RU2765005C1 - Способ получения 2-(метилтио)-4-(4-нитрофенил)-6-этил-1,3,5-триазина - Google Patents
Способ получения 2-(метилтио)-4-(4-нитрофенил)-6-этил-1,3,5-триазина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2765005C1 RU2765005C1 RU2020139481A RU2020139481A RU2765005C1 RU 2765005 C1 RU2765005 C1 RU 2765005C1 RU 2020139481 A RU2020139481 A RU 2020139481A RU 2020139481 A RU2020139481 A RU 2020139481A RU 2765005 C1 RU2765005 C1 RU 2765005C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- nitrophenyl
- triazine
- ethyl
- methylthio
- producing
- Prior art date
Links
- XLJNHSQGXUIWFQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4-methylsulfanyl-6-(4-nitrophenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound CCC1=NC(C(C=C2)=CC=C2[N+]([O-])=O)=NC(SC)=N1 XLJNHSQGXUIWFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 8
- UMANIKDBKTVCKQ-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-5-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazin-6-one Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=CC=C(C=C1)C=1OC(C(=C(N=1)O)C)=O UMANIKDBKTVCKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 abstract description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical class NC1=NC=NC(N)=N1 VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N Vilsmeier-Haack reagent Natural products CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXFQWRWXEYTOTK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-amino-6-methoxy-s-triazine Chemical group COC1=NC(C)=NC(N)=N1 NXFQWRWXEYTOTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- BZZXQZOBAUXLHZ-UHFFFAOYSA-N (c-methylsulfanylcarbonimidoyl)azanium;sulfate Chemical compound CSC(N)=N.CSC(N)=N.OS(O)(=O)=O BZZXQZOBAUXLHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 2-ethyl-4-methylsulfanyl-6-(nitro-phenyl)-[1,3,5]triazine Chemical compound 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-M carbamimidate Chemical compound NC([NH-])=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- WCQOBLXWLRDEQA-UHFFFAOYSA-N ethanimidamide;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(N)=N WCQOBLXWLRDEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 238000011197 physicochemical method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/22—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to two ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения 2-(метилтио)-4-(4-нитрофенил)-6-этил-1,3,5-триазина формулы I, который может найти применение в качестве противомикробного средства. Способ осуществляют путем рециклизации 4-гидрокси-5-метил-2-(4-нитрофенил)-6Н-1,3-оксазин-6-она 1,3-бинуклеофилом - S-метилизотиомочевиной, в молярной соотношении 1:2 в среде метанола при 64°С в течение 4 ч с последующим выделением целевого продукта из реакционной массы путем отгонки растворителя и дальнейшей обработкой твердого остатка раствором гидрокарбоната натрия. Технический результат – получение 2-(метилтио)-4-(4-нитрофенил)-6-этил-1,3,5-триазина для применения в качестве противомикробного средства, в медицине. 4 табл., 2 пр.
Description
Изобретение относится к области органической и медицинской химии, а именно: к новому способу получения соединения класса гетероциклических систем - 2-(метилтио)-4-(4-нитрофенил)-6-этил-1,3,5-триазину формулы I, который может быть использован в медицине в качестве потенциального противомикробного средства.
Известен 2-ethyl-4-methylsulfanyl-6-(nitro-phenyl)-[1,3,5]triazine [Reaxys DI 670483 [онлайн], 1971 (Д1)].
Описаны замещенные диамино-1,3,5-триазины (IV), которые были получены взаимодействием интермедиата (II) (замещенный метениламидин) с интермедиатом (III) (фенил N'-циано-N-арил-N-R3карбамимидат) в соотношении 1:1 в среде инертного растворителя - N,N-диметилформамида (DMFA) [Patent 7,449,575 В2 US, Appl. No.: 11/203,325 C07D 251/48, C07D 403/04 Substituted diamino-1,3,5-triazine derivatives. priority data. 12.08.2005: filing date. 11.11.2008 / Paul A. J. Janssen, Jan Heeres, Henri E.L. Moereels, Michael Joseph Kukla, Donald W. Ludovici; Janssen Pharmaceutica, Inc. - 20 P.].
где L = выборочно замещенный С1-10алкил; С13-10алкенил; С3-10алкинил; С3-7циклоалкил. R3,4,5,6,7,8=Н.
Из литературы известен 2-амино-4-метил-6-метокси-1,3,5-триазин (VIII), полученный в результате взаимодействия ацетамидина гидрохлорида (V) или О-алкилацетамидата гидрохлорида (VI) с диалкил-N-цианоимидокарбонатом (VII) в растворителе, содержащем основание [Patent 5,070,199 US, Appl. No.: 703,528 C07D 251/42. Process for the preparation of 2-amino-4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazine. priority data. 21.05.1991: filing date. 03.12.1991 / George C. Chiang; E.I. Du Pont de Nemours and Company. - 3 P.].
Из патентной и научно-технической литературы не выявлен предлагаемый авторами способ получения 2-(метилтио)-4-(4-нитрофенил)-6-этил-1,3,5-триазина.
Задачей предполагаемого изобретения является получение нового неописанного в литературе способа получения 2-(метилтио)-4-(4-нитрофенил)-6-этил-1,3,5-триазина.
Техническим результатом, на решение которого направлено изобретение, является получение соединения формулы I, которое потенциально может быть использовано в медицине, например, в качестве противомикробного средства.
Синтез 2-(метилтио)-4-(4-нитрофенил)-6-этил-1,3,5-триазина (I) осуществлен путем рециклизации 4-гидрокси-5-метил-2-(4-нитрофенил)-6Н-1,3-оксазин-6-она (IX) 1,3-бинуклеофилом - S-метилизотиомочевиной (X) в молярном соотношении 1:2 (соответственно) в среде метанола при 64°С в течение 4 часов с последующим выделением целевого продукта из реакционной массы путем отгонки растворителя и дальнейшей обработкой твердого остатка раствором гидрокарбоната натрия. Полученная суспензия подвергалась фильтрации при пониженном давлении.
Способ получения 2-(метилтио)-4-(4-нитрофенил)-6-этил-1,3,5-триазина изучен и проведен в лабораторных условиях.
Данные элементного анализа, выход продукта реакции, температура плавления и величина Rf приведены в табл. 1, спектральные характеристики полученного соединения приведены в табл. 2 и 3.
Пример 1. Получение 2-(метилтио)-4-(4-нитрофенил)-6-этил-1,3,5-триазина (I).
В плоскодонную колбу емкостью 25 мл помещают 0,238 г (1,71 ммоль) S-метилизотиомочевины гемисульфата, 0,099 г (1,71 ммоль) метилата натрия и 8 мл метанола. Смесь перемешивают в течение 20 минут. Осадок сульфата натрия отфильтровывают. К фильтрату добавляют 0,165 г (0,855 ммоль) 4-гидрокси-5-метил-2-(4-нитрофенил)-6Н-1,3-оксазин-6-она и смесь нагревают в течение 4 часов при 64°С с обратным холодильником. Спустя 20 минут после начала кипения формируется осадок целевого продукта. По окончании времени нагревания из реакционной массы отгоняют метанол. Твердый остаток затем охлаждают до комнатной температуры, добавляют к нему 15% раствор гидрокарбоната натрия, перемешивают в течение 10 минут и отфильтровывают полученную суспензию. Полученный осадок целевого продукта несколько раз промывают водой. Твердое вещество сушат в сушильном шкафу при температуре 40°С в течение 40 минут. Полученный продукт белого цвета составляет 169,9 мг, 72% от теоретического из расчета на 4-гидрокси-5-метил-2-(4-нитрофенил)-6Н-1,3-оксазин-6-он. Температура плавления 210-212°С. Хроматографическая однородность полученного продукта подтверждалась хроматографированием его в ацетоне с использованием в качестве элюента этилацетата. Rf=0,80. Состав синтезированного соединения подтвержден элементным анализом. Брутто-формула: C12H12N4O2S1. Найдено %: С - 51,9; Н - 4,2; N - 20,2; О - 11,3; S - 11,1. Вычислено %: С - 52,16; Н - 4,38; N - 20,28; О - 11,58; S - 11,60.
Строение синтезированного вещества было доказано физико-химическими методами идентификации органических соединений: ЯМР 1Н, ЯМР 13С, а также подтверждено ИК- и масс-спектрометрией.
Спектр ЯМР (1H, DMSO-d6, δ м.д.) полученного соединения характеризуется наличием резонансных сигналов протонов бензольного кольца (8.65-8.56 м.д., (m, 2Н); 8.42-8.33 м.д., (m, 2Н)), сигнала протонов группы «-S-CH3» (2,64 (s, 3H)), группы «СН3» (1,32 (t, J=7.5 Hz, 3Н)) и сигнала в области 2,87 (q, J=7.5 Hz, 2Н), соответствующего протонам «СН2» группы.
В спектре ЯМР 13С полученного соединения наблюдаются сигналы атомов углерода триазинового цикла в слабом поле в области 183.04-167.59 м.д., сигналы углеродных атомов: бензольного кольца - 150.47-124.40 м.д.; метиленовой группы - 31.88 м.д.; метальной группы, связанной с атомом серы - 13.48 м.д., а также атомов углерода метальной группы, связанной с метиленовой группой - 11.52 м.д.
Строение полученного вещества было подтверждено с помощью ИК-спектроскопии (ν, (KBr), см-1), в частности, идентифицируется триазиновый цикл по полосе поглощения при 1522 см-1 (νC=N(аром.)), а также масс-спектрометрии. Рассчитанная молекулярная масса полностью совпала с экспериментально полученной (М+=276).
Пример 2. Изучение антимикробной активности соединения I.
Изучено действие полученного соединения I в отношении тест-культуры микроорганизма - Staphylococcus aureus Р209, рекомендованной Государственной Фармакопеей XIV издания. Определение минимально подавляющей концентрации (МПК) проводили методом серийных разведений в жидкой питательной среде - мясопептонном бульоне (МПБ) с последующим высевом на агаризованную среду. Исследуемое соединение не растворимо в воде, поэтому в качестве растворителя использовали 20% раствор диметилсульфоксида (ДМСО), который не подавляет роста использованной тест-культуры в концентрациях более 1000 мкг/мл. Микробная нагрузка составляла 100000 клеток/мл. Для достижения соответствующей концентрации микробных клеток готовили суспензию микроорганизмов в изотоническом растворе натрия хлорида в соответствии со стандартом мутности 106 ЕД (1 млрд. клеток/мл), затем через ряд последовательных разведений получали конечную концентрацию микробных клеток. В ряд пробирок наливали по 1мл МПБ. В первую пробирку вносили 1 мл раствора исследуемого соединения и проводили последовательные разведения в ряду пробирок (перенося по 1 мл из предыдущей в последующую), после чего в каждую пробирку ряда вносили по 0.1 мл микробной взвеси (104 клеток/мл), пробирки культивировали при 37°С. Из пробирки, где не наблюдали рост культуры, делали высев в чашку Петри на мясопептонный агар (МПА). Чашку культивировали при 37°С 24 ч. Полученные данные (табл. 4) свидетельствуют о том, что соединение I проявляет антимикробную активность в отношении Staphylococcus aureus Р209.
Claims (3)
- Способ получения 2-(метилтио)-4-(4-нитрофенил)-6-этил-1,3,5-триазина формулы I
-
- осуществляют путем рециклизации 4-гидрокси-5-метил-2-(4-нитрофенил)-6Н-1,3-оксазин-6-она 1,3-бинуклеофилом - S-метилизотиомочевиной, в молярном соотношении 1:2 (соответственно) в среде метанола при 64°С в течение 4 ч с последующим выделением целевого продукта из реакционной массы путем отгонки растворителя и дальнейшей обработкой твердого остатка раствором гидрокарбоната натрия.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2020139481A RU2765005C1 (ru) | 2020-11-30 | 2020-11-30 | Способ получения 2-(метилтио)-4-(4-нитрофенил)-6-этил-1,3,5-триазина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2020139481A RU2765005C1 (ru) | 2020-11-30 | 2020-11-30 | Способ получения 2-(метилтио)-4-(4-нитрофенил)-6-этил-1,3,5-триазина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2765005C1 true RU2765005C1 (ru) | 2022-01-24 |
Family
ID=80445239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2020139481A RU2765005C1 (ru) | 2020-11-30 | 2020-11-30 | Способ получения 2-(метилтио)-4-(4-нитрофенил)-6-этил-1,3,5-триазина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2765005C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2812149C1 (ru) * | 2023-06-06 | 2024-01-23 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России) | 2,4-Диарил-6-алкил-1,3,5-триазины и способ их получения |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5070199A (en) * | 1991-05-21 | 1991-12-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of 2-amino-4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazine |
| RU2694263C1 (ru) * | 2019-02-14 | 2019-07-11 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России) | Анальгезирующее и противовоспалительное средство с противомикробной активностью |
-
2020
- 2020-11-30 RU RU2020139481A patent/RU2765005C1/ru active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5070199A (en) * | 1991-05-21 | 1991-12-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of 2-amino-4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazine |
| RU2694263C1 (ru) * | 2019-02-14 | 2019-07-11 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России) | Анальгезирующее и противовоспалительное средство с противомикробной активностью |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| H.BADER, s-Triazines. IV. 1a Synthesis of Trisubstituted s-Triazines by Reaction of Acylimidates with Amidines, JOC, 1965, V.30, N.3, pp.707-711. * |
| J.GOERDELER and J.NEUFFER, s‐Triazinthione, II. Synthese aus N‐unsubstituierten Amidino‐Verbindungen und Aroylsenfölen, CHEM. BER., 1971, V.104, N.5, pp.1580-1605. * |
| J.GOERDELER and J.NEUFFER, s‐Triazinthione, II. Synthese aus N‐unsubstituierten Amidino‐Verbindungen und Aroylsenfölen, CHEM. BER., 1971, V.104, N.5, pp.1580-1605. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2812149C1 (ru) * | 2023-06-06 | 2024-01-23 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России) | 2,4-Диарил-6-алкил-1,3,5-триазины и способ их получения |
| RU2825131C1 (ru) * | 2023-06-06 | 2024-08-21 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России) | Производные 1,3,5-триазина и способ их получения |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20160280691A1 (en) | Triazole intermediates useful in the synthesis of protected n-alkyltriazolecarbaldehydes | |
| US10301289B2 (en) | Method for the preparation of triazole compounds | |
| SK158094A3 (en) | Method of production 1-(alkoxymethyl) pyrole compounds | |
| RU2765005C1 (ru) | Способ получения 2-(метилтио)-4-(4-нитрофенил)-6-этил-1,3,5-триазина | |
| Svĕtlík et al. | A complicated path of salicylaldehyde through the Biginelli reaction: a case of unexpected spiroketalization | |
| CN110511214B (zh) | 二胺基取代芳杂环类化合物及其制备方法和应用 | |
| RU2255935C2 (ru) | 5,7-дизамещенный-4,6-динитробензофуроксан общей формулы c6n4o6(r1)2, обладающий акарицидной и бактерицидной активностью | |
| KR102229493B1 (ko) | 2-클로로 아세토아세트산 아미드 및 에스테르의 제조 방법 | |
| RU2435777C1 (ru) | 16-алкокси-14-арил-3,15-диокса-10-азатетрацикло [8,7,0,01,13.04,9] гептадека-4,6,8,13-тетраен-2,11,12-трионы и способ их получения | |
| RU2768824C1 (ru) | 2-(фенил(фенилимино)метил)изоиндолин-1,3-дион и способ его получения | |
| CN112194667B (zh) | 取代1,4-苯并噁嗪并二氮卓类化合物及其制备方法和用途 | |
| US10487062B1 (en) | Regioselective one-step process for synthesizing 2-hydroxyquinoxaline | |
| CN119661540B (zh) | 13-(苯并噻唑-2-基)-6,12-环亚胺二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛衍生物及其制备和杀菌活性 | |
| Başoğlu-ünal et al. | Novel 4-thiazolidinone derivatives bearing imidazo [2, 1-b] thiazole moiety: design, synthesis, and antiviral activity evaluation | |
| Levinson et al. | Synthesis and Biological Activity of Substituted Benzodifurazans. | |
| ES3033407T3 (en) | Method for the preparation of alkyl-4-oxo-tetrahydrofuran-2-carboxylate | |
| RU2825131C1 (ru) | Производные 1,3,5-триазина и способ их получения | |
| RU2841833C1 (ru) | 1,1'-(Бензол-1,3-диил)бис[5-бензил-3-(4-нитрофенил)-1Н-1,2,4-триазол], способ его получения и противомикробная активность | |
| RU2836297C1 (ru) | Этиловый эфир (E)-2-амино-5-(2-(нафталин-2-ил)-2-оксоэтилиден)-4-оксо-1-(3-циано-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-ил)-4,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты, обладающий противоопухолевой активностью в отношении колоректального рака | |
| RU2631325C1 (ru) | Замещённые 2,2'-[(6-метилпиримидин-2,4-диил)бис(3-фенил-1Н-1,2,4-триазол-1,5-диил)]дипропановые кислоты и способ их получения | |
| RU2812149C1 (ru) | 2,4-Диарил-6-алкил-1,3,5-триазины и способ их получения | |
| RU2806038C1 (ru) | Применение 3'-(4-бромбензоил)-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)спиро[бензо[b][1,4]тиазин-2,2'-пиррол]-3,5'(1'H,4H)-диона в качестве средства, обладающего противомикробной активностью в отношении культуры S. aureus | |
| RU2806039C1 (ru) | Способ получения 3-ароил-4-гидрокси-1-(2-гидроксиарил)-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2',4',5,6'(1H,1'H,3'H,7'H)-тетраонов, обладающих противомикробной активностью | |
| Girgis et al. | A convenient regioselective synthesis of 6-amino-2-oxo-3, 5-pyridinedicarbonitriles | |
| RU2806041C1 (ru) | Способ получения метил 3-бензоил-4-гидрокси-1-(2-гидроксифенил)-2-(1Н-индол-3-ил)-5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-2-карбоксилата, обладающего противомикробной активностью |