RU2678193C2 - Простые эфирамины на основе алкоксилированного глицерина или триметилолпропана - Google Patents
Простые эфирамины на основе алкоксилированного глицерина или триметилолпропана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2678193C2 RU2678193C2 RU2016111152A RU2016111152A RU2678193C2 RU 2678193 C2 RU2678193 C2 RU 2678193C2 RU 2016111152 A RU2016111152 A RU 2016111152A RU 2016111152 A RU2016111152 A RU 2016111152A RU 2678193 C2 RU2678193 C2 RU 2678193C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- trimethylolpropane
- oxide
- glycerol
- washing
- branched
- Prior art date
Links
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 131
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 title abstract 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 92
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 40
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 24
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 23
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 16
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims abstract description 15
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract description 3
- -1 ether amine Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract description 51
- 239000003599 detergent Substances 0.000 abstract description 25
- 239000004744 fabric Substances 0.000 abstract description 16
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 abstract description 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 6
- 239000004519 grease Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 abstract description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 15
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 12
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 6
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 6
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 6
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 5
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 3
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 3
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1 -dodecene Natural products CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 2-butyloxirane Chemical compound CCCCC1CO1 WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAMHBRRZYSORSH-UHFFFAOYSA-N 2-octyloxirane Chemical compound CCCCCCCCC1CO1 AAMHBRRZYSORSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYURNNNQIFDVCA-UHFFFAOYSA-N 2-propyloxirane Chemical compound CCCC1CO1 SYURNNNQIFDVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJRVOJKLQNSNDB-UHFFFAOYSA-N 4-dodecan-3-ylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(CC)C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 QJRVOJKLQNSNDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGUMVDWOQQJBGA-VAWYXSNFSA-N 5-[(4-anilino-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-2-[(e)-2-[4-[(4-anilino-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-2-sulfophenyl]ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound C=1C=C(\C=C\C=2C(=CC(NC=3N=C(N=C(NC=4C=CC=CC=4)N=3)N3CCOCC3)=CC=2)S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC=1NC(N=C(N=1)N2CCOCC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 YGUMVDWOQQJBGA-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- CNGYZEMWVAWWOB-VAWYXSNFSA-N 5-[[4-anilino-6-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-[(e)-2-[4-[[4-anilino-6-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-sulfophenyl]ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound N=1C(NC=2C=C(C(\C=C\C=3C(=CC(NC=4N=C(N=C(NC=5C=CC=CC=5)N=4)N(CCO)CCO)=CC=3)S(O)(=O)=O)=CC=2)S(O)(=O)=O)=NC(N(CCO)CCO)=NC=1NC1=CC=CC=C1 CNGYZEMWVAWWOB-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- FPXLKVLNXFUYQU-UHFFFAOYSA-N CCO.OP(=O)OP(O)=O Chemical compound CCO.OP(=O)OP(O)=O FPXLKVLNXFUYQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSSJBGNOJJETTC-UHFFFAOYSA-N COC1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=2C3(C4=CC(=CC=C4C=2C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC(=CC=C1C=1C=CC(=CC=13)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC Chemical compound COC1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=2C3(C4=CC(=CC=C4C=2C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC(=CC=C1C=1C=CC(=CC=13)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC KSSJBGNOJJETTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- DSLZVSRJTYRBFB-LLEIAEIESA-N D-glucaric acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O DSLZVSRJTYRBFB-LLEIAEIESA-N 0.000 description 1
- 206010012186 Delayed delivery Diseases 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021193 La 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 description 1
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 239000004365 Protease Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004772 Sontara Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- YQJJAPXXIRNMRI-SEPHDYHBSA-L disodium;5-[(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-2-[(e)-2-[4-[(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-2-sulfonatophenyl]ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].NC1=NC(N)=NC(NC=2C=C(C(\C=C\C=3C(=CC(NC=4N=C(N)N=C(N)N=4)=CC=3)S([O-])(=O)=O)=CC=2)S([O-])(=O)=O)=N1 YQJJAPXXIRNMRI-SEPHDYHBSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940083124 ganglion-blocking antiadrenergic secondary and tertiary amines Drugs 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011167 hydrochloric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000013618 particulate matter Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000013580 sausages Nutrition 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 231100000583 toxicological profile Toxicity 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003755 zirconium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
- C07C217/08—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/45—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/10—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3225—Polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
- C08G18/5024—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing primary and/or secondary amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/42—Amino alcohols or amino ethers
- C11D1/44—Ethers of polyoxyalkylenes with amino alcohols; Condensation products of epoxyalkanes with amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
- C11D3/30—Amines; Substituted amines ; Quaternized amines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новому простому эфирамину формулы (I), который может найти применение в качестве добавки к моющим и очищающим средствам, используемым, например, для стирки тканей при пониженных температурах. В формуле (I)R=Н или этил, k=0 или 1, А представляет собой линейную или разветвленную алкиленовую группу, имеющую C-Cатомов углерода, А могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, по меньшей мере одна А представляет собой линейную или разветвленную С-алкиленовую группу, сумма х, у и z находится в интервале от 5 до 10, х≥1, у≥1 и z≥1, Z=NH. Предпочтительны эфирамины, где по меньшей мере три А представляют собой линейную или разветвленную С-алкиленовую группу, особенно соединения, где все группы А представляют собой линейную или разветвленную С-алкиленовую группу. Способ получения простого эфирамина формулы (I) включает стадии a) взаимодействия глицерина или 1,1,1-триметилолпропана с С-алкиленоксидом и необязательно с С-Салкиленоксидом, где молярное отношение глицерина или 1,1,1-триметилолпропана и Салкиленоксида находится в интервале от 1:3 до 1:10, и b) аминирования алкоксилированного глицерина или алкоксилированного 1,1,1-триметилолпропана аммиаком. Предпочтительно молярное соотношение глицерина или 1,1,1-триметилолпропана и Салкиленоксида находится в интервале от 1:3 до 1:6, и алкиленоксид представляет собой этиленоксид, пропиленоксид или их смесь. Аминирование осуществляют в присутствии катализатора, содержащего медь, никель или кобальт. При этом каталитически активное вещество в катализаторе до его восстановления водородом содержит кислородсодержащие соединения алюминия, меди, никеля и кобальта и возможно соединение олова в количестве от 0,2 до 5,0 мас. % от кислородсодержащих соединений в пересчете на SnO. Способ позволяет получить простые эфирамины со степенью аминирования 95,66-99,31%. Предлагаемые соединения при добавлении к известным моющим средствам значительно повышают эффективность моющего средства при стирке, например, хлопкового трикотажа с пятнами от жира и масла. 2 н. и 6 з.п. ф-лы, 7 табл., 5 пр.
Description
Настоящее изобретение относится к простым эфираминам на основе глицерина или триметилолпропана, где простые эфирамины содержат по меньшей мере одну линейную или разветвленную С4-алкиленовую группу.
Благодаря возрастающей популярности немарких тканей из синтетических волокон, а также все возрастающим энергозатратам и растущим экологическим требованиям у потребителей моющих средств, когда-то популярное мытье в горячей воде заняло менее значительное положение по сравнению с тканями, моющимися в холодной воде. Многие коммерчески доступные моющие средства для стирки рекламируют как подходящие для тканей, моющихся при температуре 40°C или 30°C или даже при комнатной температуре. Для достижения удовлетворительного результата стирки при таких низких температурах, результаты, сопоставимые для получаемых со стиркой при горячей воде, требования к низкотемпературным моющим средствам являются особенно высокими.
Известно включение определенных добавок в композиции моющих средств для усиления моющей способности обычных поверхностно-активных веществ, так чтобы улучшить удаление жирных пятен при температурах 60°C и ниже.
Также все еще остается потребность в очищающих композициях, которые удаляют жирные пятна с тканей и других загрязненных материалов, так как жирные пятна являются сложными для удаления пятнами. В стандартных очищающих композициях, направленных на удаление жира, часто применяются различные аминные соединения, которые имеют тенденцию оказывать сильное отрицательное воздействие на белизну. Как следствие, все еще сохраняется потребность в улучшенных аминных композициях, которые обеспечивают улучшенное удаление жира с тканей и других загрязненных материалов и в то же время не оказывают отрицательное воздействие на очищение глины. Эти аминные композиции должны также иметь подходящий токсикологический профиль, так что они могут применяться в бытовых применениях.
В DE 1643426 А1 раскрывается способ получения полиоксиалкиленполиамина, где полиспирт с 3-8 гидроксильными группами реагирует с С1-С18 алкиленоксидом и затем аминируется в присутствии катализатора.
В ЕР 1502913 А1 раскрывается способ получения полиоксиалкилентриамина путем приведения полиоксиалкилентриола в контакт с аммиаком и водородом в присутствии катализатора. Полиоксиалкилентриол содержит алкиленовые группы, имеющие от 2 до 6 атомов углерода.
В WO 01/76729 А2 раскрывается композиция, содержащая мультифункциональный простой полиэфирамин с по меньшей мере двумя аминоруппами на молекулу, где простой полиэфирамин содержит алкиленовые группы, имеющие от 2 до 3 атомов углерода.
В US 4,609,683 описывается квази-преполимер, полученный путем реакции ароматических изоцианатов с полиоксиалкилентриаминами и изатовым ангидридом.
Задача настоящего изобретения состояла в обеспечении соединений, которые улучшают моющую эффективность моющих средств при низких температурах, т.е. при температурах, настолько низких как 30°C, или даже ниже.
Этот результат достигается простыми эфираминами формулы (I),
где
R=Н или этил, k=0 или 1
А представляет собой линейную или разветвленную алкиленовую группу, имеющую С2-С18 атомов углерода,
А могут быть одинаковыми или отличными друг от друга,
по меньшей мере одна А представляет собой линейную или разветвленную С4-алкиленовую группу,
сумма х, y и z находится в интервале от 3 до 100,
х≥1, y≥1 и z≥1, Z=NH2 или ОН, но по меньшей мере две Z на молекулу представляют собой NH2, предпочтительно Z представляет собой NH2
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения по меньшей мере три А представляют собой линейную или разветвленную C4-алкиленовую группу, в другом предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения все группы А представляют собой линейную или разветвленную С4-алкиленовую группу.
Предпочтительно сумма х, y и z находится в интервале от 3 до 30, даже более предпочтительно в интервале от 3 до 10 и даже более предпочтительно в интервале от 5 до 10.
Простой эфирамин формулы (I) получают способом, включающим следующие стадии:
a) взаимодействие глицерина или 1,1,1-триметилолпропана с С4-алкиленоксидом и необязательно с С2-С18 алкиленоксидом, где молярное отношение глицерина к С4 алкиленоксиду находится в интервале от 1:3 до 1:10,
b) аминирование алкоксилированного глицерина аммиаком.
Алкоксилирование
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения молярное отношение глицерина или 1,1,1-триметилолпропана к С2-С18 алкиленоксиду и в частности бутиленоксиду находится в интервале от 1:3 до 1:6.
Алкоксилированные триолы получают путем реакции глицерина или 1,1,1-триметилолпропана с алкиленоксидами и могут быть подвергнуты общим методикам алкоксилирования, известным в области техники.
Алкоксилированный глицерин или 1,1,1-триметилолпропан может быть получен известным образом путем реакции глицерина или 1,1,1-триметилолпропана с алкиленоксидами. Подходящими алкиленоксидами являются С2-С18 алкиленоксиды, такие как этиленоксид, пропиленоксид, бутиленоксид, пентеноксид, гексеноксид, деценоксид, додеценоксид и т.д..
Предпочтительно С2-С18 алкиленоксид представляет собой этиленоксид, пропиленоксид или их смесь.
Глицерин или 1,1,1-триметилолпропан реагируют с одним единственным алкиленоксидом или комбинациями двух или более различных алкиленоксидов. Применяя два или более различных алкиленоксида полученный алкоксилат может быть получен в виде блочной структуры или случайной структуры.
Молярное отношение глицерина или 1,1,1-триметилолпропана к С4-алкиленоксиду и необязательно С2-С18 алкиленоксидам, при которых осуществляется реакция алкоксилировния, находится в интервале от 1:3 до 1:10, предпочтительно в интервале от 1:3 до 1:6. В другом варианте выполнения настоящего изобретения, молярное отношение глицерина или 1,1,1-триметилолпропана к С4-алкиленоксиду и необязательно С2-С18 алкиленоксидам, при которых осуществляется реакция алкоксилировния, находится в интервале от 1:5 до 1:10.
Эта реакция осуществляется, в общем, в присутствии катализатора в водном растворе при температуре реакции от около 70 до около 200°C и предпочтительно от около 80 до около 160°C. Эта реакция может осуществляться при давлении до около 10 бар, и в частности до около 8 бар.
Примерами подходящих катализаторов являются основные катализаторы, такие как гидроксиды щелочных металлов и щелочноземельных металлов, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид кальция, алкоксиды щелочных металлов, в частности С1-С4-алкоксиды натрия и калия, такие как метоксид натрия, этоксид натрия и трет-бутоксид калия, гидриды щелочных металлов и щелочноземельных металлов, такие как гидрид натрия и гидрид кальция, и карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия и карбонат калия. Предпочтительными являются гидроксиды щелочных металлов, особенно предпочтительными являются гидроксид калия и гидроксид натрия. Типичные применяемые количества для основания составляют от 0.05 до 10 мас. %, в частности от 0.1 до 2 мас. %, на основании общего количества полиалкиленимина и алкиленоксида.
Аминирование
Аминирование осуществляется в присутствии катализатора, содержащего медь, никель или кобальт.
Каталитически активное вещество катализаторов, до восстановления его водородом, содержит кислородсодержащие соединения алюминия, меди, никеля и кобальта и находится в интервале от 0.2 до 5.0 мас. % от кислородсодержащих соединений олова, вычисленных как SnO.
Простые эфирамины Формулы (I) получают путем восстановительного аминирования алкоксилированного глицерина или 1,1,1-триметилолпропана аммиаком в присутствии водорода и катализатора, содержащего никеля. Подходящие катализаторы описаны в WO 2011/067199 А1 и в WO 2011/067200 А1, и в ЕР 0696572 В1. Предпочтительными катализаторами являются катализаторы на подложке, содержащие медь, никель и кобальт, где каталитически активное вещество катализаторов, до восстановления его водородом, содержит кислородсодержащие соединения алюминия, меди, никеля и кобальта и находится в интервале от 0.2 до 5.0 мас. % от кислородсодержащих соединений олова, вычисленных как SnO. Другими предпочтительными катализаторами являются катализаторы на подложке, содержащие медь, никель и кобальт, где каталитически активное вещество катализаторов, до восстановления его водородом, содержит кислородсодержащие соединения алюминия, меди, никеля, кобальта и олова, и находится в интервале от 0.2 до 5.0 мас. % от кислородсодержащих соединений иттрия, лантана, церия и/или гафния, где каждое вычислено как Y2O3, La2O3, Се2О3 и Hf2O3 соответственно. Другим предпочтительным катализатором является катализатор на основе циркония, меди, никеля, где каталитически активная композиция содержит от 20 до 85 мас. % кислородсодержащих соединений циркония, вычисленных как ZrO2, от 1 до 30 мас. % кислородсодержащих соединений меди, вычисленных как CuO, от 30 до 70 мас. % кислородсодержащих соединений никеля, вычисленных как NiO, от 0.1 од 5 мас. % кислородсодержащих соединений алюминия и/или марганца, вычисленных как Al2O3 и MnO2 соответственно.
Для восстановительного аминирования может применяться как катализатор наподложке, так и катализатор не на подложке. Катализатор на подложке, например, получают путем осаждения металлических компонентов каталитических композиций на материалы-носители, известные специалистам в области техники, применяя методики, хорошо известные в области техники, включая, но без ограничения к этому, известные формы оксида алюминия, оксида кремния, угля, углерода, графита, глин, морденитов; и молекулярные сита, с получением катализаторов на подложке. Когда катализатором является катализатор на подложке, частицы-носители катализатора могут иметь любую геометрическую форму, например, форму сфер, пластин или цилиндров в упорядочном или неупорядочном виде.
Способ может осуществляться непрерывным или периодическим образом, например, в автоклаве, трубочном реакторе или реакторе с фиксированным слоем. Модель реактора также не является существенно важной. Подача в нег может быть восходящей или снисходящей, и в реакторе могут применяться детали конструкции, которые оптимизируют пробковый поток в реакторе.
Побочные продукты, которые содержат вторичные или третичные аминофункции, могут образовываться в условиях реакции аминирования. Вторичные амины, например, получают взаимодействием полностью или частично аминированного диола с другим полностью и/или частично аминированным диолом. Третичные амины образуются, например, путем реакции вторичного амина с другим полностью или частично аминированным диолом.
Степень аминирования составляет от 67 до 100% и наиболее предпочтительно от 85 до 100%.
Степень аминирования вычисляется на основе общего аминового числа (AZ), поделенного на сумму общего числа ацетилирования (АС) и третичного аминового числа (трет. AZ) и умноженного на 100 (Общее AZ ×100/(АС + трет. AZ)).
Общее аминовое число (AZ) определяется согласно DIN 16945.
Общее число ацетилирования (АС) определяется согласно DIN 53240.
Вторичный и третичный амин определяются согласно ASTM D2074-07.
Гидроксильное число вычисляется а основе следующего: (общее число ацетилирования+третичное аминовое число) - общее аминовое число.
В другом предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения простые эфирамины согласно настоящему изобретению также могут далее реагировать с кислотой. Кислота может быть выбрана из группы, включающей лимонную кислоту, молочную кислоту, серную кислоту, метансульфоновую кислоту, соляную кислоту, фосфорную кислоту, муравьиную кислоту, уксусную кислоту, пропионовую кислоту, валериановую кислоту, щавелевую кислоту, янтарную кислоту, адипиновую кислоту, себациновую кислоту, глутаровую кислоту, глукаровую кислоту, винную кислоту, яблочную кислоту, бензойную кислоту, салициловую кислоту, фталевую кислоту, олеиновую кислоту, стеариновую кислоту и их смеси. В альтернативном варианте выполнения настоящего изобретения простые эфирамины согласно изобретения могут, в протонированной форме, иметь поверхностно-активное вещество в качестве противоиона, как получено, например, из линейной алкилбензолсульфоновой кислоты.
Применения:
Смеси простых эфиров согласно настоящему изобретению могут применяться в средствах личной гигиены, особенно в шампунях и составах для мытья тела, а также в очищающих композициях.
Они также могут применяться в качестве отверждающего средства в эпоксидных смолах или в качестве реагента при получении полимеров, а также в полиуретанах, полимочевинах, эпоксидных смолах, полиамидах.
Простые эфирамины согласно настоящему изобретению оказались эффективными для удаления пятен, в частности жира, с загрязненного материала. Очищающие композиции с простыми эфираминами согласно настоящему изобретению также не оказывают отрицательный эффект при очищении, наблюдаемый для обычных аминных очищающих композиций для гидрофильных отбеливаемых пятен, таких как кофе, чай, вино или твердые частицы. Кроме того, для удаления пятна с белой ткани, очищающие композиции с простыми эфираминами согласно настоящему изобретению не вызывают отрицательного воздействия на белизну, как коммерчески доступные аминные очищающие композиции.
Другим преимуществом очищающих композиций, содержащих простые эфирамины согласно настоящему изобретению, является их способность удалять жирные пятна в очищающих растворах в холодной воде, с последующим мытьем холодной водой. Не ограничиваясь конкретной теорией, растворы в холодной воде оказывают эффект придания жесткости и твердости жирам, делая жиры более устойчивыми к удалению, особенно с ткани. Очищающие композиции с смесями простых эфираминов согласно Формуле (I), однако, являются неожиданного эффективными при применении при очистке в холодной воде.
Как применяется в настоящей заявке фраза «очищающая композиция" включает композиции и составы, разработанные для очищения загрязненных материалов. Такие композиции включают, но без ограничения к этому, очищающие композиции и моющие составы для стирки, композиции, содержащие смягчители ткани, композиции, содержащие улучшители ткани, композиции, содержащие освежители ткани, средства для замачивания перед стиркой, средства для предварительной обработки перед стиркой, добавки для стирки, продукты распыления, сухое очищающее средство или композицию, добавку для полоскания при стирки, моющую добавку, средство для обработки ткани после полоскания, вспомогательное средство для глажки, состав в виде однократной дозы, состав с замедленной доставкой, жидкую композицию для ручного мытья посуды, моющий состав, содержащийся на или в пористой подложке или нетканом листе, средство для автоматического мытья посуды, средство для очистки твердых поверхностей и другие подходящие формы, которые могут быть очевидны специалистам в данной области техники в виду сведений, раскрытых в настоящей заявке. Такие композиции могут применяться в качестве обработки перед стиркой, обработки после стирки, могут быть добавлены в ходе цикла полоскания или мойки операции стирки, или применяться в очищающих применениях для ухода за домом. Очищающие композиции могут иметь форму, выбранную из жидкости, порошка, однофазной или многофазной однократной дозы, мешочка, пластины, геля, пасты, бруска или комка.
Очищающие композиции, описанные в настоящей заявке, могут включать от около 0.1% до около 10%, в некоторых примерах, от около 0.2% до около 5%, и в других примерах, от около 0.5% до около 3%, на основе массы композиции, простого эфирамина формулы I.
Система поверхностно-активных веществ
Очищающие композиции содержат систему поверхностно-активных веществ в количестве, достаточном для обеспечения желаемых свойств очищения. В некоторых вариантах выполнения настоящего изобретения, очищающая композиция содержит, на основе массы композиции, от около 1% до около 70% системы поверхностно-активных веществ. В других вариантах выполнения настоящего изобретения, жидкая очищающая композиция содержит, на основе массы композиции, от около 2% до около 60% системы поверхностно-активных веществ. В других вариантах выполнения настоящего изобретения, очищающая композиция содержит, на основе массы композиции, от около 5% до около 30% системы поверхностно-активных веществ. Система поверхностно-активных веществ может содержать детергентное поверхностно-активное вещество, выбранное из анионных поверхностно-активных веществ, неионных поверхностно-активных веществ, катионных поверхностно-активных веществ, цвиттер-ионных поверхностно-активных веществ, амфотерных поверхностно-активных веществ, амфолитических поверхностно-активных веществ и их смесей. Специалистам в данной области техники будет понятно, что детергентное поверхностно-активное вещество охватывает любое поверхностно-активное вещество или смесь поверхностно-активных веществ, которые обеспечивают очищение, удаление пятна, или преимущество при стирки загрязненного материала.
Дополнительные очищающие добавки
Очищающие композиции согласно настоящему изобретению могут также содержать дополнительные очищающие добавки. Подходящие дополнительные очищающие добавки включают наполнители, структуранты или загустители, удалители глинистой почвы/противоперенапылительные средства, полимерные грязеотталкивающие средства, полимерные диспергирующие средства, полимерные средства для удаления жира, ферменты, ферментные стабилизирующие системы, отбеливающие соединения, отбеливающие средства, активаторы отбеливания, катализаторы отбеливания, осветлители, красители, средства регулировки цветового тона, средства, ингибирующие перенос красителя, хелатирующие средства, супрессоры мыльной пены, смягчители и отдушки.
Способы применения
Настоящее изобретение включает способы очистки загрязненного материала. Как очевидно специалистам в данной области техники, очищающие композиции согласно настоящему изобретению подходят для применения для предварительной обработке при стирке, для очистки при стирке и в применениях для ухода за домом.
Такие способы включают, но без ограничения к этому, стадии контакта очищающих композиций в чистой форме или разбавленных в моющей жидкости, с по меньшей мере частью загрязненного материала и затем необязательно полоскания загрязненного материала. Загрязненный материал может подвергаться стадии мойки перед необязательной стадией полоскания.
Для применения для предварительной обработки при стирки, способ может включать контакт очищающих композиций, описанных в настоящей заявке, с загрязненной тканью. После предварительной обработки загрязненная ткань может подвергаться стирке в моющей машине и в ином случае полосканию.
Способы автоматической стирки могут включать обработку загрязненного белья для стирки водным моющим раствором в стиральной машине, содержащим растворенное или диспергированное в нем эффективное количество очищающей композиции для автоматической стирки согласно настоящему изобретению. "Эффективное количество" очищающей композиции означает от около 20 г до около 300 г продукта, растворенного или диспергированного в моющем растворе с объемом от около 5 л до около 65 л. Температуры воды могут находиться в интервале от около 5C до около 100C. Отношение воды к загрязненному материалу (например, ткани) может составлять от около 1:1 до около 20:1. В контексте композиции для стирки ткани, применяемые уровни могут также варьироваться в зависимости не только от типа и серьезности загрязнений и пятен, но также от температуры воды для мытья, объема моющей воды и типа моющей машины (например, автоматическая моющая машина с верхней загрузкой, фронтальной загрузкой, вертикально осевая автоматическая моющая машины японского типа с верхней загрузкой).
Очищающие композиции согласно настоящему изобретению могут применяться для стирки тканей при пониженных температурах стирки. Эти способы стирки ткани включают доставку очищающей композиции для стирки в воду с образованием моющей жидкости и добавление подлежащей стирке ткани в указанную моющую жидкость, где моющая жидкость имеет температуру от выше 0°C до около 30°C, или до около 25°C, или до около 15°C. Ткань может контактировать с водой до или после контакта очищающей композиции для стирки с водой, или одновременно с ним.
Другой способ включает контакт нетканой подложки, пропитанной вариантом выполнения очищающей композиции согласно настоящему изобретению, с загрязненным материалом. Как применяется в настоящей заявке, "нетканая подложка" может содержать любой обработанный стандартным образом нетканый лист или полотно, имеющую массу основы, калибр (толщину), поглощающую способность, и характеристики прочности. Неограничивающие примеры подходящих коммерчески доступных нетканых подложек включают доступные под торговыми наименованиями SONTARA® от DuPont и POLYWEB® от James River Corp.
Способы ручной мойки и машины для комбинированной ручной мойки и полуавтоматической мойки также охватываются.
Способы автоматического мытья посуды
Охватываются способы автоматического мытья посуды или ручного мытья загрязненной посуды, столовой посуды, столового серебра или другой кухонной посуды. Один способ автоматического мытья посуды включает обработку загрязненной посуды, столовой посуды, столового серебра или другой кухонной посуды водной жидкостью, содержащей растворенное или диспергированное в ней эффективное количество композиции для автоматического мытья посуды согласно настоящему изобретению. Эффективное количество композиции для автоматического мытья посуды означает от около 8 г до около 60 г продукта, растворенного или диспергированного в моющем растворе объемом от около 3 л до около 10 л.
Один способ ручного мытья посуды включает растворение очищающей композиции в сосуде, содержащем воду, с последующим контактом загрязненной посуды, столовой посуды, столового серебра или другой кухонной посуды с жидкостью для мытья посуды, затем ручную чистку, протирание или полоскание загрязненной посуды, столовой посуды, столового серебра или другой кухонной посуды. Другой способ ручного мытья посуды включает непосредственное нанесение очищающей композиции на загрязненную посуду, столовую посуду, столовое серебро или другую кухонную посуду, затем ручную чистку, протирание или полоскание загрязненной посуды, столовой посуды, столового серебра или другой кухонной посуды. В некоторых примерах эффективное количество очищающей композиции для ручного мытья посуды составляет от около 0.5 мл до около 20 мл, разбавленных в воде.
Упаковка для композиций
Очищающие композиции, описанные в настоящей заявке, могут быть упакованы в любой подходящий контейнер, включая произведенный из бумаги, картона, пластиковых материалов, и любых подходящих слоистых материалов. Необязательный вид упаковки описывается в европейской заявке на патент №94921505.7.
Добавка в виде многокамерного пакета
Очищающие композиции, описанные в настоящей заявке, могут также быть упакованы в виде многокамерной очищающей композиции.
Примеры синтеза
В примерах применялись следующие аббревиатуры:
BuO бутиленоксид
РО пропиленоксид
Пример 1: 1 моль глицерина + 3 моля BuO + 3 моля РО, аминированный
а) 1 моль глицерина + 3 моля BuO+3 моля РО
В автоклаве объемом 3.5 л смешали 95.0 г глицерин и 1.0 г трет-бутилата калия. Автоклав трижды продули азотом и нагрели до 140°C. 223.0 г бутиленоксида добавили в течение 90 минут. Смеси позволили далее реагировать в течение 5 часов при 140°C. Затем 179.7 г пропиленоксида добавили по частям в течение 1 часа. Для завершения реакции смеси позволили далее реагировать в течение еще 3 часов при 140°. Реакционную смесь десорбировали азотом, и летучие соединения удалили в вакууме при 80°C. Катализатор удалили путем добавления 4.9 г синтетического силиката магния (Macrosorb MP5plus, Ineos Silicas Ltd.), перемешивания при 100°C в течение 2 часов и фильтрации. Получили масло желтоватого цвета (490.0 г, гидрокси число: 314.5 мгКОН/г).
b) 1 моль глицерина + 3 моля BuO+3 моля РО, аминированный
В автоклаве объемом 9 л смешали 350 мл полученной триольной смеси из примера 1-а, 1200 мл THF и 1500 г аммиака в присутствии 200 мл твердого катализатора, как описано в ЕР 0696572 В1. Катализатор, содержащий никель, кобальт, медь, молибден и цирконий, был в форме пластин 3×3 мм. Автоклав продули водородом, и реакцию запустили путем нагревания автоклава. Реакционную смесь перемешивали в течение 15 часов при 205°C, общее давление поддерживали при 280 бар путем продувания водородом в ходе всей стадии восстановительного аминирования. После охлаждения автоклава конечный продукт собрали, отфильтровали, удалили из него избыток аммиака и отогнали в роторном испарителе с удалением легких аминов и воды. Всего получили 350-400 г смеси простых эфираминов неинтенсивной окраски. Аналитические результаты приведены в Таблице 1.
Пример 2: 1 моль глицерина + 3 моля РО + 3 моля BuO, аминированный
а) 1 моль глицерина + 3 моля РО + 3 моля BuO
В автоклаве объемом 3.5 л смешали 88.1 г глицерина и 0.9 г трет-бутилата калия. Автоклав трижды продули азотом и нагрели до 140°C. 166.6 г пропиленоксида добавили в течение 1 часа. Смеси позволили далее реагировать в течение 3 часов при 140°C. Затем 206.8 г бутиленоксида добавили по частям в течение 1 часа. Для завершения реакции, смеси позволили далее реагировать в течение еще 3 часов при 140°C. Реакционную смесь десорбировали азотом, и летучие соединения удалили в вакууме при 80°C. Катализатор удалили путем добавления 4.4 г Macrosorb MP5plus, перемешивания при 100°C в течение 2 часов и фильтрации.
Получили масло желтоватого цвета (410.0 г, гидрокси число: 336.5 мгКОН/г).
b) 1 моль глицерина + 3 моля РО + 3 моля BuO, аминированный
В автоклаве объемом 9 л смешали 350 мл полученной триольной смеси из примера 2-а, 1200 мл THF и 1500 г аммиака в присутствии 200 мл твердого катализатора, как описано в ЕР 0696572 В1. Катализатор, содержащий никель, кобальт, медь, молибден и цирконий, был в форме пластин 3×3 мм. Автоклав продули водородом, и реакцию запустили путем нагревания автоклава. Реакционную смесь перемешивали в течение 15 часов при 205°C, общее давление поддерживали при 280 бар путем продувания водородом в ходе всей стадии восстановительного аминирования. После охлаждения автоклава конечный продукт собрали, отфильтровали, удалили из него избыток аммиака и отогнали в роторном испарителе с удалением легких аминов и воды. Всего получили 300-350 г смеси простых эфираминов неинтенсивной окраски. Аналитические результаты приведены в Таблице 2.
Пример 3: 1 моль глицерина + 6 моля BuO, аминированный
а) 1 моль глицерина + 6 моля BuO
В автоклаве объемом 3.5 л смешали 103.4 г глицерина и 1.2 г трет-бутилата калия. Автоклав трижды продули азотом и нагрели до 140°C. 485.5 г бутиленоксида добавили в течение 2 часов. Для завершения реакции, смеси позволили далее реагировать в течение еще 7 часов при 140°C. Реакционную смесь десорбировали азотом, и летучие соединения удалили в вакууме при 80°C. Катализатор удалили путем добавления 5.9 г Macrosorb MP5plus, перемешивания при 100°C в течение 2 часов и фильтрации.
Получили масло желтоватого цвета (589.0 г, гидрокси число: 285.0 мгКОН/г).
а) Глицерин + 6 моля BuO, аминированный
В автоклаве объемом 9 л 500 г полученной триольной смеси из примера 3-а, 1200 мл THF и 1500 г аммиака смешали в присутствии 200 мл твердого катализатора, как описано в ЕР 0696572 В1. Катализатор, содержащий никель, кобальт, медь, молибден и цирконий, был в форме пластин 3×3 мм. Автоклав продули водородом, и реакцию запустили путем нагревания автоклава. Реакционную смесь перемешивали в течение 15 часов при 205°C, общее давление поддерживали при 280 бар путем продувания водородом в ходе всей стадии восстановительного аминирования. После охлаждения автоклава конечный продукт собрали, отфильтровали, удалили из него избыток аммиака и отогнали в роторном испарителе с удалением легких аминов и воды. Всего получили 450 г смеси простых эфираминов неинтенсивной окраски. Аналитические результаты приведены в Таблице 3.
Пример 4: 1 моль глицерина + 4.2 моля РО+1.8 моля BuO, аминированный
а) 1 моль глицерина + 4.2 моля РО+1.8 моля BuO
В автоклаве объемом 3.5 л смешали 88.9 г глицерина и 0.9 г трет-бутилата калия. Автоклав трижды продули азотом и нагрели до 140°C. 235.4 г пропиленоксида добавили в течение 1.5 часов. Смеси позволили далее реагировать в течение 3 часов при 140°C. Затем 125.2 г бутиленоксида добавили по частям в течение 1 часа. Для завершения реакции, смеси позволили далее реагировать в течение еще 5 часов при 140°C. Реакционную смесь десорбировали азотом, и летучие соединения удалили в вакууме при 80°C. Катализатор удалили путем добавления 4.7 г Macrosorb MP5plus, перемешивания при 100°C в течение 2 часов и фильтрации.
Получили масло желтоватого цвета (470.0 г, гидрокси число: 312.1 мгКОН/г).
b) 1 моль глицерина + 4.2 моля РО+1.8 моля BuO, аминированный
В автоклаве объемом 9 л смешали 350 мл полученной триольной смеси из примера 4-а, 1200 мл THF и 1500 г аммиака в присутствии 200 мл твердого катализатора, как описано в ЕР 0696572 В1. Катализатор, содержащий никель, кобальт, медь, молибден и цирконий, был в форме пластин 3×3 мм. Автоклав продули водородом, и реакцию запустили путем нагревания автоклава. Реакционную смесь перемешивали в течение 15 часов при 205°C, общее давление поддерживали при 280 бар путем продувания водородом в ходе всей стадии восстановительного аминирования. После охлаждения автоклава конечный продукт собрали, отфильтровали, удалили из него избыток аммиака и отогнали в роторном испарителе с удалением легких аминов и воды. Всего получили 350-400 г смеси простых эфираминов неинтенсивной окраски. Аналитические результаты приведены в Таблице 4.
Пример 5 (сравнительный): 1 моль глицерина + 6 моля РО, аминированный
а) 1 моль глицерина + 6 моля РО
В автоклаве объемом 2 л смешали 276.3 г глицерина и 2.6 г трет-бутилата калия. Автоклав трижды продули азотом и нагрели до 140°C. 1044.0 г пропиленоксида добавили в течение 10 часов. Смеси позволили далее реагировать в течение 9.5 часов при 140°C. Реакционную смесь десорбировали азотом, и летучие соединения удалили в вакууме при 80°C. Катализатор удалили путем добавления 21.1 г Macrosorb MP5plus, перемешивания при 100°C в течение 2 часов и фильтрации.
Получили масло светло-желтого цвета (1300.0 г, гидрокси число: 320.2 мгКОН/г).
b) 1 моль глицерина + 6 моля РО, аминированный
В автоклаве объемом 9 л смешали 750 мл полученной полиольной смеси из примера 5-а, 1000 мл THF и 1500 г аммиака в присутствии 200 мл твердого катализатора, как описано в ЕР 0696572 В1. Катализатор, содержащий никель, кобальт, медь, молибден и цирконий, был в форме пластин 3×3 мм. Автоклав продули водородом, и реакцию запустили путем нагревания автоклава. Реакционную смесь перемешивали в течение 15 часов при 205°C, общее давление поддерживали при 250 бар путем продувания водородом в ходе всей стадии восстановительного аминирования. После охлаждения автоклава конечный продукт собрали, отфильтровали, удалили из него избыток аммиака и отогнали в роторном испарителе с удалением легких аминов и воды. Получили 720 г смеси простых эфираминов неинтенсивной окраски. Аналитические результаты приведены в Таблице 5.
Применение в качестве добавок в моющих средствах для стирки
Образцы хлопкового трикотажа с промышленными пятнами, содержащими говяжий жир, свиной жир, колбасный жир, загрязнение салом и загрязнение маслом, приобрели у Warwick Equest Ltd. и постирали в обычных западноевропейских моющих машинах (Miele Waschmaschine Softronic W 2241), выбирая цикл стирки 59 минут без нагревания (стирка при 18°C) и применяя 75 г жидкой моющей композиции LA1 (таблица 8) вместе с или без 1.25 г добавки простого эфирамина и нескольких граммов соляной кислоты для регулировки рН после добавления простого эфирамина. Жесткость воды составляла 2.5 мМ (отношение Са2+: Mr2+ составило 3:1). Стандартное колориметрическое измерение применялось для получения значений L*, а* и b* для каждого пятна до и после стирки. На основании значений L*, а* и b* вычисляли степень пятна.
Удаление пятна с образца вычисляли следующим образом:
Показатель удаления пятна (SRI)=(ΔЕпервоначальное-ΔЕпосле стирки)*100/ΔЕпервоначальное
ΔЕпервоначальное = степень пятна до стирки
ΔЕпосле стирки = степень пятна после стирки
Для каждого вида пятна осуществили шесть повторений. Далее приводятся средние значения.
Степень пятна соответствует количеству загрязнения на ткани. Степень пятна на ткани до стирки (ΔЕпервоначальное) является высокой, в процессе стирки пятна уменьшаются, и степень пятна после стирки становится меньше (ΔЕпосле стирки). Если достигается более хорошее удаление пятен, получают более низкие значения ΔЕпосле стирки и более высокую разность относительно ΔЕпервоначальное. Поэтому значение показателя удаления пятна увеличивается для более высокой эффективности стирки.
1 Линейный алкилбензолсульфонат, имеющий среднюю длину алифатической углеводородной цепи С11-С12, поставляемый компанией Stepan, Northfield Illinois, USA
2 AE3S представляет собой С12-15 алкилэтокси (3) сульфат, поставляемый компанией Stepan, Northfield, Illinois, USA
3 АЕ9 представляет собой С12-14 этоксилат спирта со средней степенью этоксилирования, равной 9, поставляемый компанией Huntsman, Salt Lake City, Utah, USA
4 N1 45-7 представляет собой С14-15 этоксилат спирта со средней степенью этоксилирования, равной 7, поставляемый компанией Huntsman, Salt Lake City, Utah, USA
5 Случайный привитой сополимер представляет собой сополимер полиэтиленоксида, привитый поливинилацетатом, имеющий основную цепь и множество поливинилацетатных боковых цепей. Молекулярная масса полиэтиленоксидной основной цепи составляет около 6000, и массовое отношение полиэтиленоксида к поливинилацетату составляет около 40-60, и не более 1 точки прививки на 50 этиленоксидных единиц.
6 Соединение, имеющее следующую общую структуру: бис((C2H5O)(C2H4O)n)(СН3)-N+-СхН2х-N+-(СН3)-бис((C2H5O)(C2H4O)n), где n = от 20 до 30, и х = от 3 до 8, или его сульфатированные или сульфонированные варианты
7 Полиэтиленимин (MW=600) с 20 этоксилатными группами на -NH
8 Протеазы могут поставляться компанией Genencor International, Palo Alto, California, USA (например, Purafect Prime®) или компанией Novozymes, Bagsvaerd, Denmark (например, Liquanase®, Coronase®).
9 Natalase®, Marmaway® все являются продуктами компании Novozymes, Bagsvaerd, Denmark.
10 Подходящими хелатирующими средствами являются, например, диэтилентетрааминпентауксусная кислота (DTPA), поставляемая Dow Chemical, Midland, Michigan, USA, или гидроксиэтана дифосфонат (HEDP) или диэтилентриаминпента(метилфосфоновая) кислота, поставляемые Solutia, St Louis, Missouri, USA;
11 Флуорисцентный осветлитель 1 представляет собой Tinopal® AMS, Флуорисцентный осветлитель 2, поставляемые компанией Ciba Specialty Chemicals, Basel, Switzerland
А: жидкая моющая композиция LAI (таблица 8) без дополнительного добавки простого эфирамина
В: жидкая моющая композиция LA1 (таблица 8) с простым эфирамином, описанным в Примере 1 (1 моль глицерина + 3 моля BuO + 3 моля РО, аминированный)
С: жидкая моющая композиция LA1 (таблица 8) с простым эфирамином, описанным в Примере 3 (1 моль глицерина + 6 моля BuO, аминированный)
D: жидкая моющая композиция LAI (таблица 8) с простым эфирамином, описанным в сравнительном Примере 5 (1 моль глицерина+6 моля РО, аминированный)
Все три простые эфирамины в испытании имеют молекулярное отношение алкиленоксид : глицерин, равное 6:1. Для всех пяти жирных пятен наблюдался эффект очищения бутиленоксид-содержащих простых эфираминов (В и С), превосходящий эффект несодержащего бутиленоксид простого эфирамина (D) и эффект жидкой моющей композиции без простого эфирамина (А).
Claims (19)
1. Простой эфирамин формулы (I),
где
R=Н или этил, k=0 или 1,
А представляет собой линейную или разветвленную алкиленовую группу, имеющую C2-C18 атомов углерода,
А могут быть одинаковыми или отличными друг от друга,
по меньшей мере одна А представляет собой линейную или разветвленную С4-алкиленовую группу,
сумма х, у и z находится в интервале от 5 до 10,
х≥1, у≥1 и z≥1,
Z=NH2.
2. Простой эфирамин по п. 1, где по меньшей мере три А представляют собой линейную или разветвленную С4-алкиленовую группу.
3. Простой эфирамин по п. 1 или 2, где все группы А представляют собой линейную или разветвленную С4-алкиленовую группу.
4. Способ получения простого эфирамина формулы (I) по пп. 1-3, включающий следующие стадии:
a) взаимодействие глицерина или 1,1,1-триметилолпропана с С4-алкиленоксидом и необязательно с С2-С18 алкиленоксидом, где молярное отношение глицерина или 1,1,1-триметилолпропана и С4 алкиленоксида находится в интервале от 1:3 до 1:10,
b) аминирование алкоксилированного глицерина или алкоксилированного 1,1,1-триметилолпропана аммиаком.
5. Способ по п. 4, где молярное отношение глицерина или 1,1,1-триметилолпропана и С4 алкиленоксида находится в интервале от 1:3 до 1:6.
6. Способ по п. 4, где C2-C18 алкиленоксид представляет собой этиленоксид, пропиленоксид или их смесь.
7. Способ по любому одному из пп. 4-6, где аминирование осуществляют в присутствии катализатора, содержащего медь, никель или кобальт.
8. Способ по п. 7, где каталитически активное вещество катализаторов, до его восстановления водородом, содержит кислородсодержащие соединения алюминия, меди, никеля и кобальта и находится в интервале от 0,2 до 5,0 мас. % от кислородсодержащих соединений олова, вычисленных как SnO.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP13181700.9 | 2013-08-26 | ||
| EP13181700.9A EP2842936A1 (en) | 2013-08-26 | 2013-08-26 | Etheramines based on alkoxylated glycerine or trimethylolpropane. |
| PCT/EP2014/065114 WO2015028193A1 (en) | 2013-08-26 | 2014-07-15 | Etheramines based on alkoxylated glycerine or trimethylolpropane. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016111152A RU2016111152A (ru) | 2017-10-04 |
| RU2678193C2 true RU2678193C2 (ru) | 2019-01-24 |
Family
ID=49029013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016111152A RU2678193C2 (ru) | 2013-08-26 | 2014-07-15 | Простые эфирамины на основе алкоксилированного глицерина или триметилолпропана |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9932293B2 (ru) |
| EP (2) | EP2842936A1 (ru) |
| JP (1) | JP6596422B2 (ru) |
| KR (1) | KR20160048128A (ru) |
| CN (1) | CN105492419A (ru) |
| CA (1) | CA2921389A1 (ru) |
| ES (1) | ES2693763T3 (ru) |
| MX (1) | MX2016002600A (ru) |
| PL (1) | PL3039008T3 (ru) |
| RU (1) | RU2678193C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201601125XA (ru) |
| WO (1) | WO2015028193A1 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2943006C (en) | 2014-03-27 | 2019-09-17 | Basf Se | Etheramines based on dialcohols |
| EP2940116B1 (en) | 2014-04-30 | 2018-10-17 | The Procter and Gamble Company | Detergent |
| EP2940117B1 (en) * | 2014-04-30 | 2020-08-19 | The Procter and Gamble Company | Cleaning composition containing a polyetheramine |
| RU2017113008A (ru) | 2014-09-15 | 2018-10-17 | Басф Се | Соли простых эфираминов и полимерной кислоты |
| US9631163B2 (en) * | 2014-09-25 | 2017-04-25 | The Procter & Gamble Company | Liquid laundry detergent composition |
| US9388368B2 (en) * | 2014-09-26 | 2016-07-12 | The Procter & Gamble Company | Cleaning compositions containing a polyetheramine |
| CN106179003B (zh) * | 2016-08-24 | 2017-09-26 | 上海交通大学 | 一种用于吸附水中染料的聚醚胺/聚偏氟乙烯复合多孔膜及其制备方法 |
| PL3645592T3 (pl) | 2017-06-28 | 2023-08-14 | Huntsman Petrochemical Llc | Polieteroaminy inicjowane alkoholem tetrahydrofurfurylowym i ich zastosowania |
| WO2019010367A1 (en) * | 2017-07-07 | 2019-01-10 | The Procter & Gamble Company | CLEANING COMPOSITIONS COMPRISING ALCOXYLATED ESTERAMINES |
| BR112020017267B1 (pt) * | 2018-03-19 | 2023-12-26 | Huntsman Petrochemical Llc | Mistura de eteramina, métodos para produzir uma mistura de eteramina, um sistema de resina epóxi e uma poliureia, poliureia, e, compósito |
| CN108467482B (zh) * | 2018-04-03 | 2020-11-17 | 河北科技大学 | 一种星型支化叔碳酸缩水甘油酯树脂、超疏水涂料及超疏水涂层 |
| MX2021003470A (es) | 2018-09-25 | 2021-09-10 | Huntsman Petrochemical Llc | Polieteramina que inicia con amida ciclica y usos de la misma. |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1185239A (en) * | 1966-12-16 | 1970-03-25 | Jefferson Chem Co Inc | Polyoxyalkylene Polyamines |
| US3654370A (en) * | 1970-08-28 | 1972-04-04 | Jefferson Chem Co Inc | Process for preparing polyoxyalkylene polyamines |
| EP0356047A2 (en) * | 1988-08-18 | 1990-02-28 | BP Chemicals Limited | Primary or secondary amine terminated polyethers |
| RU2012784C1 (ru) * | 1991-11-28 | 1994-05-15 | Всероссийский нефтегазовый научно-исследовательский институт | Способ разработки нефтяной залежи |
| US5403509A (en) * | 1992-07-20 | 1995-04-04 | Kao Corporation, S.A. | Detergent composition comprising a mono-, di- and tri-ester mixture and method of manufacturing same |
| US5530127A (en) * | 1994-08-08 | 1996-06-25 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of amines |
| EP1502913A1 (en) * | 2003-07-30 | 2005-02-02 | Kao Corporation | Process for producing polyoxyalkylene triamine |
| US20050234216A1 (en) * | 2002-08-30 | 2005-10-20 | Huntsman Petrochemical Corporation | Polyether polyamine agents and mixtures therefor |
| US20090124529A1 (en) * | 2007-11-09 | 2009-05-14 | James Lee Danziger | Cleaning compositions with alkoxylated polyalkanolamines |
| JP2013194022A (ja) * | 2012-03-22 | 2013-09-30 | Fujifilm Corp | （メタ）アクリルアミド化合物前駆体 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4609683A (en) | 1985-06-21 | 1986-09-02 | Texaco Inc. | Quasi-prepolymers from isatoic anhydride derivatives of polyoxyalkylene polyamines and rim products made therefrom |
| JP4318126B2 (ja) * | 1998-07-02 | 2009-08-19 | アドバンスド エラストマー システムズ，エル．ピー． | 同時硬化されたゴム−熱可塑性エラストマー組成物 |
| AU2001253179A1 (en) | 2000-04-06 | 2001-10-23 | Huntsman Petrochemical Corporation | Defoamer compositions and uses therefor |
| WO2011067199A1 (de) | 2009-12-03 | 2011-06-09 | Basf Se | Katalysator und verfahren zur herstellung eines amins |
| WO2011067200A1 (de) | 2009-12-03 | 2011-06-09 | Basf Se | Katalysator und verfahren zur herstellung eines amins |
| WO2012030339A1 (en) * | 2010-09-01 | 2012-03-08 | Dow Global Technologies Llc | Elastomeric insulation materials and the use thereof in subsea applications |
| ES2590146T3 (es) | 2011-11-25 | 2016-11-18 | Basf Se | Polialquilenpoliaminas alcoxiladas |
| US8877977B2 (en) | 2011-11-25 | 2014-11-04 | Basf Se | Synthesis of polyalkylenepolyamines having a low color index by homogeneously catalyzed alcohol amination in the presence of hydrogen |
| WO2013076025A1 (de) | 2011-11-25 | 2013-05-30 | Basf Se | Lipophile polyalkylenpolyamine durch homogen-katalysierte alkohol-aminierung |
| US8754027B2 (en) | 2012-05-11 | 2014-06-17 | Basf Se | Quaternized polyethulenimines with a high ethoxylation degree |
| US9068147B2 (en) | 2012-05-11 | 2015-06-30 | Basf Se | Quaternized polyethylenimines with a high quaternization degree |
| US20160002572A1 (en) | 2013-02-28 | 2016-01-07 | Basf Se | Use of alkoxylated polypropylenimine for laundry care and compositions therefore |
| EP2961822B1 (de) | 2013-02-28 | 2017-04-12 | Basf Se | Formulierungen, ihre verwendung als oder zur herstellung von geschirrspülmitteln und ihre herstellung |
| CN105102420B (zh) | 2013-03-28 | 2018-09-21 | 巴斯夫欧洲公司 | 基于1,3-二醇的聚醚胺 |
| WO2015030940A1 (en) | 2013-08-26 | 2015-03-05 | The Procter & Gamble Company | Compositions comprising alkoxylated polyalkyleneimines having low melting points |
| CA2918838C (en) | 2013-08-26 | 2018-07-24 | The Procter & Gamble Company | Cleaning compositions containing a polyetheramine |
-
2013
- 2013-08-26 EP EP13181700.9A patent/EP2842936A1/en not_active Withdrawn
-
2014
- 2014-07-15 ES ES14742477.4T patent/ES2693763T3/es active Active
- 2014-07-15 US US14/913,840 patent/US9932293B2/en active Active
- 2014-07-15 EP EP14742477.4A patent/EP3039008B1/en active Active
- 2014-07-15 PL PL14742477T patent/PL3039008T3/pl unknown
- 2014-07-15 CA CA2921389A patent/CA2921389A1/en not_active Abandoned
- 2014-07-15 MX MX2016002600A patent/MX2016002600A/es unknown
- 2014-07-15 WO PCT/EP2014/065114 patent/WO2015028193A1/en not_active Ceased
- 2014-07-15 CN CN201480047370.9A patent/CN105492419A/zh active Pending
- 2014-07-15 JP JP2016537176A patent/JP6596422B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-07-15 RU RU2016111152A patent/RU2678193C2/ru active
- 2014-07-15 SG SG11201601125XA patent/SG11201601125XA/en unknown
- 2014-07-15 KR KR1020167007647A patent/KR20160048128A/ko not_active Withdrawn
Patent Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1185239A (en) * | 1966-12-16 | 1970-03-25 | Jefferson Chem Co Inc | Polyoxyalkylene Polyamines |
| US3654370A (en) * | 1970-08-28 | 1972-04-04 | Jefferson Chem Co Inc | Process for preparing polyoxyalkylene polyamines |
| EP0356047A2 (en) * | 1988-08-18 | 1990-02-28 | BP Chemicals Limited | Primary or secondary amine terminated polyethers |
| RU2012784C1 (ru) * | 1991-11-28 | 1994-05-15 | Всероссийский нефтегазовый научно-исследовательский институт | Способ разработки нефтяной залежи |
| US5403509A (en) * | 1992-07-20 | 1995-04-04 | Kao Corporation, S.A. | Detergent composition comprising a mono-, di- and tri-ester mixture and method of manufacturing same |
| US5530127A (en) * | 1994-08-08 | 1996-06-25 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of amines |
| US20050234216A1 (en) * | 2002-08-30 | 2005-10-20 | Huntsman Petrochemical Corporation | Polyether polyamine agents and mixtures therefor |
| US7816481B2 (en) * | 2002-08-30 | 2010-10-19 | Huntsman Petrochemical Llc | Polyether polyamine agents and mixtures thereof |
| EP1502913A1 (en) * | 2003-07-30 | 2005-02-02 | Kao Corporation | Process for producing polyoxyalkylene triamine |
| US20090124529A1 (en) * | 2007-11-09 | 2009-05-14 | James Lee Danziger | Cleaning compositions with alkoxylated polyalkanolamines |
| JP2013194022A (ja) * | 2012-03-22 | 2013-09-30 | Fujifilm Corp | （メタ）アクリルアミド化合物前駆体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP6596422B2 (ja) | 2019-10-23 |
| EP2842936A1 (en) | 2015-03-04 |
| EP3039008A1 (en) | 2016-07-06 |
| RU2016111152A (ru) | 2017-10-04 |
| KR20160048128A (ko) | 2016-05-03 |
| US20160251304A1 (en) | 2016-09-01 |
| WO2015028193A1 (en) | 2015-03-05 |
| MX2016002600A (es) | 2016-10-13 |
| ES2693763T3 (es) | 2018-12-13 |
| PL3039008T3 (pl) | 2019-01-31 |
| SG11201601125XA (en) | 2016-03-30 |
| EP3039008B1 (en) | 2018-08-08 |
| CA2921389A1 (en) | 2015-03-05 |
| CN105492419A (zh) | 2016-04-13 |
| US9932293B2 (en) | 2018-04-03 |
| JP2016531135A (ja) | 2016-10-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2678193C2 (ru) | Простые эфирамины на основе алкоксилированного глицерина или триметилолпропана | |
| JP6517187B2 (ja) | １，３−ジアルコールに基づくポリエーテルアミン | |
| US10414856B2 (en) | Polyetheramines based on 1,3-dialcohols | |
| JP2017536437A5 (ru) | ||
| RU2680249C2 (ru) | Простые эфирамины на основе 1,2-диспиртов | |
| KR101903977B1 (ko) | 디알코올 기반 에테르아민 | |
| US9974985B2 (en) | Etheramines based on 1,2-dialcohols | |
| JP2019512531A (ja) | １，３−ジアルコールをベースとするエーテルアミン |