RU2764519C1 - Use of carbon nanotubes to increase selectivity in the production of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane - Google Patents
Use of carbon nanotubes to increase selectivity in the production of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane Download PDFInfo
- Publication number
- RU2764519C1 RU2764519C1 RU2021106971A RU2021106971A RU2764519C1 RU 2764519 C1 RU2764519 C1 RU 2764519C1 RU 2021106971 A RU2021106971 A RU 2021106971A RU 2021106971 A RU2021106971 A RU 2021106971A RU 2764519 C1 RU2764519 C1 RU 2764519C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dmd
- dioxane
- dimethyl
- formaldehyde
- carbon nanotubes
- Prior art date
Links
- GDKSTFXHMBGCPG-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-1,3-dioxane Chemical compound CC1(C)CCOCO1 GDKSTFXHMBGCPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 16
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 12
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 9
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 66
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 28
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 11
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 11
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 19
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 8
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 7
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- AWBIJARKDOFDAN-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-1,4-dioxane Chemical compound CC1COC(C)CO1 AWBIJARKDOFDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 150000004880 oxines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000008241 heterogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000002407 reforming Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/18—Carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B32/00—Carbon; Compounds thereof
- C01B32/15—Nano-sized carbon materials
- C01B32/158—Carbon nanotubes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области основного органического и нефтехимического синтеза, а именно к гетерогенным пористым сокатализаторам конденсации трет-бутанола и формальдегида, которые могут быть использованы для синтеза 4,4-диметил-1,3-диоксана.The invention relates to the field of basic organic and petrochemical synthesis, namely to heterogeneous porous cocatalysts for the condensation of tert-butanol and formaldehyde, which can be used for the synthesis of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane.
Одним из наиболее распространенных промышленных способов получения изопрена является диоксановый метод через промежуточный синтез 4,4-диметил-1,3-диоксана (ДМД). ДМД получают жидкофазной конденсацией изобутиленсодержащих фракций С4, с формальдегидом, используемым в виде 20-40% водного раствора, с последующим выделением диметилдиоксана из реакционной массы [Огородников С.К., Идлис Г.С. Производство изопрена. Л: Химия, 1973 стр. 48-58]. Принципиальным недостатком данного способа является низкая селективность процесса. Выход высококипящих побочных продуктов (ВПП) составляет 440-460 кг на 1 тонну изопрена, более 90% которых составляют ВПП со стадии синтеза диметилдиоксана.One of the most common industrial methods for obtaining isoprene is the dioxane method through the intermediate synthesis of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane (DMD). DMD is obtained by liquid-phase condensation of isobutylene- containing fractions C 4 with formaldehyde used in the form of a 20-40% aqueous solution, followed by the isolation of dimethyldioxane from the reaction mass [Ogorodnikov S.K., Idlis G.S. Isoprene production. L: Chemistry, 1973 pp. 48-58]. The principal disadvantage of this method is the low selectivity of the process. The yield of high-boiling by-products (HBP) is 440-460 kg per 1 ton of isoprene, more than 90% of which are HBP from the dimethyldioxane synthesis stage.
Известен способ получения 4,4-диметил-1,3-диоксана из изобутилена и формальдегида при температуре 100-110°С в присутствии серной кислоты. Недостатком данного способа является высокая коррозионная агрессивность реакционной среды и необходимость дополнительной обработки масляного слоя раствором щелочи [Авторское свидетельство СССР №361174, МПК C07D 319/06, опубл. 07.12.1972].A known method for producing 4,4-dimethyl-1,3-dioxane from isobutylene and formaldehyde at a temperature of 100-110°C in the presence of sulfuric acid. The disadvantage of this method is the high corrosivity of the reaction medium and the need for additional processing of the oil layer with an alkali solution [USSR Author's certificate No. 361174, IPC C07D 319/06, publ. 12/07/1972].
Известен способ получения 4,4-диметил-1,3-диоксана из изобутилена и формальдегида при температуре 100-110°С в присутствии серной кислоты. Недостатком данного способа является высокая коррозионная агрессивность реакционной среды и необходимость дополнительной обработки масляного слоя раствором щелочи [Авторское свидетельство СССР №361174, МПК C07D 319/06, опубл. 07.12.1972].A known method for producing 4,4-dimethyl-1,3-dioxane from isobutylene and formaldehyde at a temperature of 100-110°C in the presence of sulfuric acid. The disadvantage of this method is the high corrosivity of the reaction medium and the need for additional processing of the oil layer with an alkali solution [USSR Author's certificate No. 361174, IPC C07D 319/06, publ. 12/07/1972].
Известны способы получения ДМД в водной среде из изобутилена и формальдегида с использованием в качестве катализатора карбоновой кислоты [Патент Франции №2490642, МПК C07D 319/06, опубл. 26.03.1982], соли полисульфокислоты и металла I или II группы [Патент Франции №2490643, C07D 319/06, опубл. 26.03.1982], щавелевой кислоты [Авторское свидетельство СССР №991715, МПК C07D 319/06, опубл. 27.12.1999; Патент РФ №2255936, МПК C07D 319/06, опубл. 10.07.2005].Known methods for producing DMD in an aqueous medium from isobutylene and formaldehyde using carboxylic acid as a catalyst [French Patent No. 2490642, IPC C07D 319/06, publ. 03/26/1982], salts of polysulfonic acid and a metal of group I or II [French Patent No. 2490643, C07D 319/06, publ. 03/26/1982], oxalic acid [USSR author's certificate No. 991715, IPC C07D 319/06, publ. 12/27/1999; RF patent No. 2255936, IPC C07D 319/06, publ. 07/10/2005].
Известен способ получения ДМД из формальдегида и изобутилена при весовом соотношении 1,1-1,2 в водном растворе при 90-110°С и давлении 17-25 атм. в присутствии щавелевой кислоты. Для повышения селективности по ДМД за счет снижения образования побочных продуктов и потерь изобутилена, в зону реакции возвращают 3-6% триметилкарбинола ТМК в расчете на ДМД и 5-20% ДМД от получаемого количества. По мнению авторов, возврат ТМК в зону реакции позволяет уменьшить образование эфиров ТМК с компонентами ВПП и одновременно замедлить протекание реакции гидролиза ДМД с образованием ВПП [Патент РФ №2062270, МПК C07D 319/06, С07С 31/12, опубл. 20.06.1996].A known method for producing DMD from formaldehyde and isobutylene at a weight ratio of 1.1-1.2 in an aqueous solution at 90-110°C and a pressure of 17-25 atm. in the presence of oxalic acid. To increase the selectivity for DMD by reducing the formation of by-products and loss of isobutylene, 3-6% TMK trimethylcarbinol is returned to the reaction zone per DMD and 5-20% DMD from the amount received. According to the authors, the return of TMK to the reaction zone makes it possible to reduce the formation of TMK esters with WFP components and at the same time slow down the hydrolysis reaction of DMD with the formation of WFP [RF Patent No. 2062270, IPC C07D 319/06, C07C 31/12, publ. 06/20/1996].
Недостатком перечисленных способов получения ДМД является недостаточная селективность по целевому ДМД из-за образования ВПП вследствие плохой взаимной растворимости бутиленсодержащих фракций и водного слоя, содержащего катализатор и формальдегид.The disadvantage of these methods for obtaining DMD is the lack of selectivity for the target DMD due to the formation of runway due to poor mutual solubility of butylene-containing fractions and an aqueous layer containing a catalyst and formaldehyde.
Известен способ получения 4,4-диметил-1,3-диоксана (ДМД) [Патент РФ №2330848, МПК C07D 319/06, опубл. 10.08.2008] конденсацией водного раствора формальдегида при мольном соотношении формальдегид/изобутилен, равном (1,5-1,6):1 при температуре 80-110°С в присутствии фосфорной кислоты, взятой в качестве катализатора и поверхностно-активных веществ (ПАВ) как сокатализаторов. Снижение селективности образования целевого ДМД, значительный расход ПАВ из-за постоянного уноса ПАВ с реакционной смесью являются основными недостатками указанного способа.A known method for producing 4,4-dimethyl-1,3-dioxane (DMD) [RF Patent No. 2330848, IPC C07D 319/06, publ. 08/10/2008] by condensation of an aqueous solution of formaldehyde at a molar ratio of formaldehyde / isobutylene equal to (1.5-1.6): 1 at a temperature of 80-110 ° C in the presence of phosphoric acid taken as a catalyst and surfactants (surfactants ) as cocatalysts. The decrease in the selectivity of the formation of the target DMD, a significant consumption of surfactants due to the constant entrainment of surfactants with the reaction mixture are the main disadvantages of this method.
Известен способ получения изопрена, формальдегида и изобутилена [Авторское свидетельство СССР №460720, МПК С07С 11/18, С07С 47/04, С07С 11/09, С07С 1/20, опубл. 30.01.1983] расщеплением высококипящих побочных продуктов синтеза диметилдиоксана над окисью алюминия при повышенной температуре, при этом пары продуктов расщепления дополнительно контактируют с кальцийфосфатным катализатором при 300-400°С в присутствии водяного пара.A known method for producing isoprene, formaldehyde and isobutylene [USSR author's certificate No. 460720, IPC C07C 11/18, C07C 47/04, C07C 11/09, C07C 1/20, publ. 30.01.1983] splitting high-boiling by-products of the synthesis of dimethyldioxane over alumina at elevated temperature, with a pair of splitting products additionally in contact with a calcium phosphate catalyst at 300-400°C in the presence of steam.
Известно использование гетерогенного катализатора для синтеза 4,4-диметил-1,3-диоксана из изобутилена и формальдегида [Авторское свидетельство СССР №1163902, МПК B01J 23/78, С07С 11/18, опубл. 30.01.1983], включающий алюмосиликат, дополнительно содержащий оксиды железа, магния, кальция и титана. Известный катализатор обеспечивает расщепление высококипящих побочных продуктов синтеза ДМД. Небольшой срок службы катализатора и низкий выход ДМД являются основными недостатками двух ранее представленных способов.It is known to use a heterogeneous catalyst for the synthesis of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane from isobutylene and formaldehyde [USSR Author's certificate No. 1163902, IPC B01J 23/78, C07C 11/18, publ. 30.01.1983], including aluminosilicate, additionally containing oxides of iron, magnesium, calcium and titanium. Known catalyst provides for the splitting of high-boiling by-products of the synthesis of DMD. The short life of the catalyst and the low yield of DMD are the main disadvantages of the two previously presented methods.
Задачей предлагаемого изобретения является увеличение селективности при получении ДМД.The objective of the invention is to increase the selectivity in obtaining DMD.
Решение поставленной задачи достигается путем применения углеродных нанотрубок с диаметром пор 7-11
Сутью изобретения является то, что для увеличения селективности образования ДМД в реакционную смесь дополнительно вводят углеродные нанотрубоки с диаметром пор 7-11
Рассматриваемый процесс конденсации трет-бутанопа и формальдегида с образованием ДМД относится к числу жидкофазных гетерогенных каталитических реакций. Раздел фаз в реакторе, обусловленный взаимной нерастворимостью водного слоя, содержащего формальдегид и катализатор, и органического, содержащего трет-бутанол, является основной проблемой процесса конденсации трет-бутанола с формальдегидом. Для решения этой проблемы и увеличения химического сродства компонентов гетерогенной смеси предлагается использование углеродных нанотрубок с диаметром пор 7-11
В настоящее время синтетические пористые материалы применяются для очистки газов, разделения многокомпонентных смесей, в процессах крекинга и реформинга.At present, synthetic porous materials are used for gas purification, separation of multicomponent mixtures, and in cracking and reforming processes.
Осуществление предлагаемого способа получения ДМД иллюстрируют приведенные ниже примеры.The implementation of the proposed method for obtaining DMD is illustrated by the examples below.
Пример 1 (для сравнения, без сокатализатора).Example 1 (for comparison, without cocatalyst).
В реактор вносят фосфорную кислоту концентрацией 81% Н3РО4 в количестве 5,0-5,5% от массы реакционной смеси и проводят процесс конденсации формальдегида и трет-бутанола, взятых в мольном отношении формальдегид : трет-бутанол, равном 1,8:1 в течение 1 часа. Температура процесса 125°С, давление 6 атм. Затем масляный и водный слои отдельно подвергают дальнейшей переработке. Из масляного слоя ДМД выделяют экстракцией. Получают ДМД с выходом 39% от теоретического возможного количества, молярное отношение ДМД/ВПП составляет 2,8:1.Phosphoric acid with a concentration of 81% H 3 PO 4 is introduced into the reactor in an amount of 5.0-5.5% by weight of the reaction mixture and the process of condensation of formaldehyde and tert-butanol, taken in a molar ratio of formaldehyde : tert-butanol, equal to 1.8 is carried out :1 within 1 hour. Process temperature 125°С, pressure 6 atm. The oil and water layers are then separately subjected to further processing. DMD is isolated from the oil layer by extraction. Get DMD with a yield of 39% of the theoretical possible amount, the molar ratio of DMD/VPP is 2.8:1.
Пример 2. В реактор вносят фосфорную кислоту концентрацией 81% Н3РО4 в количестве 5,0-5,5% от массы реакционной смеси и углеродных нанотрубок с диаметром пор 7-11
Условия синтеза ДМД: содержание фосфорной кислоты в количестве 5,0-5,5% от массы реакционной смеси, мольное соотношение формальдегид : трет-бутанол=1,8:1, температура 125°С, давление 6 атм, продолжительность синтеза 1 час.Conditions for the synthesis of DMD: the content of phosphoric acid in the amount of 5.0-5.5% by weight of the reaction mixture, the molar ratio of formaldehyde : tert-butanol=1.8:1, temperature 125°C, pressure 6 atm, duration of synthesis 1 hour.
Эффективены углеродные нанотрубоки с диаметром пор 7-11
Использование углеродных нанотрубок с диаметром пор 7-11
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2021106971A RU2764519C1 (en) | 2021-03-16 | 2021-03-16 | Use of carbon nanotubes to increase selectivity in the production of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2021106971A RU2764519C1 (en) | 2021-03-16 | 2021-03-16 | Use of carbon nanotubes to increase selectivity in the production of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2764519C1 true RU2764519C1 (en) | 2022-01-18 |
Family
ID=80040563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2021106971A RU2764519C1 (en) | 2021-03-16 | 2021-03-16 | Use of carbon nanotubes to increase selectivity in the production of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2764519C1 (en) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU218909A1 (en) * | В. С. Федоров, В. М. Соболев, А. Мен йло, М. Я. Клименко, И. А. Каган , Ж. Л. Гитман | METHOD OF OBTAINING 4,4-DYMETYL DIOXANE-1,3 | ||
| FR2490642A1 (en) * | 1980-09-19 | 1982-03-26 | Gankin Viktor | 4,4-Di:methyl-1,3-di:oxane prodn. from isobutylene and formaldehyde - in an aq. medium contg. carboxylic acid catalyst |
| RU2330848C1 (en) * | 2007-05-10 | 2008-08-10 | Открытое акционерное общество "Нижнекамскнефтехим" | Method of obtaining 4,4-dimethyl-1,3-dioxane |
| CN105017207B (en) * | 2015-07-21 | 2018-04-24 | 宁波金海晨光化学股份有限公司 | The synthetic method of one kind 4,4- dimethyl-1,3-dioxanes |
| RU2658839C2 (en) * | 2016-09-12 | 2018-06-25 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Application of carbon nanotubes to increase selectivity in production of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane |
| RU2663294C1 (en) * | 2018-03-07 | 2018-08-03 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Application of porous polyphenylenephthalide to increase selectivity in production of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane |
| RU2668276C2 (en) * | 2016-09-12 | 2018-09-28 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Application of synthetic zeolites for increasing selectivity in the production of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane (options) |
-
2021
- 2021-03-16 RU RU2021106971A patent/RU2764519C1/en active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU218909A1 (en) * | В. С. Федоров, В. М. Соболев, А. Мен йло, М. Я. Клименко, И. А. Каган , Ж. Л. Гитман | METHOD OF OBTAINING 4,4-DYMETYL DIOXANE-1,3 | ||
| FR2490642A1 (en) * | 1980-09-19 | 1982-03-26 | Gankin Viktor | 4,4-Di:methyl-1,3-di:oxane prodn. from isobutylene and formaldehyde - in an aq. medium contg. carboxylic acid catalyst |
| RU2330848C1 (en) * | 2007-05-10 | 2008-08-10 | Открытое акционерное общество "Нижнекамскнефтехим" | Method of obtaining 4,4-dimethyl-1,3-dioxane |
| CN105017207B (en) * | 2015-07-21 | 2018-04-24 | 宁波金海晨光化学股份有限公司 | The synthetic method of one kind 4,4- dimethyl-1,3-dioxanes |
| RU2658839C2 (en) * | 2016-09-12 | 2018-06-25 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Application of carbon nanotubes to increase selectivity in production of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane |
| RU2668276C2 (en) * | 2016-09-12 | 2018-09-28 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Application of synthetic zeolites for increasing selectivity in the production of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane (options) |
| RU2663294C1 (en) * | 2018-03-07 | 2018-08-03 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Application of porous polyphenylenephthalide to increase selectivity in production of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ndou et al. | Dimerisation of ethanol to butanol over solid-base catalysts | |
| RU2631429C1 (en) | Method of producing 4,4-dimethyl-1,3-dioxane (versions) | |
| RU2624678C1 (en) | Method of producing 4,4-dimethyl-1,3-dioxane | |
| JPS6323825A (en) | Manufacture of tertiary olefin | |
| RU2663294C1 (en) | Application of porous polyphenylenephthalide to increase selectivity in production of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane | |
| RU2663292C1 (en) | Method for the preparation of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane | |
| RU2764519C1 (en) | Use of carbon nanotubes to increase selectivity in the production of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane | |
| RU2658839C2 (en) | Application of carbon nanotubes to increase selectivity in production of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane | |
| RU2774757C1 (en) | Application of synthetic zeolites for increasing selectivity in production of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane (variants) | |
| RU2768818C1 (en) | Use of porous polyarylenephthalide to increase selectivity when producing 4,4-dimethyl-1,3-dioxane | |
| RU2721772C1 (en) | Method of producing styrene | |
| RU2668276C2 (en) | Application of synthetic zeolites for increasing selectivity in the production of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane (options) | |
| RU2219156C2 (en) | Olefin hydration process | |
| RU2764517C1 (en) | Method for producing 4,4-dimethyl-1,3-dioxane using carbon nanotubes | |
| RU2764520C1 (en) | Method for obtaining 4,4-dimethyl-1,3-dioxane (variants) | |
| RU2764518C1 (en) | Method for producing 4,4-dimethyl-1,3-dioxane using polyarylene phthalide | |
| KR20010005718A (en) | Production of 1,3-Diaminopentane by Hydrogenation of 3-Aminopentanenitrile | |
| EP0255948A2 (en) | Process for producing isobutylene | |
| JPS6058894B2 (en) | Manufacturing method of tertiary alcohol | |
| RU2446138C1 (en) | Method of producing isoprene | |
| RU2811258C1 (en) | Method of producing 4,4-dimethyl-1,3-dioxane | |
| SU670218A3 (en) | Method of producing pyridine and 3-methyl pyridine | |
| RU2330008C1 (en) | Method of processing methyl-dihydropropane and/or by-products of synthesis of isoprene from isobutylene and formaldehyde | |
| RU2459790C1 (en) | Method of producing isoprene | |
| RU2712964C1 (en) | Method for processing by-products of synthesis of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane |