[go: up one dir, main page]

RU2569817C2 - Способ борьбы с сорными растениями, обладающими устойчивостью к гербицидам на основе феноксиалкановых кислот, с помощью 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты и ее солей или сложных эфиров - Google Patents

Способ борьбы с сорными растениями, обладающими устойчивостью к гербицидам на основе феноксиалкановых кислот, с помощью 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты и ее солей или сложных эфиров Download PDF

Info

Publication number
RU2569817C2
RU2569817C2 RU2013125758/13A RU2013125758A RU2569817C2 RU 2569817 C2 RU2569817 C2 RU 2569817C2 RU 2013125758/13 A RU2013125758/13 A RU 2013125758/13A RU 2013125758 A RU2013125758 A RU 2013125758A RU 2569817 C2 RU2569817 C2 RU 2569817C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
chlor
esters
amino
carboxylic acid
pyridine
Prior art date
Application number
RU2013125758/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2013125758A (ru
Inventor
Норберт М. САЧИВИ
Пол Р. ШМИТЦЕР
Original Assignee
ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи filed Critical ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Publication of RU2013125758A publication Critical patent/RU2013125758A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2569817C2 publication Critical patent/RU2569817C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Осуществляют подавление роста дикого мака, обладающего устойчивостью к гербицидам на основе феноксиалкановых кислот путем нанесения гербицидно эффективного количества 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты или ее солей, или сложных эфиров на растения дикого мака или на место их произрастания. Изобретение позволяет повысить эффективность способа. 1 з.п. ф-лы, 4 табл.

Description

Настоящее изобретение относится к применению 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты и ее солей или сложных эфиров для селективного подавления сорных растений, обладающих устойчивостью к гербицидам на основе феноксиалкановых кислот.
2,4-D, (2,4-дихлорфенокси)уксусная кислота, является гербицидом на основе феноксиуксусной кислоты, и ее гербицидная активность описана в The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009. 2,4-D действует в качестве ингибитора роста и обеспечивает послевсходовую борьбу со многими однолетними и многолетними широколиственными сорными растениями, особенно на зерновых полях и на газонах. 2,4-D нашла широкое применение, начиная с ее появления в 1940-х годах, и некоторые сорные растения выработали устойчивость как к ней, так и к другим гербицидам, чей механизм действия основан на действии в качестве ауксинового ингибитора роста.
Устойчивость дикого мака (Papaver rhoeas) к 2,4-D полностью подтверждена документально (Torra et al., 2010. Evaluation of herbicides to manage herbicide-resistant corn poppy (Papaver rhoeas) in winter cereals. Crop Protection. 29, 731-736). Было бы желательно найти эффективную замену 2,4-D для послевсходовой борьбы с сорными растениями, обладающими устойчивостью к гербицидам на основе феноксиалкановых кислот.
Неожиданно было обнаружено, что 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновая кислота (соединение I), гербицид на основе пиридинкарбоновой кислоты, которая также является ауксиновым ингибитором роста, и ее соли или сложные эфиры могут эффективно использоваться для борьбы с сорными растениями, которые обладают устойчивостью к гербицидам на основе феноксиалкановых кислот. Настоящее изобретение относится к способу подавления роста сорных растений, обладающих устойчивостью к гербицидам на основе феноксиалкановых кислот, который включает нанесение эффективного количества 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты или ее солей или сложных эфиров на сорные растения, обладающие устойчивостью к феноксиалкановым кислотам, или на место их произрастания.
4-Амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновая кислота (соединение I) является гербицидом на основе пиридинкарбоновой кислоты, и ее гербицидная активность описана в патенте США 7314849(B2). 4-Амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту изначально использовали в качестве послевсходового гербицида для борьбы с широколиственными сорными растениями на зерновых полях, где она действовала в качестве ауксинового ингибитора роста. Подходящие соли включают соли щелочных или щелочноземельных металлов и соли аммония и аминов. Предпочтительные катионы включают натрий, калий, магний и аминные катионы следующей формулы:
R1R2R3R4N+
где каждый из R1, R2, R3 и R4 независимо представляет собой водород, C1-C12 алкил, C3-C12 алкенил или C3-C12 алкинил, каждый из которых необязательно замещен одной или несколькими гидрокси, C1-C4 алкокси, C1-C4 алкилтио или фенильными группами, при условии, что R1, R2, R3 и R4 являются стерически совместимыми. Дополнительно, любые два из R1, R2, R3 и R4 вместе могут представлять алифатическую бифункциональную группу, содержащую от одного до двенадцати атомов углерода и до двух атомов кислорода или серы. Соли соединения I можно получить путем обработки карбоновой кислоты гидроксидом металла, таким как гидроксид натрия, амином, таким как аммиак, триметиламин, диэтаноламин, 2-метилтиопропиламин, бисаллиламин, 2-бутоксиэтиламин, морфолин, циклододециламин или бензиламин, или гидроксидом тетраалкиламмония, таким как гидроксид тетраметиламмония или гидроксид холина. Аминные соли часто являются предпочтительными формами соединения I, поскольку они являются водорастворимыми и позволяют получать желаемые гербицидные композиции на водной основе.
Подходящие сложные эфиры включают эфиры, производные от C1-C12 алкила, C3-C12 циклоалкила, C3-C12 алкенила, C3-C12 алкиниловых спиртов или C7-C10 арил-замещенных алкиловых спиртов, таких как метиловый спирт, изопропиловый спирт, 1-бутанол, 2-этилгексанол, бутоксиэтанол, метоксипропанол, аллиловый спирт, пропаргиловый спирт, циклогексанол и незамещенные или замещенные бензиловые спирты. Бензиловые спирты могут быть замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, C1-C4 алкила или C1-C4 алкокси. Сложные эфиры можно получать взаимодействием карбоновой кислоты соединения I со спиртом, используя любое количество подходящих активирующих агентов, таких как те, которые используются для пептидного связывания, например дициклогексилкарбодиимид (DCC) или карбонилдиимидазол (CDI), путем взаимодействия соответствующего хлорангидрида соединения I с подходящим спиртом или путем взаимодействия соединения I с подходящим спиртом в присутствии кислотного катализатора.
Термин "гербицид" в настоящем документе означает активный ингредиент, который уничтожает, подавляет растения или другим образом отрицательно влияет на рост растений. Гербицидно эффективным или подавляющим рост количеством является такое количество активного ингредиента, которое вызывает эффект отрицательного воздействия и способствует отклонению от естественного развития, уничтожению, регуляции, десикации (потере влаги), замедлению роста и т.п. Термины "растения" и "растительность" означают непроросшие зерна, проростки, наземные и подземные части растения, такие как побеги, корни, клубни, корневища и т.п., и укоренившуюся растительность.
Гербицидная активность проявляется благодаря 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоте или ее сложным эфирам при непосредственном нанесении на место произрастания растения перед посадкой или прорастанием. Наблюдаемое воздействие зависит от вида растения, которое подлежит подавлению, стадии роста растения, степени разбавления наносимого препарата и размера капель спрея, размера частиц твердых компонентов, условий окружающей среды в момент использования, конкретного используемого соединения, конкретных используемых адъювантов и носителей, типа почвы и т.п., а также от количества нанесенного химиката. Эти и другие факторы можно скорректировать известным в данной области образом для содействия неселективной или селективной гербицидной активности. Как правило, для послевсходовой борьбы с сорными растениями, обладающими устойчивостью к гербицидам на основе феноксиалкановых кислот, 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее сложные эфиры используют в количестве от 4 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (г·экв./га) до 70 г·экв./га.
4-Амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту и ее сложные эфиры, как правило, используют в сочетании с известными гербицидными антидотами, такими как беноксакор, бентиокарб, брассинолид, клоквинтоцет-мексил, циометринил, даимурон, дихлормид, дициклонон, димепиперат, дисульфотон, фенхлоразол-этил, фенклорим, флуразол, флуксофеним, фурилазол, белки харпины, изоксадифен-этил, мефенпир-диэтил, MG 191, MON 4660, нафталевый ангидрид (NA), оксабетринил, R29148 и амиды N-фенилсульфонилбензойной кислоты, для повышения селективности. Клоквинтоцет-мексил является особенно предпочтительным.
Хотя можно использовать 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее сложные эфиры непосредственно в качестве гербицида, более предпочтительно использовать ее в смеси, содержащей гербицидно эффективное количество соединения вместе с по меньшей мере одним подходящим для сельскохозяйственного использования адъювантом или носителем. Подходящие адъюванты или носители не должны быть фитотоксичными по отношению к многолетним злакам, особенно в концентрациях, которые используются при нанесении композиции для подавления роста сорных растений, и не должны вступать в химические реакции с соединениями или другими ингредиентами композиции. Такие смеси можно составлять для непосредственного нанесения на травы или на место их произрастания, или они могут быть представлены концентратами или составами, которые обычно разбавляют дополнительными носителями и адъювантами перед нанесением. Это могут быть твердые вещества, такие как, например, пылевидные препараты, гранулы, диспергируемые в воде гранулы, или смачивающиеся порошки, или жидкости, такие как, например, эмульгируемые концентраты, растворы или суспензии. Они также могут быть представлены в виде премиксов или смешаны в смесительном баке.
Подходящие сельскохозяйственные адъюванты и носители, которые можно использовать для получения гербицидной смеси, хорошо известны специалистам в данной области. Некоторые из этих адъювантов включают, но не ограничиваются ими, концентрат растительного масла (минеральное масло (85%) + эмульгаторы (15%)); этоксилат нонилфенола; бензилкокоалкилдиметил четвертичную аммониевую соль; смесь нефтяных углеводородов, сложных алкиловых эфиров, органических кислот и анионного поверхностно-активного вещества; C9-C11 алкилполигликозиды; фосфатированные спиртовые этоксилаты; природные этоксилаты первичных спиртов (C12-C16); ди-втор-бутилфенол EO-PO блок-сополимер; полисилоксан-метил кэп; этоксилат нонилфенола + мочевино-аммониевый нитрат; эмульгированное метилированное растительное масло из семян; тридецилэтоксилат спирта (синтетический) (8EO); этоксилат таллового амина (15 EO); ПЭГ (400) диолеат-99.
Подходящие для использования жидкие носители включают воду и органические растворители. Обычно используемые органические растворители включают, но не ограничиваются ими, нефтяные фракции или углеводороды, такие как минеральное масло, ароматические растворители, парафиновые масла и т.п.; растительные масла или масла из семян, такие как соевое масло, рапсовое/каноловое масло, оливковое масло, касторовое масло, подсолнечное масло, кокосовое масло, кукурузное масло, хлопковое масло, льняное масло, пальмовое масло, арахисовое масло, сафлоровое масло, кунжутное масло, тунговое масло и т.п.; сложные эфиры вышеуказанных растительных масел; сложные эфиры моноспиртов или двухатомные, трехатомные или другие низшие полиспирты (4-6 гидроксисодержащие), такие как 2-этилгексилстеарат, н-бутилолеат, изопропилмиристат, пропиленгликоля диолеат, диоктилсукцинат, дибутиладипат, диоктилфталат и т.п.; сложные эфиры моно-, ди- и поликарбоновых кислот и т.п. Конкретные органические растворители включают толуол, ксилол, петролейный эфир, растительное масло, ацетон, метилэтилкетон, циклогексанон, трихлорэтилен, перхлорэтилен, этилацетат, амилацетат, бутилацетат, монометиловый эфир пропиленгликоля и монометиловый эфир диэтиленгликоля, метиловый спирт, этиловый спирт, изопропиловый спирт, амиловый спирт, этиленгликоль, пропиленгликоль, глицерин, N-метил-2-пирролидинон, N,N-диметилалкиламиды, диметилсульфоксид, жидкие удобрения и т.п. Вода, как правило, является предпочтительным носителем для разбавления концентратов.
Подходящие твердые носители включают тальк, пирофиллитовую глину, диоксид кремния, аттапульгитовую глину, каолиновую глину, кизельгур, мел, диатомовую землю, известь, карбонат кальция, бентонитовую глину, землю Фуллера, шелуху семян хлопчатника, пшеничную муку, соевую муку, пемзу, древесную муку, муку орехового дерева, лигнин и т.п.
Как правило, желательно включать в гербицидные смеси один или несколько поверхностно-активных веществ. Такие поверхностно-активные вещества преимущественно используют как в твердых, так и в жидких композициях, особенно в тех, которые перед нанесением необходимо разбавлять носителем. Поверхностно-активные вещества могут быть анионными, катионными или неионными по своему характеру, и их можно использовать в качестве эмульгаторов, увлажнителей, суспендирующих веществ или для других целей. Поверхностно-активные вещества, традиционно используемые в составах и которые также можно использовать в составах по изобретению, описаны, в частности, в "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998 и в "Encyclopedia of Surfactants", Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81. Типичные поверхностно-активные вещества включают алкилсульфаты, такие как лаурилсульфат диэтаноламмония; алкилаурилсульфонаты, такие как додецилбензолсульфонат кальция; продукты присоединения алкилфенол-алкиленоксид, такие как нонилфенол-С18 этоксилат; продукты присоединения спирт-алкиленоксид, такие как тридециловый спирт-C16 этоксилат; мыла, такие как стеарат натрия; алкилнафталин-сульфонаты, такие как дибутил-нафталинсульфонат натрия; диалкиловые эфиры сульфосукцинатов, такие как ди(2-этилгексил)сульфосукцинат натрия; сложные эфиры сорбита, такие как сорбитанолеат; четвертичные амины, такие как хлорид лаурилтриметиламмония; полиэтиленгликолевые эфиры жирных кислот, такие как стеарат полиэтиленгликоля; блок-сополимеры этиленоксида и пропиленоксида; соли моно- и диалкиловых эфиров фосфорной кислоты; растительные масла или масла из семян, такие как соевое масло, рапсовое/каноловое масло, оливковое масло, касторовое масло, подсолнечное масло, кокосовое масло, кукурузное масло, хлопковое масло, льняное масло, пальмовое масло, арахисовое масло, сафлоровое масло, кунжутное масло, тунговое масло и т.п.; и сложные эфиры вышеуказанных растительных масел, в частности, метиловые сложные эфиры.
Часто некоторые из этих веществ, такие как растительные масла или масла из семян и их сложные эфиры, можно использовать взаимозаменяемым образом в качестве сельскохозяйственных адъювантов, в качестве жидких носителей или в качестве поверхностно-активных веществ.
Другие адъюванты, обычно используемые в сельскохозяйственных композициях, включают улучшающие совместимость средства, противовспенивающие средства, секвестранты, нейтрализующие средства и буферы, ингибиторы коррозии, красители, ароматизаторы, лиофилизирующие средства, средства проникновения, склеивающие средства, диспергирующие средства, загустители, средства против замерзания, противомикробные средства и т.п. Композиции также могут содержать другие совместимые компоненты, например, другие гербициды, регуляторы роста растений, фунгициды, инсектициды и т.п., и могут быть составлены с жидкими или твердыми удобрениями, с носителями аэрозольных удобрений, таких как нитрат аммония, мочевина и т.п.
Концентрация 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты или ее сложных эфиров в гербицидной смеси, как правило, составляет от 0,001 до 98% по массе. Часто используют концентрации от 5 до 90% по массе. В композициях, которые составлены для применения в виде концентратов, активные ингредиенты обычно присутствуют в концентрации от 5 до 98 мас.%, предпочтительно от 5 до 90 мас.%. Перед нанесением такие композиции обычно разбавляют инертным носителем, например водой. Разбавленные композиции, которые обычно наносят на травы или на место произрастания трав, как правило, содержит от 0,0001 до 1 мас.% активного ингредиента и предпочтительно содержит от 0,001 до 0,1 мас.%.
Указанную композицию можно наносить на сорные растения или на место их произрастания путем использования традиционных наземных или воздушных опыливателей, распылителей и устройств для внесения гранул, добавляя их в воду для орошения, или другими способами, известными специалистам в данной области.
Настоящее изобретение проиллюстрировано следующими примерами.
Исследование послевсходовой гербицидной активности на сорных растениях, обладающих чувствительностью и устойчивостью к гербицидам на основе феноксиалкановых кислот.
Проводили посев семян растений, обладающих чувствительностью и устойчивостью к гербицидам на основе феноксиалкановых кислот, на посевную смесь Sun Gro MetroMix® 306, которая обычно имеет pH от 6,0 до 6,8 и содержит 30% органического вещества, в пластиковые горшки с площадью поверхности 103,2 квадратных сантиметров (см2). По мере необходимости, для обеспечения надлежащего прорастания и получения здоровых растений, проводили фунгицидную обработку и/или другие химические или физические обработки. Растения выращивали в течение 7-36 суток (с) в теплице с приблизительно 14-часовым (ч) световым днем, поддерживая 18°C в течение дня и 17°C в течение ночи. Регулярно добавляли питательные вещества и воду и, по мере необходимости, обеспечивали дополнительное освещение с помощью подвесных металлогалогеновых ламп 1000 Вт. Растения использовали для тестирования по достижении стадий вторых или третьих настоящих листьев.
Средства обработки включали кислоты или сложные эфиры 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты (соединения I) и 2,4-D, мекопроп и 2-(4-хлор-2-метилфенокси)уксусную кислоту (MCPA) отдельно. Взвешенные количества гербицидов растворяли в 97:3 объем к объему (об./об.) ацетоне/диметилсульфоксиде (ДМСО) с получением концентрированных растворов. Если тестируемое соединение сразу не растворялось, то смесь нагревали и/или обрабатывали ультразвуком. Концентрированные растворы тестируемого соединения разбавляли добавлением водной смеси, содержащей ацетон, воду, изопропиловый спирт, ДМСО, маслянистый концентрат Agri-Dex и поверхностно-активное вещество Triton® X-77 в соотношении 64,7:26,0:6,7:2,0:0,7:0,01 об./об. Тестируемые соединения разбавляли до соответствующей для нанесения степени раствором для разбавления, который получали смешиванием надлежащего количества 97:3 об./об. ацетона/ДМСО и надлежащего количества водной смеси, содержащей ацетон, воду, изопропиловый спирт, ДМСО, маслянистый концентрат Agri-Dex и поверхностно-активное вещество Triton® X-77 в соотношении 64,7:26,0:6,7:2,0:0,7:0,01 об./об. Требуемое количество соединения основано на величине нанесения 12 мл при расходе 187 литров на гектар (л/га). Растворы для спреев на основе 2,4-D, мекопропа и MCPA получали, разбавляя аликвоту концентрированного гербицида водной смесью, содержащей 1,25% об./об. Agri-Dex. 2,4-D, мекопроп и MCPA, наносили в 1-кратном, 2-кратном и 4-кратном объеме относительно рекомендуемой величины нанесения.
Полученные соединения наносили на растения с помощью подвесного ленточного опрыскивателя Mandel с насадками 8002E, установленными для подачи 187 л/га на область нанесения размером 0,503 квадратных метров (м2) с высотой струи 18 дюймов (43 сантиметра (см)) над средней высотой растительного покрова. Контрольные растения таким же способом опрыскивали пустым растворителем.
Подвергаемые обработке растения и контрольные растения помещали в теплицу, описанную выше, и поливали путем подпочвенного орошения для предотвращения смывания тестируемых соединений. Через 20-22 суток состояние тестируемых растений визуально сравнивали с состоянием контрольных растений и оценивали его по шкале от 0 до 100 процентов, где 0 соответствовал отсутствию повреждений, а 100 соответствовало полному уничтожению.
Некоторые из тестируемых соединений, используемые величины нанесения, виды тестируемых растений и результаты приведены в таблицах 1-4.
Таблица 1
Активность соединения I на диких маках, обладающих чувствительностью и устойчивостью к гербицидам на основе феноксиалкановых кислот
Величина нанесения (г·экв./га) соединения I PAPRH- S1F00101 PAPRH- S4F00101 PAPRH- S4F00103 PAPRH- S2F01502 PAPRH-чувстви-тельный
7,5 90 88 78 93 95
10 90 94 95 94 97
Таблица 2
Активность 2,4-D на диких маках, обладающих чувствительностью и устойчивостью к гербицидам на основе феноксиалкановых кислот
Величина нанесения (г·экв./га) 2,4-D PAPRH-S1F00101 PAPRH- S4F00101 PAPRH- S4F00103 PAPRH- S2F01502 PAPRH-чувстви-тельный
800 21 22 21 15 85
1600 16 42 19 53 94
3200 50 33 59 51 99
Таблица 3
Активность MCPA на диких маках, обладающих чувствительностью и устойчивостью к гербицидам на основе феноксиалкановых кислот
Величина нанесения (г·экв./га) MCPA PAPRH-S1F00101 PAPRH- S4F00101 PAPRH- S4F00103 PAPRH- S2F01502 PAPRH-чувстви-тельный
800 14 28 23 28 70
1600 23 37 40 14 89
3200 57 60 57 58 100
Таблица 4
Активность мекопропа на диких маках, обладающих чувствительностью и устойчивостью к гербицидам на основе феноксиалкановых кислот
Величина нанесения (г·экв./га) мекопроп-P PAPRH-S1F00101 PAPRH- S4F00101 PAPRH- S4F00103 PAPRH- S2F01502 PAPRH-чувстви-тельный
800 27 27 21 23 56
1600 54 53 65 66 79
3200 78 80 94 93 98
PAPRH = Papaver rhoeas (дикий мак)
г·экв./га = грамм-эквивалент кислоты на гектар

Claims (2)

1. Способ подавления роста дикого мака, обладающего устойчивостью к гербицидам на основе феноксиалкановых кислот, который включает нанесение гербицидно эффективного количества 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты или ее солей или сложных эфиров на растения дикого мака, обладающих устойчивостью к гербицидам на основе феноксиалкановых кислот, или на место их произрастания.
2. Способ по п. 1, в котором 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее соли, или сложные эфиры наносят в количестве от 4 г·экв./га до 70 г·экв./га.
RU2013125758/13A 2010-11-05 2011-11-04 Способ борьбы с сорными растениями, обладающими устойчивостью к гербицидам на основе феноксиалкановых кислот, с помощью 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты и ее солей или сложных эфиров RU2569817C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US41045010P 2010-11-05 2010-11-05
US61/410,450 2010-11-05
PCT/US2011/059252 WO2012061668A1 (en) 2010-11-05 2011-11-04 Control of phenoxyalkanoic acid herbicide-resistant weeds with 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid and its salts or esters

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013125758A RU2013125758A (ru) 2014-12-10
RU2569817C2 true RU2569817C2 (ru) 2015-11-27

Family

ID=46020196

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013125758/13A RU2569817C2 (ru) 2010-11-05 2011-11-04 Способ борьбы с сорными растениями, обладающими устойчивостью к гербицидам на основе феноксиалкановых кислот, с помощью 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты и ее солей или сложных эфиров

Country Status (20)

Country Link
US (1) US8673817B2 (ru)
EP (1) EP2635116B1 (ru)
JP (1) JP6129077B2 (ru)
KR (1) KR101918308B1 (ru)
CN (1) CN103281897B (ru)
AR (1) AR083763A1 (ru)
AU (1) AU2011323215B2 (ru)
BR (1) BRPI1106715B1 (ru)
CA (1) CA2816127C (ru)
CL (1) CL2013001249A1 (ru)
DK (1) DK2635116T3 (ru)
ES (1) ES2651622T3 (ru)
HU (1) HUE037826T2 (ru)
MX (1) MX336640B (ru)
PL (1) PL2635116T3 (ru)
PT (1) PT2635116T (ru)
RU (1) RU2569817C2 (ru)
UA (1) UA109797C2 (ru)
WO (1) WO2012061668A1 (ru)
ZA (1) ZA201303040B (ru)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA109797C2 (uk) 2010-11-05 2015-10-12 Спосіб боротьби з бур'янами, що мають стійкість до гербіцидів на основі феноксіалканових кислот, за допомогою 4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонової кислоти і її солей або складних ефірів
US8841233B2 (en) 2012-07-24 2014-09-23 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and 4-hydroxyphenyl-pyruvate dioxygenase (HPPD) inhibitors
US8906825B2 (en) 2012-07-24 2014-12-09 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and triazolopyrimidine sulfonamides
US20140031224A1 (en) * 2012-07-24 2014-01-30 Dow Agrosciences Llc Safened herbicidal compositions including 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof for use in rice
US8796177B2 (en) 2012-07-24 2014-08-05 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and acetyl-CoA carboxylase (ACCase) inhibitors
CA2879664C (en) * 2012-07-24 2020-09-22 Dow Agrosciences Llc Safened herbicidal compositions including 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid
US8871680B2 (en) 2012-07-24 2014-10-28 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and a di-methoxy-pyrimidine and derivatives thereof
US8901035B2 (en) 2012-07-24 2014-12-02 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and cellulose biosynthesis inhibitor herbicides
US8916499B2 (en) * 2012-07-24 2014-12-23 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and a protoporphyrinogen oxidase inhibitor
US8906826B2 (en) * 2012-07-24 2014-12-09 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and imidazolinones
US8889591B2 (en) * 2012-07-24 2014-11-18 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and bromobutide, daimuron, oxaziclomefone or pyributicarb
US8895470B2 (en) 2012-07-24 2014-11-25 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and glyphosate or glufosinate
US8883682B2 (en) * 2012-07-24 2014-11-11 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and auxin transport inhibitors
US8912120B2 (en) 2012-07-24 2014-12-16 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and synthetic auxin herbicides
US8912121B2 (en) 2012-07-24 2014-12-16 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and certain PS II inhibitors
US8809232B2 (en) 2012-07-24 2014-08-19 Dow Agroscience Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and halosulfuron, pyrazosulfuron and esprocarb
US8846570B2 (en) 2012-07-24 2014-09-30 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and microtubule inhibiting herbicides
US8871681B2 (en) * 2012-07-24 2014-10-28 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and certain sulfonylureas
US9644469B2 (en) * 2012-07-24 2017-05-09 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and VLCFA and lipid synthesis inhibiting herbicides
US8791048B2 (en) 2012-07-24 2014-07-29 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and clomazone
US8652999B1 (en) * 2012-07-24 2014-02-18 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and a sulfonylaminocarbonyltriazolinone
US9426991B2 (en) 2012-12-12 2016-08-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic weed control from applications of aminocyclopyrachlor and picloram
EP2947985B1 (en) * 2013-01-25 2019-04-03 Dow AgroSciences LLC Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid
PL2947991T3 (pl) * 2013-01-25 2019-09-30 Dow Agrosciences Llc Metody selektywnego zwalczania chwastów
LT2947988T (lt) * 2013-01-25 2018-10-10 Dow Agrosciences Llc Herbicidinės kompozicijos, apimančios 4-amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-metoksifenil)piridin-2-karboksirūgštį
UA115471C2 (uk) 2013-03-14 2017-11-10 Дау Аґросаєнсиз Елелсі Контроль широколистих культур за допомогою 6-арилпіколінкарбонових кислот, 2-арилпіримідинкарбонових кислот або їх солей або складних ефірів
US8841234B1 (en) 2013-03-15 2014-09-23 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and fungicides
US9730445B2 (en) 2013-03-15 2017-08-15 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and fungicides
CA2931336A1 (en) 2013-12-12 2015-06-18 Dow Agrosciences Llc Selective weed control with halauxifen
JP6903585B2 (ja) 2015-03-13 2021-07-14 レスバーロジックス コーポレイション 補体関連疾患の治療のための組成物および治療方法
RU2752581C2 (ru) * 2016-06-10 2021-07-29 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Антидотные гербицидные композиции, содержащие галауксифен, и способы их применения на растениях рода brassica

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7314849B2 (en) * 2006-01-13 2008-01-01 Dow Agrosciences Llc 6-(poly-substituted aryl)-4-aminopicolinates and their use as herbicides

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE60017475T2 (de) * 1999-10-14 2005-06-23 Basf Ag Synergistische herbizide Zusammensetzungen und Verfahren
US7745631B2 (en) * 2004-04-12 2010-06-29 Jubilant Organosys Limited Process for producing 2-(phenyl methyl thio)-3-pyridine carboxylic acid
EP2319932B2 (en) 2004-04-30 2016-10-19 Dow AgroSciences LLC Novel herbicide resistance gene
EP2484767B1 (en) 2005-10-28 2016-11-30 Dow AgroSciences LLC Novel Herbicide resistance genes
JPWO2008044713A1 (ja) * 2006-10-10 2010-02-18 日本農薬株式会社 置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類、及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
PT2514314T (pt) * 2007-08-27 2016-07-14 Dow Agrosciences Llc Composição herbicida sinérgica contendo certos ácidos piridino ou pirimidino carboxílicos e certos herbicidas para cereais e arroz
EA019494B1 (ru) * 2008-11-24 2014-04-30 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Защита от действия 6-(тризамещенный фенил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилатного гербицида, повреждающего зерновые культуры
WO2010059680A2 (en) * 2008-11-24 2010-05-27 Dow Agrosciences Llc Safening composition of 6-(trisubstituted phenyl)-4-amino-2-pyridinecarboxylate herbicides and cloquintocet-mexyl for cereal crops
EP2191719A1 (de) * 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
UA109797C2 (uk) 2010-11-05 2015-10-12 Спосіб боротьби з бур'янами, що мають стійкість до гербіцидів на основі феноксіалканових кислот, за допомогою 4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонової кислоти і її солей або складних ефірів

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7314849B2 (en) * 2006-01-13 2008-01-01 Dow Agrosciences Llc 6-(poly-substituted aryl)-4-aminopicolinates and their use as herbicides
RU2428416C2 (ru) * 2006-01-13 2011-09-10 Дау Агросайенсиз Ллс 6-(полизамещенный арил)-4-аминопиколинаты и их применение в качестве гербицидов

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Jordan et/al/Influence of Application Variables on Efficacy of Glyfosate. Weed Tecnology/1997/Volume 11:354-362 Abstract,page357, col.1. DuranPrado et al. Molecular basis of resistance to sulfonylureas in Papaver rhoeas. Pesticide Biochemistry and Physiology 79 (2004) 10017 Abstract, page 11, col. *

Also Published As

Publication number Publication date
RU2013125758A (ru) 2014-12-10
US8673817B2 (en) 2014-03-18
ZA201303040B (en) 2014-07-30
JP6129077B2 (ja) 2017-05-17
AR083763A1 (es) 2013-03-20
EP2635116A1 (en) 2013-09-11
CL2013001249A1 (es) 2014-03-07
CA2816127A1 (en) 2012-05-10
ES2651622T3 (es) 2018-01-29
PL2635116T3 (pl) 2018-03-30
KR101918308B1 (ko) 2018-11-13
DK2635116T3 (en) 2018-01-15
BRPI1106715B1 (pt) 2018-12-11
AU2011323215B2 (en) 2015-08-27
MX336640B (es) 2016-01-26
MX2013005051A (es) 2013-06-28
KR20130117805A (ko) 2013-10-28
WO2012061668A1 (en) 2012-05-10
EP2635116A4 (en) 2014-04-16
CA2816127C (en) 2018-10-09
JP2013544813A (ja) 2013-12-19
BRPI1106715A2 (pt) 2013-03-05
CN103281897A (zh) 2013-09-04
HUE037826T2 (hu) 2018-09-28
PT2635116T (pt) 2017-12-19
EP2635116B1 (en) 2017-10-11
UA109797C2 (uk) 2015-10-12
CN103281897B (zh) 2016-04-27
AU2011323215A1 (en) 2013-05-23
US20120115727A1 (en) 2012-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2569817C2 (ru) Способ борьбы с сорными растениями, обладающими устойчивостью к гербицидам на основе феноксиалкановых кислот, с помощью 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты и ее солей или сложных эфиров
EP2493306B1 (en) Synergistic herbicidal composition containing fluroxypyr and cyhalofop
JP4964785B2 (ja) 芝草、ぶどう園および果樹園フロア除草剤としてのペノクスラム
KR101818803B1 (ko) 페녹스술람 및 프레틸라클로르를 함유한 상승작용성 제초제 조성물
KR101787355B1 (ko) 플루록시피르 및 퀸클로락을 함유하는 상승작용적 제초제 조성물
KR101937116B1 (ko) 페녹술람 및 부타클로르를 함유하는 상승작용성 제초제 조성물
KR101720829B1 (ko) 페녹술람 및 벤타존을 함유하는 상승작용성 제초제 조성물
JP6265951B2 (ja) 禾穀類に対する６−アミノ−２−（置換フェニル）−５−置換−４−ピリミジンカルボキシラート除草剤による薬害の軽減
EA020411B1 (ru) Синергетические гербицидные композиции, содержащие пропизамид и аминопиралид
KR101878513B1 (ko) 디티오피르를 사용한 트리플루랄린-내성 잡초의 방제법
RU2556398C2 (ru) Синергическая гербицидная композиция, содержащая клопиралид и флорасулам
KR20140018878A (ko) 페녹스술람 및 글리포세이트를 함유하는 상승작용성 제초제 조성물
EP2723493B2 (en) Synergistic herbicidal composition containing penoxsulam and pendimethalin
CZ306295B6 (cs) Herbicidní směsi
US8680013B2 (en) Growth inhibition of cotton with penoxsulam
CA2989236A1 (en) Improved herbicidal composition, method and use
HK1168252B (en) Safening penoxsulam herbicide injury in water-seeded, direct-seeded and transplanted paddy rice
HK1168252A1 (en) Safening penoxsulam herbicide injury in water-seeded, direct-seeded and transplanted paddy rice

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner