RU2435793C2 - Полиолы на основе природных масел с собственными поверхностно-активными свойствами для вспенивания полиуретанов - Google Patents
Полиолы на основе природных масел с собственными поверхностно-активными свойствами для вспенивания полиуретанов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2435793C2 RU2435793C2 RU2008141904/04A RU2008141904A RU2435793C2 RU 2435793 C2 RU2435793 C2 RU 2435793C2 RU 2008141904/04 A RU2008141904/04 A RU 2008141904/04A RU 2008141904 A RU2008141904 A RU 2008141904A RU 2435793 C2 RU2435793 C2 RU 2435793C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polyol
- polyols
- foam
- polyurethane
- natural oil
- Prior art date
Links
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 title claims abstract description 230
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 title claims abstract description 201
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims abstract description 21
- 238000005187 foaming Methods 0.000 title description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 51
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 45
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 31
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 29
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 27
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 27
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 27
- -1 polyol compound Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 19
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 claims description 36
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 claims description 36
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 26
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 13
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 11
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 11
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 10
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 9
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 9
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 8
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 8
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 6
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 5
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 5
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 5
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 5
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241001425800 Pipa Species 0.000 claims description 4
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 4
- KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N n'-(3-aminopropyl)-n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCN(C)CCCN KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 4
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 3
- KFIGICHILYTCJF-UHFFFAOYSA-N n'-methylethane-1,2-diamine Chemical compound CNCCN KFIGICHILYTCJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound CNCCCN QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 241001133760 Acoelorraphe Species 0.000 claims description 2
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 claims description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 claims description 2
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 claims description 2
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 claims description 2
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 claims description 2
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000000231 Sesamum indicum Species 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 claims description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 2
- HYSQEYLBJYFNMH-UHFFFAOYSA-N n'-(2-aminoethyl)-n'-methylethane-1,2-diamine Chemical compound NCCN(C)CCN HYSQEYLBJYFNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZFQTXVDBSYNXDE-UHFFFAOYSA-N n'-(2-aminoethyl)-n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCN(C)CCCN ZFQTXVDBSYNXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 claims 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 claims 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 claims 1
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 claims 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 claims 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 claims 1
- KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethane Chemical compound O=C=NCN=C=O KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 abstract description 63
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 13
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 abstract description 10
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 14
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 13
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 13
- HXTDAUGEZTYMGP-UHFFFAOYSA-N 6-nitrosochromen-2-one Chemical compound O1C(=O)C=CC2=CC(N=O)=CC=C21 HXTDAUGEZTYMGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 101001015936 Homo sapiens Probable rRNA-processing protein EBP2 Proteins 0.000 description 12
- 102100032223 Probable rRNA-processing protein EBP2 Human genes 0.000 description 12
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 12
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 8
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 239000013518 molded foam Substances 0.000 description 7
- 229920002285 poly(styrene-co-acrylonitrile) Polymers 0.000 description 7
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 6
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 6
- 229920013701 VORANOL™ Polymers 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 5
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N Sorbitan monooleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 4
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 4
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 210000003850 cellular structure Anatomy 0.000 description 3
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 3
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 3
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 239000012970 tertiary amine catalyst Substances 0.000 description 3
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical class CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPLLVINFLBSFRP-UHFFFAOYSA-N 2-methylamino-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CNC(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 LPLLVINFLBSFRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000293323 Cosmos caudatus Species 0.000 description 2
- 235000005956 Cosmos caudatus Nutrition 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Chemical compound [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 description 2
- 235000019519 canola oil Nutrition 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 2
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethane Chemical compound COCOC NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical class CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N hexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)O OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920006327 polystyrene foam Polymers 0.000 description 2
- 229920003226 polyurethane urea Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 2
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 2
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 2
- 239000003190 viscoelastic substance Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFUKECZPRROVOD-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triisocyanato-2-methylbenzene Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=C(N=C=O)C=C1N=C=O PFUKECZPRROVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDHUNHGZUHZNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCC(C)(C)CN DDHUNHGZUHZNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethyl-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(C)=C(N)C(CC)=C1N PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZBVWTQFTPARSX-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,3-n,3-n,4-pentamethylpentane-2,3-diamine Chemical compound CC(C)C(N(C)C)C(C)N(C)C TZBVWTQFTPARSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 2-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQNOODJDSFSURF-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-imidazol-2-yl)propan-1-amine Chemical class NCCCC1=NC=CN1 HQNOODJDSFSURF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-methylene-bis-(2-chloroaniline) Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTQLWKNIJDKIAB-UHFFFAOYSA-N 6-methylidene-n-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-amine Chemical compound C=C1C=CC=CC1NC1=CC=CC=C1 BTQLWKNIJDKIAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920013708 Dow VORANOL™ CP 1421 Polyol Polymers 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- DJOWTWWHMWQATC-KYHIUUMWSA-N Karpoxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1(O)C(C)(C)CC(O)CC1(C)O)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CC(O)CC2(C)C DJOWTWWHMWQATC-KYHIUUMWSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical class CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical group [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 210000000270 basal cell Anatomy 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000005056 compaction Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical class C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 150000002081 enamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229940013317 fish oils Drugs 0.000 description 1
- 210000000497 foam cell Anatomy 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical group 0.000 description 1
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 description 1
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 208000028755 loss of height Diseases 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000001617 migratory effect Effects 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- OMKZWUPRGQMQJC-UHFFFAOYSA-N n'-[3-(dimethylamino)propyl]propane-1,3-diamine Chemical class CN(C)CCCNCCCN OMKZWUPRGQMQJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCZLVPFECJNLMZ-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetraethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN(CC)CC RCZLVPFECJNLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFLSMWXCZBIXLV-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethanamine Chemical compound CN(C)CCN1CCN(C)CC1 XFLSMWXCZBIXLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000582 polyisocyanurate Polymers 0.000 description 1
- 239000011495 polyisocyanurate Substances 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000006748 scratching Methods 0.000 description 1
- 230000002393 scratching effect Effects 0.000 description 1
- 125000003198 secondary alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000002255 vaccination Methods 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/36—Hydroxylated esters of higher fatty acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
- C08G18/4072—Mixtures of compounds of group C08G18/63 with other macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
- C08G18/4837—Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units
- C08G18/485—Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units containing mixed oxyethylene-oxypropylene or oxyethylene-higher oxyalkylene end groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/63—Block or graft polymers obtained by polymerising compounds having carbon-to-carbon double bonds on to polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
- C08G18/6696—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/36 or hydroxylated esters of higher fatty acids of C08G18/38
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0008—Foam properties flexible
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0016—Foam properties semi-rigid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к способу получения эластичного пенополиуретана реакцией смеси (а), по меньшей мере, одного органического полиизоцианата с (b) композицией полиолов, включающей в себя (b1) до 99 мас.%, по меньшей мере, одного полиольного соединения, имеющего номинальную исходную функциональность 2-8 и гидроксильное число от 15 до 800 мгKОН/г, и (b2) от 1 до 100 мас.%, по меньшей мере, одного полиола на основе природного масла с гидроксильным числом меньше 300 мгKОН/г, и вязкостью при 25°С ниже 6000 мПа·сек, (с) необязательно в присутствии одного или нескольких катализаторов получения полиуретана, (d) в присутствии порообразователя и (е) необязательных добавок или вспомогательных агентов, которые по существу известны для получения пенополиуретанов, где общая реакционная смесь по существу не содержит поверхностно-активные вещества на основе силикона, и эластичный пенополиуретан имеет показатель эластичности по отскоку шарика 45% или больше согласно ASTM 3574.03. Также описан эластичный пенополиуретан, включающий продукт реакции вышеуказанной реакционной смеси. Технический результат - получение эластичного пенополиуретана, обладающего хорошими свойствами, который получают с применением полиолов из возобновляемых источников, обладающих собственными поверхностно-активными свойствами и который дополнительно помогает решать задачу по снижению уровня летучих органических соединений (VOC) в пенопласте. 2 н. и 20 з.п. ф-лы, 4 табл.
Description
Настоящее изобретение относится к полиолам на основе возобновляемых ресурсов, обладающим собственными поверхностно-активными свойствами, и их применению при получении не содержащего силикона эластичного, вязкоупругого и/или полужесткого пенопласта.
Простые полиэфирполиолы, полученные полимеризацией алкиленоксидов и/или сложных полиэфирполиолов, и/или их комбинаций, являются основными компонентами полиуретановой системы вместе с изоцианатами. Полиолами могут быть также наполненные полиолы, такие как наполненные SAN (сополимер стирола и акрилонитрила), PIPA (полиизоцианат, полученный аддитивной полимеризацией) или PHD (полимочевина) полиолы, как описано в “Polyurethane Handbook”, by G. Oertel, Hanser publisher.
Одним из классов полиолов являются полиолы, полученные из растительных масел или возобновляемого исходного сырья. Такие полиолы описаны Peerman et al. в патентах США 4423162; 4496487 и 4543369. Peerman et al. описали гидроформилирование и восстановление эфиров жирных кислот, которые получают из растительных масел, и получение сложных эфиров образовавшихся гидроксилатных соединений с полиолом или полиамином. Высшие функциональные сложные полиэфирполиольные соединения, полученные из жирных кислот, описаны в WO 2004/096882; WO 2004/096883. Эти сложные полиэфирполиолы получают реакцией полигидроксильного исходного соединения (инициатор) с некоторыми гидроксиметилированными жирными кислотами. Другие подходы к получению полиолов на основе возобновляемых ресурсов описаны, например, в публикациях WO 2004/020497; WO 2004/099227; WO 2005/0176839; WO 2005/0070620 и в патенте США 4640801.
Пенополиуретаны обычно содержат дополнительные компоненты, такие как поверхностно-активные вещества, стабилизаторы, регуляторы ячеек, антиоксиданты, вещества, образующие поперечные связи и/или удлинители цепей, а также катализаторы, такие как третичные амины и/или металлорганические соли, и в конечном счете добавки, являющиеся антипиренами, и/или наполнители.
Поскольку ряд веществ и добавок, применяемых при получении пенополиуретанов, могут высвобождаться в виде летучих органических соединений (VOC), усилия были направлены на применение добавок, которые снижают уровень VOC. Например, усилия были направлены на снижение уровня летучих аминовых катализаторов применением аминовых катализаторов, которые содержат группу, водород которой реагирует с изоцианатом, т.е. гидроксил или первичный и/или вторичный амин. Такие катализаторы описаны в ЕР 747407. Другие типы реакционноспособных моногидроксикатализаторов описаны в патентах США 4122038, 4368278 и 4510269.
Применение специфических амининициированных полиолов предложено в ЕР 539819, в патенте США 5672636 и в WO 01/58976. Полиолы, содержащие третичные аминогруппы, описаны в патенте США 3428708, в патенте США 5482979 и в патенте США 4934579.
Другим примером уменьшения VOC является замена антиоксиданта ВНТ (бутилированный гидрокситолуол) менее мигрирующими соединениями, такими как соединения, описанные в ЕР 1437372.
Хотя все из этих технологий позволяют исключить некоторые VOC из эластичных пенополиуретанов, поверхностно-активное вещество, применяемое для стабилизации ячеек пенопласта, может также вносить свой вклад в уровень VOC в пенопласте.
Согласно этому было бы желательно получить эластичный пенополиуретан, обладающий хорошими свойствами, который получают из полиола на основе возобновляемых ресурсов и который дополнительно помогает решать задачу по снижению уровня VOC в пенопласте.
Задачей настоящего изобретения является получение эластичных и/или вязкоупругих, особенно полученных одностадийным способом пенополиуретанов без поверхностно-активного вещества на основе силикона или с применением поверхностно-активных веществ с существенно пониженными уровнями силикона. Неожиданно было обнаружено, что это можно достичь применением полиолов на основе возобновляемых ресурсов, обладающих собственными поверхностно-активными свойствами.
Задачей настоящего изобретения является также получение имеющих свободный подъем, исходных листовых или формованных, эластичных и/или вязкоупругих пенополиуретанов с применением полиолов из возобновляемых источников без применения поверхностно-активного вещества на основе силикона или с существенным снижением при применении уровня такого поверхностно-активного вещества, причем остаточная деформация при сжатии таких пенополиуретанов удовлетворяет техническим условиям ОЕМ (Original Equipment Manufacturers).
Настоящим изобретением является способ получения пенополиуретана реакцией смеси
(а) по меньшей мере, одного органического полиизоцианата с
(b) композицией полиолов, включающей
(b1) до 99 мас.%, по меньшей мере, одного полиольного соединения, другого, чем (b2), имеющего номинальную исходную функциональность 2-8 и гидроксильное число от 15 до 200, и
(b2) от 1 до 100 мас.%, по меньшей мере, одного полиола на основе возобновляемых ресурсов с гидроксильным числом меньше 300 и вязкостью при 25°С ниже 6000 мПа·сек,
(с) необязательно в присутствии одного или нескольких катализаторов получения полиуретана,
(d) в присутствии 0,5-10 вес.ч. воды на сто частей полиола в качестве порообразователя и
(е) необязательных добавок или вспомогательных агентов, которые по существу известны для получения пенополиуретанов,
где общая реакционная смесь по существу не содержит поверхностно-активное вещество на основе силикона.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения применяют полиол из возобновляемого источника, содержащий как гидрофобные, так и гидрофильные части в качестве поверхностно-активного вещества, для получения эластичного, полужесткого и/или вязкоупругого пенополиуретана.
В другом варианте осуществления полиол (b2) содержит остаток на основе большого числа ЕО (этиленоксида).
В другом варианте осуществления настоящее изобретение относится к не содержащему силикон эластичному, полужесткому и/или вязкоупругому пенополиуретану, имеющему плотность ниже 80 кг/м3, полученному с применением полиола (b2) из природного источника.
В другом варианте осуществления настоящее изобретение относится к способу, в котором, по меньшей мере, одной добавкой (е) является не содержащий силикона органический эмульгатор и/или поверхностно-активное вещество.
В другом варианте осуществления настоящее изобретение относится к способу, в котором полиол (b2) содержит первичные и/или вторичные гидроксильные группы.
В другом варианте осуществления настоящее изобретение относится к способу, в котором полиол (b1) или полиол (b2) содержит первичные и/или вторичные аминогруппы.
В другом варианте осуществления настоящее изобретение относится к описываемому выше способу, в котором полиизоцианат (а) содержит, по меньшей мере, один полиизоцианат, который является продуктом реакции избытка полиизоцианата с полиолом.
В следующем варианте осуществления настоящее изобретение относится к описываемому выше способу, в котором полиол (b) содержит имеющий на концах полиол форполимер, полученный реакцией избытка полиола с полиизоцианатом, где полиол определяется компонентом (b1) и/или (b2). Реакция изоцианата с полиолом (b2) может изменять его баланс HLP (HLP означает гидрофильно-липофильный баланс).
Изобретение далее относится к полиуретановым продуктам, полученным любым из вышеуказанных способов.
Полиол (b2) на основе возобновляемых источников в настоящем контексте называют также полиолами на основе природных масел (NOBP). Полиолы (b2) являются жидкими при комнатной температуре и имеют множество активных участков. Добавление полиола (b2), особенно в реакционную смесь при одностадийном получении полиуретана, исключает необходимость введения поверхностно-активного вещества на основе силикона в композицию эластичного, полужесткого и/или вязкоупругого пенопласта. Применяемый здесь термин “по существу не содержащее силикон поверхностно-активное вещество” означает отсутствие поверхностно-активного вещества на основе силикона или уровень поверхностно-активного вещества, вызывающий изменения в свойствах пенопласта, ниже чем поддающиеся измерению, по сравнению со свойствами пенопласта, полученного в отсутствие поверхностно-активного вещества на основе силикона.
Согласно настоящему изобретению предложен способ получения полиуретановых продуктов, посредством которого получают полиуретановые продукты с относительно слабым запахом и низким выделением VOC. Это преимущество достигают включением в состав композиции полиола (b) полиола (b2) на основе природного масла. Такой полиол (b2) можно также добавить в качестве дополнительного исходного полиола при получении сополимерных полиолов SAN, PIPA или PHD и можно добавить в смесь полиолов (b). Другим выбором является применение полиолов (b2) в форполимере только с полиизоцианатом или с изоцианатом и вторым полиолом.
Применяемый здесь термин полиолы означает такие соединения, имеющие, по меньшей мере, одну группу, содержащую активный атом водорода, способный подвергаться реакции с изоцианатом. Предпочтительными среди таких соединений являются соединения, имеющие, по меньшей мере, два гидроксила, первичные или вторичные, или, по меньшей мере, две аминогруппы, первичные или вторичные, группу карбоновой кислоты или тиольные группы на молекулу. Соединения, имеющие, по меньшей мере, две гидроксильные группы или, по меньшей мере, две аминогруппы на молекулу, являются особенно предпочтительными вследствие их требуемой реакционной способности в отношении полиизоцианатов.
Подходящие полиолы (b1) настоящего изобретения являются хорошо известными в данной области и включают в себя полиолы, описанные в данном контексте, и любые другие коммерчески доступные полиолы и/или сополимерные полиолы SAN, PIPA или PHD. Такие полиолы описаны в “Polyurethane Handbook” by G. Oertel, Hanser publishers. Для получения полиуретановых продуктов согласно настоящему изобретению можно также применять смеси одного или нескольких полиолов и/или одного или нескольких сополимерных полиолов.
Представителями полиолов являются простые полиэфирполиолы, сложные полиэфирполиолы, полигидроксиконцевые полиацетальные смолы, имеющие концевые гидроксилы амины и полиамины. Примеры таких и других подходящих, реагирующих с изоцианатами соединений описаны более полно в патенте США 4394491. Альтернативными полиолами, которые можно применять, являются полиолы на основе полиалкиленкарбонатов и полиолы на основе полифосфатов. Предпочтительными являются полиолы, полученные присоединением алкиленоксида, такого как этиленоксид, пропиленоксид, бутиленоксид или их комбинация, к исходному соединению (инициатору), имеющему от 2 до 8, предпочтительно 2-6 активных атомов водорода. Катализ для такой полимеризации может быть либо анионным, либо катионным, с такими катализаторами, как KOH, CsOH, трифторид бора или катализатор в виде двойного цианидного комплекса (DMC), такого как гексацианокобальтат цинка, или соединение четвертичного фосфазения.
Примерами подходящих исходных соединений являются вода, органические дикарбоновые кислоты, такие как янтарная кислота, адипиновая кислота, фталевая кислота и терефталевая кислота, и многоатомные, особенно от двухатомных до восьмиатомных спиртов, или диалкиленгликоли.
Примерными полиольными исходными соединениями являются, например, этандиол, 1,2- и 1,3-пропандиол, диэтиленгликоль, дипропиленгликоль, 1,4-бутандиол, 1,6-гександиол, глицерин, пентаэритрит, сорбит, сахароза, неопентилгликоль, 1,2-пропиленгликоль; триметилолпропанглицерин; 1,6-гександиол; 2,5-гександиол; 1,4-бутандиол; 1,4-циклогександиол; этиленгликоль; диэтиленгликоль; триэтиленгликоль; 9(1)-гидроксиметилоктадеканол, 1,4-бисгидроксиметилциклогексан; 8,8-бис(гидроксиметил)трицикло[5,2,1,02,6]децен; димероловый спирт (содержащий 36 атомов углерода диол, доступный от корпорации Henkel); гидрированный бисфенол; 9,9 (10,10)-бисгидроксиметилоктадеканол; 1,2,6-гексантриол и их комбинации.
Другие исходные соединения включают в себя неразветвленные и циклические соединения, содержащие амин. Примерами полиаминовых исходных соединений являются этилендиамин, неопентилдиамин, 1,6-диаминогексан; бисаминометилтрициклодекан; бисаминоциклогексан; диэтилентриамин; бис-3-аминопропилметиламин; триэтилентетрамин; различные изомеры толуолдиамина; дифенилметандиамин; N-метил-1,2-этандиамин, N-метил-1,3-пропандиамин, N,N-диметил-1,3-диаминопропан, N,N-диметилэтаноламин, 3,3'-диамино-N-метилдипропиламин, N,N-диметилдипропилентриамин, аминопропилимидазол.
Примерами аминоспиртов являются этаноламин, диэтаноламин и триэтаноламин.
Полиол (b1) может содержать также третичный атом азота в цепи при применении, например, алкилазиридина в качестве сомономера с РО и ЕО.
Полиолами с концевыми третичными аминогруппами являются полиолы, которые содержат третичную аминогруппу, связанную, по меньшей мере, с одним концевым С-атомом полиольной цепи. Указанными третичными аминогруппами могут быть группы N,N-диалкиламина, N-алкиламина, алифатических или циклических аминов, полиаминов.
Другие пригодные исходные соединения, которые можно использовать, включают в себя полиолы, полиамины или аминоспирты, описанные в патентах США ;4216244; 4243818 и 4348543 и патент Великобритании 1043507.
Особенно интересными являются гомополимеры поли(пропиленоксиды), статистические сополимеры пропиленоксида и этиленоксида, у которых содержание поли(этиленоксида) составляет, например, от приблизительно 1 до приблизительно 30 мас.%, полимеры поли(пропиленоксиды) с концевыми этиленоксидными группами и статистические сополимеры пропиленоксида и этиленоксида с концевыми этиленоксидными группами. Для использования в блок-пенопластах такие простые полиэфиры предпочтительно содержат 2-5, особенно 2-4 и предпочтительно 2-3 в основном вторичных гидроксильных групп на молекулу и имеют эквивалентную массу на гидроксильную группу от приблизительно 400 до приблизительно 3000, особенно от приблизительно 800 до приблизительно 1750. Для использования имеющих высокую упругость блок-пенопластов и формованных пенопластов такие простые полиэфиры предпочтительно содержат 2-6, особенно 2-4 в основном первичных гидроксильных групп на молекулу и имеют эквивалентную массу на гидроксильную группу от приблизительно 1000 до приблизительно 3000, особенно от приблизительно 1200 до приблизительно 2000. Когда применяют смесь полиолов, номинальное среднее число функциональных групп (число гидроксильных групп на молекулу) будет предпочтительно в диапазонах, указанных выше.
Для получения вязкоупругих пенопластов можно также применять полиолы с более короткой цепью и гидроксильным числом выше 150.
Для получения полужестких пенопластов предпочтительным является использования трифункционального полиола с гидроксильным числом 30-80.
Простые полиэфирполиолы могут иметь низкую концевую ненасыщенность (например, меньше чем 0,02 мэкв./г или меньше чем 0,01 мэкв./г), такую как ненасыщенность, полученную с применением в качестве катализаторов так называемых двойных цианидов металлов (DMC), как описано, например, в патентах США № 3278457, 3278458, 3278459, 3404109, 3427256, 3427334, 3427335, 5470813 и 5627120. Сложные полиэфирполиолы обычно содержат приблизительно 2 гидроксильные группы на молекулу и имеют эквивалентную массу на гидроксильную группу приблизительно 400-1500. Можно также использовать полимерные полиолы различных видов. Полимерные полиолы включают в себя дисперсии частиц полимеров, таких как частицы полимочевины, полиуретанмочевины, полистирола, полиакрилонитрила и сополимера стирола и акрилонитрила, в полиоле, обычно простом полиэфирполиоле. Подходящие полимерные полиолы описаны в патентах США № 4581418 и 4574137.
В одном варианте осуществления (b1) содержит, по меньшей мере, один полиол, который обладает автокаталитической активностью и может заменить часть или все количество аминового и/или металлорганического катализатора, обычно применяемого при получении пенополиуретанов. Автокаталитическими полиолами являются полиолы, полученные из исходного соединения (инициатора), содержащего третичный амин, полиолы, содержащие третичную аминогруппу в полиольной цепи, или полиол, частично содержащий в концевом положении третичную аминогруппу. (b2) обычно добавляют для замены, по меньшей мере, 10 мас.% аминового катализатора при сохранении такого же реакционного профиля. Автокаталитический полиол обычно добавляют для замены, по меньшей мере, 20 мас.% общепринятого аминового катализатора при сохранении такого же реакционного профиля. Более предпочтительно, полиол добавляют для замены, по меньшей мере, 30 мас.% аминового катализатора при сохранении такого же реакционного профиля. Такие автокаталитические полиолы можно также добавлять для замены, по меньшей мере, 50 мас.% аминового катализатора при сохранении такого же реакционного профиля. В альтернативном случае такие автокаталитические полиолы можно добавить для увеличения времени выемки пенопласта из формы.
Такие автокаталитические полиолы описаны в ЕР 539819, в патентах США 5672636; 3428708; 5482979; 4934579 и 5476969 и в WO 01/58976, описание которых предоставлено здесь в качестве ссылки.
В одном предпочтительном варианте осуществления автокаталитический полиол имеет молекулярную массу от приблизительно 1000 до приблизительно 12000 и их получают алкоксилированием, по меньшей мере, одного исходного соединения формулы
| HmA-(CH2)n-N(R)-(CH2)p-AHm | формула (I) |
где n и р независимо равны целым числам от 2 до 6,
А в каждом случае независимо представляет собой атом кислорода, азота, серы или водорода, с условием, что только один из А может быть водородом в одно время,
R представляет собой С1-С3алкильную группу,
m равно 0, когда А представляет собой водород, равно 1, когда А представляет собой атом кислорода, и равно 2, когда А представляет собой атом азота, или
| H2N-(CH2)m-N(R)-Н | формула (II) |
где m равно целому числу от 2 до 12 и
R представляет собой С1-С3алкильную группу.
Предпочтительные исходные соединения для получения автокаталитического полиола включают в себя 3,3'-диамино-N-метилдипропиламин, 2,2'-диамино-N-метилдиэтиламин, 2,3-диамино-N-метилэтилпропиламин, N-метил-1,2-этандиамин и N-метил-1,3-пропандиамин.
При применении указанные выше автокаталитические полиолы обычно составляют до 50 мас.% общих полиолов, предпочтительно до 40 мас.% полиолов. При применении такие автокаталитические полиолы обычно составляют, по меньшей мере, 1 мас.% полиолов. Более предпочтительно, такие полиолы составляют больше 5 мас.% общих полиолов.
Можно также применять автокаталитические полиолы, содержащие, по меньшей мере, одну иминовую связь и одну третичную аминогруппу, как описано в публикации WO 2005063840, описание которой представлено здесь в качестве ссылки. В общем такие полиолы являются продуктами реакции между альдегидом или кетоном и соединением, содержащим как первичные амино-, так и третичные аминогруппы. Когда используют такие полиолы на основе имина, они обычно составляют 0,5-2 части полиольного компонента. Можно также использовать комбинацию автокаталитических полиолов.
Полиолы (b2) являются полиолами на основе возобновляемых ресурсов или полученными из возобновляемых ресурсов, таких как масла семян природных или генетически модифицированных (ГМО) растений и/или животные жиры. Такие масла и/или жиры обычно состоят из триглицеридов, то есть жирных кислот, связанных вместе с глицерином. Предпочтительными являются растительные масла, которые имеют, по меньшей мере, приблизительно 70% ненасыщенных жирных кислот в триглицериде. Природный продукт предпочтительно содержит, по меньшей мере, приблизительно 85 мас.% ненасыщенных жирных кислот. Примеры предпочтительных растительных масел включают в себя, например, касторовое, соевое, оливковое, арахисовое, рапсовое, кукурузное, кунжутное, хлопковое масла, масло канолы, сафлоровое, льняное, пальмовое, подсолнечное масла или их комбинацию. Примеры животных продуктов включают в себя свиной жир, говяжий жир, рыбьи жиры и их смеси. Можно также применять комбинацию растительных и животных масел/жиров. Йодное число указанных природных масел находится в диапазоне от приблизительно 40 до 240. Предпочтительные полиолы (b2) получают из соевого и/или касторового масла, и/или масла канолы.
Для использования при получении эластичного пенополиуретана обычно желательно модифицировать природные продукты, чтобы получить продукты с группами, реакционноспособными в отношении изоцианатных групп, или повысить в продукте число групп, реакционноспособных в отношении изоцианатных групп. Такими реакционноспособными группами предпочтительно являются гидроксильные группы. Для получения полиолов (b2) можно применять несколько химических способов модификации. Такие модификации возобновляемого источника включают в себя, например, эпоксидирование, как описано в патенте США 6107433 или в патенте США 6121398; гидроксилирование, так как описано в WO 2003/029182; этерификацию, так как описано в патентах США 6897283; 6962636 или 6979477; гидроформилирование, как описано в WO 2004/096744; прививку, так как описано в патенте США 4640801; или алкоксилирование, как описано в патенте США 4534907 или в WO 2004/020497. Вышеперечисленные ссылки для модификации природных продуктов представлены здесь в качестве ссылки. После получения таких полиолов модификацией природных масел модифицированные продукты можно далее алкоксилировать. Применение ЕО или смесей ЕО с другими оксидами позволяет вводить гидрофильные части в полиол. В одном варианте осуществления модифицированный продукт подвергается алкоксилированию достаточным количеством ЕО с получением полиола (b2) с содержанием ЕО от 10 до 60 мас.%; предпочтительно 20-40 мас.% ЕО.
В другом варианте осуществления полиолы (b2) получают комбинацией указанных выше методик модификации, как описано в публикациях РСТ WO 2004/096882 и 2004/096883 и в одновременно рассматриваемой заявке автора с номером 60/676348, озаглавленной “Polyester Polyols Containing Secondary alcohol Groups and Their Use in Making Polyurethanes Such as Flexibile Polyurethane Foams”, описания которых включено здесь в качестве ссылки. Вкратце, способ включает в себя многостадийный способ, в котором животные или растительные масла/жиры подвергают переэтерификации и выделяют составляющие их жирные кислоты. За этой стадией следует гидроформилирование углерод-углеродных двойных связей в составляющих жирных кислотах с образованием гидроксиметильных групп и затем образованием сложного полиэфира или сложного полиэфира/простого полиэфира реакцией гидроксиметилированной жирной кислоты с подходящим исходным соединением. Указанная более поздняя методика является предпочтительной, поскольку она позволяет получать полиол (b2) как с гидрофобной, так и гидрофильной частями. Гидрофобная часть обеспечивается природными маслами, поскольку они содержат насыщенные и/или ненасыщенные цепи длиной С4-С24, предпочтительно цепи длиной С4-С18, тогда как гидрофильную часть получают применением подходящих цепей полиолов, присутствующих на исходном соединении, таких как полиолы, имеющие высокие уровни этиленоксида.
Исходным соединением для применения в многостадийном способе для получения полиола (b2) может быть любое из исходных соединений, указанных выше и применяемых при получении полиола (b1).
Исходное соединение предпочтительно выбрано из группы, состоящей из неопентилгликоля; 1,2-пропиленгликоля; триметилолпропана; пентаэритрита; сорбита; сахарозы; глицерина; диэтаноламина; алкандиолов, таких как 1,6-гександиол, 1,4-бутандиол; 1,4-циклогександиол; 2,5-гександиол; этиленгликоль; диэтиленгликоль, триэтиленгликоль; бис-3-аминопропилметиламин; этилендиамин; диэтилентриамин; 9(1)-гидроксиметилоктадеканол, 1,4-бисгидроксиметилциклогексан; 8,8-бис(гидроксиметил)трицикло[5,2,1,02,6]децен; димероловый спирт; гидрированный бисфенол; 9,9(10,10)-бисгидроксиметилоктадеканол; 1,2,6-гексантриол и их комбинаций.
Более предпочтительно, исходное соединение выбирают из группы, состоящей из глицерина; этиленгликоля; 1,2-пропиленгликоля; триметилолпропана; этилендиамина; пентаэритрита; диэтилентриамина; сорбита; сахарозы или любого из указанного выше соединения, у которого, по меньшей мере, одна из присутствующих в нем спиртовых или аминных групп была подвергнута реакции с этиленоксидом, пропиленоксидом или их смесью, и их комбинации.
Наиболее предпочтительным исходным соединением является глицерин, триметилолпропан, пентаэритрит, сахароза, сорбит и/или их смесь.
В одном предпочтительном варианте осуществления такие исходные соединения алкоксилируют этиленоксидом или смесью этиленоксида и, по меньшей мере, одного другого алкиленоксида, получая при этом алкоксилированное исходное соединение с молекулярной массой 200-6000, особенно от 400 до 2000. Алкоксилированное исходное соединение предпочтительно имеет молекулярную массу от 500 до 1000.
В одном варианте осуществления полиол (b2) содержит от 10 до 60 мас.% этиленоксида. Предпочтительный полиол (b2) будет содержать от 15 до 50 мас.% ЕО. Более предпочтительный полиол (b2) содержит от 20 до 40 мас.% этиленоксида.
Функциональность полиола (b2) или смеси таких полиолов выше 1,5 и обычно не выше чем 6. Предпочтительная функциональность ниже 4. Гидроксильное число полиола (b2) или смеси таких полиолов меньше 300 мг КОН/г и предпочтительно, меньше 100.
Полиол (b2) может составлять до 100 мас.% композиции полиолов. Однако это содержание не является предпочтительным для получения эластичного пенопласта. Обычно полиол (b2) составляет, по меньшей мере, 5%, по меньшей мере, 10%, по меньшей мере, 25%, по меньшей мере, 35% или, по меньшей мере, 50% общей массы полиольного компонента. Хотя и не предпочтительно, полиол (b2) может составлять 75% или больше, 85% или больше, 90% или больше, 95% или больше, или даже 100% общей массы полиола.
Можно также применять комбинацию двух типов полиолов (b2), либо для максимилизации уровня масла семян в составе пенопласта, либо для оптимизации обработки пенопласта и/или достижения определенных характеристик пенопласта, таких как влагостойкость.
Вязкость полиола (b2), измеренная при 25°С, обычно меньше чем 6000 мПа·сек. Предпочтительно, вязкость полиола (b2) при 25°С меньше чем 5000 мПа·сек.
Изоцианаты, которые можно использовать в настоящем изобретении, включают в себя алифатические, циклоалифатические, арилалифатические и ароматические изоцианаты. Предпочтительными являются ароматические изоцианаты. Предпочтительными являются ароматические изоцианаты.
Примеры подходящих ароматических изоцианатов включают в себя 4,4'-, 2,4'- и 2,2'-изомеры дифенилметандиизоцианата (MDI), их смеси и смеси полимерных и мономерных MDI, толуол-2,4- и 2,6-диизоцианаты (TDI), м- и п-фенилендиизоцианат, хлорфенилен-2,4-диизоцианат, дифенилен-4,4'-диизоцианат, 4,4'-диизоцианат-3,3'-диметилдифенил, 3-метилдифенилметан-4,4'-диизоцианат и диизоцианатодифениловый эфир и 2,4,6-триизоцианатотолуол и 2,4,4'-триизоцианатодифениловый эфир.
Можно применять смеси изоцианатов, такие как коммерчески доступные смеси 2,4- и 2,6-изомеров толуолдиизоцианатов. На практике данного изобретения можно также применять неочищенный полиизоцианат, такой как неочищенный толуолдиизоцианат, полученный фосгенированием смеси толуолдиамина, или неочищенный дифенилметандиизоцианат, полученный фосгенированием неочищенного метилендифениламина. Можно также применять смеси TDI/MDI. Можно также применять форполимеры на основе MDI или TDI, полученные либо с полиолом (b1), полиолом (b2), либо любым другим полиолом, как описано ранее. Форполимеры, имеющие концевые изоцианаты, получают реакцией избытка полиизоцианата с полиолами, включающими в себя аминированные полиолы или их имины/енамины или полиамины.
Примеры алифатических полиизоцианатов включают в себя этилендиизоцианат, 1,6-гексаметилендиизоцианат, изофорондиизоцианат, циклогексан-1,4-диизоцианат, 4,4'-дициклогексилметандиизоцианат, насыщенные аналоги вышеуказанных ароматических изоцианатов и их смеси.
Для получения эластичных пенопластов предпочтительными полиизоцианатами являются толуол-2,4- и -2,6-диизоцианаты, или MDI, или комбинации TDI/MDI, или полученные из них форполимеры.
В композиции полиуретана можно также применять форполимеры на основе полиола (b2) с изоцианатными концевыми группами.
Количество полиизоцианата, применяемого при получении эластичного пенопласта, обычно выражают в терминах изоцианатного показателя, т.е. 100-кратного отношения числа NCO-групп к числу реакционноспособных атомов водорода, содержащихся в реакционной смеси. При получении общепринятого листового пенопласта изоцианатный показатель обычно бывает в диапазоне приблизительно 75-140, особенно от приблизительно 80 до 115. В формованном и имеющем высокую упругость листовом пенопласте изоцианатный показатель обычно бывает в диапазоне от приблизительно 50 до приблизительно 150, особенно от приблизительно 75 до приблизительно 110.
В составе эластичного пенопласта помимо описанных выше полиолов может присутствовать одно или несколько веществ, образующих поперечные связи. Особенно в случае, когда получают листовой пенопласт с высокой упругостью или формованный пенопласт. При применении веществ, образующих поперечные связи, подходящими количествами их бывают от приблизительно 0,1 до приблизительно 1 массовой части, особенно от приблизительно 0,25 до приблизительно 0,5 массовой части на 100 массовых частей полиолов.
Для целей данного изобретения «веществами, образующими поперечные связи», являются соединения, имеющие три или более групп, реакционноспособных в отношении изоцианата, на молекулу и эквивалентную массу на группу, реакционноспособную в отношении изоцианата, меньше чем 400. Вещества, образующие поперечные связи, предпочтительно содержат 3-8, особенно 3-4 гидроксила, первичных амино- или вторичных аминогрупп на молекулу и имеют эквивалентную массу от 30 до приблизительно 200, особенно 50-125. Примеры подходящих веществ, образующих поперечные связи, включают в себя диэтаноламин, моноэтаноламин, триэтаноламин, моно-, ди- или три(изопропанол)амин, глицерин, триметилолпропан, пентаэритрит сорбит и тому подобное.
В составе пенопласта можно также применять один или несколько удлинителей цепи. Для целей данного изобретения удлинителем цепи является соединение, содержащее две реакционноспособные в отношении изоцианата группы на молекулу и имеющее эквивалентную массу на реакционноспособную в отношении изоцианата группу меньше чем 400, особенно 31-125. Реакционноспособными в отношении изоцианата группами предпочтительно являются гидроксилы, первичные алифатические или ароматические амино- или вторичные алифатические или ароматические аминогруппы. Репрезентативные удлинители цепей включают в себя амины, этиленгликоль, диэтиленгликоль, 1,2-пропиленгликоль, дипропиленгликоль, трипропиленгликоль, этилендиамин, фенилендиамин, бис-(3-хлор-4-аминофенил)метан и 2,4-диамино-3,5-диэтилтолуол. При применении удлинители цепей обычно присутствуют в количестве от приблизительно 1 до приблизительно 50, особенно от приблизительно 3 до приблизительно 25 массовых частей на 100 массовых частей полиола с высокой эквивалентной массой.
Применение таких сшивающих агентов и удлинителей цепей является известным в данной области и описано в патенте США 4863979 и публикации ЕР 0549120.
При применении NOBR в настоящем изобретении в композицию может быть включен простой полиэфирполиол, т.е. как часть полиола (b1), для промотирования образования пенополиуретана с открытыми ячейками или умягченного пенополиуретана. Такие агенты открытия ячеек описаны в патенте США 4863976, описание которого включено здесь в качестве ссылки. Такие агенты открытия ячеек обычно имеют функциональность 2-12, предпочтительно 3-8 и молекулярную массу от, по меньшей мере, 5000 до приблизительно 100000. Такие простые полиэфирполиолы содержат, по меньшей мере, 50 мас.% оксиэтиленовых звеньев и количество оксипропиленовых звеньев, достаточное для придания ему совместимости с компонентами. Агенты открытия ячеек при применении обычно присутствуют в количестве от 2 до 5, предпочтительно от 0,2 до 3 массовых частей от общего полиола. Примерами коммерчески доступных агентов открытия ячеек являются VORANOL*Polyol CP 1421 и VORANOL* Polyol 4053; VORANOL является товарным знаком The Dow Chemical Company.
Для получения пенополиуретана обычно требуется порообразователь. При получении эластичных пенополиуретанов в качестве порообразователя предпочтительной является вода. Количество воды предпочтительно находится в диапазоне от 0,5 до 10 массовых частей, более предпочтительно от 2 до 7 массовых частей в расчете на 100 массовых частей полиола. Карбоновые кислоты или соли применяют также в качестве реакционноспособных порообразователей. Другими порообразователями может быть жидкий или газообразный диоксид углерода, метиленхлорид, ацетон, пентан, изопентан, метилаль или диметоксиметан, диметилкарбонат. Применение искусственным образом пониженного или повышенного атмосферного давления может также рассматриваться настоящим изобретением.
Помимо вышеуказанных критических компонентов часто желательно применять некоторые другие ингредиенты при получении пенополиуретанов. Среди упомянутых дополнительных ингредиентов имеются эмульгаторы, консерванты, антипирены, красители, антиоксиданты, упрочняющие наполнители, наполнители, в том числе рециркулированный пенополиуретан в форме порошка.
Хотя композиции не включают в себя силиконовое поверхностно-активное вещество, обычно добавляют эмульгатор для помощи совместимости реакционных компонентов. Такие эмульгаторы являются известными в данной области и примеры эмульгатора не на основе силикона включают в себя сульфированные природные масла, эфиры жирных кислот и продукты конденсации этиленоксида и фенола или октилфенола. Примеры коммерчески доступных эмульгаторов включают в себя спан 80, моноолеат сорбитана и натриевые соли сульфированной рицинолеиновой кислоты. При применении эмульгатор обычно присутствует в количестве от 0,1 до 10 мас.% общего полиола, более предпочтительно от 1 до 8 процентов и еще более предпочтительно от 2 до 6 процентов.
При применении NOPB в настоящем изобретении в композицию можно включить простой полиэфирполиол с высокой функциональностью для промотирования образования пенополиуретана с открытыми ячейками или умягченного пенополиуретана. Такие агенты открытия ячеек описаны в патенте США 4863976, описание которого включено здесь в качестве ссылки. Такие агенты открытия ячеек обычно имеют функциональность 4-12, предпочтительно 5-8, и молекулярную массу от, по меньшей мере, 5000 до приблизительно 100000. Такой простой полиэфирполиол содержит, по меньшей мере, 50 мас.% оксиэтиленовых звеньев и количество оксипропиленовых звеньев, достаточное для придания ему совместимости с компонентами. Агенты открытия ячеек при применении обычно присутствуют в количестве от 2 до 5, предпочтительно от 0,2 до 3 массовых частей общего полиола.
Для реакции полиола (и воды, если она присутствует) с полиизоцианатом можно применять один или несколько катализаторов. Можно применять любой подходящий для получения уретанов катализатор, в том числе третичные аминовые соединения, амины с реакционноспособными для изоцианатов группами и металлорганические соединения. Примеры третичных аминовых соединений включают в себя триэтилендиамин, N-метилморфолин, N,N-диметилциклогексиламин, пентаметилдиэтилентриамин, тетраметилэтилендиамин, бис(диметиламиноэтиловый) эфир, 1-метил-4-диметиламиноэтилпиперазин, 3-метокси-N-диметилпропиламин, N-этилморфолин, диметилэтаноламин, N-кокоморфолин, N,N-диметил-N',N'-диметилизопропилпропилендиамин, N,N-диэтил-3-диэтиламинопропиламин и диметилбензиламин. Примеры металлорганических катализаторов включают в себя ртутьорганические, свинецорганические, железо(III)органические и оловоорганические катализаторы, причем среди них предпочтительными являются оловоорганические катализаторы. Подходящие оловосодержащие катализаторы включают в себя хлорид олова(II), соли олова карбоновых кислот, такие как дилаурат дибутилолова, а также другие металлорганические соединения, такие как описаны в патенте США 2846408. Здесь необязательно можно также применять катализатор для тримеризации полиизоцианатов, приводящей к получению полиизоцианурата, такой как алкоксид щелочного металла. Количество аминовых катализаторов может варьировать от 0,2 до 5 процентов в композиции или можно применять металлорганические катализаторы в количестве от 0,001 до 1 процента в композиции.
Применениями пенопластов, полученных настоящим изобретением, являются применения, известные в промышленности. Эластичные, полужесткие и вязкоупругие пенопласты находят такие применения, как изготовление фурнитуры, подошв обуви, автомобильных кресел для сиденья, солнцезащитных козырьков, рулевых колес, упаковочных изделий, подлокотников кресел для сиденья, филенок, деталей для шумоизоляции, других амортизационных и регулирующих потребления энергии изделий, основ для ковров, приборных панелей и других изделий, для изготовления которых применяют общепринятые эластичные пенополиуретаны.
Технология получения полиуретановых продуктов хорошо известна в данной области. В общем компоненты образующей полиуретан реакционной смеси можно смешать вместе любым пригодным образом, например применением любого оборудования для смешивания, описанного в известном уровне техники для указанных целей, такого как описано в “Polyurethane Handbook”, by G. Oertel, Hanser publisher.
В общем, пенополиуретан получают смешиванием полиизоцианата и композиции полиола в присутствии порообразователя, катализатора(ов) и, если нужно, других необязательных ингредиентов в таких условиях, чтобы полиизоцианат и композиция полиола реагировали с образованием полиуретанового и/или полимочевинового полимера, в то время как порообразователь генерирует газ, который расширяет реакционную смесь. Пенопласт можно также получить так называемым методом форполимера, как описано в патенте США № 4390645, например методом, в котором стехиометрический избыток полиизоцианат сначала подвергают реакции с полиолом(ами) с высокой эквивалентной массой с образованием форполимера, который во второй стадии подвергают реакции с удлинителем цепей и/или водой с образованием требуемого пенопласта. Подходящими являются также способы пенообразования, описываемые, например, в патентах США 3755212; 3849156 и 3821130. Предпочтительными являются так называемые одностадийные способы, такие как описаны в патенте США 2866744. В таких одностадийных способах полиизоцианат и все реакционноспособные в отношении полиизоцианата компоненты одновременно контактируют и подвергают реакции. Три широко применяемые одностадийные способа, которые являются подходящими для применения в данном изобретении, включают в себя способы получения листовых пенопластов, способы получения листовых пенопластов с высокой упругостью и способы получения формованного пенопласта.
Блочный пенопласт обычно получают смешиванием ингредиентов для получения пенопласта и распределением их в лоток или другую зону, где реакционная смесь реагирует, свободно поднимается в зависимости от атмосферы (иногда под пленкой или другим гибким покрытием) и отверждается. При получении блочного пенопласта в обычном коммерческом масштабе ингредиенты для пенопласта (или различные их смеси) независимо подают насосом в верхнюю часть для смешивания, где их смешивают и распределяют на конвейере, который обложен бумагой или пластиком. На конвейере происходит вспенивание и отверждение с образованием буны пенопласта. Образовавшиеся пенопласты обычно имеют плотность от приблизительно 10 кг/м3 до 80 кг/м3, особенно от приблизительно 15 кг/м3 до 60 кг/м3, предпочтительно от приблизительно 17 кг/м3 до 50 кг/м3.
Предпочтительный состав блочного пенопласта содержит от приблизительно 3 до приблизительно 6, предпочтительно от приблизительно 4 до приблизительно 5 вес.ч. воды на 100 вес.ч. полиола с высокой эквивалентной массой при атмосферном давлении. При пониженном давлении указанные уровни снижаются.
Блочный пенопласт с высокой упругостью (блоки HR) получают способами, аналогичными способам, применяемым для получения общепринятого листового пенопласта, но с применением полиолов с более высокой эквивалентной массой. Листовые пенопласты HR отличаются тем, что проявляют количественный показатель эластичности по отскоку шарика 45% или больше по ASTM 3574.03. Имеется тенденция, что уровни воды составляют от приблизительно 2 до приблизительно 6, особенно от приблизительно 3 до приблизительно 5 частей на 100 массовых частей (высокий эквивалент) полиолов.
Формованный пенопласт можно получить согласно изобретению переносом реагентов (композиции полиола, включающей сополимерный эфир, полиизоцианат, порообразователь и поверхностно-активное вещество) в закрытую форму, где имеет место реакция пенообразования, с образованием формованного пенопласта. Можно применять либо так называемый способ «холодного формования», в котором форму предварительно не нагревают значительно выше температур окружающей среды, либо способ «горячего формования», в котором форму нагревают для проведения отверждения. Способы холодного формования являются предпочтительными для получения формованного пенопласта с высокой упругостью. Плотности для формованных пенопластов обычно находятся в диапазоне от 30 до 50 кг/м3.
Нижеследующие примеры даны для иллюстрации изобретения и не должны никоим образом интерпретироваться как ограничение. Если не оговорено особо, все части и проценты указаны как массовые.
Исходные соединения, применяемые в примерах, описываются следующим образом.
DEOA представляет собой диэтаноламин с чистотой 99%.
Dabco (дабко) 33 LV представляет собой катализатор третичный амин, доступный от Air Products и Chemicals Inc.
Niax (ниакс) A-1 представляет собой катализатор третичный амин, доступный от GE Specialties.
Niax (ниакс) A-300 представляет собой катализатор третичный амин, доступный от GE Specialties.
Cosmos (cosmos) 29 представляет собой катализатор октоат олова(II), доступный от Degussa-Goldschmidt.
Спан 80 представляет собой эмульгатор моноолеат сорбитана, доступный от Aldrich.
Tegostab (тегостаб)) B-9719 LF представляет собой поверхностно-активное вещество на основе силикона, доступное от Degussa-Goldschmidt.
SPECFLEX (спецфлекс) NC 632 представляет собой полиоксипропиленполиоксиэтиленполиол 1700 EW, инициированный смесью глицерина и сорбита и доступный от The Dow Chemical Company.
SPECFLEX (спецфлекс) NC-700 представляет собой сополимерполиол на основе 40% SAN со средним гидроксильным числом 20, доступный от The Dow Chemical Company.
Voralux (воралюкс) HF 505 представляет собой инициированный сорбитом полиол, имеющий гидроксильное число 29 и доступный от The Dow Chemical Company.
Voralux (воралюкс) HN 380 представляет собой сополимерполиол на основе стирола и акрилонитрила, имеющий гидроксильное число 29 и доступный от The Dow Chemical Company.
Voranol (воранол) CP 1421 представляет собой инициированный глицерином полиол, имеющий гидроксильное число 34 и доступный от The Dow Chemical Company.
Полиол А представляет собой пропоксилированный тетрол с эквивалентной массой 1700, инициированный 3,3'-диамино-N-метилдипропиламином и имеющий в концевых положениях 20% этиленоксида.
Полиол В представляет собой продукт реакции эпоксидной смолы D.E.R. 732, доступной от The Dow Chemical Company, салицилового альдегида и 3-(N,N-диметиламино)пропиламина, как описано в WO 05/063840.
VORANATE (воранат) T-80 представляет собой изоцианат TDI 80/20 (2,4-/2,6-изомеры), доступный от The Dow Chemical Company.
Isonate (изонат) M-229 представляет собой полимерный изоцианат MDI, доступный от The Dow Chemical Company.
NOBP A представляет собой полиол на основе соевого масла, полученный согласно Примерам 19-22 WO 2004/096882 и имеющий число ОН 56.
NOBP В представляет собой полиол на основе соевого масла, полученный согласно Примерам 19-22 WO 2004/096882 и имеющий число ОН 88 и вязкость 1900 мПа·сек при 25°С.
Все пенопласты получают в лаборатории предварительным смешиванием полиолов, поверхностно-активных веществ, если необходимо, катализаторов и воды, кондиционированной при 25°С. Изоцианат также кондиционируют при 25°С. Полученный на лабораторном столе пенопласт получают ручным смешиванием и полученный машинным способом пенопласт получают с применением смесительной головки с соударениями при высоком давлении, снабженной КМ-40 от Krauss-Maffei. Смазкой для формы является Kluber 41-2013, доступная от Chem-Trend.
Непрерывный блочный пенопласт получают на машине Polymech, снабженной раздельными потоками полиолов, воды, катализаторов и изоцианата.
Свойства пенопласта измеряют согласно методам испытаний ASTM D 3574-83, если не оговорено особо.
Проводимое на лабораторном столе свободное повышение реакционной способности и плотности регистрировали выливанием реагента в сосуд и предоставлением возможности пенопласту подниматься без какого-либо ограничения.
Примеры 1 и 2
Получение полужестких пенопластов с вязкоупругими характеристиками проводят ручным смешиванием с применением нижеследующих композиций, указанных в Таблице 1.
| Таблица 1 | ||
| Пример | 1 | 2 |
| NOBP A | 100 | 100 |
| Вода | 3,3 | 3,3 |
| Дабко 33 LV | 0,1 | 0,1 |
| Спан 80 | 0 | 5 |
| Изонат М-229 | 63 | 63 |
| Плотность пенопласта (кг/м3) | 65 | 65 |
| Ячеистая структура | Регулярная | Регулярная |
Указанные пенопласты измельчают перед охлаждением. Пенопласт Примера 2 является пенопластом с более открытыми ячейками. Результаты показывают, что можно получить пенопласт, имеющий хорошую ячеистую структуру в отсутствие силиконового поверхностно-активного вещества в результате применения эмульгатора (спан 80) для образования открытых ячеек.
Пример 3
Эластичный пенополиуретан низкой плотности получают в пластиковом сосуде на 20 литров с применением машины КМ-40 при высоком давлении и композиции, указанной в Таблице 2. В отсутствие силиконового поверхностно-активного вещества и с применением вместо него NOBP В получают хороший пенопласт состава, указанного в Таблице 2.
| Таблица 2 | |
| Пример | 3 |
| Спецфлекс NC 632 | 50 |
| Спецфлекс NC 700 | 10 |
| NOBP B | 40 |
| Вода | 3,5 |
| DEOA | 0,7 |
| Ниакс А-1 | 0,05 |
| Дабко 33 LV | 0,30 |
| Ниакс А-300 (50% воды) | 0,1 |
| Индекс вораната Т-80 | 100 |
| Период между смешиванием компонентов пенополиуретана и переходом в сметанообразную массу (сек) | 8-10 |
| Период между смешиванием компонентов пенополиуретана и переходом в гель (сек) | 80 |
| Время подъема (сек) | 140 |
| Отверждение | нет |
| Плотность пенопласта (кг/м3) | 24,5 |
| Упругость по методу шарика (%) | 45 |
Результаты показывают, что пенопласт, полученный в отсутствие силиконового поверхностно-активного вещества, имеет приемлемые свойства. Пенопласт имеет неупорядоченную ячеистую структуру, типичную для HR-пенопласта, и не обнаруживает какое-либо «царапание ногтем», т.е. меток при сдавливании острыми предметами после отверждения. Периферия пенопласта является стабильной, не присутствуют базальные ячейки.
Пример 4
Пенопласт получают, как в Примере 3, где смесь полиолов выдерживают при перемешивании в резервуаре на протяжении ночи. Свойства пенопласта являются сравнимыми со свойствами пенопласта Примера 3, это указывает на то, что система NOBP, которая содержит сложноэфирные группы, является стабильной в присутствии воды и аминов.
Пример 5 и Сравнительный Пример 1С
Формованные пенопласты получают в алюминиевой форме размером 400×400×115 мм, нагретой при 60°С и снабженной вентиляционными отверстиями, с применением композиций Таблицы 3.
| Таблица 3 | ||
| Пример | 5 | 1С |
| NOBP B | 20 | 0 |
| Спецфлекс NC 700 | 10 | 30 |
| Спецфлекс NC 632 | 70 | 70 |
| Тегостаб В 8719 LF | 0 | 0,6 |
| Вода | 3,5 | 3,5 |
| DEOA | 0,7 | 0,7 |
| Ниакс А-1 | 0,05 | 0,05 |
| Дабко 33 LV | 0,30 | 0,30 |
| Ниакс А-300 | 0,1 | 0,1 |
| Индекс вораната Т-80 | 105 | 105 |
| Плотность средней части (кг/м3) | 37,9 | 38,0 |
| 40% IFD (N) | 293 | 342 |
| Предел прочности при растяжении (КПа) | 111 | 140 |
| Удлинение (%) | 188 | 101 |
| Испытание на раздир (N/м) | 217 | 272 |
| Расход воздуха (кубических футов в минуту) | 4,6 | 3,4 |
| Остаточная деформация при 75% сжатии (%) | 11 | 12,8 |
| Динамическая усталость по Peugeot | ||
| Потеря высоты (%) | 4,1 | 3,3 |
| Потеря под нагрузкой (%) | 10,5 | 12,5 |
1С является сравнительным примером, но не является частью данного изобретения.
Средняя часть пенопласта не подвергается уплотнению или разрушению, даже при вентиляционных отверстиях, тогда как нижняя поверхность части обнаруживает 5 мм слой крупных ячеек, как считается, вследствие несовместимости со смазкой для формы. При применении 20 частей NOBP поток воздуха, свойства остаточной деформации при сжатии и удлинения пенопласта являются хорошими и другие свойства находятся в приемлемых в промышленности пределах. Время выемки из формы было 5 мин для пенопласта Примера 5.
Сравнительный Пример 2С
Пенопласт со свободным подъемом, изготовленный с применением сравнительной композиции 1С, обнаруживает сильное разрушение ячеек и нестабильность при отсутствии силиконового поверхностно-активного вещества тегостаба В 8719 LF.
Пример 6
Композицию, содержащую автокаталитический полиол и NOBP, как указано в Таблице 4, применяют для получения эластичного пенопласта со свободным подъемом. Композиция не содержит силиконовое поверхностно-активное вещество или общепринятый аминовый катализатор.
| Таблица 4 | |
| Пример 6 | |
| Спецфлекс NC 632 | 20 |
| NOPB | 50 |
| Полиол А | 30 |
| Полиол В | 1,5 |
| Вода | 3,5 |
| DEOA | 1,0 |
| Индекс вораната Т 80 | 100 |
| Период между смешиванием компонентов пенополиуретана и переходом в сметанообразную массу (сек) | 6 |
| Период между смешиванием компонентов пенополиуретана и переходом в гель (сек) | 90 |
| Время подъема (сек) | 100 |
| Плотность средней части (кг/м3) | 29,2 |
Пример 7
Изготовление непрерывного листового пенопласта проводят с применением машины Polymech. Композиция и условия обработки были следующими:
| Воралюкс HF 505 NOBP B Воралюкс HN 380 Воранол СР 1421 Вода Ниакс А-1 DEOA Космос 29 Индекс вораната Т-80 Производительность получения полиола Скорость движения конвейера Ширина конвейера Конечная высота блока Время подъема Плотность пенопласта (кг/м3) |
45 30 25 3 1,83 0,15 0,2 0,06 25,6 105 20 кг/мин 2,5 м/мин 80 см 35 см 160 сек 44,5 |
Пример 7 показывает, что пенопласт с хорошей упругостью можно получить с применением NOBP и без силиконового поверхностно-активного вещества.
Другие варианты осуществления изобретения будут очевидны специалисту в данной области в результате рассмотрения данного описания или применения на практике описанного здесь изобретения. Имеется в виду, что описание и примеры должны рассматриваться только как примерные, причем точный объем и сущность изобретения указываются нижеследующей формулой изобретения.
Claims (22)
1. Способ получения эластичного пенополиуретана реакцией смеси
(a) по меньшей мере, одного органического полиизоцианата с
(b) композицией полиолов, включающей в себя
(b1) до 99 мас.%, по меньшей мере, одного полиольного соединения, имеющего номинальную исходную функциональность 2-8 и гидроксильное число от 15 до 800 мгKОН/г, и
(b2) от 1 до 100 мас.%, по меньшей мере, одного полиола на основе природного масла с гидроксильным числом меньше 300 мгKОН/г и вязкостью при 25°С ниже 6000 мПа·с,
(c) необязательно в присутствии одного или нескольких катализаторов получения полиуретана,
(d) в присутствии порообразователя и
(e) необязательных добавок или вспомогательных агентов, которые, по существу, известны для получения пенополиуретанов,
где общая реакционная смесь, по существу, не содержит поверхностно-активные вещества на основе силикона, и эластичный пенополиуретан имеет показатель эластичности по отскоку шарика 45% или больше согласно ASTM 3574.03.
(a) по меньшей мере, одного органического полиизоцианата с
(b) композицией полиолов, включающей в себя
(b1) до 99 мас.%, по меньшей мере, одного полиольного соединения, имеющего номинальную исходную функциональность 2-8 и гидроксильное число от 15 до 800 мгKОН/г, и
(b2) от 1 до 100 мас.%, по меньшей мере, одного полиола на основе природного масла с гидроксильным числом меньше 300 мгKОН/г и вязкостью при 25°С ниже 6000 мПа·с,
(c) необязательно в присутствии одного или нескольких катализаторов получения полиуретана,
(d) в присутствии порообразователя и
(e) необязательных добавок или вспомогательных агентов, которые, по существу, известны для получения пенополиуретанов,
где общая реакционная смесь, по существу, не содержит поверхностно-активные вещества на основе силикона, и эластичный пенополиуретан имеет показатель эластичности по отскоку шарика 45% или больше согласно ASTM 3574.03.
2. Способ по п.1, где (b2) составляет от 30 до 85 мас.% общего полиола.
3. Способ по п.1, где полиизоцианатный компонент включает, по меньшей мере, 60 мас.% или больше полиизоцианат толуилендиизоцианата.
4. Способ по п.1, где полиизоцианатный компонент включает смесь толуилендиизоцианата и метилендиизоцианата.
5. Способ по любому из предыдущих пунктов, где (b1) содержит, по меньшей мере, один полиол, содержащий третичную аминогруппу в полиольной цепи, полиол, полученный с применением исходного соединения, содержащего третичный амин, или полиол, частично содержащий в концевых положениях третичную аминогруппу.
6. Способ по п.5, где полиол, содержащий третичный амин, составляет от 1 до 50 мас.% от общего полиола.
7. Способ по п.6, где полиол, содержащий третичный амин, составляет от 5 до 40 мас.% от общего полиола.
8. Способ по п.5, где исходным соединением (инициатором), содержащим третичный амин, является, по меньшей мере, одно исходное соединение формулы I
где n и р независимо равны целым числам от 2 до 6,
А в каждом случае независимо представляет собой атом кислорода, азота, серы или водорода, с условием, что одновременно только один из А может быть водородом,
R представляет собой C1-С3алкильную группу,
m равно 0, когда А представляет собой водород, равно 1, когда А представляет собой атом кислорода, и равно 2, когда А представляет собой атом азота, или формулы II
где m равно целому числу от 2 до 12 и
R представляет собой C1-С3алкильную группу.
где n и р независимо равны целым числам от 2 до 6,
А в каждом случае независимо представляет собой атом кислорода, азота, серы или водорода, с условием, что одновременно только один из А может быть водородом,
R представляет собой C1-С3алкильную группу,
m равно 0, когда А представляет собой водород, равно 1, когда А представляет собой атом кислорода, и равно 2, когда А представляет собой атом азота, или формулы II
где m равно целому числу от 2 до 12 и
R представляет собой C1-С3алкильную группу.
9. Способ по п.8, где исходным соединением является, по меньшей мере, одно из соединений 3,3'-диамино-N-метилдипропиламин, 2,2'-диамино-N-метилдиэтиламин, 2,3-диамино-N-метилэтилпропиламин, N-метил-1,2-этандиамин и N-метил-1,3-пропандиамин.
10. Способ по п.1, где (b1) содержит, по меньшей мере, один полиол, содержащий, по меньшей мере, одну иминовую связь и одну третичную аминогруппу.
11. Способ по п.10, где содержание полиола составляет от 0,5 до 2 мас.% от общего полиола.
12. Способ по любому из предыдущих пунктов, где (b1) содержит SAN-, PIPA- или PHD-привитой полиол.
13. Способ по п.1, где полиол на основе природного масла получают из природных масел группы касторового, соевого, оливкового, арахисового, рапсового, кукурузного, кунжутного, хлопкового масел, масла канолы, сафлорового, льняного, пальмового, подсолнечного масел или их комбинации.
14. Способ по п.13, где полиол на основе природного масла получают из касторового масла, соевого масла или их комбинации.
15. Способ по п.13, где полиол на основе природного масла содержит от 10 до 50 мас.% этиленоксида.
16. Способ по п.13, где полиол на природной основе получают из природного масла стадиями переэтерификации природного масла, выделения составляющих его жирных кислот, гидроформилирования жирных кислот с образованием у них гидроксиметильной группы и затем образованием полиола реакцией гидроксиметилированных жирных кислот с исходным соединением, имеющим 2-8 активных атомов водорода.
17. Способ по п.16, где исходным соединением является глицерин; этиленгликоль; 1,2-пропиленгликоль; триметилолпропан; этилендиамин; пентаэритрит; диэтилентриамин; сорбит; сахароза или любое из вышеуказанных соединений, у которого, по меньшей мере, одна из присутствующих у него спиртовых или аминных групп была подвергнута реакции с этиленоксидом, пропиленоксидом или их смесью, или комбинация таких соединений.
18. Способ по п.1, где полиол содержит от 0,2 до 3 вес.ч. от общего количества полиола полиола с номинальной функциональностью 4-12, молекулярной массой от 5000 до 100000, где такой полиол содержит, по меньшей мере, 50 мас.% оксиэтиленовых звеньев.
19. Способ по п.1, где реакционная смесь содержит от 0,1 до 10 мас.% эмульгатора.
20. Эластичный пенополиуретан, включающий продукт реакции реакционной смеси, содержащей
(a) по меньшей мере, один органический полиизоцианат;
(b) композицию полиолов, включающую
(b1) до 99 мас.%, по меньшей мере, одного полиольного соединения, имеющего номинальную исходную функциональность 2-8 и гидроксильное число от 15 до 800 мгKОН/г, и
(b2) от 1 до 100 мас.%, по меньшей мере, одного полиола на основе природного масла с гидроксильным числом меньше 300 мгKОН/г, и вязкостью при 25°С ниже 6000 мПа·с,
где реакционная смесь, по существу, не содержит поверхностно-активные вещества на основе силикона, и эластичный пенополиуретан имеет показатель эластичности по отскоку шарика 45% или больше согласно ASTM 3574.03.
(a) по меньшей мере, один органический полиизоцианат;
(b) композицию полиолов, включающую
(b1) до 99 мас.%, по меньшей мере, одного полиольного соединения, имеющего номинальную исходную функциональность 2-8 и гидроксильное число от 15 до 800 мгKОН/г, и
(b2) от 1 до 100 мас.%, по меньшей мере, одного полиола на основе природного масла с гидроксильным числом меньше 300 мгKОН/г, и вязкостью при 25°С ниже 6000 мПа·с,
где реакционная смесь, по существу, не содержит поверхностно-активные вещества на основе силикона, и эластичный пенополиуретан имеет показатель эластичности по отскоку шарика 45% или больше согласно ASTM 3574.03.
21. Пенополиуретан по п.20, где полиол (b1) содержит, по меньшей мере, один полиол, имеющий функциональность 2-6 и эквивалентную массу на гидроксильную группу от 1000 до 3000.
22. Пенополиуретан по п.21, где полиол (b1) содержит, по меньшей мере, 30% первичных гидроксильных групп.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US78560706P | 2006-03-23 | 2006-03-23 | |
| US60/785,607 | 2006-03-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008141904A RU2008141904A (ru) | 2010-04-27 |
| RU2435793C2 true RU2435793C2 (ru) | 2011-12-10 |
Family
ID=38370709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008141904/04A RU2435793C2 (ru) | 2006-03-23 | 2007-03-14 | Полиолы на основе природных масел с собственными поверхностно-активными свойствами для вспенивания полиуретанов |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090170972A1 (ru) |
| EP (1) | EP2001921A2 (ru) |
| JP (1) | JP2009530472A (ru) |
| CN (1) | CN101448866A (ru) |
| BR (1) | BRPI0709350A2 (ru) |
| CA (1) | CA2647012A1 (ru) |
| MX (1) | MX2008012171A (ru) |
| RU (1) | RU2435793C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007111834A2 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2643135C2 (ru) * | 2012-05-30 | 2018-01-31 | Басф Се | Сложные полиэфирполиолы для получения жестких пенополиуретанов |
| RU2741595C2 (ru) * | 2016-05-31 | 2021-01-27 | Дау Глоубл Текнолоджиз, Ллк | Покрывающие композиции с низким отслаиванием при катодной поляризации |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2566626C (en) * | 2004-06-10 | 2013-04-30 | Randall C. Jenkines | Polyurethane carpet backings made using fatty acid amide polyols |
| CN100554303C (zh) * | 2004-10-25 | 2009-10-28 | 陶氏环球技术公司 | 使用羟甲基化聚酯多元醇制成的聚氨酯地毯背衬 |
| DK2041199T3 (da) * | 2006-07-04 | 2010-03-29 | Huntsman Int Llc | Fremgangsmåde til fremstilling af viskoelastisk skum |
| WO2008039657A1 (en) * | 2006-09-25 | 2008-04-03 | Dow Global Technologies Inc. | Polyurethane foams made from hydroxymethyl-containing polyester polyols and tertiary amine-containing polyols |
| US20100087561A1 (en) * | 2006-11-16 | 2010-04-08 | Cargill, Incorporated | Viscoelastic polyurethane foams comprising amidated or transesterified oligomeric natural oil polyols |
| WO2008073808A1 (en) * | 2006-12-11 | 2008-06-19 | Dow Global Technologies Inc. | Bio-based carpet materials |
| WO2008127934A1 (en) * | 2007-04-13 | 2008-10-23 | Dow Global Technologies, Inc. | Polyurethane carpet backing systems based on natural oil polyols and polymer polyols |
| US20090082482A1 (en) * | 2007-09-21 | 2009-03-26 | Bayer Materialscience Llc | Storage stable polyol blends containing n-pentane |
| BRPI0902896A2 (pt) * | 2008-02-01 | 2015-06-23 | Dow Global Technologies Inc | "dispersão de poliol polimérico, espuma de poliuretano, método para formar uma dispersão depoliol polimérico, e método para produzir uma espuma de poliuretano" |
| JP5441931B2 (ja) * | 2008-02-27 | 2014-03-12 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | ヒマシ油を用いた粘弾性ポリウレタン発泡体 |
| CN102015810B (zh) * | 2008-02-29 | 2014-07-16 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 储存和运输稳定的基于天然油的多元醇和胺引发多元醇的多元醇共混物 |
| EP2303964A1 (en) * | 2008-07-18 | 2011-04-06 | Huntsman Petrochemical LLC | Natural oil based autocatalytic polyols |
| EP2350157B1 (de) * | 2008-10-24 | 2013-03-20 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von viskoelastischen polyurethan-weichschaumstoffen |
| US10239985B2 (en) * | 2008-12-23 | 2019-03-26 | Covestro Llc | Polymer polyols comprising a natural oil base polyol, polyurethane foams comprising these polymer polyols and processes for their preparation |
| BRPI1009651A2 (pt) * | 2009-06-25 | 2016-03-15 | Dow Global Technologies Llc | poliol de polímero, espuma de poliuretano, artigo de manufatura e método para formar um poliol de polímero |
| US20120123005A1 (en) * | 2009-07-22 | 2012-05-17 | Dow Brasil Sudeste Industrial Ltda. | Natural oil based polyurethane foams |
| US20110034580A1 (en) * | 2009-08-07 | 2011-02-10 | ATI Industries, Inc. | Carbon-Negative Bio-Plastic Furniture |
| JP2013513012A (ja) * | 2009-12-08 | 2013-04-18 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 天然油系ポリオール及びポリ（プロピレンオキシド）ポリオールを用いて製造される連続気泡フォームの調製プロセス |
| CN101787107B (zh) * | 2010-02-21 | 2011-11-30 | 中国人民解放军63975部队 | 一种吸油性聚氨酯泡沫材料 |
| CN101880516B (zh) * | 2010-07-05 | 2013-01-30 | 广东多正化工科技有限公司 | 低游离mdi单体双组份无溶剂聚氨酯胶粘剂 |
| BR112013007779B1 (pt) | 2010-10-01 | 2019-09-03 | Dow Global Technologies Llc | processo para produzir um poliuretano flexível e resiliente |
| US10266635B2 (en) * | 2012-07-27 | 2019-04-23 | Basf Se | Polyurethane foams comprising phosphorus compounds |
| US20140275310A1 (en) * | 2013-03-14 | 2014-09-18 | Bayer Materialscience, Llc | Novel polymer polyols based on natural oils polyols |
| AU2014318648B2 (en) * | 2013-09-13 | 2017-09-07 | Dow Global Technologies Llc | PIPA polyol based viscoelastic foams |
| EP3126428B1 (en) * | 2014-04-01 | 2019-02-06 | Dow Global Technologies LLC | Polyether polyol providing good blow-gel balance for polyurethane products made therefrom |
| DE102014218635A1 (de) * | 2014-09-17 | 2016-03-17 | Evonik Degussa Gmbh | Herstellung von viskoelastischen Polyurethansystemen unter Einsatz von Blockpolymeren mit verknüpften Siloxanblöcken als Zellöffner |
| CN109104864B (zh) * | 2016-03-29 | 2021-04-23 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 半刚性聚氨酯泡沫及其制造方法 |
| US10883067B2 (en) | 2016-06-11 | 2021-01-05 | Battelle Memorial Institute | Direct alkoxylation of bio-oil |
| CN108484858A (zh) * | 2018-03-02 | 2018-09-04 | 黎明化工研究设计院有限责任公司 | 一种低醛含量聚氨酯高回弹泡沫及其制备方法 |
| CN114026143A (zh) * | 2019-06-29 | 2022-02-08 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 半刚性聚氨基甲酸酯泡沫配制物和用于制作发泡零件的方法 |
| US11613604B2 (en) | 2021-06-28 | 2023-03-28 | Covestro Llc | Isocyanate-reactive compositions, polyurethane foams formed therefrom, multi-layer composite articles that include such foams, and methods for their preparation |
| WO2025114378A1 (en) * | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Covestro Deutschland Ag | Polyurethane foam, method for preparing the same, and article thereof |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4452551A (en) * | 1981-06-06 | 1984-06-05 | Basf Aktiengesellschaft | Process for stabilizing rock and coal formations by bonding these formations to themselves or other geological formations |
| US4904125A (en) * | 1988-05-10 | 1990-02-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for strengthening geological formations |
| RU2138519C1 (ru) * | 1994-03-17 | 1999-09-27 | Байер Аг | Способ получения (пено)полиуретанов, содержащих, при необходимости, мочевинные группы |
| DE19936481A1 (de) * | 1999-08-03 | 2001-02-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanweichschaumstoffen mit schalldämpfenden Eigenschaften |
| RU2002114915A (ru) * | 2001-06-07 | 2003-12-20 | Байер Корпорейшн (Us) | Жесткий пенополиуретан с закрытыми ячейками, способ реактивного литья под давлением для получения его и реагирующей с изоцианатом композиции |
| US20040209971A1 (en) * | 1998-09-17 | 2004-10-21 | Urethane Soy Systems Company | Oxylated vegetable-based polyol having increased functionality and urethane materials formed using the polyol |
| WO2004096882A1 (en) * | 2003-04-25 | 2004-11-11 | Dow Global Technologies, Inc. | Vegetable oil based polyols and polyurethanes made therefrom |
Family Cites Families (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2953533A (en) * | 1958-04-04 | 1960-09-20 | Allied Chem | Highly cross-linked non flammable polyurethane foams and preparation of same |
| DE1112828B (de) * | 1960-06-10 | 1961-08-17 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von schwer entflammbaren, Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen |
| US3278458A (en) | 1963-02-14 | 1966-10-11 | Gen Tire & Rubber Co | Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound |
| US3427334A (en) | 1963-02-14 | 1969-02-11 | Gen Tire & Rubber Co | Double metal cyanides complexed with an alcohol aldehyde or ketone to increase catalytic activity |
| US3278459A (en) | 1963-02-14 | 1966-10-11 | Gen Tire & Rubber Co | Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound |
| US3278457A (en) | 1963-02-14 | 1966-10-11 | Gen Tire & Rubber Co | Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound |
| US3427256A (en) | 1963-02-14 | 1969-02-11 | Gen Tire & Rubber Co | Double metal cyanide complex compounds |
| GB1063525A (en) | 1963-02-14 | 1967-03-30 | Gen Tire & Rubber Co | Organic cyclic oxide polymers, their preparation and tires prepared therefrom |
| US3427335A (en) | 1963-02-14 | 1969-02-11 | Gen Tire & Rubber Co | Double metal cyanides complexed with an acyclic aliphatic saturated monoether,an ester and a cyclic ether and methods for making the same |
| US3428708A (en) * | 1966-07-27 | 1969-02-18 | Union Carbide Corp | N,n-dialkylglycidylamine-capped polyols |
| US3968169A (en) * | 1973-11-30 | 1976-07-06 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing polyblycerol |
| US4049931A (en) * | 1975-05-29 | 1977-09-20 | Union Carbide Corporation | Catalyst systems containing dimethylamino ether mono-ols for polyurethane foam formation |
| US4216344A (en) * | 1979-04-04 | 1980-08-05 | Henkel Corporation | High molecular weight polyol mixtures |
| US4243818A (en) * | 1979-10-04 | 1981-01-06 | Henkel Corporation | High molecular weight products |
| DE3015440A1 (de) * | 1980-04-22 | 1981-10-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von polyurethan-kunststoffen unter verwendung von cyclischen, n-hydroxyalkyl-substituierten, amidingruppen aufweisenden verbindungen als katalysatoren |
| US4394491A (en) * | 1980-10-08 | 1983-07-19 | The Dow Chemical Company | Addition polymerizable adduct of a polymeric monoahl and an unsaturated isocyanate |
| US4348543A (en) * | 1981-02-12 | 1982-09-07 | Henkel Corporation | Cycloaliphatic alcohols |
| DE3139395C2 (de) * | 1981-10-03 | 1984-09-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zum Verfestigen von geologischen Gesteins-, Erd- und Kohleformationen |
| US4534907A (en) * | 1982-09-07 | 1985-08-13 | Henkel Corporation | Alkoxylated polyester polyols |
| US4423162A (en) * | 1982-09-07 | 1983-12-27 | Henkel Corporation | Polyurethanes from hydroxymethyl polyols and polyisocyanates |
| US4496487A (en) * | 1982-09-07 | 1985-01-29 | Henkel Corporation | Hydroxymethyl polyols |
| US4543369A (en) * | 1982-09-07 | 1985-09-24 | Henkel Corporation | Alkoxylated polyester polyols and polyurethanes made therefrom |
| DE3329452A1 (de) * | 1983-08-16 | 1985-03-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls zellfoermigen polyurethanen |
| US4640801A (en) * | 1984-02-21 | 1987-02-03 | Caschem, Inc. | Graft polyols |
| US4574137A (en) * | 1984-08-23 | 1986-03-04 | The Dow Chemical Company | Process for preparing copolymer polyols |
| US4581418A (en) | 1984-08-23 | 1986-04-08 | The Dow Chemical Company | Process for preparing copolymer polyols |
| CA1333822C (en) | 1986-11-07 | 1995-01-03 | Robert S. Beyersdorf | Latex compositions useful as binders in composite board having dimensional stability and strength |
| US4934579A (en) * | 1987-12-04 | 1990-06-19 | Compressor Components Textron Inc. | Attachment of dissimilar metals |
| US4863976A (en) * | 1988-04-26 | 1989-09-05 | Dow Chemical Company | Polyurethane foam prepared using high functionalilty cell openers |
| JPH0667955B2 (ja) * | 1989-05-09 | 1994-08-31 | 第一工業製薬株式会社 | 粉末状高ｈｌｂショ糖脂肪酸エステルの製造法 |
| DE4135588A1 (de) * | 1991-10-29 | 1993-05-06 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen, De | Hochreaktive, tertiaere aminogruppen gebunden enthaltende polyoxyalkylenpolyole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von polyisocyanat-polyadditionsprodukten |
| GB9126741D0 (en) | 1991-12-17 | 1992-02-12 | Ici Plc | Polyurethane foams |
| DE4319948A1 (de) * | 1993-06-16 | 1994-12-22 | Bayer Ag | Tertiäre Aminogruppen aufweisende Verbindungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Katalysatoren |
| US5470813A (en) | 1993-11-23 | 1995-11-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Double metal cyanide complex catalysts |
| DE4437878A1 (de) * | 1994-10-22 | 1996-04-25 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von fogging-armen Polyurethan-Schaumstoffen und hierfür verwendbare spezielle Polyoxyalkylen-polyole |
| EP0747407B1 (en) | 1995-06-05 | 1999-01-13 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hydroxymethyl quinuclidine catalyst compositions for making polyurethane foams |
| US5627120A (en) | 1996-04-19 | 1997-05-06 | Arco Chemical Technology, L.P. | Highly active double metal cyanide catalysts |
| US6121398A (en) * | 1997-10-27 | 2000-09-19 | University Of Delaware | High modulus polymers and composites from plant oils |
| US6979477B2 (en) * | 2000-09-06 | 2005-12-27 | Urethane Soy Systems Company | Vegetable oil-based coating and method for application |
| US6962636B2 (en) * | 1998-09-17 | 2005-11-08 | Urethane Soy Systems Company, Inc. | Method of producing a bio-based carpet material |
| US6107433A (en) * | 1998-11-06 | 2000-08-22 | Pittsburg State University | Process for the preparation of vegetable oil-based polyols and electroninsulating casting compounds created from vegetable oil-based polyols |
| DE50012216D1 (de) * | 2000-08-01 | 2006-04-20 | Sika Schweiz Ag Zuerich | Polyhydroxylverbindungen aus Ricinusöl mit erhöhter Reaktivität geeignet zur Polyurethan-Synthese |
| US8293808B2 (en) * | 2003-09-30 | 2012-10-23 | Cargill, Incorporated | Flexible polyurethane foams prepared using modified vegetable oil-based polyols |
| US20050176839A1 (en) * | 2004-02-10 | 2005-08-11 | Huzeir Lekovic | Low density acoustic foams based on biopolymers |
| JP2005320431A (ja) * | 2004-05-10 | 2005-11-17 | Honda Motor Co Ltd | 大豆油由来の軟質ポリウレタンフォームからなる自動車シート用クッション |
-
2007
- 2007-03-14 WO PCT/US2007/006428 patent/WO2007111834A2/en not_active Ceased
- 2007-03-14 CN CNA2007800186121A patent/CN101448866A/zh active Pending
- 2007-03-14 EP EP07753080A patent/EP2001921A2/en not_active Withdrawn
- 2007-03-14 CA CA002647012A patent/CA2647012A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-14 BR BRPI0709350-0A patent/BRPI0709350A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-03-14 US US12/294,186 patent/US20090170972A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-14 JP JP2009501457A patent/JP2009530472A/ja active Pending
- 2007-03-14 MX MX2008012171A patent/MX2008012171A/es unknown
- 2007-03-14 RU RU2008141904/04A patent/RU2435793C2/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4452551A (en) * | 1981-06-06 | 1984-06-05 | Basf Aktiengesellschaft | Process for stabilizing rock and coal formations by bonding these formations to themselves or other geological formations |
| US4904125A (en) * | 1988-05-10 | 1990-02-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for strengthening geological formations |
| RU2138519C1 (ru) * | 1994-03-17 | 1999-09-27 | Байер Аг | Способ получения (пено)полиуретанов, содержащих, при необходимости, мочевинные группы |
| US20040209971A1 (en) * | 1998-09-17 | 2004-10-21 | Urethane Soy Systems Company | Oxylated vegetable-based polyol having increased functionality and urethane materials formed using the polyol |
| DE19936481A1 (de) * | 1999-08-03 | 2001-02-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanweichschaumstoffen mit schalldämpfenden Eigenschaften |
| RU2002114915A (ru) * | 2001-06-07 | 2003-12-20 | Байер Корпорейшн (Us) | Жесткий пенополиуретан с закрытыми ячейками, способ реактивного литья под давлением для получения его и реагирующей с изоцианатом композиции |
| WO2004096882A1 (en) * | 2003-04-25 | 2004-11-11 | Dow Global Technologies, Inc. | Vegetable oil based polyols and polyurethanes made therefrom |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2643135C2 (ru) * | 2012-05-30 | 2018-01-31 | Басф Се | Сложные полиэфирполиолы для получения жестких пенополиуретанов |
| RU2741595C2 (ru) * | 2016-05-31 | 2021-01-27 | Дау Глоубл Текнолоджиз, Ллк | Покрывающие композиции с низким отслаиванием при катодной поляризации |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2001921A2 (en) | 2008-12-17 |
| WO2007111834A2 (en) | 2007-10-04 |
| CA2647012A1 (en) | 2007-10-04 |
| MX2008012171A (es) | 2008-12-03 |
| RU2008141904A (ru) | 2010-04-27 |
| JP2009530472A (ja) | 2009-08-27 |
| CN101448866A (zh) | 2009-06-03 |
| US20090170972A1 (en) | 2009-07-02 |
| BRPI0709350A2 (pt) | 2011-07-12 |
| WO2007111834A3 (en) | 2007-11-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2435793C2 (ru) | Полиолы на основе природных масел с собственными поверхностно-активными свойствами для вспенивания полиуретанов | |
| WO2007111828A2 (en) | Low density, natural oil based polyurethane foam without silicone based cell stabilizing additive | |
| AU2008293531B2 (en) | Catalysis of natural oil based flexible polyurethane foams with bismuth compounds | |
| EP2104696B1 (en) | Polyurethane catalysis based on the combination of autocatalytic polyol and urea | |
| US7361695B2 (en) | Process to manufacture flexible polyurethane foams | |
| US20100204353A1 (en) | Use of natural oil based compounds of low functionality to enhance foams | |
| CN102015810B (zh) | 储存和运输稳定的基于天然油的多元醇和胺引发多元醇的多元醇共混物 | |
| CN101743263A (zh) | 高回弹性泡沫体 | |
| US9090747B2 (en) | Molded urethane foam pad for vehicle seats, vehicle seat, and processes for the production thereof | |
| US8686058B2 (en) | Natural resource based viscoelastic foams | |
| AU2011307255B2 (en) | Flexible polyurethane foams | |
| KR102621939B1 (ko) | 지연 작용 겔화 촉매 조성물 및 폴리우레탄 폴리머의 제조 방법 | |
| CN105518047A (zh) | 基于pipa多元醇的常规柔性泡沫 | |
| US20120123005A1 (en) | Natural oil based polyurethane foams | |
| US20110054060A1 (en) | Natural oil based polyol blends |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130315 |