RU2554354C1 - Method of obtaining isoprene - Google Patents
Method of obtaining isoprene Download PDFInfo
- Publication number
- RU2554354C1 RU2554354C1 RU2014115254/04A RU2014115254A RU2554354C1 RU 2554354 C1 RU2554354 C1 RU 2554354C1 RU 2014115254/04 A RU2014115254/04 A RU 2014115254/04A RU 2014115254 A RU2014115254 A RU 2014115254A RU 2554354 C1 RU2554354 C1 RU 2554354C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- isoprene
- ortho
- catalyst
- cations
- metal cations
- Prior art date
Links
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 46
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 34
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 24
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 12
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 6
- GDKSTFXHMBGCPG-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-1,3-dioxane Chemical compound CC1(C)CCOCO1 GDKSTFXHMBGCPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract description 5
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 13
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 claims description 11
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 6
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 6
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 abstract description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 abstract 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- -1 alkyl tert-butyl ether Chemical compound 0.000 description 11
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229910001293 incoloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N Metaphosphoric acid Chemical compound OP(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- QPXWUAQRJLSJRT-UHFFFAOYSA-N diethoxyphosphinothioyl diethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OP(=S)(OCC)OCC QPXWUAQRJLSJRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000003134 recirculating effect Effects 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical group [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к технологии нефтехимического синтеза, а именно к способам получения изопрена из изобутилена и формальдегида или веществ, являющихся их источниками, например, 4,4-диметил-1,3-диоксана (ДМД) и триметилкарбинола (ТМК).The invention relates to the technology of petrochemical synthesis, and in particular to methods for producing isoprene from isobutylene and formaldehyde or the substances that are their sources, for example, 4,4-dimethyl-1,3-dioxane (DMD) and trimethylcarbinol (TMK).
Изопрен применяют в промышленности в качестве мономера для получения синтетического каучука (С.К. Огородников, Г.С. Идлис // ′′Производство изопрена′′, - Л.: Химия, 1973, с.47).Isoprene is used in industry as a monomer for the production of synthetic rubber (S.K. Ogorodnikov, G.S. Idlis // '' Production of isoprene '', - L .: Chemistry, 1973, p.47).
Известен способ получения изопрена жидкофазным взаимодействием формальдегида с изобутиленом или источником изобутилена: трет-бутиловый спирт и/или алкил-трет-бутиловый эфир при температуре 60-230°C в присутствии воды, кислотного катализатора и ионов металлов групп Ia, Ib, IIa, IIb Периодической таблицы элементов Менделеева (Патент JP 60-036426, 25.02.1985).A known method of producing isoprene by liquid-phase interaction of formaldehyde with isobutylene or an isobutylene source: tert-butyl alcohol and / or alkyl tert-butyl ether at a temperature of 60-230 ° C in the presence of water, an acid catalyst and metal ions of groups Ia, Ib, IIa, IIb Periodic table of the elements of Mendeleev (Patent JP 60-036426, 02.25.1985).
При осуществлении известного способа по улучшенной технологии, включающей рециркуляцию водного раствора катализатора - фосфорной кислоты, после начала эксплуатации процесса в рециркулирующем растворе происходит образование и накопление твердых взвешенных частиц - осадков, которые вредны сами по себе и вызывают смолообразование. Это приводит к засорению трубопроводов и запорной арматуры, к забивке и выходу из строя регулирующих устройств (клапаны, диафрагмы и т.д.) и контролирующих устройств (датчики, уровнемеры и т.д.), что осложняет технологию процесса в связи с необходимостью частых остановок, прочистки трубопроводов, запорной арматуры и замены указанных устройств. Кроме того, этот способ дает недостаточно высокий выход изопрена (80,3 мол.% на превращенный формальдегид).When implementing the known method according to an improved technology, including recycling of an aqueous solution of a catalyst - phosphoric acid, after the start of operation of the process in the recirculating solution, the formation and accumulation of solid suspended particles - sediments, which are harmful in themselves and cause gum formation. This leads to clogging of pipelines and valves, to clogging and failure of control devices (valves, diaphragms, etc.) and control devices (sensors, level gauges, etc.), which complicates the process technology due to the need for frequent stops, cleaning pipelines, valves and replacement of these devices. In addition, this method gives an insufficiently high yield of isoprene (80.3 mol.% For converted formaldehyde).
Наиболее близким к заявленному изобретению является способ получения изопрена, описанный в патенте РФ №2132321 (опубл. 27.06.1999). По указанному способу получают изопрен жидкофазным взаимодействием формальдегида с изобутиленом или со смесями ИБ с ТБС, или с ТБС в водной среде, в присутствии фосфорной кислоты в качестве катализатора и соединений, образующих катионы двухвалентной меди и нитрат-анионы в количествах, обеспечивающих поддержание значений величины электродного потенциала внутренней поверхности аппаратуры в интервале до 0,5 В относительно хлорсеребряного электрода, условно выбранного в качестве электрода сравнения. Процесс проводят при повышенных температуре и давлении в двух последовательных реакционных зонах в аппаратуре из нержавеющих стали и сплавов с рециркуляцией водного раствора катализатора. Такой способ дает недостаточно высокий выход изопрена (выход изопрена на превращенный формальдегид составляет до 83,2 мол. %).Closest to the claimed invention is a method for producing isoprene described in the patent of the Russian Federation No. 2132321 (publ. 06/27/1999). According to this method, isoprene is obtained by liquid-phase interaction of formaldehyde with isobutylene or mixtures of IB with TBS, or with TBS in an aqueous medium, in the presence of phosphoric acid as a catalyst and compounds forming divalent copper cations and nitrate anions in amounts that maintain the values of the electrode the potential of the internal surface of the equipment in the range up to 0.5 V relative to the silver chloride electrode, conditionally selected as the reference electrode. The process is carried out at elevated temperature and pressure in two successive reaction zones in apparatus made of stainless steel and alloys with recirculation of an aqueous solution of the catalyst. This method gives an insufficiently high yield of isoprene (yield of isoprene to converted formaldehyde is up to 83.2 mol.%).
Техническим результатом настоящего изобретения является повышение выхода целевого продукта.The technical result of the present invention is to increase the yield of the target product.
Технический результат достигается способом получения изопрена жидкофазным взаимодействием формальдегида и изобутилена и/или веществ, являющихся их источниками, например 4,4-диметилдиоксана-1,3 и триметилкарбинола, при повышенной температуре и давлении в присутствии в качестве катализатора водного раствора неорганической кислоты и катионов металлов, с отгонкой продуктов реакции и воды из реакционной зоны и последующим выделением изопрена, при этом синтез изопрена ведут в присутствии катализатора, включающего смесь либо орто- и пирофосфорных кислот, либо орто- и полифосфорных кислот, либо орто- и метафосфорных кислот и катионы металлов VI, VIII и X группы Периодической таблицы элементов Менделеева, содержание которых 0,5-6,0 г/л.The technical result is achieved by the method of producing isoprene by liquid-phase interaction of formaldehyde and isobutylene and / or substances that are their sources, for example, 4,4-dimethyldioxane-1,3 and trimethylcarbinol, at elevated temperature and pressure in the presence of an aqueous solution of inorganic acid and metal cations as a catalyst , with the distillation of reaction products and water from the reaction zone and the subsequent isolation of isoprene, while the synthesis of isoprene is carried out in the presence of a catalyst comprising a mixture of either ortho and pyrophos ornyh acid or ortho- and polyphosphoric acid or metaphosphoric acid and ortho- and metal cations, VI, VIII and X of the Periodic Table of Elements Mendeleev whose content 0.5-6.0 g / l.
Предпочтительно, процесс проводят при температуре 150-200°C и давлении 6-17 атм.Preferably, the process is carried out at a temperature of 150-200 ° C and a pressure of 6-17 atm.
Предпочтительно, в качестве катионов металлов VI, VIII и X группы Периодической таблицы элементов Менделеева катализатор содержит катионы металлов хрома, железа и никеля.Preferably, as the cations of metals of Group VI, VIII and X of the Periodic Table of the Elements, the catalyst contains metal cations of chromium, iron and nickel.
В качестве реакторов для осуществления предлагаемого способа получения изопрена можно использовать любой аппарат для проведения жидкофазных реакций, например один или несколько колонного типа - пустотелые, заполненные насадкой, аппараты трубчатого типа, например пучок труб, объединенных в общий кожух. Количество реакторов может быть более одного. В реакторе могут быть одна или несколько реакционных зон. Реакторы изготавливают из нержавеющих сталей и сплавов, которые обычно применяют в качестве конструкционного материала для аппаратуры, эксплуатируемой в кислых средах, например Incoloy 825.As the reactors for the implementation of the proposed method for the production of isoprene, any apparatus for carrying out liquid-phase reactions can be used, for example, one or several column type — hollow, nozzle-filled, tube-type apparatuses, for example, a bundle of pipes combined into a common casing. The number of reactors may be more than one. The reactor may have one or more reaction zones. Reactors are made of stainless steels and alloys, which are usually used as a structural material for equipment operating in acidic environments, for example, Incoloy 825.
Отличие предлагаемого способа от известного способа состоит в том, что синтез изопрена ведут в присутствии катализатора, включающего смесь либо орто- и пирофосфорных кислот, либо орто- и полифосфорных кислот, либо орто- и метафосфорных кислот и катионы металлов VI, VIII и X группы Периодической таблицы элементов Менделеева, содержание которых 0,5-6,0 г/л.The difference of the proposed method from the known method is that the synthesis of isoprene is carried out in the presence of a catalyst comprising a mixture of ortho and pyrophosphoric acids, or ortho and polyphosphoric acids, ortho and metaphosphoric acids and metal cations of groups VI, VIII and X of the Periodic periodic table of elements, the content of which is 0.5-6.0 g / l.
Повышение выхода целевого продукта в предлагаемом способе основано на синергетическом эффекте.The increase in the yield of the target product in the proposed method is based on a synergistic effect.
Присутствие в катализаторе только одного из указанных катионов металлов либо только одной из указанных неорганических кислот недостаточно для достижения технического результата.The presence in the catalyst of only one of these metal cations or only one of these inorganic acids is not enough to achieve a technical result.
Заявленный способ позволяет осуществлять процесс с более высокой селективностью и производительностью. Выход изопрена на превращенный ДМД повышается до 84,1 мол.%.The claimed method allows the process with higher selectivity and performance. The yield of isoprene on converted DMD rises to 84.1 mol.%.
Промышленная применимость изобретения иллюстрируется примерами.The industrial applicability of the invention is illustrated by examples.
Пример 1.Example 1
Процесс проводят на установке непрерывного действия, состоящей из пустотелого реактора, изготовленного из сплава Incoloy 825, объемом 100 мл и сепаратора для разделения продуктов реакции.The process is carried out on a continuous installation consisting of a hollow reactor made of Incoloy 825 alloy with a volume of 100 ml and a separator for the separation of reaction products.
В реактор со скоростью 21 г/ч подают водный раствор, содержащий: смесь ортофосфорной и полифосфорной кислот 6 мас.% (в пересчете на ортофосфорную кислоту) с содержанием 0,5 г/л катионов металлов хрома, 0,5 г/л катионов металлов железа и 0,5 г/л катионов металлов никеля, остальное - вода. Так же в реактор со скоростью 35 г/ч подают смесь, содержащую 25 мас.% ДМД и 75 мас.% ТМК.An aqueous solution is supplied to the reactor at a speed of 21 g / h, containing: a mixture of phosphoric and polyphosphoric acids 6 wt.% (In terms of phosphoric acid) containing 0.5 g / l of cations of chromium metals, 0.5 g / l of cations of metals iron and 0.5 g / l of cations of nickel metals, the rest is water. Also in the reactor at a speed of 35 g / h serves a mixture containing 25 wt.% DMD and 75 wt.% TMK.
Процесс контактирования веществ проводят при температуре в реакторе 165°C и давлении 12 атм.The process of contacting substances is carried out at a temperature in the reactor of 165 ° C and a pressure of 12 atm.
Из реакционной зоны отгоняют продукты реакции и воду, которые конденсируются в сепараторе, с последующим выделением изопрена. Неконденсирующиеся газы выводятся через перепускной клапан на счетчик.The reaction products and water are distilled off from the reaction zone, which are condensed in a separator, followed by the release of isoprene. Non-condensing gases are discharged through the bypass valve to the meter.
Результаты приведены в таблице.The results are shown in the table.
Пример 2.Example 2
Процесс проводят аналогично примеру 1, однако имеются следующие отличия.The process is carried out analogously to example 1, however, there are the following differences.
В реактор со скоростью 21 г/ч подают водный раствор, содержащий: смесь ортофосфорной и полифосфорной кислот 6 мас.% (в пересчете на ортофосфорную кислоту) с содержанием 0,5 г/л катионов металлов хрома, 6,0 г/л катионов металлов железа и 6,0 г/л катионов металлов никеля, остальное - вода.An aqueous solution is supplied to the reactor at a speed of 21 g / h, containing: a mixture of phosphoric and polyphosphoric acids 6 wt.% (In terms of phosphoric acid) containing 0.5 g / l of cations of chromium metals, 6.0 g / l of cations of metals iron and 6.0 g / l of nickel metal cations, the rest is water.
Результаты приведены в таблице.The results are shown in the table.
Пример 3.Example 3
Процесс проводят аналогично примеру 1, однако имеются следующие отличия.The process is carried out analogously to example 1, however, there are the following differences.
В реактор со скоростью 21 г/ч подают водный раствор, содержащий: смесь ортофосфорной и полифосфорной кислот 6 мас.% (в пересчете на ортофосфорную кислоту) с содержанием 6,0 г/л катионов металлов хрома, 6,0 г/л катионов металлов железа и 1,5 г/л катионов металлов никеля, остальное - вода.An aqueous solution is supplied to the reactor at a speed of 21 g / h, containing: a mixture of phosphoric and polyphosphoric acids 6 wt.% (In terms of phosphoric acid) containing 6.0 g / l of cations of chromium metals, 6.0 g / l of cations of metals iron and 1.5 g / l of nickel metal cations, the rest is water.
Результаты приведены в таблице.The results are shown in the table.
Пример 4.Example 4
Процесс проводят аналогично примеру 1, однако имеются следующие отличия.The process is carried out analogously to example 1, however, there are the following differences.
В реактор со скоростью 21 г/ч подают водный раствор, содержащий: смесь ортофосфорной и полифосфорной кислот 6 мас.% (в пересчете на ортофосфорную кислоту) с содержанием 0,5 г/л катионов металлов хрома, 6,0 г/л катионов металлов железа и 0,5 г/л катионов металлов никеля, остальное - вода.An aqueous solution is supplied to the reactor at a speed of 21 g / h, containing: a mixture of phosphoric and polyphosphoric acids 6 wt.% (In terms of phosphoric acid) containing 0.5 g / l of cations of chromium metals, 6.0 g / l of cations of metals iron and 0.5 g / l of cations of nickel metals, the rest is water.
Результаты приведены в таблице.The results are shown in the table.
Пример 5.Example 5
Процесс проводят аналогично примеру 1, однако имеются следующие отличия.The process is carried out analogously to example 1, however, there are the following differences.
В реактор со скоростью 21 г/ч подают водный раствор, содержащий: смесь ортофосфорной и полифосфорной кислот 6 мас.% (в пересчете на ортофосфорную кислоту) с содержанием 6,0 г/л катионов металлов никеля, остальное - вода.An aqueous solution is supplied to the reactor at a speed of 21 g / h, containing: a mixture of phosphoric and polyphosphoric acids 6 wt.% (In terms of phosphoric acid) containing 6.0 g / l of nickel metal cations, the rest is water.
Результаты приведены в таблице.The results are shown in the table.
Пример 6.Example 6
Процесс проводят аналогично примеру 1, однако имеются следующие отличия.The process is carried out analogously to example 1, however, there are the following differences.
В реактор со скоростью 21 г/ч подают водный раствор, содержащий: смесь ортофосфорной и полифосфорной кислот 6 мас.% (в пересчете на ортофосфорную кислоту) с содержанием 0,5 г/л катионов металлов хрома, остальное - вода.An aqueous solution is supplied to the reactor at a speed of 21 g / h, containing: a mixture of phosphoric and polyphosphoric acids 6 wt.% (In terms of phosphoric acid) containing 0.5 g / l of chromium metal cations, the rest is water.
Результаты приведены в таблице.The results are shown in the table.
Пример 7.Example 7
Процесс проводят аналогично примеру 1, однако имеются следующие отличия.The process is carried out analogously to example 1, however, there are the following differences.
В реактор со скоростью 21 г/ч подают водный раствор, содержащий: смесь ортофосфорной и полифосфорной кислот 6 мас.% (в пересчете на ортофосфорную кислоту) с содержанием 6,0 г/л катионов металлов железа, остальное - вода.An aqueous solution is supplied to the reactor at a speed of 21 g / h, containing: a mixture of phosphoric and polyphosphoric acids 6 wt.% (In terms of phosphoric acid) containing 6.0 g / l of iron metal cations, the rest is water.
Результаты приведены в таблице.The results are shown in the table.
Пример 8.Example 8
Процесс проводят аналогично примеру 1, однако имеются следующие отличия.The process is carried out analogously to example 1, however, there are the following differences.
В реактор со скоростью 21 г/ч подают водный раствор, содержащий: ортофосфорную кислоту 6 мас.%, остальное - вода.To the reactor at a speed of 21 g / h serves an aqueous solution containing: phosphoric acid 6 wt.%, The rest is water.
Результаты приведены в таблице.The results are shown in the table.
Пример 9.Example 9
Процесс проводят аналогично примеру 1, однако имеются следующие отличия.The process is carried out analogously to example 1, however, there are the following differences.
В реактор со скоростью 21 г/ч подают водный раствор, содержащий: полифосфорную кислоту 6 мас.%, остальное - вода.To the reactor at a speed of 21 g / h serves an aqueous solution containing: polyphosphoric acid 6 wt.%, The rest is water.
Результаты приведены в таблице.The results are shown in the table.
Claims (3)
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014115254/04A RU2554354C1 (en) | 2014-06-06 | 2014-06-06 | Method of obtaining isoprene |
| PCT/RU2015/000059 WO2015187050A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-02-02 | Catalyst and method for producing isoprene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014115254/04A RU2554354C1 (en) | 2014-06-06 | 2014-06-06 | Method of obtaining isoprene |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2554354C1 true RU2554354C1 (en) | 2015-06-27 |
Family
ID=53498457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014115254/04A RU2554354C1 (en) | 2014-06-06 | 2014-06-06 | Method of obtaining isoprene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2554354C1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106117001A (en) * | 2016-06-14 | 2016-11-16 | 山东玉皇化工有限公司 | A kind of tert-butyl alcohol and formaldehyde prepare the method for isoprene |
| CN118788368A (en) * | 2024-09-12 | 2024-10-18 | 中国科学院长春应用化学研究所 | A catalyst for preparing isoprene in gas phase and preparation method thereof |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4000209A (en) * | 1975-11-05 | 1976-12-28 | Monsanto Company | Isoprene production and catalyst therefor |
| RU2365574C1 (en) * | 2008-03-17 | 2009-08-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Еврохим-СПб-Трейдинг" | Method of processing by-products of liquid-phase synthesis of isoprene from isobutylene and formaldehyde |
-
2014
- 2014-06-06 RU RU2014115254/04A patent/RU2554354C1/en active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4000209A (en) * | 1975-11-05 | 1976-12-28 | Monsanto Company | Isoprene production and catalyst therefor |
| RU2365574C1 (en) * | 2008-03-17 | 2009-08-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Еврохим-СПб-Трейдинг" | Method of processing by-products of liquid-phase synthesis of isoprene from isobutylene and formaldehyde |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106117001A (en) * | 2016-06-14 | 2016-11-16 | 山东玉皇化工有限公司 | A kind of tert-butyl alcohol and formaldehyde prepare the method for isoprene |
| CN106117001B (en) * | 2016-06-14 | 2019-04-12 | 山东玉皇化工有限公司 | A kind of method that the tert-butyl alcohol and formaldehyde prepare isoprene |
| CN118788368A (en) * | 2024-09-12 | 2024-10-18 | 中国科学院长春应用化学研究所 | A catalyst for preparing isoprene in gas phase and preparation method thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6485456B2 (en) | Method for producing γ, δ-unsaturated alcohol | |
| JP7132219B2 (en) | Method for regenerating deactivated hydroformylation catalyst solution | |
| RU2554354C1 (en) | Method of obtaining isoprene | |
| Strappaveccia et al. | PS-BEMP as a basic catalyst for the phospha-Michael addition to electron-poor alkenes | |
| JP6687281B2 (en) | Method for producing conjugated diene | |
| KR20180084050A (en) | Selective hydrogenation using flow index | |
| RU2554009C1 (en) | Method of obtaining isoprene | |
| CN102701910A (en) | Method for preparing prenol by isomerizing 3-methyl-3-butene-1-ethanol | |
| KR102560200B1 (en) | Method for producing γ,δ-unsaturated alcohol | |
| RU2553824C1 (en) | Catalyst for obtaining isoprene | |
| MX389162B (en) | PROCESS FOR PRODUCING ALDEHYDES. | |
| EA201791013A1 (en) | Method of producing cyclohexanone from phenol | |
| WO2015187050A1 (en) | Catalyst and method for producing isoprene | |
| RU2132321C1 (en) | Isoprene production process | |
| RU2446138C1 (en) | Method of producing isoprene | |
| US20160355449A1 (en) | Hydrogenation Using Highly Selective Catalyst | |
| RU2447049C1 (en) | Method of processing isoprene synthesis intermediate products | |
| JP2016060708A (en) | Method for decreasing hydroxyacetone in crude phenol, method for producing crude phenol containing little hydroxyacetone, and method for producing high-purity phenol | |
| RU2621344C1 (en) | Method of producing cyclic acetals | |
| JP6405857B2 (en) | Method for producing conjugated diene | |
| CN103889937A (en) | Linear butenes from isobutanol | |
| RU2458922C2 (en) | Method of producing 4,4-dimethyl-1,3-dioxane | |
| Kustov et al. | Partial oxidation of toluene with nitrous oxide under supercritical conditions | |
| Agustriyanto et al. | Model of steady state cyclohexane oxidation for ketone-alcohol (KA) oil production | |
| RU2458923C1 (en) | Method of producing 4,4-dimethyl-1,3-dioxane |