RU2685729C2 - Водные дисперсии амидов жирных кислот - Google Patents
Водные дисперсии амидов жирных кислот Download PDFInfo
- Publication number
- RU2685729C2 RU2685729C2 RU2015131042A RU2015131042A RU2685729C2 RU 2685729 C2 RU2685729 C2 RU 2685729C2 RU 2015131042 A RU2015131042 A RU 2015131042A RU 2015131042 A RU2015131042 A RU 2015131042A RU 2685729 C2 RU2685729 C2 RU 2685729C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- fatty acid
- fatty
- mixture
- specified
- amide
- Prior art date
Links
- 150000002193 fatty amides Chemical class 0.000 title claims abstract description 42
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims abstract description 35
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 85
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 50
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 44
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 44
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 44
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 44
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 29
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- UAUDZVJPLUQNMU-UHFFFAOYSA-N Erucasaeureamid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(N)=O UAUDZVJPLUQNMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- UAUDZVJPLUQNMU-KTKRTIGZSA-N erucamide Chemical group CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(N)=O UAUDZVJPLUQNMU-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 18
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 13
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 7
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 6
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000011874 heated mixture Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N oleamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(N)=O FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- FATBGEAMYMYZAF-UHFFFAOYSA-N oleicacidamide-heptaglycolether Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(N)=O FATBGEAMYMYZAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007962 solid dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/017—Mixtures of compounds
- C09K23/018—Mixtures of two or more different organic oxygen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C233/09—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/03—Monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к стабильной дисперсии жирного амида, для использования в качестве способствующей скольжению добавки для полиолефинов, включающей частицы, диспергированные в водной среде, где указанные диспергированные частицы включают один или более жирных амидов и одну или более жирных кислот, при этом 50 мол.% или более указанной жирной кислоты находится в форме карбоксилата, и массовое соотношение указанный жирный амид/указанная жирная кислота находится в интервале от 0,12:1 до 2,3:1, где указанные диспергированные частицы присутствуют в количестве 30 мас.% или более в расчете на массу указанной композиции; где указанная жирная кислота обладает химической формулой R-COOH, где Rобозначает замещенную или незамещенную углеводородную группу, содержащую 8 или более атомов углерода; и где указанный жирный амид обладает химической формулой R-C(O)NHR, где Rобозначает замещенную или незамещенную углеводородную группу, содержащую 8 или более атомов углерода, a Rвыбирают из следующих: (I) Rобозначает водород, (II) Rобозначает алифатическую незамещенную углеводородную группу, или (III) Rобозначает структуру -CHCH-NHC(O)-R, где Rобозначает замещенную или незамещенную углеводородную группу, содержащую 8 или более атомов углерода. В заявке описан также способ получения указанной композиции, который включает стадию перемешивания смеси, содержащей указанный амид, указанную жирную кислоту и воду, в условиях действия сдвига, и указанное перемешивание проводят при температуре выше 59°C, при этом содержание воды в указанной смеси составляет 70 мас. % или менее в расчете на массу указанной смеси. 2 н. и 9 з.п. ф-лы, 5 табл., 2 пр.
Description
Амиды жирных кислот (далее "жирные амиды") можно использовать для многих целей, включающих, например, использование в качестве способствующей скольжению добавки для полиолефинов. Предпочтительно получать жирные амиды в виде стабильной дисперсии в водной среде. Жирные амиды не растворимы в воде, и таким образом их нельзя включать в композиции на водной основе. Возможность получать такую дисперсию в воде позволит включать жирные амиды в водные композиции. Для того чтобы диспергированные частицы включали пригодное количество жирного амида, содержание жирного амида в диспергированных частицах должно составлять более 10 мас. % в расчете на массу частиц. Однако до настоящего времени не известен способ получения дисперсии, стабильной при хранении.
В заявке WO 2011/053904 описаны способы получения водной дисперсии алкидной смолы. Однако существует необходимость в разработке способа получения дисперсии, в которой диспергированные частицы содержат жирный амид.
Ниже приводится описание настоящего изобретения.
В первом объекте настоящего изобретения предлагается композиция, включающая частицы, диспергированные в водной среде, при этом указанные диспергированные частицы включают жирный амид и одну или более жирных кислот, при этом 50 мол. % или более указанной жирной кислоты присутствует в форме карбоксилата, при чем массовое соотношение указанный жирный амид/указанная жирная кислота находится в интервале от 0,12:1 до 2,3:1.
Во втором объекте предлагается способ получения указанной композиции, который включает стадию перемешивания в условиях сдвига смеси, содержащей указанный амид, указанную жирную кислоту и воду, при этом смешивание в условиях сдвига проводят при температуре более 59°C, а содержание воды в указанной смеси составляет 70 мас. % или менее в расчете на массу указанной смеси.
Ниже приводится подробное описание вариантов осуществления настоящего изобретения.
Если не указано иное, то следующие термины, использованные в данном контексте, имеют значения, описанные ниже.
Термин "дисперсия", использованный в данном контексте, обозначает композицию, которая включает дискретные частицы, которые распределены в непрерывной жидкой среде. Термин "распределенные частицы" обозначает, что они существуют в виде дисперсии. Каждая дискретная частица может представлять собой твердое вещество, жидкость или их комбинацию. Термин "непрерывная жидкая среда" обозначает жидкость, которая существует в диапазоне температур от 10°C до 40°C. Термин "непрерывная жидкая среда" обозначает водную среду в том случае, если композиция непрерывной жидкой среды содержит воду в количестве 60 мас. % или более в расчете на массу непрерывной жидкой среды.
Композиция совокупности частиц, описанная в данном контексте, является однородной, если композиция не содержит существенно различающиеся частицы.
Термин "жирная кислота", использованный в данном контексте, обозначает соединение формулы R1-COOH, где R1 обозначает замещенную или незамещенную углеводородную группу, содержащую 8 или более атомов углерода. Термин "жирная кислота", использованный в данном контексте, включает соединение как в форме карбоновой кислоты, R1-COOH, так и в форме карбоксилата, R1-COO-. Карбоксилат может существовать в виде раствора или в виде соли.
Термин "амид жирной кислоты" или "жирный амид", использованный в данном контексте, обозначает соединение формулы R2-C(O)NHR3, где R2 обозначает замещенную или незамещенную углеводородную группу, содержащую 8 или более атомов углерода, a R3 выбирают из следующих групп:
(I) R3 обозначает водород (жирный амид "типа I"),
(II) R3 обозначает алифатическую незамещенную углеводородную группу (жирный амид "типа II") или
(III) R3 обозначает структуру -CH2CH2-NHC(O)-R4, где R4 обозначает замещенную или незамещенную углеводородную группу, содержащую 8 или более атомов углерода (жирный амид "типа III").
Термин "эрукамид" обозначает соединение формулы СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)11-C(O)-NH2. Термин "эруковая кислота" обозначает соединение формулы СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)11-C(O)-ОН.
Термин "смешивание жидкой композиции в условиях сдвига" обозначает обработку образца непрерывной жидкой среды в механическом устройстве, в котором одна часть образца жидкости сдвигается относительно другой части образца жидкости.
Термин "нейтрализующий агент", использованный в данном контексте, обозначает достаточно сильное основание, которое превращает жирную кислоту, используемую в композиции по настоящему изобретению, в карбоксилатную форму.
Термин "Х:1 или более", использованный в данном контексте, обозначает соотношение Y:1, где Y равно X или более. Например, термин соотношение "3:1 или более" может обозначать соотношение 3:1 или 4:1 или 100:1, но не может обозначать 2,9:1. Аналогичным образом термин соотношение "W:1 или менее" обозначает соотношение Z:1, где Z равно W или менее. Например, термин соотношение "20:1 или менее" может обозначать соотношение 20:1 или 19:1 или 0,15:1, но не может обозначать 21:1.
Термин "комнатная температура", использованный в данном контексте, обозначает приблизительно 25°C.
Согласно настоящему изобретению непрерывной жидкой средой является водная среда. Предпочтительно содержание воды в водной среде в расчете на массу водной среды составляет 70 мас. % или более, более предпочтительно 80 мас. % или более, еще более предпочтительно 90 мас. % или более.
Согласно настоящему изобретению дисперсная фаза диспергирована в водной среде. Предпочтительно средний диаметр дискретных частиц (в расчете на объем) составляет 50 мкм или менее, более предпочтительно 10 мкм или менее, еще более предпочтительно 5 мкм или немее. Предпочтительно средний диаметр дискретных частиц в расчете на объем составляет 0,01 мкм или более, более предпочтительно 0,02 мкм или более, еще более предпочтительно 0,05 мкм или более, еще более предпочтительно 0,1 или более.
В предпочтительных жирных амидах R2 обозначает незамещенную углеводородную группу, содержащую 12 или более атомов углерода, более предпочтительно 16 или более атомов углерода, еще более предпочтительно 18 или более атомов углерода. В предпочтительных жирных амидах R2 обозначает незамещенную углеводородную группу, содержащую 30 или менее атомов углерода, более предпочтительно 25 или менее.
В предпочтительных жирных амидах типа III R4 обозначает незамещенную углеводородную группу, содержащую 12 или более атомов углерода, более предпочтительно 16 или более атомов углерода, еще более предпочтительно 18 или более атомов углерода. В предпочтительных жирных амидах типа III R4 обозначает незамещенную углеводородную группу, содержащую 30 или менее атомов углерода, более предпочтительно 25 или менее. В предпочтительных жирных амидах типа II R3 содержит 12 или более атомов углерода, более предпочтительно 16 или более атомов углерода, еще более предпочтительно 18 или более атомов углерода. В предпочтительных жирных амидах типа II R3 содержит 30 или менее атомов углерода, более предпочтительно 25 или менее.
Предпочтительными являются жирные амиды типа I. Предпочтительными жирными амидами являются эрукамид и олеамид, более предпочтительным является эрукамид.
Предпочтительной композицией диспергированных частиц является композиция с равномерным распределением частиц.
Предпочтительно содержание жирного амида в частицах составляет 60 мас. % или менее в расчете на массу частиц, более предпочтительно 50 мас. % или менее. Предпочтительно содержание жирного амида в частицах составляет более 10 мас. % в расчете на массу частиц, более предпочтительно 15 мас. % или более.
Предпочтительно содержание жирной кислоты в частицах составляет 40 мас. % или более в расчете на массу частиц, более предпочтительно 45 мас. % или более. Предпочтительно содержание жирной кислоты в частицах составляет 95 мас. % или менее в расчете на массу частиц, более предпочтительно менее 90 мас. %, еще более предпочтительно 85 мас. % или менее.
Частицы характеризуются массовым соотношением жирный амид/жирная кислота 0,12:1 или более, предпочтительно 0,18:1 или более. Частицы характеризуются массовым соотношением жирный амид/жирная кислота 2,3:1 или менее, предпочтительно 1,5:1 или менее, более предпочтительно 1,2:1 или менее.
Предпочтительно группа R1 в составе жирной кислоты (как описано выше) представляет собой незамещенную углеводородную группу, содержащую 8 или более атомов углерода, более предпочтительно 14 или более атомов углерода, еще более предпочтительно 18 или более атомов углерода, еще более предпочтительно 20 или более атомов углерода. Предпочтительно группа R1 в составе жирной кислоты представляет собой углеводородную группу, содержащую 30 или менее атомов углерода, более предпочтительно 25 или менее атомов углерода. Предпочтительно группа R1 в составе жирной кислоты представляет собой углеводородную группу, содержащую одну или две углерод-углерод двойные связи. Предпочтительной жирной кислотой является эруковая кислота.
Предпочтительно часть жирной кислоты или вся жирная кислота находится в форме карбоксилата. Предпочтительно содержание жирной кислоты в форме карбоксилата составляет 50-100 мол. %, более предпочтительно 75-100 мол. %.
В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения в дисперсии присутствует также один или более ПАВ. Предпочтительно используют анионные и неионогенные ПАВ. Более предпочтительными являются неионогенные ПАВ. Предпочтительными неионогенными ПАВ являются ПАВ на основе блок-сополимеров и ПАВ на основе этоксилированных жирных соединений. ПАВ на основе этоксилированных жирных соединений являются ПАВ, которые характеризуются структурой -(ОСН2СН2)n-, которая содержит незамещенную углеводородную группу, при этом предпочтительно n равен 3 или более, более предпочтительно n равен 5 или более, предпочтительно углеводородная группа содержит 8 или более атомов углерода, более предпочтительно 12 или более атомов углерода, еще более предпочтительно 16 или более атомов углерода.
Если композиция включает один или более ПАВ, то содержание ПАВ предпочтительно составляет 5 мас. % или менее в расчете на общую массу композиции, более предпочтительно 4 мас. % или менее, еще более предпочтительно 3 мас. % или менее. Если композиция включает один или более ПАВ, то содержание ПАВ предпочтительно составляет 0,1 мас. % или более в расчете на общую массу композиции, более предпочтительно 0,2 мас. % или более.
В настоящем изобретении предлагается также способ получения композиции, как описано в данном контексте. Способ по настоящему изобретению включает стадию перемешивания в условиях действия сдвига на смесь, включающей указанный жирный амид, указанную жирную кислоту и воду, при этом смешивание в условиях сдвига проводят при температуре более 59°C, а содержание воды в указанной смеси составляет 30 мас. % или менее в расчете на массу указанной смеси.
Предпочтительно способ по изобретению включает получение эмульсии с высоким содержанием дисперсной фазы (эмульсия ВСДФ), при этом термин "эмульсия ВСДФ", использованный в данном контексте, обозначает эмульсию, в которой дисперсная фаза присутствует в количестве 30 мас. % или более в расчете на массу эмульсии. В предпочтительных эмульсиях ВСДФ дисперсная фаза присутствует в количестве 50 мас. % или более в расчете на массу эмульсии, более предпочтительно 70 мас. % или более. Для получения эмульсии ВСДФ получают смесь (I), которая включает воду, жирный амид, жирную кислоту, нейтрализующий агент, необязательно ПАВ и необязательно дополнительные ингредиенты.
Предпочтительно смесь (I) характеризуется массовым соотношением жирный амид/жирная кислота 2,3:1 или менее, более предпочтительно 1,5:1 или менее, еще более предпочтительно 1,2:1 или менее. Предпочтительно смесь (I) характеризуется массовым соотношением жирный амид/жирная кислота 0,12:1 или более, более предпочтительно 0,18:1 или более.
Смесь (I) содержит воду предпочтительно в количестве 70 мас. % или менее в расчете на массу смеси (I), более предпочтительно 50 мас. % или менее, еще более предпочтительно 30 мас. % или менее, еще более предпочтительно 20 мас. % или менее и еще более предпочтительно 15 мас. % или менее. Смесь (I) содержит воду предпочтительно в количестве 1 мас. % или более в расчете на массу смеси (I), более предпочтительно 2 мас. % или более.
Предпочтительные нейтрализующие агенты, входящие в состав смеси (I), включают неорганические основания и органические основания. Среди органических оснований предпочтительными являются органические амины. Предпочтительными являются неорганические основания. Предпочтительными неорганическими основаниями являются гидроксиды, более предпочтительными являются гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид аммония, еще более предпочтительными являются гидроксид калия и гидроксид аммония.
Содержание нейтрализующего агента в составе смеси (I) характеризуется эквивалентным соотношением, при этом термин "эквивалентное соотношение", использованный в данном контексте, обозначает отношение эквивалентов нейтрализующего агента к эквивалентам жирной кислоты. Предпочтительно эквивалентное соотношение в смеси (I) составляет 1,2:1 или менее, более предпочтительно 1,01:1 или менее. Предпочтительно эквивалентное соотношение в смеси (I) составляет 0,5:1 или более, более предпочтительно 0,6:1 или более, еще боле предпочтительно 0,7:1 или более.
Предпочтительно смесь (I) включает один или более ПАВ. Предпочтительные ПАВ и предпочтительные количества, используемые в смеси (I), аналогичны тем, что указаны выше для композиции по настоящему изобретению.
Предпочтительно перемешивание смеси (I) в условиях сдвига осуществляют с использованием механического смесителя. Предпочтительно механический смеситель обеспечивает равномерное смешивание, т.е. каждая часть смеси (I) подвергается сдвигу и различные ингредиенты смеси (I) тщательно смешиваются. Предполагается, что количество воды в смеси (I) низкое по сравнению с количеством в стандартных смесях, предназначенных для получения эмульсий, и следовательно, предполагается, что вязкость смеси (I) выше по сравнению с вязкостью стандартных смесей, предназначенных для получения эмульсий, таким образом предполагается, что необходимо использовать механический смеситель с мощностью, достаточной для обеспечения равномерного смешивания компонентов, входящих в состав указанной смеси.
Предпочтительными механическими смесителями являются пластикаторы, смесители с поворотными лопастями и роторно-статорные смесители. Среди замесочных машин расплавов предпочтительными являются пластикаторы, смесители Banbury™, одношнековые экструдеры и двухшнековые экструдеры. Предпочтительными смесителями с поворотными лопастями являются смесители, обеспечивающие скорость перемешивания 500 об./мин или более. Предпочтительными смесителями с поворотными лопастями являются смесители, оборудованные пилообразными лопастями, например, лопастями Коулса.
Перемешивание смеси (I) в условиях сдвига проводят при температуре 59°C или более. Если температура плавления жирной кислоты выше 59°C, то перемешивание смеси (I) в условиях сдвига предпочтительно проводят при температуре, которая выше температуры плавления жирной кислоты. Если смесь (I) характеризуется единой температурой плавления, то перемешивание смеси (I) в условиях сдвига предпочтительно проводят при температуре, которая выше температуры плавления смеси (I).
Если смесь (I) выдерживают при температуре 100°C или более, то смесь (I) предпочтительно помещают в закрытый контейнер, который может выдерживать давление выше 1 атм., таким образом, вода в составе смеси (I) остается в жидком состоянии.
В результате воздействия сдвига на смесь (I) предпочтительно образуется эмульсия ВСДФ. Предпочтительно распределение частиц по размерам для дисперсных частиц имеет характеристики, описанные выше для распределения частиц по размерам в композиции по настоящему изобретению.
После образования эмульсии ВСДФ композицию охлаждают предпочтительно до комнатной температуры.
После образования эмульсии ВСДФ ее необязательно разбавляют, добавляя воду или другую водную среду. Предполагается, что эмульсия ВСДФ и композиция, образующаяся при разбавлении, обе представляют собой композиции по настоящему изобретению.
Предполагается, что охлаждение и введение дополнительного количества воды не приводит к изменению размера дискретных частиц.
Предпочтительно композиция по настоящему изобретению представляет собой стабильную дисперсию. Согласно настоящему изобретению дисперсия является стабильной, если дисперсию можно хранить при 25°C без каких-либо изменений ее свойств, таких как образование осадка, расслаивание или другие признаки разделения фаз, изменение размера частиц или изменение вязкости. Вязкость измеряют при 25°C с использованием вискозиметра Брукфильда. Изменение вязкости считается существенным, если вязкость изменяется на 25% или более по сравнению с исходной вязкостью. Изменение размера частиц считается существенным, если размер частиц изменяется на 50% или более по сравнению со средним диаметром исходных частиц. Предпочтительно композиция по настоящему изобретению стабильна в течение 1 сут или более, более предпочтительно более 3 сут или более, более предпочтительно 6 месяцев или более.
Примеры, представленные ниже, приводятся для иллюстрации настоящего изобретения.
Композиции получают по одному из двух препаративных способов ("Преп.сп.") - способу 1 или способу 2, как описано ниже.
Препаративный способ 1
Эрукамид, эруковую кислоту, гидроксид калия (или гидроксид аммония) и воду (смесь (I) для данного способа) помещали в реактор Парра объемом 300 мл, оборудованный мешалкой с лопастями Коулса. Материал нагревали до 100°C при медленном перемешивании. После достижения требуемой температуры смесь перемешивали при более высокой скорости (приблизительно 1800 об./мин) в течение 25 мин. В ходе перемешивания компонентов при высокой скорости образец разбавляли водой ("исходная вода") до требуемой концентрации, которую подавали в реактор со скоростью 20 мл/мин, используя насос для системы ЖХВР. Затем нагрев отключали, и смесь перемешивали до тех пор, пока температура не снижалась до 45°C или менее. Затем реактор Парра открывали и извлекали полученную дисперсию. В некоторых случаях полученную смесь смешивали с дополнительным количеством воды ("вода для разбавления").
Препаративный способ 2
Эрукамид (продукт Armoslip Е фирмы Akzo Nobel) и эруковую кислоту (продукт Prifrac 2990 фирмы Croda) смешивали вместе с ПАВ при 60-80°C на роторном испарителе. Нагретую смесь переносили в нагреваемый питающий резервуар. Нагретую смесь подавали в роторно-статорный смеситель со скоростью 15 г/мин. Для получения смешанного продукта в виде эмульсии в роторно-статорный смеситель подавали 28 мас. % раствор гидроксида аммония вместе с дополнительным количеством воды. Расходы этих двух потоков указаны ниже в таблицах. Скорость перемешивания составляла приблизительно 700 об./мин. В некоторых вариантах эмульсифицированный смешанный продукт получали в виде дисперсии по изобретению. При необходимости эмульсифицированную смесь можно подавать во второй роторно-статорный смеситель вместе с дополнительным количеством воды для получения дисперсии по изобретению. Скорость перемешивания во втором смесителе может составлять приблизительно 500 об./мин. Затем определяли объемный средний диаметр частиц твердого вещества дисперсии, полученные результаты представлены ниже в таблицах.
Размеры частиц определяли на анализаторе частиц Coulter LS™ 13-320 (фирмы Beckman Coulter Inc.), при этом в качестве системы для подачи образцов использовали универсальный жидкостной модуль. Система соответствует стандарту ISO 13-320. Для анализа использовали программное обеспечение версии 6.01. Все измерения проводили в следующих условиях: коэффициент преломления жидкости - 1,332, реальный коэффициент преломления образца - 1,5, мнимый коэффициент преломления образца - 0,0. Для накопления информации о размерах частиц активировали функцию регистрации дифференциальной интенсивности рассеяния поляризованного света (PIDS), и определяли объемный средний диаметр частиц в мкм. Калибровку анализатора частиц проводили с использованием латексного стандарта Coulter LATRON™ 300 LS.
Ниже приводится состав полученных композиций. Каждую из них оценивали по свойствам полученных дисперсий. Дисперсия считалась приемлемой, если удовлетворяла следующим требованиям: средний диаметр частиц составляет 50 мкм или менее, не содержит видимых индивидуальных частиц и проявляет стабильность. Стабильные дисперсии считались приемлемыми, если их свойства не изменялись при хранении при комнатной температуре по крайней мере в течение 3 сут.
Использовали следующие ПАВ:
Dowfax™ 2А1 - алкилдифенилоксид дисульфонат (фирмы Dow Chemical Co.),
Pluronic™ F-108 - блок-сополимер этиленоксида и пропиленоксида (фирмы BASF),
Tergitol™ 15-S-30 - вторичный этоксилированный спирт (фирмы Dow Chemical Co.),
Serdox™ NXC6 - моноэтаноламид олеиновой кислоты + 6ЕО (фирмы Elementis Specialties, Inc.),
Neodol™ 23-6-6.5 - C12-C13спирт, при этом 1 моль спирта содержит приблизительно 6,5 молей этиленоксида (фирмы Shell Chemicals),
Brij™ 700 - этоксилированный жирный спирт (фирмы Croda).
Каждую из описанных ниже композиций смеси (I) получали, смешивая эрукамид с одним или более следующих компонентов: вода, компонент 2 ("С2"), ПАВ 1 ("S1") и ПАВ 2 ("S2"), как описано ниже в таблице. Сокращение "Пр." обозначает Пример, "Е/С2" обозначает массовое соотношение эрукамида и С2, "РЧ" обозначает размер частиц в мкм, "U" обозначает непригодную дисперсию. Номера примеров с буквой "С" обозначают примеры сравнения. Если указано, что жирная кислота используется в форме соли, то жирная кислота присутствует в форме карбоксилата в количестве 100 мол. %, если не указано иное.
Примечание (1): слишком высокое содержание (количество) эрукамида, непригодная дисперсия, несмотря на применение различных ПАВ.
Примечание (2): слишком высокое содержание эрукамида, непригодная дисперсия, несмотря на применение ПАВ и большего количества воды.
Примечание (3): эруковая кислота частично нейтрализована, 80 мол. % кислотных групп присутствует в форме карбоксилата, предполагается, что такой состав позволяет использовать чрезвычайно малое количество воды.
Примечание (5): слишком высокое содержание эрукамида, непригодная дисперсия.
Примечание (6): визуальный осмотр показал, что дисперсия является приемлемой, размер частиц не определяли.
Дисперсии, полученные в примерах 187, 189, 190, 193, 194, 239, 240 и 242 хранили при комнатной температуре (приблизительно 25°C) в течение 6 месяцев, было установлено, что дисперсии проявляли стабильность в течение указанного периода времени.
Дисперсии, полученные в примерах 1001, 1002, 1003 и 1004 хранили при комнатной температуре (приблизительно 25°C) в течение 1 месяца, было установлено, что дисперсии проявляли стабильность в течение указанного периода времени.
Claims (17)
1. Дисперсия жирного амида для использования в качестве способствующей скольжению добавки для полиолефинов, включающая частицы, диспергированные в водной среде, где указанные диспергированные частицы включают один или более жирных амидов и одну или более жирных кислот, при этом 50 мол.% или более указанной жирной кислоты находится в форме карбоксилата, и массовое соотношение указанный жирный амид/указанная жирная кислота находится в интервале от 0,12:1 до 2,3:1,
где указанные диспергированные частицы присутствуют в количестве 30 мас.% или более в расчете на массу указанной композиции;
где указанная жирная кислота, обладает химической формулой R1-COOH, где R1 обозначает замещенную или незамещенную углеводородную группу, содержащую 8 или более атомов углерода; и
где указанный жирный амид обладает химической формулой R2 -C(O)NHR3, где R2 обозначает замещенную или незамещенную углеводородную группу, содержащую 8 или более атомов углерода, a R3 выбирают из следующих:
(I) R3 обозначает водород,
(II) R3 обозначает алифатическую незамещенную углеводородную группу, или
(III) R3 обозначает структуру -CH2CH2-NHC(O)-R4, где R4 обозначает замещенную или незамещенную углеводородную группу, содержащую 8 или более атомов углерода.
2. Дисперсия по п. 1, где указанным жирным амидом является эрукамид.
3. Дисперсия по п. 1, где массовое соотношение указанный жирный амид/указанная жирная кислота находится в интервале от 0,18:1 до 1,2:1.
4. Дисперсия по п. 1, где средний диаметр указанных частиц составляет 50 мкм или менее.
5. Дисперсия по п. 1, где 75 мол.% или более указанной жирной кислоты находится в форме карбоксилата.
6. Способ получения дисперсии по п. 1, который включает стадию перемешивания в условиях сдвига смеси, включающей указанный жирный амид, указанную жирную кислоту и воду, при этом указанное перемешивание проводят в условиях действия сдвига при температуре выше 59°С, а содержание воды в указанной смеси составляет 70 мас.% или менее в расчете на массу указанной смеси.
7. Способ по п. 6, где указанным жирным амидом является эрукамид.
8. Способ по п. 6, где содержание воды в указанной смеси составляет 12 мас.% или менее в расчете на массу указанной смеси.
9. Способ по п. 6, где указанная смесь дополнительно содержит один или более нейтрализующих агентов, где эквивалентное соотношение указанный нейтрализующий агент/указанная жирная кислота находится в интервале от 0,5:1 до 1,01:1.
10. Способ по п. 6, где массовое соотношение жирный амид/жирная кислота находится в интервале от 0,18:1 до 1,2:1.
11. Способ по п. 6, где указанное перемешивание указанной смеси проводят в условиях действия сдвига при температуре, которая выше температуры плавления указанной жирной кислоты.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261746741P | 2012-12-28 | 2012-12-28 | |
| US61/746,741 | 2012-12-28 | ||
| PCT/US2013/073240 WO2014105379A1 (en) | 2012-12-28 | 2013-12-05 | Aqueous dispersion of fatty amide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015131042A RU2015131042A (ru) | 2017-01-31 |
| RU2685729C2 true RU2685729C2 (ru) | 2019-04-23 |
Family
ID=49887248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015131042A RU2685729C2 (ru) | 2012-12-28 | 2013-12-05 | Водные дисперсии амидов жирных кислот |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9579617B2 (ru) |
| EP (1) | EP2914576B1 (ru) |
| JP (1) | JP6367227B2 (ru) |
| CN (1) | CN104884425B (ru) |
| BR (1) | BR112015013265B1 (ru) |
| MX (1) | MX364401B (ru) |
| RU (1) | RU2685729C2 (ru) |
| TW (1) | TWI510457B (ru) |
| WO (1) | WO2014105379A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9579617B2 (en) * | 2012-12-28 | 2017-02-28 | Dow Global Technologies Llc | Aqueous dispersion of fatty amide |
| JP6227623B2 (ja) * | 2013-02-13 | 2017-11-08 | 国立大学法人九州大学 | ゲル化剤及びオルガノゲル |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3811830A (en) * | 1971-04-05 | 1974-05-21 | Clairol Inc | Stable oil-in-water emulsion hair dye composition |
| US4015999A (en) * | 1975-01-08 | 1977-04-05 | Ciba-Geigy Corporation | Pigment compositions |
| WO1998020119A1 (en) * | 1996-11-04 | 1998-05-14 | The Scripps Research Institute | Fatty-acid amide hydrolase |
| RU2361891C2 (ru) * | 2003-09-10 | 2009-07-20 | Колорматрикс Юроп Лимитед | Композиция добавки, улучшающей скольжение, в обработке термопластических полимеров |
| WO2010030196A1 (en) * | 2008-09-11 | 2010-03-18 | Ian James Miller | Transformation of biomass |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4024097A (en) * | 1975-11-19 | 1977-05-17 | Nalco Chemical Company | Stable water-in-oil emulsion polymers with small particle size |
| DE4306822A1 (de) * | 1993-03-04 | 1994-09-08 | Wacker Chemie Gmbh | Verwendung von wäßrigen Polymerdispersionen als Glanzfolienkaschierklebstoffe |
| JP3740001B2 (ja) * | 2000-07-03 | 2006-01-25 | 中京油脂株式会社 | エマルジョンの製造方法 |
| US6607631B1 (en) | 2000-09-08 | 2003-08-19 | Closure Medical Corporation | Adhesive compositions with reduced coefficient of friction |
| US20060089276A1 (en) * | 2001-05-04 | 2006-04-27 | Klotz William R | Coating composition |
| US8349301B2 (en) * | 2002-06-04 | 2013-01-08 | The Procter & Gamble Company | Shampoo containing a gel network |
| US7763676B2 (en) | 2003-08-25 | 2010-07-27 | Dow Global Technologies Inc. | Aqueous polymer dispersions and products from those dispersions |
| US7803865B2 (en) | 2003-08-25 | 2010-09-28 | Dow Global Technologies Inc. | Aqueous dispersion, its production method, and its use |
| US7862715B2 (en) | 2004-02-09 | 2011-01-04 | Drake Engineering Incorporated | Apparatus for removing undesirable components from a contaminated solution containing both desirable and undesirable components |
| US7361694B2 (en) | 2004-02-27 | 2008-04-22 | Dow Global Technologies Inc. | Durable foam of olefin polymers, methods of making foam and articles prepared from same |
| JP2006002058A (ja) * | 2004-06-18 | 2006-01-05 | Sanyo Chem Ind Ltd | エマルション燃料用乳化剤 |
| CA2663308A1 (en) | 2006-09-13 | 2008-03-20 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Label adhesive and activation method for polymeric label |
| WO2008055815A1 (en) * | 2006-11-08 | 2008-05-15 | Unilever Plc | Conditioning shampoo compositions |
| JP5114190B2 (ja) * | 2007-12-27 | 2013-01-09 | 花王株式会社 | ワックスサスペンションの製造方法 |
| KR101645055B1 (ko) * | 2009-02-02 | 2016-08-02 | 산 노프코 가부시키가이샤 | 소포제 |
| EP2493955A1 (en) * | 2009-10-30 | 2012-09-05 | Dow Global Technologies LLC | Alkyd dispersion, and a process for producing the same |
| JP2012072206A (ja) * | 2010-09-27 | 2012-04-12 | Nitto Denko Corp | 表面保護シート |
| TWI460246B (zh) | 2011-05-13 | 2014-11-11 | Rohm & Haas | 水性黏合劑 |
| RU2661579C2 (ru) * | 2012-12-28 | 2018-07-17 | Ром Энд Хаас Компани | Клеи на водной основе |
| US9579617B2 (en) * | 2012-12-28 | 2017-02-28 | Dow Global Technologies Llc | Aqueous dispersion of fatty amide |
-
2013
- 2013-12-05 US US14/655,549 patent/US9579617B2/en active Active
- 2013-12-05 CN CN201380067369.8A patent/CN104884425B/zh active Active
- 2013-12-05 EP EP13815239.2A patent/EP2914576B1/en active Active
- 2013-12-05 MX MX2015007855A patent/MX364401B/es active IP Right Grant
- 2013-12-05 WO PCT/US2013/073240 patent/WO2014105379A1/en not_active Ceased
- 2013-12-05 BR BR112015013265-0A patent/BR112015013265B1/pt active IP Right Grant
- 2013-12-05 RU RU2015131042A patent/RU2685729C2/ru active
- 2013-12-05 JP JP2015550417A patent/JP6367227B2/ja active Active
- 2013-12-16 TW TW102146367A patent/TWI510457B/zh active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3811830A (en) * | 1971-04-05 | 1974-05-21 | Clairol Inc | Stable oil-in-water emulsion hair dye composition |
| US3811830B1 (ru) * | 1971-04-05 | 1983-05-03 | Clairol Inc | |
| US4015999A (en) * | 1975-01-08 | 1977-04-05 | Ciba-Geigy Corporation | Pigment compositions |
| WO1998020119A1 (en) * | 1996-11-04 | 1998-05-14 | The Scripps Research Institute | Fatty-acid amide hydrolase |
| RU2361891C2 (ru) * | 2003-09-10 | 2009-07-20 | Колорматрикс Юроп Лимитед | Композиция добавки, улучшающей скольжение, в обработке термопластических полимеров |
| WO2010030196A1 (en) * | 2008-09-11 | 2010-03-18 | Ian James Miller | Transformation of biomass |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2015007855A (es) | 2015-09-29 |
| CN104884425A (zh) | 2015-09-02 |
| CN104884425B (zh) | 2017-11-10 |
| RU2015131042A (ru) | 2017-01-31 |
| EP2914576A1 (en) | 2015-09-09 |
| TWI510457B (zh) | 2015-12-01 |
| EP2914576B1 (en) | 2018-01-31 |
| MX364401B (es) | 2019-04-24 |
| JP6367227B2 (ja) | 2018-08-01 |
| US20150352509A1 (en) | 2015-12-10 |
| BR112015013265B1 (pt) | 2020-12-01 |
| TW201429926A (zh) | 2014-08-01 |
| US9579617B2 (en) | 2017-02-28 |
| JP2016504463A (ja) | 2016-02-12 |
| WO2014105379A1 (en) | 2014-07-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103597028B (zh) | 水性倾点下降剂分散体组合物 | |
| CN103597027B (zh) | 制造水性倾点下降剂分散体组合物的方法 | |
| RU2685729C2 (ru) | Водные дисперсии амидов жирных кислот | |
| Ravazzano et al. | Self-assembling and foaming properties of nonionic, cardanol-based surfactants in aqueous solutions | |
| EP4245804A1 (en) | Method for manufacturing nanocellulose-containing composition | |
| JP5635465B2 (ja) | 加水分解安定性が改良されたポリエステルラテックスを製造するプロセス | |
| US9908976B2 (en) | Stable polyethylene glycol particle dispersions and methods for forming the stable dispersions | |
| TWI507472B (zh) | Preparation method of aqueous dispersion composition of benzofuran-indene resin and aqueous dispersion composition thereof | |
| CN101939356A (zh) | 单组分自交联反应性硅氧烷封端的聚环氧丙烷乳液及其制备方法 | |
| CN106111007A (zh) | 一种制备水性硬脂酸钙分散液的方法及其产品和应用 | |
| CN103249771B (zh) | 减敏的热塑性聚合物含水分散体 | |
| TWI391175B (zh) | 水中油性乳膠組成物及其製造方法 | |
| EP3808795A1 (en) | Method for producing polyamide 4 particles | |
| JP2021501247A (ja) | 水性ヒートシールコーティング組成物を調製するための方法 | |
| JP2004300378A (ja) | ワックス乳化分散体 | |
| JP3118080B2 (ja) | 低泡性樹脂エマルション組成物 | |
| JP3547255B2 (ja) | 樹脂エマルジョンの製造方法 | |
| JP4359888B2 (ja) | 磁粉液調製用液状分散剤 | |
| Oğla et al. | Understanding and optimizing the activation mechanism of amide wax used as a rheological modifier in solvent-borne paint | |
| JPWO2011162093A1 (ja) | 乳化物製造用親水性ナノ粒子の製造方法 | |
| WO2024053686A1 (ja) | 樹脂水性分散組成物 | |
| JP2001190941A (ja) | 微粒子用水系分散剤 | |
| JP2003147088A (ja) | ソープフリー型ワックスエマルジョンの製造方法 | |
| WO2024053685A1 (ja) | 樹脂水性分散組成物 | |
| EP2771413B1 (fr) | Procédé de fabrication de suspensions aqueuses de talc à partir d'un polymère acrylique à fonction tensio-active greffée, suspensions obtenues et leurs utilisations |