, 139,11, 137,47, 136,76, 132,85, 128,89, 128,52, 127,07, 122,17, 121,99, 120,55, 65,69, 47,84, 31,99, 30,94, 21,89, 17,45, 14,36. |
||
| 153 | ESIMS масса/заряд 427 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,84 (s, 1H), 7,67 (d, J=1,8 Гц, 1H), 7,63 (d, J=8,1 Гц, 1H), 7,54 (dd, J=7,9, 1,8 Гц, 1H), 7,52-7,44 (m, 1H), 6,60 (s, 1H), 5,45 (s, 2H), 3,33 (s, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,56 (s, J=4,8 Гц, 3H), 2,25 (s, J=4,4 Гц, 3H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,76. |
||
| 154 | 60-62 | ESIMS масса/заряд 461 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,90 (s, 2H), 7,84 (s, 1H), 7,80 (s, 1H), 7,49 (s, 1H), 6,59 (s, 1H), 5,40 (s, 2H), 3,34 (s, 2H), 3,02 (d, J=2,2 Гц, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,23 (td, J=7,1, 3,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,87. |
|
| 155 | 73-74 | ESIMS масса/заряд 407 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,50 (s, 2H), 7,43 (s, 1H), 7,39 (s, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,33 (s, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,43 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,56. |
|
| 156 | 75-76 | ESIMS масса/заряд 407 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,62 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,49 (d, J=9,5 Гц, 1H), 7,30 (t, J=7,8 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,33 (s, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,51 (d, J=1,8 Гц, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -60,46. |
|
| 157 | ESIMS масса/заряд 357 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,17 (t, J=7,9 Гц, 1H), 7,13-7,08 (m, 2H), 6,57 (s, 1H), 5,25 (s, 2H), 3,33 (s, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,27 (d, J=2,0 Гц, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -117,34. |
||
| 158 | ESIMS масса/заряд 411 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,62 (t, J=7,5 Гц, 1H), 7,49 (s, 1H), 7,46-7,41 (m, 1H), 7,40-7,32 (m, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,41 (s, 2H), 3,33 (s, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,77, -115,46 (d, J=8,0 Гц). |
||
| 159 | ESIMS масса/заряд 369 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,29 (d, J=7,5 Гц, 1H), 6,81-6,75 (m, 1H), 6,72 (d, J=1,5 Гц, 1H), 6,55 (s, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,84 (s, 3H), 3,32 (s, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,75, 157,55, 154,45, 151,80, 139,44, 139,36, 132,83, 129,67, 128,69, 122,92, 121,99, 121,92, 120,95, 111,41, 61,47, 55,37, 47,89, 31,97, 21,74, 21,67, 17,42, 14,33. |
||
| 160 | ESIMS масса/заряд 407 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,71-7,66 (m, 1H), 7,54-7,49 (m, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,29 (d, J=7,9 Гц, 1H), 6,57 (s, 1H), 5,29 (s, 2H), 3,33 (s, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,49 (p, J=2,3, 1,9 Гц, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -61,73. |
||
| 161 | 62-64 | ESIMS масса/заряд 411 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,78 (d, J=5,7 Гц, 2H), 7,60 (ddd, J=7,8, 4,5, 2,4 Гц, 1H), 7,47 (d, J=15,0 Гц, 1H), 7,21 (t, J=9,0 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,39 (d, J=1,1 Гц, 2H), 3,33 (s, 2H), 3,02 (d, J=3,7 Гц, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,23 (td, J=7,2, 3,9 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -61,97, -112,09 (d, J=99,9 Гц). |
|
| 162 | 63-64 | ESIMS масса/заряд 407 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,61 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,52-7,44 (m, 1H), 7,37-7,31 (m, 2H), 6,58 (s, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,33 (s, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,50 (q, J=1,9 Гц, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -61,55. |
|
| 163 | ESIMS масса/заряд 407 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,69 (d, J=1,8 Гц, 1H), 7,62 (dd, J=7,7, 1,8 Гц, 1H), 7,57-7,53 (m, 1H), 7,48 (t, J=7,7 Гц, 2H), 6,57 (s, 1H), 6,11 (q, J=6,6 Гц, 1H), 3,33 (s, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,66 (d, J=6,6 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,57. |
||
| 164 | ESIMS масса/заряд 423 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,82 (s, 1H), 7,54-7,49 (m, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,25-7,20 (m, 1H), 7,10 (d, J=1,6 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,38 (s, 2H), 3,91 (s, 3H), 3,33 (s, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,51. |
||
| 165 | ESIMS масса/заряд 392 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,93 (s, 1H), 7,76 (s, 1H), 7,74-7,67 (m, 2H), 7,50-7,43 (m, 3H), 7,43-7,36 (m, 1H), 6,56 (s, 1H), 5,41 (s, 2H), 3,32 (s, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,19 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). | ||
| 166 | ESIMS масса/заряд 367 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,76 (s, 1H), 7,39 (s, 1H), 7,17 (s, 1H), 6,99 (s, 1H), 6,56 (s, 1H), 5,25 (s, 2H), 3,41 (d, J=89,8 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,24 (s, 6H), 2,21 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,56, 154,40, 151,81, 139,56, 136,67, 134,47, 133,91, 132,82, 131,78, 131,76, 131,10, 128,77, 122,59, 122,01, 64,50, 47,87, 32,01, 21,83, 19,38, 19,19, 18,45, 17,41, 14,30. |
||
| 167 | ESIMS масса/заряд 343 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,48 (td, J=7,5, 1,9 Гц, 2H), 7,32 (tdd, J=7,5, 5,3, 1,8 Гц, 1H), 7,15 (td, J=7,5, 1,2 Гц, 1H), 7,09 (ddd, J=9,6, 8,1, 1,1 Гц, 1H), 6,57 (s, 1H), 5,37 (d, J=1,1 Гц, 2H), 3,42 (d, J=90,0 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -117,95. |
||
| 168 | ESIMS масса/заряд 343 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,46 (d, J=20,3 Гц, 1H), 7,34 (td, J=7,9, 5,8 Гц, 1H), 7,23-7,19 (m, 1H), 7,16 (dt, J=9,6, 2,1 Гц, 1H), 7,05-6,99 (m, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,30 (s, 2H), 3,33 (s, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -113,00. |
||
| 169 | ESIMS масса/заряд 343 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,77 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,45-7,39 (m, 2H), 7,09-7,03 (m, 2H), 6,57 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,42 (d, J=92,1 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -114,22. |
||
| 170 | ESIMS масса/заряд 357 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,71 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,23 (td, J=8,0, 5,8 Гц, 1H), 7,01 (d, J=7,6 Гц, 1H), 6,95 (t, J=8,9 Гц, 1H), 6,55 (s, 1H), 5,38 (d, J=1,7 Гц, 2H), 3,32 (s, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,45 (s, 3H), 2,20 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -117,45 (dd, J=9,9, 5,8 Гц). |
||
| 171 | 87-88 | ESIMS масса/заряд 357 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,75 (s, 1H), 7,45 (s, 1H), 7,38 (dd, J=8,4, 5,9 Гц, 1H), 6,96-6,86 (m, 2H), 6,57 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,32 (s, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -114,63. |
|
| 172 | ESIMS масса/заряд 357 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,77 (s, 1H), 7,29-7,20 (m, 3H), 6,99 (dd, J=9,6, 8,2 Гц, 1H), 6,57 (s, 1H), 5,23 (s, 2H), 3,32 (s, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,28 (d, J=2,0 Гц, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -118,58. |
||
| 173 | ESIMS масса/заряд 373 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,75 (s, 1H), 7,38 (t, J=8,5 Гц, 1H), 6,72-6,63 (m, 2H), 6,55 (s, 1H), 5,29 (d, J=1,1 Гц, 2H), 3,81 (s, 3H), 3,41 (d, J=89,6 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -115,40 - -115,85 (m). |
||
| 174 | ESIMS масса/заряд 377 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,49 (dd, J=8,6, 6,0 Гц, 1H), 7,40 (s, 1H), 7,17 (dd, J=8,4, 2,6 Гц, 1H), 7,00 (td, J=8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,33 (s, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -111,90 - -112,17 (m). |
||
| 175 | ESIMS масса/заряд 365 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,37-7,32 (m, 2H), 7,18 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,49 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,26 (t, J=6,1 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,08 (t, J=6,5 Гц, 2H), 2,04 (s, 3H), 1,83-1,76 (m, 2H), 1,66-1,60 (m, 2H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,57, 156,16, 154,50, 139,29, 137,74, 133,69, 132,96, 129,18, 128,34, 126,86, 124,95, 121,90, 65,91, 50,66, 37,25, 27,01, 23,72, 21,83, 21,41, 21,22, 17,46. |
||
| 176 | 106-108 | ESIMS масса/заряд 399 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,68 (s, 1H), 7,43 (s, 1H), 6,53 (s, 1H), 6,40 (s, 2H), 5,35 (s, 2H), 3,81 (s, 6H), 3,39 (d, J=81,7 Гц, 2H), 2,99 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,37 (s, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,20 (t, J=7,1 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 168,44, 159,40, 154,08, 151,75, 140,48, 138,93, 132,83, 128,48, 123,61, 121,80, 109,67, 104,62, 55,79, 52,39, 47,79, 31,96, 22,32, 21,54, 17,34, 14,30. |
|
| 177 | 75-77 | ESIMS масса/заряд 273 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,49 (s, 1H), 6,58 (s, 1H), 4,86 (d, J=2,4 Гц, 2H), 3,33 (s, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,48 (t, J=2,4 Гц, 1H), 2,25 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 166,60, 155,00, 151,83, 139,99, 132,95, 128,94, 121,98, 121,47, 78,43, 74,42, 51,61, 47,88, 31,99, 21,80, 17,43, 14,33. |
|
| 178 | ESIMS масса/заряд 287 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 4,83 (q, J=2,4 Гц, 2H), 3,42 (d, J=93,8 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,88 (t, J=2,4 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 166,88, 154,81, 151,82, 139,83, 132,91, 128,85, 121,96, 121,87, 82,64, 73,86, 52,42, 47,85, 31,98, 21,77, 17,41, 14,33, 3,75. |
||
| 179 | (Тонкая пленка) 2971, 2931, 1708, 1631, 1576, 1251, 1142, 1065, 778 | ESIMS масса/заряд 325 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,47-7,35 (m, 5H), 7,35-7,29 (m, 1H), 6,61 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,61-3,22 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H) | |
| 180 | 58-60 | ESIMS масса/заряд 339 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,67 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,45-7,40 (m, 2H), 7,26-7,17 (m, 3H), 6,60 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,32 (s, 2H), 3,64-3,23 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H) | |
| 181 | (Тонкая пленка) 2973, 2933, 1711, 1631, 1576, 1314, 1250, 1117, 1060, 769 | ESIMS масса/заряд 393 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,76-7,63 (m, 3H), 7,56 (t, J=7,5 Гц, 1H), 7,47-7,36 (m, 2H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,51 (s, 2H), 3,64-3,22 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H) 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -59,96 |
|
| 182 | (Тонкая пленка) 2972, 2931, 1709, 1630, 1574, 1366, 1250, 1142, 1066, 753 | ESIMS масса/заряд 360 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,72 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,53-7,49 (m, 1H), 7,46-7,38 (m, 2H), 7,29-7,26 (m, 2H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,42 (s, 2H), 3,62-3,25 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H) | |
| 183 | (Тонкая пленка) 2973, 2934, 1710, 1631, 1576, 1330, 1250, 1123, 1066, 778 | ESIMS масса/заряд 393 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,5 Гц, 2H), 7,63 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,59 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,50 (t, J=7,8 Гц, 1H), 7,43 (s, 1H), 6,63 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,63-3,18 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,64. |
|
| 184 | (Тонкая пленка) 2933, 1706, 1630, 1575, 1514, 1366, 1245, 1141, 1064, 822 | ESIMS масса/заряд 355 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,64 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,46-7,36 (m, 3H), 6,90 (d, J=8,7 Гц, 2H), 6,59 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,24 (s, 2H), 3,81 (s, 3H), 3,60-3,24 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H) | |
| 185 | (Тонкая пленка) 2965, 2930, 1707, 1630, 1575, 1365, 1250, 1141, 1064, 969, 821 | ESIMS масса/заряд 354 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,67 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,36 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,21 (d, J=8,0 Гц, 2H), 6,60 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,59-3,25 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,66 (q, J=7,6 Гц, 2H), 2,52 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,6 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 186 | 67-70 | ESIMS масса/заряд 393 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,70 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,63 (d, J=8,1 Гц, 2H), 7,55 (d, J=8,1 Гц, 2H), 7,47-7,37 (m, 1H), 6,62 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,62-3,22 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,57. |
|
| 187 | 92-95 | ESIMS масса/заряд 360 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,47-7,31 (m, 5H), 6,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,60-3,27 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 188 | 40-42 | ESIMS масса/заряд 409 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,68 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,47 (d, J=8,7 Гц, 2H), 7,44-7,37 (m, 1H), 7,22 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,61 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,30 (s, 2H), 3,62-3,26 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -57,85. |
|
| 189 | 82-84 | ESIMS масса/заряд 407 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,67 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,62 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,42 (s, 1H), 7,30 (t, J=7,8 Гц, 1H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,60-3,23 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -60,48. |
|
| 190 | 82-84 | ESIMS масса/заряд 357 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,65 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,41 (s, 1H), 7,35 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,97-6,87 (m, 2H), 6,59 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,32 (s, 2H), 3,58-3,25 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -118,94. |
|
| 191 | 102-105 | ESIMS масса/заряд 374 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,65 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,35 (d, J=8,1 Гц, 1H), 7,22-7,14 (m, 2H), 6,60 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,60-3,24 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 192 | (Тонкая пленка) 2972, 2930, 1709, 1630, 1575, 1365, 1250, 1140, 1064, 970, 778 | ESIMS масса/заряд 357 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,68 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,17 (t, J=7,6 Гц, 1H), 7,10 (d, J=9,0 Гц, 2H), 6,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,25 (s, 2H), 3,62-3,24 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,27 (s, 6H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,33. |
|
| 193 | 65-67 | ESIMS масса/заряд 411 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,62 (t, J=7,5 Гц, 1H), 7,48-7,33 (m, 3H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,41 (s, 2H), 3,58-3,24 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,78, -115,44. |
|
| 194 | 63-65 | ESIMS масса/заряд 375 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,41 (s, 1H), 7,11 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,93 (t, J=7,3 Гц, 1H), 6,60 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,33 (s, 2H), 3,57-3,22 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,31 (d, J=2,2 Гц, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -142,56 (d, J=20,0 Гц), -143,57 (d, J=19,9 Гц). |
|
| 195 | (Тонкая пленка) 2970, 2922, 1707, 1630, 1575, 1364, 1250, 1142, 1064, 969, 778 | ESIMS масса/заряд 353 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,67 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,41 (s, 1H), 7,24-7,09 (m, 3H), 6,59 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,24 (s, 2H), 3,58-3,24 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,31-2,24 (m, 9H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 196 | (Тонкая пленка) 2950, 1707, 1631, 1577, 1364, 1248, 1146, 1066, 970, 837 | ESIMS масса/заряд 350 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,63 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 4,22 (t, J=6,9 Гц, 2H), 3,58-3,26 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,73 (ddt, J=11,3, 8,5, 7,0 Гц, 2H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H), 0,63-0,53 (m, 2H), 0,01 (s, 9H). | |
| 197 | (Тонкая пленка) 2972, 2935, 1709, 1631, 1576, 1377, 1250, 1145, 1065, 1030, 779 | ESIMS масса/заряд 345 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,43 (s, 1H), 6,63 (d, J=8,3 Гц, 1H), 4,32 (t, J=6,3 Гц, 2H), 3,59-3,25 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,37-2,16 (m, 5H), 2,11-1,89 (m, 2H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -66,40. |
|
| 198 | (Тонкая пленка) 2960, 2933, 1707, 1630, 1576, 1366, 1251, 1145, 1064, 1036, 970, 779 | ESIMS масса/заряд 291 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,64 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 4,05 (d, J=6,6 Гц, 2H), 3,61-3,26 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 2,06 (гепт, J=6,8 Гц, 1H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H), 1,01 (d, J=6,7 Гц, 6H). | |
| 199 | (Тонкая пленка) 3226, 2968, 1717, 1520, 1330, 1249, 1124, 1074, 800 | ESIMS масса/заряд 425 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,74-7,66 (m, 2H), 7,61 (t, J=8,8 Гц, 2H), 7,51 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,10 (d, J=8,4 Гц, 1H), 6,77 (s, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,87 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,23 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,30 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,64. |
|
| 200 | 138-141 | ESIMS масса/заряд 371 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,43-7,38 (m, 1H), 7,25-7,16 (m, 3H), 7,07 (d, J=8,4 Гц, 1H), 6,76 (s, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,87 (q, J=7,1 Гц, 2H), 3,22 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,30 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 201 | 84-87 | ESIMS масса/заряд 389 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,33 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,05 (d, J=8,4 Гц, 1H), 6,95 (d, J=7,2 Гц, 1H), 6,91 (d, J=11,1 Гц, 1H), 6,78 (s, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,86 (q, J=7,1 Гц, 2H), 3,21 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,20 (s, 3H), 1,29 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -118,85. |
|
| 202 | (Тонкая пленка) 3329, 3240, 2951, 1715, 1518, 1248, 1142, 1083, 837 | ESIMS масса/заряд 381 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,65 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,09 (d, J=8,4 Гц, 1H), 6,78 (s, 1H), 4,24 (t, J=6,9 Гц, 2H), 3,88 (q, J=7,1 Гц, 2H), 3,22 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,79-1,66 (m, 2H), 1,30 (t, J=7,2 Гц, 3H), 0,63-0,52 (m, 2H), 0,02 (s, 9H). | |
| 203 | 91-93 | ESIMS масса/заряд 377 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,65 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,11 (d, J=8,4 Гц, 1H), 6,77 (s, 1H), 4,34 (t, J=6,3 Гц, 2H), 3,88 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,24 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,36-2,24 (m, 2H), 2,22 (s, 3H), 2,10-1,97 (m, 2H), 1,31 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -66,36. |
|
| 204 | ESIMS масса/заряд 405 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,93 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,78 (s, 1H), 7,72 (d, J=1,7 Гц, 1H), 7,61 (d, J=1,8 Гц, 1H), 7,49 (d, J=1,9 Гц, 3H), 6,57 (s, 1H), 6,46 (t, J=2,1 Гц, 1H), 5,33 (s, 2H), 3,41 (d, J=93,3 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,37, 154,78, 151,79, 141,06, 139,94, 139,67, 138,67, 132,92, 132,78, 130,39, 128,91, 126,75, 122,18, 122,00, 121,07, 116,38, 107,57, 63,83, 47,86, 31,98, 21,86, 19,24, 17,47, 14,32. |
||
| 205 | ESIMS масса/заряд 355 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 4,86 (d, J=2,0 Гц, 2H), 3,42 (d, J=91,1 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,42 (q, J=7,6, 6,2 Гц, 1H), 2,25 (s, 3H), 1,81 (dq, J=12,8, 3,5 Гц, 2H), 1,71 (dh, J=9,5, 3,5 Гц, 2H), 1,48 (dddd, J=32,0, 16,2, 7,7, 3,5 Гц, 3H), 1,37-1,25 (m, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 166,95, 154,75, 151,82, 139,67, 132,90, 128,83, 122,09, 121,94, 91,18, 74,52, 52,56, 47,86, 32,47, 31,97, 29,14, 25,85, 24,87, 21,74, 17,42, 14,33. |
||
| 206 | 102-104 | ESIMS масса/заряд 384 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,33 (d, J=2,5 Гц, 1H), 8,10 (dd, J=8,4, 2,5 Гц, 1H), 7,80 (s, 1H), 7,50 (s, 1H), 7,36 (d, J=8,3 Гц, 1H), 6,59 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,33 (s, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,01, 155,09, 151,85, 146,50, 144,38, 139,92, 136,50, 132,80, 131,12, 129,09, 123,55, 123,01, 122,08, 121,58, 63,11, 47,83, 32,08, 21,89, 19,34, 17,52, 14,35. |
|
| 207 | ESIMS масса/заряд 345 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,49 (s, 1H), 6,58 (s, 1H), 4,87 (d, J=2,6 Гц, 2H), 3,43 (d, J=95,7 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,56 (d, J=3,5 Гц, 3H), 2,25 (d, J=2,4 Гц, 3H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H), 0,20 (s, 9H). | ||
| 208 | (Тонкая пленка) 2920, 1717, 1630, 1579, 1542, 1369, 1246, 1106, 1086, 998, 731 | ESIMS масса/заряд 360 [(M+H)+] | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,73-7,70 (m, 1H), 7,47 (s, 1H), 7,37-7,32 (m, 2H), 7,16 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,78 (d, J=8,0 Гц, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,52-3,45 (m, 1H), 3,26 (q, J=7,3 Гц, 1H), 2,99-2,94 (m, 3H), 2,33 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,17 (t, J=7,2 Гц, 3H). 13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 165,45, 155,18, 152,10, 137,85, 133,31, 133,13, 132,27, 130,33, 129,17, 128,41, 121,63, 120,56, 66,54, 47,92, 41,70, 31,96, 21,17, 17,39, 14,25, 11,14. |
|
| 209 | (Тонкая пленка) 2928, 1709, 1629, 1576, 1539, 1370, 1227, 1082, 905, 779, 731 | ESIMS масса/заряд 359 [(M)+] | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 8,00 (s, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,34-7,30 (m, 2H), 7,18 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,68 (d, J=15,1 Гц, 1H), 5,25 (s, 2H), 3,54 (q, J=7,3 Гц, 1H), 3,30 (q, J=7,2 Гц, 1H), 3,04 (s, 2H), 2,99 (s, 1H), 2,57-2,52 (m, 3H), 2,35 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H). 13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 166,19, 153,10, 152,43, 140,55, 137,94, 133,21, 132,34, 129,23, 128,38, 124,91, 123,85, 123,32, 66,27, 48,07, 37,69, 32,10, 21,69, 21,19, 14,28, 11,20. |
|
| 210 | (Тонкая пленка) 2921, 1718, 1628, 1576, 1369, 1243, 1105, 1085, 973, 806 | ESIMS масса/заряд 403 [(M+H)+] | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,70 (d, J=5,0 Гц, 1H), 7,40-7,31 (m, 2H), 7,19 (dd, J=7,9, 3,1 Гц, 2H), 7,00 (s, 1H), 5,30 (d, J=9,3 Гц, 2H), 3,89 (s, 1H), 3,61-3,44 (m, 1H), 3,32 (q, J=6,6 Гц, 1H), 3,01 (s, 3H), 2,36 (d, J=1,9 Гц, 3H), 2,18 (d, J=17,0 Гц, 3H), 1,22 (dd, J=11,4, 5,0 Гц, 3H). | |
| 211 | (Тонкая пленка) 2969, 2929, 1715, 1629, 1595, 1369, 1249, 1227, 1190, 1111, 1071, 968, 806 | ESIMS масса/заряд 339 [(M+H)+] | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,54 (s, 1H), 7,45 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,38-7,31 (m, 2H), 7,21-7,16 (m, 2H), 7,13 (d, J=8,2 Гц, 1H), 7,03 (dd, J=8,2, 2,5 Гц, 1H), 5,32-5,24 (m, 2H), 3,61-3,15 (m, 2H), 2,98 (s, 3H), 2,90 (q, J=7,5 Гц, 2H), 2,36 (s, 3H), 1,18 (dt, J=10,0, 7,3 Гц, 6H). 13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 167,88, 153,12, 149,92, 139,77, 137,92, 133,20, 130,81, 129,76, 129,19, 128,45, 125,20, 122,76, 66,45, 48,00, 32,16, 26,97, 21,21, 16,10, 14,31. |
|
| 212 | (Тонкая пленка) 2965, 2929, 1705, 1631, 1586, 1563, 1368, 1256, 1231, 1107, 1085, 774 | ESIMS масса/заряд 339 [(M+H)+] | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,87 (d, J=2,1 Гц, 1H), 7,82 (dd, J=8,2, 2,1 Гц, 1H), 7,52-7,36 (m, 1H), 7,35-7,30 (m, 2H), 7,16 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,73 (d, J=8,2 Гц, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,49 (s, 1H), 3,25 (s, 1H), 2,96 (d, J=15,4 Гц, 3H), 2,72 (q, J=7,5 Гц, 2H), 2,33 (s, 3H), 1,18 (q, J=7,2 Гц, 6H). 13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 166,96, 155,11, 151,80, 137,74, 137,51, 133,57, 129,98, 129,17, 128,62, 128,23, 123,65, 118,36, 66,08, 47,74, 31,91, 24,80, 21,17, 14,45, 11,29. |
|
| 213 | (Тонкая пленка) 2923, 1720, 1631, 1580, 1329, 1246, 1107, 1000, 907, 701 | ESIMS масса/заряд 413 [(M)+] | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,74 (d, J=6,4 Гц, 2H), 7,64 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,57 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,49 (q, J=7,7 Гц, 2H), 6,81 (d, J=6,4 Гц, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,52 (d, J=7,8 Гц, 1H), 3,31 (q, J=7,2 Гц, 1H), 3,01 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,20 (q, J=7,6 Гц, 3H). 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,59. |
|
| 214 | (Тонкая пленка) 2932, 1713, 1630, 1576, 1329, 1226, 1118, 1082, 906, 778, 701 | ESIMS масса/заряд 414 [(M+H)+] | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 8,01 (s, 1H), 7,69 (d, J=1,8 Гц, 1H), 7,65-7,61 (m, 1H), 7,61-7,55 (m, 2H), 7,50 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,71 (d, J=15,0 Гц, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,56 (q, J=7,1 Гц, 1H), 3,33 (q, J=7,2 Гц, 1H), 3,06 (s, 2H), 3,01 (s, 1H), 2,55 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,60. |
|
| 215 | (Тонкая пленка) 2934, 1718, 1630, 1576, 1329, 1244, 1108, 701 | ESIMS масса/заряд 457 [(M+H)+] | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,75-7,70 (m, 2H), 7,66 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,59 (d, J=7,6 Гц, 1H), 7,50 (td, J=7,7, 4,6 Гц, 2H), 7,02 (d, J=6,0 Гц, 1H), 5,39 (d, J=9,5 Гц, 2H), 3,54 (dd, J=18,3, 10,9 Гц, 1H), 3,33 (dt, J=12,2, 6,0 Гц, 1H), 3,02 (s, 3H), 2,21 (d, J=18,2 Гц, 3H), 1,22 (dq, J=17,1, 7,3 Гц, 3H). 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,61. |
|
| 216 | (Тонкая пленка) 2971, 2932, 1718, 1630, 1595, 1329, 1119, 1072, 797, 701 | ESIMS масса/заряд 394 [(M+H)+] | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,75-7,70 (m, 1H), 7,63 (d, J=7,5 Гц, 1H), 7,61-7,55 (m, 2H), 7,54-7,46 (m, 2H), 7,16 (d, J=8,1 Гц, 1H), 7,06 (dd, J=8,1, 2,5 Гц, 1H), 5,41-5,33 (m, 2H), 3,66-3,21 (m, 2H), 2,99 (s, 3H), 2,91 (q, J=7,5 Гц, 2H), 1,19 (dt, J=9,1, 7,3 Гц, 6H). 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,63. |
|
| 217 | (Тонкая пленка) 2968, 2932, 1708, 1632, 1586, 1329, 1231, 1108, 773, 701 | ESIMS масса/заряд 394 [(M+H)+] | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,89 (d, J=2,1 Гц, 1H), 7,83 (dd, J=8,2, 2,1 Гц, 1H), 7,71 (s, 1H), 7,62 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,56 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,53-7,39 (m, 2H), 6,77 (d, J=8,1 Гц, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,52 (s, 1H), 3,29 (s, 1H), 3,00 (s, 3H), 2,74 (q, J=7,5 Гц, 2H), 1,20 (td, J=7,3, 3,4 Гц, 6H). 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,57. |
|
| 218 | ESIMS масса/заряд 367 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,35 (d, J=7,9 Гц, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,47 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,43 (q, J=7,1 Гц, 2H), 2,99 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,16 (q, J=7,6 Гц, 2H), 2,03 (s, 3H), 1,18 (t, J=7,1 Гц, 3H), 0,96 (t, J=7,6 Гц, 3H). | ||
| 219 | ESIMS масса/заряд 421 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,71 (s, 1H), 7,65 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,59 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,51 (d, J=7,7 Гц, 1H), 6,49 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,44 (q, J=7,0 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,18 (q, J=7,6 Гц, 2H), 2,05 (s, 3H), 1,19 (t, J=7,1 Гц, 3H), 0,98 (t, J=7,6 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,63. |
||
| 220 | 103-105 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,70 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,16 (dd, J=8,1, 6,9 Гц, 1H), 7,07 (d, J=7,5 Гц, 2H), 6,55 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,41 (d, J=91,3 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,44 (s, 6H), 2,20 (s, 3H), 1,22 (q, J=7,6 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,80, 154,59, 151,78, 139,52, 138,45, 132,80, 132,64, 128,81, 128,47, 128,22, 122,40, 121,98, 60,88, 47,87, 31,98, 21,82, 19,77, 17,39, 14,31. |
||
| 221 | ESIMS масса/заряд 391 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,26-7,21 (m, 1H), 6,71 (dd, J=12,0, 6,5 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,82 (s, 3H), 3,42 (d, J=95,8 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -136,21 (dt, J=21,7, 10,2 Гц), -148,49 - -149,06 (m). |
||
| 222 | (Тонкая пленка) 2920, 1707, 1634, 1576, 1366, 1255, 1142, 1064, 780 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H25N2O2, 325,1911; найденное значение, 325,1918 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,38 (s, 1H), 7,34 (d, J=8,1 Гц, 2H), 7,18 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,59 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,03 (s, 6H), 2,51 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,27 (s, 3H). | |
| 223 | (Тонкая пленка) 2971, 2926, 1708, 1626, 1576, 1250, 1142, 1067, 806 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2, 353,2224; найденное значение, 353,2233 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,67 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,51 (s, 1H), 7,34 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,18 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,60 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,65 (s, 1H), 2,93 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,24 (d, J=6,7 Гц, 6H). | |
| 224 | (Тонкая пленка) 2948, 2872, 1707, 1627, 1575, 1366, 1235, 1142, 1067, 806 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H27N2O2, 351,2067; найденное значение, 351,2075 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,63 (s, 1H), 7,34 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,18 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,52 (s, 4H), 2,51 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,96 (s, 4H). | |
| 225 | (Тонкая пленка) 2936, 2854, 1708, 1627, 1575, 1446, 1366, 1254, 1142, 1061, 777 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H29N2O2, 365,2224; найденное значение, 365,2232 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,37 (s, 1H), 7,34 (d, J=7,9 Гц, 2H), 7,18 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,61 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,51 (s, 4H), 2,51 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,75-1,58 (m, 6H). | |
| 226 | (Тонкая пленка) 2923, 1711, 1636, 1577, 1330, 1255, 1125, 1065, 779 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H22F3N2O2, 379,1628; найденное значение, 379,1637 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,71-7,67 (m, 2H), 7,63 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,59 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,50 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,40 (s, 1H), 6,63 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,04 (s, 6H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,63. |
|
| 227 | (Тонкая пленка) 2973, 2932, 1711, 1627, 1576, 1330, 1250, 1126, 1071, 779 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H26F3N2O2, 407,1941; найденное значение, 407,1951 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,71-7,67 (m, 2H), 7,63 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,59 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,54-7,47 (m, 2H), 6,63 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,65 (s, 1H), 2,94 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,25 (d, J=6,7 Гц, 6H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,63. |
|
| 228 | (Тонкая пленка) 2950, 2873, 1710, 1628, 1576, 1331, 1236, 1125, 1070, 800 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H24F3N2O2, 405,1784; найденное значение, 405,1794 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,71-7,67 (m, 2H), 7,66-7,62 (m, 2H), 7,59 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,50 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,64 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,53 (s, 4H), 2,52 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,97 (s, 4H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,62. |
|
| 229 | (Тонкая пленка) 2939, 2856, 1711, 1629, 1576, 1330, 1255, 1123, 1073, 777 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H26F3N2O2, 419,1941; найденное значение, 419,1952 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,73-7,66 (m, 2H), 7,63 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,59 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,50 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,38 (s, 1H), 6,64 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,52 (s, 4H), 2,52 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,74-1,58 (m, 6H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,63. |
|
| 230 | (Тонкая пленка) 2976, 2929, 1709, 1632, 1577, 1251, 1147, 1061, 779 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2, 353,2224; найденное значение, 353,2234 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,66 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,41 (s, 1H), 7,34 (d, J=8,1 Гц, 2H), 7,16 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 6,06 (q, J=6,6 Гц, 1H), 3,59-3,23 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,63 (d, J=6,6 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 231 | (Тонкая пленка) 2975, 2929, 1709, 1632, 1577, 1252, 1147, 1063, 779 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2, 353,2224; найденное значение, 353,2232 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,68 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,25-7,22 (m, 3H), 7,12-7,08 (m, 1H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 6,05 (q, J=6,6 Гц, 1H), 3,59-3,23 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,63 (d, J=6,6 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 232 | (Тонкая пленка) 2976, 2930, 1710, 1632, 1577, 1253, 1149, 1062, 910, 733 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2, 353,2224; найденное значение, 353,2233 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,50 (dd, J=7,5, 1,6 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,25-7,15 (m, 3H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 6,28 (q, J=6,5 Гц, 1H), 3,58-3,24 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 2,44 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,61 (d, J=6,6 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 233 | (Тонкая пленка) 2932, 2872, 1709, 1632, 1577, 1252, 1147, 1063, 779 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H33N2O2, 381,2537; найденное значение, 381,2546 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,67 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,41 (s, 1H), 7,30 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,15 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,91 (dd, J=7,6, 6,2 Гц, 1H), 3,60-3,23 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,47 (s, 3H), 2,33 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 2,01 (dddd, J=13,2, 10,0, 7,6, 5,4 Гц, 1H), 1,83 (ddt, J=13,6, 10,0, 6,0 Гц, 1H), 1,49-1,30 (m, 2H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H), 0,94 (t, J=7,4 Гц, 3H). | |
| 234 | (Тонкая пленка) 2963, 2928, 1712, 1633, 1577, 1364, 1251, 1148, 1064, 812 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H33N2O2, 381,2537; найденное значение, 381,2545 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,72 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,26-7,24 (m, 2H), 7,13 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,63 (d, J=8,2 Гц, 1H), 5,66 (d, J=7,2 Гц, 1H), 3,64-3,22 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,47 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 2,19 (h, J=6,8 Гц, 1H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H), 1,03 (d, J=6,6 Гц, 3H), 0,88 (d, J=6,7 Гц, 3H). | |
| 235 | (Тонкая пленка) 2972, 2922, 1708, 1631, 1576, 1251, 1146, 1064, 1020, 778 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H31N2O2, 379,238; найденное значение, 379,2388 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,2 Гц, 1H), 7,41 (s, 1H), 7,36 (d, J=8,1 Гц, 2H), 7,16 (d, J=7,7 Гц, 2H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,42 (d, J=8,5 Гц, 1H), 3,62-3,21 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,46-1,35 (m, 1H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H), 0,71-0,55 (m, 3H), 0,49-0,38 (m, 1H). | |
| 236 | (Тонкая пленка) 2973, 2930, 1711, 1632, 1576, 1249, 1142, 1064, 1027, 777 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C27H31N2O2, 415,238; найденное значение, 415,2391 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,42 (d, J=7,2 Гц, 2H), 7,36-7,30 (m, 4H), 7,29-7,24 (m, 2H), 7,14 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,04 (s, 1H), 6,63 (d, J=8,3 Гц, 1H), 3,62-3,25 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 237 | (Тонкая пленка) 2932, 1713, 1633, 1577, 1364, 1252, 1145, 1064, 918, 736 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H30F3N2O2, 435,2254; найденное значение, 435,2263 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,47-7,39 (m, 1H), 7,30 (d, J=8,1 Гц, 2H), 7,17 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,63 (d, J=8,3 Гц, 1H), 6,02-5,85 (m, 1H), 3,60-3,28 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 2,26-2,10 (m, 4H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -66,32. |
|
| 238 | 133-136 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H25N2O2S, 357,1631; найденное значение, 357,1632 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,68 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,32 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,03 (d, J=8,4 Гц, 1H), 6,80 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,31 (s, 6H), 2,51 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,21 (s, 3H). | |
| 239 | 84-87 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H22F3N2O2S, 411,1349; найденное значение, 411,1352 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,73-7,67 (m, 2H), 7,66-7,57 (m, 2H), 7,51 (dd, J=9,4, 6,2 Гц, 1H), 7,07 (d, J=8,5 Гц, 1H), 6,80 (s, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,32 (s, 6H), 2,52 (s, 3H), 2,22 (s, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,65. |
|
| 240 | 110-112 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H29N2O2S, 385,1944; найденное значение, 385,1951 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,68 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,33 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,19 (d, J=7,7 Гц, 2H), 7,01 (d, J=8,4 Гц, 1H), 6,75 (s, 1H), 5,39 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 2,95 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,20 (s, 3H), 1,23 (d, J=6,7 Гц, 6H). | |
| 241 | 100-103 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H26F3N2O2S, 439,1662; найденное значение, 439,1674 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,72-7,67 (m, 2H), 7,61 (dd, J=12,5, 7,7 Гц, 2H), 7,51 (dd, J=9,9, 5,5 Гц, 1H), 7,06 (d, J=8,4 Гц, 1H), 6,76 (s, 1H), 5,45-5,34 (m, 3H), 2,97 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,24 (d, J=6,7 Гц, 6H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,65. |
|
| 242 | 169-172 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H27N2O2S, 383,1788; найденное значение, 383,1792 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,68 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,32 (d, J=7,7 Гц, 2H), 7,21-7,16 (m, 3H), 6,70 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,04-3,35 (m, 4H), 2,51 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 2,10-1,94 (m, 4H). | |
| 243 | 139-142 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H24F3N2O2S, 437,1505; найденное значение, 437,1512 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,74-7,67 (m, 2H), 7,66-7,57 (m, 2H), 7,55-7,47 (m, 1H), 7,23 (d, J=8,5 Гц, 1H), 6,70 (s, 1H), 5,37 (s, 2H), 4,06-3,38 (m, 4H), 2,51 (d, J=3,0 Гц, 3H), 2,24 (s, 3H), 2,13-1,96 (m, 4H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,65. |
|
| 244 | 136-139 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H29N2O2S, 397,1944; найденное значение, 397,1951 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,67 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,33 (d, J=7,9 Гц, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,92 (d, J=8,5 Гц, 1H), 6,82 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,74-3,66 (m, 4H), 2,51 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,20 (s, 3H), 1,68-1,60 (m, 6H). | |
| 245 | 106-109 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H26F3N2O2S, 451,1662; найденное значение, 451,1671 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,73-7,68 (m, 2H), 7,63 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,60 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,51 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,96 (d, J=8,5 Гц, 1H), 6,82 (s, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,77-3,69 (m, 4H), 2,52 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,69-1,63 (m, 6H). 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,66. |
|
| 246 | (Тонкая пленка) 3031, 2931, 1707, 1628, 1573, 1366, 1249, 1140, 1063, 1025, 970, 777 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H24N3O2, 326,1863; найденное значение, 326,1868 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 8,72 (dd, J=2,2, 0,8 Гц, 1H), 8,58 (dd, J=4,8, 1,7 Гц, 1H), 7,80-7,75 (m, 1H), 7,67 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,46-7,41 (m, 1H), 7,31 (ddd, J=7,8, 4,9, 0,9 Гц, 1H), 6,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,32 (s, 2H), 3,60-3,22 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 247 | (Тонкая пленка) 2930, 1710, 1628, 1572, 1365, 1249, 1139, 1063, 971, 777 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H24N3O2, 326,1863; найденное значение, 326,1870 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 8,64-8,59 (m, 2H), 7,74 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,46 (d, J=10,6 Гц, 1H), 7,36-7,31 (m, 2H), 6,64 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,32 (s, 2H), 3,62-3,22 (m, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 248 | (Тонкая пленка) 2931, 1710, 1627, 1572, 1364, 1249, 1139, 1065, 972, 777 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H23N4O2, 327,1816; найденное значение, 327,1824 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 9,30-9,27 (m, 1H), 9,19 (dd, J=5,3, 1,3 Гц, 1H), 7,74 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,56-7,50 (m, 1H), 7,47 (s, 1H), 6,65 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,61-3,25 (m, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 249 | (Тонкая пленка) 2919, 2876, 1706, 1628, 1573, 1364, 1248, 1137, 1062, 1025, 966, 778 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H25N2O2S, 345,1631; найденное значение, 345,1641 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,64 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 6,92 (d, J=3,4 Гц, 1H), 6,63 (dq, J=3,4, 1,1 Гц, 1H), 6,59 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,68-3,15 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,47 (d, J=1,1 Гц, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 250 | (Тонкая пленка) 2931, 1708, 1628, 1573, 1485, 1364, 1245, 1140, 1063, 970, 828 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H23FN3O2, 344,1769; найденное значение, 344,1778 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 8,32 (dt, J=2,9, 0,8 Гц, 1H), 7,90 (ddd, J=8,4, 7,6, 2,5 Гц, 1H), 7,65 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,47-7,36 (m, 1H), 6,95 (ddd, J=8,4, 3,0, 0,7 Гц, 1H), 6,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,30 (s, 2H), 3,59-3,26 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -68,52. |
|
| 251 | (Тонкая пленка) 2932, 1709, 1628, 1573, 1433, 1365, 1248, 1139, 1063, 971, 876, 778 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H23FN3O2, 344,1769; найденное значение, 344,1777 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 8,54-8,51 (m, 1H), 8,44 (d, J=2,8 Гц, 1H), 7,68 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,51 (ddd, J=9,0, 2,7, 1,8 Гц, 1H), 7,45 (s, 1H), 6,62 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,62-3,23 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 252 | 73-76 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23F3N3O2, 394,1737; найденное значение, 394,1748 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 8,82 (d, J=2,1 Гц, 1H), 7,98-7,93 (m, 1H), 7,72-7,67 (m, 2H), 7,45 (s, 1H), 6,62 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,39 (s, 2H), 3,63-3,23 (m, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -67,90. |
|
| 253 | (Тонкая пленка) 2933, 1710, 1630, 1574, 1366, 1249, 1131, 1087, 971, 889 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23F3N3O2, 394,1737; найденное значение, 394,1747 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 8,90 (d, J=2,1 Гц, 1H), 8,86 (dd, J=2,2, 1,0 Гц, 1H), 8,01 (ddq, J=2,3, 1,6, 0,7 Гц, 1H), 7,68 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,45 (s, 1H), 6,63 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,38 (s, 2H), 3,64-3,22 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,43. |
|
| 254 | 84-87 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H23FN3O2, 344,1769; найденное значение, 344,1778 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 8,21 (dd, J=5,2, 0,8 Гц, 1H), 7,75 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,47 (s, 1H), 7,21 (ddt, J=4,0, 2,0, 1,0 Гц, 1H), 7,01-6,97 (m, 1H), 6,66 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,34 (d, J=0,8 Гц, 2H), 3,65-3,24 (m, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -67,58. |
|
| 255 | 57-59 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23F3N3O2, 394,1737; найденное значение, 394,1747 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 8,73 (d, J=5,0 Гц, 1H), 7,77-7,71 (m, 2H), 7,56-7,51 (m, 1H), 7,47 (s, 1H), 6,66 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,39 (s, 2H), 3,60-3,23 (m, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,30 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -68,04. |
|
| 256 | (Тонкая пленка) 2924, 2851, 1707, 1630, 1576, 1251, 1145, 1064, 779 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H31N2O2, 331,2380; найденное значение, 331,2388 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,63 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 4,07 (d, J=6,4 Гц, 2H), 3,56-3,24 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,89-1,64 (m, 6H), 1,39-1,00 (m, 8H). | |
| 257 | (Тонкая пленка) 2930, 1726, 1630, 1573, 1250, 1193, 1122, 1061, 773 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H23N2O2, 311,1754; найденное значение, 311,1763 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,92 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,44-7,39 (m, 2H), 7,25-7,18 (m, 3H), 6,70 (d, J=8,4 Гц, 1H), 3,67-3,27 (m, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,59 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 258 | (Тонкая пленка) 2924, 1724, 1630, 1575, 1508, 1251, 1195, 1124, 1061, 773 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H25N2O2, 325,1911; найденное значение, 325,1919 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,90 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,47 (s, 1H), 7,24-7,17 (m, 2H), 7,11-7,04 (m, 2H), 6,69 (d, J=8,4 Гц, 1H), 3,67-3,28 (m, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,58 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 259 | (Тонкая пленка) 2973, 2932, 1709, 1611, 1580, 1246, 1140, 1081, 841 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H31N2O2, 367,238; найденное значение, 367,2389 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,65 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,35 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,18 (d, J=7,4 Гц, 2H), 6,48 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,44 (q, J=7,0 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,13 (q, J=7,6 Гц, 2H), 2,05 (s, 3H), 1,19 (t, J=7,0 Гц, 3H), 0,94 (t, J=7,6 Гц, 3H). | |
| 260 | (Тонкая пленка) 2943, 2863, 1708, 1613, 1579, 1286, 1247, 1139, 1045, 839 | 112-115 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H29N2O2, 365,2224; найденное значение, 365,2231 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,64 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,34 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,18 (d, J=7,5 Гц, 2H), 6,50 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,27 (t, J=6,1 Гц, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,07-2,01 (m, 5H), 1,84-1,75 (m, 2H), 1,65-1,57 (m, 2H). |
| 261 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H28F3N2O2, 421,2097; найденное значение, 421,2107 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,73-7,62 (m, 3H), 7,59 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,50 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,51 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,44 (q, J=7,0 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,15 (q, J=7,6 Гц, 2H), 2,06 (s, 3H), 1,19 (t, J=7,0 Гц, 3H), 0,95 (t, J=7,6 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,63. |
||
| 262 | (Тонкая пленка) 2944, 2864, 1710, 1613, 1578, 1329, 1246, 1125, 1074, 1045, 840 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H26F3N2O2, 419,1941; найденное значение, 419,1953 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,71-7,62 (m, 3H), 7,58 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,50 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,53 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,27 (t, J=6,1 Гц, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,10-2,02 (m, 5H), 1,85-1,75 (m, 2H), 1,68-1,58 (m, 2H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,63. |
|
| 263 | ESIMS масса/заряд 351 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,38-7,31 (m, 2H), 7,18 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,55 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,37 (t, J=6,9 Гц, 2H), 2,97 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,22 (t, J=7,8 Гц, 2H), 2,09 (s, 3H), 1,97-1,89 (m, 2H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,56, 161,12, 155,56, 139,18, 137,76, 133,66, 132,88, 129,18, 128,35, 127,44, 124,88, 122,22, 65,94, 51,28, 31,28, 27,63, 21,82, 21,22, 19,72, 17,43. |
||
| 264 | ESIMS масса/заряд 405 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,71 (d, J=2,1 Гц, 1H), 7,64 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,59 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,50 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,57 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,38 (t, J=6,8 Гц, 2H), 2,98 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,24 (t, J=7,8 Гц, 2H), 2,11 (s, 3H), 1,94 (tt, J=7,6, 6,7 Гц, 2H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,63. |
||
| 265 | ESIMS масса/заряд 419 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,71 (d, J=1,9 Гц, 1H), 7,64 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,59 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,50 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,51 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,27 (t, J=6,1 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,10 (t, J=6,6 Гц, 2H), 2,06 (s, 3H), 1,84-1,78 (m, 2H), 1,67-1,61 (m, 2H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,63. |
||
| 266 | ESIMS масса/заряд 326 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,64-8,58 (m, 2H), 7,84 (s, 1H), 7,47 (d, J=24,1 Гц, 1H), 7,36-7,31 (m, 2H), 6,60 (s, 1H), 5,32 (s, 2H), 3,43 (d, J=96,9 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 166,91, 155,09, 151,99, 150,02, 145,80, 140,01, 132,79, 129,07, 122,05, 121,90, 121,55, 64,01, 47,90, 32,00, 21,91, 17,52, 14,35. |
||
| 267 | 88-90 | ESIMS масса/заряд 394 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,73 (d, J=5,0 Гц, 1H), 7,84 (s, 1H), 7,73 (d, J=1,6 Гц, 1H), 7,54 (dd, J=5,0, 1,5 Гц, 1H), 7,52-7,42 (m, 1H), 6,61 (s, 1H), 5,39 (s, 2H), 3,44 (d, J=98,6 Гц, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -68,04. |
|
| 268 | ESIMS масса/заряд 344 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,33 (d, J=2,5 Гц, 1H), 7,90 (td, J=8,0, 2,5 Гц, 1H), 7,75 (s, 1H), 7,45 (d, J=37,7 Гц, 1H), 6,95 (dd, J=8,4, 2,9 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,30 (s, 2H), 3,42 (d, J=96,4 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -68,55 (d, J=7,4 Гц). |
||
| 269 | ESIMS масса/заряд 289 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,45 (d, J=31,4 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,09-5,04 (m, 1H), 4,96 (t, J=1,5 Гц, 1H), 4,69 (s, 2H), 3,42 (d, J=91,6 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,84 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,29, 154,63, 151,79, 140,56, 139,56, 132,76, 128,84, 122,47, 121,98, 112,59, 67,52, 47,87, 31,93, 21,84, 19,74, 17,49, 14,43. |
||
| 270 | ESIMS масса/заряд 275 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 6,05 (ddt, J=17,2, 10,9, 5,6 Гц, 1H), 5,40 (dq, J=17,2, 1,6 Гц, 1H), 5,26 (dq, J=10,4, 1,4 Гц, 1H), 4,77 (dt, J=5,6, 1,5 Гц, 2H), 3,42 (d, J=92,9 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,28, 154,63, 151,80, 139,55, 132,88, 132,75, 128,83, 122,43, 121,98, 117,74, 64,90, 47,86, 31,97, 21,80, 17,46, 14,35. |
||
| 271 | ESIMS масса/заряд 329 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,74 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 6,55 (s, 1H), 5,60 (dq, J=3,3, 1,5 Гц, 1H), 5,44 (dqd, J=5,7, 4,3, 3,5, 1,6 Гц, 1H), 3,40 (d, J=79,6 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,99 (tdd, J=23,1, 17,6, 6,0 Гц, 2H), 1,90-1,80 (m, 3H), 1,73 (d, J=2,5 Гц, 3H), 1,68 (ddt, J=9,0, 6,4, 3,7 Гц, 1H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,59, 154,34, 151,79, 140,45, 139,08, 132,69, 128,70, 123,38, 121,92, 120,69, 68,52, 47,81, 31,92, 30,04, 28,28, 23,79, 21,84, 19,35, 17,43, 14,40. |
||
| 272 | ESIMS масса/заряд 332 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,74 (s, 1H), 7,53-7,36 (m, 1H), 6,56 (s, 1H), 5,06 (tq, J=8,5, 4,2 Гц, 1H), 3,42 (d, J=90,3 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,92 (dd, J=10,8, 3,8 Гц, 1H), 2,61 (dt, J=10,4, 4,2 Гц, 1H), 2,53 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 2,30-2,26 (m, 1H), 2,24 (s, 3H), 2,14 (q, J=11,5, 10,6 Гц, 1H), 2,03 (dt, J=12,9, 4,8 Гц, 1H), 1,87-1,79 (m, 1H), 1,72-1,64 (m, 1H), 1,54-1,46 (m, 1H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,07, 154,51, 151,79, 139,23, 132,74, 128,75, 122,94, 121,94, 69,39, 59,51, 55,43, 48,86, 46,34, 32,05, 29,32, 23,08, 21,84, 17,43, 14,32. |
||
| 273 | ESIMS масса/заряд 332 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,75 (s, 1H), 7,47 (s, 1H), 6,56 (s, 1H), 5,01 (dh, J=8,1, 4,3 Гц, 1H), 3,42 (d, J=93,3 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,77-2,67 (m, 2H), 2,54 (s, 3H), 2,31 (d, J=12,5 Гц, 5H), 2,25 (s, 3H), 2,03 (ddt, J=13,5, 7,0, 3,2 Гц, 2H), 1,86 (dtd, J=16,3, 8,0, 3,7 Гц, 2H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | ||
| 274 | (Тонкая пленка) 2972, 2931, 1709, 1630, 1576, 1251, 1144, 1064, 779 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C16H23N2O2, 275,1754; найденное значение, 275,1760 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,67 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,43 (s, 1H), 6,62 (d, J=8,4 Гц, 1H), 6,04 (ddt, J=17,2, 10,5, 5,6 Гц, 1H), 5,40 (dq, J=17,2, 1,6 Гц, 1H), 5,26 (dq, J=10,4, 1,4 Гц, 1H), 4,77 (dt, J=5,6, 1,5 Гц, 2H), 3,62-3,24 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 275 | (Тонкая пленка) 2972, 2930, 2876, 1710, 1630, 1575, 1364, 1253, 1143, 1063, 778 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C17H25N2O2, 289,1911; найденное значение, 289,1918 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,43 (s, 1H), 6,62 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,06 (dd, J=1,7, 0,9 Гц, 1H), 4,99-4,93 (m, 1H), 4,69 (s, 2H), 3,63-3,26 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,84 (dd, J=1,5, 0,9 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 276 | (Тонкая пленка) 3286, 2972, 2932, 2876, 2127, 1710, 1627, 1572, 1363, 1248, 1137, 1062, 777 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C16H21N2O2, 273,1598; найденное значение, 273,1603 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,70 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,43 (s, 1H), 6,62 (d, J=8,4 Гц, 1H), 4,86 (d, J=2,5 Гц, 2H), 3,58-3,25 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,48 (t, J=2,4 Гц, 1H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 277 | (Тонкая пленка) 2971, 2920, 2239, 1710, 1629, 1574, 1364, 1249, 1139, 1063, 778 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C17H23N2O2, 287,1754; найденное значение, 287,1761 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 4,83 (q, J=2,4 Гц, 2H), 3,58-3,25 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,87 (t, J=2,4 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 278 | (Тонкая пленка) 2960, 2934, 2184, 1714, 1631, 1576, 1363, 1249, 1138, 1063, 843 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H29N2O2Si, 345,1993; найденное значение, 345,2003 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,43 (s, 1H), 6,63 (d, J=8,4 Гц, 1H), 4,87 (s, 2H), 3,59-3,27 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H), 0,19 (s, 9H). | |
| 279 | 65-66 | ESIMS масса/заряд 394 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,91 (d, J=2,1 Гц, 1H), 8,89-8,85 (m, 1H), 8,01 (d, J=2,3 Гц, 1H), 7,78 (s, 1H), 7,45 (d, J=40,3 Гц, 1H), 6,59 (s, 1H), 5,38 (s, 2H), 3,43 (d, J=95,6 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,42. |
|
| 280 | ESIMS масса/заряд 345 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,76 (s, 1H), 7,47 (s, 1H), 6,93 (d, J=3,4 Гц, 1H), 6,63 (dt, J=3,4, 1,2 Гц, 1H), 6,55 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,41 (d, J=90,9 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,47 (d, J=1,1 Гц, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,32, 154,70, 151,76, 141,33, 139,59, 136,38, 132,88, 128,81, 127,91, 124,76, 122,27, 121,93, 60,68, 47,86, 31,97, 21,85, 17,42, 15,40, 14,44. |
||
| 281 | (Тонкая пленка) 3240, 2929, 1715, 1536, 1330, 1164, 1125, 701 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H25F3N2O2S, 440,1614; найденное значение, 440,1619 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,97 (s, 1H), 7,84 (s, 1H), 7,69 (s, 1H), 7,63 (t, J=6,8 Гц, 2H), 7,53 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,13 (s, 1H), 5,38 (s, 2H), 3,75 (s, 2H), 3,47 (s, 2H), 2,90-2,69 (m, 2H), 2,54 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,76-1,51 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,67. |
|
| 282 | (Тонкая пленка) 3254, 2928, 1714, 1532, 1330, 1163, 1124, 701 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23F3N3O2S, 426,1458; найденное значение, 426,1468 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,87 (s, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,62 (t, J=8,2 Гц, 2H), 7,52 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,18 (s, 1H), 5,38 (s, 2H), 3,62 (d, J=23,2 Гц, 2H), 3,46 (s, 2H), 3,00-2,84 (m, 2H), 2,74 (s, 2H), 2,56 (s, 3H), 2,28 (s, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,68. |
|
| 283 | (Тонкая пленка) 3222, 2924, 1710, 1518, 1251, 1139, 1045, 807, 731 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H26N3O2S, 372,1740; найденное значение, 372,1739 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,85 (s, 1H), 7,33 (d, J=7,7 Гц, 2H), 7,20 (d, J=7,7 Гц, 2H), 7,14 (d, J=6,6 Гц, 1H), 5,29 (s, 2H), 3,63 (d, J=9,8 Гц, 2H), 3,45 (s, 3H), 2,95-2,85 (m, 2H), 2,74 (s, 2H), 2,54 (s, 3H), 2,37 (s, 3H), 2,26 (s, 3H) (присутствует в качестве NH3+соль). | |
| 284 | (Тонкая пленка) 3233, 2925, 1711, 1533, 1245, 1156, 806, 731 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H28N3O2S, 386,1897; найденное значение, 386,1900 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,82 (s, 1H), 7,33 (dd, J=7,8, 5,8 Гц, 2H), 7,20 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,09 (s, 1H), 5,29 (s, 2H), 3,75 (s, 2H), 3,46 (s, 2H), 3,03-2,97 (m, 4H), 2,77 (p, J=6,7, 6,0 Гц, 3H), 2,53 (s, 2H), 2,37 (s, 3H), 2,25 (d, J=3,3 Гц, 3H). | |
| 285 | (Тонкая пленка) 2933, 1715, 1630, 1571, 1196, 1175, 1224 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H24BrN2O3, 419,0965; найденное значение, 419,0971 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,06 (s, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,37-7,31 (m, 2H), 7,18 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,44 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,88 (s, 3H), 3,35 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,07 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,26 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 286 | (Тонкая пленка) 2935, 1717, 1631, 1572, 1329, 1225 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H21BrF3N2O3, 473,0682; найденное значение, 473,0692 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,10 (s, 1H), 7,76 (s, 1H), 7,62 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,58 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,50 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,46 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,90 (s, 3H), 3,36 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,08 (s, 3H), 1,26 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 287 | (Тонкая пленка) 2935, 1717, 1632, 1574, 1223, 1081 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H21BrFN2O3, 423,0714; найденное значение, 423,072 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,06 (s, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,45-7,41 (m, 2H), 7,13-6,97 (m, 2H), 6,45 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,89 (s, 3H), 3,36 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,07 (s, 3H), 1,26 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 288 | (Тонкая пленка) 2934, 1715, 1628, 1572, 1223, 1073 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23BrFN2O4, 453,0820; найденное значение, 453,0829 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,03 (s, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,39 (t, J=8,5 Гц, 1H), 6,69 (dd, J=8,5, 2,6 Гц, 1H), 6,65 (dd, J=11,6, 2,5 Гц, 1H), 6,44 (s, 1H), 5,29 (d, J=1,0 Гц, 2H), 3,88 (s, 3H), 3,80 (s, 3H), 3,35 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,07 (s, 3H), 1,26 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 289 | (Тонкая пленка) 2934, 1719, 1631, 1573, 1226, 1083 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H20BrClFN2O3, 457,0324; найденное значение, 457,0329 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,08 (s, 1H), 7,56-7,49 (m, 2H), 7,16 (dd, J=8,5, 2,6 Гц, 1H), 7,00 (td, J=8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,45 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,89 (s, 3H), 3,36 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,08 (s, 3H), 1,26 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 290 | (Тонкая пленка) 2936, 1709, 1630, 1574, 1225, 1134, 1080 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H28BrN2O5, 479,1176; найденное значение, 479,1184 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,94 (s, 1H), 7,50 (s, 1H), 6,42 (s, 1H), 6,40 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 3,86 (s, 3H), 3,81 (s, 6H), 3,34 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,37 (s, 3H), 1,25 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 291 | (Тонкая пленка) 2932, 1716, 1632, 1574, 1226, 1079 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H26BrN2O3, 433,1121; найденное значение, 433,1125 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,03 (s, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,31 (d, J=7,6 Гц, 1H), 7,04-6,99 (m, 2H), 6,44 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,88 (s, 3H), 3,35 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,06 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 1,26 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 292 | (Тонкая пленка) 2932, 1714, 1630, 1570, 1220, 1074 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23BrFN2O3, 437,0871; найденное значение, 437,0879 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,98 (s, 1H), 7,51 (s, 1H), 7,22 (td, J=7,9, 5,8 Гц, 1H), 7,00 (d, J=7,6 Гц, 1H), 6,94 (t, J=8,9 Гц, 1H), 6,43 (s, 1H), 5,37 (d, J=1,6 Гц, 2H), 3,86 (s, 3H), 3,34 (q, J=7,1 Гц, 2H), 3,06 (s, 3H), 2,45 (s, 3H), 1,25 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 293 | ESIMS масса/заряд 397 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,73-7,68 (m, 2H), 7,66 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,58 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,51 (q, J=7,7, 7,2 Гц, 2H), 6,59 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,39 (s, 2H), 3,62-3,29 (m, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,22 (d, J=2,9 Гц, 3H), 1,24 (t, J=7,3 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,64, -110,96. |
||
| 294 | ESIMS масса/заряд 397 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,75-7,69 (m, 2H), 7,65 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,58 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,55-7,47 (m, 2H), 6,51 (d, J=12,6 Гц, 1H), 5,39 (s, 2H), 3,54 (s, 1H), 3,39-3,29 (m, 1H), 3,04 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,29-1,17 (m, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,65, -111,99. |
||
| 295 | (Тонкая пленка) 2979, 2937, 1700, 1586, 1425, 1330, 1246, 1114, 1074, 894, 795 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H18F5N2O2, 401,1283; найденное значение, 401,1292 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,74-7,69 (m, 2H), 7,66-7,56 (m, 3H), 7,50 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,69 (ddd, J=12,2, 10,2, 6,8 Гц, 1H), 5,38 (s, 2H), 3,56 (q, J=7,2 Гц, 1H), 3,35 (q, J=7,2 Гц, 1H), 3,05 (s, 2H), 3,03 (s, 1H), 1,24 (t, J=7,2 Гц, 2H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 1H). | |
| 296 | (Тонкая пленка) 2977, 2937, 1714, 1585, 1464, 1330, 1287, 1197, 1118, 1073, 1040, 974, 775 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H18F5N2O2, 401,1283; найденное значение, 401,1292 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,70 (d, J=12,3 Гц, 2H), 7,63 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,62-7,58 (m, 1H), 7,58-7,54 (m, 1H), 7,48 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,76-6,68 (m, 1H), 5,38 (s, 2H), 3,55 (q, J=7,2 Гц, 1H), 3,33 (q, J=7,2 Гц, 1H), 3,04 (s, 2H), 3,01 (s, 1H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 2H), 1,19 (t, J=7,2 Гц, 1H). | |
| 297 | 126-127 | ESIMS масса/заряд 429 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d 6) δ 8,92 (s, 1H), 7,85 (s, 1H), 7,80 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,76 (d, J=8,1 Гц, 1H), 7,73 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,66 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,14 (d, J=12,0 Гц, 1H), 5,46 (s, 2H), 3,81 (q, J=7,1 Гц, 2H), 3,22 (s, 3H), 2,19 (s, 3H), 1,15 (t, J=7,0 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d 6) δ -61,10, -113,98. |
|
| 298 | 121-122 | ESIMS масса/заряд 429 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d 6) δ 9,01 (s, 1H), 7,85 (s, 1H), 7,80 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,72 (t, J=8,4 Гц, 2H), 7,67 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,07 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,45 (s, 2H), 3,81 (q, J=7,1 Гц, 2H), 3,23 (s, 3H), 2,09 (d, J=2,4 Гц, 3H), 1,16 (t, J=7,0 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d 6) δ -61,08, -112,36. |
|
| 299 | ESIMS масса/заряд 343 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,70 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,45 (d, J=53,6 Гц, 1H), 7,35 (d, J=7,7 Гц, 2H), 7,18 (d, J=7,6 Гц, 2H), 6,48 (d, J=12,6 Гц, 1H), 5,30 (s, 2H), 3,59-3,29 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,27-1,18 (m, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -112,41. |
||
| 300 | ESIMS масса/заряд 397 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,70 (dd, J=13,2, 4,0 Гц, 3H), 7,63 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,60 (d, J=7,5 Гц, 1H), 7,51 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,80 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,62-3,30 (m, 2H), 3,04 (d, J=12,7 Гц, 3H), 2,55 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,66, -132,80. |
||
| 301 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H24FN2O2, 343,1816; найденное значение, 343,1819 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,68 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,48 (td, J=7,5, 1,8 Гц, 1H), 7,44-7,36 (m, 1H), 7,32 (tdd, J=7,4, 5,3, 1,8 Гц, 1H), 7,18-7,03 (m, 2H), 6,61 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,62-3,23 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,92. |
||
| 302 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H24FN2O2, 343,1816; найденное значение, 343,1828 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,70 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,47-7,38 (m, 1H), 7,33 (td, J=7,9, 5,8 Гц, 1H), 7,23-7,19 (m, 1H), 7,15 (dt, J=9,8, 2,1 Гц, 1H), 7,01 (ddt, J=8,9, 7,9, 1,6 Гц, 1H), 6,62 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,30 (s, 2H), 3,61-3,24 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,98. |
||
| 303 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H24FN2O2, 343,1816; найденное значение, 343,1821 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,45-7,35 (m, 3H), 7,09-7,02 (m, 2H), 6,60 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,57-3,22 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -114,17. |
||
| 304 | ESIMS масса/заряд 343 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,74-7,56 (m, 2H), 7,33 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,77 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,60-3,29 (m, 2H), 3,03 (d, J=13,5 Гц, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,3 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -133,06. |
||
| 305 | (Тонкая пленка) 2927, 1709, 1627, 1572, 1369, 1228, 1079 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H24BrN2O2, 403,1016; найденное значение, 403,0994 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,17 (s, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,33 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,19 (d, J=7,7 Гц, 2H), 6,68 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,34 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,06 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,25 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 306 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H21BrF3N2O2, 457,0733; найденное значение, 457,0741 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,19 (s, 1H), 7,69 (s, 1H), 7,64 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,60 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,55 (s, 1H), 7,52 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,70 (s, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,35 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,07 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 1,25 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,64. |
||
| 307 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23BrFN2O3, 437,0871; найденное значение, 437,0877 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,14 (s, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,37 (t, J=8,5 Гц, 1H), 6,70 (dd, J=8,6, 2,6 Гц, 1H), 6,69-6,61 (m, 2H), 5,28 (d, J=1,1 Гц, 2H), 3,81 (s, 3H), 3,34 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,06 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -115,54. |
||
| 308 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H20BrClFN2O2, 441,0375; найденное значение, 441,0381 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,18 (s, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,48 (dd, J=8,6, 6,0 Гц, 1H), 7,17 (dd, J=8,5, 2,6 Гц, 1H), 7,01 (td, J=8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,70 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,35 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,07 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 1,25 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -111,59. |
||
| 309 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23BrFN2O2, 421,0921; найденное значение, 421,0927 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,09 (s, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,25-7,20 (m, 1H), 7,02 (d, J=7,6 Гц, 1H), 6,95 (t, J=8,9 Гц, 1H), 6,68 (s, 1H), 5,38 (d, J=1,6 Гц, 2H), 3,34 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,06 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,44 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -117,39. |
||
| 310 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H21BrFN2O2, 407,0765; найденное значение, 407,077 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,16 (s, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,46-7,39 (m, 2H), 7,07 (t, J=8,7 Гц, 2H), 6,69 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,34 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,07 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 1,25 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -113,86. |
||
| 311 | (Тонкая пленка) 2964, 1710, 1628, 1573, 1369, 1228, 1080 | ESIMS масса/заряд 417 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,18 (s, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,36 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,22 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,68 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,34 (q, J=7,0 Гц, 2H), 3,06 (s, 3H), 2,66 (q, J=7,6 Гц, 2H), 2,54 (s, 3H), 1,25 (t, J=7,4 Гц, 6H). | |
| 312 | (Тонкая пленка) 2929, 1711, 1627, 1571, 1226, 1078 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H21BrClN2O2, 423,0469; найденное значение, 423,0477 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,17 (s, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,40-7,33 (m, 4H), 6,69 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,34 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,07 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 1,25 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 313 | (Тонкая пленка) 2928, 1712, 1627, 1571, 1226, 1081, 751 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H21BrClN2O2, 423,0469; найденное значение, 423,0477 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,21 (s, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,51-7,47 (m, 1H), 7,44-7,39 (m, 1H), 7,31-7,27 (m, 2H), 6,70 (s, 1H), 5,41 (s, 2H), 3,35 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,07 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 1,25 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 314 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C16H21BrF3N2O2, 409,0733; найденное значение, 409,0739 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,13 (s, 1H), 7,55 (s, 1H), 6,70 (s, 1H), 4,32 (t, J=6,3 Гц, 2H), 3,35 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,08 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,34-2,19 (m, 2H), 2,11-1,97 (m, 2H), 1,26 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -66,35. |
||
| 315 | (Тонкая пленка) 2929, 1708, 1632, 1585, 1372, 1256, 1149, 1110, 1086, 910, 804 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H27N2O3, 355,2016; найденное значение, 355,2021 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,63 (s, 1H), 7,49 (s, 1H), 7,34 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,63 (s, 1H), 5,29 (s, 2H), 3,84 (s, 3H), 3,64-3,25 (m, 2H), 3,11-2,97 (m, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 316 | (Тонкая пленка) 2931, 1711, 1634, 1586, 1330, 1258, 1202, 1111, 1087, 795 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24F3N2O3, 409,1734; найденное значение, 409,1738 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,72 (s, 1H), 7,66-7,56 (m, 3H), 7,54-7,47 (m, 2H), 6,65 (s, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,85 (s, 3H), 3,61-3,26 (m, 2H), 3,09-2,96 (m, 3H), 2,53 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,67. |
|
| 317 | (Тонкая пленка) 2931, 1711, 1632, 1585, 1374, 1258, 1229, 1148, 1110, 1086 | ESIMS масса/заряд 359 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,63 (s, 1H), 7,54-7,43 (m, 2H), 7,36-7,29 (m, 1H), 7,21-7,05 (m, 2H), 6,64 (s, 1H), 5,40 (s, 2H), 3,84 (s, 3H), 3,62-3,27 (m, 2H), 3,10-2,97 (m, 3H), 2,51 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,89. |
|
| 318 | ESIMS масса/заряд 377 [(M+H)+] | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,76 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,42 (t, J=8,0 Гц, 1H), 7,14 (ddd, J=11,5, 9,9, 2,1 Гц, 2H), 6,57 (s, 1H), 5,32 (d, J=1,2 Гц, 2H), 3,42 (d, J=117,8 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -115,19. |
||
| 319 | (Тонкая пленка) 3397, 2933, 1714, 1592, 1329, 1206, 1124, 1073, 702 | ESIMS масса/заряд 441 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,34 (s, 1H), 7,71 (s, 1H), 7,66-7,57 (m, 3H), 7,52 (d, J=7,3 Гц, 2H), 5,39 (s, 2H), 3,95-3,81 (m, 5H), 3,31 (s, 3H), 2,57 (s, 3H), 1,31 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,70. |
|
| 320 | (Тонкая пленка) 3349, 3229, 2930, 1717, 1520, 1381, 1329, 1250, 1143, 1033, 760 | 126-130 | ESIMS масса/заряд 375 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,46 (td, J=7,4, 1,8 Гц, 1H), 7,39-7,30 (m, 1H), 7,20-7,04 (m, 3H), 6,77 (s, 1H), 5,39 (s, 2H), 3,87 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,21 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,29 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,83. |
| 321 | (Тонкая пленка) 3345, 3233, 2930, 1715, 1519, 1328, 1252, 1142, 1037, 783 | ESIMS масса/заряд 375 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,71 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,35 (td, J=8,0, 5,8 Гц, 1H), 7,20 (dt, J=7,9, 1,1 Гц, 1H), 7,17-7,07 (m, 2H), 7,06-6,95 (m, 1H), 6,78 (s, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,87 (q, J=7,1 Гц, 2H), 3,22 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,30 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,77. |
|
| 322 | (Тонкая пленка) 3346, 3259, 2930, 1716, 1512, 1329, 1143, 1036, 739 | ESIMS масса/заряд 375 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,68 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,42 (dd, J=8,6, 5,4 Гц, 2H), 7,12-7,03 (m, 3H), 6,76 (s, 1H), 5,29 (s, 2H), 3,87 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,22 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,30 (t, J=7,3 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,70. |
|
| 323 | ESIMS масса/заряд 435 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,72 (s, 1H), 7,63 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,59 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,53-7,46 (m, 2H), 6,60 (d, J=0,8 Гц, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,79 (s, 3H), 3,28 (t, J=6,1 Гц, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,19 (t, J=6,6 Гц, 2H), 1,87-1,76 (m, 2H), 1,67-1,60 (m, 2H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,69. |
||
| 324 | (Тонкая пленка) 3405, 2920, 1712, 1629, 1574, 1255, 1129, 1113, 792 | 85-87 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H23F4N2O2 411,1690; найденное значение, 411,1700 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,1 Гц, 2H), 7,57 (t, J=7,3 Гц, 1H), 7,52-7,30 (m, 1H), 7,29-7,19 (m, 1H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,40 (s, 2H), 3,41 (d, J=107,5 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,21 (td, J=7,2, 1,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -61,26 (d, J=12,1 Гц), -119,49 (q, J=13,6 Гц). |
| 325 | (Тонкая пленка) 2925, 1709, 1631, 1591, 1547, 1371, 1327, 1245, 1106, 782, 748 | 54-56 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H23F4N2O2, 411,169; найденное значение, 411,1700 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,75-7,68 (m, 1H), 7,63-7,55 (m, 1H), 7,55-7,43 (m, 1H), 7,31-7,16 (m, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,41 (d, J=1,4 Гц, 2H), 3,42 (d, J=98,7 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -61,26 (d, J=13,8 Гц), -119,48 - -119,60 (m). |
| 326 | ESIMS масса/заряд 356 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,67 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,35 (d, J=7,9 Гц, 2H), 7,17 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,33 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,88 (s, 3H), 3,59-3,27 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,16 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 165,89, 159,40, 156,40, 151,82, 137,60, 133,78, 133,42, 129,13, 128,24, 123,29, 112,68, 103,35, 65,90, 56,17, 47,88, 32,01, 21,22, 17,03, 14,34. |
||
| 327 | ESIMS масса/заряд 410 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,71 (s, 1H), 7,63 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,57 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,48 (t, J=7,7 Гц, 2H), 6,35 (s, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,90 (s, 3H), 3,43 (d, J=98,4 Гц, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,19 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,57. |
||
| 328 | ESIMS масса/заряд 360 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,69 (s, 1H), 7,53 (td, J=7,5, 1,8 Гц, 1H), 7,42 (d, J=44,3 Гц, 1H), 7,29 (tdd, J=7,4, 5,2, 1,8 Гц, 1H), 7,14 (td, J=7,5, 1,2 Гц, 1H), 7,07 (ddd, J=9,6, 8,3, 1,1 Гц, 1H), 6,34 (s, 1H), 5,38 (s, 2H), 3,88 (s, 3H), 3,61-3,26 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -118,07. |
||
| 329 | ESIMS масса/заряд 374 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,60 (s, 1H), 7,45 (s, 1H), 7,21 (td, J=7,9, 5,7 Гц, 1H), 7,00 (d, J=7,6 Гц, 1H), 6,93 (t, J=8,9 Гц, 1H), 6,31 (s, 1H), 5,37 (d, J=1,6 Гц, 2H), 3,85 (s, 3H), 3,42 (d, J=96,7 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,45 (s, 3H), 2,14 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -117,43. |
||
| 330 | ESIMS масса/заряд 377 [(M+2H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,67 (s, 1H), 7,47 (s, 1H), 7,40 (d, J=8,3 Гц, 2H), 7,35-7,31 (m, 2H), 6,33 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,88 (s, 3H), 3,43 (d, J=98,8 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 165,74, 159,46, 156,63, 151,83, 135,37, 133,66, 133,41, 129,44, 128,62, 123,40, 112,24, 103,28, 65,12, 56,13, 47,91, 32,01, 31,60, 17,06. |
||
| 331 | ESIMS масса/заряд 377 [(M+2H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,73 (s, 1H), 7,59-7,55 (m, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,39 (dd, J=7,2, 2,1 Гц, 1H), 7,30-7,22 (m, 2H), 6,34 (s, 1H), 5,42 (s, 2H), 3,89 (s, 3H), 3,61-3,27 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,19 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H). | ||
| 332 | 141-144 | ESIMS масса/заряд 375 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,82 (s, 1H), 7,46 (td, J=7,5, 1,8 Гц, 1H), 7,34 (tdd, J=7,5, 5,3, 1,8 Гц, 1H), 7,16 (td, J=7,5, 1,2 Гц, 1H), 7,13-7,07 (m, 2H), 6,78 (s, 1H), 5,38 (s, 2H), 3,86 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,21 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,29 (t, J=7,1 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 181,71, 166,75, 161,06 (d, J=248,4 Гц), 141,73, 139,15, 133,38, 130,70 (d, J=3,7 Гц), 130,27-130,16 (m, 2C), 128,77, 126,54, 124,18 (d, J=3,7 Гц), 123,27 (d, J=14,5 Гц), 115,51 (d, J=21,2 Гц), 60,40, 48,92, 38,36, 21,58, 17,57, 12,07. 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -117,82. |
|
| 333 | 130-132 | ESIMS масса/заряд 429 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d 6) δ 8,94 (s, 1H), 7,86 (s, 1H), 7,82 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,73 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,69-7,63 (m, 2H), 7,25 (d, J=7,5 Гц, 1H), 5,42 (s, 2H), 3,81 (q, J=7,0 Гц, 2H), 3,22 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 1,15 (q, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d 6) δ -61,06, -122,55. |
|
| 334 | ESIMS масса/заряд 359 ([M+H]+). | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,90-7,75 (m, 1H), 7,65 (d, J=0,8 Гц, 1H), 7,31-7,20 (m, 3H), 7,16 (d, J=7,6 Гц, 1H), 7,08-6,98 (m, 1H), 5,25 (s, 2H), 3,51-3,38 (m, 2H), 3,05-2,95 (m, 3H), 2,32 (s, 3H), 2,17 (s, 3H), 1,17-1,11 (m, 3H). | ||
| 335 | 82-85 | ESIMS масса/заряд 429 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,91-7,79 (m, 1H), 7,68 (d, J=0,8 Гц, 1H), 7,64-7,57 (m, 2H), 7,41 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,06-6,95 (m, 1H), 5,33 (s, 2H), 3,58-3,35 (m, 2H), 3,08-2,85 (m, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,17-1,11 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -56,78. |
|
| 336 | 54-58 | ESIMS масса/заряд 379 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,92-7,87 (m, 1H), 7,66 (s, 1H), 7,04-6,90 (m, 4H), 7,05-6,95 (m, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,55-3,35 (m, 2H), 3,10-2,88 (m, 3H), 2,17 (s, 3H), 1,21-1,08 (m, 3H). | |
| 337 | ESIMS масса/заряд 365 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,98-7,74 (m, 1H), 7,65 (d, J=0,4 Гц, 1H), 7,08-6,92 (m, 1H), 4,27 (t, J=6,4 Гц, 2H), 3,55-3,35 (m, 2H), 3,12-2,90 (m, 3H), 2,48-2,32 (m, 2H), 2,40 (s, 3H), 2,01-1,82 (m, 2H), 1,22-1,08 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -64,83. |
||
| 338 | 69-72 | ESIMS масса/заряд 377 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,94-7,73 (m, 1H), 7,59 (s, 1H), 7,48-7,32 (m, 1H), 7,17-6,92 (m, 3H), 5,28 (s, 2H), 3,52-3,33 (m, 2H), 3,10-2,90 (m, 3H), 2,33 (s, 3H), 2,16 (s, 3H), 1,25-1,05 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -118,97. |
|
| 339 | 84-88 | ESIMS масса/заряд 377 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,96-7,75 (m, 1H), 7,61 (d, J=0,4 Гц, 1H), 7,50-7,40 (m, 1H), 7,11 (dd, J=10,0, 2,4 Гц, 1H), 7,08-6,95 (m, 2H), 5,28 (s, 2H), 3,50-3,35 (m, 2H), 3,05-2,95 (m, 3H), 2,38 (s, 3H), 2,16 (s, 3H), 1,20-1,05 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -114,39. |
|
| 340 | 75-79 | ESIMS масса/заряд 414 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 8,89 (d, J=0,8 Гц, 1H), 8,19 (dd, J=8,0, 1,6 Гц, 1H), 7,97 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,94-7,78 (m, 1H), 7,72 (d, J=0,4 Гц, 1H), 7,10-6,99 (m, 1H), 5,45 (s, 2H), 3,50-3,35 (m, 2H), 3,06-2,90 (m, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,21-1,08 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -66,38. |
|
| 341 | 75-79 | ESIMS масса/заряд 360 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 8,55 (d, J=1,6 Гц, 1H), 7,95-7,75 (m, 2H), 7,64 (s, 1H), 7,29 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,03-6,95 (m, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,50-3,37 (m, 2H), 3,07-2,91 (m, 3H), 2,47 (s, 3H), 2,17 (s, 3H), 1,22-1,07 (m, 3H). | |
| 342 | 94-97 | ESIMS масса/заряд 414 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 8,79 (d, J=4,8 Гц, 1H), 7,98 (s, 1H), 7,92-7,75 (m, 3H), 7,10-6,95 (m, 1H), 5,47 (s, 2H), 3,51-3,38 (m, 2H), 3,08-2,95 (m, 3H), 2,20 (s, 3H), 1,25-1,10 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -66,58. |
|
| 343 | ESIMS масса/заряд 359 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,93-7,73 (m, 1H), 7,51 (s, 1H), 7,37-7,28 (m, 4H), 7,28-7,18 (m, 1H), 7,05-6,92 (m, 1H), 4,42 (t, J=6,8 Гц, 2H), 3,55-3,35 (m, 2H), 3,10-2,95 (m, 5H), 2,15 (s, 3H), 1,25-1,05 (m, 3H). | ||
| 344 | 52-56 | ESIMS масса/заряд 427 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,93-7,75 (m, 1H), 7,68 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,56 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,46 (s, 1H), 7,00-6,92 (m, 1H), 4,48 (t, J=6,8 Гц, 2H), 3,48-3,36 (m, 2H), 3,13 (t, J=6,8 Гц, 2H), 3,05-2,96 (m, 3H), 2,13 (s, 3H), 1,21-1,07 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -60,78. |
|
| 345 | ESIMS масса/заряд 355 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,93-7,74 (m, 1H), 7,60 (s, 1H), 7,04-6. 92 (m, 1H), 4,40-4,25 (m, 2H), 3,51-3,36 (m, 2H), 3,10-2,88 (m, 3H), 2,17 (s, 3H), 1,25-1,02 (m, 5H), 0,05 (m, 9H). | ||
| 346 | ESIMS масса/заряд 351 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,96-7,73 (m, 1H), 7,60 (s, 1H), 7,07-6,90 (m, 1H), 4,04 (d, J=5,6 Гц, 2H), 3,55-3,38 (m, 2H), 3,08-2,90 (m, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,85-1,53 (m, 6H), 1,40-0,98 (m, 8H). | ||
| 347 | 46-50 | ESIMS масса/заряд 337 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,92-7,87 (m, 1H), 7,60 (d, J=0,8 Гц, 1H), 7,04-6,90 (m, 1H), 4,11 (d, J=7,2 Гц, 2H), 3,55-3,35 (m, 2H), 3,09-2,88 (m, 3H), 2,32-2,22 (m, 1H), 2,17 (s, 3H), 1,83-1,68 (m, 2H), 1,68-1,46 (m, 4H), 1,40-1,25 (m, 2H), 1,21-1,08 (m, 3H). | |
| 348 | ESIMS масса/заряд 369 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,92-7,75 (m, 1H), 7,60 (s, 1H), 7,03-6,93 (m, 1H), 4,16 (t, J=6,8 Гц, 2H), 3,42-3,35 (m, 2H), 3,10-2,90 (m, 3H), 2,17 (s, 3H), 1,75-1,62 (m, 2H), 1,21-1,05 (m, 3H), 0,61-0,50 (m, 2H), 0,00 (s, 9H). | ||
| 349 | 49-53 | ESIMS масса/заряд 360 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 8,41 (s, 1H), 7,94-7,78 (m, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,68-7,60 (m, 1H), 7,40 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,10-6,96 (m, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,55-3,35 (m, 2H), 3,04-2,96 (m, 3H), 2,30 (s, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,17-1,11 (m, 3H). | |
| 350 | ESIMS масса/заряд 431 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,98-7,73 (m, 3H), 7,71-7,61 (m, 2H), 7,07-6,97 (m, 1H), 5,42 (s, 2H), 3,48-3,35 (m, 2H), 3,11-2,80 (m, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,20-1,05 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -61,16, -115,13. |
||
| 351 | 84-88 | ESIMS масса/заряд 410 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,93-7,76 (m, 1H), 7,65 (s, 1H), 7,48 (d, J=8,4 Гц, 2H), 7,40-7,32 (m, 2H), 7,05-6,95 (m, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,50-3,35 (m, 2H), 3,08-2,92 (m, 3H), 2,17 (s, 3H), 1,78-1,74 (m, 2H), 1,54-1,49 (m, 2H), 1,21-1,08 (m, 3H). | |
| 352 | ESIMS масса/заряд 373 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,94-7,72 (m, 1H), 7,67 (s, 1H), 7,46 (d, J=6,8 Гц, 1H), 7,80-7,25 (m, 3H), 7,06-6,92 (m, 1H), 6,13 (q, J=6,8 Гц, 1H), 3,50-3,32 (m, 2H), 3,03-2,95 (m, 3H), 2,38 (s, 3H), 2,19 (s, 3H), 1,56 (d, J=6,4 Гц, 3H), 1,17-1,11 (m, 3H). | ||
| 353 | ESIMS масса/заряд 373 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,91-7,76 (m, 1H), 7,51 (s, 1H), 7,19 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,12 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,02-6,92 (m, 1H), 4,38 (t, J=6,8 Гц, 2H), 3,49-3,38 (m, 2H), 3,12-2,90 (m, 5H), 2,27 (s, 3H), 2,15 (s, 3H), 1,23-1,08 (m, 3H). | ||
| 354 | 45-49 | ESIMS масса/заряд 427 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,95-7,53 (m, 5H), 7,48 (s, 1H), 7,00-6,91 (m, 1H), 4,47 (t, J=6,4 Гц, 2H), 3,51-3,36 (m, 2H), 3,13 (t, J=6,4 Гц, 2H), 3,08-2,92 (m, 3H), 2,13 (s, 3H), 1,22-1,05 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -60,99. |
|
| 355 | ESIMS масса/заряд 309 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,94-7,75 (m, 1H), 7,61 (d, J=0,8 Гц, 1H), 7,05-6,93 (m, 1H), 4,06 (d, J=7,2 Гц, 2H), 3,52-3,36 (m, 2H), 3,08-2,92 (m, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,28-1,08 (m, 4H), 0,63-0,52 (m, 2H), 0,38-0,28 (m, 2H). | ||
| 356 | ESIMS масса/заряд 345 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,95-7,75 (m, 1H), 7,63 (d, J=0,8 Гц, 1H), 7,05-6,94 (m, 1H), 4,45-4,34 (m, 1H), 4,22-4,12 (m, 1H), 3,50-3,36 (m, 2H), 3,08-2,92 (m, 3H), 2,28-2,20 (m, 1H), 2,19 (s, 3H), 1,82-1,56 (m, 1H), 1,60-1,46 (m, 1H), 1,22-1,08 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -127,82 (dt, J=154,5, 11,3 Гц, 1F), -141,79 (ddd, J=158,2, 15,1, 3,8 Гц, 1F). |
||
| 357 | 52-56 | ESIMS масса/заряд 351 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,95-7,77 (m, 1H), 7,64 (d, J=0,8 Гц, 1H), 7,08-6,92 (m, 1H), 4,43 (t, J=6,0 Гц, 2H), 3,48-3,38 (m, 2H), 3,08-2,92 (m, 3H), 2,88-2,72 (m, 2H), 2,17 (s, 3H), 1,21-1,08 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -63,33. |
|
| 358 | (Тонкая пленка) 2971, 2927, 1709, 1630, 1575, 1368, 1250, 1140, 1064, 777 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H26FN2O2, 357,1973; найденное значение, 357,1972 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,68 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,41 (s, 1H), 7,33-7,27 (m, 1H), 7,16 (td, J=7,5, 1,8 Гц, 1H), 7,03 (t, J=7,6 Гц, 1H), 6,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,61-3,23 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,30 (d, J=2,2 Гц, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -122,43. |
|
| 359 | (Тонкая пленка) 2973, 2929, 1711, 1630, 1575, 1518, 1249, 1139, 1063, 778 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H22F3N2O2, 379,1628; найденное значение, 379,1626 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,67 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,43 (s, 1H), 7,32 (ddd, J=10,4, 8,7, 6,6 Гц, 1H), 6,95 (ddd, J=10,1, 9,1, 6,4 Гц, 1H), 6,62 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,29 (s, 2H), 3,60-3,22 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -119,29 (dd, J=15,6, 4,0 Гц), -133,56 (dd, J=21,1, 4,2 Гц), -142,51 (dd, J=21,3, 15,6 Гц). |
|
| 360 | (Тонкая пленка) 2932, 1707, 1627, 1574, 1511, 1248, 1140, 1063, 833 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H26FN2O3, 373,1922; найденное значение, 373,1920 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,63 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,41-7,33 (m, 2H), 6,72-6,62 (m, 2H), 6,59 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,29 (d, J=1,2 Гц, 2H), 3,80 (s, 3H), 3,59-3,20 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,64. |
|
| 361 | (Тонкая пленка) 2931, 1709, 1629, 1575, 1369, 1247, 1139, 1064, 778 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H25F2N2O2, 375,1879; найденное значение, 375,1875 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,65 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,41 (s, 1H), 7,31-7,23 (m, 1H), 6,84 (td, J=8,6, 1,6 Гц, 1H), 6,60 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,59-3,20 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 2,21 (t, J=1,9 Гц, 3H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -114,41, -118,32. |
|
| 362 | 163-165 | ESIMS масса/заряд 393 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d 6) δ 8,83 (s, 1H), 7,60 (s, 1H), 7,53 (tt, J=8,5, 6,7 Гц, 1H), 7,19 (t, J=8,0 Гц, 2H), 7,01 (s, 1H), 5,38 (s, 2H), 3,79 (q, J=7,0 Гц, 2H), 3,20 (s, 3H), 2,42 (s, 3H), 2,14 (s, 3H), 1,14 (t, J=7,0 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d 6) δ -114,58. |
|
| 363 | 126-128 | ESIMS масса/заряд 409 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d 6) δ 8,83 (s, 1H), 7,67 (s, 1H), 7,61 (t, J=8,2 Гц, 1H), 7,52 (dd, J=10,0, 2,1 Гц, 1H), 7,36 (dd, J=8,3, 2,1 Гц, 1H), 7,02 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,80 (q, J=7,0 Гц, 2H), 3,20 (s, 3H), 2,44 (s, 3H), 2,15 (s, 3H), 1,14 (t, J=7,0 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d 6) δ -114,90. |
|
| 364 | 132-134 | ESIMS масса/заряд 393 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d 6) δ 8,84 (s, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,44 (ddd, J=8,9, 5,7, 3,2 Гц, 1H), 7,40-7,25 (m, 2H), 7,03 (s, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,80 (q, J=7,0 Гц, 2H), 3,21 (s, 3H), 2,45 (s, 3H), 2,16 (s, 3H), 1,14 (t, J=7,0 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d 6) δ -118,41, -123,42. |
|
| 365 | 137-139 | ESIMS масса/заряд 409 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d 6) δ 8,83 (s, 1H), 7,61 (s, 1H), 7,52 (td, J=8,2, 6,1 Гц, 1H), 7,46-7,41 (m, 1H), 7,34 (ddd, J=9,5, 8,3, 1,2 Гц, 1H), 7,01 (s, 1H), 5,43 (d, J=1,7 Гц, 2H), 3,79 (q, J=7,0 Гц, 2H), 3,20 (s, 3H), 2,43 (s, 3H), 2,13 (s, 3H), 1,14 (t, J=7,0 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d 6) δ -112,97. |
|
| 366 | 167-169 | ESIMS масса/заряд 443 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d 6) δ 8,82 (s, 1H), 7,76-7,67 (m, 3H), 7,57 (s, 1H), 7,01 (s, 1H), 5,45 (s, 2H), 3,79 (q, J=7,0 Гц, 2H), 3,20 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,12 (s, 3H), 1,13 (t, J=7,0 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d 6) δ -57,62, -113,62. |
|
| 367 | 127-129 | ESIMS масса/заряд 393 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d 6) δ 8,84 (s, 1H), 7,69 (s, 1H), 7,47 (dtd, J=9,8, 8,1, 1,6 Гц, 1H), 7,42-7,36 (m, 1H), 7,30-7,23 (m, 1H), 7,03 (s, 1H), 5,41 (s, 2H), 3,80 (q, J=7,0 Гц, 2H), 3,21 (s, 3H), 2,45 (s, 3H), 2,16 (s, 3H), 1,14 (t, J=7,0 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d 6) δ -57,62, -113,62. |
|
| 368 | 116-118 | ESIMS масса/заряд 393 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d 6) δ 8,83 (s, 1H), 7,65 (d, J=7,5 Гц, 2H), 7,33 (ddd, J=10,4, 9,4, 2,6 Гц, 1H), 7,18-7,11 (m, 1H), 7,02 (s, 1H), 5,33 (s, 2H), 3,80 (q, J=7,0 Гц, 2H), 3,20 (s, 3H), 2,44 (s, 3H), 2,15 (s, 3H), 1,14 (t, J=7,0 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d 6) δ -109,39, -113,46. |
|
| 369 | ESIMS масса/заряд 361 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,72 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,32 (tt, J=8,6, 6,4 Гц, 1H), 6,97-6,90 (m, 2H), 6,55 (s, 1H), 5,38 (d, J=1,6 Гц, 2H), 3,41 (d, J=90,3 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -114,13. |
||
| 370 | ESIMS масса/заряд 361 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,26-7,21 (m, 1H), 7,19-7,10 (m, 1H), 7,08 (dtd, J=9,6, 4,9, 2,5 Гц, 1H), 6,57 (s, 1H), 5,38 (d, J=1,4 Гц, 2H), 3,42 (d, J=93,9 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -138,34 (d, J=16,8 Гц), -142,81 (dt, J=20,8, 6,8 Гц). |
||
| 371 | ESIMS масса/заряд 361 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,76 (s, 1H), 7,47 (td, J=8,4, 6,4 Гц, 2H), 6,92-6,81 (m, 2H), 6,57 (s, 1H), 5,32 (s, 2H), 3,42 (d, J=92,4 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -109,87 (t, J=7,9 Гц), -113,49 (q, J=8,7 Гц). |
||
| 372 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23F2N2O2, 361,1722; найденное значение, 361,1720 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,68 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,25-7,22 (m, 1H), 7,19-7,03 (m, 2H), 6,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,38 (d, J=1,5 Гц, 2H), 3,61-3,23 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -138,34 (d, J=20,8 Гц), -142,79 (d, J=20,1 Гц). |
||
| 373 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23F2N2O2, 361,1722; найденное значение, 361,1720 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,65 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,51-7,37 (m, 2H), 6,91-6,80 (m, 2H), 6,60 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,32 (s, 2H), 3,62-3,21 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -109,82 (d, J=8,2 Гц), -113,47 (d, J=8,2 Гц). |
||
| 374 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23F2N2O2, 361,1722; найденное значение, 361,1720 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,43 (s, 1H), 7,19 (ddd, J=8,6, 5,6, 3,1 Гц, 1H), 7,09-6,92 (m, 2H), 6,62 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,69-3,24 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -118,77 (d, J=18,0 Гц), -124,04 (d, J=18,0 Гц). |
||
| 375 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23F2N2O2, 361,1722; найденное значение, 361,1720 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,61 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,47-7,27 (m, 2H), 6,93 (dd, J=8,4, 7,3 Гц, 2H), 6,58 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,39 (d, J=1,3 Гц, 2H), 3,64-3,15 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -114,18. |
||
| 376 | ESIMS масса/заряд 378 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,39 (s, 1H), 7,33-7,18 (m, 2H), 7,04 (ddd, J=9,3, 7,9, 1,5 Гц, 1H), 6,58 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,45 (d, J=1,9 Гц, 2H), 3,67-3,20 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,76. |
||
| 377 | ESIMS масса/заряд 411 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,57 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,56-7,44 (m, 2H), 7,43-7,30 (m, 2H), 6,56 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,47 (s, 2H), 3,57-3,21 (m, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,20 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -58,78, -113,20. |
||
| 378 | ESIMS масса/заряд 361 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,19 (ddd, J=8,7, 5,7, 3,1 Гц, 1H), 7,04 (td, J=9,0, 4,4 Гц, 1H), 6,99 (dq, J=8,7, 4,1 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,42 (d, J=92,1 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -118,62 - -118,88 (m), -123,84 - -124,22 (m). |
||
| 379 | ESIMS масса/заряд 377 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,72 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,29 (td, J=8,1, 5,7 Гц, 2H), 7,05 (td, J=8,6, 8,0, 1,3 Гц, 1H), 6,55 (s, 1H), 5,45 (d, J=1,8 Гц, 2H), 3,41 (d, J=90,2 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -112,71. |
||
| 380 | ESIMS масса/заряд 411 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,68 (s, 1H), 7,54 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,49 (td, J=8,1, 5,2 Гц, 2H), 7,34 (t, J=8,7 Гц, 1H), 6,55 (s, 1H), 5,46 (s, 2H), 3,41 (d, J=89,6 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,19 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -58,78, -113,15 (d, J=7,2 Гц). |
||
| 381 | ESIMS масса/заряд 379 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,77 (s, 1H), 7,44 (d, J=27,1 Гц, 1H), 7,32 (ddd, J=10,3, 8,6, 6,6 Гц, 1H), 6,96 (td, J=9,6, 6,5 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,29 (s, 2H), 3,42 (d, J=69,3 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,23 (q, J=7,1, 6,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -119,31 (dd, J=15,3, 4,1 Гц), -133,58 (dd, J=21,3, 4,9 Гц), -142,50 (dd, J=21,5, 15,9 Гц). |
||
| 382 | ESIMS масса/заряд 357 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,34-7,27 (m, 1H), 7,20-7,12 (m, 1H), 7,03 (t, J=7,6 Гц, 1H), 6,57 (s, 1H), 5,36 (d, J=1,3 Гц, 2H), 3,42 (d, J=67,9 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,30 (d, J=2,1 Гц, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -122,47. |
||
| 383 | ESIMS масса/заряд 375 [(M+H)+] | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,76 (s, 1H), 7,47 (s, 1H), 7,28 (dd, J=8,4, 6,3 Гц, 1H), 6,84 (td, J=8,6, 1,5 Гц, 1H), 6,56 (s, 1H), 5,31 (d, J=1,2 Гц, 2H), 3,42 (d, J=115,8 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,22 (dd, J=4,6, 2,8 Гц, 6H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -114,48, -118,37. |
||
| 384 | ESIMS масса/заряд 369 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,95-7,75 (m, 2H), 7,00-6,90 (m, 1H), 4,15 (t, J=6,8 Гц, 2H), 3,55-3,35 (m, 2H), 3,10-2,90 (m, 3H), 2,47 (s, 3H), 1,80-1,62 (m, 2H), 1,25-1,10 (m, 3H), 0,65-0,50 (m, 2H), 0,00 (s, 9H). | ||
| 385 | ESIMS масса/заряд 359 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,95-7,75 (m, 2H), 7,35-7,20 (m, 3H), 7,16 (d, J=7,2 Гц, 1H), 6,97-6,92 (m, 1H), 5,23 (s, 2H), 3,51-3,38 (m, 2H), 3,05-2,90 (m, 3H), 2,47 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 1,20-1,10 (m, 3H). | ||
| 386 | ESIMS масса/заряд 429 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,91-7,78 (m, 2H), 7,60 (d, J=8,8 Гц, 2H), 7,41 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,00-6,91 (m, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,55-3,38 (m, 2H), 3,08-2,90 (m, 3H), 2,48 (s, 3H), 1,20-1,11 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -56,77. |
||
| 387 | 59-63 | ESIMS масса/заряд 379 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,93-7,75 (m, 2H), 7,54-7,42 (m, 4H), 6,97-6,93 (m, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,52-3,33 (m, 2H), 3,10-2,93 (m, 3H), 2,47 (s, 3H), 1,24-1,10 (m, 3H). | |
| 388 | ESIMS масса/заряд 365 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,95-7,75 (m, 2H), 6,96-6,92 (m, 1H), 4,25 (t, J=6,4 Гц, 2H), 3,51-3,35 (m, 2H), 3,10-2,90 (m, 3H), 2,49 (s, 3H), 2,48-2,34 (m, 2H), 2,00-1,85 (m, 2H), 1,20-1,10 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -64,80. |
||
| 389 | 67-70 | ESIMS масса/заряд 377 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,92-7,72 (m, 2H), 7,42 (dd, J =8,0, 7,6 Гц, 1H), 7,14-7,00 (m, 2H), 6,99-6,89 (m, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,51-3,35 (m, 2H), 3,08-2,92 (m, 3H), 2,45 (s, 3H), 2,33 (s, 3H), 1,20-1,05 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -119,13. |
|
| 390 | 83-87 | ESIMS масса/заряд 377 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,95-7,72 (m, 2H), 7,50-7,40 (m, 1H), 7,12 (dd, J=10,0, 2,8 Гц, 1H), 7,10-7,00 (m, 1H), 6,98-6,89 (m, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,50-3,33 (m, 2H), 3,10-2,90 (m, 3H), 2,46 (s, 3H), 2,37 (s, 3H), 1,22-1,10 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -114,36. |
|
| 391 | 93-97 | ESIMS масса/заряд 414 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 8,89 (s, 1H), 8,21-8,18 (m, 1H), 7,96 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,92-7,75 (m, 2H), 7,00-6,90 (m, 1H), 5,42 (s, 2H), 3,50-3,38 (m, 2H), 3,08-2,92 (m, 3H), 2,48 (s, 3H), 1,21-1,10 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -66,38. |
|
| 392 | 64-68 | ESIMS масса/заряд 360 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 8,54 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,92-7,75 (m, 3H), 7,29 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,00-6,90 (m, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,50-3,37 (m, 2H), 3,07-2,91 (m, 3H), 2,48 (s, 3H), 2,46 (s, 3H), 1,25-1,05 (m, 3H). | |
| 393 | ESIMS масса/заряд 360 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 8,41 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,95-7,78 (m, 2H), 7,66 (dd, J=8,0, 1,6 Гц, 1H), 7,38 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,00-6,90 (m, 1H), 5,29 (s, 2H), 3,50-3,35 (m, 2H), 3,10-2,90 (m, 3H), 2,48 (s, 3H), 2,30 (s, 3H), 1,20-1,10 (m, 3H). | ||
| 394 | 82-86 | ESIMS масса/заряд 414 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 8,79 (d, J=5,2 Гц, 1H), 7,97 (s, 1H), 7,93-7,72 (m, 3H), 7,05-6,92 (m, 1H), 5,44 (s, 2H), 3,54-3,38 (m, 2H), 3,08-2,94 (m, 3H), 2,51 (s, 3H), 1,23-1,10 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -66,54. |
|
| 395 | 62-66 | ESIMS масса/заряд 431 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,95-7,72 (m, 4H), 7,70-7,62 (m, 1H), 7,00-6,92 (m, 1H), 5,41 (s, 2H), 3,50-3,38 (m, 2H), 3,10-2,90 (m, 3H), 2,47 (s, 3H), 1,20-1,05 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -61,17, -115,31. |
|
| 396 | 101-105 | ESIMS масса/заряд 410 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,93-7,75 (m, 2H), 7,48 (d, J=8,4 Гц, 2H), 7,36 (dd, J=6,8, 2,0 Гц, 2H), 7,00-6,88 (m, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,52-3,35 (m, 2H), 3,10-2,90 (m, 3H), 2,47 (s, 3H), 1,80-1,70 (m, 2H), 1,58-1,48 (m, 2H), 1,20-1,08 (m, 3H). | |
| 397 | ESIMS масса/заряд 373 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 8,03 (s, 1H), 7,60-7,40 (m, 2H), 7,25-7,12 (m, 3H), 6,75-6,65 (m, 1H), 6,26 (q, J=6,8 Гц, 1H), 3,65-3,32 (m, 2H), 3,10-2,98 (m, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,43 (s, 3H), 1,61 (d, J=6,8 Гц, 3H), 1,25 (t, J=7,2 Гц, 3H). | ||
| 398 | 72-76 | ESIMS масса/заряд 359 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,90-7,70 (m, 2H), 7,35-7,28 (m, 4H), 7,25-7,20 (m, 1H), 6,95-6,85 (m, 1H), 4,42 (t, J=6,8 Гц, 2H), 3,55-3,35 (m, 2H), 3,02 (t, J=6,4 Гц, 2H), 2,96 (s, 3H), 2,40 (s, 3H), 1,22-1,06 (m, 3H). | |
| 399 | 71-74 | ESIMS масса/заряд 373 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,90-7,68 (m, 2H), 7,18 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,12 (d, J=7,6 Гц, 2H), 6,96-6,86 (m, 1H), 4,38 (t, J=6,8 Гц, 2H), 3,56-3,35 (m, 2H), 3,10-2,86 (m, 5H), 2,41 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,22-1,05 (m, 3H). | |
| 400 | 120-124 | ESIMS масса/заряд 427 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,92-7,74 (m, 1H), 7,70-7,66 (m, 3H), 7,55 (d, J=8,0 Гц, 2H), 6,94-6,86 (m, 1H), 4,47 (t, J=6,8 Гц, 2H), 3,52-3,35 (m, 2H), 3,13 (t, J=6,6 Гц, 2H), 3,06-2,94 (m, 3H), 2,37 (s, 3H), 1,24-1,07 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -60,79. |
|
| 401 | 93-97 | ESIMS масса/заряд 426 ([M]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,92-7,74 (m, 1H), 7,72-7,52 (m, 5H), 6,94-6,86 (m, 1H), 4,46 (t, J=6,4 Гц, 2H), 3,50-3,35 (m, 2H), 3,14 (t, J=6,4 Гц, 2H), 3,08-2,88 (m, 3H), 2,37 (s, 3H), 1,20-1,08 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -61,02. |
|
| 402 | 75-79 | ESIMS масса/заряд 355 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,94-7,72 (m, 2H), 7,00-6. 85 (m, 1H), 4,35-4,22 (m, 2H), 3,54-3,36 (m, 2H), 3,08-2,90 (m, 3H), 2,47 (s, 3H), 1,19- 1,02 (m, 5H), 0,05 (m, 9H). | |
| 403 | 50-54 | ESIMS масса/заряд 351 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,93-7,74 (m, 2H), 7,02-6,88 (m, 1H), 4,02 (d, J=6,0 Гц, 2H), 3,53-3,36 (m, 2H), 3,09-2,90 (m, 3H), 2,47 (s, 3H), 1,82-1,58 (m, 6H), 1,32-0,96 (m, 8H). | |
| 404 | 52-56 | ESIMS масса/заряд 337 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,92-7,74 (m, 2H), 6,97-6,85 (m, 1H), 4,10 (d, J=7,2 Гц, 2H), 3,54-3,36 (m, 2H), 3,08-2,92 (m, 3H), 2,49 (s, 3H), 2,34-2,22 (m, 1H), 1,84-1,70 (m, 2H), 1,68-1,46 (m, 4H), 1,38-1,26 (m, 2H), 1,24-1,08 (m, 3H). | |
| 405 | ESIMS масса/заряд 309 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,94-7,72 (m, 2H), 6,98-6,86 (m, 1H), 4,04 (d, J=7,2 Гц, 2H), 3,52-3,38 (m, 2H), 3,10-2,92 (m, 3H), 2,48 (s, 3H), 1,34-1,04 (m, 4H), 0,68-0,48 (m, 2H), 0,42-0,36 (m, 2H). | ||
| 406 | 80-84 | ESIMS масса/заряд 345 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,95-7,76 (m, 2H), 7,02-6,90 (m, 1H), 4,46-4,32 (m, 1H), 4,25-4,12 (m, 1H), 3,55-3,36 (m, 2H), 3,10-2,90 (m, 3H), 2,48 (s, 3H), 2,32-2,14 (m, 1H), 1,82-1,66 (m, 1H), 1,62-1,48 (m, 1H), 1,22-1,08 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -127,74 (dt, J=154,5, 11,3 Гц, 1F), -141,98 (ddd, J=158,2, 15,1, 3,8 Гц, 1F). |
|
| 407 | 93-97 | ESIMS масса/заряд 351 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,95-7,75 (m, 2H), 7,02-6,90 (m, 1H), 4,41 (t, J=5,6 Гц, 2H), 3,54-3,36 (m, 2H), 3,08-2,90 (m, 3H), 2,90-2,72 (m, 2H), 2,48 (s, 3H), 1,22-1,08 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -63,33. |
|
| 408 | (Тонкая пленка) 3258, 2973, 1702, 1633, 1594, 1371, 1248, 1109, 1080, 760, 728 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H33N2O2, 381,2537; найденное значение, 381,2532 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,45 (d, J=43,6 Гц, 1H), 7,26 (dd, J=7,9, 1,5 Гц, 1H), 7,22-7,14 (m, 2H), 7,10 (td, J=7,3, 1,4 Гц, 1H), 6,59 (s, 1H), 5,33 (dq, J=8,7, 6,2 Гц, 1H), 3,52 (s, 1H), 3,43-3,21 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,32 (d, J=6,9 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H), 1,17 (d, J=6,3 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,32, 154,46, 142,37, 139,38, 135,65, 132,51, 130,41, 128,77, 126,51, 126,28, 126,06, 123,05, 121,99, 74,66, 47,90, 40,17, 32,01, 30,95, 21,84, 20,11, 18,64, 18,33, 17,53, 14,40. |
|
| 409 | (Тонкая пленка) 2972, 2929, 1702, 1631, 1592, 1548, 1369, 1246, 1108, 1078, 728 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H33N2O2, 381,2537; найденное значение, 381,2535 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,45 (d, J=43,4 Гц, 1H), 7,31-7,22 (m, 1H), 7,22-7,14 (m, 2H), 7,10 (td, J=7,3, 1,4 Гц, 1H), 6,59 (s, 1H), 5,33 (dq, J=8,8, 6,2 Гц, 1H), 3,30 (dq, J=8,8, 6,9 Гц, 3H), 3,02 (s, 3H), 2,57 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,32 (d, J=6,9 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H), 1,17 (d, J=6,3 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 167,31, 154,47, 142,37, 139,38, 135,64, 132,51, 130,41, 128,76, 126,50, 126,28, 126,05, 123,04, 121,99, 74,66, 47,89, 40,16, 30,94, 29,80, 21,83, 20,11, 18,63, 18,33, 17,52, 14,47. |
|
| 410 | ESIMS масса/заряд 473 [(M+2H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,97 (s, 1H), 7,69 (s, 1H), 7,62 (dd, J=13,8, 7,7 Гц, 2H), 7,52 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,14 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,63-3,21 (m, 2H), 3,08-2,97 (m, 3H), 2,46 (s, 3H), 2,19 (s, 3H), 1,25 (d, J=6,3 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,63. |
||
| 411 | ESIMS масса/заряд 423 [(M+2H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,95 (s, 1H), 7,47 (td, J=7,5, 1,8 Гц, 1H), 7,33 (tdd, J=7,5, 5,3, 1,8 Гц, 1H), 7,25-7,22 (m, 1H), 7,16 (td, J=7,5, 1,2 Гц, 1H), 7,10 (ddd, J=9,6, 8,2, 1,2 Гц, 1H), 5,37 (d, J=1,1 Гц, 2H), 3,63-3,24 (m, 2H), 3,10-2,92 (m, 3H), 2,45 (s, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,3 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,80. |
||
| 412 | ESIMS масса/заряд 435 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,87 (s, 1H), 7,26-7,20 (m, 1H), 7,12 (s, 1H), 7,01 (d, J=7,6 Гц, 1H), 6,95 (t, J=8,9 Гц, 1H), 5,38 (d, J=1,7 Гц, 2H), 3,62-3,19 (m, 2H), 3,07-2,95 (m, 3H), 2,45 (s, 3H), 2,44 (s, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,43-1,10 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,36. |
||
| 413 | ESIMS масса/заряд 491 [(M+2H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,96 (s, 1H), 7,78-7,64 (m, 1H), 7,65-7,56 (m, 1H), 7,27 (t, J=7,8 Гц, 1H), 7,14 (s, 1H), 5,41 (d, J=1,4 Гц, 2H), 3,67-3,18 (m, 2H), 3,10-2,94 (m, 3H), 2,46 (s, 3H), 2,19 (s, 3H), 1,24 (t, J=6,7 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -61,28 (d, J=12,5 Гц), -119,36 (q, J=12,9 Гц). |
||
| 414 | ESIMS масса/заряд 375 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,76 (s, 1H), 7,44 (d, J=41,3 Гц, 1H), 7,29 (d, J=8,4 Гц, 1H), 6,80 (t, J=9,6 Гц, 1H), 6,57 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,42 (d, J=97,6 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,29-2,15 (m, 6H), 1,23 (q, J=8,9, 7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -113,09 (d, J=8,7 Гц), -118,03 (d, J=8,6 Гц). |
||
| 415 | ESIMS масса/заряд 379 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,71 (s, 1H), 7,43 (d, J=39,0 Гц, 1H), 6,75-6,68 (m, 2H), 6,56 (s, 1H), 5,32 (d, J=1,4 Гц, 2H), 3,42 (d, J=97,7 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -106,59 (t, J=7,8 Гц), -110,87 (t, J=7,3 Гц). |
||
| 416 | (Тонкая пленка) 2975, 2934, 1725, 1629, 1580, 1370, 1290, 1171, 1108, 1018, 807, 732 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24F3N2O2, 393,1784; найденное значение, 393,1780 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,40 (s, 1H), 7,31 (d, J=8,1 Гц, 2H), 7,24 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,17 (d, J=7,7 Гц, 2H), 6,84 (d, J=8,1 Гц, 1H), 5,25 (s, 2H), 3,60-3,22 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,45-2,38 (m, 3H), 2,35 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -55,79. |
|
| 417 | (Тонкая пленка) 2974, 2924, 1727, 1631, 1591, 1556, 1370, 1244, 1108, 992 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24F3N2O2, 393,1784; найденное значение, 393,1782 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66 (s, 1H), 7,55-7,38 (m, 1H), 7,34 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,19 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,05 (s, 1H), 5,29 (s, 2H), 3,63-3,26 (m, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,28-1,17 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -58,83. |
|
| 418 | (Тонкая пленка) 2977, 2937, 1729, 1630, 1580, 1330, 1166, 1120, 1019, 701 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H21F6N2O2, 447,1502; найденное значение, 447,1499 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,68 (s, 1H), 7,60 (t, J=6,9 Гц, 2H), 7,49 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,45-7,30 (m, 1H), 7,29-7,26 (m, 1H), 6,87 (d, J=8,1 Гц, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,62-3,26 (m, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,42 (q, J=2,6 Гц, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -55,78, -62,71. |
|
| 419 | (Тонкая пленка) 2978, 2936, 1729, 1633, 1592, 1246, 1111, 908, 733 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H21F6N2O2, 447,1502; найденное значение, 447,1498 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=10,6 Гц, 2H), 7,61 (dd, J=13,5, 7,7 Гц, 2H), 7,55-7,37 (m, 2H), 7,07 (s, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,61-3,27 (m, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 1,30-1,15 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -58,87, -62,69. |
|
| 420 | (Тонкая пленка) 2975, 2935, 1729, 1630, 1581, 1372, 1292, 1171, 1109, 1019, 757 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H21F4N2O2, 397,1534; найденное значение, 397,1536 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,46 (td, J=7,5, 1,8 Гц, 1H), 7,43-7,29 (m, 2H), 7,28-7,25 (m, 1H), 7,14 (td, J=7,5, 1,2 Гц, 1H), 7,08 (ddd, J=9,6, 8,1, 1,2 Гц, 1H), 6,86 (d, J=8,1 Гц, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,61-3,19 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,44-2,37 (m, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -55,88, -117,96. |
|
| 421 | (Тонкая пленка) 2974, 2933, 1729, 1631, 1590, 1556, 1371, 1243, 1108, 757 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H21F4N2O2, 397,1534; найденное значение, 397,1531 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,68 (s, 1H), 7,53-7,38 (m, 2H), 7,38-7,29 (m, 1H), 7,15 (td, J=7,5, 1,2 Гц, 1H), 7,12-7,04 (m, 2H), 5,40 (s, 2H), 3,59-3,29 (m, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,30 (s, 3H), 1,24 (dd, J=10,6, 3,9 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -58,95, -117,90. |
|
| 422 | (Тонкая пленка) 2977, 2936, 1732, 1631, 1581, 1478, 1329, 1292, 1124, 1019, 974 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H20F7N2O2, 465,1408; найденное значение, 465,1406 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,72-7,65 (m, 1H), 7,63-7,55 (m, 1H), 7,44-7,30 (m, 1H), 7,30-7,21 (m, 2H), 6,87 (d, J=8,1 Гц, 1H), 5,40 (d, J=1,4 Гц, 2H), 3,62-3,23 (m, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,41 (d, J=2,6 Гц, 3H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -55,86, -61,35 (d, J=12,5 Гц), -119,33 (q, J=12,8 Гц). |
|
| 423 | (Тонкая пленка) 2977, 2934, 1733, 1632, 1591, 1373, 1246, 1110, 1000 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H20F7N2O2, 465,1408; найденное значение, 465,1407 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,74-7,66 (m, 2H), 7,64-7,56 (m, 1H), 7,54-7,39 (m, 1H), 7,30-7,22 (m, 1H), 7,07 (s, 1H), 5,44 (d, J=1,4 Гц, 2H), 3,64-3,28 (m, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 1,25 (t, J=7,5 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -58,98, -61,33 (d, J=12,5 Гц), -119,33 (q, J=12,8 Гц). |
|
| 424 | ESIMS масса/заряд 439 [(M+H)+] | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,82-7,78 (m, 1H), 7,71 (d, J=1,8 Гц, 1H), 7,64 (d, J=7,6 Гц, 1H), 7,59 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,51 (t, J=7,7 Гц, 1H), 6,68 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,57 (q, J=7,1 Гц, 2H), 3,08 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,14 (s, 3H), 1,94 (s, 3H), 1,20 (t, J=7,0 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,60. |
||
| 425 | ESIMS масса/заряд 354 [(M+H)+] | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,55 (s, 1H), 7,38-7,29 (m, 2H), 7,18 (d, J=7,8 Гц, 2H), 7,08 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,63-3,15 (m, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,47 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,10 (s, 3H), 2,09 (s, 3H), 1,31-0,95 (m, 3H). | ||
| 426 | ESIMS масса/заряд 408 [(M+H)+] | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,71 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,64 (d, J=7,6 Гц, 1H), 7,61-7,56 (m, 2H), 7,50 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,09 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,68-3,13 (m, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 2,12 (s, 3H), 2,11 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -62,63. |
||
| 427 | ESIMS масса/заряд 358 [(M+H)+] | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,56 (s, 1H), 7,48 (td, J=7,5, 1,8 Гц, 1H), 7,31 (tdd, J=7,5, 5,3, 1,8 Гц, 1H), 7,15 (td, J=7,5, 1,2 Гц, 1H), 7,12-7,03 (m, 2H), 5,37 (d, J=1,1 Гц, 2H), 3,69-3,14 (m, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,47 (s, 3H), 2,11 (s, 3H), 2,10 (s, 3H), 1,30-1,09 (m, 3H). 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -117,87 - -117,95 (m). |
||
| 428 | ESIMS масса/заряд 372 [(M+H)+] | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,48 (s, 1H), 7,22 (td, J=8,0, 5,8 Гц, 1H), 7,06 (s, 1H), 7,00 (d, J=7,6 Гц, 1H), 6,94 (t, J=8,9 Гц, 1H), 5,38 (d, J=1,7 Гц, 2H), 3,65-3,15 (m, 2H), 2,99 (s, 3H), 2,46 (s, 3H), 2,45 (s, 3H), 2,10 (s, 3H), 2,07 (s, 3H), 1,30-1,09 (m, 3H). 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -117,41 - -117,46 (m). |
||
| 429 | ESIMS масса/заряд 426 [(M+H)+] | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,75-7,65 (m, 1H), 7,61-7,56 (m, 2H), 7,26 (t, J=7,8 Гц, 1H), 7,09 (s, 1H), 5,41 (d, J=1,3 Гц, 2H), 3,64-3,15 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,47 (s, 3H), 2,12 (s, 3H), 2,11 (s, 3H), 1,29-1,06 (m, 3H). 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -61,28 (d, J=13,5 Гц), -119,43 (qt, J=13,1, 6,6 Гц). |
||
| 430 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H21F4N2O2S, 429,1254; найденное значение, 429,1254 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,49-7,42 (m, 2H), 7,37-7,30 (m, 2H), 7,15 (td, J=7,5, 1,2 Гц, 1H), 7,09 (ddd, J=9,7, 8,2, 1,2 Гц, 1H), 6,80-6,75 (m, 1H), 5,39 (s, 2H), 3,88 (q, J=7,1 Гц, 2H), 3,28 (s, 3H), 2,37 (d, J=2,2 Гц, 3H), 1,31 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -56,01, -117,87. |
||
| 431 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H21F4N2O2S, 429,1254; найденное значение, 429,1251 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,71 (s, 1H), 7,66 (s, 1H), 7,47 (td, J=7,5, 1,8 Гц, 1H), 7,39-7,30 (m, 1H), 7,16 (td, J=7,5, 1,2 Гц, 1H), 7,10 (ddd, J=9,7, 8,3, 1,2 Гц, 1H), 6,76 (s, 1H), 5,42 (s, 2H), 3,89 (q, J=7,1 Гц, 2H), 3,26 (s, 3H), 2,33 (s, 3H), 1,31 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -59,25, -117,84. |
||
| 432 | (Тонкая пленка) 2965, 2927, 1709, 1632, 1593, 1546, 1370, 1248, 1108, 1082, 757 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H28FN2O2, 371,2129; найденное значение, 371,2131 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,65 (s, 1H), 7,53-7,38 (m, 2H), 7,32 (tdd, J=7,4, 5,2, 1,8 Гц, 1H), 7,15 (td, J=7,6, 1,2 Гц, 1H), 7,09 (ddd, J=9,7, 8,2, 1,2 Гц, 1H), 6,72 (s, 1H), 5,37 (d, J=1,1 Гц, 2H), 3,85 (p, J=6,8 Гц, 1H), 3,61-3,19 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,28-1,17 (m, 9H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,95. |
|
| 433 | (Тонкая пленка) 2966, 2929, 1710, 1633, 1594, 1546, 1329, 1246, 1163, 1108, 1082, 790 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H28F3N2O2, 421,2097; найденное значение, 421,2102 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,72-7,66 (m, 2H), 7,61 (dd, J=16,8, 7,8 Гц, 2H), 7,53-7,40 (m, 2H), 6,73 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,85 (p, J=6,8 Гц, 1H), 3,66-3,24 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,30-1,17 (m, 9H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,66. |
|
| 434 | 110-112 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H24N3O4, 370,1761; найденное значение, 370,1763 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,18-8,10 (m, 1H), 7,85 (s, 1H), 7,73-7,58 (m, 2H), 7,53-7,39 (m, 2H), 6,60 (s, 1H), 5,73 (s, 2H), 3,68-3,26 (m, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 435 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H21F4N2O2, 397,1534; найденное значение, 397,1535 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,25-8,17 (m, 1H), 7,69-7,30 (m, 3H), 7,20-7,05 (m, 2H), 6,78-6,66 (m, 1H), 5,45-5,32 (m, 2H), 3,61-3,25 (m, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,67-2,51 (m, 3H), 1,35-1,10 (m, 3H) (смесь конформеров). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -60,94, -61,10, -117,86 (смесь конформеров). |
||
| 436 | (Тонкая пленка) 2935, 1716, 1635, 1597, 1546, 1330, 1229, 1167, 1117, 1074, 780 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H21F6N2O2, 447,1502; найденное значение, 447,1509 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27-8,19 (m, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,66-7,43 (m, 4H), 6,80-6,66 (m, 1H), 5,52-5,19 (m, 2H), 3,60-3,26 (m, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,61 (s, 3H), 1,28-1,13 (m, 3H) (смесь конформеров). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -60,99, -62,69 (смесь конформеров). |
|
| 437 | (Тонкая пленка) 2975, 2932, 1712, 1635, 1597, 1546, 1370, 1229, 1172, 1116, 1080 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24F3N2O2, 393,1784; найденное значение, 393,1787 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27-8,16 (m, 1H), 7,69-7,30 (m, 3H), 7,19 (d, J=8,0 Гц, 2H), 6,77-6,63 (m, 1H), 5,33-5,26 (m, 2H), 3,62-3,23 (m, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,69-2,50 (m, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,34-1,12 (m, 3H) (смесь конформеров). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -60,87, -61,04 (смесь конформеров). |
|
| 438 | (Тонкая пленка) 2977, 2937, 1729, 1630, 1580, 1325, 1292, 1168, 1109, 1066, 1019, 824 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H21F6N2O2, 447,1502; найденное значение, 447,1506 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,63 (d, J=8,1 Гц, 2H), 7,53 (d, J=8,1 Гц, 2H), 7,44-7,31 (m, 1H), 7,28-7,26 (m, 1H), 6,87 (d, J=8,1 Гц, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,65-3,23 (m, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,49-2,35 (m, 3H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -55,75, -62,62. |
|
| 439 | (Тонкая пленка) 2978, 2937, 1731, 1630, 1581, 1330, 1292, 1169, 1123, 1019, 908 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H20F7N2O2, 465,1408; найденное значение, 465,1415 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,60 (t, J=7,5 Гц, 1H), 7,46-7,31 (m, 3H), 7,29-7,25 (m, 1H), 6,87 (d, J=8,1 Гц, 1H), 5,40 (s, 2H), 3,61-3,22 (m, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,47-2,32 (m, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -55,83, -62,83, -115,39. |
|
| 440 | (Тонкая пленка) 2975, 2934, 1730, 1629, 1580, 1479, 1372, 1291, 1171, 1124, 1108, 1018 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H22F5N2O2, 429,1596; найденное значение, 429,1601 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,46-7,29 (m, 1H), 7,26-7,23 (m, 1H), 7,14-7,02 (m, 1H), 6,93 (t, J=7,3 Гц, 1H), 6,85 (d, J=8,1 Гц, 1H), 5,33 (s, 2H), 3,65-3,22 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,43-2,37 (m, 3H), 2,30 (d, J=2,2 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -55,87, -142,49 (d, J=20,5 Гц), -143,51 (d, J=20,8 Гц). |
|
| 441 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H21F6N2O2, 447,1502; найденное значение, 447,1504 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69 (s, 1H), 7,64 (d, J=8,1 Гц, 2H), 7,58-7,40 (m, 3H), 7,07 (s, 1H), 5,38 (s, 2H), 3,67-3,26 (m, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 1,35-0,98 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -58,85, -62,61. |
||
| 442 | (Тонкая пленка) 2976, 2936, 1716, 1633, 1577, 1372, 1240, 1205, 1110, 1080, 1035, 756 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H21F4N2O2, 397,1534; найденное значение, 397,1537 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,78 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,46 (td, J=7,5, 1,8 Гц, 1H), 7,38-7,29 (m, 2H), 7,16 (t, J=7,5 Гц, 1H), 7,10 (t, J=9,1 Гц, 1H), 6,65 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,38 (s, 2H), 3,57-3,22 (m, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,62 (q, J=3,3 Гц, 3H), 1,20 (s, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -51,77, -51,94, -117,76 (смесь конформеров). |
|
| 443 | (Тонкая пленка) 2978, 2938, 1717, 1634, 1578, 1330, 1240, 1204, 1164, 1115, 1074, 1036 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H21F6N2O2, 447,1502; найденное значение, 447,1507 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,79 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,69 (s, 1H), 7,62 (t, J=7,9 Гц, 2H), 7,51 (t, J=7,7 Гц, 1H), 7,39-7,26 (m, 1H), 6,75-6,62 (m, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,62-3,18 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,63 (t, J=3,3 Гц, 3H), 1,21 (d, J=7,4 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -51,80, -62,66. |
|
| 444 | (Тонкая пленка) 2975, 2935, 1713, 1633, 1578, 1370, 1240, 1205, 1111, 1081, 1035 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24F3N2O2, 393,1784; найденное значение, 393,1789 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,77 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,36-7,29 (m, 3H), 7,19 (d, J=7,7 Гц, 2H), 6,64 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,56-3,20 (m, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,62 (d, J=3,4 Гц, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H) (смесь конформеров). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -51,76, -51,93 (смесь конформеров). |
|
| 445 | (Тонкая пленка) 2978, 2939, 1720, 1634, 1578, 1476, 1375, 1329, 1241, 1205, 1113, 1082, 1036 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H20F7N2O2, 465,1408; найденное значение, 465,1412 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,85-7,76 (m, 1H), 7,69 (t, J=7,2 Гц, 1H), 7,61 (t, J=7,2 Гц, 1H), 7,40-7,24 (m, 2H), 6,71-6,61 (m, 1H), 5,42 (s, 2H), 3,64-3,23 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,63 (q, J=3,3 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,6 Гц, 3H) (смесь конформеров). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -51,80, -61,31 (d, J=13,7 Гц), -119,26 (q, J=13,1 Гц) (смесь конформеров). |
|
| 446 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H21F6N2O2, 447,1502; найденное значение, 447,1506 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,80 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,65 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,55 (d, J=7,9 Гц, 2H), 7,41-7,26 (m, 1H), 6,72-6,61 (m, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,71-3,21 (m, 2H), 3,03-2,96 (m, 3H), 2,63 (q, J=3,4 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,6 Гц, 3H) (смесь конформеров). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -51,79, -62,62, -62,65 (смесь конформеров). |
||
| 447 | (Тонкая пленка) 2978, 2937, 1719, 1636, 1597, 1546, 1328, 1224, 1169, 1115, 1079 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H20F7N2O2, 465,1408; найденное значение, 465,1416 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27-8,18 (m, 1H), 7,76-7,42 (m, 3H), 7,33-7,26 (m, 1H), 6,81-6,65 (m, 1H), 5,48-5,39 (m, 2H), 3,66-3,24 (m, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,68-2,56 (m, 3H), 1,30-1,07 (m, 3H) (смесь конформеров). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -61,01, -61,31 (d, J=12,6 Гц), -119,39 (q, J=13,1 Гц) (смесь конформеров). |
|
| 448 | (Тонкая пленка) 2978, 2937, 1717, 1636, 1598, 1546, 1324, 1230, 1170, 1113, 1082, 1066, 1019, 823 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H21F6N2O2, 447,1502; найденное значение, 447,1506 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,28-8,21 (m, 1H), 7,69-7,38 (m, 5H), 6,81-6,68 (m, 1H), 5,44-5,34 (m, 2H), 3,62-3,26 (m, 3H), 3,04 (s, 3H), 2,67-2,56 (m, 3H), 1,30-1,15 (m, 2H) (смесь конформеров). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -60,98, -61,15, -62,60, -62,63 (смесь конформеров). |
|
| 449 | (Тонкая пленка) 2965, 2924, 1706, 1633, 1594, 1547, 1247, 1108, 1083, 789 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H31N2O2, 367,238; найденное значение, 367,2384 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,65 (s, 1H), 7,43 (s, 1H), 7,34 (d, J=7,9 Гц, 2H), 7,19 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,72 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,87 (p, J=6,8 Гц, 1H), 3,61-3,24 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,26-1,19 (m, 9H). | |
| 450 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H20F7N2O2, 465,1408; найденное значение, 465,1410 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69 (s, 1H), 7,62 (t, J=7,6 Гц, 1H), 7,54-7,41 (m, 2H), 7,37 (d, J=9,7 Гц, 1H), 7,07 (s, 1H), 5,43 (s, 2H), 3,73-3,20 (m, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 1,28-1,18 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -58,95, -62,82, -115,35. |
||
| 451 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H22F5N2O2, 429,1596; найденное значение, 429,1601 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66 (s, 1H), 7,52-7,36 (m, 1H), 7,11 (t, J=7,3 Гц, 1H), 7,05 (s, 1H), 6,93 (t, J=7,4 Гц, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,66-3,26 (m, 2H), 3,03 (d, J=1,5 Гц, 3H), 2,39-2,15 (m, 6H), 1,24 (t, J=7,4 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -58,96, -142,46 (d, J=20,4 Гц), -143,48 (d, J=20,3 Гц). |
||
| 452 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H20F7N2O2, 465,1408; найденное значение, 465,1415 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,22 (s, 1H), 7,71-7,41 (m, 3H), 7,37 (d, J=9,8 Гц, 1H), 6,79-6,65 (m, 1H), 5,43 (s, 2H), 3,65-3,14 (m, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,61 (s, 3H), 1,42-1,02 (m, 3H) (смесь конформеров). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -61,02, -62,81, -115,34 (смесь конформеров). |
||
| 453 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H22F5N2O2, 429,1596; найденное значение, 429,1601 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,20 (s, 1H), 7,68-7,38 (m, 1H), 7,10 (t, J=7,2 Гц, 1H), 6,94 (t, J=7,3 Гц, 1H), 6,77-6,65 (m, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,64-3,14 (m, 2H), 3,03 (d, J=1,1 Гц, 3H), 2,60 (s, 3H), 2,31 (d, J=2,2 Гц, 3H), 1,22 (dt, J=15,9, 7,2 Гц, 3H) (смесь конформеров). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -60,95, -142,31 (d, J=20,6 Гц), -143,50 (d, J=19,7 Гц). |
||
| 454 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H20F7N2O2, 465,1408; найденное значение, 465,1412 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,80 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,60 (t, J=7,5 Гц, 1H), 7,44 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,41-7,32 (m, 2H), 6,67 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,42 (s, 2H), 3,62-3,18 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,65-2,61 (m, 3H), 1,29-1,10 (m, 3H) (смесь конформеров). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -51,80, -62,83, -115,21 (смесь конформеров). |
||
| 455 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H22F5N2O2, 429,1596; найденное значение, 429,1602 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,76 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,35 (s, 1H), 7,09 (t, J=7,2 Гц, 1H), 6,94 (t, J=7,3 Гц, 1H), 6,69-6,56 (m, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,62-3,21 (m, 2H), 3,00 (d, J=1,4 Гц, 3H), 2,61 (d, J=3,5 Гц, 3H), 2,31 (d, J=2,2 Гц, 3H), 1,30-1,13 (m, 3H) (смесь конформеров). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -51,79, -142,23 (d, J=20,0 Гц), -143,38 (d, J=20,5 Гц) (смесь конформеров). |
||
| 456 | (Тонкая пленка) 2974, 2935, 1710, 1631, 1575, 1250, 1140, 1064, 841 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H24F5N2O2S, 451,1473; найденное значение, 451,1479 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,84 (s, 1H), 7,76-7,63 (m, 2H), 7,59 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,52-7,37 (m, 2H), 6,63 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,62-3,19 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,27-1,13 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ 87,70-79,33 (m), 65,49-57,60 (m). |
|
| 457 | (Тонкая пленка) 2974, 2927, 1708, 1632, 1592, 1370, 1246, 1108, 841 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H24F5N2O2S, 451,1473; найденное значение, 451,1481 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,85 (s, 1H), 7,79 (s, 1H), 7,72 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,60 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,54-7,34 (m, 2H), 6,58 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,64-3,18 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ 85,95-82,73 (m), 63,31-61,10 (m). |
|
| 458 | ESIMS масса/заряд 361 [(M+2H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,74 (d, J=45,7 Гц, 1H), 7,59-7,50 (m, 1H), 7,34 (d, J=7,6 Гц, 2H), 7,20 (d, J=7,5 Гц, 2H), 6,86 (t, J=9,5 Гц, 1H), 5,24 (s, 2H), 3,47 (q, J=7,7 Гц, 1H), 3,39 (dd, J=7,1, 3,3 Гц, 1H), 2,99 (d, J=24,2 Гц, 3H), 2,31 (d, J=3,5 Гц, 6H), 1,33-1,01 (m, 3H). | ||
| 459 | ESIMS масса/заряд 415 [(M+2H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,93-7,46 (m, 6H), 6,89 (t, J=9,7 Гц, 1H), 5,40 (s, 2H), 3,54-3,36 (m, 2H), 3,00 (d, J=25,2 Гц, 3H), 2,32 (d, J=3,1 Гц, 3H), 1,31-0,93 (m, 3H). | ||
| 460 | ESIMS масса/заряд 365 [(M+2H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,74 (d, J=45,2 Гц, 1H), 7,62-7,49 (m, 2H), 7,44 (q, J=7,5, 6,9 Гц, 1H), 7,36-7,17 (m, 2H), 6,88 (d, J=9,0 Гц, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,47 (q, J=7,9 Гц, 1H), 3,38 (d, J=8,6 Гц, 1H), 2,99 (d, J=24,5 Гц, 3H), 2,31 (d, J=3,0 Гц, 3H), 1,34-0,98 (m, 3H). | ||
| 461 | (Тонкая пленка) 2971, 2932, 1716, 1630, 1575, 1367, 1254, 1122, 1074, 1004, 758 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H24FN2O3, 359,1765; найденное значение, 359,1771 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,55-7,38 (m, 2H), 7,31 (q, J=7,2 Гц, 1H), 7,15 (t, J=7,5 Гц, 1H), 7,12-7,04 (m, 1H), 6,56 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,40 (s, 2H), 3,75 (d, J=1,2 Гц, 3H), 3,62-3,20 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,92. |
|
| 462 | (Тонкая пленка) 2973, 2934, 1716, 1631, 1575, 1329, 1254, 1118, 1072, 1003, 792 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24F3N2O3, 409,1734; найденное значение, 409,1736 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,75-7,67 (m, 2H), 7,65 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,58 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,54-7,34 (m, 2H), 6,58 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,38 (s, 2H), 3,75 (s, 3H), 3,64-3,20 (m, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,63. |
|
| 463 | (Тонкая пленка) 2971, 2930, 1715, 1630, 1575, 1366, 1283, 1253, 1120, 1073, 1004, 972 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H27N2O3, 355,2016; найденное значение, 355,2018 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,67 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,35 (d, J=7,6 Гц, 2H), 7,18 (d, J=7,7 Гц, 2H), 6,54 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,29 (s, 2H), 3,74 (d, J=1,4 Гц, 3H), 3,62-3,18 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 464 | (Тонкая пленка) 2915, 1713, 1423, 1326, 1122, 909, 736 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C15H20F3N2O2, 317,1471; найденное значение, 317,1466 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,80 (s, 1H), 7,57-7,34 (m, 1H), 6,59 (s, 1H), 4,65 (dq, J=14,4, 8,5 Гц, 2H), 3,43 (d, J=96,6 Гц, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,27-1,17 (m, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -73,50 (t, J=8,6 Гц). |
|
| 465 | (Тонкая пленка) 2943, 1694, 1425, 1375, 1328, 1165, 1126, 1038, 918, 735 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C16H22F3N2O2, 331,1628; найденное значение, 331,1627 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,76 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 4,47 (t, J=6,4 Гц, 2H), 3,42 (d, J=94,1 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,60 (dddd, J=17,0, 10,6, 6,4, 3,7 Гц, 2H), 2,54 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -64,90 (d, J=21,6 Гц). |
|
| 466 | (Тонкая пленка) 1713, 1364, 1327, 1224, 1128, 1030, 915, 736 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H26F3N2O2, 359,1941; найденное значение, 359,1935 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,74 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 4,28 (t, J=6,3 Гц, 2H), 3,42 (d, J=91,8 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 2,23-2,10 (m, 2H), 1,95-1,80 (m, 2H), 1,80-1,65 (m, 2H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -66,36 (t, J=10,9 Гц). |
|
| 467 | (Тонкая пленка) 2972, 2925, 1708, 1631, 1592, 1547, 1368, 1253, 1108, 1086, 907 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C17H25F2N2O2, 327,1879; найденное значение, 327,1874 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,74 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 4,44 (t, J=6,7 Гц, 2H), 3,42 (d, J=93,6 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,35 (tt, J=15,4, 6,7 Гц, 2H), 2,24 (s, 3H), 1,69 (t, J=18,6 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -89,25 - -89,56 (m). |
|
| 468 | (Тонкая пленка) 2971, 2930, 1709, 1635, 1594, 1256, 1110, 918 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H27F2N2O2, 341,2035; найденное значение, 341,2028 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,74 (s, 1H), 7,47 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 4,30 (t, J=6,1 Гц, 2H), 3,42 (d, J=94,4 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 2,15-1,85 (m, 4H), 1,63 (t, J=18,4 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -91,13 (qt, J=18,2, 15,4 Гц). |
|
| 469 | (Тонкая пленка) 2972, 2928, 1709, 1634, 1594, 1549, 1251, 1110, 1087, 953, 780 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H24BrClF3N2O2, 471,0656; найденное значение, 471,0645 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,74 (s, 1H), 7,47 (s, 1H), 6,58 (s, 1H), 4,42-4,27 (m, 2H), 3,42 (d, J=94,3 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,59-2,48 (m, 4H), 2,44-2,06 (m, 6H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -60,72 (dd, J=11,6, 6,7 Гц), -117,66 - -118,09 (m). |
|
| 470 | (Тонкая пленка) 2972, 2926, 1708, 1633, 1593, 1549, 1370, 1250, 1142, 1109, 1087, 906 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H24BrF4N2O2, 455,0952; найденное значение, 455,0945 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,74 (s, 1H), 7,47 (s, 1H), 6,58 (s, 1H), 4,33 (t, J=6,3 Гц, 2H), 3,42 (d, J=92,6 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,35-2,19 (m, 5H), 2,17-2,00 (m, 2H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -65,55 - -65,61 (m), -111,98 (tt, J=18,2, 3,9 Гц). |
|
| 471 | (Тонкая пленка) 2973, 2926, 1713, 1636, 1594, 1256, 1196, 1110, 1086, 736 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C17H22F5N2O2, 381,1596; найденное значение, 381,1590 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,75 (s, 1H), 7,45 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 4,54 (t, J=6,6 Гц, 2H), 3,42 (d, J=95,2 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,66-2,44 (m, 5H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -85,65, -117,38 (t, J=17,8 Гц). |
|
| 472 | (Тонкая пленка) 2974, 2932, 1726, 1636, 1595, 1259, 1201, 1108, 736 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C16H20F5N2O2, 367,1439; найденное значение, 367,1436 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,47 (s, 1H), 6,59 (s, 1H), 4,70 (td, J=13,0, 1,2 Гц, 2H), 3,43 (d, J=97,5 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,33-1,13 (m, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -83,73 (d, J=4,1 Гц), -123,10 (t, J=13,0 Гц). |
|
| 473 | (Тонкая пленка) 2972, 2929, 1711, 1635, 1594, 1549, 1247, 1109, 736 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C17H23F2N2O2, 325,1722; найденное значение, 325,1717 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,75 (s, 1H), 7,48 (d, J=11,6 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,09 (dddq, J=9,5, 5,6, 3,7, 1,8 Гц, 1H), 3,43 (d, J=95,9 Гц, 2H), 3,20-3,05 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,87-2,71 (m, 2H), 2,54 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -84,71 (dtd, J=199,4, 13,2, 6,5 Гц), -95,90 - -97,65 (m). |
|
| 474 | (Тонкая пленка) 2926, 1707, 1631, 1591, 1547, 1295, 1247, 1108, 1085, 922, 781 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H25F2N2O2, 339,1879; найденное значение, 339,1879 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,75 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 4,31 (d, J=6,3 Гц, 2H), 3,42 (d, J=93,9 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,81-2,67 (m, 2H), 2,67-2,57 (m, 1H), 2,57-2,38 (m, 5H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -83,35 (ddddd, J=193,5, 20,8, 12,4, 8,0, 4,2 Гц), -93,91 (dp, J=194,0, 14,3 Гц). |
|
| 475 | (Тонкая пленка) 2937, 1706, 1632, 1592, 1548, 1364, 1248, 1108, 1085, 972, 782 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H29F2N2O2, 367,2192; найденное значение, 367,2190 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,74 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 4,14 (d, J=6,3 Гц, 2H), 3,42 (d, J=93,5 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 2,14 (ddt, J=17,5, 7,3, 2,8 Гц, 2H), 1,91 (tt, J=15,9, 8,0 Гц, 3H), 1,75 (dtt, J=32,0, 13,7, 4,3 Гц, 2H), 1,44 (qd, J=12,6, 12,2, 3,7 Гц, 2H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -91,65 (d, J=235,9 Гц), -102,06 (d, J=231,6 Гц). |
|
| 476 | (Тонкая пленка) 2974, 2927, 1714, 1635, 1593, 1507, 1262, 1109, 1087, 736 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H21F4N2O2, 397,1534; найденное значение, 397,1531 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,72 (s, 1H), 7,47 (s, 1H), 7,09 (tt, J=9,7, 7,3 Гц, 1H), 6,56 (s, 1H), 5,40 (t, J=1,6 Гц, 2H), 3,42 (d, J=93,6 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -138,89 (ddd, J=22,4, 13,3, 9,8 Гц), -142,50 (ddd, J=21,5, 13,4, 7,3 Гц). |
|
| 477 | (Тонкая пленка) 2971, 2925, 1709, 1631, 1591, 1547, 1513, 1487, 1369, 1244, 1107, 1085, 781 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H22F3N2O2, 379,1628; найденное значение, 379,1630 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,76 (s, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,21 (tdd, J=7,9, 5,6, 2,5 Гц, 1H), 6,97 (tdd, J=9,1, 6,9, 2,1 Гц, 1H), 6,57 (s, 1H), 5,33 (d, J=1,4 Гц, 2H), 3,42 (d, J=95,0 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -134,00 - -134,30 (m), -137,98 (dt, J=20,3, 7,5 Гц), -160,21 - -160,51 (m). |
|
| 478 | (Тонкая пленка) 2924, 1704, 1631, 1592, 1529, 1246, 1109, 1087, 1041, 776 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H22F3N2O2, 379,1628; найденное значение, 379,1627 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,56-7,37 (m, 1H), 7,11-7,03 (m, 2H), 6,58 (s, 1H), 5,21 (s, 2H), 3,43 (d, J=95,9 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -133,89 - -134,02 (m), -161,33 (tt, J=20,3, 6,5 Гц). |
|
| 479 | (Тонкая пленка) 2974, 2928, 1713, 1634, 1593, 1506, 1245, 1108, 1045, 934 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H20F5N2O2, 415,1439; найденное значение, 415,1442 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,70 (s, 1H), 7,59-7,36 (m, 1H), 6,56 (s, 1H), 5,37 (t, J=1,6 Гц, 2H), 3,42 (d, J=95,5 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -141,71 (dd, J=21,9, 8,6 Гц), -153,11 (t, J=20,7 Гц), -161,75 (td, J=21,3, 20,8, 8,1 Гц). |
|
| 480 | (Тонкая пленка) 2972, 2926, 1712, 1633, 1592, 1548, 1489, 1369, 1244, 1107, 1085, 875, 780 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H23F4N2O2, 411,1690; найденное значение, 411,1695 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,71 (s, 1H), 7,58-7,33 (m, 1H), 6,56 (s, 1H), 5,37 (d, J=1,5 Гц, 2H), 3,41 (d, J=90,0 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,29 (t, J=2,1 Гц, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -143,77 (dd, J=22,1, 13,0 Гц), -144,31 (dd, J=21,8, 13,0 Гц). |
|
| 481 | (Тонкая пленка) 2970, 2924, 1710, 1630, 1589, 1546, 1258, 1244, 1107, 970, 779 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H23N4O2, 327,1816; найденное значение, 327,1812 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 9,20 (d, J=1,4 Гц, 1H), 8,74 (d, J=5,2 Гц, 1H), 7,89 (s, 1H), 7,61-7,46 (m, 1H), 7,44 (dd, J=5,2, 1,4 Гц, 1H), 6,61 (s, 1H), 5,41 (s, 2H), 3,44 (d, J=96,7 Гц, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,58 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 482 | (Тонкая пленка) 2970, 2924, 1708, 1629, 1590, 1545, 1367, 1243, 1107, 1085, 1047, 732 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H25N4O2, 341,1972; найденное значение, 341,1969 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,82 (s, 1H), 7,53 (d, J=8,6 Гц, 1H), 7,48 (d, J=10,7 Гц, 1H), 7,34 (d, J=8,6 Гц, 1H), 6,59 (s, 1H), 5,61 (s, 2H), 3,42 (d, J=92,7 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,73 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 483 | (Тонкая пленка) 2971, 2924, 1710, 1631, 1592, 1547, 1368, 1255, 1108, 1086 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H23N4O2, 327,1816; найденное значение, 327,1810 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,78 (d, J=1,6 Гц, 1H), 8,58 (dd, J=2,6, 1,5 Гц, 1H), 8,54 (d, J=2,6 Гц, 1H), 7,85 (s, 1H), 7,50 (s, 1H), 6,59 (s, 1H), 5,47 (s, 2H), 3,43 (d, J=96,3 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,57 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 484 | (Тонкая пленка) 2970, 2924, 1708, 1629, 1590, 1545, 1368, 1243, 1107, 1085, 1060, 971, 780 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H23N4O2, 327,1816; найденное значение, 327,1808 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 9,16 (dd, J=4,9, 1,7 Гц, 1H), 7,89-7,79 (m, 1H), 7,65 (dd, J=8,5, 1,7 Гц, 1H), 7,58-7,33 (m, 2H), 6,60 (s, 1H), 5,67 (s, 2H), 3,43 (d, J=94,9 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,57 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H). | |
| 485 | (Тонкая пленка) 2971, 2925, 1710, 1631, 1592, 1565, 1432, 1369, 1258, 1242, 1110, 1087, 779 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H23N4O2, 327,1816; найденное значение, 327,1808 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,74 (d, J=4,9 Гц, 2H), 7,92 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,21 (t, J=4,9 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,51 (s, 2H), 3,42 (d, J=91,6 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,57 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 486 | (Тонкая пленка) 2971, 2924, 1709, 1631, 1591, 1547, 1450, 1368, 1254, 1108, 1086, 1049, 802, 780 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H23FN3O2, 344,1769; найденное значение, 344,1766 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,44 (dt, J=4,6, 1,5 Гц, 1H), 7,87-7,77 (m, 1H), 7,57-7,35 (m, 2H), 7,30 (dt, J=8,5, 4,4 Гц, 1H), 6,56 (s, 1H), 5,48 (d, J=2,1 Гц, 2H), 3,41 (d, J=91,5 Гц, 2H), 3,01 (d, J=3,7 Гц, 3H), 2,54 (d, J=2,4 Гц, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,22 (td, J=7,1, 3,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -124,40 - -124,46 (m). |
|
| 487 | ESIMS масса/заряд 361 [(M+2H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,76 (d, J=45,3 Гц, 1H), 7,64 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,39-7,29 (m, 2H), 7,21 (d, J=7,9 Гц, 2H), 6,90 (t, J=8,6 Гц, 1H), 5,24 (s, 2H), 3,43 (dd, J=40,3, 7,1 Гц, 2H), 3,00 (d, J=22,6 Гц, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 1,15 (td, J=7,2, 2,2 Гц, 3H). | ||
| 488 | ESIMS масса/заряд 415 [(M+2H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,87-7,60 (m, 6H), 6,93 (t, J=8,9 Гц, 1H), 5,39 (s, 2H), 3,43 (dq, J=40,0, 7,3 Гц, 2H), 3,01 (d, J=23,1 Гц, 3H), 2,58 (s, 3H), 1,28-1,05 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -61,10. |
||
| 489 | ESIMS масса/заряд 364 [(M+2H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,76 (d, J=45,2 Гц, 1H), 7,64 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,56 (td, J=7,6, 1,7 Гц, 1H), 7,50-7,38 (m, 1H), 7,35-7,20 (m, 2H), 6,90 (t, J=8,6 Гц, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,53-3,35 (m, 2H), 3,00 (d, J=22,5 Гц, 3H), 2,56 (s, 3H), 1,15 (td, J=7,2, 2,4 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -118,14. |
||
| 490 | ESIMS масса/заряд 344 [(M+2H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,84 (d, J=37,0 Гц, 1H), 7,57 (dd, J=8,5, 1,3 Гц, 1H), 7,41-7,28 (m, 2H), 7,21 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,91 (td, J=8,5, 4,3 Гц, 1H), 5,23 (s, 2H), 3,51-3,34 (m, 2H), 2,98 (d, J=31,0 Гц, 3H), 2,41 (d, J=2,7 Гц, 3H), 2,31 (s, 3H), 1,13 (dt, J=12,2, 7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -130,63 (d, J=18,8 Гц). |
||
| 491 | ESIMS масса/заряд 398 [(M+2H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,93-7,59 (m, 6H), 6,94 (td, J=8,5, 4,7 Гц, 1H), 5,38 (s, 2H), 3,53-3,35 (m, 2H), 2,99 (d, J=30,8 Гц, 3H), 2,42 (d, J=2,7 Гц, 3H), 1,13 (dt, J=12,4, 7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -61,10, -130,53. |
||
| 492 | ESIMS масса/заряд 348 [(M+2H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d 6) δ 7,84 (d, J=37,0 Гц, 1H), 7,56 (ddd, J=7,7, 6,5, 1,5 Гц, 2H), 7,51-7,37 (m, 1H), 7,33-7,14 (m, 2H), 6,91 (td, J=8,5, 4,2 Гц, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,52-3,35 (m, 2H), 2,98 (d, J=31,0 Гц, 3H), 2,42 (dd, J=12,2, 2,7 Гц, 3H), 1,13 (dt, J=12,3, 7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d 6) δ -118,16, -130,54. |
||
| 493 | 172-176 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24F3N2O2, 393,1784, найденное значение 393,1793 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,64-12,53 (m, 1H), 7,95-7,86 (m, 1H), 7,70-7,65 (m, 1H), 7,65-7,57 (m, 3H), 7,56-7,49 (m, 1H), 7,28-7,22 (m, 0,6H), 5,37 (s, 2H), 4,00 (q, J=7,2 Гц, 0,6H), 3,64 (q, J=7,2 Гц, 1,4H), 3,50 (s, 2H), 3,33 (s, 1H), 2,44 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 1,36-1,28 (m, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,64. |
|
| 494 | 152-159 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24F3N2O2, 393,1784, найденное значение 393,1788 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,81-12,74 (m, 1H), 7,81 (s, 1H), 7,75-7,67 (m, 2H), 7,67-7,58 (m, 2H), 7,57-7,49 (m, 1H), 7,25-7,18 (m, 1H), 5,37 (s, 2H), 4,18-4,12 (m, 0,6H), 3,68-3,61 (m, 3,4H), 3,36 (s, 0,7H), 2,52 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 1,46-1,35 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,67. |
|
| 495 | 125-129 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H24FN2O2, 343,1816, найденное значение 343,1819 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,59-12,53 (m, 1H), 8,05-7,93 (m, 1H), 7,77-7,72 (m, 1H), 7,49-7,42 (m, 1H), 7,39-7,31 (m, 1H), 7,28-7,21 (m, 1H), 7,20-7,12 (m, 1H), 7,15-7,06 (m, 1H), 5,38 (s, 2H), 4,04 (q, J=7,0 Гц, 0,6H), 3,67 (q, J=7,1 Гц, 1,3H), 3,53 (s, 2H), 3,36 (s, 0,8H), 2,49 (s, 3H), 2,45 (s, 3H), 1,37-1,30 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,81. |
|
| 496 | ESIMS масса/заряд 379 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,60 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,40 (s, 1H), 6,74-6,64 (m, 2H), 6,58 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,32 (s, 2H), 3,60-3,22 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -106,57 (t, J=7,0 Гц), -110,91 (d, J=6,9 Гц). |
||
| 497 | (Тонкая пленка) 2965, 2934, 2875, 1716, 1634, 1591, 1554, 1494, 1456, 1370, 1236, 1109, 1065, 1001, 972 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H28FN2O3, 387,2078; найденное значение, 387,2080 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,68 (d, J=0,9 Гц, 1H), 7,53 (td, J=7,5, 1,9 Гц, 1H), 7,44 (s, 1H), 7,36-7,26 (m, 1H), 7,13 (td, J=7,5, 1,2 Гц, 1H), 7,07 (ddd, J=9,7, 8,2, 1,2 Гц, 1H), 6,31 (s, 1H), 5,38 (d, J=1,2 Гц, 2H), 3,94 (t, J=6,6 Гц, 2H), 3,65-3,17 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,17 (s, 3H), 1,79 (dtd, J=13,9, 7,4, 6,5 Гц, 2H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H), 0,98 (t, J=7,4 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -118,01. |
|
| 498 | (Тонкая пленка) 2968, 2935, 2877, 1635, 1591, 1555, 1329, 1237, 1162, 1110, 1073, 1001 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H28F3N2O3, 437,2047; найденное значение, 437,2047 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,77-7,66 (m, 2H), 7,65 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,57 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,52-7,30 (m, 2H), 6,32 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,96 (t, J=6,6 Гц, 2H), 3,62-3,23 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,87-1,68 (m, 2H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H), 0,97 (t, J=7,4 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,59. |
|
| 499 | (Тонкая пленка) 2925, 1714, 1634, 1591, 1369, 1237, 1108, 1066, 1000 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H31N2O3, 383,2329; найденное значение, 383,2332 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,68-7,64 (m, 1H), 7,44 (s, 1H), 7,35 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,17 (d, J=7,7 Гц, 2H), 6,31 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,95 (t, J=6,6 Гц, 2H), 3,59-3,25 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,16 (s, 3H), 1,86-1,73 (m, 2H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H), 0,99 (t, J=7,4 Гц, 3H). | |
| 500 | (Тонкая пленка) 2973, 2930, 1712, 1631, 1575, 1536, 1362, 1252, 1139, 1064 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23FN3O4, 388,1667; найденное значение, 388,1669 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,76 (dd, J=8,2, 1,2 Гц, 1H), 7,53 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,52-7,46 (m, 1H), 7,42-7,35 (m, 2H), 6,58 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,62 (d, J=1,6 Гц, 2H), 3,72-3,12 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -111,81. |
|
| 501 | (Тонкая пленка) 2972, 2933, 1708, 1629, 1574, 1364, 1250, 1141, 1062, 1028, 971 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H25F2N2O2, 375,1879; найденное значение, 375,1881 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,59-7,53 (m, 2H), 7,51-7,40 (m, 3H), 6,66 (t, J=56,5 Гц, 1H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,60-3,21 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -110,78. |
|
| 502 | ESIMS масса/заряд 387 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,80-7,56 (m, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,47 (td, J=7,5, 1,8 Гц, 1H), 7,31 (tdd, J=7,4, 5,2, 1,8 Гц, 1H), 7,14 (td, J=7,5, 1,2 Гц, 1H), 7,08 (ddd, J=9,6, 8,2, 1,2 Гц, 1H), 6,71 (s, 1H), 5,38 (d, J=1,1 Гц, 2H), 3,92 (t, J=6,6 Гц, 2H), 3,61-3,21 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 1,80 (h, J=7,2 Гц, 2H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H), 1,01 (t, J=7,4 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,92. |
||
| 503 | (Тонкая пленка) 2967, 2932, 1711, 1633, 1583, 1329, 1110, 1073, 971 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H28F3N2O3, 437,2047; найденное значение, 437,2052 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,80-7,69 (m, 2H), 7,65-7,56 (m, 2H), 7,55-7,46 (m, 2H), 6,73 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,93 (t, J=6,6 Гц, 2H), 3,61-3,21 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 1,80 (p, J=7,1 Гц, 2H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H), 1,01 (t, J=7,4 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,67. |
|
| 504 | ESIMS масса/заряд 455 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,76 (t, J=7,3 Гц, 1H), 7,69 (d, J=0,8 Гц, 1H), 7,60-7,52 (m, 1H), 7,50-7,34 (m, 1H), 7,25-7,19 (m, 1H), 6,31 (s, 1H), 5,44-5,38 (m, 2H), 3,95 (t, J=6,6 Гц, 2H), 3,60-3,23 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,78 (dtd, J=13,9, 7,4, 6,5 Гц, 2H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H), 0,97 (t, J=7,4 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -61,26 (d, J=13,7 Гц), -119,49 (q, J=12,7 Гц). |
||
| 505 | ESIMS масса/заряд 455 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,73-7,65 (m, 2H), 7,50-7,39 (m, 2H), 7,34 (dd, J=9,7, 1,7 Гц, 1H), 6,32 (s, 1H), 5,42 (s, 2H), 3,96 (t, J=6,5 Гц, 2H), 3,70-3,17 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,80 (dtd, J=13,8, 7,4, 6,5 Гц, 2H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H), 0,98 (t, J=7,4 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,74, -115,58. |
||
| 506 | (Тонкая пленка) 2964, 2928, 1708, 1632, 1583, 1371, 1251, 1109, 1085, 970 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H31N2O3, 383,2329; найденное значение, 383,2330 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,73 (s, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,34 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,18 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,71 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,91 (t, J=6,6 Гц, 2H), 3,68-3,17 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,79 (h, J=7,2 Гц, 2H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H), 1,01 (t, J=7,4 Гц, 3H). | |
| 507 | (Тонкая пленка) 2927, 1708, 1633, 1592, 1520, 1246, 1109, 1086, 776 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23F2N2O2, 361,1722; найденное значение, 361,1732 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,55-7,36 (m, 1H), 7,31-7,24 (m, 1H), 7,21-7,11 (m, 2H), 6,58 (s, 1H), 5,24 (s, 2H), 3,42 (d, J=95,0 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -137,32 - -137,65 (m), -138,59 - -139,16 (m). |
|
| 508 | (Тонкая пленка) 2927, 1710, 1631, 1593, 1548, 1247, 1109, 1086, 850 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23F2N2O2, 361,1722; найденное значение, 361,1733 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,81 (s, 1H), 7,60-7,39 (m, 1H), 7,00-6,92 (m, 2H), 6,75 (tt, J=9,0, 2,4 Гц, 1H), 6,59 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,43 (d, J=95,9 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -109,42 - -109,64 (m). |
|
| 509 | (Тонкая пленка) 2926, 1712, 1634, 1593, 1548, 1500, 1247, 1109, 780 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H22F3N2O2, 379,1628; найденное значение, 379,1640 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,45 (d, J=37,3 Гц, 1H), 6,99 (dp, J=8,1, 2,4 Гц, 1H), 6,95-6,87 (m, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,36 (d, J=1,5 Гц, 2H), 3,43 (d, J=95,9 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -114,61 - -115,47 (m), -133,47 (ddt, J=20,8, 10,1, 2,8 Гц), -147,62 (ddt, J=20,6, 15,0, 5,6 Гц). |
|
| 510 | (Тонкая пленка) 2927, 1710, 1633, 1592, 1498, 1250, 1108, 1086, 811 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H22F3N2O2, 379,1628; найденное значение, 379,1639 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,72 (s, 1H), 7,43 (d, J=37,9 Гц, 1H), 7,16 (qd, J=9,3, 5,0 Гц, 1H), 6,94-6,82 (m, 1H), 6,56 (s, 1H), 5,38 (d, J=1,4 Гц, 2H), 3,42 (d, J=92,9 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -119,16 (dt, J=14,6, 6,5 Гц), -136,70 (dd, J=20,9, 8,6 Гц), -141,34 - -142,48 (m). |
|
| 511 | (Тонкая пленка) 2927, 1711, 1633, 1591, 1525, 1368, 1244, 1108, 861, 780, 714 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H21F4N2O2, 397,1534; найденное значение, 397,1547 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,77 (s, 1H), 7,55-7,33 (m, 1H), 7,13 (dddd, J=10,3, 8,1, 5,9, 2,5 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,39-5,23 (m, 2H), 3,43 (d, J=96,0 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -138,48 - -139,72 (m), -142,38 - -144,78 (m), -155,44 (td, J=19,9, 2,5 Гц), -155,72 (tdd, J=20,0, 7,9, 3,4 Гц). |
|
| 512 | (Тонкая пленка) 2926, 1710, 1632, 1592, 1518, 1244, 1107, 1083, 994, 837 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H21F4N2O2, 397,1534; найденное значение, 397,1550 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,70 (s, 1H), 7,43 (d, J=33,6 Гц, 1H), 6,83 (dddd, J=10,1, 8,5, 5,8, 2,4 Гц, 1H), 6,56 (s, 1H), 5,33 (d, J=1,4 Гц, 2H), 3,42 (d, J=91,8 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -117,31 (t, J=10,5 Гц), -130,34 - -131,66 (m), -134,36 (dd, J=20,8, 6,7 Гц), -164,73 (tdd, J=21,2, 11,4, 5,9 Гц). |
|
| 513 | (Тонкая пленка) 2974, 1704, 1631, 1591, 1549, 1365, 1249, 1108, 782 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C15H23N2O2, 263,1754; найденное значение, 263,1763 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,75 (s, 1H), 7,43 (d, J=34,9 Гц, 1H), 6,57 (s, 1H), 4,31 (q, J=7,1 Гц, 2H), 3,41 (d, J=85,5 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,38 (t, J=7,1 Гц, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). | |
| 514 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H27N2O3, 355,2016; найденное значение, 355,2019 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,64 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,62-7,45 (m, 1H), 7,37-7,29 (m, 2H), 7,18 (d, J=7,8 Гц, 2H), 6,71 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,72 (s, 3H), 3,43 (d, J=126,4 Гц, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). | ||
| 515 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24F3N2O3, 409,1734; найденное значение, 409,1737 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,70 (s, 1H), 7,68-7,44 (m, 5H), 6,74 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,73 (s, 3H), 3,44 (d, J=124,9 Гц, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 1,23 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,64. |
||
| 516 | (Тонкая пленка) 2972, 2925, 1708, 1632, 1591, 1547, 1486, 1369, 1245, 1106, 1085, 907 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23ClFN2O2, 377,1427; найденное значение, 377,1437 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,79 (s, 1H), 7,55-7,40 (m, 2H), 7,32-7,25 (m, 1H), 7,03 (t, J=9,0 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 5,33 (d, J=1,3 Гц, 2H), 3,76-3,22 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -120,52. |
|
| 517 | (Тонкая пленка) 2970, 2923, 1707, 1631, 1591, 1547, 1501, 1368, 1244, 1106, 1085, 814 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H26FN2O2, 357,1973; найденное значение, 357,1984 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,49 (s, 1H), 7,25-7,23 (m, 1H), 7,10 (ddd, J=7,8, 5,1, 2,3 Гц, 1H), 6,97 (dd, J=9,8, 8,4 Гц, 1H), 6,57 (s, 1H), 5,44-5,23 (m, 2H), 3,62-3,18 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,32 (d, J=1,1 Гц, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -123,34. |
|
| 518 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H22F3N2O3, 395,1577; найденное значение, 395,1589 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,63 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,52-7,33 (m, 1H), 6,78-6,63 (m, 2H), 6,54 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,74 (s, 3H), 3,62-3,19 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -106,49 (t, J=6,9 Гц), -110,80 (d, J=6,9 Гц). |
||
| 519 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H22F3N2O3, 395,1577; найденное значение, 395,1587 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66-7,47 (m, 1H), 7,43 (s, 1H), 6,77-6,66 (m, 2H), 6,62 (s, 1H), 5,35 (d, J=1,3 Гц, 2H), 3,82 (s, 3H), 3,64-3,24 (m, 2H), 3,10-2,97 (m, 3H), 2,48 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,0 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -106,44 (t, J=6,9 Гц), -110,84 (d, J=6,9 Гц). |
||
| 520 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H19F6N2O2, 433,1345; найденное значение, 433,1357 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,47-7,29 (m, 1H), 7,26-7,23 (m, 1H), 6,85 (d, J=8,2 Гц, 1H), 6,69 (dd, J=8,8, 7,3 Гц, 2H), 5,33 (s, 2H), 3,64-3,24 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,48-2,31 (m, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -56,14, -105,99 (t, J=6,8 Гц), -110,89 (d, J=7,4 Гц). |
||
| 521 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H19F6N2O2, 433,1345; найденное значение, 433,1358 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,64 (s, 1H), 7,56-7,34 (m, 1H), 7,04 (s, 1H), 6,77-6,60 (m, 2H), 5,36 (s, 2H), 3,72-3,22 (m, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,27-1,20 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -59,13, -106,07 (t, J=6,9 Гц), -110,85 (d, J=7,0 Гц). |
||
| 522 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H19F6N2O2, 433,1345; найденное значение, 433,1359 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,72 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,34 (s, 1H), 6,78-6,66 (m, 2H), 6,64 (d, J=8,1 Гц, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,57-3,22 (m, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,60 (q, J=3,2 Гц, 3H), 1,24-1,12 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -51,81, -105,97 (t, J=7,0 Гц), -110,96 (d, J=7,1 Гц). |
||
| 523 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H19F6N2O2, 433,1345; найденное значение, 433,1357 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,13 (s, 1H), 7,59-7,40 (m, 1H), 6,79-6,65 (m, 3H), 5,34 (d, J=1,3 Гц, 2H), 3,56-3,26 (m, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,58 (s, 3H), 1,28-1,11 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -60,96, -106,17 (t, J=6,5 Гц), -110,92 (d, J=6,9 Гц). |
||
| 524 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H24FN2O3, 359,1765; найденное значение, 359,1780 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,73-7,52 (m, 2H), 7,48 (td, J=7,5, 1,8 Гц, 1H), 7,32 (tdd, J=7,5, 5,3, 1,8 Гц, 1H), 7,15 (td, J=7,5, 1,2 Гц, 1H), 7,09 (ddd, J=9,6, 8,2, 1,2 Гц, 1H), 6,72 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,37 (d, J=1,1 Гц, 2H), 3,72 (s, 3H), 3,66-3,40 (m, 1H), 3,31 (s, 1H), 3,05 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H) 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -117,92 |
||
| 525 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H22F3N2O3, 395,1577; найденное значение, 395,1582 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,58 (d, J=8,4 Гц, 2H), 6,70 (ddd, J=10,6, 6,4, 4,3 Гц, 3H), 5,33 (d, J=1,3 Гц, 2H), 3,71 (s, 3H), 3,66-3,48 (m, 1H), 3,31 (s, 1H), 3,04 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -106,47, -110,89 (t, J=7,2 Гц). |
||
| 526 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23ClFN2O3, 393,1376; найденное значение, 393,1378 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,84-7,43 (m, 2H), 7,42 (t, J=8,1 Гц, 1H), 7,22-6,88 (m, 2H), 6,72 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,32 (d, J=1,2 Гц, 2H), 3,72 (s, 3H), 3,45 (d, J=129,0 Гц, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -115,15 (t, J=8,5 Гц). |
||
| 527 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23ClFN2O2, 377,1427; найденное значение, 377,1435 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,78 (s, 1H), 7,57-7,32 (m, 3H), 7,09 (td, J=7,9, 1,2 Гц, 1H), 6,57 (s, 1H), 5,38 (d, J=1,4 Гц, 2H), 3,70-3,17 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -119,76. |
||
| 528 | ESIMS масса/заряд 357 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,48 (td, J=7,5, 1,9 Гц, 1H), 7,37-7,29 (m, 2H), 7,14 (td, J=7,5, 1,3 Гц, 1H), 7,08 (ddd, J=9,6, 8,3, 1,2 Гц, 1H), 6,43 (s, 1H), 5,40 (d, J=1,3 Гц, 2H), 3,56-3,29 (m, 2H), 2,99 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 2,18 (s, 3H), 2,17 (s, 3H), 1,20 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,60. |
||
| 529 | ESIMS масса/заряд 383 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,81 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,64-7,44 (m, 2H), 7,38-7,28 (m, 2H), 7,15 (td, J=7,5, 1,2 Гц, 1H), 7,11-7,01 (m, 2H), 5,41 (d, J=1,2 Гц, 2H), 3,64-3,25 (m, 2H), 3,04 (s, 3H), 1,24 (q, J=8,0, 7,5 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -59,52, -117,89. |
||
| 530 | ESIMS масса/заряд 383 [(M+H)+] | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27 (d, J=2,1 Гц, 1H), 8,07 (dd, J=8,4, 2,1 Гц, 1H), 7,59-7,44 (m, 2H), 7,34 (tdd, J=7,4, 5,2, 1,8 Гц, 1H), 7,16 (td, J=7,5, 1,2 Гц, 1H), 7,10 (ddd, J=9,7, 8,2, 1,2 Гц, 1H), 6,90 (t, J=8,0 Гц, 1H), 5,42 (d, J=1,2 Гц, 2H), 3,59-3,30 (m, 2H), 3,05 (d, J=2,2 Гц, 3H), 1,25 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -61,41, -117,87. |
||
| 531 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23F2N2O2, 361,1722; найденное значение, 361,1735 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,68 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,39 (d, J=58,0 Гц, 1H), 7,23 (ddd, J=10,5, 7,1, 2,9 Гц, 1H), 7,16-7,03 (m, 2H), 6,62 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,20 (s, 2H), 3,38 (d, J=147,5 Гц, 2H), 2,99 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,17 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -137,49 (dd, J=19,3, 11,2 Гц), -138,85 (dt, J=22,0, 6,9 Гц). |
||
| 532 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H23F2N2O2, 361,1722; найденное значение, 361,1736 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,72 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,39 (d, J=57,3 Гц, 1H), 6,92 (h, J=4,6 Гц, 2H), 6,70 (tt, J=8,9, 2,4 Гц, 1H), 6,62 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,22 (s, 2H), 3,37 (d, J=151,7 Гц, 2H), 2,97 (d, J=22,1 Гц, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,17 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -107,07 - -114,05 (m). |
||
| 533 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H22F3N2O2, 379,1628; найденное значение, 379,1639 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,55-7,26 (m, 1H), 6,96 (ddt, J=7,7, 4,7, 2,3 Гц, 1H), 6,84 (dtt, J=9,5, 5,9, 3,1 Гц, 1H), 6,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,32 (s, 2H), 3,39 (d, J=144,1 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,19 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -111,63 - -121,11 (m), -133,52 (dd, J=20,5, 10,1 Гц), -141,90 - -155,42 (m). |
||
| 534 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H22F3N2O2, 379,1628; найденное значение, 379,1641 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,62 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,38 (d, J=46,3 Гц, 1H), 7,10 (qd, J=9,2, 4,9 Гц, 1H), 6,87-6,77 (m, 1H), 6,58 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,38 (d, J=143,7 Гц, 2H), 2,98 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,17 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -119,24 (dt, J=14,1, 6,3 Гц), -136,98 (dd, J=20,6, 9,0 Гц), -139,18 - -145,28 (m). |
||
| 535 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H21F4N2O2, 397,1534; найденное значение, 397,1544 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,66 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,41 (d, J=56,1 Гц, 1H), 7,10 (dddd, J=10,3, 8,1, 5,8, 2,4 Гц, 1H), 6,61 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,41 (d, J=137,7 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -139,15 (dt, J=22,0, 11,7 Гц), -143,09 (t, J=16,7 Гц), -155,72 (t, J=19,6 Гц), -156,00 (td, J=20,4, 8,3 Гц). |
||
| 536 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H21F4N2O2, 397,1534; найденное значение, 397,1546 | 1H ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 7,60 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,51-7,30 (m, 1H), 6,84-6,71 (m, 1H), 6,57 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,39 (d, J=141,6 Гц, 2H), 2,99 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,18 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (564 МГц, CDCl3) δ -117,38 (t, J=10,5 Гц), -131,08 (dt, J=18,4, 8,6 Гц), -134,71 (dd, J=20,7, 6,3 Гц), -165,04 (dd, J=12,8, 7,3 Гц). |
||
| 537 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H25F3N2O2, 359,1941; найденное значение, 359,1956 | |||
| 538 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H25N4O2, 341,1972; найденное значение, 341,1976 | |||
| 539 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H23N4O2, 327,1816; найденное значение, 327,1820 | |||
| 540 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C15H20F3N2O2, 317,1471; найденное значение, 317,1487 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,72 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,41 (d, J=39,9 Гц, 1H), 6,64 (d, J=8,4 Гц, 1H), 4,63 (q, J=8,6 Гц, 2H), 3,41 (d, J=113,7 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -73,54 (d, J=8,7 Гц). |
||
| 541 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H23N4O2, 327,1816; найденное значение, 327,1829 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,77 (d, J=1,5 Гц, 1H), 8,62-8,44 (m, 2H), 7,76 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,58-7,30 (m, 1H), 6,66 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,46 (s, 2H), 3,44 (d, J=109,0 Гц, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | ||
| 542 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H23N4O2, 327,1816; найденное значение, 327,1826 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 9,19 (s, 1H), 8,73 (d, J=5,2 Гц, 1H), 7,80 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,59-7,33 (m, 2H), 6,71 (d, J=8,5 Гц, 1H), 5,40 (s, 2H), 3,75-3,19 (m, 2H), 3,07 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 1,24 (t, J=7,1 Гц, 3H). | ||
| 543 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H23F4N2O2, 411,1690; найденное значение, 411,1701 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 6,58 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,38 (d, J=1,9 Гц, 2H), 3,41 (d, J=105,2 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,31-2,22 (m, 6H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -143,78 (dd, J=21,9, 12,9 Гц), -144,37 (dd, J=21,7, 13,1 Гц). |
||
| 544 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H20F5N2O2, 415,1439; найденное значение, 415,1452 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,60 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,43 (s, 1H), 6,59 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,36 (d, J=1,7 Гц, 2H), 3,42 (d, J=105,5 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -141,78 (dd, J=21,6, 8,3 Гц), -153,14 (t, J=20,7 Гц), -161,81 (td, J=22,5, 21,8, 8,0 Гц). |
||
| 545 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H22F3N2O2, 379,1628; найденное значение, 379,1643 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,68 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,58-7,26 (m, 1H), 7,12-6,97 (m, 2H), 6,63 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,20 (s, 2H), 3,42 (d, J=108,5 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -133,97 (d, J=28,0 Гц), -159,36 - -163,92 (m). |
||
| 546 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H22F3N2O2, 379,1628; найденное значение, 379,1639 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,65 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,43 (s, 1H), 7,24-7,16 (m, 1H), 6,95 (tdd, J=9,2, 6,8, 2,1 Гц, 1H), 6,61 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,32 (s, 2H), 3,41 (d, J=106,2 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -134,15 (dt, J=21,2, 7,5 Гц), -137,66 - -138,58 (m), -160,43 (td, J=20,6, 7,1 Гц). |
||
| 547 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H21F4N2O2, 397,1534; найденное значение, 397,1549 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,07 (tt, J=9,8, 7,3 Гц, 1H), 6,59 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,40 (t, J=1,5 Гц, 2H), 3,41 (d, J=107,8 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -138,91 (ddd, J=22,5, 13,7, 8,8 Гц), -142,61 (ddd, J=21,9, 13,5, 7,5 Гц). |
||
| 548 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H29F2N2O2, 367,2192; найденное значение, 367,2205 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,63 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,54-7,28 (m, 1H), 6,63 (d, J=8,3 Гц, 1H), 4,13 (d, J=6,3 Гц, 2H), 3,77-3,19 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 2,12 (ddq, J=10,5, 7,1, 3,3 Гц, 2H), 1,98-1,59 (m, 5H), 1,52-1,33 (m, 2H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -91,61 (d, J=235,8 Гц), -102,02 (d, J=235,8 Гц). |
||
| 549 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H25F2N2O2, 339,1879; найденное значение, 339,1893 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,63 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,45 (d, J=6,9 Гц, 1H), 6,64 (d, J=8,3 Гц, 1H), 4,30 (d, J=6,3 Гц, 2H), 3,42 (d, J=107,5 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,71 (ddt, J=14,0, 11,0, 8,2 Гц, 2H), 2,59 (dddd, J=11,2, 8,9, 5,0, 2,3 Гц, 1H), 2,53-2,38 (m, 5H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -83,30 (ddd, J=194,1, 13,4, 7,4 Гц), -93,99 (dt, J=193,3, 14,2 Гц). |
||
| 550 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C17H23F2N2O2, 325,1722; найденное значение, 325,1734 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,66 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,45 (s, 1H), 6,63 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,08 (dtdd, J=13,3, 7,7, 5,6, 3,7 Гц, 1H), 3,70-3,19 (m, 2H), 3,10 (ddt, J=15,6, 11,7, 7,1 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,77 (tdd, J=15,2, 13,0, 5,5 Гц, 2H), 2,51 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -84,79 (ddd, J=199,4, 13,8, 6,9 Гц), -94,24 - -104,28 (m). |
||
| 551 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C16H20F5N2O2, 367,1439; найденное значение, 367,1453 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,72 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,42 (d, J=39,6 Гц, 1H), 6,64 (d, J=8,4 Гц, 1H), 4,70 (t, J=13,0 Гц, 2H), 3,42 (d, J=112,9 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -83,78, -123,16. |
||
| 552 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C17H22F5N2O2, 381,1596; найденное значение, 381,1610 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,65 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,44 (s, 1H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 4,53 (t, J=6,6 Гц, 2H), 3,74-3,18 (m, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,64-2,44 (m, 5H), 2,28 (s, 3H), 1,21 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -85,71, -117,40. |
||
| 553 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H24BrF4N2O2, 455,0952; найденное значение, 455,0962 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,44 (s, 1H), 6,63 (d, J=8,3 Гц, 1H), 4,33 (t, J=6,2 Гц, 2H), 3,42 (d, J=102,4 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,34-2,19 (m, 5H), 2,08 (dt, J=10,0, 6,1 Гц, 2H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -65,60, -111,99. |
||
| 554 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H24BrClF3N2O2, 473,0635; найденное значение, 473,0648 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,44 (s, 1H), 6,63 (d, J=8,3 Гц, 1H), 4,34 (гепт, J=5,6 Гц, 2H), 3,42 (d, J=104,4 Гц, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,51 (s, 4H), 2,45-1,99 (m, 6H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -60,24 - -61,99 (m), -114,78 - -121,09 (m). |
||
| 555 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H27F2N2O2, 341,2035; найденное значение, 341,2049 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,43 (s, 1H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 4,29 (t, J=6,1 Гц, 2H), 3,41 (d, J=102,7 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 2,13-1,89 (m, 4H), 1,62 (t, J=18,3 Гц, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -91,13 (q, J=16,7, 16,0 Гц). |
||
| 556 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C17H25F2N2O2, 327,1879; найденное значение, 327,1892 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,63 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,54-7,28 (m, 1H), 6,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 4,43 (t, J=6,6 Гц, 2H), 3,41 (d, J=105,0 Гц, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,34 (tt, J=15,5, 6,7 Гц, 2H), 2,28 (s, 3H), 1,68 (t, J=18,6 Гц, 3H), 1,21 (t, J=7,1 Гц, 3H) 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -89,32 (d, J=17,7 Гц). |
||
| 557 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C16H22F3N2O2, 331,1628; найденное значение, 331,1640 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,65 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,45 (d, J=11,7 Гц, 1H), 6,62 (d, J=8,4 Гц, 1H), 4,48 (t, J=6,4 Гц, 2H), 3,75-3,18 (m, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,58 (qt, J=10,7, 6,4 Гц, 2H), 2,51 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -64,85. |
||
| 558 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C18H23N4O2, 327,1816; найденное значение, 327,1828 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,73 (d, J=4,9 Гц, 2H), 7,82 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,20 (t, J=4,9 Гц, 1H), 6,67 (d, J=8,3 Гц, 1H), 5,51 (s, 2H), 3,44 (d, J=107,5 Гц, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,22 (t, J=7,1 Гц, 3H). | ||
| 559 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C19H23FN3O2, 344,1769; найденное значение, 344,1780 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,46-8,37 (m, 1H), 7,69 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,42 (ddd, J=9,7, 8,4, 1,3 Гц, 2H), 7,31-7,27 (m, 1H), 6,59 (d, J=8,4 Гц, 1H), 5,48 (d, J=2,0 Гц, 2H), 3,40 (d, J=101,2 Гц, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,20 (t, J=7,2 Гц, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -124,50 (d, J=8,8 Гц). |
||
| 560 | 158-165 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24F3N2O2, 393,1784, найденное значение 393,1800 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 11,28-11,05 (m, 1H), 8,30-8,10 (m, 1H), 7,76-7,72 (m, 1H), 7,68 (s, 1H), 7,65-7,57 (m, 2H), 7,55-7,49 (m, 1H), 7,46-7,39 (m, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,99 (q, J=7,2 Гц, 0,5H), 3,75 (q, J=7,1 Гц, 1,5H), 3,50 (s, 2,25H), 3,40 (s, 0,75H), 2,50-2,44 (m, 6H), 1,34-1,27 (m, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,61 |
|
| 561 | 114-118 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24F3N2O2, 393,1784, найденное значение 393,1799 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 10,53 (s, 1H), 7,82-7,66 (m, 3H), 7,65-7,58 (m, 2H), 7,55-7,49 (m, 1H), 7,03 (s, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,81 (q, J=7,5 Гц, 0,5H), 3,58 (q, J=7,2 Гц, 1,5H), 3,37 (s, 2H), 3,27 (s, 1H), 2,50 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 1,37-1,27 (m, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,66, -75,55 |
|
| 562 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24F3N2O2, 393,1784, найденное значение 393,1798 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 11,08 (d, J=12,9 Гц, 1H), 8,19-8,00 (m, 1H), 7,69 (s, 1H), 7,65-7,58 (m, 3H), 7,55-7,49 (m, 1H), 7,45-7,39 (m, 2H), 7,10-7,06 (m, 1H), 6,90 (m, 2H), 5,35 (s, 2H), 3,70 (q, J=7,2 Гц, 0,5H), 3,62 (q, J=7,1 Гц, 1,5H), 3,27 (s, 3H), 2,40-2,36 (m, 3H), 2,23-2,13 (m, 6H), 1,24-1,16 (m, 3H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -62,61 |
||
| 563 | 172-178 | HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C20H22F3N2O2, 379,1628, найденное значение 379,1640 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 13,54-13,31 (m, 1H), 7,76 (s, 1H), 7,61-7,43 (m, 1H), 7,15-7,08 (m, 1H), 6,79-6,67 (m, 2H), 5,36 (s, 2H), 4,24 (q, J=7,1 Гц, 0,6H), 3,70 (s, 2H), 3,61 (q, J=7,2 Гц, 1,4H), 3,35 (s, 1H), 2,54-2,48 (m, 6H), 1,49-1,37 (m, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -105,75, -110,91 |
Таблица 3. Оценочная шкала для биологических тестирований
| Оценочная таблица для патогенных грибов | |
| % контроля заболевания | Оценка |
| >85% | A |
| 50-85% | B |
| 20 - <50% | C |
| <20% | D |
| Не тестировали | E |
Таблица 4. Биологическая активность - контроль заболевания, вызванного COCHSA, PHAKPA, PUCCRT, RHYNSE и SEPTTR, при применениях при 200 ppm
| № соед. | Оценка % контроля заболевания | ||||||
| CD-1DP | CD-3DC | ||||||
| COCHSA | PHAKPA | PUCCRT | RHYNSE | SEPTTR | PHAKPA | SEPTTR | |
| 200 ppm | 200 ppm | 200 ppm | 200 ppm | 200 ppm | 200 ppm | 200 ppm | |
| 1 | E | B | A | E | D | A | D |
| 2 | D | D | D | E | D | D | D |
| 3 | D | A | A | E | C | A | B |
| 4 | C | A | A | E | D | A | D |
| 5 | D | E | D | E | C | E | D |
| 6 | C | C | A | E | D | A | D |
| 7 | B | B | A | E | C | A | C |
| 8 | B | A | A | E | A | A | D |
| 9 | A | A | A | A | B | A | B |
| 10 | C | A | A | A | B | A | C |
| 11 | A | B | A | B | A | A | C |
| 12 | A | C | B | A | A | B | B |
| 13 | D | E | A | E | C | E | C |
| 14 | D | D | C | E | D | B | D |
| 15 | D | D | D | E | C | B | D |
| 16 | B | A | A | A | A | A | B |
| 17 | C | A | A | E | D | A | D |
| 18 | A | A | A | A | B | A | A |
| 19 | C | A | A | E | D | A | D |
| 20 | B | A | A | E | C | A | D |
| 21 | B | A | A | A | C | A | B |
| 22 | B | A | A | C | C | A | C |
| 23 | A | A | A | E | C | A | D |
| 24 | B | A | A | E | D | A | D |
| 25 | A | A | A | A | B | A | C |
| 26 | A | A | A | A | A | A | B |
| 27 | A | A | A | A | A | A | B |
| 28 | A | A | A | A | A | A | B |
| 29 | A | A | A | A | B | A | B |
| 30 | A | A | A | A | A | A | A |
| 31 | A | A | A | E | C | A | C |
| 32 | A | A | A | B | B | A | C |
| 33 | A | A | A | A | A | A | B |
| 34 | B | C | A | E | D | B | D |
| 35 | D | A | A | E | C | A | D |
| 36 | D | A | A | A | A | A | D |
| 37 | A | A | A | E | A | A | B |
| 38 | B | A | A | E | A | A | A |
| 39 | A | C | D | E | C | C | B |
| 40 | A | A | A | E | A | A | A |
| 41 | A | A | A | E | A | A | A |
| 42 | A | A | A | E | A | A | A |
| 43 | A | A | A | E | B | A | C |
| 44 | A | A | A | E | A | A | A |
| 45 | A | A | A | E | A | A | A |
| 46 | B | A | A | E | A | A | B |
| 47 | A | A | A | E | A | A | B |
| 48 | A | A | A | E | A | A | A |
| 49 | B | A | A | E | A | A | B |
| 50 | B | B | A | E | C | A | B |
| 51 | A | A | A | E | A | A | A |
| 52 | A | A | A | E | A | A | A |
| 53 | E | A | E | E | E | A | E |
| 54 | E | A | E | E | E | A | E |
| 55 | C | A | A | E | C | A | B |
| 56 | D | B | A | E | D | A | D |
| 57 | E | A | A | A | A | A | C |
| 58 | D | A | A | E | B | A | D |
| 59 | D | D | D | E | D | D | D |
| 60 | D | D | D | E | D | C | C |
| 61 | D | A | A | E | C | A | C |
| 62 | A | A | A | E | B | A | B |
| 63 | D | D | D | E | D | C | D |
| 64 | B | C | A | E | B | B | A |
| 65 | A | A | A | A | A | A | A |
| 66 | B | B | A | E | B | A | B |
| 67 | D | D | D | E | D | D | D |
| 68 | A | A | D | A | B | A | A |
| 69 | A | A | A | A | A | A | B |
| 70 | D | D | D | E | C | D | D |
| 71 | D | D | D | E | D | C | D |
| 72 | D | D | D | E | D | C | D |
| 73 | A | A | A | E | B | B | D |
| 74 | D | D | D | E | D | D | D |
| 75 | D | D | D | E | D | D | D |
| 76 | D | D | D | E | D | D | D |
| 77 | D | D | D | E | D | D | C |
| 78 | D | D | D | E | D | D | D |
| 79 | C | A | B | E | B | A | B |
| 80 | D | C | C | E | B | C | C |
| 81 | D | C | D | E | D | D | C |
| 82 | C | B | C | E | B | C | C |
| 83 | B | B | A | E | B | B | A |
| 84 | D | D | D | E | D | D | D |
| 85 | D | D | D | E | D | D | D |
| 86 | D | D | D | E | D | D | C |
| 87 | D | D | D | E | D | D | D |
| 88 | A | C | D | E | D | D | D |
| 89 | D | C | D | E | D | D | C |
| 90 | C | D | D | E | C | D | D |
| 91 | B | A | C | E | B | A | A |
| 92 | D | A | B | E | D | A | D |
| 93 | D | B | C | E | D | C | D |
| 94 | D | C | D | E | C | D | D |
| 95 | D | C | D | E | D | D | C |
| 96 | D | C | B | E | D | A | D |
| 97 | D | A | A | C | D | A | B |
| 98 | D | B | A | E | A | A | B |
| 99 | D | C | D | E | A | D | D |
| 100 | D | C | B | E | A | C | D |
| 101 | D | C | C | E | B | D | D |
| 102 | D | C | D | E | D | D | C |
| 103 | D | A | B | E | B | A | D |
| 104 | D | C | C | E | D | D | D |
| 105 | D | C | A | E | D | C | C |
| 106 | D | A | A | E | B | C | B |
| 107 | D | A | A | E | A | A | B |
| 108 | E | D | E | E | E | D | E |
| 109 | D | C | D | E | D | D | B |
| 110 | D | A | A | E | B | A | A |
| 111 | D | A | A | E | A | A | C |
| 112 | B | A | A | A | A | A | B |
| 113 | D | A | D | D | D | A | C |
| 114 | D | A | A | D | D | A | B |
| 115 | C | A | A | C | D | B | D |
| 116 | B | A | A | C | D | A | B |
| 117 | C | A | A | A | A | A | A |
| 118 | D | A | B | D | D | B | B |
| 119 | D | A | A | D | D | A | A |
| 120 | D | A | A | C | D | A | C |
| 121 | C | A | A | B | A | A | B |
| 122 | D | A | A | C | D | A | D |
| 123 | B | A | A | A | B | A | C |
| 124 | C | A | A | B | A | A | D |
| 125 | A | A | A | A | A | A | B |
| 126 | D | A | A | D | D | A | A |
| 127 | C | A | A | A | A | A | A |
| 128 | C | A | A | B | A | A | B |
| 129 | B | A | A | A | A | A | A |
| 130 | C | C | A | A | A | B | C |
| 131 | D | C | A | B | A | A | D |
| 132 | D | D | B | A | A | C | D |
| 133 | D | C | A | D | B | C | D |
| 134 | D | D | B | D | A | D | D |
| 135 | D | D | C | D | D | B | D |
| 136 | C | D | A | B | B | D | D |
| 137 | C | D | D | D | B | D | D |
| 138 | D | D | A | D | D | D | D |
| 139 | D | D | A | A | C | D | B |
| 140 | D | D | D | D | B | D | D |
| 141 | D | D | D | D | D | D | D |
| 142 | A | A | A | A | A | A | D |
| 143 | A | A | A | A | A | A | D |
| 144 | A | A | A | E | A | A | D |
| 145 | A | A | A | E | A | A | D |
| 146 | C | B | A | E | B | B | D |
| 147 | A | A | A | E | A | A | D |
| 148 | A | A | A | E | A | A | D |
| 149 | A | B | A | E | A | B | D |
| 150 | A | A | A | E | A | A | D |
| 151 | C | D | A | E | D | D | D |
| 152 | C | B | A | E | A | C | D |
| 153 | A | A | A | E | A | A | D |
| 154 | D | C | A | E | D | D | D |
| 155 | D | A | A | E | B | A | D |
| 156 | A | A | A | E | A | A | B |
| 157 | A | A | A | E | A | A | B |
| 158 | A | A | A | A | A | A | B |
| 159 | B | A | A | E | A | A | D |
| 160 | B | A | A | E | A | A | A |
| 161 | D | A | A | E | A | A | B |
| 162 | A | A | A | E | A | A | B |
| 163 | B | A | A | E | A | A | A |
| 164 | A | A | A | E | A | A | D |
| 165 | D | C | A | E | D | D | D |
| 166 | A | A | A | E | B | A | D |
| 167 | E | A | A | A | A | A | B |
| 168 | E | A | A | A | A | A | C |
| 169 | E | A | A | A | A | A | B |
| 170 | E | A | A | A | A | A | C |
| 171 | E | A | A | A | A | A | B |
| 172 | E | A | A | A | A | A | B |
| 173 | E | A | A | A | A | A | C |
| 174 | E | A | A | A | A | A | B |
| 175 | D | C | A | E | D | B | D |
| 176 | E | D | D | D | D | D | D |
| 177 | E | A | A | C | D | A | D |
| 178 | E | A | A | A | D | A | D |
| 179 | D | A | A | E | B | A | D |
| 180 | B | A | A | E | C | A | D |
| 181 | D | A | A | E | B | A | D |
| 182 | B | A | A | E | A | A | C |
| 183 | D | A | A | E | A | A | D |
| 184 | D | A | A | E | C | A | D |
| 185 | D | A | A | E | A | A | D |
| 186 | D | A | A | E | A | A | C |
| 187 | C | A | A | E | A | A | D |
| 188 | D | A | A | E | A | A | D |
| 189 | C | A | A | E | A | A | D |
| 190 | D | A | A | E | A | A | C |
| 191 | D | A | A | E | A | A | C |
| 192 | D | A | A | E | B | A | D |
| 193 | D | A | A | E | A | A | C |
| 194 | D | A | A | E | B | A | D |
| 195 | D | A | A | E | A | A | C |
| 196 | D | A | A | E | A | A | D |
| 197 | D | A | A | E | C | A | D |
| 198 | C | A | A | E | D | A | D |
| 199 | D | A | A | E | B | A | D |
| 200 | D | A | A | E | C | A | D |
| 201 | D | A | A | E | B | A | D |
| 202 | D | A | A | E | B | A | D |
| 203 | D | A | A | E | D | A | D |
| 204 | E | B | A | A | A | B | B |
| 205 | E | A | A | A | A | A | C |
| 206 | E | B | A | A | B | B | D |
| 207 | E | A | A | A | B | A | B |
| 208 | E | B | A | B | A | B | B |
| 209 | E | B | A | B | B | A | C |
| 210 | E | C | A | A | A | B | B |
| 211 | E | B | A | D | A | B | D |
| 212 | E | B | A | D | C | A | D |
| 213 | E | A | A | C | B | A | B |
| 214 | E | C | A | C | B | B | C |
| 215 | E | A | A | A | D | A | B |
| 216 | E | B | A | D | B | B | D |
| 217 | E | C | A | D | B | A | D |
| 218 | E | B | A | D | D | B | D |
| 219 | E | B | A | D | D | B | D |
| 220 | E | A | A | A | A | A | D |
| 221 | E | A | A | A | A | B | C |
| 222 | D | A | B | E | D | A | D |
| 223 | D | A | A | E | B | A | D |
| 224 | D | A | A | E | C | A | D |
| 225 | D | A | A | E | B | A | D |
| 226 | D | A | A | E | D | A | D |
| 227 | D | A | A | E | A | A | D |
| 228 | D | A | A | E | D | A | D |
| 229 | D | A | A | E | D | A | D |
| 230 | E | A | A | D | B | A | B |
| 231 | E | A | A | D | B | A | B |
| 232 | E | A | A | D | A | A | D |
| 233 | E | A | A | C | A | A | B |
| 234 | E | A | A | D | A | A | D |
| 235 | E | C | D | D | C | C | D |
| 236 | E | A | A | D | A | B | D |
| 237 | E | A | A | D | A | B | C |
| 238 | E | A | A | D | D | A | D |
| 239 | E | A | A | D | A | B | A |
| 240 | E | A | A | D | C | A | D |
| 241 | E | A | A | D | B | A | D |
| 242 | E | B | D | D | D | B | D |
| 243 | E | A | A | D | D | B | D |
| 244 | E | A | A | D | D | A | D |
| 245 | E | A | A | D | C | A | C |
| 246 | E | B | A | D | D | B | D |
| 247 | E | A | A | D | D | A | D |
| 248 | E | D | D | D | D | D | D |
| 249 | E | D | D | D | D | A | D |
| 250 | E | A | A | D | D | A | D |
| 251 | E | B | A | D | D | A | D |
| 252 | E | A | A | D | D | A | D |
| 253 | E | A | A | D | D | A | D |
| 254 | E | A | A | D | D | A | D |
| 255 | E | A | A | D | D | B | D |
| 256 | E | A | A | D | D | A | D |
| 257 | E | C | A | D | D | A | D |
| 258 | E | C | A | D | D | A | D |
| 259 | E | A | A | D | D | B | D |
| 260 | E | B | D | D | D | B | D |
| 261 | E | B | A | D | D | B | D |
| 262 | E | C | B | D | D | C | D |
| 263 | E | C | C | D | D | C | D |
| 264 | E | B | A | D | D | C | C |
| 265 | E | A | A | D | D | B | D |
| 266 | E | A | A | A | D | A | D |
| 267 | E | A | A | A | B | A | D |
| 268 | E | A | A | A | C | A | D |
| 269 | E | A | A | A | C | A | D |
| 270 | E | A | A | A | D | A | D |
| 271 | E | C | D | D | D | C | D |
| 272 | E | B | E | E | E | B | E |
| 273 | E | B | A | D | D | B | D |
| 274 | E | B | B | D | D | A | D |
| 275 | E | A | A | D | D | A | D |
| 276 | E | C | C | B | D | B | D |
| 277 | E | A | B | D | C | A | D |
| 278 | E | A | A | D | B | A | D |
| 279 | E | A | A | B | B | A | D |
| 280 | E | A | A | D | D | A | D |
| 281 | E | B | A | A | A | C | D |
| 282 | E | B | A | D | D | D | D |
| 283 | E | B | A | D | C | C | D |
| 284 | E | B | A | A | A | C | D |
| 285 | E | D | B | D | C | D | D |
| 286 | E | D | D | D | D | D | D |
| 287 | E | C | A | D | C | D | D |
| 288 | E | D | A | D | B | C | D |
| 289 | E | D | D | D | C | D | D |
| 290 | E | D | D | D | D | D | D |
| 291 | E | D | D | D | D | D | D |
| 292 | E | A | B | D | C | B | D |
| 293 | E | D | D | D | D | C | D |
| 294 | E | D | D | D | D | C | D |
| 295 | E | D | D | D | D | D | D |
| 296 | E | C | D | D | D | C | D |
| 297 | E | D | D | D | D | C | D |
| 298 | E | D | D | D | D | C | D |
| 299 | E | D | D | D | D | B | D |
| 300 | E | C | A | C | D | B | D |
| 301 | E | A | A | D | C | A | D |
| 302 | E | A | A | D | D | A | D |
| 303 | E | A | A | D | D | A | D |
| 304 | E | A | A | D | D | A | D |
| 305 | E | B | A | C | B | B | D |
| 306 | E | B | A | D | D | B | D |
| 307 | E | B | A | D | D | B | D |
| 308 | E | B | A | B | D | B | D |
| 309 | E | A | A | A | D | A | D |
| 310 | E | B | A | A | C | B | D |
| 311 | E | A | B | B | B | A | C |
| 312 | E | C | B | C | B | C | C |
| 313 | E | A | A | D | D | A | D |
| 314 | E | D | A | D | D | C | D |
| 315 | E | A | A | C | D | A | D |
| 316 | E | A | A | C | D | A | D |
| 317 | E | A | A | D | C | A | D |
| 318 | E | A | A | A | A | A | D |
| 319 | E | A | A | D | D | A | D |
| 320 | E | A | A | D | D | A | D |
| 321 | E | A | D | D | C | A | D |
| 322 | E | A | A | D | D | A | D |
| 323 | E | A | D | D | D | C | D |
| 324 | E | A | A | B | B | A | D |
| 325 | E | A | A | A | A | A | D |
| 326 | E | B | A | A | B | A | C |
| 327 | E | A | A | A | A | A | C |
| 328 | E | A | A | A | C | A | C |
| 329 | E | A | A | A | C | A | C |
| 330 | E | C | A | A | A | B | D |
| 331 | E | A | A | A | C | A | C |
| 332 | E | A | A | A | C | A | D |
| 333 | E | D | A | A | A | D | A |
| 334 | E | B | D | D | D | A | D |
| 335 | E | D | D | A | C | D | C |
| 336 | E | D | B | B | D | C | C |
| 337 | E | D | D | D | D | A | D |
| 338 | E | A | B | D | D | A | C |
| 339 | E | A | B | B | B | A | C |
| 340 | E | D | D | D | D | D | D |
| 341 | E | D | D | D | D | D | D |
| 342 | E | D | B | C | D | D | D |
| 343 | E | B | A | B | D | A | D |
| 344 | E | D | D | B | D | D | D |
| 345 | E | A | A | C | B | A | D |
| 346 | E | C | A | D | D | A | D |
| 347 | E | A | C | C | D | A | D |
| 348 | E | C | A | C | D | B | C |
| 349 | E | D | D | D | D | D | D |
| 350 | E | D | D | B | B | B | B |
| 351 | E | D | D | A | B | D | C |
| 352 | E | C | A | A | C | B | C |
| 353 | E | D | D | D | D | D | D |
| 354 | E | D | B | A | D | D | D |
| 355 | E | A | D | B | D | A | D |
| 356 | E | C | D | D | D | A | D |
| 357 | E | C | D | D | D | A | D |
| 358 | E | A | A | C | D | A | D |
| 359 | E | A | A | C | D | A | D |
| 360 | E | A | A | D | D | A | D |
| 361 | E | A | A | B | B | A | B |
| 362 | E | A | A | A | D | A | D |
| 363 | E | A | A | A | B | A | B |
| 364 | E | A | A | A | D | A | D |
| 365 | E | A | A | A | C | A | D |
| 366 | E | A | A | B | D | A | D |
| 367 | E | A | A | A | D | A | D |
| 368 | E | A | A | A | B | A | B |
| 369 | E | A | A | A | C | A | D |
| 370 | E | A | A | A | B | A | B |
| 371 | E | A | A | A | B | A | B |
| 372 | E | A | A | B | D | A | D |
| 373 | E | A | A | C | C | A | C |
| 374 | E | A | A | C | D | A | D |
| 375 | E | A | A | D | D | A | D |
| 376 | E | A | A | D | D | A | D |
| 377 | E | A | A | D | D | A | D |
| 378 | E | A | A | A | B | A | D |
| 379 | E | A | A | A | B | A | C |
| 380 | E | A | A | A | B | A | C |
| 381 | E | A | A | A | A | A | C |
| 382 | E | A | A | A | A | A | B |
| 383 | E | A | A | A | B | A | D |
| 384 | E | D | A | A | D | B | D |
| 385 | E | B | A | A | C | A | D |
| 386 | E | C | D | A | C | B | D |
| 387 | E | D | A | A | C | D | D |
| 388 | E | C | D | C | D | D | D |
| 389 | E | A | A | A | C | A | D |
| 390 | E | B | C | A | C | B | D |
| 391 | E | D | C | A | C | D | D |
| 392 | E | D | D | A | D | D | D |
| 393 | E | D | A | B | D | D | D |
| 394 | E | D | D | B | D | D | D |
| 395 | E | D | C | A | B | B | D |
| 396 | E | D | C | A | D | D | D |
| 397 | E | D | B | A | B | D | D |
| 398 | E | D | A | A | D | C | D |
| 399 | E | D | D | B | D | D | D |
| 400 | E | D | D | D | D | D | D |
| 401 | E | D | D | A | D | D | D |
| 402 | E | B | A | A | D | B | D |
| 403 | E | C | A | A | D | B | D |
| 404 | E | D | B | D | D | B | D |
| 405 | E | B | B | B | D | A | D |
| 406 | E | C | C | A | D | B | D |
| 407 | E | C | D | D | D | B | D |
| 408 | E | A | A | A | A | A | A |
| 409 | E | A | A | A | A | A | B |
| 410 | E | D | D | D | D | C | D |
| 411 | E | D | D | D | D | D | D |
| 412 | E | D | D | C | D | D | D |
| 413 | E | D | D | D | D | D | B |
| 414 | E | A | A | A | A | A | A |
| 415 | E | A | A | A | A | A | A |
| 416 | E | A | A | D | C | A | D |
| 417 | E | A | A | A | A | A | B |
| 418 | E | B | A | C | C | B | D |
| 419 | E | A | A | A | B | A | D |
| 420 | E | A | A | D | C | A | D |
| 421 | E | A | A | A | A | A | D |
| 422 | E | A | A | D | B | A | D |
| 423 | E | A | A | A | A | A | B |
| 424 | E | C | A | C | D | D | D |
| 425 | E | A | D | D | B | A | D |
| 426 | E | A | C | D | D | B | D |
| 427 | E | A | C | D | B | A | D |
| 428 | E | A | D | C | B | A | D |
| 429 | E | A | A | D | B | A | D |
| 430 | E | B | C | D | B | A | D |
| 431 | E | A | A | A | B | A | C |
| 432 | E | A | A | A | A | A | B |
| 433 | E | A | A | A | A | A | B |
| 434 | E | A | A | A | B | B | D |
| 435 | E | D | B | D | D | D | D |
| 436 | E | D | D | D | D | B | D |
| 437 | E | C | D | D | D | D | D |
| 438 | E | A | A | B | B | A | D |
| 439 | E | A | A | B | A | A | C |
| 440 | E | A | A | D | D | A | D |
| 441 | E | D | A | A | A | D | B |
| 442 | E | A | A | C | A | A | D |
| 443 | E | A | A | B | D | A | D |
| 444 | E | A | A | B | D | A | D |
| 445 | E | A | A | D | D | A | D |
| 446 | E | A | A | D | C | A | D |
| 447 | E | D | D | D | D | C | D |
| 448 | E | D | D | D | D | D | D |
| 449 | E | E | E | E | E | E | E |
| 450 | E | A | A | A | A | A | C |
| 451 | E | A | A | A | A | A | C |
| 452 | E | D | D | D | D | D | D |
| 453 | E | D | D | D | D | D | D |
| 454 | E | A | A | C | B | A | C |
| 455 | E | A | A | D | C | A | D |
| 456 | E | A | A | A | B | A | D |
| 457 | E | A | A | A | A | A | D |
| 458 | E | B | A | C | D | A | D |
| 459 | E | D | A | C | C | A | C |
| 460 | E | A | A | D | D | A | D |
| 461 | E | A | A | D | D | A | D |
| 462 | E | A | A | D | D | A | D |
| 463 | E | A | A | D | C | A | C |
| 464 | E | A | A | B | D | A | D |
| 465 | E | A | A | A | C | A | C |
| 466 | E | A | A | A | D | A | D |
| 467 | E | A | A | A | D | A | B |
| 468 | E | A | A | A | B | A | D |
| 469 | E | A | A | A | A | A | A |
| 470 | E | A | A | A | A | A | A |
| 471 | E | A | A | B | C | A | B |
| 472 | E | A | A | C | D | A | C |
| 473 | E | A | A | A | D | A | B |
| 474 | E | A | A | A | B | A | D |
| 475 | E | A | A | A | A | A | D |
| 476 | E | A | A | A | A | A | A |
| 477 | E | A | A | A | A | A | B |
| 478 | E | A | A | A | A | A | D |
| 479 | E | A | A | A | A | A | D |
| 480 | E | A | A | A | A | A | B |
| 481 | E | B | A | A | D | A | B |
| 482 | E | B | C | C | D | C | D |
| 483 | E | A | A | D | D | A | D |
| 484 | E | B | A | C | D | B | D |
| 485 | E | B | A | C | D | B | D |
| 486 | E | A | A | B | D | A | D |
| 487 | E | A | A | D | D | A | D |
| 488 | E | C | A | B | D | B | D |
| 489 | E | A | A | D | D | A | D |
| 490 | E | D | D | D | D | C | D |
| 491 | E | D | B | D | D | C | D |
| 492 | E | A | B | D | D | A | D |
| 493 | E | A | A | A | C | A | B |
| 494 | E | A | A | A | A | A | B |
| 495 | E | A | A | A | A | A | A |
| 496 | C | A | A | A | A | A | B |
| 497 | E | D | A | B | D | C | D |
| 498 | E | D | A | D | D | C | D |
| 499 | E | D | A | B | B | B | D |
| 500 | E | A | A | C | C | A | D |
| 501 | C | A | A | A | A | A | D |
| 502 | E | D | B | D | D | D | D |
| 503 | E | D | D | C | D | D | D |
| 504 | E | A | A | D | D | A | D |
| 505 | E | D | D | A | B | D | C |
| 506 | E | D | C | D | D | D | D |
| 507 | E | A | A | A | A | A | D |
| 508 | E | A | A | A | A | A | D |
| 509 | E | A | A | A | A | A | D |
| 510 | E | A | A | A | A | A | D |
| 511 | E | A | A | A | A | A | D |
| 512 | E | A | A | A | A | A | D |
| 513 | E | C | A | D | D | B | D |
| 514 | E | A | A | D | D | A | D |
| 515 | E | A | E | E | E | A | E |
| 516 | E | A | A | A | A | A | D |
| 517 | E | A | A | B | A | A | D |
| 518 | E | A | A | D | D | A | D |
| 519 | E | A | A | A | A | A | D |
| 520 | E | A | A | D | D | A | D |
| 521 | E | A | A | A | A | A | B |
| 522 | E | A | A | D | B | A | D |
| 523 | E | D | D | D | D | D | D |
| 524 | E | A | E | E | E | A | E |
| 525 | E | A | A | D | C | A | D |
| 526 | E | A | A | D | C | A | D |
| 527 | E | A | A | A | A | A | C |
| 528 | E | A | A | A | A | A | A |
| 529 | E | A | A | D | D | A | D |
| 530 | E | D | D | D | D | C | D |
| 531 | E | A | A | B | D | A | D |
| 532 | E | A | A | C | D | A | D |
| 533 | E | A | A | B | D | A | D |
| 534 | E | A | A | D | D | A | D |
| 535 | E | A | A | B | D | A | D |
| 536 | E | A | A | D | D | A | D |
| 537 | E | E | E | E | E | E | E |
| 538 | E | E | E | E | E | E | E |
| 539 | E | E | E | E | E | E | E |
| 540 | E | B | B | D | D | A | D |
| 541 | E | C | D | D | D | A | D |
| 542 | E | C | D | C | D | B | D |
| 543 | E | A | A | A | C | A | D |
| 544 | E | A | A | D | D | A | D |
| 545 | E | A | A | D | D | A | D |
| 546 | E | A | A | D | D | A | D |
| 547 | E | A | A | B | D | A | D |
| 548 | E | A | A | D | D | A | D |
| 549 | E | A | A | D | D | A | C |
| 550 | E | A | A | C | D | A | D |
| 551 | E | A | A | D | D | A | D |
| 552 | E | A | A | B | D | A | D |
| 553 | E | A | A | D | D | A | D |
| 554 | E | A | A | B | C | A | D |
| 555 | E | A | A | D | D | A | D |
| 556 | E | A | A | C | D | A | D |
| 557 | E | E | E | E | E | E | E |
| 558 | E | D | D | D | D | B | D |
| 559 | E | A | B | D | D | A | D |
| 560 | E | A | A | A | A | A | B |
| 561 | E | A | A | A | A | A | D |
| 562 | E | A | A | A | B | A | C |
| 563 | E | A | A | A | A | A | B |
*№ соед. - номер соединения,
*COCHSA - темно-бурая пятнистость ячменя (Cochliobolus sativus),
*PHAKPA - азиатская ржавчина сои (Phakopsora pachyrhizi),
*PUCCRT — бурая ржавчина пшеницы (Puccinia triticina),
*RHYNSE - пятнистость листьев ячменя (Rhynochosporium commune),
*SEPTTR — септориозная пятнистость листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici),
*1DP - 1-дневное тестирование в отношении защитного средства,
*3DC - 3-дневное тестирование в отношении лечебного средства,
*ppm - частей на миллион.
Claims (62)
1. Соединение формулы I
I,
где R1 выбирают из группы, состоящей из
1) C1-C8алкила;
2) C1-C8алкила, замещенного:
1-6 атомами F, Cl или Br,
С3-С6 циклоалкилом,
циклопропилом, замещенным метилом или 1-2 атомами F,
циклобутилом, замещенным 1-2 атомами F,
циклогексилом, замещенным 1-2 атомами F,
триметилсилилом,
пиридинилом,
пиридинилом, замещенным F, метилом или трифторметилом,
пиримидинилом,
пиридазинилом,
пиридазинилом, замещенным метилом,
пиразинилом,
тиофенилом, замещенным метилом,
фенилом,
фенилом, замещенным 1-5 атомами F, Br, 1-5 группами СН3, метилом, замещенным 1-3 атомами F, циклопропилом, нитрогруппой, метокси, метокси, замещенной 1-3 атомами F, фенилом, пиридинилом, пиразолилом, SF5,
фенилом, конденсированным с диоксометилом;
3) C2-C8алкинила;
4) C2-C8алкинила, замещенного циклогексилом или триметилсилилом;
5) C3-C8циклоалкила;
6) C3-C8циклоалкила, замещенного 1-2 атомами F;
7) фенила;
8) бензила,
где фенил или бензил могут быть замещены 1-5 атомами CI, F, Br, циано, SF5, этилом, метилом, метилом, замещенным 1-3 атомами F, циклопропилом, циклопропилом, замещенным CN, пиразолилом, изопропилом, фенилом, метокси, замещенным 1-3 атомами F, ацетонитрилом, нитрогруппой, метоксиметилом, метоксикарбонилом или пиридинилом;
9) хинолинила; и
10) нафталенила;
каждый из R2, R3, R4 и R5 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, C1-C8алкила, C1-C8алкила, замещенного 1-3 атомами F, C2-C8алкенила, C2-C8алкинила и C1-C8алкокси;
R6 выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-C8алкила, C2-C8алкенила, C2-C8алкинила, C1-C8алкокси и тиола;
или R6 и R7 могут быть ковалентно связаны вместе с образованием насыщенной или ненасыщенной C3-C8гетероциклоалкильной группы;
каждый из R7 и R8 независимо выбирают из группы, состоящей из C1-C8алкила, C1-C8алкила, замещенного 1-3 атомами F, C2-C8алкенила, C2-C8алкенила, C2-C8алкинила, C3-C8циклоалкила и бензила;
или R7 и R8 могут быть ковалентно связаны вместе с образованием насыщенной или ненасыщенной C3-C8гетероциклоалкильной или C3-C8гетероциклоалкильной группы, замещенной метилом;
при этом любое из гетероциклических колец может содержать не более трех гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из O, N и S;
или его таутомер или соль,
при условии, что соединение не является
этил 4-(диметиламинометилиденамино)бензоатом, бутил 4-(диметиламинометилиденамино)бензоатом, 2-(диметиламино)этил 4-(диметиламинометилиденамино)бензоатом, метил 4-(диметиламинометилиденамино)бензоатом, 1-(диэтиламино)этил 4-(диметиламинометилиденамино)бензоатом, 1-(диэтиламино)этил 4-(диметиламинометилиденамино)бензоат дигидрохлоридом, этил 4-(((диметиламино)метилен)амино)-3,5-диметилбензоат гидрохлоридом или метил 3-бром-4-[(E)-диметиламинометилиденамино]бензоатом.
2. Соединение по п. 1, где R1 выбирают из группы, состоящей из бензила и бензила, замещенного 1-5 Cl, F или Br, циано, SF5, этилом, метилом, метилом, замещенным 1-3 атомами F, циклопропилом, циклопропилом, замещенным CN, пиразолилом, изопропилом, фенилом, метокси, замещенным 1-3 атомами F, ацетонитрилом, нитрогруппой, метоксиметилом, метоксикарбонилом или пиридинилом.
3. Соединение по п. 2, где R2 и R5 одновременно представляют собой водород.
4. Соединение по п. 3, где R3 и R4 независимо выбирают из группы, состоящей из галогена, C1-C8алкила, C1-C8алкила, замещенного 1-3 атомами F, и C1-C8алкокси.
5. Соединение по п. 4, где R3 и R4 одновременно представляют собой CH3.
6. Соединение по п. 1 или 2, где R4 и R5 одновременно представляют собой водород.
7. Соединение по п. 6, где R2 и R3 независимо выбирают из группы, состоящей из галогена, C1-C8алкила, C1-C8алкила, замещенного 1-3 атомами F, и C1-C8алкокси.
8. Соединение по п. 7, где R2 и R3 одновременно представляют собой CH3.
9. Соединение по любому одному из пп. 1-8, где каждый из R7 и R8 независимо выбирают из группы, состоящей из C1-C8алкила, C1-C8алкила, замещенного 1-3 атомами F, C2-C8алкенила, C3-C8циклоалкила и бензила.
10. Соединение по любому одному из пп. 1-9, где R6 выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-C8алкила и тиола.
11. Соединение, представленное любой одной из следующих структур:
12. Фунгицидная композиция для борьбы с патогенными грибами, содержащая эффективное и фитологически приемлемое количество соединения по любому одному из пп. 1-11 и носитель.
13. Композиция по п. 12, где носитель представляет собой один или несколько из загустителя, эмульгатора, средства для модификации реологических свойств, диспергирующего вещества и полимера.
14. Способ борьбы с поражением растения грибами, где способ включает приведение области, смежной с растением, почвы, приспособленной для поддержания роста растения, корня растения и листовой поверхности растения в контакт с фитологически приемлемым количеством соединения по любому одному из пп. 1-11 или композиции по п. 12 или 13.
15. Фунгицид, представляющий собой соединение по любому одному из пп. 1-11 для борьбы с патогенными грибами.
16. Фунгицид по п. 15, где патогенный гриб представляет собой один из Zymoseptoria tritici, Cochliobolus sativus, Puccinia triticina, Puccinia striiformis, Venturia inaequalis, Ustilago maydis, Uncinula necator, Rhynchosporium commune, Magnaporthe grisea, Phakopsora pachyrhizi, Parastagonospora nodorum, Glomerella lagenarium, Cercospora beticola, Alternaria solani, Pyrenophora teres, Blumeria graminis f. sp. tritici, Blumeria graminis f. sp. hordei, Erysiphe cichoracearum, Fusarium virguliforme, Rhizoctonia solani, Pythium ultimum и Botrytis cinerea.
17. Фунгицид по п. 15, где фунгицид обеспечивает лечение одного из следующих заболеваний, вызванных патогенными грибами: септориозной пятнистости листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici), темно-бурой пятнистости ячменя (Cochliobolus sativus), бурой ржавчины пшеницы (Puccinia triticina), желтой ржавчины (Puccinia striiformis), парши яблока (Venturia inaequalis), пузырчатой головни маиса (Ustilago maydis), мучнистой росы винограда (Uncinula necator), пятнистости листьев ячменя (Rhynchosporium commune), пирикуляриоза риса (Magnaporthe grisea), азиатской ржавчины сои (Phakopsora pachyrhizi), септориоза колосковой чешуи пшеницы (Parastagonospora nodorum), антракноза тыквенных (Glomerella lagenarium), церкоспороза свеклы (Cercospora beticola), альтернариоза томата (Alternaria solani), сетчатой пятнистости ячменя (Pyrenophora teres), мучнистой росы пшеницы (Blumeria graminis f. sp. tritici), мучнистой росы ячменя (Blumeria graminis f. sp. hordei), мучнистой росы тыквенных (Erysiphe cichoracearum), синдрома внезапной гибели сои (Fusarium virguliforme), гнили ветвей или ризоктониоза всходов (Rhizoctonia solani), корневой гнили (Pythium ultimum), серой плесени (Botrytis cinerea).
18. Применение композиции по п. 12 или 13 для борьбы с патогенными грибами.
19. Применение по п. 18, где патогенный гриб представляет собой один из Zymoseptoria tritici, Cochliobolus sativus, Puccinia triticina, Puccinia striiformis, Venturia inaequalis, Ustilago maydis, Uncinula necator, Rhynchosporium commune, Magnaporthe grisea, Phakopsora pachyrhizi, Parastagonospora nodorum, Glomerella lagenarium, Cercospora beticola, Alternaria solani, Pyrenophora teres, Blumeria graminis f. sp. tritici, Blumeria graminis f. sp. hordei, Erysiphe cichoracearum, Fusarium virguliforme, Rhizoctonia solani, Pythium ultimum и Botrytis cinerea.
20. Применение по п. 18, где композиция обеспечивает лечение одного из следующих заболеваний, вызванных патогенными грибами: септориозной пятнистости листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici), темно-бурой пятнистости ячменя (Cochliobolus sativus), бурой ржавчины пшеницы (Puccinia triticina), желтой ржавчины (Puccinia striiformis), парши яблока (Venturia inaequalis), пузырчатой головни маиса (Ustilago maydis), мучнистой росы винограда (Uncinula necator), пятнистости листьев ячменя (Rhynchosporium commune), пирикуляриоза риса (Magnaporthe grisea), азиатской ржавчины сои (Phakopsora pachyrhizi), септориоза колосковой чешуи пшеницы (Parastagonospora nodorum), антракноза тыквенных (Glomerella lagenarium), церкоспороза свеклы (Cercospora beticola), альтернариоза томата (Alternaria solani), сетчатой пятнистости ячменя (Pyrenophora teres), мучнистой росы пшеницы (Blumeria graminis f. sp. tritici), мучнистой росы ячменя (Blumeria graminis f. sp. hordei), мучнистой росы тыквенных (Erysiphe cichoracearum), синдрома внезапной гибели сои (Fusarium virguliforme), гнили ветвей или ризоктониоза всходов (Rhizoctonia solani), корневой гнили (Pythium ultimum), серой плесени (Botrytis cinerea).
21. Применение по п. 20, где заболевание представляет собой одно из септориозной пятнистости листьев пшеницы, темно-бурой пятнистости ячменя, бурой ржавчины пшеницы и азиатской ржавчины сои.
22. Семя, обработанное эффективным и фитологически приемлемым количеством соединения по любому одному из пп. 1-11.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US62/852,074 | 2019-05-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2021137667A RU2021137667A (ru) | 2023-06-23 |
| RU2843611C2 true RU2843611C2 (ru) | 2025-07-17 |
Family
ID=
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4021471A (en) * | 1974-04-18 | 1977-05-03 | Givaudan Corporation | Formamidines useful as ultraviolet light absorbers |
| US4085062A (en) * | 1976-11-24 | 1978-04-18 | Givaudan Corporation | N,N'-bis-aromaticformamidines useful as sunscreening agents |
| US4721531A (en) * | 1986-07-08 | 1988-01-26 | Plasticolors, Inc. | Pigment dispersions exhibiting improved compatibility in polyurethane systems |
| WO2001002631A1 (en) * | 1999-07-02 | 2001-01-11 | Kolon Industries, Inc. | Polyurethaneurea elastic fiber |
| US20050075424A1 (en) * | 1996-08-07 | 2005-04-07 | Francois Gugumus | Stabilizer mixtures |
| RU2304388C2 (ru) * | 2001-09-10 | 2007-08-20 | Байер Кропсайенс С.А. | Фунгицидная композиция, способ борьбы против фитопатогенных грибков сельскохозяйственных культур, продукт для нанесения фунгицидных соединений |
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4021471A (en) * | 1974-04-18 | 1977-05-03 | Givaudan Corporation | Formamidines useful as ultraviolet light absorbers |
| US4085062A (en) * | 1976-11-24 | 1978-04-18 | Givaudan Corporation | N,N'-bis-aromaticformamidines useful as sunscreening agents |
| US4721531A (en) * | 1986-07-08 | 1988-01-26 | Plasticolors, Inc. | Pigment dispersions exhibiting improved compatibility in polyurethane systems |
| US20050075424A1 (en) * | 1996-08-07 | 2005-04-07 | Francois Gugumus | Stabilizer mixtures |
| WO2001002631A1 (en) * | 1999-07-02 | 2001-01-11 | Kolon Industries, Inc. | Polyurethaneurea elastic fiber |
| RU2304388C2 (ru) * | 2001-09-10 | 2007-08-20 | Байер Кропсайенс С.А. | Фунгицидная композиция, способ борьбы против фитопатогенных грибков сельскохозяйственных культур, продукт для нанесения фунгицидных соединений |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Gall M. et al., Arylformamidines with antinociceptive properties. Journal of medicinal chemistry, 1988, 31, p.1816-1820. БД PUBCHEM, PubChem CID: 90894132, create date 16.03.2015, PubChem CID: 44414, create date 26.03.2005; PubChem CID: 105215, create date 08.08.2005; PubChem CID: 91738541, create date 28.04.2015; PubChem CID: 299748, create date 26.03.2005; PubChem CID: 53249639, create date 20.07.2011; PubChem CID: 609906, create date 27.03.2005; PubChem CID: 137362936, create date 16.03.2019; PubChem CID: 101195595, create date 18.12.2015; PubChem CID: 89846311, create date 13.02.2015; PubChem CID: 69729552, create date 01.12.2012; PubChem CID: 129897776, create date 19.09.2017; PubChem CID: 129898134, create date 19.09.2017; PubChem CID: 129898135, create date 19.09.2017; PubChem CID: 129898136, create date 19.09.2017; PubChem CID: 45260294, create date 07.05.2010; PubChem CID: 23617756, create date 12.12.2007; PubChem CID: 23617757, create date 12.12.2007. Найдено [онлайн]. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102732893B1 (ko) | 살진균제로서의 피콜린아미드 | |
| AU2021200664B2 (en) | Picolinamide compounds with fungicidal activity | |
| JP6629862B2 (ja) | 殺真菌活性を有するピコリンアミド | |
| CN107205398B (zh) | 具有杀真菌活性的吡啶酰胺化合物 | |
| CN107205399B (zh) | 作为杀真菌剂的吡啶酰胺 | |
| CN106164070A (zh) | 具有杀真菌活性的大环吡啶酰胺化合物 | |
| US9957252B2 (en) | Metalloenzyme inhibitor compounds as fungicides | |
| JP7777249B2 (ja) | 殺真菌性アリールアミジン | |
| JP5815027B2 (ja) | 殺真菌剤としてのピラジニルカルボキサミド | |
| JP2019528321A (ja) | 殺真菌活性を有するチオピコリンアミド化合物 | |
| RU2843611C2 (ru) | Фунгицидные ариламидины | |
| RU2797810C2 (ru) | Соединения пиколинамида с фунгицидной активностью | |
| CN120829389A (zh) | 吡啶酰胺类化合物及其应用 | |
| NZ748767B2 (en) | Picolinamide compounds with fungicidal activity | |
| HK1176005A (en) | 2-aldoximino-5-fluoropyrimidine derivatives | |
| HK1172894B (en) | N1-acyl-5-fluoropyrimidinone derivatives | |
| HK1172894A1 (en) | N1-acyl-5-fluoropyrimidinone derivatives |