[go: up one dir, main page]

RU2531285C2 - Способ окисления углеводородов - Google Patents

Способ окисления углеводородов Download PDF

Info

Publication number
RU2531285C2
RU2531285C2 RU2012135690/05A RU2012135690A RU2531285C2 RU 2531285 C2 RU2531285 C2 RU 2531285C2 RU 2012135690/05 A RU2012135690/05 A RU 2012135690/05A RU 2012135690 A RU2012135690 A RU 2012135690A RU 2531285 C2 RU2531285 C2 RU 2531285C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydrocarbon
oxidation
cyclohexane
oil
saturated hydrocarbon
Prior art date
Application number
RU2012135690/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2012135690A (ru
Inventor
Софи ГАЛИНА
Серж ВЕРАСИНИ
Франсуаз ИГЕРСХАЙМ
Original Assignee
Родиа Операсьон
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Родиа Операсьон filed Critical Родиа Операсьон
Publication of RU2012135690A publication Critical patent/RU2012135690A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2531285C2 publication Critical patent/RU2531285C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/48—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • B01D53/1487—Removing organic compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • B01D53/1493—Selection of liquid materials for use as absorbents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C27/00—Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds
    • C07C27/26—Purification; Separation; Stabilisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/48—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups
    • C07C29/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups with molecular oxygen only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/28—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of CHx-moieties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/215—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of saturated hydrocarbyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/31—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting
    • C07C51/313—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting with molecular oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
    • C07C55/02—Dicarboxylic acids
    • C07C55/14—Adipic acid
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
    • B01D2252/20—Organic absorbents
    • B01D2252/205—Other organic compounds not covered by B01D2252/00 - B01D2252/20494
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2257/00—Components to be removed
    • B01D2257/70—Organic compounds not provided for in groups B01D2257/00 - B01D2257/602
    • B01D2257/702—Hydrocarbons
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • B01D53/1425—Regeneration of liquid absorbents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу окисления углеводородов, в частности, насыщенных углеводородов, для получения пероксидов, спиртов, кетонов, альдегидов и/или дикислот. В частности, предложен способ окисления насыщенного углеводорода молекулярным кислородом, включающий обработку выходящих газообразных продуктов указанным способом окисления. Причем указанная обработка включает этап соединения выходящих газовых потоков, которые требуется обработать, с маслом в жидком состоянии, чтобы абсорбировать насыщенный углеводород, содержащийся в этих потоках, и второй этап обработки масла, наполненного углеводородами, путем отпарки (отгонки) водяным паром для экстракции углеводорода, конденсации собранного пара и отделения углеводорода декантацией. Способ позволяет экономично и селективно извлечь насыщенный углеводород, присутствующий в отходящих газах, чтобы можно было вернуть его в процесс окисления. 6 з.п. ф-лы, 3 пр.

Description

Настоящее изобретение относится к способу окисления углеводородов, в частности, насыщенных углеводородов, для получения пероксидов, спиртов, кетонов, альдегидов и/или дикислот.
Оно относится, в частности, к способу окисления молекулярным кислородом насыщенного циклоалифатического углеводорода для получения кетонов/спиртов, более конкретно, к окислению циклогексана молекулярным кислородом до циклогексанола и циклогексанона.
Смесь циклогексанола и циклогексанона или один из этих продуктов используются для синтеза адипиновой кислоты или эпсилон-капролактама.
Способ получения циклогексанола, циклогексанона окислением циклогексана молекулярным кислородом или газом, содержащим молекулярный кислород, в присутствии или в отсутствие катализатора описан во множестве патентов и многочисленных публикациях, таких, например, как патенты GB 777087, 1112837, 964869, 1191573, US 3479394, US 4877903.
Обычно в таком способе окисления молекулярным кислородом степень превращения насыщенного углеводорода, такого как циклогексан, сознательно поддерживается на низком уровне, чтобы улучшить селективность реакции в пригодные для переработки окисленные продукты, в частности, какие можно превратить в циклогексанол и циклогексанон.
Кроме того, эта лучшая селективность может поддерживаться на приемлемом значении, только если концентрация окисленных продуктов в реакционной среде сохраняется низкой.
Следовательно, реакция окисления реализуется при использовании реакционной среды, имеющей повышенную концентрацию углеводорода, причем этот углеводород играет роль растворителя. Для экономичности способа необходимо извлекать этот неокисленный углеводород в конце реакции, чтобы вернуть его на этап окисления и, таким образом, создать контур циркуляции углеводорода.
Кроме того, способ окисления углеводорода в пероксид и/или спирт или кетон содержит этапы реакции и разделения продуктов, содержащихся в реакционной среде, вместе с удалением фракций, называемых "легкими продуктами", то есть продуктов, имеющих точку кипения ниже, чем у углеводорода.
Эти разные фракции продуктов с низкой точкой кипения часто называют в таких процессах "отходящими газами", и они предназначены для уничтожения озолением или сжиганием на факеле.
Однако, хотя эффективность этапов разделения и является высокой, собранные отходящие газы всегда содержат небольшое количество неокисленного углеводорода, который было бы очень выгодно извлечь как с точки зрения охраны окружающей среды, так и с точки зрения экономической эффективности способа.
Таким образом, существует потребность в способе, позволяющем экономично и селективно извлечь насыщенный углеводород, присутствующий в этих отходящих газах, чтобы можно было вернуть его на процесс окисления.
Одной из целей настоящего изобретения является, в частности, предложить способ, позволяющий обработать отходящие газы путем окисления насыщенных углеводородов, например, окислением циклогексана в циклогексанол/циклогексанон для извлечения насыщенного углеводорода, присутствующего в этих отходящих газах, и возврата его на процесс окисления.
С этой целью изобретение предлагает способ окисления насыщенного углеводорода молекулярным кислородом, содержащий обработку выходящих газообразных продуктов указанным способом окисления, причем указанная обработка включает этап соединения выходящих газовых потоков, которые требуется обработать, с маслом в жидком состоянии, чтобы абсорбировать насыщенный углеводород, содержащийся в этих потоках, и второй этап обработки масла, наполненного углеводородами, путем отпарки (отгонки) водяным паром для экстракции углеводорода, конденсации собранного пара и отделения углеводорода декантацией.
Предлагаемый изобретением способ является способом окисления насыщенного углеводорода, содержащим обработку газообразных отходов способом окисления и этапы разделения различных продуктов, состоящие в извлечении углеводорода, присутствующего в этих отходящих газах, путем поглощения парафиновым и/или нафтеновым маслом, затем в обработке этого масла, содержащего углеводород, путем "отпарки" (отгонки) водяным паром, чтобы экстрагировать и собрать абсорбированный углеводород, и после выделения, например, конденсацией и декантацией, возвратить указанный углеводород на этап окисления.
Согласно одной характеристике изобретения, углеводород предпочтительно является насыщенным углеводородом, благоприятно насыщенным циклоалифатическим углеводородом, выбранным из группы, содержащей циклогексан, циклооктан, циклододекан и декалин.
Способ окисления может представлять собой способ окисления углеводорода по алкилгидропероксида, в присутствии или в отсутствие катализатора, затем превращение этого алкилгидропероксида в кетон и/или спирт. Способ окисления согласно изобретению может также быть способом окисления углеводорода кислородом в присутствии катализатора с получением спирта и кетона за один этап. Способ по изобретению применим также к обработке отходящих газов, собранных в процессе окисления насыщенного углеводорода молекулярным кислородом в дикислоту, как прямое окисление циклогексана до адипиновой кислоты.
В этих способах окисление проводится со значительным количеством углеводорода, который играет роль реагента и растворителя, чтобы не допустить слишком высокой концентрации окисленных продуктов в реакционной среде.
Эти способы содержат несколько реакционных этапов и этапов разделения продуктов, в частности, дистилляцию циклогексана в избытке, чтобы вернуть его на этап окисления.
В ходе этих этапов нередко извлекают газообразную фракцию, содержащую, в частности, продукты с более низкой точкой кипения по сравнению с точкой кипения насыщенного углеводорода, и которую нельзя повторно перерабатывать. Эти газообразные фракции образуют основу газообразных отходов с этих процессов окисления и часто обозначаются выражением "отходящие газы". Эти отходящие газы обычно сжигают, например, на факеле.
Согласно способу по изобретению, газообразные отходы или отходящие газы обрабатывают, чтобы экстрагировать и собрать небольшое количество имеющегося насыщенного углеводорода, который можно таким образом вернуть в процесс. Кроме того, эта рекуперация углеводорода снижает количество отходов и, таким образом, способствует защите окружающей среды.
Согласно изобретению, эта обработка состоит в проведении отходящих газов или эффлюентов через масло в жидком состоянии, например, в промывной колонне или обменной колонне газ/жидкость.
Когда масло насытится углеводородом или достигнет определенного уровня его концентрации, абсорбированный углеводород извлекают путем экстракции водяным паром. После того, как масло будет "отпарено" (отогнано) водяным паром, смесь углеводород/водяной пар конденсируют. Углеводород извлекают декантацией.
Масло, подходящее для способа по изобретению, должно выбираться с учетом их свойств, перечисленных ниже, масло должно:
- иметь точку кипения выше, чем у насыщенного углеводорода,
- быть трудно окисляемым кислородом, чтобы предотвратить и ограничить явления старения масла,
- быть растворителем для насыщенного углеводорода,
- иметь низкую упругость пара при температуре отгонки водяным паром,
- иметь свойство расслоения смеси при декантации в присутствии воды, достаточное, чтобы позволить разделение вода/масло, совместимое с промышленной эксплуатацией.
Из различных доступных масел особенно хорошо подходящими для осуществления способа по изобретению являются парафиновые, нафтеновые масла и их смеси.
Способ по изобретению позволяет собрать количество углеводорода, не являющееся пренебрежимо малым, которое можно оценить от нескольких десятых процента до нескольких процентов от углеводорода, вводимого на процесс окисления.
Промывка отходящих газов маслом и отгонка масла водяным паром могут быть реализованы в любых подходящих устройствах, известных специалисту, таких как обменные колонны газ/жидкость, дистилляционные колонны, например, насадочные или тарельчатые.
Другие детали и преимущества изобретения выявляются более четко в примерах, приводимых ниже в качестве иллюстрации.
Пример 1
В способе окисления циклогексана в циклогексанол и циклогексанон собирают газообразные отходы, или отходящие газы, из реакторов и различных разделительных колонн. Концентрация циклогексана в этих газах составляет от 8 до 12% по объему.
Эти газы обрабатывают парафиновым маслом, как масло, выпускаемое фирмой BP France под торговым наименованием Enerthene® 2367, подаваемым при температуре 25°C в промывную колонну, содержащую колпачковые тарелки. Газы, выходящие из промывной колонны, содержат не более 0,3 вес.% циклогексана.
Масло, наполненное циклогексаном, подают, после предварительного нагрева до температуры 110°C, в верхнюю часть дистилляционной колонны с клапанными тарелками, работающей под давлением 1,2 бара.
Водяной пар подают снизу колонны.
Азеотроп из воды и циклогексана извлекают в голове колонны и конденсируют. Конденсаты вводят в декантатор. Собранная органическая фаза состоит из циклогексана и легких примесей. Эту органическую фазу дистиллируют, чтобы удалить легкие примеси. Собранный циклогексан возвращают на процесс окисления.
Пример 2
В способе окисления циклогексана в циклогексанол и циклогексанон собирают газообразные отходы, или отходящие газы, из реакторов и различных разделительных колонн. Концентрация циклогексана в этих газах составляет от 5 до 7 вес.%.
Эти газы обрабатывают парафиновым и нафтеновым маслом, как масло, выпускаемое фирмой SHELL под торговым наименованием SHELL Edelex 912, подаваемым при температуре 20°C в промывную колонну, содержащую колпачковые тарелки. Газы, выходящие из промывной колонны, содержат не более 0,12 вес.% циклогексана.
Масло, наполненное циклогексаном, подают, после предварительного нагрева до температуры 110°C, в верхнюю часть дистилляционной колонны с клапанными тарелками, работающей под давлением 1,2 бара.
Водяной пар подают снизу колонны.
Азеотроп из воды и циклогексана извлекают в голове колонны и конденсируют. Конденсаты вводят в декантатор. Собранная органическая фаза состоит из циклогексана и легких примесей. Эту органическую фазу дистиллируют, чтобы удалить легкие примеси. Собранный циклогексан возвращают на процесс окисления.
Пример 3
В способе окисления циклогексана в циклогексанол и циклогексанон собирают газообразные отходы, или отходящие газы, из реакторов и различных разделительных колонн. Концентрация циклогексана в этих газах составляет от 7 до 9 вес.%.
Эти газы обрабатывают парафиновым и нафтеновым маслом, как масло, выпускаемое фирмой SHELL под торговым наименованием SHELL Edelex 912, подаваемым при температуре 22°C в промывную колонну, содержащую колпачковые тарелки. Газы, выходящие из промывной колонны, содержат не более 0,22 вес.% циклогексана.
Масло, наполненное циклогексаном, подают, после предварительного нагрева до температуры 110°C, в верхнюю часть дистилляционной колонны с клапанными тарелками, работающей под давлением 1,2 бара.
Водяной пар подают снизу колонны.
Азеотроп из воды и циклогексана извлекают в голове колонны и конденсируют. Конденсаты вводят в декантатор. Собранная органическая фаза состоит из циклогексана и легких примесей. Эту органическую фазу дистиллируют, чтобы удалить легкие примеси. Собранный циклогексан возвращают на процесс окисления.

Claims (7)

1. Способ окисления насыщенного углеводорода молекулярным кислородом, включающий обработку выходящих газообразных продуктов указанным способом окисления, отличающийся тем, что указанная обработка включает этап соединения выходящих газовых потоков, которые требуется обработать, с маслом в жидком состоянии, чтобы абсорбировать насыщенный углеводород, содержащийся в этих потоках, и второй этап обработки масла, наполненного углеводородами, путем отпарки (отгонки) водяным паром для экстракции углеводорода, конденсации собранного пара и отделения углеводорода декантацией.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что углеводород выбран из группы, содержащей циклогексан, циклооктан, циклододекан и декалин.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что масло выбрано из группы, содержащей парафиновые, нафтеновые масла и их смеси.
4. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что он представляет собой способ окисления насыщенного углеводорода до гидропероксида, спирта и/или кетона.
5. Способ по п.3, отличающийся тем, что он представляет собой способ окисления насыщенного углеводорода до гидропероксида, спирта и/или кетона.
6. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что он представляет собой способ окисления кислородом циклогексана до адипиновой кислоты.
7. Способ по п.3, отличающийся тем, что он представляет собой способ окисления кислородом циклогексана до адипиновой кислоты.
RU2012135690/05A 2010-01-21 2011-01-14 Способ окисления углеводородов RU2531285C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1050386 2010-01-21
FR1050386A FR2955321B1 (fr) 2010-01-21 2010-01-21 Procede d'oxydation d'hydrocarbures
PCT/EP2011/050469 WO2011089074A1 (fr) 2010-01-21 2011-01-14 Procede d'oxydation d'hydrocarbures

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012135690A RU2012135690A (ru) 2014-02-27
RU2531285C2 true RU2531285C2 (ru) 2014-10-20

Family

ID=42556500

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012135690/05A RU2531285C2 (ru) 2010-01-21 2011-01-14 Способ окисления углеводородов

Country Status (14)

Country Link
US (1) US9156757B2 (ru)
EP (1) EP2525894B1 (ru)
JP (2) JP6009358B2 (ru)
KR (2) KR20120096589A (ru)
CN (2) CN102725048A (ru)
BR (1) BR112012017973A2 (ru)
ES (1) ES2638470T3 (ru)
FR (1) FR2955321B1 (ru)
PL (1) PL2525894T3 (ru)
RU (1) RU2531285C2 (ru)
SG (1) SG182585A1 (ru)
TW (1) TW201134785A (ru)
UA (1) UA105837C2 (ru)
WO (1) WO2011089074A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2821293C1 (ru) * 2023-11-27 2024-06-19 Общество с ограниченной ответственностью "ЮС-СХ" Способ приготовления катализатора окисления ненасыщенных метиловых эфиров жирных кислот

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2955321B1 (fr) * 2010-01-21 2012-02-10 Rhodia Operations Procede d'oxydation d'hydrocarbures
IT202000013243A1 (it) 2020-06-04 2021-12-04 Novamont Spa Processo per la purificazione di una miscela di dioli

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU119867A1 (ru) * 1958-05-23 1958-11-30 П.П. Любченков Аппарат непрерывного действи дл промывки и разделени двух несмешивающихс протекающих жидкостей различного удельного веса
US4102983A (en) * 1975-09-19 1978-07-25 Showa Oil Co., Ltd. Method of purifying a gas containing volatile organic materials
US5505920A (en) * 1994-10-04 1996-04-09 Bayer Aktiengesellschaft Process for treatment of waste gas from a cyclohexane oxidation reactor
RU2316385C1 (ru) * 2006-05-30 2008-02-10 Валерий Григорьевич Цегельский Способ очистки от углеводородов парогазовой среды, образующейся при хранении нефти или при наполнении емкости нефтью (варианты), и установка для его осуществления (варианты)

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB777087A (en) 1954-05-12 1957-06-19 Du Pont Improvements in or relating to the oxidation of cyclohexane
GB857259A (en) 1958-09-05 1960-12-29 Phillips Petroleum Co Recovery of hydrocarbon diluent from process off-gas containing same
FR1230366A (fr) 1958-09-05 1960-09-15 Phillips Petroleum Co Récupération d'un diluant hydrocarburé dans un gaz de traitement résiduel contenant ce diluant
GB964896A (en) 1960-12-07 1964-07-22 Rech S Experimentales Goulden Process for the treatment of proteins and their hydrolysis products
BE630366A (ru) 1962-04-02
US3131228A (en) * 1962-12-31 1964-04-28 Phillips Petroleum Co Solvent recovery from plant off-gases
US3340304A (en) * 1964-06-17 1967-09-05 Gulf Research Development Co Selective oxidation of cyclohexane to cyclohexanone
FR1466528A (fr) 1965-12-10 1967-01-20 Rhone Poulenc Sa Procédé d'oxydation de cycloalcanes
FR1505363A (fr) 1966-04-20 1967-12-15 Rhone Poulenc Sa Perfectionnement à la préparation des cycloalcanols et des mélanges cycloalcanols/cycloalcanones
FR1547427A (fr) 1967-05-26 1968-11-29 Rhone Poulenc Sa Perfectionnement à la préparation de mélanges cycloalcanols/cycloalcanones
GB1590958A (en) * 1976-12-31 1981-06-10 Ici Ltd Oxidation of cyclohexane
FR2604998B1 (fr) 1986-10-10 1989-06-09 Rhone Poulenc Chimie Procede de preparation d'un melange renfermant du cyclohexanol et de la cyclohexanone a partir du cyclohexane
DE3878547D1 (de) * 1987-12-31 1993-03-25 Hoechst Ag Verfahren zur abtrennung von organischen bestandteilen aus abgasen der herstellung von aromatischen zwischenprodukten.
JPH0637412B2 (ja) * 1988-03-31 1994-05-18 宇部興産株式会社 １，６−ヘキサンジオールの晶析製造法
US5772734A (en) * 1997-01-24 1998-06-30 Membrane Technology And Research, Inc. Membrane hybrid process for treating low-organic-concentration gas streams
US6736891B1 (en) 1999-08-19 2004-05-18 Ppg Industries Ohio, Inc. Process for producing hydrophobic particulate inorganic oxides
JP2003047823A (ja) * 2001-08-03 2003-02-18 Teijin Ltd 溶剤含有ガスからの溶剤除去方法
EP1403317B1 (en) * 2002-04-24 2016-11-02 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Modified block copolymer composition
DE10240816A1 (de) * 2002-08-30 2004-03-11 Basf Ag Oxidationsverfahren
FR2876373B1 (fr) * 2004-10-12 2007-01-05 Rhodia Chimie Sa Procede d'oxydation par l'oxygene d'hydrocarbures cycliques satures
FR2887248B1 (fr) * 2005-06-17 2007-08-03 Rhodia Chimie Sa Procede de fabrication d'acides carboxyliques
KR101462963B1 (ko) 2005-12-23 2014-11-19 칠드런즈 하스피틀 앤드 리써치 센터 앳 오클랜드 Ｄｅ-ｎ-아세틸 시알산 항원, 이에 대한 항체, 및 암치료에서 사용하는 방법
CN101139326A (zh) * 2007-09-29 2008-03-12 岳阳昌德化工实业有限公司 一种制备环己醇和环氧化物的方法
FR2955321B1 (fr) * 2010-01-21 2012-02-10 Rhodia Operations Procede d'oxydation d'hydrocarbures

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU119867A1 (ru) * 1958-05-23 1958-11-30 П.П. Любченков Аппарат непрерывного действи дл промывки и разделени двух несмешивающихс протекающих жидкостей различного удельного веса
US4102983A (en) * 1975-09-19 1978-07-25 Showa Oil Co., Ltd. Method of purifying a gas containing volatile organic materials
US5505920A (en) * 1994-10-04 1996-04-09 Bayer Aktiengesellschaft Process for treatment of waste gas from a cyclohexane oxidation reactor
RU2316385C1 (ru) * 2006-05-30 2008-02-10 Валерий Григорьевич Цегельский Способ очистки от углеводородов парогазовой среды, образующейся при хранении нефти или при наполнении емкости нефтью (варианты), и установка для его осуществления (варианты)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2821293C1 (ru) * 2023-11-27 2024-06-19 Общество с ограниченной ответственностью "ЮС-СХ" Способ приготовления катализатора окисления ненасыщенных метиловых эфиров жирных кислот

Also Published As

Publication number Publication date
ES2638470T3 (es) 2017-10-20
WO2011089074A1 (fr) 2011-07-28
UA105837C2 (ru) 2014-06-25
SG182585A1 (en) 2012-08-30
RU2012135690A (ru) 2014-02-27
PL2525894T3 (pl) 2017-11-30
CN107266305A (zh) 2017-10-20
EP2525894B1 (fr) 2017-06-21
JP6009358B2 (ja) 2016-10-19
FR2955321A1 (fr) 2011-07-22
BR112012017973A2 (pt) 2016-03-29
KR20140111046A (ko) 2014-09-17
US9156757B2 (en) 2015-10-13
JP2015091885A (ja) 2015-05-14
FR2955321B1 (fr) 2012-02-10
EP2525894A1 (fr) 2012-11-28
JP2013517310A (ja) 2013-05-16
KR20120096589A (ko) 2012-08-30
CN102725048A (zh) 2012-10-10
KR101889133B1 (ko) 2018-08-16
TW201134785A (en) 2011-10-16
CN107266305B (zh) 2023-11-07
US20130204038A1 (en) 2013-08-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7168037B2 (ja) 有機カルボン酸水溶液の製造方法および装置
JP2008507469A (ja) 蒸気流からアンモニアを回収及び再循環する改良法
CN101309901B (zh) 通过蒸馏回收氢过氧化枯烯分解产物的方法
RU2531285C2 (ru) Способ окисления углеводородов
JP2013515034A (ja) 炭化水素流から酸素化汚染物質を除去する方法
CN104271512B (zh) 用于减少废水中的有机杂质的方法
KR960017613A (ko) 메타크릴산의 정제방법
JP7426390B2 (ja) アクリル酸製品製造におけるホルムアルデヒド含有水溶液の精製及び精製された水溶液の使用
RU2010135517A (ru) Способ выделения глиоксиловой кислоты из водной реакционной среды, содержащей глиоксиловую кислоту и соляную кислоту
JP5003172B2 (ja) β−フェニルエチルアルコールの精製方法
TW201134801A (en) Process for the production of an alkyl hydroperoxide
JP2005350389A (ja) アニリンの製造方法
RU2006134618A (ru) Способ производства (мет)акриловой кислоты
JPS58199703A (ja) ヨウ化水素の回収方法
JP2003064053A (ja) ジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類の製造方法
JP2023554453A (ja) 蒸気流から軽沸成分と重沸成分とを回収する方法
BE781189A (fr) Procede de deshydratation de gaz
JP2004174390A (ja) エチレン製造プラントの洗浄塔処理液の処理方法
BE488522A (ru)
KR830005093A (ko) 메타크릴산 제조시의 폐수처리 방법
TH25807B (th) กระบวนการสำหรับการผลิตกรดอะโรมาติกคาร์บอกซิลิก

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20200407