RU2423350C2 - 2,6-диазидо-3,5-дицианопиридин и способ его получения - Google Patents
2,6-диазидо-3,5-дицианопиридин и способ его получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2423350C2 RU2423350C2 RU2009126055/04A RU2009126055A RU2423350C2 RU 2423350 C2 RU2423350 C2 RU 2423350C2 RU 2009126055/04 A RU2009126055/04 A RU 2009126055/04A RU 2009126055 A RU2009126055 A RU 2009126055A RU 2423350 C2 RU2423350 C2 RU 2423350C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dicyanopyridine
- diazido
- synthesis method
- chloro
- dichloro
- Prior art date
Links
- PNGPCALQSHXZLI-UHFFFAOYSA-N 2,6-diazidopyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound N(=[N+]=[N-])C1=NC(=C(C=C1C#N)C#N)N=[N+]=[N-] PNGPCALQSHXZLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 12
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 title abstract 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- UHPIOPMELXIDLL-UHFFFAOYSA-N pyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical class N#CC1=CN=CC(C#N)=C1 UHPIOPMELXIDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- JWVLIQKMDXWUFT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloropyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound ClC1=NC(Cl)=C(C#N)C=C1C#N JWVLIQKMDXWUFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- JBTPSLFCXVZWLF-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloropyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound ClC1=NC(Cl)=C(C#N)C(Cl)=C1C#N JBTPSLFCXVZWLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- GYJOMNRXMBOQOI-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triazidopyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical group [N-]=[N+]=NC1=NC(N=[N+]=[N-])=C(C#N)C(N=[N+]=[N-])=C1C#N GYJOMNRXMBOQOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWWYDZCSSYKIAD-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CN=CC(C)=C1 HWWYDZCSSYKIAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 2
- -1 heterocycle compound Chemical class 0.000 description 2
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- ZPUXRDJIZVUQTH-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triazidopyrimidine Chemical compound [N-]=[N+]=NC1=CC(N=[N+]=[N-])=NC(N=[N+]=[N-])=N1 ZPUXRDJIZVUQTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEEHLASZHIPPOB-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetraazidopyridine-2-carbonitrile Chemical compound C(#N)C1=NC(=C(C(=C1N=[N+]=[N-])N=[N+]=[N-])N=[N+]=[N-])N=[N+]=[N-] FEEHLASZHIPPOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 Cc(nc(*)c(C#N)c1)c1C#N Chemical compound Cc(nc(*)c(C#N)c1)c1C#N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDHANABMDLCGDL-UHFFFAOYSA-N N(=[N+]=[N-])C1=NNN(C=N1)N=[N+]=[N-] Chemical compound N(=[N+]=[N-])C1=NNN(C=N1)N=[N+]=[N-] RDHANABMDLCGDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNYLWPVRPXGIIP-UHFFFAOYSA-N Triamterene Chemical class NC1=NC2=NC(N)=NC(N)=C2N=C1C1=CC=CC=C1 FNYLWPVRPXGIIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005915 ammonolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- JKYMSKUDZIJFKI-UHFFFAOYSA-N cyanuric triazide Chemical compound [N-]=[N+]=NC1=NC(N=[N+]=[N-])=NC(N=[N+]=[N-])=N1 JKYMSKUDZIJFKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- FIGCISKOGMXHSJ-UHFFFAOYSA-N sodium diazide Chemical compound [N-]=[N+]=[N-].[Na]N=[N+]=[N-] FIGCISKOGMXHSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Изобретение относится к 2,6-диазидо-3,5-дицианопиридину формулы (I) 
,
а также к способу его получения, который включает взаимодействие хлорзамещенного производного 3,5-дицианопиридина с азидирующим агентом в среде водного ацетона с последующим выделением целевого продукта. Технический результат: получено и описано новое соединение, которое может быть использовано для синтеза высокоэнергоемких соединений. 2 н.п. ф-лы.
Description
Изобретение относится к 2,6-диазидо-3,5-дицианопиридину формулы (I) и способу его получения.
Азотсодержащие гетероциклические ди- и триазиды являются высокоэнергоемкими соединениями и могут применяться в качестве инициирующих взрывчатых веществ, генераторов молекулярного азота и исходных соединений для получения карбид-нитридных наноматериалов (С.Ye, H.Gao, J.A.Boatz et al., Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 7262; M.H.V.Huynh, M.A.Hiskey, D.E.Chavez et al., J. Amer. Chem. Soc., 2005, 127, 12537). Главным критерием оценки энергетических характеристик и практически полезных свойств азидов является их положительная теплота образования, которую повышают, увеличивая число связей C-N и N-N в молекулах путем введения большего числа азидогрупп и эндоциклических атомов азота в ароматическое кольцо (M.H.V.Huynh, M.A.Hiskey, E.L.Hartline et al., Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 4924).
Известно большое число высокоэнергоемких азидов и способы их получения, например 3,6-диазидо-1,2,4,6-тетразин и 2,4,6-триазидо-1,3,5-триазин (M.H.V.Huynh, M.A.Hiskey, D.E.Chavez et al., J. Amer. Chem. Soc., 2005, 127, 12537), 2,4,6-триазидопиримидин (С.Ye, H.Gao, J.A.Boatz et al., Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 7262), 2,5,8-триазидо-сим-гептазин (D.R.Miller, D.C.Swenson and E.G.Gillan, J. Amer. Chem. Soc., 2004, 126, 5372) и 2,3,4,5-тетраазидо-6-цианопиридин (С.E.Pannell, US Pat. 3773774; Chem. Abstrs., 1974, 80, 59869), положительная теплота образования которых соответственно равна 248,4, 262,4, 253,6, 334,8 и 383,0 ккал/моль. Общим недостатком данных азидов является их очень высокая чувствительность к механическим воздействиям, из-за чего получение таких азидов даже в граммовых количествах чрезвычайно опасно и технологически затруднено.
Наиболее близким по строению является 2,4,6-триазидо-3,5-дицианопиридин (С.В.Чапышев, У.Бергштрассер, M.Региц. Химия гетероцикл. соедин., 1996, №1, 67), имеющий положительную теплоту образования 334,7 ккал/моль. Недостатком данного триазида является его довольно высокая взрывоопасность и технологическая сложность получения, включающего окислительный аммонолиз дорогостоящего 3,5-диметилпиридина до 3,5-дицианопиридина, высокотемпературное (500-650°С) газофазное хлорирование на платино-палладиевых катализаторах 3,5-дицианопиридина до 2,4,6-трихлор-3,5-дицианопиридина и последующее азидирование азидом натрия 2,4,6-трихлор-3,5-дицианопиридина до 2,4,6-триазидо-3,5-дицианопиридина. По этой причине 2,4,6-трихлор-3,5-дицианопиридин является коммерчески недоступным соединением и не производится ни одной химической компанией.
Задачей настоящего изобретения является разработка неизвестного из литературных и патентных данных 2,6-диазидо-3,5-дицианопиридина (I) в качестве нового высокоэнергоемкого соединения, обладающего высокой положительной теплотой образования и в то же время являющегося безопасным веществом для промышленного производства в больших количествах.
Также задачей изобретения является способ получения соединения формулы (I) из коммерчески легкодоступных и дешевых исходных соединений.
Поставленная задача решается новым химическим соединением 2,6-диазидо-3,5-дицианопиридин формулы (I)
в качестве высокоэнергоемкого соединения.
Также задача решается способом получения 2,6-диазидо-3,5-дицианопиридина путем взаимодействия хлорзамещенного производного 3,5-дицианопиридина с азидирующим агентом в среде водного ацетона с последующим выделением целевого продукта, в котором в качестве хлорзамещенного производного 3,5-дицианопиридина берут 2,6-дихлор-3,5-дицианопиридин, процесс ведут на воздухе при комнатной температуре, а целевой продукт выделяют известными приемами.
Сущность изобретения заключается в следующем.
Низкая взрывоопасность заявленного продукта достигалась снижением числа азидогрупп и эндоциклических атомов азота в ароматическом кольце соответственно до двух и одного. Высокая положительная теплота образования заявленного продукта обеспечивалась введением в ароматическое кольцо двух невзрывоопасных, но энергоемких цианогрупп, суммарная теплота образования которых (90 ккал/моль) превосходит теплоту образования одной азидогруппы (84 ккал/моль). Заявленное соединение получено высокотехнологичной реакцией азидирования азидом натрия 2,6-дихлор-3,5-дицианопиридина, который, в свою очередь, получали в одну стадию из легкодоступных и дешевых исходных реагентов известным способом, а именно конденсацией дималононитрила с этиловым эфиром ортомуравьиной кислоты и последующей обработкой реакционной смеси газообразным хлористым водородом и нитритом натрия в серной кислоте (A.Duindam, V.L.Lishinsky and D.J.Sikkema, Synth. Commun., 1993, 23, 2605).
Для получения целевого продукта предлагается использовать: а) мольное соотношение исходных 2,6-дихлор-3,5-дицианопиридина и азида натрия от 1/2 до 1/5, б) объемное отношение воды к ацетону от 1/100 до 1/10, в) температуру проведения реакции от 15 до 70°С и г) время проведения реакции от 0,5 до 10 ч.
Изобретение характеризуется следующими примерами.
Пример 1. К раствору 9.85 г (50 ммоль) 2,6-дихлор-3,5-дицианопиридина в 200 мл ацетона добавляли раствор 9.75 г (150 ммоль) азида натрия в 20 мл воды и полученную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч, после чего ацетон отгоняли при пониженном давлении, а к остатку приливали 200 мл дистиллированной воды. Выпавший осадок отфильтровывали, промывали на фильтре водой, сушили в темноте на воздухе и перекристаллизовывали из этанола. Получали 2,6-диазидо-3,5-дицианопиридин с т.пл. 132-133°С в виде светло-желтых игол. Вес 9.7 г (92%). Найдено (%): С 38,87, Н 0,51, N 59,62; C7HN9; Вычислено (%): С 38,82, Н 0,48, N 59,70. ИК-спектр (микрокристаллическая пленка, ν, см-1): 3070 (С-Н), 2227 (CN), 2152 и 2130 (N3), 1602, 1586, 1547, 1409, 1329, 1282, 1256, 1202, 1165, 1117, 949, 760. Спектр ЯМР 1Н (400 МГц, CDCl3, δ, м.д.): 8,15. Спектр ЯМР 13С (100,6 МГц, CDCl3, δ, м.д.): 94,9 (C-CN), 112,1 (CN), 147,9 (С-Н), 158,6 (C-N3).
Пример 2. К раствору 9.85 г (50 ммоль) 2,6-дихлор-3,5-дицианопиридина в 200 мл ацетона добавляли раствор 9.75 г (150 ммоль) азида натрия в 10 мл воды и полученную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 0,5 ч, после чего ацетон отгоняли при пониженном давлении, а к остатку приливали 150 мл дистиллированной воды. Выпавший осадок отфильтровывали, промывали на фильтре водой, сушили в темноте на воздухе и перекристаллизовывали из этанола. Получали 2,6-диазидо-3,5-дицианопиридин с т.пл. 132-133°С в виде светло-желтых игол. Вес 9.5 г (90%). Найдено (%): С 38,87, Н 0,51, N 59,62; C7HN9; Вычислено (%): С 38,82, Н 0,48, N 59,70.
Пример 3. К раствору 9.85 г (50 ммоль) 2,6-дихлор-3,5-дицианопиридина в 200 мл ацетона добавляли раствор 6.5 г (100 ммоль) азида натрия в 20 мл воды и полученную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч, после чего ацетон отгоняли при пониженном давлении, а к остатку приливали 150 мл дистиллированной воды. Выпавший осадок отфильтровывали, промывали на фильтре водой, сушили в темноте на воздухе и перекристаллизовывали из этанола. Получали 2,6-диазидо-3,5-дицианопиридин с т.пл. 132-133°С в виде светло-желтых игол. Вес 9.9 г (94%). Найдено (%): С 38,87, Н 0,51, N 59,62; C7HN9; Вычислено (%): С 38,82, Н 0,48, N 59,70.
Таким образом предлагаемый способ получения позволяет достичь цели изобретения и получить с высоким выходом ранее неизвестное соединение, 2,6-диазидо-3,5-дицианопиридин, которое обладает высокой положительной теплотой образования (249,2 ккал/моль), относительно безопасно и технологично для промышленного производства и может быть использовано в качестве высокоэнергоемкого компонента при производстве энергоемких материалов.
Claims (2)
1. 2,6-диазидо-3,5-дицианопиридин формулы (I)
в качестве высокоэнергоемкого соединения.
в качестве высокоэнергоемкого соединения.
2. Способ получения 2,6-диазидо-3,5-дицианопиридина путем взаимодействия хлорзамещенного производного 3,5-дицианопиридина с азидирующим агентом в среде водного ацетона с последующим выделением целевого продукта, отличающийся тем, что в качестве хлорзамещенного производного 3,5-дицианопиридина берут 2,6-дихлор-3,5-дицианопиридин, процесс ведут на воздухе при комнатной температуре, а целевой продукт выделяют известными приемами.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2009126055/04A RU2423350C2 (ru) | 2009-07-09 | 2009-07-09 | 2,6-диазидо-3,5-дицианопиридин и способ его получения |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2009126055/04A RU2423350C2 (ru) | 2009-07-09 | 2009-07-09 | 2,6-диазидо-3,5-дицианопиридин и способ его получения |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009126055A RU2009126055A (ru) | 2011-01-20 |
| RU2423350C2 true RU2423350C2 (ru) | 2011-07-10 |
Family
ID=44740494
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009126055/04A RU2423350C2 (ru) | 2009-07-09 | 2009-07-09 | 2,6-диазидо-3,5-дицианопиридин и способ его получения |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2423350C2 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2640415C2 (ru) * | 2016-05-24 | 2018-01-09 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт проблем химической физики Российской академии наук (ИПХФ РАН) | 2,3,5,6-Тетраазидопиридин-4-карбонитрил и способ его получения |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3773774A (en) * | 1972-03-01 | 1973-11-20 | Dow Chemical Co | Pyridyl azides and derivatives thereof |
| US20030232860A1 (en) * | 2000-07-18 | 2003-12-18 | Hironori Harada | Medicine comprising dicyanopyridine derivative |
| RU2003101342A (ru) * | 2000-07-18 | 2004-07-10 | Яманоути Фармасьютикал Ко., Лтд. | Лекарственные средства, включающие производные дицианопиридина |
-
2009
- 2009-07-09 RU RU2009126055/04A patent/RU2423350C2/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3773774A (en) * | 1972-03-01 | 1973-11-20 | Dow Chemical Co | Pyridyl azides and derivatives thereof |
| US20030232860A1 (en) * | 2000-07-18 | 2003-12-18 | Hironori Harada | Medicine comprising dicyanopyridine derivative |
| RU2003101342A (ru) * | 2000-07-18 | 2004-07-10 | Яманоути Фармасьютикал Ко., Лтд. | Лекарственные средства, включающие производные дицианопиридина |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2640415C2 (ru) * | 2016-05-24 | 2018-01-09 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт проблем химической физики Российской академии наук (ИПХФ РАН) | 2,3,5,6-Тетраазидопиридин-4-карбонитрил и способ его получения |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2009126055A (ru) | 2011-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101964988B1 (ko) | 디하이드록시암모늄 5,5'-비스테트라졸-1,1'-다이올레이트의 제조방법 | |
| Ma et al. | Synthesis and thermal behavior of a fused, tricyclic pyridine-based energetic material: 4-amino-5-nitro-[1, 2, 5] oxadiazolo [3, 4-e] tetra-zolo [1, 5-a] pyridine-3-oxide | |
| RU2423350C2 (ru) | 2,6-диазидо-3,5-дицианопиридин и способ его получения | |
| CN115746021B (zh) | 一种7-氨基-6-硝基苯并二氧化呋咱及其异构体的合成方法 | |
| CN113321666A (zh) | 基于并环骨架的含能化合物及其合成方法 | |
| US4329522A (en) | 1,3,5,7-Tetranitroadamantane and process for preparing same | |
| RU2343150C1 (ru) | 3-(3,5-динитропиразол-4-ил)-4-нитрофуразан, способ его получения и применение его в качестве термостойкого взрывчатого вещества | |
| RU2639303C2 (ru) | 3,4,5-Триазидопиридин-2,6-дикарбонитрил и способ его получения | |
| GB2355714A (en) | Ammonium 3,5-diaminopicrate | |
| CN113004151B (zh) | 一种1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯的安全合成方法 | |
| RU2760680C1 (ru) | 3-(3,4-Динитропиразол-5-ил)-4-нитрофуразан и способ его получения | |
| RU2640415C2 (ru) | 2,3,5,6-Тетраазидопиридин-4-карбонитрил и способ его получения | |
| CN115925631B (zh) | 化合物3,3’,5,5’-四氨基-4,4’-二硝基-1,1’-联吡唑及其制备方法 | |
| CN114075094B (zh) | 4,5’-二硝胺基-5-氨基-3,3’-联-1,2,4-三唑含能离子盐及合成方法 | |
| US3941812A (en) | Thermally stable octanitro macrocyclic explosives | |
| CN105646390B (zh) | 3,4‑双(二硝基甲基)氧化呋咱二肼盐 | |
| CN107382898B (zh) | 一种基于anpz含能母体结构的含能材料及其合成方法 | |
| CN110218164B (zh) | 含能材料1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素及其制备方法和应用 | |
| RU2627357C1 (ru) | Способ получения N,N-бис(4,6-диазидо-1,3,5-триазин-2-ил)амина | |
| RU2378251C1 (ru) | Способ получения вторичных нитраминов | |
| Zhang et al. | New Synthetic Route to 4, 6‐Diamino‐5, 7‐dinitro‐benzo‐furazan, Important Decomposition Product of 1, 3, 5‐Triamino‐2, 4, 6‐trinitrobenzene | |
| RU2607192C1 (ru) | Способ получения 2,3-диамино-1,4-нафтохинонов | |
| CN113501771A (zh) | 一种n-(2-氨乙基)甘氨酸衍生物的制备方法 | |
| CN117865906B (zh) | 一种新型氟偕二硝基呋咱类含能化合物及其制备方法和应用 | |
| CN114644600B (zh) | 一种高热稳定性猛炸药及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120710 |
|
| NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20140327 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160710 |
|
| NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20180124 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190710 |