[go: up one dir, main page]

RU2628299C1 - Method of producing alkoxysilanes - Google Patents

Method of producing alkoxysilanes Download PDF

Info

Publication number
RU2628299C1
RU2628299C1 RU2016135203A RU2016135203A RU2628299C1 RU 2628299 C1 RU2628299 C1 RU 2628299C1 RU 2016135203 A RU2016135203 A RU 2016135203A RU 2016135203 A RU2016135203 A RU 2016135203A RU 2628299 C1 RU2628299 C1 RU 2628299C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
silicon
copper
catalyst
reactor
alcohol
Prior art date
Application number
RU2016135203A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Азиз Мансурович Музафаров
Сергей Михайлович Чистовалов
Валерий Михайлович Котов
Максим Николаевич Темников
Антон Александрович Анисимов
Павел Владимирович Жемчугов
Юлия Алексеевна Молодцова
Дмитрий Николаевич Холодков
Андрей Сергеевич Жильцов
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) filed Critical Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН)
Priority to RU2016135203A priority Critical patent/RU2628299C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2628299C1 publication Critical patent/RU2628299C1/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/04Esters of silicic acids

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: one-step method of producing tri- and tetraalkoxysilanes is proposed, involving direct interaction of silicon with an appropriate aliphatic alcohol containing 1 to 4 carbon atoms, in the presence of a catalyst such as copper or copper chloride at a temperature of 200-300°C, which is carried out in the vibrating bed of milling bodies in the acceleration range of oscillations of 26.6 to 985.9 m/s2.
EFFECT: method is chlorine-free process that meets modern environmental requirements, and ensures the production of the desired product in high yield and high conversion of the starting materials.
8 cl, 7 ex

Description

Изобретение относится к способам получения кремнийсодержащих соединений, а именно к новому способу получения три- и тетраалкоксисиланов. Алкоксисиланы представляют собой важные с промышленной и коммерческой точки зрения продукты, которые применяются в производстве связующих агентов для многих отраслей промышленности, включая производство клеящих веществ и уплотнителей, покрытий, пластмасс, тканей, медицинского оборудования, косметики и др. Триэтоксисилан применяют в качестве прекурсора для получения полупроводникового кремния. Изобретение может быть эффективно использовано в химической и фармацевтической промышленности.The invention relates to methods for producing silicon-containing compounds, and in particular to a new method for producing tri- and tetraalkoxysilanes. Alkoxysilanes are important industrial and commercial products that are used in the manufacture of binders for many industries, including adhesives and sealants, coatings, plastics, fabrics, medical equipment, cosmetics, and others. Triethoxysilane is used as a precursor for semiconductor silicon. The invention can be effectively used in the chemical and pharmaceutical industries.

Основным способом получения алкоксисиланов является этерификация соответствующих хлорсиланов. Недостатками этого способа являются образование большого количества солянокислых отходов, низкий выход целевых алкоксисиланов и использование в качестве исходных веществ труднодоступных и трудноразделяемых хлорсиланов.The main method of producing alkoxysilanes is the esterification of the corresponding chlorosilanes. The disadvantages of this method are the formation of a large amount of hydrochloric acid waste, a low yield of target alkoxysilanes and the use of hard-to-reach and difficultly separated chlorosilanes as starting materials.

Известен способ прямого синтеза алкоксисиланов непосредственно из кремния и спиртов в присутствии медьсодержащего катализатора, заключающийся в пропускании паров алифатических спиртов при 250-300°C через смесь кремния с 10 мас.% меди, которую предварительно прогревают в токе водорода при температуре выше 1000°C в течение 14 часов (патент США №3641077, МПК C07F 7/00, 7/02, 7/22, 1972).A known method for the direct synthesis of alkoxysilanes directly from silicon and alcohols in the presence of a copper-containing catalyst, which consists in passing vapors of aliphatic alcohols at 250-300 ° C through a mixture of silicon with 10 wt.% Copper, which is preheated in a stream of hydrogen at a temperature above 1000 ° C in within 14 hours (US patent No. 3641077, IPC C07F 7/00, 7/02, 7/22, 1972).

Известен способ прямого синтеза триалкоксисиланов, согласно которому триалкоксисиланы получают в результате взаимодействия медно-кремниевой массы, суспендированной в силиконовом масле, со спиртом при 250-300°C. Медно-кремниевую массу, содержащую примерно 10 мас.% меди, получают нагреванием смеси меди и кремния до температуры выше 1000°C (Патент США №3775077, МПК C03B 19/06, 1973).A known method for the direct synthesis of trialkoxysilanes, according to which trialkoxysilanes are obtained by reacting a copper-silicon mass suspended in silicone oil with alcohol at 250-300 ° C. A copper-silicon mass containing about 10 wt.% Copper is obtained by heating a mixture of copper and silicon to a temperature above 1000 ° C (US Patent No. 3775077, IPC C03B 19/06, 1973).

Недостатками указанных способов прямого синтеза алкоксисиланов являются низкие выходы целевого продукта, длительное время реакции и высокая температура активации контактной массы.The disadvantages of these methods of direct synthesis of alkoxysilanes are low yields of the target product, a long reaction time and a high activation temperature of the contact mass.

Известен способ прямого синтеза триалкоксисиланов, где в качестве растворителей применяют масла полиароматических углеводородов, а в качестве катализатора - мелкодисперсный кремний и хлористую медь (патент США №3775457, МПК C07F 7/04, 1973). Хотя применение хлористой меди приводит к увеличению выхода по сравнению со способом, использующим активированную медно-кремниевую массу (патент США №3641077, МПК C07F 7/00, 7/02, 7/22, 1972), данный способ требует использования дорогих коррозионно-стойких конструкционных материалов для изготовления реактора и сопутствующего оборудования. Кроме того, хлористая медь катализирует превращение триалкоксисилана в тетраалкоксисилан, что снижает выход триалкоксисилана. В случае применения метанола в качестве реагента для получения триметоксисилана, использование хлористой меди приводит к образованию соляной кислоты (HCl), которая частично взаимодействует с метанолом с образованием метилхлорида и воды. Вода, образующаяся в ходе реакции, может реагировать с триалкоксисиланом и тетраалкоксисиланом с образованием растворимых и гелеобразных силоксанов, что дополнительно снижает выход продукта.A known method for the direct synthesis of trialkoxysilanes, where polyaromatic hydrocarbon oils are used as solvents, and finely dispersed silicon and copper chloride are used as a catalyst (US Pat. No. 3,775,457, IPC C07F 7/04, 1973). Although the use of copper chloride leads to an increase in yield compared with a method using activated copper-silicon mass (US patent No. 3441077, IPC C07F 7/00, 7/02, 7/22, 1972), this method requires the use of expensive corrosion-resistant structural materials for the manufacture of the reactor and related equipment. In addition, copper chloride catalyzes the conversion of trialkoxysilane to tetraalkoxysilane, which reduces the yield of trialkoxysilane. When methanol is used as a reagent to obtain trimethoxysilane, the use of copper chloride leads to the formation of hydrochloric acid (HCl), which partially interacts with methanol to form methyl chloride and water. Water formed during the reaction can react with trialkoxysilane and tetraalkoxysilane to form soluble and gel-like siloxanes, which further reduces the yield of the product.

Известен способ получения триэтоксисилана прямым взаимодействием металлургического кремния с сухим этиловым спиртом в среде высококипящего растворителя в присутствии катализатора хлорида меди, отличающийся тем, что для повышения эффективности процесса проводят двухстадийную активацию смеси кремния, растворителя и катализатора, которую вначале выдерживают в токе водорода при 180-250°C в течение 0,5-2,5 ч при перемешивании, а затем в тех же условиях в атмосфере инертного газа без перемешивания (патент РФ №2476435, МПК C07F 7/02, 2013). Недостатком этого способа является низкий выход триэтоксисисилана, многостадийность, необходимость проведения предварительной и послереакционной обработки, длительная активация смеси кремния, растворителя и катализатора, а также низкий выход триалкоксисилана.A known method of producing triethoxysilane by direct interaction of metallurgical silicon with dry ethyl alcohol in a high-boiling solvent in the presence of a copper chloride catalyst, characterized in that to increase the efficiency of the process, a two-stage activation of a mixture of silicon, solvent and catalyst is carried out, which is initially held in a stream of hydrogen at 180-250 ° C for 0.5-2.5 hours with stirring, and then under the same conditions in an inert gas atmosphere without stirring (RF patent No. 2476435, IPC C07F 7/02, 2013). The disadvantage of this method is the low yield of triethoxysilysilane, multi-stage, the need for preliminary and post-reaction treatment, the prolonged activation of a mixture of silicon, solvent and catalyst, as well as a low yield of trialkoxysilane.

Известен способ получения триалкоксисиланов, включающий взаимодействие металлического кремния и алифатического спирта, содержащего 1-4 атома углерода, в присутствии катализатора, в частности медьсодержащего катализатора, при 100-450°C в газовой фазе в псевдоожиженном слое (Патент Великобритании №2263113 (B), МПК C07F 7/02, 1996). Металлический кремний и катализатор предварительно измельчают в шаровой мельнице в течение 8 ч, затем помещают в кварцевую трубу-реактор, где в токе азота при температуре приблизительно 350°C активируют катализатор в течение 5 ч, после чего осуществляют взаимодействие металлического кремния и медьсодержащего катализатора с псевдоожижающим газообразным алкиловым спиртом. При этом вместе с газообразным продуктом реакции уносятся частицы мелкодисперсного кремния и катализатора. Для улавливания твердых частиц используют специальная ловушка.A known method of producing trialkoxysilanes, comprising the interaction of metallic silicon and an aliphatic alcohol containing 1-4 carbon atoms, in the presence of a catalyst, in particular a copper-containing catalyst, at 100-450 ° C in the gas phase in a fluidized bed (UK Patent No. 2263113 (B), IPC C07F 7/02, 1996). Silicon metal and the catalyst are preliminarily ground in a ball mill for 8 hours, then placed in a quartz reactor tube, where the catalyst is activated for 5 hours in a stream of nitrogen at a temperature of approximately 350 ° C, after which the interaction of metallic silicon and a copper-containing catalyst with a fluidizing catalyst gaseous alkyl alcohol. At the same time, together with the gaseous reaction product, particles of finely dispersed silicon and catalyst are carried away. A special trap is used to capture solid particles.

Указанный способ наиболее близок к заявляемому по ряду признаков и был выбран в качестве прототипа.The specified method is closest to the claimed in a number of ways and was chosen as a prototype.

Недостатками способа-прототипа являются: многостадийность, необходимость предварительного измельчения и смешивания кремния и катализатора и длительной активации смеси кремния и катализатора, необходимость регулирования скорости подачи и расхода газообразного алифатического спирта для осуществления псевдоожижения продуктов реакции, необходимость улавливания кремния и катализатора, уносимых вместе с парообразными продуктами реакции. Кроме того, высокая конверсия кремния достигается энергозатратным методом создания пониженного давления в зоне реакции.The disadvantages of the prototype method are: multi-stage, the need for preliminary grinding and mixing of silicon and catalyst and the long-term activation of a mixture of silicon and catalyst, the need to control the feed rate and flow rate of gaseous aliphatic alcohol to carry out fluidization of the reaction products, the need to capture silicon and catalyst carried along with vapor products reactions. In addition, a high conversion of silicon is achieved by the energy-intensive method of creating a reduced pressure in the reaction zone.

Таким образом, в настоящее время существует потребность в простых, эффективных и воспроизводимых в промышленных масштабах способах прямого синтеза алкоксисиланов, не требующих предварительной или послереакционной обработки и обеспечивающих высокий выход алкоксисиланов и высокую степень конверсии исходных веществ.Thus, at present, there is a need for simple, effective, and commercially reproducible methods for the direct synthesis of alkoxysilanes that do not require preliminary or post-reaction treatment and provide a high yield of alkoxysilanes and a high degree of conversion of the starting materials.

Задачей настоящего изобретения является разработка одностадийного способа получения алкоксисиланов, обеспечивающего получение целевого продукта с высоким выходом и высокую конверсию исходных веществ.The objective of the present invention is to develop a one-step method for producing alkoxysilanes, providing the target product with high yield and high conversion of the starting materials.

Решение поставленной задачи достигается заявляемым способом получения алкоксисиланов, включающим прямое взаимодействие кремния с соответствующим алифатическим спиртом, содержащим от 1 до 4 атомов углерода, в присутствии катализатора, например медьсодержащего катализатора, такого как медь или хлорид меди, при температуре 200-300°C, которое осуществляют в виброкипящем слое мелющих тел в диапазоне ускорения колебаний от 26,6 до 985,9 м/с2. Спирт при подаче в реактор переходит в газообразное состояние. Расход спирта на единицу реакционной массы (удельный расход) составляет 0,007-0,1 мл/мин, а отношение массы кремний-катализатор к массе мелющих тел составляет от 0,0035 до 0,035.The solution to this problem is achieved by the claimed method of producing alkoxysilanes, including direct interaction of silicon with the corresponding aliphatic alcohol containing from 1 to 4 carbon atoms, in the presence of a catalyst, for example a copper-containing catalyst, such as copper or copper chloride, at a temperature of 200-300 ° C, which carried out in a vibro-boiling layer of grinding media in the range of acceleration of oscillations from 26.6 to 985.9 m / s 2 . When supplied to the reactor, alcohol goes into a gaseous state. The consumption of alcohol per unit of reaction mass (specific consumption) is 0.007-0.1 ml / min, and the ratio of the mass of the silicon-catalyst to the mass of grinding media is from 0.0035 to 0.035.

Заявляемый способ прямого синтеза алкоксисилана осуществляют в следующем порядке: в реактор, установленный на источнике колебаний, загружают исходную навеску кремния, медьсодержащего катализатора и мелющие тела, например металлические шарики. Задают необходимую температуру реактора, включают вибропривод, обеспечивающий заданное ускорение колебаний реактора, и подают в реактор спирт. Под действием вибрации в диапазоне ускорения колебаний от 26,6 до 985,9 м/с2 мелющие тела переходят в состояние виброкипения, чем обеспечивается интенсивное перемешивание и пролонгированное измельчение кремния и медьсодержащего катализатора.The inventive method for the direct synthesis of alkoxysilane is carried out in the following order: the initial sample of silicon, a copper-containing catalyst and grinding media, for example metal balls, are loaded into a reactor mounted on a vibration source. The required temperature of the reactor is set, the vibrodrive is turned on, which provides the specified acceleration of the reactor oscillations, and alcohol is supplied to the reactor. Under the influence of vibration in the range of acceleration of oscillations from 26.6 to 985.9 m / s 2, grinding media go into a state of vibrational boiling, which ensures intensive mixing and prolonged grinding of silicon and a copper-containing catalyst.

Виброкипением или виброкипящим слоем принято называть состояние сыпучих продуктов, в данном случае мелющих тел, при котором частицы сыпучего продукта начинают терять контакт с вибрирующим рабочим органом, происходит разрыхление слоя засыпки сыпучего продукта и увеличение его высоты. Состояние виброкипения достигается при величинах ускорения колебаний Aω2, передаваемых рабочим органом сыпучему материалу, свыше 9,8 м/с2. Ускорение колебаний является интегральной характеристикой интенсивности вибрационного воздействия, передаваемого рабочим органом перерабатываемому материалу, и представляет собой произведение Aω2, где A - амплитуда колебаний рабочего органа, ω - круговая частота (ω=2пf, где f - частота колебаний в Гц).Vibro-boiling or vibro-boiling layer is usually called the state of bulk products, in this case grinding media, in which particles of the bulk product begin to lose contact with the vibrating working body, the layer of filling of the bulk product loosens and its height increases. The state of vibration boiling is achieved when the values of the acceleration of oscillations Aω 2 transmitted by the working body to the bulk material, more than 9.8 m / s 2 . Acceleration of vibrations is an integral characteristic of the intensity of the vibration transmitted by the working body to the processed material, and is the product Aω 2 , where A is the amplitude of the vibrations of the working body, ω is the circular frequency (ω = 2пf, where f is the vibration frequency in Hz).

Если ускорение сообщаемых колебаний меньше 9,8 м/с2, состояние сыпучего материала принято называть виброожижением или виброожиженным слоем. При этом уменьшается высота слоя засыпки, достигается максимальная плотность укладки его частиц, существенно снижается интенсивность перемешивания [В.А. Членов, Н.В. Михайлов. Виброкипящий слой. Москва: Наука, 1972. - 340 с., с. 13].If the acceleration of the reported oscillations is less than 9.8 m / s 2 , the state of the bulk material is usually called the vibrational fluidization or the fluidized bed. In this case, the height of the backfill layer decreases, the maximum packing density of its particles is achieved, the mixing intensity is significantly reduced [V.A. Member, N.V. Mikhailov. Vibro-boiling layer. Moscow: Nauka, 1972.- 340 p., P. 13].

Поступающие в реактор пары спирта вступают во взаимодействие с кремнием и медьсодержащим катализатором, интенсивно перемешиваемыми и измельчаемыми под действием виброкипящего слоя мелющих тел, в результате образуется алкоксисилан. Пары алкоксисилана удаляются из реактора, конденсируются в холодильнике, и готовый продукт поступает в приемник.The alcohol vapors entering the reactor interact with silicon and a copper-containing catalyst, which are intensively mixed and crushed under the influence of a vibro-boiling layer of grinding media, resulting in the formation of alkoxysilane. Alkoxysilane vapors are removed from the reactor, condensed in the refrigerator, and the finished product enters the receiver.

В статическом состоянии, т.е. без вибрационного воздействия мелющих тел на кремне-медную реакционную массу (без виброкипящего слоя), и, как следствие, в отсутствие интенсивного перемешивания и измельчения, взаимодействие кремния и катализатора со спиртом не происходит и, следовательно, прямой синтез алкоксисиланов не имеет места.In a static state, i.e. Without the vibrational influence of grinding media on the silicon-copper reaction mass (without a vibro-boiling layer), and, as a result, in the absence of intensive mixing and grinding, the interaction of silicon and the catalyst with alcohol does not occur and, therefore, there is no direct synthesis of alkoxysilanes.

Находящиеся в виброкипящем состоянии мелющие тела, в частности металлические шарики, обеспечивают: измельчение кремния и медьсодержащего катализатора, увеличение и обновление удельной поверхности твердой фазы, разрушение оксидной пленки, интенсивное перемешивание. В результате этого становится возможным проведение прямого синтеза алкоксисиланов в указанном диапазоне ускорения колебаний. Как показали эксперименты, за пределами указанного диапазона ускорения колебаний достижение технического результата не происходит. Причем нижний предел ускорения колебаний обусловлен недостаточной силой воздействия мелющих тел на подвергаемый измельчению кремний и медьсодержащий катализатор. Величина этой силы воздействия определяется произведением массы мелющих тел на сообщаемое им рабочей камерой ускорение колебаний. Превышение верхнего диапазона ускорения колебаний создает избыточное силовое воздействие, что отрицательно сказывается на механической прочности оборудования и нецелесообразно в практическом отношении.Grinding bodies that are in a boiling state, in particular metal balls, provide: grinding of silicon and a copper-containing catalyst, increase and renewal of the specific surface of the solid phase, destruction of the oxide film, intensive mixing. As a result of this, it becomes possible to conduct direct synthesis of alkoxysilanes in the indicated range of acceleration of vibrations. As experiments have shown, beyond the specified range of acceleration of oscillations, the achievement of a technical result does not occur. Moreover, the lower limit of the acceleration of oscillations is due to the insufficient force of the influence of grinding bodies on the silicon and copper-containing catalyst subjected to grinding. The magnitude of this force is determined by the product of the mass of the grinding media and the acceleration of oscillations communicated to them by the working chamber. Exceeding the upper range of acceleration of oscillations creates excessive force, which adversely affects the mechanical strength of the equipment and is impractical in practical terms.

Технический результат, получаемый при осуществлении изобретения, состоит в сокращении числа стадий процесса и минимизации общего времени его проведения, уменьшении энергопотребления и обеспечении экологической чистоты производства.The technical result obtained by carrying out the invention consists in reducing the number of stages of the process and minimizing the total time of its implementation, reducing energy consumption and ensuring environmental cleanliness of production.

Технический результат достигается совокупностью всех вышеперечисленных признаков изобретения.The technical result is achieved by the combination of all of the above features of the invention.

Заявляемый способ получения алкоксисиланов является бесхлорным процессом, который проводят в одну стадию, при этом сокращается длительность и энергоемкость процесса, соответствующего современным экологическим требованиям.The inventive method for producing alkoxysilanes is a chlorine-free process, which is carried out in one stage, while reducing the duration and energy consumption of the process that meets modern environmental requirements.

Пример 1Example 1

Получение три- и тетраэтоксисилановPreparation of tri- and tetraethoxysilanes

В реактор объемом 1 л загружают 2850,0 г мелющих тел (металлических шариков диаметром 10 мм), 10,0 г технического кремния марки КР-1 и 2,0 г хлорида одновалентной меди CuCl. Обеспечивают прогрев реактора и находящейся в нем кремнемедной контактной массы до заданной температуры реакции 250°C. Для этого устанавливают температуру электронагревателя реактора 300°C и прогревают в течение 1,0 ч в токе инертного газа. Затем ток инертного газа отключают, снижают температуру нагревателя до 250°C, задают ускорение колебаний 190 м/с2, включают вибропривод и насос, подающий этанол через гибкий капилляр в реактор. Поступающий с расходом 0,4 мл/мин этанол переходит в парообразное состояние. Кремнемедная контактная масса и мелющие тела переходят в состояние виброкипения и реагируют с парообразным этанолом. Газообразные продукты реакции отводят из вибрирующего реактора, конденсируют в холодильнике и собирают в приемнике. Контроль состава сконденсированных продуктов осуществляют ГЖХ-анализом проб, отбираемых с интервалом 30 мин. Время реакции - 3,5 ч, конверсия кремния - 90%.2850.0 g of grinding media (metal balls with a diameter of 10 mm), 10.0 g of technical silicon grade KR-1 and 2.0 g of monovalent copper chloride CuCl are loaded into a 1 liter reactor. Provide heating of the reactor and the silicon-copper contact mass in it to a predetermined reaction temperature of 250 ° C. To do this, the temperature of the reactor electric heater is set at 300 ° C and heated for 1.0 h in an inert gas stream. Then, the inert gas current is turned off, the heater temperature is reduced to 250 ° C, the acceleration of the oscillations is set to 190 m / s 2 , the vibrodrive and the pump supplying ethanol through the flexible capillary to the reactor are turned on. Ethanol arriving at a flow rate of 0.4 ml / min passes into a vaporous state. Silicon-copper contact mass and grinding media go into a state of vibrational boiling and react with vaporous ethanol. Gaseous reaction products are removed from the vibrating reactor, condensed in a refrigerator, and collected in a receiver. The composition of the condensed products is controlled by GLC analysis of samples taken at intervals of 30 minutes. The reaction time is 3.5 hours, the conversion of silicon is 90%.

Выход триэтоксисилана - 45%, тетраэтоксисилана 45%. Селективность по триэтоксисилану и тетраэтоксисилану: 50 и 50% соответственно.The yield of triethoxysilane is 45%, tetraethoxysilane 45%. Triethoxysilane and tetraethoxysilane selectivity: 50% and 50%, respectively.

Пример 2Example 2

Получение три- и тетраэтоксисиланов осуществляют так же, как описано в примере 1, но при ускорении колебаний вибропривода 985 м/с2.The preparation of tri- and tetraethoxysilanes is carried out in the same manner as described in example 1, but with acceleration of vibrations of the vibrodrive 985 m / s 2 .

Время реакции - 3,5 ч, конверсия кремния - 90%. Выход триэтоксисилана - 46%, тетраэтоксисилана 44%. Селективность по триэтоксисилану и тетраэтоксисилану: 51 и 49% соответственно.The reaction time is 3.5 hours, the conversion of silicon is 90%. The yield of triethoxysilane is 46%, tetraethoxysilane 44%. Triethoxysilane and tetraethoxysilane selectivity: 51 and 49%, respectively.

Пример 3Example 3

Получение три- и тетра этоксисиланов осуществляют так же, как описано в примере 1, но при ускорении колебаний вибропривода 73 м/с2.The preparation of tri- and tetra-ethoxysilanes is carried out in the same manner as described in example 1, but with acceleration of vibrations of the vibration drive 73 m / s 2 .

Время реакции - 4,5 ч, конверсия кремния - 85%. Выход триэтоксисилана - 46%, тетраэтоксисилана 39%. Селективность по триэтоксисилану и тетраэтоксисилану: 54 и 46% соответственно.The reaction time is 4.5 hours, the conversion of silicon is 85%. The yield of triethoxysilane is 46%, tetraethoxysilane 39%. Triethoxysilane and tetraethoxysilane selectivity: 54 and 46%, respectively.

Пример 4Example 4

Получение три- и тетраэтоксисиланов осуществляют так же, как описано в примере 3, но в реактор загружают 20,0 г кремния и 4,0 г CuCl; реакцию проводят при температуре 200°C и ускорении колебаний вибропривода 73 м/с2.The preparation of tri- and tetraethoxysilanes is carried out as described in example 3, but 20.0 g of silicon and 4.0 g of CuCl are charged into the reactor; the reaction is carried out at a temperature of 200 ° C and acceleration of vibrations of the vibrator 73 m / s 2 .

Время реакции - 5,5 ч, конверсия кремния - 65%. Выход триэтоксисилана - 33%, тетраэтоксисилана 33%. Селективность по триэтоксисилану и тетраэтоксисилану: 50 и 50% соответственно.The reaction time is 5.5 hours, the conversion of silicon is 65%. The yield of triethoxysilane is 33%, tetraethoxysilane 33%. Triethoxysilane and tetraethoxysilane selectivity: 50% and 50%, respectively.

Пример 5Example 5

Получение три- и тетраэтоксисиланов осуществляют так же, как описано в примерах 3, но в реактор загружают 100,0 г кремния и 20,0 г CuCl и расход спирта составляет 0,7 мл/мин.The preparation of tri- and tetraethoxysilanes is carried out as described in examples 3, but 100.0 g of silicon and 20.0 g of CuCl are charged into the reactor and the alcohol consumption is 0.7 ml / min.

Время реакции - 14,0 ч, конверсия кремния - 40%. Выход триэтоксисилана - 7%, тетраэтоксисилана 33%. Селективность по триэтоксисилану и тетраэтоксисилану: 17 и 83% соответственно.The reaction time is 14.0 hours, the conversion of silicon is 40%. The yield of triethoxysilane is 7%, tetraethoxysilane 33%. Triethoxysilane and tetraethoxysilane selectivity: 17 and 83%, respectively.

Пример 6Example 6

Получение три- и тетраэтоксисиланов осуществляют так же, как описано в примере 5, но в реактор загружают 50,0 г кремния и 10,0 г CuCl.The preparation of tri- and tetraethoxysilanes is carried out as described in Example 5, but 50.0 g of silicon and 10.0 g of CuCl are charged into the reactor.

Время реакции - 10,0 ч, конверсия кремния - 49%. Выход: триэтоксисилана - 20%, тетраэтоксисилана 25%. Селективность по триэтоксисилану и тетраэтоксисилану: 49 и 51% соответственно.The reaction time is 10.0 hours, the conversion of silicon is 49%. Yield: triethoxysilane - 20%, tetraethoxysilane 25%. Triethoxysilane and tetraethoxysilane selectivity: 49% and 51%, respectively.

Пример 7Example 7

Получение тетраметоксисиланаPreparation of tetramethoxysilane

Получение тетраметоксисилана из метанола осуществляют аналогично получению этоксисилана из этанола, описанному в примере 1. В реактор загружают 40,0 г кремния и 8,0 г CuCl, устанавливают температуру электронагревателя 320°C и прогревают в течение 1 ч в токе инертного газа. Затем ток инертного газа отключают, снижают температуру до 250°C, задают ускорение колебаний вибропривода 73 м/с2. Время реакции - 5,0 ч, конверсия кремния - 79%. Выход тетраметоксисилана - 79%. Селективность по тетраметоксисилану 100%.The preparation of tetramethoxysilane from methanol is carried out similarly to the preparation of ethoxysilane from ethanol described in Example 1. 40.0 g of silicon and 8.0 g of CuCl are loaded into the reactor, the temperature of the electric heater is set at 320 ° C and heated for 1 hour in an inert gas stream. Then the inert gas current is turned off, the temperature is reduced to 250 ° C, the acceleration of vibrations of the vibration drive is set to 73 m / s 2 . The reaction time is 5.0 hours, the conversion of silicon is 79%. The yield of tetramethoxysilane is 79%. Tetramethoxysilane selectivity 100%.

Claims (8)

1. Способ получения три- и тетраалкоксисиланов, включающий взаимодействие металлического кремния с алифатическим спиртом, содержащим от 1 до 4 атомов углерода, в присутствии медьсодержащего катализатора при 200-300°С, отличающийся тем, что его осуществляют в виброкипящем слое мелющих тел при ускорении колебаний от 26,6 до 985,9 м/с2.1. The method of producing tri- and tetraalkoxysilanes, comprising the interaction of metallic silicon with an aliphatic alcohol containing from 1 to 4 carbon atoms, in the presence of a copper-containing catalyst at 200-300 ° C, characterized in that it is carried out in a vibro-boiling layer of grinding media with accelerated vibrations from 26.6 to 985.9 m / s 2 . 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что алифатический спирт представляет собой этанол.2. The method according to p. 1, characterized in that the aliphatic alcohol is ethanol. 3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что алифатический спирт представляет собой метанол.3. The method according to p. 1, characterized in that the aliphatic alcohol is methanol. 4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что спирт подают в реактор в парообразном состоянии.4. The method according to p. 1, characterized in that the alcohol is fed into the reactor in a vapor state. 5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что удельный расход спирта составляет 0,007-0,1 мл/мин.5. The method according to p. 1, characterized in that the specific consumption of alcohol is 0.007-0.1 ml / min. 6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что отношение массы (кремний + катализатор) к массе мелющих тел составляет от 0,0035 до 0,035.6. The method according to p. 1, characterized in that the mass ratio (silicon + catalyst) to the mass of grinding media is from 0.0035 to 0.035. 7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют хлорид меди(I).7. The method according to p. 1, characterized in that the catalyst is copper chloride (I). 8. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют медь.8. The method according to p. 1, characterized in that copper is used as a catalyst.
RU2016135203A 2016-08-30 2016-08-30 Method of producing alkoxysilanes RU2628299C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2016135203A RU2628299C1 (en) 2016-08-30 2016-08-30 Method of producing alkoxysilanes

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2016135203A RU2628299C1 (en) 2016-08-30 2016-08-30 Method of producing alkoxysilanes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2628299C1 true RU2628299C1 (en) 2017-08-15

Family

ID=59641739

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016135203A RU2628299C1 (en) 2016-08-30 2016-08-30 Method of producing alkoxysilanes

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2628299C1 (en)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108640943A (en) * 2018-04-20 2018-10-12 居焕龙 A method of producing ethyl orthosilicate using silica flour
RU2671732C1 (en) * 2017-12-28 2018-11-06 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) Method for producing alkoxysilanes
RU2752507C1 (en) * 2020-09-14 2021-07-28 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) Reactor for production of alkoxysilanes
RU2762563C1 (en) * 2020-12-30 2021-12-21 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) Reactor for mechanochemical synthesis of alkoxysilanes
RU2775089C1 (en) * 2021-07-23 2022-06-28 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) Continuous reactor for the production of alkoxysilanes

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2263113A (en) * 1992-01-13 1993-07-14 Toa Gosei Chem Ind A process for producing trialkoxysilanes
JP2000178283A (en) * 1998-12-17 2000-06-27 Mitsui Chemicals Inc Production of alkoxysilane
RU2471799C2 (en) * 2006-12-01 2013-01-10 Прохими Интернэшнл ЛЛС Method of producing alkoxy silanes
RU2476435C1 (en) * 2011-12-13 2013-02-27 Российская Федерация, от имени которой выступает Министерство промышленности и торговли Российской Федерации (Минпромторг России) Method of producing triethoxysilane

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2263113A (en) * 1992-01-13 1993-07-14 Toa Gosei Chem Ind A process for producing trialkoxysilanes
JP2000178283A (en) * 1998-12-17 2000-06-27 Mitsui Chemicals Inc Production of alkoxysilane
RU2471799C2 (en) * 2006-12-01 2013-01-10 Прохими Интернэшнл ЛЛС Method of producing alkoxy silanes
RU2476435C1 (en) * 2011-12-13 2013-02-27 Российская Федерация, от имени которой выступает Министерство промышленности и торговли Российской Федерации (Минпромторг России) Method of producing triethoxysilane

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2671732C1 (en) * 2017-12-28 2018-11-06 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) Method for producing alkoxysilanes
CN108640943A (en) * 2018-04-20 2018-10-12 居焕龙 A method of producing ethyl orthosilicate using silica flour
CN108640943B (en) * 2018-04-20 2020-11-13 居焕龙 Method for producing ethyl orthosilicate by using silicon powder
RU2752507C1 (en) * 2020-09-14 2021-07-28 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) Reactor for production of alkoxysilanes
RU2762563C1 (en) * 2020-12-30 2021-12-21 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) Reactor for mechanochemical synthesis of alkoxysilanes
RU2775089C1 (en) * 2021-07-23 2022-06-28 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) Continuous reactor for the production of alkoxysilanes
RU2801799C1 (en) * 2022-12-05 2023-08-15 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) Mechanochemical method for obtaining alkoxysilanes
RU2842998C1 (en) * 2024-10-07 2025-07-07 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) Method of producing organoalkoxy silanes

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2628299C1 (en) Method of producing alkoxysilanes
KR101839585B1 (en) A method for preparing a diorganodihalosilane
JPH06234777A (en) Production of dicycloalkyl-substituted silane
EP2909217B1 (en) Method of preparing halogenated silahydrocarbylenes
US11168098B2 (en) Method for preparing alkylalkoxysilanes
RU2671732C1 (en) Method for producing alkoxysilanes
EP3847177B1 (en) Method for preparing hydrocarbylhydrocarbyloxysilanes
US8722915B2 (en) Preparation of organohalosilanes
KR20150005609A (en) Process for the preparation of palladium intermetallic compounds and use of the compounds to prepare organohalosilanes
JP6040254B2 (en) Method for preparing diorganodihalosilane
AU2011341476A1 (en) Method of making a diorganodihalosilane
US3446829A (en) Contact mass for preparing halogenosilanes and process therefor
JP2008074849A (en) Method for producing methylchlorosilane
JP4664032B2 (en) Method for producing silylalkoxymethyl halide
WO2014116341A1 (en) Mehtod for preparing a trihalosilane
RU2752507C1 (en) Reactor for production of alkoxysilanes
WO2014149215A1 (en) Method for preparing a halosilane
SU178817A1 (en) METHOD FOR PRODUCING METHYL CHLOROSYLANES
JPH11500131A (en) Method for producing organosilane
RU2417228C1 (en) Method of producing alkoxysilanes
EP3371197A1 (en) Method for the selective synthesis of trialkoxysilanes
Lebedev et al. A direct method for preparing ethyldichlorosilane and its comparison with known alternative methods
SU166025A1 (en) METHOD OF OBTAINING ALKYL- AND ARYLSILANE CHLORIDES
Belyakova et al. Interaction of hydride silica surfaces with N-vinyl-2-pyrrolidone
Vorotyntsev et al. The kinetics of methyltrichlorosilane hydrogenation with calcium hydride