RU2565785C1 - Способ получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолинов - Google Patents
Способ получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолинов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2565785C1 RU2565785C1 RU2014120336/04A RU2014120336A RU2565785C1 RU 2565785 C1 RU2565785 C1 RU 2565785C1 RU 2014120336/04 A RU2014120336/04 A RU 2014120336/04A RU 2014120336 A RU2014120336 A RU 2014120336A RU 2565785 C1 RU2565785 C1 RU 2565785C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dithiazepan
- quinolines
- aminoquinoline
- dithiacycloheptane
- oxa
- Prior art date
Links
- QKHZSJXNPBHXPL-UHFFFAOYSA-N 3-quinolin-2-yl-1,5,3-dithiazepane Chemical class S1CN(CSCC1)C1=NC2=CC=CC=C2C=C1 QKHZSJXNPBHXPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 229910002852 Sm(NO3)3·6H2O Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- UVGNTAQHVVEZFJ-UHFFFAOYSA-N 1,3,6-oxadithiepane Chemical compound C1CSCOCS1 UVGNTAQHVVEZFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 6
- WREVVZMUNPAPOV-UHFFFAOYSA-N 8-aminoquinoline Chemical compound C1=CN=C2C(N)=CC=CC2=C1 WREVVZMUNPAPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- UXTMROKLAAOEQO-UHFFFAOYSA-N chloroform;ethanol Chemical compound CCO.ClC(Cl)Cl UXTMROKLAAOEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- RJSRSRITMWVIQT-UHFFFAOYSA-N quinolin-6-amine Chemical compound N1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 RJSRSRITMWVIQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 150000005010 aminoquinolines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 5
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000000074 matrix-assisted laser desorption--ionisation tandem time-of-flight detection Methods 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- GCMNJUJAKQGROZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dihydroquinolin-2-imine Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N)=CC=C21 GCMNJUJAKQGROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOOZFTFQEJMGAR-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-1,5,3-dithiazepane Chemical compound CC(C)(C)N1CSCCSC1 UOOZFTFQEJMGAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSILYTAZJJWIFZ-UHFFFAOYSA-N 4-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)phenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1N1CSCSC1 LSILYTAZJJWIFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAWOOVHBQJPOSL-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1,3,5-dithiazinane Chemical compound C1SCSCN1C1=CC=CC=C1 DAWOOVHBQJPOSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- PGDIMFMCACOBIG-UHFFFAOYSA-N 3-quinolin-3-yl-1,5,3-dithiazepane Chemical compound C1CSCN(CS1)c1cnc2ccccc2c1 PGDIMFMCACOBIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFJDLGYWZZOVAC-UHFFFAOYSA-N 3-quinolin-6-yl-1,5,3-dithiazepane Chemical compound C1CSCN(CS1)c1ccc2ncccc2c1 XFJDLGYWZZOVAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUXHTVRSCLEXFC-UHFFFAOYSA-N 3-quinolin-8-yl-1,5,3-dithiazepane Chemical compound C1CSCN(CS1)c1cccc2cccnc12 LUXHTVRSCLEXFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLKBOFZRKYVQLG-UHFFFAOYSA-N 4-(1,5,3-dithiazepan-3-yl)phenol Chemical class Oc1ccc(cc1)N1CSCCSC1 WLKBOFZRKYVQLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 5,3-dithiazepan-3-yl Chemical group 0.000 description 1
- SECREFIDMDUKMJ-UHFFFAOYSA-N CC1SCNCS1 Chemical compound CC1SCNCS1 SECREFIDMDUKMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150041968 CDC13 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005570 heteronuclear single quantum coherence Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005891 transamination reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолинов формулы (1), которые могут найти применение в качестве антиоксидантных, фунгицидных, противомикробных агентов, а также селективных комплексообразователей. Сущность способа заключается во взаимодействии 2-, или 3-, или 6-, или 8-аминохинолина с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора Sm(NO3)3·6H2O в среде растворителей этанол-хлороформ при комнатной температуре в течение 2.5-3.5 ч. Выход (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолинов (1) составляет 80-95%. 1 табл., 1 пр.
Description
Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолинов общей формулы (1):
S,N-Содержащие гетероциклы известны как антиоксидантные (А.С. Березин, Е.А. Ломкова, Ю.А. Скорик, Изв. АН. Сер. хим., 778, 2012), фунгицидные (V. Ambrogi, G. Grandolini, L. Perioli, M. Ricci, C. Rossi, L. Tuttobello, European Journal of Medicinal Chemistry, 25, 403, 1990), противомикробные агенты (А.А. Bialy Serry, A.M. Abdelal, A. El-Shorbagi, M.M. Kheira Samy, Archiv der Pharmazie, 338, 38, 2005), а также как селективные комплексообразователи (J.C. Gálvez-Ruiz, Ε. Solano-Ruiz, S.A. Sánchez-Ruiz, R. Contreras, A. Flores-Parra, ARKIVOC, v, 81, 2008).
Известен способ (Ахметова В.Р., Ниатшина З.Т., Хабибуллина Г.Р., Бушмаринов И.С, Борисова А.О., Старикова З.Α., Коржова Л.Ф., Кунакова Р.В. Изв. АН. Сер. хим., 2010, 980) получения N-фенил-1,3,5-дитиазинана (2) реакцией метил-1,3,5-дитиазинана с анилином в кипящем хлороформе.
Известным способом не могут быть получены (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолины общей формулы (1).
Известен способ (Murzakova N.N., Rakhimova Е.В., Vasilieva I.V., Prokof'yev K.I., Ibragimov A.G., Dzhemilev U.M. Tetrahedron Lett, 2011, 52, 4090) получения 2- и 4-(1,5,3-дитиазинан-3-ил)фенолов (3) реакцией 1,3,5-тритиана с o-, n-аминофенолами в ацетонитриле при 60°C под действием FeCl3·6H2O.
Известным способом не могут быть получены (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолины общей формулы (1).
Известен способ (Е.Б. Рахимова, И.В. Васильева, Л.М. Халилов, А.Г. Ибрагимов, У.М. Джемилев. ХГС, 2012, 7, 1132) получения 2- и 4-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)фенолов (4) реакцией каталитического переаминирования N-трет-бутил-1,5,3-дитиазепана с помощью o- и n-аминофенолов под действием Sm(NO3)3·6H2O.
Известным способом не могут быть получены (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолины общей формулы (1).
Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по получению (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолинов общей формулы (1).
Предлагается новый способ получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолинов общей формулы (1).
Сущность способа заключается во взаимодействии 2-, или 3-, или 6-, или 8-аминохинолина с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора Sm(NO3)3·6H2O, взятыми в мольном соотношении аминохинолин: 1-окса-3,6-дитиациклогептан: Sm(NO3)3·6H2O=1:1:(0.03-0.07), предпочтительно 1:1:0.05, при комнатной температуре (~20°C) и атмосферном давлении в среде растворителей этанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение) в течение 2.5-3.5 ч. Выход (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолинов (1) составляет 80-95%. Реакция протекает по схеме:
(1,5,3-Дитиазепан-3-ил)-хинолины общей формулы (1) образуются только лишь с участием 2-, или 3-, или 6-, или 8-аминохинолина и 1-окса-3,6-дитиациклогептана, взятых в стехиометрических количествах. При другом соотношении исходных реагентов снижается выход целевых продуктов (1). Без катализатора Sm(NO3)3·6H2O реакция идет с выходом, не превышающим 35%. Проведение реакции в присутствии катализатора Sm(NO3)3·6H2O больше 7 мол.% по отношению к аминохинолину не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование в реакции катализатора Sm(NO3)3·6H2O менее 3 мол.% снижает выход (1), что связано с уменьшением каталитически активных центров в реакционной массе. Реакции проводили при комнатной температуре ~20°C. При более высокой температуре (например, 60°C) увеличиваются энергозатраты, при меньшей температуре (например, 0°C) снижается скорость реакции. Опыты проводили в среде растворителей этанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение), т.к. в них хорошо растворяются исходные реагенты и целевые продукты.
Существенные отличия предлагаемого способа.
В известном способе реакция идет с участием в качестве исходных реагентов o- и n-аминофенолов и N-трет-бутил-1,5,3-дитиазепана с образованием 2- и 4-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)фенолов (4). Известный способ не позволяет получать (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолины общей формулы (1).
В предлагаемом способе в качестве исходных реагентов применяются 2-, или 3-, или 6-, или 8-аминохинолин и 1-окса-3,6-дитиациклогептан.
Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами.
Способ позволяет получать с высокой селективностью индивидуальные (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолины общей формулы (1), синтез которых в литературе не описан.
Способ поясняется следующими примерами.
ПРИМЕР 1. В сосуд Шленка, установленный на магнитной мешалке, помещают 0.14 г (1 ммоль) 2-аминохинолина в 5 мл этанола, 0.022 г (0.05 ммоль) Sm(NO3)3·6H2O и 0.14 г (1 ммоль) 1-окса-3,6-дитиациклогептана в 5 мл хлороформа. Реакционную смесь перемешивают при температуре ~20°C в течение 3 ч, колоночной хроматографией на SiO2 выделяют 2-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолин с выходом 88%.
Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице 1.
Все опыты проводили при комнатной температуре (~20°C) в среде растворителей этанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение), т.к. в них растворяются исходные и целевые продукты.
Спектральные характеристики 2-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолина1(1Контроль реакции осуществляли методом TCX на пластинах Sorbfíl (ПТСХ-АФ-В), проявляли парами I2. Для колоночной хроматографии использовали силикагель КСК (100-200 мкм). Спектры ЯМР ID (1H, 13С) и 2D (COSY, HSQC, НМВС) сняты на спектрометре Bruker Avance 400 (100.62 МГц для 13C и 400.13 МГц для 1H) по стандартным методикам фирмы Bruker, внутренний стандарт Me4Si, растворитель - CDC13. Масс-спектры получены на приборе MALDI TOF/TOF AUTOFLEX III фирмы Bruker.):
Спектр ЯМР 1H, δ, м.д. (J, Гц): 3.14 уш. с (4H, CH2, H-6′, H-7′), 5.14 уш. с (4H, CH2, H-2′, H-4′), 7.05 д (1H, CH, H-4, J=9), 7.30 т (1H, CH, H-6, J=8), 7.59 т (1H, CH, H-7, J=8.5), 7.67 д (1H, CH, H-5, J=8), 7.81 д (1H, CH, H-8, J=8.5), 8.00 д (1H, CH, H-3, J=9). Спектр ЯМР 13C, δ, м.д.: 35.75 (C-6′, C-7′), 51.69 (C-2′, C-4′), 110.12 (C-4), 123.16 (C-6), 123.54 (C-4a), 127.25 (C-5, C-8), 129.65 (C-7), 137.75 (C-3), 147.60 (C-8a), 154.86 (C-2). Масс-спектр (MALDI TOF/TOF), m/z (Iотн, %): 263 [M+H]+ (100), 261 [M-H]+ (29).
Спектральные характеристики 3-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолина:
Спектр ЯМР 1H, δ, м.д. (J, Гц): 3.11 уш. с (4H, CH2, H-6′, H-7′), 4.91 уш. с (4H, CH2, H-2′, H-4′), 7.52-7.60 м (3H, CH, H-6, H-7, H-2), 7.76 д (1H, CH, H-5, J=8), 8.11 д (1H, CH, H-8, J=8.5), 8.79 д (1H, CH, H-4, J=3). Спектр ЯМР 13C, δ, м.д.: 35.72 (C-6′, C-7′), 54.87 (C-2′, C-4′), 119.11 (C-6), 126.75 (C-5, C-4a), 127.30 (C-7), 127.51 (C-2), 128.04 (C-8), 128.69 (C-8a), 139.53 (C-3), 141.86 (C-4). Масс-спектр (MALDI TOF/TOF), m/z (Iотн, %): 263 [M+H]+(100), 261 [M-H]+ (35).
Спектральные характеристики 6-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолина:
Спектр ЯМР 1H, δ, м.д. (J, Гц): 3.11 уш. с (4H, CH2, H-6′, H-7′), 4.90 уш. с (4H, CH2, H-2′, H-4′), 7.14 д (1H, CH, H-5, J=2.4), 7.37 д. д (1H, CH, H-8, J=6.8 и 3.6), 7.50 д. д (1H, CH, H-7, J=7.6 и 2.4), 8.09 т (2H, CH, H-3, H-4, J=7.6), 8.75 д. д (1H, CH, H-2, J=3.6 и 1.2). Спектр ЯМР 13C, δ, м.д.: 35.70 (C-6′, C-7′), 54.93 (C-2′, C-4′), 110.12 (C-5), 121.34 (C-7), 121.48 (C-8), 129.39 (C-4a), 129.98 (C-3), 135.35 (C-4), 143.02 (C-8a), 144.03 (C-6), 147.32 (C-2). Масс-спектр (MALDI TOF/TOF), m/z (Iотн, %): 263 [M+H]+(100), 261 [M-H]+ (31).
Спектральные характеристики 8-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолина:
Спектр ЯМР 1H, δ, м.д. (7, Гц): 3.18 уш. с (4H, CH2, H-6′, H-7′), 5.15 уш. с (4H, CH2, H-2′, H-4′), 7.43 д. д (1H, CH, H-3, J=8 и 4), 7.51-7.55 м (2H, CH, H-5, H-6, 7.63 д (1H, CH, H-7, J=8), 8.17 д (1H, CH, H-4, J=8), 8.92 д (1H, CH, H-2, J=4). Спектр ЯМР 13C, δ, м.д.: 36.63 (C-6′, C-7′), 58.98 (C-2′, C-4′), 119.98 (C-7, 121.08 (C-3), 123.06 (C-5)), 126.64 (C-6), 129.68 (C-4a), 137.01 (C-4), 142.20 (C-8a), 145.31 (C-8), 148.33 (C-2). Масс-спектр (MALDI TOF/TOF), m/z (Iотн, %): 263 [M+H]+ (100), 261 [M-H]+ (12).
Claims (1)
- Способ получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолинов общей формулы (1):
отличающийся тем, что 2-, или 3-, или 6-, или 8-аминохинолин подвергают взаимодействию с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора Sm(NO3)3·6H2O при мольном соотношении аминохинолин : 1-окса-3,6-дитиациклогептан : Sm(NO3)3·6H2O=1:1:(0.03-0.07) при комнатной температуре (~20°C) в среде растворителей этанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение) в течение 2.5-3.5 ч.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014120336/04A RU2565785C1 (ru) | 2014-05-20 | 2014-05-20 | Способ получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолинов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014120336/04A RU2565785C1 (ru) | 2014-05-20 | 2014-05-20 | Способ получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолинов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2565785C1 true RU2565785C1 (ru) | 2015-10-20 |
Family
ID=54327354
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014120336/04A RU2565785C1 (ru) | 2014-05-20 | 2014-05-20 | Способ получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолинов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2565785C1 (ru) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3203954A (en) * | 1963-07-15 | 1965-08-31 | Upjohn Co | Novel 3, 5-disubstituted-1, 2, 6-(2h)-thiadiazine-1, 1-dioxides |
| RU2012145642A (ru) * | 2012-10-25 | 2014-04-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 3-гетарил-1,5,3-дитиазоцинанов |
| RU2012145638A (ru) * | 2012-10-25 | 2014-04-27 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения 3-пиридинил-1,5,3-дитиазоцинанов |
| RU2012145705A (ru) * | 2012-10-25 | 2014-04-27 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения 3-пиридинил-1,5,3-дитиазепинанов |
| RU2012145843A (ru) * | 2012-10-26 | 2014-05-10 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения 3-гетарил-1,5,3-дитиазепинанов |
-
2014
- 2014-05-20 RU RU2014120336/04A patent/RU2565785C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3203954A (en) * | 1963-07-15 | 1965-08-31 | Upjohn Co | Novel 3, 5-disubstituted-1, 2, 6-(2h)-thiadiazine-1, 1-dioxides |
| RU2012145642A (ru) * | 2012-10-25 | 2014-04-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 3-гетарил-1,5,3-дитиазоцинанов |
| RU2012145638A (ru) * | 2012-10-25 | 2014-04-27 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения 3-пиридинил-1,5,3-дитиазоцинанов |
| RU2012145705A (ru) * | 2012-10-25 | 2014-04-27 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения 3-пиридинил-1,5,3-дитиазепинанов |
| RU2012145843A (ru) * | 2012-10-26 | 2014-05-10 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения 3-гетарил-1,5,3-дитиазепинанов |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Xu et al. | KOH-mediated transition metal-free synthesis of imines from alcohols and amines | |
| RU2565785C1 (ru) | Способ получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолинов | |
| Khatab et al. | An efficient catalytic synthesis of 1, 8-dioxo-octahydroxanthene derivatives with anti-oxidant scanning | |
| RU2565790C1 (ru) | Способ получения n-циклопентилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов | |
| Thangamani | Grindstone chemistry: an efficient and green synthesis of 2-amino-4H-benzo [b] pyrans | |
| RU2559359C2 (ru) | Способ получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов | |
| Hao et al. | A direct and vicinal functionalization of the 1-methyl-2-quinolone framework: 4-alkoxylation and 3-chlorination | |
| RU2605447C1 (ru) | Способ получения n-адамантил-1,5,3-дитиазепанов | |
| Khan et al. | Optimization of the Reaction Conditions for Synthesis of 3-(Aryloxy) quinoline Derivatives via Friedlander's Cyclization Reaction | |
| CN113045523B (zh) | 一种咪唑啉吡啶化合物中间体的制备方法 | |
| RU2551668C1 (ru) | Способ получения 3-(1-адамантил)- и 3-[1-(1-адамантил)этил]-1,5,3-дитиазепинанов | |
| RU2574074C1 (ru) | Способ получения n-циклогексилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов | |
| RU2559367C2 (ru) | Способ получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов | |
| RU2565783C1 (ru) | Способ получения 5-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолина и его применение в качестве средства с фунгицидной активностью | |
| RU2632673C1 (ru) | Способ получения (1,11-диокса-4,8-дитиа-6-азациклотридекан-6-ил)-хинолинов | |
| CN115677659A (zh) | 一种阿雷替尼的制备方法 | |
| Orlov et al. | Participation of substituents at the ortho position of aryl groups in the rearrangements of 5-chloro-3-aryl-2, 1-benzisoxazoles | |
| RU2688220C2 (ru) | СПОСОБ СОВМЕСТНОГО ПОЛУЧЕНИЯ 2,7-ДИАЛКИЛ-4,9(10)-ДИМЕТИЛ-2,3а,5а,7,8а,10а-ГЕКСААЗАПЕРГИДРОПИРЕНОВ | |
| Ashok et al. | Solvent-free microwave assisted synthesis of (E)-1-{3-[2-(9-Ethyl-9 H-carbazol-3-yl) vinyl] benzofuran-2-yl}-2, 2-dimethylpropan-1-ones and their antimicrobial activity | |
| RU2577543C1 (ru) | СПОСОБ СИНТЕЗА 4a,5b,10,12-ТЕТРААЗАИНДЕНО[2,1-b]ФЛУОРЕНА | |
| CN105377826A (zh) | 杂环化合物的制造方法 | |
| CN105418499A (zh) | 一种吖啶类化合物的制备方法 | |
| RU2478627C2 (ru) | Способ получения 2- и 4-(1,5,3-дитиазоцинан-3-ил)фенолов | |
| RU2736378C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,8-БИС-(4-ГИДРОКСИФЕНИЛ, 4-КАРБОКСИФЕНИЛ)-2,3,8,9,12c,12d-ГЕКСАГИДРО-1Н,7Н-5,11-ДИОКСА-2,3a,4,6,6b,8,9a,10,12,12b-ДЕКААЗАДИЦИКЛОПЕНТА[e,l]ПИРЕНОВ | |
| RU2574069C1 (ru) | Способ получения бис-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)циклогексанов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160521 |