RU2738604C1 - Multifunctional additive for paint materials (embodiments) - Google Patents
Multifunctional additive for paint materials (embodiments) Download PDFInfo
- Publication number
- RU2738604C1 RU2738604C1 RU2019134100A RU2019134100A RU2738604C1 RU 2738604 C1 RU2738604 C1 RU 2738604C1 RU 2019134100 A RU2019134100 A RU 2019134100A RU 2019134100 A RU2019134100 A RU 2019134100A RU 2738604 C1 RU2738604 C1 RU 2738604C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hours
- acrylic acid
- temperature
- eha
- monoethanolamine
- Prior art date
Links
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 239000003973 paint Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title claims abstract description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 title abstract description 15
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 10
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000004448 titration Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 9
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 abstract description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 abstract 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 abstract 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 239000013538 functional additive Substances 0.000 description 3
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 2
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical compound [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- -1 polymethylsiloxanes Polymers 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/74—Iron group metals
- B01J23/755—Nickel
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/20—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к химической технологии, в частности к получению многофункциональных добавок для лакокрасочных материалов, путем взаимодействия замещенного амина со сложным эфиром акриловой кислоты. При этом полученные многофункциональные добавки могут выполнять в лакокрасочных материалах одновременно несколько функций, таких как диспергирование, смачивание, изменение реологии, регулирование кислотности, регулирование пенообразования и др.The invention relates to chemical technology, in particular to the production of multifunctional additives for paints and varnishes, by reacting a substituted amine with an acrylic acid ester. In this case, the obtained multifunctional additives can simultaneously perform several functions in paints and varnishes, such as dispersing, wetting, changing the rheology, regulating acidity, regulating foaming, etc.
Как известно, краска представляет собой сложную коллоидную систему, основой твердой фазы которой являются высокодисперсные красящие вещества, равномерно распределенные и стабилизированные в среде жидкого связующего. При изготовлении красок используют ряд добавок, выполняющих различные функции при изготовлении, хранении и нанесении краски [Томас Брок, Михаэль Гротэклаус, Питер Мишке. Европейское руководство по лакокрасочным материалам и покрытиям. ООО "Пэнт-Медиа", 2013, 548 с.]. В большинстве рецептур лакокрасочных материалов (далее ЛКМ) используется от 3 до 12 функциональных добавок [RU 2443742 С2, RU 2270216 C1, RU 2313550 С1, RU 2277560 C1, RU 2550824 C2], которые и определяют основные потребительские и эксплуатационные свойства ЛКМ. Учитывая широкий спектр задач, решаемых с помощью функциональных добавок, можно утверждать, что подбор оптимального набора последних является одной из важнейших задач технолога. Нетривиальность подбора функциональных добавок обусловлена широким набором функциональных активных групп в добавках, что вызывает необходимость проведения долгосрочных многофакторных экспериментов по совместимости всех рецептурных компонентов ЛКМ.As you know, paint is a complex colloidal system, the solid phase of which is based on highly dispersed colorants, uniformly distributed and stabilized in a liquid binder medium. In the manufacture of paints, a number of additives are used that perform different functions in the manufacture, storage and application of paint [Thomas Brock, Michael Groteklaus, Peter Mishke. European Guidelines for Paints and Coatings. LLC "Pent-Media", 2013, 548 p.]. Most formulations of paints and varnishes (hereinafter referred to as paint and varnish materials) use from 3 to 12 functional additives [RU 2443742 C2, RU 2270216 C1, RU 2313550 C1, RU 2277560 C1, RU 2550824 C2], which determine the main consumer and operational properties of paintwork materials. Considering the wide range of tasks solved with the help of functional additives, it can be argued that the selection of the optimal set of the latter is one of the most important tasks of the technologist. The nontriviality of the selection of functional additives is due to a wide range of functional active groups in additives, which necessitates long-term multifactorial experiments on the compatibility of all prescription components of paintwork materials.
В качестве добавок, регулирующих процесс пенообразования известны соединения карбоновых кислот недиспропорционированного талового масла с триэтаноламином [RU 95107813 А1]. Описанная добавка позволяет эффективно гасить пену при дегазации латекса. Недостатком добавки является использование нестабильного по составу природного сырья - карбоновых кислот недиспропорционированного талового масла, соотношение смоляных и жирных кислот в котором колеблется от 1,0:1,5 до 1,5:1,0. Также добавка является узкоспециализированной и выполняет только функцию пеногасителя. Известны пеногасители на основе полиметилсилоксанов [RU 2345108 C1], кремнийорганических соединений [RU 2011138209 А]. Недостатком описанных пеногасителей является сложный состав, непостоянство состава (сложные смеси, а не индивидуальные вещества) и узкоспециализированное назначение.As additives that regulate the foaming process, compounds of carboxylic acids of nondisproportionated tall oil with triethanolamine [RU 95107813 A1] are known. The described additive makes it possible to effectively extinguish foam during latex degassing. The disadvantage of the additive is the use of an unstable composition of natural raw materials - carboxylic acids of undisported tall oil, the ratio of resin and fatty acids in which ranges from 1.0: 1.5 to 1.5: 1.0. Also, the additive is highly specialized and performs only the function of an antifoam. Known defoamers based on polymethylsiloxanes [RU 2345108 C1], organosilicon compounds [RU 2011138209 A]. The disadvantage of the described defoamers is their complex composition, variability of composition (complex mixtures, not individual substances) and highly specialized purpose.
В качестве добавок, обеспечивающих однородность (отсутствие расслоения при хранении) ЛКМ, повышение прочности пленки ЛКМ в [RU 2693724 C1] предложено использовать промышленно выпускаемую сухую смазку "Форум", изначально не специализированную для использования в ЛКМ, в сочетании с Неонолом марок АФ 9-4, 9-6 и 9-12. Таким образом, описанные добавки представляют собой сложную смесь диспергированного полифторэтилена с поверхностно-активными веществами.In [RU 2693724 C1], it is proposed to use commercially available dry lubricant "Forum", initially not specialized for use in paintwork materials, in combination with Neonol AF 9- grades as additives that ensure the uniformity (absence of delamination during storage) of paintwork materials, increasing the strength of the paintwork materials film. 4, 9-6 and 9-12. Thus, the described additives are a complex mixture of dispersed polyfluoroethylene with surfactants.
На основании вышеизложенного, можно заключить, что большинство существующих добавок выполняют одну функцию и являются многокомпонентными смесями, что вызывает сложности с воспроизводимостью качественных характеристик ЛКМ.Based on the above, we can conclude that most of the existing additives perform one function and are multicomponent mixtures, which causes difficulties with the reproducibility of the quality characteristics of paintwork materials.
Ближайшим известным решением по технической сущности является использование низкомолекулярных фосфорсодержащих полиакриловых кислот, в качестве функциональных добавок-диспергаторов [RU 2592704 C2]. Указанные поликислоты получают путем полимеризации акриловой кислоты в режиме питания с использованием радикального инициатора в присутствии гипофосфита. Среднемассовая молекулярная масса полимера акриловой кислоты в указанном изобретении составляет от 3500 до 12000 г/моль, фосфор находится в виде связанных в полимерных цепях фосфинатных групп минимум в 78%. Полученный таким способом продукт обеспечивает отличные реологические свойства пульп с наполнителем, обеспечивает пригодность их для перекачивания насосом, в том числе после хранения.The closest known solution to the technical essence is the use of low molecular weight phosphorus-containing polyacrylic acids as functional additives-dispersants [RU 2592704 C2]. These polyacids are prepared by polymerizing acrylic acid in a dietary mode using a radical initiator in the presence of hypophosphite. The weight average molecular weight of the acrylic acid polymer in this invention is from 3500 to 12000 g / mol, phosphorus is present in the form of phosphinate groups linked in polymer chains at a minimum of 78%. The product obtained in this way provides excellent rheological properties of slurries with a filler, ensures their suitability for pumping, including after storage.
Недостатком данного способа является сложность процесса радикальной полимеризации, полученный продукт выполняет только одну функцию - является диспергатором, продукт является смесью, а не индивидуальным веществом, что снижает воспроизводимость качественных характеристик ЛКМ.The disadvantage of this method is the complexity of the process of radical polymerization, the resulting product performs only one function - it is a dispersant, the product is a mixture, and not an individual substance, which reduces the reproducibility of the quality characteristics of paintwork materials.
Задача предлагаемого изобретения направлена на устранение указанных выше недостатков, что позволит упростить процесс синтеза многофункциональной добавки, процесс подбора рецептурных компонентов ЛКМ, исключить возможность несогласованности рецептуры по функциональным группам активных компонентов, значительно улучшить воспроизводимость качественных характеристик ЛКМ.The objective of the present invention is aimed at eliminating the above disadvantages, which will simplify the process of synthesizing a multifunctional additive, the process of selecting recipe components of paintwork materials, eliminate the possibility of inconsistency in the formulation by functional groups of active components, and significantly improve the reproducibility of quality characteristics of paintwork materials.
Технический результат направлен на повышение качественных характеристик ЛКМ.The technical result is aimed at improving the quality characteristics of paintwork materials.
Технический результат достигается путем использования многофункциональной добавки (вариантов) в лакокрасочные материалы, которая содержит несколько (не менее трех) внутримолекулярно согласованных функциональных групп и является при этом индивидуальным веществом, что гарантирует высокую воспроизводимость результата.The technical result is achieved by using a multifunctional additive (options) in paints and varnishes, which contains several (at least three) intramolecularly coordinated functional groups and is at the same time an individual substance, which guarantees high reproducibility of the result.
Вариант 1. Многофункциональная добавка для лакокрасочных материалов на основе эфира акриловой кислоты (далее ТХС-КИ-02-02) получена взаимодействием в течение 3-х часов моноэтаноламина с 2-этилгексилакрилатом при их мольном соотношении 1:1 соответственно, в присутствии катализатора на основе комплексного соединения никеля в количестве 0,05% от моноэтаноламина, процесс ведут в температурном интервале 20-65°С.Option 1. A multifunctional additive for paints and varnishes based on acrylic acid ester (hereinafter TCS-KI-02-02) was obtained by reacting for 3 hours monoethanolamine with 2-ethylhexyl acrylate at a molar ratio of 1: 1, respectively, in the presence of a catalyst based on complex nickel compound in the amount of 0.05% of monoethanolamine, the process is carried out in the temperature range of 20-65 ° C.
Вариант 2. Многофункциональная добавка для лакокрасочных материалов на основе эфира акриловой кислоты (далее ТХС-КИ-03-02) получена взаимодействием в течение 3-х часов моноэтаноламина с 2-этилгексилакрилатом при их мольном соотношении 1:1 соответственно, в присутствии катализатора на основе комплексного соединения никеля в количестве 0,05% от моноэтаноламина, процесс ведут в температурном интервале 20-65°С с последующей нейтрализацией реакционной смеси, путем титрования акриловой кислотой до значения рН=7,2-7,3, полученную таким образом массу выдерживают при 20-65°С при непрерывном перемешивании в течение 2-х часов, а затем охлаждают до 20°С.Option 2. A multifunctional additive for paints and varnishes based on acrylic acid ester (hereinafter TCS-KI-03-02) was obtained by reacting for 3 hours monoethanolamine with 2-ethylhexyl acrylate at a molar ratio of 1: 1, respectively, in the presence of a catalyst based on complex nickel compound in an amount of 0.05% of monoethanolamine, the process is carried out in the temperature range of 20-65 ° C, followed by neutralization of the reaction mixture by titration with acrylic acid to pH = 7.2-7.3, the mass thus obtained is kept at 20-65 ° C with continuous stirring for 2 hours, and then cooled to 20 ° C.
Способ получения добавок осуществляется следующим образом:The method of obtaining additives is carried out as follows:
По варианту 1Option 1
В термостатируемый реактор с фрезерной мешалкой помещают 25 кг моноэтаноламина и термостатируют при 20°С. При достижении указанной температуры в реактор вводят 0,01 кг. катализатора на основе комплексного соединения никеля. К полученному раствору с использованием насоса-дозатора приливают 75 кг 2-этилгексилакрилата (2-ЭГА) с такой скоростью, чтобы весь 2-ЭГА был прилит в течение 3 часов. При этом температура поднимается до 60°С. После окончания прилива всего 2-ЭГА реакционную массу выдерживать при 60-65°С при перемешивании 2 часа и остужают до 20°С.In a thermostatically controlled reactor with a milling stirrer, 25 kg of monoethanolamine are placed and thermostated at 20 ° C. When the specified temperature is reached, 0.01 kg is introduced into the reactor. a catalyst based on a complex nickel compound. To the resulting solution using a metering pump poured 75 kg of 2-ethylhexyl acrylate (2-EHA) at such a rate that all of the 2-EHA was added within 3 hours. In this case, the temperature rises to 60 ° C. After the end of the tide, only the 2-EHA reaction mass is kept at 60-65 ° C with stirring for 2 hours and cooled to 20 ° C.
Полученная добавка ТХС-КИ-02-02 по данным ИК-спектроскопии содержит три функциональных группы, а именно - замещенную аминогруппу (1039 см-1 C-N st), гидроксильную группу (3400 см-1 О-Н st), сложноэфирную группу (1732 см-1 С=O st, 1207 СО-O st).The resulting additive TCS-KI-02-02 according to IR spectroscopy contains three functional groups, namely, a substituted amino group (1039 cm -1 CN st), a hydroxyl group (3400 cm -1 О-Н st), an ester group (1732 cm -1 C = O st, 1207 CO-O st).
По варианту 2 многофункциональная добавка ТХС-КИ-03-02 синтезируется следующим образом.According to option 2, the multifunctional additive TXS-KI-03-02 is synthesized as follows.
В термостатируемый реактор с фрезерной мешалкой помещают 21 кг моноэтаноламина и термостатируют при 20°С. При достижении указанной температуры в реактор вводят 0,01 кг. катализатора на основе комплексного соединения никеля. К полученному раствору с использованием насоса-дозатора приливают 62 кг 2-этилгексилакрилата (2-ЭГА) с такой скоростью, чтобы весь 2-ЭГА был прилит в течение 3 часов. При этом температура поднимается до 60°С. После окончания приливания 2-ЭГА реакционную массу выдерживать при 60-65°С при перемешивании 2 часа, после чего охлаждают до 20°С и выдерживают 12 часов без перемешивания. Полученную массу титруют акриловой кислотой до значения рН=7,2-7,3. При добавлении акриловой кислоты температуру ректора поддерживают в пределах 45-50°С. По окончании титрования полученный продукт перемешивают при температуре 45-50°С 1 час, охлаждают до 20°С и выдерживают 12 часов без перемешивания.21 kg of monoethanolamine are placed in a thermostatically controlled reactor with a milling stirrer and thermostated at 20 ° C. When the specified temperature is reached, 0.01 kg is introduced into the reactor. a catalyst based on a complex nickel compound. 62 kg of 2-ethylhexyl acrylate (2-EHA) are poured into the resulting solution using a metering pump at such a rate that all of the 2-EHA is added within 3 hours. In this case, the temperature rises to 60 ° C. After the end of the addition of 2-EHA, the reaction mass is kept at 60-65 ° C with stirring for 2 hours, then cooled to 20 ° C and kept for 12 hours without stirring. The resulting mass is titrated with acrylic acid to pH = 7.2-7.3. When adding acrylic acid, the temperature of the reactor is maintained within 45-50 ° C. At the end of the titration, the resulting product is stirred at a temperature of 45-50 ° C for 1 hour, cooled to 20 ° C and kept for 12 hours without stirring.
Полученная добавка ТХС-КИ-03-02 по данным ИК-спектроскопии содержит четыре функциональных группы, а именно - аммониевую группу (1037 см-1 C-N st, 1460 см-1 NFT 5), гидроксильную группу в замещенном аммониевом ионе (3252 см-1 ОН st), сложноэфирную группу (1730 см-1 С=O st, 1180 см-1 СО-O st), карбоксилат-анионную группу (1624 см-1 (COO)- st).The resulting additive TCS-KI-03-02 according to IR spectroscopy contains four functional groups, namely, an ammonium group (1037 cm -1 CN st, 1460 cm -1 NFT 5), a hydroxyl group in a substituted ammonium ion (3252 cm - 1 OH st), an ester group (1730 cm -1 С = O st, 1180 cm -1 СО-O st), a carboxylate anionic group (1624 cm -1 (COO) - st).
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019134100A RU2738604C1 (en) | 2019-10-23 | 2019-10-23 | Multifunctional additive for paint materials (embodiments) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019134100A RU2738604C1 (en) | 2019-10-23 | 2019-10-23 | Multifunctional additive for paint materials (embodiments) |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2738604C1 true RU2738604C1 (en) | 2020-12-14 |
Family
ID=73835122
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019134100A RU2738604C1 (en) | 2019-10-23 | 2019-10-23 | Multifunctional additive for paint materials (embodiments) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2738604C1 (en) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2399407B1 (en) * | 1977-08-04 | 1983-03-18 | Ppg Industries Inc | |
| WO1989008099A1 (en) * | 1988-02-25 | 1989-09-08 | The Dow Chemical Company | Process for preparing n-(hydroxyalkyl)-2-unsaturated amides and 2-alkenyl oxazolines |
| RU2440394C2 (en) * | 2006-05-18 | 2012-01-20 | Циба Холдинг Инк. | Antifrictional and smoothing additive |
| RU2455329C2 (en) * | 2006-12-19 | 2012-07-10 | ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи | Adhesion-enhancing additives and methods of improving coating compositions |
| RU2497802C1 (en) * | 2012-04-24 | 2013-11-10 | Закрытое акционерное общество "Химтэк Инжиниринг" | Method of obtaining dimethylaminoethylacrylate |
-
2019
- 2019-10-23 RU RU2019134100A patent/RU2738604C1/en active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2399407B1 (en) * | 1977-08-04 | 1983-03-18 | Ppg Industries Inc | |
| WO1989008099A1 (en) * | 1988-02-25 | 1989-09-08 | The Dow Chemical Company | Process for preparing n-(hydroxyalkyl)-2-unsaturated amides and 2-alkenyl oxazolines |
| RU2440394C2 (en) * | 2006-05-18 | 2012-01-20 | Циба Холдинг Инк. | Antifrictional and smoothing additive |
| RU2455329C2 (en) * | 2006-12-19 | 2012-07-10 | ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи | Adhesion-enhancing additives and methods of improving coating compositions |
| RU2497802C1 (en) * | 2012-04-24 | 2013-11-10 | Закрытое акционерное общество "Химтэк Инжиниринг" | Method of obtaining dimethylaminoethylacrylate |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103772597B (en) | Preparation method of organosilicone modified hydroxy acrylic resin aqueous dispersion | |
| CN109824555B (en) | Sulfamic acid and preparation method and application thereof | |
| CN100345869C (en) | Aqueous polymer dispersions, method for the production thereof and use thereof, especially in anti-corrosion coatings | |
| CN106749852B (en) | A kind of high corrosion-resistant acrylate and preparation method thereof | |
| CN110172119A (en) | A kind of water-based hydroxyl acrylic emulsion and preparation method thereof | |
| US5057156A (en) | Metallic pigment composition and water borne coating composition thereof | |
| NO791692L (en) | SYNTHETIC POLYMER. | |
| CN101597453B (en) | High dirt resistance emulsion paint and preparation method and application thereof | |
| CN103540217B (en) | The double-component aqueous car paint of acrylate resin that a kind of aziridine is crosslinked and its preparation method | |
| CN106661372A (en) | Poly(vinyl acetate) dispersion, and paint formulation comprising thereof | |
| RU2738604C1 (en) | Multifunctional additive for paint materials (embodiments) | |
| CN117946349A (en) | Dendritic polymer modified hydroxyl acrylic emulsion, preparation method and application | |
| CN107722171A (en) | A kind of phosphate dispersant and its preparation method and application | |
| JP2019532159A (en) | Acrylic acid polymer with narrow molecular weight distribution neutralized with sodium and calcium ions | |
| CN109666393A (en) | Coating and preparation method thereof | |
| KR20150123243A (en) | Process for the preparation of triazine carbamates | |
| TW584642B (en) | Waterborne resin emulsion and waterborne coating | |
| CN109734836B (en) | Acrylate microgel emulsion and preparation method and application thereof | |
| CA2929955C (en) | Catalyst compositions and methods of preparing them | |
| CN117659352A (en) | Water-based epoxy resin, modified epoxy resin, paint and preparation method | |
| CN111285953A (en) | Acrylic emulsion and preparation method thereof | |
| JP2531124B2 (en) | Method for producing resin aqueous dispersion | |
| AU2016353049B2 (en) | Coatings having improved resistance to stains and dirt | |
| JP2910613B2 (en) | Matte electrodeposition paint | |
| WO2022150168A1 (en) | Method for boosting blocking resistance of waterborne coatings |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| QB4A | Licence on use of patent |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20220127 Effective date: 20220127 |