RU2756762C1 - METHOD FOR PRODUCING ETHYL (2E)-5-PHENYLPENT-2-en-4-INOATE - Google Patents
METHOD FOR PRODUCING ETHYL (2E)-5-PHENYLPENT-2-en-4-INOATE Download PDFInfo
- Publication number
- RU2756762C1 RU2756762C1 RU2020138157A RU2020138157A RU2756762C1 RU 2756762 C1 RU2756762 C1 RU 2756762C1 RU 2020138157 A RU2020138157 A RU 2020138157A RU 2020138157 A RU2020138157 A RU 2020138157A RU 2756762 C1 RU2756762 C1 RU 2756762C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenylpent
- inoate
- ethyl
- arom
- phenylprop
- Prior art date
Links
- 125000001495 ethyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 title claims abstract description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 7
- GGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphonoacetate Chemical compound CCOC(=O)CP(=O)(OCC)OCC GGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000006704 dehydrohalogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YDHHTAMDNJQDLD-TWGQIWQCSA-N (z)-2-iodo-3-phenylprop-2-enal Chemical compound O=CC(/I)=C/C1=CC=CC=C1 YDHHTAMDNJQDLD-TWGQIWQCSA-N 0.000 description 6
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XWXBFFVWEDOOIY-YRNVUSSQSA-N ethyl (e)-5-phenylpent-2-en-4-ynoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C#CC1=CC=CC=C1 XWXBFFVWEDOOIY-YRNVUSSQSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 description 3
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000026045 iodination Effects 0.000 description 2
- 238000006192 iodination reaction Methods 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000006772 olefination reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- NITUNGCLDSFVDL-UHFFFAOYSA-N 3-phenylprop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#CC1=CC=CC=C1 NITUNGCLDSFVDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AELYFQSZXFFNGP-ONEGZZNKSA-N Ethyl 3-iodo-2E-acrylate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\I AELYFQSZXFFNGP-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 102000003728 Peroxisome Proliferator-Activated Receptors Human genes 0.000 description 1
- 108090000029 Peroxisome Proliferator-Activated Receptors Proteins 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940121359 adenosine receptor antagonist Drugs 0.000 description 1
- 230000003178 anti-diabetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003472 antidiabetic agent Substances 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000000296 purinergic P1 receptor antagonist Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000000018 receptor agonist Substances 0.000 description 1
- 229940044601 receptor agonist Drugs 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/612—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety
- C07C69/618—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety having unsaturation outside the six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения этил (2Е)-5-фенилпент-2-ен-4-иноата.The invention relates to the field of organic chemistry, in particular to a method for producing ethyl (2E) -5-phenylpent-2-en-4-inoate.
Этил (2Е)-5-фенилпент-2-ен-4-иноат является ключевым предшественником в синтезе агониста PPAR-рецепторов противодиабетического действия и антагониста аденозиновых рецепторов Al [Deussen H.-J., Jeppesen L., Scharer N., Junager F., Bentzen В., Weber В., Weil V., Mozer S.J., Sauerberg P. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 363; Zanka A., Uematsu R., Morinaga Y., Yasuda H., Yamazaki H. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 389].Ethyl (2E) -5-phenylpent-2-ene-4-inoate is a key precursor in the synthesis of an antidiabetic PPAR receptor agonist and adenosine receptor antagonist Al [Deussen H.-J., Jeppesen L., Scharer N., Junager F ., Bentzen B., Weber B., Weil V., Mozer SJ, Sauerberg P. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 363; Zanka A., Uematsu R., Morinaga Y., Yasuda H., Yamazaki H. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 389].
Результаты изобретения могут быть использованы в органической химии, медицинской химии и фармацевтической промышленности.The results of the invention can be used in organic chemistry, medicinal chemistry and pharmaceutical industry.
Известны способы получения этил (2Е)-5-фенилпент-2-ен-4-иноата металл окатализируемым кросс-сочетанием этил (2Е)-3-иодпроп-2-еноата с фенилацетиленом [Takeuchi R., Tanabe К., Tanaka S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1558; Bates C.G., Saejueng P., Venkataraman D. Org. Lett. 2004, 6, 1441]. Способы характеризуются использованием дорогостоящих и труднодоступных катализаторов.Known methods of obtaining ethyl (2E) -5-phenylpent-2-en-4-inoate metal catalyzed cross-coupling of ethyl (2E) -3-iodoprop-2-enoate with phenylacetylene [Takeuchi R., Tanabe K., Tanaka SJ Org ... Chem. 2000, 65,1558; Bates C. G., Saejueng P., Venkataraman D. Org. Lett. 2004, 6, 1441]. The methods are characterized by the use of expensive and difficult to obtain catalysts.
Известен способ получения этил (2Е)-5-фенилпент-2-ен-4-иноата олефинированием 3-фенилпроп-2-иналя [Zanka A., Uematsu R., Morinaga Y., Yasuda H., Yamazaki H. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 389; Krause N. Chem. Ber. 1990, 123, 2173]. Способ базируется на использовании труднодоступного 3-фенилпроп-2-иналя.A known method of producing ethyl (2E) -5-phenylpent-2-en-4-inoate by olefination of 3-phenylprop-2-inal [Zanka A., Uematsu R., Morinaga Y., Yasuda H., Yamazaki H. Org. Process Res. Dev. 1999,3389; Krause N. Chem. Ber. 1990, 123, 2173]. The method is based on the use of hard-to-reach 3-phenylprop-2-inal.
Окислительное олефинирование более доступного 3-фенилпроп-2-ин-1-ола протекает с низкой селективностью и приводит к образованию значительного количества (Z)-изомера 1 [Kim G., Lee D.G., Chang S. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 943; Lee E.Y., Kim Y., Lee J.S., Park J. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2943; Kona J. R., King'ondu C.K., Howell A.R., Suib S.L. ChemCatChem. 2014, 6, 749; Ren С, Shi Z., Ding W., Liu Z., Jin H., Yu X., Wang S. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 14].Oxidative olefination of the more available 3-phenylprop-2-yn-1-ol proceeds with low selectivity and leads to the formation of a significant amount of (Z) -isomer 1 [Kim G., Lee D.G., Chang S. Bull. Korean Chem. Soc. 2001,22,943; Lee E. Y., Kim Y., Lee J. S., Park J. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2943; Kona J. R., King'ondu C. K., Howell A. R., Suib S. L. ChemCatChem. 2014, 6, 749; Ren C, Shi Z., Ding W., Liu Z., Jin H., Yu X., Wang S. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 14].
Наиболее близким к предлагаемому изобретению и взятому нами за прототип является способ получения этил (2Е)-5-фенилпент-2-ен-4-иноата на основе олефинирования-дегидрогалогенирования (2Z)-2-иод-3-фенилпроп-2-еналя, полученного иодированием промышленно доступного коричного альдегида, в присутствии триэтилфосфоноацетата, 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена (DBU) и LiCl в ацетонитриле [Шахмаев Р.Н., Сунагатуллина А.Ш., Игнатишина М.Г., Юнусова Э.Ю., Зорин В.В. Журнал органической химии. 2019, 55. С. 976].Closest to the proposed invention and taken by us as a prototype is a method for producing ethyl (2E) -5-phenylpent-2-en-4-inoate based on olefination-dehydrohalogenation (2Z) -2-iodo-3-phenylprop-2-enal, obtained by iodination of commercially available cinnamaldehyde, in the presence of triethylphosphonoacetate, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU) and LiCl in acetonitrile [Shakhmaev R.N., Sunagatullina A.Sh., Ignatishina M.G. ., Yunusova E.Yu., Zorin V.V. Journal of Organic Chemistry. 2019, 55. S. 976].
Данный метод имеет следующие недостатки:This method has the following disadvantages:
- недостаточно высокий выход этил (2Е)-5-фенилпент-2-ен-4-иноата;- insufficiently high yield of ethyl (2E) -5-phenylpent-2-en-4-inoate;
- высокая стоимость и токсичность DBU, используемого в качестве основания.- high cost and toxicity of DBU used as a base.
Задачей изобретения является создание более эффективного, практичного и безопасного способа получения этил (2Е)-5-фенилпент-2-ен-4-иноата.The object of the invention is to provide a more efficient, practical and safe method for producing ethyl (2E) -5-phenylpent-2-en-4-yoate.
Указанная задача решается тем, что этил (2Е)-5-фенилпент-2-ен-4-иноат (1) получают, согласно изобретению, олефинированием-дегидрогалогенированием (2Z)-2-иод-3-фенилпроп-2-еналя (2), полученного иодированием промышленно доступного коричного альдегида (3), в присутствии триэтилфосфоноацетата и K2CO3 в качестве основания.This problem is solved by the fact that ethyl (2E) -5-phenylpent-2-en-4-inoate (1) is obtained, according to the invention, by olefination-dehydrohalogenation of (2Z) -2-iodo-3-phenylprop-2-enal (2 ) obtained by iodination of commercially available cinnamaldehyde (3) in the presence of triethylphosphonoacetate and K 2 CO 3 as a base.
Способ осуществляют следующим образом.The method is carried out as follows.
Смесь (2Z)-2-иод-3-фенилпроп-2-еналя (2), триэтилфосфоноацетата и K2CO3 в безводном ацетонитриле перемешивают при температуре 50°С в течение 3 ч при следующем мольном соотношении реагентов {(2Z)-2-иод-3-фенилпроп-2-еналь} : {триэтилфосфоноацетат} : { К2СО3}=1:1.3:1.5. Продукт реакции этил (2Е)-5-фенилпент-2-ен-4-иноат (1) выделяют экстракцией этилацетатом и очищают методом колоночной хроматографии.A mixture of (2Z) -2-iodo-3-phenylprop-2-enal (2), triethylphosphonoacetate and K 2 CO 3 in anhydrous acetonitrile is stirred at 50 ° C for 3 h at the following molar ratio of the reactants {(2Z) -2 -iodo-3-phenylprop-2-enal}: {triethylphosphonoacetate}: {K 2 CO 3 } = 1: 1.3: 1.5. The reaction product ethyl (2E) -5-phenylpent-2-en-4-ynoate (1) is isolated by extraction with ethyl acetate and purified by column chromatography.
Предлагаемый способ имеет следующие преимущества:The proposed method has the following advantages:
- более высокий выход этил (2E)-5-фенилпент-2-ен-4-иноата (84%);- higher yield of ethyl (2E) -5-phenylpent-2-en-4-inoate (84%);
- доступность, низкая стоимость и низкая токсичность K2CO3, используемого в качестве основания.- availability, low cost and low toxicity of K 2 CO 3 used as a base.
Пример 1. Получение (2Z)-2-иод-3-фенилпроп-2-еналя (2). Смесь 1.32 г (0.01 моль) коричного альдегида, 3.81 г (0.015 моль) иода, 1.66 г (0.012 ммоль) K2CO3 и 0.244 г (2 ммоль) 4-диметиламинопиридина (DMAP) в 40 мл смеси водного тетрагидрофурана (1:1) перемешивали при комнатной температуре 24 ч. Затем реакционную смесь последовательно обрабатывали насыщенным раствором тиосульфата натрия и дихлорметаном (3×20 мл), объединенные органические фазы сушили MgSO4 и концентрировали. Продукт реакции очищали методом колоночной хроматографии (SiO2, гексан - этилацетат, 9:1). Выход 1.98 г (77%). Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 7.47-7.53 м (3Н, СНаром.), 7.98-8.02 м (2Н, СНаром.), 8.09 с (1Н, С3Н), 8.78 с (1Н, С1Н). Спектр ЯМР 13C, δ, м.д.: 105.83 (С2), 128.58 (2СНаром), 130.40 (2СНаром.), 131.59 (СНаром.), 134.00 (Саром.), 155.83 (С3), 189.01 (С1). Масс-спектр, m/z (Iотн, %): 258 (64) [М]+, 131 (30), 130 (49), 103 (100), 102 (66), 77 (98), 76 (30), 53 (30), 51 (55), 50 (33).Example 1. Obtaining (2Z) -2-iodo-3-phenylprop-2-enal (2). A mixture of 1.32 g (0.01 mol) of cinnamaldehyde, 3.81 g (0.015 mol) of iodine, 1.66 g (0.012 mmol) of K 2 CO 3 and 0.244 g (2 mmol) of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) in 40 ml of a mixture of aqueous tetrahydrofuran (1: 1) was stirred at room temperature for 24 h. Then the reaction mixture was successively treated with a saturated solution of sodium thiosulfate and dichloromethane (3 × 20 ml), the combined organic phases were dried with MgSO 4 and concentrated. The reaction product was purified by column chromatography (SiO 2 , hexane - ethyl acetate, 9: 1). Yield 1.98 g (77%). 1 H NMR, δ, m. D .: 7.47-7.53 m (3H, CH arom.), 7.98-8.02 m (2H, CH arom.), 8.09 s (1H, C H 3), 8.78 s (1 H , C 1 H). 13 C NMR spectrum, δ, ppm: 105.83 (С 2 ), 128.58 (2СН arom ), 130.40 (2СН arom. ), 131.59 (СН arom. ), 134.00 (С arom. ), 155.83 (С 3 ) , 189.01 (C 1 ). Mass spectrum, m / z (I rel ,%): 258 (64) [М] + , 131 (30), 130 (49), 103 (100), 102 (66), 77 (98), 76 ( 30), 53 (30), 51 (55), 50 (33).
Пример 2. Получение этил (2Е)-5-фенилпент-2-ен-4-иноата (1). Смесь 0.150 г (0.58 ммоль) (2Z)-2-иод-3-фенилпроп-2-еналя (2), 0.168 г (0.75 ммоль) триэтилфосфоноацетата, 0.120 г (0.87 ммоль) K2CO3 в 4 мл сухого ацетонитрила перемешивали 3 ч при температуре 50°С до полной конверсии соединения 2 (контроль методом ГЖХ). Затем реакционную смесь разбавляли водой и обрабатывали этилацетатом (3×8 мл). Объединенные органические фазы промывали насыщенным раствором NaCl, сушили MgSO4 и концентрировали. Продукт реакции очищали методом колоночной хроматографии (SiO2, гексан - этилацетат, 9:1). Выход 0.097 г (84%). Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 1.31 т (3Н, СН3, J 7 Гц), 4.24 к (2Н, СН2О, J 7 Гц), 6.31 д (1Н, С2Н, J 15.9 Гц), 6.99 д (1Н, С3Н, J 15.9 Гц), 7.32-7.37 м (3Н, СНаром.), 7.46-7.49 м (2Н, СНаром.). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 14.24 (СН3), 60.78 (CH2O), 86.37 (С4), 98.27 (С5), 122.21 (Саром.), 125.08 (С2), 128.47 (2СНаром.), 129.30 (СНаром. или С3), 130.06 (С3 или СНаром.), 131.96 (2СНаром.), 165.92 (С1). Масс-спектр, m/z (Iотн, %): 200 (67) [M]+, 172 (63), 155 (71), 128 (43), 127 (100), 126 (67), 116 (59), 115 (85), 77 (85), 63 (40).Example 2. Obtaining ethyl (2E) -5-phenylpent-2-en-4-inoate (1). A mixture of 0.150 g (0.58 mmol) (2Z) -2-iodo-3-phenylprop-2-enal (2), 0.168 g (0.75 mmol) triethylphosphonoacetate, 0.120 g (0.87 mmol) K 2 CO 3 in 4 ml of dry acetonitrile was stirred 3 h at 50 ° C until complete conversion of compound 2 (control by GLC). The reaction mixture was then diluted with water and treated with ethyl acetate (3 x 8 ml). The combined organic phases were washed with saturated NaCl solution, dried with MgSO 4 and concentrated. The reaction product was purified by column chromatography (SiO 2 , hexane - ethyl acetate, 9: 1). Yield 0.097 g (84%). 1 Н NMR spectrum, δ, ppm: 1.31 t (3Н, СН 3 , J 7 Hz), 4.24 q (2Н, СН 2 О, J 7 Hz), 6.31 d (1Н, С 2 Н, J 15.9 Hz), 6.99 d (1H, C 3 H, J 15.9 Hz), 7.32-7.37 m (3H, CH arom. ), 7.46-7.49 m (2H, CH arom. ). 13 С NMR spectrum, δ, ppm: 14.24 (СН 3 ), 60.78 (CH 2 O), 86.37 (С 4 ), 98.27 (С 5 ), 122.21 (С arom. ), 125.08 (С 2 ), 128.47 (2CH arom. ), 129.30 (CH arom. Or C 3 ), 130.06 (C 3 or CH arom. ), 131.96 (2CH arom. ), 165.92 (C 1 ). Mass spectrum, m / z (I rel ,%): 200 (67) [M] + , 172 (63), 155 (71), 128 (43), 127 (100), 126 (67), 116 ( 59), 115 (85), 77 (85), 63 (40).
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2020138157A RU2756762C1 (en) | 2020-11-19 | 2020-11-19 | METHOD FOR PRODUCING ETHYL (2E)-5-PHENYLPENT-2-en-4-INOATE |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2020138157A RU2756762C1 (en) | 2020-11-19 | 2020-11-19 | METHOD FOR PRODUCING ETHYL (2E)-5-PHENYLPENT-2-en-4-INOATE |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2756762C1 true RU2756762C1 (en) | 2021-10-05 |
Family
ID=78000108
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2020138157A RU2756762C1 (en) | 2020-11-19 | 2020-11-19 | METHOD FOR PRODUCING ETHYL (2E)-5-PHENYLPENT-2-en-4-INOATE |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2756762C1 (en) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2024513C1 (en) * | 1989-04-28 | 1994-12-15 | Санкио Компани Лимитед | Method of synthesis of n-acryloylpiperazine derivatives |
| US20130144102A1 (en) * | 2010-04-03 | 2013-06-06 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Catalysts for the alkyne metathesis |
| RU2550510C1 (en) * | 2014-04-09 | 2015-05-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" | Method for producing ethyl(4e)-5-chlorpent-4-enoate |
| CN110563551A (en) * | 2019-08-27 | 2019-12-13 | 浙江工业大学 | method for synthesizing trans-2-alkene-4-alkyne-1-alcohol compound |
-
2020
- 2020-11-19 RU RU2020138157A patent/RU2756762C1/en active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2024513C1 (en) * | 1989-04-28 | 1994-12-15 | Санкио Компани Лимитед | Method of synthesis of n-acryloylpiperazine derivatives |
| US20130144102A1 (en) * | 2010-04-03 | 2013-06-06 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Catalysts for the alkyne metathesis |
| RU2550510C1 (en) * | 2014-04-09 | 2015-05-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" | Method for producing ethyl(4e)-5-chlorpent-4-enoate |
| CN110563551A (en) * | 2019-08-27 | 2019-12-13 | 浙江工业大学 | method for synthesizing trans-2-alkene-4-alkyne-1-alcohol compound |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ШАХМАЕВ Р.Н. и др., Журнал органической химии, том. 55, номер 6, стр. 976-979. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6980648B2 (en) | Production of 3-hydroxy-3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2-one and its derivatives | |
| Avenoza et al. | Enantioselective synthesis of (S)-and (R)-α-methylserines: application to the synthesis of (S)-and (R)-N-Boc-N, O-isopropylidene-α-methylserinals | |
| CN103923055B (en) | The method of (1S, 2R, 3S, 4R) is prepared by one-2,3-O-isopropylidene-4-Aminocyclopentane-1,2,3-triols | |
| RU2756762C1 (en) | METHOD FOR PRODUCING ETHYL (2E)-5-PHENYLPENT-2-en-4-INOATE | |
| CN107513050A (en) | The preparation method that a kind of olefin(e) acid bromine lactonizes | |
| KR20190009326A (en) | Process for preparing eribulin and its intermediates | |
| Deslongchamps et al. | Synthesis of 9-and 10-membered rings by the intramolecular Michael addition of malonate on enone and ynone | |
| RU2602240C1 (en) | Reagent for introduction of perfluoro-tert-butyl group, method for production thereof and method for producing perfluoro-tert-butyl-substituted compounds | |
| KR101204145B1 (en) | Processes for preparing bicyclo[3.1.0]hexane derivatives, and intermediates thereto | |
| CN107353266B (en) | A kind of preparation method that olefin(e) acid bromine lactonizes | |
| CN106083804A (en) | A kind of synthetic method of octatomic ring lactone compound | |
| Okada et al. | 4H-PYRANO [3, 2-d] ISOXAZOLES AND 4-CYANOETHYL | |
| JP4825947B2 (en) | Process for producing unsaturated aminodiols | |
| JP7546405B2 (en) | Method for producing thioester derivatives | |
| RU2203265C2 (en) | Method of synthesis of 5,8-dihydroxy-2,3,6-trimethoxy-7-ethyl-1,4-naphthoquinone | |
| US3892814A (en) | Cyclopropane derivatives | |
| RU2366647C1 (en) | Method for preparing 3-substituted-3-(3-phenoxyphenyl)-2-propenenitriles | |
| KR101032761B1 (en) | Method for preparing docetaxel and novel intermediates for the production of docetaxel | |
| KR850000227B1 (en) | Process for preparing oxo-oxepane derivatives | |
| CN107353265B (en) | A kind of preparation method of chlorolactonization of enoic acid | |
| KR20080110298A (en) | Method for preparing cyclic compound | |
| JP6979193B2 (en) | Method for synthesizing α, β-unsaturated-γ-lactone derivative | |
| JP4781678B2 (en) | Process for producing β-ketoester using fluorine-containing ketene silyl acetal | |
| KR100488393B1 (en) | 2-azabicyclo [2.2.1] heptane derivatives, preparation methods thereof and methods of use | |
| JP2022011265A (en) | Difluoromethylene compound and its production method |