RU2776177C1 - Thiophene carboxamide derivative and agent for controlling a plant disease, containing said derivative - Google Patents
Thiophene carboxamide derivative and agent for controlling a plant disease, containing said derivative Download PDFInfo
- Publication number
- RU2776177C1 RU2776177C1 RU2021110059A RU2021110059A RU2776177C1 RU 2776177 C1 RU2776177 C1 RU 2776177C1 RU 2021110059 A RU2021110059 A RU 2021110059A RU 2021110059 A RU2021110059 A RU 2021110059A RU 2776177 C1 RU2776177 C1 RU 2776177C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- substituted
- compound
- plants
- general formula
- Prior art date
Links
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title description 24
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title description 24
- DENPQNAWGQXKCU-UHFFFAOYSA-N thiophene-2-carboxamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CS1 DENPQNAWGQXKCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 87
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 26
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 26
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 19
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 11
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims abstract 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 32
- -1 difluorobiphenyl thiophene carboxamide Chemical compound 0.000 abstract description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 abstract description 3
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 31
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000002585 base Substances 0.000 description 8
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 8
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 6
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical group COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 3
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 3
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 3
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 3
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylaniline Chemical group NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YROHYXUYHBUIAR-UHFFFAOYSA-N N-[2-(3,5-difluoro-4-formylphenyl)phenyl]-3-methylthiophene-2-carboxamide Chemical compound FC=1C=C(C=C(C=1C=O)F)C1=C(C=CC=C1)NC(=O)C=1SC=CC=1C YROHYXUYHBUIAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 2
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000012770 industrial material Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- WFIMRXTUHUWGCT-UHFFFAOYSA-N n-(2-bromophenyl)-3-methylthiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CSC(C(=O)NC=2C(=CC=CC=2)Br)=C1C WFIMRXTUHUWGCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006083 1-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDKLKNJTMLIAFE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1,3-oxazole-4-carbaldehyde Chemical compound FC1=CC=CC(C=2OC=C(C=O)N=2)=C1 BDKLKNJTMLIAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOPBDRUWRLBSDB-UHFFFAOYSA-N 2-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Br AOPBDRUWRLBSDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- GTKIGDZXPDCIKR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GTKIGDZXPDCIKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- NMAMMNMOPNLQIO-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-N-[2-[4-(methoxyiminomethyl)phenyl]phenyl]-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(C=NOC)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F NMAMMNMOPNLQIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YINRVYFMJRYHQS-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-n-[2-[3-fluoro-4-(methoxyiminomethyl)phenyl]phenyl]-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound C1=C(F)C(C=NOC)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F YINRVYFMJRYHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RMKUBDFOLILVFV-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-N-[2-[3,5-difluoro-4-(methoxyiminomethyl)phenyl]phenyl]-3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound ClC1=C(C(=NN1C)C(F)F)C(=O)NC1=C(C=CC=C1)C1=CC(=C(C(=C1)F)C=NOC)F RMKUBDFOLILVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O Chemical compound CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQYIYBQRUDVDEW-UHFFFAOYSA-N N-[2-[3,5-difluoro-4-(methoxyiminomethyl)phenyl]phenyl]-3-methylthiophene-2-carboxamide Chemical compound FC=1C=C(C=C(C=1C=NOC)F)C1=C(C=CC=C1)NC(=O)C=1SC=CC=1C SQYIYBQRUDVDEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLSYSTOXXMJSIO-LGJNPRDNSA-N N-[2-[3,5-difluoro-4-[(E)-(2-methylpropan-2-yl)oxyiminomethyl]phenyl]phenyl]-3-methylthiophene-2-carboxamide Chemical compound C(C)(C)(C)O\N=C\C1=C(C=C(C=C1F)C1=C(C=CC=C1)NC(=O)C=1SC=CC=1C)F WLSYSTOXXMJSIO-LGJNPRDNSA-N 0.000 description 1
- FJRWOLRLHQUBIN-YPXUMCKCSA-N N-[2-[3,5-difluoro-4-[(E)-2,2,2-trifluoroethoxyiminomethyl]phenyl]phenyl]-3-methylthiophene-2-carboxamide Chemical compound FC=1C=C(C=C(C1/C=N/OCC(F)(F)F)F)C1=C(C=CC=C1)NC(=O)C=1SC=CC1C FJRWOLRLHQUBIN-YPXUMCKCSA-N 0.000 description 1
- SQYIYBQRUDVDEW-FOKLQQMPSA-N N-[2-[3,5-difluoro-4-[(E)-methoxyiminomethyl]phenyl]phenyl]-3-methylthiophene-2-carboxamide Chemical compound FC=1C=C(C=C(C1/C=N/OC)F)C1=C(C=CC=C1)NC(=O)C=1SC=CC1C SQYIYBQRUDVDEW-FOKLQQMPSA-N 0.000 description 1
- FGLGTIJYWOQGBQ-WKULSOCRSA-N N-[2-[3,5-difluoro-4-[(E)-phenylmethoxyiminomethyl]phenyl]phenyl]-3-methylthiophene-2-carboxamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)O\N=C\C1=C(C=C(C=C1F)C1=C(C=CC=C1)NC(=O)C=1SC=CC=1C)F FGLGTIJYWOQGBQ-WKULSOCRSA-N 0.000 description 1
- CJMAMFVWVNRDLE-BRJLIKDPSA-N N-[2-[3,5-difluoro-4-[(E)-propan-2-yloxyiminomethyl]phenyl]phenyl]-3-methylthiophene-2-carboxamide Chemical compound FC=1C=C(C=C(C1/C=N/OC(C)C)F)C1=C(C=CC=C1)NC(=O)C=1SC=CC1C CJMAMFVWVNRDLE-BRJLIKDPSA-N 0.000 description 1
- YTWWKMZTKVXQPL-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-(methoxyiminomethyl)phenyl]phenyl]-3-methylthiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC(C=NOC)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=C(C)C=CS1 YTWWKMZTKVXQPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMKDDBXVQZBHLI-WYMPLXKRSA-N N-[2-[4-[(E)-ethoxyiminomethyl]-3,5-difluorophenyl]phenyl]-3-methylthiophene-2-carboxamide Chemical compound C(C)O\N=C\C1=C(C=C(C=C1F)C1=C(C=CC=C1)NC(=O)C=1SC=CC1C)F PMKDDBXVQZBHLI-WYMPLXKRSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000896201 Podosphaera fusca Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000012872 agrochemical composition Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CHQVQXZFZHACQQ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 CHQVQXZFZHACQQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- PMOWTIHVNWZYFI-WAYWQWQTSA-N cis-2-coumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1O PMOWTIHVNWZYFI-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- 239000002173 cutting fluid Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000009630 liquid culture Methods 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZJYQVFWNHEPTH-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylbenzenesulfinimidoyl chloride Chemical compound CC(C)(C)N=S(Cl)C1=CC=CC=C1 RZJYQVFWNHEPTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 125000005004 perfluoroethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Chemical group CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229940087562 sodium acetate trihydrate Drugs 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QERYCTSHXKAMIS-UHFFFAOYSA-N thiophene-2-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CS1 QERYCTSHXKAMIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940062627 tribasic potassium phosphate Drugs 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Abstract
Description
Область техникиTechnical field
Данная заявка испрашивает приоритет согласно корейской заявке № 10-2018-0119984, поданной 8 октября 2018 года, и все содержание раскрыто в описании и графических материалах заявки, включенных в данный документ посредством ссылки.This application claims priority under Korean Application No. 10-2018-0119984, filed on October 8, 2018, and all contents are disclosed in the application description and drawings incorporated herein by reference.
Настоящее изобретение относится к фтор-замещенному производному соединения на основе бифенилтиофенкарбоксамида, его соли, его структурному изомеру и средству для контроля заболевания сельскохозяйственных и садовых растений, содержащему его в качестве активного ингредиента.The present invention relates to a fluoro-substituted derivative of a biphenylthiophenecarboxamide compound, a salt thereof, a structural isomer thereof, and an agricultural and horticultural plant disease control agent containing it as an active ingredient.
Предпосылки создания изобретенияPrerequisites for the creation of the invention
На сегодняшний день уже известно, что много соединений на основе карбоксамида обладают эффектами контроля в отношении микроорганизмов (например, WO 2002/008197 A1, WO 2004/054982 A1, WO 2013/167550 A1 и WO 2017/042142 A1). Активность таких веществ в контексте контроля является хорошей, но часто не удовлетворительной.To date, many carboxamide-based compounds are already known to have control effects on microorganisms (eg WO 2002/008197 A1, WO 2004/054982 A1, WO 2013/167550 A1 and WO 2017/042142 A1). The activity of such substances in the context of the control is good, but often not satisfactory.
РаскрытиеDisclosure
Техническая проблемаTechnical problem
Средства для контроля заболевания растений для применения в отношении сельскохозяйственных и садовых растений, раскрытые в общепринятой технологии, указанной в вышеупомянутом примере, не демонстрируют практический уровень активности в контексте контроля, следовательно, все еще необходимо дополнительное изучение. В частности, их активность в контексте контроля настоящей мучнистой росы ограничена. Кроме того, для современных средств для защиты сельскохозяйственных культур сильно нужны экологически безвредные соединения, и, таким образом, средства для контроля заболевания растений для применения в отношении сельскохозяйственных и садовых растений, которые проявляют высокую активность в низких дозах, являются все более востребованными.The plant disease control agents for use on agricultural and horticultural plants disclosed in the conventional technology indicated in the above example do not show a practical level of activity in the context of control, hence further study is still needed. In particular, their activity in the context of powdery mildew control is limited. In addition, environmentally friendly compounds are strongly required for modern crop protection agents, and thus plant disease control agents for use on agricultural and horticultural plants that exhibit high activity at low doses are increasingly sought after.
Техническое решениеTechnical solution
В результате тщательного изучения, проведенного авторами настоящего изобретения для решения вышеуказанных проблем, было обнаружено, тем самым осуществляя настоящее изобретение, что фтор-замещенные производные соединения на основе тиофенбифенилкарбоксамида, их структурные изомеры и соли, представленные общей формулой (I) по настоящему изобретению, имеют широкий спектр действия в качестве фунгицидов против настоящей мучнистой росы даже при низкой дозе в дополнение к продемонстрированному отличному эффекту контроля в качестве средства для контроля заболевания растений для применения в отношении сельскохозяйственных и садовых растений. Другими словами, настоящее изобретение относится к фтор-замещенному соединению на основе тиофенбифенилкарбоксамида или его соли, представленным следующей общей формулой 1, способу их получения и средству для контроля заболевания растений для применения в отношении сельскохозяйственных и садовых растений, содержащему их.As a result of careful study carried out by the present inventors to solve the above problems, it was found, thereby carrying out the present invention, that the fluoro-substituted derivatives of the thiophenebiphenylcarboxamide-based compound, their structural isomers and salts represented by the general formula (I) of the present invention have a broad spectrum of activity as a fungicide against powdery mildew even at a low dose in addition to a demonstrated excellent control effect as a plant disease control agent for use on agricultural and horticultural plants. In other words, the present invention relates to a thiophenebiphenylcarboxamide-based fluorine-substituted compound or a salt thereof represented by the following general formula 1, a method for their preparation, and a plant disease control agent for use in agricultural and horticultural plants containing them.
Настоящее изобретение относится кThe present invention relates to
1) фтор-замещенному производному бифенилкарбоксамида или его структурному изомеру или его соли, представленным следующей общей формулой:1) a fluoro-substituted derivative of biphenylcarboxamide or its structural isomer or salt thereof, represented by the following general formula:
в вышеуказанной формулеin the above formula
Y представляет собой атом водорода или (C1-C4)алкил;Y represents a hydrogen atom or (C1-C4)alkyl;
X представляет собой атом галогена или (C1-C4)алкил;X represents a halogen atom or (C1-C4)alkyl;
m представляет собой целое число от 0 до 2;m is an integer from 0 to 2;
R представляет собой атом водорода, (C1-C6)алкил, (C2-C6)алкенил, (C2-C6)алкинил, (C1-C6)алкил, который может быть замещен 1-5 атомами галогена, (C1-C3)алкил, который может быть замещен (C3-C6)циклоалкилом, (C1-C3)алкил, который может быть замещен фенилом или пиридином, фенил(C1-C3)алкил (который может быть замещен атомом галогена), фенил(C1-C3)алкил, который может быть замещен (C1-C4)алкилом, или фенил(C1-C3)алкил, который может быть замещен (C1-C4)алкокси;R represents a hydrogen atom, (C1-C6) alkyl, (C2-C6) alkenyl, (C2-C6) alkynyl, (C1-C6) alkyl which may be substituted by 1-5 halogen atoms, (C1-C3) alkyl , which may be substituted with (C3-C6)cycloalkyl, (C1-C3)alkyl which may be substituted with phenyl or pyridine, phenyl(C1-C3)alkyl (which may be substituted with a halogen atom), phenyl(C1-C3)alkyl , which may be substituted with (C1-C4) alkyl, or phenyl(C1-C3) alkyl, which may be substituted with (C1-C4) alkoxy;
R1 представляет собой (C1-C4)алкил или (C1-C4)алкил, замещенный 1-3 атомами галогена, и каждый из R2 и R3 независимо представляет собой водород, (C1-C4)алкил или галоген;R1 is (C1-C4)alkyl or (C1-C4)alkyl substituted with 1-3 halogen atoms, and each of R2 and R3 is independently hydrogen, (C1-C4)alkyl or halogen;
2) в указанном пункте 1)2) in said paragraph 1)
Y представляет собой атом водорода; m равняется 0; R представляет собой (C1-C6)алкил, (C2-C6)алкенил, (C2-C6)алкинил, (C1-C6)алкил, который может быть замещен 1-5 атомами галогена, (C1-C3)алкил, который может быть замещен (C3-C6)циклоалкилом, (C1-C3)алкил, который может быть замещен фенилом или пиридином, фенил(C1-C3)алкил (который может быть замещен атомом галогена), фенил(C1-C3)алкил, который может быть замещен (C1-C4)алкилом, или фенил(C1-C3)алкил, который может быть замещен (C1-C4)алкокси; R1 представляет собой (C1-C4)алкил или (C1-C4)алкил, замещенный 1-3 атомами галогена; и R2 и R3 представляют собой атом водорода;Y represents a hydrogen atom; m is 0; R is (C1-C6) alkyl, (C2-C6) alkenyl, (C2-C6) alkynyl, (C1-C6) alkyl which may be substituted by 1-5 halogen atoms, (C1-C3) alkyl which may be substituted by (C3-C6)cycloalkyl, (C1-C3)alkyl which may be substituted by phenyl or pyridine, phenyl(C1-C3)alkyl (which may be substituted by a halogen atom), phenyl(C1-C3)alkyl which may be substituted with (C1-C4) alkyl, or phenyl(C1-C3) alkyl which may be substituted with (C1-C4) alkoxy; R1 is (C1-C4)alkyl or (C1-C4)alkyl substituted with 1-3 halogen atoms; and R2 and R3 represent a hydrogen atom;
3) в указанном пункте 1)3) in said paragraph 1)
Y представляет собой атом водорода, m равняется 0, R представляет собой (C1-C6)алкил или (C1-C4)алкил, который может быть замещен 1-3 атомами галогена; R1 представляет собой метил и R2 и R3 представляют собой атом водорода;Y is a hydrogen atom, m is 0, R is (C1-C6)alkyl or (C1-C4)alkyl which may be substituted with 1-3 halogen atoms; R1 is methyl and R2 and R3 are hydrogen atom;
4) структурному изомеру вещества, указанного в пункте 2);4) structural isomer of the substance specified in point 2);
5) средству для контроля заболевания растений для применения в отношении сельскохозяйственных и садовых растений, характеризующемуся тем, что оно содержит соединение, описанное в указанных пунктах 1)-4), в качестве активного ингредиента; или5) a plant disease control agent for use on agricultural and horticultural plants, characterized in that it contains the compound described in said items 1) to 4) as an active ingredient; or
6) способу контроля заболевания растения, характеризующемуся тем, что средство из указанного пункта 5) применяют по отношению растению или почве.6) a method for controlling a plant disease, characterized in that the agent of said paragraph 5) is applied to a plant or soil.
Конкретные подробности для осуществления настоящего изобретенияSpecific details for carrying out the present invention
В соответствии с настоящим изобретением был обнаружен новый фтор-замещенный тиофенбифенилкарбоксамид следующей общей формулы (I):In accordance with the present invention, a novel fluoro-substituted thiophenebiphenylcarboxamide of the following general formula (I) has been found:
В вышеуказанной формуле определение общей формулы (I) по настоящему изобретению является следующим.In the above formula, the definition of the general formula (I) of the present invention is as follows.
«Атом галогена» включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода."Halogen atom" includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
Пример «(C1-C6)алкила, который может быть замещен атомами галогена» включает алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, содержащую 1-6 атомов углерода, например, метил, этил, «нормальный» пропил, изопропил, «нормальный» бутил, изобутил, вторичный бутил, третичный бутил, «нормальный» пентил, неопентил и «нормальный» гексил; и алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, содержащую 1-6 атомов углерода, замещенных одним или более атомами галогена, которые могут быть одинаковыми или разными, например, включены фторметил, дифторметил, трифторметил, перфторэтил, хлорметил, бромметил, 1-бромэтил, 2,3-дибромпропил и т. д.An example of "(C1-C6)alkyl which may be substituted with halogen atoms" includes a straight or branched chain alkyl group containing 1-6 carbon atoms, e.g., methyl, ethyl, "normal" propyl, isopropyl, "normal" butyl, isobutyl, secondary butyl, tertiary butyl, "normal" pentyl, neopentyl, and "normal" hexyl; and a straight or branched chain alkyl group containing 1-6 carbon atoms substituted by one or more halogen atoms, which may be the same or different, for example, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, perfluoroethyl, chloromethyl, bromomethyl, 1-bromoethyl, 2 ,3-dibromopropyl, etc.
Пример «(C2-C6)алкенила» включает алкенильную группу с прямой или разветвленной цепью, содержащую 2-6 атомов углерода, например, винил, аллил, изопропенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 2-метил-2-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-1-пропенил, пентенил и 1-гексенил.An example of "(C2-C6)alkenyl" includes a straight or branched chain alkenyl group containing 2-6 carbon atoms, e.g. vinyl, allyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1 -methyl-2-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, pentenyl and 1-hexenyl.
Пример «(C2-C6)алкинила» включает алкинильную группу с прямой или разветвленной цепью, содержащую 2-6 атомов углерода, например, этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 3-метил-1-пропинил, 2-метил-3-пропинил, пентинил и 1-гексинил.An example of "(C2-C6)alkynyl" includes a straight or branched alkynyl group containing 2-6 carbon atoms, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 3 -methyl-1-propynyl, 2-methyl-3-propynyl, pentynyl and 1-hexynyl.
Пример «(C1-C4)алкокси» включает алкоксигруппу с прямой или разветвленной цепью, содержащую 1-3 атома углерода, например метокси, этокси, «нормальный» пропокси, изопропокси, «нормальный» бутокси и изобутокси. An example of "(C1-C4)alkoxy" includes a straight or branched alkoxy group containing 1-3 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, "normal" propoxy, isopropoxy, "normal" butoxy and isobutoxy.
В качестве солей производного бифенилтиофенкарбоксамида, представленного общей формулой (I) по настоящему изобретению, можно привести, например, соли неорганических кислот, такие как гидрохлорид, сульфат, нитрат, фосфат; соли органических кислот, такие как ацетат, фумарат, малеат, оксалат, метансульфонат, бензолсульфонат и паратолуолсульфонат; и соли с неорганическими или органическими ионами, такими как ионы лития, ионы натрия, ионы калия, ионы кальция и триметиламмоний.As the salts of the biphenylthiophenecarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention, for example, inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, phosphate; organic acid salts such as acetate, fumarate, maleate, oxalate, methanesulfonate, benzenesulfonate and p-toluenesulfonate; and salts with inorganic or organic ions such as lithium ions, sodium ions, potassium ions, calcium ions and trimethylammonium.
Структурные изомеры производного тиофенбифенилкарбоксамида, представленные общей формулой (I) по настоящему изобретению, могут быть в (E)-форме и (Z)-форме.The structural isomers of the thiophenebiphenylcarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may be in (E)-form and (Z)-form.
В соединении, представленном общей формулой (I) по настоящему изобретению, предпочтительно X представляет собой атом хлора, атом брома, метил, фторметил, дифторметил или трифторметил. Более предпочтительно X представляет собой группу, представляющую собой атом фтора.In the compound represented by the general formula (I) of the present invention, preferably X represents a chlorine atom, a bromine atom, methyl, fluoromethyl, difluoromethyl or trifluoromethyl. More preferably X is a group representing a fluorine atom.
Предпочтительно Y представляет собой атом водорода, атом галогена или метил. Более предпочтительно Y представляет собой атом водорода.Preferably Y is a hydrogen atom, a halogen atom or methyl. More preferably Y is a hydrogen atom.
Предпочтительно R представляет собой метил, этил, пропил, пропилен, бутил, трет-бутил, фенилметил, 4-хлорфенилметил, 4-фторфенилметил, фторметил, трифторметил, трифторэтил или хлорэтил. Более предпочтительно R представляет собой метил или трифторэтил.Preferably R is methyl, ethyl, propyl, propylene, butyl, t-butyl, phenylmethyl, 4-chlorophenylmethyl, 4-fluorophenylmethyl, fluoromethyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl or chloroethyl. More preferably R is methyl or trifluoroethyl.
Более предпочтительные примеры формулы 1 являются следующими:More preferred examples of formula 1 are as follows:
(E)-N-(3',5'-дифтор-4'-((метоксиимино)метил)-[1,1'-бифенил]-2-ил)-3-метилтиофен-2-карбоксамид,(E)-N-(3',5'-difluoro-4'-((methoxyimino)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-methylthiophene-2-carboxamide,
(E)-N-(4'-((этоксиимино)метил)-3',5'-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)-3-метилтиофен-2-карбоксамид,(E)-N-(4'-((ethoxyimino)methyl)-3',5'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-methylthiophene-2-carboxamide,
(E)-N-(3',5'-дифтор-4'-((изопропоксиимино)метил)-[1,1'-бифенил]-2-ил)-3-метилтиофен-2-карбоксамид,(E)-N-(3',5'-difluoro-4'-((isopropoxyimino)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-methylthiophene-2-carboxamide,
(E)-N-(4'-((трет-бутоксиимино)метил)-3',5'-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)-3-метилтиофен-2-карбоксамид,(E)-N-(4'-((tert-butoxyimino)methyl)-3',5'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-methylthiophene-2-carboxamide,
(E)-N-(4'-(((арилокси)имино)метил)-3',5'-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)-3-метилтиофен-2-карбоксамид,(E)-N-(4'-(((aryloxy)imino)methyl)-3',5'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-methylthiophene-2-carboxamide,
(E)-N-(3',5'-дифтор-4'-(((2,2,2-трифторэтокси)имино)метил)-[1,1'-бифенил]-2-ил)-3-метилтиофен-2-карбоксамид и(E)-N-(3',5'-difluoro-4'-(((2,2,2-trifluoroethoxy)imino)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3- methylthiophene-2-carboxamide and
(E)-N-(4'-(((бензилокси)имино)метил)-3',5'-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)-3-метилтиофен-2-карбоксамид.(E)-N-(4'-(((benzyloxy)imino)methyl)-3',5'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-methylthiophene-2-carboxamide.
Соединение по настоящему изобретению, например, получено в соответствии со следующими способами получения 1 и 2, но получение не ограничено ими.The compound of the present invention, for example, was prepared according to the following Production Methods 1 and 2, but the production is not limited thereto.
Способ получения 1Production method 1
(Где R, R1, R2, R3, Xm и Y являются таковыми, как определено в вышеуказанной формуле, и L1 представляет собой уходящую группу, такую как группа, представляющая собой атом хлора, атом брома или алкоксигруппу).(Wherein R, R1, R2, R3, Xm and Y are as defined in the above formula, and L1 is a leaving group such as a group representing a chlorine atom, a bromine atom or an alkoxy group).
Фтор-замещенные производные тиофенбифенилкарбоксамида, представленные общей формулой (I), могут быть получены путем осуществления реакции между производным тиофенкарбоновой кислоты, представленным общей формулой (II), и производным 2-аминобифенила, представленным общей формулой (III), в присутствии основания в инертном растворителе. Температура реакции в данной реакции обычно находится в диапазоне от приблизительно -20°C до 120°C, и время реакции обычно находится в диапазоне от приблизительно 0,1 часа до 48 часов. Количество молей применяемого производного 2-аминобифенила, представленного общей формулой (III), обычно больше на значение, находящееся в диапазоне от приблизительно 0,5 до 4, по сравнению с количеством молей производного кислоты A, представленного общей формулой (II).Fluoro-substituted thiophenebiphenylcarboxamide derivatives represented by the general formula (I) can be obtained by carrying out the reaction between the thiophenecarboxylic acid derivative represented by the general formula (II) and the 2-aminobiphenyl derivative represented by the general formula (III) in the presence of a base in an inert solvent . The reaction temperature in this reaction is usually in the range from about -20°C to 120°C, and the reaction time is usually in the range from about 0.1 hour to 48 hours. The number of moles of the 2-aminobiphenyl derivative represented by the general formula (III) used is usually greater by a value ranging from about 0.5 to 4 than the number of moles of the acid derivative A represented by the general formula (II).
Примеры основания включают неорганические основания, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат натрия и гидрокарбонат калия; ацетаты, такие как ацетат натрия и ацетат калия; алкоголяты щелочных металлов, такие как трет-бутоксид калия, метоксид натрия и этоксид натрия; третичные амины, такие как триэтиламин, диизопропилэтиламин и 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и диметиламинопиридин; и т. д. Количество молей применяемого основания обычно больше на значение, находящееся в диапазоне от приблизительно 0,5 до 5, по сравнению с количеством молей производного кислоты A, представленного общей формулой (II). В качестве инертного растворителя может применяться растворитель, который в значительной степени не подавляет протекание реакции, и его примеры включают спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол и 2-пропанол; простые эфиры с прямой цепью или циклические простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диоксан; ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол и ксилол; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ и тетрахлорметан; галогенированные ароматические углеводороды, такие как хлорбензол и дихлорбензол; нитрилы, такие как ацетонитрил; сложные эфиры, такие как этилацетат; и полярные растворители, такие как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид, диметилсульфоксид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, вода и уксусная кислота. Такие инертные растворители могут применяться отдельно или в комбинации из двух или более.Examples of the base include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; acetates such as sodium acetate and potassium acetate; alkali metal alcoholates such as potassium tert-butoxide, sodium methoxide and sodium ethoxide; tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene; nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and dimethylaminopyridine; and so on. The number of moles of the base used is usually greater by a value ranging from about 0.5 to 5, compared with the number of moles of the acid derivative A represented by the general formula (II). As the inert solvent, a solvent which does not substantially inhibit the reaction can be used, and examples thereof include alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, and 2-propanol; straight chain ethers or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and carbon tetrachloride; halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; nitriles such as acetonitrile; esters such as ethyl acetate; and polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, water, and acetic acid. Such inert solvents may be used alone or in combination of two or more.
Способ получения 2Obtaining Method 2
(Где R, R1, R2, R3, Xm, Y и L1 являются таковыми, как определено в вышеуказанной формуле, L2 представляет собой уходящую группу, такую как группа, представляющая собой атом хлора, атом брома и атом йода, и L3 представляет собой группу B(OH)2 или группу B(OG2)2 (где G2 может быть таким же или отличающимся и представляет собой (C1-C10)алкил, или два G2 могут быть связаны на конце с образованием CH2CH2 или C(CH3)C2(CH3)2).(Wherein R, R1, R2, R3, Xm, Y and L1 are as defined in the above formula, L2 is a leaving group such as a group representing a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and L3 is a group B(OH) 2 or a B(OG2) 2 group (wherein G2 may be the same or different and is (C1-C10)alkyl, or two G2s may be end-bonded to form CH 2 CH 2 or C(CH 3 )C2(CH 3 ) 2 ).
Соединение общей формулы (V) может быть получено с помощью способа, относящегося к соединению (I), способа получения 1.The compound of general formula (V) can be produced by the method relating to the compound (I) of the production method 1.
Фтор-замещенные производные тиофенкарбоксамида по настоящему изобретению, представленные общей формулой (VII), могут быть получены путем осуществления реакции производного тиофенкарбоксамида, представленного общей формулой (V), с соединением, представленным общей формулой (VI), в инертном растворителе в присутствии катализатора и основания. В данной реакции температура реакции обычно находится в диапазоне от приблизительно 20°C до 150°C, и время реакции обычно находится в диапазоне от приблизительно 0,5 часа до 48 часов. Количество молей применяемого соединения, представленного общей формулой (V), обычно больше на значение, находящееся в диапазоне от приблизительно 0,8 до 5, по сравнению с количеством молей производного кислоты A, представленного общей формулой (IV). В качестве катализатора могут быть использованы, например, палладиевые катализаторы, такие как палладий(II)ацетат, тетракис(трифенилфосфин)палладий(0), комплекс [1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладий(II)дихлорметан и дихлорид бис(трифенилфосфин)палладия(II). Количество молей применяемого катализатора больше на значение, находящееся в диапазоне от приблизительно 0,001 до 0,2, по сравнению с количеством молей соединения, представленного общей формулой (V). Примеры основания включают неорганические основания, такие как фосфат калия, гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат натрия, карбонат калия, карбонат цезия, гидрокарбонат натрия и гидрокарбонат калия; и ацетаты, такие как ацетат натрия и ацетат калия. Количество молей применяемого основания обычно больше на значение, находящееся в диапазоне от приблизительно 0,5 до 10, по сравнению с количеством молей производного кислоты A, представленного общей формулой (IV).The fluoro-substituted thiophenecarboxamide derivatives of the present invention represented by the general formula (VII) can be obtained by reacting the thiophenecarboxamide derivative represented by the general formula (V) with a compound represented by the general formula (VI) in an inert solvent in the presence of a catalyst and a base . In this reaction, the reaction temperature is usually in the range from about 20°C to 150°C, and the reaction time is usually in the range from about 0.5 hour to 48 hours. The number of moles of the compound represented by the general formula (V) used is usually greater by a value ranging from about 0.8 to 5, compared with the number of moles of the acid derivative A represented by the general formula (IV). As a catalyst, for example, palladium catalysts such as palladium(II)acetate, tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), complex [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II)dichloromethane, and bis dichloride can be used. (triphenylphosphine)palladium(II). The number of moles of the catalyst used is greater by a value ranging from about 0.001 to 0.2 compared to the number of moles of the compound represented by the general formula (V). Examples of the base include inorganic bases such as potassium phosphate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; and acetates such as sodium acetate and potassium acetate. The number of moles of the base used is usually greater by a value ranging from about 0.5 to 10, compared with the number of moles of the acid derivative A represented by the general formula (IV).
Кроме того, необходимое соединение общей формулы (I) может быть получено путем осуществления реакции соединения общей формулы (VII) С соединением NH2OR. При этом температура реакции в данной реакции обычно находится в диапазоне от приблизительно -20°C до 100°C, и период времени, за которое обычно проводят реакцию, находится в диапазоне от приблизительно 0,5 часов до 24 часов. Количество молей применяемого соединения NH2OR обычно больше на значение, находящееся в диапазоне от приблизительно 1,0 до 5, по сравнению с количеством молей производного соединения общей формулы (VII). Примеры основания включают неорганические основания, такие как фосфат калия, гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат натрия, карбонат калия, карбонат цезия, гидрокарбонат натрия и гидрокарбонат калия; и ацетаты, такие как ацетат натрия и ацетат калия. Количество молей применяемого основания обычно больше на значение, находящееся в диапазоне от приблизительно 1,0 до 10, по сравнению с количеством молей соединения общей формулы (VI).In addition, the required compound of general formula (I) can be obtained by reacting a compound of general formula (VII) With an NH 2 OR compound. Meanwhile, the reaction temperature in this reaction is usually in the range from about -20°C to 100°C, and the period of time for which the reaction is usually carried out is in the range from about 0.5 hours to 24 hours. The number of moles of the NH 2 OR compound used is usually greater by a value ranging from about 1.0 to 5 compared to the number of moles of the derivative of the compound of general formula (VII). Examples of the base include inorganic bases such as potassium phosphate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; and acetates such as sodium acetate and potassium acetate. The number of moles of the base used is usually greater by a value ranging from about 1.0 to 10 compared to the number of moles of the compound of general formula (VI).
Соединение общей формулы (VIII) может быть получено путем осуществления реакции соединения общей формулы (VII) с гидрохлоридом HN2OH. При этом гидрохлорид HN2OH может быть получен с помощью реакции длительностью в течение 0,5-24 часов при температуре от -20°C до 50°C с применением количества эквивалентов на основе соединения формулы (VII) в диапазоне 1,0-4. Соединение (I) может быть получено путем применения L2-R, имеющего подходящий L2 из соединения общей формулы (VIII), с помощью способа, представляющего собой способ получения 1.A compound of general formula (VIII) can be obtained by reacting a compound of general formula (VII) with HN 2 OH hydrochloride. In this case, the hydrochloride HN 2 OH can be obtained using a reaction duration of 0.5-24 hours at a temperature of from -20°C to 50°C using the number of equivalents based on the compound of formula (VII) in the range of 1.0-4 . Compound (I) can be produced by using L2-R having a suitable L2 from the compound of general formula (VIII) with the method of Production Method 1.
При необходимости данная реакция может быть проведена в присутствии катализатора фазового переноса (например, солей четвертичного аммония, таких как бромид тетрабутиламмония и бромид бензилтриэтиламмония и т. д.). В качестве инертного растворителя может применяться растворитель, который в значительной степени не подавляет протекание реакции, и его примеры включают спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол и 2-пропанол; простые эфиры с прямой цепью или циклические простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диоксан; ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол и ксилол; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ и тетрахлорметан; галогенированные ароматические углеводороды, такие как хлорбензол и дихлорбензол; нитрилы, такие как ацетонитрил; сложные эфиры, такие как этилацетат; и полярные растворители, такие как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид, диметилсульфоксид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, вода и уксусная кислота. Такие инертные растворители могут применяться отдельно или могут применяться посредством смешивания двух или более типов.If necessary, this reaction can be carried out in the presence of a phase transfer catalyst (for example, quaternary ammonium salts such as tetrabutylammonium bromide and benzyltriethylammonium bromide, etc.). As the inert solvent, a solvent which does not substantially inhibit the reaction can be used, and examples thereof include alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, and 2-propanol; straight chain ethers or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and carbon tetrachloride; halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; nitriles such as acetonitrile; esters such as ethyl acetate; and polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, water, and acetic acid. Such inert solvents may be used alone or may be used by mixing two or more types.
После завершения реакции соединение, представляющее интерес, может быть получено с помощью общепринятого способа, который может обеспечить его отделение от реакционной системы. В целом, указанное соединение может быть очищено посредством осаждения и фильтрации реакционной смеси в подходящем растворителе, и при необходимости указанное соединение может быть получено с помощью способа очистки, такого как перекристаллизация, колоночная хроматография или т. п. В контексте соединения, которое должно быть получено, могут быть получены структурные изомеры, имеющие разные точки плавления. Они все включены в объем настоящего изобретения.After completion of the reaction, the compound of interest can be obtained using a conventional method, which can ensure its separation from the reaction system. In general, said compound can be purified by precipitating and filtering the reaction mixture in a suitable solvent, and if necessary, said compound can be obtained by a purification method such as recrystallization, column chromatography, or the like. In the context of the compound to be obtained , structural isomers having different melting points can be obtained. They are all included in the scope of the present invention.
Иллюстративные примеры и данные ЯМР по фтор-замещенному производному карбоксамида, представленному общей формулой (I) по настоящему изобретению, полученные этим путем, проиллюстрированы в таблице 1, но настоящее изобретение не ограничено ими.Illustrative examples and NMR data of the fluoro-substituted carboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention obtained in this way are illustrated in Table 1, but the present invention is not limited thereto.
В таблице 1 ниже «Me» означает метильную группу, «Et» означает этильную группу, «Pr» означает пропильную группу, «Bu» означает бутильную группу, «Ph» означает фенильную группу, «n-» означает «нормальную» структуру соединения, и «i-» означает изо, и «t-» означает третичную структуру соединения.In Table 1 below, "Me" means methyl group, "Et" means ethyl group, "Pr" means propyl group, "Bu" means butyl group, "Ph" means phenyl group, "n-" means "normal" compound structure, and "i-" means iso, and "t-" means the tertiary structure of the compound.
Соединение в соответствии с настоящим изобретением имеет сильно выраженную фунгицидную активность и, таким образом, может использоваться для избавления от грибов и бактерий с целью контроля заболеваний растений среди сельскохозяйственных и садовых растений.The compound according to the present invention has a strong fungicidal activity and thus can be used to control fungi and bacteria to control plant diseases in agricultural and horticultural plants.
В способе контроля заболеваний растений возможно применение соединения по настоящему изобретению в отношении частей растения, находящихся над землей, стеблей для размножения, и семян, и почвы в необходимой концентрации.In a method for controlling plant diseases, it is possible to apply the compound of the present invention to plant parts above ground, stems for propagation, and seeds, and soil at a desired concentration.
Активное соединение в соответствии с настоящим изобретением представляет собой средство для контроля заболеваний растений для применения в отношении сельскохозяйственных и садовых растений, в частности, возможен контроль заболеваний растений риса, фруктовых деревьев, овощей и других сельскохозяйственных культур и цветов.The active compound according to the present invention is a plant disease control agent for use in agricultural and horticultural plants, in particular, it is possible to control diseases in plants of rice, fruit trees, vegetables and other crops and flowers.
Когда соединение по настоящему изобретению применяют в качестве активного ингредиента средства для контроля заболевания растений, его моно применять как таковое, без добавления других ингредиентов, но в целом является предпочтительным его применение в виде агрохимического состава, имеющего форму, подходящую для применения в соответствии с общепринятым способом получения пестицидов.When the compound of the present invention is used as an active ingredient of a plant disease control agent, it can be used as such without adding other ingredients, but in general it is preferred to use it as an agrochemical composition having a form suitable for use in accordance with a conventional method. receiving pesticides.
Соединение в соответствии с настоящим изобретением можно применять не только для контроля заболеваний растений, но также для защиты материалов технического назначения от заражения и разрушения нежелательными микроорганизмами. Например, материалами технического назначения, предназначенными для защиты с помощью активного соединения в соответствии с настоящим изобретением от изменения или разрушения микроорганизмами, могут быть связывающий материал, бумага, фанера, ткань, кожа, дерево, красочное покрытие, пластиковые изделия, смазывающе-охлаждающие жидкости или любой другой материал, который может быть поврежден или разрушен микроорганизмами.The compound of the present invention can be used not only to control plant diseases, but also to protect industrial materials from contamination and degradation by undesirable microorganisms. For example, industrial materials intended to be protected by the active compound of the present invention from being altered or destroyed by microorganisms may be bonding material, paper, plywood, cloth, leather, wood, paint, plastic products, cutting fluids, or any other material that can be damaged or destroyed by microorganisms.
Активное соединение может быть составлено, в зависимости от его конкретных физических и/или химических свойств, в виде раствора, эмульсии, суспензии, порошка, пены, пасты, гранул, аэрозоля и общепринятых составов, таких как полимеры и сверхтонкие капсулы, в композиции для покрытия семян и для применения в ULV-теплопоглотителе и ULV-нагревательном приборе.The active compound may be formulated, depending on its particular physical and/or chemical properties, as a solution, emulsion, suspension, powder, foam, paste, granule, aerosol, and conventional formulations such as polymers and microcapsules, in a coating composition. seeds and for use in the ULV heat sink and ULV heater.
Такие составы получены известными способами, например, необязательно с применением поверхностно-активных веществ, т. е. эмульгаторов и/или диспергирующих средств и/или пенообразующих средств, для смешивания активных соединений с носителями, т. е. жидкими растворителями, сжиженными газами, находящимися под давлением, и/или твердыми носителями.Such compositions are obtained by known methods, for example, optionally using surfactants, i.e. emulsifiers and/or dispersing agents and/or foaming agents, for mixing active compounds with carriers, i.e. liquid solvents, liquefied gases located under pressure, and/or solid carriers.
Если в качестве носителя применяют воду, органический растворитель можно также применять в качестве сорастворителя.If water is used as the carrier, an organic solvent can also be used as a co-solvent.
В целом составы содержат от 0,1 до 95% по весу, предпочтительно от 0,5 до 90% по весу активного соединения.In general, the formulations contain from 0.1 to 95% by weight, preferably from 0.5 to 90% by weight of the active compound.
Активное соединение в соответствии с настоящим изобретением можно применять либо само по себе, либо в комбинации с известными фунгицидами, бактерицидами, акарицидами, нематоцидами или инсектицидами, например для расширения спектра фунгицидной активности или для предотвращения формирования устойчивости. Во многих случаях наблюдают синергический эффект, т. е. активность смеси превосходит активность отдельных ингредиентов.The active compound of the present invention can be used either alone or in combination with known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides, for example to extend the spectrum of fungicidal activity or to prevent the development of resistance. In many cases, a synergistic effect is observed, i.e. the activity of the mixture exceeds the activity of the individual ingredients.
Активное соединение можно применять как таковое, в форме его состава или в форме, полученной из него, такой как готовые к применению растворы, суспензии, смачивающиеся порошки, пасты, растворимые порошки, порошки и гранулы. Их применяют с помощью общепринятых способов, например орошения, распыления, разбрызгивания, рассеяния, опыливания, вспенивания, вспрыскивания и т. п. Кроме того, активное соединение можно применять с помощью способа с микрообъемным нанесением, или препарат на основе активного соединения или само активное соединение можно вводить в почву. Также можно обрабатывать семена растений.The active compound can be used as such, in the form of its composition or in the form obtained from it, such as ready-to-use solutions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, powders and granules. They are applied by conventional methods, such as spraying, spraying, spraying, scattering, dusting, foaming, spraying, etc. In addition, the active compound can be applied using a microvolume application method, or a formulation based on the active compound, or the active compound itself can be introduced into the soil. Plant seeds can also be processed.
При необходимости можно добавлять другие противомикробные активные соединения, фунгициды, бактерициды, гербициды, пестициды или другие активные соединения для расширения спектра активности или получения конкретных эффектов, таких как дополнительная защита от насекомых. Является возможным увеличение активности и спектра активности активных соединений, применяемых в соответствии с настоящим изобретением, или композиций, концентратов или наиболее часто встречающихся составов, которые можно получить из них. Такие смеси могут иметь более широкий спектр активности, чем соединения в соответствии с настоящим изобретением.Other antimicrobial active compounds, fungicides, bactericides, herbicides, pesticides, or other active compounds may be added as needed to broaden the spectrum of activity or obtain specific effects such as additional insect protection. It is possible to increase the activity and spectrum of activity of the active compounds used in accordance with the present invention, or compositions, concentrates or most commonly occurring compositions that can be obtained from them. Such mixtures may have a broader spectrum of activity than the compounds of the present invention.
Полезные эффектыBeneficial effects
В настоящем изобретении предусматривается соединение, демонстрирующее отличную активность по сравнению с соединениями из предыдущего уровня техники, и, в частности, имеет широкий спектр контроля при низкой дозе в качестве средства для контроля заболевания растений для применения в отношении сельскохозяйственных и садовых растений.The present invention provides a compound showing excellent activity compared to the compounds of the prior art, and in particular, has a wide spectrum of control at a low dose as a plant disease control agent for use in agricultural and horticultural plants.
Осуществление изобретенияImplementation of the invention
Далее настоящее изобретение конкретнее описано со ссылкой на примеры и экспериментальные примеры, но настоящее изобретение не ограничено ими, если оно не выходит за рамки основного содержания изобретения.Hereinafter, the present invention will be more specifically described with reference to Examples and Experimental Examples, but the present invention is not limited to them unless it goes beyond the scope of the main content of the invention.
Пример полученияReceiving Example
Пример 1Example 1
Синтез N-(3',5'-дифтор-4'-((метоксиимино)метил)-[1,1'-бифенил]-2-ил)-3-метилтиофен-2-карбоксамида (соединение 1)Synthesis of N- (3',5'-difluoro-4'-((methoxyimino)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-methylthiophene-2-carboxamide (compound 1)
К раствору N-(3',5'-дифтор-4'-формил-[1,1'-бифенил]-2-ил)-3-метилтиофен-2-карбоксамида (2,30 г, 6,42 ммоль) в 15 мл этанола последовательно добавляли гидрохлоридметилгидроксамид (1,33 г, 2,5 экв.) и тригидрат ацетата натрия (2,21 г, 2,5 экв.) при комнатной температуре и перемешивали в течение 2 часов. После того, как завершение реакции подтверждали посредством TLC, органический слой отделяли с применением этилацетата (100 мл) и 20 мл воды. Органический слой высушивали над сульфатом магния и концентрировали. Полученное белое твердое вещество перекристаллизовывали с применением простого этилового эфира с получением 2,01 г белого твердого вещества (выход 81%).To a solution of N- (3',5'-difluoro-4'-formyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-methylthiophene-2-carboxamide (2.30 g, 6.42 mmol) hydrochloride methyl hydroxamide (1.33 g, 2.5 eq.) and sodium acetate trihydrate (2.21 g, 2.5 eq.) were added successively to 15 ml of ethanol at room temperature and stirred for 2 hours. After the completion of the reaction was confirmed by TLC, the organic layer was separated using ethyl acetate (100 ml) and 20 ml of water. The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated. The resulting white solid was recrystallized using ethyl ether to give 2.01 g of a white solid (81% yield).
1H ЯМР (CDCl3) δ 2,42 (s, 3H), 4,05 (s, 3H), 6,86 (d, J = 5,1 Гц, 1H), 7,05 (d, J = 8,9 Гц, 2H), 7,25 (m, 3H). 7,36 (t, J = 6,0 Гц, 1H), 7,45 (s, 1H), 8,28 (s, 1H), 8,35 (d, J = 8,3 Гц, 1H) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ 2.42 (s, 3H), 4.05 (s, 3H), 6.86 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.25 (m, 3H). 7.36 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 7.45 (s, 1H), 8.28 (s, 1H), 8.35 (d, J = 8.3 Hz, 1H)
Пример 1-1Example 1-1
Синтез N-(3',5'-дифтор-4'-формил-[1,1'-бифенил]-2-ил)-3-метилтиофен-2-карбоксамидаSynthesis of N- (3',5'-difluoro-4'-formyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-methylthiophene-2-carboxamide
К раствору N-(2-бромфенил)-3-метилтиофен-2-карбоксамида (10,2 г, 34,6 ммоль) в 100 мл диметилформамида добавляли 25 мл дистиллированной воды с последующим последовательным добавлением 3,5-дифтор-4-формил-фенилбороновой кислоты (10,9 г, 1,7 экв.), ацетата палладия(II) (388 мг, 0,05 экв.) и трехосновного тригидрата фосфата калия (9,0 г, 1,1 экв.). Реакционную смесь перемешивали при 85oC в течение 2 часов в условиях атмосферы азота. После того, как завершение реакции подтверждали посредством TLC, к реакционной смеси добавляли этилацетат (1000 мл) и насыщенный солевой раствор (100 мл) для разделения слоев с последующей фильтрацией через целит. Фильтрат разбавляли этилацетатом (200 мл), и органический слой промывали насыщенным водным раствором Na2CO3 (30 мл x 2) и насыщенным солевым раствором (50 мл x 2). Органический слой высушивали над сульфатом магния и концентрировали. Полученный концентрат перекристаллизовывали с применением простого этилового эфира с получением 10,9 г вышеуказанного твердого вещества (88%).To a solution of N- (2-bromophenyl)-3-methylthiophene-2-carboxamide (10.2 g, 34.6 mmol) in 100 ml of dimethylformamide was added 25 ml of distilled water, followed by successive addition of 3,5-difluoro-4-formyl -phenylboronic acid (10.9 g, 1.7 eq.), palladium(II) acetate (388 mg, 0.05 eq.) and tribasic potassium phosphate trihydrate (9.0 g, 1.1 eq.). The reaction mixture was stirred at 85 ° C. for 2 hours under nitrogen atmosphere. After completion of the reaction was confirmed by TLC, ethyl acetate (1000 ml) and brine (100 ml) were added to the reaction mixture to separate the layers, followed by filtration through celite. The filtrate was diluted with ethyl acetate (200 ml) and the organic layer was washed with saturated aqueous Na 2 CO 3 (30 ml x 2) and brine (50 ml x 2). The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated. The resulting concentrate was recrystallized using ethyl ether to give 10.9 g of the above solid (88%).
1H ЯМР (CDCl3) δ 2,45 (s, 3H), 6,89 (d, 1H), 7,07 (d, 2H), 7,25 (s, 3H). 7,47 (m, 2H), 8,23 (d, 1H), 10,37 (s, 1H) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ 2.45 (s, 3H), 6.89 (d, 1H), 7.07 (d, 2H), 7.25 (s, 3H). 7.47(m, 2H), 8.23(d, 1H), 10.37(s, 1H)
Пример 1-2Example 1-2
Синтез N-(2-бромфенил)-3-метилтиофен-2-карбоксамидаSynthesis of N- (2-bromophenyl)-3-methylthiophene-2-carboxamide
К раствору 2-броманилина (50,0 г, 311,3 ммоль) и пиридина (25 мл, 1,0 экв.) в тетрагидрофуране (300 мл) медленно добавляли 3-метил-2-тиенилхлорид (50,0 г, 1,0 экв.) при 0°C. Через 30 минут смесь перемешивали в течение дополнительных 3 часов при комнатной температуре. К реакционной смеси добавляли этилацетат (100 мл) и воду (40 мл) для отделения органического слоя, и органический слой последовательно промывали водным раствором 1,0 M HCl (30 мл), насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия (30 мл) и насыщенным солевым раствором (50 мл). Органические слои собирали, высушивали над сульфатом магния и концентрировали. Полученный концентрат перекристаллизовывали с применением простого этилового эфира с получением 79,8 г вышеуказанного белого твердого вещества (выход 86%).To a solution of 2-bromoaniline (50.0 g, 311.3 mmol) and pyridine (25 ml, 1.0 eq.) in tetrahydrofuran (300 ml), .0 equiv.) at 0°C. After 30 minutes, the mixture was stirred for an additional 3 hours at room temperature. Ethyl acetate (100 ml) and water (40 ml) were added to the reaction mixture to separate the organic layer, and the organic layer was washed successively with 1.0 M HCl aqueous solution (30 ml), saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution (30 ml), and brine (50 ml). The organic layers were collected, dried over magnesium sulfate and concentrated. The resulting concentrate was recrystallized using ethyl ether to give 79.8 g of the above white solid (86% yield).
1H ЯМР (CDCl3) δ 2,65 (s, 3H), 7,0 (m, 2H), 7,36 (m, 2H). 7,56 (d, 1H), 8,17 (brs, 1H), 8,5 (d, 1H) 1 H NMR (CDCl 3 ) δ 2.65 (s, 3H), 7.0 (m, 2H), 7.36 (m, 2H). 7.56(d, 1H), 8.17(brs, 1H), 8.5(d, 1H)
В таблице 1 показаны данные по ЯМР для соединений.Table 1 shows NMR data for compounds.
Таблица 1Table 1
R3R2,
R3
Далее описаны примеры из анализа биоактивности.The following describes examples from bioactivity assays.
Экспериментальный пример 1Experimental example 1
Тест эффектов контроля в отношении бурой ржавчины пшеницыWheat leaf rust control effects test
Предварительно определенное количество соединения по настоящему изобретению, соответствующее тестовой концентрации, растворяли в 10% ацетоне и затем распыляли на листья однолистной пшеницы (вид: Baegjoong), выращенной в круглом горшке (6 x 7 см, диаметр x высота). Через один день после применения растения пшеницы инокулировали посредством распыления суспензии спор, которую готовили с помощью спор, полученных из листьев пшеницы, зараженной патогеном бурой ржавчины пшеницы (Puccinia recondita). После периода инокуляции, составляющего 1 день при 20°С в условиях влажной среды, растения держали в камере в течение 14 дней при постоянных температуре и влажности в условиях постоянного освещения. Через 15 дней обработки соединением частоту возникновения заболевания оценивали в соответствии со следующим уравнением (1), и контрольное значение определяли в соответствии со следующими критериями.A predetermined amount of the compound of the present invention, corresponding to the test concentration, was dissolved in 10% acetone and then sprayed onto the leaves of single leaf wheat (species: Baegjoong) grown in a round pot (6 x 7 cm, diameter x height). One day after application, wheat plants were inoculated by spraying a spore suspension prepared with spores obtained from wheat leaves infected with wheat leaf rust pathogen ( Puccinia recondita ). After an inoculation period of 1 day at 20° C. under humid conditions, the plants were kept in the chamber for 14 days at constant temperature and humidity under constant light conditions. After 15 days of treatment with the compound, the occurrence rate of the disease was evaluated according to the following equation (1), and the control value was determined according to the following criteria.
(Уравнение 1)(Equation 1)
Контрольное значение (%) = (1-X/Y) x 100,Control value (%) = (1-X/Y) x 100,
гдеwhere
X: коэффициент площади пораженных заболеванием листьев обработанных растений X: area ratio of diseased leaves of treated plants
Y: коэффициент площади пораженных заболеванием листьев необработанных растений Y: area ratio of diseased leaves of untreated plants
КритерииCriteria
0: контрольное значение, составляющее менее 9% 0: Reference value less than 9%
1: контрольное значение, составляющее 10-29% 1: reference value of 10-29%
2: контрольное значение, составляющее 30-49% 2: control value of 30-49%
3: контрольное значение, составляющее 50-69% 3: reference value of 50-69%
4: контрольное значение, составляющее 70-89% 4: control value of 70-89%
5: контрольное значение, составляющее 90-100% 5: 90-100% control value
В результате вышеуказанного теста соединения по настоящему изобретению проявили отличные эффекты контроля в отношении концентрации активного ингредиента, составляющей 200 ppm, и количества распыляемой дозы, составляющего 30 мл, и в частности соединения № 1, 4 и 9 проявляли высокую активность, соответствующую критерию 5.As a result of the above test, the compounds of the present invention showed excellent control effects in terms of active ingredient concentration of 200 ppm and spray dose amount of 30 ml, and in particular, compounds No. 1, 4 and 9 showed high activity, meeting criterion 5.
Экспериментальный пример 2Experimental example 2
Тест эффектов контроля в отношении ризоктониоза рисаRice Rhizoctonia Control Effects Test
Предварительно определенное количество соединения по настоящему изобретению, соответствующее тестовой концентрации, растворяли в 10% ацетоне и затем распыляли на листья растения риса с 5 листьями (вид: Chucheongbyeo), выращенного в круглом горшке (6 x 7 см, диаметр x высота). Через один день после применения растения риса инокулировали посредством распыления мицелиальной суспензии культуры патогена ризоктониоза риса (Rhizoctonia solani), полученной посредством культивирования в культуральной среде из рисовых отрубей, и инкубировали для индуцирования развития заболевания в течение 5 дней в условиях влажной среды при 30°C. Через 5 дней обработки соединением частоту возникновения заболевания оценивали в соответствии с уравнением (1) экспериментального примера 1, и контрольное значение определяли в соответствии с критериями экспериментального примера 1.A predetermined amount of the compound of the present invention corresponding to the test concentration was dissolved in 10% acetone and then sprayed onto the leaves of a 5-leaf rice plant (species: Chucheongbyeo) grown in a round pot (6 x 7 cm, diameter x height). One day after application, rice plants were inoculated by spraying a mycelial culture suspension of rice bran pathogen ( Rhizoctonia solani ) obtained by culturing in a rice bran culture medium, and incubated to induce disease development for 5 days under a humid environment at 30°C. After 5 days of treatment with the compound, the incidence of disease was evaluated according to Equation (1) of Experimental Example 1, and the control value was determined according to the criteria of Experimental Example 1.
В результате вышеуказанного теста соединение по настоящему изобретению проявило отличный эффект контроля при концентрации активного ингредиента, составляющей 200 ppm, и количестве распыляемой дозы, составляющем 30 мл, и в частности соединение № 1 проявляло высокую активность, соответствующую критерию 5 в уравнении 1 выше.As a result of the above test, the compound of the present invention showed an excellent control effect at an active ingredient concentration of 200 ppm and a spray dose amount of 30 ml, and in particular, the compound No. 1 showed high activity corresponding to criterion 5 in Equation 1 above.
Экспериментальный пример 3Experimental Example 3
Тест эффектов контроля в отношении настоящей мучнистой росы огурцаControl effects test on cucumber powdery mildew
Предварительно определенное количество соединения по настоящему изобретению, соответствующее тестовой концентрации, растворяли в 10% ацетоне и затем распыляли на листья однолистного огурца (вид: Baekdadagi), выращенного в круглом горшке (6 x 7 см, диаметр x высота). Через один день после применения растения огурца инокулировали посредством распыления суспензии спор, которую готовили с помощью спор, полученных из листьев огурца, зараженного патогеном настоящей мучнистой росы огурца (Sphaerotheca fusca). После периода инкубации, составляющего 1 день при 20°С в условиях влажной среды, растения держали в камере в течение 12 дней при постоянных температуре и влажности в условиях постоянного освещения. Через 13 дней обработки соединением частоту возникновения заболевания оценивали в соответствии с уравнением (1) экспериментального примера 1, и контрольное значение определяли в соответствии с критериями экспериментального примера 1.A predetermined amount of the compound of the present invention corresponding to the test concentration was dissolved in 10% acetone and then sprayed onto the leaves of a single-leafed cucumber (species: Baekdadagi) grown in a round pot (6 x 7 cm, diameter x height). One day after application, cucumber plants were inoculated by spraying a spore suspension prepared with spores obtained from cucumber leaves infected with cucumber powdery mildew ( Sphaerotheca fusca ) pathogen. After an incubation period of 1 day at 20° C. under humid conditions, the plants were kept in a chamber for 12 days at constant temperature and humidity under constant light conditions. After 13 days of treatment with the compound, the occurrence rate of the disease was evaluated according to the equation (1) of Experimental Example 1, and the control value was determined according to the criteria of Experimental Example 1.
В результате вышеуказанного теста соединение по настоящему изобретению проявляет отличный эффект контроля при концентрации активного ингредиента, составляющей 200 ppm, и количестве распыляемой дозы, составляющем 30 мл, и в частности соединения № 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 и 14 продемонстрировали высокую активность, соответствующую критерию 5 в уравнении 1 выше.As a result of the above test, the compound of the present invention exhibits an excellent control effect at an active ingredient concentration of 200 ppm and a spray dose amount of 30 ml, and in particular, the compound No. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 , 9, 10, 11, 12, 13 and 14 showed high activity, meeting criterion 5 in equation 1 above.
Экспериментальный пример 4Experimental example 4
Тест эффектов контроля в отношении заболевания огурца, представляющего собой склеротиниозTest of Control Effects on Cucumber Sclerotinia Disease
Предварительно определенное количество соединения по настоящему изобретению, соответствующее тестовой концентрации, растворяли в 10% ацетоне и затем распыляли на листья однолистного огурца (сорт: Baekdadagi), выращенного в круглом горшке(6 x 7 см, диаметр x высота). Через один день после применения растения огурца инокулировали посредством распыления мицелиальной суспензии жидкой культуры патогена склеротиниоза огурца (Sclerotinia sclerotiorum), и инкубировали в течение 4 дней при постоянном освещении и в условиях высокой влажности при 25°C для индуцирования развития заболевания. Через четыре дня после обработки соединением частоту возникновения заболевания оценивали в соответствии с уравнением (1) экспериментального примера 1, и контрольное значение определяли в соответствии с критериями экспериментального примера 1.A predetermined amount of the compound of the present invention corresponding to the test concentration was dissolved in 10% acetone and then sprayed onto the leaves of a single-leafed cucumber (variety: Baekdadagi) grown in a round pot (6 x 7 cm, diameter x height). One day after application, cucumber plants were inoculated by spraying a mycelial liquid culture suspension of cucumber sclerotinia pathogen ( Sclerotinia sclerotiorum ) and incubated for 4 days under constant light and high humidity conditions at 25°C to induce disease development. Four days after treatment with the compound, the occurrence rate of the disease was evaluated according to Equation (1) of Experimental Example 1, and the control value was determined according to the criteria of Experimental Example 1.
В результате вышеуказанного теста соединение по настоящему изобретению проявило отличный эффект контроля при концентрации активного ингредиента, составляющей 200 ppm, и количестве распыляемой дозы, составляющем 30 мл, и в частности соединение № 1 проявляло высокую активность, соответствующую критерию 5 в уравнении 1 выше.As a result of the above test, the compound of the present invention showed an excellent control effect at an active ingredient concentration of 200 ppm and a spray dose amount of 30 ml, and in particular, the compound No. 1 showed high activity corresponding to criterion 5 in Equation 1 above.
Экспериментальный пример 5Experimental Example 5
Соединение № 1 и следующие четыре соединения в качестве сравнительного контрольного соединения оценивали в отношении контроля настоящей мучнистой росы огурца, как описано в экспериментальном примере 3.Compound No. 1 and the following four compounds as a comparative control compound were evaluated for control of cucumber powdery mildew as described in Experimental Example 3.
Сравнительное соединение A: 3-(дифторметил)-N-(4'-((метоксиимино)метил)-[1,1'-бифенил]-2-ил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид (соединение I-11 из WO 2002/008197 A1).Compound A: 3-(difluoromethyl)-N-(4'-((methoxyimino)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide (compound I-11 of WO 2002/008197 A1).
Сравнительное соединение B: N-(4'-((метоксиимино)метил)-[1,1'-бифенил]-2-ил)-3-метилтиофен-2-карбоксамид (соединение I-47 из WO 2002/008197 A1).Compound B: N-(4'-((methoxyimino)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-methylthiophene-2-carboxamide (Compound I-47 of WO 2002/008197 A1) .
Сравнительное соединение C: 3-(дифторметил)-N-(3'-фтор-4'-((метоксиимино)метил)-[1,1'-бифенил]-2-ил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид (соединение I-114 из WO 2002/008197 A1).Reference Compound C: 3-(difluoromethyl)-N-(3'-fluoro-4'-((methoxyimino)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1-methyl-1H-pyrazol- 4-carboxamide (compound I-114 of WO 2002/008197 A1).
Сравнительное соединение D: 5-хлор-N-(3',5'-дифтор-4'-((метоксиимино)метил)-[1,1'-бифенил]-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид (соединение 23 из WO 2013/167550 A1).Compound D: 5-chloro-N-(3',5'-difluoro-4'-((methoxyimino)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-(difluoromethyl)-1 -methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide (compound 23 from WO 2013/167550 A1).
[Таблица 2][Table 2]
Промышленная применимостьIndustrial Applicability
Соединение по настоящему изобретению является применимым в качестве средства для контроля заболевания растений для применения в отношении сельскохозяйственных и садовых растений, которое имеет широкий спектр контроля при низком количестве средства для обработки в отношении заболеваний сельскохозяйственных и садовых растений, и проявляет отличный эффект контроля.The compound of the present invention is applicable as a plant disease control agent for use on agricultural and horticultural plants, which has a wide control spectrum with a low amount of the horticultural and agricultural disease treatment agent, and exhibits an excellent control effect.
Claims (16)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2018-0119984 | 2018-10-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2776177C1 true RU2776177C1 (en) | 2022-07-14 |
Family
ID=
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040039043A1 (en) * | 2000-07-24 | 2004-02-26 | Hans-Ludwig Elbe | Biphenyl carboxamides |
| US20050182120A1 (en) * | 2000-07-24 | 2005-08-18 | Hans-Ludwig Elbe | Pyrazolyl biphenyl carboxamides and the use thereof for controlling undesirable microorganisms |
| WO2007072999A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-06-28 | Nihon Nohyaku Co., Ltd | Pyrazinecarboxamide derivatives and plant disease controlling agents containing the same |
| WO2007128756A1 (en) * | 2006-05-03 | 2007-11-15 | Basf Se | Use of arylcarboxylic acid biphenylamides for seed treatment |
| WO2013167550A1 (en) * | 2012-05-09 | 2013-11-14 | Bayer Cropscience Ag | 5-halogenopyrazole biphenylcarboxamides |
| RU2668547C2 (en) * | 2012-07-12 | 2018-10-02 | Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. | Oxime-substituted amide compound and pest control agent |
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040039043A1 (en) * | 2000-07-24 | 2004-02-26 | Hans-Ludwig Elbe | Biphenyl carboxamides |
| US20050182120A1 (en) * | 2000-07-24 | 2005-08-18 | Hans-Ludwig Elbe | Pyrazolyl biphenyl carboxamides and the use thereof for controlling undesirable microorganisms |
| WO2007072999A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-06-28 | Nihon Nohyaku Co., Ltd | Pyrazinecarboxamide derivatives and plant disease controlling agents containing the same |
| WO2007128756A1 (en) * | 2006-05-03 | 2007-11-15 | Basf Se | Use of arylcarboxylic acid biphenylamides for seed treatment |
| WO2013167550A1 (en) * | 2012-05-09 | 2013-11-14 | Bayer Cropscience Ag | 5-halogenopyrazole biphenylcarboxamides |
| RU2668547C2 (en) * | 2012-07-12 | 2018-10-02 | Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. | Oxime-substituted amide compound and pest control agent |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2793956B2 (en) | Triazine derivative and herbicide containing the same as active ingredient | |
| AU622640B2 (en) | Heterocyclic substituted dihaloisonicotinicacidamides for protecting plants against microorganisms | |
| JPS6052146B2 (en) | N-pyridylaniline compounds, their production methods, and pest control agents containing them | |
| PL154960B1 (en) | Agent for combating or preventing attack by insects or microorganisms | |
| CZ279334B6 (en) | 5-aminopyrimidine derivatives, process of their preparation and their use against pest, as well as an agent for pest fighting | |
| JPS5910321B2 (en) | Harmful microorganism control agent and its manufacturing method | |
| US5770614A (en) | 2-(substituted phenyl)-2-alkoxyimino-N-alkylacetamide compounds and fungicides containing the same | |
| JPH02273654A (en) | Substituted oxime ether and bactericide containing that compound | |
| RU2776177C1 (en) | Thiophene carboxamide derivative and agent for controlling a plant disease, containing said derivative | |
| JPH0421672B2 (en) | ||
| US4304791A (en) | Benzenamines, formulations, and fungicidal method | |
| US11578051B2 (en) | Thiophene carboxamide derivative and plant disease control agent comprising same | |
| JPH023651A (en) | Substituted hydrazone, sterilizing agent containing the same and control of fungi using said compound | |
| US4596801A (en) | 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| JP2503547B2 (en) | Carbamoyltriazole derivative, its production method and herbicide containing it as an active ingredient | |
| HU176916B (en) | Fungicide preparations containing imidazolyl-phenoxy-alcohol esters as active materials and process for preparing the active materials | |
| JPS63216876A (en) | Vermicide based on pyrimidine derivative | |
| KR970000684B1 (en) | Imidazole derivatives, preparation methods thereof, and agricultural and horticultural fungicide compositions containing the derivatives | |
| JPH05294948A (en) | N-@(3754/24)substituted benzyloxy)imine derivative, its production and agricultural and horticultural germicide | |
| JP2000103784A (en) | 5-Alkoxypyrazole-3-carboxamide derivatives and pesticides containing the same as an active ingredient | |
| JPH0625168A (en) | Fungicidal benzylpyridines | |
| JPH069626A (en) | Microbicide | |
| JPH02115174A (en) | pest control agent | |
| JPS6342621B2 (en) | ||
| KR840002201B1 (en) | Method for producing isooxazolylcarbox anilide |