RU2633362C2 - Method of producing ethylbenzene hydroperoxide - Google Patents
Method of producing ethylbenzene hydroperoxide Download PDFInfo
- Publication number
- RU2633362C2 RU2633362C2 RU2016100881A RU2016100881A RU2633362C2 RU 2633362 C2 RU2633362 C2 RU 2633362C2 RU 2016100881 A RU2016100881 A RU 2016100881A RU 2016100881 A RU2016100881 A RU 2016100881A RU 2633362 C2 RU2633362 C2 RU 2633362C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ethylbenzene
- hydroperoxide
- oxidation
- oxygen
- catalyst
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- GQNOPVSQPBUJKQ-UHFFFAOYSA-N 1-hydroperoxyethylbenzene Chemical compound OOC(C)C1=CC=CC=C1 GQNOPVSQPBUJKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 17
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 62
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 29
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 27
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 21
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 21
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 16
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims abstract description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims abstract description 12
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 8
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims abstract description 7
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 5
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims description 10
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 8
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 claims description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 7
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 abstract description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 abstract 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 alkyl aromatic hydrocarbon peroxides Chemical class 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к нефтехимической промышленности, в частности к получению гидропероксида этилбензола (ГПЭБ) в процессе совместного получения стирола и оксида пропилена гидропероксидным методом. Более конкретно, оно относится к первой стадии этого процесса, на которой вырабатывают ГПЭБ жидкофазным окислением этилбензола молекулярным кислородом воздуха.The invention relates to the petrochemical industry, in particular to the production of ethylbenzene hydroperoxide (HPEB) in the process of co-production of styrene and propylene oxide by the hydroperoxide method. More specifically, it relates to the first stage of this process, in which HPEB is produced by the liquid-phase oxidation of ethylbenzene by molecular air oxygen.
Известно, что гидропероксиды алкилароматических углеводородов получают окислением соответствующего углеводорода при повышенной температуре в присутствии, в большинстве случаев, щелочных добавок и инициатора окисления с последующим выделением целевого продукта известными приемами, см. Эмануэль Н.М., Гал Д.Р. Окисление этилбензола. М.: Наука, 1984. С. 186.It is known that alkyl aromatic hydrocarbon peroxides are obtained by oxidation of the corresponding hydrocarbon at elevated temperature in the presence, in most cases, of alkaline additives and an oxidation initiator, followed by isolation of the target product by known methods, see Emanuel N.M., Gal D.R. Oxidation of ethylbenzene. M .: Nauka, 1984.
Недостатком является невысокая скорость окисления этилбензола и селективность образования гидропероксида.The disadvantage is the low oxidation rate of ethylbenzene and the selectivity of the formation of hydroperoxide.
Известен способ получения гидропероксида этилбензола жидкофазным каталитическим окислением этилбензола кислородсодержащим газом при повышенной температуре, в котором в качестве катализатора используют смесь соединений металлов постоянной валентности 1а и/или 2а групп 3-го и/или 4-го периодов и переменной валентности 7в и/или 8в групп 4-го периода Периодической системы Менделеева, взятых в суммарном количестве в расчете на металл 0,0001-0,0030 мас. % при суммарном весовом соотношении металлов постоянной валентности к металлам переменной валентности, равном 300-1:1-100.A known method of producing ethylbenzene hydroperoxide by liquid-phase catalytic oxidation of ethylbenzene with an oxygen-containing gas at an elevated temperature, in which a mixture of metal compounds of constant valency 1a and / or 2a of groups of the 3rd and / or 4th periods and variable valencies of 7b and / or 8c is used as a catalyst groups of the 4th period of the periodic table, taken in the total amount per metal 0.0001-0.0030 wt. % with a total weight ratio of metals of constant valency to metals of variable valency, equal to 300-1: 1-100.
Преимущественное выполнение способа, когда используют катализатор, предварительно обработанный при температуре 0-150°С кислород- и/или азотсодержащим органическим соединением, и/или перекисным соединением, и/или кислородом, и/или озоном;An advantageous embodiment of the method when using a catalyst pretreated at a temperature of 0-150 ° C with an oxygen and / or nitrogen-containing organic compound and / or a peroxide compound and / or oxygen and / or ozone;
когда в качестве кислородсодержащих органических соединений используют органическую гидроперекись, кетон, спирт, карбоновую кислоту или их смесь, а в качестве азотсодержащего органического соединения используют основание Манниха, оксихинолин-, алкил-, диалкилгидроксиламин или их смеси;when organic hydrogen peroxide, ketone, alcohol, carboxylic acid or a mixture thereof is used as oxygen-containing organic compounds, and Mannich base, hydroxyquinoline-, alkyl-, dialkylhydroxylamine or mixtures thereof are used as a nitrogen-containing organic compound;
когда окисление проводят в каскаде из 3-5 реакторов при температуре 110-160°С;when the oxidation is carried out in a cascade of 3-5 reactors at a temperature of 110-160 ° C;
когда катализатор вводят в реактор с возвратным этилбензолом, см. RU Патент №2128647, МПК6 С07С 407/00, С07С 409/08, 1999.when the catalyst is introduced into the reactor with refluxing ethylbenzene, see RU Patent No. 2128647, IPC 6 C07C 407/00, C07C 409/08, 1999.
Недостатком способа получения гидропероксида этилбензола является невозможность получения высоких концентраций гидропероксида в процессе окисления ввиду снижения селективности ее образования при содержании гидропероксида в оксидате 10 мас. %. Это вынуждает при реализации процесса в промышленность осуществлять окисление до содержания ГПЭБ в оксидате 10 мас. %, а дальнейшее увеличение ее содержания в реакционной массе добиваться концентрированием последней методом ректификации до содержания гидропероксида 25-27 мас. %, см. П.А. Кирпичников, В.В. Береснев, Л.М. Попова. Альбом технологических схем основных производств промышленности синтетического каучука: Учеб. пособие для вузов. - 2-е изд., переработ. – Л.: Химия, 1986 - 224 с.The disadvantage of the method of producing ethylbenzene hydroperoxide is the impossibility of obtaining high concentrations of hydroperoxide in the oxidation process due to the reduced selectivity of its formation when the content of hydroperoxide in the oxidate is 10 wt. % This forces during the implementation of the process in the industry to carry out oxidation to the content of HPEB in the oxidate of 10 wt. %, and a further increase in its content in the reaction mass to achieve by concentration of the latter by distillation to a hydroperoxide content of 25-27 wt. %, see P.A. Kirpichnikov, V.V. Beresnev, L.M. Popova. The album of technological schemes of the main industries of the synthetic rubber industry: Textbook. manual for universities. - 2nd ed., Revised. - L .: Chemistry, 1986 - 224 p.
Наиболее близким по технической сущности является способ получения гидропероксида этилбензола жидкофазным каталитическим окислением этилбензола кислородом воздуха при повышенной температуре в присутствии катализатора и инициирующей добавки, в котором в качестве катализатора и инициирующей добавки используют сконденсировавшуюся часть потока отработанного воздуха со стадии окисления этилбензола, обработанную гидроокисью натрия, и/или поток, образующийся при отмывке и/или нейтрализации продуктов реакции от кислых примесей.The closest in technical essence is a method of producing ethylbenzene hydroperoxide by liquid-phase catalytic oxidation of ethylbenzene with atmospheric oxygen at an elevated temperature in the presence of a catalyst and an initiating additive, in which the condensed part of the exhaust air stream from the ethylbenzene oxidation stage treated with sodium hydroxide is used and / or a stream resulting from washing and / or neutralizing the reaction products from acidic impurities.
Полученный гидропероксид этилбензола отделяют от избыточного неокисленного этилбензола вакуумной ректификацией.The resulting ethylbenzene hydroperoxide is separated from the excess unoxidized ethylbenzene by vacuum distillation.
Преимущественное выполнение, когда добавку берут в количестве 0,00003-0,03 мас. % в расчете на натрий от реакционной массы, см. RU Патент № 2117005, МПК6 С07С 409/08, С07С 407/00, 1998.The preferred embodiment, when the additive is taken in an amount of 0.00003-0.03 wt. % calculated on sodium from the reaction mass, see RU Patent No. 2117005, IPC 6 С07С 409/08, С07С 407/00, 1998.
Известный способ не позволяет получить гидропероксид в оксидате с концентрацией выше 37 мас. %.The known method does not allow to obtain hydroperoxide in an oxidate with a concentration above 37 wt. %
Задачей изобретения является получение гидропероксида этилбензола в оксидате до 45 мас. % при селективности его образования более 90 мол. %.The objective of the invention is to obtain ethylbenzene hydroperoxide in the oxidate to 45 wt. % with selectivity of its formation more than 90 mol. %
Техническая задача решается тем, что в способе получения гидропероксида этилбензола жидкофазным каталитическим окислением этилбензола кислородом воздуха при повышенной температуре в присутствии катализатора и инициирующей добавки, с последующим отделением избыточного неокисленного этилбензола вакуумной ректификацией, в котором в качестве катализатора и инициирующей добавки используют сконденсировавшуюся часть потока отработанного воздуха со стадии окисления этилбензола, обработанную гидроокисью аммония, или поток, образующийся при отмывке и/или нейтрализации продуктов реакции от кислых примесей гидроокисью аммония до рН 4-8, а вакуумную ректификацию осуществляют при условии подачи в куб колонны воздуха, разбавленного азотом до содержания 8-12 об. % кислорода, а в укрепляющую часть ректификационной колонны - острого водяного пара.The technical problem is solved in that in the method for producing ethylbenzene hydroperoxide by liquid-phase catalytic oxidation of ethylbenzene with atmospheric oxygen at an elevated temperature in the presence of a catalyst and an initiating additive, followed by separation of excess unoxidized ethylbenzene by vacuum distillation, in which a condensed part of the exhaust air stream is used as a catalyst and initiating additive from an oxidation step of ethylbenzene treated with ammonium hydroxide or a stream formed when washing and / or neutralizing the reaction products from acidic impurities with ammonium hydroxide to a pH of 4-8, and vacuum rectification is carried out provided that air is diluted with nitrogen into the cube, diluted with nitrogen to a content of 8-12 vol. % oxygen, and in the strengthening part of the distillation column - acute water vapor.
Решение технической задачи позволяет получить гидропероксид этилбензола в оксидате до 45 мас. % при селективности его образования более 90 мол. %.The solution of the technical problem allows to obtain ethylbenzene hydroperoxide in the oxidate to 45 wt. % with selectivity of its formation more than 90 mol. %
Данное изобретение иллюстрируется следующими примерами конкретного выполнения.The invention is illustrated by the following examples of specific performance.
Пример 1Example 1
Способ получения гидропероксида этилбензола (ГПЭБ) осуществляют жидкофазным каталитическим окислением этилбензола кислородом воздуха при повышенной температуре в присутствии катализатора и инициирующей добавки, с последующим отделением избыточного неокисленного этилбензола вакуумной ректификацией.The method of producing ethylbenzene hydroperoxide (HPEB) is carried out by liquid-phase catalytic oxidation of ethylbenzene with atmospheric oxygen at an elevated temperature in the presence of a catalyst and initiating additive, followed by separation of excess unoxidized ethylbenzene by vacuum distillation.
Окисление этилбензола кислородом воздуха осуществляют на лабораторной непрерывно действующей стендовой установке, выполненной из металла при температуре 155°С, давлении 0,45 мПа, объемной скорости подачи воздуха 150 ч-1 в течение 1 ч в присутствии катализатора и инициирующей добавки. Катализатор-инициирующую добавку получают следующим образом: отработанный воздух после реактора окисления этилбензола пропускают последовательно через холодильники конденсаторы, охлаждаемые воздухом, водой и аммиаком. Полученный конденсат собирают, обрабатывают аммиаком до рН, равного 8, и направляют в качестве катализатора и инициирующей добавки в реактор окисления этилбензола в количестве 0,00005 мас. % в расчете на подаваемый на окисление этилбензол.The oxidation of ethylbenzene with oxygen by air is carried out on a laboratory continuously operating bench installation made of metal at a temperature of 155 ° C, a pressure of 0.45 MPa, a space velocity of air supply of 150 h -1 for 1 h in the presence of a catalyst and an initiating additive. The catalyst-initiating additive is prepared as follows: the exhaust air after the ethylbenzene oxidation reactor is passed successively through the refrigerators condensers cooled by air, water and ammonia. The resulting condensate is collected, treated with ammonia to a pH of 8, and sent as a catalyst and an initiating additive in an amount of 0.00005 wt. % based on ethylbenzene supplied for oxidation.
По окончании первой стадии процесса окисления содержание ГПЭБ в оксидате составляет 14,9 мас. % при селективности его образования 91,5 мол. %At the end of the first stage of the oxidation process, the HPEB content in the oxidate is 14.9 wt. % with a selectivity of its formation of 91.5 mol. %
На второй стадии процесса отделение избыточного неокисленного этилбензола из оксидата осуществляют вакуумной ректификацией при температуре и давлении в кубе 75°С и 9,5 кПа, соответственно, и при подаче в куб ректификационной колонны, оборудованной 8 ситчатыми тарелками, кислородсодержащего газа в виде воздуха, разбавленного азотом до содержания 12 об. % кислорода при объемной скорости подачи 1,5 ч-1, а в укрепляющую часть ректификационной колонны - острого водяного пара с температурой 90°С при объемной скорости подачи 0,5 ч-1.At the second stage of the process, the separation of excess unoxidized ethylbenzene from the oxidate is carried out by vacuum distillation at a temperature and pressure in a cube of 75 ° C and 9.5 kPa, respectively, and when a distillation column equipped with 8 sieve trays is fed into the cube, an oxygen-containing gas in the form of air diluted nitrogen to a content of 12 vol. % oxygen at a volumetric feed rate of 1.5 h -1 , and in the strengthening part of the distillation column - sharp water vapor with a temperature of 90 ° C at a volumetric feed rate of 0.5 h -1 .
После отделения вакуумной ректификацией из оксидата избыточного неокисленного этилбензола получают реакционную массу окисления, содержащую 45,1 мас. %. ГПЭБ при селективности его образования 93,6 мол. %.After separation by vacuum distillation of excess unoxidized ethylbenzene from the oxidate, an oxidation reaction mass containing 45.1 wt. % HPEB with a selectivity of its formation of 93.6 mol. %
Пример 2Example 2
Способ получения ГПЭБ осуществляют жидкофазным каталитическим окислением этилбензола кислородом воздуха при повышенной температуре в присутствии катализатора и инициирующей добавки, с последующим отделением избыточного неокисленного этилбензола вакуумной ректификацией.The method of producing HPEB is carried out by liquid-phase catalytic oxidation of ethylbenzene with atmospheric oxygen at an elevated temperature in the presence of a catalyst and an initiating additive, followed by separation of excess unoxidized ethylbenzene by vacuum distillation.
Окисление этилбензола кислородом воздуха осуществляют на лабораторной непрерывно действующей стендовой установке, выполненной из металла при температуре 155°С, давлении 0,45 мПа, объемной скорости подачи воздуха 200 ч-1 в течение 1 ч в присутствии катализатора и инициирующей добавки. В качестве катализатор-инициирующей добавки используют поток, образующийся при отмывке и нейтрализации продуктов реакции от кислых примесей гидроокисью аммония до рН, равного 8, в количестве 0,00005 мас. % в расчете на подаваемый на окисление этилбензол. По окончании первой стадии процесса окисления содержание ГПЭБ в оксидате составляет 15,4 мас. % при селективности его образования 91,9 мол. %.The oxidation of ethylbenzene with oxygen by air is carried out on a laboratory continuously operating bench installation made of metal at a temperature of 155 ° C, a pressure of 0.45 MPa, a space velocity of air supply of 200 h -1 for 1 h in the presence of a catalyst and an initiating additive. As a catalyst-initiating additive, a stream is used which is formed by washing and neutralizing reaction products from acidic impurities with ammonium hydroxide to a pH of 8 in an amount of 0.00005 wt. % based on ethylbenzene supplied for oxidation. At the end of the first stage of the oxidation process, the HPEB content in the oxidate is 15.4 wt. % with a selectivity of its formation of 91.9 mol. %
На второй стадии процесса отделение избыточного неокисленного этилбензола из оксидата осуществляют вакуумной ректификацией при температуре и давлении в кубе 75°С и 9,5 кПа, соответственно, и при подаче в куб ректификационной колонны, оборудованной 12 ситчатыми тарелками, кислородсодержащего газа в виде воздуха, разбавленного азотом до содержания 8 об. % кислорода при объемной скорости подачи 2 ч-1, а в укрепляющую часть ректификационной колонны - острого водяного пара с температурой 90°С при объемной скорости подачи 0,8 ч-1.In the second stage of the process, the separation of excess unoxidized ethylbenzene from the oxidate is carried out by vacuum distillation at a temperature and pressure in a cube of 75 ° C and 9.5 kPa, respectively, and when a distillation column equipped with 12 sieve trays is supplied to the cube, an oxygen-containing gas in the form of air diluted nitrogen to a content of 8 vol. % oxygen at a volumetric feed rate of 2 h -1 , and in the strengthening part of the distillation column - sharp water vapor with a temperature of 90 ° C at a volumetric feed rate of 0.8 h -1 .
После отделения вакуумной ректификацией из оксидата избыточного неокисленного этилбензола получают реакционную массу окисления, содержащую 45,1 мас. % ГПЭБ при селективности его образования 93,6 мол. %.After separation by vacuum distillation of excess unoxidized ethylbenzene from the oxidate, an oxidation reaction mass containing 45.1 wt. % HPEB with a selectivity of its formation of 93.6 mol. %
Как видно из примеров конкретного выполнения, заявленный способ получения гидропероксида позволяет увеличить содержание гидропероксида этилбензола в оксидате до 45 мас. % при повышении селективности его образования более 90 мол. %. Высокая селективность получения гидропероксида позволяет снизить количество отходов, на переработку или утилизацию которых требуются дополнительные энерго- и ресурсозатраты.As can be seen from examples of specific performance, the claimed method of producing hydroperoxide allows to increase the content of ethylbenzene hydroperoxide in the oxidate to 45 wt. % with increasing selectivity of its formation more than 90 mol. % High selectivity of hydroperoxide production allows to reduce the amount of waste for the processing or utilization of which additional energy and resource costs are required.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016100881A RU2633362C2 (en) | 2016-01-12 | 2016-01-12 | Method of producing ethylbenzene hydroperoxide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016100881A RU2633362C2 (en) | 2016-01-12 | 2016-01-12 | Method of producing ethylbenzene hydroperoxide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016100881A RU2016100881A (en) | 2017-07-17 |
| RU2633362C2 true RU2633362C2 (en) | 2017-10-12 |
Family
ID=59497123
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016100881A RU2633362C2 (en) | 2016-01-12 | 2016-01-12 | Method of producing ethylbenzene hydroperoxide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2633362C2 (en) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4066706A (en) * | 1975-04-21 | 1978-01-03 | Halcon International, Inc. | Preparation of ethylbenzene hydroperoxide |
| RU2114104C1 (en) * | 1996-06-17 | 1998-06-27 | Акционерное общество "Нижнекамскнефтехим" | Method of producing ethylbenzene hydroperoxide |
| RU2117005C1 (en) * | 1997-06-20 | 1998-08-10 | Акционерное общество "Нижнекамскнефтехим" | Method of preparing ethyl benzene hydroperoxide |
-
2016
- 2016-01-12 RU RU2016100881A patent/RU2633362C2/en active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4066706A (en) * | 1975-04-21 | 1978-01-03 | Halcon International, Inc. | Preparation of ethylbenzene hydroperoxide |
| RU2114104C1 (en) * | 1996-06-17 | 1998-06-27 | Акционерное общество "Нижнекамскнефтехим" | Method of producing ethylbenzene hydroperoxide |
| RU2117005C1 (en) * | 1997-06-20 | 1998-08-10 | Акционерное общество "Нижнекамскнефтехим" | Method of preparing ethyl benzene hydroperoxide |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| ШАЙХУТДИНОВ Р.З. "Энергосберегающая технология подготовки исходных реагентов для синтеза молибденсодержащего катализатора эпоксидирования олефинов", Авто диссертации на соискание ученой степени кандидата технических наук, Казань, 2011, стр.15-18, рис 13. * |
| ШАЙХУТДИНОВ Р.З. "Энергосберегающая технология подготовки исходных реагентов для синтеза молибденсодержащего катализатора эпоксидирования олефинов", Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата технических наук, Казань, 2011, стр.15-18, рис 13. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2016100881A (en) | 2017-07-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2376446B1 (en) | Multistage cumene oxidation | |
| JP2020519587A (en) | Method and system for recovering methanesulfonic acid in purified form | |
| CN105980338B (en) | Process for the production of 1,3-butadiene from a feedstock comprising ethanol | |
| US3097215A (en) | Recovery of hydrocarbon oxidation products | |
| CN112250534A (en) | A method for reducing cumene unit consumption in the process of producing propylene oxide by cumene co-oxidation | |
| CN113710650B (en) | Method for producing anhydrous methanesulfonic acid from methane and SO3 | |
| CN116178235B (en) | A solvent-free condensation preparation method for BIPB | |
| KR102886810B1 (en) | Manufacturing process of alkanesulfonic acids | |
| RU2633362C2 (en) | Method of producing ethylbenzene hydroperoxide | |
| CN113620853B (en) | Preparation method of diisopropylbenzene hydroperoxide | |
| CN112745208A (en) | Cyclohexanone recovery and separation process and system | |
| US2974173A (en) | Acetaldehyde manufacture | |
| CN112159343A (en) | Purification method of tert-butyl hydroperoxide | |
| JP2022508281A (en) | Purification of formaldehyde-containing aqueous solutions and use of purified aqueous solutions in the manufacture of acrylic acid products | |
| RU2723547C1 (en) | Method of producing cyclohexanone and cyclohexanol | |
| JP2017178826A (en) | Method for producing phenol | |
| CN111138322A (en) | Production process of high-quality alkyl benzene sulfonic acid | |
| KR20220052985A (en) | Removal of formaldehyde in wastewater through oxidation treatment | |
| RU2661867C2 (en) | Continuous process for the production of purified cyclohexanone | |
| RU2117005C1 (en) | Method of preparing ethyl benzene hydroperoxide | |
| RU2792587C1 (en) | Method for producing methyl ethyl ketone | |
| RU2208600C1 (en) | Method of integrated processing of products issued from methane-containing gas oxidative pyrolysis | |
| CN111417613B (en) | Preparation method of 1,3-butadiene | |
| JP2013514292A (en) | Method for oxidizing hydrocarbons with oxygen | |
| CN101233122B (en) | Process for preparing 1,2-propylene oxide |