[go: up one dir, main page]

RU2705994C2 - Простые полиэфирамины с низкой температурой плавления - Google Patents

Простые полиэфирамины с низкой температурой плавления Download PDF

Info

Publication number
RU2705994C2
RU2705994C2 RU2017130185A RU2017130185A RU2705994C2 RU 2705994 C2 RU2705994 C2 RU 2705994C2 RU 2017130185 A RU2017130185 A RU 2017130185A RU 2017130185 A RU2017130185 A RU 2017130185A RU 2705994 C2 RU2705994 C2 RU 2705994C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
polyether amine
alkylene
group
independently selected
Prior art date
Application number
RU2017130185A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2017130185A (ru
RU2017130185A3 (ru
Inventor
Зофиа ЭБЕРТ
Бьерн ЛУДОЛЬФ
Брайн Дж. ЛОКНЕЙН
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2017130185A publication Critical patent/RU2017130185A/ru
Publication of RU2017130185A3 publication Critical patent/RU2017130185A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2705994C2 publication Critical patent/RU2705994C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2618—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen
    • C08G65/2621—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen containing amine groups
    • C08G65/2624—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen containing amine groups containing aliphatic amine groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
    • C08G65/2609—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D17/00—Separation of liquids, not provided for elsewhere, e.g. by thermal diffusion
    • B01D17/02—Separation of non-miscible liquids
    • B01D17/04—Breaking emulsions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
    • C08G65/322—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
    • C08G65/326—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
    • C08G65/327—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02—Polyamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02—Polyamines
    • C08G73/024—Polyamines containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
    • C08L79/02—Polyamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G33/00—Dewatering or demulsification of hydrocarbon oils
    • C10G33/04—Dewatering or demulsification of hydrocarbon oils with chemical means
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/42—Amino alcohols or amino ethers
    • C11D1/44—Ethers of polyoxyalkylenes with amino alcohols; Condensation products of epoxyalkanes with amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2650/22—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the initiator used in polymerisation
    • C08G2650/24—Polymeric initiators
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2650/28—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type
    • C08G2650/30—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type branched
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2650/28—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type
    • C08G2650/30—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type branched
    • C08G2650/32—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type branched dendritic or similar
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2650/28—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type
    • C08G2650/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type containing nitrogen, e.g. polyetheramines or Jeffamines(r)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к замещенным полиэфираминам с низкой температурой плавления. Указанный полиэфирамин получают конденсацией по меньшей мере двух N-(гидроксиалкил)аминов с получением простого полиэфирамина и последующим взаимодействием по меньшей мере одной оставшейся гидроксильной группы и/или в случае присутствия по меньшей мере одной вторичной аминогруппы указанного полиэфирамина с этиленоксидом и по меньшей мере одним дополнительным алкиленоксидом с получением замещенного простого полиэфирамина. Температура плавления полученного простого полиэфирамина составляет ниже 30°С при атмосферном давлении 1 бар. Указанный замещенный простой полиэфирамин может быть использован в областях косметических составов, в качестве антиэмульгаторов для сырой нефти, в дисперсиях пигментов для струйной печати, в гальванических покрытиях или в цементирующих композициях. 10 з.п. ф-лы, 2 пр.

Description

Настоящее изобретение относится к замещенным простым полиэфираминам с низкой температурой плавления, которые получают конденсацией по меньшей мере двух N-(гидроксиалкил)аминов с получением простого полиэфирамина и последующим взаимодействием по меньшей мере одной оставшейся гидроксильной группы и/или в случае присутствия по меньшей мере одной вторичной аминогруппы указанного простого полиэфирамина с этиленоксидом и по меньшей мере одним дополнительным алкиленоксидом с получением замещенного простого полиэфирамина. Также настоящее изобретение относится к применению подобных замещенных полиэфираминов в областях косметических составов, в качестве антиэмульгаторов для сырой нефти, в дисперсиях пигментов для струйной печати, в гальванических покрытиях или в цементирующих композициях, а также способам, в которых указанные замещенные полиэфирамины применяются в указанных областях.
В WO 2009/060060 описаны алкоксилированные полиалканоамины. Описаны подобные полиалканоламины, как получаемые конденсацией алканоламинов. В WO 2009/060060 полиалканоламины алкоксилированы этиленоксидом (ЕО), пропиленоксидом (PО), бутиленоксидом (ВuО), пентеноксидом (PeO), гексаноксидом (HeO) или стиролоксидом. Полиалканоламин описан взаимодействующим с от 1 до 100 молей по меньшей мере одного алкиленоксида, который в свою очередь взаимодействует с 1 молем оставшихся гидроксильных групп и в случае присутствия вторичных аминогрупп простого полиэфира, полученного в реакции конденсации. Полиалканоламины получают из алканоламинов, как описано в WO 2009/060060 или как описано в US 20140014004. WO 2011/032640 описывает полиалканоламины, полученные катализируемой основанием конденсацией алканоламинов и алкоксилированные 1-200 С2-С4 алкиленоксидами на гидроксильную группу.
Этоксилаты полиэфираминов, такие как, например, этоксилированный политриэтаноламин (полиТЭА) проявляют эффекты дисперсий в моющих композициях, например, для минерализованной грязи (такой как глина). Недостаток подобных продуктов состоит в том, что они являются твердыми (воскообразными) при комнатной температуре, и их необходимо плавить или разбавлять для дальнейшей переработки. В то же время разбавление подобных продуктов водой не только включает недостаток пониженного содержания активных веществ, но также недостаток, что в моющую композицию добавляется вода. Подобное содержание воды может быть особенно нежелательным, например, в структурах однократных доз (SUD) моющих композиций.
Эти и другие технические проблемы преодолены настоящим изобретением, как описано в данном описании и как определено в формуле изобретения.
Настоящее изобретение относится к замещенным полиэфираминам, получаемым
(а) конденсацией по меньшей мере двух N-(гидроксиалкил)аминов, где указанные N-(гидроксиалкил)амины независимо выбирают из группы, состоящей из N-(гидроксиалкил)аминов согласно формуле Iа и Ib соответственно:
Figure 00000001
Figure 00000002
где
А независимо выбирают из группы, состоящей из линейных или разветвленных C1-алкилена, С2-алкилена, С3-алкилена, С4-алкилена, C5-алкилена и С6-алкилена;
R3, R3*, R4, R4*, R5, R5*, R6, R6*, R7, R7* и R8 независимо выбирают из группы, состоящей из Н; линейного или разветвленного, замещенного или незамещенного алкила; замещенного или незамещенного циклоалкила; и замещенного или незамещенного арила,
с получением простого полиэфирамина; и
(b) взаимодействием по меньшей мере одной оставшейся гидроксильной группы и/или в случае присутствия по меньшей мере одной вторичной аминогруппы простого полиэфирамина, полученного на (а), с этиленоксидом и по меньшей мере одним дополнительным алкиленоксидом, выбранным из группы, состоящей из пропиленоксида, бутиленоксида и пентеноксида,
с получением замещенного простого полиэфирамина, который является замещенным по меньшей мере одним алкиленокси-звеном Е,
где Е представляет собой алкиленокси-звено согласно формуле II:
Figure 00000003
где
R1 независимо выбирают из группы, состоящей из 1,2-пропилена, 1,2-бутилена и 1,2-пентена;
R2 независимо выбирают из группы, состоящей из Н, любого из C1-С22 алкила и любого из С7-С22 аралкила
m является целым числом, независимо выбранным из значений в интервале от 5 до 18;
n является целым числом, независимо выбранным из значений в интервале от 1 до 5; и
p является целым числом, независимо выбранным из значений в интервале от 2 до 14.
Как было неожиданно обнаружено в настоящем изобретении, внутренний блок пропиленоксида (РО), бутиленоксида (ВuО) или пентеноксида (РеО) внутри алкиленокси-звена полиэфирамина способен понижать температуру плавления полиэфирамина. В одном варианте выполнения настоящего изобретения подобный внутренний блок пропиленоксида (РО), бутиленоксида (ВuО) или пентеноксида (РеО) внутри алкиленокси-звена полиэфирамина способен понижать температуру плавления полиэфирамина ниже комнатной температуры (например, 20°С). То есть, полиэфирамины согласно изобретению могут иметь температуру плавления ниже 30°С, предпочтительно ниже 25°С, более предпочтительно ниже 22°С, более предпочтительно ниже 20°С, более предпочтительно ниже 18°С, более предпочтительно ниже 16°С и наиболее предпочтительно ниже 15°С (при атмосферном давлении в 1 бар). Кроме того, неожиданно было обнаружено, что подобные содержащие РО, ВuО или РеО полиэфирамины проявляют желательный эффект дисперсии в моющих композициях.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения полиэфирамин получают главным образом конденсацией N-(гидроксиалкил)аминов согласно формуле Iа и без или небольшого количества гидроксиалкиламинов согласно формуле Ib, отношение N-(гидроксиалкил)аминов согласно формуле Iа к гидроксиалкиламинам согласно формуле Ib варьируется от 100:0 до 0:100, предпочтительно 85:15, и наиболее предпочтительно 100:0. В одном варианте выполнения настоящего изобретения полиэфирамин получают конденсацией N-(гидроксиалкил)аминов согласно формуле Iа, а не гидроксиалкиламинов согласно формуле Ib.
Для N-(гидроксиалкил)аминов согласно формуле Iа или Ib, которые конденсируют в соответствии с настоящим изобретением, А можно независимо выбирать из группы, состоящей из линейного или разветвленного C1-алкилена, С2-алкилена, С3-алкилена, С4-алкилена, C5-алкилена и С6-алкилена. Указанные линейные или разветвленные алкилены могут быть замещенными или незамещенными, предпочтительно они являются незамещенными. В одном варианте выполнения настоящего изобретения А представляет собой главным образом (предпочтительно по меньшей мере или более чем 98%) или только С1-алкилен или С2-алкилен, предпочтительно C1-алкилен. Кроме того, в одном варианте выполнения R3*, R4*, R5* R6* и R7* представляют собой Н, и R3, R4, R5, R6, R7 представляют собой Н или метил. Соответственно в одном варианте выполнения настоящего изобретения N-(гидроксиалкил)амины, которые конденсируют согласно настоящему изобретению, представляют собой главным образом (предпочтительно по меньшей мере или более чем 85%, более предпочтительно по меньшей мере или более чем 98%) триэтаноламины или только триэтаноламины и/или триизопропаноламины, предпочтительно триэтаноламины.
Как правило, до тех пор, пока иначе не утверждается в данном описании, термин “замещенный” относится к атомам Н частной группы, которые могут быть замещенными. То есть, например, если ссылка делается на “замещенный алкил”, могут быть замещенными соответственно атомы Н указанного алкила, а не полностью сам алкил. То же самое относится с необходимыми изменениями к другим группам, которые могут быть замещенными, как описано в данном описании.
Для N-(гидроксиалкил)аминов согласно формуле Iа или Ib для конденсации в соответствии с настоящим изобретением R3, R3*, R4, R4*, R5, R5*, R6, R6*, R7, R7* и R8 можно независимо выбирать из группы, состоящей из Н; линейного или разветвленного, замещенного или незамещенного алкила, замещенного или незамещенного циклоалкила и замещенного или незамещенного арила. В этом контексте указанные замещенные алкилы могут быть замещенными, например, гидроксилом, галогеном, циано или C1-С4 алкокси, и указанные замещенные циклоалкилы и арилы могут быть замещенными, например, гидроксилом, галогеном, циано, C1-С4 алкилом или C1-С4 алкокси. В одном варианте выполнения настоящего изобретения любой один или все из R3, R3*, R4, R4*, R5, R5*, R6, R6*, R7 и R7* выбирают независимо друг от друга из Н, метила или этила, предпочтительно Н или метила. В дополнительном варианте выполнения R8 выбирают из группы, состоящей из Н, метила, этила и бутила.
Конденсацию, как описано в данном описании и как осуществлено в соответствии с настоящим изобретением (стадию (а)), можно проводить, как известно специалисту в данной области техники и как описано, например, в ЕР 0441198, US 5939463 или WO 2014/012812. Алкоксилирование, как описано в данном описании и как осуществлено в соответствии с настоящим изобретением (стадию (b)), можно проводить, как известно специалисту в данной области техники и как описано, например, в WO 2009/060060.
Согласно настоящему изобретению после стадии конденсации (а) на стадии (b) по меньшей мере одна оставшаяся гидроксильная группа и/или в случае присутствия по меньшей мере одна вторичная аминогруппа полиэфирамина, полученного после указанной конденсации на стадии (а), взаимодействует с этиленоксидом (ЕО) и по меньшей мере одним дополнительным алкиленоксидом, выбранным из группы, состоящей из РО, ВuО и РеО. Как известно специалисту в данной области техники, после конденсации N-(гидроксиалкил)аминов согласно стадии (а), всегда остается по меньшей мере одна гидроксильная группа, за исключением случаев, когда чрезвычайно высокие температуры прикладывали в течение длительных времен реакции. В последнем случае, когда подобные чрезвычайно высокие температуры прикладывали в течение длительного периода времени, однако получалась быть твердая масса, с которой нельзя более обращаться. Кроме того, что также легко понятно для специалиста в данной области техники, указанная по меньшей мере одна вторичная аминогруппа может присутствовать, если соединение согласно формуле Ib конденсировали согласно настоящему изобретению и по меньшей мере одну R8 выбирали так, что она представляет собой Н. В одном варианте выполнения настоящего изобретения указанный алкиленоксид, выбранный из группы, состоящей из РО, ВuО, и РеО, чтобы взаимодействовать с полиэфирамином, полученным после конденсации стадии (а), представляет собой 1,2-алкиленоксид, т.е. выбранный из группы, состоящей из 1,2-РО, 1,2-ВuО, и 1,2-РеО. В дополнительном варианте выполнения настоящего изобретения указанным алкиленоксидом для взаимодействия с указанным полиэфирамином является 1,2-РО.
Соответственно в одном варианте выполнения настоящего изобретения R1 алкиленокси-звена согласно формуле II может быть 1,2-пропиленом. В дополнительном варианте выполнения настоящего изобретения для R2 алкиленокси-звена согласно формуле II, можно выбирать Н или C1-С4 алкила, предпочтительно Н.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения относительно алкиленокси звена Е, m может составлять от 7 до 14, предпочтительно от 8 до 12, более предпочтительно от 10 до 12. В дополнительном варианте выполнения настоящего изобретения n может составлять от 1 до 5, предпочтительно от 1 до 3, более предпочтительно от 2 до 3. В дополнительном варианте выполнения настоящего изобретения p может составлять от 5 до 12, предпочтительно от 6 до 11, более предпочтительно от 8 до 9. В одном варианте выполнения настоящего изобретения общая длина алкиленокси-звена Е m+n+p может составлять от 15 до 30, предпочтительно от 18 до 24.
В связи с настоящим изобретением замещенный простой полиэфирамин, получаемый, как описано в данном описании, можно дополнительно модифицировать кватернизацией, протонированием, сульфатированием, транссульфатированием и/или фосфатированием способами, известными в технике и как описано в данном описании. В одном варианте выполнения настоящего изобретения замещенный простой полиэфирамин модифицируют кватернизацией или кватернизацией с дополнительным сульфатированием. Кватернизацию можно осуществлять, например, с помощью алкильной группы. В связи с этим степень кватернизации может составлять, например, вплоть до 100%, предпочтительно от 10% до 95%.
Кватернизация может быть выгодной для того, чтобы приспосабливать замещенные полиэфирамины согласно настоящему изобретению для частных применений, как описано в данном описании, например, для косметических композиций, в которых их следует применять, и для достижения лучшей совместимости и/или фазовой стабильности состава.
Кватернизацию замещенных полиэфир аминов согласно настоящему изобретению можно достичь, например, введением С1-С22 алкила, С1-С4-алкильных групп и/или С7-С22 аралкильных, арильных или алкиларильных групп и можно осуществлять обычным образом посредством взаимодействия с соответствующими алкил-, аралкил-галогенидами и диалкилсульфатами, как описано, например, в WO 2009/060059.
Кватернизацию можно осуществить, например, взаимодействием замещенных полиэфираминов согласно настоящему изобретению с агентом алкилирования, таким как C1-С4-алкилгалогенид, например, с метилбромидом, метилхлоридом, этилхлоридом, метилиодидом, н-бутилбромидом, изопропилбромидом, или с аралкилгалогенидом, например, с бензилхлоридом, бензилбромидом, или с ди-C1-С22-алкилсульфатом в присутствии основания, особенно с диметилсульфатом или с диэтилсульфатом. Подходящими основаниями являются, например, гидроксид натрия и гидроксид калия.
Количество алкилирующего агента определяет количество кватернизации аминогрупп в полимере, т.е. количество кватернизованных фрагментов.
Количество кватернизованных фрагментов можно вычислить из разницы аминного числа в неквартенизованном амине и кватернизованном амине.
Аминное число можно определить согласно способу, описанному в DIN 16945.
Реакцию можно проводить без какого-либо растворителя. Однако можно применять растворитель или разбавитель, такой как вода, ацетонитрил, диметилсульфоксид, N-метилпирролидон и т.д. Температура реакции может быть в интервале от 10°С до 150°С и составляет предпочтительно от 50°С до 100°С.
В одном варианте выполнения кватернизованные или некватернизованные замещенные полиэфирамины согласно изобретению можно (дополнительно) сульфатировать или транссульфатировать, если R2 в формуле II представляет собой Н. Например, можно сульфатировать или транссульфатировать кватернизованные замещенные полиэфирамины согласно изобретению. Кватернизованные замещенные полиэфирамины можно сульфатировать или транссульфатировать в соответствии со способами, известными в технике, например, как описано в WO 2005/092952. Сульфатирование или транссульфатирование можно достичь, например, с диметилсульфатом.
На сульфатирование полимеров согласно настоящему изобретению можно влиять взаимодействием с серной кислотой или с производным серной кислоты. Подходящие агенты сульфатирования включают, например, серную кислоту (предпочтительно с концентрацией от 75% до 100%, более предпочтительно с концентрацией от 85% до 98%), олеум, SO3, хлорсульфоновую кислоту, сульфурилхлорид, амидосерную кислоту и т.п. В случае применения сульфурилхлорида в качестве агента сульфатирования оставшийся хлорин замещается гидролизом после сульфатирования. Агент сульфатирования можно применять в эквимолярных количествах или в избытке, например, от 1 до 1,5 молей на группу ОН, присутствующую в полимере. Однако агент сульфатирования можно также применять в субэквимолярных количествах. На сульфатирование может влиять присутствие растворителя. Подходящий растворитель включает, например, толуол. После сульфатирования реакционную смесь можно нейтрализовать и обработать традиционным образом, известным в технике.
Как описано выше, также возможно кватернизовать и транссульфировать замещенные полиэфирамины, получаемые согласно настоящему изобретению. Процесс сульфатирования можно описать как процесс транссульфатирования, где алкоксилированный полиамин или алкоксилированный полиалкиленимин сначала взаимодействует с ди-С1-С4-алкилсульфатом с образованием кватернизованного полиамина и сульфатирующих соединений в качестве противоиона, и затем с последующим взаимодействием гидроксильных групп с сульфатирующими соединениями, приводя к кватернизованному и сульфатированному. Примеры процессов транссульфатирования описаны среди прочего в WO 2004/024858 или WO 2002/012180.
Совместную кватернизацию и сульфатирование можно достичь, например, сначала взаимодействием замещенного простого полиэфирамина с ди-С1-С4-алкилсульфатом в присутствии основания, затем окислением реакционной смеси, полученной в результате кватернизации, например, с помощью карбоновой кислоты, такой как метансульфоновая кислота, или минеральной кислоты, такой как фосфорная кислота, серная кислота или соляная кислота. Процесс можно проводить при рН менее чем 6, предпочтительно менее чем рН 3, при температурах от 0°С до 200°С, предпочтительно от 50°С до 150°С. После транссульфирования реакционную смесь можно нейтрализовать, как известно в технике.
Дополнительно настоящее изобретение относится к применению замещенных полиэфираминов, получаемых согласно настоящему изобретению, в косметических составах, в качестве антиэмульгаторов для сырой нефти, в дисперсиях пигментов для струйной печати, в гальванических покрытиях или в цементирующих композициях. Также в данном описании описывается и подтверждается примером применение замещенных полиэфираминов, получаемых согласно настоящему изобретению, в моющих и очищающих композициях.
Как применяется в данном описании, термин "очищающая композиция" включает композиции и составы, разработанные для очистки загрязненного материала. Подобные композиции включают, но не ограничиваются ими, очищающие композиции и моющие компоненты для стирки, смягчающие ткани композиции, укрепляющие ткани композиции, освежающие ткани композиции, предварительной стирки белья, предварительной обработки белья, добавки при стирке, распыляемые продукты, агент или композиция для сухой очистки, добавка для полоскания белья, добавка для мытья, обработка ткани после полоскания, средство для глажения, композиции для мытья посуды, очищающие композиции для твердых поверхностей, составы однократной дозы, составы с замедленным расходом, моющий состав, содержащийся в или на пористом субстрате или нетканой ткани, и другие подходящие формы, которые могут быть очевидными для специалиста в данной области техники в свете исследований, представленных в этом описании. Подобные композиции можно применять в качестве обработки перед стиркой, обработки после стирки, или их можно добавлять во время цикла полоскания или мытья операции стирки. Очищающие композиции могут иметь форму, выбираемую из жидкости, порошка, однофазной или многофазной однократной дозы, пакета, таблетки, геля, пасты, кристаллов или хлопьев.
Очищающие композиции содержат систему поверхностно-активных веществ в количестве, достаточном для обеспечения желательных очищающих свойств. В некоторых вариантах выполнения очищающая композиция содержит от массы композиции от около 1% до около 70% системы поверхностно-активных веществ.
В других вариантах выполнения жидкая очищающая композиция содержит от массы композиции от около 2% до около 60% системы поверхностно-активных веществ. В дополнительных вариантах выполнения очищающая композиция содержит от массы композиции от около 5% до около 30% системы поверхностно-активных веществ. Система поверхностно-активных веществ может содержать очищающее поверхностно-активное вещество, выбираемое из анионных поверхностно-активных веществ, неионогенных поверхностно-активных веществ, катионных поверхностно-активных веществ, цвиттерионных поверхностно-активных веществ, амфотерных поверхностно-активных веществ, амфолитических поверхностно-активных веществ и их смесей. Специалисты в данной области техники поймут, что очищающее поверхностно-активное вещество охватывает любое поверхностно-активное вещество или смесь поверхностно-активных веществ, которые обеспечивают очистку, удаление пятен или улучшения после стирки загрязненного материала.
Следующие примеры будут иллюстрировать изобретение, предоставленное и описанное в данном описании, и их не следует интерпретировать как ограничивающие изобретение относительно параметров и вариантов выполнения, описанных в примерах.
Примеры
В примерах применяются следующие сокращения:
ЕО этиленоксид
РО пропиленоксид
х ЕО/ОН х молей этиленоксида на моль гидроксильных групп в полиэфирамине
у РО/ОН у молей пропиленоксида на моль гидроксильных групп в полиэфирамине
Температуры плавления определяют согласно DIN 51007 с помощью дифференциального сканирующего калориметра 823/700/229 от Mettler Toledo.
Пример 1: Политриэтаноламин + 11 ЕО/ОН + 2 РО/ОН + 8 ЕО/ОН
1 (а) Политриэтаноламин
В четырехгорловую колбу, оснащенную мешалкой, перегонной перемычкой, трубкой для входа газа и внутренним термометром, загружали 1500 г триэтаноламина и 20 г 50 мас. % водного раствора Н3РО2. Смесь нагревали в атмосфере азота до 200°С. Реакционную смесь перемешивали при 200°С в течение периода, равного 15,5 ч, в течение которого конденсат, образованный в реакции, удаляли посредством умеренного течения N2 в качестве отдувочного газа через перегонную перемычку. Ближе к концу указанного времени реакции температуру понижали до 140°С. Остаточные продукты с низкой молекулярной массой удаляли при давлении, равном 100 мбар. Затем реакционную смесь охлаждали до температуры окружающей среды и получали политриэтаноламин (ОН число: 585 мг KOH/г, аминное число: 423 мг KOH/г, динамическая вязкость при 60°С: 431 мПас, Mn=4450 г/моль, Mw=8200 г/моль). Молекулярную массу определяли гельпроникающей хроматографией с применением рефрактометра в качестве детектора. Применяемой подвижной фазой являлся гексафторизопропанол (HFIP), причем эталоном, использующимся для определения молекулярной массы, являлся полиметилметакрилат (РММА).
1 (b) Политриэтаноламин + 11 ЕО/ОН + 2 РО/ОН + 8 ЕО/ОН
В автоклаве емкостью 2 л смешивали 90,0 г политриэтаноламина, полученного в примере 1 (а), и 3,9 г гидроксида калия (50% водный раствор) и перемешивали в условиях вакуума (<10 мбар) при 120°С в течение 2 ч. Автоклав продували азотом и нагревали до 140°С. За 5 ч добавляли 453,8 г этиленоксида с последующим добавлением 108,7 г пропиленоксида за 1 ч и после этого за 3 ч 330,0 г этиленоксида. Для завершения взаимодействия смеси предоставляли возможность далее взаимодействовать в течение дополнительных 10 ч при 140°С. Реакционную смесь отгоняли с помощью азота, и летучие соединения удаляли в вакууме при 80°С. Получали 984,0 г жидкости светло-коричневого цвета (температура плавления: 14,6°С).
Пример 2: Политриэтаноламин + 11 ЕО/ОН + 3 РО/ОН + 8 ЕО/ОН
В автоклаве емкостью 2 л смешивали 90,0 г политриэтаноламина, полученного в примере 1 (а), и 4,2 г гидроксида калия (50% водный раствор) и перемешивали в условиях вакуума (<10 мбар) при 120°С в течение 2 ч. Автоклав продували азотом и нагревали до 140°С. За 5 ч добавляли 453,8 г этиленоксида с последующим добавлением 163,1 г пропиленоксида за 1 ч и после этого за 3 ч 330,0 г этиленоксида. Для завершения взаимодействия смеси предоставляли возможность далее взаимодействовать в течение дополнительных 10 ч при 140°С. Реакционную смесь отгоняли с помощью азота, и летучие соединения удаляли в вакууме при 80°С. Получали 1038,0 г жидкости светло-коричневого цвета (температура плавления: 13,5°С).
Сравнительный пример 1: Политриэтаноламин + 20 этиленоксид/ОН
В автоклаве емкостью 2 л смешивали 66,0 г политриэтаноламина, полученного в примере 1 (а), и 2,7 г гидроксида калия (50% водный раствор) и перемешивали в условиях вакуума (<10 мбар) при 120°С в течение 2 ч. Автоклав продували азотом и нагревали до 140°С. За 6 ч добавляли 605,6 г этиленоксида. Для завершения взаимодействия смеси предоставляли возможность далее взаимодействовать в течение дополнительных 10 ч при 140°С. Реакционную смесь отгоняли с помощью азота, и летучие соединения удаляли в вакууме при 80°С. Получали 653,6 г твердого вещества светло-коричневого цвета (температура плавления: 33,0°С).

Claims (24)

1. Замещенный простой полиэфирамин, получаемый
(а) конденсацией по меньшей мере двух N-(гидроксиалкил)аминов, где указанные N-(гидроксиалкил)амины независимо выбраны из группы, состоящей из N-(гидроксиалкил)аминов согласно формуле Ia и Ib соответственно:
Figure 00000004
где А независимо выбраны из группы, состоящей из линейных или разветвленных C1-алкилена, С2-алкилена, С3-алкилена, С4-алкилена, С5-алкилена и С6-алкилена;
R3, R3*, R4, R4*, R5, R5*, R6, R6*, R7, R7* и R8 независимо выбраны из группы, состоящей из Н; линейного или разветвленного, замещенного или незамещенного алкила; замещенного или незамещенного циклоалкила и замещенного или незамещенного арила, с получением простого полиэфирамина; и
(b) взаимодействием по меньшей мере одной оставшейся гидроксильной группы и/или, в случае присутствия, по меньшей мере одной вторичной аминогруппы простого полиэфирамина, полученного на (а), с этиленоксидом и по меньшей мере одним дополнительным алкиленоксидом, выбранным из группы, состоящей из пропиленоксида, бутиленоксида и пентеноксида, с получением замещенного простого полиэфирамина, который является замещенным по меньшей мере одним алкиленокси-звеном Е,
где Е представляет собой алкиленокси-звено согласно формуле II:
Figure 00000005
где R1 независимо выбран из группы, состоящей из 1,2-пропилена, 1,2-бутилена и 1,2-пентена;
R2 независимо выбран из группы, состоящей из Н, любого из C1-С22 алкила и любого из С7-С22 аралкила;
m является целым числом, независимо выбранным из значений в интервале от 5 до 18;
n является целым числом, независимо выбранным из значений в интервале от 1 до 5; и
p является целым числом, независимо выбранным из значений в интервале от 2 до 14,
причем простой полиэфирамин имеет температуру плавления ниже 30°С при атмосферном давлении 1 бар.
2. Замещенный простой полиэфирамин по п. 1, где указанный замещенный простой полиэфирамин дополнительно модифицирован посредством кватернизации, протонирования, сульфатирования, транссульфатирования и/или фосфатирования.
3. Замещенный простой полиэфирамин по п. 1, где А представляет собой C1-алкилен.
4. Замещенный простой полиэфирамин по п. 1, где конденсированы N-(гидроксиалкил)амины согласно формуле Ia, а не (гидроксиалкил)амины согласно формуле Ib.
5. Замещенный простой полиэфирамин по п. 1, где один или все из R3, R3*, R4, R4*, R5, R5*, R6, R6*, R7 и R7* представляет собой/представляют собой независимо друг от друга Н, метил или этил.
6. Замещенный простой полиэфирамин по п. 1, где R8 выбран из группы, состоящей из Н, метила, этила и бутила.
7. Замещенный простой полиэфирамин по п. 1, где R1 представляет собой 1,2-пропилен.
8. Замещенный простой полиэфирамин по п. 1, где R2 представляет собой Н или C1-С4 алкил.
9. Замещенный простой полиэфирамин по п. 1, где m составляет от 10 до 12, n составляет от 2 до 3 и р составляет от 8 до 9.
10. Замещенный простой полиэфирамин по п. 2, где указанный замещенный простой полиэфирамин дополнительно модифицирован посредством кватернизации или кватернизации с дополнительным сульфатированием.
11. Замещенный простой полиэфирамин по любому из пп. 1-10, где R3*, R4*, R5*, R6* и R7* представляют собой Н, и R3, R4, R5, R6, R7 представляют собой Н или метил.
RU2017130185A 2015-01-26 2016-01-21 Простые полиэфирамины с низкой температурой плавления RU2705994C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP15152554.0 2015-01-26
EP15152554 2015-01-26
PCT/EP2016/051176 WO2016120141A1 (en) 2015-01-26 2016-01-21 Polyetheramines with low melting point

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017130185A RU2017130185A (ru) 2019-02-28
RU2017130185A3 RU2017130185A3 (ru) 2019-04-12
RU2705994C2 true RU2705994C2 (ru) 2019-11-13

Family

ID=52391887

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017130185A RU2705994C2 (ru) 2015-01-26 2016-01-21 Простые полиэфирамины с низкой температурой плавления

Country Status (13)

Country Link
US (1) US10266649B2 (ru)
EP (1) EP3250628B1 (ru)
JP (1) JP2018505954A (ru)
KR (1) KR20170108018A (ru)
CN (1) CN107207722B (ru)
BR (1) BR112017014193B8 (ru)
CA (1) CA2971017A1 (ru)
ES (1) ES2710014T3 (ru)
MX (1) MX2017009721A (ru)
PL (1) PL3250628T3 (ru)
RU (1) RU2705994C2 (ru)
TR (1) TR201819486T4 (ru)
WO (1) WO2016120141A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11292876B2 (en) * 2017-06-28 2022-04-05 Huntsman Petrochemical Llc Tetrahydrofurfuryl alcohol initialized polyetheramines and uses thereof
MX2021002372A (es) 2018-08-27 2021-04-29 Basf Se Ingredientes activos polimericos que mejoran la detergencia.

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU503530A3 (ru) * 1972-08-08 1976-02-15 Хехст Аг (Фирма) Способ обработки обводненной нефти
WO2009060409A1 (en) * 2007-11-09 2009-05-14 The Procter & Gamble Company Cleaning compositions with alkoxylated polyalkanolamines
WO2009060060A1 (en) * 2007-11-09 2009-05-14 Basf Se Alkoxylated polyalkanolamines
WO2010069810A1 (en) * 2008-12-19 2010-06-24 Basf Se Composition for metal electroplating comprising leveling agent
RU2498841C2 (ru) * 2008-03-04 2013-11-20 Басф Се Применение алкоксилированных полиалканоламинов для деэмульгирования эмульсий типа "масло в воде"

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4003243A1 (de) 1990-02-03 1991-08-08 Basf Ag Verwendung von trialkanolaminpolyethern als demulgatoren von oel-in-wasser-emulsionen
US5939463A (en) 1997-10-01 1999-08-17 Tenneco Packaging High productivity, low fugitive VOC emission foam process
AU8086001A (en) 2000-08-07 2002-02-18 Procter & Gamble Company, The Sulfation process
AU2003272333A1 (en) 2002-09-12 2004-04-30 The Procter And Gamble Company Polymer systems and cleaning compositions comprising same
WO2005092952A1 (en) 2004-03-19 2005-10-06 The Procter & Gamble Company Process of sulfating select polymers
WO2008069826A1 (en) * 2006-12-06 2008-06-12 Akzo Nobel N.V. Compatibility agents for herbicidal formulations comprising 2,4-(dichlorophenoxy) acetic acid salts
JP5586471B2 (ja) 2007-11-09 2014-09-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 内側ポリエチレンオキシドブロック及び外側ポリプロピレンオキシドブロックを有する両親媒性の水溶性アルコキシル化ポリアルキレンイミン
EP2225355B1 (en) * 2007-11-09 2016-05-11 The Procter & Gamble Company Cleaning compositions comprising a multi-polymer system comprising at least one alkoxylated grease cleaning polymer
DE102009041983A1 (de) * 2009-09-17 2011-04-07 Clariant International Ltd. Alkoxylierte Trialkanolaminkondensate und deren Verwendung als Emulsionsspalter
ES2503115T3 (es) * 2009-12-16 2014-10-06 Basf Se Polímeros de melamina-poliamina muy ramificados funcionalizados
WO2012126665A1 (en) * 2011-03-21 2012-09-27 Unilever Plc Dye polymer
US8882904B2 (en) 2012-07-16 2014-11-11 Basf Se Pigment dispersions, their preparation, and dispersants
CN104508059B (zh) 2012-07-16 2016-12-14 巴斯夫欧洲公司 颜料分散体、其制备及分散剂
CN103131002A (zh) * 2013-03-25 2013-06-05 福州百盛精细化学品有限公司 一种聚醚胺及其制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU503530A3 (ru) * 1972-08-08 1976-02-15 Хехст Аг (Фирма) Способ обработки обводненной нефти
WO2009060409A1 (en) * 2007-11-09 2009-05-14 The Procter & Gamble Company Cleaning compositions with alkoxylated polyalkanolamines
WO2009060060A1 (en) * 2007-11-09 2009-05-14 Basf Se Alkoxylated polyalkanolamines
RU2498841C2 (ru) * 2008-03-04 2013-11-20 Басф Се Применение алкоксилированных полиалканоламинов для деэмульгирования эмульсий типа "масло в воде"
WO2010069810A1 (en) * 2008-12-19 2010-06-24 Basf Se Composition for metal electroplating comprising leveling agent

Also Published As

Publication number Publication date
JP2018505954A (ja) 2018-03-01
ES2710014T3 (es) 2019-04-22
CA2971017A1 (en) 2016-08-04
EP3250628B1 (en) 2018-11-14
US10266649B2 (en) 2019-04-23
US20180009942A1 (en) 2018-01-11
CN107207722A (zh) 2017-09-26
TR201819486T4 (tr) 2019-01-21
WO2016120141A1 (en) 2016-08-04
KR20170108018A (ko) 2017-09-26
BR112017014193A2 (en) 2018-03-06
BR112017014193B1 (pt) 2021-11-09
MX2017009721A (es) 2017-11-17
EP3250628A1 (en) 2017-12-06
RU2017130185A (ru) 2019-02-28
CN107207722B (zh) 2021-04-30
PL3250628T3 (pl) 2019-05-31
BR112017014193B8 (pt) 2022-01-11
RU2017130185A3 (ru) 2019-04-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2651574C2 (ru) Алкоксилированный полиэтиленимин с низкой температурой плавления
JP4937996B2 (ja) アルコキシル化ポリアルキレンイミン類を有する洗浄組成物
JP5586471B2 (ja) 内側ポリエチレンオキシドブロック及び外側ポリプロピレンオキシドブロックを有する両親媒性の水溶性アルコキシル化ポリアルキレンイミン
EP2493959B1 (en) Treatment of hard surfaces
US10240107B2 (en) Laundry detergents containing soil release polymers
EP3218465B1 (en) Laundry detergents containing soil release polymers
CN113631628A (zh) 具有末端聚氧化丁烯嵌段的烷氧基化聚亚烷基亚胺或烷氧基化多胺
JP2011503284A (ja) アルコキシル化ポリアルカノールアミンを有する洗浄組成物
BRPI0820306B1 (pt) Composições de limpeza com polialquileno iminas anfifílicas solúveis em água que têm um bloco de óxido de polietileno interno e um bloco de óxido de polipropileno externo.
RU2705994C2 (ru) Простые полиэфирамины с низкой температурой плавления
JP2018505954A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20210122