RU2568912C1 - METHOD FOR EXTRACTING BIOLOGICALLY ACTIVE SUBSTANCES FROM COMMON ST JOHN'S WORT (Hypericum perforatum L) - Google Patents
METHOD FOR EXTRACTING BIOLOGICALLY ACTIVE SUBSTANCES FROM COMMON ST JOHN'S WORT (Hypericum perforatum L) Download PDFInfo
- Publication number
- RU2568912C1 RU2568912C1 RU2014150590/15A RU2014150590A RU2568912C1 RU 2568912 C1 RU2568912 C1 RU 2568912C1 RU 2014150590/15 A RU2014150590/15 A RU 2014150590/15A RU 2014150590 A RU2014150590 A RU 2014150590A RU 2568912 C1 RU2568912 C1 RU 2568912C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- extraction
- john
- wort
- biologically active
- active substances
- Prior art date
Links
- 235000017309 Hypericum perforatum Nutrition 0.000 title claims abstract description 30
- 244000141009 Hypericum perforatum Species 0.000 title claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title abstract description 10
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 33
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 19
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 10
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 229940099416 st. john's wort extract Drugs 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QOVWXXKVLJOKNW-UHFFFAOYSA-N hyperforin Natural products CC(C)C(=O)C12CC(CC=C(C)C)(CC(CC=C(C)C)C1CCC=C(C)C)C(=C(CC=C(C)C)C2=O)O QOVWXXKVLJOKNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IWBJJCOKGLUQIZ-HQKKAZOISA-N hyperforin Chemical compound OC1=C(CC=C(C)C)C(=O)[C@@]2(CC=C(C)C)C[C@H](CC=C(C)C)[C@](CCC=C(C)C)(C)[C@]1(C(=O)C(C)C)C2=O IWBJJCOKGLUQIZ-HQKKAZOISA-N 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 6
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 6
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 6
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 description 6
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IKGXIBQEEMLURG-NVPNHPEKSA-N rutin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 IKGXIBQEEMLURG-NVPNHPEKSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N (+)-taxifolin Chemical compound C1([C@@H]2[C@H](C(C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)=O)O)=CC=C(O)C(O)=C1 CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 3
- JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N Bioquercetin Natural products CC1OC(OCC(O)C2OC(OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000546188 Hypericum Species 0.000 description 3
- MGKCAFQXBAFOSW-ACJQSPJVSA-N O=C1C(CC=C(C)C)=C(O)[C@@]2(CC=C(C)C)C[C@H](CC=C(C)C)[C@](CCC=C(C)C)(C)[C@]1(C(=O)C(C)CC)C2=O Chemical compound O=C1C(CC=C(C)C)=C(O)[C@@]2(CC=C(C)C)C[C@H](CC=C(C)C)[C@](CCC=C(C)C)(C)[C@]1(C(=O)C(C)CC)C2=O MGKCAFQXBAFOSW-ACJQSPJVSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- RIISSLSXWPTKFE-UHFFFAOYSA-N adhyperforin Natural products CCC(C)C(=O)C12CC(CC=C(C)C)(CC(CC=C(C)C)C1CCC=C(C)C)C(=C(CC=C(C)C)C2=O)O RIISSLSXWPTKFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001430 anti-depressive effect Effects 0.000 description 3
- 239000000935 antidepressant agent Substances 0.000 description 3
- 229940005513 antidepressants Drugs 0.000 description 3
- XCGZWJIXHMSSQC-UHFFFAOYSA-N dihydroquercetin Natural products OC1=CC2OC(=C(O)C(=O)C2C(O)=C1)c1ccc(O)c(O)c1 XCGZWJIXHMSSQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N eriodictyol 7-O-rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C=C3C(C(C(O)=C(O3)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)=O)=C(O)C=2)O1 IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N quercetin rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005493 rutin Nutrition 0.000 description 3
- ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N rutin Natural products CC1OC(OCC2OC(O)C(O)C(O)C2O)C(O)C(O)C1OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5 ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960004555 rutoside Drugs 0.000 description 3
- 229940098465 tincture Drugs 0.000 description 3
- IQAMTZLKUHMPPE-UHFFFAOYSA-N 3,8''-Biapigenin Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1=CC(=O)C2=C(O)C=C(O)C(C=3C(C4=C(O)C=C(O)C=C4OC=3C=3C=CC(O)=CC=3)=O)=C2O1 IQAMTZLKUHMPPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVSQVDMCBVZWGM-SJWGPRHPSA-N Hyperin Natural products O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O OVSQVDMCBVZWGM-SJWGPRHPSA-N 0.000 description 2
- FVQOMEDMFUMIMO-UHFFFAOYSA-N Hyperosid Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 FVQOMEDMFUMIMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000218652 Larix Species 0.000 description 2
- 235000005590 Larix decidua Nutrition 0.000 description 2
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 2
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- NQYPTLKGQJDGTI-FCVRJVSHSA-N hyperoside Natural products OC[C@H]1O[C@@H](OC2=C(Oc3cc(O)cc(O)c3[C@H]2O)c4ccc(O)c(O)c4)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O NQYPTLKGQJDGTI-FCVRJVSHSA-N 0.000 description 2
- -1 isocvercetrin Chemical compound 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000009048 phenolic acids Nutrition 0.000 description 2
- OVSQVDMCBVZWGM-DTGCRPNFSA-N quercetin 3-O-beta-D-galactopyranoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O OVSQVDMCBVZWGM-DTGCRPNFSA-N 0.000 description 2
- BBFYUPYFXSSMNV-UHFFFAOYSA-N quercetin-7-o-galactoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC(O)=C2C(=O)C(O)=C(C=3C=C(O)C(O)=CC=3)OC2=C1 BBFYUPYFXSSMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXGUCUVFOIWWQJ-HQBVPOQASA-N quercitrin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O OXGUCUVFOIWWQJ-HQBVPOQASA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003809 water extraction Methods 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-3',4',5,7-Tetrahydroxy-2,3-trans-flavan-3-ol Natural products C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 description 1
- PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N (-)-epicatechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N 0.000 description 1
- 229930013783 (-)-epicatechin Natural products 0.000 description 1
- 235000007355 (-)-epicatechin Nutrition 0.000 description 1
- HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 102000002004 Cytochrome P-450 Enzyme System Human genes 0.000 description 1
- 108010015742 Cytochrome P-450 Enzyme System Proteins 0.000 description 1
- 208000020401 Depressive disease Diseases 0.000 description 1
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 description 1
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 description 1
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 235000020759 St. John’s wort extract Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000000589 high-performance liquid chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 238000003808 methanol extraction Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005325 percolation Methods 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002444 phloroglucinyl group Chemical class [H]OC1=C([H])C(O[H])=C(*)C(O[H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к способу экстракции фенольных кислот, флавонидов, нафтодиантронов из зверобоя продырявленного, а именно к получению водно-спиртового извлечения, содержащего биологически активные компоненты.The invention relates to a method for the extraction of phenolic acids, flavonoids, naphthodianthrons from perforated St. John's wort, and in particular to the production of water-alcohol extraction containing biologically active components.
Согласно фармакопейной статье [Фармакопейная статья 42-1889-95 Настойка зверобоя. - 6 с.] настойку зверобоя получают методом перколяции с использованием 40%-го спирта. При этом требуется предварительное смачивание сырья в течение 4 часов, после чего материал переносят в перколятор на 24 часа, затем медленно перколируют до получения необходимого количества настойки. Осуществление данного способа экстрагирования биологически активных веществ (БАВ) из зверобоя требует больших временных затрат, что является существенным недостатком.According to the pharmacopeia article [Pharmacopeia article 42-1889-95 Tincture of St. John's wort. - 6 p.] St. John's wort tincture is obtained by percolation using 40% alcohol. In this case, preliminary wetting of the raw material is required for 4 hours, after which the material is transferred to the percolator for 24 hours, then slowly percolated until the required amount of tincture is obtained. The implementation of this method of extracting biologically active substances (BAS) from St. John's wort is time consuming, which is a significant drawback.
Известен способ извлечения гиперицинов, флавоноидов (гиперозида, рутина, кверцетрина) и гиперфорина из зверобоя продырявленного (Hypericum perforatum L.) при повышенном давлении [Smelcerovic L.А., Spiteller М., Zuehlke S. Comparison of Methods for the Exhaustive Extraction of Hypericins, Flavonoids, and Hyperforin from Hypericum perforatum. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 2750-2753]. Для экстракции использовали 5 г сырья, в качестве экстрагента - метанол общего объема 128 мл, температура и давление процесса экстракции составляли 40°С и 100 бар соответственно. Извлечение осуществляли на установке Dionex ASE 200 (США). Полученный экстракт анализировали методом ВЭЖХ-МС/МС.A known method of extracting hypericins, flavonoids (hyperoside, rutin, quercetrin) and hyperforin from Hypericum perforatum (Hypericum perforatum L.) at elevated pressure [Smelcerovic L.A., Spiteller M., Zuehlke S. Comparison of Methods for the Exhaustive Extraction of Hypericins , Flavonoids, and Hyperforin from Hypericum perforatum. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 2750-2753]. For extraction, 5 g of raw material was used, methanol with a total volume of 128 ml was used as an extractant, the temperature and pressure of the extraction process were 40 ° C and 100 bar, respectively. The extraction was carried out on a Dionex ASE 200 installation (USA). The resulting extract was analyzed by HPLC-MS / MS.
Недостатком способа является использование в качестве экстрагента токсичного метанола, что не позволяет применять полученное извлечение в фармацевтике без замены растворителя.The disadvantage of this method is the use of toxic methanol as an extractant, which does not allow the obtained extract to be used in pharmaceuticals without replacing the solvent.
Известен способ экстракции водой нафтодиантронов из зверобоя (Hypericum perforatum L.) при повышенном давлении [Mannila М., Wai Ch. М. Pressurized water extraction of naphtodianthrones in St. John's wort (Hypericum perforatum L.). Green Chemistry, 2003, 5, 387-391]. Введение добавок спирта в состав экстрагента и увеличение давления до 100 бар позволяет повысить степень извлечения нафтодиантронов из растительного материала.A known method of water extraction of naphthodianthrons from St. John's wort (Hypericum perforatum L.) at high pressure [Mannila M., Wai Ch. M. Pressurized water extraction of naphtodianthrones in St. John's wort (Hypericum perforatum L.). Green Chemistry, 2003, 5, 387-391]. The introduction of alcohol additives in the extractant and an increase in pressure up to 100 bar can increase the degree of extraction of naphthodiantrons from plant material.
Недостатком данного способа извлечения, согласно выводам авторов, является низкая эффективность извлечения по сравнению с экстракцией метанолом при воздействии УЗ-волн. Более того, отсутствуют данные, подтверждающие возможность извлечения данным способом таких фармакологически активных соединений, как флавоноиды и нафтодиантроны.The disadvantage of this extraction method, according to the authors, is the low extraction efficiency compared to methanol extraction when exposed to ultrasonic waves. Moreover, there is no data confirming the possibility of extracting pharmacologically active compounds such as flavonoids and naphthodianthrons by this method.
Известен способ экстракции биологически активных компонентов из растительных образцов субкритической водой (температура 100-374°С и давление до 218 атм), в частности, кверцетина из горца перечного и спорыша (лат. Polygonum aviculare) (А.В. Лекарь, С.Н. Борисенко, Е.В. Максименко, Р.Н. Борисенко, Е.В. Ветрова, Н.И. Борисенко, В.И. Минкин. Извлечение биофлавоноида - кверцетина из растительного сырья в среде субкритической воды. Сверкритические Флюиды: Теория и Практика. Том 3, №2, 2008, с. 33-36) и дигидрокверцетина из лиственницы древесной (О.В. Филонова, С.Н. Борисенко, Е.В. Максименко, Р.Н. Борисенко, А.В. Лекарь, Н.И. Борисенко, В.И. Минкин. Разработка методики экстракции дигидрокверцетина из древесины лиственницы в среде субкритической воды. Сверкритические Флюиды: Теория и Практика. Том 3. №2. 2008. С. 37-42).A known method for the extraction of biologically active components from plant samples with subcritical water (temperature 100-374 ° C and pressure up to 218 atm), in particular, quercetin from peppermint and knotweed (Latin Polygonum aviculare) (A.V. Lekar, C.N. Borisenko, EV Maksimenko, RN Borisenko, EV Vetrova, NI Borisenko, VI Minkin. Extraction of bioflavonoid quercetin from plant materials in a medium of subcritical water. Svercritical Fluids: Theory and Practice.Vol. 3, No. 2, 2008, pp. 33-36) and dihydroquercetin from wood larch (O. V. Filonova, S. N. Borisenko, E. V. Maksimenko, R. N. Borisenko, A. V. Lekar, N. I. Borisenko, V. I. Minkin, Development of a method for the extraction of dihydroquercetin from larch wood in a medium of subcritical water, Svercritical Fluids: Theory and Practice,
Этот способ экстракции является экологически чистым вариантом извлечения фенольных соединений из лекарственного растительного сырья, однако нет данных о возможности извлечения фенольных кислот, флавоноидов (кроме кверцетина, дигидрокверцетина), флороглюцинолов (гиперфорина, адгиперфорина), которые являются активными компонентами зверобоя продырявленного.This extraction method is an environmentally friendly option for the extraction of phenolic compounds from medicinal plant materials, however, there is no evidence of the possibility of extracting phenolic acids, flavonoids (except quercetin, dihydroquercetin), phloroglucinols (hyperforin, adgerforin), which are active components of perforated hypericum.
Известен способ получения экстракта зверобоя путем экстрагирования травы с последующей сушкой целевого продукта (патент RU 2067452, Мухамедзянов P.M., Кулавский В.А., Пушкарев В.А., Хасанов Р.А. «Способ получения экстракта зверобоя»). Экстракцию проводят последовательно ацетоном, 70-30%-ным этанолом, затем извлечения упаривают и перед сушкой объединяют.A known method of producing an extract of St. John's wort by extracting the grass, followed by drying of the target product (patent RU 2067452, Mukhamedzyanov P.M., Kulavsky V.A., Pushkarev V.A., Khasanov R.A. “Method for producing St. John's wort”). The extraction is carried out successively with acetone, 70-30% ethanol, then the extracts are evaporated and combined before drying.
К недостаткам способа относится его многостадийность, большое количество используемых органических растворителей, т.е. он является затратным и по количеству используемых реактивов, и по времени его осуществления.The disadvantages of the method include its multi-stage, a large number of used organic solvents, i.e. it is costly both in the number of reagents used and in the time of its implementation.
Наиболее близким аналогом предлагаемого изобретения является способ получения средства, обладающего антидепрессантной активностью, включающий экстракцию травы зверобоя продырявленного (Hypericum perforatum L.). В качестве экстрагента используют этиловый спирт в диапазоне концентраций 60…90% и при соотношении сырье-экстрагент в интервале значений 1:11÷1:13. (Патент RU 2327481, Куркин В.А., Правдивцева О.Е., Дубищев А.В., Кадацкая Д.В. «Способ получения средства, обладающего антидепрессантной активностью»).The closest analogue of the invention is a method of obtaining funds with antidepressant activity, including the extraction of perforated Hypericum (Hypericum perforatum L.). Ethanol is used as an extractant in a concentration range of 60 ... 90% and with a raw material-extractant ratio in the range of 1: 11–1: 13. (Patent RU 2327481, Kurkin V.A., Pravdivtseva O.E., Dubishchev A.V., Kadatskaya D.V. “Method for producing an agent having antidepressant activity”).
К недостаткам способа относится его многостадийность, большое количество используемых органических растворителей, а также большие затраты времени при достижении результата.The disadvantages of the method include its multi-stage, a large number of used organic solvents, as well as a large investment of time in achieving the result.
Техническим результатом предлагаемого изобретения является уменьшение времени получения экстракта, богатого биологически активными веществами, и упрощение способа.The technical result of the invention is to reduce the time to obtain an extract rich in biologically active substances, and to simplify the method.
Технический результат достигается тем, что для получения экстракта зверобоя извлечение биологически активных веществ проводят этиловым спиртом при температуре 60-120°С и давлении 80-100 атм. в течение 30-50 минут.The technical result is achieved by the fact that to obtain the extract of St. John's wort, the extraction of biologically active substances is carried out with ethyl alcohol at a temperature of 60-120 ° C and a pressure of 80-100 atm. within 30-50 minutes.
Отличительными признаками заявляемого способа от наиболее близкого аналога, взятого за прототип, являются условия экстрагирования, а именно:Distinctive features of the proposed method from the closest analogue, taken as a prototype, are the extraction conditions, namely:
- температурный интервал, который составляет 60-120°С,- temperature range, which is 60-120 ° C,
- давление 80-100 атм,- pressure 80-100 atm,
- время экстрагирования 30-50 минут.- extraction time 30-50 minutes.
На фиг. 1 изображена схема установки для проведения динамического экстрагирования БАВ из зверобоя продырявленного; на фиг. 2 размещены зависимости содержаний извлекаемых БАВ (мг/г сухого сырья (СС)) от температуры процесса извлечения (°С) из зверобоя продырявленного. При этом, кривая с квадратами относится к извлеченному рутину, кривая с ромбами - к извлеченному кверцетину, кривая с треугольниками - к извлеченной 5-О-кофеилхинной кислоте; на фигуре 3а) представлена зависимость количества извлекаемого рутина (мкг) от времени экстрагирования (мин); на фиг. 3б) представлена зависимость количества извлекаемого кверцетина (мкг) от времени экстрагирования (мин).In FIG. 1 shows a diagram of an apparatus for conducting dynamic extraction of biologically active substances from perforated Hypericum; in FIG. Figure 2 shows the dependences of the contents of the extracted biologically active substances (mg / g of dry raw material (CC)) on the temperature of the extraction process (° C) from the St. John's wort perforated. In this case, the curve with squares refers to the extracted routine, the curve with rhombs refers to the extracted quercetin, the curve with triangles refers to the extracted 5-O-caffeinequinic acid; figure 3A) shows the dependence of the amount of extracted rutin (μg) from the time of extraction (min); in FIG. 3b) the dependence of the amount of extracted quercetin (μg) on the extraction time (min) is presented.
Для осуществления способа экстракции биологически активных веществ из растительного сырья используют установку, собранную из серийно выпускаемых узлов (1 - емкость с экстрагентом; 2 - насос для подачи экстрагента; 3 - печь-термостат; 4 - капилляр для предварительного нагрева экстрагента; 5 - ячейка для экстрагирования; 6 - растительное сырье; 7 - капилляр для охлаждения экстракта; 8 - ограничитель противодавления; 9 - емкость для сбора экстракта) (фиг. 1).To implement the method of extraction of biologically active substances from plant materials, an apparatus assembled from commercially available units is used (1 - a container with extractant; 2 - a pump for supplying extractant; 3 - a thermostat furnace; 4 - capillary for preheating of the extractant; 5 - cell for extraction; 6 - vegetable raw materials; 7 - capillary for cooling the extract; 8 - backpressure limiter; 9 - capacity for collecting the extract) (Fig. 1).
Экспериментальные исследования показали, что для одновременного динамического экстрагирования адгиперфорина, I3, II8-биапигенина, гиперозида, гиперфорина, изокверцетрина, кверцетина, кверцетрина, 5-О-кофеилхинной кислоты, протокатеховой кислоты, рутина, (-)-эпикатехина при повышенных давлении и температуре предпочтительнее использовать в качестве экстрагента этиловый спирт или 70%-ный этиловый спирт в воде (v/v) при температуре 60-120°С (фиг. 2) и давлении 80-100 атм.Experimental studies have shown that for the simultaneous dynamic extraction of adhyperforin, I3, II8-biapigenin, hyperoside, hyperforin, isocvercetrin, quercetin, quercetrin, 5-O-caffeinequinic acid, protocatechic acid, rutin, (-) - epicatechin at higher pressures and temperatures use ethyl alcohol or 70% ethyl alcohol in water (v / v) at 60–120 ° С (Fig. 2) and a pressure of 80–100 atm as an extractant.
Эффективность данного способа экстракции веществ подтверждена методом высокоэффективной жидкостной хроматографии с УФ- и масс-спектрометрическим детектированием. Содержания фенольных компонентов в полученных экстрактах определяли на основе градуировочных кривых веществ с использованием стандартных образцов и относительных коэффициентов чувствительности спектрофотометрического детектора для различных соединений [Brolis М., Gabetta В., Fuzzati N., Расе R., Panzeri F., Peterlongo F. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 825. № 1. P. 9-16].The effectiveness of this method of extraction of substances is confirmed by high performance liquid chromatography with UV and mass spectrometric detection. The content of phenolic components in the obtained extracts was determined on the basis of calibration curves of substances using standard samples and relative sensitivity coefficients of a spectrophotometric detector for various compounds [Brolis M., Gabetta B., Fuzzati N., Race R., Panzeri F., Peterlongo F. / / J. Chromatogr. A. 1998. V. 825. No. 1. P. 9-16].
Продувка экстрагента азотом перед извлечением позволяет избавиться от растворенного в нем кислорода, который в дальнейшем может привести к окислению БАВ. [Maisenbacher P., Kovar K.А. Adhyperforin: A Homologue of Hyperforin from Hypericum perforatum. Planta Med. 1992 Jun; 58(3):291-3; Цыб A.Ф., Бозаджиев Л.Л., Гончарова А.Я., Розиев Р.А., Клепов А.Н., Скворцов B.Г., Подгородниченко В.К., Григорьев А.Н., Хомиченок В.В., Жмаева С.В. Способ получения флавоноидов (патент РФ №2201750)].Purge the extractant with nitrogen before extraction allows you to get rid of the oxygen dissolved in it, which in the future can lead to the oxidation of biologically active substances. [Maisenbacher P., Kovar K.A. Adhyperforin: A Homologue of Hyperforin from Hypericum perforatum. Planta Med. 1992 Jun; 58 (3): 291-3; Tsyb A.F., Bozadzhiev L.L., Goncharova A.Ya., Roziev R.A., Klepov A.N., Skvortsov V.G., Podgorodnichenko V.K., Grigoryev A.N., Khomichenok V .V., Zhmaeva S.V. A method of producing flavonoids (RF patent No. 2201750)].
Пример получения экстракта зверобоя продырявленногоAn example of obtaining extract of St. John's wort perforated
Пример. Навеску сырья зверобоя 6 массой 0,2000 г помещают в ячейку-экстрактор 5, которую устанавливают в печь-термостат 3. Предварительно емкость с экстрагентом 1 продувают азотом для удаления растворенного кислорода из экстрагента. С помощью насоса 2 заполняют капилляр 4 для предварительного нагрева экстрагента, ячейку 5 для экстрагирования, капилляр 7 для охлаждения экстракта этанолом, останавливают поток экстрагента и включают нагрев термостата 3. После достижения термостатом 3 заданной температуры в 120°С выдерживают 10 минут при постоянной температуре и остановленном потоке экстрагента, после чего начинают подавать экстрагент из емкости 1 для экстрагента со скоростью 1 мл/мин. Величина давления составляет 80 атм, которая обеспечивается ограничителем противодавления 8. На выходе собирают 30 мл экстракта в емкость 9 для сбора экстракта, фильтруют через вату, центрифугируют и фильтруют через полипропиленовый фильтр Whatman с диаметром пор 0,20 мкм.Example. A portion of St. John's wort
Для получения экстракта зверобоя продырявленного (Hypericum perforatum L.) не требуется дорогостоящего оборудования, затраты времени сокращаются до 50 мин (фиг. 3а), 3б), что значительно быстрее, т.к. у прототипа этот параметр составляет 5 суток. При этом полученный нами экстракт содержит адгиперфорин, I3, II8-биапигенин, гиперфорин, которые обладают антидепрессантными свойствами (L. Cervo, M. Rozio С.В. Ekalle-Soppo. Role of hyperforin in the antidepressant-like activity of Hypericum perforatum Extracts. Psychopharmacology. 2002. - №164. - P. 423-428; R.S. Obach. Inhibition of Human Cytochrome P450 Enzymes by Constituents of St. John's Wort, an Herbal Preparation Used in the Treatment of Depression. The Journal Of Pharmacology And Experimental Therapeutics. - 2011. - V. 294 - №1. - P. 88-95).To obtain the extract of Hypericum perforatum (Hypericum perforatum L.), expensive equipment is not required, time is reduced to 50 minutes (Fig. 3a), 3b), which is much faster, because the prototype this parameter is 5 days. Moreover, the extract we obtained contains adhyperforin, I3, II8-biapigenin, hyperforin, which have antidepressant properties (L. Cervo, M. Rozio C. B. Ekalle-Soppo. Role of hyperforin in the antidepressant-like activity of Hypericum perforatum Extracts. Psychopharmacology. 2002. - No. 164. - P. 423-428; RS Obach. Inhibition of Human Cytochrome P450 Enzymes by Constituents of St. John's Wort, an Herbal Preparation Used in the Treatment of Depression. The Journal Of Pharmacology And Experimental Therapeutics. - 2011. - V. 294 - No. 1. - P. 88-95).
Предлагаемый способ позволяет в течение 30-50 мин получить экстракт с выходом флавоноидов 134% относительно способа по Фармакопее (Государственная Фармакопея СССР. - Одиннадцатое издание. - Вып.2. - М.: Медицина, 1990. С. 323-325), в то время как это значение для прототипа составляет 96%. Как видно, эффективность предлагаемого способа не уступает прототипу и даже превосходит ее. Многостадийность извлечения БАВ по способу прототипа требует больших временных затрат и большого расхода экстрагентов. Сравнительные данные способов экстрагирования приведены в таблице 2.The proposed method allows for 30-50 minutes to obtain an extract with a yield of flavonoids of 134% relative to the method according to the Pharmacopoeia (State Pharmacopoeia of the USSR. - Eleventh edition. -
Для получения 50 мл экстракта зверобоя в предлагаемом способе необходимо затратить 50 мл растворителя, а в способе прототипа не менее 77 мл.To obtain 50 ml of St. John's wort extract in the proposed method, it is necessary to spend 50 ml of solvent, and in the prototype method not less than 77 ml.
Таким образом, можно сделать вывод о том, что предлагаемый способ является новым, промышленно применимым, а совокупность существенных признаков позволяет достичь технического результата, т.е. он обладает существенными отличиями.Thus, we can conclude that the proposed method is new, industrially applicable, and the combination of essential features allows to achieve a technical result, i.e. he has significant differences.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014150590/15A RU2568912C1 (en) | 2014-12-12 | 2014-12-12 | METHOD FOR EXTRACTING BIOLOGICALLY ACTIVE SUBSTANCES FROM COMMON ST JOHN'S WORT (Hypericum perforatum L) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014150590/15A RU2568912C1 (en) | 2014-12-12 | 2014-12-12 | METHOD FOR EXTRACTING BIOLOGICALLY ACTIVE SUBSTANCES FROM COMMON ST JOHN'S WORT (Hypericum perforatum L) |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2568912C1 true RU2568912C1 (en) | 2015-11-20 |
Family
ID=54598218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014150590/15A RU2568912C1 (en) | 2014-12-12 | 2014-12-12 | METHOD FOR EXTRACTING BIOLOGICALLY ACTIVE SUBSTANCES FROM COMMON ST JOHN'S WORT (Hypericum perforatum L) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2568912C1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2720457C1 (en) * | 2019-09-30 | 2020-04-30 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Белгородский государственный национальный исследовательский университет" (НИУ "БелГУ") | Method for extracting hyperforin and adhyperforin from st_ john's wort herb |
| RU2786911C1 (en) * | 2022-06-14 | 2022-12-26 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Белгородский государственный национальный исследовательский университет" (НИУ "БелГУ") | Method for obtaining substance from callus cultures of st. john's wort (hypericum perforatum l.) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5466455A (en) * | 1990-10-18 | 1995-11-14 | Huffstutler, Jr.; Miles C. | Polyphase fluid-extraction process, resulting products and methods of use |
| US20020197337A1 (en) * | 2000-03-06 | 2002-12-26 | Eliseo Quintanilla Almagro | Hypericum Perforatum L. Oleoresin, Procedure for Obtaining it and Uses of it |
| RU2327481C1 (en) * | 2006-09-08 | 2008-06-27 | Владимир Александрович Куркин | Method of antidepressant production |
-
2014
- 2014-12-12 RU RU2014150590/15A patent/RU2568912C1/en active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5466455A (en) * | 1990-10-18 | 1995-11-14 | Huffstutler, Jr.; Miles C. | Polyphase fluid-extraction process, resulting products and methods of use |
| US20020197337A1 (en) * | 2000-03-06 | 2002-12-26 | Eliseo Quintanilla Almagro | Hypericum Perforatum L. Oleoresin, Procedure for Obtaining it and Uses of it |
| RU2327481C1 (en) * | 2006-09-08 | 2008-06-27 | Владимир Александрович Куркин | Method of antidepressant production |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2720457C1 (en) * | 2019-09-30 | 2020-04-30 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Белгородский государственный национальный исследовательский университет" (НИУ "БелГУ") | Method for extracting hyperforin and adhyperforin from st_ john's wort herb |
| RU2786911C1 (en) * | 2022-06-14 | 2022-12-26 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Белгородский государственный национальный исследовательский университет" (НИУ "БелГУ") | Method for obtaining substance from callus cultures of st. john's wort (hypericum perforatum l.) |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Carbone et al. | Exploring the potential of microwaves and ultrasounds in the green extraction of bioactive compounds from Humulus lupulus for the food and pharmaceutical industry | |
| US10981083B2 (en) | Process for fractionation and extraction of herbal plant material to isolate extractives for pharmaceuticals and nutraceuticals | |
| Bras et al. | Impact of extraction parameters and concentration by nanofiltration on the recovery of phenolic compounds from Cynara cardunculus var. altilis: Assessment of antioxidant activity | |
| Paun et al. | Application of membrane processes for the concentration of Symphytum officinale and Geranium robertianum extracts to obtain compounds with high anti-oxidative activity. | |
| Peiris et al. | Phytochemical Screening for Medicinal Plants: Guide for Extraction Method | |
| Alice et al. | Polyphenol content dynamics in hydrodistillation water residues of lamiaceae species | |
| Monroy et al. | Fractionation of ethanolic and hydroalcoholic extracts of green propolis using supercritical carbon dioxide as an anti-solvent to obtain artepillin rich-extract | |
| Mishra et al. | Andrographolide content in Madhya Pradesh, India | |
| Temerdashev et al. | Chromatographic analysis of water and water-alcohol extracts of Echinacea purpurea L. obtained by various methods | |
| Pathak¹ et al. | Pharmacognostical study of Anethum sowa (dill) seed | |
| RU2568912C1 (en) | METHOD FOR EXTRACTING BIOLOGICALLY ACTIVE SUBSTANCES FROM COMMON ST JOHN'S WORT (Hypericum perforatum L) | |
| Arwati et al. | The effect of dayak onion bulb-stem (Eleutherine palmifolia (l.,) Merr.) extract on blood glucose levels of mouse suffered diabetes mellitus | |
| Lekar’ et al. | Extraction of caftaric and cichoric acids from Echinacea purpurea L. in subcritical water | |
| Trifunschi et al. | Characterisation of Polyphenolic Compounds in Viscum album L. and Allium sativum L. extracts | |
| Chuyen | Extraction of saponins, total soluble solids and antioxidant activity from Polyscias fruticosa roots | |
| Sakr et al. | Comparative study between anise seeds and mint leaves (chemical composition, phenolic compounds and flavonoids) | |
| WO2020087687A1 (en) | Isopentenyl chalcone compound and preparation method therefor | |
| Wahyuni et al. | Sub-acute toxicity study of the ethyl acetate fraction of Asam Kandis Rinds (Garcinia cowa Roxb.) on the liver and renal function in mice | |
| Koczka et al. | Total phenolic content and antioxidant capacity of ginkgo teas | |
| Biagi et al. | Optimization of extraction of drugs containing polyphenols using an innovative technique | |
| Neagu et al. | Evaluation of antioxidant capacity of Geranium robertianum extracts | |
| US9358260B2 (en) | Optimized extraction process for obtaining labisia pumila extract | |
| Asha Tukappa et al. | Standardization of extraction process for Rumex vesicarius L | |
| RU2435604C1 (en) | Method for making 'haw tincture' preparation | |
| Dinu et al. | The obtaining and characterization of a rich-phenolic extract from Amaranthus hypochondriacus L |