RU2430883C1 - Способ модификации монтмориллонита - Google Patents
Способ модификации монтмориллонита Download PDFInfo
- Publication number
- RU2430883C1 RU2430883C1 RU2010116331/05A RU2010116331A RU2430883C1 RU 2430883 C1 RU2430883 C1 RU 2430883C1 RU 2010116331/05 A RU2010116331/05 A RU 2010116331/05A RU 2010116331 A RU2010116331 A RU 2010116331A RU 2430883 C1 RU2430883 C1 RU 2430883C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- montmorillonite
- caprolactam
- polyfluorinated
- amide
- modifying
- Prior art date
Links
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 46
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000001132 ultrasonic dispersion Methods 0.000 claims abstract description 3
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 7
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 claims description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- 239000003708 ampul Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 15
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 7
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 7
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 6
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 6
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 5
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960002684 aminocaproic acid Drugs 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229960002366 magnesium silicate Drugs 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000002715 modification method Methods 0.000 description 1
- 239000002114 nanocomposite Substances 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N tetrafluoromethane Chemical group FC(F)(F)F TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 1
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу модификации слоевого алюмосиликата монтмориллонита, который используется в химической промышленности как наполнитель полимеров. Способ модификации монтмориллонита заключается в обработке природного монтмориллонита, которую ведут при ультразвуковом диспергировании монтмориллонита, эквимолярных количеств ε-капролактама и полифторированных спиртов в этаноле, высушенную реакционную массу подвергают олигомеризации в нанослоях монтмориллонита ε-капролактама с полифторированными спиртами в запаянной ампуле. Изобретение обеспечивает получение материала с улучшенными трибохимическими свойствами.
Description
Изобретение относится к способу модификации слоевого алюмосиликата монтмориллонита, который используется в химической промышленности как наполнитель полимеров.
Известен способ модификации монтмориллонита поверхностно-активными веществами, сопровождающийся образованием органических слоев как на поверхности глины, так и в ее межслоевых промежутках (Герасин В.А. Структура формирующихся на Nа+-монтмориллоните слоев поверхностно-активных веществ и совместимость модифицированной глины с полиолефинами / Герасин В.А., Бахов Ф.Н., Мерекалова Н.Д., Королев Ю.М., Fischer Н.R., Антипов Е.М. // Высокомолекулярные соединения. Серия А. - 2005. - Т.47. - С.1635-1651). Известны другие способы модификации монтмориллонита кремнийорганическими соединениями (Голубева О.Ю. Нанокомпозиты на основе полиимидных термопластов и магниево-силикатных наночастиц со структурой монтмориллонита / Голубева О.Ю., Юдин В.Е., Диденко А.Л., Светличный В.М., Гусаров В.В. // Журнал прикладной химии. 2007. Т.80. Вып.1. С.106-110), а также фенольными веществами (Толстенко Д.П. Взаимодействие фенольных веществ с бентонитом / Толстенко Д.П., Вяткина О.В. // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И.Вернадского. - Т.20 (59). - 2007. №4. С.158-166).
Однако в основе приведенных выше модификаций лежит процесс адсорбции молекул модификатора с последующим образованием органоминеральных структур. В связи с этим модифицированный по этим способам монтмориллонит не будет обладать свойствами для использования его в системах с повышенной износостойкостью материалов и пониженным коэффициентом трения.
Наиболее близким является способ получения органоглины путем модификации монтмориллонита гуанидиновыми солями (Способ получения органоглины: пат. 2380316 Российская Федерация, МПК С01В 33/44 / А.К.Микитаев, С.Ю.Хаширова, Ю.А.Малкандуев, М.А.Микитаев; Закрытое акционерное общество «Макполимер. - 2008).
Недостатком вышеуказанного способа является фактически отсутствие возможности применения модифицированного таким образом монтмориллонита для улучшения триботехнических характеристик полимерных материалов. Кроме того, применение водных суспензий монтмориллонита способствует некоторому накоплению воды в межслоевых и поверхностных участках глины, что негативно будет отражаться на ее эксплуатационных характеристиках.
Задача: разработка технологичного способа модификации монтмориллонита полифторированными соединениями, обладающего гидрофобными свойствами.
Техническим результатом заявляемого способа является расширение областей применения модифицированного монтмориллонита за счет возможностей придавать полимерам при их модифицировании полифторированным монтмориллонитом улучшенные трибохимические свойства и повышенные эксплуатационные характеристики.
Поставленный технический результат достигается путем обработки природного монтмориллонита модификатором с последующим отделением модифицированного монтмориллонита, промывкой и сушкой, отличающийся тем, что обработку ведут при ультразвуковом диспергировании монтмориллонита, эквимолярных количеств ε-капролактама и полифторированных спиртов в этаноле при 70°С и частоте ультразвука 40 кГц, высушенную реакционную массу подвергают при 170°С олигомеризации в нанослоях монтмориллонита ε-капролактама с полифторированными спиртами в запаянной ампуле в течение 90 мин.
К преимуществам способа модификации монтмориллонита относится эффективная органофилизация и гидрофобизация монтмориллонита полифторалкил-олиго-ε-капроамидами, осуществляемая путем реакции ε-капролактама с полифторированными спиртами в нанослоях монтмориллонита и катализируемая самим монтмориллонитом.
При этом формируется гидрофобная органофильная перфторалкильная органоминеральная структура, а сами полученные олигомеры обнаруживаются при ультразвуковой десорбции модифицированного монтмориллонита и по характеристическим полосам поглощения и пикам в ИК-спектрах. При этом об образовании полифторалкил-олиго-ε-капроамидов в образцах до олигомеризации в ампулах свидетельствуют только ИК-спектры, ввиду того, что десорбция олигомеров равна нулю. Очевидно, что взаимодействие ε-капролактама с полифторированными спиртами протекает по схеме (Косенкова С.А. Исследование закономерностей каталитических реакций со спиртами. Автореферат дис. канд. хим. наук. Волгоград, 2007. - 20 с.):
В свою очередь при осуществлении модификации отсутствует необходимость дополнительного использования катализаторов олигомеризации ε-капролактама ввиду того, что монтмориллонит сам проявляет каталитическую активность реакции ε-капролактама и полифторированных спиртов.
Высокая каталитическая активность монтмориллонита по отношению к реакции олигомеризации ε-капролактама с полифторированными спиртами способствует получению олигомеров на основе ε-капролактама и высокомолекулярных полифторированных спиртов на поверхности и в межслоевых промежутках монтмориллонита, что способствует гидрофобизации минерала за счет вытеснения межслоевой воды гидрофобными перфторалкильными и алифатическими цепочками олигомеров.
Полифторалкил-олиго-ε-капроамиды показали себя как эффективные трибомодификаторы полимеров за счет специфического влияния перфторалкильного остатка и метиленового структурного мотива, последний из которых повторяет структурные особенности поликапроамида (Влияние полифторалкил-олигокапроамидов на трибохимические свойства поли-ε-капроамида / И.А.Новаков, А.П.Краснов, Н.А.Рахимова, В.Б.Баженова, О.В.Афоничева, В.А.Мить, С.А.Косенкова, С.В.Кудашев // Наукоемкие химические технологии 2008: тез. докл. XII междунар. науч.-техн. конф., Волгоград, 9-11 сент. 2008 г. / ВолгГТУ [и др.]. - Волгоград, 2008. - С.236).
Модификация поверхностных и межслоевых областей монтмориллонита наиболее эффективна при 170°С, что связано с более полной степенью превращения ε-капролактама и полифторированных спиртов, а также повышением выхода образованных полифторалкил-олиго-ε-капроамидов, что способствует эффективной модификации глины и приданию ей специфических эксплуатационных характеристик. В свою очередь время модификации минерала, составившее 90 мин, позволяет не только добиваться эффективной гидрофобизации монтмориллонита, но и позволяет получать преимущественно полифторалкил-олиго-ε-капроамиды с наибольшей длиной перфторуглеродной цепочки и с наименьшей степенью олигомеризации. По этой причине необходимо соблюдать строгое эквимолярное стехиометрическое соотношение между ε-капролактамом и полифторированными спиртами.
Заявленный способ осуществляется следующим образом.
В колбу помещают монтмориллонит, ε-капролактам, полифторированный спирт и этанол, которые и диспергируют в ультразвуковом поле. После отделения, промывки и сушки модифицированного монтмориллонита осуществляют олигомеризацию в ампуле.
Способ модификации монтмориллонита иллюстрируется следующим примером.
Пример. В плоскодонную колбу на 100 мл помещают 40 мл абсолютного этанола, прибавляют 1 г Nа+-монтмориллонита, а также ε-капролактам и полифторированный спирт в эквимолярных количествах, соответствующих предельному содержанию полифторированного спирта в минерале: H(CF2CF2)2CH2OH (22,29% мас.), H(CF2CF2)3CH2OH (33,33% мас.), H(CF2CF2)4CH2OH (40,04% мас.) и H(CF2CF2)5CH2OH (44,00% мас.). После чего указанная смесь диспергируется в ультразвуковом поле в течение 90 мин, при температуре 70°С и частоте ультразвука 40 кГц. Далее модифицированный монтмориллонит отделяют, промывают этанолом и сушат глину при 100°С. О количестве сорбированного полифторированного спирта и ε-капролактама судят гравиметрическим методом по привесу глины и количеству непрореагировавшего модификатора.
В стеклянную ампулу объемом 8-10 см3 помещают модифицированный монтмориллонит. Ампулу запаивают и термостатируют при температуре 170°С в течение 90 мин.
Для подтверждения образования полифторалкил-олиго-ε-капроамидов в монтмориллоните была проведена ультразвуковая десорбция молекул модификатора этанолом при температуре 70°С, частоте ультразвука 40 кГц. При этом в результате ультразвуковой десорбции обнаруживаются олигомеры следующего строения:
1,1,5-тригидроперфторпентиловый эфир ε-аминокапроновой кислоты
Коричневые кристаллы. Количество десорбированного олигомера 0,0205 г (на 1 г взятого монтмориллонита). Т.пл. 139-143°С. Вычислено: М=345, N 4,06%, F 44,06%. Найдено: М=357, N 4,12%, F 45,07%. ИК-спектр, см-1: 1712 (νC=O), 1667 (амид I), 1558 (амид II), 1402 (амид III), 3088 (νN-H) и 1192-1230 (νC-F).
1,1,7-тригидроперфторгептиловый эфир ε-аминокапроновой кислоты
Коричневые кристаллы. Количество десорбированного олигомера 0,0183 г (на 1 г взятого монтмориллонита). Т.пл. 191-195°С. Вычислено: М=445, N 3,15%, F 51,24%. Найдено: М=437, N 3,09%, F 50,86%. ИК-спектр, см-1: 1723 (νC=O), 1669 (амид I), 1560 (амид II), 1409 (амид III), 3092 (νN-H) и 1195-1213 (νC-F).
1,1,9-тригидроперфторнониловый эфир ε-аминокапроновой кислоты
Коричневые кристаллы. Количество десорбированного олигомера 0,0169 г (на 1 г взятого монтмориллонита). Т.пл. 128-134°С. Вычислено: М=545, N 2,57%, F 55,78%. Найдено: М=539, N 2,37%, F 54,62%. ИК-спектр, см-1: 1749 (νC=O), 1680 (амид I), 1610 (амид II), 1412 (амид III), 3210(νN-H) и 1193-1232 (νC-F).
1,1,11-тригидроперфторундециловый эфир ε-аминокапроновой кислоты
Коричневые кристаллы. Количество десорбированного олигомера 0,0155 г (на 1 г взятого монтмориллонита). Т.пл. 99-104°С. Вычислено: М=645, N 2,17%, F 58,91%. Найдено: М=633, N 1,92%, F 57,16%. ИК-спектр, см-1: 1786 (νC=O), 1684 (амид I), 1618 (амид II), 1426 (амид III), 3214 (νN-H) и 1195-1234 (νC-F).
В ИК-спектре модифицированного монтмориллонита имеются следующие характерные полосы поглощения групп модификатора, см-1: 1712-1786 (νС=О), 1667-1684 (амид I), 1558-1618 (амид II), 1402-1426 (амид III), 3088-3214 (νN-H) и 1192-1234 (νC-F).
Таким образом, разработан технологический способ модификации монтмориллонита как на поверхности, так и в его межслоевых промежутках, способствующий расширению эксплуатационных характеристик глины.
Claims (1)
- Способ модификации монтмориллонита, включающий обработку природного монтмориллонита модификатором, с последующим отделением модифицированного монтмориллонита, промывкой и сушкой, отличающийся тем, что обработку ведут при ультразвуковом диспергировании монтмориллонита, эквимолярных количеств ε-капролактама и полифторированных спиртов в этаноле при 70°С и частоте ультразвука 40 кГц, высушенную реакционную массу подвергают при 170°С олигомеризации в нанослоях монтмориллонита ε-капролактама с полифторированными спиртами в запаянной ампуле в течение 90 мин.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2010116331/05A RU2430883C1 (ru) | 2010-04-23 | 2010-04-23 | Способ модификации монтмориллонита |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2010116331/05A RU2430883C1 (ru) | 2010-04-23 | 2010-04-23 | Способ модификации монтмориллонита |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2430883C1 true RU2430883C1 (ru) | 2011-10-10 |
Family
ID=44805049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010116331/05A RU2430883C1 (ru) | 2010-04-23 | 2010-04-23 | Способ модификации монтмориллонита |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2430883C1 (ru) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2519174C1 (ru) * | 2013-04-05 | 2014-06-10 | Закрытое акционерное общество "МЕТАКЛЭЙ" (ЗАО "МЕТАКЛЭЙ") | Способ получения органомодифицированного монтмориллонита с повышенной термической стабильностью (варианты) |
| RU2626414C1 (ru) * | 2016-10-26 | 2017-07-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Способ получения органомодифицированного монтмориллонита с полифторалкильными группами |
| RU2629300C1 (ru) * | 2016-10-26 | 2017-08-28 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Способ получения органомодифицированного монтмориллонита с полифторалкильными группами |
| RU2644352C1 (ru) * | 2016-12-19 | 2018-02-09 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Чеченский государственный университет" (ФГБОУ ВО "Чеченский государственный университет") | Полимерная композиция |
| RU2704190C1 (ru) * | 2018-12-26 | 2019-10-24 | Федеральное государственное бюджетное учреждение "Национальный исследовательский центр "Курчатовский институт" | Способ получения органомодифицированного монтмориллонита (ММТ) |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4753974A (en) * | 1986-12-12 | 1988-06-28 | E C.C. International Limited | Dispersible organoclay for unsaturated polyester resins |
| US5728764A (en) * | 1995-09-07 | 1998-03-17 | Southern Clay Products, Inc. | Formulations including improved organoclay compositions |
| US6156835A (en) * | 1996-12-31 | 2000-12-05 | The Dow Chemical Company | Polymer-organoclay-composites and their preparation |
| US6225394B1 (en) * | 1999-06-01 | 2001-05-01 | Amcol International Corporation | Intercalates formed by co-intercalation of onium ion spacing/coupling agents and monomer, oligomer or polymer ethylene vinyl alcohol (EVOH) intercalants and nanocomposites prepared with the intercalates |
| US6423768B1 (en) * | 1999-09-07 | 2002-07-23 | General Electric Company | Polymer-organoclay composite compositions, method for making and articles therefrom |
| US6828370B2 (en) * | 2000-05-30 | 2004-12-07 | Amcol International Corporation | Intercalates and exfoliates thereof having an improved level of extractable material |
| RU2269554C1 (ru) * | 2004-07-13 | 2006-02-10 | Открытое акционерное общество "Белкард" | Способ получения низкоразмерных наполнителей из природных слоистых минералов для полимерных материалов |
| RU2380316C1 (ru) * | 2008-10-13 | 2010-01-27 | Закрытое акционерное общество "Макполимер" | Способ получения органоглины |
-
2010
- 2010-04-23 RU RU2010116331/05A patent/RU2430883C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4753974A (en) * | 1986-12-12 | 1988-06-28 | E C.C. International Limited | Dispersible organoclay for unsaturated polyester resins |
| US5728764A (en) * | 1995-09-07 | 1998-03-17 | Southern Clay Products, Inc. | Formulations including improved organoclay compositions |
| US6156835A (en) * | 1996-12-31 | 2000-12-05 | The Dow Chemical Company | Polymer-organoclay-composites and their preparation |
| US6225394B1 (en) * | 1999-06-01 | 2001-05-01 | Amcol International Corporation | Intercalates formed by co-intercalation of onium ion spacing/coupling agents and monomer, oligomer or polymer ethylene vinyl alcohol (EVOH) intercalants and nanocomposites prepared with the intercalates |
| US6423768B1 (en) * | 1999-09-07 | 2002-07-23 | General Electric Company | Polymer-organoclay composite compositions, method for making and articles therefrom |
| US6828370B2 (en) * | 2000-05-30 | 2004-12-07 | Amcol International Corporation | Intercalates and exfoliates thereof having an improved level of extractable material |
| RU2269554C1 (ru) * | 2004-07-13 | 2006-02-10 | Открытое акционерное общество "Белкард" | Способ получения низкоразмерных наполнителей из природных слоистых минералов для полимерных материалов |
| RU2380316C1 (ru) * | 2008-10-13 | 2010-01-27 | Закрытое акционерное общество "Макполимер" | Способ получения органоглины |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2519174C1 (ru) * | 2013-04-05 | 2014-06-10 | Закрытое акционерное общество "МЕТАКЛЭЙ" (ЗАО "МЕТАКЛЭЙ") | Способ получения органомодифицированного монтмориллонита с повышенной термической стабильностью (варианты) |
| RU2626414C1 (ru) * | 2016-10-26 | 2017-07-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Способ получения органомодифицированного монтмориллонита с полифторалкильными группами |
| RU2629300C1 (ru) * | 2016-10-26 | 2017-08-28 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Способ получения органомодифицированного монтмориллонита с полифторалкильными группами |
| RU2644352C1 (ru) * | 2016-12-19 | 2018-02-09 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Чеченский государственный университет" (ФГБОУ ВО "Чеченский государственный университет") | Полимерная композиция |
| RU2704190C1 (ru) * | 2018-12-26 | 2019-10-24 | Федеральное государственное бюджетное учреждение "Национальный исследовательский центр "Курчатовский институт" | Способ получения органомодифицированного монтмориллонита (ММТ) |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2430883C1 (ru) | Способ модификации монтмориллонита | |
| Banik et al. | Synthesis and characterization of organoclay modified with cetylpyridinium chloride | |
| Zhang et al. | Intercalation of acrylic acid and sodium acrylate into kaolinite and their in situ polymerization | |
| Dias et al. | Dehydration of xylose into furfural over micro-mesoporous sulfonic acid catalysts | |
| Vernekar et al. | Tunable acid–base bifunctional catalytic activity of FeOOH in an orthogonal tandem reaction | |
| Sheldrake et al. | Dicationic molten salts (ionic liquids) as re-usable media for the controlled pyrolysis of cellulose to anhydrosugars | |
| Yanagisawa et al. | Synthesis of Layered Polysilicic Acid–Acrylamide Intercalation Compounds and Polymerization in the Interlayer Spaces | |
| Ahmad et al. | Modification of montmorillonite by new surfactants | |
| Bonyadi et al. | Biomass-derived porous aminated graphitic nanosheets for removal of the pharmaceutical metronidazole: Optimization of physicochemical features and exploration of process mechanisms | |
| US10995154B2 (en) | Environmentally friendly process for the preparation of nanocellulose and derivatives thereof | |
| Montaño et al. | Functionalization of montmorillonite with ionic liquids based on 1-alkyl-3-methylimidazolium: Effect of anion and length chain | |
| Santi et al. | Synthesis, spectroscopic (FT-IR, UV–visible) study, and HOMO-LUMO analysis of adenosine triphosphate (ATP) doped trivalent terbium | |
| Olson et al. | Utilizing imogolite nanotubes as a tunable catalytic material for the selective isomerization of glucose to fructose | |
| Ai et al. | Facile carboxylation of sugarcane bagasse and the adsorption mechanism for cadmium ions | |
| Jankovič et al. | Preparation, characterization and adsorption properties of tetraalkylphosphonium organobeidellites | |
| JP5984016B2 (ja) | アモルファス含水チタン酸化物及びそれを含む固体ルイス酸触媒 | |
| Mouawia et al. | Direct synthesis of ordered and highly functionalized organosilicas containing carboxylic acid groups | |
| Benhachem et al. | Simplified synthesis of bentonite/gelatin and bentonite/sucrose composites for efficient removal of anionic and cationic dyes | |
| Alsalim et al. | Synthesis of carrageenan/DFNS composite and its application in the esterification of levulinic acid with alcohols | |
| Tomić et al. | NIR and MIR spectroscopic characteristics of hydrophilic and hydrophobic bentonite treated with sulphuric acid | |
| Ha et al. | Conformational behavior of dodecyldiamine inside the confined space of montmorillonites | |
| RU2626414C1 (ru) | Способ получения органомодифицированного монтмориллонита с полифторалкильными группами | |
| Ibraimova et al. | Preparation of drilling fluids from Tagan superhydrophobic clay: Superhydrophobic clay testing | |
| Badmaeva et al. | Regularities of phenol adsorption from aqueous solutions on carbon–mineral materials obtained from bentonite clay | |
| Harun et al. | M-MMT K10 (M: Cu, Al and Fe) as catalysts for the esterification of acetic acid and stearic acid with methanol |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120424 |