RU2756790C1 - ХИМИЧЕСКИЙ СЕНСОР ДЛЯ ОПРЕДЕЛЕНИЯ НИТРОАРОМАТИЧЕСКИХ ВЗРЫВЧАТЫХ ВЕЩЕСТВ (ВВ) - 10-(4,5-ДИ-p-ТОЛИЛ-1H-1,2,3-ТРИАЗОЛ-1-ИЛ)-2,3-ДИМЕТОКСИ-ПИРИДО[1,2-a]ИНДОЛ - Google Patents
ХИМИЧЕСКИЙ СЕНСОР ДЛЯ ОПРЕДЕЛЕНИЯ НИТРОАРОМАТИЧЕСКИХ ВЗРЫВЧАТЫХ ВЕЩЕСТВ (ВВ) - 10-(4,5-ДИ-p-ТОЛИЛ-1H-1,2,3-ТРИАЗОЛ-1-ИЛ)-2,3-ДИМЕТОКСИ-ПИРИДО[1,2-a]ИНДОЛ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2756790C1 RU2756790C1 RU2020137317A RU2020137317A RU2756790C1 RU 2756790 C1 RU2756790 C1 RU 2756790C1 RU 2020137317 A RU2020137317 A RU 2020137317A RU 2020137317 A RU2020137317 A RU 2020137317A RU 2756790 C1 RU2756790 C1 RU 2756790C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- triazol
- indole
- pyrido
- explosives
- sensor
- Prior art date
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 239000002360 explosive Substances 0.000 title abstract description 14
- FZXPNAYDWMKLNA-UHFFFAOYSA-N 10-[4,5-bis(4-methylphenyl)triazol-1-yl]-2,3-dimethoxypyrido[1,2-a]indole Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C=1N=NN(C=1C1=CC=C(C=C1)C)C1=C2N(C3=CC(=C(C=C13)OC)OC)C=CC=C2)C FZXPNAYDWMKLNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- UWJXPMGYXJFVHT-UHFFFAOYSA-N 10-(triazol-1-yl)pyrido[1,2-a]indole Chemical compound N1(N=NC=C1)C1=C2N(C3=CC=CC=C13)C=CC=C2 UWJXPMGYXJFVHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 238000001514 detection method Methods 0.000 claims description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 9
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 9
- RMBFBMJGBANMMK-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrotoluene Chemical compound CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O RMBFBMJGBANMMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001399 1,2,3-triazolyl group Chemical group N1N=NC(=C1)* 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- HJVAVGOPTDJYOJ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,5-dimethoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC(N)=C(C(O)=O)C=C1OC HJVAVGOPTDJYOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 2
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPSSULHKWOKEEL-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trinitrotoluene Chemical compound CC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O SPSSULHKWOKEEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQBNQXDNMWZGBP-UHFFFAOYSA-N 5,6-bis(4-methylphenyl)-3-pyridin-2-yl-1,2,4-triazine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NN=C(C=2N=CC=CC=2)N=C1C1=CC=C(C)C=C1 AQBNQXDNMWZGBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical group OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 1
- 238000012650 click reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N isoamyl nitrite Chemical compound CC(C)CCON=O OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- RIYPENPUNLHEBK-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyridine Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 RIYPENPUNLHEBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011896 sensitive detection Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/22—Fuels; Explosives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Изобретение относится к химическому сенсору 10-(триазол-1-ил)пиридо[1,2-а]индолу 1, который может найти свое применение в качестве средства обнаружения нитросодержащих взрывчатых веществ (ВВ) в составе сенсорного материала флуоресцентных детекторов ВВ. 4 ил., 2 табл.
Description
1. Область техники, к которой относится изобретение.
Изобретение относится к области обнаружения нитроароматических взрывчатых веществ (далее ВВ) с использованием химического сенсора - гетероциклического соединения класса 10-(триазол-1-ил)пиридо[1,2-a]индола 1 (Фигура 1). Изобретение может быть использовано в системах безопасности в дополнение к служебным собакам для предотвращения террористических актов, в качестве средства обнаружения ВВ в составе сенсорного материала флуоресцентных детекторов ВВ, а также в армии и на флоте.
2. Уровень техники.
В настоящее время одним из перспективных методов обнаружения ВВ является использование флуоресцентных методов. К настоящему времени в литературе представлено большое число флуоресцентных химических сенсоров гетероциклических рядов для визуального обнаружения нитросодержащих ВВ.
В мировой литературе описано достаточно много химических сенсоров, в составе которых присутствует 1,2,3-триазольное ядро. Например, в публикации (Almenar E, Costero AM, Gaviña P, Gil S, Parra M. Towards the fluorogenic detection of peroxide explosives through host-guest chemistry. R. Soc. open sci. 2018, 5, 171787. DOI http://dx.doi.org/10.1098/rsos.171787) представлен флуоресцентный химический “turn off” сенсор на пероксидные ВВ, однако в структуре сенсора триазольный фрагмент является соединительным элементом для присоединения флуорофора к β-циклодекстриновому фрагменту с использованием клик-реакции. К сожалению, в работе не приведено количественных характеристик в виде констант Штерна-Фольмера (далее Ksv), поэтому оценить эффективность приведенного сенсора трудно.
Имеются данные о синтезе тетратиофенового химического сенсора, соединенного двумя метиленовыми мостиками с 1,2,3-триазольным ядром (Soumitra Satapathi, Amarnath Bheemaraju, Sravan Kumar Surampudi, Dhandapani Venkataraman, and Jayant Kumar Enhanced Sensory Response of Quaterthiophene Bearing 1,2,3-Triazole Moiety to Explosives IEEE sensors journal, 2014, vol. 14, No. 12, pp. 4334-4339 DOI http://dx.doi.org/10.1109/JSEN.2014.2331913). Авторы сообщают, что полученный ими химический сенсор проявил себя лучше, чем подобный, но не содержащий 1,2,3-триазольного фрагмента. Также в публикации приведены количественные характеристики (Ksv). Для химического сенсора с совпадающими признаками, наивысшая величина константы составила 408 М-1 в случае 2,4-динитротолуола (ДНТ).
В сообщении авторов (Vandana Bhalla, Harshveer Arora, Hardev Singh and Manoj Kumar Triphenylene derivatives: chemosensors for sensitive detection of nitroaromatic explosives Dalton Trans., 2013, 42, 969 DOI: http://dx.doi.org/10.1039/c2dt31459b) представлены два химических сенсора на основе трифениленового ядра. У сенсора с наиболее совпадающими признаками (присутствие 1,2,3-триазола в составе) Ksv при тушении 2,4,6-тринитротолуолом оказалась больше (8.29×103 M-1) относительно химического сенсора с отсутствием совпадающего признака (2.4×103 M-1). Так как нами не было найдено в научной литературе подобия разработанного нами химического сенсора с наиболее совпадающими признаками, нами предложен новый гетероциклический сенсор на ВВ - 10-(триазол-1-ил)пиридо[1,2-a]индол 1 (Фигура 1).
3. Сущность изобретения.
Сущностью изобретения является химический сенсор 10-(триазол-1-ил)пиридо[1,2-a]индол 1, чувствительный на нитроароматические ВВ, работающий по принципу флуоресцентного тушения его эмиссии при контакте с ВВ в растворе. Данный сенсор получен по нетривиальной схеме (Фигура 2). В данном химическом сенсорном соединении 1,2,3-триазольный цикл входит в состав флуорофорной системы, что приводит, согласно литературным данным, к значительному увеличению сенсорных свойств. Константа Ksv для заявляемого соединения при тушении ДНТ в растворе составляет 1482 М-1.
4. Сведения, подтверждающие возможность осуществления изобретения.
4.1. Описание способа получения сенсора 10-(4,5-Ди-п-толил-1H-1,2,3-триазол-1-ил)-2,3-диметоксипиридо[1,2-a]индола 1.
В круглодонной трехгорлой колбе, оснащённой магнитной мешалкой, капельной воронкой с противодавлением, обратным холодильником и линией подачи инертного газа суспендировали 508 мг (1.5 ммоль, 1 экв.) 5,6-ди-п-толил-3-(2-пиридил)-1,2,4-триазина (Kopchuk D.S., Zyryanov G.V., Kovalev I.S., Khasanov A.F., Medvedevskikh A.S., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. Preparation of pyridil-substituted monoazatriphenylenes. Chem. Heterocycl. Compd., 2013, 49(3), 535-537.) в 130 мл сухого толуола, а затем добавили 0.8 мл (6 ммоль, 4 экв.) изоамилнитрита. Капельную воронку с противодавлением наполнили раствором 1183 мг (6 ммоль, 4 экв.) 4,5-диметоксиантраниловой кислоты в 15 мл сухого 1,4-диоксана. Колбу вакуумировали, заполнили инертным газом и нагревали находящуюся в ней суспензию при перемешивании до температуры 110°С, после чего раствор из капельной воронки добавляли в колбу со скоростью 1 капля в секунду. После полного истечения раствора из капельной воронки реакционную массу перемешивали в колбе при 110°С в течение 1 ч, а затем охладили до комнатной температуры. Получившийся раствор чёрного цвета промыли в делительной воронке с раствором NaOH (3M, 3*75 мл), органический слой высушили безводным сульфатом натрия и упарили при пониженном давлении. Остаток очистили колоночной хроматографией на силикагеле, смесью дихлорметан: этилацетат 3:2 (Rf = 0.8). Элюент отогнали при пониженном давлении и остаток высушили в вакуум-камере при 100 °С в течение 4 ч.
Схема синтеза представлена на Фигуре 2.
10-(4,5-Ди-п-толил-1H-1,2,3-триазол-1-ил)-2,3-диметоксипиридо[1,2-a]индол (1). Выход 192 мг (0.41 ммоль, 27%). ЯМР 1H (CDCl3, δ, м. д.): 2.24 (с, 3H, Me), 2.37 (с, 3H, Me), 3.77 (с, 3H, OMe), 3.99 (с, 3H, OMe), 6.56 (т, 3J 6.8 Гц, 1H), 6.67 (с, 1H), 6.86 (дд, 3J 8.8, 7.2 Гц, 1H), 6.95 (д, 3J 8.0 Гц, 2H, Ph), 7.09 (д, 3J 8.0 Гц, 2H, Ph), 7.17 (д, 3J 8.0 Гц, 2H, Ph), 7.25 (с, 2H), 7.60 (д, 3J 8.0 Гц, 2H, Ph), 8.18 (д, 3J 7.2 Гц, 1H). ESI-MS, m/z: 475.70 (М+Н)+. Найдено, %: С 76.04, Н 5.63, N 11.59. С30Н26N4O2. Вычислено, %: С 75.93, Н 5.52, N 11.81.
Соединение представляет собой кристаллическое вещество жёлтого цвета, растворимое в хлороформе, 1,2-дихлорэтане и толуоле, нерастворимое в воде.
4.2. Флуориметрическое титрование сенсора 1 2,4-динитротолуолом (ДНТ) и пикриновой кислотой (ПК) в среде ТГФ
Была исследована возможность применения 10-(1Н-1,2,3-триазол-1-ил)пиридо[1,2-a]индола 1 для флуоресцентного обнаружения компонентов нитро-ВВ. В таблице 1 указаны фотофизические характеристики заявленного в данном патенте соединения.
Таблица 1. Фотофизические характеристики соединения 1
| Соединение | Абсорбция, λmax, нм (ε) | Эмиссия, λmax, нм | Φ |
| 1 | 340 (1.0*103) | 500 | 0.14 |
Изучение взаимодействия соединения 1 с нитроароматическими соединениями проводили в растворе сухого тетрагидрофурана с концентрацией сенсора 10-5 М. Флуоресцентное титрование проводили, используя растворы нитроароматических соединений в сухом ацетонитриле с концентрациями: 2,4-динитротолуол (ДНТ), 2·10-3 М; пикриновая кислота (ПК), 2·10-4 М. Критерием для оценки эффективности заявленного соединения являлось значение константы Штерна-Фольмера - константы тушения, она же константа ассоциации полученного комплекса соединения 1 и нитроароматических соединений, которая выражается уравнением
I0/I = 1 + Ksv*[Q],
где I0, I - интенсивность флуоресценции до и после добавления нитроароматического соединения (quencher); Q - концентрация нитроароматического соединения, моль/л; Ksv - значение константы, (моль/л)-1.
Показано, что флуоресцентное титрование раствора соединения 1 растворами нитроароматических соединений приводит к интенсивному тушению интенсивности флуоресценции 1. Тушение флуоресценции 1 при добавлении аликвот (10 мкл) растворов нитро-ВВ развивается по линейному закону (на Фигурах 3, 4 приведены графики зависимостей тушения флуоресценции от концентраций нитро-ВВ). По результатам флуоресцентного титрования были определены константы Штерна-Фольмера (тушения), указанные в таблице 2. Полученные данные соответствуют значениям констант, описанных в литературе для большинства гетероциклических химических сенсоров.
Таблица 2. Значения констант тушения флуоресценции соединения 1.
| Тушитель | KSV соединения 1, M-1 |
| ДНТ | 1482 |
| ПК | 14157 |
Полученные результаты свидетельствуют о том, флуорофоры ряда
10-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)-пиридо[1,2-a]индолов являются сенсорами для визуального обнаружения нитроароматических соединений.
10-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)-пиридо[1,2-a]индолов являются сенсорами для визуального обнаружения нитроароматических соединений.
Claims (2)
- Химический сенсор 10-(триазол-1-ил)пиридо[1,2-а]индол 1 - мономолекулярный оптический сенсор для обнаружения нитроароматических соединений (ВВ):
- .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2020137317A RU2756790C1 (ru) | 2020-11-13 | 2020-11-13 | ХИМИЧЕСКИЙ СЕНСОР ДЛЯ ОПРЕДЕЛЕНИЯ НИТРОАРОМАТИЧЕСКИХ ВЗРЫВЧАТЫХ ВЕЩЕСТВ (ВВ) - 10-(4,5-ДИ-p-ТОЛИЛ-1H-1,2,3-ТРИАЗОЛ-1-ИЛ)-2,3-ДИМЕТОКСИ-ПИРИДО[1,2-a]ИНДОЛ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2020137317A RU2756790C1 (ru) | 2020-11-13 | 2020-11-13 | ХИМИЧЕСКИЙ СЕНСОР ДЛЯ ОПРЕДЕЛЕНИЯ НИТРОАРОМАТИЧЕСКИХ ВЗРЫВЧАТЫХ ВЕЩЕСТВ (ВВ) - 10-(4,5-ДИ-p-ТОЛИЛ-1H-1,2,3-ТРИАЗОЛ-1-ИЛ)-2,3-ДИМЕТОКСИ-ПИРИДО[1,2-a]ИНДОЛ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2756790C1 true RU2756790C1 (ru) | 2021-10-05 |
Family
ID=78000032
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2020137317A RU2756790C1 (ru) | 2020-11-13 | 2020-11-13 | ХИМИЧЕСКИЙ СЕНСОР ДЛЯ ОПРЕДЕЛЕНИЯ НИТРОАРОМАТИЧЕСКИХ ВЗРЫВЧАТЫХ ВЕЩЕСТВ (ВВ) - 10-(4,5-ДИ-p-ТОЛИЛ-1H-1,2,3-ТРИАЗОЛ-1-ИЛ)-2,3-ДИМЕТОКСИ-ПИРИДО[1,2-a]ИНДОЛ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2756790C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2781404C1 (ru) * | 2021-12-21 | 2022-10-11 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина" | 6-метоксибензо[de]нафто[1,8-gh]хинолин - химический сенсор для определения нитросодержащих взрывчатых веществ |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2006123930A (ru) * | 2003-12-05 | 2008-01-10 | Коммиссариат А Л` Энержи Атомик (Fr) | Применение полимеров или композиционных материалов на основе силоксанов в химических датчиках для обнаружения нитросоединений |
| RU2555758C2 (ru) * | 2013-08-28 | 2015-07-10 | Российская Федерация, от имени которой выступает Федеральное государственное казенное учреждение "Войсковая часть 35533" | Способ экспресс-обнаружения взрывчатых веществ |
| RU2643926C2 (ru) * | 2014-07-07 | 2018-02-06 | Российская Федерация, от имени которой выступает Федеральное государственное казенное учреждение "Войсковая часть 68240" | Способ детектирования взрывчатых веществ (вв) в воздухе |
-
2020
- 2020-11-13 RU RU2020137317A patent/RU2756790C1/ru active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2006123930A (ru) * | 2003-12-05 | 2008-01-10 | Коммиссариат А Л` Энержи Атомик (Fr) | Применение полимеров или композиционных материалов на основе силоксанов в химических датчиках для обнаружения нитросоединений |
| RU2555758C2 (ru) * | 2013-08-28 | 2015-07-10 | Российская Федерация, от имени которой выступает Федеральное государственное казенное учреждение "Войсковая часть 35533" | Способ экспресс-обнаружения взрывчатых веществ |
| RU2643926C2 (ru) * | 2014-07-07 | 2018-02-06 | Российская Федерация, от имени которой выступает Федеральное государственное казенное учреждение "Войсковая часть 68240" | Способ детектирования взрывчатых веществ (вв) в воздухе |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| KOPCHUK D.S. et al., Mendeleev Commun., 25, 2015, pp. 13-14. * |
| NIKONOV I.L. et al., Tetrahedron Letters, 54, 2013, pp. 6427-6429. * |
| NIKONOV I.L. et al., Tetrahedron Letters, 54, 2013, pp. 6427-6429. KOPCHUK D.S. et al., Mendeleev Commun., 25, 2015, pp. 13-14. * |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2781404C1 (ru) * | 2021-12-21 | 2022-10-11 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина" | 6-метоксибензо[de]нафто[1,8-gh]хинолин - химический сенсор для определения нитросодержащих взрывчатых веществ |
| RU2786741C1 (ru) * | 2022-04-29 | 2022-12-26 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина" | N-([1,1'-бифенил]-3-ил)-4-фенил-1-(пиридин-2-ил)-6,7-дигидро-5h-циклопента[c]пиридин-3-амин - мономолекулярный оптический сенсор для обнаружения нитроароматических взрывчатых веществ |
| RU2820149C1 (ru) * | 2023-03-31 | 2024-05-30 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина" | Диметил 4-фенил-5-(2-фенил-1h-индол-3-ил)-1-(4-толил)-1h-пиррол-2,3-дикарбоксилат - оптический химический сенсор для обнаружения нитроароматических взрывчатых веществ |
| RU2820003C1 (ru) * | 2023-06-26 | 2024-05-28 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина" | 2-(4-метоксифенил)-5-(4-(4-(пирен-1-ил)-1h-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-1,3,4-оксадиазол-мономолекулярный химический сенсор на нитроалифатическое взрывчатое вещество тетранитропентаэритрит |
| RU2828883C1 (ru) * | 2023-12-19 | 2024-10-21 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина" | 6,7-ДИФТОР-2-(ПИРИДИН-2-ИЛ)-9H-ПИРИДО[2,3-b]ИНДОЛ - ЛЮМИНЕСЦЕНТНЫЙ ХИМИЧЕСКИЙ СЕНСОР ДЛЯ ОБНАРУЖЕНИЯ 2,4,6-ТРИНИТРОФЕНОЛА (ПИКРИНОВОЙ КИСЛОТЫ) |
| RU2829733C1 (ru) * | 2023-12-19 | 2024-11-05 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина" | Применение 2-метил-3-(6-(тиофен-2-ил)-3-(4-толил)пиридин-2-ил)-1н-индола в качестве люминесцентного химического сенсора для обнаружения 2,4,6-тринитрофенола |
| RU2839658C1 (ru) * | 2024-08-12 | 2025-05-07 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина" | 2,7-диморфолинонафталин - мономолекулярный химический сенсор нитроароматических взрывчатых веществ |
| RU2838918C1 (ru) * | 2024-12-06 | 2025-04-23 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина" | (r)-(6-метоксихинолин-4-ил)((1s,2s,4s,5r)-5-винилхинуклидин-2-ил)метил-(s)-2-(6-метоксинафталин-2-ил)пропионат − мономолекулярный химический сенсор на пикриновую кислоту |
| RU2851163C1 (ru) * | 2025-07-31 | 2025-11-19 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Донецкий физико-технический институт им. А.А. Галкина" (ФГБНУ ДОНФТИ) | Магнитохимический сенсор взрывчатых веществ |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Li et al. | Chemical sensing failed by aggregation-caused quenching? A case study enables liquid/solid two-phase determination of N2H4 | |
| Jeong et al. | Rhodamine-chloronicotinaldehyde-based “OFF–ON” chemosensor for the colorimetric and fluorescent determination of Al3+ ions | |
| Luo et al. | A fluorescent chemosensor based on nonplanar donor-acceptor structure for highly sensitive and selective detection of picric acid in water | |
| Wang et al. | AIE-active Schiff base compounds as fluorescent probe for the highly sensitive and selective detection of Al3+ ions | |
| Zheng et al. | A simple organic multi-analyte fluorescent prober: One molecule realizes the detection to DNT, TATP and Sarin substitute gas | |
| Ge et al. | Detection of Hg2+ by a FRET ratiometric fluorescent probe based on a novel pyrido [1, 2-a] benzimidazole-rhodamine system | |
| Kim et al. | Rapid, specific, and ultrasensitive fluorogenic sensing of phosgene through an enhanced PeT mechanism | |
| Xu et al. | A novel pyridyl triphenylamine–BODIPY aldoxime: Naked-eye visible and fluorometric chemodosimeter for hypochlorite | |
| Kandemir et al. | Novel fluorescent coumarin-thiazole based sensors for selective determination of cyanide in aqueous media | |
| Yao et al. | A new fluorescent enhancement chemosensor for Al3+ and Fe3+ based on naphthyridine and benzothiazole groups | |
| Karpe et al. | Highly conjugated carbazole and pyrrolo [1, 2-a] quinoxaline based small molecules for fluorescent detection of nitroexplosives | |
| Lan et al. | Ratiometric fluorescence chemodosimeter for hydrazine in aqueous solution and gas phase based on Quinoline-Malononitrile | |
| Tong et al. | A naphthalimide–rhodamine chemodosimeter for hypochlorite based on TBET: High quantum yield and endogeous imaging in living cells | |
| Şenkuytu et al. | Bodipy decorated triazine chemosensors for Ag+ ions with high selectivity and sensitivity | |
| Wang et al. | Two novel “turn on” fluorescent probes for monitoring hypochlorite in living HeLa cells | |
| Nonat et al. | Luminescent sensing and formation of mixed f–d metal ion complexes between a Eu (III)-cyclen-phen conjugate and Cu (II), Fe (II), and Co (II) in buffered aqueous solution | |
| Pan et al. | The preparation of a special fluorescent probe with an aggregation-induced emission effect for detecting hydrazine in water | |
| Cao et al. | A ratiometric fluorescent probe for hydrazine imaging in biological and environmental samples | |
| RU2756790C1 (ru) | ХИМИЧЕСКИЙ СЕНСОР ДЛЯ ОПРЕДЕЛЕНИЯ НИТРОАРОМАТИЧЕСКИХ ВЗРЫВЧАТЫХ ВЕЩЕСТВ (ВВ) - 10-(4,5-ДИ-p-ТОЛИЛ-1H-1,2,3-ТРИАЗОЛ-1-ИЛ)-2,3-ДИМЕТОКСИ-ПИРИДО[1,2-a]ИНДОЛ | |
| Topal et al. | pH-induced “off–on–off” type molecular switch behaviors of zinc and free tetraimidazophthalocyanines | |
| Hashemi et al. | Pyridine-2-yl Quinoxaline (2-CPQ) derivative as a novel pink fluorophore: Synthesis, and chemiluminescence characteristics | |
| Ghosh et al. | Carbohydrate-modified simple efficient fluorometric probe for sensing Cu2+ ions in aqueous solution | |
| Luo et al. | A novel coumarin–naphthalimide‐based ratiometric fluorescent probe for efficiently monitoring of hydrazine in environmental water | |
| Lavrinchenko et al. | Y-Shaped Fluorophores Based on N (2)-Aryl-1, 2, 3-triazoles: Synthesis and Study of Photophysical and Chemosensor Properties for the Detection of Nitroaromatic Compounds | |
| Wang et al. | Novel highly sensitive fluorescence probe based on Perylene diimide for formaldehyde in real food samples |