RU2569087C2 - Иммобилизация и регулируемое высвобождение ароматизатора супрамолекулярным комплексом - Google Patents
Иммобилизация и регулируемое высвобождение ароматизатора супрамолекулярным комплексом Download PDFInfo
- Publication number
- RU2569087C2 RU2569087C2 RU2012145467/05A RU2012145467A RU2569087C2 RU 2569087 C2 RU2569087 C2 RU 2569087C2 RU 2012145467/05 A RU2012145467/05 A RU 2012145467/05A RU 2012145467 A RU2012145467 A RU 2012145467A RU 2569087 C2 RU2569087 C2 RU 2569087C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- branched alkyl
- alkyl groups
- linear
- supramolecular complex
- Prior art date
Links
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 title claims description 5
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 claims abstract description 81
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 claims abstract description 56
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 claims abstract description 56
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 47
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 46
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 38
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims abstract description 36
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 29
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 29
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 18
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 13
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 claims description 42
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 41
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 claims description 18
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 claims description 7
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 claims description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 6
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N deoxycholic acid Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)C(O)C2 KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JRFKIOFLCXKVOT-UHFFFAOYSA-N hydroxymethylnicotinamide Chemical compound OCNC(=O)C1=CC=CN=C1 JRFKIOFLCXKVOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229950005422 hydroxymethylnicotinamide Drugs 0.000 claims description 4
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N deoxycholic acid Chemical compound C([C@H]1CC2)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N 0.000 claims description 3
- 229960003964 deoxycholic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 claims description 3
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 claims description 2
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 claims description 2
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 claims description 2
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 claims description 2
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 claims description 2
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 claims description 2
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 claims description 2
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 claims description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 2
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 claims description 2
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 claims description 2
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 claims description 2
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 claims description 2
- BHQCQFFYRZLCQQ-UHFFFAOYSA-N (3alpha,5alpha,7alpha,12alpha)-3,7,12-trihydroxy-cholan-24-oic acid Natural products OC1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)C(O)C2 BHQCQFFYRZLCQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004380 Cholic acid Substances 0.000 claims 1
- BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N cholic acid Chemical compound C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N 0.000 claims 1
- 229960002471 cholic acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000019416 cholic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 80
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 75
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 12
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 11
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 235000019506 cigar Nutrition 0.000 description 6
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 6
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 6
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 235000019505 tobacco product Nutrition 0.000 description 5
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 230000001055 chewing effect Effects 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 210000000329 smooth muscle myocyte Anatomy 0.000 description 3
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 C[C@](CCC(O)=O)[C@@](CC1)[C@@](C)([C@@](*)C[C@](*)([C@@](C)(CC[C@](C2)[N+]([O-])=O)[C@@]2(C[C@]2*)I)[C@@]22I=C)[C@@]12I(=C)=C Chemical compound C[C@](CCC(O)=O)[C@@](CC1)[C@@](C)([C@@](*)C[C@](*)([C@@](C)(CC[C@](C2)[N+]([O-])=O)[C@@]2(C[C@]2*)I)[C@@]22I=C)[C@@]12I(=C)=C 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 2
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 235000021472 generally recognized as safe Nutrition 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 2
- -1 salt carboxylic acid Chemical class 0.000 description 2
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- 235000010585 Ammi visnaga Nutrition 0.000 description 1
- 244000153158 Ammi visnaga Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000628997 Flos Species 0.000 description 1
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 1
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 238000005411 Van der Waals force Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000008275 binding mechanism Effects 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000002561 chemical irritant Substances 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 235000012171 hot beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000003100 immobilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 230000008447 perception Effects 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021067 refined food Nutrition 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000007614 solvation Methods 0.000 description 1
- 238000003797 solvolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
- A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
- A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
- A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
- A24B15/34—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a carbocyclic ring other than a six-membered aromatic ring
- A24B15/345—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a carbocyclic ring other than a six-membered aromatic ring containing condensed rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/201—Compounds of unspecified constitution characterised by the chemical reaction for their preparation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
- A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
- A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
- A24B15/281—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances the action of the chemical substances being delayed
- A24B15/282—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances the action of the chemical substances being delayed by indirect addition of the chemical substances, e.g. in the wrapper, in the case
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
- A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
- A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
- A24B15/281—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances the action of the chemical substances being delayed
- A24B15/283—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances the action of the chemical substances being delayed by encapsulation of the chemical substances
- A24B15/284—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances the action of the chemical substances being delayed by encapsulation of the chemical substances the additive being bound to a host by chemical, electrical or like forces, e.g. use of precursors, inclusion complexes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
- A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
- A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
- A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
- A24B15/305—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances of undetermined constitution characterised by their preparation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24D—CIGARS; CIGARETTES; TOBACCO SMOKE FILTERS; MOUTHPIECES FOR CIGARS OR CIGARETTES; MANUFACTURE OF TOBACCO SMOKE FILTERS OR MOUTHPIECES
- A24D1/00—Cigars; Cigarettes
- A24D1/02—Cigars; Cigarettes with special covers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24D—CIGARS; CIGARETTES; TOBACCO SMOKE FILTERS; MOUTHPIECES FOR CIGARS OR CIGARETTES; MANUFACTURE OF TOBACCO SMOKE FILTERS OR MOUTHPIECES
- A24D3/00—Tobacco smoke filters, e.g. filter-tips, filtering inserts; Filters specially adapted for simulated smoking devices; Mouthpieces for cigars or cigarettes
- A24D3/06—Use of materials for tobacco smoke filters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/132—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen containing rings
- C07C53/136—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen containing rings containing condensed ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Cigarettes, Filters, And Manufacturing Of Filters (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касается композиций, содержащих иммобилизированные ароматизаторы в форме супрамолекулярных комплексов ароматических соединений для доставки аромата. Варианты выполнения относятся к курительным композициям, которые содержат супрамолекулярный комплекс, причем супрамолекулярный комплекс включает одно или более ароматических соединений, содержащих по меньшей мере одну гидроксильную группу, или по меньшей мере одну альдегидную группу, или обе группы, нековалентно связанных с соединением формулы (I):
где R1, R2 и R3 каждый независимо выбран из -Н, -ОН или -OR, где R выбран из линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять атомов углерода или менее, и где X обозначает OR4, где R4 выбран из атома водорода или линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять или менее атомов углерода, или обозначает NR5R6, где R5 и R6 каждый независимо выбран из атома водорода, линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять или менее атомов углерода и курительный материал, к съедобным композициям, содержащим некурительный материал и супрамолекулярный комплекc, а также к бездымным табачным композициям, содержащим некурительный материал и указанный комплекс, и фильтру для курительного изделия. 5 н. и 6 з.п.ф-лы, 4 пр.
Description
Сущность изобретения
В процессе изготовления к табачным изделиям могут добавляться ароматические вещества. Например, можно добавить ментол к табаку, который можно отформовать в виде табачных стержней. Однако такие ароматические вещества как ментол могут испаряться и, следовательно, мигрировать из области их нанесения, снижая ароматические характеристики обработанного табака, и возможно, дезактивируя сорбирующие материалы, которые могут содержаться, например, в сигаретных фильтрах. Вследствие этого существует интерес к получению табачных изделий, в которых ароматические вещества сохраняются там, где нанесены, в результате чего их ароматические характеристики являются предсказуемыми и постоянными.
Согласно данному изобретению, предлагается супрамолекулярный комплекс, включающий ароматическое соединение, содержащее одну или более гидроксильных групп, одну или более альдегидных групп или их комбинацию, которое не связано ковалентно с соединением формулы (I)
где R1, R2 и R3 каждый независимо выбран из -H, -OH и -OR, где R выбран из линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять или менее атомов углерода; X обозначает OR4, где R4 выбран из атома водорода или линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять или менее атомов углерода, или обозначает NR5R6, где R5 и R6 каждый независимо выбран из атома водорода, линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять или менее атомов углерода.
Согласно данному изобретению, обеспечен также способ иммобилизации и регулируемого высвобождения ароматических соединений и, в частности, ароматических соединений, которые содержат гидроксильную и/или альдегидную группу(ы), посредством ассоциации ароматических соединений и лигандов с образованием при этом супрамолекулярного комплекса.
Согласно данному изобретению, обеспечен также способ регулируемого высвобождения из субстрата одного или более ароматизаторов при объединении субстрата с эффективным количеством описанного здесь супрамолекулярного комплекса с образованием обработанного субстрата.
Кроме того, согласно данному изобретению, обеспечена композиция, включающая материал субстрата и раскрытый здесь супрамолекулярный комплекс. Супрамолекулярный комплекс можно разместить на (или в) материале субстрата. Субстрат может представлять собой курительный материал, например, материал, включающий табак, заменитель табака или их комбинацию. В другом варианте субстрат может представлять собой некурительный материал, например съедобный или ароматический продукт. Еще в одном варианте субстрат может представлять собой бездымный продукт, например, содержащий табак, заменитель табака или их комбинацию. Когда субстрат используют, ароматизатор высвобождается из супрамолекулярного комплекса.
Если субстрат представляет собой курительный материал, содержащий табак и/или заменитель табака, то можно получить композицию в качестве компонента традиционной сигареты или электрически нагреваемой сигареты. Например, курительный материал может включать сигаретную бумагу или обертку, на которой напечатан супрамолекулярный комплекс.
Настоящее изобретение также касается фильтра для курительного изделия, где фильтр содержит супрамолекулярный комплекс.
Данное изобретение также касается способа регулируемого высвобождения из субстрата одного или более ароматических соединений, включающих по меньшей мере одну гидроксильную группу по меньшей мере одну альдегидную группу или обе эти группы, посредством объединения субстрата с эффективным количеством описанного здесь супрамолекулярного комплекса с образованием обработанного субстрата. Для высвобождения ароматического соединения из супрамолекулярного комплекса обработанный субстрат можно далее нагреть или поджечь. По-другому, обработанный субстрат может контактировать со слюной, высвобождая ароматическое соединение в слюну.
Согласно другому аспекту данного изобретения, обеспечен способ образования супрамолекулярного комплекса ароматизатора, который включает объединение ароматического соединения, содержащего по меньшей мере одну гидроксильную группу или по меньшей мере одну альдегидную группу, с соединением формулы II:
где R1, R2 и R3 каждый независимо выбран из -H, -OH и -OR, где R выбран из линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять атомов углерода или менее. Желательно, чтобы это объединение включало смешивание и нагревание ароматического соединения и соединения формулы II в течение некоторого времени и при температуре, эффективной для образования супрамолекулярного комплекса, который здесь описан. Смешивание может происходить в присутствии или в отсутствие растворителя. Предпочтительно проводить нагревание в инертной атмосфере.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ
Описанный здесь супрамолекулярный комплекс ароматизатора и содержащие его композиции желательны, так как они придают субстратам такие характеристики высвобождения вкуса или аромата, при которых они высвобождаются, когда субстраты употребляют или используют. В то же время эти комплексы минимизируют потери ароматизатора или перенос его на другие продукты, субстраты или упаковку при хранении. В результате, например, пищевые или табачные продукты, содержащие супрамолекулярный комплекс, например ментола, будут высвобождать ментол во время использования, когда продукты подвергают воздействию тепла, гидролизу и др. Однако ментол не будет переноситься с обработанного пищевого или табачного продукта на другие пищевые или табачные изделия, с которыми продукт хранится. Вместо этого пищевой или табачный продукт будет удерживать ментол в области, где нанесен супрамолекулярный комплекс. Результирующий продукт обеспечивает более высокую стабильность вкуса и/или аромата при хранении и более предсказуемый, постоянные вкусовые и ароматические характеристики.
Использование супрамолекулярных комплексов ароматизаторов также обеспечивает большую гибкость при комбинировании или регулировании вкусовых или ароматических характеристик обработанного субстрата. Это позволяет, например, адаптировать вкусовые или ароматические характеристики таким образом, чтобы, например, их восприятие потребителем могло меняться во время использования субстрата. В результате, например, бездымной табачной композиции можно придать ряд ароматических характеристик, которые преобладают, когда продукт впервые помещают в рот, и которые меняются во времени, когда продукт жуют или когда происходит гидролиз супрамолекулярных комплексов, имеющих более длительные профили высвобождения.
Супрамолекулярные комплексы
Супрамолекулярный комплекс (SMC), известный также как клатрат, соединение включения или комплекс «хозяин-гость», представляет собой многокомпонентную систему атомов, ионов и/или молекул, которые скреплены по меньшей мере частично, посредством нековалентных взаимодействий, например, водородных связей, ван-дер-ваальсовых сил, π-π взаимодействий и/или электростатических эффектов. Эти разные силы притяжения значительно слабее ковалентного связывания и, следовательно, супрамолекулярные комплексы обычно гораздо менее стабильны, чем соединения, которые целиком связаны ковалентными связями. Например, SMC поддаются разрушению при повышенных температурах или при воздействии условий, разрушающих механизмы слабого связывания, которые скрепляют данные комплексы. Эти условия могут включать условия кислотного или щелочного гидролиза, гидролиз или сольватацию, например, полярным растворителем, который может разрывать водородную связь комплексов.
Применяя для описания такого супрамолекулярного комплекса номенклатуру «хозяин-гость», большее соединение описывают как соединение-хозяин и меньшее соединение описывают как соединение-гость. В контексте настоящего изобретения все ароматические соединения представляют собой соединения-гости, тогда как большие полициклические соединения, описываемые формулой I, представляют собой соединения-хозяева.
Ароматизаторы
В контексте настоящего изобретения ароматическое соединение представляет собой молекулярное соединение, которое сообщает желательный вкус или аромат или обеспечивает желательную чувствительность к воздействию химических раздражителей. Можно использовать любое ароматическое соединение, которое не разрушается при образовании SMC или высвобождении ароматизатора, однако предпочтительные ароматические соединения содержат одну или более гидроксильных или адьдегидных групп. Примеры включают, но не ограничены этим, ванилин, линалоол, ментол, гваякол, тимол, кумарин, эвгенол, коричный альдегид и гераниол.
SMC ароматизаторов
В одном варианте SMC ароматизаторов включают соединение формулы I, приведенное ниже, координированное с ароматическим соединением, которое описано выше.
В этой структуре R1, R2 и R3 каждый независимо выбран из -H, -OH и -OR, где R выбран из линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять атомов углерода или менее; X обозначает OR4, где R4 выбран из атома водорода или линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять или менее атомов углерода, или обозначает NR5R6, где R5 и R6 каждый независимо выбран из атома водорода, линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять или менее атомов углерода.
Образование SMC ароматизаторов
Супрамолекулярные комплексы ароматизаторов можно получить различными способами. Например, SMC ароматизатора может образоваться при объединении отмеренных количеств ароматического соединения, такого как ароматизатор, содержащий одну или более гидроксильных или альдегидных групп, и соединения-хозяина, такого как приведенное выше соединение, соответствующее формуле (I), или его производное, например, соль карбоновой кислоты, и наличии возможности взаимодействия этих соединений, обычно в инертной атмосфере и при должном перемешивании. Это взаимодействие может происходить либо между чистыми соединениями (без растворителя) или в растворителе.
Взаимодействие может протекать почти при любой температуре, хотя часто применяют повышенные температуры для ускорения взаимодействия или ради других преимуществ. Например, если соединение-хозяин является твердым при комнатной температуре, протекание реакции в чистом виде при комнатной температуре может быть невыполнимым, так как твердое соединение-хозяин не смешивается или в другом варианте не взаимодействует с ароматическим соединением в достаточной мере. Если взаимодействие протекает при температуре выше температуры плавления боле высокоплавкого материала, обычно соединения-хозяина, то соединения легко смешиваются и взаимодействуют. Как бы то ни было, SMC ароматизаторов часто имеют более низкую температуру плавления, чем само соединение-хозяин, таким образом, проведение взаимодействия при температуре между точкой плавления SMC ароматизатора и точкой плавления соединения-хозяина может обеспечить визуальное указание на протекание взаимодействия, а также обеспечить растворитель, в котором другие компоненты могут растворяться и, следовательно, легче взаимодействовать.
Один вариант касается способа получения SMC ароматизатора с использованием аммониевых солей карбоновых кислот в качестве соединений-хозяев. В данном способе аммониевую соль формулы II в качестве соединения-хозяина объединяют с подходящим ароматическим соединением.
В этой структуре R1, R2 и R3 каждый независимо выбран из -H, -OH и -OR, где R выбран из линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять атомов углерода или менее. Затем результирующую смесь нагревают и перемешивают (обычно в инертной атмосфере). Когда происходит взаимодействие, высвобождается аммиак и образуется комплекс.
Образовавшиеся SMC ароматизаторов можно хранить до дальнейшего применения, например, в сухих контейнерах при комнатной температуре.
Высвобождение ароматических соединений
Вообще, высвобождение ароматических соединений из SMC ароматизаторов может происходить в результате применения способа, который в достаточной мере разрывает нековалентные взаимодействия, которые скрепляют ароматическое соединение и соединение-хозяин.
Например по меньшей мере некоторые из этих соединений чувствительны к высвобождению ароматизатора в пиролитических условиях. Температура, необходимая для такого высвобождения, обычно связана с силой нековалентных взаимодействий. Таким образом, притом что комплекс с более слабым взаимодействием может высвобождать ароматическое соединение при температуре 150°C или менее, для другого комплекса с более сильным взаимодействием может потребоваться температура 300°C или выше для высвобождения ароматического соединения.
Кроме того, конкретные SMC ароматизаторов могут быть достаточно чувствительны к гидролизу, высвобождая при этом ароматизатор, поэтому контакт с водой или водяным паром является реальным способом высвобождения ароматизатора. В результате такого контакта может происходить гидролиз нековалентной связи между молекулой ароматизатора и молекулой соединения-хозяина. Гидролиз может протекать при температурах от низких до средних, например, при комнатной температуре, а также при более высоких температурах. Обычно высвобождение посредством гидролиза происходит быстрее при более высоких температурах. Высвобождение посредством гидролиза можно также выполнить в присутствии водяного пара. Например, можно инициировать высвобождение ароматизатора током влажного воздуха над или через SMC ароматизаторов или композиции, содержащие SMC ароматизаторов. Этот эффект более резко выражен при повышенных температурах.
Кроме того, высвобождение ароматизатора можно выполнять другими способами, которые разрывают нековалентные взаимодействия, удерживающие молекулу ароматизатора с молекулой соединения-хозяина. Эти способы могут включать сольволиз, когда SMC контактирует с растворителями, которые являются достаточно полярными, содержат достаточно протонов или то и другое, или изменение pH раствора этих SMC. Фотооблучение также может вызывать высвобождение ароматического соединения.
Высвобождение ароматизатора также можно усилить или выполнить с помощью таких средств как механическое воздействие, например жевание или сосание. Например, если SMC ароматизатора содержится в съедобном фармацевтическом препарате или другом продукте для перорального применения, ароматизатор можно высвободить посредством жевания или сосания продукта.
В одном варианте композиции содержат SMC ароматизаторов в количестве примерно от 0,0001 примерно до 10 мас.% от общей массы композиции. В результирующей композиции можно объединять SMC ароматизаторы с курительным субстратом, получая при этом курительную композицию, или можно объединять SMC ароматизаторы с субстратом, получая композицию не для курения. По-другому, SMC ароматизаторов можно добавлять в виде измельченной твердой фазы, например в виде порошка или гранул, к субстрату, такому как табак или нетабачный субстрат.
Курительные композиции
В одном варианте получена курительная композиция, которая включает смесь курительного материала и SMC ароматизатора, где SMC ароматизатора включает ароматическое соединение, координированное с соединением-хозяином формулы I
В этой структуре R1, R2 и R3 каждый независимо выбран из -H, -OH и -OR, где R выбран из линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять атомов углерода или менее; X обозначает OR4, где R4 выбран из атома водорода или линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять или менее атомов углерода, или обозначает NR5R6, где R5 и R6 каждый независимо выбран из атома водорода, линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять или менее атомов углерода.
SMC ароматизаторов можно объединять с материалами курительных субстратов различными способами. Например, SMC ароматизаторов можно переработать с получением твердых форм, которые можно разместить в любом желательном месте курительного изделия, например в фильтре или табачном стержне для сигареты, сигары, сигариллы или другого аналогичного курительного изделия. По-другому или, кроме того, SMC ароматизаторов можно растворить в подходящем растворителе, таком как этанол или пропиленгликоль, или суспендировать в жидкости и нанести на субстрат, в частности на курительный субстрат, например табак или заменитель табака, до или после включения этого субстрата в курительное изделие, например, посредством распыления, погружения или другим способом осуществления контакта твердое вещество-жидкость. Подходящие примеры материалов, заменяющих табак, включают волокно сахарной свеклы, чай, травы, растительный материал и их комбинации.
Обработанные субстраты, например субстраты, обработанные одним из этих способов, можно также использовать в качестве материалов с усиленным ароматом, которые затем смешивают с другими материалами. Например, табак или заменитель табака, обработанный раскрытым здесь SMC ароматизатора, можно объединить с другими табачными материалами или заменителями табака, которые не были обработаны таким образом, с образованием их смеси.
Высвобождение ароматического соединения из SMC ароматизаторов можно выполнить посредством пиролиза в применениях, где курительную композицию поджигают, а также в применениях, где курительную композицию только нагревают, таких как, например, электрически нагреваемые сигареты. Высвобождение из курительных композиций может также происходить при гидролизе, когда нагретый водяной пар в воздушном потоке, проходящем через курительную композицию, действует, высвобождая ароматическое соединение от соединения-хозяина.
Курительные изделия
Один вариант касается курительных изделий, которые содержат курительную композицию, включающую SMC ароматизаторов. Используемое здесь выражение "курительное изделие" обозначает любое изделие, которое обычно употребляют при горении или нагревании курительной композиции и которое включает изделия, где курительная композиция нагревается, но не воспламеняется, и нагретые пары принимают внутрь, например, вдыхая их. Это изделие включает, но не ограничено этим, традиционные сигареты, сигары, сигариллы, курительные трубки, электрически нагреваемые сигареты и подобное. Предпочтительными курительными изделиями являются традиционные сигареты и электрически нагреваемые сигареты.
Используемое здесь выражение "традиционная сигарета" обозначает сигарету, которую можно курить, поджигая конец обернутого стержня из курительной композиции и затягиваясь воздухом преимущественно через подожженный конец, втягивая его с конца сигареты, находящегося во рту. Традиционные сигареты могут выпускать дым в результате горения курительной композиция при температурах, которые обычно немного превышают 800°C при затяжке. Горение может высвобождать компоненты, которые проходят через сигарету и могут охлаждаться и конденсироваться с образованием аэрозолей. Эти аэрозоли могут обеспечить вкусы и ароматы, связанные с курением. Традиционные сигареты часто содержат фильтр, состоящий из одного или более участков или набивок фильтровального материала, обернутого оболочкой, известной как обертка фильтра, который обычно может быть присоединен к одному концу стержня из измельченного курительного материала (например, табака, также называемой "табачным стержнем") посредством оберточного материала или мундштука, который может быть изготовлен из бумаги, реконструированных табачных листов, оберток из природных листьев или других поджигаемых материалов. Стержень из курительного материала, или ее обертку, или то и другое можно поджечь или нагреть во время использования курительного изделия в условиях курения.
Используемое здесь выражение "электрически нагреваемая сигарета" обозначает альтернативу традиционной сигарете, применяемую в электрических курительных системах. Электрические курительные системы обычно могут включать электрический поджег и электрически нагреваемую сигарету, которую можно сконструировать в сочетании с зажигалкой и которая обычно содержит стержень или столбик курительной композиции. Электрические курительные системы генерируют только небольшие количества побочного дыма и также позволяют потребителям прекратить и снова начать курить по желанию. Типичные электрические курительные системы описаны в патентах США №№ 6026820; 5988176; 5915387; 5692526; 5692525; 5666976; 5499636 и 5388594. Желательно, чтобы электрические курительные системы были способны доставлять потребителям дым с ощущениями, аналогичными ощущениям от традиционных сигарет, обеспечивая немедленную реакцию (поставку дыма непосредственно после затяжки), требуемый уровень подачи (который коррелирует с уровнем смолы по FTC (Федеральная торговая комиссия США)), желаемое сопротивление затягиванию (RTD), а также постоянство от затяжки к затяжке и от сигареты к сигарете.
В сигарету, сигару, сигариллу, EHC или другое аналогичное курительное изделие можно включать SMC ароматизаторов в любую часть курительного изделия. Например, SMC ароматизаторов можно добавлять к табачной массе, из которой изготавливают табачный стержень сигареты. Кроме того, SMC ароматизаторов можно включать в обертку сигары, сигареты, сигариллы или другого аналогичного изделия. В одном и том же курительном изделии можно использовать различные SMC ароматизаторов и можно размещать их в одной или разных частях курительного изделия. Например, в одном варианте различные SMC ароматизаторов можно размещать в разных частях курительного изделия, так чтобы при употреблении данного изделия происходило высвобождение различных ароматических соединений, и в различные моменты времени потребитель ощущал разные вкусы и/или ароматы. Это, например, позволяет печатать SMC ароматизатора на сигаретной бумаге около фильтровальной секции сигареты, чтобы употребление сигареты могло завершаться конкретным или уникальным ароматом. SMC ароматизатора можно наносить на одну или более частей курительного изделия селективно, и он способствует устойчивости до столкновения с условиями, которые способствуют высвобождению ароматизатора во время употребления. В результате можно получить такое курительное изделие, что потребитель не будет ощущать конкретного аромата до использования или употребления конкретной части субстрата, которая обработана конкретным SMC ароматизатора.
В другом варианте можно получить комбинации различных ароматизаторов, смешивая различные SMC ароматизаторов (например, SMC, содержащие различные ароматические соединения) и размещая эти смеси в курительном изделии в разных местах. По-другому, SMC, обладающие различными характеристиками высвобождения, можно смешивать и распределять по определенным местам внутри курительного изделия, таким образом, чтобы высвобождение различных ароматических соединений происходило в различные моменты времени, так как в конкретном местоположении температура или другие характеристики высвобождения меняются во времени.
В другом варианте SMC ароматизаторов наносят на (или включают в) обертку для курительного изделия. Например, SMC ароматизаторов можно напечатать на обертке для курительного изделия. Также можно напечатать SMC ароматизаторов на обертке по определенному принципу, обеспечивая различные эффекты при использовании курительного изделия. Например, SMC ароматизаторов можно напечатать на обертке около конца с фильтром табачного стержня, что обеспечит конкретный аромат, когда курительная композиция, расположенная рядом с концом курительного изделия, нагревается или сжигается. Кроме того, можно напечатать на обертке курительного изделия множество SMC ароматизаторов, включая различные ароматические соединения, для обеспечения различных ароматов в различные моменты времени. Этот множественный ароматический эффект можно также получить, размещая твердые частицы различных SMC ароматизаторов в различных местах табачного стержня курительного изделия, что подробнее описано ниже.
Например, SMC ароматизаторов можно сформовать в виде единого твердого материала и механически вставить в табачную стержень сигары, сигареты, сигариллы, EHC или другого подобного изделия. Другой способ включения SMC ароматизаторов в сигару, сигарету, сигариллу, EHC или другое подобное изделие возможен и входит в область данного раскрытия.
Более конкретно, SMC ароматизаторов можно включать в фильтр курительного изделия. SMC ароматизатора можно добавлять к любой части фильтра курительного изделия, в том числе к сорбирующим материалам, таким как присутствующие в фильтре угольные частицы. Например, на угольные частицы в фильтре курительного изделия можно нанести покрытие или частичное покрытие из SMC ароматизаторов. Также можно поместить частицы SMC ароматизаторов в полости внутри фильтра. Когда основной поток дыма и аэрозоля, содержащего водяной пар, проходит через фильтр курительного изделия, ароматические соединения высвобождаются и доставляют потребителю аромат.
Электрически нагреваемые сигареты (EHC), например, описанные в патенте США №5692525, раскрытие которого включено здесь во всей своей полноте в виде ссылки, представляют курительные изделия, которые используют в комбинации с курительными системами, включающими электрические нагреватели, которые составляют часть EHC. Как только EHC вставлена в электрическую курительную систему, ее используют почти таким же образом как традиционную сигарету, но без поджога или тления сигареты. Когда EHC нагревают в курительной системе, она продуцирует табачный дым, который затем вдыхает потребитель.
EHC могут иметь разнообразные формы и могут включать некоторые или все перечисленные далее части: внешнюю бумажную обертку сигареты; табачный материал; табачную набивку(и); фильтры различных видов; пустоты или воздушные полости. Внешняя бумажная обертка сигареты, если таковая используется, составляет самую внешнюю поверхность по меньшей мере для части длины EHC. Табачный материал представляет собой листовой материал, включающий частицы и волокна табака, а также другие ингредиенты, которые действуют в качестве связующих, увлажнителей или выполняют другие функции. Табачный материал часто получают в виде цилиндра, окружающего по меньшей мере на части длины EHC, все компоненты EHC, за исключением внешней бумажной обертки. Табачные набивки обычно представляют собой цилиндрические агломераты табака. Табачные набивки можно использовать в EHC, и если их используют, они простираются только на часть длины EHC. Табачная набивка, если используется, представляет собой концентрическую сердцевину поперечного сечения EHC и окружена табачной системой, внешней бумажной оберткой сигареты или тем и другим. В EHC можно включать фильтры различных видов, в том числе безнапорные фильтры, противоточные фильтры и мундштучные фильтры. В конструкцию EHC можно также включать пустоты, или открытые пространства, или воздушные полости.
В электрически нагреваемую сигарету, в любую из частей EHC, можно включать SMC ароматизаторов. Например, можно включать SMC ароматизаторов в табачный материал, табачную набивку, внешнюю бумажную обертку или в (или на) любые используемые для производства EHC фильтры. Другие способы включения SMC ароматизаторов в электрически нагреваемую сигарету возможны и входят в область данного раскрытия.
Бездымные табачные композиции
В одном варианте можно получить SMC ароматизаторов, используя компоненты, которые представляют собой ингредиенты, общепринятые в пищевой промышленности, и включить их в бездымную табачную композицию, содержащую субстрат, например табак, или заменитель табака, или вкладыш, или кисет, который обработан одним или большим количеством SMC ароматизаторов.
SMC ароматизаторов можно включать в бездымную табачную композицию различными способами. Например, SMC ароматизаторов можно растворить в подходящем растворителе или суспендировать в жидкости и нанести на субстрат, например, посредством распыления. Кроме того, SMC ароматизаторов можно добавить к субстрату в виде порошка. Высвобождение вкуса/аромата может происходить при жевании, гидролизе или при некоторой комбинации непиролитических механизмов высвобождения. Таким образом, было бы возможно использовать эти SMC ароматизаторов для производства, например, контейнера, включающего множество ароматов понюшки, где каждый аромат не испытывает влияния других ароматов в контейнере или объединяется с другими ароматами приятным для потребителя образом. Количества SMC ароматизаторов, включаемые в бездымные табачные композиции, можно варьировать примерно от 0,001 до примерно 10 мас.% от общей массы композиции.
Съедобные и другие продукты для перорального использования
В другом варианте SMC ароматизаторов можно получить, используя только компоненты, которые обычно признаются безопасными (GRAS) и используются в пищу. В одном варианте съедобные продукты могут содержать примерно от 0,0001 до примерно 10 мас.% SMC ароматизаторов, которые можно добавлять в любой момент процесса получения продуктов питания, подлежащих обработке, при условии, что смесь не подвергается в дальнейшем такому воздействию, как высокие температуры, что может вызвать высвобождение ароматического соединения(ий) в процессе изготовления. Высвобождение ароматических соединений может происходить при жевании, гидролизе или при некоторой комбинации непиролитеческих механизмов высвобождения. Таким образом, было бы возможно изготовить, например, сладость со вкусом мяты, которая не имеет привкуса других не содержащих мяты сладостей, с которыми она упакована. В другом варианте высвобождение ароматических соединений можно осуществить при нагревании, как, например, высвобождение мятного или другого аромата в горячем напитке: шоколаде, какао, кофе или чае.
В другом варианте SMC ароматизаторов используют в других композициях для перорального применения, например в лепешках, фармацевтических препаратах, зубной нити, пропитках и приспособлениях, зубочистках и других продуктах, предназначенных для перорального использования.
Нагреваемые или поджигаемые производимые изделия
Описанный здесь SMC ароматизатора можно включать в нагреваемые или поджигаемые продукты с целью высвобождения приятных ароматов в локальную атмосферу, когда продукт нагревают или поджигают. Например, при включении примерно от 0,0001 до примерно 10 мас.% полимерного вкусового/ароматического соединения в неароматическую при иных обстоятельствах свечу получают свечу, которая имеет небольшой или нераспознаваемый аромат до зажигания, но высвобождает аромат после зажигания. Другие продукты, предполагающие содержание полимерного вкусового/ароматического соединения, включают ароматические палочки, ладан, комнатные дезодоранты, искусственные или обработанные бревна для камина и другие продукты, которые нагревают или поджигают в домашней или другой обстановке по эстетическим причинам.
Другие субстраты
Описанный здесь SMC ароматизатора можно использовать для обработки других субстратов, где может быть желательным высвобождение вкусовых агентов или ароматов во время применения. Примеры включают воздушные или водяные фильтры, приборы, очищающие воздух и подобное.
Пример 1 - пиролитическое высвобождение коричного альдегида из SMC коричный альдегид/дезоксихолевая кислота.
Высвобождение коричного альдегида из супрамолекулярного комплекса коричный альдегид/дезоксихолевая кислота наблюдают методом пиролитической ГХ/МС и термогравиметрического анализа (ТГА). Высвобождение не наблюдают ниже температуры 350°C, выше которой наблюдают производство коричного альдегида. Пиролиз проводят при температуре до 500°C. За исключением небольшого пика воды при низких ГХ-временах удерживания не наблюдают других детектируемых продуктов ни при какой температуре.
Пример 2 - высвобождение ароматических соединений из SMC в воде комнатной температуры
SMC, содержащий 30 мас.% ментола и 70 мас.% холамида, получают, объединяя холамид с ментолом и нагревая примерно до 70°C. Щепотку этого SMC, содержащего ментол, добавляют к водопроводной воде комнатной температуры. Наблюдают эволюцию ментолового аромата, нюхая воду.
Пример 3
- высвобождение ароматических соединений из SMC в горячей воде
Щепотку SMC, содержащего ментол, получаемого в примере 2, добавляют к горячей (~80°C) воде. Наблюдают самопроизвольное выделение ментола, нюхая запах, который продолжается в течение часов.
Пример 4 - пиролитическое высвобождение ментола из SMC ментол/холамид
SMC, содержащий ментол, получаемый в примере 2, подвергают пиролитической ГХ/МС и ТГА. Высвобождение ментола наблюдают при низких температурах как 150°C и высоких как 500°C.
Понятно, что предшествующее описание касается предпочтительных вариантов и, следовательно, только типичных изделий и способов их производства. Можно понять, что вариации и модификации различных вариантов в свете приведенного выше описания очевидны для специалиста в данной области.
Claims (11)
1. Курительная композиция, содержащая курительный материал и супрамолекулярный комплекс, причем супрамолекулярный комплекс включает:
одно или более ароматических соединений, содержащих по меньшей мере одну гидроксильную группу, или по меньшей мере одну альдегидную группу, или обе группы, нековалентно связанных с соединением формулы (I):
где R1, R2 и R3 каждый независимо выбран из -Н, -ОН или -OR, где R выбран из линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять атомов углерода или менее; и
где X обозначает OR4, где R4 выбран из атома водорода или линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять или менее атомов углерода, или обозначает NR5R6, где R5 и R6 каждый независимо выбран из атома водорода, линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять или менее атомов углерода.
одно или более ароматических соединений, содержащих по меньшей мере одну гидроксильную группу, или по меньшей мере одну альдегидную группу, или обе группы, нековалентно связанных с соединением формулы (I):
где R1, R2 и R3 каждый независимо выбран из -Н, -ОН или -OR, где R выбран из линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять атомов углерода или менее; и
где X обозначает OR4, где R4 выбран из атома водорода или линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять или менее атомов углерода, или обозначает NR5R6, где R5 и R6 каждый независимо выбран из атома водорода, линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять или менее атомов углерода.
2. Съедобная композиция, содержащая некурительный материал и супрамолекулярный комплекс, причем некурительный материал включает съедобный продукт и супрамолекулярный комплекс включает:
одно или более ароматических соединений, содержащих по меньшей мере одну гидроксильную группу, или по меньшей мере одну альдегидную группу, или обе группы, нековалентно связанных с соединением формулы (I):
где R1, R2 и R3 каждый независимо выбран из -Н, -ОН или -OR, где R выбран из линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять атомов углерода или менее; и
где X обозначает OR4, где R4 выбран из атома водорода или линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять или менее атомов углерода, или обозначает NR5R6, где R5 и R6 каждый независимо выбран из атома водорода, линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять или менее атомов углерода.
одно или более ароматических соединений, содержащих по меньшей мере одну гидроксильную группу, или по меньшей мере одну альдегидную группу, или обе группы, нековалентно связанных с соединением формулы (I):
где R1, R2 и R3 каждый независимо выбран из -Н, -ОН или -OR, где R выбран из линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять атомов углерода или менее; и
где X обозначает OR4, где R4 выбран из атома водорода или линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять или менее атомов углерода, или обозначает NR5R6, где R5 и R6 каждый независимо выбран из атома водорода, линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять или менее атомов углерода.
3. Бездымная табачная композиция, содержащая некурительный материал и супрамолекулярный комплекс, причем некурительный материал содержит табак, заменитель табака или их комбинацию, а супрамолекулярный комплекс включает:
одно или более ароматических соединений, содержащих по меньшей мере одну гидроксильную группу, или по меньшей мере одну альдегидную группу, или обе группы, нековалентно связанных с соединением формулы (I):
где R1, R2 и R3 каждый независимо выбран из -Н, -ОН или -OR, где R выбран из линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять атомов углерода или менее; и
где X обозначает OR4, где R4 выбран из атома водорода или линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять или менее атомов углерода, или обозначает NR5R6, где R5 и R6 каждый независимо выбран из атома водорода, линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять или менее атомов углерода.
одно или более ароматических соединений, содержащих по меньшей мере одну гидроксильную группу, или по меньшей мере одну альдегидную группу, или обе группы, нековалентно связанных с соединением формулы (I):
где R1, R2 и R3 каждый независимо выбран из -Н, -ОН или -OR, где R выбран из линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять атомов углерода или менее; и
где X обозначает OR4, где R4 выбран из атома водорода или линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять или менее атомов углерода, или обозначает NR5R6, где R5 и R6 каждый независимо выбран из атома водорода, линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять или менее атомов углерода.
4. Композиция по любому из пп. 1-3, в которой ароматическое соединение выбрано из группы, включающей ванилин, линалоол, ментол, гваякол, тимол, кумарин, эвгенол, коричный альдегид и гераниол.
5. Композиция по любому из пп. 1-3, в которой соединение формулы I выбрано из группы, включающей холевую кислоту, дезоксихолевую кислоту, холамид и дезоксихоламид.
6. Композиция по любому из пп. 1-3, в которой супрамолекулярный комплекс имеет вид порошка или гранул.
7. Композиция по п. 1, в которой курительный материал содержит табак, заменитель табака или их комбинацию в качестве компонента традиционной сигареты.
8. Композиция по п. 1, в которой курительный материал включен в стержень, содержащий табак, заменитель табака или их комбинацию в качестве компонента электрически нагреваемой сигареты.
9. Композиция по п. 1, в которой курительный материал содержит сигаретную бумагу, на которой напечатан супрамолекулярный комплекс.
10. Фильтр для курительного изделия, содержащий супрамолекулярный комплекс, причем супрамолекулярный комплекс включает:
одно или более ароматических соединений, содержащих по меньшей мере одну гидроксильную группу, или по меньшей мере одну альдегидную группу, или обе группы, нековалентно связанных с соединением формулы (I):
где R1, R2 и R3 каждый независимо выбран из -Н, -ОН или -OR, где R выбран из линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять атомов углерода или менее; и
где X обозначает OR4, где R4 выбран из атома водорода или линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять или менее атомов углерода, или обозначает NR5R6, где R5 и R6 каждый независимо выбран из атома водорода, линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять или менее атомов углерода.
одно или более ароматических соединений, содержащих по меньшей мере одну гидроксильную группу, или по меньшей мере одну альдегидную группу, или обе группы, нековалентно связанных с соединением формулы (I):
где R1, R2 и R3 каждый независимо выбран из -Н, -ОН или -OR, где R выбран из линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять атомов углерода или менее; и
где X обозначает OR4, где R4 выбран из атома водорода или линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять или менее атомов углерода, или обозначает NR5R6, где R5 и R6 каждый независимо выбран из атома водорода, линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять или менее атомов углерода.
11. Способ регулируемого высвобождения из субстрата одного или более ароматических соединений, содержащих по меньшей мере одну гидроксильную группу, или по меньшей мере одну альдегидную группу, или обе эти группы, включающий
объединение субстрата с эффективным количеством супрамолекулярного комплекса с образованием обработанного субстрата, где супрамолекулярный комплекс включает:
одно или более ароматических соединений, содержащих по меньшей мере одну гидроксильную группу, или по меньшей мере одну альдегидную группу, или обе группы, нековалентно связанных с соединением формулы (I):
где R1, R2 и R3 каждый независимо выбран из -Н, -ОН или -OR, где R выбран из линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять атомов углерода или менее; и
где X обозначает OR4, где R4 выбран из атома водорода или линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять или менее атомов углерода, или обозначает NR5R6, где R5 и R6 каждый независимо выбран из атома водорода, линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять или менее атомов углерода;
нагревание или поджиг обработанного субстрата или контакт обработанного субстрата со слюной; и
высвобождение ароматического соединения из супрамолекулярного комплекса.
объединение субстрата с эффективным количеством супрамолекулярного комплекса с образованием обработанного субстрата, где супрамолекулярный комплекс включает:
одно или более ароматических соединений, содержащих по меньшей мере одну гидроксильную группу, или по меньшей мере одну альдегидную группу, или обе группы, нековалентно связанных с соединением формулы (I):
где R1, R2 и R3 каждый независимо выбран из -Н, -ОН или -OR, где R выбран из линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять атомов углерода или менее; и
где X обозначает OR4, где R4 выбран из атома водорода или линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять или менее атомов углерода, или обозначает NR5R6, где R5 и R6 каждый независимо выбран из атома водорода, линейных или разветвленных алкильных групп, содержащих пять или менее атомов углерода;
нагревание или поджиг обработанного субстрата или контакт обработанного субстрата со слюной; и
высвобождение ароматического соединения из супрамолекулярного комплекса.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US31822610P | 2010-03-26 | 2010-03-26 | |
| US61/318,226 | 2010-03-26 | ||
| PCT/IB2011/001152 WO2011117753A2 (en) | 2010-03-26 | 2011-03-28 | Supramolecular complex flavor immobilization and controlled release |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012145467A RU2012145467A (ru) | 2014-05-10 |
| RU2569087C2 true RU2569087C2 (ru) | 2015-11-20 |
Family
ID=44486111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012145467/05A RU2569087C2 (ru) | 2010-03-26 | 2011-03-28 | Иммобилизация и регулируемое высвобождение ароматизатора супрамолекулярным комплексом |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20120048285A1 (ru) |
| EP (1) | EP2552250B1 (ru) |
| JP (1) | JP5855638B2 (ru) |
| KR (1) | KR101942583B1 (ru) |
| CN (1) | CN102821628B (ru) |
| AU (1) | AU2011231254B2 (ru) |
| CO (1) | CO6630150A2 (ru) |
| DK (1) | DK2552250T3 (ru) |
| ES (1) | ES2460069T3 (ru) |
| MX (1) | MX2012011143A (ru) |
| MY (1) | MY160859A (ru) |
| PH (1) | PH12012501732A1 (ru) |
| PL (1) | PL2552250T3 (ru) |
| PT (1) | PT2552250E (ru) |
| RS (1) | RS53313B (ru) |
| RU (1) | RU2569087C2 (ru) |
| SG (1) | SG184270A1 (ru) |
| UA (1) | UA106653C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011117753A2 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8871186B2 (en) | 2012-08-21 | 2014-10-28 | Red Lion Chem Tech, Llc | Compositions and methods for control of malodor and other environmental contaminants |
| US10130120B2 (en) | 2013-03-15 | 2018-11-20 | Altria Client Services Llc | Use of pectin or other anionic polymers in the stabilization and controlled release of nicotine in oral sensorial tobacco products or nicotine containing non-tobacco oral sensorial products |
| EP4052592B1 (en) * | 2016-04-19 | 2025-06-04 | Altria Client Services LLC | Application of a flavorant particle in the filter of a smoking article for delivering flavor |
| EP3873249B1 (en) * | 2018-11-01 | 2024-02-14 | Nicoventures Trading Limited | Aerosolisable formulation |
| GB201903290D0 (en) | 2019-03-11 | 2019-04-24 | Nicoventures Trading Ltd | An article for use in a non-combustible aerosol provision system |
| GB201903282D0 (en) * | 2019-03-11 | 2019-04-24 | Nicoventures Trading Ltd | An article for use in a non-combustable aerosol provision |
| CN111248530B (zh) * | 2020-03-10 | 2021-09-07 | 东莞市益得洋科技有限公司 | 一种沉香口罩 |
| WO2023001904A1 (en) * | 2021-07-20 | 2023-01-26 | Jt International S.A. | Vaporizable material for use in an aerosol generating device |
| WO2023090764A1 (ko) | 2021-11-18 | 2023-05-25 | 주식회사 케이티앤지 | 열에 의해 향미 성분이 방출되는 벽지 조성물 및 벽지 |
| TWI836728B (zh) | 2021-11-18 | 2024-03-21 | 南韓商韓國煙草人參股份有限公司 | 通過加熱釋放香味成分的壁紙組合物以及壁紙 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0329312A2 (en) * | 1988-02-18 | 1989-08-23 | Kurita Water Industries Ltd. | Clathrate compound and a method of producing the same |
| EP0503795A2 (en) * | 1991-03-14 | 1992-09-16 | Philip Morris Products Inc. | Smoking compositions containing a flavorant-release additive |
| RU2052970C1 (ru) * | 1994-02-02 | 1996-01-27 | Кишиневский табачный комбинат | Композиция для ароматизации курительного табака |
| RU2140758C1 (ru) * | 1995-11-09 | 1999-11-10 | Родиа Ацетов Аг | Сигарета с фильтром |
| RU2330592C1 (ru) * | 2007-04-02 | 2008-08-10 | Владимир Сергеевич Остронков | Фильтр для сигарет |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3288146A (en) * | 1963-07-11 | 1966-11-29 | Philip Morris Inc | Composition for incorporating flavor into tobacco smoke |
| US5388594A (en) | 1991-03-11 | 1995-02-14 | Philip Morris Incorporated | Electrical smoking system for delivering flavors and method for making same |
| US5301693A (en) * | 1992-07-09 | 1994-04-12 | Philip Morris Incorporated | Smoking compositions containing an α-alkylcinnamaldehyde-release additive |
| US5499636A (en) | 1992-09-11 | 1996-03-19 | Philip Morris Incorporated | Cigarette for electrical smoking system |
| US5666976A (en) | 1992-09-11 | 1997-09-16 | Philip Morris Incorporated | Cigarette and method of manufacturing cigarette for electrical smoking system |
| US5692526A (en) | 1992-09-11 | 1997-12-02 | Philip Morris Incorporated | Cigarette for electrical smoking system |
| US5692525A (en) | 1992-09-11 | 1997-12-02 | Philip Morris Incorporated | Cigarette for electrical smoking system |
| EP0746986B1 (en) * | 1995-06-08 | 2000-08-23 | Givaudan-Roure (International) S.A. | Delayed release flavourant compositions |
| GB0608688D0 (en) * | 2006-05-04 | 2006-06-14 | Givaudan Sa | Compounds |
| US8541401B2 (en) * | 2007-07-25 | 2013-09-24 | Philip Morris Usa Inc. | Flavorant ester salts of polycarboxylic acids and methods for immobilizing and delivering flavorants containing hydroxyl groups |
-
2011
- 2011-03-25 US US13/072,126 patent/US20120048285A1/en not_active Abandoned
- 2011-03-28 RU RU2012145467/05A patent/RU2569087C2/ru active
- 2011-03-28 KR KR1020127026877A patent/KR101942583B1/ko active Active
- 2011-03-28 PH PH1/2012/501732A patent/PH12012501732A1/en unknown
- 2011-03-28 JP JP2013501986A patent/JP5855638B2/ja active Active
- 2011-03-28 DK DK11728391.1T patent/DK2552250T3/da active
- 2011-03-28 PT PT117283911T patent/PT2552250E/pt unknown
- 2011-03-28 RS RS20140252A patent/RS53313B/sr unknown
- 2011-03-28 MY MYPI2012003926A patent/MY160859A/en unknown
- 2011-03-28 UA UAA201211525A patent/UA106653C2/uk unknown
- 2011-03-28 SG SG2012071361A patent/SG184270A1/en unknown
- 2011-03-28 AU AU2011231254A patent/AU2011231254B2/en not_active Ceased
- 2011-03-28 PL PL11728391T patent/PL2552250T3/pl unknown
- 2011-03-28 ES ES11728391.1T patent/ES2460069T3/es active Active
- 2011-03-28 EP EP11728391.1A patent/EP2552250B1/en active Active
- 2011-03-28 WO PCT/IB2011/001152 patent/WO2011117753A2/en not_active Ceased
- 2011-03-28 MX MX2012011143A patent/MX2012011143A/es active IP Right Grant
- 2011-03-28 CN CN201180015999.1A patent/CN102821628B/zh active Active
-
2012
- 2012-10-23 CO CO12188633A patent/CO6630150A2/es not_active Application Discontinuation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0329312A2 (en) * | 1988-02-18 | 1989-08-23 | Kurita Water Industries Ltd. | Clathrate compound and a method of producing the same |
| EP0503795A2 (en) * | 1991-03-14 | 1992-09-16 | Philip Morris Products Inc. | Smoking compositions containing a flavorant-release additive |
| RU2052970C1 (ru) * | 1994-02-02 | 1996-01-27 | Кишиневский табачный комбинат | Композиция для ароматизации курительного табака |
| RU2140758C1 (ru) * | 1995-11-09 | 1999-11-10 | Родиа Ацетов Аг | Сигарета с фильтром |
| RU2330592C1 (ru) * | 2007-04-02 | 2008-08-10 | Владимир Сергеевич Остронков | Фильтр для сигарет |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| UA106653C2 (uk) | 2014-09-25 |
| EP2552250B1 (en) | 2014-02-26 |
| JP5855638B2 (ja) | 2016-02-09 |
| PT2552250E (pt) | 2014-05-16 |
| WO2011117753A3 (en) | 2011-12-08 |
| RS53313B (sr) | 2014-10-31 |
| CO6630150A2 (es) | 2013-03-01 |
| PL2552250T3 (pl) | 2014-07-31 |
| HK1180908A1 (en) | 2013-11-01 |
| ES2460069T3 (es) | 2014-05-13 |
| WO2011117753A2 (en) | 2011-09-29 |
| MX2012011143A (es) | 2012-11-29 |
| CN102821628A (zh) | 2012-12-12 |
| AU2011231254B2 (en) | 2015-05-28 |
| US20120048285A1 (en) | 2012-03-01 |
| RU2012145467A (ru) | 2014-05-10 |
| JP2013523116A (ja) | 2013-06-17 |
| MY160859A (en) | 2017-03-31 |
| PH12012501732A1 (en) | 2016-06-22 |
| DK2552250T3 (da) | 2014-05-19 |
| CN102821628B (zh) | 2015-04-01 |
| KR20130029062A (ko) | 2013-03-21 |
| AU2011231254A1 (en) | 2012-09-27 |
| KR101942583B1 (ko) | 2019-01-25 |
| EP2552250A2 (en) | 2013-02-06 |
| SG184270A1 (en) | 2012-11-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2569087C2 (ru) | Иммобилизация и регулируемое высвобождение ароматизатора супрамолекулярным комплексом | |
| AU2008278715B2 (en) | Flavorant ester salts of polycarboxylic acids and methods for delivering flavorants containing hydroxyl groups | |
| CN109996455B (zh) | 吸烟制品 | |
| CN107846963A (zh) | 气溶胶生成材料和包括其的装置 | |
| HK1180908B (en) | Supramolecular complex flavor immobilization and controlled release | |
| JP7612956B2 (ja) | メンソールと香味剤が添加されたカートリッジおよびこれを含むエアロゾル生成システム | |
| WO2025210261A1 (en) | Compositions for producing a factory-made cigarette-like experience | |
| WO2025210270A1 (en) | Compositions for producing a factory-made cigarette-like experience | |
| WO2025210246A1 (en) | Compositions for producing a factory-made cigarette-like experience | |
| WO2025210259A1 (en) | Compositions for producing a factory-made cigarette-like experience | |
| WO2025210260A1 (en) | Methods of producing a tobacco extract which provides a factory-made cigarette-like experience | |
| HK1137303B (en) | Flavorant ester salts of polycarboxylic acids and methods for delivering flavorants containing hydroxyl groups |