RU2711592C1 - Аминопластичные смолы для слоистых пластиков - Google Patents
Аминопластичные смолы для слоистых пластиков Download PDFInfo
- Publication number
- RU2711592C1 RU2711592C1 RU2019118665A RU2019118665A RU2711592C1 RU 2711592 C1 RU2711592 C1 RU 2711592C1 RU 2019118665 A RU2019118665 A RU 2019118665A RU 2019118665 A RU2019118665 A RU 2019118665A RU 2711592 C1 RU2711592 C1 RU 2711592C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- glycoluryl
- resins
- melamine
- mol
- Prior art date
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 33
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 239000004033 plastic Substances 0.000 title description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 title description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims abstract description 19
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims description 7
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 2
- 239000002650 laminated plastic Substances 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 25
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 5
- 239000002131 composite material Substances 0.000 abstract description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 abstract description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 abstract description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 125000001046 glycoluril group Chemical class [H]C12N(*)C(=O)N(*)C1([H])N(*)C(=O)N2* 0.000 abstract 2
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 5
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 5
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 5
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical class NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 3
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- 239000011093 chipboard Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N glycoluril Chemical compound N1C(=O)NC2NC(=O)NC21 VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N aldehydo-D-glucose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- HANVTCGOAROXMV-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine;urea Chemical compound O=C.NC(N)=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 HANVTCGOAROXMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000615 nonconductor Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 1
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
- C08G12/30—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with substituted triazines
- C08G12/32—Melamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области высокомолекулярных соединений, а именно к конденсационным полимерам альдегидов или кетонов с двумя или более прочими мономерами, и может быть использовано в качестве конструкционного материала как самостоятельно, так и в составе композитов. Аминопластичная смола состоит из меламина и замещенного гликолурила, сшитых альдегидами и отверждаемых нагреванием при рН 3-6, и стабилизатора. В качестве сшивающего агента используют 36,6% формалин. В качестве замещенного гликолурила используют 1,5-диметилгликолурил, 1,5-дифенил-2,6-диметилгликолурил, 1,5-дифенилгликолурил, 2,6-диметилгликолурил или 1,2,5,6-тетраметилгликолурил. Технический результат – повышение термической и механической прочности аминопластичной смолы. 5 з.п. ф-лы, 2 табл., 5 пр.
Description
Изобретение относится к области высокомолекулярных соединений, а именно, к конденсационным полимерам альдегидов или кетонов с двумя или более прочими мономерами, и может быть использовано в качестве конструкционного материала как самостоятельно, так и в составе композитов.
Известен конденсационный полимер альдегидов и кетонов с двумя и более прочими мономерами, применяемый для покрытия термочувствительных поверхностей [1]. Среди недостатков известного полимера можно выделить использование таких относительно дорогих и вредных исходных реагентов, как метанол и пропиональдегид. Кроме того, требуется вакуумная сушка синтезированного полимера, что значительно усложняет процесс производства. Не известны случаи применения полимера для получения композиционных материалов.
Также известны полимеры, применяемые в качестве сшивающего агента для целлюлозы [2]. Однако известные смолы получают с помощью дорогостоящих альдегидов формулы R-CHO в течение относительно большого промежутка времени (60-600 мин).
Наиболее близкими к предлагаемому изобретению по технической сущности и достигаемому результату являются выбранные в качестве прототипа аминопластичные смолы, применяемые для получения ДСП-композиций с низкой эмиссией формальдегида (супер Е0) [3]. Существенным отличием данного изобретения является то, что в качестве замещенных гликолурилов используется тетраметилолгликолурил (ТМГУ), вводимый в мочевино-формальдегидную смолу или меламино-мочевино-формальдегидную смолу. Значительным недостатком данного изобретения является то, что вводимый ТМГУ не способен связывать избыточный формальдегид в процессе получения смол. Кроме того, использование ТМГУ вместо гликолурила предполагает многостадийность процесса производства смол, одновременно негативно влияя на их механическую прочность.
Задачей настоящего изобретения является получение группы прочных полимерных связующих, отличающихся повышенной устойчивостью к воздействию высоких температур.
Решение поставленной задачи достигается введением замещенных гликолурилов в состав меламино-формальдегидной смолы. В результате сополиконденсации получаются прозрачные или полупрозрачные полимеры, каждый из которых обладает уникальными свойствами.
1) R1, R2=CH3; 2) R1=CH3, R2=H; 3) R1=H, R2=CH3; 4) R1=С6H5, R2=CH3, 5) R1=С6H5, R2=H.
В результате сравнения заявляемого технического решения с прототипом установлено, что заявленное изобретение отличается по химическому составу, а именно присутствием в матрице полимера метил- и фенил- производных гликолурилов вместо ТМГУ; условиями проведения реакции сополиконденсации. Таким образом, заявляемое решение соответствует критерию изобретения «новизна».
Аминопластичные смолы, состоящие из меламина и замещенного гликолурила, сшитых альдегидами и отверждаемых нагреванием при рН 3-6, где в качестве сшивающего агента используют 36,6 % формалин, при следующем соотношении компонентов, мас. %:
меламин – 31.82-32.91;
замещенный гликолурил – 2.56-5.79;
стабилизатор – 0.41-0.43;
отвердитель – 4.13-4.96;
формалин – остальное.
В качестве замещенного гликолурила может использоваться 1,5-диметилгликолурил в количестве 5.78 мас.%, 1,5-дифенил-2,6-диметилгликолурил в количестве 5.79 мас.%., 1,5-дифенилгликолурил в количестве 2.56 мас.%, 2,6-диметилгликолурил в количестве 5.00 мас.%, 1,2,5,6-тетраметилгликолурил в количестве 4,96 мас.%.
В промышленности широко распространены способы получения аминопластичных смол, в состав которых входят аминопроизводное, представленное мочевиной или меламином, и альдегидное производное, представленное формальдегидом и его гомологами, или глиоксалем [4]. Известные смолы находят свое применение, в основном, при производстве ДСП-плит. Процесс получения мочевино- и меламиноформальдегидных смол включает стадии: 1) получение олигомерных продуктов в нейтральной или слабощелочной среде (рН 7-8) взаимодействием мочевины и/или меламина с альдегидами; 2) поликонденсацию олигомерных продуктов в слабокислой среде (рН 5-7), либо при нагревании до 140-180°С, с образованием твердого продукта. В случае быстрого отверждения смолы при нагревании не происходит образования значительного количества межмолекулярных связей, что выражается в виде большой усадки и хрупкости получаемых материалов. Повышенная термодеформация при этом вызвана образованием метиленовых связей из эфирных. Таким образом, область применения вышеуказанных смол ограничивается производством ДСП-плит и слоистых пластиков. В большинстве случаев уже при 250°С наблюдается термодеструкция смол за счет разрыва эфирных связей и удаления летучих из массы полимера.
В результате решения вышеуказанных проблем обнаружено, что аминопластичные смолы, представляющие собой сополиконденсационный полимер меламина, производных гликолурила и формальдегида, обладают рядом практичных свойств. В связи с этим, предметом настоящего изобретения является синтез новых меламиноформальдегидных смол (МФС). Отличительной особенностью изобретения является внедрение производных гликолурила в полимерную матрицу МФС, а также условия получения и отверждения полученных полимерных продуктов, обладающих заданными свойствами.
Пример 1:
Для получения полимера в 7 мл 36,6 % (0.0854 моль) щелочного раствора формалина (рН=9) растворяли 0.70 г (0.0041 моль) 1,5-диметилгликолурила и 3.87 г (0.0307 моль) меламина при перемешивании при температуре 65-70°С.
Через 20-30 минут, после гомогенизации, охлаждали раствор до 55-60°С, после чего добавляли отвердитель – 0.5 мл 85 % (0.0092 моль) муравьиной кислоты. Через 80 с наблюдается желатинизация раствора, а спустя 120 с – отверждение.
Пример 2:
Для получения полимера в 7 мл 36,6 % (0.0854 моль) щелочного раствора формалина (рН=9) растворяли 0.70 г (0.0022 моль) 1,5-дифенил-2,6-диметилгликолурила и 3.85 г (0.0306 моль) меламина при перемешивании при температуре 60-65°С.
Через 25 минут раствор подвергали быстрой горячей (65 ̊С) фильтрации, после чего добавляли отвердитель – 0.5 мл 85% (0.0092 моль) муравьиной кислоты. Через 40 с наблюдается желатинизация раствора, а спустя 60 с – отверждение.
Пример 3:
Для получения полимера в 7 мл 36,6% (0.0854 моль) щелочного раствора формалина (рН=9) растворяли 0.30 г (0.0010 моль) 1,5-дифенилгликолурила и 3.85 г (0.0306 моль) меламина при перемешивании при температуре 60-65°С.
Через 40 минут раствор подвергали быстрой горячей (65 ̊С) фильтрации, после чего добавляли отвердитель – 0.5 мл 85 % (0.0092 моль) муравьиной кислоты. Через 30 с наблюдается желатинизация раствора, а спустя 90 с – отверждение.
Пример 4:
Для получения полимера в 7 мл 36,6% (0.0854 моль) щелочного раствора формалина (рН=9) растворяли 0.60 г (0.0035 моль) 2,6-диметилгликолурила и 3.85 г (0.0306 моль) меламина при перемешивании при температуре 65-70°С.
Через 30 минут, после гомогенизации, охлаждали раствор до 55-60 ̊С, после чего добавляли отвердитель – 0.5 мл 85% (0.0092 моль) муравьиной кислоты. Через 100 с наблюдается желатинизация раствора, а спустя 120 с – отверждение.
Пример 5:
Для получения полимера в 7 мл 36,6% (0.0854 моль) щелочного раствора формалина (рН=9) растворяли 0.60 г (0.0035 моль) 1,2,5,6-тетраметилгликолурила и 3.85 г (0.0306 моль) меламина при перемешивании при температуре 65-70°С.
Через 20-30 минут, после гомогенизации, охлаждали раствор до 55-60°С, после чего добавляли отвердитель – 0.6 мл 85 % (0.0092 моль) муравьиной кислоты. Через 60 с наблюдается желатинизация раствора, а спустя 100 с – отверждение.
Способом заливки в горячую форму получены опытные изделия из индивидуальных полимеров с целью проведения физико-механических испытаний. С помощью разрывной машины GOTECH AI-7000M и GOTECH GT-7045-HMH получены значения прочности на разрыв, прочности на изгиб, ударной вязкости и модуля упругости для каждого полимера (таблица 1).
Значения модуля упругости для образцов получены при проведении испытаний прочности на разрыв.
Исходя из результатов, полученных в результате физико-механических испытаний, можно утверждать, что полученные смолы (в особенности с 1,5-диметилгликолурилом и 1,2,5,6-тетраметилгликолурилом) обладают повышенной механической прочностью, уступая аналогу лишь в ударной вязкости.
Таблица 1 – Физико-механические свойства смол с замещенными гликолурилами и меламино-формальдегидной смолы (МФС)
В таблице 2 приведены значения температуры деструкции полимеров, полученные методом дифференциальной сканирующей калориметрии и термогравиметрии (ДСК+ТГ), а также горючесть по ГОСТ 17088-71.
Таблица 2 – Температура деструкции и горючесть смол с замещенными гликолурилами
Результаты ДСК+ТГ, полученные на приборе NETZSCH STA 409 PC/PG, подтверждают относительно высокие значения температуры деструкции отвержденных смол с замещенными гликолурилами. Кроме того, до температуры 400°С в атмосфере воздуха не происходит возгорания полимеров. Быстрое нагревание полимеров до температуры деструкции сопровождается выделением летучих и, соответственно, потерей массы без процессов разрушения. Введение фенильных фрагментов, посредством замещенных гликолурилов, в структуру смолы способствует повышению температуры деструкции. Термическое (как и механическое) разрушение полимерной матрицы сопровождается выделением таких низкомолекулярных веществ, как аммиак и формальдегид.
Вышеуказанное подтверждают испытания на горючесть, согласно которым после нахождения в течение 60 с в пламени газовой (метан) горелки не наблюдается самостоятельного горения образцов после удаления пламени. В то же время, наблюдается растрескивание образцов и образование тонкого слоя пенококса. Применение ближайшего аналога - меламино-формальдегидной смолы, обычно ограничевается температурой 250°°С.
Настоящее изобретение отличается рядом преимуществ. Во-первых, использование в синтезе смолы таких производных гликолурила, как 1,2,5,6-тетраметилгликолурил и 1,5-диметилгликолурил, сопровождается значительным увеличением прочности получаемых изделий, в особенности композитов, к воздействию тянущих (разрывных) и изгибающих нагрузок. В свою очередь это способствует широкому применению изделий на основе смол в автомобильной, авиационной, строительной промышленностях в качестве альтернативы менее прочным используемым пластикам, а также в качестве легкой замены тяжелым бетонным и металлическим конструкциям.
Во-вторых, применение негорючих материалов с высокой температурой деструкции ведет к повышению безопасности конструкций, в составе которых могут быть применены данные смолы. Благодаря дополнительной стабилизации радикалов, образующихся при термодеструкции, полученные смолы отлично подходят для применения в пожаро-, взрывоопасных областях техники, а также в качестве электроизоляторов. Принимая во внимание низкую плотность материала и простоту синтеза смол с замещенными гликолурилами, можно с уверенностью сказать, что разработанные смолы могут быть применены в тех областях техники, где применение известных полимеров считалось невозможным.
С целью удешевления конечной продукции целесообразно использование смол совместно с наполнителями. В отличие от состава, описанного в прототипе, разработанные нами смолы отличаются повышенной термической и механической прочностью. Использование, при этом, гликолурилов со свободными аминогруппами позволяет дополнительно связывать формальдегид, способный дополнительно выделяться при термодеструкции используемого в прототипе тетраметилолгликолурила.
Источники информации:
1. EP 1608692 (В1), IPC C08G012/40, опубл. 25.12.2013 г.
2. EP 698627 (В1), IPC C08B15/10, опубл. 04.03.1998 г.
3. KR 20150012800 (A), IPC C08L2203/12, опубл. 04.02.2015 г.
4. Препаративные методы синтеза азотсодержащих соединений на основе мочевин / А. А. Бакибаев [и др.]. – Томск: Аграф-Пресс, 2007. – С. 61-64.
Claims (7)
1. Аминопластичная смола для слоистых пластиков, состоящая из меламина и замещенного гликолурила, сшитая альдегидами и отверждаемая нагреванием при рН 3-6, отличающаяся тем, что в качестве сшивающего агента используют 36,6% формалин и дополнительно содержащая стабилизатор при следующем соотношении компонентов, мас.%:
2. Аминопластичная смола по п. 1, где в качестве замещенного гликолурила используется 1,5-диметилгликолурил в количестве 5,78 мас.%.
3. Аминопластичная смола по п. 1, где в качестве замещенного гликолурила используется 1,5-дифенил-2,6-диметилгликолурил в количестве 5,7 9 мас.%.
4. Аминопластичная смола по п. 1, где в качестве замещенного гликолурила используется 1,5-дифенилгликолурил в количестве 2,56 мас.%.
5. Аминопластичная смола по п. 1, где в качестве замещенного гликолурила используется 2,6-диметилгликолурил в количестве 5,00 мас.%.
6. Аминопластичная смола по п. 1, где в качестве замещенного гликолурила используется 1,2,5,6-тетраметилгликолурил в количестве 4,96 мас.%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019118665A RU2711592C1 (ru) | 2019-06-17 | 2019-06-17 | Аминопластичные смолы для слоистых пластиков |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019118665A RU2711592C1 (ru) | 2019-06-17 | 2019-06-17 | Аминопластичные смолы для слоистых пластиков |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2711592C1 true RU2711592C1 (ru) | 2020-01-17 |
Family
ID=69171727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019118665A RU2711592C1 (ru) | 2019-06-17 | 2019-06-17 | Аминопластичные смолы для слоистых пластиков |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2711592C1 (ru) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0698627B1 (fr) * | 1994-08-22 | 1998-03-04 | SOCIETE FRANCAISE HOECHST Société anonyme dite: | Résines aminoplastes et leur application comme réticulant de la cellulose |
| RU2434026C2 (ru) * | 2006-05-24 | 2011-11-20 | Клариант Спешиалти Файн Кемикалз (Фрэнс) | Аминопластовая или фенопластовая смола на основе, по меньшей мере, одного моноацеталя глиоксаля и глиоксиловой кислоты и их применение |
| EP1608692B1 (en) * | 2003-03-31 | 2013-12-25 | Allnex USA Inc. | Melamine and guanamine-based crosslinking composition |
| KR20150012800A (ko) * | 2013-07-25 | 2015-02-04 | 김용출 | 아미노계 수지 (Super E0급 요소-포름알데히드. 요소-멜라민-포름알데히드 수지)에 대한 TMGU(tetramethylol glycoluril) 첨가에 의한 섬유판 물성개선 |
-
2019
- 2019-06-17 RU RU2019118665A patent/RU2711592C1/ru active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0698627B1 (fr) * | 1994-08-22 | 1998-03-04 | SOCIETE FRANCAISE HOECHST Société anonyme dite: | Résines aminoplastes et leur application comme réticulant de la cellulose |
| EP1608692B1 (en) * | 2003-03-31 | 2013-12-25 | Allnex USA Inc. | Melamine and guanamine-based crosslinking composition |
| RU2434026C2 (ru) * | 2006-05-24 | 2011-11-20 | Клариант Спешиалти Файн Кемикалз (Фрэнс) | Аминопластовая или фенопластовая смола на основе, по меньшей мере, одного моноацеталя глиоксаля и глиоксиловой кислоты и их применение |
| KR20150012800A (ko) * | 2013-07-25 | 2015-02-04 | 김용출 | 아미노계 수지 (Super E0급 요소-포름알데히드. 요소-멜라민-포름알데히드 수지)에 대한 TMGU(tetramethylol glycoluril) 첨가에 의한 섬유판 물성개선 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2571261C2 (ru) | Способ получения карбамидомеламиноформальдегидной смолы | |
| EP2115069B1 (en) | Thermosetting composition | |
| Esmaeili et al. | Hydroxymethyl furfural-modified urea–formaldehyde resin: synthesis and properties | |
| JP5775306B2 (ja) | 改質フェノール樹脂 | |
| US8114953B2 (en) | Melamine-formaldehyde condensates with thermoplastic properties | |
| NL8101700A (nl) | Maken van spaanplaat en daarvoor geschikt bindmiddel. | |
| US5910521A (en) | Benzoxazine polymer composition | |
| IE81045B1 (en) | Modified phenol-aldehyde resin and binder system | |
| CN110520477B (zh) | 粘合剂组合物、制品和制造制品的方法 | |
| KR940006654B1 (ko) | 화장판 및 열경화성 수지를 표판으로 하는 화장용 오버레이드 합판 | |
| RU2711592C1 (ru) | Аминопластичные смолы для слоистых пластиков | |
| CA2817742A1 (en) | Methods for making and using amino-aldehyde resins | |
| EP2743282B1 (en) | Melamine-aldehyde-condensation product and method obtaining the same | |
| EP0852241A1 (en) | Novel amino resin compositions | |
| EP4638637A1 (en) | Improved bonding resin | |
| US2643984A (en) | Aminoplasts modified with titanium polymers | |
| KR101762385B1 (ko) | 구조용 집성재 제조용 열경화형 고내수성 멜라민-요소 수지 접착제의 제조방법 | |
| RU2696859C1 (ru) | Аминопластичная смола | |
| RU2026309C1 (ru) | Способ получения модифицированных аминоформальдегидных смол | |
| US3371067A (en) | Melamine-formaldehyde-acrylonitrile condensation product and process of making same | |
| WO2024134445A1 (en) | Improved bonding resin | |
| JPS5823425B2 (ja) | セツチヤクザイソセイブツ | |
| KR102893354B1 (ko) | 신규한 코팅된 물품 및 이의 제조 및 사용 방법 | |
| US20240417502A1 (en) | Modified aminoplastic adhesive resin, procedure of its preparation, and composite materials prepared using the modified aminoplastic adhesive resin | |
| SE2230425A1 (en) | Bonding resin, method to prepare the bonding resin and fibrous insulation product comprising said bonding resin |