RU2593865C2 - Меняющие фазовое состояние чернила, содержащие кристаллические транс-коричные сложные диэфиры и политерпеновые смолы - Google Patents
Меняющие фазовое состояние чернила, содержащие кристаллические транс-коричные сложные диэфиры и политерпеновые смолы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2593865C2 RU2593865C2 RU2012149804/05A RU2012149804A RU2593865C2 RU 2593865 C2 RU2593865 C2 RU 2593865C2 RU 2012149804/05 A RU2012149804/05 A RU 2012149804/05A RU 2012149804 A RU2012149804 A RU 2012149804A RU 2593865 C2 RU2593865 C2 RU 2593865C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- esters
- trans
- aryl
- alkyl
- ink
- Prior art date
Links
- 239000000976 ink Substances 0.000 title claims abstract description 168
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 45
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 45
- 150000003097 polyterpenes Chemical class 0.000 title claims abstract description 37
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 title claims abstract description 21
- -1 trans-cinnamic acid 2,3-butanediol diester Chemical class 0.000 claims abstract description 66
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 43
- RFTSTDZHMJDOGT-WKILWMFISA-N C(C=CC1=CC=CC=C1)(=O)OC[C@@H]1CC[C@H](CC1)CO Chemical compound C(C=CC1=CC=CC=C1)(=O)OC[C@@H]1CC[C@H](CC1)CO RFTSTDZHMJDOGT-WKILWMFISA-N 0.000 claims abstract description 5
- XBGRWNKCSCFCAA-UHDJGPCESA-N OCC1CCC(CO)O1.OC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 Chemical compound OCC1CCC(CO)O1.OC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 XBGRWNKCSCFCAA-UHDJGPCESA-N 0.000 claims abstract description 5
- IOMZCYWFJSCYQN-UHDJGPCESA-N [2-(hydroxymethyl)furan-3-yl]methanol;(e)-3-phenylprop-2-enoic acid Chemical compound OCC=1C=COC=1CO.OC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 IOMZCYWFJSCYQN-UHDJGPCESA-N 0.000 claims abstract description 5
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- WONIGEXYPVIKFS-UHFFFAOYSA-N Verbenol Chemical compound CC1=CC(O)C2C(C)(C)C1C2 WONIGEXYPVIKFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N Citronellol Natural products OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 1S,5S-(-)-alpha-Pinene Natural products CC1=CC[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 0.000 claims description 24
- XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Fenchene Natural products C1CC2C(=C)CC1C2(C)C XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N α-pinene Chemical compound CC1=CCC2C(C)(C)C1C2 GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 claims description 20
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 claims description 20
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 claims description 20
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 claims description 20
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N (+) E(S) nerolidol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- WASNIKZYIWZQIP-AWEZNQCLSA-N nerolidol Natural products CC(=CCCC(=CCC[C@@H](O)C=C)C)C WASNIKZYIWZQIP-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims description 19
- WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N (+)-β-pinene Chemical compound C1[C@H]2C(C)(C)[C@@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N 0.000 claims description 18
- WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N (-)-Nopinene Natural products C1[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N 0.000 claims description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N Pseudopinene Natural products C1C2C(C)(C)C1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229930006722 beta-pinene Natural products 0.000 claims description 18
- LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N gamma-carene Natural products C1CC(=C)CC2C(C)(C)C21 LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 17
- MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N alpha-pinene Natural products CC1=CCC23C1CC2C3(C)C MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- IRZWAJHUWGZMMT-UHFFFAOYSA-N Chrysanthenol Natural products CC1=CCC2C(C)(C)C1C2O IRZWAJHUWGZMMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 claims description 14
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 claims description 14
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 claims description 14
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 claims description 12
- CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N camphene Chemical compound C1CC2C(=C)C(C)(C)C1C2 CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- CDSMSBUVCWHORP-UHFFFAOYSA-N perillic acid Chemical compound CC(=C)C1CCC(C(O)=O)=CC1 CDSMSBUVCWHORP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- FQTLCLSUCSAZDY-ATGUSINASA-N Nerolidol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CC[C@](C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-ATGUSINASA-N 0.000 claims description 11
- 150000007860 aryl ester derivatives Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 claims description 11
- UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N beta-myrcene Chemical compound CC(C)=CCCC(=C)C=C UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- PSQYTAPXSHCGMF-BQYQJAHWSA-N β-ionone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C PSQYTAPXSHCGMF-BQYQJAHWSA-N 0.000 claims description 10
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 claims description 9
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 claims description 9
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N trans-cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N 0.000 claims description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 8
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 claims description 8
- WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N geranial Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=O WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N 0.000 claims description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 8
- YKFLAYDHMOASIY-UHFFFAOYSA-N γ-terpinene Chemical compound CC(C)C1=CCC(C)=CC1 YKFLAYDHMOASIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 7
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- PXRCIOIWVGAZEP-UHFFFAOYSA-N Primaeres Camphenhydrat Natural products C1CC2C(O)(C)C(C)(C)C1C2 PXRCIOIWVGAZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229930006739 camphene Natural products 0.000 claims description 6
- ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N camphenilone Natural products C1CC2C(=O)C(C)(C)C1C2 ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BQOFWKZOCNGFEC-DTWKUNHWSA-N (-)-Delta(3)-carene Chemical compound C1C(C)=CC[C@@H]2C(C)(C)[C@H]12 BQOFWKZOCNGFEC-DTWKUNHWSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 5
- UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N alpha-ionone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N 0.000 claims description 5
- UZFLPKAIBPNNCA-UHFFFAOYSA-N alpha-ionone Natural products CC(=O)C=CC1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N alpha-myrcene Natural products CC(=C)CCCC(=C)C=C VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005973 Carvone Substances 0.000 claims description 4
- WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N Citral Natural products CC(C)=CCCC(C)=CC=O WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000134874 Geraniales Species 0.000 claims description 4
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 4
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 4
- OCKWAZCWKSMKNC-UHFFFAOYSA-N [3-octadecanoyloxy-2,2-bis(octadecanoyloxymethyl)propyl] octadecanoate Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC OCKWAZCWKSMKNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N citronellal Chemical compound O=CCC(C)CCC=C(C)C NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DMCJFWXGXUEHFD-UHFFFAOYSA-N pentatriacontan-18-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DMCJFWXGXUEHFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000011078 sorbitan tristearate Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 4
- SFEOKXHPFMOVRM-UHFFFAOYSA-N (+)-(S)-gamma-ionone Natural products CC(=O)C=CC1C(=C)CCCC1(C)C SFEOKXHPFMOVRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DCSCXTJOXBUFGB-JGVFFNPUSA-N (R)-(+)-Verbenone Natural products CC1=CC(=O)[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 DCSCXTJOXBUFGB-JGVFFNPUSA-N 0.000 claims description 3
- DCSCXTJOXBUFGB-SFYZADRCSA-N (R)-(+)-verbenone Chemical compound CC1=CC(=O)[C@H]2C(C)(C)[C@@H]1C2 DCSCXTJOXBUFGB-SFYZADRCSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 3
- DCSCXTJOXBUFGB-UHFFFAOYSA-N verbenone Natural products CC1=CC(=O)C2C(C)(C)C1C2 DCSCXTJOXBUFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LUNMJRJMSXZSLC-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropylethanol Chemical compound OCCC1CC1 LUNMJRJMSXZSLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UAUDZVJPLUQNMU-UHFFFAOYSA-N Erucasaeureamid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(N)=O UAUDZVJPLUQNMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical group CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229930003633 citronellal Natural products 0.000 claims description 2
- 235000000983 citronellal Nutrition 0.000 claims description 2
- UAUDZVJPLUQNMU-KTKRTIGZSA-N erucamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(N)=O UAUDZVJPLUQNMU-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- DJWFNQUDPJTSAD-UHFFFAOYSA-N n-octadecyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DJWFNQUDPJTSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000001589 sorbitan tristearate Substances 0.000 claims description 2
- 229960004129 sorbitan tristearate Drugs 0.000 claims description 2
- 244000166675 Cymbopogon nardus Species 0.000 claims 4
- 235000018791 Cymbopogon nardus Nutrition 0.000 claims 4
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims 2
- MJOQJPYNENPSSS-XQHKEYJVSA-N [(3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxyoxan-3-yl] acetate Chemical compound CC(=O)O[C@@H]1CO[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O MJOQJPYNENPSSS-XQHKEYJVSA-N 0.000 claims 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims 2
- FUDNBFMOXDUIIE-SNVBAGLBSA-N (S)-3,7-Dimethyl-1,6-octadiene Chemical compound C=C[C@@H](C)CCC=C(C)C FUDNBFMOXDUIIE-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims 1
- 125000006177 alkyl benzyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 10
- 238000007639 printing Methods 0.000 abstract description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 6
- 230000007704 transition Effects 0.000 abstract description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 49
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 description 25
- 230000008569 process Effects 0.000 description 22
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 12
- 230000008859 change Effects 0.000 description 11
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 10
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 8
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011574 phosphorus Chemical group 0.000 description 8
- 239000010703 silicon Chemical group 0.000 description 8
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 8
- 229930003658 monoterpene Natural products 0.000 description 7
- 235000002577 monoterpenes Nutrition 0.000 description 7
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N (+)-α-limonene Chemical compound CC(=C)[C@@H]1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N 0.000 description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 6
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 6
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 description 5
- NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-N isopentenyl diphosphate Chemical compound CC(=C)CCO[P@](O)(=O)OP(O)(O)=O NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- CBIDRCWHNCKSTO-UHFFFAOYSA-N prenyl diphosphate Chemical compound CC(C)=CCO[P@](O)(=O)OP(O)(O)=O CBIDRCWHNCKSTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 238000006748 scratching Methods 0.000 description 5
- 230000002393 scratching effect Effects 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GVVPGTZRZFNKDS-YFHOEESVSA-N Geranyl diphosphate Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/COP(O)(=O)OP(O)(O)=O GVVPGTZRZFNKDS-YFHOEESVSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- GJWSUKYXUMVMGX-UHFFFAOYSA-N citronellic acid Chemical compound OC(=O)CC(C)CCC=C(C)C GJWSUKYXUMVMGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N [(2R)-2-[(2R,3R,4S)-4-hydroxy-3-octadecanoyloxyoxolan-2-yl]-2-octadecanoyloxyethyl] octadecanoate Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- GVVPGTZRZFNKDS-JXMROGBWSA-N geranyl diphosphate Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CO[P@](O)(=O)OP(O)(O)=O GVVPGTZRZFNKDS-JXMROGBWSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002773 monoterpene derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- ZWVMLYRJXORSEP-LURJTMIESA-N (2s)-hexane-1,2,6-triol Chemical compound OCCCC[C@H](O)CO ZWVMLYRJXORSEP-LURJTMIESA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZKHQWZAMYRWXGA-KQYNXXCUSA-J ATP(4-) Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O)[C@@H](O)[C@H]1O ZKHQWZAMYRWXGA-KQYNXXCUSA-J 0.000 description 2
- ZKHQWZAMYRWXGA-UHFFFAOYSA-N Adenosine triphosphate Natural products C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1C1OC(COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)C(O)C1O ZKHQWZAMYRWXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930008398 Citronellate Natural products 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N Progesterone Chemical compound C1CC2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H](C(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N 0.000 description 2
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 2
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 2
- LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N Uric Acid Chemical group N1C(=O)NC(=O)C2=C1NC(=O)N2 LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 2
- IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N azide group Chemical group [N-]=[N+]=[N-] IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical compound C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 125000001810 isothiocyanato group Chemical group *N=C=S 0.000 description 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 150000002098 nerolidol derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- NDTYTMIUWGWIMO-UHFFFAOYSA-N perillyl alcohol Chemical compound CC(=C)C1CCC(CO)=CC1 NDTYTMIUWGWIMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])[O-] QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium group Chemical group [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 125000003375 sulfoxide group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 description 2
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- YYGNTYWPHWGJRM-UHFFFAOYSA-N (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C YYGNTYWPHWGJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFSA-N (R)-mevalonic acid Chemical compound OCC[C@](O)(C)CC(O)=O KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFSA-N 0.000 description 1
- WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N 1,8-cineole Natural products C1CC2CCC1(C)OC2(C)C WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001629 3,7-dimethylocta-2,6-dienyl benzoate Substances 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical class CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFYXLIZNURJQPV-UHFFFAOYSA-N CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O Chemical compound CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O QFYXLIZNURJQPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVHVNMLJNASKHW-UHFFFAOYSA-M Chlorphonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IVHVNMLJNASKHW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLQQUUPVSXIM-UHFFFAOYSA-N DL-mevalonic acid Natural products OCCC(O)(C)CC(O)=O KJTLQQUUPVSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- WEEGYLXZBRQIMU-WAAGHKOSSA-N Eucalyptol Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@]1(C)OC2(C)C WEEGYLXZBRQIMU-WAAGHKOSSA-N 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 235000015511 Liquidambar orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 102000004317 Lyases Human genes 0.000 description 1
- 108090000856 Lyases Proteins 0.000 description 1
- 241000219171 Malpighiales Species 0.000 description 1
- 244000062730 Melissa officinalis Species 0.000 description 1
- 235000010654 Melissa officinalis Nutrition 0.000 description 1
- PRNJXUQTUSFYLV-NTCAYCPXSA-N Nerolidyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CCC(C)(C=C)OC(C)=O PRNJXUQTUSFYLV-NTCAYCPXSA-N 0.000 description 1
- YDVXYTIIPGKIJP-UHFFFAOYSA-N O-Benzoyl-geraniol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 YDVXYTIIPGKIJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWHNFZZYMMANGT-WXUKJITCSA-N O=C(/C=C/c1ccccc1)OCCCCOC(/C=C/c1ccccc1)=O Chemical compound O=C(/C=C/c1ccccc1)OCCCCOC(/C=C/c1ccccc1)=O OWHNFZZYMMANGT-WXUKJITCSA-N 0.000 description 1
- 0 O=C(C=Cc1ccccc1)O*OC(C=Cc1ccccc1)=O Chemical compound O=C(C=Cc1ccccc1)O*OC(C=Cc1ccccc1)=O 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N Sorbitan monopalmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 1
- 239000004870 Styrax Substances 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- BHEOSNUKNHRBNM-UHFFFAOYSA-N Tetramethylsqualene Natural products CC(=C)C(C)CCC(=C)C(C)CCC(C)=CCCC=C(C)CCC(C)C(=C)CCC(C)C(C)=C BHEOSNUKNHRBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018936 Vitellaria paradoxa Nutrition 0.000 description 1
- 241001135917 Vitellaria paradoxa Species 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006125 amorphous polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001851 biosynthetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000006696 biosynthetic metabolic pathway Effects 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 229940107161 cholesterol Drugs 0.000 description 1
- 229960005233 cineole Drugs 0.000 description 1
- 239000010630 cinnamon oil Substances 0.000 description 1
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004737 colorimetric analysis Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- IPHJYJHJDIGARM-UHFFFAOYSA-M copper phthalocyaninesulfonic acid, dioctadecyldimethylammonium salt Chemical compound [Cu+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC.C=1C(S(=O)(=O)[O-])=CC=C(C(=NC2=NC(C3=CC=CC=C32)=N2)[N-]3)C=1C3=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 IPHJYJHJDIGARM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- 235000019383 crystalline wax Nutrition 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930004069 diterpene Natural products 0.000 description 1
- 125000000567 diterpene group Chemical group 0.000 description 1
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N dodecahydrosqualene Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYSA-N endosulfan Chemical compound C12COS(=O)OCC2C2(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C2(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004134 energy conservation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001641 gel filtration chromatography Methods 0.000 description 1
- YDVXYTIIPGKIJP-QINSGFPZSA-N geranyl benzoate Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/COC(=O)C1=CC=CC=C1 YDVXYTIIPGKIJP-QINSGFPZSA-N 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 239000005431 greenhouse gas Substances 0.000 description 1
- 239000011874 heated mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 1
- 125000000879 imine group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008676 import Effects 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003402 intramolecular cyclocondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 description 1
- 239000000865 liniment Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical class OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229960003387 progesterone Drugs 0.000 description 1
- 239000000186 progesterone Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 229930004725 sesquiterpene Natural products 0.000 description 1
- 150000004354 sesquiterpene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229930002368 sesterterpene Natural products 0.000 description 1
- 150000002653 sesterterpene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940057910 shea butter Drugs 0.000 description 1
- 239000000992 solvent dye Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- TUHBEKDERLKLEC-UHFFFAOYSA-N squalene Natural products CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC=C(/C)CCC=C(/C)CC=C(C)C)C)C)C TUHBEKDERLKLEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940031439 squalene Drugs 0.000 description 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 1
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000858 thiocyanato group Chemical group *SC#N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005628 tolylene group Chemical group 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- 150000003648 triterpenes Chemical class 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/102—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/34—Hot-melt inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/38—Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к меняющим фазовое состояние чернилам, которые являются твердыми при комнатной температуре и расплавленными при повышенной температуре струйного печатающего устройства. Указанные чернила содержат носитель, включающий кристаллический транс-коричный сложный диэфир и аморфную политерпеновую смолу. Транс-коричный сложный диэфир выбрают из транс-циклогексан-1,4-диметанол-транс-циннамата, пара-фенил-1,4-диметанол-транс-циннамата, бис-(гидроксиметил)-фуран-транс-циннамата, 2,5-дигидроксиметил-тетрагидрофуран-транс-циннамата, 2,3-бутандиолового сложного диэфира транс-коричной кислоты или их смеси. Предложенные чернила обеспечивают резкие и быстрые фазовые переходы от расплавленного жидкого состояния к твердому, повышенную устойчивость изображения к истиранию и к образованию складок при сгибании напечатанной бумаги. Значение твердости чернил, измеренное с использованием дюрометра при 25°C, составляет по меньшей мере 70. 2 н. и 18 з.п. ф-лы, 1 ил., 2 табл., 10 пр.
Description
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
В настоящем документе раскрываются композиции меняющих свое фазовое состояние чернил. Более конкретно, в настоящем документе раскрываются меняющие свое фазовое состояние чернила, содержащие кристаллические полученные из транс-коричной кислоты сложные диэфиры и аморфные политерпеновые смолы.
В основном меняющие свое фазовое состояние чернила (иногда указываются как «термоплавкие чернила») находятся в твердом состоянии при комнатной температуре, но при повышенной рабочей температуре струйного печатающего устройства существуют в жидком состоянии. При рабочей температуре сопла капли жидких чернил выбрасываются из печатающего устройства и, когда капли чернил контактируют с поверхностью записывающей подложки, непосредственно или посредством промежуточных нагреваемых ленты или барабана переноса, они быстро затвердевают с образованием заданного изображения из затвердевших капель чернил. Меняющие свое фазовое состояние чернила также применялись в других технологиях печати, таких как глубокая печать, как раскрывается, например, в патенте США 5496879 и патентных публикациях Германии DE 4205636 AL и DE 4205713 AL, раскрытое в каждом из которых полностью включается в настоящий документ путем ссылки.
Меняющие свое фазовое состояние чернила желательны для струйных печатающих устройств, поскольку они остаются в твердом состоянии при комнатной температуре в процессе транспортировки, длительного хранения и т.п. Дополнительно с помощью жидких струйно распыляемых чернил в большой степени устраняются проблемы, связанные с засорением сопла в результате испарения чернил, тем самым повышается надежность струйной печати. Дополнительно для струйных принтеров, использующих меняющие свое фазовое состояние чернила, в которых капли чернил наносятся непосредственно на конечную записывающую подложку (например, бумагу, прозрачный материал или им подобные), капли затвердевают немедленно при контакте с подложкой, так, что предотвращается миграция чернил по носителю и улучшается качество точки.
Известные меняющие свое фазовое состояние чернила в основном содержат такие компоненты, как кристаллические воски и другие материалы, которые обеспечивают резкие и быстрые фазовые переходы от расплавленного жидкого состояния к твердому состоянию. Однако много известных меняющих свое фазовое состояние чернил имеют недостатки, такие как слабая адгезия к подложкам, выполненным из бумаги с покрытием, приводящая в результате к слабой устойчивости к царапинам, слабой прочности изображения, твердости и хрупкости, плохим эксплуатационным показателям при «сгибании бумаги», таким как растрескивание и сморщивание изображения, когда документ сгибают, и смещению документа. Кроме того, неполярность этих компонентов чернил часто приводит к ограничениям совместимости с общедоступными красителями и пигментами, приводящим в результате к потребности в более дорогих или изготовленных по заказу красящих веществах, для того чтобы обеспечить хорошую растворимость и диспергируемость в носителе чернил и хорошую длительную термическую стабильность, для того чтобы предотвратить разложение красящего вещества или миграцию красящего вещества, В дополнение к этому множество известных меняющих свое фазовое состояние чернил создает отпечатки, которые не приемлемы для записей, сделанных ручками.
Также у потребителей возникла потребность в материалах, полученных из биологического сырья или, по меньшей мере частично, из возобновляемых ресурсов. Энергетическая и экологическая политика, повышение и неустойчивость цен на нефть и общественная/политическая осведомленность о быстром снижении мировых запасов полезных ископаемых создали потребность в нахождении экологически чистых мономеров, полученных из биоматериалов. С помощью использования биологически возобновляемого исходного сырья производители могут снизить свои выбросы парниковых газов в атмосферу в пересчете на углерод и перейти к выбросам с нулевым балансом по углероду или даже с нейтральным балансом по углероду. Полученные из биологического сырья полимеры также могут быть очень привлекательными с точки зрения специфического сбережения энергии и снижения выбросов. Использование полученного из биологических материалов исходного сырья может помочь обеспечить новые источники доходов для внутреннего сельского хозяйства и снизить экономические риски и экономическую неопределенность, связанные с зависимостью от импорта нефти из нестабильных регионов.
Следовательно, хотя известные вещества и процессы являются подходящими для предназначенных им целей, существует потребность в улучшенных меняющих свое фазовое состояние чернилах. Дополнительно существует потребность в изменяющих свое фазовое состояние чернилах, обладающих резкими и быстрыми фазовыми переходами от расплавленного жидкого состояния к твердому состоянию. Кроме того, существует потребность в изменяющих свое фазовое состояние чернилах, обладающих хорошей адгезией к подложкам, изготовленным из бумаги с покрытием. Дополнительно существует потребность в изменяющих свое фазовое состояние чернилах, обладающих хорошей устойчивостью к царапинам. Также существует потребность в изменяющих свое фазовое состояние чернилах, позволяющих получить изображения с хорошей устойчивостью. В дополнении к этому существует потребность в изменяющих свое фазовое состояние чернилах, которые обладают хорошими эксплуатационными показателями при «сгибании бумаги» и сниженными растрескиванием и сморщиванием изображения при сгибании документа. Кроме того, существует потребность в изменяющих свое фазовое состояние чернилах, с помощью которых можно обеспечить хорошие эксплуатационные характеристики без смещения документа. Дополнительно существует потребность в изменяющих свое фазовое состояние чернилах, которые обладают хорошей совместимостью с общедоступными красящими веществами. В дополнение к этому сохраняется потребность в изменяющих свое фазовое состояние чернилах, содержащих по меньшей мере несколько веществ, по меньшей мере частично полученных из биологических или возобновляемых источников. Кроме того, сохраняется потребность в меняющих свое фазовое состояние чернилах, которые могут быть получены по желательно низкой цене. Дополнительно сохраняется потребность в меняющих свое фазовое состояние чернилах, создающих отпечатки, пригодные для записей, сделанных ручками. Также существует потребность в меняющих свое фазовое состояние чернилах, содержащих некие биологически разлагаемые компоненты.
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
В настоящем документе раскрываются меняющие свое фазовое состояние чернила, содержащие носитель, который содержит: (а) кристаллический транскоричный сложный диэфир и (b)аморфную политерпеновую смолу. Также в настоящем документе раскрываются меняющие свое фазовое состояние чернила, содержащие: (1) носитель, содержащий: (а) кристаллический транс-коричный сложный диэфир в количестве от около 50 до около 95 масс.%; и (b) аморфную политерпеновую смолу в количестве от около 5 до около 50 масс.%; и (2) красящее вещество. Кроме того, в настоящем документе раскрываются меняющие свое фазовое состояние чернила, содержащие: (1) носитель, содержащий: (а) кристаллический транс-коричный сложный диэфир в количестве от около 50 до около 95 масс.%, при этом упомянутый транс-коричный сложный диэфир представлен формулой
в которой R является: (i) алкиленовой группой, охватывающей замещенные и незамещенные алкиленовые группы, и в которой могут присутствовать или отсутствовать гетероатомы; (ii) ариленовой группой, охватывающей замещенные и незамещенные ариленовые группы, и в которой могут присутствовать или отсутствовать гетероатомы; (iii) арилалкиленовой группой, охватывающей замещенные и незамещенные арилалкиленовые группы, и в которой в алкиловой и/или ариловой части могут присутствовать или отсутствовать гетероатомы; или (iv) алкилариленовой группой, охватывающей замещенные и незамещенные алкилариленовые группы, и в которой в алкиловой и/или ариловой части могут присутствовать или отсутствовать гетероатомы, в которых два или более заместителя могут объединяться с образованием кольца; и (b) аморфную политерпеновую смолу в количестве от около 5 до около 50 масс.%, содержащую мономеры, выбранные из альфа-пинена, бета-пинена, лимонена, норборнена, мирцена, фелландрена, карвона, камфена, 2-карена, 3-карена, периллилового спирта, периллилового альдегида, перилловой кислоты, сложных алкиловых эфиров периллилового спирта, сложных ариловых эфиров периллилового спирта, сложных арилалкиловых эфиров периллилового спирта, сложных алкилариловых эфиров периллилового спирта, α-ионона, β-ионона, γ-терпинена, β-цитронеллена, β-цитронеллола, цитронеллаля, цитронелловой кислоты, сложных алкиловых эфиров β-цитронеллола, сложных ариловых эфиров β-цитронеллола, сложных арилалкиловых эфиров β-цитронеллола, сложных алкилариловых эфиров β-цитронеллола, гераниола, гераниаля, сложных алкиловых эфиров гераниола, сложных ариловых эфиров гераниола, сложных арилалкиловых эфиров гераниола, сложных алкилариловых эфиров гераниола, линалоола, сложных алкиловых эфиров линалоола, сложных ариловых эфиров линалоола, сложных арилалкиловых эфиров линалоола, сложных алкилариловых эфиров линалоола, неролидола, сложных алкиловых эфиров неролидола, сложных ариловых эфиров неролидола, сложных арилалкиловых эфиров неролидола, сложных алкилариловых эфиров неролидола, вербенола, вербенона, сложных алкиловых эфиров вербенола, сложных ариловых эфиров вербенола, сложных арилалкиловых эфиров вербенола, сложных алкилариловых эфиров вербенола и их смесей; и (2) красящее вещество.
КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ЧЕРТЕЖЕЙ
На Фигуре 1 представлен график зависимости комплексной вязкости от температуры для чернил, приготовленных в демонстрационных примерах.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Раскрытые в настоящем документе чернила содержат кристаллические, полученные из транс-коричной кислоты сложные диэфиры. Транс-коричная кислота является природным веществом, обнаруживаемым в коричном масле или в бальзамах, таких как стиракс или масло семян дерева ши. Транс-коричная кислота также может быть получена из природной аминокислоты - фенилаланина путем использования фермента - фенилаланинаммонийлиазы. С транс-коричной кислотой с образованием сложных диэфиров могут взаимодействовать различные диолы формулы HO-R-OH.
Примеры приемлемых сложных транс-коричных диэфиров включают (но не ограничиваются) сложные транс-коричные диэфиры формулы
в которой R представляет собой: (1) алкиленовую группу, охватывающую линейные, разветвленные, насыщенные, ненасыщенные, циклические, замещенные и незамещенные алкиленовые группы, и при этом в этой алкиленовой группе, в одном варианте осуществления с по меньшей мере 2 атомами углерода, в другом варианте осуществления - с по меньшей мере 3 атомами углерода, а в еще одном варианте осуществления - с по меньшей мере 4 атомами углерода и в одном варианте осуществления - с не более чем 20 атомами углерода, в другом варианте осуществления - с не более чем 10 атомами углерода, а в еще одном варианте осуществления - с не более чем 8 атомами углерода могут присутствовать или отсутствовать гетероатомы, такие как кислород, азот, сера, кремний, фосфор, бор и т.п.; (2) ариленовую группу, охватывающую замещенные и незамещенные ариленовые группы, и при этом в этой ариленовой группе, в одном варианте осуществления - с по меньшей мере 6 атомами углерода, в другом варианте осуществления - с по меньшей мере 7 атомами углерода, а в еще одном варианте осуществления - с по меньшей мере 8 атомами углерода и в одном варианте осуществления - с не более чем 20 атомами углерода, в другом варианте осуществления - с не более чем 18 атомами углерода, а в еще одном варианте осуществления - с не более чем 16 атомами углерода, такой как фенилен или подобные, могут присутствовать или отсутствовать гетероатомы, такие как кислород, азот, сера, кремний, фосфор, бор и т.п.; (3) арилалкиленовую группу, охватывающую замещенные и незамещенные арилалкиленовые группы, в которых алкильная часть арилалкиленовой группы может быть линейной, разветвленной, насыщенной, ненасыщенной и/или циклической, и при этом в этой арилалкиленовой группе, в одном варианте осуществления - с по меньшей мере 7 атомами углерода, в другом варианте осуществления - с по меньшей мере 8 атомами углерода, а в еще одном варианте осуществления - с по меньшей мере 9 атомами углерода и в одном варианте осуществления - с не более чем 20 атомами углерода, в другом варианте осуществления - с не более чем 18 атомами углерода, а в еще одном варианте осуществления - с не более чем 16 атомами углерода, такой как бензиленовой группе или ей подобной, в алкильной и/или арильной ее части могут присутствовать или отсутствовать гетероатомы, такие как кислород, азот, сера, кремний, фосфор, бор и т.п.; или (4) алкилариленовую группу, охватывающую замещенные и незамещенные алкилариленовые группы, в которых алкильная часть алкилариленовой группы может быть линейной, разветвленной, насыщенной, ненасыщенной и/или циклической, и при этом в этой алкилариленовой группе, в одном варианте осуществления - с по меньшей мере 7 атомами углерода, в другом варианте осуществления - с по меньшей мере 8 атомами углерода, а в еще одном варианте осуществления - с по меньшей мере 9 атомами углерода и в одном варианте осуществления - с не более чем 20 атомами углерода, в другом варианте осуществления - с не более чем 18 атомами углерода, а в еще одном варианте осуществления - с не более чем 16 атомами углерода, такой как толилен или ей подобной, в алкильной и/или арильной ее части могут присутствовать или отсутствовать гетероатомы, такие как кислород, азот, сера, кремний, фосфор, бор и т.п., причем заместителями в замещенных алкиленовых, ариленовых, арилалкиленовых и алкилариленовых группах могут быть (не ограничиваясь ими) гидроксигруппы, атомы галогенов, аммониевые группы, пиридиновые группы, пиридиниевые группы, эфирные группы, альдегидные группы, кетонные группы, амидные группы, карбонильные группы, тиокарбонильные группы, сульфатные группы, сульфонатные группы, кислые сульфониевые группы, сульфидные группы, сульфоксидные группы, фосфиновые группы, фосфониевые группы, фосфатные группы, нитрильные группы, меркаптогруппы, нитрогруппы, нитрозогруппы, сульфоновые группы, ацильные группы, группы кислотных ангидридов, азидные группы, изотиоцианатогруппы, карбоксилатные группы, карбоксильные группы, уретановые группы, мочевинные группы, их смеси и т.п., где два или более заместителей могут быть связаны между собой с образованием кольца.
Конкретные примеры приемлемых полученных из транс-коричной кислоты сложных диэфиров включают (но не ограничиваются) пропан-1,3-транс-циннамат формулы
бутан-1,4-транс-циннамат формулы
гексан-1,6-транс-циннамат формулы
транс-циклогексан-1,4-диметанол-транс-циннамат формулы
пара-фенил-1,4-диметанол-транс-циннамат формулы
бис-(гидроксиметил)-фуран-транс-циннамат формулы
2,5-дигидроксиметил-тетрагидрофуран-транс-циннамат формулы
2,3-бутандиоловый диэфир транс-коричной кислоты формулы
или им подобные, а также их смеси.
В одном из конкретных воплощений диол выбирают из диолов, получаемых из биологического или возобновляемого источника. Продукты могут быть протестированы на то, являются ли они полученными из нефти или из возобновляемых источников, с помощью радиоуглеродного 14С определения возраста. Продукты, полученные из нефти, будут иметь существенно более высокие значения радиоуглеродно 14С определенного возраста, порядка миллионов лет, по сравнению со значениями, очень близкими или соответствующими настоящему времени для тех продуктов, что были получены из возобновляемых источников. Примеры приемлемых полученных из биологического сырья диолов включают, но не ограничиваются, 1,4-бутандиол, 1,3-пропандиол, 2,3-бутандиол и т.п., а также их смеси, которые могут быть получены из сахаров. Следовательно, все транс-коричные диэфирные вещества могут выбираться таким образом, чтобы они были получены из биологического сырья.
Сложные транс-коричные диэфиры присутствуют в носителе чернил в любом желательном или эффективном количестве в одном варианте осуществления в количестве по меньшей мере 50 масс.%, в другом варианте осуществления - по меньшей мере 60 масс.%, а в еще одном варианте осуществления - по меньшей мере 70 масс.% и в одном варианте осуществления - в количестве не более чем 95 масс.%, в другом варианте осуществления - не более чем 90 масс.%, а в еще одном варианте осуществления - в количестве не более чем 85 масс.%.
Чернила, раскрываемые в настоящем документе, также содержат аморфную политерпеновую смолу. Политерпеновые смолы представляют собой смолы, полученные полимеризацией ненасыщенных монотерпеновых соединений, таких как альфа-пинен, бета-пинен, d-лимонен или им подобные, а также их смесей, при этом все эти соединения получают из возобновляемых источников.
Монотерпеновые соединения представляют собой состоящие из 10 атомов углерода соединения, относящиеся к природным продуктам семейства терпеноидов, которые естественным образом биосинтезируются в растительных и животных источниках из двух типов соединений-структурных единиц, состоящих из 5 атомов углерода: изопентенилпирофосфата (IPP) и диметилаллилпирофосфата (DMAPP). Путь биосинтеза, в котором производятся монотерпеновые соединения (также известный как путь мевалоновой кислоты), предусматривает катионное присоединение IPP к DMAPP по системе «голова-хвост», которое катализуется ферментативно с участием аденозинтрифосфатного (АТР) равновесия. Продукт, образованный при присоединении IPP к DMAPP, представляет собой геранилпирофосфат (GPP), к которому можно продолжить присоединять IPP и DMAPP структурные звенья, тем самым получая более крупные терпеноидные соединения, включая сесквитерпены (соединения, состоящие из 15 атомов углерода), дитерпены (соединения, состоящие из 20 атомов углерода, такие как, например, канифольное семейство производных абиетиновой кислоты), сестертерпены (соединения, состоящие из 25 атомов углерода) и общеизвестные тритерпены (состоящие из 30 атомов углерода соединения, включающие сквален, холестерин, прогестерон и другие стериновые и стероидные соединения). Альтернативно, состоящая из 10 атомов углерода структурная единица - GPP (геранилпирофосфат) может подвергаться внутримолекулярной циклизации для получения содержащих функциональные группы и ароматических монотерпеновых соединений, которые включают мононенасыщенные пинены (изомеры альфа и бета), лимонен, камфены и борнены.
Окисление этих ненасыщенных соединений приводит к получению общеизвестных ароматических монотерпенов, таких как ментол, гераниол, эвкалиптол, перилловый спирт и камфора. Подробности биосинтеза и свойства терпеноидного семейства природных продуктов полностью описаны, например, в P.M.Dewick, Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach (2002, Wiley).
В конкретных вариантах осуществления политерпеновые смолы могут быть гомополимерами или сополимерами ненасыщенных монотерпенов, таких как альфа-пинен, бета-пинен, d-лимонен, смеси альфа/бета-пиненов или им подобные, и их смешанными комбинациями. В других конкретных вариантах осуществления политерпеновые смолы также могут быть сополимерами ненасыщенных монотерпенов, таких как альфа-пинен, бета-пинен, d-лимонен или им подобные, и других традиционных этилен-ненасыщенных мономеров, полученных из нефти, таких как стирол, альфа-метилстирол, алкилакрилаты, алкилметакрилаты, винилалканоаты, такие как винилацетат, винилбутират или им подобные, этиленвинилацетат, стиролмалеиновый ангидрид и аналогичные мономеры.
Примеры приемлемых политерпеновых смол включают (но не ограничиваются) гомополимеры и сополимеры α-пинена, β-пинена, лимонена, норборнена, мирцена, фелландрена, карвона, камфена, 2-карена, 3-карена, периллилового спирта, периллилового альдегида, перилловой кислоты, алкиловых, ариловых, арилалкиловых и алкилариловых сложных эфиров периллилового спирта или перилловой кислоты, α-ионона, β-ионона, γ-терпинена, β-цитронеллена, β-цитронеллола, цитронеллаля, цитронелловой кислоты, алкиловых, ариловых, арилалкиловых и алкилариловых сложных эфиров цитронеллола или цитронеловой кислоты, гераниола, гераниаля, алкиловых, ариловых, арилалкиловых и алкилариловых сложных эфиров гераниола, таких как геранилбензоат или ему подобные, линалоола, алкиловых, ариловых, арилалкиловых и алкилариловых сложных эфиров линалоола, неролидола, алкиловых, ариловых, арилалкиловых и алкилариловых сложных эфиров неролидола, таких как неролидилацетат или ему подобные, вербенола, вербенона, алкиловых, ариловых, арилалкиловых и алкилариловых сложных эфиров вербенола, и смеси, смешанные из этих гомополимеров и сополимеров. Алкиловые, ариловые, арилалкиловые и алкилариловые сложные эфиры включают эфиры, в которых алкил охватывает линейные, разветвленные, насыщенные, ненасыщенные, циклические, замещенные и незамещенные алкильные группы и в которых в этой алкильной группе, в одном варианте осуществления - с по меньшей мере 1 атомом углерода, а в другом варианте осуществления - с по меньшей мере 2 атомами углерода, и в одном варианте осуществления - с не более чем 20 атомами углерода, а в другом варианте осуществления - с не более чем 18 атомами углерода могут присутствовать или отсутствовать гетероатомы, такие как кислород, азот, сера, кремний, фосфор, бор или им подобные; арил охватывает замещенные и незамещенные арильные группы, в которых в этой арильной группе в одном варианте осуществления - с по меньшей мере 5 атомами углерода, а в другом варианте осуществления - с по меньшей мере 6 атомами углерода и в одном варианте осуществления - с не более чем 24 атомами углерода, в другом варианте осуществления - с не более чем 18 атомами углерода, а в еще одном варианте осуществления - с не более чем 14 атомами углерода, такой как фенил или ей подобной, могут присутствовать или отсутствовать гетероатомы, такие как кислород, азот, сера, кремний, фосфор, бор или им подобные; арилалкил охватывает замещенные и незамещенные арилалкильные группы, в которых алкильная часть арилалкильной группы может быть линейной, разветвленной, насыщенной, ненасыщенной и/или циклической и в которых в алкильной и/или арильной части этой арилалкильной группы в одном варианте осуществления - с по меньшей мере 6 атомами углерода, а в другом варианте осуществления - с по меньшей мере 7 атомами углерода и в одном варианте осуществления - с не более чем 36 атомами углерода, в другом варианте осуществления - с не более чем 24 атомами углерода, а в еще одном варианте осуществления - с не более чем 18 атомами углерода, такой как бензил или подобной, могут присутствовать или отсутствовать гетероатомы, такие как кислород, азот, сера, кремний, фосфор, бор или им подобные; алкиларил охватывает замещенные и незамещенные алкиларильные группы, в которых алкильная часть алкиларильной группы может быть линейной, разветвленной, насыщенной, ненасыщенной и/или циклической и в которых в алкильной и/или арильной части этой алкиларильной группы, в одном варианте осуществления - с по меньшей мере 6 атомами углерода, а в другом варианте осуществления - с по меньшей мере 7 атомами углерода и в одном варианте осуществления - с не более чем 36 атомами углерода, в другом варианте осуществления - с не более чем 24 атомами углерода, а в еще одном варианте осуществления - с не более чем 18 атомами углерода, такой как толил или подобной, могут присутствовать или отсутствовать гетероатомы, такие как кислород, азот, сера, кремний, фосфор, бор или им подобные; и в которых заместителями в замещенных алкильных, арильных, арилалкильных и алкиларильных группах могут быть (но не ограничиваются ими) гидроксигруппы, атомы галогенов, аминные группы, иминные группы, аммониевые группы, цианогруппы, придиновые группы, пиридиниевые группы, эфирные группы, альдегидные группы, кетонные группы, сложноэфирные группы, амидные группы, карбонильные группы, тиокарбонильные группы, сульфатные группы, сульфонатные группы, кислые сульфониевые группы, сульфидные группы, сульфоксидные группы, фосфинные группы, фосфониевые группы, фосфатные группы, нитрильные группы, меркаптогруппы, нитрогруппы, нитрозогруппы, сульфонные группы, ацильные группы, группы кислотных ангидридов, азидные группы, цианатогруппы, изоцианатогруппы, тиоцианатогруппы, изотиоцианатогруппы, карбоксилатные группы, карбоксильные группы, уретановые группы, мочевинные группы, их смеси или им подобные, причем два или несколько заместителей могут соединяться с образованием кольца. Другие примеры приемлемых политерпеновых соединений включают сополимеры ненасыщенных монотерпенов с традиционными, полученными из нефти этилен-ненасыщенными мономерами, такими как, например, стирол, альфа-метилстирол, алкилакрилаты (с таким же алкилом, как определено в этом параграфе), винилалканоаты (с таким же алкилом, как определено в этом параграфе), такие как винилацетат, винилбутират или им подобные, этиленвинилацетат, стиролмалеиновый ангидрид и аналогичные мономеры.
Политерпеновые смолы для раскрываемых в настоящем документе чернил главным образом являются статистическими сополимерами, но также могут охватывать блок-сополимеры или привитые сополимеры, полученные способами, подходящими для синтеза блок-сополимеров или для химического прививания прочих сополимерных сегментов. В конкретном варианте осуществления политерпеновая смола является статистическим сополимером, полученным из смеси α-пинена, β-пинена, β-фелландрена и прочих этилен-ненасыщенных мономеров, таких как дипентен или изопрен, или лимонен. В вариантах осуществления, в которых политерпеновые смолы получены из смесей мономеров α-пинена, β-пинена, мольное отношение мономеров α-пинена к β-пинену может находиться в диапазоне от 5% до 80% от общего количества смеси пиненовых мономеров. В дополнительных вариантах осуществления общее количество α/β-пиненовых мономеров, используемое для получения политерпеновых смол, может находиться в диапазоне от 50 мол.% до 100 мол.% от общего используемого количества мономеров.
Среднемассовая молекулярная масса (Mw) политерпеновых смол может составлять любую приемлемую величину, являющуюся пригодной для конкретного состава чернил. В конкретных вариантах осуществления значение является таким, чтобы обеспечить композицию чернил, которая обладает хорошей вязкостью при струйном распыленим при повышенной температуре - от 9 до 12 сантипуаз (сПз). В одном конкретном варианте осуществления значение Mw для политерпеновых смол (определенная методами гель-фильтрационной хроматографии и измеренная относительно полистироловых калибровочных стандартов), выраженное в г/моль, составляет по меньшей мере 2000, в другом варианте осуществления - по меньшей мере 5000, а в еще одном варианте осуществления - по меньшей мере 7000 и в одном варианте осуществления - не более чем 50000, в другом варианте осуществления - не более чем 30000, а в еще одном варианте осуществления - не более чем 20000.
Приемлемые для раскрываемых в настоящем документе чернил политерпеновые смолы являются аморфными веществами. В конкретных вариантах осуществления политерпеновые смолы имеют палевый цвет и значение по шкале Гарднера менее 5, если измеряются с помощью колориметрии (прибором тинтометром) в виде 50 масс.% раствора в органическом растворителе. Политерпеновые смолы имеют температуры наступления стеклования (Тст) в одном варианте осуществления по меньшей мере 10°С, а в одном варианте осуществления не более 60°С и значение конечной Тст в одном варианте осуществления по меньшей мере 20°С, в одном варианте осуществления не более чем 75°С. Кроме того, политерпеновые смолы имеют температуры размягчения (измеренные методом кольца и шара) в одном варианте осуществления по меньшей мере 30°С, в другом варианте осуществления - по меньшей мере 40°С, а в еще одном варианте осуществления по меньшей мере 50°С и в одном варианте осуществления - не более чем 130°С, в другом варианте осуществления - не более чем 125°С, а в еще одном варианте осуществления - не более чем 120°С.
В одном конкретном варианте осуществления некоторые политерпеновые смолы могут проявлять реологические свойства аморфных полимеров, как показано в таблице ниже. Примеры политерпеновых смол PICCOLYTE® показаны проявляющими комплексные вязкости, измеренные при частоте 1 Гц и при температурах свыше 130°С, которые находятся в диапазоне от 200 сПз до 20000 сПз. При температурах ниже 100°С комплексные вязкости, измеренные для этих смол при 1 Гц, были значительно выше и колебались в диапазоне от 1·105 сПз до 5·109 сПз. В дополнение, политерпеновые смолы ведут себя, как ньютоновские жидкости в том смысле, что комплексная вязкость, измеренная при температурах свыше 130°С, не меняется значительным образом при различных применяемых частотах сдвига (лежащих в диапазоне от 0,1 Гц до 16 Гц). Благодаря этим свойствам политерпеновые смолы сочли приемлемыми для использования в качестве аморфных связующих смол в составах меняющих свое фазовое состояние чернил, если они комбинируются с кристаллическим, меняющим фазовое состояние агентом или модифицирующим вязкость компонентом.
Реологические профили трех приемлемых коммерчески доступных политерпеновых смол были измерены с использованием реометра с регулируемым сдвигом Rheometrics RFS3 и результаты показаны в таблице ниже. Комплексную вязкость измеряли по всей динамической температурной развертке от 140°С до 75°С, используя прибор Rheometrics RFS3, оснащенный 25 мм параллельной плоской оснасткой, установленный на постоянную частоту 1 Гц и при постоянном 100% прилагаемом сдвиге.
| Температура (°С) | Комплексная вязкость (сПз)* | ||
| Piccolyte® F105 | Piccolyte® F90 | Piccolyte® S-85 | |
| 140 | 6878 | 1374 | 466 |
| 135 | 12081 | 2250 | 656 |
| 130 | 22160 | 3844 | 971 |
| 125 | 42335 | 6895 | 1492 |
| 120 | 86630 | 12966 | 2353 |
| 115 | 186236 | 26242 | 3904 |
| 110 | 436821 | 55129 | 6849 |
| 105 | 1096000 | 129719 | 12755 |
| 100 | 3023294 | 320089 | 24320 |
| 95 | 7979134 | 813184 | 50656 |
| 90 | --- | 2228871 | 112470 |
| 85 | --- | 5768318 | 255240 |
| 80 | --- | --- | 643621 |
| 75 | --- | --- | 1575535 |
| --- указано для неизмеренных | |||
Примеры приемлемых аморфных политерпеновых смол включают серии смол PICCOLYTE, коммерчески доступные в Pinova Solutions (USA), такие как PICCOLYTE® S25 и S85 (β-пиненовые смолы, полученные из β-пинена), PICCOLYTE® F90 и F105 (α-пиненовые/β-пиненовые сополимерные смолы, полученные из α-пиненовой/β-пиненовой смеси мономеров) и PICCOLYTE® С 105 (лимоненовая смола, полученная из лимоненовых мономеров). Другие приемлемые политерпеновые смолы охватывают смолы SYLVAGUM™ TR90 и TR105 и смолы SYLVARES™ ZT106, доступные в Arizona Chemical (USA).
Политерпены являются особенно желательными компонентами чернил, поскольку они имеют хорошую термическую стабильность и подходящие для меняющих свое фазовое состояние чернил для печати эластомерные свойства и поскольку их получают из биологического или возобновляемого сырья.
Аморфная политерпеновая смола присутствует в носителе чернил в любом желаемом или эффективном общем количестве, в одном варианте осуществления в количестве по меньшей мере 5 масс.%, в другом варианте осуществления - по меньшей мере 10 масс.%, в еще одном варианте осуществления - по меньшей мере 15 масс.%, а в еще одном варианте осуществления - по меньшей мере 20 масс.% и в одном варианте осуществления - не более чем 50 масс.%, в другом варианте осуществления - не более чем 40 масс.%, в еще одном варианте осуществления - не более чем 35 масс.%, а в еще одном варианте осуществления - не более чем 30 масс.%.
Также композиции чернил могут содержать необязательное красящее вещество. В композициях чернил может быть использовано любое желаемое или эффективное красящее вещество, включая красители, пигменты, их смеси и т.п. Может быть выбран любой краситель или пигмент, который может быть диспергирован или растворен в носителе чернил и является совместимым с прочими компонентами чернил. Композиции чернил могут быть использованы в комбинации с традиционными красящими веществами для чернил. Также могут быть использованы полимерные красители.
В некоторых вариантах осуществления применяют сольвентные красители.
Пигменты также являются подходящими красящими веществами для описанных в настоящем документе чернил.
Также могут быть использованы смеси из двух или более красителей, двух или более пигментов и одного или нескольких красителей с одним или несколькими пигментами.
Также чернила могут содержать один или несколько диспергирующих агентов и/или одно или несколько поверхностно-активных веществ для обеспечения известных для них свойств, таких как регулирование смачиваемости пигментов в композиции чернил. Примеры приемлемых добавок включают, но не ограничиваются, BYK-UV 3500, BYK-UV 3510 (BYK-Chemie); добавки Dow Coming 18, 27, 57, 67; ZONYL FSO 100 (DuPont); MODAFLOW 2100 (Solutia); Foam Blast 20F, 30, 550 (Lubrizol); EFKA-1101, -4046, -4047, -2025, -2035, -2040, -2021, -3600, -3232; SOLSPERSE 13000, 13240, 17000, 19200, 20000, 34750, 36000, 39000, 41000, 54000. Отдельные диспергирующие агенты или комбинации необязательно могут быть использованы совместно с синергетически действующими веществами, включающими SOLSPERSE 5000, 12000, 22000 (Lubrizol); DISPERBYK-108, -163, -167, 182 (BYK-Chemie); K-SPERSE 132, XD-A503, XD-A505 (King Industries). В случае присутствия необязательные добавки, каждая или в комбинации, могут присутствовать в чернилах в любом желаемом или эффективном количестве, в одном варианте осуществления в количестве по меньшей мере 0,1 масс.% от массы чернил, а в другом варианте осуществления - по меньшей мере 0,5 масс.% от массы чернил и в одном варианте осуществления - не более чем 15 масс.% от массы чернил, а в еще одном варианте осуществления - не более чем 12 масс.% от массы чернил.
Красящее вещество присутствует в любом желаемом или эффективном для получения желаемого цвета или оттенка количестве, в одном варианте осуществления в количестве по меньшей мере 0,5 масс.% от массы чернил, в другом варианте осуществления - по меньшей мере 1 масс.% от массы чернил, а в еще одном варианте осуществления - меньшей мере 2 масс.% от массы чернил и в одном варианте осуществления - не более чем 30 масс.% от массы чернил, в другом варианте осуществления - не более чем 20 масс.% от массы чернил, в еще одном варианте осуществления - не более чем 15 масс.% от массы чернил, в еще одном варианте осуществления - не более чем 12 масс.% от массы чернил, а в еще одном варианте осуществления - не более чем 10 масс.% от массы чернил.
В чернилах могут содержаться дополнительные необязательные компоненты, такие как модификаторы вязкости, которые обязательно являются низкоплавкими и предпочтительно кристаллическими соединениями, имеющими такую низкую вязкость расплава, которая позволяет меняющим свое фазовое состояние чернилам иметь достаточно низкую для струнной печати вязкость. Кристаллические модификаторы вязкости могут иметь температуры плавления в одном варианте осуществления - по меньшей мере 40°С, в другом варианте осуществления - по меньшей мере 50°С, а в еще одном варианте осуществления - по меньшей мере 55°С и в одном варианте осуществления - не более чем 100°С, в другом варианте осуществления - не более чем 95°С, а в еще одном варианте осуществления - не более чем 90°С. Вязкость расплава подходящих для использования в раскрываемых в настоящем документе чернилах модификаторов вязкости в одном варианте осуществления составляет по меньшей мере 3 сПз, в другом варианте осуществления - по меньшей мере 4 сПз, а в еще одном варианте осуществления - по меньшей мере 5 сПз и в одном варианте осуществления - не более чем 12 сПз, в другом варианте осуществления - не более чем 10 сПз, а в еще одном варианте осуществления - не более чем 9,5 сПз. Примеры приемлемых для меняющих свое фазовое состояние чернил модификаторов вязкости включают, но не ограничиваются, пентаэритритоловые сложные эфиры, такие как пентаэритритолтетрастеарат, пентаэритритолтетрабензоат и т.п., сложные эфиры сорбита, включая сорбитантристеаратные сложные эфиры или им подобные, такие как SPAN 65, SPAN 60, SPAN 85, SPAN 40 или им подобные, доступные в Sigma-Aldrich Fine Chemicals Inc., стеарилстеарамид (также известный как KEMAMIDE S180, доступный в Chemtura Corp.), эрукамид, стеарон, тетрастеарат сахарозы, триацетат тетрастеарата сахарозы (коммерчески доступный как SISTERNA А10Е-С) линейные алкилциннаматные сложные эфиры, сложные эфиры общей формулы
в которой R1, R2 и R3 каждый независимо от других является атомом водорода или алкильной цепью, полученной из насыщенных жирных кислот (таких, как пальмитиновая кислота или ей подобная) или им подобных, а также их смесями и т.п., при этом модификаторы вязкости могут содержаться в композиции чернил в количествах, в одном варианте осуществления по меньшей мере 0,5 масс.%, в другом варианте осуществления - по меньшей мере 1 масс.%, а в еще одном варианте осуществления - по меньшей мере 2 масс.% и в одном варианте осуществления - не более чем 15 масс.%, в другом варианте осуществления - не более чем 12 масс.%, а в еще одном варианте осуществления - не более чем 10 масс.%.
В некоторых вариантах осуществления чернила, для того чтобы защитить изображения от окисления, а также защитить компоненты чернил от окисления во время существования в виде нагретого расплава в резервуаре для чернил, необязательно могут содержать антиоксиданты. В случае присутствия антиоксидант может присутствовать в чернилах в любом желаемом или эффективном количестве, в одном варианте осуществления в количестве по меньшей мере 0,25 масс.% от массы чернил, а в другом варианте осуществления - по меньшей мере 1 масс.% от массы чернил и в одном варианте осуществления - не более чем 10 масс.% от массы чернил, а в другом варианте осуществления - не более чем 5 масс.% от массы чернил.
Термин «носитель чернил», в той мере как он используется в настоящем документе, относится к тем компонентам чернил, которые отличны от красящего вещества или смеси красящих веществ.
В одном варианте осуществления носитель чернил (определяемый как та часть чернил, что отлична от красящего вещества и прочих второстепенных добавок, таких как антиоксиданты и т.п.) имеет BRC по меньшей мере 10%, в другом варианте осуществления - по меньшей мере 12%, а в еще одном варианте осуществления - по меньшей мере 15%.
Композиции чернил могут быть приготовлены любым желаемым или приемлемым способом. Например, все компоненты носителя чернил могут быть смешаны друг с другом с последующим нагреванием смеси до по меньшей мере температуры плавления. Красящее вещество может быть добавлено до или после того, как ингредиенты чернил были нагреты. Расплавленная смесь необязательно может быть подвергнута измельчению в мельнице тонкого помола, шаровой мельнице или аппарате с измельчающей средой или смешению с большим усилием сдвига, для того чтобы осуществить диспергирование красящего вещества в носителе чернил. Затем нагретую смесь перемешивают для того, чтобы получить однородные расплавленные чернила с последующим охлаждением чернил до комнатной температуры. При комнатной температуре чернила являются твердым веществом.
Температуры плавления и кристаллизации композиций, меняющих свое фазовое состояние чернил, могут быть определены дифференциальной сканирующей калориметрией (ДСК), например, на аппарате Q100 ТА Instruments с использованием температурного градиента нагревания и охлаждения 10°С в минуту и при измерении температуры кристаллизации после второго повторного цикла нагревания и охлаждения (чтобы устранить термическую историю пробы). Температуры плавления и кристаллизации композиций меняющих свое фазовое состояние чернил также могут быть определены с помощью исследования динамических реологических свойств (например, с помощью реометра с регулируемым усилием сдвига Rheometrics RFS3 при использовании 25 мм плоской параллельной оснастки) с использованием шага градиента температуры 5°С каждые 90 секунд во время охлаждения пробы чернил с исходной высокой температурой, такой как 140°С, до 40°С при постоянной частоте колебания 1 Гц и прилагаемом усилии сдвига 100%.
Композиции чернил в одном варианте осуществления имеют пиковые температуры плавления, измеренные методами ДСК, не менее чем 60°С, в другом варианте осуществления - не менее чем 70°С, в еще одном варианте осуществления - не менее чем 75°С, а в еще одном варианте осуществления - не менее чем 80°С и имеют температуры плавления в одном варианте осуществления - не выше чем 120°С, в другом варианте осуществления - не выше чем 115°С, а в еще одном варианте осуществления - не выше чем 110°С.
В одном варианте осуществления композиции чернил имеют температуры начала кристаллизации, измеренные методом исследования динамических реологических свойств, не менее чем 50°С, в другом варианте осуществления - не менее чем 55°С, а в еще одном варианте осуществления - не менее чем 60°С, и имеют температуры начала кристаллизации в одном варианте осуществления - не выше чем 110°С, в другом варианте осуществления - не выше чем 105°С, а в еще одном варианте осуществления - не выше чем 100°С.
Композиции чернил в основном имеют вязкости расплава при приемлемой для струйного распыления температуры (в одном варианте осуществления
- не менее чем 90°С, в другом варианте осуществления - не менее чем 95°С, а в еще одном варианте осуществления - менее чем 100°С и в одном варианте осуществления
- не выше чем 150°С, а в другом варианте осуществления - не выше чем 140°С) в одном варианте осуществления - не более чем 20 сантипуаз, в другом варианте осуществления - не более чем 18 сантипуаз, а в еще одном варианте осуществления - не более чем 15 сантипуаз и в одном варианте осуществления - не менее чем 5 сантипуаз, в другом варианте осуществления - не менее чем 7 сантипуаз, а в еще одном варианте осуществления - не менее чем 9 сантипуаз. В другом конкретном варианте осуществления чернила имеют вязкость от 7 до 15 сантиПуаз при температурах 100, 120 и/или 130°С.
Композиции меняющих свое фазовое состояние чернил в основном имеют пиковые вязкости в конце своего кристаллизационного фазового перехода (фазового перехода в твердое состояние) (в одном варианте осуществления - при температуре не ниже чем 40°С, в другом варианте осуществления - не ниже чем 50°С, а в еще одном варианте осуществления - не ниже 60°С и в одном варианте осуществления - не выше чем 120°С, а в другом варианте осуществления - не выше чем 110°С), составляющие в одном варианте осуществления не более чем 1-109 сантипуаз, а в другом варианте осуществления - не более чем 1-108 сантипуаз и в одном варианте осуществления - не менее чем 1-107 сантипуаз, а в другом варианте осуществления - не менее чем 1-106 сантипуаз.
Твердость меняющих свое фазовое состояние чернил является характеристикой, которая может служить в качестве показателя прочности чернил в отпечатанном изображении (например, устойчивости к истиранию, образованию складок при сгибании и т.п.). Твердость чернил может быть измерена с помощью игольчатого пенетрометра, такого как дюрометр РТС® модели PS 6400-0-29001 (доступный в Pacific Transducer Corp.), оснащенный стендом модели 476 со стандартной нагрузкой 1 кг. В этом дюрометре острый наконечник (или игла), смонтированный в передвижной стойке, прижимается к поверхности отформованного образца чернил. Степень устойчивости к воздействию наконечника иглы при опускании на поверхность чернил измеряется и коррелируется с расстоянием, на которое наконечник иглы втягивается в монтажную стойку. Измеренное значение 100 будет указывать на абсолютно твердую и непроницаемую поверхность (такую, как стекло).
Раскрытые в настоящем документе чернила имеют значения твердости, измеренной при 25°С с использованием дюрометра РТС®, в одном ванианте осуществления - по меньшей мере 60, в другом варианте осуществления - по меньшей мере 65, в еще одном варианте осуществления - по меньшей мере 70, в еще одном варианте осуществления - по меньшей мере 75, а в еще одном варианте осуществления - по меньшей мере 80.
ПРИМЕР I
В заполненную аргоном и снабженную термопарой трехгорлую круглодонную колбу на 500 мл, снабженную ловушкой Дина-Старка и конденсатором, добавляли транс-коричную кислоту (100 г, 674 ммоль, получена от Sigma-Aldrich), 1,4-бутандиол (30,4 г, 337 ммоль, получен от Sigma-Aldrich) и катализатор из оксида дибутилолова FASCAT 4201 (0,12 г, 0,1 масс.%, получен от Arkema Inc.). Смесь медленно нагревали в атмосфере аргона до 120°С, в процессе чего транс-коричная кислота расплавлялась. Затем температуру повышали до 180°С, а конденсацию начинали при около 150°С. Реакционную смесь перемешивали при 180°С в течение ночи (~20 ч). После чего ее вакуумировали (при 1-2 мм рт.ст.) в течение ~20 мин. В ловушке Дина-Старка собирали всего 5,3 мл воды. Реакционную смесь охлаждали в атмосфере аргона до ~100°С, выгружали в алюминиевый лоток и охлаждали до комнатной температуры, чтобы получить 110 г продукта в виде грязно-белого твердого вещества. Продукт переносили в колбу Эрленмейера на 500 мл, куда добавляли ~125 мл изопропилового спирта, нагретого до ~85°С, в процессе чего продукт растворялся. Затем колбу охлаждали до комнатной температуры, в процессе чего выкристаллизовывался продукт, который фильтровали и высушивали в вакуумной печи при 60°С в течение ночи, для того чтобы получить 90 г продукта в виде грязно-белого твердого вещества (79% выход). Подтверждали чистоту продукта с помощью ЯМР. Тплав(определенная ДСК)=95°С; Ткрист(определенная ДСК)=76°С; Ткрист(определенная реологически)=87°С.
ПРИМЕР II
Повторяли процесс по Примеру I за исключением того, что вместо 1,4-бутандиола использовали 1,3-пропандиол. Тплав(определенная ДСК)=89,9°С; Ткрист(определенная ДСК)=72°С (определенные ДСК при 5°С/минуту).
ПРИМЕР III
В стеклянный сосуд на 30 мл в следующем порядке загружали: 3,6 г бутан-1,4-транс-циннамата (72 масс.%), 1,0 г PICOLYTE F90 (20 масс.%) и 0,25 г тетрастеарата пентаэритритола. Вещества расплавляли при 130°С в течение 1 ч, после чего в расплавленную смесь добавляли 0,13 г красителя Orasol Blue GN (3 масс.%, получен от CIBA (в настоящее время BASF)). Затем окрашенную чернильную смесь грели при 130°С при перемешивании со скоростью 300 об/мин в течение дополнительных 2,5 ч. Затем темно-синие расплавленные чернила заливали в форму и охлаждали при комнатной температуре для того, чтобы перевести их в твердое состояние и сформировать чернила 1.
Процесс повторяли с использованием ингредиентов, приведенных ниже в таблице, для того чтобы сформировать чернила 2,3 и 4. Твердость чернил измеряли путем разливки каждых чернил в медную форму, для того чтобы получить 5 г дисковый образец толщиной ~5 мм. Твердость чернил оценивали с помощью теста на игольчатом пенетрометре (с использованием дюрометра), при котором наконечник иглы воздействует на поверхность чернильного диска под углом ввода 90° (нормаль к поверхности чернильного диска) и в котором 100% значение твердости указывает на непроницаемую поверхность (твердый металл, стекло и т.д.). Значения вязкости измеряли с помощью прибора Rheometrics RFS3, используя 25 мм плоскую параллельную оснастку, постоянную частоту 1 Гц и приложенное в температурном диапазоне от 140°С до 60°С сдвиговое усилие 200-400%.
| Чернила 1 | Чернила 2 | Чернила 3 | Чернила 4 | ||
| Компонент | Состав, масс.% | ||||
| Меняющий свое фазовое состояние агент | Бутан-1,4-транс-циннамат(25% BRC) | 70% | 72% | 72% | 70% |
| Аморфная связующая смола | PICOLYTE F90 (100% BRC) | 20% | 20% | 20% | |
| PICOLYTE S85 (100% BRC) | 20% | ||||
| Модификатор вязкости | SPAN 65 (сорбитан-тристеаратные сложные эфиры) (100% BRC) | 5% | |||
| Тетрастеарат пентаэритритола (89% BRC) | 7% | ||||
| SISTERNAA10E-С(92% BRC) | 5% | ||||
| MONTELLO DK-сложный эфир F-20W (100% BRC) | 5% | ||||
| Красящее вещество | Краситель Orasol Blue GN | 3% | 3% | 3% | 5% |
| Итого | 100% | 100% | 100% | 100% | |
| *BRC(%) | 43,7% | 43% | 43% | 43% | |
| Свойства чернил | *Вязкость при 130°С (сПз) | 10,46 | 10,07 | 10,45 | 13,80 |
| *Пиковая вязкость (сПз) | 3,1·107 | 2,07·107 | 3,9·107 | 2,55·107 | |
| Ткрист(°C) (определенная реологически) | 71 | 72 | 72 | 76 | |
| **Твердость чернил (Средняя) | 81 | 88 | 86 | 87 | |
Реологические профили для Чернил 1-4 (комплексная вязкость в сантипуазах в зависимости от температуры в °С) показаны на Фигуре 1.
Чернила 2 отпечатывали на бумаге с покрытием Xerox Digital Color Elite Gloss (пачка 120 г/м2), используя пластину для глубокой печати для получения контрольных изображений, оснащенную прижимным роликом, установленным на малое давление. Регулятор температуры пластины для глубокой печати устанавливали на 142°С, но действительная температура пластины составляла ~134°С. Прочность изображения контрольных чернильных отпечатков оценивали, используя тест царапаньем «монетой». В ходе теста рассматривалось, насколько чернила удалялись с покрытия после того, как по поверхности проводили оснасткой в виде «монеты» со скошенной кромкой. Для этого теста использовали модифицированный линейный абразер Taber Industries (модель 5700) с настраиваемым царапающим наконечником в виде «монеты». Крепление царапающей оснастки (масса держателя «монеты», царапающего наконечника, станины) составляла 100 г и была снижена для тестового образца, который затем царапали 3 или 9 циклов с частотой 25 циклов/минуту. Для того чтобы увидеть, какие повреждения были нанесены отпечатку, исследовали царапину длиной два дюйма. Затем с помощью первичного сканирования вдоль длины царапины с использованием сканера планшетного типа измеряли количество материала, удаленного с бумаги с покрытием. Коммерчески доступное программное обеспечение для анализа изображения преобразовывало число пикселей в безразмерные единицы ПБ (площадь бороздки). Подсчитывали белые области в зоне царапины (т.е. области, где чернила были удалены с подложки царапающим наконечником). Большее число пикселей соответствовало большему количеству чернил, удаленному с отпечатка и демонстрирующему большее повреждение. Абсолютно нецарапанный чернильный отпечаток не имел удаленного материала, а следовательно, имел очень малое число пикселей (и ПБ), приближающееся к нулю.
Данные в таблице, расположенной ниже, показывают значения ПБ (которая прямо пропорциональна числу пикселей) для созданных тестером в виде монеты процарапанных областей контрольных чернильных отпечатков. Чернила 2 демонстрируют значительно лучшую устойчивость к царапинам, чем коммерчески доступные меняющие свое фазовое состояние чернила сравнения. Для Чернил 2 не демонстрируется какого-либо значительного удаления чернил при осуществлении царапания с использованием упомянутого прибора.
| Чернила | Царапанье монетой, 9 циклов (СА) |
| Коммерчески доступные чернила сравнения | 105 |
| Чернила 2 | 0 |
Предполагается, что включение Чернил 1-4 в модифицированный принтер XEROX® PHASER 8860 приведет в результате к созданию отпечатков на бумаге Digital Color Elite Gloss, 120 г/м2 (DCEG) и Xerox Business 4200 (75 г/м2), образующих прочные изображения, которые не могут быть легко удалены с подложек.
ПРИМЕР IV
Повторяют процесс по примеру III за исключением того, что вместо бутан-1,4-транс-циннамата, приготовленного в Примере I, используют пропан-1,3-транс-циннамат, приготовленный в Примере II.
ПРИМЕР V
Повторяют процесс по примеру III за исключением того, что вместо бутан-1,4-транс-циннамата, приготовленного в Примере I, используют гексан-1,6-транс-циннамат, приготовленный с помощью процесса, аналогичного процессам по Примерам I и II. Предполагается, что будут получены аналогичные результаты.
ПРИМЕР VI
Повторяют процесс по примеру III за исключением того, что вместо бутан-1,4-транс-циннамата, приготовленного в Примере I, используют транс-циклогексан-1,4-диметанол-транс-циннамат, приготовленный с помощью процесса, аналогичного процессам по Примерам I и II. Предполагается, что будут получены аналогичные результаты.
ПРИМЕР VII
Повторяют процесс по примеру III за исключением того, что вместо бутан-1,4-транс-циннамата, приготовленного в Примере I, используют пара-фенил-1,4-диметанол-транс-циннамат, приготовленный с помощью процесса, аналогичного процессам по Примерам I и II. Предполагается, что будут получены аналогичные результаты.
ПРИМЕР VIII
Повторяют процесс по примеру III за исключением того, что вместо бутан-1,4-транс-циннамата, приготовленного в Примере I, используют бис-(гидроксиметил)-фуран-транс-циннамат, приготовленный с помощью процесса, аналогичного процессам по Примерам I и II. Предполагается, что будут получены аналогичные результаты.
ПРИМЕР IX
Повторяют процесс по примеру III за исключением того, что вместо бутан-1,4-транс-циннамата, приготовленного в Примере I, используют 2,5-дигидроксиметил-тетрагидрофуран-транс-циннамат, приготовленный с помощью процесса, аналогичного процессам по Примерам I и II. Предполагается, что будут получены аналогичные результаты.
ПРИМЕР Х
Повторяют процесс по примеру III за исключением того, что вместо бутан-1,4-транс-циннамата, приготовленного в Примере I, используют 2,3-бутандиоловый сложный эфир транс-коричной кислоты, приготовленный с помощью процесса, аналогичного процессам по Примерам I и II. Предполагается, что будут получены аналогичные результаты.
Claims (20)
1. Меняющие фазовое состояние чернила, содержащие носитель чернил, который включает:
(а) кристаллический транс-коричный сложный диэфир, выбранный из группы, состоящей из транс-циклогексан-1,4-диметанол-транс-циннамата, пара-фенил-1,4-диметанол-транс-циннамата, бис-(гидроксиметил)-фуран-транс-циннамата, 2,5-дигидроксиметил-тетрагидрофуран-транс-циннамата, 2,3-бутандиолового сложного диэфира транс-коричной кислоты или их смеси; и
(б) аморфную политерпеновую смолу.
(а) кристаллический транс-коричный сложный диэфир, выбранный из группы, состоящей из транс-циклогексан-1,4-диметанол-транс-циннамата, пара-фенил-1,4-диметанол-транс-циннамата, бис-(гидроксиметил)-фуран-транс-циннамата, 2,5-дигидроксиметил-тетрагидрофуран-транс-циннамата, 2,3-бутандиолового сложного диэфира транс-коричной кислоты или их смеси; и
(б) аморфную политерпеновую смолу.
2. Чернила по п. 1, отличающиеся тем, что транс-коричный сложный диэфир присутствует в носителе чернил в количестве от 50 до 95 мас. %.
3. Чернила по п. 1, отличающиеся тем, что политерпеновая смола содержит мономеры, выбранные из альфа-пинена, бета-пинена, лимонена, норборнена, мирцена, фелландрена, карвона, камфена, 2-карена, 3-карена, периллилового спирта, периллилового альдегида, перилловой кислоты, сложных алкиловых эфиров периллилового спирта, сложных ариловых эфиров периллилового спирта, сложных арилалкиловых эфиров периллилового спирта, сложных алкилариловых эфиров периллилового спирта, α-ионона, β-ионона, γ-терпинена, β-цитронеллена, β-цитронеллола, цитронеллаля, цитронелловой кислоты, сложных алкиловых эфиров β-цитронеллола, сложных ариловых эфиров β-цитронеллола, сложных арилалкиловых эфиров β-цитронеллола, сложных алкилариловых эфиров β-цитронеллола, гераниола, гераниаля, сложных алкиловых эфиров гераниола, сложных ариловых эфиров гераниола, сложных арилалкиловых эфиров гераниола, сложных алкилариловых эфиров гераниола, линалоола, сложных алкиловых эфиров линалоола, сложных ариловых эфиров линалоола, сложных арилалкиловых эфиров линалоола, сложных алкилариловых эфиров линалоола, неролидола, сложных алкиловых эфиров неролидола, сложных ариловых эфиров неролидола, сложных арилалкиловых эфиров неролидола, сложных алкилариловых эфиров неролидола, вербенола, вербенона, сложных алкиловых эфиров вербенола, сложных ариловых эфиров вербенола, сложных арилалкиловых эфиров вербенола, сложных алкилариловых эфиров вербенола и их смесей.
4. Чернила по п. 1, отличающиеся тем, что политерпеновой смолой является сополимер α-пинена/β-пинена, полимер β-пинена, полимер лимонена или их смесь.
5. Чернила по п. 1, отличающиеся тем, что политерпеновая смола присутствует в носителе чернил в количестве от 5 до 50 мас. %.
6. Чернила по п. 1, дополнительно содержащие модификатор вязкости.
7. Чернила по п. 6, отличающиеся тем, что модификатор вязкости является сложным эфиром сорбита, сложным эфиром пентаэритритола или их смесью.
8. Чернила по п. 6, отличающиеся тем, что модификатор вязкости является пентаэритритолтетрастеаратом, пентаэритритолтетрабензоатом, сорбитантристеаратным сложным эфиром, стеарилстеарамидом, эрукамидом, стеароном, тетрастеаратом сахарозы, триацетатом тетрастеарата сахарозы, сложным эфиром формулы
в которой R1, R2, и R3 каждый, независимо один от другого, является атомом водорода или алкильной цепью, полученной из насыщенных жирных кислот, или их смесью.
в которой R1, R2, и R3 каждый, независимо один от другого, является атомом водорода или алкильной цепью, полученной из насыщенных жирных кислот, или их смесью.
9. Чернила по п. 6, отличающиеся тем, что модификатор вязкости присутствует в носителе чернил в количестве от 0,5 до 15 от массы чернил.
10. Чернила по п. 1, имеющие измеренное при 25°C значение твердости по меньшей мере 70.
11. Чернила по п. 1, имеющие измеренную с помощью ДСК пиковую температуру плавления от 60 до 120°C.
12. Чернила по п. 1, отличающиеся тем, что носитель чернил имеет имеет BRC (биовозобновляемое содержание) по меньшей мере 10%.
13. Чернила по п. 1, имеющие измеренную с помощью дифференциальной сканирующей калориметрии температуру кристаллизации от 65 до 150°C.
14. Чернила по п. 1, отличающиеся тем, что политерпеновая смола содержит мономеры, выбранные из альфа-пинена, норборнена, мирцена, фелландрена, карвона, камфена, 2-карена, 3-карена, периллилового спирта, периллилового альдегида, перилловой кислоты, сложных алкиловых эфиров периллилового спирта, сложных ариловых эфиров периллилового спирта, сложных арилалкиловых эфиров периллилового спирта, сложных алкилариловых эфиров периллилового спирта, α-ионона, β-ионона, γ-терпинена, β-цитронеллена, β-цитронеллола, цитронеллаля, цитронелловой кислоты, сложных алкиловых эфиров β-цитронеллола, сложных ариловых эфиров β-цитронеллола, сложных арилалкиловых эфиров β-цитронеллола, сложных алкилариловых эфиров β-цитронеллола, гераниола, гераниаля, сложных алкиловых эфиров гераниола, сложных ариловых эфиров гераниола, сложных арилалкиловых эфиров гераниола, сложных алкилариловых эфиров гераниола, линалоола, сложных алкиловых эфиров линалоола, сложных ариловых эфиров линалоола, сложных арилалкиловых эфиров линалоола, сложных алкилариловых эфиров линалоола, неролидола, сложных алкиловых эфиров неролидола, сложных ариловых эфиров неролидола, сложных арилалкиловых эфиров неролидола, сложных алкилариловых эфиров неролидола, вербенола, вербенона, сложных алкиловых эфиров вербенола, сложных ариловых эфиров вербенола, сложных арилалкиловых эфиров вербенола, сложных алкилариловых эфиров вербенола и их смесей.
15. Чернила по п. 6, отличающиеся тем, что модификатор вязкости является сложным эфиром сорбита.
16. Чернила по п. 1, отличающиеся тем, что транс-коричный сложный диэфир представляет собой транс-циклогексан-1,4-диметанол-транс-циннамат.
17. Чернила по п. 1, отличающиеся тем, что транс-коричный сложный диэфир представляет собой пара-фенил-1,4-диметанол-транс-циннамат.
18. Чернила по п. 1, отличающиеся тем, что транс-коричный сложный диэфир представляет собой бис-(гидроксиметил)-фуран-транс-циннамат.
19. Чернила по п. 1, отличающиеся тем, что транс-коричный сложный диэфир представляет собой 2,5-дигидроксиметил-тетрагидрофуран-транс-циннамат.
20. Меняющие фазовое состояние чернила, включающие:
(1) носитель чернил, включающий:
(а) кристаллический транс-коричный сложный диэфир в количестве от 50 до 95 масс. %, где указанный транс-коричный сложный диэфир представляет собой 2,3-бутандиоловый сложный диэфир транс-коричной кислоты; и
(б) аморфную политерпеновую смолу в количестве от 5 до 50 масс. %, при этом указанная аморфная политерпеновая смола содержит мономеры, выбранные из альфа-пинена, бета-пинена, лимонена, норборнена, мирцена, фелландрена, карвона, камфена, 2-карена, 3-карена, периллилового спирта, периллилового альдегида, перилловой кислоты, сложных алкиловых эфиров периллилового спирта, сложных ариловых эфиров периллилового спирта, сложных арилалкиловых эфиров периллилового спирта, сложных алкилариловых эфиров периллилового спирта, α-ионона, β-ионона, γ-терпинена, β-цитронеллена, β-цитронеллола, цитронеллаля, цитронелловой кислоты, сложных алкиловых эфиров β-цитронеллола, сложных ариловых эфиров β-цитронеллола, сложных арилалкиловых эфиров β-цитронеллола, сложных алкилариловых эфиров β-цитронеллола, гераниола, гераниаля, сложных алкиловых эфиров гераниола, сложных ариловых эфиров гераниола, сложных арилалкиловых эфиров гераниола, сложных алкилариловых эфиров гераниола, линалоола, сложных алкиловых эфиров линалоола, сложных ариловых эфиров линалоола, сложных арилалкиловых эфиров линалоола, сложных алкилариловых эфиров линалоола, неролидола, сложных алкиловых эфиров неролидола, сложных ариловых эфиров неролидола, сложных арилалкиловых эфиров неролидола, сложных алкилариловых эфиров неролидола, вербенола, вербенона, сложных алкиловых эфиров вербенола, сложных ариловых эфиров вербенола, сложных арилалкиловых эфиров вербенола, сложных алкилариловых эфиров вербенола и их смесей; и
(2) краситель.
(1) носитель чернил, включающий:
(а) кристаллический транс-коричный сложный диэфир в количестве от 50 до 95 масс. %, где указанный транс-коричный сложный диэфир представляет собой 2,3-бутандиоловый сложный диэфир транс-коричной кислоты; и
(б) аморфную политерпеновую смолу в количестве от 5 до 50 масс. %, при этом указанная аморфная политерпеновая смола содержит мономеры, выбранные из альфа-пинена, бета-пинена, лимонена, норборнена, мирцена, фелландрена, карвона, камфена, 2-карена, 3-карена, периллилового спирта, периллилового альдегида, перилловой кислоты, сложных алкиловых эфиров периллилового спирта, сложных ариловых эфиров периллилового спирта, сложных арилалкиловых эфиров периллилового спирта, сложных алкилариловых эфиров периллилового спирта, α-ионона, β-ионона, γ-терпинена, β-цитронеллена, β-цитронеллола, цитронеллаля, цитронелловой кислоты, сложных алкиловых эфиров β-цитронеллола, сложных ариловых эфиров β-цитронеллола, сложных арилалкиловых эфиров β-цитронеллола, сложных алкилариловых эфиров β-цитронеллола, гераниола, гераниаля, сложных алкиловых эфиров гераниола, сложных ариловых эфиров гераниола, сложных арилалкиловых эфиров гераниола, сложных алкилариловых эфиров гераниола, линалоола, сложных алкиловых эфиров линалоола, сложных ариловых эфиров линалоола, сложных арилалкиловых эфиров линалоола, сложных алкилариловых эфиров линалоола, неролидола, сложных алкиловых эфиров неролидола, сложных ариловых эфиров неролидола, сложных арилалкиловых эфиров неролидола, сложных алкилариловых эфиров неролидола, вербенола, вербенона, сложных алкиловых эфиров вербенола, сложных ариловых эфиров вербенола, сложных арилалкиловых эфиров вербенола, сложных алкилариловых эфиров вербенола и их смесей; и
(2) краситель.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US13/303,516 | 2011-11-23 | ||
| US13/303,516 US8906150B2 (en) | 2011-04-27 | 2011-11-23 | Phase change inks containing crystalline trans-cinnamic diesters and polyterpene resins |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012149804A RU2012149804A (ru) | 2014-05-27 |
| RU2593865C2 true RU2593865C2 (ru) | 2016-08-10 |
Family
ID=48222230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012149804/05A RU2593865C2 (ru) | 2011-11-23 | 2012-11-22 | Меняющие фазовое состояние чернила, содержащие кристаллические транс-коричные сложные диэфиры и политерпеновые смолы |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8906150B2 (ru) |
| JP (1) | JP5865233B2 (ru) |
| KR (1) | KR20130057399A (ru) |
| CN (1) | CN103131259B (ru) |
| CA (1) | CA2795966C (ru) |
| DE (1) | DE102012220354A1 (ru) |
| RU (1) | RU2593865C2 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8841055B2 (en) * | 2012-04-04 | 2014-09-23 | Xerox Corporation | Super low melt emulsion aggregation toners comprising a trans-cinnamic di-ester |
| US8778069B2 (en) * | 2012-11-19 | 2014-07-15 | Xerox Corporation | Phase change inks containing oligomeric rosin esters |
| US9074104B2 (en) * | 2013-09-04 | 2015-07-07 | Xerox Corporation | Inks comprising amorphous ureas |
| US10081611B2 (en) * | 2014-11-21 | 2018-09-25 | Archer Daniels Midland Company | Method for acid-catalyzed acylation of the reduction products of 5-hydroxymethyl furfural |
| US9910373B2 (en) | 2015-07-17 | 2018-03-06 | Xerox Corporation | Cold pressure fix toner compositions based on small molecule crystalline and amorphous organic compound mixtures |
| KR102160006B1 (ko) * | 2015-10-02 | 2020-09-25 | 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 | 플루오르화된 표면 효과 코팅에서의 소수성 증량제 |
| US12448532B2 (en) | 2019-12-20 | 2025-10-21 | Kao Corporation | Inkjet inks |
| US20220331878A1 (en) * | 2021-04-16 | 2022-10-20 | MetalPrinting Inc. | Three-Dimensional Printing Head Device and Ink |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5173113A (en) * | 1991-03-12 | 1992-12-22 | Topez Company | Composition for ink vehicles and protective coatings |
| US5817169A (en) * | 1996-09-27 | 1998-10-06 | Xerox Corporation | Oxazoline hot melt ink compositions |
| RU2153513C2 (ru) * | 1994-07-14 | 2000-07-27 | Тоунджет Корпорейшн Пти. Лтд. | Твердые чернила для струйного принтера |
| US6306203B1 (en) * | 1999-09-23 | 2001-10-23 | Xerox Corporation | Phase change inks |
| US6797745B1 (en) * | 1999-09-23 | 2004-09-28 | Xerox Corporation | Hot melt inks containing styrene or terpene polymers |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB953427A (en) | 1959-10-02 | 1964-03-25 | Aspro Nicholas Ltd | New oxazoline derivatives and method for the preparation thereof |
| US3308024A (en) | 1959-10-02 | 1967-03-07 | Aspro Nicholas Ltd | Method of tranquilization |
| US4169836A (en) | 1974-03-27 | 1979-10-02 | Exxon Research & Engineering Co. | Oxazoline containing additive |
| US4153566A (en) | 1974-03-27 | 1979-05-08 | Exxon Research & Engineering Co. | Oxazoline additives useful in oleaginous compositions |
| CH648753A5 (de) * | 1981-07-22 | 1985-04-15 | Givaudan & Cie Sa | Lichtschutzmittel. |
| US5922117A (en) * | 1997-09-23 | 1999-07-13 | Xerox Corporation | Ink compositions containing alcohols |
| US7098163B2 (en) * | 1998-08-27 | 2006-08-29 | Cabot Corporation | Method of producing membrane electrode assemblies for use in proton exchange membrane and direct methanol fuel cells |
| JP2002317155A (ja) * | 2001-04-23 | 2002-10-31 | Nippon Kayaku Co Ltd | エネルギー線硬化型粘着剤組成物および粘着シート |
| DE602004019436D1 (de) * | 2004-12-16 | 2009-03-26 | Agfa Graphics Nv | Verfahren zum Tintenstrahldrucken mit strahlenhärtbarer Tinte bei welchem eine Flüssigkeit zur Kontrolle der Punktgrösse verwendet wird |
| EP2287259A1 (en) * | 2005-03-18 | 2011-02-23 | Battelle Memorial Institute | Powder coatings for substrates |
| US7677713B2 (en) * | 2007-05-30 | 2010-03-16 | Xerox Corporation | Solid ink set incorporating naturally derived materials and processes thereof |
| US8187780B2 (en) * | 2008-10-21 | 2012-05-29 | Xerox Corporation | Toner compositions and processes |
| US8968452B2 (en) * | 2011-04-27 | 2015-03-03 | Xerox Corporation | Phase change inks containing crystalline trans-cinnamic diesters and amorphous isosorbide oligomers |
-
2011
- 2011-11-23 US US13/303,516 patent/US8906150B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-10-29 JP JP2012237493A patent/JP5865233B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-11-08 DE DE102012220354A patent/DE102012220354A1/de not_active Ceased
- 2012-11-16 CA CA2795966A patent/CA2795966C/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-11-21 KR KR1020120132538A patent/KR20130057399A/ko not_active Withdrawn
- 2012-11-22 RU RU2012149804/05A patent/RU2593865C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-11-23 CN CN201210482868.0A patent/CN103131259B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5173113A (en) * | 1991-03-12 | 1992-12-22 | Topez Company | Composition for ink vehicles and protective coatings |
| RU2153513C2 (ru) * | 1994-07-14 | 2000-07-27 | Тоунджет Корпорейшн Пти. Лтд. | Твердые чернила для струйного принтера |
| US5817169A (en) * | 1996-09-27 | 1998-10-06 | Xerox Corporation | Oxazoline hot melt ink compositions |
| US6306203B1 (en) * | 1999-09-23 | 2001-10-23 | Xerox Corporation | Phase change inks |
| US6797745B1 (en) * | 1999-09-23 | 2004-09-28 | Xerox Corporation | Hot melt inks containing styrene or terpene polymers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2012149804A (ru) | 2014-05-27 |
| CN103131259A (zh) | 2013-06-05 |
| CA2795966A1 (en) | 2013-05-23 |
| JP5865233B2 (ja) | 2016-02-17 |
| CA2795966C (en) | 2015-09-29 |
| US8906150B2 (en) | 2014-12-09 |
| JP2013108073A (ja) | 2013-06-06 |
| DE102012220354A1 (de) | 2013-05-23 |
| CN103131259B (zh) | 2016-01-20 |
| KR20130057399A (ko) | 2013-05-31 |
| US20130131226A1 (en) | 2013-05-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2593865C2 (ru) | Меняющие фазовое состояние чернила, содержащие кристаллические транс-коричные сложные диэфиры и политерпеновые смолы | |
| KR101773624B1 (ko) | 반결정 올리고머 수지를 포함한 고체 잉크 조성물 | |
| RU2587173C2 (ru) | Чернила с изменением фазы, содержащие кристаллические транс-коричные диэфиры и олигомеры аморфного изосорбида | |
| KR101842283B1 (ko) | 옥사졸린 화합물 및 폴리테르펜 수지를 함유하는 상 변화 잉크 | |
| KR20130121034A (ko) | 결정성 아미드를 포함하는 상 변화 잉크 | |
| JP6186249B2 (ja) | 再利用される樹脂材料を含む、生物によって再生可能な転相インク | |
| KR101931387B1 (ko) | 방향족 에테르를 포함하는 상 변화 잉크 | |
| US20190284335A1 (en) | Urethane-compatible polyester adhesion promoters | |
| JP6223086B2 (ja) | ポリヒドロキシアルカノエート化合物を含む転相インク | |
| JP6348041B6 (ja) | 新規な結晶性化合物を含む相変化インク | |
| JP6165032B2 (ja) | バイオ再生可能な、迅速に結晶化する転相インク | |
| JP6157321B2 (ja) | オリゴマー性ロジンエステルを含有する相変化インク | |
| JP2014084463A (ja) | 直鎖一級アルコールを含む転相インク | |
| KR102004549B1 (ko) | 왁스 개질제 및 겔화제로서의 페닐시클로헥사놀 유도체 | |
| CA2832620C (en) | Phase change ink containing ethylene vinyl acetate | |
| JP2015078187A (ja) | 相変化インクのための新規結晶性化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HE9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20181123 |