[go: up one dir, main page]

RU2433985C9 - Композиции с улучшенным ингибирующим действием в отношении уреазы и содержащие их удобрения, содержащие мочевину - Google Patents

Композиции с улучшенным ингибирующим действием в отношении уреазы и содержащие их удобрения, содержащие мочевину Download PDF

Info

Publication number
RU2433985C9
RU2433985C9 RU2008136771/21A RU2008136771A RU2433985C9 RU 2433985 C9 RU2433985 C9 RU 2433985C9 RU 2008136771/21 A RU2008136771/21 A RU 2008136771/21A RU 2008136771 A RU2008136771 A RU 2008136771A RU 2433985 C9 RU2433985 C9 RU 2433985C9
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
urea
acid
thio
compositions
triamide
Prior art date
Application number
RU2008136771/21A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2008136771A (ru
RU2433985C2 (ru
Inventor
Александер ВИССЕМАЙЕР (DE)
Александер Виссемайер
Патрик ДЕК (DE)
Патрик ДЕК
Оливер ХУТТЕНЛОХ (DE)
Оливер ХУТТЕНЛОХ
Михаэль МАУС (DE)
Михаэль МАУС
Грегор ПАСДА (DE)
Грегор Пасда
Ральф-Томас РАН (DE)
Ральф-Томас РАН
Вольфганг ВАЙГЕЛЬТ (DE)
Вольфганг ВАЙГЕЛЬТ
Вольфрам ЦЕРУЛЛА (DE)
Вольфрам Церулла
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=36954496&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2433985(C9) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2008136771A publication Critical patent/RU2008136771A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2433985C2 publication Critical patent/RU2433985C2/ru
Publication of RU2433985C9 publication Critical patent/RU2433985C9/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05G—MIXTURES OF FERTILISERS COVERED INDIVIDUALLY BY DIFFERENT SUBCLASSES OF CLASS C05; MIXTURES OF ONE OR MORE FERTILISERS WITH MATERIALS NOT HAVING A SPECIFIC FERTILISING ACTIVITY, e.g. PESTICIDES, SOIL-CONDITIONERS, WETTING AGENTS; FERTILISERS CHARACTERISED BY THEIR FORM
    • C05G3/00—Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity
    • C05G3/90—Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity for affecting the nitrification of ammonium compounds or urea in the soil
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05C—NITROGENOUS FERTILISERS
    • C05C9/00—Fertilisers containing urea or urea compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P60/00—Technologies relating to agriculture, livestock or agroalimentary industries
    • Y02P60/20—Reduction of greenhouse gas [GHG] emissions in agriculture, e.g. CO2
    • Y02P60/21—Dinitrogen oxide [N2O], e.g. using aquaponics, hydroponics or efficiency measures
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S71/00—Chemistry: fertilizers
    • Y10S71/902—Nitrification inhibition

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Soil Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Fertilizers (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Abstract

Изобретение относится к композициям с улучшенным ингибирующим действием в отношении уреазы, которые содержат, по меньшей мере, два различных триамида (тио)фосфорной кислоты, а также к содержащим мочевину удобрениям, которые включают эти композиции. Кроме того, изобретение относится способу получения данных композиций и применению их при внесении содержащих мочевину удобрений в сельском хозяйстве или в садоводстве. Композиция содержит триамид (тио)фосфорной кислоты со структурами согласно следующей формуле (I):
Figure 00000003
в которой
Х означает кислород или серу,
R1 означает группу алкила, имеющего от 1 до 10 атомов углерода, циклоалкила, имеющего от 3 до 10 атомов углерода, арила, имеющего от 6 до 10 атомов углерода или диалкиламинокарбонила и
R2 означает водород, или
R1 и R2 вместе со связывающим их атомом азота образуют 5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный гетероциклический остаток, который, при необходимости, может содержать еще 1 или 2 других гетероатома, выбираемых из группы, состоящей из азота, кислорода и серы. Изобретение позволяет улучшить использование азота, сократить необходимые применяемые количества ингибиторов уреазы. 5 н. и 5 з.п. ф-лы, 12 табл.

Description

Изобретение относится к композициям с улучшенным ингибирующим действием в отношении уреазы, которые содержат, по меньшей мере, два различных триамида (тио)фосфорной кислоты, а также содержащие мочевину удобрения, которые включают данные композиции. Кроме того, изобретение относится к способу получения данных композиций, применению этих композиций при внесении удобрений, содержащих мочевину, а также к применению содержащих мочевину удобрений, которые включают эти композиции, в сельском хозяйстве или в садоводстве.
Во всем мире используют преобладающее и возрастающее количество азота, используемого для удобрения, в форме мочевины или содержащих мочевину удобрений. Тем не менее сама мочевина не является или едва является поглощенной формой азота, так как он относительно быстро гидролизуется путем повсеместно распространенного присутствующего в почве фермента уреазы до аммиака и диоксида углерода (Mobley, H.L.T., Island, MD, Hausinger, RP (1995) Моlесular biology of microbial ureases, Microbiol. Rev 59, 452-480). При этом при определенных обстоятельствах газообразный аммиак поступает в атмосферу, который больше не присутствует в земле для растений, вследствие этого эффективность удобрения сокращается.
Известно, что использование азота при применении содержащих мочевину удобрений можно улучшить посредством того, что содержащие мочевину удобрения вносят вместе с веществами, которые могут уменьшать или ингибировать ферментативное расщепление мочевины (Kiss, S, Simihăian, М (2002) Improving Efficiency of Urea Fertilizers by Inhibition of Soil Urease Activity, ISBN 1-4020-0493-1, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, The Nethertands). К самым значимым известным ингибиторам уреазы принадлежат триамиды N-алкилтиофосфорной кислоты и триамиды N-алкилфосфорной кислоты, которые описывают, например, в европейском патенте ЕР 0119487. Широкое применение этих ингибиторов уреазы до сих пор оказывало отрицательное влияние за счет их относительно высоких производственных расходов или необходимости применения в слишком больших количествах.
Задача настоящего изобретения состоит в том, чтобы улучшить использование азота при применении ингибиторов уреазы при внесении мочевины или содержащих мочевину удобрений. Следующая задача состоит в том, чтобы сократить необходимые применяемые количества ингибиторов уреазы. Теперь неожиданно найдено, что при применении композиций, которые содержат, по меньшей мере, два различных триамида (тио)фосфорной кислоты, которые позволяют ограничивать потери газообразного аммиака после внесения мочевины или содержащих мочевину удобрений сильнее, чем при применении одинакового количества триамида (тио)фосфорной кислоты. Соответственно этому решением задачи являются предложенные композиции с улучшенным ингибирующим действием в отношении уреазы, которые содержат, по меньшей мере, два различных триамида (тио)фосфорной кислоты.
Таким образом, объектом изобретения является композиция, содержащая, по меньшей мере, два различных триамида (тио)фосфорной кислоты со структурами согласно следующей формуле (I):
Figure 00000001
в которой
Х означает кислород или серу,
R1 означает группу алкила, имеющего от 1 до 10 атомов углерода, циклоалкила, имеющего от 3 до 10 атомов углерода, арила, имеющего от 6 до 10 атомов углерода или диалкиламинокарбонила, и
R2 означает водород, или
R1 и R2 вместе со связывающим их атомом азота образуют 5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный гетероциклический остаток, который, при необходимости, может содержать еще 1 или 2 других гетероатомов, выбираемых из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, которые отличаются, по меньшей мере, в одном из остатков R1 или R2.
Группами алкила являются, например, метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, пентил, изопентил, неопентил, трет-пентил, гексил, 2-метилпентил, гептил, октил, 2-этилгексил, изооктил, нонил, изононил, децил и изодецил. Группами циклоалкила являются, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и циклооктил, группами арила являются, например, фенил или нафтил. Гетероциклическими остатками R1R2N являются, например, группы пиперазинила, морфолинила, пирролила, пиразолила, триазолила, оксазолила, тиазолила или имидазолила.
Такие соединения известны, например, из европейского патента ЕР 0119487, международной заявки WO 00/58317 и европейского патента ЕР 1183220 в качестве ингибиторов уреазы.
Особенно предпочтительными являются триамиды N-алкилтиофосфорной кислоты (где Х=S и R2=Н) и триамиды N-алкилфосфорной кислоты (где Х=О и R2=Н).
Получение таких ингибиторов уреазы проводят, например, известными методами из тиофосфорилхлорида, первичных или вторичных аминов и аммиака, как описывают, например, в патенте США US 5770771. При этом на первой стадии тиофосфорилхлорид подвергают взаимодействию с эквивалентом первичного или вторичного амина в присутствии основания и затем продукт подвергают взаимодействию с избытком аммиака в конечный продукт.
Предложенные согласно изобретению композиции содержат, по меньшей мере, два различных производных общей формулы (I), которые могут отличаться, по меньшей мере, в одном из остатков R1 или R2. Предложенная согласно изобретению композиция содержит, например, активные вещества триамид N-н-бутилтиофосфорной кислоты (NBTBT) и триамид N-н-пропилтиофосфорной кислоты (NPTPT). При этом композиция содержит каждое отдельное активное вещество, по меньшей мере, 0,01 мас.% и максимум 99,99 мас.%, в расчете на общее количество активного вещества. Предпочтительно отдельные активные вещества содержаться в количествах от 20 до 40 мас.% или от 60 до 80 мас.%.
Предпочтительными являются композиции, которые содержат триамид N-н-бутилтиофосфорной кислоты (NBTPT) в качестве одного из активных веществ. При, по меньшей мере, одном другом активном веществе речь идет предпочтительно о производном, выбираемом из группы, состоящей из триамида N-циклогексилфосфорной кислоты, N-пентилфосфорной кислоты, N-изо-бутилфосфорной кислоты и N-пропилфосфорной кислоты и триамида N-циклогексилтиофосфорной кислоты, N-пентилтиофосфорной кислоты, N-изо-бутилтиофосфорной кислоты и N-пропилтиофосфорной кислоты. Особенно предпочтительными являются такие композиции, которые содержат NBTPT в количествах от 40 до 95 мас.%, в высшей степени предпочтительно от 60 до 80 мас.%, соответственно в расчете на общее количество активного вещества.
Триамиды тиофосфорной кислоты, как известно, относительно легко гид-ролизуются до соответствующих триамидов фосфорной кислоты. Так как невозможно, как правило, полностью исключить влажность, триамид тиофосфорной кислоты и соответствующий триамид фосфорной кислоты часто представлены в смеси друг с другом. Поэтому понятие «триамид (тио)фосфорной кислоты» в данном изобретении означает как чистые триамиды (тио)фосфорной кислоты или триамиды фосфорной кислоты, так и их смеси.
Предложенные согласно изобретению композиции могут состоять или из чистых смесей активных веществ, или также представлены в форме жидких или твердых композиций. Жидкие композиции, кроме смеси активных веществ, могут содержать еще растворители, такие как вода, спирты, гликоли или амины, а также их смеси в количествах от примерно 1 до примерно 80 мас.%. Примеры пригодных жидких композиций триамидов (тио)фосфорной кислоты находятся в международной заявке WO 97/22568, которая приведена здесь в качестве ссылки в полном объеме. Твердые композиции, кроме смеси активных веществ, могут содержать еще дополнительные вещества, такие как наполнители, связывающие вещества или вспомогательные средства для гранулирования, например, известь, гипс, диоксид кремния или каолинит, в количествах от примерно 1 до примерно 95 мас.%. Предложенные согласно изобретению композиции могут включать наряду со смесью активных веществ также одновременно растворитель или смеси растворителей и дополнительные вещества, а также предложены в качестве суспензии.
Получение предложенных согласно изобретению композиций, которые содержат, по меньшей мере, два различных триамида (тио)фосфорной кислоты, может проводиться, например, путем перемешивания двух или более отдельно синтезированных отдельных активных веществ. Другая возможность состоит в том, что на первой стадии вышеописанного взаимодействия применяют смесь из, по меньшей мере, двух первичных и/или вторичных аминов, так что после взаимодействия с аммиаком на второй стадии в качестве продукта получают непосредственно смесь из, по меньшей мере, двух триамидов (тио)фосфорной кислоты. Таким образом, следующим объектом изобретения является способ получения композиций с улучшенным ингибирующим действием в отношении уреазы или путем перемешивания, по меньшей мере, двух отдельно синтезированных триамидов (тио)фосфорной кислоты или путем взаимодействия тиофосфорил-хлорида со смесью, по меньшей мере, двух различных первичных и/или вторичных аминов и затем с аммиаком, вследствие этого получают непосредственно продукт с предложенным согласно изобретению составом. Таким образом, путем взаимодействия смеси, например, двух первичных аминов, таких как н-бутиламин и н-пропиламин с тиофосфорилхлоридом и последующей реакции с аммиаком можно непосредственно получить смесь NBTPT и NPTPT. При этом полученное количественное соотношение обоих продуктов соответствует, как правило, тому же соотношению применяемых аминов, поскольку скорости реакции обоих аминов являются сравнимыми.
Следующим объектом настоящего изобретения является содержащее мочевину удобрение, которое включает предложенную согласно изобретению композицию, содержащую, по меньшей мере, два различных триамида (тио)фосфорной кислоты со структурами согласно общей формуле (I).
Под содержащим мочевину удобрением вначале понимают саму мочевину. Она имеет в обычном на рынке качестве удобрений чистоту, по меньшей мере, 90% и может существовать, например, в кристаллической, гранулированной, прессованной, приллированной или измельченной форме. Наряду с этим также должны быть включены смеси мочевины с одним или несколькими другими азотными удобрениями, такими как сульфат аммония, нитрат аммония, хлорид аммония, цианамид, дициандиамид или нитрат кальция, а также удобрения с продолжительным действием, например, мочевинно-формальдегидный конденсат, мочевинно-ацетальдегидный конденсат или мочевинно-глиоксальный конденсат. Кроме того, также включают комплексные удобрения, содержащие мочевину, которые, наряду с азотом, содержат еще, по меньшей мере, одно другое питательное вещество, такое как фосфор, калий, магний, кальций или сера. Наряду с этим также могут содержаться микроэлементы, такие как бор, железо, медь, цинк, марганец или молибден. Такие комплексные удобрения, содержащие мочевину, могут существовать также в гранулированной, прессованной, приллированной, измельченной форме или в виде кристаллической смеси. Кроме того, также включают жидкие содержащие мочевину удобрения, такие как раствор нитрата аммония-мочевины или также жидкий навоз. Удобрения, содержащие мочевину, кроме того, могут содержать еще одно или несколько других активных веществ, таких как, например, ингибиторы нитрификации, гербициды, фунгициды, инсектициды, регуляторы роста, гормоны, феромоны или другие химические средства защиты растений или вспомогательные средства для почвы в количествах от 0,01 до 20 мас.%.
Предложенные согласно изобретению удобрения получают посредством того, что или, по меньшей мере, два различных триамида (тио)фосфорной кислоты отдельно, или, по меньшей мере, два различных триамида (тио)фосфорной кислоты, содержащие композиции или в жидкой, или также в твердой форме, перемешивают с удобрениями, содержащими мочевину, или в них гранулируют, компактируют или приллируют посредством того, что их добавляют к смеси удобрений или пульпе, или расплавам. Наряду с этим, по меньшей мере, два различных триамида (тио)фосфорной кислоты или, по меньшей мере, два различных триамида (тио)фосфорной кислоты, содержащие композиции, также поверхностно можно наносить на уже готовые грануляты, компактаты или приллы удобрений, содержащих мочевину, например, путем распыления, опудривания или импрегнирования. Это также можно проводить при применении других вспомогательных веществ, таких как средства, улучшающие прилипание, или материалы для покрытия. Подходящими аппаратами для проведения данного нанесения являются, например, тарелки, барабаны, смесители или аппараты с вихревым слоем, но также нанесение можно проводить на ленточных транспортерах или их разгрузочных местах, или с помощью пневматических транспортеров твердых веществ.
Общее количество триамидов (тио)фосфорной кислоты, содержащееся в предложенных согласно изобретению удобрениях, находится, как правило, между от 0,001 и 0,5 мас.%, предпочтительно в области между 0,01 и 0,3 мас.%, особенно предпочтительно между 0,02 и 0,2 мас.%, соответственно в расчете на содержащуюся мочевину.
Следующим объектом изобретения является применение этих композиций, которые содержат, по меньшей мере, два различных триамида (тио)фосфорной кислоты при внесении содержащих мочевину удобрений. Данное применение также можно осуществлять как путем применения вышеописанных содержащих мочевину удобрений, которые содержат, по меньшей мере, два различных триамида (тио)фосфорной кислоты, так и путем отдельного применения предложенных согласно изобретению композиций на сельскохозяйственных или садоводческих площадях перед или после применения соответствующих содержащих мочевину удобрений. Кроме того, предложенные согласно изобретению композиции можно применять также в качестве добавки к жидкому навозу или для обработки, например, животноводческих помещений или барьеров, например, для уменьшения запаха.
Следующим объектом изобретения является применение содержащих мочевину удобрений, которые включают композицию, содержащую, по меньшей мере, два различных триамида (тио)фосфорной кислоты, со структурами согласно общей формуле (I), в сельском хозяйстве или в садоводстве.
Следующие примеры поясняют настоящее изобретения
Примеры
Эффективность триамидов (тио)фосфорной кислоты отдельно и в комбинации испытывают, ссылаясь на методы Fenn & Kissel ((1973) Ammonia volatilization from surface applications of ammonium compounds on calcareous soit. Soil Sci. Soc. Am. J. 37, 855-859), ограниченные их влиянием, потерей летучего аммиака из мочевины или содержащих мочевину удобрений. Если применяют три разные почвы, в которых особенно выражены потери летучего аммиака после удобрения мочевиной, данные почвы отличаются относительно высоким значением рН>6,5 и/или незначительной буферностью основания. Благодаря незначительной буферности основания значение рН раствора почвы поднимается посредством образующегося аммиака в равновесии с образованием гидроксида аммония вокруг гранул мочевины, что со своей стороны сдвигает равновесие между NH3+Н2O↔NH4 ++ОН в пользу газообразного аммиака. В инкубационном сосуде 200 г сухой почвы увлажняют 5,4 мл опресненной воды и применяют 1,087 г мочевины (соответствует 500 мг мочевины-N) в виде гранул. Если испытывают растворы, содержащие мочевину, происходит увлажнение 200 г почвы водным раствором, содержащим 1,630 г мочевины (соответствует 750 мг мочевины-N), без или с ингибитором уреазы или их комбинациями. Раствор с помощью пипетки по каплям распределяют на поверхности почвы. Количество триамидов (тио)фосфорной кислоты в качестве отдельного вещества или в комбинации в разных частях составляет всегда стандартно 0,125% (мас./мас.), в расчете на мочевину. Инкубацию проводят при температуре 20°С (18-22°С) в климатической камере. Перехваченный в кислотной ловушке аммиак квантифицируют в качестве аммония с помощью анализатора Continuous Flow (фирма Bran+Luebbe) методами, известными специалисту в данной области.
Почвы рН орг. вещество
  (СаСl2) % песка % шлама % глины % углерода
Лимбургерхоф 6,8 73 16 11 <1
Ганновер 7,5 32 47 20 1
Франция 7,6 31 23 36 10
Результаты;
В таблице 1-4 представляют потери NH3 после 10-дневной инкубации гранулированной мочевины без или с добавлением триамидов (тио)фосфорной кислоты отдельно и в комбинации соответственно с NBTPT. Узнают, что действие NBTPT очевидно улучшено, если от 20 до 40 мас.% NBTPT заменяют на NcHTPT, NPenTPT, NiBTPT или NPTPT.
В таблицах 4, 9 и 10 показывают результаты аналогичных испытаний с комбинацией активных веществ NBTPT и NPTPT на трех разных почвах. Улучшенное действие предложенной согласно изобретению комбинации оказывается на всех трех почвах.
В таблицах 5-8 снова дают результаты аналогичных испытаний с раствором мочевины. Узнают, что уровень потери аммиака без ингибитора уреазы незначительней, чем при гранулированной мочевине и в зависимости от серии испытаний соответствует ограниченно от 11 до 28% количеству азота, удобряемого в качестве мочевины, в то время как оно составляет примерно 39% в случае гранулированной мочевины. Это можно объяснить тем, что раствор мочевины проникает в почву, и там отрицательно заряженные составляющие почвы лишают увеличенные ионы аммония равновесия NH3 ↔ NH4 +. Следующим фактором, который определяет размер потери аммиака, является движение воздуха. Также движение воздуха является незначительнее в почве, чем на поверхности почвы.
Пример действия триамидов (тио)фосфорной кислоты между собой и особенную эффективность, потери аммиака также из раствора ограничивают, если 20-40 мас.% количества NBTPT заменяют на NPenTPT, NiBTPT или NPTPT, также нужно было здесь узнать.
В таблицах 11 и 12 показывают результаты сравнительных испытаний с комбинациями активных веществ из NBTPT и триамида N,N-ди-н-бутил-тиофосфорной кислоты (таблица 11) или NBTPT и триамида N,N-ди-изо-бутил-тиофосфорной кислоты (таблица 12) не по изобретению. В этих смесях не встречается никакого улучшения действия.
Таблица 1
Потери летучего азота через 10 дней инкубации гранулированной мочевины без или с добавлением ингибиторов уреазы NBTPT и триамида N-циклогексилтиофосфорной кислоты (NcHTPT) и их комбинации на почве Лимбургерхоф
Относительная мас. часть NBTPT Относительная мас. часть NcHTPT % N потери, в расчете на удобряемое количество N % N потери относительно NBTPT без
смесительных компонентов		 % N потери относительно NcHTPT без смесительных компонентов
0 0 39,40 - -
100 0 1,54 100 56
80 20 1,01 66 36
70 30 1,04 67 38
60 40 1,06 69 38
0 100 2,77 180 100
Таблица 2
Потери летучего азота через 10 дней инкубации гранулированной мочевины без или с добавлением ингибиторов уреазы NBTPT и триамида N-пентилтиофосфорной кислоты (NPenTPT) и их комбинации на почве Лим-бургерхоф
Относительная Относительная % N потери, в % % N потери % N потери
мас. часть NBTPT мас. часть NPenTPT расчете на удобряемое количество N относительно NBTPT без смесительных компонентов относительно NPenTPT без смесительных компонентов
0 0 39,40 - -
100 0 1,54 100 63
80 20 1,04 68 42
70 30 0,80 52 33
60 40 1,04 68 42
0 100 2,46 130 100
Таблица 3
Потери летучего азота через 10 дней инкубации гранулированной мочевины без или с добавлением ингибиторов уреазы NBTPT и триамида N-изо-бутилтиофосфорной кислоты (NiBTPT) и их комбинации на почве Лимбургерхоф
Относительная мас. часть NBTPT Относительная мас. часть NiBTPT % N потери, в расчете на удобряемое количество N % N потери относитель
но NBTPT без смеситель
ных компонентов		 % N потери относительно NiBTPT без смесительных компонентов
0 0 39,40 - -
100 0 1,54 100 92
80 20 1,28 83 76
70 30 1,08 70 64
60 40 1,50 97 89
0 100 1,68 109 100
Таблица 4
Потери летучего азота через 10 дней инкубации гранулированной мочевины без или с добавлением ингибиторов уреазы NBTPT и триамида N-пропилтиофосфорной кислоты (NPTPT) и их комбинации на почве Лимбургерхоф
Относительная мас. часть NBTPT Относительная мас. часть NPTPT % N потери, в расчете на удобряемое количество N % N потери относительно NBTPT без смесительных компонентов % N потери относительно NPTPT без смесительных компонентов
0 0 39,40 - -
100 0 1,54 100 96
80 20 0,97 63 61
70 30 0,96 62 60
60 40 0,95 62 59
0 100 1,60 104 100
Таблица 5
Потери летучего азота через 10 дней инкубации 30%-ого раствора мочевины без или с добавлением ингибиторов уреазы NBTPT и NcHTPT и их комбинации на почве Лимбургерхоф
Относительная мас. часть NBTPT Относительная мас. часть NcHTPT % N потери, в расчете на удобряемое количество N % N потери относительно NBTPT без смесительных компонентов % N потери относительно NcHTPT без смесительных компонентов
0 0 28,2 - -
100 0 0,69 100 62
80 20 0,60 87 54
70 30 0,59 85 53
60 40 0,60 87 54
0 100 1,11 160 100
Таблица 6
Потери летучего азота через 10 дней инкубации 30%-ого раствора мочевины без или с добавлением ингибиторов уреазы NBTPT и NPenTPT и их комбинации на почве Лимбургерхоф
Относительная мас. часть NBTPT Относительная мас. часть NPenTPT % N потери, в расчете на удобряемое количество N % N потери относительно NBTPT без смесительных компонентов % N потери относительно NPenTPT без смесительных компонентов
0 0 28,12 - -
100 0 0,71 100 63
80 20 0,55 77 49
70 30 0,61 86 54
60 40 0,58 82 52
0 100 1,12 158 100
Таблица 7
Потери летучего азота через 10 дней инкубации 30%-ого раствора мочевины без или с добавлением ингибиторов уреазы NBTPT и NiBTPT и их комбинации на почве Лимбургерхоф
Относительная мас. часть NBTPT Относительная мас. часть NiBTPT %N потери, в расчете на удобряемое количество N % N потери относительно NBTPT без смесительных компонентов % N потери относительно NiBTPT без смесительных компонентов
0 0 10,65 - -
100 0 0,33 100 61
80 20 0,25 76 46
70 30 0,25 76 46
60 40 0,29 88 54
0 100 0,54 164 100
Таблица 8
Потери летучего азота через 10 дней инкубации 30%-ого раствора мочевины без или с добавлением ингибиторов уреазы NBTPT и NPTPT и их комбинации на почве Лимбургерхоф
Относительная мас. часть NBTPT Относительная мас. часть NPTPT % N потери, в расчете на удобряемое количество N % N потери относительно NBTPT без смесительных компонентов % N потери относительно NPTPT без смесительных компонентов
0 0 10,65 - -
100 0 0,33 100 79
80 20 0,24 73 57
70 30 0,23 70 55
60 40 0,30 91 71
0 100 0,42 127 100
Таблица 9
Потери летучего азота через 10 дней инкубации гранулированной мочевины без или с добавлением ингибиторов уреазы NBTPT и NPTPT и их комбинации на почве Ганновер
Относительная мас. часть NBTPT Относительная мас. часть NPTPT % N потери, в расчете на удобряемое количество N % N потери относительно NBTPT без смесительных компонентов % N потери относительно NPTPT без смесительных компонентов
0 0 46,44 - -
100 0 1,32 100 63
80 20 0,89 67 43
70 30 0,83 63 40
60 40 1,05 80 50
0 100 2,08 158 100
Таблица 10
Потери летучего азота через 10 дней инкубации гранулированной мочевины без или с добавлением ингибиторов уреазы NBTPT и NPTPT и их комбинации на почве Франции
Относительная мас. часть NBTPT Относительная мас. часть NPTPT % N потери, в расчете на удобряемое количество N % N потери относительно NBTPT без смесительных компонентов % N потери относительно NPTPT без смесительных компонентов
0 0 48,43 - -
100 0 1,30 100 83
80 20 0,73 56 46
70 30 1,01 78 64
60 40 1,18 91 75
0 100 1,57 121 100
Таблица 11
Потери летучего азота через 10 дней инкубации 30%-ого раствора мочевины без или с добавлением ингибиторов уреазы NBTPT и триамида N,N-ди-н-бутилтиофосфорной кислоты (NNDBTPT) и их комбинации на почве Лимбургерхоф
Относительная мас. часть NBTPT Относительная мас. часть NNDBTPT % N потери, в расчете на удобряемое количество N % N потери относительно NBTPT без смесительных компонентов % N потери относительно NNDBTPT без смесительных компонентов
0 0 23,10 - -
100 0 1,90 100 10
80 20 2,07 109 11
70 30 2,55 134 13
60 40 2,65 139 14
0 100 19,24 1013 100
Таблица 12
Потери летучего азота через 10 дней инкубации 30%-ого раствора мочевины без или с добавлением ингибиторов уреазы NBTPT и триамида N,N-ди-изо-бутилтиофосфорной кислоты (NNDBTPT) и их комбинации на почве Лимбургерхоф
Относительная мас. часть NBTPT Относительная мас. часть NNDIBTPT % N потери, в расчете на удобряемое количество N % N потери относительно NBTPT без смесительных компонентов % N потери относительно NNDiBTPT без смесительных компонентов
0 0 23,10 - -
100 0 1,90 100 9
80 20 1,95 103 9
70 30 2,33 123 11
60 40 2,62 138 12
0 100 21,83 1149 100

Claims (10)

1. Композиция, содержащая, по меньшей мере, два различных триамида (тио)фосфорной кислоты со структурами согласно следующей формуле (I):
Figure 00000002

в которой Х означает кислород или серу,
R1 означает группу алкила, имеющего от 1 до 10 атомов углерода, циклоалкила, имеющего от 3 до 10 атомов углерода, арила, имеющего от 6 до 10 атомов углерода, или диалкиламинокарбонила, и
R2 означает водород, или
R1 и R2 вместе со связывающим их атомом азота образуют 5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный гетероциклический остаток, который при необходимости может содержать еще 1 или 2 других
гетероатома, выбираемых из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, которые отличаются, по меньшей мере, в одном из остатков R1 или R2.
2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что один из триамидов (тио)фосфорной кислоты является триамидом N-алкил(тио)фосфорной кислоты и/или триамидом N-алкилфосфорной кислоты.
3. Композиция по одному из пп.1 или 2, отличающаяся тем, что один из триамидов (тио)фосфорной кислоты является триамидом N-н-бутилтиофосфорной кислоты.
4. Композиция по п.3, отличающаяся тем, что она кроме триамида N-н-бутилтиофосфорной кислоты содержит еще, по меньшей мере, одно производное, выбираемое из группы, состоящей из триамида N-циклогексилфосфорной кислоты, N-пентилфосфорной кислоты, N-изо-бутилфосфорной кислоты и N-пропилфосфорной кислоты и триамида N-циклогексилтиофосфорной кислоты, N-пентилтиофосфорной кислоты, N-изо-бутилтиофосфорной кислоты и N-пропилтиофосфорной кислоты.
5. Композиция по п.4, отличающаяся тем, что содержание триамида N-н-бутилтиофосфорной кислоты составляет от 40 до 95 мас.% в расчете на общую массу всех содержащихся в композиции триамидов (тио)фосфорной кислоты.
6. Способ получения композиций по п.1, отличающийся тем, что тио-фосфорилхлорид подвергают взаимодействию со смесью, по меньшей мере, двух различных первичных и/или вторичных аминов и затем с аммиаком.
7. Применение композиций по п.1 при внесении содержащих мочевину удобрений.
8. Содержащее мочевину удобрение, отличающееся тем, что оно включает композицию по п.1.
9. Содержащее мочевину удобрение по п.8, отличающееся тем, что общее содержание триамидов (тио)фосфорной кислоты в расчете на содержащуюся мочевину составляет между 0,001 и 0,5 мас.%.
10. Применение содержащего мочевину удобрения по п.8 в сельском хозяйстве или в садоводстве.
RU2008136771/21A 2006-02-16 2007-02-07 Композиции с улучшенным ингибирующим действием в отношении уреазы и содержащие их удобрения, содержащие мочевину RU2433985C9 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06110039A EP1820788A1 (de) 2006-02-16 2006-02-16 Zubereitungen mit verbesserter Urease-hemmender Wirkung und diese enthaltende harnstoffhaltige Düngemittel
EP06110039.2 2006-02-16

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2008136771A RU2008136771A (ru) 2010-03-27
RU2433985C2 RU2433985C2 (ru) 2011-11-20
RU2433985C9 true RU2433985C9 (ru) 2012-03-10

Family

ID=36954496

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008136771/21A RU2433985C9 (ru) 2006-02-16 2007-02-07 Композиции с улучшенным ингибирующим действием в отношении уреазы и содержащие их удобрения, содержащие мочевину

Country Status (23)

Country Link
US (1) US8075659B2 (ru)
EP (3) EP1820788A1 (ru)
JP (2) JP5502330B2 (ru)
CN (1) CN101384523B (ru)
AR (1) AR059525A1 (ru)
AU (1) AU2007216551B2 (ru)
BR (1) BRPI0707795B1 (ru)
CA (1) CA2639995C (ru)
EG (1) EG26626A (ru)
ES (2) ES2805999T3 (ru)
IL (1) IL192959A (ru)
LT (1) LT1986981T (ru)
MA (1) MA30282B1 (ru)
MY (1) MY146627A (ru)
NO (1) NO20083494L (ru)
NZ (1) NZ570139A (ru)
PL (2) PL1986981T3 (ru)
RU (1) RU2433985C9 (ru)
TN (1) TNSN08331A1 (ru)
UA (1) UA94088C2 (ru)
UY (1) UY30167A1 (ru)
WO (1) WO2007093528A1 (ru)
ZA (1) ZA200807855B (ru)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2618116C1 (ru) * 2013-08-23 2017-05-02 КОХ АГРОНОМИК СЕРВИСИЗ, ЭлЭлСи Композиции мочевины и стабилизатора азота и способы и системы их создания и использования
RU2654630C1 (ru) * 2015-07-13 2018-05-21 КОХ АГРОНОМИК СЕРВИСИЗ, ЭлЭлСи Состав с высокой концентрацией фосфор- или фосфортиотриамида
RU2811428C2 (ru) * 2018-04-10 2024-01-11 Басф Се Способ получения композиции удобрения на основе мочевины, содержащей ингибитор уреазы триамид (тио)фосфорной кислоты, посредством обеспечения жидкого или твердого премикса с определенными массовыми соотношениями

Families Citing this family (94)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2008008964A (es) 2006-01-12 2009-02-23 Agrotain International L L C Aditivo que contiene triamida n-(n-butil) tiofosforica para fertilizante basado en urea.
BRPI0709970A2 (pt) * 2006-04-18 2011-08-02 Basf Se processos para esterelizar vasos de trabalho, e para descontaminar material contaminado com microorganismos
US8419819B2 (en) 2006-06-23 2013-04-16 Koch Agronomic Services, Llc Solid urea fertilizer
DE102007062614C5 (de) * 2007-12-22 2019-03-14 Eurochem Agro Gmbh Mischung zur Behandlung von harnstoffhaltigen Düngemitteln, Verwendungen der Mischung und harnstoffhaltiges Düngemittel enthaltend die Mischung
CN104093681B (zh) * 2011-11-14 2016-11-09 茵斯泰克中心有限公司 尿素酶抑制剂制剂
US10173935B2 (en) 2011-12-12 2019-01-08 Rhodia Operations Solvent systems of N-alkyl thiophosphoric triamides and methods of use in agricultural applications
WO2013098367A1 (de) * 2011-12-30 2013-07-04 K+S Kali Gmbh Zusammensetzung einer magnesiumsulfat-harnstoff-verbindung
JP2015513452A (ja) * 2012-02-14 2015-05-14 アルベマール・コーポレーシヨン 活性成分とともに押出された担体を含む粉末を製造するためのプロセス
EP2986108A4 (en) * 2012-02-16 2017-10-11 Basf Se Mixtures for reducing nitrous oxide and/or ammonia emission from soils
US20140037570A1 (en) 2012-08-02 2014-02-06 Whitehurst Associates Inc. NBPT solution for preparing urease inhibited urea fertilizers prepared from N-alkyl; N, N-alkyl; and N-alkyl-N-alkoxy amino alcohols
PL2885261T3 (pl) 2012-08-15 2019-10-31 Koch Agronomic Services Llc Ciekłe kompozycje zawierające inhibitory ureazy i etery alkilowe
CN104812723B (zh) 2012-08-15 2018-07-06 科氏农艺服务有限责任公司 基本上球形的粒子的改良组合物
CN104736500A (zh) 2012-08-15 2015-06-24 科氏农艺服务有限责任公司 含有脲酶抑制剂和芳基烷基醇的液体组合物
US9682894B2 (en) 2012-08-15 2017-06-20 Koch Agronomic Services, Llc Compositions of urea formaldehyde particles and methods of making thereof
US9090516B2 (en) * 2012-08-16 2015-07-28 Helena Holding Company Solvent free N-alkyl thiosphoric triamide formulations for use in the stabilization of nitrogen fertilizer
WO2014036278A1 (en) * 2012-08-31 2014-03-06 Helena Holding Company Stabilized n-alkyl thiosphoric triamide solvent systems for use in nitrogen fertilizer
US9732008B2 (en) * 2012-10-01 2017-08-15 Gary David McKnight Liquid formulations of urease inhibitors for fertilizers
NZ709383A (en) 2012-12-20 2018-12-21 Rhodia Operations Liquid dicyandiamide and/or alkyl thiophosphoric triamide compositions and their use in agricultural applications
MX2015017715A (es) * 2013-07-04 2016-04-04 Basf Se Composiciones con efecto inhibidor de ureasa mejorado que comprende triamida de acido (tio)fosforico y compuestos adicionales.
US8888886B1 (en) 2013-08-06 2014-11-18 Garnett B Whitehurst NBPT solutions for preparing urease inhibited urea fertilizers prepared from N-substituted morpholines
HRP20190840T2 (hr) 2013-12-13 2023-03-17 Eurochem Agro Gmbh Mješavina gnojiva koja sadrži inhibitor nitrifikacije
US8968440B1 (en) 2014-02-05 2015-03-03 Phosfix Fertilizer & Soil Amendment LLC Fertilizer production
WO2015170217A1 (en) 2014-05-05 2015-11-12 Sabic Global Technologies B.V. Coated granular fertilizers, methods of manufacture thereof, and uses
AU2015335983B2 (en) 2014-10-21 2019-07-18 Specialty Operations France Improved solvent systems for dicyandiamide and/or alkyl thiophosphoric triamide and use in agricultural applications
EP3212592A1 (en) 2014-10-31 2017-09-06 Koch Agronomic Services, LLC Nitrification inhibitor compositions and methods of making thereof
CN112374933A (zh) 2014-12-23 2021-02-19 巴斯夫欧洲公司 包含(硫代)磷酸三酰胺和其它化合物如胺和着色剂的具有改进脲酶抑制效果的组合物
JP6743032B2 (ja) 2015-02-06 2020-08-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 硝化抑制剤としてのピラゾール化合物
WO2016137815A1 (en) 2015-02-24 2016-09-01 Koch Agronomic Services, Llc Granular Urea Fertilizer with Nitrogen Stabilizer Additives
EP3072376A3 (en) 2015-03-26 2016-11-23 Basf Se Method and vehicle for applying an agrochemical mixture to a working area of a field
WO2016174648A1 (pt) * 2015-04-30 2016-11-03 Universidade Federal De Minas Gerais - Ufmg Pérolas de ureia combinadas com aldiminas, processo de obtenção e usos na agricultura, e aplicações das aldiminas no tratamento de infecções bacterianas
AU2016260805A1 (en) 2015-05-12 2017-11-23 Basf Se Thioether compounds as nitrification inhibitors
PT3109223T (pt) 2015-06-22 2018-11-14 Eurochem Agro Gmbh Mistura para o tratamento de fertilizantes contendo ureia
DK3303265T3 (da) 2015-07-24 2020-05-11 Koch Agronomic Services Llc Sammensætning indeholdende n-(n-butyl)-thiophosphortriamid-additionsprodukter og reaktionsprodukter
PL3337774T3 (pl) 2015-08-17 2024-04-29 Specialty Operations France Układy rozpuszczalników z dcd i/lub triamidem kwasu alkilotiofosforowego stabilizowane aminami w wysokich temperaturach oraz zastosowanie w zastosowaniach rolniczych
CA2994225C (en) * 2015-09-08 2023-06-20 Yara International Asa Improved urea ammonium sulphate-based composition and method for the manufacture thereof
US11124463B2 (en) 2015-11-16 2021-09-21 Sabic Global Technologies B.V. Coated granular fertilizers, methods of manufacture thereof, and uses thereof
CN108473383B (zh) 2015-11-16 2022-07-01 科氏农艺服务有限责任公司 含n-正丁基硫代磷酰三胺加合物和反应产物的组合物
WO2017137902A1 (en) 2016-02-08 2017-08-17 Sabic Global Technologies B.V. Method of making a fertilizer seed core
EP3436416B1 (en) 2016-04-01 2024-01-24 Basf Se Use of a cation source to prevent decomposition of (thio)phosphoric acid triamide urease inhibitors when a phosphorus-containing fertilizer is present
MX2018014176A (es) 2016-05-18 2019-02-28 Basf Se Capsulas que comprenden bencilpropargileteres para usar como inhibidores de la nitrificacion.
WO2018134752A1 (en) 2017-01-19 2018-07-26 Koch Agronomic Services, Llc Enhanced stability of urease inhibitor-containing compositions
EP3571176A1 (en) 2017-01-20 2019-11-27 Koch Agronomic Services, LLC Composition containing n-(n-butyl) thiophosphoric triamide adducts and reaction products
US20190382321A1 (en) 2017-01-20 2019-12-19 Koch Agronomic Services, Llc Acid-resistant urease inhibitor adduct-containing fertilizer compositions
DE102017201608A1 (de) 2017-02-01 2018-08-02 Eurochem Agro Gmbh 3,4-Dimethylpyrazol enthaltende Mischung und ihre Verwendung
WO2018193358A1 (en) 2017-04-19 2018-10-25 Sabic Global Technologies B.V. Enhanced efficiency fertilizer with urease inhibitor and nitrification inhibitor in separate particles
AU2018255907B2 (en) 2017-04-19 2023-02-02 SABIC Agri-Nutrients Company Enhanced efficiency fertilizer with urease inhibitor and nitrification inhibitor separated within the same particle
CN110770195B (zh) * 2017-04-20 2022-08-23 沙特基础工业全球技术公司 具有内嵌粉末组合物的增效肥料
WO2019012382A1 (en) 2017-07-10 2019-01-17 Basf Se MIXTURES COMPRISING A UREASE INHIBITOR (UI) AND A NITRIFICATION INHIBITOR SUCH AS 2- (3,4-DIMETHYL-1H-PYRAZOL-1-YL) SUCCINIC ACID (DMPSA) OR 3,4-DIMETHYL PYRAZOLIUM GLYCOLATE (DMPG)
CA3087313A1 (en) 2018-01-09 2019-08-01 Basf Se Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors
EP3758491A1 (en) 2018-02-28 2021-01-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
US11578012B2 (en) 2018-02-28 2023-02-14 Basf Se Use of N-functionalized alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
EP3758492A1 (en) 2018-02-28 2021-01-06 Basf Se Use of alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
AU2019233435A1 (en) 2018-03-12 2020-09-24 Basf Se Delayed release formulation of nitrification inhibitors
WO2019174974A1 (en) 2018-03-12 2019-09-19 Basf Se Metal-organic-framework zif-8 as nitrification inhibitor
US11866383B1 (en) 2018-04-04 2024-01-09 Synsus Private Label Partners, Llc Nitrification inhibiting compositions and their use in agricultural applications
US20210155560A1 (en) 2018-04-10 2021-05-27 Basf Se Method for obtaining a urea-based fertilizer composition comprising a (thio)phosphoric acid triamide urease inhibitor via providing a liquid or solid premix with specific weight ratios
DE102018208770A1 (de) 2018-06-04 2019-12-05 Eurochem Agro Gmbh Emulsion zur Behandlung von harnstoffhaltigen Düngemitteln
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
CA3050114A1 (en) 2018-07-19 2020-01-19 Koch Agronomic Services, Llc Low temperature stable formulations of urease inhibitor-containing compositions
US12122728B2 (en) 2018-07-23 2024-10-22 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
EP3826982B1 (en) 2018-07-23 2023-11-01 Basf Se Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor
US11124462B1 (en) 2018-08-27 2021-09-21 Hocking International Laboratories, LLC Compositions and their use in agricultural applications
JP2022515139A (ja) 2018-12-21 2022-02-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 農薬油分散体製剤
EP3680223A1 (en) 2019-01-10 2020-07-15 Basf Se Mixture comprising an urease inhibitor (ui) and a nitrification inhibitor (ni) such as an ni mixture comprising 2-(3,4-dimethyl-1h-pyrazol-1-yl)succinic acid (dmpsa) and dicyandiamide (dcd)
EP3725755A2 (en) 2019-04-18 2020-10-21 Basf Se Compositions with improved urease-inhibiting effect comprising aromatic alcohols, or amines, or amides, and an adduct of the three compounds n-(n-butyl) thiophosphoric acid triamide (nbpt), urea, and formaldehyde
EP3725756A2 (en) 2019-04-18 2020-10-21 Basf Se Compositions with improved urease-inhibiting effect comprising amines, or colorants, and an adduct of the three compounds n-(n-butyl) thiophosphoric acid triamide (nbpt), urea, and formaldehyde
EP4090643A2 (en) 2020-01-16 2022-11-23 Basf Se Mixtures comprising a solid carrier comprising an urease inhibitor and a further solid carrier comprising a nitrification inhibitor
CA3192230A1 (en) 2020-09-14 2022-03-17 Heiko HABERMULLER Pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxamide nitrification inhibitor
BE1028573B1 (nl) 2020-09-14 2022-12-06 Eurochem Antwerpen Heterocyclische verbindingen gebruikt als nitrificatieremmer
CN120535476A (zh) 2020-09-14 2025-08-26 欧洲化学安特卫普公司 N-杂环化合物用作硝化抑制剂
WO2022096295A1 (en) 2020-11-03 2022-05-12 Basf Se Fertilizer compatible agrochemical suspensions
EP4288398A1 (en) 2021-02-02 2023-12-13 Basf Se Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
US12098109B2 (en) 2021-03-15 2024-09-24 Soilgenic Technologies, Llc Reaction methods for producing nitrogenous phosphoryl compounds that are in situ fluid compositions
EP4291543A4 (en) 2021-03-15 2025-04-30 Mcknight, Gary, David Reaction methods for producing nitrogenous phosphoryl compounds that are in situ fluid compositions
EP4066640A1 (en) 2021-03-31 2022-10-05 EuroChem Antwerpen Phosphorus use efficiency enhancers as plant growth promotors
CN117440946A (zh) 2021-05-21 2024-01-23 巴斯夫欧洲公司 N-官能化的烷氧基吡唑化合物作为硝化抑制剂的用途
CN117355504A (zh) 2021-05-21 2024-01-05 巴斯夫欧洲公司 乙炔基吡啶化合物作为硝化抑制剂的用途
EP4351340B1 (en) 2021-06-11 2025-11-12 Basf Se Water-dispersible granule of dimpropyridaz
EP4355798A1 (en) 2021-06-18 2024-04-24 Basf Se Biodegradable graft polymers
WO2022268810A1 (en) 2021-06-21 2022-12-29 Basf Se Metal-organic frameworks with pyrazole-based building blocks
EP4111861A1 (en) 2021-07-02 2023-01-04 EuroChem Antwerpen P-booster
EP4111863A1 (en) 2021-07-02 2023-01-04 EuroChem Antwerpen Phosphorus use efficiency enhancers as plant growth promotors
WO2023017068A1 (en) 2021-08-12 2023-02-16 Basf Se Agrochemical composition
WO2023169964A1 (en) 2022-03-09 2023-09-14 Eurochem Antwerpen Use of pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds as nitrification inhibitor
EP4242195A1 (en) 2022-03-09 2023-09-13 EuroChem Antwerpen Use of pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds as nitrification inhibitor
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2024012913A1 (en) 2022-07-13 2024-01-18 BASF Agro B.V. Herbicidal eode formulation comprising several active ingredients
EP4586801A1 (en) 2022-09-13 2025-07-23 Basf Se Method for providing control data for an application device
BE1030915B1 (nl) 2022-09-27 2024-04-22 Eurochem Antwerpen Anilino-derivaten als plantengroeibevorderaars
AU2023379983A1 (en) 2022-11-15 2025-05-22 Basf Agrochemical Products B.V. Aqueous suspension concentrate formulations of agrochemical actives
CN120476161A (zh) 2022-12-12 2025-08-12 巴斯夫欧洲公司 可生物降解的接枝聚合物、其生产及其在农用化学配制品中的用途
WO2024126118A1 (en) 2022-12-13 2024-06-20 Basf Se Agrochemical formulations of high density pesticides
WO2025056674A1 (en) 2023-09-14 2025-03-20 Basf Se Nitrification inhibitor formulation to prevent crystallization on solid mineral fertilizer
WO2025223971A1 (en) 2024-04-26 2025-10-30 Basf Se Amphiphilic polyacetal block copolymers, their production, and their use in agrochemical products and agrochemical formulations

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU830770A1 (ru) * 1980-02-07 1982-02-15 Институт Органической Химии Ан Усср Разнорадикальные триамиды фосфорной кислоты,обладающие противостафилококковой активностью
EP0119487A1 (en) * 1983-03-16 1984-09-26 Allied Corporation Novel N-aliphatic and N,N-aliphatic phosphoric triamide urease inhibitors and urease inhibited urea based fertilizer compositions
US4932992A (en) * 1988-11-03 1990-06-12 Tennessee Valley Authority Dual purpose urease and nitrification inhibitors
WO1997022568A1 (en) * 1995-12-19 1997-06-26 Imc-Agrico Company Improved formulation for fertilizer additive concentrate
WO2006010389A1 (de) * 2004-07-23 2006-02-02 Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh N-phenylphosphorsäuretriamide, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung als mittel zur regulierung bzw. hemmung der enzymatischen harnstoff-hydrolyse

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0119494A1 (en) 1983-03-16 1984-09-26 Allied Corporation Urease inhibited urea based fertilizer compositions containing phosphorus compounds
US4676822A (en) 1986-07-24 1987-06-30 Tennessee Valley Authority Fluid fertilizers containing thiophosphoryl triamide
US5364438A (en) * 1993-11-12 1994-11-15 Freeport-Mcmoran Resource Partners, Limited Partnership Fluid urea-containing fertilizer
US5352265A (en) * 1993-11-12 1994-10-04 Freeport-Mcmoran Resource Partners, Limited Partnership Granular urea-based fertilizer
US5770771A (en) * 1997-01-21 1998-06-23 Albemarle Corporation Preparation of N-hydrocarbylthiophosphoric triamides
DE10014532A1 (de) 1999-03-25 2000-10-26 Piesteritz Stickstoff (Thio-)Phosphorsäuretriamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Mittel zur Regulierung bzw. Hemmung der enzymatischen Harnstoff-Hydrolyse
PT1183220E (pt) 1999-04-08 2003-03-31 Piesteritz Stickstoff Meio para o melhoramento do aproveitamento de azoto de adubos minerais e/ou organicos contendo ureia
JP2002053382A (ja) * 2000-08-08 2002-02-19 Chisso Corp 肥 料
DE10317895A1 (de) * 2003-04-17 2004-11-11 Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh 1,3,4-Oxa-und 1,3,4-Thiadiazol-2-yl(thio)phosphorsäuretriamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Mittel zur Regulierung bzw. Hemmung der enzymatischen Harnstoff-Hydrolyse
CN1583685A (zh) * 2004-06-08 2005-02-23 孙庆元 尿素酶和硝化菌抑制剂的新型制剂及其制备方法
CN101223224A (zh) * 2005-07-27 2008-07-16 巴斯福股份公司 防味吸水性组合物
RU2424661C2 (ru) 2005-09-28 2011-07-27 Исихара Сангио Кайся, Лтд. Гербицидная композиция

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU830770A1 (ru) * 1980-02-07 1982-02-15 Институт Органической Химии Ан Усср Разнорадикальные триамиды фосфорной кислоты,обладающие противостафилококковой активностью
EP0119487A1 (en) * 1983-03-16 1984-09-26 Allied Corporation Novel N-aliphatic and N,N-aliphatic phosphoric triamide urease inhibitors and urease inhibited urea based fertilizer compositions
US4932992A (en) * 1988-11-03 1990-06-12 Tennessee Valley Authority Dual purpose urease and nitrification inhibitors
WO1997022568A1 (en) * 1995-12-19 1997-06-26 Imc-Agrico Company Improved formulation for fertilizer additive concentrate
WO2006010389A1 (de) * 2004-07-23 2006-02-02 Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh N-phenylphosphorsäuretriamide, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung als mittel zur regulierung bzw. hemmung der enzymatischen harnstoff-hydrolyse

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2618116C1 (ru) * 2013-08-23 2017-05-02 КОХ АГРОНОМИК СЕРВИСИЗ, ЭлЭлСи Композиции мочевины и стабилизатора азота и способы и системы их создания и использования
RU2654630C1 (ru) * 2015-07-13 2018-05-21 КОХ АГРОНОМИК СЕРВИСИЗ, ЭлЭлСи Состав с высокой концентрацией фосфор- или фосфортиотриамида
RU2811428C2 (ru) * 2018-04-10 2024-01-11 Басф Се Способ получения композиции удобрения на основе мочевины, содержащей ингибитор уреазы триамид (тио)фосфорной кислоты, посредством обеспечения жидкого или твердого премикса с определенными массовыми соотношениями

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0707795A2 (pt) 2011-05-10
MY146627A (en) 2012-09-14
BRPI0707795B1 (pt) 2018-02-06
EP3415488B1 (de) 2020-04-15
EP1820788A1 (de) 2007-08-22
UA94088C2 (ru) 2011-04-11
NZ570139A (en) 2010-06-25
RU2008136771A (ru) 2010-03-27
CA2639995C (en) 2013-10-29
WO2007093528A1 (de) 2007-08-23
JP2014074040A (ja) 2014-04-24
IL192959A0 (en) 2009-02-11
CA2639995A1 (en) 2007-08-23
JP2009526728A (ja) 2009-07-23
EG26626A (en) 2014-04-09
PL3415488T3 (pl) 2020-09-07
ES2694383T3 (es) 2018-12-20
EP3415488A1 (de) 2018-12-19
AU2007216551B2 (en) 2012-06-07
EP1986981B1 (de) 2018-08-08
IL192959A (en) 2013-05-30
MA30282B1 (fr) 2009-03-02
ZA200807855B (en) 2009-12-30
ES2805999T3 (es) 2021-02-16
AU2007216551A1 (en) 2007-08-23
JP5502330B2 (ja) 2014-05-28
UY30167A1 (es) 2007-03-30
US20100218575A1 (en) 2010-09-02
CN101384523B (zh) 2012-10-10
CN101384523A (zh) 2009-03-11
PL1986981T3 (pl) 2019-01-31
AR059525A1 (es) 2008-04-09
US8075659B2 (en) 2011-12-13
LT1986981T (lt) 2018-11-26
NO20083494L (no) 2008-09-08
TNSN08331A1 (en) 2009-12-29
EP1986981A1 (de) 2008-11-05
RU2433985C2 (ru) 2011-11-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2433985C9 (ru) Композиции с улучшенным ингибирующим действием в отношении уреазы и содержащие их удобрения, содержащие мочевину
RU2734700C2 (ru) Смесь для обработки содержащих мочевину удобрений
AU2008340910B2 (en) Mixture for the treatment of urea-containing fertilizers
EP3303265B1 (en) Composition containingn
US20180258002A1 (en) Improved urea ammonium sulphate-based composition and method for the manufacture thereof
AU2018209446A1 (en) Acid-resistant urease inhibitor adduct -containing fertilizer compositions
AU2016353261A1 (en) Composition containing
CN112105592A (zh) 改进的基于尿素硫酸铵的组合物及其制备方法
EP4312549A1 (en) Phosphorus use efficiency enhancers as plant growth promotors
MX2008009664A (en) Preparations with improved urease-inhibiting effect and urea-containing fertilizers containing the latter
HK1149542B (en) Mixture for the treatment of urea-containing fertilizers
HK1198157B (en) Urease inhibitor formulations

Legal Events

Date Code Title Description
TH4A Reissue of patent specification