RU2756209C1 - Способ получения ингибиторов коррозии на основе бис-имидазолинов и их производных для нефтепромысловых, минерализованных и сероводородсодержащих сред - Google Patents
Способ получения ингибиторов коррозии на основе бис-имидазолинов и их производных для нефтепромысловых, минерализованных и сероводородсодержащих сред Download PDFInfo
- Publication number
- RU2756209C1 RU2756209C1 RU2020141215A RU2020141215A RU2756209C1 RU 2756209 C1 RU2756209 C1 RU 2756209C1 RU 2020141215 A RU2020141215 A RU 2020141215A RU 2020141215 A RU2020141215 A RU 2020141215A RU 2756209 C1 RU2756209 C1 RU 2756209C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- bis
- temperature
- hydrogen sulfide
- molar ratio
- imidazoline
- Prior art date
Links
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 title claims abstract description 12
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 6
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims description 9
- BELZJFWUNQWBES-UHFFFAOYSA-N caldopentamine Chemical compound NCCCNCCCNCCCNCCCN BELZJFWUNQWBES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims abstract description 9
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 8
- -1 polypropylene Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims abstract description 8
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 3
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 abstract description 6
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- BZJTUOGZUKFLQT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5,7-tetramethylcyclooctane Chemical group CC1CC(C)CC(C)CC(C)C1 BZJTUOGZUKFLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- CNYFJCCVJNARLE-UHFFFAOYSA-L calcium;2-sulfanylacetic acid;2-sulfidoacetate Chemical compound [Ca+2].[O-]C(=O)CS.[O-]C(=O)CS CNYFJCCVJNARLE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- NHWGPUVJQFTOQX-UHFFFAOYSA-N ethyl-[2-[2-[ethyl(dimethyl)azaniumyl]ethyl-methylamino]ethyl]-dimethylazanium Chemical compound CC[N+](C)(C)CCN(C)CC[N+](C)(C)CC NHWGPUVJQFTOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области защиты газо- и нефтепромыслового оборудования и трубопроводов, работающих в высокоминерализованных сероводородсодержащих водных средах, от коррозии, а также при транспортировке нефти и газа. Способ включает взаимодействие полипропиленполиамина и карбоновой кислоты с отгоном реакционной воды и примесей, при этом в качестве полипропиленполиамина используют тетрапропиленпентамин [(3,6,9,12-тетраметил)-1,4,7,10,13-пентамино-тридекан], который взаимодействует с монокарбоновой кислотой, в качестве которой используют олеиновую кислоту, сначала при температуре 160°С в течение 5,5 ч, затем при температуре 260°С в течение 2,5 ч в мольном соотношении тетрапропиленпентамин и олеиновая кислота, равном 1:2,1, с последующим взаимодействием полученного бис-имидазолина с окисью пропилена при температуре 45°С в мольном соотношении бис-имидазолин на основе тетрапропиленпентамина и окись пропилена, равном 1:1,05. Технический результат: расширение сырьевой базы и ассортимента выпускаемой продукции. 1 табл., 1 пр.
Description
Изобретение относится к области защиты газо- и нефтепромыслового оборудования и трубопроводов, работающих в высокоминерализованных сероводородсодержащих водных средах, от коррозии, а также при транспортировке нефти и газа.
Известен способ получения ингибитора коррозии, получаемой аминированием бензолсульфохлорида водным раствором аммиака (пат. РФ №2096523 РФ, 1997 г.).
Недостатком известного ингибитора коррозии является невысокая степень защиты металла, плохая растворимость его в указанных выше средах, многостадийность его синтеза.
Известно применение для предотвращения коррозионного разрушения нефтепромыслового оборудования широкого ряда сложных по составу композиций - нефтехим-3, СНПХ-6301, СНПХ-6302, СНПХ-6011, СНПХ-6014, Викор, а также смесь аминопарафинов, получаемая аминированием продукта хлорирования хлором жидких парафинов С10-26 с пределами выкипания 220-345°С (пат. РФ №2074170; Бюл. №6, 1997 г.).
Недостатком применения указанных ингибиторов коррозии является невысокая степень защиты металла от коррозии, плохая растворимость ингибитора в указанных выше средах.
Задача изобретения - разработка способа получения ингибиторов коррозии, обеспечивающих эффективную защиту металлов газонефтепромыслового оборудования, трубопроводов от коррозии.
Технический результат при использовании изобретения выражается в расширении сырьевой базы и ассортимента выпускаемой продукции, также результатом является удешевление целевого продукта.
Поставленная задача решается заявляемым способом получения ингибитора коррозии на основе полипропиленполиамина и карбоновой кислоты для нефтепромысловых, минерализованных и сероводородсодержащих сред, включающем взаимодействие полипропиленполиамина и карбоновой кислоты с отгоном реакционной воды и примесей, при этом в качестве полипропиленполиамина используют тетрапропиленпентамин [(3,6,9,12-тетраметил)-1,4,7,10,13-пентамино-тридекан], который взаимодействует с монокарбоновой кислотой, в качестве которой используют олеиновую кислоту, сначала при температуре 160°С в течение 5,5 ч, затем при температуре 260°С в течение 2,5 ч в мольном соотношении тетрапропиленпентамин и олеиновая кислота, равном 1:2,1, с последующим взаимодействием полученного бис-имидазолина с окисью пропилена при температуре 45°С в мольном соотношении бис-имидазолин на основе тетрапропиленпентамина и окись пропилена, равном 1:1,05.
Вышеназванный результат получения ингибиторов коррозии, работающих в минерализованных и сероводородсодержащих средах, достигается особенностью, заключающейся в том, что ТППА взаимодействует с олеиновой кислотой (ол.к.) сначала при температуре 160°С в течение 5,5 ч, затем при температуре 260°С в течение 2,5 ч в мольном соотношении ТППА : ол.к.=1: 2,1 с образованием бис-имидазолина (1).
R=С17Н33.
Полученный бис-имидазолин (1) взаимодействует с окисью пропилена (ОП) при температуре 45°С в мольном соотношении бис-имидазолин (1) : ОП=1:1,05.
Сущность изобретения поясняется следующими примерами.
Пример 1. В реактор с перемешивающим устройством, термометром, холодильником и капельной воронкой загружают 24,5 г (0,1 моль) тетрапропиленпентамина (ТППА) и 59,22 г (0,21 моль) олеиновой кислоты (Ол.к.) в мольном соотношении ТППА : Ол.к.=1:2,1. Реакционную смесь нагревают сначала при температуре 160°С в течение 5,5 ч, затем при температуре 260°С в течение 2,5 ч и непрерывно производят отгон реакционной воды и примесей, содержащихся в исходных продуктах.
Получают 72,37 г (98,2%) бис-имидазолина (2).
Найдено, %: N 9,08. C48H91N5. Вычислено, %: N 9,49.
Полученное соединение (2) 73,7 г (0,1 моль) взаимодействует с 6,09 г (0,105 моль) ОП при температуре 45°С в течение 3 ч в мольном соотношении соединение (2) : ОП=1:1,05.
Получают 77,75 г (97,8%) N-оксипропил бис-имидазолина (3).
Найдено, %: N 9,24. C51H97N50. Вычислено, %: 8,80.
Пример 1 подтверждает высокий выход бис-имидазолинов - 97,8-98,2%, а также высокий показатель защитного эффекта - 97,1-98,2% при условии выдерживания заявленных параметров процесса получения.
При условии отклонения заявленных параметров процесса получения бис-имидазолинов и их производных, первоначальное нагревание реакционной смеси тетрапропиленпентамина и олеиновой кислоты при температуре 130°С в течение 2 ч, и последующее - при температуре 270°С в течение 1,5 ч демонстрирует снижение выхода продукта, а также понижение защитного эффекта.
Claims (1)
- Способ получения ингибитора коррозии на основе полипропиленполиамина и карбоновой кислоты для нефтепромысловых, минерализованных и сероводородсодержащих сред, включающий взаимодействие полипропиленполиамина и карбоновой кислоты с отгоном реакционной воды и примесей, отличающийся тем, что в качестве полипропиленполиамина используют тетрапропиленпентамин [(3,6,9,12-тетраметил)-1,4,7,10,13 -пентамино-тридекан], который взаимодействует с монокарбоновой кислотой, в качестве которой используют олеиновую кислоту, сначала при температуре 160°С в течение 5,5 ч, затем при температуре 260°С в течение 2,5 ч в мольном соотношении тетрапропиленпентамин и олеиновая кислота, равном 1:2,1, с последующим взаимодействием полученного бис-имидазолина с окисью пропилена при температуре 45°С в мольном соотношении бис-имидазолин на основе тетрапропиленпентамина и окись пропилена, равном 1:1,05.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2020141215A RU2756209C1 (ru) | 2020-12-14 | 2020-12-14 | Способ получения ингибиторов коррозии на основе бис-имидазолинов и их производных для нефтепромысловых, минерализованных и сероводородсодержащих сред |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2020141215A RU2756209C1 (ru) | 2020-12-14 | 2020-12-14 | Способ получения ингибиторов коррозии на основе бис-имидазолинов и их производных для нефтепромысловых, минерализованных и сероводородсодержащих сред |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2756209C1 true RU2756209C1 (ru) | 2021-09-28 |
Family
ID=78000116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2020141215A RU2756209C1 (ru) | 2020-12-14 | 2020-12-14 | Способ получения ингибиторов коррозии на основе бис-имидазолинов и их производных для нефтепромысловых, минерализованных и сероводородсодержащих сред |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2756209C1 (ru) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2135483C1 (ru) * | 1997-08-11 | 1999-08-27 | Научно-производственное предприятие "Азимут" | Способ получения ингибитора коррозии и наводораживания металлов |
| RU2326990C2 (ru) * | 2006-06-26 | 2008-06-20 | Открытое акционерное общество "Каустик" (ОАО "Каустик") | Способ получения ингибитора коррозии |
| RU2394941C1 (ru) * | 2008-12-29 | 2010-07-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Промышленно-торговая компания ТАНТАНА" | Способ получения ингибиторов коррозии |
| GB2441727B (en) * | 2005-06-23 | 2011-04-06 | Kao Corp Sa | Corrosion inhibitor for acids |
-
2020
- 2020-12-14 RU RU2020141215A patent/RU2756209C1/ru active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2135483C1 (ru) * | 1997-08-11 | 1999-08-27 | Научно-производственное предприятие "Азимут" | Способ получения ингибитора коррозии и наводораживания металлов |
| GB2441727B (en) * | 2005-06-23 | 2011-04-06 | Kao Corp Sa | Corrosion inhibitor for acids |
| RU2326990C2 (ru) * | 2006-06-26 | 2008-06-20 | Открытое акционерное общество "Каустик" (ОАО "Каустик") | Способ получения ингибитора коррозии |
| RU2394941C1 (ru) * | 2008-12-29 | 2010-07-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Промышленно-торговая компания ТАНТАНА" | Способ получения ингибиторов коррозии |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0751604B2 (ja) | アクリル酸およびそのエステルの付加重合を抑制する組成物 | |
| RU2754320C1 (ru) | Способ получения бис-имидазолинов и их производных на основе пентапропиленгексаминов для коррозионной защиты нефтепромыслового оборудования и трубопроводов | |
| RU2756209C1 (ru) | Способ получения ингибиторов коррозии на основе бис-имидазолинов и их производных для нефтепромысловых, минерализованных и сероводородсодержащих сред | |
| JP7346544B2 (ja) | Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミドの製造方法 | |
| RU2756210C1 (ru) | Способ получения ингибитора коррозии на основе полипропиленполиамина и карбоновой кислоты для нефтепромысловых, минерализованных и сероводородсодержащих сред | |
| WO2007112620A1 (fr) | Inhibiteur de corrosion métallique et son procédé de préparation | |
| RU2754329C1 (ru) | Способ получения ингибиторов коррозии на основе тетрапропиленпентаминов для нефтепромысловых, минерализованных и сероводородсодержащих сред | |
| RU2754321C1 (ru) | Способ получения ингибиторов коррозии на основе пентапропиленгексаминов для нефтепромыслового оборудования и трубопроводов | |
| RU2754319C1 (ru) | Способ получения ингибиторов коррозии на основе тетрапропиленпентаминов для нефтепромыслового оборудования и трубопроводов | |
| RU2754322C1 (ru) | Способ получения ингибиторов коррозии на основе пентапропиленгексаминов для нефтепромысловых, минерализованных и сероводородсодержащих сред | |
| EP2848605A1 (en) | Methods for preparing acrylic acid from biobased starting materials | |
| RU2754323C1 (ru) | Способ получения ингибиторов коррозии на основе бис-имидазолинов для нефтепромыслового оборудования и трубопроводов | |
| RU2754325C1 (ru) | Способ получения ингибиторов коррозии на основе тетраэтиленпентаминов для нефтепромысловых, минерализованных и сероводородсодержащих сред | |
| RU2754324C1 (ru) | Способ получения бис-имидазолинов и их производных на основе тетраэтиленпентаминов для коррозионной защиты нефтепромыслового оборудования и трубопроводов | |
| CN105753786A (zh) | 金属缓蚀剂的制备方法 | |
| RU2754326C1 (ru) | Способ получения бис-имидазолинов и их производных на основе пентаэтиленгексаминов для коррозионной защиты нефтепромыслового оборудования и трубопроводов | |
| CN105585530B (zh) | 一种咪唑啉的制备方法 | |
| JP6109853B2 (ja) | トリメチルアミンおよびエチレンオキシドからの水酸化コリンの製造方法 | |
| RU2758896C1 (ru) | Способ получения ингибиторов коррозии на основе бис-имидазолинов для нефтепромысловых, минерализованных и сероводородсодержащих сред | |
| US2337846A (en) | Amides of cycloalkyl-substituted saturated aliphatic-carboxylic acids | |
| EP3229955B1 (fr) | Production d'acides ou d'esters d'acides carboxyliques insaturés avec un catalyseur à base d'halogeno-apatite | |
| CN113233958B (zh) | 一种2-(反式-4-正丙基环己基)丙烷-1,3-二醇的制备方法 | |
| RU2769118C1 (ru) | Ингибитор коррозии | |
| JP6427787B2 (ja) | デヒドロリナリルアセテートの製造方法（ｉｉ） | |
| CN103086894B (zh) | 一种电镀添加剂3-甲基-3-氨基丁炔的合成方法 |