RU2621699C2 - Способ получения альфа, омега-дийодоперфторалканов - Google Patents
Способ получения альфа, омега-дийодоперфторалканов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2621699C2 RU2621699C2 RU2015113941A RU2015113941A RU2621699C2 RU 2621699 C2 RU2621699 C2 RU 2621699C2 RU 2015113941 A RU2015113941 A RU 2015113941A RU 2015113941 A RU2015113941 A RU 2015113941A RU 2621699 C2 RU2621699 C2 RU 2621699C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- percent
- weight
- metal compound
- nickel
- product
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 5
- -1 perfluoro Chemical group 0.000 title 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 100
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 69
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract description 47
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 claims abstract description 40
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims abstract description 38
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 37
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims abstract description 37
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 15
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 60
- PGFXOWRDDHCDTE-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene oxide Chemical compound FC(F)(F)C1(F)OC1(F)F PGFXOWRDDHCDTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 6
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 19
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 17
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 229910000856 hastalloy Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 7
- 238000004293 19F NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000005253 cladding Methods 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- NZXVPCQHQVWOFD-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrafluoro-1,2-diiodoethane Chemical compound FC(F)(I)C(F)(F)I NZXVPCQHQVWOFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- SOEBNUZZZSSRNB-UHFFFAOYSA-N difluoro(diiodo)methane Chemical compound FC(F)(I)I SOEBNUZZZSSRNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002497 iodine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
- C07C45/58—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in three-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
- Powder Metallurgy (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения α,ω-дийодоперфторалкана, включающему объединение компонентов: двухатомного йода и оксида перфторалкилена, представленного формулой 
, где Rf представляет перфторалкильную группу; и по крайней мере одного из: a) первого металлического соединения, включающего никель, и второго металлического соединения, включающего молибден, композиционно отличающегося от первого металлического соединения; или b) металлического сплава, включающего от 50 до 70 процентов по массе никеля и от 20 до 40 процентов по массе молибдена на основе общей массы металлического сплава, таким образом, производя один продукт, представленный формулой I(CF2)nI, где n независимо представляет целое число в диапазоне от 1 до 11. Общая масса, по крайней мере, одного продукта, где n равняется 3 или больше, превышает общую массу, по крайней мере, одного продукта, где n равняется 1 или 2, как минимум в 4 раза. Технический результат – высокий выход целевого продукта с минимальным выходом С1 и С2 гомологичных побочных продуктов. 21 з.п. ф-лы, 6 табл., 10 пр.
Description
Область техники
Изобретение широко касается способов получения соединений, имеющих формулу I(CF2)nI, где n является целым числом в диапазоне 1-11.
Предпосылки изобретения
α,ω-дийодоперфторалканы (например, I(CF2)nI, где n=3-11) являются дорогими и трудными для получения в большом количестве. Например, α,ω-дийодооктафторбутан можно получить из тетрафторэтилена (TFE) и йода (I2) реакциями дополнения йода и теломеризации. Однако промежуточный материал, 1,2-дийодтетрафторэтан (С2), является токсичным и тетрафторэтилен трудно применять из-за его реактивности. Дийододифторметан аналогично опасен. Требуется разработать способы получения α,ω-дийодоперфторалкана с высоким выходом и/или с минимальным С1 и С2 гомологичными побочными продуктами.
Сущность изобретения
В одном аспекте настоящее изобретение обеспечивает способ получения α,ω- дийодоперфторалканов, который включает объединение компонентов, включающих:
i) двухатомный йод;
ii) оксид перфторалкилена, представленный формулой
где Rf представляет перфторалкильную группу; и
iii) по крайней мере, одно из:
a) первое металлическое соединение, включающее никель; и второе металлическое соединение, включающее молибден, которое композиционно отличается от первого металлического соединения; или
b) металлический сплав, включающий от 50 до 70 процентов по массе никеля и от 20 до 40 процентов по массе молибдена на основе общей массы металлического сплава, таким образом, производя, по крайней мере, один продукт, представленный формулой
где n независимо представляет целое число в диапазоне от 1 до 11 и где на основе веса общая масса, по крайней мере, одного продукта, где n равняется 3 или больше, превышает общую массу, по крайней мере, одного продукта, где n равняется 1 или 2, на фактор 4 как минимум.
В первом варианте осуществления изобретения (Вариант осуществления 1) компонент iii), включает:
первое металлическое соединение, включающее никель; и
второе металлическое соединение, включающее молибден, которое композиционно отличается от первого металлического соединения.
Во втором варианте осуществления изобретения (Вариант осуществления 2) компонент iii) включает:
металлический сплав, включающий от 50 до 70 процентов по массе никеля и от 20 до 40 процентов по массе молибдена на основе общей массы металлического сплава.
В некоторых вариантах осуществления изобретения оксид перфторалкилена включает оксид гексафторпропилена. В некоторых вариантах осуществления изобретения второе металлическое соединение далее включает никель.
Непредвиденно, согласно настоящему изобретению, возможно получить линейный α,ω-дийодоперфторалкан согласно формуле I(CF2)nI с селективностью для продуктов с n≥3 по сравнению с n=1-2. Кроме того, способ может применяться в химическом реакторе на единственном этапе.
В данном контексте термин «металлический сплав» относится к тщательно перемешанной смеси, по крайней мере, двух поливалентных металлов (например, Ni, Mo, Со, Al, Fe, Cr, Mn, V, Ti и/или W), которые могут содержать дополнительные элементы, которые не являются поливалентными металлами (например, С, Р, S, В и/или Si).
В данном контексте термин «металлическое соединение» включает единственный металл в собственном элементном состоянии или сплав двух или нескольких металлов.
В настоящей спецификации и формуле изобретения числовые диапазоны включают конечные значения, если не определено иначе.
Особенности и преимущества настоящего изобретения описаны далее после рассмотрения подробного описания, а также приложенных пунктов формулы изобретения.
Подробное описание изобретения
Согласно настоящему изобретению, преобразование оксида перфторалкилена в α,ω- дийодоперфторалкан согласно настоящему изобретению может быть достигнуто путем объединения компонентов, включающих:
i) двухатомный йод;
ii) оксид перфторалкилена, представленного формулой
где Rf представляет перфторалкильную группу; и
iii) по крайней мере, одно из:
a) первое металлическое соединение, включающее никель; и второе металлическое соединение, включающее молибден, которое композиционно отличается от первого металлического соединения; или
b) металлический сплав, включающий от 50 до 70 процентов по массе никеля и от 20 до 40 процентов по массе молибдена на основе общей массы металлического сплава.
Комбинация вышеупомянутых компонентов приводит к формированию одного или нескольких продуктов, представленных формулой
где n независимо представляет целое число в диапазоне от 1 до 11.
Предпочтительно, согласно способам настоящего изобретения, общий объединенный вес α,ω-дийодоперфторалканов I(CF2)nI, где n находится в диапазоне от 3 до 11 (т.е. 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 или 11), превышает общий объединенный вес продуктов, имеющих вышеупомянутую формулу, где n равняется 1 или 2, на фактор 4 как минимум. Поскольку усилия, как правило, прилагаются, чтобы уменьшить и/или устранить соединения, где n равняется 1 или 2 во время синтеза α,ω-дийодоперфторалкана, настоящее изобретение обеспечивает более простой и более экономичный способ синтеза предпочтительных соединений, где n находится в диапазоне от 3 до 11.
Способы согласно настоящему изобретению, как правило, выполняются в сосуде (который называется «химический реактор»), который объединяет компоненты во время реакции. Подходящие химические реакторы известны специалистам в области. Во время реакции размешивание обеспечивается таким образом, что металлические компоненты (например, первое металлическое соединение, второе металлическое соединение и/или металлический сплав) связываются с любыми неметаллическими компонентами (например, йодом и/или оксидом перфторалкилена, представленного формулой
Описание различных компонентов, которые могут использоваться в практике настоящего изобретения
Первое металлическое соединение включает никель. Никель может быть элементным, или он может быть включен как сплав (кроме металлического сплава в компоненте iii) b), выше), включающий, по крайней мере, один другой металлический элемент. Примеры подходящих других элементов включают хром, железо, вольфрам и кобальт. Первое металлическое соединение может далее включать неметаллические элементы, например кремний и углерод. Чтобы минимизировать объем первого металлического сплава, что требуется для быстрой реакции, желательно, чтобы первое металлическое соединение имело относительно высокую площадь поверхности по отношению к объему. Например, первое металлическое соединение может включать тонко раздробленный порошок (например, с размером частиц менее 100 микронов). Также первое металлическое соединение может поставляться как провод, чешуйки, опилки, шарики или в любой другой форме. В одном варианте осуществления изобретения первое металлическое соединение может поставляться как внутренняя поверхность для химического реактора, в котором происходит реакция, в дополнение к никелю, первое металлическое соединение может также включать молибден, поскольку второе металлическое соединение включает молибден.
В некоторых вариантах осуществления изобретения первое металлическое соединение включает, по крайней мере, 16 процентов по массе, по крайней мере, 18 процентов по массе, по крайней мере, 20 процентов по массе, по крайней мере, 22 процента по массе, по крайней мере, 24 процента по массе, по крайней мере, 26 процентов по массе, по крайней мере, 28 процентов по массе, по крайней мере, 30 процентов по массе, по крайней мере, 35 процентов по массе, по крайней мере, 40 процентов по массе, по крайней мере, 45 процентов по массе, по крайней мере, 50 процентов по массе, по крайней мере, 55 процентов по массе, по крайней мере, 60 процентов по массе, по крайней мере, 65 процентов по массе, по крайней мере, 70 процентов по массе, по крайней мере, 75 процентов по массе, по крайней мере, 80 процентов по массе, по крайней мере, 85 процентов по массе, по крайней мере, 90 процентов по массе, по крайней мере, 95 процентов по массе, по крайней мере, 99 процентов по массе или даже по крайней мере, 100 процентов по массе никеля.
Первое металлическое соединение и второе металлическое соединение композиционно отличаются.
Чтобы минимизировать объем первого металлического соединения, что требуется для быстрой реакции, обычно желательно, чтобы первое металлическое соединение имело относительно высокую площадь поверхности по отношению к объему. Например, первое металлическое соединение может включать тонко раздробленный порошок (например, с размером частиц меньше 100 микронов). Также первое металлическое соединение может поставляться как провод, чешуйки, опилки, шарики или в любой другой форме. В одном варианте осуществления изобретения второе металлическое соединение может поставляться как внутренняя поверхность для химического реактора, в котором происходит реакция.
Второе металлическое соединение включает молибден. Молибден может быть элементным, или он может быть включен в сплав (кроме металлического сплава в компоненте iii) b), выше), включающий, по крайней мере, один другой металлический элемент. Примеры подходящих других элементов включают никель, хром, железо, вольфрам и кобальт. Второе металлическое соединение может также включать неметаллические элементы, например кремний и углерод. В дополнение к молибдену второе металлическое соединение может также включать никель, поскольку первое металлическое соединение включает никель,
В некоторых вариантах осуществления изобретения весовое соотношение молибдена во втором металлическом соединении к никелю в первом металлическом составе - по крайней мере, 0,28, по крайней мере, 0,35 или даже, по крайней мере, 0,4.
В некоторых вариантах осуществления изобретения второе металлическое соединение включает, по крайней мере, 16 процентов по массе, по крайней мере, 18 процентов по массе, по крайней мере, 20 процентов по массе, по крайней мере, 22 процентов по массе, по крайней мере, 24 процентов по массе, по крайней мере, 26 процентов по массе, по крайней мере, 28 процентов по массе, по крайней мере, 30 процентов по массе, по крайней мере, 35 процентов по массе, по крайней мере, 40 процентов по массе, по крайней мере, 45 процентов по массе, по крайней мере, 50 процентов по массе, по крайней мере, 55 процентов по массе, по крайней мере, 60 процентов по массе, по крайней мере, 65 процентов по массе, по крайней мере, 70 процентов по массе, по крайней мере, 75 процентов по массе, по крайней мере, 80 процентов по массе, по крайней мере, 85 процентов по массе, по крайней мере, 90 процентов по массе, по крайней мере, 95 процентов по массе, по крайней мере, 99 процентов по массе или даже, по крайней мере, 100 процентов по массе молибдена.
В некоторых вариантах осуществления изобретения второй металлический элемент (Вариант осуществления 1) и/или металлический сплав (Вариант осуществления 2) включает меньше 15 процентов, меньше 12 процентов, меньше 10 процентов, меньше 8 процентов, меньше 6 процентов, меньше 4 процентов или еще меньше 2 процентов по массе хрома. Примеры сплавов, которые могут использоваться в практике настоящего изобретения, включают сплавы, имеющие торговое обозначение «HASTELLOY» (производитель Haynes International, Кокомо, Индиана), например, как показано в Таблице 1 ниже.
Из них металлические сплавы, продаваемые под торговыми обозначениями HASTELLOY В, HASTELLOY В-2, HASTELLOY В-3 и HASTELLOY W, HYBRID ВС1 ALLOY и HYBRID BCI ALLOY, могут быть особенно желательными.
Металлические сплавы, включающие никель и молибден, использующиеся в практике Варианта осуществления 2, включают от 50 до 70 процентов по массе никеля и от 20 до 40 процентов по массе молибдена на основе общей массы металлического сплава. В некоторых вариантах осуществления изобретения металлический сплав включает от 55 до 70 процентов по массе никеля, от 50 до 65 процентов по массе никеля, от 55 до 65 процентов по массе никеля, от 55 до 60 процентов по массе никеля, от 60 до 70 процентов по массе никеля или от 60 до 65 процентов по массе никеля на основе общей массы металлического сплава. В некоторых вариантах осуществления изобретения металлический сплав включает от 20 до 35 процентов по массе молибдена, от 25 до 40 процентов по массе молибдена, от 25 до 35 процентов по массе молибдена или от 25 до 30 процентов по массе молибдена на основе общей массы металлического сплава. Вышеупомянутые диапазоны веса никеля и молибдена могут быть объединены в любой комбинации для формирования подходящих металлических сплавов для осуществления настоящего изобретения. В некоторых вариантах осуществления изобретения весовое соотношение молибдена к никелю в металлическом сплаве составляет, по крайней мере, 0,28.
Оксид перфторалкилена представлен формулой
где Rf представляет перфторалкильную группу. В некоторых вариантах осуществления изобретения Rf может быть линейным, разветвленным и/или цикличным. В некоторых вариантах осуществления изобретения Rf включает от 1 до 12 атомов углерода, чаще от 1 до 6 атомов углерода, чаще от 1 до 4 атомов углерода и еще чаще от 1 до 3 атомов углерода. Примеры используемых оксидов перфторалкилена включают оксид гексафторпропилена и оксид октафторбутилена. Подходящие оксиды перфторалкилена доступны на рынке или могут быть получены согласно известным способам.
Объемы компонентов могут быть отрегулированы для оптимизации общего выхода и/или относительного выхода выработки α,ω-дийодоперфторалкана (I(CF2)nI), имеющего указанное содержание компонентов, соответствующих различным значениям n (например, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 или 11, один или в любой комбинации). В целом увеличение мольного отношения оксида перфторалкилена к двухатомному йоду вызывает формирование компонентов с более высокими значениями n. Например, путем регулирования объема компонентов (например, использования мольного отношения оксида гексафторпропилена к йоду, по крайней мере, 3,2, по крайней мере, 3,6 или даже, по крайней мере, 3,9) может быть возможно достигнуть селективности (С≥3 - С1-2), по крайней мере, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 15, 20, 30, 50,75, 100, 150, 200, 250, 300, 400, 500, 1000, 2000, 4000 или даже, по крайней мере, 10000. Это очень выгодно, поскольку удаление нежелательного соединения С1 и С2 может быть трудоемким и/или дорогостоящим.
В некоторых вариантах осуществления изобретения, путем регулирования объема компонентов (т.е. оксид перфторалкилена, двухатомный йод и первые и вторые металлические соединения (например, Вариант осуществления 1) или металлический сплав (например, Вариант осуществления 2)), можно получить выход I(CF2)3I более 80 процентов, более 85 процентов, более 90 процентов или даже более 95 процентов относительно общего количества соединения I(CF2)nI с n=1-11.
Аналогично, в некоторых вариантах осуществления изобретения, путем регулирования объема компонентов (т.е. оксид перфторалкилена, двухатомный йод и первые и вторые металлические соединения (например, Вариант осуществления 1) или металлический сплав (например, Вариант осуществления 2)), можно достигнуть общего веса I(CF2)nI, где n=1 или 2 соединения на уровнях, меньше или равно 5,2 или меньше или равно 0,5 процентам общего объединенного веса соединений с n=1-11.
В еще других вариантах осуществления изобретения, путем регулирования объема компонентов (т.е. оксид перфторалкилена, двухатомный йод и первые и вторые металлические соединения (например, Вариант осуществления 1) или металлический сплав (например, Вариант осуществления 2)), можно достичь общей массы CF2I2 на уровне меньше или равно 5, меньше или равно 3, меньше или равно 2, меньше или равно 0,5, меньше или равно 0,5, меньше или равно 0,1 или даже меньше или равно 0,01 процента общего объединенного веса соединений I(CF2)nI, где n составляет 1-11.
Примеры используемых условий для упрощения того или большего количества вышеупомянутых вариантов осуществления изобретений включают наполнение химического реактора, в котором происходит реакция с помощью мольного отношения оксида гексафторпропилена к двухатомному йоду от 3:1 до 6:1 или от 3:1 до 4:1.
Способы согласно настоящему изобретению могут быть выполнены, например, в химическом реакторе. Типы реакторов включают трубчатые реакторы и реакторы с мешалкой. Реактор может быть со стеклянной и/или с металлической обшивкой. В случае металлической обшивки металлическое покрытие может включать один из первых и вторых металлических соединений, как обсуждалось выше.
Способы согласно настоящему изобретению могут применяться для партий и/или в непрерывном режиме.
Способы согласно настоящему изобретению могут быть выполнены любым подходящим способом, как будет очевидно для специалистов в области. В одном варианте осуществления изобретения первые и вторые металлические соединения расположены в химическом реакторе (будь то как дискретный добавленный компонент или как часть покрытия реактора), далее добавляют оксид перфторалкилена и двухатомный йод, например, в описанных объемах. Как правило, реакция лучше всего выполняется при бескислородных условиях, несмотря на то что такое требование не определено. Прогресс реакции можно проверить стандартными способами, например газовой хроматографией (в сочетании с масс-спектрометрией), таким образом, обеспечив возможность останавливать процесс, когда достигается желаемый состав продукта реакции. Дополнительные переменные, такие как температура реакции и перемешивание, могут быть изменены, например, для увеличения скорости реакции.
Избранные варианты осуществления настоящего изобретения
В первом варианте осуществления настоящее изобретение обеспечивает способ создания α,ω-дииодоперфторалкана, при этом способ включает объединение компонентов, включающих:
i) двухатомный йод;
ii) оксид перфторалкилена, представленного формулой
где Rf представляет перфторалкильную группу; и
iii) по крайней мере, одно из:
a) первое металлическое соединение, включающее никель; и второе металлическое соединение, включающее молибден, которое композиционно отличается от первого металлического соединения; или
b) металлический сплав, включающий от 50 до 70 процентов по массе никеля и от 20 до 40 процентов по массе молибдена на основе общей массы металлического сплава.
Комбинация вышеупомянутых компонентов приводит к формированию одного или нескольких продуктов, представленных формулой
где n независимо представляет целое число в диапазоне от 1 до 11 и где на основе веса общая масса, по крайней мере, одного продукта, где n равняется 3 или больше, превышает общую массу, по крайней мере, одного продукта, где n равняется 1 или 2, на фактор 4 как минимум.
Во втором варианте осуществления настоящее изобретение обеспечивает способ согласно первому варианту осуществления, где компонент iii) включает и первое металлическое соединение, и второе металлическое соединение.
В третьем варианте осуществления настоящее изобретение обеспечивает способ согласно первому или второму варианту осуществления, где первое металлическое соединение включает порошок.
В четвертом варианте осуществления настоящее изобретение обеспечивает способ согласно любому из первого-третьего варианта осуществления, где второе металлическое соединение далее включает никель и где весовое соотношение молибдена к никелю во втором металлическом соединении, по крайней мере, 0,28.
В пятом варианте осуществления настоящее изобретение обеспечивает способ согласно любому из первого-четвертого вариантов осуществления, где второе металлическое соединение далее включает никель и где весовое соотношение молибдена к никелю во втором металлическом соединении, по крайней мере, 0,4.
В шестом варианте осуществления настоящее изобретение обеспечивает способ согласно любому из первого-пятого вариантов осуществления, где молибден включает, по крайней мере, 16 процентов по массе второго металлического соединения.
В седьмом варианте осуществления настоящее изобретение обеспечивает способ согласно любому из первого-шестого вариантов осуществления, где способ выполняется в химическом реакторе, имеющем внутреннюю поверхность, контактирующую с компонентами, и где, по крайней мере, часть внутренней поверхности включает первое металлическое соединение или второе металлическое соединение.
В восьмом варианте осуществления настоящее изобретение обеспечивает способ согласно первому варианту осуществления, где компонент iii) включает металлический сплав.
В девятом варианте осуществления настоящее изобретение обеспечивает способ согласно восьмому варианту осуществления, где компоненты далее включают металлическое соединение, включающее никель.
В десятом варианте осуществления настоящее изобретение обеспечивает способ согласно восьмому или девятому вариантам осуществления, где способ выполняется в химическом реакторе, имеющем внутреннюю поверхность, контактирующую с компонентами, и где, по крайней мере, часть внутренней поверхности включает металлический сплав.
В одиннадцатом варианте осуществления настоящее изобретение обеспечивает способ согласно любому из восьмого-десятого вариантов осуществления, где металлический сплав включает от 60 до 70 процентов никеля и 25-35 процентов молибдена на основе общей массы металлического сплава.
В двенадцатом варианте осуществления настоящее изобретение обеспечивает способ согласно любому из первого-одиннадцатого вариантов осуществления, где металлический сплав содержит меньше 14 процентов по массе хрома.
В тринадцатом варианте осуществления настоящее изобретение обеспечивает способ согласно любому из первого-двенадцатого вариантов осуществления, где фактор, по крайней мере, 50.
В четырнадцатом варианте осуществления настоящее изобретение обеспечивает способ согласно любому из первого-тринадцатого вариантов осуществления, где фактор, по крайней мере, 250.
В пятнадцатом варианте осуществления настоящее изобретение обеспечивает способ согласно любому из первого-четырнадцатого вариантов осуществления, где фактор, по крайней мере, 500.
В шестнадцатом варианте осуществления настоящее изобретение обеспечивает способ согласно любому из первого-пятнадцатого вариантов осуществления, где, по крайней мере, один оксид перфторалкилена включает оксид гексафторпропилена.
В семнадцатом варианте осуществления настоящее изобретение обеспечивает способ согласно любому из первого-шестнадцатого вариантов осуществления, где мольное отношение оксида гексафторпропилена к двухатомному йоду находится в диапазоне 3:1-6:1.
В восемнадцатом варианте осуществления настоящее изобретение обеспечивает способ согласно любому из первого-семнадцатого вариантов осуществления, где мольное отношение оксида гексафторпропилена к двухатомному йоду находится в диапазоне 3:1-4:1.
В девятнадцатом варианте осуществления настоящее изобретение обеспечивает способ получения согласно любому из первого-восемнадцатого вариантов осуществления, где общая масса, по крайней мере, одного продукта, где n равняется 1 или 2, включает меньше или равно 5 процентов общего объединенного веса, по крайней мере, одного продукта.
В двадцатом варианте осуществления настоящее изобретение обеспечивает способ согласно любому из первого-девятнадцатого вариантов осуществления, где общая масса, по крайней мере, одного продукта, где n равняется 1 или 2, включает меньше или равно 0,5 процентов общего объединенного веса, по крайней мере, одного продукта.
В двадцать первом варианте осуществления настоящее изобретение обеспечивает способ согласно любому из первого-двадцатого вариантов осуществления, где общая масса CF2I2 включает меньше или равно 0,5 процентов общего объединенного веса, по крайней мере, одного продукта.
В двадцать втором варианте осуществления настоящее изобретение обеспечивает способ согласно любому из первого-двадцать первого вариантов осуществления, где общая масса CF2I2 включает меньше или равно 0,01 процентов общего объединенного веса, по крайней мере, одного продукта.
Объекты и преимущества настоящего изобретения далее проиллюстрированы следующими неограниченными примерами, но определенные материалы и объемы в этих примерах, а также другие условия и детали не должны быть истолкованы в качестве ограничивающих настоящее изобретение.
Примеры
Если не указано иное, все части, проценты, отношения и т.д. в Примерах и остальной части спецификации приведены в развес. В Примерах и Таблицах сокращение «Прим.» означает Пример, и «Ср. прим.» означает Сравнительный пример.
Преимущества и варианты осуществления настоящего изобретения далее проиллюстрированы следующими примерами, но определенные материалы и объемы в этих примерах, а также другие условия и детали не должны быть истолкованы в качестве ограничивающих настоящее изобретение. В этих примерах все проценты, пропорции и отношения приведены в развес, если иначе не обозначено.
Эти сокращения используются в следующих примерах: г = грамм, ч = час, д = дюйм.
Материалы и их сокращения, используемые в примерах, приведены в Таблице 2 (ниже).
Сравнительный пример А
Паровой стерилизатор из нержавеющей стали 316 объемом 300 мл (производитель Superpressure Division, Newport Scientific Inc., Джессапа, Мэриленд) наполнили 24,5 г йода и 2,5 г катализатора никеля 1. Паровой стерилизатор наполнили азотом и очистили три раза. Паровой стерилизатор охладили сухим льдом и наполнили 58 г HFPO (3,6 мольное отношение HFPO/йод). Паровой стерилизатор поместили в шейкер, где он был нагрет до 170°C в течение 12 часов. Паровой стерилизатор охладили к комнатной температуре и затем выпустили образовавшиеся газы. Темная жидкость (31,3 г) была получена. Сырую смесь проанализировали 19F NMR в режиме количественного импульса. Результаты приведены в Таблице 3.
Сравнительный пример В
Сравнительный Пример А был повторен за исключением того, что катализатор никеля 3 использовался вместо катализатора никеля 1. Темная жидкость (36 г) была получена и проанализирована 19F NMR в режиме количественного импульса. Результаты приведены в Таблице 3.
Пример 1
Сравнительный пример А был повторен за исключением того, что 2,5 г катализатора никеля 2 и 2,5 г катализатора никеля 3 использовали вместо 2,5 г катализатора никеля 1. Темная жидкость (36 г) была получена и проанализирована 19F NMR в режиме количественного импульса. Результаты приведены в Таблице 3.
Пример 2
Сравнительный Пример А был повторен за исключением того, что паровой стерилизатор HASTELLOY B2-lined на 300 мл (производитель Superpressure Division, Newport Scientific Inc., Джессап, Мэриленд) использовали вместо парового стерилизатора из нержавеющей стали, и 2,5 г катализатора никеля 2 использовали вместо 2,5 г катализатора никеля 1. Темная жидкость (36 г) была получена и проанализирована 19F NMR в режиме количественного импульса. Результаты приведены в Таблице 3.
Пример 3
Пример 3 выполняли идентично Сравнительному Примеру А в том же реакторе из нержавеющей стали с той же температурой и временем, но с дополнением 5,0 г провода из Мо (молибден) (см. Таблицу 2) в качестве дополнительного катализатора к катализатору никеля 2. Кроме того, 57 г HFPO использовали вместо 58 г HFPO. Провод из Мо при поставке был в свободной катушке приблизительно 3 дюйма в диаметре. Эта свободная катушка была направлена в маленький паровой стерилизатор так, чтобы она была частично погружена в жидкость. Это создало газожидкостный интерфейс для провода из Мо.
Темная жидкость (33 г) была получена и проанализирована хроматографией GC (с поправкой на фактор реакции). Результаты приведены в Таблице 3.
В Таблице 3 ниже, проценты по массе для Сравнительного Примера А и Примера 1 были определены ядерно-магнитной резонансной (19F NMR) спектроскопией, и Сравнительный Пример В и Примеры 2 и 3 были определены газовой хроматографией (GC) с поправкой на фактор реакции.
Примеры 4-9
Примеры 4-9 представляют дополнительные реакции, проведенные в обновленном большем реакторе (шлифованная внутренняя поверхность) на 3 литра HASTELLOY В-2 с катализатором никеля 2. В остальном эти реакции проводились идентично Примеру 1 за исключением переменных, указанных в Таблице 4. Паровой стерилизатор в Примерах 4-9 не был изолирован, в то время как паровой стерилизатор для Примеров 8 и 9 был изолирован, что касается партии и информации о температуре рубашки в Таблице 4. Выход и поглощение приводится в Таблице 5, а йодные соединения - в Таблице 6.
Пример 10
Пример 10 проводился в условиях, идентичных условиям примера 1 в том же паровом стерилизаторе HASTELLOY В-2 на 300 мл, но без добавления любого катализатора. Темная жидкость (36 г) была получена и проанализирована хроматографией GC (с поправкой на фактора реакции). Результаты приведены в Таблице 6.
Другие модификации и изменения к настоящему изобретению могут практиковаться специалистами в области, не отступая от духа и объема настоящего изобретения, более подробно сформулированного в приложенных пунктах формулы изобретения. Следует понимать, что аспекты различных вариантов осуществления изобретения могут быть изменены полностью или частично или объединены с другими аспектами различных вариантов осуществления изобретения. Все процитированные ссылки, патенты или заявки на патенты в вышеупомянутой заявке на патент полностью включены посредством ссылок соответствующим образом; в случае несоответствий или противоречия между частями объединенных ссылок и настоящей заявки информация в предыдущем описании является преобладающей. Предыдущие описания, приведенные, чтобы позволить специалисту в области применять заявленное изобретение, не следует толковать, как ограничение объема изобретения, определяющегося формулой изобретения и всех соответствующих эквивалентов.
Claims (33)
1. Способ получения α,ω-дийодоперфторалканов, способ включает объединение компонентов, включающих:
(i) двухатомный йод;
(ii) оксид перфторалкилена, представленный формулой
где Rf представляет перфторалкильную группу; и
(iii) по крайней мере, одно из:
a) первое металлическое соединение, включающее никель; и
второе металлическое соединение, включающее молибден, которое композиционно отличается от первого металлического соединения; или
b) металлический сплав, включающий от 50 до 70 процентов по массе никеля и от 20 до 40 процентов по массе молибдена на основе общей массы металлического сплава,
производя, по крайней мере, один продукт, представленный формулой
I(CF2)nI
где n независимо представляет целое число в диапазоне от 1 до 11 и где на основе веса общая масса, по крайней мере, одного продукта, где n равняется 3 или больше, превышает общую массу, по крайней мере, одного продукта, где n равняется 1 или 2, как минимум в 4 раза.
2. Способ по п. 1, где компонент iii) включает и первое металлическое соединение, и второе металлическое соединение.
3. Способ по п. 1, где первое металлическое соединение включает порошок.
4. Способ по п. 1, где второе металлическое соединение далее включает никель и где весовое соотношение молибдена к никелю во втором металлическом соединении, по крайней мере, 0,28.
5. Способ по п. 1, где второе металлическое соединение дополнительно включает никель и где весовое соотношение молибдена к никелю во втором металлическом соединении, по крайней мере, 0,4.
6. Способ по п. 1, где молибден включает, по крайней мере, 16 процентов по массе второго металлического соединения.
7. Способ по п. 1, где способ применяется в химическом реакторе, имеющем внутреннюю поверхность, контактирующую с компонентами, и где, по крайней мере, часть внутренней поверхности включает первое металлическое соединение или второе металлическое соединение.
8. Способ по п. 1, где компонент (iii) включает металлический сплав.
9. Способ по п. 8, где компоненты дополнительно включают металлическое соединение, включающее никель.
10. Способ по п. 1, где способ применяется в химическом реакторе, имеющем внутреннюю поверхность, контактирующую с компонентами, и где, по крайней мере, часть внутренней поверхности включает металлический сплав.
11. Способ по п. 1, где металлический сплав включает от 60 до 70 процентов никеля и 25-35 процентов молибдена, на основе общей массы металлического сплава.
12. Способ по п. 1, где металлический сплав содержит меньше 14 процентов по массе хрома.
13. Способ по п. 1, где фактор, по крайней мере, 50.
14. Способ по п. 1, где фактор, по крайней мере, 250.
15. Способ по п. 1, где фактор, по крайней мере, 500.
16. Способ по п. 1, где, по крайней мере, один оксид перфторалкилена включает оксид гексафторпропилена.
17. Способ по п. 16, где мольное отношение оксида гексафторпропилена к двухатомному йоду находится в диапазоне от 3:1 до 6:1.
18. Способ по п. 16, где мольное отношение оксида гексафторпропилена к двухатомному йоду находится в диапазоне от 3:1 до 4:1.
19. Способ по п. 1, где общая масса, по крайней мере, одного продукта, где n равняется 1 или 2, включает меньше или равно 5 процентов от общего объединенного веса, по крайней мере, одного продукта.
20. Способ по п. 1, где общая масса, по крайней мере, одного продукта, где n равняется 1 или 2, включает меньше или равно 0,5 процентов от общего объединенного веса, по крайней мере, одного продукта.
21. Способ по п. 1, где общая масса CF2I2 включает меньше или равно 0,5 процентов от общего объединенного веса, по крайней мере, одного продукта.
22. Способ по п. 1, где общая масса CF2I2 включает меньше или равно 0,01 процентов от общего объединенного веса, по крайней мере, одного продукта.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261715059P | 2012-10-17 | 2012-10-17 | |
| US61/715,059 | 2012-10-17 | ||
| PCT/US2013/064109 WO2014062450A2 (en) | 2012-10-17 | 2013-10-09 | Method of making alpha, omega-diiodoperfluoroalkanes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015113941A RU2015113941A (ru) | 2016-12-10 |
| RU2621699C2 true RU2621699C2 (ru) | 2017-06-07 |
Family
ID=49447847
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015113941A RU2621699C2 (ru) | 2012-10-17 | 2013-10-09 | Способ получения альфа, омега-дийодоперфторалканов |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9212119B2 (ru) |
| EP (1) | EP2909162B1 (ru) |
| CN (1) | CN105073692B (ru) |
| PL (1) | PL2909162T3 (ru) |
| RU (1) | RU2621699C2 (ru) |
| WO (1) | WO2014062450A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA201503410B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9452960B2 (en) | 2012-12-14 | 2016-09-27 | 3M Innovative Properties Company | Partially fluorinated compounds |
| EP3271318B1 (en) | 2015-02-27 | 2019-04-03 | The Chemours Company FC, LLC | Synthesis of diiodoperfluoro-c3 to c7-alkanes |
| EP3292096B1 (en) * | 2015-02-27 | 2019-02-20 | The Chemours Company FC, LLC | Staged synthesis of diiodoperfluoro-c3 to c7-alkanes |
| US10988425B2 (en) * | 2019-02-18 | 2021-04-27 | Honeywell International Inc. | One step process for manufacturing trifluoroiodomethane from trifluoroacetyl halide, hydrogen, and iodine |
| WO2024195684A1 (ja) * | 2023-03-17 | 2024-09-26 | ダイキン工業株式会社 | ジアイオダイドの製造方法およびジアイオダイドを含有する組成物 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU159830A1 (ru) * | ||||
| US3475299A (en) * | 1967-04-06 | 1969-10-28 | Miles Lab | Process for the electrolytic reduction of aromatic nitro compounds |
| WO1997030957A1 (en) * | 1996-02-23 | 1997-08-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for making dihalodifluoromethanes and their homologues |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3226449A (en) | 1962-06-06 | 1965-12-28 | Du Pont | Process for preparing perfluoroalkyl iodides |
| US4973633A (en) | 1989-05-15 | 1990-11-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Peroxide-curable fluoroelastomers having bromine an iodine curesites and the preparation thereof |
| US5032655A (en) | 1989-05-15 | 1991-07-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Peroxide-curable fluoroelastomers having bromine and iodine curesites and the preparation thereof |
| DE3942316A1 (de) | 1989-12-21 | 1991-06-27 | Hoechst Ag | Verfahren zur kontinuierlichen telomerisation |
| IT1269514B (it) | 1994-05-18 | 1997-04-01 | Ausimont Spa | Fluoroelastomeri vulcanizzabili per via perossidica,particolarmente adatti per la fabbricazione di o-ring |
| US5504248A (en) | 1994-07-28 | 1996-04-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of halogenated compounds |
| JP3327016B2 (ja) | 1994-12-06 | 2002-09-24 | ダイキン工業株式会社 | 低温シール性に優れたフッ素ゴム共重合体及びその硬化用組成物 |
| US6646077B1 (en) | 2002-07-11 | 2003-11-11 | Dupont Dow Elastomers Llc | Peroxide curable fluoroelastomers |
| CN1267391C (zh) * | 2005-03-23 | 2006-08-02 | 天津大学 | α，ω－二碘全氟烷烃的制备方法 |
-
2013
- 2013-10-09 RU RU2015113941A patent/RU2621699C2/ru active
- 2013-10-09 WO PCT/US2013/064109 patent/WO2014062450A2/en not_active Ceased
- 2013-10-09 PL PL13779707T patent/PL2909162T3/pl unknown
- 2013-10-09 EP EP13779707.2A patent/EP2909162B1/en not_active Not-in-force
- 2013-10-09 CN CN201380054299.2A patent/CN105073692B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-10-09 US US14/434,981 patent/US9212119B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2015
- 2015-05-15 ZA ZA2015/03410A patent/ZA201503410B/en unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU159830A1 (ru) * | ||||
| US3475299A (en) * | 1967-04-06 | 1969-10-28 | Miles Lab | Process for the electrolytic reduction of aromatic nitro compounds |
| WO1997030957A1 (en) * | 1996-02-23 | 1997-08-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for making dihalodifluoromethanes and their homologues |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2014062450A3 (en) | 2014-06-26 |
| EP2909162B1 (en) | 2016-09-21 |
| US9212119B2 (en) | 2015-12-15 |
| ZA201503410B (en) | 2016-04-28 |
| WO2014062450A2 (en) | 2014-04-24 |
| CN105073692A (zh) | 2015-11-18 |
| US20150259270A1 (en) | 2015-09-17 |
| RU2015113941A (ru) | 2016-12-10 |
| CN105073692B (zh) | 2017-09-12 |
| EP2909162A2 (en) | 2015-08-26 |
| PL2909162T3 (pl) | 2017-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2621699C2 (ru) | Способ получения альфа, омега-дийодоперфторалканов | |
| EP2552873B1 (en) | Method for making hexafluoro-2-butene | |
| CN112980396B (zh) | 环骨架含氟传热流体、制备方法及其应用 | |
| US8426655B2 (en) | Process for the manufacture of hexafluoro-2-butene | |
| CN1029119C (zh) | 卤化碳的氢解 | |
| EP0552303A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING PERFLUOROLEFINES. | |
| RU1811522C (ru) | Способ получени 1,1,1,2-тетрафторэтана | |
| WO2002085823A1 (en) | Method for continuous production of a perfluoroalkyl iodide telomer | |
| Lin et al. | Synthesis and chemistry of perfluoro macrocycles | |
| JP6691220B2 (ja) | 過フッ素化ビニルエーテルの部分フッ素化飽和エーテル誘導体への変換 | |
| JP2000505082A (ja) | ジハロジフルオロメタンおよびその同族体の製造方法 | |
| JP3162380B2 (ja) | ポリフルオロオレフィンを製造するための方法 | |
| CN115417745A (zh) | 一种合成氢氟烯烃的方法 | |
| JPH06172231A (ja) | ペルフルオル −４−メチル−２− ペンテンを高い比率で含有するヘキサフルオルプロペン二量体の製造方法 | |
| JPH02501310A (ja) | 新規ペルフルオロアルケンおよびそのフッ素化生成物 | |
| JP2020125272A (ja) | １−クロロ−２，２−ジフルオロエチレンの製造方法 | |
| Rey et al. | Unidirectional thermal electrocyclic ring forming reactions of methylenecyclobutenes from vinylallenes in the retinoid series | |
| JP2013184901A (ja) | アルミニウムアルコキサイドの製造方法 | |
| JP7181486B1 (ja) | モノフルオロアルカンの製造方法 | |
| CN114080378A (zh) | 三氟氯乙烯的气相方法 | |
| CN119082751B (zh) | 一种全氟三丙胺的合成方法及应用 | |
| CN114805011A (zh) | 制备氟苯及其催化剂的工艺 | |
| WO2019030527A1 (en) | COMPOSITIONS COMPRISING 3,3,3-TRIFLUORO-2-CHLORO-PROP-1-EENE (HCFO-1233XF) AND USES THEREOF | |
| JP5789430B2 (ja) | ２−クロロメチルベンズアルデヒドの製造方法、２−クロロメチルベンズアルデヒド含有組成物及びその保管方法 | |
| JP2007290973A (ja) | 亜鉛−マグネシウムアート錯体を含む求核試薬及びそれを使用する求核付加体の製造方法 |