RU2661636C1 - Method for producing poly{n,n-bis[n',n'-bis(carboxylmethyl)-1-amino-2-hydroxy-3-propyl]aminoethyl} acrylamide fiber on basis of ethylenediamine aminated polyacrylonitrile fiber - Google Patents
Method for producing poly{n,n-bis[n',n'-bis(carboxylmethyl)-1-amino-2-hydroxy-3-propyl]aminoethyl} acrylamide fiber on basis of ethylenediamine aminated polyacrylonitrile fiber Download PDFInfo
- Publication number
- RU2661636C1 RU2661636C1 RU2017136249A RU2017136249A RU2661636C1 RU 2661636 C1 RU2661636 C1 RU 2661636C1 RU 2017136249 A RU2017136249 A RU 2017136249A RU 2017136249 A RU2017136249 A RU 2017136249A RU 2661636 C1 RU2661636 C1 RU 2661636C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- fiber
- amino
- hydroxy
- bis
- aminated
- Prior art date
Links
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 title claims abstract description 16
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 10
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 title claims abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- VJTJTSDIIJXJBV-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-chloroprop-1-en-2-ol Chemical compound NC=C(CCl)O VJTJTSDIIJXJBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 7
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 claims description 3
- 230000008961 swelling Effects 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 abstract description 7
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 abstract description 3
- 238000005065 mining Methods 0.000 abstract description 2
- 229920000867 polyelectrolyte Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 abstract description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 241000201297 Chelone Species 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N divinylbenzene Substances C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009616 inductively coupled plasma Methods 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000012797 qualification Methods 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- -1 uranyl cations Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F11/00—Chemical after-treatment of artificial filaments or the like during manufacture
- D01F11/04—Chemical after-treatment of artificial filaments or the like during manufacture of synthetic polymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
- B01J20/26—Synthetic macromolecular compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
Description
Предлагаемое изобретение относится к модифицированным функциональными группами полимерным материалам и непосредственно касается модифицированного 1-амино-2-гидроксипропил-N,N-диуксусными группами аминированного этилендиамином полиакрилонитрильного (АПАН) волокна, а именно поли{N,N-бис[N',N'-бис(карбоксиметил)-1-амино-2-гидрокси-3-пропил]аминоэтил}акриламидного волокна, которое обладает сорбционными свойствами и может использоваться на предприятиях металлургической, горнодобывающей и электрохимической промышленностях для выделения тяжелых металлов из растворов полиэлектролитов, в том числе сточных вод.The present invention relates to modified functional groups of polymeric materials and directly relates to a modified 1-amino-2-hydroxypropyl-N, N-diacetic groups aminated with ethylene diamine polyacrylonitrile (APAN) fiber, namely poly {N, N-bis [N ', N' bis (carboxymethyl) -1-amino-2-hydroxy-3-propyl] aminoethyl} acrylamide fiber, which has sorption properties and can be used in metallurgical, mining and electrochemical industries to isolate metal from solutions of polyelectrolytes, including wastewater.
Аминированное этилендиамином полиакрилонитрильное (АПАН) волокно можно рассматривать как перспективный материал для создания на его основе хелоновых сорбентов, поскольку оно обладает ценными свойствами, а именно наличием реакционноспособных аминогрупп, достаточно высокой прочностью, развитой удельной поверхностью.Ethylene diamine-aminated polyacrylonitrile (APAN) fiber can be considered as a promising material for creating chelone sorbents based on it, since it has valuable properties, namely, the presence of reactive amino groups, a sufficiently high strength, and developed specific surface area.
На основании проведенных исследований установлено, что в структуре подобных полимеров содержатся преимущественно имидазолиновые группы (I) и в меньшей степени линейные имидоамины (II) [Грачек В.И., Лузенко Г.Н., Акулич З.И., Исакович О.И., Шункевич А.А. // ЖОХ. 2009. Т. 79. №3. С. 360].Based on the studies, it was found that the structure of such polymers contains mainly imidazoline groups (I) and, to a lesser extent, linear imidoamines (II) [Grachek V.I., Luzenko G.N., Akulich Z.I., Isakovich O.I. ., Shunkevich A.A. // JOK. 2009.V. 79. No. 3. S. 360].
Аминогруппы данных соединений при модификации превращаются в комплексонные аминогидроксипропил-N,N-диуксусные группировки:The amino groups of these compounds upon modification turn into complexon amino hydroxypropyl-N, N-diacetic groups:
Известно применение сорбционных материалов на основе модифицированных этилендиамином полиакрилонитрильных (АПАН) волокон для извлечения катионов уранила [Yue Y., Zhang Ch., Tang Q., Mayes R.Т., Liao W.-P., Liao Ch., Tsouris C, Stankovich J. J., Chen J., Hensley D.K., Abney C.W., Jiang D., Brown S., Dai Sh. // Ind. Eng. Chem. Res. 2016. V. 55, №15. P. 4125.], серебра [Zhang Ch., Li X., Zheng Т., Zhao R., Wang C. // Chem. Res. Chin. Universities. 2014. V. 30. №4. P. 685.] и др.It is known to use sorption materials based on ethylene diamine-modified polyacrylonitrile (APAN) fibers for the extraction of uranyl cations [Yue Y., Zhang Ch., Tang Q., Mayes R.T., Liao W.-P., Liao Ch., Tsouris C, Stankovich JJ, Chen J., Hensley DK, Abney CW, Jiang D., Brown S., Dai Sh. // Ind. Eng. Chem. Res. 2016. V. 55, No. 15. P. 4125.], silver [Zhang Ch., Li X., Zheng T., Zhao R., Wang C. // Chem. Res. Chin. Universities. 2014. V. 30. No. 4. P. 685.] and others.
Подобные ионообменные смолы обладают статической обменной емкостью 7,8 мэкв/г [Shin D.H., Ко Y.G., Choi U.S., Kim W.N. // Ind. Eng. Chem. Res. 2004. V. 43. №9. P. 2060].Such ion exchange resins have a static exchange capacity of 7.8 meq / g [Shin D.H., Co. Y.G., Choi U.S., Kim W.N. // Ind. Eng. Chem. Res. 2004. V. 43. No. 9. P. 2060].
С целью создания полимерных сорбентов, применяемых для решения конкретных технологических проблем, предлагается модифицировать известные полимеры введением в них, например, комплексонных фрагментов определенной структуры [Лейкин Ю.А. Физико-химические основы синтеза полимерных сорбентов. М.: Бином. Лаборатория знаний, 2013. 413 с].In order to create polymer sorbents used to solve specific technological problems, it is proposed to modify known polymers by introducing, for example, complexon fragments of a certain structure into them [Yu. A. Leikin Physicochemical basis for the synthesis of polymer sorbents. M .: Binom. Laboratory of Knowledge, 2013. 413 s].
Так, модификацию сополимера аминостирола с дивинилбензолом проводят введением в него 1-амино-2-гидрокси-3-пропил-N,N-диуксусных групп, используя 1-амино-2-гидрокси-3-хлорпропан-N,N-диуксусную кислоту. При этом получают сорбент, проявляющий специфику при взаимодействии с редкоземельными элементами. [Moriyasu K., Mizuta H., Nishikawa Z., Kagaku В. // Bunseki Kagaku. 1990. V. 39. №9. P. 475].So, the modification of the aminiroleol-divinylbenzene copolymer is carried out by introducing 1-amino-2-hydroxy-3-propyl-N, N-diacetic groups into it using 1-amino-2-hydroxy-3-chloropropane-N, N-diacetic acid. In this case, a sorbent is obtained that exhibits specificity when interacting with rare earth elements. [Moriyasu K., Mizuta H., Nishikawa Z., Kagaku B. // Bunseki Kagaku. 1990. V. 39. No. 9. P. 475].
Для расширения ассортимента полимерных хелоновых сорбентов, применяемых для сорбции тяжелых металлов, предлагается способ получения поли{N,N-бис[N',N'-бис(карбоксиметил)-1-амино-2-гидрокси-3-пропил]аминоэтил}акриламидного волокна на основе аминированного этилендиамином полиакрилонитрильного волокна, включающий реакцию взаимодействия 1-амино-2-гидрокси-3-хлорпропан-N,N-диуксусной кислоты с аминированным этилендиамином полиакрилонитрильным волокном, взятыми в весовом соотношении, равном 1:1, при этом реакцию осуществляют введением в щелочной раствор 1-амино-2-гидрокси-3-хлорпропан-N,N-диуксусной кислоты аминированного этилендиамином полиакрилонитрильного волокна, предварительно высушенного и подвергнутого набуханию, перемешиванием реакционной массы при температуре 55-65°С при рН 9,0-9,5, охлаждением реакционной массы до 20-25°С с последующим выделением конечного продукта, включающим следующие последовательные стадии: фильтрацию, промывку отфильтрованного продукта водой до нейтрального рН, а затем промывку спиртом, элюирование полученного волокна в колонке 0,1 М раствором соляной кислоты до рН 1,0, фильтрацию с отжимом, промывку спиртом и сушку в вакууме при 60°С.To expand the range of polymer chelone sorbents used for sorption of heavy metals, a method for producing poly {N, N-bis [N ', N'-bis (carboxymethyl) -1-amino-2-hydroxy-3-propyl] aminoethyl} acrylamide fibers based on ethylenediamine-aminated polyacrylonitrile fiber, comprising a reaction of 1-amino-2-hydroxy-3-chloropropane-N, N-diacetic acid with aminated ethylenediamine polyacrylonitrile fiber, taken in a weight ratio of 1: 1, the reaction being carried out by introducing in alkaline a solution of 1-amino-2-hydroxy-3-chloropropane-N, N-diacetic acid of ethylene diamine-aminated polyacrylonitrile fiber, pre-dried and subjected to swelling, stirring the reaction mixture at a temperature of 55-65 ° C at a pH of 9.0-9.5, cooling the reaction mass to 20-25 ° C, followed by isolation of the final product, which includes the following successive stages: filtering, washing the filtered product with water to a neutral pH, and then washing with alcohol, eluting the obtained fiber in a column with a 0.1 M hydrochloric solution isloty to pH 1.0, filtering wringer, washing with alcohol and drying in vacuo at 60 ° C.
Данный способ осуществляют с использованием в качестве исходного продукта щелочного раствора 1-амино-2-гидрокси-3-хлорпропан-N,N-диуксусной кислоты, который предварительно получают обработкой водного раствора данной кислоты порционным добавлением к нему при перемешивании и при температуре 0-3°С гидроксида натрия до рН 9,0-9,5.This method is carried out using, as a starting product, an alkaline solution of 1-amino-2-hydroxy-3-chloropropane-N, N-diacetic acid, which is preliminarily obtained by treating an aqueous solution of this acid with batch addition to it with stirring and at a temperature of 0-3 ° C sodium hydroxide to a pH of 9.0 to 9.5.
Данный способ также осуществляют с использованием в качестве исходного продукта аминированного этилендиамином полиакрилонитрильного (АПАН) волокна, предварительно высушенного в вакууме при 60°С до достижения постоянной массы и затем подвергнутого набуханию в течение 24 часов в деионизированной воде.This method is also carried out using ethylene diamine-aminated polyacrylonitrile (APAN) fiber pre-dried under vacuum at 60 ° C until constant weight is achieved and then swollen for 24 hours in deionized water.
Существенными признаками предлагаемого способа является выбор исходных продуктов, а именно определенного полимера полиакрилонитрильного волокна и определенного модифицирующего агента - 1-амино-2-гидрокси-3-хлорпропандиуксусной кислоты. Выбор именно данного волокна, с одной стороны, объясняется его структурой, в которую включен этилендиамин, способный к дальнейшим химическим превращениям, с другой - его возможностью образовывать с ионами металлов хелатный этилендиаминовый цикл, который вносит существенный вклад в прочность подобных комплексов. При этом прочность комплексов возрастает за счет образования новых хелатных циклов при взаимодействии ионов металлов с 1-амино-2-гидроксипропил-N,N-диуксусной группировкой, образующейся в АПАН-волокне при его модификации.The essential features of the proposed method is the choice of starting products, namely, a specific polymer of polyacrylonitrile fiber and a specific modifying agent - 1-amino-2-hydroxy-3-chloropropanedioacetic acid. The choice of this particular fiber, on the one hand, is explained by its structure, which includes ethylene diamine capable of further chemical transformations, and, on the other, by its ability to form a chelate ethylene diamine cycle with metal ions, which makes a significant contribution to the strength of such complexes. In this case, the strength of the complexes increases due to the formation of new chelate rings during the interaction of metal ions with 1-amino-2-hydroxypropyl-N, N-diacetic group formed in the APSA fiber during its modification.
В процессе синтеза экспериментально были подобраны температурные и временные режимы, значение рН процесса, благодаря которым обеспечивается получение нового материала.In the synthesis process, the temperature and time regimes were experimentally selected, the pH value of the process, due to which the production of new material is ensured.
Предлагаемое изобретение иллюстрируется следующим примером. Пример. В стеклянную колбу, снабженную обратным холодильником, термометром, магнитной мешалкой, заливают воду (50 мл), загружают 1-амино-2-гидрокси-3-хлорпропан-N,N-диуксусную кислоту (24.0 г), перемешивают реакционную массу до растворения и при температуре 0-3°С порционно добавляют гидроксид натрия (8,5 г) поддерживая рН 9,0-9,5.The invention is illustrated by the following example. Example. In a glass flask equipped with a reflux condenser, a thermometer, a magnetic stirrer, add water (50 ml), load 1-amino-2-hydroxy-3-chloropropane-N, N-diacetic acid (24.0 g), stir the reaction mass until dissolved and at a temperature of 0-3 ° C sodium hydroxide (8.5 g) is added portionwise while maintaining a pH of 9.0-9.5.
Второй исходный продукт - аминированное этилендиамином полиакрилонитрильное (АПАН) волокно предварительно высушивают в вакууме при 60°С до достижения постоянной массы и затем подвергают набуханию в течение 24 часов в деионизированной воде. Затем в полученный щелочной раствор 1-амино-2-гидрокси-3-хлорпропан-N,N-диуксусной кислоты вводят предварительно обработанное АПАН-волокно (24,0 г), после чего смесь перемешивают в течение 10 часов, поддерживая температуру в интервале 55-65°С и рН 9,0-9,5 добавлением гидроксида натрия, осадок отфильтровывают, промывают водой до нейтрального рН промывных вод и спиртом. Затем полученное волокно помещают в колонку и элюируют 0,1 М раствором соляной кислоты до установления рН 1,0. После этого полученное в Н+ форме волокно отжимают на фильтре, промывают спиртом и сушат в вакууме при 60°С. Получают 47,3 г желто-оранжевого волокна, конверсия аминогрупп которого достигает 51,3%.The second starting product, ethylene diamine-aminated polyacrylonitrile (APSA) fiber, is pre-dried under vacuum at 60 ° C until a constant weight is reached and then swelled for 24 hours in deionized water. Then, a pretreated APAN fiber (24.0 g) is introduced into the obtained alkaline solution of 1-amino-2-hydroxy-3-chloropropane-N, N-diacetic acid (24.0 g), after which the mixture is stirred for 10 hours, maintaining the temperature in the range of 55 -65 ° C and pH 9.0-9.5 by adding sodium hydroxide, the precipitate is filtered off, washed with water to a neutral pH of wash water and alcohol. Then the resulting fiber is placed in a column and elute with 0.1 M hydrochloric acid solution until a pH of 1.0 is established. After that, the fiber obtained in the H + form is squeezed on the filter, washed with alcohol and dried in vacuum at 60 ° C. 47.3 g of a yellow-orange fiber are obtained, the conversion of amino groups of which reaches 51.3%.
Для определения степени извлечения Со2+ сорбентом в раствор с заданной концентрацией катиона (58,9 мг/л) помещают навеску 0,1±0,0002 г исследуемого сорбционного материала. Полученную смесь перемешивают 1 сутки. Остаточную концентрацию катиона в растворе определяют на атомно-эмиссионном спектрометре с индуктивно-связанной плазмой (ИСП-АЭС) с программным обеспечением iTeva. Связь интенсивности сигнала с концентрацией элемента в растворе устанавливают сравнением интенсивности сигналов в исследуемом образце и в стандарте.To determine the degree of extraction of Co 2+ sorbent in a solution with a given concentration of cation (58.9 mg / l) weighed 0.1 ± 0.0002 g of the studied sorption material. The resulting mixture was stirred for 1 day. The residual concentration of the cation in solution is determined on an inductively coupled plasma atomic emission spectrometer (ICP-AES) with iTeva software. The relationship of the signal intensity with the concentration of the element in the solution is established by comparing the signal intensity in the test sample and the standard.
В качестве стандартного используют раствор с концентрацией определяемого элемента 1⋅10-3 М, приготовленный из реактива квалификации «чда».As a standard, use a solution with a concentration of the determined element 1⋅10 -3 M, prepared from a reagent of qualification “analytical grade”.
Обработку результатов проводят по формулеProcessing the results is carried out according to the formula
гдеWhere
S - степень извлечения катиона, %S is the degree of extraction of the cation,%
Сисх и Скон - концентрации катиона в исходном растворе и растворе после сорбции соответственно, мг/лC ref and C con — cation concentrations in the initial solution and the solution after sorption, respectively, mg / L
На основании исследований установлено, что степень извлечения Со2+ составляет 98% - концентрация Со2+ в растворе после сорбции составляет 1,18 мг/л (58,9 мг/л в исходном растворе).Based on studies, it was found that the degree of Co 2+ recovery is 98% - the concentration of Co 2+ in the solution after sorption is 1.18 mg / L (58.9 mg / L in the initial solution).
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017136249A RU2661636C1 (en) | 2017-10-13 | 2017-10-13 | Method for producing poly{n,n-bis[n',n'-bis(carboxylmethyl)-1-amino-2-hydroxy-3-propyl]aminoethyl} acrylamide fiber on basis of ethylenediamine aminated polyacrylonitrile fiber |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017136249A RU2661636C1 (en) | 2017-10-13 | 2017-10-13 | Method for producing poly{n,n-bis[n',n'-bis(carboxylmethyl)-1-amino-2-hydroxy-3-propyl]aminoethyl} acrylamide fiber on basis of ethylenediamine aminated polyacrylonitrile fiber |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2661636C1 true RU2661636C1 (en) | 2018-07-18 |
Family
ID=62917235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017136249A RU2661636C1 (en) | 2017-10-13 | 2017-10-13 | Method for producing poly{n,n-bis[n',n'-bis(carboxylmethyl)-1-amino-2-hydroxy-3-propyl]aminoethyl} acrylamide fiber on basis of ethylenediamine aminated polyacrylonitrile fiber |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2661636C1 (en) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5276103A (en) * | 1989-03-31 | 1994-01-04 | Goran Lagstrom | Uranium adsorbent |
| RU2067102C1 (en) * | 1993-07-12 | 1996-09-27 | Научно-производственное объединение "Химволокно" | Process for preparing chemosorption fiber |
| CN102872842A (en) * | 2012-10-15 | 2013-01-16 | 苏州天立蓝环保科技有限公司 | Microorganism composite carrier material for treating high-concentration phenol wastewater and preparation method for microorganism composite carrier material |
| RU2607215C1 (en) * | 2015-10-27 | 2017-01-10 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Национальный исследовательский технологический университет "МИСиС" | Method of producing fibrous sorbent for extracting scandium |
-
2017
- 2017-10-13 RU RU2017136249A patent/RU2661636C1/en active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5276103A (en) * | 1989-03-31 | 1994-01-04 | Goran Lagstrom | Uranium adsorbent |
| RU2067102C1 (en) * | 1993-07-12 | 1996-09-27 | Научно-производственное объединение "Химволокно" | Process for preparing chemosorption fiber |
| CN102872842A (en) * | 2012-10-15 | 2013-01-16 | 苏州天立蓝环保科技有限公司 | Microorganism composite carrier material for treating high-concentration phenol wastewater and preparation method for microorganism composite carrier material |
| RU2607215C1 (en) * | 2015-10-27 | 2017-01-10 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Национальный исследовательский технологический университет "МИСиС" | Method of producing fibrous sorbent for extracting scandium |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Borsagli et al. | O-carboxymethyl functionalization of chitosan: complexation and adsorption of Cd (II) and Cr (VI) as heavy metal pollutant ions | |
| Roosen et al. | Adsorption and chromatographic separation of rare earths with EDTA-and DTPA-functionalized chitosan biopolymers | |
| Kono | Cationic flocculants derived from native cellulose: Preparation, biodegradability, and removal of dyes in aqueous solution | |
| Hosseini-Bandegharaei et al. | Removal of Hg (II) from aqueous solutions using a novel impregnated resin containing 1-(2-thiazolylazo)-2-naphthol (TAN) | |
| Borsagli et al. | Chemically modified chitosan bio-sorbents for the competitive complexation of heavy metals ions: a potential model for the treatment of wastewaters and industrial spills | |
| CN101724097B (en) | Chitosan and metal copper ion complex protein-imprinted polymer and preparation method thereof | |
| CN106824113B (en) | Preparation and application of imidazole ionic liquid modified chitosan adsorbent | |
| CN101967209A (en) | N-acetylethylenediamine chelate resin and preparation method thereof | |
| CS195162B1 (en) | Method of preparing amphoteric ion exchangers | |
| CN107519849B (en) | A kind of amination tool microporous polymer adsorbent and its application certainly | |
| RU2661636C1 (en) | Method for producing poly{n,n-bis[n',n'-bis(carboxylmethyl)-1-amino-2-hydroxy-3-propyl]aminoethyl} acrylamide fiber on basis of ethylenediamine aminated polyacrylonitrile fiber | |
| Dolak | Ion imprinted affinity Cryogels for the selective adsorption uranium in real samples | |
| Akl et al. | Synthesis, characterization and analytical applications of chemically modified cellulose for remediation of environmental pollutants | |
| CN109320650B (en) | Preparation method of macroporous weakly-alkaline acrylic anion exchange resin | |
| Wang et al. | An imprinted organic–inorganic hybrid sorbent for selective separation of copper ion from aqueous solution | |
| CN103071471A (en) | Preparation method of epiglloctechin gallate imprinted polymer monolithic column | |
| CN113952940A (en) | Preparation method of surface imprinted microsphere adsorption material for selectively removing Sb ions | |
| Alieva et al. | Adsorption study of some sorbents based on maleic anhydride styrene copolymer and sulfodimezine and triazine as linkable amines | |
| CN105561954A (en) | Design and preparation of novel chelating resin and research and application of novel chelating resin to cadmium ions in rice | |
| CN106693922A (en) | Sewage substrate improver | |
| WO2008030179A1 (en) | Metal imprinted polymers for selective pick up of cobalt | |
| CN106519112B (en) | A kind of highly-water-soluble rhodamine base poly ion liquid and preparation method thereof, application | |
| BR112020002542A2 (en) | methods to separate uranium | |
| RU2607215C1 (en) | Method of producing fibrous sorbent for extracting scandium | |
| CN115337910A (en) | Adsorbent for sludge treatment |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| QB4A | Licence on use of patent |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20181101 Effective date: 20181101 |