RU2504578C2 - Фотосинтезированные микроорганизмы, обогащенные селеном из селенсодержащих гидроксикислот, их применение в пище, косметике и фармации - Google Patents
Фотосинтезированные микроорганизмы, обогащенные селеном из селенсодержащих гидроксикислот, их применение в пище, косметике и фармации Download PDFInfo
- Publication number
- RU2504578C2 RU2504578C2 RU2011111745/10A RU2011111745A RU2504578C2 RU 2504578 C2 RU2504578 C2 RU 2504578C2 RU 2011111745/10 A RU2011111745/10 A RU 2011111745/10A RU 2011111745 A RU2011111745 A RU 2011111745A RU 2504578 C2 RU2504578 C2 RU 2504578C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- selenium
- green algae
- enriched
- organic
- organic selenium
- Prior art date
Links
- 239000011669 selenium Substances 0.000 title claims abstract description 188
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 166
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 161
- 244000005700 microbiome Species 0.000 title claims abstract description 66
- 235000013305 food Nutrition 0.000 title claims abstract description 15
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 20
- 241000195628 Chlorophyta Species 0.000 claims abstract description 14
- 241000192700 Cyanobacteria Species 0.000 claims abstract description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 3
- RJFAYQIBOAGBLC-BYPYZUCNSA-N Selenium-L-methionine Chemical compound C[Se]CC[C@H](N)C(O)=O RJFAYQIBOAGBLC-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 30
- RJFAYQIBOAGBLC-UHFFFAOYSA-N Selenomethionine Natural products C[Se]CCC(N)C(O)=O RJFAYQIBOAGBLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 229960002718 selenomethionine Drugs 0.000 claims description 23
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims description 16
- 230000000243 photosynthetic effect Effects 0.000 claims description 16
- 240000002900 Arthrospira platensis Species 0.000 claims description 15
- 235000016425 Arthrospira platensis Nutrition 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 claims description 11
- -1 ester salt Chemical class 0.000 claims description 10
- 241001495180 Arthrospira Species 0.000 claims description 5
- 229940082787 spirulina Drugs 0.000 claims description 5
- 241000195649 Chlorella <Chlorellales> Species 0.000 claims description 4
- 206010039921 Selenium deficiency Diseases 0.000 claims description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 210000002500 microbody Anatomy 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 abstract 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 abstract 1
- 229940091258 selenium supplement Drugs 0.000 description 132
- HYAVVFBCHISBDZ-UHFFFAOYSA-N CCCC(O)C(O)=[Se] Chemical compound CCCC(O)C(O)=[Se] HYAVVFBCHISBDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 14
- 241000801924 Sena Species 0.000 description 14
- BVTBRVFYZUCAKH-UHFFFAOYSA-L disodium selenite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Se]([O-])=O BVTBRVFYZUCAKH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 229960001471 sodium selenite Drugs 0.000 description 12
- 239000011781 sodium selenite Substances 0.000 description 12
- 235000015921 sodium selenite Nutrition 0.000 description 12
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 10
- 229940011019 arthrospira platensis Drugs 0.000 description 10
- 240000009108 Chlorella vulgaris Species 0.000 description 7
- 235000007089 Chlorella vulgaris Nutrition 0.000 description 7
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 7
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 6
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- ZKZBPNGNEQAJSX-REOHCLBHSA-N L-selenocysteine Chemical compound [SeH]C[C@H](N)C(O)=O ZKZBPNGNEQAJSX-REOHCLBHSA-N 0.000 description 5
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 5
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 4
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 4
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 4
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 4
- 238000000105 evaporative light scattering detection Methods 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N C16 ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)C=CCCCCCCCCCCCCC YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N 0.000 description 3
- FDKWRPBBCBCIGA-UWTATZPHSA-N D-Selenocysteine Natural products [Se]C[C@@H](N)C(O)=O FDKWRPBBCBCIGA-UWTATZPHSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- WAYLDHLWVYQNSQ-KEFDUYNTSA-N N-2-hydroxylignoceroylsphingosine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)\C=C\CCCCCCCCCCCCC WAYLDHLWVYQNSQ-KEFDUYNTSA-N 0.000 description 3
- CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N N-acetylsphinganine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](CO)NC(C)=O CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N 0.000 description 3
- ATGQXSBKTQANOH-UWVGARPKSA-N N-oleoylphytosphingosine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC ATGQXSBKTQANOH-UWVGARPKSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- MIUIRGGKIICMBP-NFOZDHADSA-N [27-oxo-27-[[(2s,3s,4r)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl]amino]heptacosyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC MIUIRGGKIICMBP-NFOZDHADSA-N 0.000 description 3
- ZGBFGAHZKZQSLG-UMCOJZBLSA-N [30-oxo-30-[[(e,2s,3r,6r)-1,3,6-trihydroxyoctadec-4-en-2-yl]amino]triacontyl] (9z,12z)-octadeca-9,12-dienoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC[C@@H](O)\C=C\[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC ZGBFGAHZKZQSLG-UMCOJZBLSA-N 0.000 description 3
- 230000001651 autotrophic effect Effects 0.000 description 3
- 230000033558 biomineral tissue development Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)NC(CO)C(O)C=CCCC=C(C)CCCCCCCCC ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940048864 ceramide 1 Drugs 0.000 description 3
- 229940099417 ceramide 2 Drugs 0.000 description 3
- 229940044176 ceramide 3 Drugs 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 230000006862 enzymatic digestion Effects 0.000 description 3
- 230000003834 intracellular effect Effects 0.000 description 3
- VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N newbouldiamide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)C(O)C(CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000006041 probiotic Substances 0.000 description 3
- 235000018291 probiotics Nutrition 0.000 description 3
- ZKZBPNGNEQAJSX-UHFFFAOYSA-N selenocysteine Natural products [SeH]CC(N)C(O)=O ZKZBPNGNEQAJSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940055619 selenocysteine Drugs 0.000 description 3
- 235000016491 selenocysteine Nutrition 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- 241000186660 Lactobacillus Species 0.000 description 2
- XDSSPSLGNGIIHP-VKHMYHEASA-N Se-methyl-L-selenocysteine Chemical compound C[Se]C[C@H]([NH3+])C([O-])=O XDSSPSLGNGIIHP-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003816 axenic effect Effects 0.000 description 2
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 230000000529 probiotic effect Effects 0.000 description 2
- 239000012465 retentate Substances 0.000 description 2
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 2
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 2
- SHGAZHPCJJPHSC-XFYACQKRSA-M 13-cis-retinoate Chemical compound [O-]C(=O)/C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C SHGAZHPCJJPHSC-XFYACQKRSA-M 0.000 description 1
- PMYDPQQPEAYXKD-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-n-naphthalen-2-ylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=CC2=CC(NC(=O)C3=CC4=CC=CC=C4C=C3O)=CC=C21 PMYDPQQPEAYXKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-M 9-cis,12-cis-Octadecadienoate Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-M 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 208000035240 Disease Resistance Diseases 0.000 description 1
- 102000006587 Glutathione peroxidase Human genes 0.000 description 1
- 108700016172 Glutathione peroxidases Proteins 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 208000013016 Hypoglycemia Diseases 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000001046 Lactobacillus acidophilus Species 0.000 description 1
- 235000013956 Lactobacillus acidophilus Nutrition 0.000 description 1
- 241001643453 Lactobacillus parabuchneri Species 0.000 description 1
- 241000186604 Lactobacillus reuteri Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 102000000532 Methionine Sulfoxide Reductases Human genes 0.000 description 1
- 108010041559 Methionine Sulfoxide Reductases Proteins 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010051246 Photodermatosis Diseases 0.000 description 1
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-M Pyruvate Chemical compound CC(=O)C([O-])=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000017442 Retinal disease Diseases 0.000 description 1
- 206010038923 Retinopathy Diseases 0.000 description 1
- 102000008114 Selenoproteins Human genes 0.000 description 1
- 108010074686 Selenoproteins Proteins 0.000 description 1
- 102000013090 Thioredoxin-Disulfide Reductase Human genes 0.000 description 1
- 108010079911 Thioredoxin-disulfide reductase Proteins 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003698 anagen phase Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLMQHZPGHAPYIO-UHFFFAOYSA-L azanium;2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate;iron(2+) Chemical compound [NH4+].[Fe+2].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O GLMQHZPGHAPYIO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052729 chemical element Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- QGUAJWGNOXCYJF-UHFFFAOYSA-N cobalt dinitrate hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Co+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O QGUAJWGNOXCYJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 235000015140 cultured milk Nutrition 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019985 fermented beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 1
- 244000005709 gut microbiome Species 0.000 description 1
- 208000024963 hair loss Diseases 0.000 description 1
- 230000003676 hair loss Effects 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002218 hypoglycaemic effect Effects 0.000 description 1
- 210000000987 immune system Anatomy 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 239000004313 iron ammonium citrate Substances 0.000 description 1
- 235000000011 iron ammonium citrate Nutrition 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940039696 lactobacillus Drugs 0.000 description 1
- 229940039695 lactobacillus acidophilus Drugs 0.000 description 1
- 229940001882 lactobacillus reuteri Drugs 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 229940049918 linoleate Drugs 0.000 description 1
- 125000005644 linolenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005645 linoleyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009630 liquid culture Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 230000037353 metabolic pathway Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 1
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229940105132 myristate Drugs 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 235000008935 nutritious Nutrition 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-M palmitoleate Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-M 0.000 description 1
- 125000001312 palmitoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000016236 parenteral nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000007170 pathology Effects 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000008845 photoaging Effects 0.000 description 1
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000000075 primary alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229940082569 selenite Drugs 0.000 description 1
- MCAHWIHFGHIESP-UHFFFAOYSA-L selenite(2-) Chemical group [O-][Se]([O-])=O MCAHWIHFGHIESP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003748 selenium group Chemical group *[Se]* 0.000 description 1
- DHNUAKOQUGJUGA-UHFFFAOYSA-N silicon;sulfane Chemical compound [Si].S DHNUAKOQUGJUGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001881 sodium selenate Drugs 0.000 description 1
- 239000011655 sodium selenate Substances 0.000 description 1
- 235000018716 sodium selenate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 231100000925 very toxic Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/02—Algae
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/58—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/99—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from microorganisms other than algae or fungi, e.g. protozoa or bacteria
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/12—Unicellular algae; Culture media therefor
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Zoology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Botany (AREA)
- Birds (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Cell Biology (AREA)
- Virology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу обогащения фотосинтезирующего микроорганизма, выбранного из зеленых водорослей и сине-зеленых водорослей органическим селеном. При этом фотосинтезирующий микроорганизм культивируют в среде, содержащей соединение типа селенсодержащей гидроксикислоты общей формулы (I), солью, сложноэфирным или амидным производным этой кислоты. Содержание органического селена в зеленых или сине-зеленых водорослях составляет более 1000 мкгSe/г по сухому весу. Предложено также применение обогащенных таким образом микроорганизмов в качестве косметического, фармацевтического или пищевого агента. Изобретение обеспечивает обогащение фотосинтезирующих микроорганизмов нетоксичным органическим селеном с повышенным выходом. 7 н. и 9 з.п. ф-лы, 3 табл., 4 пр.
Description
Изобретение относится к обогащению фотосинтезированных микроорганизмов органическим селеном, в частности, при помощи соединений типа селенсодержащих гидроксикислот и более конкретно при помощи 2-гидрокси-4-метилселенбутановой кислоты, в форме (D,L) или энантиомера, соли, сложного эфира или амида этого соединения, а также применение фотосинтезированных микроорганизмов, обогащенных таким образом, в пище животного или человека, косметике или фармации.
Селен является микропитательным веществом, существенным для человека и млекопитающих (Wendel, A.: Phosphorus, Sulfur Silicon Relat Elem., 1992, 67, 1-4, 405-415). Более конкретно он участвует в форме L(+)-селеноцистеина или L(+)-селенометионина (Muller, S. et al., Arch. Microbiol., 1997, 168, 421) в биосинтезе селенопротеинов, таких как глютатионпероксидаза, тиоредоксинредуктаза и селенопротеин Р.
У человека дефицит селена был выявлен, в частности, в случае пациентов, в течение длительно времени получавших питание парентеральным путем (Von Stockhausen, H.B., Biol. Trace Elem., Res., 1988, 15:147-155). Суточная добавка 200 мкг селена считается надежной и адекватной для взрослого человека, имеющего среднюю массу тела (Schrauzer, G.N., J. Am. Col. Nutr., 2001, 20: 1-14).
В природе селен находится в двух формах: органической и неорганической.
Неорганическими соединениями чаще всего являются соли, такие как селенит или селенит натрия. Эти соединения являются очень токсичными для человека и большей части животных.
Органические соединения (органические селенсодержащие соединения) представлены живыми организмами, в частности, аминокислотами L(+)-селенометионином, L(+)-метилселеноцистеином и L(+)-селеноцистеином.
L(+)-селенометионин является основным источником органического селена для человека и животных. Тем не менее, человек и животные являются ауксотрофными в отношении этой аминокислоты, которую можно получать только через пищу.
Поэтому в идеале селен должен включаться в состав пищевых добавок для лечения или предупреждения дефицита селена в этой органической форме.
Таким образом, было показано, что введение в пищу L(+)-селенометионина является значительно менее токсичным и более биодоступным, чем введение в виде селенита натрия (Mony, M.C. et al., J. of Trace Elem. Exp. Med., 2000, 13: 367-380).
В настоящее время неизвестны другие метаболические пути захвата селена живыми организмами, кроме тех, в которых в качестве субстратов используется неорганический селен, главным образом в виде селенита натрия и селенометионина.
Приемлемый источник органического селена можно найти у высших растений (в частности, пшеница, кукуруза, соя), в которых 80% селена составляет L(+)-селенометионин (Schrauzer, G.N., J. Am. Coll. Nutrit., 2001, 20(1):1-4). Однако содержание селена в этих растениях недостаточно для того, чтобы легко и с наименьшими затратами создать пищевые добавки.
Один из исследуемых путей получения композиций, богатых селенометионином, заключается в том, чтобы обогащать некоторые микроорганизмы органическим селеном из неорганического селена. Эти обогащенные микроорганизмы могут служить сырьем для получения пищевых или косметических продуктов.
В многочисленных публикациях описано, например, получение дрожжей, обогащенных селеном, и более конкретно дрожжей Saccharomyces cerevisiae (Oh Tae-Kwang et al., патент KR950006950 от 26.06.1995) для их использования как таковых или для их включения в пищевые композиции (Moesgaard S. et al., патент DK200200408 от 16.09.2003); или для получения производных продуктов, обогащенных селеном, таких, например, как хлеб (Wang Boaquan, патент CN 1817143 от 16.08.2006), молоко (Jeng Chang-Yi, патент TW565432 от 11.12.2003), яйцо (Cui Li et al., патент CN1302723C от 07.03.2007), шоколад (In Gyeong Suk et al., патент KR20040101145 от 08.11.2004) или пиво (Jakovleva L.G. et al., патент RU2209237 от 27.07.2003), обогащенные селеном. В области лечебных пищевых продуктов препараты, содержащие дрожжи, обогащенные селеном, предлагались также для беременных женщин (Wang Weiyi, патент CN1778199 от 31.05.2006) или для улучшения микрофлоры кишечника у больных гипогликемией (Li Tao Zhao, патент CN1810161 от 02.08.2006). В области дермокосметики композиции, содержащие дрожжи, обогащенные селеном, были разработаны для уменьшения выпадения волос (Kazik Heinz, патент DE19858670 от 21.06.2000) или для предупреждения фотостарения (Kawai Norihisa et al., патент JP07300409 от 14.11.1995). Фармацевтические препараты, содержащие дрожжи, обогащенные селеном, использовали для профилактики и лечения патологий - воспалительных, таких как ретинопатия, связанная с диабетом (Crary Ely J., патент US5639482 от 17.06.1997), или сердечнососудистых (Nagy P.L. et al., патент HUT060436 от 28.09.1992).
Бактерии и более конкретно пробиотические бактерии также являлись объектом обогащения селеном (Calomme M. et al., Biol. Trace Elem. Res., 1995, 47, 379-383). Lactobacillus acidophilus, Lactobacillus reuteri, Lactobacillus ferintoshensis, Lactobacillus buchnerilparabuchneri (Andreoni V. et al., патент US0258964) были описаны в качестве пищевых добавок, обогащенных селеном. Были получены пробиотические смеси, состоящие из дрожжей и лактобактерий, для укрепления иммунной системы и сопротивления заболеваниям (Huang Kehe Qin, патент CN1283171C от 08.11.2006).
Однако во всех этих препаратах микроорганизмы, обогащенные селеном, получали только из неорганического селена. Так, наиболее часто используемым источником селена является селенит или селенат натрия, растворенный в культуральных средах микроорганизмов. Обогащенные таким образом микроорганизмы, несмотря на то, что они синтезировали удовлетворительные количества органического селена, усваиваемые человеческим организмом, часто имеют повышенное остаточное содержание непревращенного неорганического селена, что может оказаться опасным для потребителя.
В предыдущей опубликованной заявке WO 2006/008190 новые органические соединения типа селенсодержащих гидроксикислот были описаны как могущие являться предшественниками синтеза L(+)-селенометионина в организме человека и животных.
Неожиданно заявитель констатировал, что органические соединения типа селенсодержащих гидроксикислот, такие как описаны в заявке WO 2006/008190, можно включать в культуральные среды для обогащения различных фотосинтезированных микроорганизмов органическим селеном. Полученные результаты показали, что эти соединения позволяют очень эффективно обогащать такие микроорганизмы, в частности, L(+)-селенометионином с равным и даже большим выходом, чем получаемый при помощи обычно используемых неорганических соединений.
Таким образом, оказалось, что обогащение фотосинтезированных микроорганизмов органическим селеном из органических соединений типа селенсодержащих гидроксикислот позволяет получать органический селен, не содержащий неорганический селен, и решать, таким образом, проблемы токсичности, связанные со способами из уровня техники.
Фотосинтезированные микроорганизмы, обогащенные таким образом, могут использоваться непосредственно в пище в рамках предупреждения или лечения недостатка селена, в частности, для получения фармацевтических, пищевых или косметических продуктов и композиций.
Подробное описание изобретения
Цель настоящего изобретения заключается в получении фотосинтезированных микроорганизмов, т.е. микроорганизмов, рост которых зависит от источника световой энергии.
Под микроорганизмом понимают любой живой одноклеточный организм, относящийся к одному из следующих царств: монеры, протисты, мицеты или протозоэры, имеющий эукариотическую или прокариотическую структуру, микроскопического или ультрамикроскопического размера, обладающий метаболическим и репродуктивным потенциалом. Указанные одноклеточные микроорганизмы могут участвовать в образовании филаментов или биопленок.
Предпочтительно фотосинтезированными микроорганизмами по изобретению являются эукариотические микроводоросли, более предпочтительно зеленые водоросли рода Chlorella или прокариотические микроводоросли, такие как цианобактерии, предпочтительно рода Spirulina или Arthrospira (спирулина). Эти последние хорошо известны специалисту для использования в качестве пищевых добавок, в частности, в развивающихся странах.
Под органическим селеном понимают совокупность молекул, содержащих по меньшей мере одно соединение, имеющее по меньшей мере один атом селена в своей химической структуре, который может продуцироваться живым организмом, таких, в частности, как аминокислоты селенометионин, метилселеноцистеин и селеноцистеин, пептиды или белки, их содержащие.
Фотосинтезированные микроорганизмы, обогащенные таким образом селеном, можно использовать как таковые или в качестве пищевой добавки. Они, например, могут подвергаться дегидрированию для получения устойчивого порошка, который можно включать в композиции, являющиеся основой для получения трансформированных продуктов, а также их можно использовать живыми в качестве пробиотиков в процессе трансформации пищевых продуктов в целях получения, например, ферментированных молока или напитков.
Таким образом, объектом настоящего изобретения является новый способ обогащения фотосинтезированных микроорганизмов селенометионином и/или селеноцистеином, отличающийся тем, что указанный фотосинтезирующий микроорганизм культивируют в культуральной среде, содержащей соединение типа селенсодержащей гидроксикислоты.
Предпочтительно соединение типа селенсодержащей гидроксикислоты является соединением общей формулы (I), предшественником, солью или сложным эфиром или амидом, производным этой кислоты:
формулы, в которой:
n равно 0, 1 или 2;
R1 обозначает OH, OCOR3, ОРО3Н2, OPO3R4R5 или OR6;
R2 обозначает OH, R3, NHR7, S-цистеинил или S-глутатионил; при условии, что если n=1 и R2 обозначает OH, то R1 не может обозначать OH;
R3 обозначает алкоксил, керамид 1, керамид 2, керамид 3, керамид 4, керамид 5, керамид 6а и 6b, S-цистеинил, S-глутатионил или группу, выбранную из следующих групп:
Предпочтительно R3 обозначает алкоксил, S-цистеинил, S-глутатионил;
OR4 обозначает (C1-C26)алкоксил, керамид 1, керамид 2, керамид 3, керамид 4, керамид 5, керамид 6а и 6b, или группу, выбранную из следующих групп:
Предпочтительно OR4 обозначает (C1-C26)алкоксил;
OR5 обозначает (C1-C26)алкоксил, керамид 1, керамид 2, керамид 3, керамид 4, керамид 5, керамид 6а и 6b, или группу, выбранную из следующих групп:
Предпочтительно OR5 обозначает (C1-C26)алкоксил;
OR6 обозначает пируват, лактат, цитрат, фумарат, малеат, миристат, пальмитат, стеарат, пальмитолеат, олеат, линолеат, натуральные жирные кислоты или 13-цис ретиноат;
R7 обозначает Н, (C1-C26)алкил или натуральную аминокислоту или натуральный амин.
В приведенной выше формуле (I)
- под алкилом понимают группу, содержащую от 1 до 26 атомов углерода, линейную или циклическую, возможно разветвленную, возможно фторированную или полифторированную, и содержащую возможно одну или несколько двойных углерод-углеродных связей, такую как, например, метил, этил, изопропил, трифторметил, линолеил, линоленил, пальмитоил;
- под алкоксилом понимают группу, производную от первичного, вторичного или третичного спирта, содержащую от 1 до 26 атомов углерода, линейную или циклическую, возможно разветвленную, возможно фторированную или полифторированную, и содержащую возможно одну или несколько двойных углерод-углеродных связей, такую как, например, метоксил, этоксил, изопропоксил, трифторметоксил, линолеоксил, линоленоксил, пальмитоксил;
- структуры радикалов типа керамидов описаны, в частности, в “Cosmetic Lipids and the Skin Barier”, Thomas Forster Ed. 2002, Marcel Dekker, Inc., p.2, fig.2;
- под натуральным понимают любое соответствующее соединение, обнаруженное в обмене веществ в организмах из растительного, животного мира, а также в человеческом организме (Steglich W., Rompp Encyclopedia Natural Products, G. Thieme ed.);
- пол олигомером понимают любое соединение, состоящее из последовательности из 2-15 мономеров, связанных между собой посредством связи типа сложного эфира;
- под полимером понимают любое соединение, состоящее из последовательности из более чем 15 мономеров, связанных между собой посредством связи типа сложного эфира.
Согласно изобретению указанные соединения формулы (I) предпочтительно используют в форме солей кальция, цинка или магния, что главным образом обеспечивает лучшую растворимость в культуральной среде, а также лучшее усвоение фотосинтезированными микроорганизмами.
В предпочтительном варианте осуществления изобретения фотосинтезирующий микроорганизм выбирают из группы, образованной сине-зелеными и зелеными водорослями. Таким образом, фотосинтезирующий микроорганизм преимущественно выбирают из сине-зеленых или зеленых водорослей, предпочтительно выбирают из группы, образованной зелеными водорослями рода Chlorella и сине-зеленых водорослей рода Spirulina или Arthrospira.
Более конкретно изобретение относится к применению соединения формулы (I), выбранному (или взятому) из:
- L-2-гидрокси-4-метилселенбутановой кислоты,
- D-2-гидрокси-4-метилселенбутановой кислоты,
- DL-2-гидрокси-4-метилселенбутановой кислоты,
или соли этих соединений.
Эти соединения описаны в заявке WO 2006/008190.
Объектом изобретения является также фотосинтезирующий микроорганизм, обогащенный органическим селеном, который может быть получен способом по изобретению. Такой микроорганизм содержит главным образом органический селен в количестве более 500 м.д., предпочтительно более 1000 м.д., более предпочтительно более 2000 м.д. в селеновом эквиваленте, и неорганический селен в количестве менее 0,5%, предпочтительно менее 0,2% и более предпочтительно менее 0,1% сухого веса указанного микроорганизма. Предпочтительно изобретение относится к случаям, когда фотосинтезирующий микроорганизм содержит менее 1,5%, предпочтительно менее 0,5%, более предпочтительно менее 0,1% масс. неорганического селена по отношению к общему количеству селена.
Иначе говоря, остатки селена в неорганической форме, присутствующие в фотосинтезированных микроорганизмах, обогащенных способом по изобретению, насчитывают главным образом менее 1,5% общего количества селена, присутствующего в микроорганизмах, что представляет собой главным образом менее 0,5% всей сухой биомассы (по сухому весу) указанного микроорганизма.
Более конкретно изобретение относится к фотосинтезированному микроорганизму, обогащенному органическим селеном, отличающемуся тем, что содержание селена в виде селенометионина в указанном микроорганизме составляет более 50%, предпочтительно более 70%, более предпочтительно более 80% и более предпочтительно более 90% масс. по отношению к общему количеству селена, содержащемуся в указанном фотосинтезированном микроорганизме. Такое содержание селенометионина является улучшением в отношении количества и качества органического селена, присутствующего в микроорганизме, существенным и преимущественным по сравнению с тем, что было достигнуто в известном уровне техники.
В частности, цель изобретения заключается в том, что микроорганизм отличается тем, что представляет собой зеленую микроводоросль, предпочтительно рода Chlorella, обогащенную селеном, и тем, что указанный микроорганизм содержит селенометионин в количестве главным образом более 50 микрограмм в селеновом эквиваленте на грамм (мкгSe/г), предпочтительно более 70 мкгSe/г и более предпочтительно более 100 мкгSe/г по сухому весу указанного микроорганизма.
Количество селена, содержащегося в микроорганизмах, выражают в виде органических (селенометионин, селеноцистеин или иное) или неорганических молекул (соли селена) по массе селена на грамм (мкгSe/г) сухого веса микроорганизмов. Иными словами, содержание селена в фотосинтезированных микроорганизмах устанавливают путем вычисления массы селена, присутствующей в этих молекулах, органических или неорганических, отнесенной к общей сухой биомассе микроорганизма. Кроме того, массовое содержание селена, присутствующего в органической и неорганической форме, также устанавливают и выражают в процентах по отношению к массе селена в целом.
Общее содержание селена и содержание в виде селенометионина в фотосинтезированных микроорганизмах по изобретению можно определить соответственно минерализацией и ферментативным пищеварением после центрифугирования и лиофилизации микроорганизмов, например, по методу Lobinsky et al., описанному в Mester, Z. et al., (2006) Annal. Bioanal. Chem. 385: 168-180.
Полученные по настоящему изобретению результаты, которые иллюстрируют примеры настоящего изобретения, показывают, что фотосинтезированные микроорганизмы, более конкретно, зеленые и сине-зеленые микроводоросли аккумулируют селен в виде селенометионина в количестве, главным образом превышающем 100 микрограмм в селеновом эквиваленте на грамм (мкгSe/г), предпочтительно более 200 мкгSe/г, более предпочтительно более 1000 мкгSe/г по сухому весу и даже более 1400 мкгSe/г по сухому весу этих микроводорослей.
Более конкретно целью изобретения являются зеленые или сине-зеленые водоросли, обогащенные органическим селеном, отличающиеся тем, что содержат органический селен в виде селенометионина, главным образом в количестве более 100 мкгSe/г, предпочтительно более 200 мкгSe/г, более предпочтительно более 500 мкгSe/г и еще более предпочтительно более 1000 мкгSe/г по сухому весу.
Такие зеленые или сине-зеленые водоросли, обогащенные органическим селеном, главным образом отличаются тем, что содержание в них органического селена в виде селенометионина составляет более 50%, предпочтительно более 70%, более предпочтительно более 80%, еще более предпочтительно более 90%, даже более 95% от общего количества селена, который они содержат, а также тем, что остаточное содержание неорганического селена в них, главным образом, составляющее менее 1,5%, предпочтительно составляет менее 0,5%, более предпочтительно менее 0,1% общего количества селена, которое она содержит. Главным образом остаточное содержание в них неорганического селена составляет менее 1%, предпочтительно менее 0,5%, более предпочтительно менее 0,2% и еще более предпочтительно менее 0,1% всей биомассы указанных зеленых водорослей по сухому весу.
Кроме того, изобретение относится к получению пищевых, косметических или фармацевтических продуктов из указанных фотосинтезированных микроорганизмов, обогащенных селеном способом по настоящему изобретению. Для этого получения используют технологии, известные специалисту.
Фотосинтезированные микроорганизмы по изобретению могут также быть пригодны для животной пищи, в частности, для получения вторичных производных, обогащенных селеном, в частности, рыбы, молока или яиц.
Производные молекулы и продукты, полученные таким образом, могут иметь различные применения, в том числе те, о которых говорилось во вступительной части, в частности, в качестве косметического, фармацевтического или питательного агента.
Объектом изобретения также является применение фотосинтезированных микроорганизмов, обогащенных селеном, по настоящему изобретению, в качестве косметического, фармацевтического (или лечебного) или питательного продукта (или агента).
Изобретение также относится к композициям, главным образом косметическим, фармацевтическим или питательным, содержащим указанные фотосинтезированные микроорганизмы.
Изобретение относится также к культуральной среде для фотосинтезированных микроорганизмов, отличающейся тем, что она содержит одно или несколько из соединений формулы (I), определение которых приведено выше. Такая культуральная среда пригодна для осуществления способа обогащения фотосинтезированных микроорганизмов селеном по изобретению.
В частности, изобретение относится к твердой или жидкой культуральной среде, содержащей по меньшей мере одно соединение формулы (I), предпочтительно 2-гидрокси-4-метилселенбутановую кислоту или одну из ее солей в концентрации от 0,5 до 2000 мг/л, предпочтительно от 1 до 1000 мг/л, более предпочтительно от 2 до 500 мг/л, т.е. соответственно примерно от 0,2 до 800 мг/л указанного соединения в селеновом эквиваленте, предпочтительно от 0,4 до 400 мг/л указанного соединения в селеновом эквиваленте, более предпочтительно от 0,8 до 200 мг/л указанного соединения в селеновом эквиваленте.
При использовании микроводорослей морского происхождения соединения формулы (I) можно разводить в стерильной фильтрованной морской воде или в синтезированной морской воде, например, полученной из среды “Reef Crystal” фирмы Aquarium Systems Inc., для получения минимальной культуральной среды.
Способ получения микроводорослей по изобретению может, в частности, включать одну или несколько следующих стадий:
- получение культуральной среды, предпочтительно, минимальной среды, содержащей химические элементы, необходимые для роста микроводоросли;
- введение в культуральную среду соединения формулы (I), предпочтительно 2-гидрокси-4-метилселенбутановую кислоту в качестве органического источника селена;
- регулирование рН смеси до значения от 6 до 10;
- культивирование инокулума прекультуры указанной микроводоросли в полученной таким образом смеси при температуре от 12 до 45°С, в условиях орбитального перемешивания со скоростью от 100 до 500 об/мин и в атмосфере, которая может содержать от 0 до 20% кислорода и от 0,3 до 20% углекислого газа, предпочтительно в течение 24-120 часов;
- центрифугирование смеси со скоростью от 400 до 10000 об/мин в течение нескольких минут или фильтрование через фильтр с отверстиями 0,2 микрометра и промывку физиологическим раствором на фильтре;
- извлечение клеточного осадка из физиологического раствора;
- повторное центрифугирование со скоростью от 4000 до 10000 об/мин в течение нескольких минут;
- извлечение влажного клеточного осадка, в котором находятся микроводоросли, обогащенные селеном.
Влажный клеточный осадок можно лиофилизировать или сушить на воздухе.
Другие характеристики и преимущества изобретения приведены в нижеследующих примерах. Нижеследующие примеры даны исключительно в качестве иллюстрации и никоим образом не ограничивают объем изобретения.
ПРИМЕРЫ
Пример 1
Получение аутотрофной микроводоросли Chlorella vulgaris, обогащенной селеном, в среде, содержащей 2-гидрокси-4-метилселенбутановую кислоту (THD-177)
Экспериментальные условия
В качестве фотоаутотрофного штамма использовали Chlorella vulgaris SAG211-11В: оригинальный аксенический штамм из коллекции SAG Геттингенского университета (SAG: Sammlung von Algenkulturen der Universitat Gottingen).
Этот штамм культивировали в среде BG-11 (Blue-green medium), описанной [Stanier RY et al. 1971 Bacteriol. Rev. 35:171-205], имеющей следующий состав (на 1 л):
(1) NaNO3: 1,5 г
(2) K2HPO4: 0,04 г
(3) MgSO4.7H2O: 0,075 г
(4) CaCl2.2H2O: 0,0036 г
(5) лимонная кислота: 0,006 г
(6) железный цитрат аммония: 0,006 г
(7) EDTA-Na2: 0,001 г
(8) Na2CO3: 0,02 г
(9) Дистиллированная вода 1,0 л
(10) Раствор следов элементов: 1 мл/л
H3BO3: 2,86 г
MnCl2.4H2O: 1,81 г
ZnSO4.7H2O: 0,222 г
Na2MoO4.2H2: 0,39 г
CuSO4.5H2O: 0,08 г
Co(NO3)2.6H2O: 0,05 г
Величина рН была установлена равной 7,1 и среду стерилизовали в автоклаве при 121°С в течение 15 минут.
Этот фотоаутотрофный штамм культивировали при 25°С, 2400 +/-200 Люкс в течение 2-7 дней при орбитальном перемешивании (80 об/мин), DOinitit660nm=0,05. DO660nm штамма достигает 0,5 в течение 48 часов.
Условия культивирования
Органический источник селена, а именно 2-гидрокси-4-метилселенбутановую кислоту (THD-177, Tetrahedron SAS, Франция, CAS: 873660-49-2), вводили в концентрации от 0,5 мг/л до 100 мг/л в селеновом эквиваленте, т.е. соответственно 1,25 мг/л и 250 мг/л 2-гидрокси-4-метилселенбутановой кислоты. Введение селенсодержащего соединения осуществляли в один прием (т.е. количество от 0,125 мг до 25 мг на 100 мл культуры) в начале культивирования или в несколько приемов с регулярными временными интервалами, продолжительность которых составляла от 6 до 24 часов, причем культивирование продолжалось в течение 2-7 дней.
Пример 2
Получение микроводоросли Chlorella vulgaris, обогащенной селеном, в среде, содержащей 2-гидрокси-4-метилселенбутановую кислоту (THD-177) (пример по изобретению), или в среде, содержащей селенит натрия (сравнительный пример), в условиях миксотрофного питания (присутствие света и карбогидрата - глюкозы - в среде):
В этих опытах использовали штамм Chlorella vulgaris SAG211-11В: оригинальный аксенический штамм из коллекции SAG Геттингенского университета (SAG: Sammlung von Algenkulturen der Universitat Gottingen), который культивировали в условиях миксотрофного питания в следующей среде:
| Дрожжевой экстракт | 0,33 г |
| Мясной экстракт | 0,33 г |
| Триптоза | 0,66 г |
| FeSO4 | 0,66 г |
| Глюкоза | 3,3 г |
| Дистиллированная вода | количество до 1,0 л |
Величина рН была установлена равной 7,1 и среду стерилизовали в автоклаве при 121°С в течение 15 минут.
Органический источник селена, а именно 2-гидрокси-4-метилселенбутановую кислоту (THD-177, Tetrahedron SAS, Франция, CAS: 873660-49-2), вводили в концентрации 20 мг/л в селеновом эквиваленте, т.е. 50 мг/л 2-гидрокси-4-метилселенбутановой кислоты.
Неорганический источник селена (SeNa, селенит натрия) вводили в концентрации 20 мг/л в селеновом эквиваленте, т.е. 43,9 мг/л селенита натрия.
Введение селенсодержащего соединения осуществляли в один прием в экспоненциальной фазе роста штамма Chlorella vulgaris, (т.е. через 3 дня после инокуляции).
Получение образцов для анализов
Через 7 дней после начала инкубации среду фильтровали через мембрану Nalgène 0,2 микрона (Ref a-Pes, диаметр 90 мм) и клеточный ретентат споласкивали физиологическим раствором. Влажную клеточную массу подвергали лиофилизации для анализа селенсодержащих компонентов (общее количество селена, селенометионин и селенит натрия).
Анализ селенсодержащих компонентов в Chlorella vulgaris
Общее количество селена дозировали при помощи ICP в сочетании с детектированием по массе после минерализации образца. Анализ селена осуществляли высокоэффективной жидкостной хроматографией в сочетании с детектированием масса-масса после ферментативного переваривания по методу, описанному Lobinsky et al. в Mester, Z. et al. (2006) Annal. Bioanal. Chem. 385: 168-180.
Результаты
Ниже в таблице 1 приведены средние величины в селеновых эквивалентах, полученные трижды при инкубационном периоде, равном 7 дням.
| Таблица 1 | |||
| Анализ селенсодержащих компонентов микроводоросли Chlorella vulgaris | |||
| Общее кол-во Se мгSe/кг биомассы | Se-метионин мгSe/кг биомассы |
Se(IV) мгSe/кг биомассы |
|
| Введение THD177 20 мгSe/л | 1293±23 | 1274±109 (98,5% общего количества Se) |
6±1 (0,4% общего количества Se) |
| Введение SeNa 20 мгSe/л | 144±5 | 29±2 (20% общего количества Se) |
4,1±0,4 (2,7% общего количества Se) |
Полученные результаты при одинаковой дозе селена, введенного в виде THD177 или SeNa, в данном случае 20 мгSe/л, показали что:
- было обнаружено в девять раз большее общее количество Se, полученное при введении в виде THD177, чем полученное при введении в виде SeNa;
- количество селена, аккумулированного внутриклеточно в виде селенометионина, полученное при введении THD177, в 44 раза превышало количество селена, полученное при введении SeNa;
- количество селена, аккумулированного внутриклеточно в виде селенометионина, достигает почти 100% (98,5%) во внутриклеточных селенсодержащих формах при введении в виде THD177 по сравнению с 20% при введении в виде SeNa; и что
- только 0,4% Se(IV) в общем количестве селена было обнаружено при введении в виде THD177, тогда как 2,7% Se(IV) было обнаружено в общем количестве селена при введении SeNa.
Пример 3
Получение аутотрофной микроводоросли Arthrospira platensis, обогащенной селеном, в среде, содержащей 2-гидрокси-4-метилселенбутановую кислоту (THD-177) (пример по изобретению) или в среде, содержащей селенит натрия (сравнительный пример)
В этих опытах использовали штамм Arthrospira platensis 3054-Е0001.
Штамм 3054-Е0001 культивировали как аутотрофный в следующей среде:
| Дрожжевой экстракт | 0,33 г |
| Мясной экстракт | 0,33 г |
| Триптоза | 0,66 г |
| FeSO4 | 0,66 г |
| Дистиллированная вода | количество до 1,0 л |
Величина рН была установлена равной 7,2 и среду стерилизовали в автоклаве при 121°С в течение 15 минут.
Органический источник селена, а именно 2-гидрокси-4-метилселенбутановая кислота (THD-177, Tetrahedron SAS, Франция, CAS: 873660-49-2) вводили в концентрации 25 мг/л в селеновом эквиваленте, т.е. 62,5 мг/л 2-гидрокси-4-метилселенбутановой кислоты.
Неорганический источник селена (SeNa, селенит натрия) вводили в концентрации 25 мг/л в селеновом эквиваленте, т.е. 54,4 мг/л селенита натрия.
Введение селенсодержащего соединения осуществляли в один прием сразу после инокуляции штамма Arthrospira platensis (т.е. Т=0).
Получение образцов для анализов:
Через 10 дней после начала инкубации клеточный остаток фильтровали через мембрану Nalgène 0,2 микрона и клеточный ретентат споласкивали физиологическим раствором. Влажную клеточную массу подвергали лиофилизации для анализа селенсодержащих компонентов (общее количество селена, селенометионин и селенит натрия).
Анализ селенсодержащих компонентов в Arthrospira platensis
Общее количество селена определяли при помощи ICP в сочетании с детектированием по массе после минерализации образца. Анализ селена осуществляли высокоэффективной жидкостной хроматографией в сочетании с детектированием масса-масса после ферментативного переваривания по методу, описанному Lobinsky et al. в Mester, Z. et al. (2006) Annal. Bioanal. Chem. 385: 168-180.
Результаты
Ниже в таблице 2 приведены средние величины в селеновых эквивалентах, полученные трижды при инкубационном периоде, равном 10 дням.
| Таблица 2 | |||
| Анализ селенсодержащих компонентов микроводоросли Arthrospira platensis | |||
| Общее кол-во Se мгSe/кг биомассы | Se-метионин мгSe/кг биомассы |
Se(IV) мгSe/кг биомассы |
|
| Введение THD177 25 мгSe/л | 1431±68 | 1402±47 (98% общего количества Se) |
17,2±0,7 (1,2% общего количества Se) |
| Введение SeNa 25 мгSe/л | 177±2 | 13±3 (7% общего количества Se) |
5,1±0,3 (2,9% общего количества Se) |
Полученные результаты при одинаковой дозе селена, введенной в виде THD177 или SeNa, в данном случае 25 мгSe/л, показали что:
- было обнаружено в восемь раз большее общее количество Se, полученное при введении в виде THD177, чем полученное при введении в виде SeNa;
- количество селена, аккумулированного внутриклеточно в виде селенометионина, полученное при введении THD177, в 108 раз превышало количество селена, полученное при введении в виде SeNa;
- количество селена, аккумулированного внутриклеточно в виде селенометионина, достигает 98% во внутриклеточных селенсодержащих формах при введении в виде THD177 по сравнению с 7% при введении в виде SeNa; и что
- только 1,2% Se(IV) в общем количестве селена было обнаружено при введении в виде THD177, тогда как 2,9% Se(IV) было обнаружено в общем количестве селена при введении в виде SeNa.
Пример 4
Получение микроводоросли Arthrospira platensis, обогащенной селеном, в среде, содержащей 2-гидрокси-4-метилселенбутановую кислоту (THD-177) (пример по изобретению)
В этих опытах использовали штамм Arthrospira platensis 3054-Е0001. Сравнивали результаты:
- предыдущего примера 3, в котором введение по изобретению селенсодержащего соединения THD-177 осуществляли в один прием сразу после инокуляции штамма Arthrospira plantensis с
- результатами нового эксперимента, в котором введение по изобретению селенсодержащего соединения THD-177 осуществляли в экспоненциальной фазе культивирования указанного штамма Arthrospira platensis, как в примере 2.
Результаты
Ниже в таблице 3 приведены средние значения в селеновых эквивалентах, полученные трижды при инкубационном периоде, равном 10 дням.
| Таблица 3 | ||||
| Анализ селенсодержащих компонентов микроводоросли Arthrospira platensis | ||||
| Анализ селенсодержащих компонентов в микроводоросли Arthrospira platensis | Общее кол-во Se мгSe/кг биомассы | Se-метионин мгSe/кг биомассы |
THD177 мгSe/кг биомассы | Se(IV) мгSe/кг биомассы |
| Введение THD177 25 мгSe/л при инокуляции | 1431±68 | 1402±47 (98% общего количества Se) |
5±1 (0,35% общего количества Se) |
17,2±0,7 (1,2% общего количества Se) |
| Введение THD177 25 мгSe/л в экспоненциальной фазе | 1274±16 | 1078±89 (85% общего количества Se) | 11±2 (0,86% общего количества Se) | 14±2 (1,1% общего количества Se) |
Полученные результаты показали, что на 12% больше общего количества селена и на 30% больше селена в виде селенометионина было получено в тесте «введение в Т0» по сравнению с тестом «введение в экспоненциальной фазе». Эта разница может являться следствием более длительной продолжительности контакта биомассы с THD177 в тесте «введение в Т0» по сравнению с другим тестом «введение в экспоненциальной фазе».
В этих обоих случаях внутриклеточное содержание Se(IV) остается незначительным и составляет 1% общего количества селена.
Claims (16)
1. Способ обогащения органическим селеном фотосинтезирующего микроорганизма, выбранного из зеленых водорослей и сине-зеленых водорослей, отличающийся тем, что указанный фотосинтезирующий микроорганизм культивируют в среде, содержащей соединение типа селенсодержащей гидроксикислоты общей формулы (I), такой как определена ниже, солью, сложноэфирным или амидным производным этой кислоты:
2. Способ по п.1, в котором указанный микроорганизм обогащают селенометионином.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что указанное соединение общей формулы (I) выбирают из:
- L-2-гидрокси-4-метилселенбутановой кислоты,
- D-2-гидрокси-4-метилселенбутановой кислоты,
- DL-2-гидрокси-4-метилселенбутановой кислоты,
или соли этих соединений.
- L-2-гидрокси-4-метилселенбутановой кислоты,
- D-2-гидрокси-4-метилселенбутановой кислоты,
- DL-2-гидрокси-4-метилселенбутановой кислоты,
или соли этих соединений.
4. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что указанные соединения формулы (I) находятся в форме солей кальция, цинка или магния.
5. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что фотосинтезирующий микроорганизм выбирают из группы, образованной зелеными водорослями рода Chlorella и сине-зелеными водорослями рода Spirulina или Arthrospira.
6. Фотосинтезирующий микроорганизм, выбранный из зеленых водорослей и сине-зеленых водорослей, обогащенный органическим селеном, который может быть получен способом по любому из пп.1-5, причем указанный фотосинтезирующий микроорганизм отличается тем, что содержание в указанном микроорганизме селена в форме селенометионина составляет более 50%, предпочтительно более 70%, более предпочтительно более 80% и еще более предпочтительно более 90 мас.% селена по отношению к общему количеству селена, присутствующему в указанном фотосинтезирующем микроорганизме.
7. Фотосинтезирующий микроорганизм, обогащенный органическим селеном, по п.6, отличающийся тем, что фотосинтезирующий микроорганизм содержит менее 1,5%, предпочтительно менее 0,5%, более предпочтительно менее 0,1 мас.% неорганического селена по отношению к общему количеству селена.
8. Зеленые водоросли, обогащенные органическим селеном, которые могут быть получены способом по любому из пп.1-5, отличающиеся тем, что содержание в них органического селена в форме селенометионина составляет более 1000 мкгSe/г по сухому весу.
9. Зеленые водоросли, обогащенные органическим селеном, по п.8, отличающиеся тем, что остаточное содержание в них неорганического селена составляет менее 2%, предпочтительно менее 1,5%, более предпочтительно менее 1 мас.% неорганического селена по отношению к общей массе селена, который они содержат.
10. Сине-зеленые водоросли, обогащенные органическим селеном, которые могут быть получены способом по любому из пп.1-5, отличающиеся тем, что содержание в них органического селена в форме селенометионина составляет более 1000 мкгSe/г по сухому весу.
11. Сине-зеленые водоросли, обогащенные органическим селеном, по п.10, отличающиеся тем, что остаточное содержание в них неорганического селена составляет менее 2%, предпочтительно менее 1,5%, более предпочтительно менее 1 мас.% неорганического селена по отношению к общей массе селена, который они содержат.
12. Сине-зеленые водоросли по любому из пп.10-11, отличающиеся тем, что они принадлежат к роду Spirulina или Arthrospira.
13. Применение фотосинтезирующего микроорганизма, обогащенного органическим селеном, по любому из пп.6-12, в качестве косметического, фармацевтического или пищевого агента.
14. Композиция для лечения или предупреждения дефицита селена, содержащая по меньшей мере один фотосинтезирующий микроорганизм, обогащенный органическим селеном, по любому из пп.6-9.
15. Композиция по п.14, отличающаяся тем, что указанная композиция является косметической, фармацевтической или пищевой.
16. Культуральная среда для фотосинтезирующего микроорганизма, отличающаяся тем, что она содержит одно или несколько соединений типа селенсодержащей гидроксикислоты формулы (I), таких, как определены в п.1.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR08/55827 | 2008-08-29 | ||
| FR0855827A FR2935394B1 (fr) | 2008-08-29 | 2008-08-29 | Microorganismes photosynthetiques enrichis en selenium organique a partir de composes seleno-hydroxyacides et leurs applications en nutrition, cosmetique et pharmacie |
| PCT/FR2009/001044 WO2010023384A1 (fr) | 2008-08-29 | 2009-08-28 | Microorqanismes photosynthétiques enrichis en sélénium à partir de composés séléno-hydroxyacides, leurs applications en nutrition, cosmétique et pharmacie |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011111745A RU2011111745A (ru) | 2012-10-10 |
| RU2504578C2 true RU2504578C2 (ru) | 2014-01-20 |
Family
ID=40580846
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011111745/10A RU2504578C2 (ru) | 2008-08-29 | 2009-08-28 | Фотосинтезированные микроорганизмы, обогащенные селеном из селенсодержащих гидроксикислот, их применение в пище, косметике и фармации |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9017985B2 (ru) |
| EP (1) | EP2326708B1 (ru) |
| JP (1) | JP5855939B2 (ru) |
| KR (1) | KR101695038B1 (ru) |
| CN (1) | CN102137922B (ru) |
| AU (1) | AU2009286596B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0917325A2 (ru) |
| CA (1) | CA2735172A1 (ru) |
| ES (1) | ES2576752T3 (ru) |
| FR (1) | FR2935394B1 (ru) |
| IL (1) | IL211156A (ru) |
| MX (1) | MX2011002107A (ru) |
| NZ (1) | NZ591874A (ru) |
| PT (1) | PT2326708E (ru) |
| RU (1) | RU2504578C2 (ru) |
| WO (1) | WO2010023384A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201102286B (ru) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2644653C1 (ru) * | 2017-04-05 | 2018-02-13 | Владимир Ефимович Грабарник | Планктонный штамм chlorella vulgaris, предназначенный для получения пищевой биомассы |
| RU2669771C2 (ru) * | 2015-12-11 | 2018-10-16 | Федеральное Государственное Бюджетное Образовательное Учреждение Высшего Профессионального Образования "Пензенский Государственный Университет Архитектуры И Строительства" | 3,3-диселено-бис-2-аминомасляная кислота и способ ее получения |
| RU2680704C1 (ru) * | 2018-06-09 | 2019-02-25 | Николай Иванович Богданов | Термофильный планктонный штамм chlorella sorokiniana - продуцент пищевой биомассы |
| RU2774314C1 (ru) * | 2021-03-14 | 2022-06-17 | Мария Максимовна Турьева | Способ культивирования микроводорослей Chlorella vulgaris Beijer. f. globosa V. Andr. IIPAS C-2024 в природных условиях с использованием воды из пруда |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3045069B1 (fr) * | 2015-12-14 | 2019-01-25 | Metabolium | Procede d'enrichissement de protistes en lipides riches en acides gras polyinsatures, plus particulierement de classe omega 3, et sa mise en oeuvre pour la production de ces lipides |
| FR3053358A1 (fr) | 2016-06-30 | 2018-01-05 | Metabolium | Utilisation d'au moins un compose selenie pour augmenter la teneur en ethanol d'une composition et procede de fermentation alcoolique utilisant un compose selenie particulier |
| CN106701588A (zh) * | 2016-11-17 | 2017-05-24 | 中盐工程技术研究院有限公司 | 一种富硒小球藻的培养方法 |
| KR102563596B1 (ko) * | 2019-09-06 | 2023-08-04 | 주식회사 에스알씨 | 유기 셀레늄이 강화된 해양 미세조류를 포함하는 돈까스 및 이의 제조방법 |
| CN111466503A (zh) * | 2020-04-22 | 2020-07-31 | 江南大学 | 一种制备富硒酵素饮品的方法 |
| US20240164418A1 (en) | 2020-07-08 | 2024-05-23 | Council of Scientific and Industrial Research (an Indian registered body incorporated under the | Organic selenium enriched edible marine microalgal biomass |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2214928A (en) * | 1988-02-09 | 1989-09-13 | Caola Kozmetikai | Processing for preparing algae having improved biological effects |
| FR2827301A1 (fr) * | 2001-07-13 | 2003-01-17 | Blue Energy Laboratoire | Procedes de fixation/complementation de molecules biologiquement actives par des cyanobacteries et des micro-algues ou des fractions de cyanobacteries et de micro-algues |
| RU2209077C2 (ru) * | 2001-03-15 | 2003-07-27 | Объединенный Институт Ядерных Исследований | Способ получения селенсодержащего препарата биомассы спирулины |
| WO2006008190A2 (en) * | 2004-07-23 | 2006-01-26 | Tetrahedron | Selenohydroxy acids and their derivatives, applications in nutrition, cosmetics and pharmaceutics |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU210122B (en) | 1988-03-23 | 1995-02-28 | Biorex Kutato Fejlesztoe Kft | Process for production of composition against thromboembolytic conditions of circulating system and heart |
| KR950006950B1 (ko) | 1991-12-14 | 1995-06-26 | 주식회사대성미생물연구소 | 셀렌화이스트의 제조방법 |
| US5639482A (en) | 1993-11-10 | 1997-06-17 | Crary; Ely J. | Composition for control and prevention of diabetic retinopathy |
| JPH07300409A (ja) | 1994-04-28 | 1995-11-14 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | セレン含有酵母の抽出エキスを含有する化粧料組成物 |
| US6197295B1 (en) | 1996-09-25 | 2001-03-06 | Viva America Marketing Corporation | Dietary supplementation with, and methods for administration of yeast-derived selenium product |
| DE19747688A1 (de) | 1997-10-29 | 1999-05-06 | Olaf Gille | Verfahren zur Herstellung von Phenolen, Aldehyden, Estern und/oder Ketonen aus Lignin und/oder Ligninsulphonsäure |
| DE19858670C2 (de) | 1998-12-18 | 2001-07-12 | Heinz Kasik | Mittel zur Pflege von Haut, Nägeln und Haaren und zur Förderung des Haarwachstums |
| TW565432B (en) | 1999-08-24 | 2003-12-11 | Chang-Yi Jeng | Method for producing Selenium-containing cow or goat milk |
| CN1302723A (zh) | 2000-01-06 | 2001-07-11 | 张梅云 | 一种列管式管道成形装置 |
| RU2209237C2 (ru) | 2000-11-04 | 2003-07-27 | Государственное унитарное предприятие "Экспериментальный завод напитков в Хамовниках" Всероссийского научно-исследовательского института пивоваренной, безалкогольной и винодельческой промышленности РАСН | Способ производства пива повышенной биологической ценности |
| DK174835B1 (da) | 2002-03-15 | 2003-12-15 | Pharma Nord Aps | Selengærprodukt, fremgangsmåde til fremstilling af et selengærprodukt samt anvendelse af produktet til fremstilling af en fødevare, et kosttilskud, eller et lægemiddel |
| EP1602716B1 (en) | 2004-06-03 | 2008-08-20 | BioMan S.r.l. | Selenium-enriched biomass, method of preparing thereof and probiotic and nutraceutic products including said biomass |
| KR20040101145A (ko) | 2004-11-08 | 2004-12-02 | 김현채 | 셀레늄이 함유된 초콜릿의 제조방법 |
| CN1778199A (zh) | 2004-11-24 | 2006-05-31 | 王维义 | 孕产妇营养素 |
| CN100466920C (zh) | 2005-01-28 | 2009-03-11 | 黑龙江省农业科学院食品加工研究所 | 一种低血糖生成指数营养粉及其制备方法 |
| US20070053866A1 (en) | 2005-09-06 | 2007-03-08 | Novus International Inc. | In-can and dry coating antimicrobial compositions having hydroxy analogs of methionine and derivatives |
| CN100546486C (zh) | 2006-03-10 | 2009-10-07 | 王宝全 | 富含有机硒面包、馒头及其制作工艺 |
| US20080038367A1 (en) * | 2006-08-11 | 2008-02-14 | Sal Saloum | Nutritional supplement compositions and methods of preparing |
| FR2935393B1 (fr) | 2008-08-29 | 2012-08-24 | Tetrahedron | Bacteries et levures enrichies en selenium organique a partir de composes seleno-hydroxyacides et leurs applications en nutrition, cosmetique et pharmacie |
-
2008
- 2008-08-29 FR FR0855827A patent/FR2935394B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-08-28 MX MX2011002107A patent/MX2011002107A/es active IP Right Grant
- 2009-08-28 AU AU2009286596A patent/AU2009286596B2/en not_active Ceased
- 2009-08-28 CA CA2735172A patent/CA2735172A1/fr not_active Abandoned
- 2009-08-28 PT PT09737040T patent/PT2326708E/pt unknown
- 2009-08-28 RU RU2011111745/10A patent/RU2504578C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-08-28 ES ES09737040.7T patent/ES2576752T3/es active Active
- 2009-08-28 JP JP2011524428A patent/JP5855939B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-08-28 KR KR1020117007049A patent/KR101695038B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2009-08-28 NZ NZ591874A patent/NZ591874A/xx not_active IP Right Cessation
- 2009-08-28 CN CN2009801340489A patent/CN102137922B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-08-28 EP EP09737040.7A patent/EP2326708B1/fr not_active Not-in-force
- 2009-08-28 WO PCT/FR2009/001044 patent/WO2010023384A1/fr not_active Ceased
- 2009-08-28 BR BRPI0917325A patent/BRPI0917325A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-08-28 US US13/061,303 patent/US9017985B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-02-10 IL IL211156A patent/IL211156A/en not_active IP Right Cessation
- 2011-03-28 ZA ZA2011/02286A patent/ZA201102286B/en unknown
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2214928A (en) * | 1988-02-09 | 1989-09-13 | Caola Kozmetikai | Processing for preparing algae having improved biological effects |
| RU2209077C2 (ru) * | 2001-03-15 | 2003-07-27 | Объединенный Институт Ядерных Исследований | Способ получения селенсодержащего препарата биомассы спирулины |
| FR2827301A1 (fr) * | 2001-07-13 | 2003-01-17 | Blue Energy Laboratoire | Procedes de fixation/complementation de molecules biologiquement actives par des cyanobacteries et des micro-algues ou des fractions de cyanobacteries et de micro-algues |
| WO2006008190A2 (en) * | 2004-07-23 | 2006-01-26 | Tetrahedron | Selenohydroxy acids and their derivatives, applications in nutrition, cosmetics and pharmaceutics |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CASES J. ЕТ AL. Selenium from selenium-rich Spirulina is less bioavailable than selenium from sodium selenite and selenomethionine in selenium-deficient rats // J/Nutr. 131: 2343-2350, 2001. * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2669771C2 (ru) * | 2015-12-11 | 2018-10-16 | Федеральное Государственное Бюджетное Образовательное Учреждение Высшего Профессионального Образования "Пензенский Государственный Университет Архитектуры И Строительства" | 3,3-диселено-бис-2-аминомасляная кислота и способ ее получения |
| RU2644653C1 (ru) * | 2017-04-05 | 2018-02-13 | Владимир Ефимович Грабарник | Планктонный штамм chlorella vulgaris, предназначенный для получения пищевой биомассы |
| RU2680704C1 (ru) * | 2018-06-09 | 2019-02-25 | Николай Иванович Богданов | Термофильный планктонный штамм chlorella sorokiniana - продуцент пищевой биомассы |
| RU2774314C1 (ru) * | 2021-03-14 | 2022-06-17 | Мария Максимовна Турьева | Способ культивирования микроводорослей Chlorella vulgaris Beijer. f. globosa V. Andr. IIPAS C-2024 в природных условиях с использованием воды из пруда |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2735172A1 (fr) | 2010-03-04 |
| JP5855939B2 (ja) | 2016-02-09 |
| AU2009286596A1 (en) | 2010-03-04 |
| ZA201102286B (en) | 2011-12-28 |
| NZ591874A (en) | 2012-09-28 |
| EP2326708B1 (fr) | 2016-03-23 |
| PT2326708E (pt) | 2016-06-24 |
| AU2009286596B2 (en) | 2015-05-14 |
| MX2011002107A (es) | 2011-07-28 |
| US20110165658A1 (en) | 2011-07-07 |
| FR2935394A1 (fr) | 2010-03-05 |
| IL211156A (en) | 2017-03-30 |
| EP2326708A1 (fr) | 2011-06-01 |
| BRPI0917325A2 (pt) | 2015-11-17 |
| KR101695038B1 (ko) | 2017-01-10 |
| FR2935394B1 (fr) | 2013-03-08 |
| JP2012500647A (ja) | 2012-01-12 |
| CN102137922B (zh) | 2013-10-30 |
| US9017985B2 (en) | 2015-04-28 |
| WO2010023384A1 (fr) | 2010-03-04 |
| KR20110055697A (ko) | 2011-05-25 |
| CN102137922A (zh) | 2011-07-27 |
| IL211156A0 (en) | 2011-04-28 |
| ES2576752T3 (es) | 2016-07-11 |
| RU2011111745A (ru) | 2012-10-10 |
| HK1158681A1 (zh) | 2012-07-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2504578C2 (ru) | Фотосинтезированные микроорганизмы, обогащенные селеном из селенсодержащих гидроксикислот, их применение в пище, косметике и фармации | |
| RU2529956C2 (ru) | Пробиотические микроорганизмы, обогащенные органическим селеном на базе соединений гидроксикислот селена, и их применение в питании, косметике и фармации | |
| CN116490616A (zh) | 由单一微藻制备含蛋白质和ω-3脂肪酸的生物质的方法及由其制备的生物质 | |
| CN102356879B (zh) | 一种功能肽强化的保健食品 | |
| CN105473704B (zh) | 来自假交替单胞菌属的分离细菌的应用、环脂肽及其应用 | |
| KR20200110561A (ko) | 글루타티온 물질을 유효성분으로 하는 항산화 및 면역강화 조성물 | |
| TWI495725B (zh) | 利用硒羥酸化合物由而富含硒的光合微生物，以及彼於營養品、化妝品與藥品的應用 | |
| JPS6087798A (ja) | 藻類によるエイコサペンタエン酸の生産方法 | |
| AU2004322412B2 (en) | An economical and efficient method for mass production of spirulina | |
| CN115960767A (zh) | 一种植物乳植杆菌及其应用 | |
| CN1203167C (zh) | 深海远古生物基因免疫调控酒的生产方法 | |
| HK1158681B (en) | Photosynthetic microorganisms enriched in selenium using selenohydroxy acid compounds, uses thereof in nutrition, cosmetics and pharmacy | |
| JP2019136027A (ja) | 発酵物 | |
| JP2003088335A (ja) | 排尿機能改善用食品組成物及びそれを含有する飲食品 | |
| CN101063092A (zh) | 一种反刍动物葡萄球菌分离、增菌及荚膜多糖表达培养基 | |
| JPH0494682A (ja) | グルタチオンペルオキシダーゼの製造法およびその用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190829 |