RU2604150C2 - Синергетическая противомикробная композиция 1, 2-бензизотиазолин-3-она и трис(гидроксиметил)нитрометана - Google Patents
Синергетическая противомикробная композиция 1, 2-бензизотиазолин-3-она и трис(гидроксиметил)нитрометана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2604150C2 RU2604150C2 RU2011146631/15A RU2011146631A RU2604150C2 RU 2604150 C2 RU2604150 C2 RU 2604150C2 RU 2011146631/15 A RU2011146631/15 A RU 2011146631/15A RU 2011146631 A RU2011146631 A RU 2011146631A RU 2604150 C2 RU2604150 C2 RU 2604150C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tris
- benzisothiazolin
- nitromethane
- hydroxymethyl
- nitro
- Prior art date
Links
- OLQJQHSAWMFDJE-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-nitropropane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)[N+]([O-])=O OLQJQHSAWMFDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 30
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical group C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 title claims abstract description 17
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims abstract description 8
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 241001148470 aerobic bacillus Species 0.000 claims description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 3
- 241001148471 unidentified anaerobic bacterium Species 0.000 claims description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 4
- 239000003139 biocide Substances 0.000 abstract description 20
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 3
- -1 bactericidal Chemical class 0.000 description 2
- 239000008235 industrial water Substances 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002353 algacidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002581 algistatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
- A01N33/20—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-halogen bonds; Phosphonium salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение относится к биоцидам и предназначено для подавления или предотвращения роста микроорганизмов. Синергетическая противомикробная композиция включает 1,2-бензизотиазолин-3-он и трис(гидроксиметил)нитрометан. Массовое соотношение 1,2-бензизотиазолин-3-она и трис(гидроксиметил)нитрометана составляет от 9:1 до 1:8,2. Использование изобретения обеспечивает эффективный контроль микроорганизмов. 5 з.п. ф-лы, 2 табл., 2 пр.
Description
В настоящем изобретении предлагаются комбинации биоцидов, которые характеризуются более высокой активностью по сравнению с индивидуальными противомикробными соединениями.
Применение комбинаций по крайней мере двух противомикробных соединений может расширить потенциальные рынки, снизить используемые концентрации и стоимость, а также уменьшить отходы. В ряде случаев коммерческие противомикробные соединения не обеспечивают эффективный контроль роста микроорганизмов даже при применении высоких концентраций вследствие их низкой активности в отношении отдельных типов микроорганизмов или относительно медленного противомикробного действия или нестабильности в определенных условиях, таких как высокая температура или высокие значения рН. Комбинации различных противомикробных соединений в некоторых случаях используются для обеспечения контроля роста микроорганизмов или для обеспечения одного и того же уровня противомикробного контроля при более низкой норме потребления в конкретной окружающей среде. Например, в патенте US6432433 описаны комбинации 1,2-бензизотиазолин-3-она (BIT) и аддукта формальдегида, но в указанном патенте не предполагается какое-либо применение комбинации, заявленной в настоящем изобретении. Более того, существует потребность в дополнительных комбинациях противомикробных соединений, характеризующихся повышенной активностью для обеспечения эффективного контроля микроорганизмов. Целью настоящего изобретения является создание указанных комбинаций противомикробных соединений.
Краткое описание сущности настоящего изобретения
В настоящем изобретении предлагается синергетическая противомикробная композиция, включающая (а) 1,2-бензизотиазолин-3-он и (b) трис(гидроксиметил)нитрометан (трис-нитро), причем массовое соотношение 1,2-бензизотиазолин-3-она и трис(гидроксиметил)нитрометана составляет от 12:1 до 1:12.
Подробное описание изобретения
В настоящем изобретении использованы термины, определения которых приведены ниже, если в контексте не указано иное. Термин "противомикробное соединение" обозначает соединение, способное подавлять рост или распространение микроорганизмов и/или уничтожать микроорганизмы, причем противомикробные соединения включают бактерицидные, бактериостатические, фунгицидные, фунгистатические, альгицидные и альгистатические препараты в зависимости от уровня использованной дозы, системных условий и требуемого контроля уровня микроорганизмов. Термин "микроорганизм", например, включает грибы (такие как дрожжи и плесени), бактерии и водоросли. В описании изобретения использованы следующие сокращения: част./млн - массовые части на миллион, мл - миллилитр. Если не указано иное, температура указана в градусах Цельсия (°С), а величины указаны в массовых процентах (мас.%). Содержание противомикробных соединений в композиции по настоящему изобретению определяли в расчете на общую массу активных ингредиентов в композиции, то есть самих противомикробных соединений, исключая любые количества растворителей, носителей, диспергирующих веществ, стабилизаторов или других материалов, которые могут присутствовать. В противомикробной композиции могут присутствовать другие биоциды.
Предпочтительно массовое соотношение BIT и трис-нитро составляет от 10:1 до 1:12, предпочтительно от 10:1 до 1:10, предпочтительно от 9:1 до 1:12, предпочтительно от 9:1 до 1:10, предпочтительно от 9:1 до 1:9, предпочтительно от 9:1 до 1:8,2. Предпочтительно композицию используют для предотвращения роста анаэробных бактерий при массовом соотношении BIT и трис-нитро от 12:1 до 1:7, предпочтительно от 12:1 до 1:6, предпочтительно от 12:1 до 1:5, предпочтительно от 10:1 до 1:4, предпочтительно от 10:1 до 1:3, предпочтительно от 10:1 до 1:5, предпочтительно от 9:1 до 1:5, предпочтительно от 9:1 до 1:4, предпочтительно от 9:1 до 1:3. Предпочтительно композицию используют для предотвращения роста аэробных бактерий при массовом соотношении BIT и трис-нитро от 1:2 до 1:12, предпочтительно от 1:2 до 1:10, предпочтительно от 1:2 до 1:9, предпочтительно от 1:2 до 1:8,5, предпочтительно от 1:2,5 до 1:10, предпочтительно от 1:2,5 до 1:9, предпочтительно от 1:2,5 до 1:8,5, предпочтительно от 1:2,5 до 1:8,2, предпочтительно от 1:2,9 до 1:8,2.
Предпочтительно противомикробную комбинацию по настоящему изобретению можно использовать для закачивания в месторождения нефти и газа, добываемых флюидов, жидкостей для гидравлического разрыва и функциональных жидкостей, нефтяных и газовых скважин, систем добычи, обогащения, хранения и транспортировки нефти и газа, нефте- и газопроводов, емкостей для хранения нефти, газа и горючего. Комбинация является особенно полезной в водных флюидах, закачиваемых в нефтяные или газовые скважины или полученных из них. Композицию можно также использовать для контроля роста микроорганизмов в других промышленных водах, растворах и оборудовании, содержащих воду или загрязненных водой, таких как вода для охлаждения, воздухоочистители, теплообменники, вода для паровых котлов, сточные воды целлюлозно-бумажных комбинатов, производственные воды других промышленных процессов, балластная вода, сточные воды, сточные воды металлообрабатывающих предприятий, латексы, краски, покрытия, адгезивы, типографские краски, ленточные шовные герметики, красители, водные суспензии, продукты для личной гигиены и бытовой химии, такие как синтетические моющие средства, системы для фильтрации (включая системы обратного осмоса и ультрафильтрации), унитазы, системы производства тканей, кожи и кожаных изделий или системы для их обработки.
Как правило, количество активного ингредиента в комбинациях биоцидов по настоящему изобретению для контроля роста микроорганизмов от 10 част./млн до 5000 част./млн. Активные ингредиенты композиции предпочтительно присутствуют в количестве по крайней мере 20 част./млн, предпочтительно по крайней мере 50 част./млн, предпочтительно по крайней мере 100 част./млн, предпочтительно по крайней мере 150 част./млн, предпочтительно по крайней мере 200 част./млн. Активные ингредиенты композиции предпочтительно присутствуют в количестве не более 2000 част./млн, предпочтительно не более 1000 част./млн, предпочтительно не более 500 част./млн, предпочтительно не более 400 част./млн, предпочтительно не более 300 част./млн, предпочтительно не более 250 част./млн, предпочтительно не более 200 част./млн, предпочтительно не более 100 част./млн, предпочтительно не более 50 част./млн. Концентрации, указанные выше, приведены для жидкой композиции, содержащей комбинации биоцидов. Концентрации биоцидов в среде, характеризующейся высоким содержанием сульфидов и высокой температурой, как правило, выше по сравнению с другими средами.
В настоящем изобретении также предлагается способ снижения или подавления или предотвращения роста микроорганизмов в областях применения, описанных выше, прежде всего при добыче нефти или природного газа, за счет включения комбинации биоцидов, описанной в настоящем изобретении, в такие материалы.
Примеры
Пример 1
Синергетическое действие BIT и трис-нитро на анаэробные бактерии
В анаэробную камеру (фирмы Bactron) добавляли дегазированный стерильный солевой раствор (3,1183 г NaCl, 1,3082 мг МаНСО3, 47,70 мг КСl, 72,00 мг CaCl2, 54,49 мг MgSO4, 172,28 мг Na2SO4, 43,92 мг Na2СО3 в 1 л воды), а затем засевали анаэробной консорцией, выделенной из нефтяного месторождения, главным образом SRB, до конечной концентрации бактерий от 106 до 107 КОЕ/мл. Затем аликвотные части этой водной смеси, загрязненной микроорганизмами, обрабатывали BIT, трис-нитро или комбинацией BIT/трис-нитро при различных концентрациях активных компонентов. Смеси инкубировали при температуре 40°С в течение 24 часов, затем в аликвотных частях оценивали эффективность биоцидов по минимальной концентрации биоцида, требуемой для уничтожения бактерий (МКБ). В Таблице 1 приведены характеристики эффективности каждого биоцида и их смесей, а также индексы синергизма* для каждой комбинации.
| Таблица 1 | |||
| Биоцидная эффективность BIT, трис-нитро и комбинации BIT/трис-нитро и индексы синергизма | |||
| h | МКБ (част./млн) | Индекс синергизма* | |
| BIT | Трис-нитро | ||
| 1:0 | 17,3 | 0,0 | |
| 9:1 | 14,8 | 1,6 | <0,87 |
| 3:1 | 13,9 | 4,6 | <0,85 |
| 1:1 | 11,8 | 11,8 | <0,80 |
| 1:3 | 8,1 | 24,2 | <0,71 |
| 1:9 | >8,1 | >73 | н/о |
| 0:1 | 0,0 | >100 | |
* Индекс синергизма = Са/СА+Cb/СВ
Са: концентрация биоцида А, требуемая для полного уничтожения бактерий при использовании в комбинации с биоцидом В,
СА: концентрация биоцида А, требуемая для полного уничтожения бактерий при его использовании в отдельности,
Cb: концентрация биоцида В, требуемая для полного уничтожения бактерий при использовании в комбинации с биоцидом А,
СВ: концентрация биоцида В, требуемая для полного уничтожения бактерий при использовании в отдельности,
н/о - не определяли.
Индекс синергизма: <1 синергизм, =1 аддитивность, <1 антагонизм
Как указано в Таблице 1, BIT в комбинации с трис-нитро характеризуется синергетическим эффектом при массовом соотношении BIT и трис-нитро по крайней мере от 9:1 до 1:3.
Пример 2
Синергетическое действие BIT и трис-нитро на аэробные бактерии
В стерильный раствор NaCl (0,85%) вносили Psedomonas aeruginosa ATCC 10145 и Staphylococcus aureus ATCC 6538 до конечной концентрации бактерий ~106 КОЕ/мл. Затем аликвотные части этой смеси, содержащей микроорганизмы, обрабатывали BIT, трис-нитро, или комбинацией BIT/трис-нитро при различных концентрациях активных компонентов. Смеси инкубировали при температуре 37°С в течение 24 часа, затем в аликвотных частях оценивали эффективность биоцидов по минимальной концентрации биоцида, требуемой для полного уничтожения бактерий (МКБ). В Таблице 2 приведены характеристики эффективности биоцидов и их смесей, а также индексы синергизма* для каждой комбинации.
| Таблица 2 | |||
| Биоцидная эффективность BIT, трис-нитро, комбинации BIT/трис-нитро и индексы синергизма | |||
| Массовое соотношение BIT и трис-нитро | Концентрация биоцида, требуемая для полного уничтожения бактерий (част./млн) | Индекс синергизма | |
| BIT | Трис-нитро | ||
| 1:0 | >25 | 0,0 | |
| 8,1:1 | >25 | >3,1 | н/о |
| 2,9:1 | >25,1 | >8,8 | н/о |
| 1:1 | 16,3 | 16,3 | <1,29 |
| 1:2,9 | 3,7 | 10,5 | <0,56 |
| 1:8,2 | 1,8 | 14,9 | <0,65 |
| 0:1 | 0,0 | 25,7 | |
Как указано в Таблице 2, BIT в комбинации с трис-нитро характеризуется синергетическим эффектом при массовом соотношении BIT и трис-нитро по крайней мере от 1:2,9 до 1:8,2, причем для контроля роста аэробных бактерий на достаточно высоком уровне требуются значительно более низкие концентрации по сравнению с каждым соединением в отдельности.
Claims (6)
1. Синергетическая противомикробная композиция, включающая (а) 1,2-бензизотиазолин-3-он и (b) трис(гидроксиметил)нитрометан, в которой массовое соотношение 1,2-бензизотиазолин-3-она и трис(гидроксиметил)нитрометана составляет от 9:1 до 1:8,2.
2. Способ подавления роста микроорганизмов в водной среде, включающий добавление в водную среду (а) 1,2-бензизотиазолин-3-она и (b) трис(гидроксиметил)нитрометана, причем массовое соотношение 1,2-бензизотиазолин-3-она и трис(гидроксиметил)нитрометана составляет от 9:1 до 1:8,2.
3. Способ по п. 2, в котором водная среда включает анаэробные бактерии.
4. Способ по п. 2, в котором водная среда содержит аэробные бактерии.
5. Способ по п. 3, в котором массовое соотношение составляет от 9:1 до 1:3.
6. Способ по п. 4, в котором массовое соотношение составляет от 1:1 до 1:8,2.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US41502910P | 2010-11-18 | 2010-11-18 | |
| US61/415,029 | 2010-11-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011146631A RU2011146631A (ru) | 2013-05-27 |
| RU2604150C2 true RU2604150C2 (ru) | 2016-12-10 |
Family
ID=44799750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011146631/15A RU2604150C2 (ru) | 2010-11-18 | 2011-11-17 | Синергетическая противомикробная композиция 1, 2-бензизотиазолин-3-она и трис(гидроксиметил)нитрометана |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8680128B2 (ru) |
| EP (1) | EP2454941A1 (ru) |
| JP (1) | JP5520272B2 (ru) |
| CN (1) | CN102524268B (ru) |
| AR (1) | AR083796A1 (ru) |
| AU (1) | AU2011236013B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI1105311B1 (ru) |
| RU (1) | RU2604150C2 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR101211A1 (es) * | 2014-07-30 | 2016-11-30 | Dow Global Technologies Llc | Composición antimicrobiana sinérgica |
| CN108938611A (zh) * | 2017-05-17 | 2018-12-07 | 邹小中 | 新的人和动物用抗生素三（羟甲基）硝基甲烷和三羟甲基氨基甲烷及其盐类 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA904355A (en) * | 1972-07-04 | S. Vierk Harold | Production of tris(hydroxymethyl) nitromethane | |
| WO1986006403A1 (en) * | 1985-04-30 | 1986-11-06 | Board Of Governors Of Wayne State University | Synergistic antimicrobial or biocidal mixtures |
| EP1161867A1 (en) * | 2000-06-05 | 2001-12-12 | Creanova, Inc. | A liquid biocidal composition of a formaldehyde adduct and an isothiazolone |
| EP1082901B1 (en) * | 1999-08-30 | 2003-08-13 | Rohm And Haas Company | Isothiazolone concentrates |
| WO2009158577A2 (en) * | 2008-06-27 | 2009-12-30 | Dow Global Technologies Inc. | Biocidal compositions |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6021564B2 (ja) * | 1979-07-25 | 1985-05-28 | クミアイ化学工業株式会社 | 防菌防藻剤 |
| JPS5812243B2 (ja) * | 1980-10-24 | 1983-03-07 | クミアイ化学工業株式会社 | 安定な防菌防藻液剤 |
| JPH11130604A (ja) * | 1997-10-31 | 1999-05-18 | Katayama Chem Works Co Ltd | 工業的殺菌方法 |
| ZA200508883B (en) | 2004-11-16 | 2006-07-26 | Rohm & Haas | Microbicidal composition |
| DE102006010941A1 (de) * | 2006-03-09 | 2007-09-13 | Clariant International Limited | Biozide Zusammensetzungen |
| US20080004189A1 (en) | 2006-06-29 | 2008-01-03 | Weatherford/Lamb, Inc. | Effervescent biocide compositions for oilfield applications |
| JP5159072B2 (ja) * | 2006-09-04 | 2013-03-06 | オルガノ株式会社 | 水処理剤 |
| CA2707819C (en) * | 2007-06-21 | 2013-06-18 | Rohm And Haas Company | Microbicidal composition comprising n-methyl-1,2-benzisothiazolin-3-one and formaldehyde |
| BRPI0815857A2 (pt) * | 2007-09-20 | 2019-02-26 | Dow Global Technologies Inc | "método para testar a eficácia biocida de agentes biocidas contra anaeróbios" |
-
2011
- 2011-10-07 JP JP2011222431A patent/JP5520272B2/ja active Active
- 2011-10-10 EP EP11184467A patent/EP2454941A1/en not_active Withdrawn
- 2011-10-13 AU AU2011236013A patent/AU2011236013B2/en not_active Ceased
- 2011-11-03 BR BRPI1105311-9A patent/BRPI1105311B1/pt active IP Right Grant
- 2011-11-08 US US13/291,524 patent/US8680128B2/en active Active
- 2011-11-08 AR ARP110104164A patent/AR083796A1/es active IP Right Grant
- 2011-11-17 CN CN201110386399.8A patent/CN102524268B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-11-17 RU RU2011146631/15A patent/RU2604150C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2013
- 2013-12-12 US US14/104,467 patent/US8722713B2/en active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA904355A (en) * | 1972-07-04 | S. Vierk Harold | Production of tris(hydroxymethyl) nitromethane | |
| WO1986006403A1 (en) * | 1985-04-30 | 1986-11-06 | Board Of Governors Of Wayne State University | Synergistic antimicrobial or biocidal mixtures |
| EP1082901B1 (en) * | 1999-08-30 | 2003-08-13 | Rohm And Haas Company | Isothiazolone concentrates |
| EP1161867A1 (en) * | 2000-06-05 | 2001-12-12 | Creanova, Inc. | A liquid biocidal composition of a formaldehyde adduct and an isothiazolone |
| WO2009158577A2 (en) * | 2008-06-27 | 2009-12-30 | Dow Global Technologies Inc. | Biocidal compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2454941A1 (en) | 2012-05-23 |
| US8680128B2 (en) | 2014-03-25 |
| CN102524268B (zh) | 2014-06-11 |
| JP5520272B2 (ja) | 2014-06-11 |
| JP2012106990A (ja) | 2012-06-07 |
| US20140100253A1 (en) | 2014-04-10 |
| BRPI1105311B1 (pt) | 2018-06-05 |
| AU2011236013B2 (en) | 2013-09-26 |
| AR083796A1 (es) | 2013-03-20 |
| RU2011146631A (ru) | 2013-05-27 |
| AU2011236013A1 (en) | 2012-06-07 |
| US20120129899A1 (en) | 2012-05-24 |
| CN102524268A (zh) | 2012-07-04 |
| BRPI1105311A2 (pt) | 2013-03-19 |
| US8722713B2 (en) | 2014-05-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2458993B1 (en) | Synergistic antimicrobial composition | |
| US8557266B2 (en) | Synergistic antimicrobial composition | |
| RU2604150C2 (ru) | Синергетическая противомикробная композиция 1, 2-бензизотиазолин-3-она и трис(гидроксиметил)нитрометана | |
| EP2485588B1 (en) | Synergistic antimicrobial composition | |
| EP2687092B1 (en) | SYNERGISTIC ANTIMICROBIAL COMPOSITION CONTAINING ORTHO-PHENYLPHENOL AND tris(hydroxymethyl)nitromethane | |
| US8557862B2 (en) | Synergistic antimicrobial composition | |
| US8613941B1 (en) | Synergistic antimicrobial composition | |
| AU2013231143B2 (en) | Synergistic antimicrobial composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191118 |