[go: up one dir, main page]

RU2709725C2 - Фунгицидные соединения - Google Patents

Фунгицидные соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2709725C2
RU2709725C2 RU2017123615A RU2017123615A RU2709725C2 RU 2709725 C2 RU2709725 C2 RU 2709725C2 RU 2017123615 A RU2017123615 A RU 2017123615A RU 2017123615 A RU2017123615 A RU 2017123615A RU 2709725 C2 RU2709725 C2 RU 2709725C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
fungicidal
fungicidal composition
compound
composition according
paragraphs
Prior art date
Application number
RU2017123615A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2017123615A3 (ru
RU2017123615A (ru
Inventor
Дерек Дж. Хопкинс
Черил Энн КЭТИ
Тодд МЭТИСОН
Нейл Фостер
Original Assignee
ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи filed Critical ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Publication of RU2017123615A publication Critical patent/RU2017123615A/ru
Publication of RU2017123615A3 publication Critical patent/RU2017123615A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2709725C2 publication Critical patent/RU2709725C2/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Biodiversity & Conservation Biology (AREA)
  • Ecology (AREA)
  • Forests & Forestry (AREA)
  • Botany (AREA)

Abstract

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Фунгицидный состав включает:a) фунгицидное соединение формулы,b) по меньшей мере одно ионное поверхностно-активное вещество;c) по меньшей мере одно неионное поверхностно-активное вещество;d) от 50 г/л до 700 г/л бензилацетата;e) по меньшей мере один N,N-диалкикарбоксамид;f) от 25 г/л до 150 г/л по меньшей мере одного органического растворителя, выбранного из группы, включающей циклогексанон, ацетофенон, 2-гептанон, олеиловый спирт и 2-этилгексанол. Изобретение позволяет повысить эффективность борьбы с фитопатогенами. 5 н. и 20 з.п. ф-лы, 15 табл., 5 пр.

Description

Притязание на приоритет
Эта заявка испрашивает преимущество предварительной заявки США № 62/098199, поданной 30 декабря 2014 года, предварительной заявки США 62/098202, поданной 30 декабря 2014, и предварительной заявки США 62/098224, поданной 30 декабря 2014, полное раскрытие всех этих описаний настоящим включено в качестве ссылки.
Область изобретения настоящего изобретения
Некоторые аспекты настоящего изобретения относятся к составам, которые включают фунгициды и пригодны для использования в сельском хозяйстве.
Уровень техники и сущность изобретения
Жидкие заранее приготовленные концентраты, включающие два или более активных ингредиентов, являются полезными во множестве самых различных применений в сельском хозяйстве. Например, два или более пестицидных активных ингредиента могут быть объединены для борьбы с более широким спектром сельскохозяйственных вредителей, или для использования нескольких способов действия, по сравнению с отдельными активными ингредиентами.
Нерастворимые в воде пестицидные активные ингредиенты могут быть приготовлены в воде в виде водных суспензионных концентратов (SC) или путем растворения нерастворимого в воде пестицида в органическом растворителе с образованием концентрата эмульсии (EC). Подготовка этих предварительно приготовленных жидких концентратов может быть сложной, требующей отдачи всех сил задачей, из-за проблем с химической и/или физической нестабильностью.
Эмульгируемые составы концентрата, также известные как эмульсионные концентраты или ECs, широко используются в защите растений. Недостатки некоторых эмульгируемых концентратов включают плохую устойчивость к низким температурам и выраженную тенденцию к кристаллизации активного ингредиента из-за низкой растворимости некоторых активных ингредиентов в концентрате. Задачей настоящего описания изобретения является обеспечение эмульгируемого концентрата, с помощью которого преодолеваются эти недостатки. Аспекты настоящего изобретения, предлагаемые в настоящем документе, обеспечивают фунгицидные композиции, содержащие:
a) фунгицидное соединение формулы;
Figure 00000001
b) по меньшей мере, одно ионное поверхностно-активное вещество;
c) по меньшей мере, одно неионное поверхностно-активное вещество ;
d) сложный эфир уксусной кислоты;
e) N,N-диалкикарбоксамид; и
f) по меньшей мере, одно соединение из кетона и из спирта.
В некоторых вариантах осуществления описанный фунгицидный состав может включать, по меньшей мере, одно дополнительное фунгицидное соединение.
В некоторых вариантах осуществления сложный эфир уксусной кислоты, N,N-диалкикарбоксамид и, по меньшей мере, одно соединение из кетона и спирта вместе образуют несмешивающийся с водой органический растворитель для описанного фунгицидного состава.
В некоторых вариантах осуществления описанный фунгицидный состав формирует стабильный, гомогенный эмульгируемый концентрат, который легко эмульгируется с образованием стабильной эмульсии без кристаллизации фунгицидного соединения при добавлении в воду.
В некоторых вариантах осуществления описанный состав может включать активирующую присадку (адьювант), которая улучшает фунгицидные характеристики состава.
В некоторых вариантах осуществления описанный состав может включать дополнительные активные ингредиенты и/или инертные ингредиенты состава.
В настоящем документе также представлен способ борьбы с патогенными грибками растений или болезнями, включающий контактирование растительности или области, прилегающей к ней, с фунгицидно эффективным количеством фунгицидного состава с целью предотвращения роста патогенных грибков или болезней, содержащий:
a) фунгицидное соединение формулы:
Figure 00000001
b) по меньшей мере, одно ионное поверхностно-активное вещество;
c) по меньшей мере, одно неионное поверхностно-активное вещество;
d) сложный эфир уксусной кислоты; N,N-диалкикарбоксамид; и f) по меньшей мере, одно соединение из кетона и из спирта.
Первый вариант осуществления включает фунгицидный состав содержащий:
a) фунгицидное соединение формулы:
Figure 00000001
b) по меньшей мере, одно ионное поверхностно-активное вещество;
c) по меньшей мере, одно неионное поверхностно-активное вещество;
d) по меньшей мере, один сложный эфир уксусной кислоты;
e) по меньшей мере, один N,N-диалкикарбоксамид; и
f) по меньшей мере, один из кетона и спирта.
Второй вариант осуществления включает фунгицидный состав первого варианта осуществления, в котором состав включает:
a) примерно от 1 грамма на литр (г/л) до примерно 200 г/л фунгицидного соединения формулы:
Figure 00000001
b) примерно от 1 г/л до примерно 100 г/л, по меньшей мере, одного ионного поверхностно-активного вещества, где, по меньшей мере, одно ионное поверхностно-активное вещество включает, по меньшей мере, одно aнионное поверхностно-активное вещество;
c) примерно от 1 г/л до примерно 200 г/л, по меньшей мере, одного неионного поверхностно-активного вещества;
d) примерно от 50 г/л до примерно 700 г/л, по меньшей мере, одного сложного эфира уксусной кислоты;
e) примерно от 25 г/л до примерно 300 г/л, по меньшей мере, одного N,N-диалкикарбоксамида, где, по меньшей мере, один N,N-диалкикарбоксамид включает амид N,N-диметилового эфира жирной кислоты; и
f) примерно от 25 г/л до примерно 150 г/л, по меньшей мере, одного из кетона и спирта.
Третий вариант осуществления включает вариант осуществления фунгицидного состава с первого по второй вариант осуществления, в котором состав включает примерно от 1 грамм на литр (г/л ) до примерно 200 г/л фунгицидного соединения формулы:
Figure 00000001
Четвертый вариант осуществления включает фунгицидный состав от первого варианта осуществления вплоть до третьего варианта осуществления, где состав включает примерно от 1 г/л до примерно 100 г/л, по меньшей мере, одного ионного поверхностно-активного вещества, где, по меньшей мере, одно ионное поверхностно-активное вещество включает, по меньшей мере, одно aнионное поверхностно-активное вещество. Пятый вариант осуществления включает от первого варианта осуществления вплоть до четвертого варианта осуществления фунгицидного состава, где состав включает примерно от 1 г/л до примерно 200 г/л, по меньшей мере, одного неионного поверхностно-активного вещества.
Шестой вариант осуществления включает фунгицидный состав от первого варианта осуществления вплоть до пятого варианта осуществления, где состав включает примерно от 50 г/л до примерно 700 г/л, по меньшей мере, одного сложного эфира уксусной кислоты.
Седьмой вариант осуществления включает фунгицидный состав от первого варианта осуществления вплоть до шестого варианта осуществления, где состав включает примерно от 25 г/л до примерно 300 г/л, по меньшей мере, одного N,N-диалкикарбоксамида, где, по меньшей мере, один N,N-диалкикарбоксамид включает, по меньшей мере, один амид N,N-диметилового эфира жирной кислоты.
Восьмой вариант осуществления включает фунгицидный состав от первого варианта осуществления вплоть до седьмого варианта осуществления, где состав включает примерно от 25 г/л до примерно 150 г/л, по меньшей мере, одного из кетона и спирта.
Девятый вариант осуществления включает фунгицидный состав от первого варианта осуществления вплоть до восьмого варианта осуществления, где, по меньшей мере, один сложный эфир уксусной кислоты, по меньшей мере, один N,N-диалкикарбоксамид и, по меньшей мере, оин из кетона и спирта вместе образуют несмешивающийся с водой органический растворитель.
Десятый вариант осуществления включает фунгицидный состав от первого варианта осуществления вплоть до девятого варианта осуществления, где массовые соотношения, по меньшей мере, одного сложного эфира уксусной кислоты:по меньшей мере, одного N,N-диалкикарбоксамида:по меньшей мере, одного из кетона и спирта находятся в диапазоне от примерно 1-10:1-10:1-10.
Одиннадцатый вариант осуществления включает фунгицидный состав от первого варианта осуществления вплоть до десятого варианта осуществления, где массовые соотношения, по меньшей мере, одного сложного эфира уксусной кислоты: по меньшей мере, одного Ν,Ν-диалкикарбоксамида: по меньшей мере, одного из кетона и из спирта находятся в диапазоне от примерно 4-6: 1-3: 1-2.
Двенадцатый вариант осуществления включает фунгицидный состав от первого варианта осуществления вплоть до одиннадцатого варианта осуществления, где, по меньшей мере, один сложный эфир уксусной кислоты выбирается из группы, состоящей из бензилацетата, циклогексилметилацетата и фенилацетата.
Тринадцатый вариант осуществления включает фунгицидный состав от первого вплоть до двенадцатого варианта осуществления, где, по меньшей мере, один N,N-диалкикарбоксамид выбирается из группы, состоящей из N,N-диметилгексанамида, N,N-диметилоктанамида, N,N-диметилдеканамида и N,N-диметилдодеканамида.
Четырнадцатый вариант осуществления включает фунгицидный состав от первого вплоть до тринадцатого варианта осуществления, где, по меньшей мере, оин из кетона и спирта выбирается из группы, состоящей из ацетофенона, циклогексанона, 2-этилгексанола и 2-гептанола.
Пятнадцатый вариант осуществления включает фунгицидный состав с первого вплоть до четырнадцатого варианта осуществления, где, несмешивающийся с водой органический растворитель включает бензилацетат, один или больше чем один из N,N-диалкикарбоксамида жирной кислоты и циклогексанон.
Шестнадцатый вариант осуществления включает фунгицидный состав с первого вплоть до пятнадцатого варианта осуществления, дополнительно включающий, по меньшей мере, одно добавочное фунгицидное соединение.
Семнадцатый вариант осуществления включает фунгицидные составы шестнадцатого варианта осуществления, где, по меньшей мере, одно дополнительное фунгицидное соединение выбирается из группы, состоящей из азоксистробина, бифуджунджи, куметоксисибина, кумоксистробина,, димоксистробина, энестробурина, эносксастробина, фенаминстробина, феноксистробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, jiaxiangjunzhi, крезоксим-метила, мандестробина, метоминстробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, триклорикарба, трифлоксистробина, метила-2-[2-(2,5-диметилpфенолоксиметил)фенил]-3-метоксиакрилата, азаконазола, бирттанола, бромуканазола, ципроконазола, дифеноконазола, диниконазола, диниконазола-M, эпоксиконазола, фенбуконазола, флуквинконазола, флусилазола, флутриафола, гексаконазола, имибенконазола, ипконазола, метконазола, миклобутанила, окспоканазола, паклобутразола, пенконазола, пропиконазола, протиоконазола, симеконазола, тебуконазола, тетраконазола, триадимефона, триадименола, тритиконазола, униказола, имазалила, пефуразоата, прохлораза, трифлумизола, пиримидинов, фенаримола, нуаримола, пирифенокса и трифорина.
Восемнадцатый вариант осуществления включает фунгицидный состав с шестнадцатого вплоть до семнадцатого варианта осуществления, где, по меньшей мере, одно дополнительное фунгицидное соединение выбирается из группы, состоящей из азоксистробина, крезоксим-метила, пикоксистробина, пираклостробина, трифлоксистробина, эпоксиконазола, фенбуконазола, миклобутанила, пропиконазола, протиоконазола и тебуконазола.
Девятнадцатый вариант осуществления включает фунгицидный состав с шестнадцатого вплоть до восемнадцатого варианта осуществления, где, по меньшей мере, одно дополнительное фунгицидное соединение выбирается из группы, состоящей из пираклостробина, протиоконазола и пропиконазола.
Двадцатый вариант осуществления включает фунгицидный состав с первого вплоть до девятнадцатого варианта осуществления, дополнительно включая активирующую присадку (адьювант), которая улучшает фунгицидные характеристики состава, выбраную из группы, состоящей из неионного поверхностно-активного вещества, органополисилоксана, модифицированного полиэфиром, и алкилфосфоната.
Двадцать первый вариант осуществления включает состав с первого вплоть до двадцатого варианта осуществления, где, по меньшей мере, одно ионное поверхностно-активное вещество является aнионным поверхностно-активным веществом, выбранным из группы, состоящей из щелочной, щелочноземельной и аммониевой соли алкиларилсульфоновой кислоты.
Двадцать второй вариант осуществления включает состав с первого вплоть до двадцать первого варианта осуществления, где, по меньшей мере, одно неионное поверхностно-активное вещество выбирается из группы, состоящей из EO/PO блок-сополимера, инициированного спиртом, и этоксилата спирта.
Двадцать третий вариант осуществления включает фунгицидный состав, содержащий:
a) фунгицидное соединение формулы:
Figure 00000001
b) кальцевую соль алкиларилсульфоната;
c) EO/PO блок-сополимер, инициированный спиртом;
d) тридецилэтоксилат спирта;
e) органополисилоксан, модифицированный полиэфиром;
f) бензилацетат;
g) амид Ν,Ν-диметилового эфира жирной кислоты; и
h) циклогексанон.
Двадцать четвертый вариант осуществления включает фунгицидный состав, содержащий:
фунгицидное соединение формулы:
Figure 00000001
b) протиоконазол;
c) кальцевую соли алкиларилсульфоната;
d) EO/PO блок-сополимер, инициированный спиртом;
e) тридецилэтоксилат спирта;
f) органополисилоксан, модифицированный полиэфиром;
g) бензилацетат;
h) амид N,N-диметилового эфира жирной кислоты; и
i) циклогексанон.
Двадцать пятый вариант осуществления включает фунгицидный состав, содержащий:
фунгицидное соединение формулы
Figure 00000001
b) пираклостробин;
c) кальцевую соль алкиларилсульфоната;
d) EO/PO блок-сополимер, инициированный спиртом;
e) тридецилэтоксилат спирта;
f) органополисилоксан, модифицированный полиэфиром;
g) бензилацетат;
h) амид N,N-диметилового эфира жирной кислоты; и
i) циклогексанон.
Двадцать шестой вариант осуществления включает фунгицидный состав, содержащий:
a) фунгицидное соединение формулы:
Figure 00000001
b) пропиконазол;
c) кальцевую соль алкиларилсульфоната;
d) EO/PO блок-сополимер, инициированный спиртом;
e) этоксилат тридецилового спирта;
f) органополисилоксан, модифицированный полиэфиром;
g) бензилацетат;
h) амид N,N-диметилового эфира жирной кислоты; и
i) циклогексанон.
Подробное описание
Настоящий документ, описанный здесь, представляет собой фунгицидный состав в форме эмульгируемого концентрата (то есть, эмульсионного концентрата или EC), который включает, по меньшей мере, одно фунгицидное соединение, два или более поверхностно-активных вещества и несмешивающийся с водой органический растворитель, состоящий из смеси органических соединений, включающих сложный эфир уксусной кислоты, N,N-диалкикарбоксамид и, по меньшей мере, один из кетона и спирта. Описанный фунгицидный состав показывает хорошую устойчивость при хранении легко образует стабильную гомогенную эмульсию при разбавлении в распыляемом водном растворе. Описанный фунгицидный состав обладает защитными действиями и лечебными свойствами по отношению к сложным грибковым заболеваниям Septoria tritici (пятнистость листьев пшеницы) и Puccinia triticina (бурая ржавчина пшеницы) при нанесении покрытия распылением.
Если конкретно или косвенно не указано иное, термин «примерно», используемый в настоящем документе, означает погрешность плюс или минус 10 процентов. Например, «примерно 1,0» охватывает диапазон от 0,9 до 1,1.
В некотором варианте осуществления представлены фунгицидные составы, включающие:
a) фунгицидное соединение формулы:
Figure 00000001
b) по меньшей мере, одно ионное поверхностно-активное вещество;
c) по меньшей мере, одно неионное поверхностно-активное вещество;
d) сложный эфир уксусной кислоты;
e) N,N-диалкикарбоксамид; и
f) по меньшей мере, один из кетона и спирта.
A. Первое фунгицидное соединение
Фунгицидный состав, описанный в настоящем документе, включает первое фунгицидное соединение формулы:
Figure 00000001
которое представляет собой химическое производное природного продукта UK-2A, как описано в патентном документе США U.S. 6861390 (описание которого в настоящем документе включено посредством ссылки в полном объеме), и имеет в рефератах Chemical Abstracts (CAS) номер 517875-34-2 и название CAS: 2-метил-[[4-метокси-2-[[[(3S,7R,8R,9S)-9-метил-8-(2-метил-l-оксопропокси)-2,6-диоксо-7-(фенилметил)-l,5-диоксанан-3-ил]амино]карбонил]-3-пиридинил]окси]метиловый эфир пропионовой кислоты. Первое фунгицидное соединение проявляет биологическую защиту от некоторых грибковых болезней, таких как, например, Septoria tritici (SEPTTR; пятнистость листьев пшеницы) и Puccinia triticina (PUCCRT; бурая ржавчина пшеницы). Первое фунгицидное соединение в настоящем документе будет упоминаться как Соединение A.
В некоторых вариантах осуществления фунгицидный состав, описанный в настоящем документе, может включать относительно состава, примерно от 1 грамма активного ингредиента на литр (г действующего вещества/л) до примерно 200 г действующего вещества /л, примерно от 5 г действующего вещества/л до примерно 175 г действующего вещества /л, примерно от 10 г действующего вещества /л до примерно 150 г действующего вещества/л, примерно от 20 г действующего вещества/л до примерно 125 г действующего вещества/л, примерно от 20 г действующего вещества/л до примерно 100 г действующего вещества/л, примерно от 20 г действующего вещества/л до примерно 90 г действующего вещества/л, примерно от 30 г действующего вещества/л до примерно 90 г действующего вещества/л, примерно от 40 г действующего вещества/л до примерно 90 г действующего вещества/л, примерно от 40 г действующего вещества/л до примерно 80 г действующего вещества/л, примерно от 45 г действующего вещества/л до примерно 75 г действующего вещества/л, или примерно от 50 г действующего вещества/л до примерно 70 г действующего вещества/л Соединения A. Фунгицидный состав, описанный в настоящем документе, может также включать относительно состава, примерно от 30 г действующего вещества/л до примерно 150 г действующего вещества/л, примерно от 40 г действующего вещества/л до примерно 150 г действующего вещества/ л, примерно от 50 г действующего вещества/л до примерно 150 г действующего вещества/л, примерно от 60 г действующего вещества/ л до примерно 150 г действующего вещества/л, примерно от 70 г действующего вещества/л до примерно 150 г действующего вещества/ л, примерно от 80 г действующего вещества/л до примерно 150 г действующего вещества/л, примерно от 90 г действующего вещества/ л до примерно 150 г действующего вещества/л, примерно от 100 г действующего вещества/л до примерно 150 г действующего вещества/ л, примерно от 125 г действующего вещества/л до примерно 150 г действующего вещества/л, примерно от 50 г действующего вещества/ л до примерно 140 г действующего вещества/л, примерно от 50 г действующего вещества/л до примерно 130 г действующего вещества/ л, примерно от 50 г действующего вещества/л до примерно 120 г действующего вещества/л, примерно от 50 г действующего вещества/ л до примерно 110 г действующего вещества/л, примерно от 50 г действующего вещества/л до примерно 100 г действующего вещества/ л, примерно от 50 г действующего вещества/л до примерно 90 г действующего вещества/л, или примерно от 50 г действующего вещества/л до примерно 80 г действующего вещества/л Соединения A.
B. Поверхностно-активные вещества
Фунгицидный состав, описанный в настоящем документе, может включать более чем одно поверхностно-активное вещество, может включать одно или более чем одно каждого из ионного и неионного поверхностно-активного вещества. Такие поверхностно-активные вещества могут быть использованы в качестве эмульгатора, диспергатора, солюбилизатора, смачивающего вещества, пенетранта, защитного коллоида или для других целей. Примеры поверхностно-активных веществ перечислены в публикации McCutcheon's, Vol.1: Эмульгаторы & Детергенты, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. или North American Ed.). Поскольку описанный фунгицидный состав представляет собой эмульгируемый концентрат (EC), поверхностно-активные вещества используются для эмульгирования EC, когда он добавляется в распыляемую воду, тем самым он образует стабильную и гомогенную эмульсию, которую можно легко применить с помощью распыления для защиты от целевых сельскохозяйственных вредителей.
Подходящие ионные поверхностно-активные вещества для использования с фунгицидным составом, описанным в настоящем документе, могут включать aнионные поверхностно-активные вещества, такие как щелочные, щелочноземельные или аммониевые соли сульфонатов, сульфаты, фосфаты, карбоксилаты и их смеси. Примерами сульфонатов являются алкиларилсульфонаты, дифенилсульфонаты, альфа-олефиновые сульфонаты, лигнинсульфонаты, сульфонаты жирных кислот и масел, сульфонаты этоксилированных алкилфенолов, сульфонаты алкоксилированных арилфенолов, сульфонаты конденсированных нафталинов, сульфонаты додецил- и тридецилбензолов, сульфонаты нафталинов и алкилнафталинов, сульфосукцинаты или сульфосукцинаматы. Примерами сульфатов являются сульфаты жирных кислот и масел, этоксилированные алкилфенолы, спирты, этоксилированные спирты или эфиры жирных кислот. Примерами фосфатов являются фосфатные эфиры. Примерами карбоксилатов являются алкилкарбоксилаты и карбоксилированные спирты или этоксилаты алкилфенола. Предпочтительными aнионными поверхностно-активными веществами являются сульфаты и сульфонаты.
В некоторых вариантах осуществления ионное поверхностно-активное вещество для использования с фунгицидным составом, описанным в настоящем документе, может включать aнионное поверхностно-активное вещество, такое как щелочная, щелочноземельная или аммониевая соль алкиларилсульфоновой кислоты, например, сульфонатные соли додецил- и/или тридецилбензолов, сульфонатные соли нафталинов и/или алкилнафталинов и соли сульфосукцинатов и/или сульфосукцинаматов. В некоторых вариантах осуществления ионное поверхностно-активное вещество представляет собой щелочную или щелочноземельную соль алкиларилсульфоната. В некоторых вариантах осуществления ионное поверхностно-активное вещество представляет собой додецилбензолсульфонат кальция, который доступен как Nansa® EVM 70/2E от Huntsman International LLC (The Woodlands, TX).
В некоторых вариантах осуществления фунгицидный состав, описанный в настоящем документе, может содержать относительно состава, примерно от 1 грамм на литр (г/л ) до примерно 100 г/л, примерно от 5 г/л до примерно 100 г/л, примерно от 10 г/л до примерно 100 г/л, примерно от 20 г/л до примерно 100 г/л, примерно от 30 г/л до примерно 100 г/л, примерно от 30 г/л до примерно 90 г/л, примерно от 30 г/л до примерно 80 г/л, примерно от 40 г/л до примерно 70 г/л, примерно от 50 г/л до примерно 70 г/л, или примерно от 55 г/л до примерно 65 г/л, по меньшей мере, одного из ионного поверхностно-активного вещества.
В некоторых вариантах осуществления фунгицидный состав, описанный в настоящем документе, может содержать поверхностно-активное вещество, которое представляет собой неионное поверхностно-активное вещество. Подходящие неионные поверхностно-активные вещества для использования с фунгицидным составом, описанным в настоящем документе, могут включать алкоксилаты, амиды N-замещенной жирной кислоты, оксиды аминов, сложные эфиры, поверхностно-активные вещества на основе сахаров, полимерные поверхностно-активные вещества и их смеси. Примерами алкоксилатов являются соединения, такие как спирты, алкилфенолы, амины, амиды, арилфенолы, жирные кислоты или сложные эфиры жирных кислот, которые были этоксилированы с 1 до 50 молярными эквивалентами алкоксилирующего агента, такого как оксид этилена (EO) и/или оксид пропилена (PO).
В некоторых вариантах осуществления фунгицидный состав, описанный в настоящем документе, может включать неионное поверхностно-активное вещество, которое представляет собой алкоксилат, такой как, например, EO/PO блок-сополимер, инициированный спиртом, такой как EO/PO блок-сополимер, инициированный бутанолом, который также может быть известен как монобутиловый эфир полиалкиленгликоля, монобутиловый эфир поли(этиленгликоля-co-пропиленгликоля), или монобутиловый эфир этиленоксидного полимера пропиленоксида. В некоторых вариантах осуществления EO/PO блок-сополимер, инициированный бутанолом, может иметь степень этоксилирования примерно от 20 до примерно 30 и степень пропоксилирования примерно от 20 до примерно 30. Подходящие примеры таких EO/PO блок-сополимеров могут включать продукты: Toximul® 8320, доступный от Stepan (Northfield, IL), Termul® 5429, доступный от Huntsman International LLC (The Woodlands, TX), Tergitol™ XD, доступный от Dow Химической (Midland, MI), и Ethylan™ NS 500LQ, доступный от AkzoNobel (Chicago, IL).
В некоторых вариантах осуществления фунгицидный состав, описанный в настоящем документе, может включать неионное поверхностно-активное вещество, которое представляет собой алкоксилат, например, такой как EO/PO блок-сополимер, инициированный спиртом, который подобен EO/PO блок-сополимеру, инициированному 4-бутокси-1-бутанолом (CAS номер 99821-01-9) из которых Atlas™ G5000 и Atlas™ G5002L являются их примерами, и которые доступны от Croda (Edison, NJ). В некоторых вариантах осуществления EO/PO блок-сополимер, инициированный 4-бутокси-1-бутанолом, может иметь степень этоксилирования примерно от 20 до примерно 30, а степень пропоксилирования примерно от 20 до примерно 30.
В некоторых вариантах осуществления неиионное поверхностно-активное вещество для использования с фунгицидным составом, описанным в настоящем документе, представляет собой EO/PO блок-сополимер, инициированный спиртом, который может обеспечивать улучшенную стабильность активного ингредиента для состава.
В некоторых вариантах осуществления фунгицидный состав описанный в настоящем документе, может включать неионное поверхностно-активное вещество, которое представляет собой этоксилат спирта, такой как тридецилэтоксилат спирта, из которого Synperonic™ 13/10, доступный от Croda (Edison, NJ), является подходящим примером, который включает 10 EO единиц (степень этоксилирования 10).
В некоторых вариантах осуществления фунгицидный состав, описанный в настоящем документе, может включать поверхностно-активные вещества, выбранные из группы, состоящей, по меньшей мере, из одного ионного поверхностно-активного вещества, которое представлено aнионным поверхностно-активным веществом и, по меньшей мере, двумя неионными поверхностно-активными веществами.
В некоторых вариантах осуществления фунгицидный состав, описанный в настоящем документе, может содержать, относительно состава, примерно от 1 грамма на литр (г/л ) до примерно 200 г/л, примерно от 10 г/л до примерно 190 г/л, примерно от 10 г/л до примерно 180 г/л, примерно от 20 г/л до примерно 160 г/л, примерно от 30 г/л до примерно 150 г/л, примерно от 40 г/л до примерно 140 г/л, примерно от 50 г/л до примерно 130 г/л, примерно от 60 г/л до примерно 120 г/л, примерно от 70 г/л до примерно 110 г/л, примерно от 80 г/л до примерно 100 г/л, или примерно от 85 г/л до примерно 95 г/л, по меньшей мере, одного неионного поверхностно-активного вещества.
C. Несмешивающийся с водой органический растворитель.
В некоторых вариантах осуществления описанный фунгицидный состав включает несмешивающийся с водой органический растворитель. "Несмешивающийся с водой органический растворитель", как определено в настоящем документе, означает органический растворитель, который имеет низкую растворимость в воде, и когда смешивается с эквивалентным объемом воды, образует два дискретных слоя жидкости. В некоторых вариантах осуществления описанный фунгицидный состав включает несмешивающийся с водой органический растворитель, который имеет растворимость в воде не более чем примерно 500 мг/л, примерно 600 мг/л, примерно 700 мг/л, примерно 800 мг/л, примерно 900 мг/л, или примерно 1000 мг/л. В некоторых вариантах осуществления описанный состав включает несмешивающийся с водой органический растворитель, который имеет растворимость в воде не более чем примерно 1250 мг/л, примерно 1500 мг/л, примерно 1750 мг/л, примерно 2000 мг/л, примерно 3000 мг/л, примерно 5000 мг/л, примерно 10000 мг/л, примерно 20000 мг/л, примерно 30000 мг/л, примерно 40000 мг/л, или примерно 50000 мг/л.
В некоторых вариантах осуществления несмешивающийся с водой органический растворитель служит в качестве жидкой среды, которая растворяет активные и инертные ингредиенты описанного фунгицидного состава для образования стабильного раствора (то есть, эмульгируемого концентрата), который образует стабильную эмульсию при добавлении в воду.
В некоторых вариантах осуществления несмешивающийся с водой органический растворитель состоит из смеси, по меньшей мере, трех органических соединений или классов органических соединений. Эти органические соединения могут быть выбраны из химических классов эфирных соединений, амидных соединений, кетонных соединений и спиртовых соединений. Органические соединения, которые составляют несмешивающийся с водой органический растворитель, могут быть образованы из природных источников, таких как растительные, семенные или животные масла, и/или из нефтехимических источников.
В некоторых вариантах осуществления фунгицидный состав, описанный в настоящем документе, включает несмешивающийся с водой органический растворитель, содержащий смеси органических соединений, включающих, по меньшей мере, одно из следующих: сложный эфир уксусной кислоты, N,N-диалкикарбоксамид и, по меньшей мере, одно из кетона и спирта.
В некоторых вариантах осуществления фунгицидный состав, описанный в настоящем документе, включает несмешивающийся с водой органический растворитель, содержащий смеси органических соединений, включая, по меньшей мере, одно из следующих: сложный эфир уксусной кислоты и N,N-диалкикарбоксамид.
Подходящие органические соединения, которые могут входить в состав несмешивающегося с водой органического растворителя фунгицидного состава, описанного в настоящем документе, которые представляют собой сложные эфиры уксусной кислоты, могут включать такие соединения, как, например, н-н-бутилацетат, изо-н-бутилацетат, н-пентилацетат, изо-пентилацетат, н-гексилацетат, изо-гексилацетат, циклогексилацетат, фенилацетат, н-гептилацетат, изо-гептилацетат, циклогексилметилацетат, бензилацетат или их смеси. Бензилацетат является доступным, как Jeffsol AG- 1705 от Huntsman (The Woodlands, TX).
В некоторых вариантах осуществления описанный фунгицидный состав может включать, относительно состава, примерно от 50 г/л до примерно 700 г/л, примерно от 100 г/л до примерно 700 г/л, примерно от 150 г/л до примерно 700 г/л, примерно от 200 г/л до примерно 700 г/л, примерно от 250 г/л до примерно 700 г/л, примерно от 275 г/л до примерно 650 г/л, примерно от 300 г/л до примерно 600 г/л, примерно от 350 г/л до примерно 550 г/л, примерно от 375 г/л до примерно 550 г/л, примерно от 375 г/л до примерно 500 г/л, или примерно от 400 г/л до примерно 475 г/л сложного эфира уксусной кислоты.
В некоторых вариантах осуществления подходящие органические соединения, которые могут входить в состав несмешивающегося с водой органического растворителя описанного фунгицидного состава, могут включать бензилацетат, циклогексилметилацетат, фенилацетат или их смеси.
В некоторых вариантах осуществления подходящие органические соединения, которые могут входить в состав несмешивающегося с водой органического растворителя описанного фунгицидного состава, могут включать бензилацетат.
Подходящие органические соединения, которые могут входить в состав несмешивающегося с водой органического растворителя описанного фунгицидного состава, которые представляют собой N,N-диалкикарбоксамиды, включают диметиламиды жирных кислот, полученные естественным образом, такие как, например, N,N-диметилкаприламид (N,N-диметилоктанамид), N,N-диметилкапромид (N,N-диметилдеканамид) и их смеси, которые также могут быть известны как амиды N,N-диметилового эфира жирной кислоты, которые являются коммерчески доступны как Agnique®AMD 810 и Agnique® AMD 10 от BASF Corp. (Florham Park, NJ), Genegen® 4166, Genegen® 4231 и Genegen®4296 от Clariant (Charlotte, NC), Hallcomid M-8-10 и Hallcomid M-10, от Stepan (Northfield, IL), и Armid DM10 и Armid DM810 от AkzoNobel (Chicago, IL). Эти продукты могут также включать небольшие количества N,N-диметилгексанамида и/или N,N-диметилдодеканамида. Дополнительные примеры, естественным образом полученных органических соединений, которые представляют собой N,N-диалкикарбоксамиды, включают морфолиновые амиды каприловых/каприновых жирных кислот (Cg/Cio), которые являются коммерчески доступны как JEFFSOL® AG-1730 растворитель от Huntsman International LLC (The Woodlands, TX).
В некоторых вариантах осуществления описанный фунгицидный состав может включать, относительно состава, примерно от 25 г/л до примерно 300 г/л, примерно от 25 г/л до примерно 300 г/л, примерно от 50 г/л до примерно 300 г/л, примерно от 75 г/л до примерно 300 г/л, примерно от 100 г/л до примерно 300 г/л, примерно от 125 г/л до примерно 300 г/л, примерно от 150 г/л до примерно 300 г/л, примерно от 175 г/л до примерно 300 г/л, примерно от 175 г/л до примерно 250 г/л, примерно от 175 г/л до примерно 200 г/л, примерно от 200 г/л до примерно 250 г/л, примерно от 225 г/л до примерно 300 г/л, примерно от 250 г/л до примерно 300 г/л, или примерно от 270 г/л до примерно 300 г/л, по меньшей мере, одного из N,N-диалкикарбоксамидов. В некоторых вариантах осуществления описанный фунгицидный состав может включать один или более чем один N,N-диалкикарбоксамид, выбранный из группы, состоящей из N,N-диметилкаприамида, N,N-диметилкапромида или их смесей.
Подходящие органические соединения, которые могут входить в состав несмешивающегося с водой органического растворителя фунгицидного состава, описанного в настоящем документе, которые являются, по меньшей мере, одним из кетона и спирта, могут включать такие соединения, как ацетофенон, циклогексанон, этилизопропилкетон, 2-гептанон, 2-гексанон, изофорон, метилизобутилкетон, 3-метил-2-пентанон, 2-пентанон, 3-пентанон, триметилциклогексанон (дигидроизофорон), циклогексанол, 2-гептанол, 2-этилгексанол, и спирты с прямой цепью, например, такие как 1-гексанол, 1-гептанол, 1-октанол, 1-нонанол, 1-деканол, и тому подобное, жирные спирты, такие как олеиновый спирт и тому подобное, и их смеси.
В некоторых вариантах осуществления описанный фунгицидный состав может включать, относительно состава, примерно от 25 г/л до примерно 150 г/л, примерно от 50 г/л до примерно 150 г/л, примерно от 50 г/л до примерно 125 г/л, примерно от 60 г/л до примерно 120 г/л, примерно от 70 г/л до примерно 120 г/л, примерно от 70 г/л до примерно 110 г/л, примерно от 70 г/л до примерно 100 г/л, или примерно от 70 г/л до примерно 90 г/л, по меньшей мере, одного из кетона и спирта.
В некоторых вариантах осуществления, по меньшей мере, один из кетона и спирта, включенный в описанный фунгицидный состав, может быть выбран из группы, состоящей из ацетофенона, циклогексанона, 2-этилгексанола, 2-гептанола и их смесей.
В некоторых вариантах осуществления, по меньшей мере, один из кетона и спирта, включенный в описанный фунгицидный состав, может быть выбран из группы, состоящей из ацетофенона, циклогексанона и их смесей.
В некоторых вариантах осуществления, по меньшей мере, один из кетона и спирта, включенный в описанный фунгицидный состав, может быть циклогексаноном.
В некоторых вариантах осуществления, по меньшей мере, один из кетона и спирта, включенный в описанный фунгицидный состав, может обеспечивать улучшенную растворимость Соединения A в описанном фунгицидном составе.
В некоторых вариантах осуществления, по меньшей мере, один из кетона и спирта, включенный в описанный фунгицидный состав, который является циклогексаноном, может обеспечивать улучшенную растворимость Соединения A в описанном фунгицидном составе.
В некоторых вариантах осуществления несмешивающийся с водой органический растворитель может обеспечивать неожиданные, имеющие практическую значимость или синергетические действия на описанный фунгицидный состав, например, такие как: (1) улучшенные фунгицидные характеристики состава при нанесении распылением на растения, (2) улучшенную растворимость активных ингредиентов в описанном составе, и/или (3) улучшенную химическую стабильность Соединения A в описанном составе во время хранения.
В некоторых вариантах осуществления несмешивающийся с водой органический растворитель фунгицидного состава, описанного в настоящем изобретении, может обеспечивать неожиданные, имеющие практическую значимость или синергетические действия, такие как образование стабильного, гомогенного эмульгируемого концентрата, который с готовностью эмульгирует и образует стабильную, эмульсию типа "масло в воде" без заметной кристаллизации или осаждения любого из ингредиентов при добавлении состава в воду.
В некоторых вариантах осуществления несмешивающийся с водой органический растворитель фунгицидного состава, описанного в настоящем документе, может включать бензилацетат, один или более чем один из N,N-диметилкарбоксамида жирной кислоты и циклогексанона.
В некоторых вариантах осуществления несмешивающийся с водой органический растворитель фунгицидного состава, описанного в настоящем документе, может включать бензилацетат и один или более чем один из N,N-диметилкарбоксамида жирных кислот.
Несмешивающийся с водой органический растворитель, который может оказывать неожиданные, имеющие практическую значимость или синергетические действия на фунгицидный состав, описанный в настоящем документе, может зависеть от выбора и/или относительных соотношений органических соединений, которые содержат несмешивающийся с водой органический растворитель.
В некоторых вариантах осуществления соотношение органических соединений, включенных в несмешивающийся с водой органический растворитель фунгицидного состав, описанного в настоящем документе, может варьироваться в расчете на массу от примерно 1-10:1-10:1-10 сложного эфира уксусной кислоты: одного или более чем одного соединения из N,N-диметилкарбоксамида жирной кислоты: по меньшей мере, одного из кетона и спирта. В некоторых вариантах осуществления отношение органических соединений в расчете на массу может варьироваться примерно от 1-8:1-5:1-5, примерно от 1-6 1-3:1-2, примерно от 2-6:1-3:1-2, примерно от 3-6:1-3:1-2, примерно от 4-6:1-3:1-2, примерно от 4-5:1,5-2,5:0,5-1,5, или примерно от 4,5-5:1,8-2,2:0,8-1,2 сложного эфира уксусной кислоты: одного или более чем одного соединения из N,N-диметилкарбоксамида жирной кислоты: по меньшей мере, одного из кетона и спирта.
В некоторых вариантах осуществления соотношение органических соединений, включенных в несмешивающийся с водой органический растворитель фунгицидного состава, описанного в настоящем документе, может варьироваться в расчете на массу, примерно от 4-6:1-3:1-2, примерно от 4-5:1,5-2,5:0,7-1,2, или примерно от 4,5-5:1,9-2,3:0,8-1,1, бензилацетата: одного или более чем одного из N,N-диметилкарбоксамида жирной кислоты: циклогексанона.
В некоторых вариантах осуществления отношение органических соединений, включенных в несмешивающийся с водой органический растворитель фунгицидного состава, описанного в настоящем документе, может варьироваться в расчете на массу, примерно от 1-10:1-10 сложного эфира уксусной кислоты: одного или более чем одного соединения из Ν,Ν-диметилкарбоксамида жирной кислоты. В некоторых вариантах осуществления отношение органических соединений в несмешивающемся с водой органическом растворителе может варьироваться примерно от 1-5:1-5, примерно от 1-5:1-2, примерно от 1-4:1-2, примерно от 1-3:1-2, примерно от 1-3:1, примерно от 4:1, примерно от 3:1, примерно от 2:1, или примерно от 1:1 бензилацетата: одного или более чем одного из N,N-диметилкарбоксамида жирной кислоты.
В некоторых вариантах осуществления описанный фунгицидный состав показывает практическую значимость или синергетические свойства, связанные с составом несмешивающегося с водой органического растворителя, такие как улучшенная фунгицидная эффективность после нанесения состава с помощью распыления на растительность или прилегающую к ней область, чтобы предотвратить рост патогенных грибков или заболеваний.
В некоторых вариантах осуществления описанный фунгицидный состав показывает практическую значимость или синергетические свойства, связанные с составом несмешивающегося с водой органического растворителя, такие как улучшенная фунгицидная защита от Septoria tritici (SEPTTR; пятнистость листьев пшеницы) и Puccinia triticina (PUCCRT; бурая ржавчина пшеницы) после нанесения состава с помощью распыления на растительность или прилегающую к ней область, чтобы предотвратить рост патогенных грибков или заболеваний.
В некоторых вариантах осуществления описанный фунгицидный состав проявляет практическую значимость или синергетические свойства, связанные с составом несмешивающегося с водой органического растворителя, такие как улучшенная химическая стабильность активного ингредиента во время хранения.
В некоторых вариантах осуществления описанный фунгицидный состав проявляет практическую значимость или синергетические свойства, связанные с составом несмешивающегося с водой органического растворителя, такие как улучшенная растворимость активного ингредиента в составе.
D. Дополнительное фунгицидное соединение
В некоторых вариантах осуществления фунгицидный состав, описанный в настоящем документе, может включать, по меньшей мере, одно дополнительное фунгицидное соединение. Подходящее, по меньшей мере, одно дополнительное фунгицидное соединение может включать, например, азоксистробин, бифуджунджи, куметоксиксистробин, кумоксиксистробин, димоксистробин, энестробурин, эноксастробин фенаминстробин, феноксистробин, флуфеноксистробин, флуоксастробин, jiaxiangjunzhi, крезоксим-метил, мандестробин, метоминостробин, оризастробин, пикоксистробин, пираклостробин, пираметостробин, пираоксистробин, триклорикарб, трифлоксистробин, метил-2-[2-(2,5-диметилpфенолоксиметил)фенил]-3-метоксиакрилат, пирибенкарб, триклорикарб/хлородикарб, фамоксадон, фенамидон, циазофамид, амисульбром, беноданил, биксафен, боскалид, карбоксин, фенфурам, флюопирам, фютоланил, фуксапироксад, фураметпир, изопиразам, мепронил, оксикарбоксин, пенфлуфен, пентиопирад, седаксан, теклофталам, тифлузамид, N-(4'-трифторметилтиобифенил-2-ил)-3-дифторметил-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, N-(2-(1,3,3-триметилбутил)фенил)-l,3-диметил-5-фтор-1H-пиразол-4-карбоксамид, N-[9-(дихлорoметилeн)-1,2,3,4-тетрагидрокси-l,4-метанонафталин-5-ил]-3-(дифторметил)-1-метил-1-H-пиразол-4-карбоксамид, дифлуметорим, бинапакрил, динобутон, динокап, мептилдинокап, флюазинам, феримзон, аметоктрадин, силтиофам, азаконазол, битертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-M, эпоксиконазол, фенбуконазол, флуквинконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, окспоканазол, паклобутразол, пенконазол, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, тритиконазол, униказол, имазалил, пефуразоат, прохлораз, трифлумизол, пиримидин, фенаримол, нуаримол, пирифенокс, трифорин, альдиморф, додеморф, додеморф ацетат, фенпропиморф, тридеморф, фенпропидин, пипералин, спироксамин, фенгексамид, беналаксил, беналпксил-M, киралаксил, металаксил, металаксил-M (мефеноксам), офурас, оксадиксил, гимексазол, октилинон, оксолиновая кислота, бупиримат, беномил, карбендазим, фуберидазол, тиабендазол, тиофанат-метил, 5-хлор-7-(4-метил-пиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триaзоло[1,5-a]пиримидин, диэтофенкарб, этабоксам, пенцикурон, флюоколид, зоксамид, метрафенон, пириофенон, ципродинил, мепанипирим, пириметанил, фторимид, ипродион, процимидон, винклозолин, фенпиклонил, флудиоксонил, хиноксифен, эдифенфос, ипробенфос, пиразофос, изопротиолан, диклоран, квинтозен, текназен, толклофос-метил, бифенил, хлоронеб, этридиазол, диметоморф, флуморф, мандипропамид, пириморф, бентиаваликарб, ипровакарб, валифеналат и 4-фтор фенил-N-(1-(1-(4-цианофенил)этансульфонил)бут-2-ил)карбамат, пропамокарб, гидрохлорид промакарба, фербам, манкозеб, манеб, метирам, пропинеб, тирам, зинеб, зирам, анилазин, хлороталонил, каптафол, каптан, фолпет, дихлофлуанид, дихлорфен, флусульфамид, гексахлорбензол, пентахлорфенол, фталид, толилфлуанид, N-(4-хлор-2-нитрофенил)-N-этил-4-метилбензолсульфонамид, гуанидин, дитианон, валидамицин,, полиоксин B, пироквилон, трициклазол, капропамид, дицикломет, феноксанил и их смеси.
В некоторых вариантах осуществления описанный состав может включать, по меньшей мере, одно дополнительное фунгицидное соединение, выбранное из азоксистробина, бифуджунджи, куметоксиксистробина, куметоксиксистробина, димоксистробина, энестробурина, эноксастробина фенаминстробина, феноксистробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, jiaxiangjunzhi, крезоксим-метила, мандестробина, метоминостробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, триклопирикарба, трифлоксистробина, метил-2-[2-(2,5-диметилpфенолоксиметил)фенил]-3-метоксиакрилата, азаконазола, битертанола, бромуконазола, ципроконазола, дифеноконазола, диниконазола, диниконазола-M, эпоксиконазола, фенбуконазола, флуквинконазола, фиусилазола, флутриафола, гексаконазола, имибенконазола, ипконазола, метконазола, миклобутанила, окспоканазола, паклобутразола, пенконазола, пропиконазола, протиоконазола, симеконазола, тебуконазола, тетраконазола, триадимефона, триадименола, тритиконазола, униказола, имазалила, пефуразоата, прохлораза, трифлумизола и их смесей.
В некоторых вариантах осуществления описанный состав может включать, по меньшей мере, одно дополнительное фунгицидное соединение, выбранное из беноданила, биксафена, боскалида, карбоксина, фенфурама, флуопирама, флутоланила, флуксапироксада, фураметпира, изопиразама, мепронила, оксикарбоксина, пенфлуфена, пентиопирада, седаксана, тифлузамида и их смесей.
В некоторых вариантах осуществления описанный состав может включать, по меньшей мере, одно дополнительное фунгицидное соединение, выбранное из азоксистробина, крезоксим-метила, пикоксистробина, пираклостробина, трифлоксистробина, эпоксиконазола, фенбуконазола, миклобутанила, пропиконазола, протиоконазола, тебуконазола и их смесей.
В некоторых вариантах осуществления описанный фунгицидный состав может включать фунгицидное соединение пираклостробин.
В некоторых вариантах осуществления описанный фунгицидный состав может включать фунгицидное соединение протиоконазол.
В некоторых вариантах осуществления описанный фунгицидный состав может включать фунгицидное соединение пропиконазол.
В некоторых вариантах осуществления описанный фунгицидный состав, который включает, по меньшей мере, одно дополнительное фунгицидное соединение, может проявлять синергетическую фунгицидную активность.
В некоторых вариантах осуществления фунгицидный состав, описанный в настоящем документе, может содержать, относительно состава, примерно от 1 грамма активного ингредиента на литр (г действующего вещества/л) до примерно 200 г действующего вещества/л, примерно от 5 г действующего вещества/л до примерно 175 г действующего вещества/л, примерно от 10 г действующего вещества/л до примерно 150 г действующего вещества/л, примерно от 20 г действующего вещества/л до примерно 150 г действующего вещества/л, примерно от 20 г действующего вещества/л до примерно 125 г действующего вещества/л, примерно от 20 г действующего вещества/л до примерно 100 г действующего вещества/л, примерно от 20 г действующего вещества/л до примерно 90 г действующего вещества/л, примерно от 30 г действующего вещества/л до примерно 90 г действующего вещества/ л, примерно от 40 г действующего вещества/л до примерно 90 г действующего вещества/л, примерно от 40 г действующего вещества/ л до примерно 80 г действующего вещества/л, примерно от 45 г действующего вещества/л до примерно 75 г действующего вещества/л, или примерно от 45 г действующего вещества/ л до примерно 70 г действующего вещества/л, по меньшей мере, одного дополнительного фунгицидного соединения. Фунгицидный состав, описанный в настоящем документе, может также содержать примерно от 30 г действующего вещества/л до примерно 150 г действующего вещества/л, примерно от 40 г действующего вещества/ л до примерно 150 г действующего вещества/л, примерно от 50 г действующего вещества/л до примерно 150 г действующего вещества/л, примерно от 60 г действующего вещества/л до примерно 150 г действующего вещества/л, примерно от 70 г действующего вещества/ л до примерно 150 г действующего вещества/л, примерно от 80 г действующего вещества/л до примерно 150 г действующего вещества/л, примерно от 90 г действующего вещества/л до примерно 150 г действующего вещества/л, примерно от 100 г действующего вещества/л до примерно 150 г действующего вещества/л, примерно от 110 г действующего вещества/л до примерно 150 г действующего вещества/л, примерно от 120 г действующего вещества/л до примерно 150 г действующего вещества/л, примерно от 125 г действующего вещества/л до примерно 140 г действующего вещества/л, или примерно от 125 г действующего вещества/л до примерно 135 г действующего вещества/л, по меньшей мере, одного дополнительного фунгицидного соединения.
Е. Активирующие присадки(адьюванты).
Активирующие присадки представляют собой соединения, которые сами по себе имеют ничтожно слабую или даже вовсе не имеют пестицидной активности, и которые улучшают биологические характеристики пестицидного состава для одного или более целевых сельскохозяйственных вредителей. Примеры таких активирующих присадок могут включать поверхностно-активные вещества, такие как этоксилированные спирты, алкилнафталинсульфонаты, алкилфосфонаты, алкилбензолсульфонаты, соли бензилдиметилкoкалкиламмония, этоксилированные сложные эфиры сорбитана и модифицированные кремнийорганические соединения; а также, минеральные или растительные масла и другие вспомогательные вещества. Дополнительные примеры активирующих присадок представлены в публикации Knowles в, "Адьюванты и Добавки" Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, Chapter 5.
В некоторых вариантах осуществления фунгицидный состав, описанный в настоящем документе, может включать активирующую присадку для улучшения фунгицидных характеристик.
В некоторых вариантах осуществления фунгицидный состав, описанный в настоящем документе, может включать активирующую присадку для улучшения фунгицидных характеристик, отобранную из класса модифицированных кремнийорганических поверхностно-активных веществ, таких, например, как органополисилоксан, модифицированный полиэфиром, такие как Break-thru® S233, которые доступны от Evonik Industries (Parsippany, NJ). В некоторых вариантах осуществления фунгицидный состав, описанный в настоящем документе, может включать активирующую присадку для улучшения фунгицидных характеристик, отобранную из класса алкилфосфонатных присадок, таких как, например, бис (2-этилгексил)-2-этилгексилфосфонат (также известный как BEEP), который доступен от Rhodia (Cranberry, NJ).
В некоторых вариантах осуществления неионные поверхностно-активные вещества, такие как, например, тридецилэтоксилированный спирт (то есть, Synperonic™ 13/10) может служить в качестве активирующей присадки, которая улучшает фунгицидные характеристики фунгицидного состава, представленного в настоящем документе.
В некоторых вариантах осуществления фунгицидный состав, описанный в настоящем документе, может включать, по отношению к составу, примерно от 1 г/л до примерно 200 г/л одной или более активирующих присадок, используемых для улучшения фунгицидных характеристик. В некоторых вариантах осуществления фунгицидный состав может включать примерно от 1 г/л до примерно 150 г/л, примерно от 5 г/л до примерно 150 г/л, примерно от 10 г/л до примерно 150 г/л, примерно от 20 г/л до примерно 150 г/л, примерно от 25 г/л до примерно 140 г/л, примерно от 30 г/л до примерно 130 г/л, примерно от 35 г/л до примерно 125 г/л, примерно от 40 г/л до примерно 120 г/л, примерно от 40 г/л до примерно 110 г/л, примерно от 40 г/л до примерно 100 г/л, примерно от 40 г/л до примерно 90 г/л, примерно от 40 г/л до примерно 80 г/л, примерно от 40 г/л до примерно 70 г/л, примерно от 50 г/л to примерно 70 г/л, примерно от 40 г/л до примерно 130 г/л, примерно от 50 г/л до примерно 120 г/л, примерно от 60 г/л до примерно 120 г/л, примерно от 70 г/л до примерно 120 г/л, примерно от 80 г/л до примерно 120 г/л, примерно от 90 г/л до примерно 120 г/л, или примерно от 100 г/л до примерно 120 г/л, одной или более активирующих присадок, используемых для улучшения фунгицидных характеристик.
F. Сохранение стабильности
Используемые в настоящем документе стабильные составы, представляют собой составы, которые стабильны физически и/или химически в течение определенных периодов времени в тех условиях окружающей среды, в которых они производятся, транспортируются и/или хранятся. Аспекты стабильных составов включают в себя, но этим не ограничены: физическую стабильность при температурах, которые располагаются в диапазоне примерно от 0°C до примерно 54°C, однородность, текучесть жидкостей состава, которые формируют мало или совсем не формируют осажденные твердые частицы или кристаллы, или показывают небольшое или полное отсутствие разделения фаз, составы, которые легко эмульгируются при заливке в воду распылительного прибора и сохраняют свою биологическую эффективность при применении, например, путем нанесения распылением на целевых сельскохозяйственных вредителей.
В некоторых вариантах осуществления описанный состав формирует стабильный, гомогенный эмульгируемый концентрат, который не проявляет заметного разделения фаз в условиях хранения. В некоторых вариантах осуществления описанный состав проявляет очень малое изменение вязкости в условиях хранения. В некоторых вариантах осуществления описанный состав проявляет очень небольшое химическое разложение активного ингредиента или активных ингредиентов в условиях хранения.
В некоторых вариантах осуществления описанный фунгицидный состав является стабильным при температуре выше или равной примерно 25°C в течение периода, по меньшей мере, 2, 4, 6 или 8 недель. В некоторых вариантах осуществления описанный состав является стабильным при температуре выше или равной примерно 40°C в течение периода, по меньшей мере, 2, 4, 6 или 8 недель. В некоторых вариантах осуществления описанный состав является стабильным при температуре выше или равной примерно 54°C в течение периода, по меньшей мере, примерно 2 недель.
В некоторых вариантах осуществления описанный фунгицидный состав не проявляет или не приводит к существенному разделению, осаждению или кристаллизации любых из компонентов при низких температурах. В некоторых вариантах осуществления описанный фунгицидный состав остается в виде гомогенного эмульгируемого концентрата после хранения в течение, по меньшей мере, приблизительно, 2 недель при температурах ниже, примерно, 20 °C, ниже, примерно, 10 °C, или равных или ниже чем примерно 5 °C, или равных или ниже чем примерно 0 °C, или равных или ниже чем примерно -5 °C, или равных или ниже чем примерно -10 °C. В некоторых вариантах осуществления состав является стабильным при этих температурах, по меньшей мере, в течение примерно 2, 4, 6, или 8 недель.
В некоторых вариантах осуществления описанный фунгицидный состав остается в виде гомогенного концентрата после воздействия на него процессов замораживания/оттаивания (F/T) в течение, по меньшей мере, примерно 2 или 4 недель, в условиях которых температура циклически изменяется примерно от -10°C до примерно 40°C каждые 24 часа.
В некоторых вариантах осуществления стабильность при хранении описанного фунгицидного состава может зависеть от одного или большего количества ингредиентов и их концентрации в составе.
Такие ингредиенты могут включать, но этим они не ограничиваются, органические соединения, которые входят в состав несмешивающегося с водой органического растворителя, неионное поверхностно-активное вещество, по меньшей мере, одно дополнительное фунгицидное соединение, диалкиламины, такие как диметилaмин, который присутствует или образован из N,N-диалкикарбоксамидов, и воду.
В некоторых вариантах осуществления химическая стабильность активного ингредиента или активных ингредиентов в описанном фунгицидном составе может быть улучшена путем включения в состав кетона или спирта.
В некоторых вариантах осуществления химическая стабильность активного ингредиента или активных ингредиентов в описанном фунгицидном составе может быть улучшена путем включения в состав неионного поверхностно-активного вещества.
В некоторых вариантах осуществления химическая стабильность активного ингредиента или активных ингредиентов в описанном фунгицидном составе может быть улучшена за счет устранения или уменьшения количества диалкиламина в составе.
В некоторых вариантах осуществления химическая стабильность активного ингредиента или активных ингредиентов в описанном фунгицидном составе может быть улучшена за счет устранения или уменьшения количества воды в составе.
В некоторых вариантах осуществления химическая стабильность первого активного ингредиента в описанном фунгицидном составе может быть уменьшена путем добавления в состав, по меньшей мере, одного дополнительного фунгицидного соединения.
G. Способы приготовления и применения
В настоящем документе также описан, процесс или способ подготовки описываемого фунгицидного состава, который включает смешивание вместе одного или более фунгицидных активных ингредиентов, инертных ингредиентов и несмешивающегося с водой органического растворителя для образования стабильного, гомогенного, эмульгируемого концентрата, который с готовностью эмульгирует с образованием стабильной, гомогенной эмульсии при добавлении к воде.
В некоторых вариантах осуществления фунгицидный состав (эмульгируемый концентрат), описываемый в настоящем документе, может быть приготовлен с помощью следующих стадий:
(1) приготовление раствора первого фунгицидного соединения в несмешивающемся с водой органическом растворителе;
(2) добавление одного или более поверхностно-активных веществ в раствор, который был получен в стадии (1) с образованием раствора;
(3) необязательно, добавление, по меньшей мере, одного дополнительного фунгицидного соединения к раствору, приготовленному с стадии (2); и
(4) необязательно, добавление любых дополнительных совместимых активных или инертных ингредиентов к раствору, приготовленному в стадии (3) для получения основного раствора.
Описанный фунгицидный состав может быть также приготовлен путем изменения относительного порядка следования стадий, или с помощью исключения или добавления стадий к способу приготовления, описанному в настоящем документе, что может быть легко определено квалифицированным специалистом, работающим в данной области техники.
Настоящее изобретение кроме того относится к эмульсии полученной (предпочтительно полученной) путем смешивания воды с эмульгируемым концентратом, описанным в настоящем документе. Эмульсия обычно возникает спонтанно при смешивании. В большинстве случаев эмульсия представляет собой эмульсию типа "масло в воде". Соотношение при смешивании воды с концентратом может быть в диапазоне от 1000 к 1 вплоть до 1 к 1, предпочтительно от 200 к 1 вплоть до 3 к 1.
Также в настоящем документе обеспечивается способ защиты растений от получения патогенных грибков или болезней, включающий контактирование с растительностью или с областью, прилегающей к ней, для предотвращения роста патогенных грибков или болезней без траты впустую эффективного количества фунгицидного состава, где способ включает:
a) фунгицидное соединение формулы:
Figure 00000001
b) по меньшей мере, одно ионное поверхностно-активное вещество;
c) по меньшей мере, одно неионное поверхностно-активное вещество;
d) сложный эфир уксусной кислоты;
e) N,N-диалкикарбоксамид; и
f) по меньшей мере, один из кетона и спирта.
Перечень патогенных грибков, от которых можно защититься с помощью описанного фунгицидного состав, включает: Septoria tritici, Puccinia triticina, Mycosphaerella graminicola, Puccinia triticina, Puccinia striiformis, Venturia inaequalis, Ustilago maydis, Uncinula necator, Rhynchosporium secalis, Leptosphaeria nodorum, Magnaporthe grisea, Monilinia fructicola, Pseudoperonospora cubensis, Pseudocercosporella herpotrichoides, Phakopsora pachyrhizi, Phaeosphaeria nodorum, Blumeria graminis tritici, Blumeria graminis hordei, Erysiphe cichoracearum, Ezysiphe graaminis, Glomerella lagenarium, Cercospora beticola, Alternaria solani, Rhizoctonia solani, Plasmopara viticola, Phytophthora infestans, Pyricularia oryzae, и Pyrenophora teres.
Перечень грибковых болезней, от которых можно защититься с помощью описанного фунгицидного состава, включает: антракноз, вредители растений, Серую гниль, бурую ржавчину, пузырчатую ржавчину, бурую гниль, пушистую милдью, фузариоз, мучнистую росу, ржу, септориоз колосковой чешуи пшеницы, пятнистость листьев огурцов или хризантем, сетчатую пятнистость, заболевание эпидермиса, желтую ржавчину, паршу, глазковую пятнистость, пятнистость листьев, альтернариоз, и фитофторозную гниль.
В некоторых вариантах осуществления описанный фунгицидный состав после нанесения распылением на поверхность растений, не смывается осадками, предлагая хорошую фунгицидную эффективность после воздействия дождя или других событий порождающих влагу.
Этот описываемый способ включает использование описанного фунгицидного состава для защиты растений от нападения фитопатогенной микрофлоры или обработку растений уже зараженных фитопатогенной микрофлорой, включая стадию нанесения описанного фунгицидного состава в биологически приемлемом количестве в почву, на растение, часть растения, листья, цветы, фрукты, и/или семена, или на любые поверхности, прилегающие к заболевшим растениям. Термин "замедление болезней и биологически приемлемые количества" относится к количеству соединения, которое убивает или замедляет заболевание растения, для которого необходим контроль в количестве препарата, которое будет являться не очень токсичным для растения подлежащего обработке. Точная концентрация активного требуемого состава изменяется в зависимости от грибковых заболеваний, которые подлежат уничтожению, типа используемых составов, способа обработки, конкретных видов растений, климатических условий и тому подобное, как хорошо известно в данной области техники.
Фунгицидные составы, описанные в настоящем документе, могут быть необязательно разбавлены в водной смеси для распыления в сельскохозяйственном применении, например, для защиты посевов от фитопатогенных грибков. Такие составы, как правило, перед применением разбавляют с помощью инертного носителя, такого как вода. Разбавленные составы, которые обычно применяются, например, для зерновых культур, для участка зерновых культур или очага, где фитопатогенные грибки могут рано или поздно возникнуть, в некоторых вариантах осуществления включают в состав примерно от 0,0001 до примерно 1 массового процента активного ингредиента или от 0,001 до примерно 1 массового процента активного ингредиента. Настоящий состав может быть применен, например, для культурных растений или для их месторасположения с использованием обычных наземных или воздушных распылителей, а также с помощью других обычных средств, известных специалистам, работающим в данной области техники.
H. Необязательные ингредиенты
Составы, описанные в настоящем документе, могут необязательно включать инертные ингредиенты состава, такие как, но при этом, не ограничиваясь ими, диспергаторы, поверхностно-активные вещества и смачивающие агенты. Эти необязательные инертные ингредиенты могут включать поверхностно-активные вещества, традиционно используемые в данной области техники для составов, которые описываются в числе прочего в публикации "McCutcheon's Моющие средства и эмульгаторы, Ежегодное издание," MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998 и в "Энциклопедии поверхностно-активных веществ," Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81. Эти поверхностно-активные вещества могу быть анионными, катионными или проявлять неионный характер и могут быть использованы в качестве эмульгирующих агентов, смачивающих агентов, суспендирующих агентов или для других целей.
В дополнение к конкретным способам и составам, изложенным выше, способы и составы, описываемые в настоящем документе также могут включать в себя составы, содержащие один или более дополнительных совместимых ингредиентов. Эти дополнительные ингредиенты могут включать, например, один или более пестицидных или других ингредиентов, которые могут быть растворены или диспергированы в составе и они могут быть выбраны из акарицидов, алгицидов, антифидантов авицидов, бактерицидов, репеллентов птиц, хемостерилизаторов, дефолиантов, осушителей, дезинфицирующих средств, фунгицидов, гербицидов, антидотов, аттрактантов насекомых, инсектицидов, репеллентов от насекомых, репеллентов от млекопитающих, средств против спаривания, молюскоцидов, немацидов, активаторов растений, регуляторов роста растений, роденцидов, химических сигнальных веществ, синергистов и вируцидов. Также, в эти составы могут быть включены любые другие дополнительные ингредиенты, обеспечивающие функциональную пользу, например, такие как пеногасители, антимикробные агенты, буфферы, ингибиторы коррозии, диспергирующие агенты, красители, душистые вещества, вещества понижающие температуру замерзания, нейтрализующие агенты, отдушки, вспомогательные вещества проникновения, комплексообразующие соединения, агенты контроля сноса при опрыскивании, добавка усиливающая растекание, стабилизаторы, агенты слипания, модификаторы вязкости, водорастворимые растворители и т.п.
Когда описанные составы используются в комбинации с дополнительными активными ингредиентами, такими как, например, с инсектицидными активными ингредиентами, тогда составы, описанные в настоящем документе, могут быть приготовлены с иным активным ингредиентом или активными ингредиентами в виде предварительно приготовленных концентратов, смешанных в резервуаре с водой с иным активным ингредиентом или активными ингредиентами для нанесения путем распыления, или наносятся последовательно с иным активным ингредиентом или активными ингредиентами в отдельных распылительных применениях.
Составы и способы, описанные в настоящем документе, могут быть использованы в защите от грибковых заболеваний в сельскохозяйственных культурах, обладающих единственными, многократными или пакетированными геномными особенностями признаков, придающих иммунологическую толерантность к одному или более химическим гербицидам и/или ингибиторам с единственным или многократным способами действия.
I. Примеры
Следующие примеры представлены для иллюстрации различных аспектов составов, описанных в настоящем документе, и они не должны быть рассмотрены как ограничение изобретения.
Пример 1: Приготовление типовых образцов описанного фунгицидного состава
Таблица 1. Фунгицидные составы, описанные в настоящем документе
Ингредиент Функция Количества (г/л)
Фунгицидное соединение 1 Активный ингредиент
Фунгицидное соединение 2 Активный ингредиент
Поверхностно-активное вещество Эмульгатор
Поверхностно-активное вещество Эмульгатор
Поверхностно-активное вещество Эмульгатор
Кетон Растворитель
Сложный эфир уксусной кислоты Растворитель
N,N-диалкикарбоксамид1 Растворитель
Полидиметилсилоксан Антивспениватель
1Также известный как амид N,N-диметилового эфира жирной кислоты.
Образец 1:
Эмульсионный концентрат, содержащий Соединение A в качестве активного ингредиента был приготовлен с использованием ингредиентов обозначенных в таблице 2 и как описано в указанных ниже пунктах (величины указаны в г на 100 мл состава):
Таблица 2. Образец 1 фунгицидного состава
Фунгицидное соединение 1 обр. Соединение А, 85% тех. 5,88
Поверхностно-активное вещество Nansa EVM 70 /2E 6,0
Поверхностно-активное вещество Toximul 8320 4,50
Поверхностно-активное вещество Synperonic 13/10 4,50
Кремниорган.соединение Breakthru S233 5,0
Кетон Циклогексанон 9,89
Сложный эфир уксусной кислоты Бензилацетат 46,81
N,N-диалкикарбоксамид Hallcomid M-8-10 19,03
Полидиметилсилоксан SAG 1572 0,01
(1) Предварительно готовили смесь (премикс) для активного ингредиента из циклогексанона, бензилацетата, Hallcomid M-8-10 и Соединения A. (2) Премикс из (1) нагревался до температуры 35-40°C и перемешивался до тех пор, пока не получался прозрачный раствор. (3) Остальные ингредиенты были добавлены к премиксу с помощью перемешивания до получения однородного состава.
Образец 2:
Эмульсионный концентрат, содержащий Соединение A и протиоконазол в качестве активных ингредиентов, был приготовлен с использованием ингредиентов из таблицы 3 и как описано в указанных ниже пунктах (величины указаны в г на 100 мл состава):
Таблица 3. Образец 2 фунгицидного состава
Фунгицидное соединение 1 обр. Соединение А, 85% тех. 5,88
Фунгицидное соединение 2 обр. Протиосоназол 96% тех. 10,42
Поверхностно-активное вещество Nansa EVM 70 /2E 6,0
Поверхностно-активное вещество Toximul 8320 4,5
Поверхностно-активное вещество Synperonic 13/10 4,5
Кетон Циклогексанон 8,90
Сложный эфир уксусной кислоты Бензилацетат 42,11
N,N-диалкикарбоксамид Hallcomid M-8-10 17,11
Полидиметилсилоксан SAG 1572 0,01
Кремниорган.соединение Breakthru S233 5,0
(1) Предварительно готовили смесь(премикс) для активного ингредиента из циклогексанона, бензилацетата, Hallcomid M-8-10, протиосоназола и Соединения A. (2) Премикс из (1) перемешивался до тех пор, пока не получился прозрачный раствор. (3) Остальные ингредиенты были добавлены к премиксу с последующим перемешиванием до получения однородного состава.
Образец 3:
Эмульсионный концентрат, содержащий Соединение A и пираклостробин в качестве активных ингредиентов, был приготовлен с использованием ингредиентов из таблицы 4 и как описано в указанных ниже пунктах (величины указаны в г на 100 мл состава):
Таблица 4. Образец 3 фунгицидного состава
Фунгицидное соединение 1 обр. Соединение А, 85% тех. 5,88
Фунгицидное соединение 2 обр. Пираклостробин 98% тех. 6,38
Поверхностно-активное вещество Nansa EVM 70 /2E 6,0
Поверхностно-активное вещество Toximul 8320 4,5
Поверхностно-активное вещество Synperonic 13/10 4,5
Кремниорган.соединение Breakthru S233 5,0
Кетон Циклогексанон
Сложный эфир уксусной кислоты Бензилацетат 43,82
N,N-диалкикарбоксамид Hallcomid M-8-10 17,86
Полидиметилсилоксан SAG 1572 0,01
(1) Предварительно готовили смесь растворителя из циклогексанона, бензилацетата и Hallcomid M-8-10.
(2) Премикс из (1) перемешивался до тех пор, пока не получался прозрачный раствор. (3) Поверхностно-активные вещества, вспомогательное вещество и противовспенивающее средство добавлялись к предварительно приготовленной смеси с последующим перемешиванием до получения однородного состава. (4) Пираклостробин, являющийся технически активным ингредиентом, был нагрет до плавления (70°C) и затем был добавлен к премиксу, приготовленному в пункте (3), при постоянном перемешивании. (5) Соединение A, являющееся технически активным ингредиентом, было добавлено к заранее приготовленной смеси с последующим перемешиванием до тех пор, пока не получился однородный состав.
Образец 4:
Эмульсионный концентрат, содержащий Соединение A и протиоконазол в качестве активных ингредиентов, был приготовлен с использованием ингредиентов из таблицы 5 и как описано в указанных ниже пунктах (величины указаны в г на 100 мл состава):
Таблица 5. Образец 4 фунгицидного состава
Фунгицидное соединение 1 обр. Соединение А, 85% тех. 7,85
Фунгицидное соединение 2 обр. Протиконазол 98% тех. 13,89
Поверхностно-активное вещество Nansa EVM 70 /2E 6,0
Поверхностно-активное вещество Toximul 8320 4,5
Поверхностно-активное вещество Synperonic 13/10 4,5
Кремниорган.соединение Breakthru S233 5,0
Кетон Циклогексанон 6,67
Сложный эфир уксусной кислоты Бензилацетат 38,71
N,N-диалкикарбоксамид Hallcomid M-8-10 15,72
Полидиметилсилоксан SAG 1572 0,01
(1) Предварительно готовили смесь растворителя из циклогексанона, бензилацетата и Hallcomid M-8-10.
(2) Премикс из (1) перемешивался до тех пор, пока не получался прозрачный раствор. (3) Поверхностно-активные вещества, вспомогательное вещество и противовспенивающее средство были добавлены к предварительно приготовленной смеси с последующим перемешиванием до получения однородного состава. (4) Протиоконазол и Соединение A, являющиеся технически активными ингредиентами, были добавлены к предварительно приготовленной смеси с последующим перемешиванием до получения однородного состава.
Образец 5:
Эмульсионный концентрат, содержащий Соединение A и протиоконазол в качестве активных ингредиентов, был приготовлен с использованием ингредиентов и их количеств, приведенных в таблице 6, с помощью способа аналогичного тому, который был описан для образца 3 (величины указаны в г на l00 мл состава):
Таблица 6. Образец 5 фунгицидного состава
Фунгицидное соединение 1 обр. Соединение А, 85% тех. 66,7 г/л
Фунгицидное соединение 2 обр. Пираклостробин 98% тех. 83,3
Поверхностно-активное вещество Nansa EVM 70 /2E 60
Поверхностно-активное вещество Toximul 8320 45
Поверхностно-активное вещество Synperonic 13/10 45
Кремниорган.соединение Breakthru S233 66,7
Кетон Циклогексанон 86,9
Сложный эфир уксусной кислоты Бензилацетат 410,2
N,N-диалкикарбоксамид Hallcomid M-8-10 181,2
Полидиметилсилоксан SAG 1572 0,01
Образец 6:
Эмульсионный концентрат, содержащий Соединение A и протиоконазол в качестве активных ингредиентов, был приготовлен с использованием ингредиентов и их количеств, приведенных в таблице 7, с помощью способа аналогичного тому, который был описан для образца 3 (величины указаны в г на l00 мл состава):
Таблица 7. Образец 6 фунгицидного состава
Фунгицидное соединение 1 обр. Соединение А, 84% тех. 5,95
Фунгицидное соединение 2 обр. Протиконазол 96% тех. 7,81
Поверхностно-активное вещество Nansa EVM 70 /2E 7,50
Поверхностно-активное вещество Toximul 8320 3,0
Поверхностно-активное вещество Synperonic 13/10 4,5
Сложный эфир уксусной кислоты Бензилацетат 48,1
N,N-диалкикарбоксамид Hallcomid M-8-10 25,9
Образец 7:
Эмульсионный концентрат, содержащий Соединение A и протиоконазол в качестве активных ингредиентов, был приготовлен с использованием ингредиентов и их количеств, приведенных в таблице 8, с помощью способа аналогичного тому, который был описан для образца 3 (величины указаны в г на 100 мл состава):
Эмульсионный концентрат, содержащий Соединение A и протиоконазол в качестве активных ингредиентов, готовили с использованием ингредиентов и их количеств, приведенных в таблице 8, с помощью способа аналогичного тому, который был описан для образца 3 (величины указаны в г на 100 мл состава):
Таблица 8. Образец 7 фунгицидного состава
Фунгицидное соединение 1 обр. Соединение А, 84% тех. 1,15
Фунгицидное соединение 2 обр. Протиоконазол 96% тех. 1,51
Поверхностно-активное вещество Nansa EVM 70 /2E 1,40
Поверхностно-активное вещество Toximul 8320 0,60
Поверхностно-активное вещество Synperonic 13/10 0,89
Сложный эфир уксусной кислоты Бензилацетат 8,95
Кремниорган.соединение Breakthru S233 2,42
N,N-диалкикарбоксамид Hallcomid M-8-10 2,98
Образец 8:
Предварительно приготовленная смесь активных ингредиентов из циклогексанона, бензилацетата, Hallcomid M-8-10, пропиконазола и Соединения A был подготовлена с использованием количеств, представленных в таблице 9. Премикс перемешивался до тех пор, пока не получался прозрачный раствор. Остальные ингредиенты добавлялись к премиксу с последующим перемешиванием до получения однородного состава (величины указаны в г на 100 мл состава):
Таблица 9. Образец 8 фунгицидного состава
Фунгицидное соединение 1 обр. Соединение А, 85% тех. 5,88
Фунгицидное соединение 2 обр. Пропиконазол 92% тех. 9,05
Поверхностно-активное вещество Nansa EVM 70 /2E 6,0
Поверхностно-активное вещество Atlas G5002L 4,5
Поверхностно-активное вещество Synperonic 13/10 4,5
Кремниорган.соединение Breakthru S233 5,0
Кетон Циклогексанон 9,2
Сложный эфир уксусной кислоты Бензилацетат 43,10
N,N-диалкикарбоксамид Hallcomid M-8-10 16,76
Полидиметилсилоксан SAG 1572 0,01
Пример 2: Растворимость фунгицидных активных ингредиентов в органических растворителях,
a) относительная растворимость Соединения A, протиоконазола в органических растворителях с низкой растворимостью в воде.
Для приготовления эффективного EC состава, содержащего Соединение A и протиоконазол, следующие свойства растворителя должны быть достигнуты:
- растворимость Соединения A должна быть выше 10 масс. %
- растворимость протиоконазола должна быть выше 20 масс. %
- растворимость в воде кандидатов растворителя должна быть ниже, чем примерно 5 г/л, или ниже 0,5% с тем, чтобы хорошая стабильность эмульсии была достигнута, когда EC будет добавлено к воде. Способ испытания: приблизительная растворимость Соединения A была определена путем смешивания известной массы активного ингредиента с увеличиваемой массой каждого растворителя при температуре окружающей среды. Например, 0,2 г Соединения A были смешаны с 1,38 г циклогексанона при этом получали прозрачный раствор, содержащий 12,6% об/об Соединения A. Циклогексанон в соответствии с этим классифицировался как очень хороший растворитель для Соединения A, поэтому было предложено обозначить это термином как "высокая" растворимость (см. следующую таблицу) и он был включен для дальнейшей оценки. Растворимость Соединения A в растворителях, использованных в этой проверочной технологии, была согласно общим правилам классифицирована в пределах следующих диапазонов концентраций:
Соединение А,
растворимость (масс %)
Относительная растворимость
>8,4 Высокая
8,4-30 Средняя
5,6-3,0 Низкая
<3,0 Очень низкая
Протиоконазол,
растворимость (масс %)
Относительная растворимость
>30 Высокая
>20-30 Средняя
10-20 Низкая
<10,0 Очень низкая
Таблица 9.1. Относительная растворимость Соединения A и протиоконазола в органических растворителях при температуре окружающей среды.
Растворитель Относительная растворимость Соединения А Относительная растворимость
протиоконазола
Растворимость растворителя в воде(г/л)1
Циклогексанон Высокая Высокая 8,6-25
Метил-5-(диметиламино)-2-метил-5-оксопентаноат Высокая Высокая 79
Бензиловый спирт Высокая Высокая 43
N-формилморфолин и пропиленкарбонат Высокая Высокая Смешиваемый2
Бензилацетат Высокая Средняя 1,0-3,1
Сулфолан Высокая Низкая 379
Метилсалицилат Высокая Очень низкая <5
Бутилбензоат Средняя Низкая 1,7е-4
2-гептанон Средняя Низкая 4,28
Глутаровая кислота,2-метил-1, 5-диметиловый эфир Средняя Низкая 25
Бутилацетат Средняя Низкая 42
Изопропилбензоат 0,64
N,N-диметиламид жирной кислоты Низкая Высокая 1,9-5,3
Трибутоксиэтилфосфонат Низкая Высокая Смешиваемый
Моноэтиловый эфир диэтиленгликоля Низкая Высокая Смешиваемый
Диметиловые эфиры адипиновой, глутаровой и себациновой кислот Низкая Низкая 53
Ацетат этиленгликоля Низкая Очень низкая Смешиваемый
2-этилгексиллактат3 Очень низкая Средняя 1,9
Пропиленгликоль Очень низкая Средняя Смешиваемый
Пропилен гликоль Очень низкая Средняя Смешиваемый
2-этилгексанол Очень низкая Очень низкая 0,88
Метилолеат Очень низкая Очень низкая 0,0011
Изопарафин Очень низкая Очень низкая <5
Алкилнафталины, смесь Очень низкая Очень низкая <5
Бутиленкарбонат Очень низкая Очень низкая 7
Соевое масло Очень низкая Очень низкая <5
Пропиленкарбонат Очень низкая Очень низкая 17,5
2-этилгексилбензоат Очень низкая Очень низкая 0,0004
Ди-н-бутилкарбонат Очень низкая Очень низкая 0,82
1Оценка на основании литературных данных; 2«смешиваемый» означает полное растворение в воде в любых количествах; 3смесь 2-этилгексиллактат /Соединение A замерзает при 0°C.
b) Растворимость Соединения A и протиоконазола в смеси бензилацетат/AMD810 при 10°C.
Исследование растворимости Соединения A и протиоконазола проводилось в смеси бензилацетат/AMD810. К каждой смеси растворителя добавлялись оба активных вещества до тех пор, пока каждая смесь не была полностью насыщена и полученные смеси затем хранились при 10°C до получения равновесия. Определенные количества всплывающего слоя были взяты из каждого образца, отфильтрованы (0,45 мкм меш) и проанализированы с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии (HPLC) для определения концентрации раствора каждого активного ингредиента в смесях. В таблице 10 показаны полученные результаты.
Таблица 10. Растворимость смеси Соединения A и протиоконазола в смесях бензилацетат - AMD810 при 10°C
Доля бензилацетата к AMD810 в
смеси (масс%)
Растворимость протиоконазола при 10°C (% об/об) Растворимость Соединения А при 10°C (% об/об)
0 31,3 3,3
20 32,3 4,3
40 33,1 6,5
60 32,1 11,0
80 26,6 12,0
100 16,2 14,3
С) Растворимость смеси Соединения А и протиоканазола в бензилацетате /AMD810/ циклогексаноне при 10°C
Массовая доля каждого растворителя была испытана на различных уровнях (от 0 до 1) в различных смесях, представленных в таблице 11. В общей сложности 20 г каждой смеси растворителя были приготовлены на пробу. Например, одна из смесей (смесь 4) была приготовлена путем объединения циклогексанона 0,2 (4г), бензилацетата 0,2 (4г) и AMD810 0,6 (12г). В смесь 4 были добавлены Соединение A и протиоконазол, как технически активные ингредиенты, для достижения концентрации насыщения каждого из них. Образцы затем хранились при температуре 10°C в течение одной недели, и затем были проанализированы на содержание способного к растворению активного ингредиента. Результаты испытаний представлены в таблице 11
Таблица 11. Растворимость Соединение A и протиоконазола в смеси бензилацетата /AMD810/Циклогексанона при температуре 10°C.
Номер смеси Доля растворителя (масса фракции) Соединение А Протиоконазол
Циклогексанон Бензилацетат AMD810 Растворимость (% об/об)@ при 10°C
1 0 0 1 3,3 34,3
2 0 0,2 0,8 4,3 32,3
3 0,2 0 0,8 4,5 33,9
4 0,2 0,2 0,6 6,2 32,9
5 0 0,4 0,6 6,5 33,1
6 0,2 0,4 0,4 10,5 32,1
7 0 0,6 0,4 11 32,1
8 0 0,8 0,2 12 26,6
9 0,13 0,62 0,25 Нет испытаний Нет испытаний
10 0,2 0,6 0,2 13,6 29,9
11 0 1 0 14,3 16,2
12 0,2 0,8 0 15,2 18,4
Пример 3: Стабильность при хранении представленных образцов описанного фунгицидного состава.
a) Ускоренное исследование стабильности Соединения A в жидких составах, включающих бензилацетат, AMD 810 и третий растворитель.
Стабильность Соединения A в различных жидких составах, хранящихся при температуре 54°C в течение 2 недель, представлена в таблице 12. Тестируемые составы были приготовлены таким способом, который был описан в примере 1, с использованием одного или более Соединения A, протиоконазола, пираклостробина, бензилацетата и AMD 810, и третьего растворителя, выбранного из циклогексанона, ацетофенона, 2-гептанона, 2-гептанола, олеилового спирта или 2-этилгексанола.
Таблица 12. Стабильность Соединения A в жидких составах, содержащих бензилацетат, AMD 810 и третий растворитель после хранения в течение 2 недель при температуре 54 °C
Состав (масс.%) Третий
растворитель
Соединение А после хранения (% cохранности)
Соединение А Протиоконазол Пираклостробин Бензил ацетат AMD 810 Третий растворитель
4,9 - - 94,1 - - нет 85
3,4 - - - 96,0 - нет 49
12,0 - - - - 85,7 циклогексан 96
4,9 7,4 - 46,8 25,2 - нет 912
4,9 - 5,0 48,4 26,0 - нет 922
4,1 - 5,2 37,0 20,0 8,2 циклогексан 932
4,9 - 6,3 44,4 23,9 4,9 ацетофенон 942
4,9 - 6,3 44,4 23,9 4,9 2-гептанон 932
4,9 - 6,3 44,4 23,9 4,9 Олеиловый спирт 922
4,9 - 6,3 44,4 23,9 4,9 2-этилгексонол 962
4,9 - 6,3 44,4 23,9 4,9 2-гептанол 942
7,7 - 9,8 37,1 20,0 9,6 циклогексан 97
4,9 - 6,3 41,2 22,2 9,8 циклогексан 98
5,0 - 6,4 40,9 22,0 10,0 2-этилгексанол 95
7,8 - 9,9 36,7 19,8 9,7 2-этилгексанол 97
1Определено с помощью HPLC анализа; 2состав содержит смесь эмульгаторов (14,7 масс. %), содержащих додецил-бензолсульфонат кальция, блок-полимер этиленоксида/пропиленоксида c бутанолом и тридецилэтоксилат спирта.
Пример 4: Стабильность при хранении и разбавление образца 1 в воде.
a) Стабильность при хранении образца 1:
Образец 1 хранился в течение 2 недель при температуре 54°C в закрытом контейнере. Образец оставался прозрачной, гомогенной, желтого цвета жидкостью без образования твердой фазы или разделения фаз во время периода хранения. HPLC анализ показал 97,6% сохранность Соединения A после периода хранения.
Образец 1 хранился при температуре -10°C в течение 1 недели в закрытом контейнере по системе (CIPAC Method 39.3). Образец оставался прозрачной, гомогенной, желтого цвета жидкостью без проявления кристаллизации.
Образец 1 хранился в закрытом контейнере в условиях замораживания/ оттаивания, где температура изменялась циклически между -10°C и 40°C каждые 24 часа в течение 4 недель. Образец оставался гомогенной жидкостью после периода хранения.
b) Разбавление образца 1 в воде при комнатной температуре:
После способа CIPAC 36.3, 1 мл аликвотной пробы образца 1 был разбавлен в 100 мл воды с 342 ppm жесткостью при комнатной температуре с быстрым образованием однородной эмульсии типа "масло в воде", которая сохраняла свою стабильность при комнатной температуре, по меньшей мере, в течение 24 часов. Никакой явной кристаллизации Соединения A в эмульсии не наблюдалось.
c) Разбавление образца 1 при температуре 5°C в воде:
После способа CIPAC 36.3, 1 мл аликвотной пробы образца 1 был разбавлен в 100 мл воды с 342 ppm жесткостью при температуре 5°C с быстрым образованием однородной эмульсии типа "масло в воде", которая сохраняла свою стабильность при комнатной температуре, по меньшей мере, в течение 24 часов. Никакой явной кристаллизации Соединения A в эмульсии не наблюдалось.
d) Стабильность при хранении образца 6:
Образец 6 хранился при температуре 54°C в течение 2 недель в закрытом контейнере. Образец оставался прозрачной, гомогенной, желтого цвета жидкостью без образования твердой фазы или разделения фаз во время периода хранения. HPLC анализ показал 91,0% сохранность Соединения A после периода хранения.
e) Стабильность при хранении образца 7:
Образец 7 хранился при температуре 54°C в течение 2 недель в закрытом контейнере. Образец оставался прозрачной, гомогенной, желтого цвета жидкостью без образования твердой фазы или разделения фаз во время периода хранения. HPLC анализ показал 91,0% сохранность Соединения A после периода хранения
Пример 5: Оценка описанных фунгицидных составов для борьбы с болезнями.
a) Сравнение борьбы с болезнями, с использованием 3 составов EC, включающих активный ингредиент Соединение A, которые отличались по составу их несмешивающегося с водой органического растворителя.
Способы: Фунгицидные составы, содержащие Соединение A, были применены к рассаде пшеницы (стадия появления 2 листьев) с использованием пульверизатора (Devris) с объемом раствора для опрыскиывния равного 200 L/га. Были использованы пять концентраций активных ингредиентов. Использовались следующие концентрации: 40,3, 13,4, 4,48 и 1,49 г а.в/га. Растения были инокулированы в течение 3-х дней (3DC) и один день осуществлялись испытания на защиту (1DP). Растения были заражены как PUCCRT (Puccinia triticina; бурая ржавчина пшеницы) так и SEPTTR (Septoria tritici; пятнистость листьев пшеницы) патогенными грибками. Всего использовались 3 повторения для каждого выбранного времени и патогенной комбинации. Степень заболевания, вызванного PUCCRT, оценивалась через 7 дней после инокуляции, а заболевание, вызванное SEPTTR, оценивали через 18-21 дней после инокуляции. Процент зараженной ткани был определен, и затем % борьбы с болезнями был подсчитан, используя следующее уравнение: % борьбы с болезнями = (1 - научно наблюдаемое заболевание / заболевание от необработанного материала)* 100.
Материалы: составы эмульгируемого концентрата (EC), которые были использованы в применяемых фунгицидных спреях на листьях пшеницы для борьбы с Septoria tritici (пятнистость листьев пшеницы) и Puccinia triticina (бурая ржавчина пшеницы ) показаны в таблице 13. Образец A и образец B представляют собой сравнительные составы, содержащие циклогексанон/Aromatic 100 и N-метилпирролидон/Aromatic 200ND, соответственно, в качестве несмешивающигся с водой органических растворителей, в то время как состав образца C, в качестве несмешивающегося с водой органического растворителя, содержал бензилацетат/амид N,N-диметилового эфира жирной кислоты.
Таблица 13. Состав EC композиций.
В фунгицидных распылительных применениях используется композиция Tvoe Component Role Cone г/л.
Состав Тип Компонент Функция Концентрация г/л
Образец А ЕС Соединение А Акт.ингредиент 70,0
Tensiofix N9811HF Эмульгатор 14
Tensiofix N9839HF Эмульгатор 98
Циклогексанон Растворитель 223,9
Aromatic 100 Растворитель 527,1
Образец В ЕС Соединение А Акт.ингредиент 100,0
Sponto 300T Эмульгатор 11
Sponto 500T Эмульгатор 43
N-метилпирролидон Растворитель 423
Aromatic 200ND Растворитель 423
Образец С ЕС Соединение А Акт.ингредиент 50
eo/po блок-сополимер Эмульгатор 30
Додецилбензолсульфонат кальция Эмульгатор 75
Тридециловый спирт, этоксилированный бензилацетат Эмульгатор 517,3
Ν,Ν-диметиламид жирной кислоты Эмульгатор 287,7
Данные по контролю за заболеваниями: В таблице 14 показан средний показатель борьбы с заболеваниями от применения фунгицидных азрозолий для борьбы с Septoria tritici (SEPTTR; пятнистость листьев) и Puccinia triticina (PUCCRT; бурая ржавчина) на растениях пшеницы.
Таблица 14. Борьба с болезными растений пшеницы при помощи применения различных, распыляемых составов, содержащих Соединение A.
Состав
Примененный
Патоген и применение Соединение А, норма применения,(г/га)
1,47 4,48 13,4 40,3
Средний % контроля заболевания
Нет-инокулированный PUCCRT 1 DР 0 0 0 0
Нет- чистый PUCCRT 1 DР 100 100 100 100
Образец А-сравнительный PUCCRT 1 DР 17 27 97 99
Образец В-сравнительный PUCCRT 1 DР 19 44 90 98
Образец С PUCCRT 1 DР 50 90 99 100
Образец С +Trycol1 5941 PUCCRT 1 DР 80 99 100 100
Нет-инокулированный PUCCRT 3 DС 0 0 0 0
Нет- чистый PUCCRT 3 DС 100 100 100 100
Образец А-сравнительный PUCCRT 3 DС 0 0 0 22
Образец В-сравнительный PUCCRT 3 DС 0 0 0 18
Образец С PUCCRT 3 DС 0 0 16 73
Образец С +Trycol 5941 PUCCRT 3 DС 0 0 22 87
Нет- инокулированный SEPTTR 1DP 0 0 0 0
Нет- чистый SEPTTR 1DP 100 100 100 100
Образец А-сравнительный SEPTTR 1DP 21 19 59 67
Образец В-сравнительный SEPTTR 1DP 4 13 29 90
Образец С SEPTTR 1DP 17 45 97 100
Образец С +Trycol 5941 SEPTTR 1DP 47 83 91 96
Нет- инокулированный SEPTTR 3DC 0 0 0 0
Нет- чистый SEPTTR 3DC 100 100 100 100
Образец А-сравнительный SEPTTR 3DC 86 93 95 97
Образец В-сравнительный SEPTTR 3DC 75 87 88 97
Образец С SEPTTR 3DC 71 93 100 100
Образец С +Trycol 5941 SEPTTR 3DC 90 100 100 100
1Тrycol 5941 (BASF; тридециловый спирт-(EO)9) представляет собой активирующую присадку (адьювант), добавленную к соответствующим распыляемым растворам при концентрации 0,05 масс. % для повышения эффективности фунгицида.
b) Борьба с болезнями с использованием описанных составов, содержащих Соединение A, и с необязательным использованием либо протиоконазола, либо пираклостробина, до или после моделируемого явления дождя, для оценки показателя дождевой устойчивости применяемых составов.
Способы: Пшеница сорта 'Yuma' была использована в качестве растения-хозяина в этих исследованиях эффективности фунгицидов. Рассада была опрыснута, когда был полностью выпущен второй лист (8 дней после посева). Грибок Puccinia triticina (PUCCRT; бурая ржавчина пшеницы) использовался в качестве тестируемого организма в бионализе эффективности. Количество осадков после применения фунгицидов составляло 10 мм. Четыре отдельных обработки дождем были использованы с каждой обработкой фунгицидом. Обработки осуществлялись без дождя, а дождь использовался на 1, 30 или 60 минут после применения фунгицида. Были проведены три повтора: для каждого состава фунгицида, скорости и количества осадков. Все фунгицидные составы были разбавлены в воде, чтобы достигнуть желаемых концентраций распыляемого состава. Фунгициды были применены с трековым опрыскивателем, установленным на норму расхода 150 литров на гектар при 2,1 атм и скорости 1,9 км/ч. Использовался распылитель плоскоструйной форсунки TeeJet 8003. Распылитель форсунки был расположен на 50 см выше верхней части рассады. Все фунгицидные составы применялись при 1/4, 1/8 и 1/16 от рекомендованной нормы обработки поля (IX). В таблице 15 показаны результаты этих испытаний.
Таблица 15. Контроль заболеваний на растениях пшеницы при применении 5 различных вариантов составов спрея, содержащих Соединение A, после моделированного явления дождя
Активный ингредиент (IX норма обработки поля) Состав Погодные условия %Контроль за заболеванием PUCCRT 1DP при указании нормы применения
1/4Х 1/8Х 1/16Х
Соединение А (130г а.в./га Образец 1 Нет дождя 100 100 100
Дождь на 1 мин 100 99 95
Дождь на 30 мин 100 98 92
Дождь на 60 мин 100 98 92
Соединение А+протиоканазол(100+200г а.в./га) Образец 2 Нет дождя 100 100 99
Дождь на 1 мин 100 99 91
Дождь на 30 мин 100 96 81
Дождь на 60 мин 100 97 91
(Соединение А+протиоканазол(100+200г а.в./га) Образец 4 Нет дождя 100 100 89
Дождь на 1 мин 100 99 61
Дождь на 30 мин 100 98 56
Дождь на 60 мин 100 99 50
Соединение А +пираклостробин (100+125г) Образец 5 Нет дождя 100 100 99
Дождь на 1 мин 100 100 83
Дождь на 30 мин 100 100 90
Дождь на60 мин 100 99 89
1Норма нанесения для каждого активного ингредиента составляла соответственно 1/4, 1/8, 1/16, от нормы IX, показанной в колонке 1 для соответствующего активного ингредиента.
Настоящее изобретение не ограничено по объему описываемыми в настоящем документе вариантами осуществления, которые предназначены в качестве иллюстрации нескольких аспектов изобретения, и любые варианты осуществления, которые являются функционально эквивалентными, входят в объем настоящего изобретения. Различные модификации процессов, способов и составов в дополнение к тем, которые показаны и описаны в настоящем документе, станут очевидными для специалистов в данной области техники и предназначены для охвата объема прилагаемой формулы изобретения. Кроме того, хотя только некоторые определенные типичные комбинации этапов процесса и способа и составных компонентов, описанных в настоящем документе, конкретно обсуждаются в приведенных выше вариантах осуществления, другие комбинации компонентов состава и этапов процесса и способа станут очевидными для специалистов, работающих в данной области техники и также предназначены для того, чтобы находиться в пределах объема прилагаемой формулы изобретения. Таким образом, в настоящем документе точно упомянуты состав компонентов или этапы; однако и другие комбинации компонентов или этапов включены в настоящий документ, хотя это явно не указано. Термин "содержащий" и его варианты используется синонимично с термином, "включающий в себя" и его вариациями, и являются открытыми, неограничивающими терминами.

Claims (79)

1. Фунгицидный состав, включающий:
a) фунгицидное соединение формулы:
Figure 00000002
,
b) по меньшей мере одно ионное поверхностно-активное вещество;
c) по меньшей мере одно неионное поверхностно-активное вещество;
d) от 50 г/л до 700 г/л бензилацетата;
e) по меньшей мере один N,N-диалкикарбоксамид;
f) от 25 г/л до 150 г/л по меньшей мере одного органического растворителя, выбранного из группы, включающей циклогексанон, ацетофенон, 2-гептанон, олеиловый спирт и 2-этилгексанол.
2. Фунгицидный состав по п.1, где состав включает:
a) от 1 грамма на литр (г/л ) до 200 г/л фунгицидного соединения формулы:
Figure 00000002
,
b) от 1 г/л до 100 г/л по меньшей мере одного ионного поверхностно-активного вещества, в котором по меньшей мере одно ионное поверхностно-активное вещество включает по меньшей мере одно aнионное поверхностно-активное вещество;
c) от 1 г/л до 200 г/л по меньшей мере одного неионного поверхностно-активного вещества;
d) от 300 г/л до 500 г/л бензилацетата;
e) от 25 г/л до 300 г/л по меньшей мере одного N,N-диалкикарбоксамида, где по меньшей мере один N,N-диалкикарбоксамид включает амид N,N-диметилового эфира жирной кислоты; и
f) от 25 г/л до 150 г/л по меньшей мере одного органического растворителя.
3. Фунгицидный состав по любому одному из пп. 1-2, где состав включает от 1 грамма на литр (г/л ) до 200 г/л фунгицидного соединения формулы:
Figure 00000002
4. Фунгицидный состав по любому одному из пп. 1-3, где состав включает от 1 г/л до 100 г/л по меньшей мере одного ионного поверхностно-активного вещества, где по меньшей мере одно ионное поверхностно-активное вещество включает по меньшей мере одно aнионное поверхностно-активное вещество.
5. Фунгицидный состав по любому одному из пп. 1-4, где состав включает от 1 г/л до 200 г/л по меньшей мере одного неионного поверхностно-активного вещества.
6. Фунгицидный состав по любому одному из пп. 1-5, где состав включает от 300 г/л до 500 г/л бензилацетата.
7. Фунгицидный состав по любому одному из пп. 1-6, где состав включает от 25 г/л до 300 г/л по меньшей мере одного N,N-диалкикарбоксамида, где по меньшей мере один N,N-диалкикарбоксамид включает по меньшей мере один амид N,N-диметилового эфира жирной кислоты.
8. Фунгицидный состав по любому одному из пп. 1-7, где бензилацетат, по меньшей мере один N,N-диалкикарбоксамид и по меньшей мере один органический растворитель вместе образуют несмешивающийся с водой органический растворитель.
9. Фунгицидный состав по любому одному из пп. 1-8, где массовые соотношения бензилацетата:по меньшей мере одного N,N-диалкикарбоксамида:по меньшей мере одного органического растворителя находятся в диапазоне от 1-10:1-10:1-10.
10. Фунгицидный состав по любому одному из пп. 1-9, в котором массовые соотношения бензилацетата:по меньшей мере одного N,N-диалкикарбоксамида:по меньшей мере одного органического растворителя находятся в диапазоне от 4-6:1-3:1-2.
11. Фунгицидный состав по любому одному из пп. 1-10, где по меньшей мере один N,N-диалкикарбоксамид выбирают из группы, состоящей из N,N-диметилгексанамида, N,N-диметилоктанамида, N,N-диметилдеканамида и N,N-диметилдодеканамида.
12. Фунгицидный состав по любому одному из пп. 1-11, где по меньшей мере один органический растворитель выбирают из группы, состоящей из ацетофенона, циклогексанона, 2-этилгексанола и 2-гептанола.
13. Фунгицидный состав по любому одному из пп. 1-12, где несмешивающийся с водой органический растворитель включает бензилацетат, один или более чем один N,N-диалкикарбоксамид жирной кислоты и циклогексанон.
14. Фунгицидный состав по любому одному из пп. 1-13, дополнительно включающий по меньшей мере одно дополнительное фунгицидное соединение.
15. Фунгицидный состав по п.14, где по меньшей мере одно дополнительное фунгицидное соединение выбирается из группы, состоящей из азоксистробина, бифуджуншина (bifujunzhi), куметоксиксистробина, димоксистробина, энестробурина, эноксастробина фенаминстробина, феноксистробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, jiaxiangjunzhi, крезоксим-метила, мандестробина, метоминостробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, триклорикарба, трифлоксистробина, метил-2-[2-(2,5-диметилфенолоксиметил)фенил]-3-метоксиакрилата азаеоназола, битертанола, бромиконазола, купроконазола, дифеноконазола, диниконазола, диниконазола-M, эпоксиконазола, фенбуконазола, флуквинконазола, флусилазола, флутриафола, гексаеоназола, имибенконазола, ипконазола, метконазола, миклобутанила, окспоканазола, паклобутразола, пенконазола, пропиконазола, протиоконазола, симеконазола, тебуконазола, тетраконазола, триадимефона, триадименола, тритиконазола, униказола, имазалила, пефуразоата, прохлораза, трифлумизола, пиримидина, фенаримола, нуаримола, пирифенокса и трифорина.
16. Фунгицидный состав по любому одному из пп. 14-15, где по меньшей мере одно дополнительное фунгицидное соединение выбирают из группы, состоящей из азоксистробина, крезоксим-метила, пикоксистробина, пираклостробина, трифлоксистробина, эпоксиконазола, фенбуконазола, миклобутанила, пропиконазола, протиоконазола и тебуконазола.
17. Фунгицидный состав по любому одному из пп. 14-16, где по меньшей мере одно дополнительное фунгицидное соединение выбирают из группы, состоящей из пираклостробина, протиоконазола и пропиконазола.
18. Фунгицидный состав по любому одному из пп. 1-17, дополнительно включающий адъювант, выбранный из группы, состоящей из неионного поверхностно-активного вещества, органополисилоксана с полиэфиром и алкилфосфоната.
19. Фунгицидный состав по любому одному из пп. 1-18, где по меньшей мере одно ионное поверхностно-активное вещество представляет собой aнионное поверхностно-активное вещество, выбранное из группы, состоящей из щелочной, щелочно-земельной и аммониевой соли алкиларилсульфоновой кислоты.
20. Фунгицидный состав по любому одному из пп. 1-19, где по меньшей мере одно неионное поверхностно-активное вещество выбирают из группы, состоящей из EO/PO блок-сополимера, инициированного спиртом, и этоксилированного спирта.
21. Фунгицидный состав по любому одному из пп.1-19, где состав содержит бензилацетат, один или более чем один N,N-диалкикарбоксамид жирной кислоты, циклогексанон и 2-этилгексанол.
22. Фунгицидный состав, включающий:
a) фунгицидное соединение формулы:
Figure 00000002
,
b) кальциевую соль алкиларилсульфоната;
c) EO/PO блок-сополимер, инициированный спиртом;
d) тридецилэтоксилат спирта;
e) органополисилоксан, модифицированный полиэфиром;
f) от 50 г/л до 700 г/л бензилацетата;
g) амид N,N-диметилового эфира жирной кислоты и
h) от 25 г/л до 150 г/л циклогексанона.
23. Фунгицидный состав, включающий:
a) фунгицидное соединение формулы:
Figure 00000002
,
b) протиоконазол;
c) кальциевую соль алкиларилсульфоната;
d) EO/PO блок-сополимер, инициированный спиртом;
e) тридецилэтоксилат спирта;
f) органополисилоксан, модифицированный полиэфиром;
g) от 50 г/л до 700 г/л бензилацетата;
h) амид N,N-диметилового эфира жирной кислоты и
i) от 25 г/л до 150 г/л циклогексанона.
24. Фунгицидный состав, включающий:
фунгицидное соединение формулы:
Figure 00000002
b) пираклостробин;
c) кальциевую соль алкиларилсульфоната;
d) EO/PO блок-сополимер, инициированный спиртом;
e) тридецилэтоксилат спирта;
f) органополисилоксан, модифицированный полиэфиром;
g) от 50 г/л до 700 г/л бензилацетата;
h) амид N,N-диметилового эфира жирной кислоты и
i) от 25 г/л до 150 г/л циклогексанона.
25. Фунгицидный состав, включающий:
а) фунгицидное соединение формулы:
Figure 00000002
b) пропиконазол;
c) кальциевую соль алкиларилсульфоната;
d) EO/PO блок-сополимер, инициированный спиртом;
e) тридецилэтоксилат спирта;
f) органополисилоксан, модифицированный полиэфиром;
g) от 50 г/л до 700 г/л бензилацетата;
h) амид N,N-диметилового эфира жирной кислоты и
i) от 25 г/л до 150 г/л циклогексанона.
RU2017123615A 2014-12-30 2015-12-30 Фунгицидные соединения RU2709725C2 (ru)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201462098199P 2014-12-30 2014-12-30
US201462098202P 2014-12-30 2014-12-30
US201462098224P 2014-12-30 2014-12-30
US62/098,199 2014-12-30
US62/098,224 2014-12-30
US62/098,202 2014-12-30
PCT/US2015/068018 WO2016109640A1 (en) 2014-12-30 2015-12-30 Fungicidal compositions

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017123615A RU2017123615A (ru) 2019-01-31
RU2017123615A3 RU2017123615A3 (ru) 2019-02-18
RU2709725C2 true RU2709725C2 (ru) 2019-12-19

Family

ID=56162752

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017123615A RU2709725C2 (ru) 2014-12-30 2015-12-30 Фунгицидные соединения
RU2017122361A RU2710076C2 (ru) 2014-12-30 2015-12-30 Фунгицидные композиции
RU2017122302A RU2709736C2 (ru) 2014-12-30 2015-12-30 Фунгицидные композиции

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017122361A RU2710076C2 (ru) 2014-12-30 2015-12-30 Фунгицидные композиции
RU2017122302A RU2709736C2 (ru) 2014-12-30 2015-12-30 Фунгицидные композиции

Country Status (25)

Country Link
US (4) US20160183526A1 (ru)
EP (3) EP3240415B1 (ru)
JP (3) JP6748081B2 (ru)
KR (3) KR102534494B1 (ru)
CN (3) CN107105654B (ru)
AU (3) AU2015374034B2 (ru)
BR (3) BR102015032976B8 (ru)
CA (3) CA2972422C (ru)
CO (3) CO2017006197A2 (ru)
DK (3) DK3240416T3 (ru)
ES (3) ES2927251T3 (ru)
HR (3) HRP20221198T1 (ru)
HU (3) HUE059927T2 (ru)
IL (3) IL253111B (ru)
LT (3) LT3240416T (ru)
MX (3) MX2017008448A (ru)
PL (3) PL3240415T3 (ru)
PT (3) PT3240415T (ru)
RS (3) RS63585B1 (ru)
RU (3) RU2709725C2 (ru)
TW (3) TWI700037B (ru)
UA (3) UA121763C2 (ru)
UY (3) UY36495A (ru)
WO (3) WO2016109641A1 (ru)
ZA (3) ZA201704302B (ru)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2017008418A (es) 2014-12-30 2017-09-28 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas con actividad fungicida.
NZ732812A (en) 2014-12-30 2019-01-25 Dow Agrosciences Llc Use of picolinamides and other compounds as fungicides
EP3240773B9 (en) 2014-12-30 2021-01-13 Dow AgroSciences LLC Picolinamide compounds with fungicidal activity
TWI700037B (zh) * 2014-12-30 2020-08-01 美商陶氏農業科學公司 殺真菌組成物(二)
NZ732657A (en) 2014-12-30 2019-01-25 Dow Agrosciences Llc Picolinamides with fungicidal activity and other related compounds
WO2016109288A1 (en) 2014-12-30 2016-07-07 Dow Agrosciences Llc Use of picolinamide compounds with fungicidal activity
BR102017018265A2 (pt) * 2016-08-26 2018-03-13 Dow Agrosciences Llc Uso de pró-fungicidas de uk-2a para controle da brusone do arroz
BR102017018267A2 (pt) * 2016-08-26 2018-03-13 Dow Agrosciences Llc Uso de pró-fungicidas de uk-2a para controle de doenças da podridão parda em frutas pomóideas e drupas
US10172358B2 (en) 2016-08-30 2019-01-08 Dow Agrosciences Llc Thiopicolinamide compounds with fungicidal activity
WO2018045000A1 (en) 2016-08-30 2018-03-08 Dow Agrosciences Llc Picolinamides as fungicides
US10334852B2 (en) 2016-08-30 2019-07-02 Dow Agrosciences Llc Pyrido-1,3-oxazine-2,4-dione compounds with fungicidal activity
WO2018045006A1 (en) 2016-08-30 2018-03-08 Dow Agrosciences Llc Picolinamide n-oxide compounds with fungicidal activity
BR102018000183B1 (pt) 2017-01-05 2023-04-25 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas, composição para controle de um patógeno fúngico, e método para controle e prevenção de um ataque por fungos em uma planta
CN110678073B (zh) * 2017-04-11 2022-05-17 斯蒂潘公司 用于对包含致结核病细菌的表面进行消毒的组合物
TW201842851A (zh) 2017-05-02 2018-12-16 美商陶氏農業科學公司 用於穀類中的真菌防治之協同性混合物
TWI774761B (zh) 2017-05-02 2022-08-21 美商科迪華農業科技有限責任公司 用於穀物中的真菌防治之協同性混合物
CA3062074A1 (en) 2017-05-02 2018-11-08 Dow Agrosciences Llc Use of an acyclic picolinamide compound as a fungicide for fungal diseases on turfgrasses
US11470842B2 (en) 2017-11-09 2022-10-18 Cjb Applied Technologies, Llc Pesticidal compositions and related methods
US10555524B2 (en) * 2017-11-09 2020-02-11 CJB Applied Technologies Pesticidal compositions and related methods
AR113932A1 (es) * 2017-12-15 2020-07-01 Arysta Lifescience Inc Composiciones para la protección de cultivos agrarios y uso de las mismas
BR102019004480B1 (pt) 2018-03-08 2023-03-28 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas como fungicidas
EP3866597A4 (en) 2018-10-15 2022-06-29 Corteva Agriscience LLC Methods for sythesis of oxypicolinamides
WO2020120719A1 (en) * 2018-12-12 2020-06-18 Nouryon Chemicals International B.V. Alkyl polyglycerylamine based surfactants for agricultural use
CN110208404A (zh) * 2019-05-30 2019-09-06 江苏恒生检测有限公司 一种丙硫菌唑中杂质的定性分析方法
WO2021044371A1 (en) 2019-09-04 2021-03-11 Adama Makhteshim Ltd. Oil liquid fungicidal compositions
EP4044811A4 (en) 2019-10-18 2023-09-27 Corteva Agriscience LLC METHOD FOR SYNTHESIS OF PICOLINAMIDS
BR112022015474A2 (pt) * 2020-02-06 2022-09-27 Dow Global Technologies Llc Formulação, e, emulsão
BE1028510B1 (nl) * 2020-12-31 2022-02-11 Globachem Fungicide preparaten
AU2023307603A1 (en) * 2022-07-13 2025-01-23 Adama Makhteshim Ltd. Agrochemical composition of sdhi fungicides
WO2025093527A1 (en) * 2023-10-30 2025-05-08 Basf Se An emulsifiable concentrate having an amide/ester/co-solvent solvent system
CN117426267A (zh) * 2023-12-21 2024-01-23 山东科赛基农生物工程有限公司 水稻生产全程健康管理方法及其应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110082039A1 (en) * 2009-10-06 2011-04-07 Dow Agrosciences Llc Stable oil-in-water emulsions
US20120035054A1 (en) * 2010-08-05 2012-02-09 Dow Agrosciences Llc Pesticide compositions of meso-sized particles with enhanced activity
US20140187587A1 (en) * 2012-12-28 2014-07-03 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal mixtures for fungal control in cereals

Family Cites Families (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1106202A (en) 1978-12-13 1981-08-04 Lawrence J. Giilck Herbicidal concentrate containing ketone and amide solvent
IT1163687B (it) * 1979-07-27 1987-04-08 Montedison Spa Soluzioni e formulazioni di carbammati antiparassitari stabili nel tempo e che resistono a basse ed alte temperature
ES2120523T3 (es) * 1993-02-25 1998-11-01 Goldschmidt Ag Th Organopolisiloxano-polieteres y su empleo como agentes de reticulacion estables a la hidrolisis en sistemas acuosos.
JP3526602B2 (ja) * 1994-02-24 2004-05-17 サントリー株式会社 新規抗真菌化合物
EP0862856B1 (en) * 1997-03-03 2003-06-18 Rohm And Haas Company Pesticide compositions
US7250389B1 (en) * 1998-02-06 2007-07-31 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Antifungal compound and process for producing the same
CA2353627C (en) * 1998-11-04 2010-10-26 Keiichi Imamura Picolinamide derivative and harmful organism control agent comprising said picolinamide derivative as active component
US20020177578A1 (en) 1999-07-20 2002-11-28 Ricks Michael J. Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
US6355660B1 (en) 1999-07-20 2002-03-12 Dow Agrosciences Llc Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
EP1516875A1 (en) 1999-07-20 2005-03-23 Dow AgroSciences LLC Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
TR200200587T2 (tr) 1999-07-20 2004-12-21 Dow Agrosciences Llc Mantar öldürücü heterosiklik aromatik amitler ve bileşimleri, bunları kullanma ve hazırlama yöntemleri
DE60039115D1 (de) 1999-08-20 2008-07-17 Dow Agrosciences Llc Fungizide heterocyclische aromatische amide und deren zusammensetzungen, verfahren zu deren anwendung und herstellung
US20050239873A1 (en) 1999-08-20 2005-10-27 Fred Hutchinson Cancer Research Center 2 Methoxy antimycin a derivatives and methods of use
CA2382465C (en) 1999-08-20 2010-05-18 Fred Hutchinson Cancer Research Center Compositions and methods for modulating apoptosis in cells over-expressing bcl-2 family member proteins
FR2803592A1 (fr) 2000-01-06 2001-07-13 Aventis Cropscience Sa Nouveaux derives de l'acide 3-hydroxypicolinique, leur procede de preparation et compositions fongicides les contenant.
HUP0600298A3 (en) 2001-07-31 2007-03-28 Dow Agrosciences Llc Reductive cleavage of the exocyclic ester of uk-2a or its derivatives and products formed therefrom
WO2003031403A2 (en) 2001-10-05 2003-04-17 Dow Agrosciences Llc Process to produce derivatives from uk-2a derivatives
AR037328A1 (es) 2001-10-23 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuesto de [7-bencil-2,6-dioxo-1,5-dioxonan-3-il]-4-metoxipiridin-2-carboxamida, composicion que lo comprende y metodo que lo utiliza
WO2004105490A1 (de) 2003-05-28 2004-12-09 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen zur bekämpfung von reispathogenen
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
GB0419694D0 (en) 2004-09-06 2004-10-06 Givaudan Sa Anti-bacterial compounds
PL1931197T3 (pl) 2005-04-18 2015-09-30 Basf Se Preparat zawierający co najmniej jeden fungicyd konazolowy, inny fungicyd i jeden kopolimer stabilizujący
DK1912503T3 (da) 2005-08-05 2014-11-03 Basf Se Fungicide blandinger indeholdende substituerede 1-methyl-pyrazol-4-ylcarboxylsyreanilider
US8008231B2 (en) * 2005-10-13 2011-08-30 Momentive Performance Materials Inc. Extreme environment surfactant compositions comprising hydrolysis resistant organomodified disiloxane surfactants
BRPI0602819B1 (pt) * 2006-06-26 2015-12-15 Oxiteno S A Indústria E Comércio composição agroquímica isenta de solventes aromáticos que possui caráter anticristalizante, tanto no produto formulado concentrado, quanto após sua diluição em água para o preparo da calda de pulverização
WO2008105964A1 (en) * 2007-02-26 2008-09-04 Stepan Company Adjuvants for agricultural applications
JP2010540495A (ja) 2007-09-26 2010-12-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ボスカリド及びクロロタロニルを含む三成分殺菌組成物
KR101698610B1 (ko) 2008-05-30 2017-01-20 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 Qoi-내성 진균 병원체의 방제 방법
UA112284C2 (uk) 2009-08-07 2016-08-25 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Похідні 5-фторпіримідинону
JP5784603B2 (ja) 2009-08-07 2015-09-24 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー N1−スルホニル−5−フルオロピリミジノン誘導体
CN102639502B (zh) 2009-09-01 2014-07-16 陶氏益农公司 用于控制谷物中的真菌的含有5-氟嘧啶衍生物的协同增效的杀真菌组合物
US20110070278A1 (en) * 2009-09-22 2011-03-24 Humberto Benito Lopez Metconazole compositions and methods of use
BR112012007975A2 (pt) 2009-10-07 2016-03-29 Dow Agrosciences Llc composição fungicida sinergística contendo 5-fluorocitosina para controle fúngico em cereais
IN2012DN03101A (ru) 2009-10-07 2015-09-18 Dow Agrosciences Llc
EP2528445A1 (en) 2009-12-08 2012-12-05 Basf Se Pesticidal mixtures
DK2563771T3 (en) 2010-04-24 2016-02-29 Viamet Pharmaceuticals Inc Metalloenzyminhibitorforbindelser
KR101466838B1 (ko) 2010-06-18 2014-11-28 주식회사 녹십자 Sglt2 억제제로서의 티아졸 유도체 및 이를 포함하는 약학 조성물
MX2013001161A (es) 2010-08-03 2013-03-22 Basf Se Composicion fungicida.
EP3058824B1 (en) 2010-08-05 2018-08-01 Bayer CropScience AG Active compound combinations comprising prothioconazole and fluxapyroxad for controlling corn diseases
CA2818925A1 (en) 2010-11-24 2012-05-31 Stemergie Biotechnology Sa Inhibitors of the activity of complex iii of the mitochondrial electron transport chain and use thereof for treating diseases
JP6013032B2 (ja) 2011-07-08 2016-10-25 石原産業株式会社 殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
BR112014003297B1 (pt) * 2011-08-19 2018-11-21 Basf Se “microcápsulas, formulação, método para combater pragas fitopatogênicas e método para aumentar a saúde dos vegetais"
US9414596B2 (en) 2012-01-20 2016-08-16 Viamet Pharmaceuticals, Inc. Metalloenzyme inhibitor compounds
TWI568721B (zh) * 2012-02-01 2017-02-01 杜邦股份有限公司 殺真菌之吡唑混合物
CA2861558C (en) 2012-02-27 2020-03-24 Huntsman Corporation Australia Pty Limited Agrochemical emulsifiable concentrate formulations using solvent system having benzyl acetate
MX367452B (es) * 2012-02-27 2019-08-22 Huntsman Corporation Australia Pty Ltd Formulacion agroquimica concentrada emulsificable.
JP5948995B2 (ja) * 2012-03-14 2016-07-06 横浜ゴム株式会社 空気入りタイヤ
KR20150013692A (ko) 2012-05-07 2015-02-05 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살진균제로서 매크로시클릭 피콜린아미드
WO2013169662A2 (en) 2012-05-07 2013-11-14 Dow Agrosciences Llc Macrocyclic picolinamides as fungicides
US9198419B2 (en) 2012-05-07 2015-12-01 Dow Agrosciences Llc Use of pro-fungicides of UK-2A for control of black sigatoka
BR112014027591A2 (pt) 2012-05-07 2017-06-27 Dow Agrosciences Llc uso de pró-fungicidas de uk-2a para controle de ferrugem de soja
WO2013169664A2 (en) 2012-05-07 2013-11-14 Dow Agrosciences Llc Macrocycle picolinamides as fungicides
US9750248B2 (en) * 2012-12-31 2017-09-05 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal compositions
US9247742B2 (en) * 2012-12-31 2016-02-02 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal compositions
PL2938190T3 (pl) 2012-12-31 2018-05-30 Dow Agrosciences Llc Makrocykliczne pikolinamidy jako fungicydy
US20160021877A1 (en) * 2013-03-13 2016-01-28 Basf Se Emulsifiable concentrate comprising pesticide, alkyl benzoate and fatty acid amide
US8841234B1 (en) * 2013-03-15 2014-09-23 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and fungicides
AR097314A1 (es) * 2013-07-10 2016-03-09 Meiji Seika Pharma Co Ltd Composiciones sinérgicas para el control de enfermedades en plantas, que comprenden derivados del ácido picolínico
US9265253B2 (en) 2013-10-01 2016-02-23 Dow Agrosciences Llc Use of macrocyclic picolinamides as fungicides
US9247741B2 (en) 2013-12-26 2016-02-02 Dow Agrosciences Llc Use of macrocyclic picolinamides as fungicides
DK3089587T3 (da) 2013-12-31 2019-10-28 Dow Agrosciences Llc Synergistiske fungicide blandinger til bekæmpelse af svampe i kornplanter
TWI700037B (zh) * 2014-12-30 2020-08-01 美商陶氏農業科學公司 殺真菌組成物(二)

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110082039A1 (en) * 2009-10-06 2011-04-07 Dow Agrosciences Llc Stable oil-in-water emulsions
US20120035054A1 (en) * 2010-08-05 2012-02-09 Dow Agrosciences Llc Pesticide compositions of meso-sized particles with enhanced activity
US20140187587A1 (en) * 2012-12-28 2014-07-03 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal mixtures for fungal control in cereals

Also Published As

Publication number Publication date
ZA201704302B (en) 2019-08-28
CA2972430C (en) 2023-08-29
IL253098A0 (en) 2017-08-31
HRP20221095T1 (hr) 2022-11-25
EP3240416A1 (en) 2017-11-08
JP2018500366A (ja) 2018-01-11
TWI691272B (zh) 2020-04-21
US20160183527A1 (en) 2016-06-30
PT3240415T (pt) 2022-09-29
CA2972091A1 (en) 2016-07-07
TW201626892A (zh) 2016-08-01
BR102015032976A2 (pt) 2016-08-02
US9936697B2 (en) 2018-04-10
EP3240415A4 (en) 2018-06-13
HUE060055T2 (hu) 2023-01-28
US10238111B2 (en) 2019-03-26
IL253111A0 (en) 2017-08-31
UY36495A (es) 2016-07-29
CA2972422C (en) 2024-11-12
RU2017122361A3 (ru) 2019-02-19
NZ732518A (en) 2018-12-21
KR102536683B1 (ko) 2023-05-25
BR102015032976B8 (pt) 2022-09-06
MX2017008448A (es) 2017-11-09
CN107105652A (zh) 2017-08-29
KR20170099906A (ko) 2017-09-01
RS63642B1 (sr) 2022-10-31
IL253098B (en) 2020-10-29
LT3240415T (lt) 2022-10-10
JP2018502102A (ja) 2018-01-25
HUE059927T2 (hu) 2023-01-28
US20160183528A1 (en) 2016-06-30
BR102015032938B1 (pt) 2021-07-13
EP3240415B1 (en) 2022-07-20
ZA201704303B (en) 2019-08-28
ZA201704561B (en) 2019-10-30
CO2017006828A2 (es) 2017-11-30
EP3240416B1 (en) 2022-07-27
RU2017122302A (ru) 2019-01-31
ES2927889T3 (es) 2022-11-11
CO2017006197A2 (es) 2017-09-20
WO2016109634A1 (en) 2016-07-07
EP3240415A1 (en) 2017-11-08
DK3240415T3 (da) 2022-10-03
EP3240414B1 (en) 2022-07-20
KR20170102243A (ko) 2017-09-08
UA121873C2 (uk) 2020-08-10
JP2018500363A (ja) 2018-01-11
EP3240414A4 (en) 2018-06-20
WO2016109640A1 (en) 2016-07-07
HRP20221159T1 (hr) 2022-12-09
PL3240415T3 (pl) 2022-11-21
AU2015374034A1 (en) 2017-06-29
KR102534494B1 (ko) 2023-05-22
HUE059703T2 (hu) 2022-12-28
RU2017122302A3 (ru) 2019-02-19
LT3240416T (lt) 2022-10-25
MX2017008451A (es) 2017-10-31
WO2016109641A1 (en) 2016-07-07
IL253111B (en) 2020-08-31
RU2017122361A (ru) 2019-01-31
PL3240416T3 (pl) 2022-12-19
CO2017006388A2 (es) 2017-09-20
RU2710076C2 (ru) 2019-12-24
JP6767979B2 (ja) 2020-10-14
IL253099B (en) 2021-02-28
RS63585B1 (sr) 2022-10-31
NZ732495A (en) 2018-12-21
TWI700037B (zh) 2020-08-01
BR102015032938B8 (pt) 2022-09-06
ES2927251T3 (es) 2022-11-03
AU2015374035B2 (en) 2019-04-18
MX393684B (es) 2025-03-24
BR102015032979B8 (pt) 2022-09-06
UA121761C2 (uk) 2020-07-27
JP6833695B2 (ja) 2021-02-24
IL253099A0 (en) 2017-08-31
PT3240416T (pt) 2022-10-04
RS63596B1 (sr) 2022-10-31
UY36493A (es) 2016-07-29
TWI700036B (zh) 2020-08-01
RU2709736C2 (ru) 2019-12-19
EP3240414A1 (en) 2017-11-08
ES2927320T3 (es) 2022-11-04
BR102015032979B1 (pt) 2021-02-23
DK3240414T3 (da) 2022-09-12
US20160183526A1 (en) 2016-06-30
JP6748081B2 (ja) 2020-08-26
CA2972422A1 (en) 2016-07-07
UY36494A (es) 2016-07-29
CN107105653A (zh) 2017-08-29
PT3240414T (pt) 2022-09-22
CA2972430A1 (en) 2016-07-07
KR102542978B1 (ko) 2023-06-14
UA121763C2 (uk) 2020-07-27
RU2017123615A3 (ru) 2019-02-18
RU2017123615A (ru) 2019-01-31
MX2017008425A (es) 2017-10-25
TW201626891A (zh) 2016-08-01
BR102015032938A2 (pt) 2016-09-13
BR102015032979A2 (pt) 2016-08-02
PL3240414T3 (pl) 2022-11-14
AU2015374035A1 (en) 2017-06-29
BR102015032976B1 (pt) 2021-02-23
HRP20221198T1 (hr) 2022-12-09
CN107105654A (zh) 2017-08-29
AU2015374106B2 (en) 2019-01-03
KR20170100548A (ko) 2017-09-04
NZ732639A (en) 2018-12-21
US20180206494A1 (en) 2018-07-26
TW201626890A (zh) 2016-08-01
DK3240416T3 (da) 2022-10-10
LT3240414T (lt) 2022-09-26
EP3240416A4 (en) 2018-06-13
AU2015374034B2 (en) 2019-04-04
AU2015374106A1 (en) 2017-06-29
CN107105654B (zh) 2021-03-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2709725C2 (ru) Фунгицидные соединения

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner