RU2778690C1 - Method for producing silicon-containing urea - Google Patents
Method for producing silicon-containing urea Download PDFInfo
- Publication number
- RU2778690C1 RU2778690C1 RU2021119337A RU2021119337A RU2778690C1 RU 2778690 C1 RU2778690 C1 RU 2778690C1 RU 2021119337 A RU2021119337 A RU 2021119337A RU 2021119337 A RU2021119337 A RU 2021119337A RU 2778690 C1 RU2778690 C1 RU 2778690C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- diisocyanate
- toluene
- mol
- hexamethylene
- isocyanates
- Prior art date
Links
Abstract
Description
Изобретение относится к способу получения кремнийорганических соединений, а именно кремнийорганических мочевин, используемых в качестве промоторов адгезии металл-полимерных композиционных материалов позволяющих получать монолитные изделия с высокой стабильностью адгезионных связей при различных температурах и длительности экспозиции, которые могут найти применение в полимерной индустрии.The invention relates to a method for producing organosilicon compounds, namely organosilicon ureas, used as adhesion promoters of metal-polymer composite materials, which make it possible to obtain monolithic products with high stability of adhesive bonds at various temperatures and exposure times, which can be used in the polymer industry.
Кремнийсодержащие мочевины представляют собой важные с промышленной и коммерческой точки зрения продукты, которые применяются в качестве технологических добавок для многих отраслей промышленности, включая производство поверхностно-активных веществ, промоторов адгезии, клеящих веществ и уплотнителей, покрытий, пластмасс, тканей, медицинского оборудования, косметики и др.Silicon-containing ureas are industrially and commercially important products that are used as processing aids in many industries, including surfactants, adhesion promoters, adhesives and sealants, coatings, plastics, textiles, medical equipment, cosmetics and others
Известен способ получения силилзамещенных производных мочевины (US 3676478 А) путем полиприсоединения аминоалкилсиланами различного строения с эфирами карбаминовой кислоты модифицированной изоцианатами при температуре от -20 до 150°С при постоянном перемешивании в течение 20 часов. Недостатками этого способа является получение в результате реакции с изоцианатами полимочевин, которые невозможно выделить в виде индивидуальных соединений.A known method for producing silyl-substituted urea derivatives (US 3676478 A) by polyaddition of aminoalkylsilanes of various structures with carbamic acid esters modified with isocyanates at temperatures from -20 to 150°C with constant stirring for 20 hours. The disadvantages of this method is the production of polyureas by reaction with isocyanates, which cannot be isolated as individual compounds.
Известен способ получения 1,1-1,6-гексаметилен-3,3,3',3'-тетракис-(2-оксиэтил)-бисмочевины (RU 2072352 C1) взаимодействием 1,6,-гексаметилендиизоцианата с диэтаноламином в воде, причем 1,6,-гексаметилендиизоцианат берут в количестве от 1,0005 до 1,1 от стехиометрически рассчитанного. Реакционную смесь по окончании взаимодействия исходных компонентов выдерживают при температуре от 25 до 60°С в течение времени необходимого для вырабатывания избыточного 1,6,-гексаметилендиизоцианата, а образующийся осадок отфильтровывают. Недостатками этого способа является использование в качестве растворителя воды, что недопустимо при работе с 3-аминопропилтриэтоксисиланом, вследствие его мгновенного гидролиза.A known method for producing 1,1-1,6-hexamethylene-3,3,3',3'-tetrakis-(2-hydroxyethyl)-bisurea (RU 2072352 C1) by the interaction of 1,6,-hexamethylene diisocyanate with diethanolamine in water, and 1,6-hexamethylene diisocyanate is taken in an amount from 1.0005 to 1.1 of the stoichiometrically calculated one. The reaction mixture after the interaction of the initial components is maintained at a temperature of 25 to 60°C for the time necessary to produce excess 1,6-hexamethylene diisocyanate, and the precipitate formed is filtered off. The disadvantages of this method is the use of water as a solvent, which is unacceptable when working with 3-aminopropyltriethoxysilane, due to its instantaneous hydrolysis.
Известен способ получения кремнийорганических отвердителей взаимодействием 3-аминопропилтриэтоксисилана (аналог продукта АГМ-9) с дифенилсиландиолом, или с α,ω-дифенилсилоксандиолом, или с метилфенилсиландиолом, или с α,ω-метилфенилсилоксандиолом при температуре 90-105°С, с последующей выдержкой при 140°С (Патент РФ 2230068, МПК G07F 7/10, C08L63/02, 2004). Недостатком данного способа является получение смеси трудно разделяемых полисилоксанов с различной молекулярной массой.A known method for producing organosilicon hardeners by the interaction of 3-aminopropyltriethoxysilane (an analogue of the product AGM-9) with diphenylsilanediol, or with α,ω-diphenylsiloxanediol, or with methylphenylsilanediol, or with α,ω-methylphenylsiloxanediol at a temperature of 90-105°C, followed by holding at 140°C (RF Patent 2230068, IPC G07F 7/10, C08L63/02, 2004). The disadvantage of this method is the preparation of a mixture of difficult-to-separate polysiloxanes with different molecular weights.
Существует способ получения тетраоксиалкилзамещенных мочевин (RU 2572345 C1) путем взаимодействия диэтаноламина с диизоцианатом в среде растворителя, в качестве растворителя используют абсолютный хлороформ, а взаимодействие проводят путем нагревания смеси диэтаноламина и хлороформа до 30°С, после чего смесь охлаждают до 10-15°С и прибавляют по каплям соответствующий диизоцианат, в мольном соотношении диизоцианат : диэтаноламин 1:2, полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 1 ч, затем смесь нагревают до 30-35°С и перемешивают еще в течение 1 ч, полученный продукт фильтруют и сушат при остаточном давлении 0.5-1.5 кПа. Недостатком данного способа является невозможность получения триэтоксисилильных производных мочевин и использование в качестве растворителя хлороформа, который требует предварительной подготовки, т.е. абсолютирования.There is a method for obtaining tetraoxyalkyl-substituted ureas (RU 2572345 C1) by reacting diethanolamine with a diisocyanate in a solvent medium, absolute chloroform is used as a solvent, and the interaction is carried out by heating a mixture of diethanolamine and chloroform to 30°C, after which the mixture is cooled to 10-15°C and the corresponding diisocyanate is added dropwise, in a molar ratio of diisocyanate : diethanolamine 1:2, the resulting mixture is stirred at room temperature for 1 h, then the mixture is heated to 30-35°C and stirred for another 1 h, the resulting product is filtered and dried at a residual pressure of 0.5-1.5 kPa. The disadvantage of this method is the impossibility of obtaining triethoxysilyl urea derivatives and the use of chloroform as a solvent, which requires preliminary preparation, i.e. absolutization.
В качестве наиболее близкого технического аналога - Puri J.K. et al, New silatranes possessing urea functionality: Synthesis, characterization and their structural aspects, Journal of Organometallic Chemistry, 2011, v. 696, no. 7, p. 1341-1348, https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2010.12.039, в котором раскрыт способ получения кремнийсодержащих мочевин, а именно 1-[3-(триэтоксисилил)пропил]-3-фенилмочевины. Для получения кремнийсодержащих мочевин смешивают карбофункциональные кремнийорганические изоцианаты с аминами и диаминами при нагревании в среде хлороформа 5 часов. После удаления растворителя получают коричневое вещество с чистотой 86%. В отличие от данного способа получения наш метод позволяет получить целевой продукт с высоким выходом при более низкой температуре и чистотой не ниже 92%As the closest technical analogue - Puri J.K. et al, New silatranes possessing urea functionality: Synthesis, characterization and their structural aspects, Journal of Organometallic Chemistry, 2011, v. 696, no. 7, p. 1341-1348, https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2010.12.039, which discloses a method for the preparation of silicon-containing ureas, namely 1-[3-(triethoxysilyl)propyl]-3-phenylurea. To obtain silicon-containing ureas, carbofunctional organosilicon isocyanates are mixed with amines and diamines by heating in chloroform for 5 hours. After removal of the solvent, a brown solid is obtained with a purity of 86%. In contrast to this method of obtaining, our method allows obtaining the target product with a high yield at a lower temperature and a purity of at least 92%
Задачей является разработка простого, эффективного и воспроизводимого в промышленных масштабах способа получения кремнийсодержащих мочевин, обеспечивающего высокий выход и высокую степень конверсии исходных веществ.The task is to develop a simple, efficient and commercially reproducible method for obtaining silicon-containing ureas, providing a high yield and a high degree of conversion of the starting materials.
Техническим результатом является получение целевого продукта с высоким выходом и высокой конверсией исходных веществ, упрощение процесса и минимизация времени его проведения, уменьшение энергопотребления и обеспечении экологической чистоты производства.The technical result is to obtain the target product with a high yield and high conversion of the starting materials, simplify the process and minimize its time, reduce energy consumption and ensure the environmental friendliness of production.
Технический результат достигается тем, что способ получения кремнийсодержащих мочевин общей формулы
Кремнийсодержащие мочевины получают следующим образом: в реактор, снабженный мешалкой и ледяной баней, загружают (ν1, моль) изоцианата, (ν2, моль) предварительно перегнанного толуола, антиоксиданта и перемешивают до однородности. Затем через капельную воронку в течение 3-6 часов при температуре реакционной смеси 17-20°С добавляют (ν3 моль) 3-аминопропилтриэтоксисилана, предварительно растворенного в (ν4 моль) толуола, далее реакционную смесь перемешивают в течение 1 часа, затем смесь вакуумируют до полного удаления толуола.Silicon-containing ureas are obtained as follows: (ν1, mol) isocyanate, (ν2, mol) pre-distilled toluene, antioxidant are loaded into a reactor equipped with a stirrer and an ice bath and stirred until homogeneous. Then, 3-aminopropyltriethoxysilane (ν3 mol) previously dissolved in toluene (ν4 mol) is added through a dropping funnel for 3-6 hours at a temperature of the reaction mixture of 17-20°С, then the reaction mixture is stirred for 1 hour, then the mixture is evacuated to complete removal of toluene.
Для получения кремнийсодержащих мочевин использовали следующие вещества: 3-аминопропилтриэтоксисилан (ТУ 6-02-724-77), толуол (ГОСТ 5789-78), фенилизоцианат (ТУ 00001910-6-06-06-92), 2,4-толуилендиизоцианат (ТУ 113-38-95-90), 1,6-гексаметилендиизоцианат (ТУ 113-03-38-104-90), 4,4'-диизоцианатодициклогексилметан (VESTANAT H12-MDI производства EVONIK LEADING BEYOND CHEMISTRY), 4,4'-метилендифенилдиизоцианат (ТУ 113-03-604-86), изофорондиизоцианат (марки «Vestanat IPDI» производство компания Дегусса), бинарные антиоксиданты Songnox (компания "Songwon", Южная Корея). Могут использоваться аналоги ингредиентов, выпускаемые различными фирмами.The following substances were used to obtain silicon-containing ureas: 3-aminopropyltriethoxysilane (TU 6-02-724-77), toluene (GOST 5789-78), phenylisocyanate (TU 00001910-6-06-06-92), 2,4-toluene diisocyanate ( TU 113-38-95-90), 1,6-hexamethylene diisocyanate (TU 113-03-38-104-90), 4,4'-diisocyanatodicyclohexylmethane (VESTANAT H12-MDI manufactured by EVONIK LEADING BEYOND CHEMISTRY), 4.4' -methylene diphenyl diisocyanate (TU 113-03-604-86), isophorone diisocyanate (Vestanat IPDI brand, manufactured by Degussa), Songnox binary antioxidants (Songwon, South Korea). Analogues of ingredients produced by various companies can be used.
Пример 1. Способ получения 1-фенил-3-[3-(триэтоксисилил)пропил]мочевины.Example 1. Method for obtaining 1-phenyl-3-[3-(triethoxysilyl)propyl]urea.
В реактор, снабженный мешалкой и ледяной баней, загружают 59,56 г (ν1, 0,5 моль) фенилизоцианата, 59,56 г (ν2, 0,65 моль) предварительно перегнанного толуола, 0,0064 г антиоксиданта SONGNOX 11В, перемешивают до однородности. Затем через капельную воронку в течение 3 часов при температуре продукта реакции не выше 20°С добавляют 116,27 г (ν3, 0,525 моль) 3-аминопропилтриэтоксисилан предварительно растворенного в 116,27 г (ν4, 1,26 моль) толуола. Полученный продукт реакции перемешиваем еще 1 час и затем смесь вакуумируют до полного удаления толуола. В результате получают 1-фенил-3-[3-(триэтоксисилил)пропил]мочевину - кристаллы светло-желтого цвета с выходом 95,5%.59.56 g (ν 1 , 0.5 mol) of phenylisocyanate, 59.56 g (ν 2 , 0.65 mol) of pre-distilled toluene, 0.0064 g of the antioxidant SONGNOX 11B are charged into a reactor equipped with a stirrer and an ice bath, mix until smooth. Then, 116.27 g (ν 3 , 0.525 mol) of 3-aminopropyltriethoxysilane previously dissolved in 116.27 g (ν 4 , 1.26 mol) of toluene are added through a dropping funnel for 3 hours at a temperature of the reaction product not higher than 20 ° C. The resulting reaction product is stirred for another 1 hour and then the mixture is evacuated until the complete removal of toluene. The result is 1-phenyl-3-[3-(triethoxysilyl)propyl]urea - light yellow crystals with a yield of 95.5%.
Пример 2. Способ получения 2,4-толуиленбис[N-3-(триэтоксисилил)пропил]мочевины.Example 2. Method for obtaining 2,4-toluylenebis[N-3-(triethoxysilyl)propyl]urea.
В реактор, снабженный мешалкой и ледяной баней, загружают 87,08 г (v1, 0,5 моль) 2,4-толуилендиизоцианат, 87,08 г (ν2, 0,95 моль) предварительно перегнанного толуола, 0,0063 г антиоксиданта SONGNOX 11В, перемешивают до однородности. Затем через капельную воронку в течение 3 часов при температуре продукта реакции не выше 18°С добавляют 232,43 г (ν3, 1,05 моль) 3-аминопропилтриэтоксисилан предварительно растворенного в 232,43 г (ν4, 2,52 моль) толуола. Полученный продукт реакции перемешиваем еще 1 час и затем смесь вакуумируют до полного удаления толуола. В результате получают 2,4-толуиленбис[N-3-(триэтоксисилил)пропил]мочевину - кристаллы светло-желтого цвета с выходом 94,1%.A reactor equipped with a stirrer and an ice bath is charged with 87.08 g (v 1 , 0.5 mol) of 2,4-toluene diisocyanate, 87.08 g (v 2 , 0.95 mol) of pre-distilled toluene, 0.0063 g antioxidant SONGNOX 11B, mix until smooth. Then, 232.43 g (ν 3 , 1.05 mol) of 3-aminopropyltriethoxysilane previously dissolved in 232.43 g (ν 4 , 2.52 mol) is added through a dropping funnel for 3 hours at a temperature of the reaction product not higher than 18 ° C toluene. The resulting reaction product is stirred for another 1 hour and then the mixture is evacuated until the complete removal of toluene. As a result, 2,4-toluylenebis[N-3-(triethoxysilyl)propyl]urea is obtained - light yellow crystals with a yield of 94.1%.
Пример 3. Способ получения 1,6-гексаметиленбис[N-3-(триэтоксисилил)пропил] мочевины.Example 3. Process for the preparation of 1,6-hexamethylenebis[N-3-(triethoxysilyl)propyl]urea.
В реактор, снабженный мешалкой и ледяной баней, загружают 84,1 г (ν1, 0,5 моль) 1,6-гексаметилендиизоцианат, 84,1 г (ν2, 0,91 моль) предварительно перегнанного толуола, 0,0074 г антиоксиданта SONGNOX 11В, перемешивают до однородности. Затем через капельную воронку в течение 3 часов при температуре продукта реакции 18°С добавляют 232,43 г (ν3, 1,05 моль) 3-аминопропилтриэтоксисилан предварительно растворенного в 232,43 г (ν4, 2,52 моль) толуола. Полученный продукт реакции перемешиваем еще 1 час и затем смесь вакуумируют до полного удаления толуола. В результате получают 1,6-гексаметиленбис[N-3-(триэтоксисилил)пропил]мочевину кристаллы светло-желтого цвета с выходом 95,9%.A reactor equipped with a stirrer and an ice bath is charged with 84.1 g (ν 1 , 0.5 mol) of 1,6-hexamethylene diisocyanate, 84.1 g (ν 2 , 0.91 mol) of pre-distilled toluene, 0.0074 g antioxidant SONGNOX 11B, mix until smooth. Then, 232.43 g (ν 3 , 1.05 mol) of 3-aminopropyltriethoxysilane preliminarily dissolved in 232.43 g (ν 4 , 2.52 mol) of toluene are added through a dropping funnel for 3 hours at a reaction product temperature of 18°C. The resulting reaction product is stirred for another 1 hour and then the mixture is evacuated until the complete removal of toluene. As a result, light yellow crystals of 1,6-hexamethylenebis[N-3-(triethoxysilyl)propyl]urea are obtained with a yield of 95.9%.
Пример 4. Способ получения 4,4'-дициклогексилметан-бис[N-3-(триэтоксисилил)пропил]мочевины.Example 4 Process for the preparation of 4,4'-dicyclohexylmethane-bis[N-3-(triethoxysilyl)propyl]urea.
В реактор, снабженный мешалкой и ледяной баней, загружают 131,2 г (ν1, 0,5 моль) 4,4'-диизоцианатодициклогексилметан, 131,2 г (ν2, 1,42 моль) предварительно перегнанного толуола, 0,0034 г антиоксиданта SONGNOX 11В, перемешивают до однородности. Затем через капельную воронку в течение 6 часов при температуре продукта реакции 20°С добавляют 232,43 г (ν3, 1,05 моль) 3-аминопропилтриэтоксисилан предварительно растворенного в 232,43 г (ν4, 2,52 моль) толуола. Полученный продукт реакции перемешиваем еще 1 час и затем смесь вакуумируют до полного удаления толуола. В результате получают 4,4'-дициклогексилметан-бис[N,3-(триэтоксисилил)пропил]мочевину - кристаллы светло-желтого цвета с выходом 92,4%.131.2 g (ν 1 , 0.5 mol) of 4,4'-diisocyanatodicyclohexylmethane, 131.2 g (ν 2 , 1.42 mol) of pre-distilled toluene, 0.0034 g of antioxidant SONGNOX 11B, mix until smooth. Then, 232.43 g (ν 3 , 1.05 mol) of 3-aminopropyltriethoxysilane preliminarily dissolved in 232.43 g (ν 4 , 2.52 mol) of toluene are added through a dropping funnel for 6 hours at a temperature of the reaction product of 20°C. The resulting reaction product is stirred for another 1 hour and then the mixture is evacuated until the complete removal of toluene. The result is 4,4'-dicyclohexylmethane-bis[N,3-(triethoxysilyl)propyl]urea - light yellow crystals with a yield of 92.4%.
Пример 5. Способ получения 3,5-изофоронбис[N-3-(триэтоксисилил)пропил]мочевины.Example 5. Process for the preparation of 3,5-isophoronebis[N-3-(triethoxysilyl)propyl]urea.
В реактор, снабженный мешалкой и ледяной баней, загружают 111,14 г (ν1, 0,5 моль) 3,5-изофорондиизоцианат, 111,14 г (ν2, 1,2 моль) предварительно перегнанного толуола, 0,0014 г антиоксиданта SONGNOX 11В, перемешивают до однородности. Затем через капельную воронку в течение 6 часов при температуре продукта реакции 20°С добавляют 232,43 г (ν3, 1,05 моль) 3-аминопропилтриэтоксисилан предварительно растворенного в 232,43 г (ν4, 2,52 моль) толуола. Полученный продукт реакции перемешиваем еще 1 час и затем смесь вакуумируют до полного удаления толуола. В результате получают 3,5-изофоронбис[N-3-(триэтоксисилил)пропил]мочевину кристаллы светло-желтой цвета с выходом 94,3%.111.14 g (ν 1 , 0.5 mol) of 3,5-isophorone diisocyanate, 111.14 g (ν 2 , 1.2 mol) of pre-distilled toluene, 0.0014 g are charged into a reactor equipped with a stirrer and an ice bath. antioxidant SONGNOX 11B, mix until smooth. Then, 232.43 g (ν 3 , 1.05 mol) of 3-aminopropyltriethoxysilane preliminarily dissolved in 232.43 g (ν 4 , 2.52 mol) of toluene are added through a dropping funnel for 6 hours at a temperature of the reaction product of 20°C. The resulting reaction product is stirred for another 1 hour and then the mixture is evacuated until the complete removal of toluene. As a result, 3,5-isophoronebis[N-3-(triethoxysilyl)propyl]urea crystals of light yellow color are obtained with a yield of 94.3%.
Пример 6. Способ получения 4,4'-дифенилметанбис[N,3-(триэтоксисилил)пропил]мочевины.Example 6 Process for the preparation of 4,4'-diphenylmethanebis[N,3-(triethoxysilyl)propyl]urea.
В реактор, снабженный мешалкой и ледяной баней, загружают 125,12 г (ν1, 0,5 моль) 4,4'-метилендифенилдиизоцианат, 125,12 г (ν2, 1,36 моль) предварительно перегнанного толуола, 0,0071 г антиоксиданта SONGNOX 11В, перемешивают до однородности. Затем через капельную воронку в течение 6 часов при температуре продукта реакции 20°С добавляют 232,43 г (ν3, 1,05 моль) 3-аминопропилтриэтоксисилан предварительно растворенного в 232,43 г (V4, 2,52 моль) толуола. Полученный продукт реакции перемешиваем еще 1 час и затем смесь вакуумируют до полного удаления толуола. В результате получают 4,4'-дифенилметанбис[N,3-(триэтоксисилил)пропил]мочевину - кристаллы светло-желтой цвета с выходом 92,1%.125.12 g (v 1 , 0.5 mol) of 4,4'-methylenediphenyl diisocyanate, 125.12 g (v 2 , 1.36 mol) of pre-distilled toluene, 0.0071 g of antioxidant SONGNOX 11B, mix until smooth. Then, 232.43 g (v 3 , 1.05 mol) of 3-aminopropyltriethoxysilane preliminarily dissolved in 232.43 g (V4, 2.52 mol) of toluene are added through a dropping funnel over 6 hours at a reaction product temperature of 20°C. The resulting reaction product is stirred for another 1 hour and then the mixture is evacuated until the complete removal of toluene. The result is 4,4'-diphenylmethanebis[N,3-(triethoxysilyl)propyl]urea - light yellow crystals with a yield of 92.1%.
В табл. 1 приведены результаты по синтезу кремнийсодержащих мочевин общей формулы
В ИК-спектрах полученных продуктов наблюдаются интенсивные полосы поглощения при 3317 см-1, характерные для NHC(O)NH связей. Полосы гидроксильной группы, непосредственно связанной с атомом кремния, отсутствуют, а полосы, соответствующие NH-амидной группе, наблюдаются при 1650-1680 см-1.In the IR spectra of the products obtained, intense absorption bands at 3317 cm -1 are observed, which are characteristic of NHC(O)NH bonds. The bands of the hydroxyl group directly bonded to the silicon atom are absent, and the bands corresponding to the NH-amide group are observed at 1650-1680 cm -1 .
Заявляемый способ получения кремнийсодержащих мочевин позволяет получить целевой продукт с высоким выходом и высокой конверсией исходных веществ, сократить длительность и энергоемкость процесса.The inventive method for obtaining silicon-containing ureas makes it possible to obtain the target product with a high yield and high conversion of the starting materials, to reduce the duration and energy intensity of the process.
Таким образом, предлагаемый способ позволяет получить кремнийсодержащие мочевины в промышленных масштабах, которые могут найти применение в качестве веществ, используемых в качестве технологических добавок для многих отраслях промышленности, включая производство поверхностно-активных веществ, промоторов адгезии, клеящих веществ и уплотнителей, покрытий, пластмасс, тканей, медицинского оборудования, косметики и др.Thus, the proposed method makes it possible to obtain silicon-containing ureas on an industrial scale, which can be used as substances used as processing aids for many industries, including the production of surfactants, adhesion promoters, adhesives and sealants, coatings, plastics, fabrics, medical equipment, cosmetics, etc.
Claims (1)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2778690C1 true RU2778690C1 (en) | 2022-08-23 |
Family
ID=
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3676478A (en) * | 1968-12-04 | 1972-07-11 | Bayer Ag | Silyl-substituted urea derivatives |
| SU379580A1 (en) * | 1971-07-12 | 1973-04-20 | METHOD FOR OBTAINING ORGANINUM SILICON DERIVATIVES OF THIOMATORIUM CONTAINING ETOXY GROUPS AT SILICON ATOM | |
| RU2572345C1 (en) * | 2015-01-12 | 2016-01-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Чувашский государственный университет имени И.Н. Ульянова" | Method for obtaining tetraoxyalkyl-substituted ureas |
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3676478A (en) * | 1968-12-04 | 1972-07-11 | Bayer Ag | Silyl-substituted urea derivatives |
| SU379580A1 (en) * | 1971-07-12 | 1973-04-20 | METHOD FOR OBTAINING ORGANINUM SILICON DERIVATIVES OF THIOMATORIUM CONTAINING ETOXY GROUPS AT SILICON ATOM | |
| RU2572345C1 (en) * | 2015-01-12 | 2016-01-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Чувашский государственный университет имени И.Н. Ульянова" | Method for obtaining tetraoxyalkyl-substituted ureas |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| PURI J.K. et al, New silatranes possessing urea functionality: Synthesis, characterization and their structural aspects, Journal of Organometallic Chemistry, 2011, v. 696, no. 7, p. 1341-1348, doi: 10.1016/j.jorganchem.2010.12.039. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102542236B1 (en) | Two-component siloxane-based coatings containing polymers with urea linkages and terminal alkoxysilanes | |
| US8410229B2 (en) | Polyurethane-modified acrylic resin and preparing method thereof | |
| US6416686B2 (en) | Polyisocyanates | |
| US10221199B2 (en) | Isocyanatosilanes with thiourethane structure | |
| US20140147632A1 (en) | Process For The Production Of Polyurethane Polyureas Containing Side Chains And Of Aqueous Dispersions Of These | |
| KR100542842B1 (en) | Method for producing biuret group-containing polyisocyanate from (alicyclic) aliphatic diisocyanate | |
| RU2778690C1 (en) | Method for producing silicon-containing urea | |
| EP3585845B1 (en) | Siloxane-based coatings containing polymers with urea linkages and terminal alkoxysilanes | |
| JP2005029794A (en) | Nco-containing compound having covalently bonded polyhedral oligomer silicon-oxygen cluster unit, use thereof, coating material containing the compound as crosslinking agent, and coating film produced from the coating materiual | |
| US10351579B2 (en) | Monoallophanates based on alkoxysilane alkyl isocyanates | |
| EP4144780A1 (en) | Sulfonic acid-modified polyisocyanate and preparation method therefor | |
| US8729259B2 (en) | Method for producing 1:1 adducts having a low monomer content from hydroxyalkyl(meth)acrylates and diisocyanates | |
| SU743583A3 (en) | Polymeric material producing method | |
| US8729210B2 (en) | Prepolymers based on di- or polyisocyanates and formamide-terminated low molecular weight compounds, processes for preparing the same and uses thereof | |
| CN108250406B (en) | Soft segment-containing polyurethane, polyisocyanate, polyurethane prepolymer, polyurethane elastomer and preparation method thereof | |
| JP3816539B2 (en) | Polyfluorourethane additives for curable coating compositions | |
| JP6794439B2 (en) | Biuret structure-containing polyisocyanate composition | |
| JP2020084190A (en) | Process for producing low-viscosity nco-containing prepolymers having low residual monomer content | |
| MXPA05011280A (en) | Blocked biuretized isocyanates. | |
| CN1103778C (en) | compounds containing alkoxysilane groups and hydantoin groups | |
| JP2022506793A (en) | Functionalized hydroxysilanes, silylated polyurethanes, and compositions containing them. | |
| SU833970A1 (en) | Tris-/(benzthazol-2-ylthiocarbonylamino)-tolyl-2/-isocyanurates as vulcanizing additives in making rubber-engineering articles and their preparation method | |
| HK1078074A (en) | Process for preparing aspartates | |
| KR19990035244A (en) | Alkoxysilane group and hydantoin group containing compound | |
| JPS58132019A (en) | Production of urethane prepolymer |