RU2606113C2 - Смеси о-ацил-изетионатов и пав на основе n-ацил-аминокислот - Google Patents
Смеси о-ацил-изетионатов и пав на основе n-ацил-аминокислот Download PDFInfo
- Publication number
- RU2606113C2 RU2606113C2 RU2015113570A RU2015113570A RU2606113C2 RU 2606113 C2 RU2606113 C2 RU 2606113C2 RU 2015113570 A RU2015113570 A RU 2015113570A RU 2015113570 A RU2015113570 A RU 2015113570A RU 2606113 C2 RU2606113 C2 RU 2606113C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amino acids
- acyl
- formula
- cocoyl
- isethionate
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 118
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims abstract description 85
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 62
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 52
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 52
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 52
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 46
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 44
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims abstract description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 35
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 24
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 239000002585 base Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000003436 Schotten-Baumann reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract description 7
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 56
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 claims description 49
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims description 47
- -1 hydroxy- (1-methyl) ethyl Chemical group 0.000 claims description 33
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims description 13
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 claims description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229940043230 sarcosine Drugs 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001371 alpha-amino acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000008206 alpha-amino acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 claims description 3
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 claims description 2
- DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N Asparagine Natural products OC(=O)C(N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 2
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 2
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 2
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 claims description 2
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 2
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 2
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 2
- ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N L-glutamine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 2
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 2
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 claims description 2
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 2
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 2
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 2
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims description 2
- AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N L-threonine Chemical compound C[C@@H](O)[C@H](N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N 0.000 claims description 2
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 claims description 2
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims description 2
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 2
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims description 2
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N Threonine Natural products CC(O)C(N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004473 Threonine Substances 0.000 claims description 2
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 claims description 2
- 235000009697 arginine Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960003121 arginine Drugs 0.000 claims description 2
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000009582 asparagine Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 claims description 2
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960005261 aspartic acid Drugs 0.000 claims description 2
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960002433 cysteine Drugs 0.000 claims description 2
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000004554 glutamine Nutrition 0.000 claims description 2
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000014304 histidine Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960002885 histidine Drugs 0.000 claims description 2
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000014705 isoleucine Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 claims description 2
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000005772 leucine Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960003136 leucine Drugs 0.000 claims description 2
- 235000018977 lysine Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000006109 methionine Nutrition 0.000 claims description 2
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 claims description 2
- 235000008729 phenylalanine Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960005190 phenylalanine Drugs 0.000 claims description 2
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000013930 proline Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960002429 proline Drugs 0.000 claims description 2
- 235000004400 serine Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960001153 serine Drugs 0.000 claims description 2
- 235000008521 threonine Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960002898 threonine Drugs 0.000 claims description 2
- 235000002374 tyrosine Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960004441 tyrosine Drugs 0.000 claims description 2
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000014393 valine Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960004295 valine Drugs 0.000 claims description 2
- 239000004474 valine Substances 0.000 claims description 2
- LLOHIFXFHGMBNO-UHFFFAOYSA-N azane;2-hydroxyethanesulfonic acid Chemical compound [NH4+].OCCS([O-])(=O)=O LLOHIFXFHGMBNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N beta-alanine Chemical compound NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002989 glutamic acid Drugs 0.000 claims 1
- 229960002743 glutamine Drugs 0.000 claims 1
- 229960002449 glycine Drugs 0.000 claims 1
- 229960003646 lysine Drugs 0.000 claims 1
- 229960004452 methionine Drugs 0.000 claims 1
- 229960004799 tryptophan Drugs 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 30
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 9
- SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N isethionic acid Chemical compound OCCS(O)(=O)=O SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 abstract description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- KDKIWFRRJZZYRP-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypropane-2-sulfonic acid Chemical compound OCC(C)S(O)(=O)=O KDKIWFRRJZZYRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910006127 SO3X Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 abstract 1
- LADXKQRVAFSPTR-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxyethanesulfonate Chemical compound [Na+].OCCS([O-])(=O)=O LADXKQRVAFSPTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 47
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 46
- 229940045998 sodium isethionate Drugs 0.000 description 46
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 45
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 43
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 42
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 35
- 239000000047 product Substances 0.000 description 33
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 29
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 26
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 22
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 17
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 16
- 229940079776 sodium cocoyl isethionate Drugs 0.000 description 16
- 238000001157 Fourier transform infrared spectrum Methods 0.000 description 15
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 15
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 15
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 15
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 15
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 15
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 14
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N Isocyanic acid Chemical group N=C=O OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 13
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 13
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 12
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 10
- 235000013905 glycine and its sodium salt Nutrition 0.000 description 10
- 239000004247 glycine and its sodium salt Substances 0.000 description 10
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 10
- 229940029258 sodium glycinate Drugs 0.000 description 10
- WUWHFEHKUQVYLF-UHFFFAOYSA-M sodium;2-aminoacetate Chemical compound [Na+].NCC([O-])=O WUWHFEHKUQVYLF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N dodecanoyl chloride Chemical group CCCCCCCCCCCC(Cl)=O NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 7
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 7
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 7
- 229940104256 sodium taurate Drugs 0.000 description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- 230000006181 N-acylation Effects 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 229940048106 sodium lauroyl isethionate Drugs 0.000 description 6
- BRMSVEGRHOZCAM-UHFFFAOYSA-M sodium;2-dodecanoyloxyethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)OCCS([O-])(=O)=O BRMSVEGRHOZCAM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 5
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- IKGKWKGYFJBGQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(dodecanoylamino)acetate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)NCC([O-])=O IKGKWKGYFJBGQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 4
- 229940079840 cocoyl isethionate Drugs 0.000 description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 4
- GWLWWNLFFNJPDP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-aminoethanesulfonate Chemical compound [Na+].NCCS([O-])(=O)=O GWLWWNLFFNJPDP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 229940065856 cocoyl glycinate Drugs 0.000 description 3
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 3
- 229940048098 sodium sarcosinate Drugs 0.000 description 3
- ZUFONQSOSYEWCN-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(methylamino)acetate Chemical compound [Na+].CNCC([O-])=O ZUFONQSOSYEWCN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 229940104261 taurate Drugs 0.000 description 3
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 2
- 230000006179 O-acylation Effects 0.000 description 2
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N anhydrous trimethylamine Natural products CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 2
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 2
- WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N octadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 2
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 2
- BITHHVVYSMSWAG-KTKRTIGZSA-N (11Z)-icos-11-enoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC(O)=O BITHHVVYSMSWAG-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N (9Z,11E,13E)-9,11,13-Octadecatrienoic acid Natural products CCCCC=CC=CC=CCCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 10-undecenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC=C FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N all-trans-octadeca-9,11,13-trienoic acid Chemical compound CCCC\C=C\C=C\C=C\CCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N 0.000 description 1
- ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N allyl isothiocyanate Chemical compound C=CCN=C=S ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 1
- KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N caproleic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCC=C KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- GLSRFBDXBWZNLH-UHFFFAOYSA-L disodium;2-chloroacetate;2-(4,5-dihydroimidazol-1-yl)ethanol;hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CCl.OCCN1CCN=C1 GLSRFBDXBWZNLH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229940108623 eicosenoic acid Drugs 0.000 description 1
- BITHHVVYSMSWAG-UHFFFAOYSA-N eicosenoic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCC(O)=O BITHHVVYSMSWAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 150000002306 glutamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 231100000206 health hazard Toxicity 0.000 description 1
- ARBOVOVUTSQWSS-UHFFFAOYSA-N hexadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O ARBOVOVUTSQWSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071190 laureth sulfosuccinate Drugs 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 239000008164 mustard oil Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229960002969 oleic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 description 1
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229940079988 potassium cocoyl glycinate Drugs 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940071089 sarcosinate Drugs 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229940096501 sodium cocoamphoacetate Drugs 0.000 description 1
- 229940065859 sodium cocoyl glycinate Drugs 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008542 thermal sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 1
- 229960002703 undecylenic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
- A61K8/466—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/37—Mixtures of compounds all of which are anionic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/65—Mixtures of anionic with cationic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/34—Organic compounds containing sulfur
- C11D3/349—Organic compounds containing sulfur additionally containing nitrogen atoms, e.g. nitro, nitroso, amino, imino, nitrilo, nitrile groups containing compounds or their derivatives or thio urea
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/59—Mixtures
- A61K2800/596—Mixtures of surface active compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
- A61K2800/75—Anti-irritant
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/805—Corresponding aspects not provided for by any of codes A61K2800/81 - A61K2800/95
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/126—Acylisethionates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/46—Esters of carboxylic acids with amino alcohols; Esters of amino carboxylic acids with alcohols
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения водных смесей О-ацил-изетионатов формулы (I) и ПАВ на основе N-ацил-аминокислот формулы (II):
где заместитель R выбран из насыщенных или ненасыщенных С5-C21 алкильных групп, заместитель R1 выбран из Н, C1-C4 алкила, заместитель R2 выбран из Н или любых групп, присутствующих у α-атома углерода природных аминокислот, заместитель R3 выбран из групп СООХ, CH2SO3X, где X выбран из Li+, Na+или K+, заместитель R4 выбран из Н или метила, и М означает катион, выбранный из Na+, K+ и NH4 + ,включающий стадии: A) взаимодействия более чем одного эквивалента хлорангидрида жирной кислоты с гидроксиэтилсульфонатом или гидрокси-(1-метил)этилсульфонатом щелочного металла или аммония при температуре от 50 до 70°C с получением соединения формулы (I); B) взаимодействия продукта стадии (А) (содержащего остаток хлорангидрида жирной кислоты) с одной или несколькими аминокислотами в присутствии основания в типовых условиях реакции Шоттена-Баумана в водной среде, включающих рН реакционной смеси, поддерживаемый в пределах от 9 до 10,5, и температуру реакции, составляющую от 20 до 50°С, с получением соединения формулы (II). Также описана композиция, полученная этим способом. Технический результат – разработка способа, который способен обеспечить гибкость получения «сверхмягких» смесей ПАВ с точки зрения изменения отношения О-ацил-изетионатов формулы N-ацил-аминокислот и композиции, включающей эти «сверхмягкие» ПАВ, при этом композиции легко вводятся в состав продуктов для личной гигиены. 2 н. и 4 з.п. ф-лы, 2 ил., 2 табл., 12 пр.
Description
ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ, К КОТОРОЙ ОТНОСИТСЯ ИЗОБРЕТЕНИЕ
Настоящее изобретение относится к экономически эффективному способу производства гомогенных смесей O-ацил-изетионатов (соединений Формулы (I)) и ПАВ на основе N-ацил-аминокислот (соединений Формулы (II)), где заместитель R выбран из C5-C21 насыщенных или ненасыщенных алкильных групп, R1 означает H или алкильную цепь небольшой длины C1-C4, R2 означает H или любые группы, присутствующие у α-атома углерода природных аминокислот, R3 означает кислотную группу, например карбоксильную или сульфонильную, вместе с противоионом щелочного металла, как, например, COOX, CH2SO3X, где X=Li+, Na+ или K+, R4 означает H или Me, и M представляет собой катион, выбранный из Na+, K+, NH4 + или катиона четвертичного аммония, полученного из третичного амина, из хлорангидридов соответствующих жирных кислот с количественными выходами. Более конкретно настоящее изобретение относится к способу получения O-ацил-изетионатов взаимодействием гидроксиалкил сульфонатов щелочных металлов или аммония с хлорангидридами жирных кислот с последующим взаимодействием оставшегося хлорангидрида жирной кислоты с эквивалентным количеством водного раствора одной или нескольких аминокислот в присутствии основания в водной среде с получением смеси анионных ПАВ, а именно, O-ацил-изетионатов (Формула (I)) и N-ацил-аминокислот (Формула (II)) в любом желаемом соотношении:
ПРЕДПОСЫЛКИ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Современные моющие композиции для личной гигиены предназначены для обеспечения хорошего моющего эффекта, а также других полезных эффектов, например увлажнения кожи. Для достижения превосходного моющего действия и увлажнения кожи традиционно применялись очень высокие уровни окклюзивных (образующих непроницаемую пленку) агентов, например воска. Например, в средствах для мытья тела Dove Cream Oil (Unilever) и Olay Ribbon (Proctor and Gamble) применяется вплоть до 30% мягчительных масел. Предпринимались постоянные усилия для придания моющим композициям способности ухаживать за кожей и волосами путем введения в их состав таких действующих компонентов, как силиконовое масло, вазелин и целый ряд триглицеридов. Сообщалось о применении в некоторых моющих композициях до 50% мягчительных компонентов. (Chambers et al., патент США 5612307 и Pavvada et al., патент США 5965500).
Недавно Tsaur et al. внесли революционные изменения в технологию моющих средств посредством разработки различных комбинаций мягких ПАВ. В патенте США №8263538 описана комбинация ПАВ из числа N-ацил-аминокислот, например N-кокоил-глицинатов натрия и N-кокоил-саркозинатов натрия, с амфотерными/цвиттерионными ПАВ для получения "сверхмягких" композиций личной гигиены, которые демонстрировали общий результат в тесте на раздражение по методике аппликационной пробы менее 75% относительно 0,5%-ного водного раствора додецилсульфата натрия.
В еще одном современном патенте, полученном той же группой (Tsaur et al., патент США №8268767), предложена комбинация моющих ПАВ, которая не только моет и доставляет для кожи полезные агенты, но и является "сверхмягкой" для кожи. Указанные композиции включают как O-ацил-изетионаты, так и ПАВ на основе N-ацил-аминокислот, и эти композиции представляют собой жидкие моющие средства как для кожи, так и для волос. Указано, что эти композиции являются "сверхмягкими" для кожи при тестировании по стандартной методике аппликационной пробы на добровольцах. В упомянутом патенте раскрыты также исключительно мягкие композиции, которые очень эффективно доставляют окклюзивные увлажнители. Аналогично в патенте США №8114824 раскрыты композиции, включающие ПАВ из числа O-ацил-изетионатов и N-ацил-аминокислот, которые могут содержать максимальное количество увлажняющего средства. Говоря вкратце, сообщается, что системы ПАВ, включающие в качестве основных ингредиентов O-ацил-изетионаты и N-ацил-глицинаты или N-ацил-саркозинаты, являются очень хорошими моющими системами, которые являются "сверхмягкими/щадящими" для кожи и представляют собой отличные носители для доставки действующих веществ (полезных агентов, таких как мягчители, силиконы, триглицериды и вазелин). В упомянутых выше патентах сообщается, что "сверхмягкость" и "способность доставлять полезные ингредиенты" возникает из-за дополнительной синергии, которую демонстрирует комбинация двух упомянутых классов мягких ПАВ, а именно O-ацил-изетионатов (Формула (I)) и N-ацил-аминокислот (Формула (II)).
Среди этих мягких ПАВ N-ацил-аминокислоты, а именно N-ацил-глицинаты, саркозинаты, таураты, глутаматы, аланаты и т.д. щелочных металлов или аммония, являются коммерчески доступными для производителей различных составов в форме твердых веществ, а также в форме водных растворов, поскольку они хорошо растворимы в воде. В противоположность этому соответствующие N-ацил-изетионаты демонстрируют практически полную нерастворимость в воде. Например, кокоил-изетионат натрия обладает растворимостью в воде 0,1% при 25°C. (Assessement Plan for Fatty acids, coco, sulfoethyl esters, sodium salts (sodium cocoyl isethionate prepared by Keller and Heckman LLP, Nov 2006)) (План исследования жирных кислот, натриевых солей кокосульфоэтиловых эфиров (кокоил-изетионат натрия получен Keller и Heckman LLP, Nov 2006)). Кроме того, O-ацил-изетионаты щелочных металлов имеют очень высокие температуры плавления, превышающие 200°C. Включение O-ацил-изетионатов с очень высокими температурами плавления в составы для личной гигиены (для мытья тела и мытья лица) предполагает обязательное нагревание состава, которое в некоторых случаях является нежелательным из-за термической чувствительности других ингредиентов, а также из-за затрат энергии на нагревание всей массы ингредиентов. Для преодоления проблемы с включением в составы O-ацил-изетионатов щелочных металлов в твердой форме исследователи разработали удобную для изготовителя состава "Liquid Delivery Systems" (LDS) ("Жидкую систему доставки"), в которой O-ацил-изетионаты щелочных металлов растворяют в водной среде с помощью других ПАВ, в результате чего продукт становится жидким и его легко вводить в составы для личной гигиены (холодное смешивание). В EP0964674 A2 и патенте США №5925603 (Rhodia, Paul D'Angelo) раскрываются концентрированные "Жидкие системы доставки", в которых O-ацил-изетионаты диспергированы с помощью алкилимидазолиновых амфотерных ПАВ и анионных ПАВ. В заявке на патент США №20090062406 и патенте США №5415810 (Clariant, Matthias Loeffler) описаны концентрированные водные смеси, в которых доставка O-ацил-изетионатов облегчается с помощью N-ацил-таурата и бетаинов. В патенте США №7879780 описаны устойчивые моющие композиции, включающие O-ацил-изетионаты в комбинации с бетаинами и сульфосукцинатами. В недавней заявке на патент, поданной Galaxy Surfactants, предложены жидкие системы доставки O-ацил-изетионатов, в которых применяются N-ацил-глицинаты и алкилбетаины (заявка на патент США №13/749458, A Jawale et al.). Примерами коммерчески доступных "жидких систем доставки" для кокоил-изетионата натрия являются 1) Chemoryl™ SFB, Lubrizol (кокоил-изетионат натрия, лаурет-сульфосукцинат и кокоимидопропил-бетаин), 2) Hostapon SCB, Clariant (кокоил-изетионат натрия, кокобетаин) и 3) Miracare Plaisant, Rhodia (кокоил-изетионат натрия, кокоамфоацетат и кокоил-таурат натрия).
Во всех жидких системах доставки (LDS), о которых сообщалось до сих пор, для придания твердым O-ацил-изетионатам щелочных металлов способность растворяться или диспергироваться в водной среде, главным образом, применялись другие анионные или амфотерные/цвиттерионные ПАВ ("Solubilization sodium cocoyl isethionate", J.Z. Sun, M.C.E. Erickson and J.W. Paar, J. Cosmetic Science 54, 559-568, 2003). Самый значительный недостаток таких "жидких систем доставки" заключается в том, что они основаны на твердых формах солей O-ацил-изетионатов, которые могут иметь форму игл, пластинок, порошка или гранул. Получение самих твердых форм O-ацил-изетионатов включает проведение реакции при 225°C и обработку расплавленной массы для превращения ее в твердое вещество желаемой физической формы. Упомянутые жидкие системы доставки O-ацил-изетионатов разработаны, чтобы облегчить получение композиций для личной гигиены. Однако производители жидких систем доставки должны обеспечить растворение твердых, практически нерастворимых в воде, высокоплавких (выше 200°C) O-ацил-изетионатов. Это достигается нагреванием и смешиванием твердых O-ацил-изетионатов с другими ПАВ, либо анионными, либо амфотерными, либо ПАВ обоих этих типов. Промышленный способ получения O-ацил-изетионатов включает применение очень высоких температур от 200 до 240°C при взаимодействии жирной кислоты с солями - гидроксиэтилсульфонатами щелочных металлов (Friedman, M. 2004, Chapter 5: Chemistry, Formulation and Performance of Syndet and Combo Bars. In, Spitz, L.(ed), SODEOPEC Soaps, Detergents, Oleo-chemicals and Personal Care Products, AOCS Press, Champaign, II). Типовая промышленная методика этерификации, катализируемой кислотой, включает применение как минимум 1,4-2,0 мольных эквивалентов жирных кислот по отношению к изетионату щелочного металла (избыток жирной кислоты от 40 до 100%). После достижения желаемой степени этерификации избыток жирной кислоты выделяют из реакционной смеси. Этот способ известен в литературе как DEFI (жирный ацил-изетионат, полученный прямой этерификацией). Этерификацию с участием гидроксиэтилсульфоната и жирной кислоты проводят при температуре выше 200-225°C, и избыток жирной кислоты, как правило, выделяют при температуре выше 200°C в глубоком вакууме. Выделение жирной кислоты никогда не проходит полностью и поэтому коммерчески доступные алканоил изетионаты (O-ацил-изетионаты) имеют чистоту примерно 65-85%. Для того чтобы реакционная масса, содержащая 65-85% O-ацил-изетионата оставалась текучей при 200-240°C, в реакционной смеси следует оставить некоторое количество (10-15% масс./масс. от массы полученного состава) жирной кислоты. Это облегчает перемещение расплавленной массы и ее превращение в иглы или гранулы с помощью комплексной технологии, которая гарантирует отсутствие разложения основной массы расплава при очень высокой температуре. Для каждой формы полученного твердого O-ацил-изетионата (гранулы, порошок или кусочки) характерна определенная степень сопутствующего пылеобразования, требующая специальных мер безопасности, поскольку вдыхание этой пыли несет серьезную угрозу для здоровья. Поскольку O-ацил-изетионаты являются довольно высокоплавкими соединениями и практически не растворяются в воде, эти анионные ПАВ нелегко вводить в составы для личной гигиены. Поэтому в жидких системах доставки применяют коммерчески доступную твердую форму O-ацил-изетионатов, которую превращают в жидкую/текучую форму, которую можно ввести в композицию, с применением других ПАВ. Другой основной недостаток жидких систем доставки O-ацил-изетионатов заключается в том, что коммерчески доступные и запатентованные LDS поставляются со значительным количеством определенных ПАВ. Это ограничивает применение т.н. "жидких систем доставки", поскольку изготовителю состава может быть нежелательно наличие этих дополнительных ПАВ, которые применяются для получения жидких систем доставки O-ацил-изетионата. Имеющиеся на рынке "жидкие системы доставки" поставляются с имидазолиновыми амфотерными ПАВ или алкил бетаинами, или даже анионными ПАВ, например жирный спирт- эфир сульфатами, и количество этих ПАВ является слишком высоким относительно количества O-ацил-изетионатов, которые растворяют или диспергируют в воде. Кроме того, такие ПАВ, как (жирный алкил)бетаины (применяемые Galaxy Surfactant и Clariant), являются очень дорогими, поскольку их получают из дорогого сырья, которое представляет собой жирный третичный амин с одной длинной цепью и двумя короткими алкильными цепями у третичного атома азота. Наконец, до сих пор не сообщалось о жидких системах доставки, включающих только комбинации "сверхмягких" ПАВ из числа O-ацил-изетионатов и N-ацил-аминокислот. Очевидная причина этого заключается в том, что в случае применения твердой формы O-ацил-изетионатов нельзя получить текучие и стабильные системы. Например, из коммерчески доступной твердой формы кокоил-изетионата натрия невозможно получить гомогенный водный раствор кокоил-изетионата натрия и кокоил-глицината натрия в мольном соотношении 1:1.
Поскольку ПАВ из числа O-ацил-изетионатов и N-ацил-аминокислот являются основой "сверхмягких" моющих систем для личной гигиены, в технике существует потребность 1) получения композиции, включающей только эти два "сверхмягких" ПАВ, которую легко вводить в состав продуктов для личной гигиены и 2) разработки простого и эффективного способа получения такой композиции, который мог бы обеспечить гибкое изменение соотношения между O-ацил-изетионатами и N-ацил-аминокислотами.
Цель настоящего изобретения
i) Соответственно, цель настоящего изобретения заключалась в разработке простого, удобного, энергоэффективного способа, который позволял бы получать смеси двух типов ПАВ, известных как "сверхмягкие" в своей комбинации, а именно O-ацил-изетионатов (Формула (I)) и N-ацил-аминокислот (Формула (II)), из распространенного сырья, а именно хлорангидридов жирных кислот, без добавления третьего ПАВ.
ii) Другой целью настоящего изобретения являлась разработка способа, который мог бы обеспечить гибкость получения "сверхмягких" смесей ПАВ с точки зрения изменения отношения O-ацил-изетионатов и N-ацил-аминокислот.
iii) Следующей целью настоящего изобретения являлась разработка "жидкой системы доставки" для O-ацил-изетионата щелочного металла, который без такой системы является нерастворимым и с трудом включается в состав продукта.
iv) Еще одной целью настоящего изобретения являлось получение указанных смесей в твердой форме для определенных применений, в которых необходимо избегать присутствия воды.
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
В настоящем изобретении раскрыт способ получения смесей O-ацил-изетионатов формулы (I) и ПАВ на основе и N-ацил-аминокислот формулы (II):
где заместитель R выбран из насыщенных или ненасыщенных алкильных групп C5-C21, заместитель R1 выбран из H, C1-C4 алкила, заместитель R2 выбран из H или любых групп, присутствующих у α-атома углерода природных аминокислот, заместитель R3 выбран из COOX, CH2SO3X, где X выбран из NH4 +, Li+, Na+ или K+, R4 означает H или метил, и M означает катион, выбранный из Na+, K+, NH4 + или катиона четвертичного аммония, полученного из третичного амина,
где указанный способ включает стадии:и
A) взаимодействия более чем одного эквивалента хлорангидрида жирной кислоты с гидроксиалкилсульфонатом щелочного металла или аммония при 50-70°C с получением соединения формулы (I) и
B) взаимодействия продукта стадии (A) (содержащего остаток не вступившего в реакцию хлорангидрида жирной кислоты) с эквивалентным количеством водного раствора одной или нескольких аминокислот и водного раствора основания в типовых условиях реакции Шоттена-Баумана в водной среде при pH от 9 до 10,5 и температуре ниже 50°C с получением соединения формулы (II).
Таким образом, в настоящем изобретении предложен новый способ получения водной смеси, включающей O-ацил-изетионаты и ПАВ на основе N-ацил-аминокислот, из одного хлорангидрида жирной кислоты путем последовательного взаимодействия с изетионатом щелочного металла на первой стадии, и затем с одной или несколькими аминокислотами. Настоящее изобретение дает возможность легко получать смеси ПАВ, состоящие из O-ацил-изетионатов и N-ацил-аминокислот. Способ по настоящему изобретению позволяет получать "жидкие системы доставки" O-ацил-изетионатов в комбинации с N-ацил-аминокислотами в любом соотношении без посредничества третьего ПАВ, которое применялось в технике известного уровня.
Сообщалось, что O-ацил-изетионаты формулы (I) и N-ацил-аминокислоты формулы (II) при смешивании друг с другом образуют "сверхмягкие" композиции для личной гигиены. В настоящем изобретении предложен экономически эффективный и очень легкий в реализации способ получения смесей указанных "сверхмягких" ПАВ с различными соотношениями компонентов.
Специалист в данной области техники сможет понять и оценить описанные выше особенности и преимущества настоящего изобретения, обратившись к приведенному ниже подробному описанию и формуле изобретения.
ОПИСАНИЕ ИЛЛЮСТРАТИВНОГО МАТЕРИАЛА
На Фиг. 1 показан FTIR (ИК-спектр с преобразованием Фурье) реакционной смеси первой стадии реакции, на котором можно видеть исчезновение сигнала валентных колебаний гидроксильной группы гидроксиэтилизетионата при 3400 см-1 и одновременное появление сигнала валентных колебаний сложноэфирной группы (O-ацил-изетионата) при 1734 см-1, а также присутствие избытка хлорангидрида жирной кислоты, на который указывают валентные колебания карбонильной группы в области 1800 см-1.
На Фиг. 2 показан инфракрасный спектр высушенного образца примера 1, представляющего собой смесь SCI:SCG в соотношении 1:2, который демонстрирует валентные колебания карбонила и группы NH амидной связи N-ацил-глицината при 1605 см-1, 1620 см-1 и 3344 см-1 соответственно.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
В настоящем изобретении описан экологически безопасный и экономический эффективный способ производства смесей мягких ПАВ, а именно O-ацил-изетионатов формулы (I) и N-ацил-аминокислот формулы (II) в различных соотношениях. Эти две категории мягких моющих средств при смешивании друг с другом позволяют получить "сверхмягкие" моющие композиции (патенты США №8268767; 8114824; и 8263538).
Способ получения по настоящему изобретению подходит для получения "сверхмягких" смесей с использованием одного исходного вещества, а именно хлорангидрида жирной кислоты, для синтеза мягких ПАВ обоих типов по двухстадийной методике. Описанный в заявке способ является весьма энергоэффективным и позволяет гибко регулировать соотношение между O-ацил-изетионатами и N-ацил-аминокислотами. Выходы продуктов являются количественными, и в описанном способе не образуются какие-либо отходы. Наконец, помимо получения смесей хорошо известных "сверхмягких" ПАВ, т.е. O-ацил-изетионатов и N-ацил-аминокислот, для композиций личной гигиены, способ по настоящему изобретению позволяет получать O-ацил-изетионаты щелочных металлов в жидкой форме для легкого введения в составы продуктов личной гигиены, тогда как коммерчески доступные твердые формы этого продукта включаются в составы подобных композиций с очень большим трудом (твердые формы O-ацил-изетионатов превращают в "жидкие системы доставки", как описано в патентах США №5925603, 5415810 и 7879780). Важно отметить, что в отличие от всех "жидких систем доставки" O-ацил-изетионатов, описанных в литературе до настоящего времени (запатентованных и коммерчески доступных, см. раздел "Предпосылки изобретения"), LDS по настоящему изобретению состоит только их двух компонентов, а именно O-ацил-изетионатов и N-ацил-аминокислот. Два этих класса компонентов составляют основу "сверхмягких" моющих систем для личной гигиены (патент США №8268767).
Таким образом, настоящее изобретение относится к получению "сверхмягких" смесей O-ацил-изетионатов Формулы (I) и ПАВ на основе N-ацил-аминокислот формулы (II):
где заместитель R представляет собой насыщенную или ненасыщенную алкильную цепь с числом атомов углерода в пределах от C5 до C21, R1 означает H или алкильную цепь небольшой длины в пределах от C1 до C4, R2 означает H или любые группы, присутствующие у α-атома углерода природных аминокислот, R3 означает кислотную группу, например карбоксильную или сульфонильную, вместе с противоионом щелочного металла, как, например, COOX, CH2SO3X, где X=Li+, Na+ или K+, R4 выбран из H или метила, и M представляет собой катион, выбранный из Na+, K+, NH4 + или катиона четвертичного аммония, полученного из третичного амина.
Способ по настоящей заявке включает двухстадийный синтез указанных смесей, где стадии осуществляются последовательно. Смесь порошкообразного гидроксиалкилсульфоната щелочного металла или аммония (один эквивалент) и хлорангидрида жирной кислоты (более одного эквивалента) перемешивают при медленном пропускании азота при температуре 50-70°C в течение примерно 3-4 часов (схема 1). Газообразный хлористый водород, который вытесняется из смеси медленным током азота, поглощают щелочной ловушкой. За ходом реакции следят по исчезновению линии валентных колебаний гидроксильной группы гидроксиэтилизетионата при 3400 см-1 и одновременному появлению линии валентных колебаний карбонила сложноэфирной группы при 1734 см-1 в спектре FTIR. Избыток хлорангидрида жирной кислоты проявляется в спектре FTIR полосой валентных колебаний карбонила в окрестности 1800 см-1 (как показано на фиг. 1).
В течение примерно 3-4 часов эквивалент хлорангидрида жирной кислоты вступает во взаимодействие с гидроксиалкилсульфонатом щелочного металла или аммония, и реакционную массу охлаждают до комнатной температуры. При этом текучая слегка пастообразная реакционная смесь, полученная на этой стадии (стадия 1 схемы 1), содержит O-ацил-изетионат и избыток не вступившего в реакцию хлорангидрида кислоты (один эквивалент, более одного эквивалента или менее одного эквивалента, в зависимости от стехиометрии исходной смеси). Этот стехиометрический избыток хлорангидрида жирной кислоты на первой стадии играет роль реакционной среды, так что взаимодействие с твердым гидроксиалкилсульфонатом щелочного металла можно проводить при температурах менее 70°C с количественным выходом. Как правило, первая стадия этерификации (схема 1) завершается в течение 3-4 часов при 50-70°C по данным FT инфракрасной спектроскопии. Избыток хлорангидрида жирной кислоты на первой стадии является реагентом для второй стадии, которая представляет собой реакцию Шоттена-Баумана с аминокислотой в присутствии основания (стадия 2 схемы 1):
Избыточное количество хлорангидрида жирной кислоты делает реакционную смесь, содержащую стехиометрическое количество O-ацил-изетионата, достаточно текучей для проведения следующей стадии. Для проведения N-ацилирования аминокислоты на второй стадии, текучую пастообразную реакционную массу, полученную на первой стадии добавляют при перемешивании к необходимому количеству аминокислоты (эквивалентное количество аминокислоты зависит от избытка хлорангидрида жирной кислоты, который в свою очередь зависит от исходной стехиометрии первой стадии) в воде (количество воды зависит от желаемого конечного содержания твердого вещества), в атмосфере азота при температуре примерно 30-35°C, поддерживая pH реакционной смеси в пределах от 9,0 до 10,5 одновременным добавлением щелочи (двух эквивалентов по отношению к аминокислоте или хлорангидриду жирной кислоты), как правило, в виде 25%-ного или 48%-ного водного раствора (например, гидроксида калия или натрия), как показано на схеме 1. Взаимодействие непрореагировавшего хлорангидрида жирной кислоты, оставшегося в текучей пастообразной массе продукта стадии 1 схемы 1, проводят в типовых условиях реакции Шоттена-Баумана (патент США №2527657). Реакцию Шоттена-Баумана проводят при температурах в диапазоне от 20 до 50°C. Предпочтительный температурный диапазон составляет от 20 до 35°C. Для достижения максимального выхода в конденсации Шоттена-Баумана важную роль играет диапазон pH. Как правило, N-ацилирование аминокислот может очень легко проходить в диапазоне pH от 9,0 до 10,5. Однако предпочтительный диапазон pH для N-ацилирования аминокислот составляет от 10,0 до 10,5. После одновременного добавления текучей пасты продукта стадии 1 (содержащей избыток хлорангидрида жирной кислоты и O-ацил-изетионат) и двух эквивалентов раствора щелочи реакционную смесь перемешивают в течение еще 3-4 часов. После этого pH реакционной смеси доводят до значения в диапазоне от 7,0 до 8,0 добавлением небольшого количества минеральной кислоты (хлористоводородной кислоты), при содержании твердого вещества от 30 до 40%. Содержание твердого вещества в смеси мягких ПАВ доводят до желаемого уровня. Предпочтительный диапазон содержания твердого вещества для хорошей текучести конечного продукта составляет от 30 до 40% (примеры 10 и 11). Однако возможно и получение смесей с более высоким содержанием твердого вещества (>40%). При более высоком содержании твердого вещества вместо прозрачного раствора, как правило, получается пастообразный продукт (с высокой вязкостью от 1000 сП до 10 сП, еще текучий при комнатной температуре), и его свойства зависят от компонентов смеси и соотношения O-ацил-изетионата и N-ацил-аминокислоты.
Мольное соотношение не вступившего в реакцию на первой стадии O-ацилирования хлорангидрида жирной кислоты к аминокислоте, используемой на второй стадии N-ацилирования, может меняться в пределах от 1:1 до 1:1,10. Предпочтительный избыток аминокислоты составляет примерно 3,0-5,0 мол.%. В примере 1 описан синтез смеси "сверхмягких" ПАВ в соотношении 1:2 (кокоил-изетионат натрия (SCI):кокоил-глицинат натрия (SCG)), в то время как в примере 7 показан синтез смеси тех же "сверхмягких" ПАВ в соотношении 1:1.
Инфракрасный спектр (Фиг. 2) высушенного образца, полученного в примере 1, представляющего собой смесь SCI:SCG в соотношении 1:2 включает валентные колебания карбонильной группы и группы NH амидной связи N-ацил-глицината при 1605 см-1, 1620 см-1 и 3344 см-1 соответственно. Карбонильная группа O-ацил-изетионата (карбонил сложноэфирной группы) дает сигнал при 1734 см-1, и валентные колебания групп CH алкильных цепей обоих мягких ПАВ проявляются сигналами при 2850, 2920 и 2956 см-1.
Хлорангидриды жирных кислот, применяемые в настоящем изобретении, получены экологически безопасным каталитическим способом, описанным Koshti и соавторами в недавно поданной заявке на патент (PCT/IB2012/055197).
Примеры 1-10 иллюстрируют получение смеси ПАВ, включающей O-ацил-изетионат и N-ацил-аминокислоту, с применением различных хлорангидридов жирных кислот.
Алкильная цепь хлорангидрида жирной кислоты, представленная символом R на схеме 1, может включать четное или нечетное количество атомов углерода и являться линейной или разветвленной цепью. Хлорангидрид может представлять собой чистое вещество, все молекулы которого включают один и тот же алкильный заместитель, или являться смесью веществ, включающих различные алкильные цепи от C5 до C21. Алкильная цепь может быть полностью насыщенной или ненасыщенной, с одной или несколькими двойными связями. Такие алкильные цепи входят в структуру природных жирных кислот, которые обычно являются компонентами животных жиров или растительных масел. Ненасыщенные алкильные цепи могут содержаться в олеиновой кислоте, рицинолевой кислоте, линолевой кислоте, линоленовой кислоте, элеостеариновой кислоте, эйкозеновой кислоте, эруковой кислоте, докозодиеновой кислоте и ундециленовой кислоте. Насыщенные жирные кислоты обычно выделяют из пальмового/пальмоядрового масла или кокосового масла, причем все эти кислоты имеют четное число атомов углерода в диапазоне от октановой кислоты (C8) до стеариновой кислоты (C18). Жирные кислоты с большим числом атомов углерода (C18-C22) получают из горчичного масла, тунгового масла и рапсового масла. Типовой состав кокоил-хлорида, который применяется для иллюстрации настоящего изобретения (примеры 1, 3, 5, 6, 7 и 9), показан в приведенной ниже таблице 1. В примере 4 применяется кокоил-хлорид другого сорта, который имеет более высокое процентное содержание стеароил-хлорида.
| Таблица 1 | |
| Количество атомов углерода в алкильной цепи | Содержание в смеси |
| C8 | 4-12% |
| C10 | 4-14% |
| C12 | 59-65% |
| C14 | 14-24% |
| C16 | 1-8% |
| C18 | макс. 0,5% |
Состав лауроил-хлорида (примеры 2 и 8), который применялся для иллюстрации данного изобретения, приведен в таблице 2.
| Таблица 2 | |
| Количество атомов углерода в алкильной цепи | Содержание в смеси |
| C8 | 4-8% |
| C10 | 4-8% |
| C12 | 80-95% |
В соответствии с настоящим изобретением типы аминокислоты, которые применяются в синтезе соединений формулы (II) на второй стадии способа, включают природные α-аминокислоты (глицин, аланин, валин, лейцин, изолейцин, метионин, пролин, цистеин, фенилаланин, тирозин, триптофан, аргинин, лизин, гистидин, аспарагиновую кислоту, глутаминовую кислоту серин, треонин, аспарагин, глутамин), не встречающиеся в природе аминокислоты (энантиомеры, имеющие противоположную D-конфигурацию), смеси стереоизомеров, аминокислоты искусственного происхождения (аминопропионовую кислоту, N-метил-таурин, саркозин). Вкратце, для синтеза соединений формулы (II) необходимо, чтобы аминокислота, с одной стороны, содержала первичную или вторичную аминогруппу и, с другой стороны. кислотную группу, например карбоксил или сульфоновую группу. Настоящее изобретение проиллюстрировано применением таких кислот, как глицин (первичная аминокислота, содержащая карбоксильную группу, примеры 1-4, 7 и 8), N-метил-таурин (вторичная аминокислота, содержащая сульфоновую кислотную группу, пример 5) и саркозин (содержащий вторичную аминогруппу и карбоксильную группу, пример 6). Пример 9 демонстрирует, что все три указанные аминокислоты могут применяться совместно с получением смеси всех трех N-ацил-аминокислотных ПАВ с O-ацил-изетионатом.
Основание, применяемое на второй стадии в реакции Шоттена-Баумана, можно выбрать из гидроксидов или карбонатов калия или натрия, или гидроксида аммония. При получении ПАВ на основе N-ацил-аминокислот формулы (II) также могут применяться водорастворимые третичные амины, например триметил- или триэтиламин, или триэтаноламин, в форме водного раствора. В примере 3 показано применение в качестве основания гидроксида калия, тогда как во всех остальных примерах в качестве основания для N-ацилирования аминокислот по Шоттену-Бауману применялся гидроксид натрия.
На первой стадии способа по настоящему изобретению, когда хлорангидрид жирной кислоты вводят в реакцию с гидроксиэтилсульфонатом для получения соединения формулы (I), существует вероятность образования определенного количества молекул смешанного сложного эфира-ангидрида (соединения формулы (III)), как показано на схеме II. Образование смешанного сложного эфира-ангидрида может происходить в значительных количествах из-за слишком глубокого протекания взаимодействия хлорангидрида кислоты с изетионатом щелочного металла на первой стадии. Однако на второй стадии, когда полученную текучую пастообразную массу вводят во взаимодействие с водным раствором аминокислоты, нуклеофильная первичная или вторичная аминогруппа преимущественно реагирует с сильноактивированной ангидридной группой соединения формулы (III), приводя к получению изначально намеченного соотношения соединений формулы (I) и соединений формулы (II), как показано на схеме II:
Таким образом, примеры 1-11 иллюстрируют образование смесей ПАВ, содержащих O-ацил-изетионат и N-ацил-аминокислоту в различных мольных соотношениях с применением хлорангидридов жирных кислот различных типов и целого ряда различных аминокислот и оснований. Смеси чистых O-ацил-изетионатов и N-ацил-аминокислот можно высушить распылительной сушкой с получением гомогенного порошка. При растворении этого высушенного порошка, включающего два указанных типа ПАВ, в воде до исходного содержания твердых веществ образуется чистый раствор того же химического состава. Поэтому смесь сверхмягких ПАВ в сухой форме можно легко получить обычным способом распылительной сушки. Смеси сверхмягких ПАВ в твердой форме могут оказаться желательными в некоторых приложениях, если необходимо избегать присутствия воды. Например, в отличие от средств для мытья лица и тела, в которые можно легко включать водные растворы сверхмягких ПАВ, в случае бруска синтетического мыла, добавление водного раствора сверхмягких ПАВ потребовало бы обязательного удаления воды из массы готового продукта перед формованием, и эту операцию невозможно было бы выполнить в сигма-смеси с применением нагревания и вакуума. В таких случаях могла бы потребоваться сухая форма мягкого ПАВ в виде порошка, гранул или комочков.
Пример 12 демонстрирует, что водные смеси ПАВ по настоящей заявке, включающие O-ацил-изетионат и N-аминокислоту, можно высушить и традиционным способом превратить в сухую форму.
Преимущества настоящего изобретения
1) В изобретении предложен недорогой и эффективный способ получения "сверхмягкой системы ПАВ", состоящей из O-ацил-изетионатов и N-ацил-аминокислот.
2) Описанный в настоящей заявке способ позволяет обойти большое число недостатков, связанных с традиционным энергозатратным способом этерификации DEFI (при высокой температуре >200°C) жирных кислот действием гидроксиэтилсульфонатов щелочных металлов, который применяется для получения O-ацил-изетионатов. Способ прямой этерификации жирной кислоты при очень высокой температуре требует не только сильного нагревания, но и применения избытка жирной кислоты относительно стехиометрического количества. Этот значительный избыток относительно стехиометрического количества необходимо удалить в конце реакции, что увеличивает время реакционного цикла и потребление энергии. Другой наиболее существенный недостаток указанного способа, проводимого при высокой температуре, заключается в том, что при выделении жирной кислоты удаляются низшие жирные кислоты из-за частично проходящей реакции переэтерификации, и поэтому в случае смеси жирных кислот конечный состав продукта, т.е. O-ацил-изетионата, отличается от распределения алкильных цепей в исходном веществе. Способ, описанный в настоящей заявке, позволяет также исключить еще одну операцию, которая требует применения сложного оборудования, а именно превращения расплавленного O-ацил-изетионата щелочного металла (продукта) в порошок, гранулы/комки или иглы.
3) O-ацилирование и N-ацилирование гидроксиалкилсульфонатов щелочных металлов или аммония и аминокислот,соответственно хлорангидридом жирной кислоты проводят в течение 4-5 часов при температуре, которая никогда не превышает 70°C.
4) Получение "сверхмягкой" системы ПАВ, включающей O-ацил-изетионат (Формула (I)) и N-ацил-аминокислоту (Формула (II)) в мольном соотношении от 1,0:0,5 до 1,0:10, исходя из одного исходного вещества, представляющего собой хлорангидрид жирной кислоты.
5) Получение "сверхмягкой" системы ПАВ, включающей O-ацил-изетионат и N-ацил-аминокислоту в мольном соотношении от 1,0:0,5 до 1,0:10, причем в систему может входить одна или более чем одна N-ацил-аминокислота. Кроме того, можно получить дополнительную выгоду от синергии ацил-изетионата и смеси соответствующих N-ацил-аминокислот, таких как глицинаты, таураты или саркозинаты и т.д.
6) O-ацил-изетионаты коммерчески доступны в твердой форме и N-ацил-аминокислоты доступны как в твердой, так и в водной форме. Твердая форма O-ацил-изетионатов плохо растворима в присутствии только аминокислотных ПАВ, и поэтому существует несколько описанных в литературе систем и коммерческих продуктов, известных как "жидкие системы носителей" O-ацил-изетионатов, в которых применяются другие ПАВ, такие как бетаины, амфоацетаты и сульфосукцинаты. Однако с применением способов по настоящей патентной заявке можно создать жидкую систему доставки O-ацил-изетионатов, включающую только N-ацил-аминокислотные ПАВ, без помощи какого-либо третьего ПАВ. Следует отметить, что O-ацил-изетионаты (Формулы (I)) и N-ацил-аминокислоты (Формулы (II)) составляют основу "сверхмягких" моющих систем.
7) Смеси "сверхмягких" ПАВ, включающие O-ацил-изетионаты и N-ацил-аминокислоты в форме сухого вещества можно получать из водных растворов этих веществ, описанных в данной патентной заявке. Твердые сухие формы "сверхмягких" ПАВ необходимы для получения некоторых продуктов для ухода за кожей, например брусков синтетического мыла или любых других продуктов/применений, в которых может оказаться необходимой твердая смесь веществ двух указанных типов, если необходимо избежать применения воды или применять ее в минимальных количествах (неводная среда).
ПРИМЕРЫ
Ниже по тексту настоящее изобретение описано с привлечением неограничивающих иллюстративных примеров. Детали настоящего изобретения, приведенные в нижеследующих примерах, даны только в качестве иллюстрации и их не следует понимать как ограничение объема настоящего изобретения.
Жирные кислоты приобретали у компании Natural Oleo-chemicals, Malaysia, а тионилхлорид - у компании Transpek Industries, Vadodara, India. Глицин, саркозин и N-метил-таурин приобретали у компании Sigma-Aldrich.
Хлорангидриды жирных кислот получали по методике, описанной в заявке на патент (PCT/IB2012/055197) Koshti et al., (Method to produce N-acyl amino acid surfactants using N-acyl amino acid surfactants or corresponding anhydrides as catalyst) (Способ получения N-ацил-аминокислотных ПАВ с применением N-ацил-аминокислотных ПАВ или соответствующих ангидридов в качестве катализатора).
Анионную активность смесей по настоящему изобретению определяли способом двухфазного титрования, описанным в литературе (Introduction to Surfactant Analysis автор D.C. Cullum, 59-61 1994, издатель Blackie Academic & Professional (Chapman&Hall)).
Пример 1: Синтез смеси кокоил-изетионата натрия и кокоил-глицината натрия (1:2)
Кокоил-хлорид, который применялся в этом эксперименте, имел следующее распределение длины алкильных цепей:
C8: 5,0%
C10: 6,0%
C12: 63%
C14: 20%
C16: 6%
C18: 0,4%
К кокоил-хлориду (234 г, 1,05 г-моль) при перемешивании в слабом токе азота при комнатной температуре добавляли изетионат натрия (52 г, 0,35 г-моль) и перемешивали полученную суспензию при 55-60°C в течение 4 ч. Образующийся газообразный HCl поглощали раствором щелочи, и за ходом реакции наблюдали с помощью ИК-спектроскопии. Спектр FTIR промежуточно полученной реакционной смеси показал наличие не вступившего в реакцию кокоил-хлорида (валентные колебания карбонила при 1800 см-1), кокоил-изетионата натрия (карбонил сложноэфирной группы при 1734 см-1) и исчезновение сигнала гидроксила (3323 см-1) изетионата натрия.
Текучую вязкую реакционную массу (270 г) охлаждали до комнатной температуры и затем медленно при перемешивании добавляли к раствору глицина (53,55 г, 0,71 г-моль) в воде (730 г) вместе с раствором гидроксида натрия (48,8%, 116 г, 1,41 г-моль), поддерживая pH реакционной смеси в диапазоне от 10,2 до 10,5 и температуру в пределах от 20 до 30°C. Добавление осуществляли в течение двух часов и перемешивали реакционную смесь в течение еще 4 ч при 25°C. Доводили pH до 7,5, добавляя HCl. Доводили содержание твердого вещества в реакционной смеси до 30%, получая 1169 г продукта в форме водного раствора.
ИК-спектр высушенного образца продемонстрировал валентные колебания карбонила амидной группы при 1600-1620 см-1 и сигнал NH при 3344 см-1. Другой значимый сигнал при 1734 см-1 соответствовал карбонилу сложноэфирного фрагмента алканоил изетионата, при этом полностью исчез сигнал валентных колебаний карбонила (1800 см-1) кокоил-хлорида.
Результаты исследования полученной водной смеси ПАВ были следующими:
| Тест | Результат |
| Внешний вид | Светло-желтая прозрачная жидкость |
| Вязкость при 25°C | 400 сП |
| pH полученной смеси | 7,5 |
| NaCl, масс. % | 3,7 |
| Общее содержание твердых веществ, масс. % | 31,00 |
| Кокоил-изетионат натрия, масс. % | 8,40 |
| Кокоил-глицинат натрия, масс. % | 14,0 |
Пример 2: Синтез смеси лауроил-изетионата натрия и лауроил-глицината натрия (1:2)
Лауроил-хлорид, который применялся в этом эксперименте, имел следующее распределение длины алкильных цепей:
C8: 5,0%
C10: 5,0%
C12: 90%
К лауроил-хлориду (228 г, 1,04 г-моль) при перемешивании в слабом токе азота при комнатной температуре добавляли изетионат натрия (52,0 г, 0,35 г-моль) и перемешивали суспензию при 65-70°C в течение 4 ч. Образующийся газообразный HCl поглощали раствором щелочи, и за ходом реакции наблюдали с помощью ИК-спектроскопии. Спектр FTIR промежуточно полученной реакционной смеси показал наличие не вступившего в реакцию лауроил-хлорида (валентные колебания карбонила при 1800 см-1), лауроил-изетионата натрия (карбонил сложноэфирной группы при 1734 см-1) и исчезновение сигнала гидроксила (3323 см-1) изетионата натрия.
Текучую вязкую реакционную массу (260 г) охлаждали до комнатной температуры и затем медленно при перемешивании добавляли к раствору глицина (53,5 г, 0,71 г-моль) в воде (709 г) вместе с раствором гидроксида натрия (48,8%, 116 г, 1,41 г-моль), поддерживая pH реакционной смеси в диапазоне от 10 до 10,5 и температуру в пределах от 20 до 30°C. Добавление осуществляли в течение трех часов и перемешивали реакционную смесь в течение еще 4 ч при комнатной температуре, составлявшей 30°C. Доводили pH до 7,5, добавляя несколько капель HCl. Доводили содержание твердого вещества до 30%, получая 1138 г продукта в форме водного раствора.
ИК-спектр высушенного образца продемонстрировал валентные колебания карбонила амидной группы при 1600-1620 см-1 и сигнал NH при 3344 см-1. Другой значимый сигнал при 1734 см-1 соответствовал карбонилу сложноэфирного фрагмента алканоил изетионата, при этом полностью исчез сигнал валентных колебаний карбонила (1800 см-1) лауроил-хлорида.
Результаты исследования полученной водной смеси ПАВ были следующими:
| Тест | Результат |
| Внешний вид | Светло-желтая прозрачная жидкость |
| Вязкость при 25°C | 1400 сП |
| pH полученной смеси | 7,54 |
| NaCl, масс. % | 3,5 |
| Общее содержание твердых веществ, масс. % | 30,4 |
| Лауроил-изетионат натрия, масс. % | 8,2 |
| Лауроил-глицинат натрия, масс. % | 14,0 |
Пример 3: Синтез смеси кокоил-изетионата калия и кокоил-глицината калия (1:2)
Кокоил-хлорид, который применялся в этом эксперименте, имел следующее распределение длины алкильных цепей:
C8: 5,0%
C10: 6,0%
C12: 63%
C14: 20%
C16: 6%
C18: 0,4%
К кокоил-хлориду (234,5 г, 1,05 г-моль) при перемешивании в слабом токе азота при комнатной температуре добавляли изетионат калия (57,4 г, 0,35 г-моль) и перемешивали полученную суспензию при 50-55°C в течение 4 ч. Образующийся газообразный HCl поглощали раствором щелочи, и за ходом реакции наблюдали с помощью ИК-спектроскопии. Спектр FTIR промежуточно полученной реакционной смеси показал наличие не вступившего в реакцию кокоил-хлорида (валентные колебания карбонила при 1800 см-1), кокоил-изетионата калия (карбонил сложноэфирной группы при 1734 см-1) и исчезновение сигнала гидроксила (3323 см-1) изетионата калия.
Текучую вязкую реакционную массу (270 г) охлаждали до комнатной температуры и затем медленно при перемешивании добавляли к раствору глицина (53,55 г, 0,71 г-моль) в воде (757 г) вместе с раствором гидроксида калия (50%, 160 г, 1,41 г-моль), поддерживая pH реакционной смеси в диапазоне от 10 до 10,5 и температуру в пределах от 20 до 30°C. Добавление осуществляли в течение трех часов и перемешивали реакционную смесь в течение еще 4 ч при 30°C. Доводили pH до 7,5, добавляя несколько капель HCl. Доводили содержание твердого вещества в реакционной смеси до 30%, получая 1239 г продукта в форме водного раствора.
ИК-спектр высушенного образца продемонстрировал валентные колебания карбонила амидной группы при 1600-1620 см-1 и сигнал NH при 3344 см-1. Другой значимый сигнал при 1734 см-1 соответствовал карбонилу сложноэфирного фрагмента алканоил изетионата, при этом полностью исчез сигнал валентных колебаний карбонила (1800 см-1) кокоил-хлорида.
Результаты исследования полученной водной смеси ПАВ были следующими:
| Тест | Результат |
| Внешний вид | Светло-желтая прозрачная жидкость |
| Вязкость при 25°C | 300 сП |
| pH полученной смеси | 7,5 |
| KCl, масс. % | 4,58 |
| Общее содержание твердых веществ, масс. % | 30,9 |
| Кокоил-изетионат калия, масс. % | 7,6 |
| Кокоил-глицинат калия, масс. % | 14,2 |
Пример 4: Синтез смеси кокоил-изетионата натрия и кокоил-глицината натрия (1:2)
Кокоил-хлорид, который применялся в этом эксперименте, имел более высокое содержание хлорангидридов жирных кислот с длинной цепью, а именно пальмитоил-хлорида и стеароил-хлорида, и характеризовался следующим распределением длины алкильных цепей:
C8: 6,1%
C10: 6,2%
C12: 58,5%
C14: 19,5%
C16: 6,5%
C18: 3,2%
К кокоил-хлориду (236 г, 1,05 г-моль (м.масса 221)) при перемешивании в слабом токе азота при комнатной температуре добавляли изетионат натрия (52 г, 0,35 г-моль) и перемешивали полученную суспензию при 55-60°C в течение 3,5 ч. Образующийся газообразный HCl поглощали раствором щелочи, и за ходом реакции наблюдали с помощью ИК-спектроскопии. Спектр FTIR промежуточно полученной реакционной смеси показал наличие не вступившего в реакцию кокоил-хлорида (валентные колебания карбонила при 1800 см-1), кокоил-изетионата натрия (карбонил сложноэфирной группы при 1734 см-1) и исчезновение сигнала гидроксила (3323 см-1) изетионата натрия.
Текучую вязкую реакционную массу (265 г) охлаждали до комнатной температуры и затем медленно при перемешивании добавляли к раствору глицина (53,55 г, 0,71 г-моль) в воде (720 г) вместе с раствором гидроксида натрия (48%, 116 г, 1,41 г-моль), поддерживая pH реакционной смеси в диапазоне от 10 до 10,5 и температуру в пределах от 20 до 30°C. Добавление осуществляли в течение трех часов и перемешивали реакционную смесь в течение еще 4 ч при 25°C. Доводили pH до 7,5, добавляя несколько капель HCl. Доводили содержание твердого вещества в реакционной смеси до 30%, получая 1154 г продукта в форме водного раствора.
ИК-спектр высушенного образца продемонстрировал валентные колебания карбонила амидной группы при 1600-1620 см-1 и сигнал NH при 3344 см-1. Другой значимый сигнал при 1734 см-1 соответствовал карбонилу сложноэфирного фрагмента алканоил изетионата, при этом полностью исчез сигнал валентных колебаний карбонила (1800 см-1) кокоил-хлорида.
Результаты исследования полученной водной смеси ПАВ были следующими:
| Тест | Результат |
| Внешний вид | Светло-желтая прозрачная жидкость |
| Вязкость при 25°C | 1000 сП |
| pH полученной смеси | 7,5 |
| NaCl, масс. % | 3,9 |
| Общее содержание твердых веществ, масс. % | 30,6 |
| Кокоил-изетионат, масс. % | 8,20 |
Пример 5: Синтез смеси кокоил-изетионата натрия и N-кокоил, N-метил-таурата натрия (1:2)
Кокоил-хлорид, который применялся в этом эксперименте, имел следующее распределение длины алкильных цепей:
C8: 5,0%
C10: 6,0%
C12: 63%
C14: 20%
C16: 6%
C18: 0,4%
К кокоил-хлориду (234 г, 1,05 г-моль) при перемешивании в слабом токе азота при комнатной температуре добавляли изетионат натрия (52 г, 0,35 г-моль) и перемешивали полученную суспензию при 60°C в течение 4 ч. Образующийся газообразный HCl поглощали раствором щелочи и за ходом реакции наблюдали с помощью ИК-спектроскопии. Спектр FTIR промежуточно полученной реакционной смеси показал наличие не вступившего в реакцию кокоил-хлорида (валентные колебания карбонила при 1800 см-1), кокоил-изетионата натрия (карбонил сложноэфирной группы при 1734 см-1) и исчезновение сигнала гидроксила (3323 см-1) изетионата натрия.
Пастообразную реакционную массу (260 г) охлаждали до комнатной температуры и затем медленно при перемешивании добавляли к раствору N-метилтаурина (99,246 г, 0,714 г-моль) в воде (805 г) вместе с раствором гидроксида натрия (48,8%, 116 г, 1,414 г-моль), поддерживая pH реакционной смеси в диапазоне от 10 до 10,5 и температуру в пределах от 20 до 30°C. Добавление осуществляли в течение трех часов и перемешивали реакционную смесь в течение еще 4 ч при 25°C. Доводили pH до 7,5, добавляя несколько капель HCl. Доводили содержание твердого вещества в реакционной смеси до 30%, получая 1280 г продукта в форме водного раствора.
ИК-спектр высушенного образца продемонстрировал валентные колебания карбонила амидной группы при 1600-1620 см-1 и сигнал NH при 3344 см-1. Другой значимый сигнал при 1734 см-1 соответствовал карбонилу сложноэфирного фрагмента, при этом полностью исчез сигнал валентных колебаний карбонила (1800 см-1) кокоил-хлорида.
Результаты исследования полученной водной смеси ПАВ были следующими:
| Тест | Результат |
| Внешний вид | Светло-желтая прозрачная жидкость |
| Вязкость при 25°C | 50 сП |
| pH полученной смеси | 7,4 |
| NaCl, масс. % | 3,3 |
| Общее содержание твердых веществ, масс. % | 29,8 |
| Общее содержание анионных действующих веществ (кокоил-изетионат натрия и кокоил-таурат натрия), масс. % | 22,24 |
Пример 6: Синтез смеси кокоил-изетионата натрия и N-кокоил-саркозината натрия (1:2)
Кокоил-хлорид, который применялся в этом эксперименте, имел следующее распределение длины алкильных цепей:
C8: 5,0%
C10: 6,0%
C12: 63%
C14: 20%
C16: 6%
C18: 0,4%
К кокоил-хлориду (234 г, 1,05 г-моль) при перемешивании в слабом токе азота при комнатной температуре добавляли изетионат натрия (52 г, 0,35 г-моль) и перемешивали полученную суспензию при 60°C в течение 4 ч. Образующийся газообразный HCl поглощали раствором щелочи, и за ходом реакции наблюдали с помощью ИК-спектроскопии. Спектр FTIR промежуточно полученной реакционной смеси показал наличие не вступившего в реакцию кокоил-хлорида (валентные колебания карбонила при 1800 см-1), кокоил-изетионата натрия (карбонил сложноэфирной группы при 1734 см-1) и исчезновение сигнала гидроксила (3323 см-1) изетионата натрия.
Пастообразную реакционную массу (260 г) охлаждали до комнатной температуры и затем медленно при перемешивании добавляли к раствору натрий саркозина (198 г 40%-ного водного раствора, 0,71 г-моль) в воде (670 г) вместе с раствором гидроксида натрия (48,8%, 57,4 г, 0,7 г-моль), поддерживая pH реакционной смеси в диапазоне от 10 до 10,5 и температуру в пределах от 20 до 30°C. Добавление осуществляли в течение трех часов и перемешивали реакционную смесь в течение еще 4 ч при 25°C. Доводили pH до 7,5, добавляя несколько капель HCl. Доводили содержание твердого вещества в реакционной смеси до 30%, получая 1185 г продукта в форме водного раствора.
ИК-спектр высушенного образца продемонстрировал валентные колебания карбонила амидной группы при 1600-1620 см-1 и сигнал NH при 3344 см-1. Другой значимый сигнал при 1734 см-1 соответствовал карбонилу сложноэфирного фрагмента, при этом полностью исчез сигнал валентных колебаний карбонила (1800 см-1) кокоил-хлорида.
Результаты исследования полученной водной смеси ПАВ были следующими:
| Тест | Результат |
| Внешний вид | Светло-желтая жидкость |
| Вязкость при 25°C | 50 сП |
| pH полученной смеси | 7,5 |
| NaCl, масс. % | 3,40 |
| Общее содержание твердых веществ, масс. % | 30,5 |
| Кокоил-изетионат натрия, масс. % | 7,22 |
| Кокоил-саркозинат натрия, масс. % | 14,4 |
Пример 7: Синтез смеси кокоил-изетионата натрия и кокоил-глицината натрия (1:1)
Кокоил-хлорид, который применялся в этом эксперименте, имел следующее распределение длины алкильных цепей:
C8: 5,0%
C10: 6,0%
C12: 63%
C14: 20%
C16: 6%
C18: 0,4%
К кокоил-хлориду (223 г, 1,0 г-моль) при перемешивании в слабом токе азота при комнатной температуре добавляли изетионат натрия (74,05 г, 0,5 г-моль) и перемешивали полученную суспензию при 55-60°C в течение 4 ч. Образующийся газообразный HCl поглощали раствором щелочи, и за ходом реакции наблюдали с помощью ИК-спектроскопии. Спектр FTIR промежуточно полученной реакционной смеси показал наличие не вступившего в реакцию кокоил-хлорида (валентные колебания карбонила при 1800 см-1), кокоил-изетионата натрия (карбонил сложноэфирной группы при 1734 см-1) и исчезновение сигнала гидроксила (3323 см-1) изетионата натрия.
Пастообразную реакционную массу (265 г) охлаждали до комнатной температуры и затем медленно при перемешивании добавляли к раствору глицина (38,25 г, 0,51 г-моль) в воде (671 г) вместе с раствором гидроксида натрия (48,8%, 83 г, 1,01 г-моль), поддерживая pH реакционной смеси в диапазоне от 10 до 10,5 и температуру в пределах от 20 до 30°C. Добавление осуществляли в течение трех часов и перемешивали реакционную смесь в течение еще 4 ч при 30°C. Доводили содержание твердого вещества в реакционной смеси до 30%, получая 1057 г продукта в форме водного раствора.
ИК-спектр высушенного образца продемонстрировал валентные колебания карбонила амидной группы при 1600-1620 см-1 и сигнал NH при 3344 см-1. Другой значимый сигнал при 1734 см-1 соответствовал карбонилу сложноэфирного фрагмента, при этом полностью исчез сигнал валентных колебаний карбонила (1800 см-1) кокоил-хлорида.
Результаты исследования полученной водной смеси ПАВ были следующими:
| Тест | Результат |
| Внешний вид | Светло-желтая прозрачная жидкость |
| Вязкость при 25°C | 1320 сП |
| pH полученной смеси | 7,5 |
| NaCl, масс. % | 3,20 |
| Общее содержание твердых веществ, масс. % | 30,5 |
| Кокоил-изетионат натрия, масс. % | 11,45 |
| Кокоил-глицинат натрия, масс. % | 10,5 |
Пример 8: Синтез смеси лауроил-изетионата натрия и лауроил-глицината натрия (1:1)
Лауроил-хлорид, который применялся в этом эксперименте, имел следующее распределение длины алкильных цепей:
C8: 5,0%
C10: 5,0%
C12: 90%
К лауроил-хлориду (217,47 г, 1,00 г-моль) при перемешивании в слабом токе азота при комнатной температуре добавляли изетионат натрия (74,05 г, 0,5 г-моль) и перемешивали суспензию при 65-70°C в течение 4 ч. Образующийся газообразный HCl поглощали раствором щелочи и за ходом реакции наблюдали с помощью ИК-спектроскопии. Спектр FTIR промежуточно полученной реакционной смеси показал наличие не вступившего в реакцию лауроил-хлорида (валентные колебания карбонила при 1800 см-1), лауроил-изетионата натрия (карбонил сложноэфирной группы при 1734 см-1) и исчезновение сигнала гидроксила (3323 см-1) изетионата натрия.
Текучую вязкую реакционную массу (265 г) охлаждали до комнатной температуры и затем медленно при перемешивании добавляли к раствору глицина (38,25 г, 0,71 г-моль) в воде (671 г) вместе с раствором гидроксида натрия (48,8%, 82,78 г, 1,01 г-моль), поддерживая pH реакционной смеси в диапазоне от 10,0 до 10,5 и температуру в пределах от 20 до 30°C. Добавление осуществляли в течение трех часов и перемешивали реакционную смесь в течение еще 4 ч при 30°C. Доводили pH до 7,5, добавляя несколько капель HCl. Доводили содержание твердого вещества до 30%, получая 1057 г продукта в форме водного раствора.
ИК спектр высушенного образца продемонстрировал валентные колебания карбонила амидной группы при 1600-1620 см-1 и сигнал NH при 3344 см-1. Другой значимый сигнал при 1734 см-1 соответствовал карбонилу сложноэфирного фрагмента алканоил изетионата, при этом полностью исчез сигнал валентных колебаний карбонила (1800 см-1) лауроил-хлорида.
Результаты исследования полученной водной смеси ПАВ были следующими:
| Тест | Результат |
| Внешний вид | Светло-желтая прозрачная жидкость |
| Вязкость при 25°C | Пастообразная масса |
| pH полученной смеси | 7,5 |
| NaCl, масс. % | 2,9 |
| Общее содержание твердых веществ, масс. % | 29,5 |
| Лауроил-изетионат натрия, масс. % | 9,82 |
| Лауроил-глицинат натрия, масс. % | 13,0 |
Пример 9: Синтез смеси ПАВ, включающей кокоил-изетионат натрия и натриевые соли кокоил-аминокислот: изетионат натрия:(кокоил-глицинат натрия, кокоил-саркозинат натрия и кокоил-таурат натрия)=(1:2)
Кокоил-хлорид, который применялся в этом эксперименте, имел следующее распределение длины алкильных цепей:
C8: 5,0%
C10: 6,0%
C12: 63%
C14: 20%
C16: 6%
C18: 0,4%
К кокоил-хлориду (234 г, 1,05 г-моль) при перемешивании в слабом токе азота при комнатной температуре добавляли изетионат натрия (52 г, 0,35 г-моль) и перемешивали полученную суспензию при 55-60°C в течение 4 ч. Образующийся газообразный HCl поглощали раствором щелочи, и за ходом реакции наблюдали с помощью ИК-спектроскопии. Спектр FTIR промежуточно полученной реакционной смеси показал наличие не вступившего в реакцию кокоил-хлорида (валентные колебания карбонила при 1800 см-1), кокоил-изетионата натрия (карбонил сложноэфирной группы при 1734 см-1) и исчезновение сигнала гидроксила (3323 см-1) изетионата натрия.
Текучую вязкую реакционную массу (260 г) охлаждали до комнатной температуры и затем медленно при перемешивании добавляли к раствору глицина (17,5 г, 0,23 г-моль), N-метилтаурина (32,5 г, 0,23 г-моль) и саркозина (65 г 40%-ного водного раствора, 0,23 г-моль) в воде (706 г) вместе с раствором гидроксида натрия (48,5%, 95,63 г, 1,16 г-моль), поддерживая pH реакционной смеси в диапазоне от 10 до 10,5 и температуру в пределах от 20 до 30°C. Добавление осуществляли в течение двух часов и перемешивали реакционную смесь в течение еще 4 ч при 25°C. Доводили pH реакционной смеси до 7,5, добавляя несколько капель HCl. Доводили содержание твердого вещества в реакционной смеси до 30%, получая 1176 г продукта в форме водного раствора.
ИК-спектр высушенного образца продемонстрировал валентные колебания карбонила амидной группы при 1600-1620 см-1 и сигнал NH при 3344 см-1. Другой значимый сигнал при 1734 см-1 соответствовал карбонилу сложноэфирного фрагмента алканоилизетионата, при этом полностью исчез сигнал валентных колебаний карбонила (1800 см-1) кокоил-хлорида.
Результаты исследования полученной водной смеси ПАВ были следующими:
| Тест | Результат |
| Внешний вид | Светло-желтая прозрачная жидкость |
| Вязкость при 25°C | 50 сП |
| pH полученной смеси | 7,5 |
| NaCl, масс. % | 3,6 |
| Общее содержание твердых веществ, масс. % | 30,80 |
| Кокоил-изетионат и таурат, масс. % | 13,00 |
| Кокоил-глицинат натрия и кокоил-саркозинат натрия, масс. % | 10,0 |
Пример 10: Синтез смеси кокоил-изетионата натрия и N-кокоил, N-метил-таурата натрия (1:2) с содержанием твердых веществ 35 масс. %
Кокоил-хлорид, который применялся в этом эксперименте, имел следующее распределение длины алкильных цепей:
C8: 5,0%
C10: 6,0%
C12: 63%
C14: 20%
C16: 6%
C18: 0,4%
К кокоил-хлориду (234 г, 1,05 г-моль) при перемешивании в слабом токе азота при комнатной температуре добавляли изетионат натрия (52 г, 0,35 г-моль) и перемешивали полученную суспензию при 60°C в течение 4 ч. Образующийся газообразный HCl поглощали раствором щелочи, и за ходом реакции наблюдали с помощью ИК-спектроскопии. Спектр FTIR промежуточно полученной реакционной смеси показал наличие не вступившего в реакцию кокоил-хлорида (валентные колебания карбонила при 1800 см-1), кокоил-изетионата натрия (карбонил сложноэфирной группы при 1734 см-1) и исчезновение сигнала гидроксила (3323 см-1) изетионата натрия.
Полученную пастообразную реакционную массу (260 г) охлаждали до комнатной температуры и затем медленно при перемешивании добавляли к раствору N-метилтаурина (99,246 г, 0,714 г-моль) в воде (696 г) вместе с раствором гидроксида натрия (48,8%, 116 г, 1,414 г-моль), поддерживая pH реакционной смеси в диапазоне от 10 до 10,5 и температуру в пределах от 20 до 30°C. Добавление осуществляли в течение 3 ч и перемешивали реакционную смесь в течение еще 4 ч при 25°C. Доводили pH до 7,5, добавляя несколько капель HCl. Доводили содержание твердого вещества в реакционной смеси до 35%, получая 1171 г продукта в форме водного раствора.
ИК-спектр высушенного образца продемонстрировал валентные колебания карбонила амидной группы при 1600-1620 см-1 и сигнал NH при 3344 см-1. Другой значимый сигнал при 1734 см-1 соответствовал карбонилу сложноэфирного фрагмента, при этом полностью исчез сигнал валентных колебаний карбонила (1800 см-1) кокоил-хлорида.
Результаты исследования полученной водной смеси ПАВ были следующими:
| Тест | Результат |
| Внешний вид | Светло-желтая прозрачная жидкость |
| Вязкость при 25°C | 50 сП |
| pH полученной смеси | 7,54 |
| NaCl, масс. % | 3,62 |
| Общее содержание твердых веществ, масс. % | 35,30 |
| Общее содержание анионных действующих веществ (кокоил-изетионат натрия и кокоил-таурат натрия), масс. % | 24,60 |
Пример 11: Синтез смеси кокоил-изетионата натрия и N-кокоил, N-метил-таурата натрия (1:2) с содержанием твердых веществ 40 масс. %
Кокоил-хлорид, который применялся в этом эксперименте, имел следующее распределение длины алкильных цепей:
C8: 5,0%
C10: 6,0%
C12: 63%
C14: 20%
C16: 6%
C18: 0,4%
К кокоил-хлориду (234 г, 1,05 г-моль) при перемешивании в слабом токе азота при комнатной температуре добавляли изетионат натрия (52 г, 0,35 г-моль) и перемешивали полученную суспензию при 60°C в течение 4 ч. Образующийся газообразный HCl поглощали раствором щелочи, и за ходом реакции наблюдали с помощью ИК-спектроскопии. Спектр FTIR промежуточно полученной реакционной смеси показал наличие не вступившего в реакцию кокоил-хлорида (валентные колебания карбонила при 1800 см-1), кокоил-изетионата натрия (карбонил сложноэфирной группы при 1734 см-1) и исчезновение сигнала гидроксила (3323 см-1) изетионата натрия.
Полученную пастообразную реакционную массу (260 г) охлаждали до комнатной температуры и затем медленно при перемешивании добавляли к раствору N-метилтаурина (99,246 г, 0,714 г-моль) в воде (560 г) вместе с раствором гидроксида натрия (48,8%, 116 г, 1,414 г-моль), поддерживая pH реакционной смеси в диапазоне от 10 до 10,5 и температуру в пределах от 20 до 30°C. Добавление осуществляли в течение трех часов и перемешивали реакционную смесь в течение еще 4 ч при 25°C. Доводили pH до 7,5, добавляя несколько капель HCl. Доводили содержание твердого вещества в реакционной смеси до 40%, получая 1034 г продукта в форме водного раствора.
ИК-спектр высушенного образца продемонстрировал валентные колебания карбонила амидной группы при 1600-1620 см-1 и сигнал NH при 3344 см-1. Другой значимый сигнал при 1734 см-1 соответствовал карбонилу сложноэфирного фрагмента, при этом полностью исчез сигнал валентных колебаний карбонила (1800 см-1) кокоил-хлорида.
Результаты исследования полученной водной смеси ПАВ были следующими:
| Тест | Результат |
| Внешний вид | Светло-желтая прозрачная жидкость |
| Вязкость при 25°C | 550 сП |
| pH полученной смеси | 7,55 |
| NaCl, масс. % | 4,80 |
| Общее содержание твердых веществ, масс. % | 40,0 |
| Общее содержание анионных действующих веществ (кокоил-изетионат натрия и кокоил-таурат натрия), масс. % | 30,1 |
Пример 12: Превращение водной смеси Примера 1 (кокоил-изетионат натрия и N-кокоил-глицинат натрия (1:2)) в порошок
Водный раствор примера 1 распыляли в токе азота и распыленные частицы высушивали током горячего воздуха с температурой 180°C (температура входящего воздуха) и 100°C (температура выходящего воздуха) в лабораторном аппарате для распылительной сушки при расходе потока 200 мл/ч.
В полученном мелкодисперсном порошке наблюдалось следующее распределение размеров частиц: 80% в диапазоне размеров 60-200 меш, 10% более 200 меш и 10 менее 60 меш.
Полученный порошок подвергали повторному растворению, получая водный раствор с содержанием твердого вещества 30%.
Дополнительный пример 1: Синтез смеси кокоил-изетионата натрия и кокоил-глицината натрия (1:5)
Кокоил-хлорид, который применялся в этом эксперименте, имел следующее распределение длины алкильных цепей:
С8: 5,0%
С10: 6,0%
С12: 63%
С14: 20%
С16: 6%
С18: 0,4%
К кокоил-хлориду (200 г, 0,897 г-моль) при перемешивании в слабом токе азота при комнатной температуре добавляли изетионат натрия (22,15 г, 0,1495 г-моль) и перемешивали полученную суспензию при 55-60°С в течение 4 ч. Образующийся газообразный HCl поглощали раствором щелочи, и за ходом реакции наблюдали с помощью ИК-спектроскопии. Спектр FTIR промежуточно полученной реакционной смеси показал наличие не вступившего в реакцию кокоил-хлорида (валентные колебания карбонила при 1800 см-1), кокоил-изетионата натрия (карбонил сложноэфирной группы при 1734 см-1) и исчезновение сигнала гидроксила (3323 см-1) изетионата натрия.
Текучую вязкую реакционную массу (216,5 г) охлаждали до комнатной температуры и затем медленно при перемешивании добавляли к раствору глицина (57,22 г, 0,7629 г-моль) в воде (628 г) вместе с раствором гидроксида натрия (48,8%, 124,6 г, 1,511 г-моль), поддерживая рН реакционной смеси в диапазоне от 10,2 до 10,5 и температуру в пределах от 20 до 30°С. Добавление осуществляли в течение двух часов и перемешивали реакционную смесь в течение еще 4 ч при 25°С. Доводили рН до 7,5, добавляя HCl. Доводили содержание твердого вещества в реакционной смеси до 30%, получая 1026 г продукта в форме водного раствора.
ИК-спектр высушенного образца продемонстрировал валентные колебания карбонила амидной группы при 1600-1620 см-1 и сигнал NH при 3344 см-1. Другой значимый сигнал при частоте 1734 см-1 соответствовал карбонилу сложноэфирного фрагмента алканоил изетионата, при этом полностью исчезал сигнал валентных колебаний карбонила (1800 см-1) кокоил-хлорида.
Результаты исследования полученной водной смеси ПАВ были следующими:
Дополнительный пример 2: Синтез смеси кокоил-изетионата натрия и кокоил-глицината натрия (1:5)
Кокоил-хлорид, который применялся в этом эксперименте, имел следующее распределение длины алкильных цепей:
С8: 5,0%
С10: 6,0%
С12: 63%
С14: 20%
С16: 6%
С18: 0,4%
К кокоил-хлориду (200 г, 0,897 г-моль) при перемешивании в слабом токе азота при комнатной температуре добавляли изетионат натрия (12,07 г, 0,0815 г-моль) и перемешивали полученную суспензию при 55-60°С в течение 4 ч. Образующийся газообразный HCl поглощали раствором щелочи, и за ходом реакции наблюдали с помощью ИК-спектроскопии. Спектр FTIR промежуточно полученной реакционной смеси показал наличие не вступившего в реакцию кокоил-хлорида (валентные колебания карбонила при 1800 см-1), кокоил-изетионата натрия (карбонил сложноэфирной группы при 1734 см-1) и исчезновение сигнала гидроксила (3323 см-1) изетионата натрия.
Текучую вязкую реакционную массу (209 г) охлаждали до комнатной температуры и затем медленно при перемешивании добавляли к раствору глицина (62,38 г, 0,8318 г-моль) в воде (629 г) вместе с раствором гидроксида натрия (48,8%, 135,86 г, 1,6473 г-моль), поддерживая рН реакционной смеси в диапазоне от 10,2 до 10,5 и температуру в пределах от 20 до 30°С. Добавление осуществляли в течение двух часов и перемешивали реакционную смесь в течение еще 4 ч при 25°С. Доводили рН до 7,5, добавляя HCl. Доводили содержание твердого вещества в реакционной смеси до 30%, получая 1037 г продукта в форме водного раствора.
ИК-спектр высушенного образца продемонстрировал валентные колебания карбонила амидной группы при 1600-1620 см-1 и сигнал NH при 334 4 см-1. Другой значимый сигнал при частоте 1734 см-1 соответствовал карбонилу сложноэфирного фрагмента алканоил изетионата, при этом полностью исчезал сигнал валентных колебаний карбонила (1800 см-1) кокоил-хлорида.
Результаты исследования полученной водной смеси ПАВ были следующими:
Claims (16)
1. Способ получения водных смесей О-ацил-изетионатов формулы (I) и ПАВ на основе N-ацил-аминокислот формулы (II):
где заместитель R выбран из насыщенных или ненасыщенных С5-C21 алкильных групп, заместитель R1 выбран из Н, C1-C4 алкила, заместитель R2 выбран из Н или любых групп, присутствующих у α-атома углерода природных аминокислот, заместитель R3 выбран из групп СООХ, CH2SO3X, где X выбран из Li+, Na+или K+, заместитель R4 выбран из Н или метила, и М означает катион, выбранный из Na+, K+ и NH4 +,
включающий стадии:
A) взаимодействия более чем одного эквивалента хлорангидрида жирной кислоты с гидроксиэтилсульфонатом или гидрокси-(1-метил)этилсульфонатом щелочного металла или аммония при температуре от 50 до 70°C с получением соединения формулы (I) и
B) взаимодействия продукта стадии (А) (содержащего остаток хлорангидрида жирной кислоты) с одной или несколькими аминокислотами в присутствии основания в типовых условиях реакции Шоттена-Баумана в водной среде, включающих рН реакционной смеси, поддерживаемый в пределах от 9 до 10,5, и температуру реакции, составляющую от 20 до 50°С, с получением соединения формулы (II).
2. Способ по п. 1, где аминокислоты выбраны из природных α-аминокислот и не встречающихся в природе аминокислот.
3. Способ по п. 2, где природные α-аминокислоты выбраны из группы, состоящей из глицина, аланина, валина, лейцина, изолейцина, метионина, пролина, цистеина, фенилаланина, тирозина, триптофана, аргинина, лизина, гистидина, аспарагиновой кислоты, глутаминовой кислоты, серина, треонина, аспарагина и глутамина.
4. Способ по п. 2, где не встречающиеся в природе аминокислоты выбраны из группы, состоящей из аминокислот, имеющих стереохимическую D-конфигурацию, аминопропионовой кислоты, N-метилтаурина и саркозина.
5. Способ по п. 1, дополнительно включающий стадию распылительной сушки продукта стадии В с получением твердой формы смеси указанного O-ацил-изетионата формулы (I) и указанного ПАВ на основе N-ацил-аминокислот формулы (II).
6. Композиция, включающая O-ацил-изетионаты формулы (I) и ПАВ на основе N-ацил-аминокислот формулы (II) в мольном соотношении от 1,0:0,5 до 1,0:10:
где заместитель R выбран из насыщенных или ненасыщенных С5-C21 алкильных групп, заместитель R1 выбран из Н, C1-C4 алкила, заместитель R2 выбран из Н или любых групп, присутствующих у α-атома углерода природных аминокислот, заместитель R3 выбран из групп СООХ, CH2SO3X, где X выбран из Li+, Na+или K+, заместитель R4 выбран из Н или метила, и М означает катион, выбранный из Na+, K+ и NH4 +,
полученная способом по п. 1, включающим стадии:
A) взаимодействия более чем одного эквивалента хлорангидрида жирной кислоты с гидроксиэтилсульфонатом или гидрокси-(1-метил)этилсульфонатом щелочного металла или аммония при температуре от 50 до 70°C с получением соединения формулы (I) и
B) взаимодействия продукта стадии (А) (содержащего остаток хлорангидрида жирной кислоты) с одной или несколькими аминокислотами в присутствии основания в типовых условиях реакции Шоттена-Баумана в водной среде, включающих рН реакционной смеси, поддерживаемый в пределах от 9 до 10,5, и температуру реакции, составляющую от 20 до 50°С, с получением соединения формулы (II).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN1669/MUM/2013 | 2013-05-08 | ||
| IN1669MU2013 | 2013-05-08 | ||
| PCT/IN2013/000494 WO2014181342A1 (en) | 2013-05-08 | 2013-08-12 | Blends of o-acyl isethionates and n- acyl amino acid surfactants |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015113570A RU2015113570A (ru) | 2016-11-10 |
| RU2606113C2 true RU2606113C2 (ru) | 2017-01-10 |
Family
ID=51866876
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015113570A RU2606113C2 (ru) | 2013-05-08 | 2013-08-12 | Смеси о-ацил-изетионатов и пав на основе n-ацил-аминокислот |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9308156B2 (ru) |
| EP (1) | EP2882410B1 (ru) |
| JP (1) | JP6033970B2 (ru) |
| CN (2) | CN107260564B (ru) |
| BR (1) | BR112015011083B8 (ru) |
| RU (1) | RU2606113C2 (ru) |
| WO (1) | WO2014181342A1 (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9833395B2 (en) * | 2013-10-25 | 2017-12-05 | Galaxy Surfactants Ltd. | Sustainable cold-dispersible pearlescent concentrate |
| US9526684B2 (en) | 2014-08-25 | 2016-12-27 | Galaxy Surfactant, Ltd. | Isotropic, flowable, skin pH aqueous cleansing compositions comprising N-acyl glycinates as primary surfactants |
| IN2015MU00865A (ru) | 2015-03-16 | 2015-04-10 | Galaxy Surfactants Ltd | |
| EP3519384B1 (en) * | 2016-09-28 | 2020-04-22 | Unilever PLC, a company registered in England and Wales under company no. 41424 of | Defi and taurate amide mixtures and processes thereof |
| CA3069412A1 (en) * | 2017-07-10 | 2019-01-17 | Unilever Plc | High glycerol composition comprising blends of alkyl isethionate and alkyl taurate |
| CN111187606B (zh) * | 2020-02-25 | 2022-06-14 | 江苏海洋大学 | 一种用于海水基可循环清洁压裂液的表面活性剂及其制备方法 |
| CN116472025A (zh) * | 2021-06-08 | 2023-07-21 | 宝洁公司 | N-酰基丙氨酸盐和其它n-酰基氨基酸表面活性剂及其衍生物的共混物 |
| CN113444013B (zh) * | 2021-06-28 | 2022-03-29 | 江苏金桥油脂科技有限公司 | 一种月桂酰甘氨酸钠的制备装置及生产工艺 |
| CN113549503A (zh) * | 2021-07-09 | 2021-10-26 | 宁波锋成先进能源材料研究院有限公司 | 一种纳米乳液及其制备方法和应用 |
| US20230404880A1 (en) * | 2022-06-14 | 2023-12-21 | Galaxy Surfactants Ltd. | Quick dissolving, mild, natural and sustainable powder cleansing compositions for personal care formulations |
| CN120112262A (zh) * | 2022-10-27 | 2025-06-06 | 科赴品牌有限责任公司 | 固体清洁组合物 |
| WO2025040717A1 (en) * | 2023-08-23 | 2025-02-27 | Unilever Ip Holdings B.V. | Cleansing composition |
| WO2025045964A1 (en) * | 2023-08-30 | 2025-03-06 | Unilever Ip Holdings B.V. | Solid laundry composition |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5837668A (en) * | 1996-04-30 | 1998-11-17 | Rhodia Inc. | Acyloxyalkane sulfonate and amphoteric surfactant blend compositions and methods for preparing same |
| US5923603A (en) * | 1997-08-20 | 1999-07-13 | Micron Technology, Inc. | Equilibrate circuit for dynamic plate sensing memories |
| US20060111258A1 (en) * | 2003-05-07 | 2006-05-25 | Ajinomoto Co., Inc. | Solid N-acylalanine or a salt thereof |
| US20110245124A1 (en) * | 2010-03-31 | 2011-10-06 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Personal Wash Cleanser Comprising Defined Alkanoyl Compounds, Defined Fatty Acyl Isethionate Surfactant Product and Skin or Hair Benefit Agent |
| US20120141389A1 (en) * | 2009-07-17 | 2012-06-07 | Innospec Limited | Personal care composition and method of preparation thereof |
| US20120183591A1 (en) * | 2003-05-07 | 2012-07-19 | Otc Gmbh | Surfactant Mixtures for Improving the Deposition of Active Substances and for Reducing the Skin Irritant Action |
Family Cites Families (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1881172A (en) | 1932-10-04 | The-main | ||
| US2527657A (en) | 1944-09-26 | 1950-10-31 | Standard Pressed Steel Co | Lubricating system for refrigerator motor-compressors |
| US2703798A (en) | 1950-05-25 | 1955-03-08 | Commercial Solvents Corp | Detergents from nu-monoalkyl-glucamines |
| IT490450A (ru) | 1951-07-19 | |||
| US4455263A (en) * | 1983-03-15 | 1984-06-19 | Westvaco Corporation | Adhesive latex polymerization surfactants |
| JP2775915B2 (ja) | 1989-11-06 | 1998-07-16 | ライオン株式会社 | 非イオン性界面活性剤 |
| US5372751A (en) | 1990-02-09 | 1994-12-13 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Acyl isethionate skin cleaning compositions containing betaines, amido sulfosuccinates or combinations of the two |
| US5186855A (en) | 1991-03-18 | 1993-02-16 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Process for producing a synthetic detergent soap base from n-acyl sarcosine |
| JP3346420B2 (ja) * | 1991-07-26 | 2002-11-18 | 花王株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| GB9123422D0 (en) * | 1991-11-05 | 1991-12-18 | Unilever Plc | Detergent composition |
| EP0544478B1 (en) | 1991-11-25 | 1996-10-09 | Unilever Plc | Fatty acid esters of alkoxylated isethionic acid and detergent compositions comprising the same |
| DE69422366T2 (de) | 1993-03-30 | 2000-08-24 | Ajinomoto Co., Inc. | Waschmittelzusammensetzung |
| JPH07150190A (ja) * | 1993-11-30 | 1995-06-13 | Kao Corp | 洗浄剤組成物 |
| US5496959A (en) * | 1994-05-23 | 1996-03-05 | Hoechst Celanese Corporation | Preparation of N-acyl taurates |
| GB9414573D0 (en) | 1994-07-19 | 1994-09-07 | Unilever Plc | Detergent composition |
| US6057463A (en) * | 1996-04-30 | 2000-05-02 | Rhodia Inc. | N-acylaminoalkane sulfonate and amphoteric surfactant blends and methods for preparing the same |
| WO1998026758A2 (en) | 1996-12-19 | 1998-06-25 | Rhodia Inc. | Concentrated surfactant mixtures |
| US5965500A (en) | 1997-07-24 | 1999-10-12 | Levers Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Stable liquid composition comprising high levels of emollients |
| AU748441B2 (en) * | 1997-09-05 | 2002-06-06 | Procter & Gamble Company, The | Cleansing and conditioning products for skin or hair with improved deposition of conditioning ingredients |
| DE10144264A1 (de) | 2001-09-08 | 2003-03-27 | Cognis Deutschland Gmbh | Detergenszubereitungen |
| JP2003096038A (ja) | 2001-09-27 | 2003-04-03 | Kashima Oil Co Ltd | 高純度ｎ−長鎖アシルアミノ酸またはその塩の製造方法 |
| US6998113B1 (en) | 2005-01-31 | 2006-02-14 | Aquea Scientific Corporation | Bodywashes containing additives |
| US7037513B1 (en) * | 2005-01-31 | 2006-05-02 | Aquea Scientific Corporation | Bodywash additives |
| US7025952B1 (en) | 2005-01-31 | 2006-04-11 | Aquea Scientific Corporation | Methods of preparation and use of bodywashes containing additives |
| US6703517B2 (en) | 2001-11-26 | 2004-03-09 | Ajinomoto Co., Inc. | Method for preparing N-long chain acyl neutral amino acid |
| JP2005097190A (ja) * | 2003-09-25 | 2005-04-14 | Fancl Corp | 弱酸性液体皮膚洗浄料 |
| WO2007130390A2 (en) * | 2006-05-02 | 2007-11-15 | Huntsman Petrochemical Corporation | Process compositions and production of acyl alkylisethionate compositions |
| US20060089279A1 (en) * | 2004-10-26 | 2006-04-27 | Brennan Michael A | Mild acyl isethionate toilet bar composition |
| US7001592B1 (en) | 2005-01-31 | 2006-02-21 | Aquea Scientific Corporation | Sunscreen compositions and methods of use |
| US7659235B2 (en) * | 2006-12-20 | 2010-02-09 | Conopco, Inc. | Stable liquid cleansing compositions which may be prepared using fatty acyl isethionate surfactants |
| DE102007040909A1 (de) * | 2007-08-30 | 2009-03-05 | Clariant International Ltd. | Wässrige Konzentrate aus Isethionat, Taurat und Betain |
| US7674759B2 (en) * | 2007-09-05 | 2010-03-09 | Conopco, Inc. | Stable liquid cleansing compositions containing high level of fatty acid isethionate surfactant products having more than 10 wt. % of fatty acid/fatty soap content |
| US20090270397A1 (en) * | 2008-04-08 | 2009-10-29 | Orlow Seth J | Methods and compositions for the treatment of cancers, such as melanomas and gliomas |
| US7879780B2 (en) * | 2008-09-23 | 2011-02-01 | Conopco, Inc. | Stable cleansing compositions containing fatty acyl isethionate surfactant products having more than 10 wt. % of fatty acid/fatty soap content using high level of polyol and methods thereof |
| US8124574B2 (en) | 2009-10-12 | 2012-02-28 | Conopco, Inc. | Mild, foaming liquid cleansers comprising low levels of fatty isethionate product and low total fatty acid and/or fatty acid soap content |
| CN102905679A (zh) * | 2010-03-31 | 2013-01-30 | 荷兰联合利华有限公司 | 含有包括规定的烷酰基化合物和规定的脂肪酰基羟乙基磺酸盐表面活性剂产品以及任选的皮肤或毛发有益剂的温和表面活性剂体系的个人洗涤清洗剂 |
| US8263538B2 (en) * | 2010-03-31 | 2012-09-11 | Conopco, Inc. | Personal wash cleanser with mild surfactant systems comprising defined alkanoyl compounds and defined fatty acyl isethionate surfactant product |
| US8722604B2 (en) | 2010-10-14 | 2014-05-13 | Conopco, Inc. | Stable liquid cleansing compositions comprising critical window of partially hydrogenated triglyceride oil of defined iodine value |
| US8846592B2 (en) | 2010-10-14 | 2014-09-30 | Conopco, Inc. | Stable liquid cleansing compositions comprising critical window of hydrogenated triglyceride oils |
| JP2013544266A (ja) * | 2010-12-02 | 2013-12-12 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | フケ防止シャンプー |
| US8114824B1 (en) | 2010-12-06 | 2012-02-14 | Conopco, Inc | Compositions comprising fatty acyl isethionate surfactant product, alkanoyl compounds and triglycerides with low level of hydrogenation |
| US20130189212A1 (en) | 2012-01-24 | 2013-07-25 | Galaxy Surfactants Ltd. | Novel Surfactant Composition |
| RU2624026C2 (ru) | 2012-08-23 | 2017-06-30 | Гэлакси Сёфэктентс Лтд. | Способ получения основанных на n-ациламинокислоте поверхностно-активных веществ с применением основанных на n-ациламинокислоте поверхностно-активных веществ или соответствующих ангидридов в качестве катализаторов |
-
2013
- 2013-08-12 BR BR112015011083A patent/BR112015011083B8/pt active Search and Examination
- 2013-08-12 US US14/435,267 patent/US9308156B2/en active Active
- 2013-08-12 CN CN201710257187.7A patent/CN107260564B/zh active Active
- 2013-08-12 WO PCT/IN2013/000494 patent/WO2014181342A1/en not_active Ceased
- 2013-08-12 RU RU2015113570A patent/RU2606113C2/ru active IP Right Revival
- 2013-08-12 CN CN201380061664.2A patent/CN104837477B/zh active Active
- 2013-08-12 EP EP13884016.0A patent/EP2882410B1/en active Active
- 2013-08-12 JP JP2015543570A patent/JP6033970B2/ja active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5837668A (en) * | 1996-04-30 | 1998-11-17 | Rhodia Inc. | Acyloxyalkane sulfonate and amphoteric surfactant blend compositions and methods for preparing same |
| US5923603A (en) * | 1997-08-20 | 1999-07-13 | Micron Technology, Inc. | Equilibrate circuit for dynamic plate sensing memories |
| US20060111258A1 (en) * | 2003-05-07 | 2006-05-25 | Ajinomoto Co., Inc. | Solid N-acylalanine or a salt thereof |
| US20120183591A1 (en) * | 2003-05-07 | 2012-07-19 | Otc Gmbh | Surfactant Mixtures for Improving the Deposition of Active Substances and for Reducing the Skin Irritant Action |
| US20120141389A1 (en) * | 2009-07-17 | 2012-06-07 | Innospec Limited | Personal care composition and method of preparation thereof |
| US20110245124A1 (en) * | 2010-03-31 | 2011-10-06 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Personal Wash Cleanser Comprising Defined Alkanoyl Compounds, Defined Fatty Acyl Isethionate Surfactant Product and Skin or Hair Benefit Agent |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR112015011083A2 (pt) | 2017-07-11 |
| JP2016506376A (ja) | 2016-03-03 |
| CN107260564A (zh) | 2017-10-20 |
| RU2015113570A (ru) | 2016-11-10 |
| BR112015011083B1 (pt) | 2019-08-20 |
| JP6033970B2 (ja) | 2016-11-30 |
| CN104837477B (zh) | 2017-06-20 |
| EP2882410B1 (en) | 2017-09-27 |
| US9308156B2 (en) | 2016-04-12 |
| EP2882410A1 (en) | 2015-06-17 |
| WO2014181342A1 (en) | 2014-11-13 |
| US20150250694A1 (en) | 2015-09-10 |
| BR112015011083B8 (pt) | 2020-02-11 |
| CN104837477A (zh) | 2015-08-12 |
| EP2882410A4 (en) | 2016-02-17 |
| CN107260564B (zh) | 2020-09-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2606113C2 (ru) | Смеси о-ацил-изетионатов и пав на основе n-ацил-аминокислот | |
| CN102712563B (zh) | 磺甲基琥珀酸(或其盐)、其制备方法及包含其的组合物 | |
| AU680933B2 (en) | Higher purity imidazoline based amphoacetate surfactants and processes for the preparation thereof | |
| US20160200668A1 (en) | Preparation method and use of n-acyl acidic amino acid or salt thereof | |
| CA2860281A1 (en) | Process compositions and production of acyl alkylisethionate compositions | |
| EP0309623B1 (en) | Cosmetic cleansing agents containing alpha amido acids | |
| EP3063137B1 (en) | Detergent compositions | |
| JP2016517896A (ja) | 毛髪トリートメント組成物 | |
| JP4030746B2 (ja) | パール光沢付与剤 | |
| WO1996005281A1 (en) | Detergent composition | |
| CN105163809B (zh) | 毛发处理组合物 | |
| EP2438963B1 (en) | Homogeneous monoalkanolamide blend | |
| JP7053494B2 (ja) | 水性界面活性剤組成物 | |
| JP3770184B2 (ja) | 毛髪洗浄剤組成物 | |
| US11007132B2 (en) | Aqueous surfactant compositions | |
| JP3515800B2 (ja) | ポリオキシエチレン脂肪酸アミド硫酸エステル塩型界面活性剤、該界面活性剤の製造方法および洗浄剤組成物 | |
| KR20190009332A (ko) | 수성 계면활성제 조성물 | |
| KR100194529B1 (ko) | N-아실-n-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르의 제조방법 | |
| WO2025159656A1 (ru) | Димерное поверхностно-активное вещество | |
| JPH0967325A (ja) | ポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミドスルホコハク酸エステル塩化合物混合物、その製造方法および洗浄剤組成物 | |
| JP6268595B2 (ja) | クリーム状洗浄剤組成物 | |
| JP2003226620A (ja) | 毛髪洗浄剤組成物 | |
| JP2015189674A (ja) | クリーム状洗浄剤組成物 | |
| JPH0841489A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPH11217583A (ja) | 界面活性剤及びそれを含む洗浄剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170813 |
|
| NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20180709 |