[go: up one dir, main page]

RU2543878C2 - Гидроксилфункциональные полиолы на основе масла и композиции для нанесения покрытия, полученные из гидроксилфункциональных полиолов на основе масла - Google Patents

Гидроксилфункциональные полиолы на основе масла и композиции для нанесения покрытия, полученные из гидроксилфункциональных полиолов на основе масла Download PDF

Info

Publication number
RU2543878C2
RU2543878C2 RU2011139425/05A RU2011139425A RU2543878C2 RU 2543878 C2 RU2543878 C2 RU 2543878C2 RU 2011139425/05 A RU2011139425/05 A RU 2011139425/05A RU 2011139425 A RU2011139425 A RU 2011139425A RU 2543878 C2 RU2543878 C2 RU 2543878C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oil
functional
hydroxyl
coating
polyol
Prior art date
Application number
RU2011139425/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2011139425A (ru
Inventor
Гэри П. КРАУН
Гай Дж. СТЕЛЛА
Кеннет Дж. ГАРДНЕР
Дэвид Дж. ТЕЛФОРД
Original Assignee
Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В. filed Critical Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В.
Publication of RU2011139425A publication Critical patent/RU2011139425A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2543878C2 publication Critical patent/RU2543878C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
    • C08F265/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D1/00—Processes for applying liquids or other fluent materials
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D3/00—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
    • B05D3/04—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by exposure to gases
    • B05D3/0433—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by exposure to gases the gas being a reactive gas
    • B05D3/0453—After-treatment
    • B05D3/046—Curing or evaporating the solvent
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/28—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising synthetic resins not wholly covered by any one of the sub-groups B32B27/30 - B32B27/42
    • B32B27/285—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising synthetic resins not wholly covered by any one of the sub-groups B32B27/30 - B32B27/42 comprising polyethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F289/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds not provided for in groups C08F251/00 - C08F287/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
    • C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
    • C08G65/14—Unsaturated oxiranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/08—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D151/00—Coating compositions based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D191/00—Coating compositions based on oils, fats or waxes; Coating compositions based on derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08L61/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08L61/22—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08L61/24—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with urea or thiourea
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08L61/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08L61/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
    • C08L61/28—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with melamine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02—Polyalkylene oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к гидроксилфункциональным полиолам на основе масла, композициям для нанесения покрытия, сформированным на их основе, способам нанесения покрытий на подложки поверхностей с помощью данных композиций, в частности на упаковочные материалы и тому подобные для хранения пищевых продуктов и напитков, и к подложкам, покрытых данными композициями. Гидроксилфункциональные полиолы на основе масла могут быть получены взаимодействием эпоксидированного растительного масла с гидроксилфункциональным материалом в присутствии кислого катализатора, включающего сильную кислоту Композиции для нанесения покрытия могут быть получены сшивкой гидроксилфункциональных полиолов на основе масла сшивающим агентом. Полиол не включает соединение, имеющее (мет)акрилатную функциональную группу. 7н. и 13 з.п. ф-лы, 7 пр.

Description

Предпосылки создания изобретения
1. Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к гидроксилфункциональным полиолам на основе масла, композициям для нанесения покрытия, сформированным из гидроксилфункциональных полиолов на основе масла, способам нанесения покрытия на подложки с помощью данных композиций для нанесения покрытия и к подложкам, покрытым данными композициями для нанесения покрытия.
2. Описание уровня техники
Современная техника основывается главным образом на технологии эпоксидных смол, отверждаемых аминосмолами и фенольными смолами. Композиции для нанесения покрытия, сформированные из эпоксидных смол на основе бисфенола А, используются в упаковочных покрытиях и контейнерах для продуктов питания и напитков. Однако среди некоторых потребителей и владельцев товарных знаков существует запрос на композиции для нанесения покрытия, не содержащие или по существу не содержащие бисфенола A, для использования в упаковках и контейнерах для продуктов питания и напитков.
Патент США № 5728796 раскрывает способ, в котором эпоксидсодержащее соединение реагирует с алифатическим гидроксилсодержащим соединением в присутствии катализатора на основе сульфоновой кислоты. Данный способ используется для формирования эпоксидных смол, имеющих высокие молекулярные массы.
Патент США № 4012559 раскрывает отверждаемую излучением композицию для нанесения покрытия, содержащую акриловый сополимер, полифункциональное соединение, имеющее молекулярную массу не более 2000, и эпоксидированное растительное масло. Поясняется, что отвержденные композиции могут быть нанесены в виде покрытия на металл, чтобы сформировать покрытые металлические изделия.
В публикации Guo, et al., Rigid Polyurethane Foams Based on Soybean Oil, Journal of Applied Polymer Science, Vol. 77, 467-473 (2000) описана реакция эпоксидированного соевого масла с метанолом, приводящая к образованию полиола на основе эпоксидированного соевого масла, который используется для получения полиуретановых пен для применения в термоизоляции и упаковке.
Патентная публикация США № 2008/0302694 раскрывает отверждаемую излучением композицию для нанесения покрытия, содержащую олигомер на основе эпоксидированного растительного масла, полученный реакцией эпоксидированного растительного масла и гидроксилфункционального акрилата или гидроксилфункционального метакрилата в присутствии катализатора на основе сульфоновой кислоты. Данная композиция может быть использована в качестве покрытия для упаковочных материалов для хранения продуктов питания.
WO 2007/127379 раскрывает улучшенные олигомерные полиолы, полученные способом, включающим стадии: (a) предоставления олигомерного полиола, который включает по меньшей мере один сложный эфир глицерина и жирной кислоты, имеющий по меньшей мере одну сложноэфирную связь глицерина и жирной кислоты; и (b) расщепления по меньшей мере части сложноэфирных связей глицерина и жирной кислоты с образованием улучшенного олигомерного полиола. Улучшенные олигомерные полиолы полезны в получении полимеров, таких как полиуретаны.
WO 2006/012344 раскрывает способы получения ненасыщенных полиолов на основе модифицированного растительного масла, способы получения олигомерных полиолов на основе модифицированного растительного масла, олигомерных композиций, имеющих структуру модифицированного триглицерида жирной кислоты, и способы получения полиола, включающие гидроформилирование и гидрирование масел в присутствии катализатора.
US 2008/108728 раскрывает реакционно-способные композиции (мет)акрилатного мономера и способы, используемые для получения таких композиций. Такие реакционно-способные мономерные композиции могут быть произведены из источников возобновляемого сырья, таких как ненасыщенные масла семян или растительные масла, могут содержать по меньшей мере один из амидного фрагмента, сложноэфирного фрагмента или триглицеридного фрагмента и могут быть использованы для получения отверждаемых покрытий, покрытий, отверждаемых ультрафиолетовым светом (УФ), адгезивных композиций и герметизирующих композиций.
Патент US 4212781 раскрывает способы модификации эпоксидной смолы посредством реакции с сополимеризуемым мономером в присутствии инициатора. Привитой полимер формируют из эпоксидной смолы прививкой аддитивного полимера к алифатической основной цепи эпоксидной смолы. Раскрыто, что способ полезен для получения полимерных смесей для композиций для нанесения покрытия.
Существует запрос на получение применяемых в упаковке покрытий, которые не содержат бисфенола A или по существу не содержат бисфенола A. Гидроксилфункциональные полиолы на основе масла по изобретению отвечают данному запросу и могут быть использованы в получении композиций для нанесения покрытия, подходящих, среди прочего, в качестве применяемых в упаковке покрытий для упаковок и контейнеров продуктов питания и напитков. Они могут быть составлены так, чтобы давать более высокое содержание твердых компонентов для нанесения и улучшенную коррозийную стойкость по сравнению с некоторыми коммерческими эпоксидными системами для нанесения покрытия.
Сущность изобретения
Технология настоящего изобретения способна обеспечить лучшую коррозийную стойкость и покрытия с более высоким содержанием твердых компонентов, чем некоторые покрытия современного уровня техники. Более высокое содержание твердых компонентов позволяет получить более широкую ширину нанесения покрытия в операции единичного прохода. Технология настоящего изобретения может также давать еще не загустевшие высокомолекулярные композиции для нанесения покрытия, которые представляют собой превосходные пленкообразователи.
Настоящее изобретение включает способы получения гидроксилфункциональных полиолов на основе масла. Такие способы могут быть осуществлены в единственном реакторе или в множестве реакторов. В некоторых вариантах осуществления изобретения гидроксилфункциональный полиол на основе масла получают способом, включающим стадию взаимодействия эпоксидированного растительного масла с гидроксилфункциональным материалом в присутствии кислого катализатора.
Настоящее изобретение также включает композиции для нанесения покрытия, полученные из гидроксилфункциональных полиолов на основе масла. В некоторых вариантах осуществления композиции для нанесения покрытия получены способом, включающим взаимодействие эпоксидированного растительного масла с гидроксилфункциональным материалом в присутствии кислого катализатора с формированием гидроксилфункционального полиола на основе масла и сшивку гидроксилфункционального полиола на основе масла сшивающим агентом с формированием композиции для нанесения покрытия.
Настоящее изобретение дополнительно включает способы нанесения покрытия на подложку путем смешения гидроксилфункционального полиола на основе масла с сшивающим агентом с формированием смеси, нанесения данной смеси на подложку и сшивки смеси. Подложки, покрытые композициями для нанесения покрытия, также включены в настоящее изобретение. В некоторых вариантах осуществления подложка представляет собой банку или упаковку.
Подробное описание изобретения
Использованные в обсужденных выше вариантах осуществления и других вариантах осуществления данного изобретения и описанной здесь формуле изобретения следующие термины в общем имеют указанные значения, но данные значения не подразумеваются как ограничивающие объем изобретения, если эффект изобретения достигается приданием более широкого значения нижеследующим терминам.
За исключением рабочих примеров или специально оговоренных случаев все числа, выражающие количества ингредиентов, условия реакций и так далее, использованные в описании и формуле изобретения, следует понимать как модифицируемые во всех случаях термином “примерно”. Соответственно, если не указано обратное, числовые параметры, приведенные в нижеследующем описании и в прилагаемой формуле изобретения, представляют собой приблизительные значения, которые могут изменяться в зависимости от желаемых свойств, которые стремятся получить настоящим изобретением. Во всяком случае, но не в качестве попытки ограничить применение доктрины эквивалентов к объему формулы изобретения, каждый числовой параметр следует рассматривать в свете числа значащих цифр и с учетом обычных способов округления. Несмотря на то, что числовые диапазоны и параметры, устанавливающие широкий объем изобретения, представляют собой приблизительные значения, числовые значения, указанные в конкретных примерах, приведены с наиболее возможной точностью. Любые числовые значения, однако, заведомо содержат определенные ошибки, неизбежно возникающие из стандартного отклонения, обнаруживаемого при измерениях в ходе проведения соответствующих испытаний. Если не указано иное, все процентные значения, отношения и доли, приведенные здесь, даны по массе и, в частности, если иное специально не указано, доли компонентов в описанных композициях даны в процентах относительно суммарной массы смеси данных компонентов.
Также в данной заявке представления числовых диапазонов конечными значениями включают все числа, включенные в такой диапазон (например, 1 до 5 включает 1, 1,5, 2, 2,75, 3, 3,80, 4, 5 и так далее).
Также в данной заявке формы единственного числа, фразы “по меньшей мере один” и “один или более” использованы взаимозаменяемо.
Также в данной заявке термин “включает” и его варианты не имеют ограничивающего значения, если данные термины использованы в описании и формуле изобретения.
Термины “например”, “без ограничения” и тому подобное, а также иллюстративные соединения, диапазоны, параметры и тому подобное, раскрытые в описании и формуле изобретения, предназначены определять варианты осуществления изобретения неограничивающим образом. Другие соединения, диапазоны, параметры и тому подобное могут быть применены специалистами в данной области, не отклоняясь от сущности и объема изобретения.
Настоящее изобретение включает подложки, покрытые по меньшей мере частично композицией для нанесения покрытия по изобретению, и способы нанесения покрытия на подложки. Термин “подложка”, использованный здесь, включает без ограничения банки, металлические банки, упаковку, контейнеры, емкости или любые их части, используемые для того, чтобы вмещать, соприкасаться или контактировать с любым типом пищевого продукта или напитка. Также, термины “подложка”, “банка(и) для пищевых продуктов”, “контейнеры для пищевых продуктов” и тому подобное включают в качестве неограничивающего примера “концевые участки банок”, которые могут быть отштампованы из жести для консервных банок и использованы в упаковке пищевых продуктов и напитков.
Настоящее изобретение включает способы получения гидроксилфункциональных полиолов на основе масла и композиций для нанесения покрытия, содержащих гидроксилфункциональный полиол на основе масла, взаимодействием эпоксидированного растительного масла с гидроксилфункциональным материалом в присутствии кислого катализатора. Гидроксилфункциональные полиолы на основе масла могут быть использованы, среди прочего, в получении покрытий для упаковки. В некоторых вариантах осуществления изобретения гидроксилфункциональные полиолы на основе масла сшивают сшивающим агентом с формированием композиции для нанесения покрытия для упаковки и контейнеров для пищевых продуктов и напитков.
Эпоксидированное растительное масло может быть использовано в одиночку или в сочетании с другими эпоксидированными растительными маслами. Эпоксидированные растительные масла могут быть получены из растительных масел посредством, в качестве неограничивающего примера, добавления пероксида водорода и муравьиной или уксусной кислоты к растительному маслу и затем выдерживания смеси при повышенной температуре до тех пор, пока некоторые или все углерод-углеродные двойные связи не превратятся в эпоксидные группы.
Растительные масла содержат главным образом глицериды, которые представляют собой сложные триэфиры глицерина и жирных кислот с различными степенями ненасыщенности. В качестве неограничивающего примера эпоксидированные растительные масла для применения в изобретении могут быть получены из растительных масел (триглицеридов жирных кислот), таких как, без ограничения, сложные эфиры глицерина и жирных кислот, имеющих алкильную цепь от примерно 12 до примерно 24 атомов углерода. Глицериды жирных кислот, которые представляют собой триглицериды в ненасыщенных глицеридных маслах, называются в общем обезвоженными маслами или полуобезвоженными маслами. Обезвоженные масла включают в качестве неограничивающего примера льняное масло, перилловое масло и их сочетания, тогда как полуобезвоженные масла включают без ограничения талловое масло, соевое масло, сафлоровое масло и их сочетания. Триглицеридные масла в некоторых вариантах осуществления имеют одинаковые цепи жирных кислот или, альтернативно, имеют разные цепи жирных кислот, присоединенные к молекуле глицерина. В некоторых вариантах осуществления масла могут иметь цепи жирных кислот, содержащие несопряженные двойные связи. В некоторых вариантах осуществления цепи жирных кислот с единственной двойной связью или с сопряженными двойными связями используются в небольших количествах. Ненасыщенность по двойной связи в глицеридах может быть измерена йодным значением (числом), которое показывает степень ненасыщенности по двойным связям в цепях жирных кислот. Масла на основе глицеридов ненасыщенных жирных кислот, использованные в некоторых вариантах осуществления изобретения, имеют йодное число более примерно 25 и, альтернативно, от примерно 100 до примерно 210.
Природные растительные масла для применения в изобретении могут представлять собой в качестве неограничивающего примера смеси цепей жирных кислот, присутствующих как глицериды, и включать без ограничения распределение сложных эфиров жирных кислот глицерида, где распределение жирных кислот может быть случайным, но в пределах установленного диапазона, который может умеренно изменяться в зависимости от условий выращивания растительного источника. В некоторых вариантах осуществления использовано соевое масло, которое включает приблизительно примерно 11% пальмитиновой, примерно 4% стеариновой, примерно 25% олеиновой, примерно 51% линоленовой и примерно 9% линолевой жирных кислот, где олеиновая, линолевая и линоленовая представляют собой ненасыщенные жирные кислоты. Ненасыщенные растительные масла, использованные в некоторых вариантах осуществления изобретения, включают без ограничения глицеридные масла, содержащие глицеридные сложные эфиры несопряженных ненасыщенных жирных кислот, таких как, без ограничения ими, линолевая и линоленовая жирные кислоты.
Ненасыщенные глицеридные масла включают без ограничения кукурузное масло, хлопковое масло, виноградное масло, конопляное масло, льняное масло, масло дикой горчицы, арахисовое масло, перилловое масло, маковое масло, рапсовое масло, сафлоровое масло, кунжутное масло, соевое масло, подсолнечное масло, каноловое масло, талловое масло и их смеси. Глицериды жирных кислот для применения в изобретении включают в качестве неограничивающего примера те, которые содержат цепи линолевой и линоленовой жирных кислот, масла, такие, но без ограничения ими, как конопляное масло, льняное масло, перилловое масло, сафлоровое масло, соевое масло, подсолнечное масло, каноловое масло, талловое масло, виноградное масло, хлопковое масло, кукурузное масло и похожие масла, которые содержат высокие уровни глицеридов линолевой и линоленовой жирных кислот. В некоторых вариантах осуществления глицериды могут содержать меньшие количества насыщенных жирных кислот. В качестве неограничивающего примера может быть использовано соевое масло, которое содержит большей частью глицериды линолевой и линоленовой жирных кислот. В некоторых вариантах осуществления изобретения использованы сочетания таких масел. Растительные масла могут быть полностью или частично эпоксидированы известными способами, в качестве неограничивающего примера, как при помощи кислоты, такой, но без ограничения, как пероксикислота для эпоксидирования ненасыщенных двойных связей ненасыщенного растительного масла. Ненасыщенные глицеридные масла, использованные в некоторых вариантах осуществления, включают моно-, диглицериды и их смеси с триглицеридами или сложными эфирами жирных кислот, образованными насыщенными и ненасыщенными жирными кислотами.
В некоторых вариантах осуществления эпоксидированное растительное масло включает кукурузное масло, хлопковое масло, виноградное масло, конопляное масло, льняное масло, масло дикой горчицы, арахисовое масло, перилловое масло, маковое масло, рапсовое масло, сафлоровое масло, кунжутное масло, соевое масло, подсолнечное масло, каноловое масло, талловое масло, сложный эфир жирной кислоты, моноглицерид или диглицерид таких масел, или их смесь.
В некоторых вариантах осуществления использованы коммерчески доступные источники эпоксидированных растительных масел, в качестве неограничивающего примера, такие как эпоксидированное соевое масло, продаваемое под торговыми обозначениями “VIKOLOX” и “VIKOFLEX 7170”, доступные от Arkema, Inc, “DRAPEX 6.8”, доступное от Chemtura Corporation, и “PLAS-CHECK 775”, доступное от Ferro Corp. Другие эпоксидированные растительные масла для применения в изобретении включают в качестве неограничивающего примера эпоксидированное льняное масло, продаваемое под торговыми обозначениями “VIKOFLEX 7190”, доступное от Arkema, Inc., и “DRAPEX 10.4”, доступное от Chemtura Corporation, эпоксидированное хлопковое масло, эпоксидированное сафлоровое масло и их смеси. В некоторых вариантах осуществления использовано эпоксидированное соевое масло.
В некоторых вариантах осуществления изобретения гидроксилфункциональный материал включает без ограничения пропиленгликоль, этиленгликоль, 1,3-пропандиол, неопентилгликоль, триметилолпропан, диэтиленгликоль, простой полиэфиргликоль, сложный полиэфир, поликарбонат, полиолефин, гидроксилфункциональный полиолефин и их смеси. В некоторых вариантах осуществления гидроксилфункциональный материал включает спирт, такой как, без ограничения, н-бутанол, 2-этилгексанол, бензиловый спирт и тому подобное, индивидуально или в сочетании с диолами или полиолами.
В некоторых вариантах осуществления гидроксилфункциональный материал присутствует в количестве от примерно 2:98 до примерно 98:2 по массовому отношению гидроксилфункционального материала к эпоксидированному растительному маслу и, альтернативно, от примерно 5:95 до примерно 40:60. В некоторых вариантах осуществления эквивалентное отношение гидроксильной функциональной группы гидроксилфункционального материала к оксирановой функциональной группе в эпоксидированном растительном масле составляет от примерно 0,1:1 до примерно 3:1. В некоторых вариантах осуществления эквивалентное отношение гидроксильной функциональной группы к оксирановой функциональной группе в эпоксидированном растительном масле составляет от примерно 0,2:1 до примерно 3:1. В некоторых вариантах осуществления эквивалентное отношение гидроксильной функциональной группы к оксирановой функциональной группе в эпоксидированном растительном масле составляет примерно 0,2:1.
Кислый катализатор, используемый для содействия реакции эпоксидированного растительного масла с гидроксилфункциональным материалом, может представлять собой в некоторых вариантах осуществления изобретения катализатор на основе сильной кислоты, в качестве неограничивающего примера, такой как одна или более сульфоновых кислот или другая сильная кислота (кислота с pKa примерно 3 или менее), трифторметансульфокислота, трифлатная соль металла Группы IIA, IIB, IIIA, IIIB или VIIIA Периодической таблицы элементов (согласно конвенции IUPAC 1970), смесь указанных трифлатных солей или их сочетание. В некоторых вариантах осуществления количество кислого катализатора может изменяться в диапазоне от примерно 1 ppm (части на миллион) до примерно 10000 ppm и, альтернативно, от примерно 10 ppm до примерно 1000 ppm в расчете на суммарную массу реакционной смеси. Катализаторы включают в качестве неограничивающего примера катализаторы на основе трифлата металла Группы IIA, такие как, но без ограничения, трифлат магния, катализаторы на основе трифлата металла Группы IIB, такие как, но без ограничения, трифлат цинка и кадмия, катализаторы на основе трифлата металла Группы IIIA, такие как, но без ограничения, трифлат лантана, катализаторы на основе трифлата металла Группы IIIB, такие как, но без ограничения, трифлат алюминия и катализаторы на основе трифлата металла Группы VIIIA, такие как, но без ограничения, трифлат кобальта, и их сочетания. Количество катализатора на основе трифлата металла может изменяться в качестве неограничивающего примера в диапазоне от примерно 10 до примерно 1000 ppm, альтернативно, от примерно 10 до примерно 200 ppm в расчете на суммарную массу реакционной смеси. В некоторых вариантах осуществления изобретения используется катализатор на основе трифлата металла в форме раствора в органическом растворителе. Примеры растворителей включают без ограничения воду, спирты, такие как н-бутанол, этанол, пропанол и тому подобное, а также ароматические углеводородные растворители, циклоалифатические полярные растворители, в качестве неограничивающего примера, такие как циклоалифатические кетоны (например, циклогексанон), полярные алифатические растворители, в качестве неограничивающего примера, такие как алкоксиалканолы, 2-метоксиэтанол, не содержащие гидроксильной функции растворители, и их смеси.
В некоторых вариантах осуществления эпоксидированное растительное масло и гидроксилфункциональный материал нагревают в присутствии кислого катализатора до температуры от примерно 50 до примерно 200°C. Необязательно, растворитель может быть включен в синтез эпоксидированного растительного масла и гидроксилфункционального материала, чтобы содействовать контролю вязкости. В некоторых вариантах осуществления растворитель включает в качестве неограничивающего примера кетон, такой как, без ограничения, метиламилкетон, ароматический растворитель, такой как, без ограничения, ксилол или Aromatic 100, сложноэфирный растворитель или другой не содержащий гидроксильных функциональных групп растворитель, и их смеси. В различных вариантах осуществления изобретения используют от примерно 0 до примерно 90% растворителя в расчете на суммарную массу реакционной смеси и, альтернативно, используют от примерно 5 до примерно 30%. В некоторых вариантах осуществления через от примерно 2 до примерно 3 часов расходуется >90% эпоксидных групп. Растворители, выбранные из вышеописанных, а также другие растворители, включающие без ограничения гидроксилфункциональные растворители, могут быть прибавлены после охлаждения. В некоторых вариантах осуществления желательно иметь конечное NV (содержание нелетучих по массе) от примерно 30 до примерно 80.
В некоторых вариантах осуществления гидроксилфункциональный полиол на основе масла смешивают с сшивающим агентом для формирования отверждаемой композиции для нанесения покрытия. В некоторых вариантах осуществления смесь дополнительно включает гидроксилфункциональный акриловый сополимер, кислотно-функциональный акриловый сополимер, глицидилфункциональный акриловый сополимер, акриламидофункциональный акриловый сополимер и их смесь. Неограничивающий перечень сшивающих агентов для применения в изобретении включает бензогуанамин, бензогуанаминформальдегид, гликольурил, меламинформальдегид, фенольный сшивающий агент, фенолформальдегид, мочевиноформальдегид, изоцианат, блокированный изоцианат и их смеси. В различных вариантах осуществления отношение сшивающего агента к гидроксилфункциональному полиолу на основе масла составляет от примерно 1:99 до примерно 90:10 и, альтернативно, от примерно 5:95 до примерно 60:40. К смеси гидроксилфункционального полиола на основе масла и сшивающего агента может быть необязательно добавлен катализатор отверждения, чтобы улучшить отверждение. Катализаторы отверждения включают в качестве неограничивающего примера додецилбензолсульфоновую кислоту, п-толуолсульфоновую кислоту и тому подобное, а также их смеси. В некоторых вариантах осуществления другие полимеры могут быть подмешаны в композицию для нанесения покрытия, такие как, без ограничения, простые полиэфиры, сложные полиэфиры, поликарбонаты, полиуретаны и тому подобное, а также их смеси. Условия отверждения для применяемых в упаковке покрытий в некоторых вариантах осуществления представляют собой: от примерно 10 до примерно 60 секунд при от примерно 500°F (250°C) до примерно 600°F (320°C) и, альтернативно, от примерно 1 минуты до примерно 20 минут при от примерно 250°F (120°C) до примерно 500°F (250°C). В некоторых вариантах осуществления используют добавки, обычно применяемые при составлении составов термически отверждаемых покрытий, такие как, без ограничения, растворители и агенты облегчения скольжения.
Гидроксилфункциональные полиолы на основе масла и композиции для нанесения покрытия по изобретению могут включать традиционные добавки, известные специалистам в данной области, такие как, без ограничения, добавки для улучшения текучести, поверхностно-активные агенты, пеногасители, добавки для предотвращения образования лунок, смазки, тепловыделяющие добавки и катализаторы отверждения.
Гидроксилфункциональные полиолы на основе масла могут быть использованы для формирования термоотверждаемых композиций для нанесения покрытия. Считается, что гидроксильная функциональная группа гидроксилфункционального полиола на основе масла реагирует с традиционными сшивающими агентами, такими как меламиновые и фенольные материалы. Соединения с гидроксильной функциональной группой, которые также имеют (мет)акрилатную функциональную группу, не являются предпочтительными материалами для получения гидроксилфункциональных полиолов на основе масла для термического отверждения.
В некоторых вариантах осуществления изобретения одну или более композиций для нанесения покрытия наносят на подложку, в качестве неограничивающего примера, такую как банки, металлические банки, упаковка, контейнеры, емкости, концевые участки банок или любые их части, используемые для того, чтобы вмещать или соприкасаться с любым типом пищевого продукта или напитка. В некоторых вариантах осуществления дополнительно к композициям для нанесения покрытия настоящего изобретения наносят одно или более покрытий, и в качестве неограничивающего примера, например, грунтовое покрытие может быть нанесено между подложкой и композицией для нанесения покрытия.
Композиции для нанесения покрытия могут быть нанесены на подложки любым способом, известным специалистам в данной области. В некоторых вариантах осуществления композиции для нанесения покрытия распыляют или наносят валиком на подложку.
Для некоторых приложений полимерные растворы на основе растворителей могут содержать в качестве неограничивающего примера от примерно 20% до примерно 60% по массе твердых полимерных компонентов. Органические растворители используются в некоторых вариантах осуществления, чтобы облегчить нанесение роликом или осуществление других способов нанесения, и такие растворители могут включать без ограничения н-бутанол, 2-бутоксиэтанол-1, ксилол и другие ароматические растворители и сложноэфирные растворители, и их смеси. В некоторых вариантах осуществления н-бутанол используют в сочетании с 2-бутоксиэтанолом-1. В некоторых вариантах осуществления композициям для нанесения покрытия настоящего изобретения может быть придана окраска пигментом и/или непрозрачность известными пигментами и агентами, сообщающими непрозрачность. Во многих областях применения, включая применение с продуктами питания, в качестве неограничивающего примера, пигмент может представлять собой оксид цинка, сажу или диоксид титана. Получаемые в результате композиции для нанесения покрытия наносят в некоторых вариантах осуществления традиционными способами, известными в промышленности нанесения покрытий. Так, как для прозрачных, так и окрашенных пигментом пленок в качестве неограничивающего примера могут быть использованы способы нанесения покрытия распылением, с использованием валика, окунанием и поливом. В некоторых вариантах осуществления после нанесения на подложку композицию для нанесения покрытия термически отверждают при температурах в диапазоне от примерно 130°С до примерно 250°С и, альтернативно, при более высоких температурах в течение времени, достаточного, чтобы осуществить полное отверждение, а также испарение любых летучих компонентов.
Примеры
Изобретение будет дополнительно описано со ссылкой на следующие неограничивающие примеры.
Пример 1
Получение гидроксилфункционального полиола на основе масла
11,0 грамм пропиленгликоля, 112,0 грамм эпоксидированного соевого масла, 30,9 грамм метиламилкетона и 0,036 грамма Nacure А-218 (доступного от King Industries, катализатор - трифлат цинка) перемешивали в атмосфере азота и нагревали до 150°С. Первоначальный экзотермический эффект контролировали при <155°С и смесь выдерживали при 150°С в течение примерно 2 часов, затем охлаждали. Титрование оксирана показало конверсию эпоксидных групп >99,9%.
Пример 2
Получение гидроксилфункционального полиола на основе масла
50,9 грамм диэтиленгликоля и 150 грамм эпоксидированного соевого масла прибавляли в колбу на 1 литр. 0,02 грамма Nacure А-218 (доступного от King Industries, катализатор - трифлат цинка) прибавляли в колбу при 20°С, и смесь перемешивали в атмосфере азота и нагревали до 160°С. Первоначальный экзотермический эффект контролировали при <165°С и смесь выдерживали при 160°С в течение примерно 3 часов. Титрование оксирана показало конверсию эпоксидных групп >99,9%. Прибавляли 50,3 грамма бутилцеллозольва при охлаждении, что давало 80% NV.
Пример 3
Получение гидроксилфункционального полиола на основе масла
50,0 грамм неопентилгликоля и 150 грамм эпоксидированного соевого масла прибавляли в колбу на 1 литр. 0,02 грамма Nacure А-218 (доступного от King Industries, катализатор - трифлат цинка) прибавляли в колбу при 20°С, и смесь перемешивали в атмосфере азота и нагревали до 160°С. Первоначальный экзотермический эффект контролировали при <165°С и смесь выдерживали при 160°С в течение примерно 3 часов. Титрование оксирана показало конверсию эпоксидных групп >99,9%. Прибавляли 50,3 грамма бутилцеллозольва при охлаждении, что давало 80% NV.
Пример 4А
Получение гидроксилфункционального полиола на основе масла
185,500 грамм пропиленгликоля, 812,450 грамм эпоксидированного соевого масла и 0,206 грамма Nacure A-218 (доступного от King Industries, катализатор - трифлат цинка) перемешивали в атмосфере азота и нагревали до 150°С (141 грамм пропиленгликоля оставался в качестве непрореагировавшего растворителя). Первоначальный экзотермический эффект контролировали при <155°С и смесь выдерживали при 150°С в течение примерно 2 часов, затем охлаждали. Титрование оксирана показало конверсию эпоксидных групп >99,9%.
Пример 5
Получение гидроксилфункционального полиола на основе масла
150,0 грамм эпоксидированного соевого масла, 36,8 грамм триметилолпропана и 46,7 грамм метиламилкетона прибавляли в колбу на 1 литр. 0,02 грамма Nacure A218 (доступного от King Industries, катализатор - трифлат цинка) прибавляли в колбу при 20°C, и смесь перемешивали в атмосфере азота и нагревали до 150°С. Первоначальный экзотермический эффект контролировали до 153°C и смесь выдерживали при 150°С в течение примерно трех часов, затем охлаждали. Титрование оксирана показало конверсию эпоксидных групп >99,9%.
Пример 6
Получение глицидилфункционального акрилового сополимера
1253 грамма бутилцеллозольва загружали в пятилитровую стеклянную колбу и нагревали при перемешивании в атмосфере азота до 110°С. Смесь 450 грамм глицидилметакрилата, 525 грамм бутилакрилата, 525 грамм метилметакрилата и 75 грамм трет-бутилпероктоата прибавляли в течение периода трех часов, поддерживая содержимое колбы при 110°С. Дополнительные 197 грамм бутилцеллозольва прибавляли в колбу, позволяя температуре упасть до 95°С. Затем в течение 30 минут прибавляли смесь 150 грамм бутилцеллозольва и 25 грамм трет-бутилпероктоата. Затем колбу выдерживали при 95°С в течение 60 минут и затем охлаждали.
Пример 7
Получение композиции для нанесения покрытия
Готовили смесь, состоящую из 76,14 фунтов (34,56 кг) смолы из примера 5; 57,9 фунтов (26,26 кг) смолы из примера 6; 85,7 фунтов (38,87 кг) RSO199, фенольной смолы, доступной от Cytec Industries; 17,04 фунтов (7,73 кг) Santolink EP560, фенольной смолы, доступной от Cytec Industries; 10,7 фунтов (4,85 кг) Cymel 27-809, бензогуанаминовой смолы, доступной от Cytec Industries; 6,06 фунтов (2,75 кг) Lanco Glidd TPG 087, дисперсии карнаубского воска в растворителе, доступной от Lubrizol Advanced Materials; 4,6 фунтов (2,09 кг) дисперсии, состоящей из 30 частей MPP-620XF, полиэтиленового воска, доступного от Micro Powders, Inc., в 70 частях бутилцеллозольва; 0,387 фунтов (0,176 кг) Coroc A-620-A2, акрилового агента улучшения текучести, доступного от Cook Composites and Polymers; и 16,4 фунтов (7,44 кг) бутилцеллозольва.

Claims (20)

1. Термоотверждаемая композиция для нанесения покрытия, включающая гидроксилфункциональный полиол на основе масла, полученный способом, включающим взаимодействие эпоксидированного растительного масла с гидроксилфункциональным материалом при температуре от 50 до 200°C в присутствии кислого катализатора, включающего сильную кислоту, где гидроксилфункциональный полиол смешивают с сшивающим агентом с формированием термоотверждаемой композиции для нанесения покрытия, и где гидроксифункциональный полиол не включает соединение, которое имеет (мет)акрилатную функциональную группу.
2. Термоотверждаемая композиция по п.1 для нанесения покрытия, где эпоксидированное растительное масло включает кукурузное масло, хлопковое масло, виноградное масло, конопляное масло, льняное масло, масло дикой горчицы, арахисовое масло, перилловое масло, маковое масло, рапсовое масло, сафлоровое масло, кунжутное масло, соевое масло, подсолнечное масло, каноловое масло, талловое масло, сложный эфир жирной кислоты, моноглицерид или диглицерид таких масел, или их смесь.
3. Термоотверждаемая композиция по п.1 для нанесения покрытия, где эпоксидированное растительное масло является производным глицерида ненасыщенной жирной кислоты.
4. Термоотверждаемая композиция по п.1 для нанесения покрытия, где эпоксидированное растительное масло присутствует в количестве от примерно 2 до примерно 98 частей в расчете на суммарную массу гидроксилфункционального полиола на основе масла.
5. Термоотверждаемая композиция по п.1 для нанесения покрытия, где гидроксилфункциональный полиол включает пропиленгликоль, 1,3-пропандиол, этиленгликоль, неопентилгликоль, триметилолпропан, диэтиленгликоль, простой полиэфиргликоль, сложный полиэфир, поликарбонат, гидроксилфункциональный полиолефин или их смесь.
6. Термоотверждаемая композиция по п.1 для нанесения покрытия, где эквивалентное отношение гидроксильной функциональной группы гидроксилфункционального материала к оксирановой функциональной группе в эпоксидированном растительном масле составляет от примерно 0,2:1 до примерно 3:1.
7. Термоотверждаемая композиция по п.1 для нанесения покрытия, где сильная кислота включает сульфоновую кислоту, трифторметансульфокислоту, трифлатную соль металла Группы IIА, IIB, IIIA, IIIB или VIIIA Периодической таблицы элементов (согласно конвенции IUPAC 1970), смесь указанных трифлатных солей или их сочетание.
8. Термоотверждаемая композиция по п.1 для нанесения покрытия, где реакцию эпоксидированного растительного масла и гидроксилфункционального полиола проводят в присутствии растворителя.
9. Термоотверждаемая композиция по п.8 для нанесения покрытия, где растворитель включает кетон, ароматический растворитель, сложноэфирный растворитель, не содержащий гидроксильных функциональных групп растворитель или их смесь.
10. Термоотверждаемая композиция по п.1 для нанесения покрытия, где сшивающий агент включает фенолформальдегид, меламинформальдегид, мочевиноформальдегид, бензогуанаминформальдегид, блокированный изоцианат или их смесь.
11. Термоотверждаемая композиция по п.1 для нанесения покрытия, дополнительно включающая гидроксилфункциональный акриловый сополимер, кислотнофункциональный акриловый сополимер, глицидилфункциональный акриловый сополимер, акриламидофункциональный акриловый сополимер или их смесь.
12. Термоотверждаемая композиция, полученная способом, включающим взаимодействие эпоксидированного растительного масла с гидроксилфункциональным материалом, включающим гидроксилфункциональный полиол, при температуре от 50 до 200°C в присутствии сильной кислоты с формированием гидроксилфункционального полиола на основе масла, где гидроксифункциональный полиол не включает соединение, которое имеет (мет)акрилатную функциональную группу, и сшивку гидроксилфункционального полиола на основе масла с сшивающим агентом с формированием термоотверждаемой композиции для нанесения покрытия.
13. Способ нанесения покрытия на подложку, которая контактирует с пищевым продуктом или напитком, включающий:
а) получение термоотверждаемой композиции для нанесения покрытия способом, включающим взаимодействие эпоксидированного растительного масла с гидроксилфункциональным материалом, включающим гидроксилфункциональный полиол, при температуре от 50 до 200°C в присутствии кислого катализатора, включающего сильную кислоту, с формированием гидроксилфункционального полиола на основе масла, где гидроксифункциональный полиол не включает соединение, которое имеет (мет)акрилатную функциональную группу;
b) смешивание гидроксилфункционального полиола на основе масла с сшивающим агентом с формированием смеси;
c) нанесение смеси на подложку; и
d) сшивку смеси.
14. Подложка, которая контактирует с пищевым продуктом или напитком, покрытая термоотверждаемой композицией по п.1 для нанесения покрытия.
15. Термоотверждаемая композиция для нанесения покрытия, включающая гидроксилфункциональный полиол на основе масла, полученный способом, включающим взаимодействие эпоксидированного растительного масла с гидроксилфункциональным материалом, включающим гидроксилфункциональный полиол, при температуре от 50 до 200°C в присутствии кислого катализатора, включающего сильную кислоту, с формированием гидроксилфункционального полиола на основе масла, где эквивалентное отношение гидроксильной функциональной группы гидроксилфункционального материала к оксирановой функциональной группе в эпоксидированном растительном масле составляет от примерно 0,2:1 до примерно 3:1, и где гидроксифункциональный полиол не включает соединение, которое имеет (мет)акрилатную функциональную группу.
16. Термоотверждаемая композиция по п.15 для нанесения покрытия, где гидроксилфункциональный материал включает пропиленгликоль, 1,3-пропандиол, этиленгликоль, неопентилгликоль, триметилолпропан, диэтиленгликоль, простой полиэфиргликоль, бензиловый спирт, 2-этилгексанол, сложный полиэфир, поликарбонат, гидроксилфункциональный полиолефин или их смесь.
17. Термоотверждаемая композиция по п.15 для нанесения покрытия, где сильная кислота включает сульфоновую кислоту, трифторметансульфокислоту, трифлатную соль металла Группы IIА, IIB, IIIA, IIIB или VIIIA Периодической таблицы элементов (согласно конвенции IUPAC 1970), смесь указанных трифлатных солей или их сочетание.
18. Отверждаемая композиция по п.16 для нанесения покрытия, где гидроксилфункциональный полиол на основе масла смешивают с сшивающим агентом с формированием термоотверждаемой композиции для нанесения покрытия.
19. Способ нанесения покрытия на подложку, которая контактирует с пищевым продуктом или напитком, включающий:
a) получение термоотверждаемой композиции для нанесения покрытия способом, включающим взаимодействие эпоксидированного растительного масла с гидроксилфункциональным материалом, включающим гидроксилфункциональный полиол, при температуре от 50 до 200°C в присутствии кислого катализатора, включающего сильную кислоту, с формированием гидроксилфункционального полиола на основе масла, эквивалентное отношение гидроксильной функциональной группы к оксирановой функциональной группе в эпоксидированном растительном масле составляет от примерно 0,2:1 до примерно 3:1, и где гидроксифункциональный полиол не включает соединение, которое имеет (мет)акрилатную функциональную группу;
b) смешивание гидроксилфункционального полиола на основе масла с сшивающим агентом с формированием смеси;
c) нанесение смеси на подложку; и
d) сшивку смеси.
20. Подложка, которая контактирует с пищевым продуктом или напитком, покрытая термоотверждаемой композицией по п.10 для нанесения покрытия.
RU2011139425/05A 2009-03-05 2010-03-02 Гидроксилфункциональные полиолы на основе масла и композиции для нанесения покрытия, полученные из гидроксилфункциональных полиолов на основе масла RU2543878C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15773209P 2009-03-05 2009-03-05
US61/157,732 2009-03-05
EP09160286 2009-05-14
EP09160286.2 2009-05-14
PCT/EP2010/052577 WO2010100122A1 (en) 2009-03-05 2010-03-02 Hydroxyl functional oil polyols and coating compositions prepared from hydroxyl functional oil polyols

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011139425A RU2011139425A (ru) 2013-04-10
RU2543878C2 true RU2543878C2 (ru) 2015-03-10

Family

ID=40885936

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011139424/04A RU2539981C2 (ru) 2009-03-05 2010-03-02 Привитые акриловые сополимеры масляных полиолов с гидроксильными функциональными группами
RU2011139425/05A RU2543878C2 (ru) 2009-03-05 2010-03-02 Гидроксилфункциональные полиолы на основе масла и композиции для нанесения покрытия, полученные из гидроксилфункциональных полиолов на основе масла

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011139424/04A RU2539981C2 (ru) 2009-03-05 2010-03-02 Привитые акриловые сополимеры масляных полиолов с гидроксильными функциональными группами

Country Status (12)

Country Link
US (2) US20120022186A1 (ru)
EP (2) EP2403914A1 (ru)
KR (2) KR101695168B1 (ru)
CN (2) CN102333833B (ru)
AU (2) AU2010220406C1 (ru)
CA (2) CA2753911C (ru)
ES (1) ES2693159T3 (ru)
MX (2) MX2011009154A (ru)
MY (1) MY173945A (ru)
RU (2) RU2539981C2 (ru)
WO (2) WO2010100121A1 (ru)
ZA (2) ZA201105580B (ru)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101738648B1 (ko) 2009-02-24 2017-05-22 아크조노벨코팅스인터내셔널비.브이. 라텍스 에멀젼 및 라텍스 에멀젼으로부터 형성된 코팅 조성물
US9394456B2 (en) 2009-02-24 2016-07-19 Akzo Nobel Coatings International B.V. Latex emulsions and coating compositions formed from latex emulsions
EP2403914A1 (en) 2009-03-05 2012-01-11 Akzo Nobel Coatings International B.V. Hydroxyl functional oil polyols and coating compositions prepared from hydroxyl functional oil polyols
KR101884218B1 (ko) 2010-12-28 2018-08-30 아크조노벨코팅스인터내셔널비.브이. 라텍스 에멀젼 및 히드록실 작용성 오일 폴리올 그라프트 공중합체를 포함하는 코팅 조성물
CN103261338B (zh) 2010-12-29 2017-06-13 阿克佐诺贝尔国际涂料股份有限公司 增粘剂树脂组合物以及具有所述增粘剂树脂组合物的涂料组合物
EP2794704B1 (en) * 2011-12-21 2017-04-05 Akzo Nobel Coatings International B.V. Water-based coating compositions
EP2794703B1 (en) * 2011-12-21 2016-07-20 Akzo Nobel Coatings International B.V. Solvent-based coating compositions
IN2014CN04275A (ru) * 2011-12-21 2015-07-31 Akzo Nobel Chemicals Int Bv
WO2013098218A1 (en) 2011-12-28 2013-07-04 Akzo Nobel Coatings International B.V. Acetoacetate functional latex emulsions cured with phenolic resins and coating compositions formed therefrom
JP2014122323A (ja) 2012-10-31 2014-07-03 Dow Global Technologies Llc 金属包装のためのポリカーボネートコーティング
JP6226999B2 (ja) 2012-11-08 2017-11-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 硬化性エポキシ樹脂としての２−フェニル−１，３−プロパンジオール誘導体のジグリシジルエーテルおよびそのオリゴマー
US9150685B2 (en) 2012-11-08 2015-10-06 Basf Se Diglycidyl ethers of 2-phenyl-1,3-propanediol derivatives and oligomers thereof as curable epoxy resins
EP2970707B1 (en) * 2013-03-12 2017-05-03 Akzo Nobel Coatings International B.V. Synergistic catalyst combination for the preparation of radiation curable oligomers
JP2016516110A (ja) 2013-03-15 2016-06-02 アクゾ ノーベル コーティングス インターナショナル ビー ヴィ フェノールステアリン酸をベースとするビスフェノールａフリーのポリエーテル樹脂、およびそれから形成される塗料組成物
BR112015023373A2 (pt) 2013-03-15 2017-07-18 Akzo Nobel Coatings Int Bv resina de poliéter enxertada com acrílico, composição de revestimento, e método de revestimento de um substrato
WO2014188438A1 (en) 2013-05-21 2014-11-27 Asian Paints Ltd. Castor oil derived hydroxy functional acrylic copolymers for surface coating applications
KR102182319B1 (ko) * 2013-06-05 2020-11-25 삼성전자주식회사 전자 기기 및 전자 기기에서 배터리 정보 제공 방법
CN103396342A (zh) * 2013-08-08 2013-11-20 江苏卡特新能源有限公司 基于环氧大豆油改性的多官能度丙烯酸酯光聚合单体制备
WO2015022188A1 (de) 2013-08-14 2015-02-19 Basf Se Glycidylether von limonen-derivaten und deren oligomere als härtbare epoxidharze
WO2016105502A1 (en) 2014-12-24 2016-06-30 Valspar Sourcing, Inc. Styrene-free coating compositions for packaging articles such as food and beverage containers
US11981822B2 (en) 2014-12-24 2024-05-14 Swimc Llc Crosslinked coating compositions for packaging articles such as food and beverage containers
US11059989B2 (en) 2017-06-30 2021-07-13 Valspar Sourcing, Inc. Crosslinked coating compositions for packaging articles such as food and beverage containers
EP4155356B1 (en) 2014-12-24 2024-09-11 Swimc Llc Coating compositions for packaging articles such as food and beverage containers
KR101631606B1 (ko) * 2015-03-20 2016-06-17 동구산업(주) 에폭시화된 식물성 오일로부터 바이오폴리올의 제조방법
WO2016193032A1 (en) 2015-06-02 2016-12-08 Basf Se Diglycidyl ethers of tetrahydrofuran diglycol derivatives and oligomers thereof as curable epoxy resins
WO2017020124A1 (en) 2015-07-31 2017-02-09 The Governors Of The University Of Alberta Synthesis of polyols suitable for castor oil replacement
CN109642046B (zh) 2016-06-28 2022-01-25 Ptt全球化学公众有限公司 基于天然油多元醇的杂化多元醇
US10703920B2 (en) 2016-09-28 2020-07-07 Ppg Industries Ohio, Inc. Corrosion-resistant epoxidized vegetable oil can interior coating
EP3660067A1 (en) 2018-11-30 2020-06-03 Henkel AG & Co. KGaA Adhesive composition for flexible lamination
CN114423799A (zh) 2019-08-08 2022-04-29 阿迪塔亚博拉化学品(泰国)有限公司(环氧树脂事业部) 改性的环氧树脂
CZ310467B6 (cs) 2021-11-04 2025-07-16 Spolek Pro Chemickou A Hutní Výrobu, Akciová Společnost Epoxidové pryskyřice
CN115947905A (zh) * 2021-12-08 2023-04-11 湖南臻诚高分子新材料有限公司 一种用于双组份聚氨酯粘合剂的丙烯酸酯改性植物油
CN115894774B (zh) * 2022-12-16 2024-11-01 嘉宝莉化工集团股份有限公司 一种生物基羟基聚丙烯酸酯乳液及其制备方法和应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6573354B1 (en) * 1998-11-06 2003-06-03 Pittsburg State University Process for the preparation of vegetable oil-based polyols and electroinsulating casting compounds created from vegetable oil-based polyols
US6686335B1 (en) * 1998-09-22 2004-02-03 Cephalon, Inc. Hydroxamate-containing cysteine and serine protease inhibitors
WO2005033167A2 (en) * 2003-09-30 2005-04-14 Cargill Incorporated Flexible polyurethane foams prepared using modified vegetable oil-based polyols
WO2007123379A1 (en) * 2006-04-26 2007-11-01 Dow Corning Korea Ltd. A liquid silicone rubber composition for forming breathable coating film on a textile and process for forming a breathable coating film on a textile
RU2346016C2 (ru) * 2002-04-19 2009-02-10 Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. Отверждение покрытий, индуцированное плазмой

Family Cites Families (117)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE581943A (ru) 1958-08-25
US3248356A (en) 1963-09-26 1966-04-26 Dow Chemical Co Multisperse acrylic latexes
GB1100569A (en) 1966-02-08 1968-01-24 Dow Chemical Co A process for preparing acrylic latexes
US3424766A (en) * 1966-08-03 1969-01-28 Celanese Coatings Co Epoxidized urethane oils
US3647520A (en) 1970-07-06 1972-03-07 Continental Can Co Electron beam cross-linking of coating compositions containing ethylene unsaturated carboxylic acid copolymers and a melamine composition
US3699061A (en) 1971-02-22 1972-10-17 Sherwin Williams Co Coating composition containing urethan-modified epoxidized ester and polycarboxylic acid material
US3827993A (en) 1972-06-14 1974-08-06 Sherwin Williams Co Liquid polyol compositions
US3912670A (en) 1973-02-28 1975-10-14 O Brien Corp Radiation curable can coating composition
US4025548A (en) 1974-02-04 1977-05-24 The O'brien Corporation Radiation curable oligomers
US4264483A (en) 1974-08-23 1981-04-28 Whittaker Corporation Decorating ink
JPS5921909B2 (ja) 1974-10-31 1984-05-23 東レ株式会社 放射線硬化性塗料組成物
US4199622A (en) 1975-06-20 1980-04-22 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Coating compositions for use in coating can insides and a method for applying the same
US4212781A (en) 1977-04-18 1980-07-15 Scm Corporation Modified epoxy resins, processes for making and using same and substrates coated therewith
CA1113643A (en) 1976-12-23 1981-12-01 The Dow Chemical Company Method of water-solubilizing high performance polyether epoxide resins, the solubilized resins and thermoset, hydrophobic coatings derived therefrom
JPS55120613A (en) 1979-03-13 1980-09-17 Hitachi Chem Co Ltd Production of acrylic emulsion polymer
GB2052526B (en) 1979-06-13 1983-03-16 Nippon Soda Co Paints for cathodic electro deposition
CA1143080A (en) 1979-11-19 1983-03-15 Bertram Zuckert Process for producing improved aqueous emulsions of air drying and stoving alkyd resins
US4425450A (en) * 1980-10-23 1984-01-10 Ford Motor Company Paint composition comprising hydroxy functional film former and improved stable flow control additive
US4377457A (en) 1980-11-21 1983-03-22 Freeman Chemical Corporation Dual cure coating compositions
AT369774B (de) 1981-06-12 1983-01-25 Vianova Kunstharz Ag Verfahren zur herstellung von waessrigen alkydharzemulsionen fuer lufttrocknende lacke
JPS5821411A (ja) 1981-07-29 1983-02-08 Hitachi Chem Co Ltd 被覆用樹脂組成物
JPS58185604A (ja) 1982-04-26 1983-10-29 Tokuyama Soda Co Ltd ポリメタクリル酸グリシジルラテツクスの製造方法
FI832883A7 (fi) 1982-08-12 1984-02-13 The Glidden Company Vesipitoinen, itsekovettuva polymeeriseos.
FR2536069A1 (fr) 1982-11-17 1984-05-18 Bp Chimie Sa Procede de preparation de produits d'addition d'epoxydes et de composes hydroxyles
DE3246612A1 (de) 1982-12-16 1984-06-20 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verfahren zur herstellung modifizierter triglyceride mit im mittel epoxid- und hydroxyl- sowie ethergruppen
JPS6047074A (ja) 1983-08-25 1985-03-14 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 防食塗料組成物
US4707535A (en) 1983-10-27 1987-11-17 Union Carbide Corporation Low viscosity adducts of a poly(active hydrogen) organic compound and polyepoxide
FR2554112B1 (fr) 1983-10-28 1986-05-16 Charbonnages Ste Chimique Procede de reticulation de polymeres d'ethylene contenant des fonctions anhydride, compositions polymeres reticulables et application de ces compositions a l'enduction de substrats
JPS60156708A (ja) 1984-01-26 1985-08-16 Hitachi Chem Co Ltd ビニル変性アルキド樹脂の製造法
JPS60156707A (ja) 1984-01-26 1985-08-16 Hitachi Chem Co Ltd 水性樹脂の製造法
JPS63112670A (ja) 1986-10-29 1988-05-17 Kansai Paint Co Ltd 水性被覆用組成物
US4829124A (en) 1986-11-17 1989-05-09 Armstrong World Industries, Inc. Dynamically crosslinked thermoplastic elastomer
CA1296821C (en) 1986-11-17 1992-03-03 Lawrence Clark Dynamically crosslinked thermoplastic elastomer
EP0329027A3 (en) 1988-02-18 1990-10-10 BASF Aktiengesellschaft Epoxide crosslinkable latices
GB8811939D0 (en) 1988-05-20 1988-06-22 Wasson E A Coating process
US4959271A (en) * 1988-07-06 1990-09-25 The Dow Chemical Company Multilayer sheet
JPH0292916A (ja) 1988-09-30 1990-04-03 Kansai Paint Co Ltd 樹脂組成物及び缶用塗料組成物
JPH02232219A (ja) 1989-03-07 1990-09-14 Dainippon Ink & Chem Inc 水性被覆用樹脂組成物
JP2773915B2 (ja) 1989-09-04 1998-07-09 関西ペイント株式会社 缶内面用水性被覆組成物
DE3931623A1 (de) 1989-09-22 1991-04-04 Lechner Gmbh Verfahren zum herstellen eines behaelters
US5043380A (en) 1990-10-29 1991-08-27 The Dexter Corporation Metal container coating compositions comprising an acrylic polymer latex, melamine formaldehyde resin and an phenol formaldehyde resin
GB9027406D0 (en) 1990-12-18 1991-02-06 Ciba Geigy Ag Production of compounds
DE4115146A1 (de) * 1991-05-08 1992-11-12 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von epoxid-ringoeffnungsprodukten mit einem definierten rest-epoxidsauerstoffgehalt
US5318808A (en) 1992-09-25 1994-06-07 Polyset Company, Inc. UV-curable coatings
KR950704387A (ko) 1992-11-24 1995-11-20 캐롤린 에이. 베이츠 방사선 경화성 올리고머 및 이로부터 제조된 자기 기록 매체(radiati0n curable oligomers and magnetic rec0rding media prepared therefrom)
US5714539A (en) 1993-10-04 1998-02-03 Ppg Industries, Inc. Polymeric surfactant and latex made therefrom
JPH09507254A (ja) 1993-12-21 1997-07-22 ザ ダウ ケミカル カンパニー エポキシド含有化合物と脂肪族アルコールとを反応させる方法
DE4446877A1 (de) * 1994-12-27 1996-07-04 Henkel Kgaa Verfahren zur Ringöffnung von Epoxiden
DE19533168A1 (de) 1995-09-08 1997-03-13 Henkel Kgaa Fettchemische Polyole als Reaktivverdünner
GB2305919B (en) 1995-10-02 1999-12-08 Kansai Paint Co Ltd Ultraviolet-curing coating composition for cans
JPH09183940A (ja) 1995-12-28 1997-07-15 Nippon Paint Co Ltd 水性被覆組成物、製造方法及び被膜
US5733970A (en) 1997-01-28 1998-03-31 The Glidden Company Aqueous dispersed, epoxy crosslinked maleated oil microgel polymers for protective coatings
US5968605A (en) 1997-02-27 1999-10-19 Acushnet Company Electron beam radiation curable inks for game balls, golf balls and the like
US6197878B1 (en) 1997-08-28 2001-03-06 Eastman Chemical Company Diol latex compositions and modified condensation polymers
JP3879203B2 (ja) 1997-11-04 2007-02-07 東洋インキ製造株式会社 活性エネルギー線硬化性化合物、オリゴマー、ならびに塗料組成物
US6225389B1 (en) 1998-08-20 2001-05-01 Henkel Corp. Screen coating composition and method for applying same
US6156816A (en) 1998-08-20 2000-12-05 Henkel Corporation Screen coating composition and method for applying same
US6433121B1 (en) 1998-11-06 2002-08-13 Pittsburg State University Method of making natural oil-based polyols and polyurethanes therefrom
JP4642240B2 (ja) * 1998-12-24 2011-03-02 アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ 水性コーティング組成物およびそのような組成物のためのポリオール
US6399672B1 (en) 1999-06-02 2002-06-04 Sartomer Technologies Co., Inc. Oil soluble metal-containing compounds, compositions and methods
WO2001023471A1 (en) 1999-09-30 2001-04-05 The Dow Chemical Company Heat stable article, latex composition, and method of making
DE19960693A1 (de) 1999-12-16 2001-07-19 Dupont Performance Coatings Verfahren zur anodischen Elektrotauchlackierung, sowie Elektrotauchlacke
EP1268691A1 (en) * 2000-02-08 2003-01-02 The C.P. Hall Company Low voc, nonlinear polyester polyol resin-based compositions
DE10048849A1 (de) 2000-10-02 2002-04-18 Basf Coatings Ag Verfahren zur Herstellung eines thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbaren Mehrkomponentensystems und seine Verwendung
WO2002055598A1 (en) 2001-01-15 2002-07-18 Unitika Ltd. Aqueous polyolefin resin dispersion
US20020151626A1 (en) 2001-02-08 2002-10-17 Hisashi Isaka Curing composition
US6844390B2 (en) 2001-04-09 2005-01-18 Eastman Chemical Company Modified alkyd compositions comprising polyol latex compositions and processes of making them
US6974665B2 (en) 2001-09-06 2005-12-13 University Of Nebraska In situ screening to optimize variables in organic reactions
US6916874B2 (en) 2001-09-06 2005-07-12 Valspar Sourcing, Inc. Coating compositions having epoxy functional stabilizer
US20030225149A1 (en) 2002-04-30 2003-12-04 Blazecka Peter G. Process for preparing highly functionalized gamma-butyrolactams and gamma-amino acids
DE10225367C1 (de) 2002-06-06 2003-09-18 Ilf Forschungs Und Entwicklung Härtbare Zubereitungen
US7745508B2 (en) 2002-08-30 2010-06-29 Ppg Industries Ohio, Inc. Compositions and methods for coating food cans
JP2004250505A (ja) 2003-02-18 2004-09-09 Sentan Gijutsu Incubation Systems:Kk コーティング組成物、コーティング薄膜および複合材料
US7122684B2 (en) 2003-03-13 2006-10-17 Roche Colorado Corporation Process for preparing 1,2-diamino compounds
DE602004012246T2 (de) * 2003-04-25 2009-03-26 Dow Global Technologies, Inc., Midland Auf pflanzenöl basierende polyole und verfahren zu seiner herstellung
US8357749B2 (en) 2003-08-25 2013-01-22 Dow Global Technologies Llc Coating composition and articles made therefrom
US7192992B2 (en) 2004-02-04 2007-03-20 Ecology Coating, Inc. Environmentally friendly, 100% solids, actinic radiation curable coating compositions for coating thermally sensitive surfaces and/or rusted surfaces and methods, processes and assemblages for coating thereof
DE102004012902A1 (de) 2004-03-17 2005-10-06 Bayer Materialscience Ag Herstellung von neuen strahlenhärtenden Bindemitteln
BRPI0512511A (pt) * 2004-06-25 2008-03-11 Pittsburg State University método de produzir um poliol, mistura oligomérica de um triglicerìdeo de ácido graxo modificado, e, composição de poliol baseado em óleo vegetal oligomérico
DE102004047921A1 (de) * 2004-10-01 2006-04-06 Bayer Materialscience Ag Polyisocyanate mit sterisch anspruchsvollen Phenolen blockiert
MX2007004463A (es) 2004-10-20 2007-05-07 Valspar Sourcing Inc Composiciones de recubrimiento para latas y metodos de recubrimiento.
US7321010B2 (en) * 2005-03-08 2008-01-22 Johns Manville Fiberglass binder utilizing a curable acrylate and/or methacrylate
CN1323122C (zh) 2005-05-09 2007-06-27 汕头市长崎制漆有限公司 真空镀膜涂料
WO2006138637A1 (en) 2005-06-16 2006-12-28 Rensselaer Polytechnic Institute Curcumin and curcuminoid compounds, and use thereof as photosensitizers of onium salts
CN101378842A (zh) 2005-07-22 2009-03-04 诺瓦化学公司 涂覆和固化一次性容器的系统、设备和方法
GB2428678B (en) 2005-08-02 2010-01-27 Univ Keele Glyceride compounds and uses thereof
EP1945453B8 (en) 2005-08-11 2010-04-07 Valspar Sourcing, Inc. Bisphenol a and aromatic glycidyl ether-free coatings
DE102005056959A1 (de) 2005-11-29 2007-05-31 W.R. Grace & Co. Conn. Badge- und BPA-freie Dosenbeschichtung
US8043713B2 (en) 2005-12-15 2011-10-25 Dow Global Technologies Llc Compositions and aqueous dispersions
US8440783B2 (en) * 2006-04-27 2013-05-14 Cargill, Incorporated Enhanced oligomeric polyols and polymers made therefrom
US8471072B2 (en) * 2006-05-09 2013-06-25 The Curators Of The University Of Missouri Soy-based polyols
US20080207774A1 (en) 2006-08-24 2008-08-28 Venkataram Krishnan Anionic latex as a carrier for active ingredients and methods for making and using the same
US20080233062A1 (en) 2006-08-24 2008-09-25 Venkataram Krishnan Cationic latex as a carrier for active ingredients and methods for making and using the same
US7910680B2 (en) * 2006-11-08 2011-03-22 Dow Global Technologies Llc Reactive (meth)acrylate monomer compositions and preparation and use thereof
JP5506143B2 (ja) 2006-11-28 2014-05-28 関西ペイント株式会社 ライナー付着性が良好なキャップ用塗料組成物及び当該塗料組成物を塗装したキャップ
KR20100017381A (ko) * 2007-04-27 2010-02-16 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. 재생가능한 오일로부터의 저 휘발성 물질 코팅, 실란트 및 결합제
CA2695045C (en) 2007-06-05 2015-11-24 Azko Nobel Paints Llc Radiation curable coating composition derived from epoxidized vegetable oils
US7868085B2 (en) 2007-07-05 2011-01-11 Ppg Industries Ohio, Inc. Aqueous dispersion comprising a branched triol having trimellitic anhydride and associated method
CA2692483A1 (en) 2007-07-12 2009-01-15 Cytec Surface Specialties, S.A. Acrylated natural oil compositions
CN101195577A (zh) 2007-12-13 2008-06-11 天津工业大学 一种由大豆油制备多元醇的方法
CN101225141B (zh) * 2007-12-28 2011-06-01 沈阳工业大学 以大豆油为原料制备可降解聚合物
US8481767B2 (en) * 2008-01-24 2013-07-09 Polyone Corporation Catalysts for esterification of epoxidized soyates and methods of using same
US20100055467A1 (en) 2008-09-02 2010-03-04 Ppg Industries Ohio, Inc. Coating compositions comprising the reaction product of a biomass derived polyol and a lactide
US8921477B2 (en) 2008-10-13 2014-12-30 Eastern Michigan University Conventional latex / nanolatex blends
BRPI0920931B1 (pt) 2008-11-26 2018-10-16 Valspar Sourcing Inc composição de revestimento, recipiente para alimento ou bebida, e , método.
RU2391368C1 (ru) 2008-12-24 2010-06-10 Открытое акционерное общество "Конструкторское бюро автоматических линий им. Л.Н. Кошкина" Модифицирующая добавка для водоразбавляемого полимера полиоргансилоксана и сополимера бутадиена со стиролом
KR101738648B1 (ko) 2009-02-24 2017-05-22 아크조노벨코팅스인터내셔널비.브이. 라텍스 에멀젼 및 라텍스 에멀젼으로부터 형성된 코팅 조성물
EP2403914A1 (en) 2009-03-05 2012-01-11 Akzo Nobel Coatings International B.V. Hydroxyl functional oil polyols and coating compositions prepared from hydroxyl functional oil polyols
US20120046409A1 (en) 2009-03-30 2012-02-23 Dow Global Technologies Llc Hybrid dispersions and methods for producing the same
WO2011009024A1 (en) 2009-07-17 2011-01-20 Valspar Sourcing, Inc. Coating compositions for cans and methods of coating
CN107413607B (zh) 2009-07-24 2021-02-12 陶氏环球技术有限责任公司 制备涂布的容器装置或涂布的闭合装置的方法
US8592013B2 (en) 2009-07-24 2013-11-26 Dow Global Technologies, Llc. Coated container device, method of making the same
WO2011053904A1 (en) 2009-10-30 2011-05-05 Dow Global Technologies Inc. Alkyd dispersion, and a process for producing the same
RU2013132741A (ru) 2010-12-28 2015-02-10 Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В. Отверждаемые излучением композиции для покрытия металла
CN103261338B (zh) 2010-12-29 2017-06-13 阿克佐诺贝尔国际涂料股份有限公司 增粘剂树脂组合物以及具有所述增粘剂树脂组合物的涂料组合物
EP2794703B1 (en) 2011-12-21 2016-07-20 Akzo Nobel Coatings International B.V. Solvent-based coating compositions
EP2794704B1 (en) 2011-12-21 2017-04-05 Akzo Nobel Coatings International B.V. Water-based coating compositions

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6686335B1 (en) * 1998-09-22 2004-02-03 Cephalon, Inc. Hydroxamate-containing cysteine and serine protease inhibitors
US6573354B1 (en) * 1998-11-06 2003-06-03 Pittsburg State University Process for the preparation of vegetable oil-based polyols and electroinsulating casting compounds created from vegetable oil-based polyols
RU2346016C2 (ru) * 2002-04-19 2009-02-10 Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. Отверждение покрытий, индуцированное плазмой
WO2005033167A2 (en) * 2003-09-30 2005-04-14 Cargill Incorporated Flexible polyurethane foams prepared using modified vegetable oil-based polyols
WO2007123379A1 (en) * 2006-04-26 2007-11-01 Dow Corning Korea Ltd. A liquid silicone rubber composition for forming breathable coating film on a textile and process for forming a breathable coating film on a textile

Also Published As

Publication number Publication date
US9133292B2 (en) 2015-09-15
CA2753911C (en) 2018-04-03
HK1162189A1 (en) 2012-08-24
US20110294946A1 (en) 2011-12-01
EP2403914A1 (en) 2012-01-11
RU2011139424A (ru) 2013-04-10
MX2011009154A (es) 2011-10-10
WO2010100122A1 (en) 2010-09-10
CN102333833B (zh) 2015-01-21
CA2753911A1 (en) 2010-09-10
RU2011139425A (ru) 2013-04-10
AU2010220405A1 (en) 2011-08-18
EP2403885B1 (en) 2018-08-29
RU2539981C2 (ru) 2015-01-27
MY173945A (en) 2020-02-28
EP2403885A1 (en) 2012-01-11
MX2011009155A (es) 2011-10-10
ZA201105580B (en) 2012-12-27
CN102333833A (zh) 2012-01-25
CN102333801B (zh) 2015-11-25
WO2010100121A1 (en) 2010-09-10
CN102333801A (zh) 2012-01-25
AU2010220406C1 (en) 2016-07-21
AU2010220405C1 (en) 2016-04-21
AU2010220405B2 (en) 2016-01-14
US20120022186A1 (en) 2012-01-26
KR101695168B1 (ko) 2017-01-11
ES2693159T3 (es) 2018-12-07
AU2010220406A1 (en) 2011-08-18
AU2010220406B2 (en) 2016-01-14
ZA201105581B (en) 2012-12-27
KR20110132336A (ko) 2011-12-07
HK1162547A1 (zh) 2012-08-31
CA2753864A1 (en) 2010-09-10
KR20110131189A (ko) 2011-12-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2543878C2 (ru) Гидроксилфункциональные полиолы на основе масла и композиции для нанесения покрытия, полученные из гидроксилфункциональных полиолов на основе масла
AU2010220406B9 (en) Hydroxyl functional oil polyols and coating compositions prepared from hydroxyl functional oil polyols
KR20140107299A (ko) 수성 코팅 조성물
KR20140107300A (ko) 용제형 코팅 조성물
KR20150133748A (ko) 하이드록시 페닐 관능성 폴리머를 가진 코팅 조성물
HK1162189B (en) Hydroxyl functional oil polyols and coating compositions prepared from hydroxyl functional oil polyols
RU2653120C2 (ru) Синергическая каталитическая комбинация для получения радиационно-отверждаемых олигомеров
WO2007074333A2 (en) Coating compositions and reactive diluents therefor
HK1162547B (en) Hydroxyl functional oil polyol acrylic graft copolymers

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170303