RU2691567C1 - Fungicidal agent - Google Patents
Fungicidal agent Download PDFInfo
- Publication number
- RU2691567C1 RU2691567C1 RU2018139082A RU2018139082A RU2691567C1 RU 2691567 C1 RU2691567 C1 RU 2691567C1 RU 2018139082 A RU2018139082 A RU 2018139082A RU 2018139082 A RU2018139082 A RU 2018139082A RU 2691567 C1 RU2691567 C1 RU 2691567C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- urea
- fungicidal agent
- methyl ester
- benzimidazolylcarbamic
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims abstract description 15
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 57
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 29
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical class CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 6
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 6
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 claims description 4
- TZBMYJDWCZGTTJ-UHFFFAOYSA-N 1h-benzimidazol-2-yl(methyl)carbamic acid Chemical compound C1=CC=C2NC(N(C(O)=O)C)=NC2=C1 TZBMYJDWCZGTTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 claims description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 3
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 claims description 2
- -1 2-benzimidazolyl methyl Chemical group 0.000 claims 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WEYSQARHSRZNTC-UHFFFAOYSA-N 1h-benzimidazol-2-ylcarbamic acid Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)O)=NC2=C1 WEYSQARHSRZNTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 abstract description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 38
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 27
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CVAVMIODJQHEEH-UHFFFAOYSA-O rhodamine B(1+) Chemical compound C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O CVAVMIODJQHEEH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 8
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 7
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 7
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 5
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical class NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical class NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 4
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 4
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;styrene Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1.C=CC1=CC=CC=C1 WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Chemical class CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Chemical class CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- VYXSBFYARXAAKO-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[3-(ethylamino)-6-ethylimino-2,7-dimethylxanthen-9-yl]benzoate;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].C1=2C=C(C)C(NCC)=CC=2OC2=CC(=[NH+]CC)C(C)=CC2=C1C1=CC=CC=C1C(=O)OCC VYXSBFYARXAAKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 101710194948 Protein phosphatase PhpP Proteins 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- JSQFXMIMWAKJQJ-UHFFFAOYSA-N [9-(2-carboxyphenyl)-6-(ethylamino)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(NCC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O JSQFXMIMWAKJQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKTYLMNFRDHKIL-UHFFFAOYSA-N copper;5,10,15,20-tetraphenylporphyrin-22,24-diide Chemical group [Cu+2].C1=CC(C(=C2C=CC([N-]2)=C(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(N=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=C3[N-]2)C=2C=CC=CC=2)=NC1=C3C1=CC=CC=C1 RKTYLMNFRDHKIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000003390 teratogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
- A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01C—PLANTING; SOWING; FERTILISING
- A01C1/00—Apparatus, or methods of use thereof, for testing or treating seed, roots, or the like, prior to sowing or planting
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Soil Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано для протравливания семян и защиты посевов полезных культур от фитопатогенных грибов.The invention relates to agriculture and can be used for seed dressing and protection of crops of useful crops from phytopathogenic fungi.
Метиловый эфир 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты (далее - карбендазим, БМК) - производное бензимидазола, нашедший широкое практическое применение в качестве системного фунгицида в сельском хозяйстве. ЛД50 для крыс 6400, для кроликов 8000, для собак 8000 мг/кг. Препарат используется в концентрации 0,03-0,06% по действующему веществу. В применяемых концентрациях БМК не фитоциден для большинства растений [Мельников Н.Н. Химия и технология пестицидов М.: Химия, 1974, С. 635].Methyl ester of 2-benzimidazolylcarbamic acid (hereinafter referred to as carbendazim, BMK) is a benzimidazole derivative that has found wide practical application as a systemic fungicide in agriculture. LD 50 for rats 6400, for rabbits 8000, for dogs 8000 mg / kg. The drug is used in a concentration of 0.03-0.06% for the active substance. In the applied concentrations of BMP is not a phytocidene for most plants [Melnikov N.N. Chemistry and technology of pesticides M .: Chemistry, 1974, p. 635].
Карбендазим - один из первых фунгицидов системного действия, который применяют и в настоящее время. Он эффективен в отношении ряда заболеваний растений и, в первую очередь, в отношении мучнистой росы.Carbendazim - one of the first fungicides of systemic action, which is used in the present. It is effective against a number of plant diseases and, above all, against powdery mildew.
Недостатком этого препарата является сравнительно быстрое приобретение устойчивости к нему ряда фитопатогенных грибов. Кроме того, несмотря на низкую острую токсичность, в больших дозах он может вызвать тератогенный эффект [Мельников Н.Н Пестициды. Химия, технология и применение. М.: Химия, 1987, С. 565].The disadvantage of this drug is the relatively rapid acquisition of resistance to it a number of phytopathogenic fungi. In addition, despite the low acute toxicity, in large doses, it can cause a teratogenic effect [Melnikov NN Pesticides. Chemistry, technology and application. M .: Chemistry, 1987, p. 565].
Карбендазим разрешен к применению на территории Российской Федерации в виде концентрата суспензии 200 г/л, 500 г/л на пшенице, ячмене, озимой ржи, сахарной свекле от корневой и прикорневой гнили, церкоспореллезе, снежной плесени, мучнистой росы, каменной и пыльной головни, бурой ржавчины, на яблонях от парши и мучнистой росы, на картофеле от фузариозной гнили и ризоктониоза (Список пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации. Приложение к журналу «Защита и карантин растений», №4, 2012, С. 162-164).Carbendazim is approved for use on the territory of the Russian Federation in the form of a suspension concentrate 200 g / l, 500 g / l on wheat, barley, winter rye, sugar beet from root and root rot, cercosporellosis, snow mold, powdery mildew, and stone and dusty smut, brown rust, on apples from scab and powdery mildew, on potatoes from fusarium rot and rhizoctoniosis (List of pesticides and agrochemicals allowed for use on the territory of the Russian Federation. Appendix to the journal Plant Protection and Quarantine, No. 4, 2012, p. 162 -164).
Мочевина (диамид угольной кислоты, карбамид) (NH2)2CO, мол. м. 60,06; бесцветные кристаллы без запаха; кристаллическая решетка тетрагональная (а=0,566 нм, b=0,4712 нм, z=2, пространственная группа P421m); претерпевает полиморфные превращения; т.пл. 132,7°С; плотностью 1330 кг/м3 (25°С); пD 20 1,484; С° 93,198 ДжДмоль⋅К); DG0 o6p - 197,3 кДж/моль, DH0 o6p-333,3 кДж/моль, DH0 cгop - 632,5 кДж/моль, DH0 пл14,53 кДж/моль, S0 298 104,67 ДжДмоль⋅К); m 14,0⋅10-30 Кл⋅м (вода, 25°С); К 1,5⋅10-14 (вода, 25°С). Для расплава плотностью 1225 кг/м3; h 0,00258 Па⋅с; g 0,036 Н/м; теплопроводность (135°С) 0,42 Вт/(м⋅К); р 2,3 Ом⋅м. Растворимость (г в 100 г растворителя): в воде - 51,8 (20°С), 71,7 (60°С), 95,0 (120°С); в жидком NH3 - 49,2 (20°С, 709 кПа), 90 (100°С, 1267 кПа); в метаноле - 22 (20°С); в этаноле - 5,4 (20°С); в изопропаноле - 2,6 (20°С); в изобутаноле - 6,2 (20°С); в этилацетате - 0,08 (25°С); не растворяется в хлороформе. Молекула мочевины имеет плоское строение.Urea (carbonic diamide, carbamide) (NH 2 ) 2 CO, mol. m 60.06; colorless, odorless crystals; crystal lattice is tetragonal (a = 0.566 nm, b = 0.4712 nm, z = 2, space group P42 1 m); undergoes polymorphic transformations; m.p. 132.7 ° C; density 1330 kg / m 3 (25 ° С); p D 20 1,484; С ° 93,198 JDm⋅⋅K); DG 0 o6p - 197.3 kJ / mol, DH 0 o6p -333.3 kJ / mol, DH 0 cgop - 632.5 kJ / mol, DH 0 pl 14.53 kJ / mol, S 0 298 104.67 JDmol ⋅K); m 14,0⋅10 -30 Kl⋅m (water, 25 ° С); K 1.5⋅10 -14 (water, 25 ° С). For melt density of 1225 kg / m 3 ; h 0.00258 Pa⋅s; g 0,036 N / m; thermal conductivity (135 ° С) 0.42 W / (m⋅K); p 2,3 Ohm. Solubility (g in 100 g of solvent): in water - 51.8 (20 ° С), 71.7 (60 ° С), 95.0 (120 ° С); in liquid NH 3 - 49.2 (20 ° С, 709 kPa), 90 (100 ° С, 1267 kPa); in methanol - 22 (20 ° С); in ethanol - 5.4 (20 ° C); in isopropanol - 2.6 (20 ° C); in isobutanol - 6.2 (20 ° C); in ethyl acetate - 0.08 (25 ° C); does not dissolve in chloroform. The urea molecule has a flat structure.
Мочевина образует соединения включения с неорганическими и органическими веществами, например CO(NH2)2⋅NH3, CO(NH2)2⋅H3PO4, CO(NH2)2⋅H2O2, CO(NH2)2⋅СН3ОН и др. (Химическая энциклопедия. М: Большая Российская энц., Т. 3, 1992, С. 280).Urea forms an inclusion compound with inorganic and organic substances, for example CO (NH 2 ) 2 ⋅ NH 3 , CO (NH 2 ) 2 ⋅ H 3 PO 4 , CO (NH 2 ) 2 ⋅ H 2 O 2 , CO (NH 2 ) 2 ⋅CH 3 OH and others (Chemical Encyclopedia. M: Great Russian Ents., T. 3, 1992, p. 280).
Известно решение по патентному документу DE 2219174, в котором в низших спиртах взаимодействием солей БМК с солями производных мочевины, гуанидина или гидразина получают водорастворимые соединения формулыKnown solution according to the patent document DE 2219174, in which in lower alcohols the interaction of the salts of BMK with the salts of derivatives of urea, guanidine or hydrazine receive water-soluble compounds of the formula
где R - алкил с 1-4 атомами углерода,where R is alkyl with 1-4 carbon atoms,
А - мочевина формулы R1NHCONHR2, R1 и R2 алкил с 1-4 атомами углерода или водород, гуанидин или гидразин,A is a urea of the formula R 1 NHCONHR 2 , R 1 and R 2 alkyl with 1-4 carbon atoms or hydrogen, guanidine or hydrazine,
В - минеральная кислота с константой диссоциации Кс от 10-7 до 10-3, B - a mineral acid with a dissociation constant K of 10 -7 to 10 -3,
п - целое число от 1 до 3.n is an integer from 1 to 3.
В водный, спиртовой (метанол, этанол, изопропанол) или водно-спиртовой раствор загружают исходные компоненты, перемешивают при комнатной или повышенной температуре в течение 20-60 минут, затем раствор выпаривают при обычном или пониженном давлении.In an aqueous, alcoholic (methanol, ethanol, isopropanol) or aqueous-alcoholic solution, the initial components are loaded, stirred at room or elevated temperature for 20-60 minutes, then the solution is evaporated under ordinary or reduced pressure.
Известно фунгицидное средство (RU 2638947, опубл. 19.12.2017), содержащее в качестве действующего вещества соединение метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты с модификациями мочевины, полученное взаимодействием метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты, мочевины и неорганической или органической кислоты, возможно в гидратационной форме, выбранной из группы, включающей ортоборную, бензойную, салициловую, янтарную, щавелевую, лимонную, сульфосалициловую, n-толуолсульфокислоту, алкилбензолсульфокислоту, монохлоруксусную соответственно, и приемлемые вспомогательные компоненты.Known fungicidal agent (RU 2638947, publ. 12/19/2017), containing as an active ingredient the compound of methyl ester of 2-benzimidazolylcarbamic acid with modifications of urea, obtained by the interaction of the methyl ester of 2-benzimidazolylcarbamic acid, urea and inorganic or organic acid, it is possible to hydrate an acid of 2-benzimidazolylcarbamic acid, urea and inorganic or organic acid, possibly in an organic or organic acid, it is possible to hydrate an acid of 2-benzimidazolylcarbamic acid, urea and an inorganic or organic acid, possibly in the presence of an interaction of methyl 2-benzimidazolylcarbamic acid, urea and inorganic or organic acid. selected from the group including orthoboric, benzoic, salicylic, succinic, oxalic, citric, sulphosalicylic, p-toluenesulfonic acid, alkylbenzenesulfonic acid, monochloroacetic acid w respectively and acceptable auxiliary components.
Технической проблемой, решаемой настоящим изобретением, является расширение арсенала биологически активных средств, обладающих фунгицидной активностью, снижение фунгицидной нагрузки на окружающую среду.The technical problem solved by the present invention is to expand the arsenal of biologically active agents with fungicidal activity, reducing the fungicidal load on the environment.
Решение технической проблемы достигается тем, что фунгицидное средство содержит в качестве действующего вещества метиловый эфир 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты в модифицированной форме, и приемлемые вспомогательные компоненты, при этом действующее вещество представляет собой модификацию метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты, полученную взаимодействием метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты, мочевины и одноосновной карбоновой кислоты, выбранной из группы, включающей уксусную, пропионовую и масляную кислоты.The technical problem is solved by the fact that the fungicidal agent contains as the active ingredient methyl 2-benzimidazolylcarbamic acid in a modified form, and acceptable auxiliary components, while the active substance is a modification of 2-benzimidazolylcarbamic acid methyl ester obtained by the interaction of 2-benzimidazolylcarbamic acid methyl ester acids, urea and monobasic carboxylic acid selected from the group including acetic, propionic and yanuyu acid.
Фунгицидное средство содержит компоненты при следующем соотношении, %мас.:Fungicidal agent contains components in the following ratio,% wt .:
При этом модификацию метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты, полученную взаимодействием метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты, мочевины и одноосновной карбоновой кислоты, выбранной из группы, включающей уксусную, пропионовую и масляную кислоты, получают в процессе приготовления фунгицидного средства. Загружают исходные компоненты - БМК и мочевину, затем добавляют расчетное количество вышеуказанной карбоновой кислоты, далее добавляют вышеуказанные приемлемые вспомогательные компоненты и перемешивают с использованием ударно-механических устройств. Фунгицидное средство представлено в форме текучей суспензионной пасты.In this case, a modification of 2-benzimidazolylcarbamic acid methyl ester obtained by reacting 2-benzimidazolylcarbamic acid methyl ester, urea and a monobasic carboxylic acid selected from the group consisting of acetic, propionic and butyric acids is obtained during the preparation of the fungicide agent. Load the original components - BMK and urea, then add the calculated amount of the above carboxylic acid, then add the above acceptable auxiliary components and mix using shock-mechanical devices. The fungicidal agent is presented in the form of a fluid suspension paste.
Все компоненты в композициях выполняют определенную задачу, обеспечивая стабильность препаратов при хранении в течение двух и более лет, а также их рабочих составов (при разбавлении водой) в течение трех часов.All components in the compositions perform a specific task, ensuring the stability of the drugs during storage for two years or more, as well as their working compositions (when diluted with water) for three hours.
В качестве ПАВ композиции содержат неионогенные ПАВ - неонол АФ 9-12, неонол АФ 9-10, ОП-7, ОП-10, синтанол ДС-10, синтанол АЛМ-10 и др., которые выполняют роль смачивателя, способствуют достижению оптимальных результатов при проведении мокрого помола. Анионоактивные ПАВ - концентрат сульфитно-дрожжевой бражки (далее - КСДБ), концентрат сульфитно-спиртовой барды (далее - КССБ), концентрат барды порошкообразной (далее - КБП), лигносульфонаты, алкилсульфат, алкилбензолсульфокислота (далее - АБСК) и др. выполняют роль диспергатора, препятствуя агломерации высокодисперсных частиц. Неионогенные и анионоактивные ПАВ используют индивидуально или в смеси. Аэросил А-175, белая сажа, каолин и др. являются наполнителями, а также в сочетании с диспергатором обеспечивают стабилизацию дисперсного состава в процессе хранения и при разбавлении препарата водой в процессе применения. Триполифосфат натрия (далее - ТПФН) в составе препаратов играет роль умягчителя жесткости воды в процессе применения. Введенный в композицию полимер (Лакрис 20А, стиромаль, поливиниловый спирт (далее - ПВС), ВПКФ-20) выполняет роль пленкообразователя, прочно закрепляющего д.в. на поверхности семян, препятствуя пылению д.в. с поверхности семян после протравливания. В состав препаративной формы вводят краситель (пигмент красный 5С, родамин С, родамин Ж) для придания семенам сигнальной окраски. Для повышения морозостойкости в состав композиции входит антифриз (этиленгликоль, диэтиленгликоль), обеспечивающий возможность хранения при низких температурах (до -25°С) с сохранением физико-химических свойств препарата. Этиленгликоль является также дисперсионной средой, также роль дисперсионной среды выполняет вода.As surfactant compositions contain non-ionic surfactants - neonol AF 9-12, neonol AF 9-10, OP-7, OP-10, syntanol DS-10, synthanol ALM-10, etc., which act as wetting agents, contribute to the achievement of optimal results when conducting wet grinding. Anionic surfactants - sulphite-yeast brewing concentrate (hereinafter referred to as KSDB), sulphite-alcohol stillage concentrate (hereinafter referred to as KSSB), powdered scent concentrate (hereinafter referred to as CBP), lignosulfonates, alkyl sulfate, alkyl benzene sulphonic acid (hereinafter referred to as ABS, etc.) and others. , preventing the agglomeration of fine particles. Nonionic and anionic surfactants are used individually or in a mixture. Aerosil A-175, white soot, kaolin, etc. are fillers, and also in combination with a dispersant they stabilize the dispersed composition during storage and when the preparation is diluted with water during use. Sodium tripolyphosphate (hereinafter - STPP) in the composition of preparations plays the role of a water softener in the process of application. The polymer introduced into the composition (Lacris 20A, styromal, polyvinyl alcohol (hereinafter - PVA), VPKF-20) plays the role of a film-forming agent, strongly fixing the ae. on the surface of the seed, preventing dusting dv from the surface of the seed after dressing. A dye (red pigment 5C, rhodamine C, rhodamine G) is introduced into the formulation to impart a signal color to the seeds. To increase the frost resistance, antifreeze (ethylene glycol, diethylene glycol) is included in the composition, which ensures storage at low temperatures (down to -25 ° C) while preserving the physicochemical properties of the preparation. Ethylene glycol is also a dispersion medium, and water also plays the role of a dispersion medium.
Ниже приведены примеры осуществления изобретения.Below are examples of the invention.
Пример 1. Смешивают 30 г БМК(мочевина*уксусная кислота)2; 3,0 г неонола АФ9-10; 0,5 г белой сажи; 1,0 г ПВС; 1,0 г пигмента красного 5С; 5,0 г диэтиленгликоля; 1,0 г ТПФН; 5,0 г КССБ; 53,5 г воды. Полученную смесь помещают в бисерную мельницу и осуществляют измельчение в течение 20 минут.Example 1. Mix 30 g of BMK (urea * acetic acid) 2 ; 3.0 g of neonol AF 9-10 ; 0.5 g of white soot; 1.0 g of PVA; 1.0 g of red pigment 5C; 5.0 g diethylene glycol; 1.0 g STPH; 5.0 g CSSC; 53.5 g of water. The resulting mixture is placed in a bead mill and grinding is carried out for 20 minutes.
Пример 2. Смешивают 30 г БМК(мочевина*пропионовая кислота)2; 1,5 г неонола АФ9-12; 1,3 г ТПФН; 4,7 г КССБ; 0,5 г лакриса 20 А; 12 г этиленгликоля; 1,8 г аэросила; 0,5 г родамина С; 47,7 г воды. Полученную смесь помещают в электромагнитный измельчитель и осуществляют измельчение в течение 10 минут.Example 2. Mix 30 g of BMK (urea * propionic acid) 2 ; 1.5 g neonol AF 9-12 ; 1.3 g TPPN; 4.7 g CSSC; 0.5 g of Lacrisa 20 A; 12 g of ethylene glycol; 1.8 g of aerosil; 0.5 g of rhodamine C; 47.7 g of water. The resulting mixture is placed in an electromagnetic shredder and carry out grinding for 10 minutes.
Пример 3. Смешивают 30 г БМК(мочевина*масляная кислота)2; 2,5 г ОП-7; 3,5 г каолина; 1,0 г ТПФН; 1,5 г аэросила; 10 г этиленгликоля; 0,5 г родамина Ж; 0,6 г лакриса 20 А; 50,4 г воды. Полученную смесь помещают в электромагнитный измельчитель и осуществляют измельчение в течение 10 минут.Example 3. Mix 30 g of BMA (urea * butyric acid) 2 ; 2.5 g OP-7; 3.5 g of kaolin; 1.0 g STPH; 1.5 g of aerosil; 10 g of ethylene glycol; 0.5 g of rhodamine J; 0.6 g Lacris 20 A; 50.4 g of water. The resulting mixture is placed in an electromagnetic shredder and carry out grinding for 10 minutes.
Пример 4. Смешивают 30 г БМК(мочевина*уксусная кислота)2; 2,5 г синтанола ДС-10; 2,5 г аэросила; 2,0 г стиромаля; 1,5 г ПВС; 3,5 г диэтиленгликоля; 0,6 г пигмента красного 5С; 57,4 г воды. Полученную смесь помещают в бисерную мельницу и осуществляют измельчение в течение 15 минут.Example 4. Mix 30 g of BMK (urea * acetic acid) 2 ; 2.5 g of sintanol DS-10; 2.5 g of aerosil; 2.0 g styromal; 1.5 g of PVA; 3.5 g diethylene glycol; 0.6 g of red pigment 5C; 57.4 g of water. The resulting mixture is placed in a bead mill and grinding is carried out for 15 minutes.
Пример 5. Смешивают 30 г БМК(мочевина*пропионовая кислота)2; 2,0 г ОП-10; 1,0 г ТПФН; 0,5 г лакриса 20А; 5,2 г КСДБ; 10,0 г этиленгликоля; 0,5 г родамина С; 50,8 г воды. Полученную смесь помещают в бисерную мельницу и осуществляют измельчение в течение 15 минут.Example 5. Mix 30 g of BMA (urea * propionic acid) 2 ; 2.0 g OP-10; 1.0 g STPH; 0.5 g Lacris 20A; 5.2 g of SDS; 10.0 g of ethylene glycol; 0.5 g of rhodamine C; 50.8 g of water. The resulting mixture is placed in a bead mill and grinding is carried out for 15 minutes.
Пример 6. Смешивают 30 г БМК(мочевина*масляная кислота)2; 3,5 г синтанола АЛМ-10; 3,0 г КССБ; 0,6 г лакриса 20 А; 1,5 г ТПФН; 1,0 г пигмента красного 5С; 3,8 г диэтиленгликоль; 56,6 г воды. Полученную смесь помещают в электромагнитный измельчитель и осуществляют измельчение в течение 10 минут.Example 6. Mix 30 g of BMA (urea * butyric acid) 2 ; 3.5 g of synthanol ALM-10; 3.0 g CSSC; 0.6 g Lacris 20 A; 1.5 g STPH; 1.0 g of red pigment 5C; 3.8 g diethylene glycol; 56.6 g of water. The resulting mixture is placed in an electromagnetic shredder and carry out grinding for 10 minutes.
Пример 7. Смешивают 30 г БМК(мочевина*уксусная кислота)2; 1,5 г неонола АФ9-12; 1,5 г ТПФН; 5,5 г КССБ; 0,5 г лакриса 20 А; 12 г этиленгликоля; 2,5 г аэросила; 0,5 г родамина С; 46,0 г воды. Полученную смесь помещают в электромагнитный измельчитель и осуществляют измельчение в течение 10 минут.Example 7. Mix 30 g of BMA (urea * acetic acid) 2 ; 1.5 g neonol AF 9-12 ; 1.5 g STPH; 5.5 g CSSC; 0.5 g of Lacrisa 20 A; 12 g of ethylene glycol; 2.5 g of aerosil; 0.5 g of rhodamine C; 46.0 g of water. The resulting mixture is placed in an electromagnetic shredder and carry out grinding for 10 minutes.
Пример 8. Смешивают 30 г БМК(мочевина*пропионовая кислота)2; 1,5 г ОП-7; 4,0 г ССБ; 0,5 г ТПФН; 2,5 г аэросила; 12 г этиленгликоля; 0,6 г родамина Ж; 0,5 г лакриса 20 А; 48,4 г воды. Полученную смесь помещают в бисерную мельницу и осуществляют измельчение в течение 10 минут.Example 8. Mix 30 g of BMK (urea * propionic acid) 2 ; 1.5 g OP-7; 4.0 g PRS; 0.5 g STPH; 2.5 g of aerosil; 12 g of ethylene glycol; 0.6 g rhodamine J; 0.5 g of Lacrisa 20 A; 48.4 g of water. The resulting mixture is placed in a bead mill and grinding is carried out for 10 minutes.
Пример 9. Смешивают 30 г БМК(мочевина*масляная кислота)2; 2,5 г синтанола ДС-10; 2,5 г аэросила; 2,0 г стиромаля; 5,0 г диэтиленгликоля; 1,0 г пигмента красного 5С; 57,0 г воды. Полученную смесь помещают в бисерную мельницу и осуществляют измельчение в течение 15 минут.Example 9. Mix 30 g of BMA (urea * butyric acid) 2 ; 2.5 g of sintanol DS-10; 2.5 g of aerosil; 2.0 g styromal; 5.0 g diethylene glycol; 1.0 g of red pigment 5C; 57.0 g of water. The resulting mixture is placed in a bead mill and grinding is carried out for 15 minutes.
Пример 10. Смешивают 30 г БМК(мочевина*уксусная кислота)2; 3,0 г ОП-10; 1,0 г ТПФН; 0,5 г лакриса 20А; 5,5 г КСДБ; 12,0 г этиленгликоля; 0,5 г родамина С; 47,5 г воды. Полученную смесь помещают в бисерную мельницу и осуществляют измельчение в течение 15 минут.Example 10. Mix 30 g of BMK (urea * acetic acid) 2 ; 3.0 g OP-10; 1.0 g STPH; 0.5 g Lacris 20A; 5.5 g KSDB; 12.0 g of ethylene glycol; 0.5 g of rhodamine C; 47.5 g of water. The resulting mixture is placed in a bead mill and grinding is carried out for 15 minutes.
Пример 11. Смешивают 30 г БМК(мочевина*пропионовая кислота)2; 1,5 г синтанола АЛМ-10; 4,0 г КСДБ; 0,6 г лакриса 20 А; 1,5 г ТПФН; 1,0 г пигмента красного 5С; 5,0 диэтиленгликоля; 56,4 г воды. Полученную смесь помещают в электромагнитный измельчитель и осуществляют измельчение в течение 10 минут.Example 11. Mix 30 g of BMK (urea * propionic acid) 2 ; 1.5 g of synthanol ALM-10; 4.0 g KSDB; 0.6 g Lacris 20 A; 1.5 g STPH; 1.0 g of red pigment 5C; 5.0 diethylene glycol; 56,4 g of water The resulting mixture is placed in an electromagnetic shredder and carry out grinding for 10 minutes.
Пример 12. Смешивают 30 г БМК(мочевина*масляная кислота)2; 6,0 г неонола АФ9-10; 0,5 г ТПФН; 5,0 г КБП; 0,5 г лакриса 20 А; 10,0 г этиленгликоля; 2,0 г аэросила А-175; 0,5 г родамина С; 45,5 г воды. Полученную смесь помещают в бисерную мельницу и осуществляют измельчение в течение 15 минут.Example 12. Mix 30 g of BMK (urea * butyric acid) 2 ; 6.0 g of neonol AF 9-10 ; 0.5 g STPH; 5.0 g CBP; 0.5 g of Lacrisa 20 A; 10.0 g of ethylene glycol; 2.0 g of Aerosil A-175; 0.5 g of rhodamine C; 45.5 g of water. The resulting mixture is placed in a bead mill and grinding is carried out for 15 minutes.
Пример 13. Смешивают 30 г БМК(мочевина*уксусная кислота)2; 1,0 г неонола АФ9-12; 0,9 г ТПФН; 6,0 г КБП; 0,5 г лакриса 20 А; 12,0 г этиленгликоля; 2,5 г аэросила А-175; 0,5 г родамина С; 46,6 г воды. Полученную смесь помещают в электромагнитный измельчитель и осуществляют измельчение в течение 10 минут.Example 13. Mix 30 g of BMA (urea * acetic acid) 2 ; 1.0 g of neonol AF 9-12 ; 0.9 g STPH; 6.0 g CBP; 0.5 g of Lacrisa 20 A; 12.0 g of ethylene glycol; 2.5 g of Aerosil A-175; 0.5 g of rhodamine C; 46.6 g of water. The resulting mixture is placed in an electromagnetic shredder and carry out grinding for 10 minutes.
Пример 14. Смешивают 30 г БМК(мочевина*пропионовая кислота)2; 1,5 г неонола АФ9-12; 1,0 г ТПФН; 5,0 г КБП; 0,5 г лакриса 20 А; 12,0 г этиленгликоля; 1,0 г аэросила А-175; 0,5 г родамина С; 48,5 г воды. Полученную смесь помещают в электромагнитный измельчитель и осуществляют измельчение в течение 10 минут.Example 14. Mix 30 g of BMA (urea * propionic acid) 2 ; 1.5 g neonol AF 9-12 ; 1.0 g STPH; 5.0 g CBP; 0.5 g of Lacrisa 20 A; 12.0 g of ethylene glycol; 1.0 g of Aerosil A-175; 0.5 g of rhodamine C; 48.5 g of water. The resulting mixture is placed in an electromagnetic shredder and carry out grinding for 10 minutes.
Пример 15.Example 15
Для проведения биологических испытаний были приготовлены и испытаны на проростках пшеницы препаративные формы заявляемых соединений в форме текучей суспензионной пасты, содержащие 30% мас. д.в. Приготовление препаративной формы осуществляли в диссольвере или с помощью электромагнитного измельчителя.For biological tests, preparative forms of the inventive compounds in the form of a flowable suspension paste containing 30% wt. Were prepared and tested on wheat seedlings. ai Preparation of the preparative form was carried out in a dissolver or by means of an electromagnetic chopper.
Препараты были испытаны на фунгицидную активность на проростках пшеницы «Башкирская 24», «Экада 109». Протравливание семян проводили следующим образом: в круглодонную колбу объемом 100 мл, помещали 10 грамм зерен пшеницы, вносили расчетную на данное количество зерна дозу фунгицидного средства, исходя из нормы расхода, и добавляли 0,1 мл воды. Колбу с семенами встряхивали в течение 2-3 минут до полного распределения препарата на поверхности семян. Семена выдерживали три дня до проращивания, раскладывали в чашки Петри на смоченную (6-7 мл воды) фильтровальную бумагу и инкубировали в термостате при температуре 24°С. Повторность опытов трехкратная. Всхожесть семян и пораженность их болезнями определяли через 7 дней от начала проращивания. Фунгицидную активность определяли по известной формуле Эббота [Методические рекомендации по испытанию химических веществ на фунгицидную активность. Черкассы: НИИТЭХИМ.- 1990. - С. 5].The preparations were tested for fungicidal activity in wheat germ “Bashkir 24”, “Ekada 109”. Seed treatment was carried out as follows: in a round-bottomed flask with a volume of 100 ml, 10 grams of wheat grains were placed, the dose of the fungicide was calculated for this amount of grain, based on the consumption rate, and 0.1 ml of water was added. The flask with seeds was shaken for 2-3 minutes until complete distribution of the drug on the surface of the seeds. Seeds were kept for three days before germination, laid out in Petri dishes on wetted (6-7 ml of water) filter paper and incubated in a thermostat at a temperature of 24 ° C. The repetition of experiments is threefold. Seed germination and disease incidence was determined after 7 days from the start of germination. Fungicidal activity was determined by the well-known Abbott formula [Guidelines for testing chemicals for fungicidal activity. Cherkasy: NIITEHIM.- 1990. - p. 5].
Результаты испытаний представлены в табл. 1, 2.The test results are presented in Table. 12.
Claims (5)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018139082A RU2691567C1 (en) | 2018-11-06 | 2018-11-06 | Fungicidal agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018139082A RU2691567C1 (en) | 2018-11-06 | 2018-11-06 | Fungicidal agent |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2691567C1 true RU2691567C1 (en) | 2019-06-14 |
Family
ID=66947628
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018139082A RU2691567C1 (en) | 2018-11-06 | 2018-11-06 | Fungicidal agent |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2691567C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2786654C1 (en) * | 2022-05-30 | 2022-12-23 | Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Fungicide |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2282961C2 (en) * | 2004-04-13 | 2006-09-10 | Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством" (НИТИГ) | Seed treatment composition |
| EA013641B1 (en) * | 2002-03-01 | 2010-06-30 | Басф Акциенгезельшафт | Fungicidal mixtures based on prothioconazole and picoxystrobin |
| RU2497361C1 (en) * | 2012-06-15 | 2013-11-10 | Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Fungicidal preparation |
| RU2638947C1 (en) * | 2016-11-23 | 2017-12-19 | Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | New compound of 2-benzimidazolyl carbamine acid methyl ether with urea modifications with fungicidal properties and fungicidal means based thereon |
-
2018
- 2018-11-06 RU RU2018139082A patent/RU2691567C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA013641B1 (en) * | 2002-03-01 | 2010-06-30 | Басф Акциенгезельшафт | Fungicidal mixtures based on prothioconazole and picoxystrobin |
| RU2282961C2 (en) * | 2004-04-13 | 2006-09-10 | Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством" (НИТИГ) | Seed treatment composition |
| RU2497361C1 (en) * | 2012-06-15 | 2013-11-10 | Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Fungicidal preparation |
| RU2638947C1 (en) * | 2016-11-23 | 2017-12-19 | Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | New compound of 2-benzimidazolyl carbamine acid methyl ether with urea modifications with fungicidal properties and fungicidal means based thereon |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2786654C1 (en) * | 2022-05-30 | 2022-12-23 | Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Fungicide |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3385255B1 (en) | Fungicidal compound, fungicide composition and preparation and use thereof | |
| CN102548398B (en) | Sophorolipid and derivative thereof are as the adjuvant/purposes of additive associating agricultural chemicals in crop protection and industrial non-crop field | |
| RU2638947C1 (en) | New compound of 2-benzimidazolyl carbamine acid methyl ether with urea modifications with fungicidal properties and fungicidal means based thereon | |
| RU2384064C1 (en) | Herbicide agent | |
| IL47261A (en) | Crop protection compositions reducing the drift of spraying liquids and their application | |
| KR20180095871A (en) | Dendrimer and its combination | |
| BR112018068695B1 (en) | USE OF A COMPOUND AND METHOD TO CONTROL PHYTOPATHOGENIC FUNGI | |
| RU2691567C1 (en) | Fungicidal agent | |
| RU2690187C1 (en) | Novel compound of methyl ester of 2-benzimidazolylcarbamic acid with urea modifications, having fungicidal properties, and a fungicidal agent based thereon | |
| JP4443087B2 (en) | Neem seed extract and composition containing sugars | |
| CN111820214B (en) | Agricultural additive containing eutectic solution and application thereof | |
| TW201041512A (en) | Compounds and methods for controlling fungi | |
| AU2004275507B2 (en) | Emulsification-stable pesticidal composition | |
| AU2001244451A1 (en) | Compositions containing neem seed extracts and saccharide | |
| RU2827209C1 (en) | Fungicidal agent | |
| RU2636815C1 (en) | Fungicidal agent | |
| UA128016C2 (en) | PLANT GROWTH REGULATOR CONCENTRATE AND ITS APPLICATIONS | |
| JP2014144944A (en) | Aqueous suspended agrochemical composition inhibiting crystal growth | |
| JP2003529615A5 (en) | ||
| JPS6287504A (en) | Fungicidal composition | |
| RU2780679C1 (en) | Fungicidal composition | |
| RU2236134C1 (en) | Herbicide composite for control of weeds in cereal crop planting | |
| RU2738601C1 (en) | Fungicidal agent | |
| RU2731270C1 (en) | Fungicidal composition | |
| RU2786654C1 (en) | Fungicide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20201107 |