RU2543170C2 - Способ получения наногибридного функционального сепарационного материала на основе модифицированного носителя и модифицированных наночастиц металла - Google Patents
Способ получения наногибридного функционального сепарационного материала на основе модифицированного носителя и модифицированных наночастиц металла Download PDFInfo
- Publication number
- RU2543170C2 RU2543170C2 RU2012133215/05A RU2012133215A RU2543170C2 RU 2543170 C2 RU2543170 C2 RU 2543170C2 RU 2012133215/05 A RU2012133215/05 A RU 2012133215/05A RU 2012133215 A RU2012133215 A RU 2012133215A RU 2543170 C2 RU2543170 C2 RU 2543170C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- nanohybrid
- modified
- carrier
- gold nanoparticles
- separation material
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title claims abstract description 32
- 239000002082 metal nanoparticle Substances 0.000 title claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 10
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims abstract description 33
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims abstract description 28
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims abstract description 28
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 3
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical class [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 abstract 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 10
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 6
- 238000001000 micrograph Methods 0.000 description 6
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 5
- 102000004506 Blood Proteins Human genes 0.000 description 4
- 108010017384 Blood Proteins Proteins 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 239000012888 bovine serum Substances 0.000 description 4
- 238000004626 scanning electron microscopy Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- PWKSKIMOESPYIA-UHFFFAOYSA-N 2-acetamido-3-sulfanylpropanoic acid Chemical compound CC(=O)NC(CS)C(O)=O PWKSKIMOESPYIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Natural products SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 3
- 239000004201 L-cysteine Substances 0.000 description 3
- 235000013878 L-cysteine Nutrition 0.000 description 3
- 125000000415 L-cysteinyl group Chemical group O=C([*])[C@@](N([H])[H])([H])C([H])([H])S[H] 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003927 aminopyridines Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 2
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 150000002343 gold Chemical class 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 2
- 125000001741 organic sulfur group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 2
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 102000018832 Cytochromes Human genes 0.000 description 1
- 108010052832 Cytochromes Proteins 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical class NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 description 1
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003862 amino acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012491 analyte Substances 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000001479 atomic absorption spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000002876 beta blocker Substances 0.000 description 1
- 229940097320 beta blocking agent Drugs 0.000 description 1
- -1 brought to a boil Chemical compound 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229960004979 fampridine Drugs 0.000 description 1
- 239000012477 high molecular weight ligand Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWPOSFSPZNDTMJ-UCWKZMIHSA-N nadolol Chemical compound C1[C@@H](O)[C@@H](O)CC2=C1C=CC=C2OCC(O)CNC(C)(C)C VWPOSFSPZNDTMJ-UCWKZMIHSA-N 0.000 description 1
- 229960004255 nadolol Drugs 0.000 description 1
- 238000004305 normal phase HPLC Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000008055 phosphate buffer solution Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000004366 reverse phase liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004007 reversed phase HPLC Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003463 sulfur Chemical class 0.000 description 1
- 235000021119 whey protein Nutrition 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области материаловедения и аналитической химии. Наногибридный функциональный сепарационный материал содержит ковалентно закрепленные на носителе наночастицы золота и ковалентно закрепленные серосодержащие органические лиганды на поверхности наночастиц золота. Изобретение обеспечивает повышение эффективности сепарационного материала. 3 з.п. ф-лы, 6 ил., 4 пр.
Description
Изобретение относится к области материаловедения, а также к аналитической химии. Изобретение может быть использовано для получения материалов как для разделения рацематов оптически активных соединений в хроматографии, так и для выделения индивидуальных изомеров и контроля энантиомерной чистоты (например, аминокислот, пестицидов и других биологически активных соединений).
Известны функциональные сепарационные материалы для разделения рацемических смесей, получаемые иммобилизацией путем адсорбции гидрофобных производных оптически активных аминокислот на минеральном носителе (патент США №4851382 от 25.07.1989). В качестве носителя используют SiO2. Модифицирование проводят в динамическом режиме производным аминокислоты с последующей координацией ионов металла (меди) на поверхности носителя. Максимальный коэффициент селективности α наблюдался при разделении смеси энантиомеров глутаминовой кислоты и составил 1,64. Такие сорбенты нестабильны в водно-органических и органических подвижных фазах, а способы их получения достаточно сложны.
Известен наногибридный функциональный сепарационный материал (патент США №6824776 от 30.11.2004) на основе силикагеля и наночастиц золота, модифицированных белковыми молекулами. Способ получения наногибридного материала включает предварительную модификацию наночастиц золота цитохромом С, который является органическим лигандом и содержит полипептидную цепь, и последующее закрепление наночастиц на поверхности силикагеля. Тем не менее такой материал может быть использован только для определения узкого класса биомолекул.
Известен наногибридный функциональный сепарационный материал на основе модифицированных наночастиц металлов (патент РФ №2366502 от 10.09.2009), который по совокупности существенных признаков является прототипом заявляемого изобретения. В соответствии с патентом РФ №2366502 наногибридный сорбент для разделения органических веществ содержит носитель с адсорбированными наночастицами металла и ковалентно присоединенные к наночастицам серосодержащие лиганды. Основными недостатками наногибридного функционального сепарационного материала, раскрытого в патенте РФ №2366502, являются недостаточная стабильность и недостаточная эффективность сорбента, что связано с небольшой прочностью связи между носителем и наночастицами металла.
Задачами, на решение которых направлено заявленное изобретение, являются увеличение срока службы и увеличение эффективности сепарационного материала.
При решении поставленной задачи достигаются следующие технические результаты: а) увеличение стабильности сепарационного материала (в процессе работы материал длительно сохраняет свои сорбционные свойства); б) увеличение содержания наночастиц на поверхности носителя.
Указанные технические результаты достигаются при использовании наногибридного функционального сепарационного материала на основе модифицированного носителя и модифицированных наночастиц металла, включающего носитель с ковалентно закрепленными на нем наночастицами металла и серосодержащие органические лиганды, ковалентно закрепленные на поверхности наночастиц металла.
Наиболее стабильные сорбционные свойства наногибридный функциональный сепарационный материал проявляет в том случае, когда в качестве серосодержащих соединений используют тиолы и дисульфиды, а также серосодержащие аминокислоты, например, L-цистеин, их производные и высокомолекулярные соединения - полипептиды и белки.
В качестве носителя могут быть использованы органические и неорганические носители, в том числе полистирол, оксид кремния, оксид алюминия.
В качестве наночастиц металла могут быть использованы наночастицы золота, серебра, меди, палладия.
Наногибридный функциональный сепарационный материал может быть получен с использованием следующего способа: наночастицы металла ковалентно закрепляют на носителе, затем ковалентно закрепляют серосодержащие органические лиганды (например, тиолы, дисульфиды, серосодержащие аминокислоты, производные серосодержащих аминокислот) на поверхности наночастиц металла.
Для обеспечения ковалентного закрепления наночастиц металла носитель предварительно модифицируют кремнийорганическим соединением, например, кремнийорганическим соединением, включающим группу -SH или -NH2.
Наночастицы металла закрепляют на носителе при обработке модифицированного носителя коллоидным раствором наночастиц металла.
Осуществление вышеописанной последовательности операций приводит к образованию ковалентных связей между носителем и наночастицами золота, а также между органическими серосодержащими лигандами и наночастицами золота, что значительно увеличивает стабильность получаемых материалов, эффективность их в качестве сорбентов, а также содержание лигандов в получаемом сепарационном материале. При этом наночастицы металла, предварительно ковалентно закрепленные на поверхности носителя, являются центрами взаимодействия с энантиомерами, что усиливает взаимодействие определяемого вещества с наногибридным функциональным сепарационным материалом.
Сущность изобретения поясняется иллюстративными материалами.
На фиг.1 показана общая схема получения наногибридного функционального сепарационного материала.
На фиг.2 показана хроматограмма разделения смеси аминопиридинов на колонке, заполненной наногибридным функциональным материалом на основе аминированного оксида кремния и наночастиц золота, модифицированных L-цистеином. Цифрами обозначены: 1-2-аминопиридин, 2-3-аминопиридин, 3-4-аминопиридин.
На фиг.3 показана хроматограмма разделения надолола на колонке, заполненной наногибридным функциональным материалом на основе тиолированного оксида кремния и наночастиц золота, модифицированных бычьим сывороточным белком.
На фиг.4 показаны микрофотографии поверхности наногибридного функционального сепарационного материала, полученного по способу-прототипу с использованием оксида кремния, наночастиц золота и L-цистеина, микрофотографии получены методом сканирующей электронной микроскопии (СЭМ).
На фиг.5 показаны микрофотографии поверхности наногибридного функционального сепарационного материала, полученного по способу, описанному в примере 1, микрофотографии получены методом СЭМ.
На фиг.6 показаны микрофотографии поверхности наногибридного функционального сепарационного материала, полученного по способу, описанному в примере 2, микрофотографии получены методом СЭМ.
Изобретение иллюстрируется примерами альтернативных вариантов его выполнения.
Пример 1. Получение наногибридного функционального материала на основе тиолированного оксида кремния и наночастиц золота, модифицированных L-цистеином
Получение носителя - модифицированного оксида кремния - проводят по схеме, представленной на фиг.1. Навеску оксида кремния (2 г) с диаметром частиц 5 мкм суспензируют в 300 мл свежеперегнанного толуола, доводят до кипения, добавляют 3-меркаптопропилтриэтоксисилан (МПТС) и кипятят в течение 4-х часов в атмосфере аргона, затем фильтруют. Полученный тиолированный силикагель суспензируют в 200 мл коллоидного раствора наночастиц золота со средним размером 10 нм (концентрация раствора 1011 частиц в одном миллилитре) при тщательном перемешивании с помощью механической верхнеприводной мешалки при комнатной температуре. Смесь перемешивают в течение одного часа, фильтруют и промывают последовательно водой и этиловым спиртом, получая тиолированный оксид кремния с ковалентно закрепленными на нем наночастицами золота. Полученный оксид кремния суспензируют в 0,01 М растворе органического серосодержащего лиганда - L цистеина. Смесь перемешивают в течение одного часа, фильтруют и промывают последовательно водой и этиловым спиртом. В результате получают оксид кремния, модифицированный наночастицами золота, стабилизированными функциональным серосодержащим органическим лигандом.
Пример 2. Получение наногибридного функционального материала на основе аминированного оксида кремния и наночастиц золота, модифицированных L-цистеином
Получение наногибридного функционального материала проводят аналогично примеру 1, но вместо 3-меркаптопропилтриэтоксисилана используют 3-амино-пропилтриэтоксисилан (АПТС).
Пример 3. Получение наногибридного функционального материала на основе тиолированного оксида кремния и наночастиц золота, модифицированных бычьим сывороточным белком
Получение тиолированного оксида кремния с ковалентно закрепленными на нем наночастицами золота проводят аналогично примеру 1. Затем полученный модифицированный оксид кремния суспензируют в 0,1 М буферном растворе, содержащем органический высокомолекулярный серосодержащий лиганд - бычий сывороточный белок. Смесь перемешивают в течение одного часа, фильтруют и промывают последовательно буферным раствором и водой. В результате получают оксид кремния, модифицированный наночастицами золота, стабилизированными функциональным высокомолекулярным органическим лигандом.
Пример 4. Получение наногибридного функционального материала на основе аминированного оксида кремния и наночастиц золота, стабилизированных бычьим сывороточным белком
Получение наногибридного функционального материала проводят аналогично примеру 3, но вместо 3-меркаптопропилтриэтоксисилана используют 3-амино-пропилтриэтоксисилан (АПТС).
Наногибридные функциональные сепарационные материалы могут быть использованы следующим образом: материалом набивают хроматографическую колонку размером 4,6×100 мм под давлением 200-300 бар. Разделение на колонках, заполненных сорбентом, содержащим низкомолекулярные лиганды, осуществляют с использованием как водных, так и неводных подвижных фаз - в обращенно-фазовом, нормально-фазовом или полярно-органическом вариантах хроматографии. Разделение на колонках, заполненных сорбентом, содержащим высокомолекулярные лиганды, осуществляют с использованием водных подвижных фаз - в обращенно-фазовом варианте хроматографии.
Смесь производных аминопиридина разделяли на колонке (4,6×100 мм) с наногибридным функциональным материалом на основе аминированного оксида кремния и наночастиц золота, модифицированных L-цистеином, в нормально-фазовом варианте ВЭЖХ с использованием подвижной фазы гексан/изопропанол (90/10 об.%) при скорости потока 1 мл/мин. Детектирование проводили спектрофотометрическим детектором при длине волны 230 нм. Эффективность применения предложенного наногибридного функционального материала в качестве сорбента подтверждается хроматограммой, показанной на фиг.2. При многократном повторении анализа (более 2000 раз) сорбент не терял своих хроматографических свойств. При тестировании в аналогичных условиях эффективность хроматографического разделения с использованием материала, изготовленного по способу-прототипу, существенно ухудшалась после 1000-кратного повторения анализа в связи с вымыванием модифицированных наночастиц золота.
Энантиомеры Р-блокатора надолола разделяли на колонке (4,6x100 мм) с наногибридным функциональным материалом на основе тиолированного оксида кремния и наночастиц золота, модифицированных бычьим сывороточным белком, в обращенно-фазовом варианте ВЭЖХ с использованием подвижной фазы фосфатный буферный раствор (рН 7,5; 20 мМ) / изопропанол (96/4 об.%) при скорости потока 1 мл/мин. Детектирование проводили спектрофотометрическим детектором при длине волны 275 нм. Эффективность применения предложенного наногибридного функционального материала в качестве сорбента подтверждается хроматограммой, показанной на фиг.3. При многократном повторении анализа (более 2000 раз) сорбент не терял своих хроматографических свойств. При тестировании в аналогичных условиях эффективность хроматографического разделения с использованием материала, изготовленного по способу-прототипу, существенно ухудшалась после 1000-кратного повторения анализа в связи с вымыванием модифицированных наночастиц золота.
Таким образом, во всех случаях был достигнут технический результат, заключающийся в увеличении стабильности сепарационного материала.
Использование полученных по заявленному способу стабильных наногибридных функциональных сепарационных материалов позволяет проводить разделение широкого круга соединений, в том числе разделение изомеров оптически активных соединений, в частности, относящихся к классам N-гидроксипропиламинов β-блокаторов) и профенов, широко использующимся в фармакологии и медицине.
Предварительная модификация силикагеля 3-аминопропилтриэтоксисиланом или 3-меркаптопропилтриэтоксисиланом приводит к значительному увеличению степени покрытия силикагеля наночастицами золота за счет образования прочных ковалентных связей Au-S или ковалентных донорно-акцепторных связей Au-N. Данные СЭМ показали значительное увеличение степени покрытия поверхности силикагеля наночастицами золота, при этом максимальное покрытие наблюдалось в случае обработки силикагеля МПТС (фиг.4-6). По данным атомно-абсорбционной спектроскопии на модифицированной поверхности силикагеля при описанных в примерах 1 и 2 условиях обработки закрепляются практически все наночастицы золота, введенные в реакцию. Таким образом, при использовании заявленного способа получения наногибридных функциональных сепарационных материалов достигается технический результат, заключающийся в увеличении содержания наночастиц на поверхности носителя.
Claims (4)
1. Наногибридный функциональный сепарационный материал на основе модифицированного носителя и модифицированных наночастиц металла, включающий носитель с закрепленными на нем наночастицами золота и серосодержащие органические лиганды, ковалентно закрепленные на поверхности наночастиц золота, при этом наночастицы золота закреплены на поверхности носителя ковалентно.
2. Материал по п.1, где серосодержащие органические лиганды выбраны из группы, включающей серосодержащие аминокислоты, их производные и высокомолекулярные соединения - белки.
3. Материал по п.1, где носитель выбран из группы, включающей оксиды кремния.
4. Материал по п.1, где металл выбран из группы, включающей золото.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012133215/05A RU2543170C2 (ru) | 2012-08-03 | 2012-08-03 | Способ получения наногибридного функционального сепарационного материала на основе модифицированного носителя и модифицированных наночастиц металла |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012133215/05A RU2543170C2 (ru) | 2012-08-03 | 2012-08-03 | Способ получения наногибридного функционального сепарационного материала на основе модифицированного носителя и модифицированных наночастиц металла |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012133215A RU2012133215A (ru) | 2014-02-10 |
| RU2543170C2 true RU2543170C2 (ru) | 2015-02-27 |
Family
ID=50031955
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012133215/05A RU2543170C2 (ru) | 2012-08-03 | 2012-08-03 | Способ получения наногибридного функционального сепарационного материала на основе модифицированного носителя и модифицированных наночастиц металла |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2543170C2 (ru) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6277489B1 (en) * | 1998-12-04 | 2001-08-21 | The Regents Of The University Of California | Support for high performance affinity chromatography and other uses |
| US6824776B2 (en) * | 2003-04-16 | 2004-11-30 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Silica mesoporous aerogels having three-dimensional nanoarchitecture with colloidal gold-protein superstructures nanoglued therein |
| US7122381B2 (en) * | 1991-09-06 | 2006-10-17 | Magnus Glad | Selective affinity material, preparation thereof by molecular imprinting, and use of the same |
| RU2366502C2 (ru) * | 2007-10-29 | 2009-09-10 | Александр Георгиевич Мажуга | Наногибридные функциональные сепарационные материалы на основе модифицированных наночастиц металлов и способ их получения |
| US7893104B2 (en) * | 2007-03-01 | 2011-02-22 | Jong-Min Lee | Process for synthesizing silver-silica particles and applications |
| US8133301B2 (en) * | 2008-04-17 | 2012-03-13 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Porous nanohybrid materials formed by covalent hybridization between metal-organic frameworks and gigantic mesoporous materials |
-
2012
- 2012-08-03 RU RU2012133215/05A patent/RU2543170C2/ru active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7122381B2 (en) * | 1991-09-06 | 2006-10-17 | Magnus Glad | Selective affinity material, preparation thereof by molecular imprinting, and use of the same |
| US6277489B1 (en) * | 1998-12-04 | 2001-08-21 | The Regents Of The University Of California | Support for high performance affinity chromatography and other uses |
| US6824776B2 (en) * | 2003-04-16 | 2004-11-30 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Silica mesoporous aerogels having three-dimensional nanoarchitecture with colloidal gold-protein superstructures nanoglued therein |
| US7893104B2 (en) * | 2007-03-01 | 2011-02-22 | Jong-Min Lee | Process for synthesizing silver-silica particles and applications |
| RU2366502C2 (ru) * | 2007-10-29 | 2009-09-10 | Александр Георгиевич Мажуга | Наногибридные функциональные сепарационные материалы на основе модифицированных наночастиц металлов и способ их получения |
| US8133301B2 (en) * | 2008-04-17 | 2012-03-13 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Porous nanohybrid materials formed by covalent hybridization between metal-organic frameworks and gigantic mesoporous materials |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| МАТВЕЕВСКАЯ Н.А.и др. «;Получение, структура и свойства гетерочастиц SIO 2 /Au»;, Доклады Национальной академии наук Украины, 2007, 3, стр.101-107; МЕТЕЛИЦА С.И. «;Сорбционно-люминесцентное определение благородных и цветных металлов с использованием реагентов, ковалентно и нековалентно закреплённых на поверхности силикагеля»;, автореферат дисс. на соиск.уч. степ.канд.хим. наук, Красноярск, 2009. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2012133215A (ru) | 2014-02-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109569026B (zh) | 制备多孔框架材料为基质的色谱固定相用于手性分离 | |
| US20250223382A1 (en) | Charged surface reversed phase chromatographic materials method for analysis of glycans modified with amphipathic, strongly basic moieties | |
| Li et al. | Novel Fe3O4@ TiO2 core− shell microspheres for selective enrichment of phosphopeptides in phosphoproteome analysis | |
| Chen et al. | Facile preparation of core–shell magnetic metal–organic framework nanoparticles for the selective capture of phosphopeptides | |
| Miyazaki et al. | Development of a monolithic silica extraction tip for the analysis of proteins | |
| Negishi et al. | Atomic-level separation of thiolate-protected metal clusters | |
| JP6452704B2 (ja) | 磁性粒子の製造 | |
| Xiao et al. | Magnetic solid-phase extraction based on Fe 3 O 4 nanoparticle retrieval of chitosan for the determination of flavonoids in biological samples coupled with high performance liquid chromatography | |
| Kupcik et al. | New interface for purification of proteins: one-dimensional TiO2 nanotubes decorated by Fe3O4 nanoparticles | |
| US20090321357A1 (en) | Affinity Particle And Affinity Separation Method | |
| JP5550109B2 (ja) | 溶液中のイムノグロブリン量の測定方法 | |
| Xu et al. | Boronic acid modified polyoxometalate-alginate hybrid for the isolation of glycoproteins at neutral environment | |
| US20050029196A1 (en) | Packing materials for separation of biomolecules | |
| Manousi et al. | Recent advances in the HPLC analysis of tricyclic antidepressants in bio-samples | |
| JPH03218458A (ja) | カラム充填剤及びその製造方法 | |
| Khoshhesab et al. | Ultrasound-assisted mixed hemimicelle magnetic solid phase extraction followed by high performance liquid chromatography for the quantification of atorvastatin in biological and aquatic samples | |
| US6929741B2 (en) | Column packaging for chromatography | |
| González-García et al. | Nanomaterials in protein sample preparation | |
| EP0295808A2 (en) | Liquid chromatography packing materials and method for making and using same | |
| RU2543170C2 (ru) | Способ получения наногибридного функционального сепарационного материала на основе модифицированного носителя и модифицированных наночастиц металла | |
| Sakai-Kato et al. | Integration of biomolecules into analytical systems by means of silica sol-gel technology | |
| RU2555030C2 (ru) | Наногибридный функциональный сепарационный материал на основе модифицированного носителя и модифицированных наночастиц металла | |
| JPWO2001059444A1 (ja) | クロマトグラフィー用充填剤 | |
| CN101185881B (zh) | 用于免疫球蛋白类蛋白质分离纯化的色谱介质及其制备方法 | |
| EP2830755B1 (en) | Method for reverse phase chromatography of active pharmaceutical ingredients |