RU2539379C2 - Биоразлагаемый суперабсорбирующий полимер, содержащий тетразол и производные целлюлозы - Google Patents
Биоразлагаемый суперабсорбирующий полимер, содержащий тетразол и производные целлюлозы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2539379C2 RU2539379C2 RU2013100953/15A RU2013100953A RU2539379C2 RU 2539379 C2 RU2539379 C2 RU 2539379C2 RU 2013100953/15 A RU2013100953/15 A RU 2013100953/15A RU 2013100953 A RU2013100953 A RU 2013100953A RU 2539379 C2 RU2539379 C2 RU 2539379C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cellulose
- chemical formula
- monomer
- biodegradable
- group
- Prior art date
Links
- 229920002678 cellulose Chemical class 0.000 title claims abstract description 24
- 239000001913 cellulose Chemical class 0.000 title claims abstract description 24
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 title claims description 10
- 229920000247 superabsorbent polymer Polymers 0.000 title description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 31
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims abstract description 26
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims abstract description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 26
- -1 acryl Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 claims description 23
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 16
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 16
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 11
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 claims description 10
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 claims description 10
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical group O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 10
- BHRMHWAEINWAJS-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-2-methyltetrazole Chemical compound CN1N=NC(C=C)=N1 BHRMHWAEINWAJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000006727 (C1-C6) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims description 6
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 claims description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 claims description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 4
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 claims description 3
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 claims description 3
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 claims description 3
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 claims description 2
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 claims description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 claims description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 claims description 2
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims description 2
- VTQMJCSAHXYXPJ-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-2h-tetrazole Chemical group C=CC1=NN=NN1 VTQMJCSAHXYXPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 18
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 2
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000008012 organic excipient Substances 0.000 abstract 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 11
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 10
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 10
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 5
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 231100000209 biodegradability test Toxicity 0.000 description 4
- 229920002988 biodegradable polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000004621 biodegradable polymer Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 4
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007975 iminium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000004583 superabsorbent polymers (SAPs) Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIYVVIUBKNTNKG-UHFFFAOYSA-N 6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1CC(C(O)=O)=CC2=C1C=C(OC)C(OC)=C2 WIYVVIUBKNTNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 208000034347 Faecal incontinence Diseases 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 206010046543 Urinary incontinence Diseases 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical group [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006322 acrylamide copolymer Polymers 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005262 alkoxyamine group Chemical group 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- VHLJSDQYNYEEEL-UHFFFAOYSA-N azane;butane-1,4-diamine Chemical compound N.NCCCCN VHLJSDQYNYEEEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006065 biodegradation reaction Methods 0.000 description 1
- 210000001124 body fluid Anatomy 0.000 description 1
- 239000010839 body fluid Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920003174 cellulose-based polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002171 ethylene diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methyl-cyclopentane Natural products CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000012667 polymer degradation Methods 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- FEQAUBVIUZJXKN-UHFFFAOYSA-N propan-2-imine;hydrochloride Chemical compound [Cl-].CC(C)=[NH2+] FEQAUBVIUZJXKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- 230000002485 urinary effect Effects 0.000 description 1
- 238000004260 weight control Methods 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F292/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to inorganic materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B15/00—Preparation of other cellulose derivatives or modified cellulose, e.g. complexes
- C08B15/10—Crosslinking of cellulose
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
- C08F290/10—Polymers provided for in subclass C08B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L1/00—Compositions of cellulose, modified cellulose or cellulose derivatives
- C08L1/08—Cellulose derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
- C08L101/16—Compositions of unspecified macromolecular compounds the macromolecular compounds being biodegradable
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Изобретение относится к медицине, конкретно к биоразлагаемому абсорбирующему полимеру, полученному из композиции, включающей азотсодержащий гетероциклический мономер, полимеризуемых акрила или метакрила, неорганического наполнителя и аллильного соединения целлюлозы. Биоразлагаемый абсорбирующий полимер имеет отличную биоразлагаемость и высокую поглощающую способность. 2 н. и 9 з.п. ф-лы, 3 табл., 2 ил., 5 пр.
Description
Область изобретения
Настоящее изобретение относится к биоразлагаемому абсорбирующему полимеру, полученному из композиции, содержащей азотсодержащее гетероциклическое соединение и мономер, имеющий полимеризуемые акриловые или метакриловые группы, неорганический наполнитель и аллильные производные целлюлозы, и способ получения биоразлагаемого абсорбирующего поперечно-сшитого полимера.
Уровень техники
Абсорбирующие средства личной гигиены, такие как детские подгузники, прокладки для взрослых, страдающих недержанием мочи или кала, и средства женской гигиены, как правило, содержат абсорбирующий внутренний слой, который включает в себя суперабсорбирующие полимерные частицы, распределенные в пределах волокнистой матрицы. Суперабсорбенты являются набухающими в воде и, как правило, нерастворимые в воде абсорбирующие материалы имеют высокую поглощающую способность для физиологических жидкостей организма.
Суперабсорбирующие полимеры (САП) общего назначения в основном получают из акриловой кислоты, которую саму по себе получают из нефтяного масла, невозобновляемого сырья. Полимеры акриловой кислоты и САП, как правило, признаются как бионеразлагаемые.
Абсорбирующий полимер включает в себя частично нейтрализованные полиакриловые кислоты, гидролизованный крахмал/привитой сополимер акрилонитрила, нейтрализованный крахмал/привитой сополимер акриловой кислоты, нейтрализованный винилацетат/сополимер сложного эфира акриловой кислоты и гидролизованный сополимер акриламида, которые не могут быть биоразлагаемыми.
Поскольку в последнее время существует подъем экологических проблем, биоразлагаемый полимер привлекает большое внимание. Примерами биоразлагаемого абсорбирующего полимера являются природный полимер, смесь природного полимера и синтетического полимера, и смесь привитого полимера, природного полимера и синтетического полимера, и исследования при этом ведутся активно.
Коммерчески успешным биоразлагаемым полимером является натрий карбоксиметилцеллюлоза, полученная путем модифицирования природной целлюлозы. Целлюлоза как исходный материал сама по себе является относительно дешевым материалом, и таким образом полученный полимер имеет ряд преимуществ.
В качестве примеров получения супер-абсорбирующих полимеров с целлюлозой, один метод включает реагирование целлюлозы со сшивающим агентом, имеющим ионную функциональную группу, для получения продукта с высокой биоразлагаемостью, но требует высоких производственных затрат. В другом методе целлюлозу в первую очередь модифицируют, чтобы получить карбоксильную группу с помощью ClCH2COOH или ТЕМПО, а затем модифицированную целлюлозу сшивают с помощью сшивающего агента. Второй способ имеет некоторые проблемы, такие как низкая биоразлагаемость, и включает ограниченный в использовании или запрещенный материал в процессе получения.
Общепринятый способ получения биоразлагаемого полимера, используя природный полимер, имеет некоторые промышленные ограничения. То есть, общепринятый биоразлагаемый полимер на основе целлюлозы имеет свойства низкого качества или не является конкурентоспособным на рынке в связи с высокой стоимостью производства, по сравнению с бионеразлагаемым абсорбирующим полимером на основе полиакрилата. Кроме того, прививка полиакрилата на природный полимер имеет ряд недостатков, таких как сложность контроля степени деградации полимера, низкая способность абсорбировать воду, низкие физико-механические свойства, а также сравнительно высокую стоимость добавок.
Таким образом, существует большая потребность в биоразлагаемом абсорбирующем полимере, полученном из природного полимера, который имеет отличную биоразлагаемость и высокую поглощающую способность, но который может быть получен при низких затратах.
Подробное описание изобретения
Цель изобретения
Одним из вариантов осуществления настоящего изобретения является создание биоразлагаемого абсорбирующего поперечно-сшитого полимера, полученного из композиции, включающей азотсодержащий гетероциклический мономер и полимеризуемый акриловый или метакриловой мономер, неорганический наполнитель и производное целлюлозы.
Другим вариантом является создание способа получения биоразлагаемого абсорбирующего поперечно-сшитого полимера с использованием композиции, включающей азотсодержащий гетероциклический мономер и полимеризуемый акриловый или метакриловый мономер, неорганический наполнитель и производные целлюлозы.
Подробное описание
Для решения задачи настоящего изобретения, одним из вариантов настоящего изобретения является создание биоразлагаемого абсорбирующего поперечно-сшитого полимера, полученного из композиции, включающей азотсодержащий гетероциклический мономер, полимеризуемый мономер, имеющий акриловую или метакриловую группу, неорганический наполнитель и производные целлюлозы, и способ получения поперечно-сшитого полимера.
Азотсодержащий гетероциклический мономер действует для улучшения водно-абсорбирующей активности поперечно-сшитого полимера и, например, включает в себя соединение тетразола. Предпочтительными примерами мономера тетразола являются соединения, представленные химической формулой 1:
[Химическая формула 1]
где
R1 независимо представляет собой С1-С10 углеводород, имеющий полимеризуемые или поперечно-сшивамые ненасыщенные группы (например, винил или аллил), и R2 представляет собой водород, С1-С6 алкил, C1-C6 алкенил или С1-С6 галогенированную алкильную группу, где галоген представляет собой F, Cl, Br или I.
Предпочтительное количество мономера тетразола может быть в диапазоне от 4 до 16 масс.% полимеризуемой композиции, в качестве твердого содержимого. Снижение количества мономера тетразола приводит к снижению скорости биологического разложения и скорости абсорбции поперечно-сшитого полимера в физиологической жидкости. Если количество мономера тетразола превышает 20%, то это снижает скорость полимеризации, степень конверсии мономеров в полимеры и выход продукта.
Мономером, имеющим полимеризуемые акриловую группу или метакриловую группу, может быть любой имеющий ненасыщенную двойную углеродную связь, которая способна полимеризоваться за счет радикальной полимеризации. Предпочтительно, полимеризуемым мономером может быть любой мономер, который может полимеризоваться за счет свободно-радикальной полимеризации.
Примеры мономера включают в себя полимеризуемые (мет)акриловые группы, такие как акрилат и его производные, метакрилат и его производные, акриловую кислоту и ее производные, и метакриловую кислоту и ее производные.
Количество полимеризуемого мономера может быть от 30 до 50% масс. в полимеризуемой композиции, в качестве твердого содержимого.
Производные целлюлозы могут быть получены путем проведения ацетилирования или этерификации по гидроксильной группе повторяющегося звена целлюлозы, и нитрата целлюлозы (НЦ), ацетата целлюлозы (АЦ), метилцеллюлозы (МЦ), диметилцеллюлозы, триацетилцеллюлозы, этилцеллюлозы (ЭЦ) и тому подобное. Далее, полученные производные целлюлозы могут быть в дальнейшем модифицированы аллильным соединением. Предпочтительные примеры производных целлюлозы представлены химической формулой 2.
[Химическая формула 2]
где R3 независимо представляет собой водород, С1-С6 алкил, C1-С6-алкенил, C2-С6 алкилкарбоксильную группу, такую как карбоксиметильная группа, С2-С6 алканоил, такой как ацетил, или C1-C6 галогенированную алкильную группу, где галоген представляет собой F, Cl, Br или I, n является целым числом от 5 до 100.
Количество производных целлюлозы может быть от 2 до 10,0% масс. в полимеризуемой композиции в качестве твердого содержимого, поскольку более высокое содержание аллильного соединения производных целлюлозы в композиции приводит к неконтролируемой скорости разложения.
Неорганическим наполнителем может быть глинистый минерал, такой как бентонит, монтмориллонит, цеолит, каолин или тому подобное. Глинистый минерал имеет слоистую структуру и отличные водно-абсорбирующие свойства, и, следовательно, может быть использован в настоящем изобретении для того, чтобы формованное изделие поперечно-сшитого полимера легко распадалось. В частности, глинистым минералом предпочтительно является бентонит.
Неорганический наполнитель может быть использован в виде сухого порошка или суспензии. Например, суспензия бентонита может быть приготовлена путем добавления бентонита к воде и перемешивания.
Неорганический наполнитель может содержаться в количестве от 0,01-10% масс. от композиции. Небольшое количество неорганического наполнителя приводит к применимости теории малых добавок (нано-системы). Увеличение в части неорганического наполнителя приводит к снижению поглощающей способности полимеров.
Предпочтительно, в одном из вариантов осуществления настоящего изобретения, полимеризация может быть выполнена путем радикальной или тепловой полимеризации с использованием инициирующей системы (например, окислительно-восстановительной инициирующей системы).
В процессе полимеризации по настоящему изобретению, аминосодержащее соединение выступает в роли восстановителя окислительно-восстановительной пары инициирующей системы, а окислительные агенты могут быть использованы вместе с аминосодержащим соединением с образованием инициирующей системы.
Предпочтительные окислительные агенты включают персульфат калия, персульфат аммония, персульфат натрия и персульфат щелочного металла.
Примеры аминосодержащих соединений, используемых в настоящем изобретении, как правило, включают аллиламины, ди- и триамины, алкоксиамины и аммониевые и иминиевые соли. Конкретные примеры включают в себя диаллиламин, и 2-(диметиламино)этилметакрилат; этилендиамины, такие как тетраэтилендиамин, тетраметилендиамин; пропилендиамин, такой как N,N,N',N'-(3-пентаметилен)диамин; триамины и тетраамины, такие как N,N,N',N',N"-пентаметил-диэтилендиамин и гексаметилентетрамин; а также аммониевые и иминиевые соли, такие как тетрабутиламмония хлорид и диметилметиленаммония хлорид.
Предпочтительными примерами инициирующей системы могут быть соединение персульфата и соединение амина, а более предпочтительно, смеси персульфата аммония и тетраметилендиамина (ТМДА). Соединение персульфата и соединение амина в инициирующей системе могут быть смешаны в массовом соотношении 1:2 или 1:1 соединения персульфата к соединению амина.
Количество каждого компонента в инициирующей системе составляет от 0,5 до 5% масс., или, предпочтительно, 1-2% масс., по отношению к общему количеству твердого содержимого полимеризуемой композиции. Например, инициирующей системой может быть смешанный раствор персульфата аммония и тетраметилендиамина, смешанных в массовом соотношении 1:2 или 1:1.
Использование инициирующей системы позволяет снижать температуру полимеризации, и, следовательно, выбор инициирующей системы имеет большое практическое значение. Когда количество ТМДА находится за пределами диапазона, полученный продукт будет иметь пониженную прочность, такую как твердость, жесткость в набухшем состоянии.
В качестве твердого содержимого, количество полимеризуемого мономера в полимеризуемой композиции может быть от 30 до 50% масс. от общей массы полимеризуемой композиции, что связано с высокой степенью конверсии мономеров в реакции.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения, способ получения биоразлагаемого абсорбирующего поперечно-сшитого полимера включает этап радикальной полимеризации в водной среде при температуре 20-70°С в течение 2-4 часов в условиях окислительно-восстановительного системы персульфата аммония-тетраметилендиамина, включающей молярное соотношении смеси от 1:0,5 до 1:2.
Технический эффект
Поперечно-сшитый полимер по настоящему изобретению имеет физико-химические свойства, соразмерные или выше, чем свойства известного суперабсорбирующего полимера на основе полиакрилата, и приобретает биоразлагаемость за счет использования аллил-КМЦ и сомономера тетразола. Поперечно-сшитый полимер и способ его приготовления не вызывают трудностей в сохранении хороших физико-химических свойств и проблем конкурентоспособности, благодаря высокой производственной стоимости. Кроме того, знание определенного опыта и технологий, накопленных в производственной области относительно суперабсорбирующего полимера на основе полиакрилата, можно легко применить в настоящем изобретении.
Далее настоящее изобретение более подробно описано в примерах. Тем не менее следующие примеры предназначены только для понимания настоящего изобретения, и настоящее изобретение не ограничивается следующими примерами.
Краткое описание фигур
Фиг.1 показывает зависимость гелеобразования в синтезе биоразлагаемой композиции в зависимости от концентрации 2-метил-5-винилтетразола.
Фиг.2 показывает результаты исследования испытания биоразлагаемости в сравнительном примере 2.
Пример 1
На первом этапе был синтезирован аллил-КМЦ поперечно-сшивающий агент, используемый в качестве поперечно-сшивающего агента. Взвешенную карбоксиметилцеллюлозу помещали в колбу с обратным холодильником, мешалкой и капельной воронкой. Изопропиловый спирт (M=1:30) добавляли в колбу и затем нагревали до 50°C. Через 1 час 1 моль NaOH добавляли в колбу и перемешивали при 50°C в течение одного часа. После этого в колбу добавляли аллилбромид и нагревали при 50°С в течение 1 часа. Реакционная смесь, включающая аллилкарбоксиметилцеллюлозу (АКМЦ), перегоняли для удаления изопропилового спирта, и полученный продукт высушивали в течение дня при 40°C для получения 10 г порошка АКМЦ.
На втором этапе для частичной нейтрализации акриловой кислоты, 2,1 г акриловой кислоты (0,029 моль) добавляли к 0,8 г (0,005 моль) 14н NaOH. В результате получали 1,25 г частично нейтрализованной акриловой кислоты (α=0,8).
Частично нейтрализованную акриловую кислоту (α=0,8), бентонит (4% масс.) в виде сухого порошка и АКМЦ добавляли в колбу. Затем в колбу добавляли 0,02 г ТМДА и 2-метил-5-винил-тетразол и тщательно перемешивали при помощи ультразвуковой мешалки в течение 10-15 минут. Твердое содержимое и массовый процент частично нейтрализованной акриловой кислоты, бентонита, АКМЦ и 2-метил-5-винил-тетразола (МВТ) в реакционной смеси для радикальной полимеризации были обобщены в таблице 1.
На стадии полимеризации 0,02 г персульфата аммония (1% масс.) добавляли в колбу, и помещали в термостат при 40±2°C для полной полимеризации. Полученный продукт высушивали при 40°C в печи.
Примеры 2-4
В соответствии главным образом со способом примера 1, была выполнена реакция получения поперечно-сшитого полимера, за исключением того, что добавляемые количества 2-метил-5-винил-тетразола в реакционной смеси были изменены, как показано в таблице 1.
| Таблица 1 Использование количеств компонентов в полимеризуемой композиции |
||||
| Класси-фикация | Акриловая кислота(г) | АКМЦ (г) | МВТ (г) | Бентонит (г) |
| Пример 1 | 2,1 | 0,05 (2% масс.) | 0,1 (4% масс.) | 0,1 (4% масс.) |
| Пример 2 | 2,1 | 0,05 (2% масс.) | 0,2 (8% масс.) | 0,1 (4% масс.) |
| Пример 3 | 2,1 | 0,05 (2% масс.) | 0,3 (12% масс.) | 0,1 (4% масс.) |
| Пример 4 | 2,1 | 0,05 (2% масс.) | 0,4 (16% масс.) | 0,1 (4% масс.) |
Сравнительный пример 1: Тест на время гелеобразования и активности абсорбции
Время гелеобразования
В зависимости от концентрации МВТ, изучали время начала гелеобразования до получения полимера и результат был показан на фиг.1.
Одной из основных характеристик формирования полимерной сетки является время начала гелеобразования (время гелеобразования), которое не понимается, как время начала полимеризации. Тем не менее гелеобразование практически во всех случаях начинается немедленно после введения инициатора. Вязкость реакционной смеси увеличивается, в то время как происходит полимеризация. С увеличением концентрации мономера МВТ время гелеобразования уменьшается. Таким образом, существует необходимость исследования влияния конкретных параметров на время гелеобразования, а также основных параметров, таких как концентрация поперечно-сшивающего агента, инициатора и неорганического наполнителя, и температура реакции. Гелеобразование в синтезе биоразлагаемого полимера показано в зависимости от концентрации 2-метил-5-винилтетразола на фиг.1.
По мере увеличения концентрации 2-метил-5-винилтетразола в полимеризуемой композиции, время гелеобразования снижается, как показано на фиг.1. Это кажется возможным, что мономеры МВТ способны ускорить полимеризацию, если количество МВТ в смеси возрастает.
(2) Абсорбирующие свойства
Абсорбирующие свойства поперечно-сшитого полимера, содержащего 2-метил-5-винилтетразол сомономера и неорганического наполнителя, были исследованы в дистиллированной воде и физиологическом растворе. Результаты испытания абсорбирующих свойств (степени набухания) для воды и физиологического раствора приведены в таблице 2.
| Таблица 2 Абсорбционные свойства (степень набухания) |
|||
| Классифи-кация | МВТ (г) | Абсорбционные свойства для воды (г/г) | Абсорбционные свойства для физиологического раствора (г/г) |
| Пример 1 | 0,1 (4% масс.) | 180 | 40 |
| Пример 2 | 0,2(8% масс.) | 165 | 70 |
| Пример 3 | 0,3(12% масс.) | 270 | 60 |
| Пример 4 | 0,4 (16% масс.) | 110 | 30 |
Метод исследования на абсорбционные свойства был описан подробно.
1 г образца помещали в стеклянный сосуд, содержащий 250 мл дистиллированной воды или физиологического раствора, и оставляли набухать в течение 1-3 дней в физиологическом растворе и 2 дней в дистиллированной воде. Температура испытания составляла 18°С. Равновесную степень набухания (Q) рассчитывали по следующей формуле:
Q=(MSP/MDP)
где Q представляет собой равновесную степень набухания (г/г), MSP представляет собой вес набухшего полимера (г), и MDP представляет собой вес сухого полимера (г).
Как показано в таблице 2, максимальная абсорбционная способность гидрогеля составляла 270 г/г в примере 3 испытания в дистиллированной воде и 70 г/г в примере 2 испытания в физиологическом растворе.
Пример 5
Измерение биоразлагаемости
В соответствии главным образом со способом примера 1, биоразлагаемый поперечно-сшитый полимер был получен в виде образцов 1-4, за исключением того, что количество твердого содержимого и процентное содержание частично нейтрализованной акриловой кислоты (АК), бентонита, АКМЦ и 2-метил-5-винил-тетразола (МВТ) в реакционной смеси были использованы в количестве, указанном в таблице 3.
| Таблица 3 Использованные количества компонентов в полимеризуемой композиции |
||||
| Номер образца | АК (г) | АКМЦ (г) | МВТ (г) | Бентонит (г) |
| Образец 1 | 2 | 0,2 | 0 | 0 |
| Образец 2 | 2 | 0,2 | 0 | 0,1 |
| Образец 3 | 2 | 0,2 | 0,4 | 0 |
| Образец 4 | 2 | 0,2 | 0,4 | 0,1 |
Сравнительный пример 2: Тест на биоразлагаемость
Биоразлагаемость синтетических полимеров исследовали в соответствии с методом, описанным в статье Hao Feng, Jian Li and Lijuan Wang. Preparation of biodegradable flax shive cellulose-based superabsorbent polymer under microwave irradiation. Bioresources 5 (3), рр.1484-1495). Тест на биоразлагаемость образцов полимера, полученного в примере 5, проводили при 40°С в течение 2 недель, и сравнивали с ватой в качестве контрольного образца.
Образцы полимера помещали в нейлоновый контейнер и вносили в коробку с почвой на глубину 10 см. Коробку помещали в термостат с температурой 40°C и с поддержанием влажности. Контроль веса проб проводился каждые 2 дня. Проверку массы образцов останавливали, когда полимер сливался с контейнером. Образцы не могли быть отделены от контейнера, в который они были помещены для проведения экспериментов по биоразложению в почве.
Результат теста был показан на фиг.2, где снижение веса образца полимера было указано в зависимости от времени испытания. В первый день теста биоразлагаемости, причиной повышения начальной массы образца является поглощение влаги из воздуха.
Claims (11)
1. Биоразлагаемый абсорбирующий поперечно-сшитый полимер, полученный из композиции, включающей полимеризуемый мономер, имеющий акриловую или метакриловую группы, мономер тетразола, представленный химической формулой 1, неорганический наполнитель и аллильное соединение производного целлюлозы, представленное химической формулой 2:
[Химическая формула 1]
где R1 представляет собой винил,
R2 представляет собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6 алкенил или C1-C6 галогенированную алкильную группу, где галоген представляет собой F, Cl, Br или I,
[Химическая формула 2]
где R3 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6-алкенил, С2-С6 алкилкарбоксильную группу, C2-C6 алканоил, или C1-С6 галогенированную алкильную группу, где галоген представляет собой F, Cl, Br или I, n является целым числом от 5 до 100.
[Химическая формула 1]
где R1 представляет собой винил,
R2 представляет собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6 алкенил или C1-C6 галогенированную алкильную группу, где галоген представляет собой F, Cl, Br или I,
[Химическая формула 2]
где R3 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6-алкенил, С2-С6 алкилкарбоксильную группу, C2-C6 алканоил, или C1-С6 галогенированную алкильную группу, где галоген представляет собой F, Cl, Br или I, n является целым числом от 5 до 100.
2. Биоразлагаемый абсорбирующий поперечно-сшитый полимер по п.1, отличающийся тем, что R2 независимо представляет собой водород или метил.
3. Биоразлагаемый абсорбирующий поперечно-сшитый полимер по п.1, отличающийся тем, что мономером тетразола является 5-винилтетразол или 2-метил-5-винилтетразол.
4. Биоразлагаемый абсорбирующий поперечно-сшитый полимер по п.1, отличающийся тем, что R3 независимо представляет собой водород, С2-С6 алкилкарбоксильную группу или С2-С6-алканоил.
5. Биоразлагаемый абсорбирующий поперечно-сшитый полимер по п.4, отличающийся тем, что аллильным соединением производного целлюлозы является аллильное соединение карбоксиметилцеллюлозы, метилцеллюлозы, диметилцеллюлозы, или триацетилцеллюлозы.
6. Биоразлагаемый абсорбирующий поперечно-сшитый полимер по п.1, отличающийся тем, что неорганический наполнитель выбран из группы, состоящей из бентонита, монтмориллонита, цеолита или каолина.
7. Биоразлагаемый абсорбирующий поперечно-сшитый полимер по п.1, отличающийся тем, что мономер, содержащий полимеризующиеся (мет)акриловые группы, представляет собой акриловую кислоту или метакриловую кислоту.
8. Биоразлагаемый абсорбирующий поперечно-сшитый полимер по п.1, отличающийся тем, что композиция содержит от 30 до 50 мас.% полимеризуемого мономера, от 3 до 16 мас.% мономера тетразола, и от 2 до 10,0 мас.% аллильного соединения, 0,01-10 мас.% неорганического наполнителя от 100% композиции по массе, в качестве твердого содержимого.
9. Способ получения биоразлагаемого поперечно-сшитого полимера, включающий стадию полимеризации композиции, включающей полимеризуемый мономер, имеющий акриловую или метакриловую группы, мономера тетразола, представленный химической формулой 1, неорганический наполнитель и аллильное соединение производного целлюлозы, представленное химической формулой 2:
[Химическая формула 1]
где R1 независимо представляет собой винил,
R2 представляет собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6 алкенил или C1-C6 галогенированную алкильную группу, где галоген представляет собой F, Cl, Br или I,
[Химическая формула 2]
где R3 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6-алкенил, C2-C6 алкилкарбоксильную группу, С2-С6 алканоил, или C1-С6 галогенированную алкильную группу, где галоген представляет собой F, Cl, Br или I, n является целым числом от 5 до 100.
[Химическая формула 1]
где R1 независимо представляет собой винил,
R2 представляет собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6 алкенил или C1-C6 галогенированную алкильную группу, где галоген представляет собой F, Cl, Br или I,
[Химическая формула 2]
где R3 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6-алкенил, C2-C6 алкилкарбоксильную группу, С2-С6 алканоил, или C1-С6 галогенированную алкильную группу, где галоген представляет собой F, Cl, Br или I, n является целым числом от 5 до 100.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что неорганический наполнитель добавляют в виде суспензии или порошка.
11. Способ по п.9, отличающийся тем, что полимеризация является радикальной полимеризацией.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2013100953/15A RU2539379C2 (ru) | 2013-01-10 | 2013-01-10 | Биоразлагаемый суперабсорбирующий полимер, содержащий тетразол и производные целлюлозы |
| KR1020140003326A KR101546532B1 (ko) | 2013-01-10 | 2014-01-10 | 테트라졸 및 셀룰로오스 유도체를 포함하는 생분해성 고흡수성 수지 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2013100953/15A RU2539379C2 (ru) | 2013-01-10 | 2013-01-10 | Биоразлагаемый суперабсорбирующий полимер, содержащий тетразол и производные целлюлозы |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013100953A RU2013100953A (ru) | 2014-07-20 |
| RU2539379C2 true RU2539379C2 (ru) | 2015-01-20 |
Family
ID=51215129
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013100953/15A RU2539379C2 (ru) | 2013-01-10 | 2013-01-10 | Биоразлагаемый суперабсорбирующий полимер, содержащий тетразол и производные целлюлозы |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101546532B1 (ru) |
| RU (1) | RU2539379C2 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2622430C1 (ru) * | 2016-01-27 | 2017-06-15 | Майя Валерьевна УСПЕНСКАЯ | Способ получения нанокомпозитного сорбента для засушливых почв |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070005130A1 (en) * | 2005-06-29 | 2007-01-04 | Thierry Glauser | Biodegradable polymer for coating |
-
2013
- 2013-01-10 RU RU2013100953/15A patent/RU2539379C2/ru active
-
2014
- 2014-01-10 KR KR1020140003326A patent/KR101546532B1/ko active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070005130A1 (en) * | 2005-06-29 | 2007-01-04 | Thierry Glauser | Biodegradable polymer for coating |
| WO2007005253A1 (en) * | 2005-06-29 | 2007-01-11 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | Biodegradable polymer for coating |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2622430C1 (ru) * | 2016-01-27 | 2017-06-15 | Майя Валерьевна УСПЕНСКАЯ | Способ получения нанокомпозитного сорбента для засушливых почв |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20140090959A (ko) | 2014-07-18 |
| KR101546532B1 (ko) | 2015-08-21 |
| RU2013100953A (ru) | 2014-07-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101681700B1 (ko) | 흡수성 수지 및 흡수성 물품 | |
| CN104334617B (zh) | 经过复合表面处理的羧烷基化淀粉聚丙烯酸盐复合物 | |
| JP2019535848A (ja) | 吸収性ポリマー、ならびにそれを生成する方法およびその使用 | |
| JP5383048B2 (ja) | 加水分解安定性の後架橋された超吸収体 | |
| CN1342174A (zh) | 吸收含水液体和血液的粉末状交联聚合物及其制造方法和应用 | |
| JPH09502221A (ja) | 水性液吸収性粉末状ポリマー、その製造方法および吸収材としての用途 | |
| KR101564526B1 (ko) | 흡수성 수지 및 이의 제조 방법 | |
| JP2000026510A (ja) | 樹脂の製造法および吸水性樹脂 | |
| KR20180022883A (ko) | 입자상 흡수제 | |
| CN101448896A (zh) | 吸水剂及其制备方法 | |
| KR102322774B1 (ko) | 폴리이타콘산 기반 생분해성 고흡수성 수지 및 그의 제조방법 | |
| JPS634843B2 (ru) | ||
| US8940845B2 (en) | Method for producing water-absorbing resin | |
| JP2024063043A (ja) | 超吸収性ポリマーおよびその製作方法および使用方法 | |
| JPWO2016021519A1 (ja) | 吸水性樹脂組成物 | |
| CN108948258A (zh) | 吸水性树脂及其制造方法 | |
| JP2018111806A (ja) | 吸水性樹脂粒子の製造方法 | |
| RU2539379C2 (ru) | Биоразлагаемый суперабсорбирующий полимер, содержащий тетразол и производные целлюлозы | |
| JP2001040014A (ja) | 高吸水性樹脂の製造方法 | |
| JP4815710B2 (ja) | 吸水性材料、及びそれを用いてなる血液吸収用物品 | |
| KR102584470B1 (ko) | 가압흡수성이 우수한 생분해성 기반의 고흡수성 수지 및 그의 제조방법 | |
| CN101781383A (zh) | 高吸水性树脂的制造方法 | |
| JP2022087609A (ja) | 吸水性樹脂組成物およびその製造方法 | |
| TWI736927B (zh) | 吸水性樹脂組成物、吸水性樹脂與其製作方法 | |
| TWI896228B (zh) | 吸水性樹脂、其製造方法及含其之食品包裝材料 |