RU2495863C1 - Method of producing linear alkanes - Google Patents
Method of producing linear alkanes Download PDFInfo
- Publication number
- RU2495863C1 RU2495863C1 RU2012136517/04A RU2012136517A RU2495863C1 RU 2495863 C1 RU2495863 C1 RU 2495863C1 RU 2012136517/04 A RU2012136517/04 A RU 2012136517/04A RU 2012136517 A RU2012136517 A RU 2012136517A RU 2495863 C1 RU2495863 C1 RU 2495863C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- hydrogen
- nickel
- olefin
- linear alkanes
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 title claims abstract description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 20
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 229910021586 Nickel(II) chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L nickel dichloride Chemical compound Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 9
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 6
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical class CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 2
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 2
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCVHBUFELUXTLR-UHFFFAOYSA-N [Li].[AlH3] Chemical compound [Li].[AlH3] FCVHBUFELUXTLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical class B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- 238000007210 heterogeneous catalysis Methods 0.000 description 1
- 238000009904 heterogeneous catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007172 homogeneous catalysis Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000002082 metal nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- AIYYMMQIMJOTBM-UHFFFAOYSA-L nickel(ii) acetate Chemical compound [Ni+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O AIYYMMQIMJOTBM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к способу получения линейных алканов, в частности к новому способу гидрирования линейных α-олефинов, который применим в условиях лаборатории и позволяет получать линейные алканы общей формулыThe invention relates to a method for producing linear alkanes, in particular to a new method for the hydrogenation of linear α-olefins, which is applicable in the laboratory and allows to obtain linear alkanes of the general formula
где Alk=С6Н13, C8H17,where Alk = C 6 H 13 , C 8 H 17 ,
которые находят применение в органическом синтезе в качестве полупродуктов, растворителей и топлив.which are used in organic synthesis as intermediates, solvents and fuels.
Известен способ получения алканов гидрированием линейных олефинов из ряда гексен-1, октен-1 на кластерных анионах в жидкой фазе газообразным водородом [On the catalytic activity of cluster anions in styrene hydrogenation: considerable enhancements in ionic liquids compared to molecular solvents / Dongbin Zhao, Paul J. Dyson, Gabor Laurenczy, J.Scott McIndoe // Journal of Molecular Catalysis - Volume: 214, Issue: 1, Pages: 19-25].A known method for producing alkanes by hydrogenation of linear olefins from a series of hexene-1, octene-1 on cluster anions in the liquid phase with hydrogen gas [On the catalytic activity of cluster anions in styrene hydrogenation: significant enhancements in ionic liquids compared to molecular solvents / Dongbin Zhao, Paul J. Dyson, Gabor Laurenczy, J. Scott McIndoe // Journal of Molecular Catalysis - Volume: 214, Issue: 1, Pages: 19-25].
Недостатком этого метода является использование дорогостоящих реагентов и газообразного водорода давлением порядка 50 атм; также значительным недостатком является низкие показатели выхода по исходным олефинам (20-30%).The disadvantage of this method is the use of expensive reagents and hydrogen gas with a pressure of about 50 atm; also a significant drawback is the low yield of the starting olefins (20-30%).
Известен способ получения гексана гетерогенно-каталитическим гидрированием олефинов из ряда: гексен-1, цис-гексен-2, транс-гексен-2 на наночастицах железа [At the frontier between heterogeneous and homogeneous catalysis: hydrogenation of olefins and alkynes with soluble iron nanoparticles / Claudine Rangheard, Cesar de Juli an Fernandez, Pim-Huat Phua, Johan Hoorn, Laurent Lefort // Dalton Trans., 2010, 39, - P.8464-8471].A known method of producing hexane by heterogeneous-catalytic hydrogenation of olefins from the series: hexene-1, cis-hexene-2, trans-hexene-2 on iron nanoparticles [At the frontier between heterogeneous and homogeneous catalysis: hydrogenation of olefins and alkynes with soluble iron nanoparticles / Claudine Rangheard, Cesar de Juli an Fernandez, Pim-Huat Phua, Johan Hoorn, Laurent Lefort // Dalton Trans., 2010, 39, P.8464-8471].
Недостатком данного метода является необходимость использования автоклава для создания необходимого давления водорода (20 атм). Также имеются определенные трудности с приготовлением раствора катализатора, который готовится под азотной подушкой в течение получаса. Данным способом не получены соединения заявляемой структурной формулы.The disadvantage of this method is the need to use an autoclave to create the required hydrogen pressure (20 atm). There are also certain difficulties with the preparation of a catalyst solution, which is prepared under a nitrogen blanket for half an hour. In this way, the compounds of the claimed structural formula are not obtained.
Наиболее близким к предполагаемому изобретению является способ получения линейных алканов гидрированием олефинов из ряда: октен-1, гексен-1, гексен-2 водородом при атмосферном давлении в присутствии специально приготовленного катализатора, при этом катализатор получают восстановлением диацетата никеля металлическим натрием, цинковой пылью, алюмогидридом лития или боргидридом натрия [ACTIVATION OF REDUCING AGENTS.SODIUM HYDRIDE CONTAINING COWLEX REDUCING AGENTS.VII. NiC, A NEW HETEROGENEOUNS Ni HYDROGENATION CATALYST / J.J. BRUNET, P. GALLOIS. P. CAUBERE // Tetrahedron Letters 1977, - No.45, pp.3955-3958].Closest to the proposed invention is a method for producing linear alkanes by hydrogenation of olefins from the series: octene-1, hexene-1, hexene-2 with hydrogen at atmospheric pressure in the presence of a specially prepared catalyst, the catalyst obtained by reducing nickel diacetate with sodium metal, zinc dust, aluminum hydride lithium or sodium borohydride [ACTIVATION OF REDUCING AGENTS. SODIUM HYDRIDE CONTAINING COWLEX REDUCING AGENTS.VII. NiC, A NEW HETEROGENEOUNS Ni HYDROGENATION CATALYST / J.J. BRUNET, P. GALLOIS. P. CAUBERE // Tetrahedron Letters 1977, No.45, pp. 3955-3958].
Недостатком этого способа является стадия нейтрализации избытка пожароопасного восстановителя, приводящая к потерям достаточно дорогостоящих реагентов. Данным способом получено лишь одно соединение заявляемой структурной формулы. Кроме этого, продукты реакции определялись методом газо-жидкостной хроматографии без их выделения.The disadvantage of this method is the stage of neutralizing excess fire hazardous reducing agent, leading to the loss of quite expensive reagents. In this way, only one compound of the claimed structural formula is obtained. In addition, the reaction products were determined by gas-liquid chromatography without isolation.
Задачей заявляемого способа является разработка технологичного метода гидрирования газообразным водородом, не требующего использования дорогостоящих катализаторов и сложных технологических условий, который будет позволять достигать высоких значений выхода по исходному олефину в условиях химической лаборатории с использованием доступных реагентов.The objective of the proposed method is to develop a technologically advanced method of hydrogenation with gaseous hydrogen, which does not require the use of expensive catalysts and complex technological conditions, which will allow to achieve high values of the yield of the initial olefin in a chemical laboratory using available reagents.
Техническим результатом является упрощение метода получения соединений заявляемой структурной формулы.The technical result is a simplification of the method for producing compounds of the claimed structural formula.
Поставленный результат достигается в новом способе получения линейных алканов общей формулыThe set result is achieved in a new method for producing linear alkanes of the general formula
где Alk=С6Н13, С8Н17,where Alk = C 6 H 13 , C 8 H 17 ,
заключающемся в гидрировании олефина водородом при атмосферном давлении водорода на катализаторе, отличающемся тем, что в качестве олефина используют октен-1 или децен-1, а в качестве катализатора используют наночастицы никеля, получаемые in situ восстановлением хлорида никеля (II) боргидридом натрия в среде изопропанола и процесс проводят при температуре 60-70°C в течение 6-8 часов с последующим выделением целевых продуктов.consisting in hydrogenation of olefin with hydrogen at atmospheric pressure of hydrogen on a catalyst, characterized in that octene-1 or decen-1 is used as an olefin, and nickel nanoparticles obtained in situ by nickel (II) chloride reduction with sodium borohydride in isopropanol medium are used as a catalyst and the process is carried out at a temperature of 60-70 ° C for 6-8 hours, followed by isolation of the target products.
Сущностью метода является реакция гидрирования олефинов из ряда: октен-1, децен-1 газообразным водородом в среде изопропанола в присутствии наночастиц никеля.The essence of the method is the reaction of hydrogenation of olefins from the series: octene-1, decen-1 with gaseous hydrogen in an isopropanol medium in the presence of nickel nanoparticles.
Способ осуществляется следующим образом.The method is as follows.
В плоскодонную колбу загружается боргидрид натрия, изопропанол и безводный хлорид никеля (II) в мольном соотношении боргидрид натрия: хлорид никеля (II) равном 2:1 и получают катализатор по реакцииSodium borohydride, isopropanol and anhydrous nickel (II) chloride in a molar ratio of sodium borohydride: nickel (II) chloride equal to 2: 1 are charged into a flat-bottomed flask and the catalyst is obtained by the reaction
NiCl2+2NaBH4+6(СН3)2СНОН=Ni0+2NaCl+2B(OCH(CH3)2)3+4Н2 NiCl 2 + 2NaBH 4 +6 (CH 3 ) 2 CHOH = Ni 0 + 2NaCl + 2B (OCH (CH 3 ) 2 ) 3 + 4H 2
Количество боргидрида натрия рассчитывается исходя из количества получаемого катализатора с незначительным избытком, и следовательно, влияния гидридов бора на гидрирование олефина не происходит. После получения черного, прозрачного в тонком слое коллоидного раствора металла загружается олефин из ряда: октен-1 или децен-1, и через реакционную массу барботируется газообразный водород, который предварительно пропускается через слой концентрированной серной кислоты для очистки от следов влаги, при атмосферном давлении в течение 6-8 часов при слегка повышенной температуре. Для коагуляции частиц катализатора в реакционную смесь добавляют несколько капель воды. Из фильтрата выделяют целевой продукт фракционной перегонкой при атмосферном давлении.The amount of sodium borohydride is calculated based on the amount of catalyst obtained with a slight excess, and therefore, the effect of boron hydrides on the hydrogenation of olefin does not occur. After receiving a black, transparent in a thin layer of a colloidal metal solution, an olefin is loaded from the series: octene-1 or decen-1, and hydrogen gas is bubbled through the reaction mass, which is previously passed through a layer of concentrated sulfuric acid to remove any traces of moisture at atmospheric pressure in for 6-8 hours at a slightly elevated temperature. To coagulate the catalyst particles, a few drops of water are added to the reaction mixture. The desired product is isolated from the filtrate by fractional distillation at atmospheric pressure.
Свойства синтезированных н-октана и н-декана соответствуют литературным данным.The properties of synthesized n-octane and n-decane are consistent with published data.
Так как стабилизации коллоидных растворов наночастиц металлов не требуется, это значительно упрощает и удешевляет предлагаемый способ гидрирования. Так как и при синтезе катализатора, и восстановлении заявленных веществ используются одинаковые условия, весь процесс сводится к одностадийному синтезу, при котором катализатор образуется in-situ из доступного хлорида никеля. Также достоинством предлагаемого изобретения является применение доступного растворителя и сырья для получения катализатора, мягких условий протекания реакции, что позволяет упростить и удешевить способ получения целевых продуктов.Since stabilization of colloidal solutions of metal nanoparticles is not required, this greatly simplifies and reduces the cost of the proposed method of hydrogenation. Since the same conditions are used in the synthesis of the catalyst and the reduction of the claimed compounds, the whole process is reduced to a one-step synthesis, in which the catalyst is formed in situ from the available nickel chloride. Also, the advantage of the invention is the use of an affordable solvent and raw materials for the preparation of the catalyst, mild reaction conditions, which allows to simplify and reduce the cost of the method of obtaining the target products.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1Example 1
Октан
В плоскодонную колбу, снабженную барботером и обратным холодильником, загружают суспензию 1,1 г (0,03 моль) боргидрида натрия в 20 мл изопропанола, после чего постепенно присыпают 1,75 г (0,014 моль) безводного хлорида никеля (II), при этом наблюдают образование черного коллоидного раствора. После этого включают барботаж водорода и добавляют 34 г (0,3 моль) октена-1. Реакцию проводят при нагреве до 60°C в течение 6 часов. По окончании реакции смесь охлаждают, добавляют 1 мл воды для ускорения коагуляции катализатора. Осевший осадок отфильтровывают, отделяют органический слой фильтрата и с использованием дефлегматора отгоняют изопропанол. Остаток перегоняют при атмосферном давлении, получают 28 г (0,246 моль, 82%) октана, бесцветная жидкость, т.к. 124-127°C (лит т.кип. 124-126°С).In a flat-bottomed flask equipped with a bubbler and reflux condenser, a suspension of 1.1 g (0.03 mol) of sodium borohydride in 20 ml of isopropanol is charged, after which 1.75 g (0.014 mol) of anhydrous nickel (II) chloride is gradually sprinkled, while the formation of a black colloidal solution is observed. After that, hydrogen bubbling is started and 34 g (0.3 mol) of octene-1 are added. The reaction is carried out by heating to 60 ° C for 6 hours. At the end of the reaction, the mixture is cooled, 1 ml of water is added to accelerate the coagulation of the catalyst. The precipitated precipitate is filtered off, the organic layer of the filtrate is separated off and isopropanol is distilled off using a reflux condenser. The residue was distilled at atmospheric pressure to obtain 28 g (0.246 mol, 82%) of octane, a colorless liquid, because 124-127 ° C (lit. boiling point 124-126 ° C).
Пример 2Example 2
Декан
В плоскодонную колбу, снабженную барботером и обратным холодильником, загружают суспензию 1,1 г (0,03 моль) боргидрида натрия в 30 мл изопропанола, после чего постепенно присыпают 1,75 г (0,014 моль) безводного хлорида никеля (II), при этом наблюдают образование черного коллоидного раствора. После этого включают барботаж водорода и добавляют 35 г (0,25 моль) децена-1. Реакцию проводят при нагреве до 70°C в течение 8 часов. По окончании реакции смесь охлаждают, добавляют 1 мл воды для ускорения коагуляции катализатора. Осевший осадок отфильтровывают, отделяют органический слой фильтрата и с использованием дефлегматора отгоняют изопропанол. Остаток перегоняют при атмосферном давлении, получают 25,2 г (0,18 моль, 72%) декана, бесцветная жидкость, т.к. 174-175°C (лит т.кип. 174-175°C).In a flat-bottomed flask equipped with a bubbler and reflux condenser, a suspension of 1.1 g (0.03 mol) of sodium borohydride in 30 ml of isopropanol was charged, after which 1.75 g (0.014 mol) of anhydrous nickel (II) chloride was gradually added to it, while the formation of a black colloidal solution is observed. After that, hydrogen bubbling is started and 35 g (0.25 mol) of decene-1 are added. The reaction is carried out by heating to 70 ° C for 8 hours. At the end of the reaction, the mixture is cooled, 1 ml of water is added to accelerate the coagulation of the catalyst. The precipitated precipitate is filtered off, the organic layer of the filtrate is separated off and isopropanol is distilled off using a reflux condenser. The residue was distilled at atmospheric pressure to obtain 25.2 g (0.18 mol, 72%) of decane, a colorless liquid, because 174-175 ° C (lit. boiling point 174-175 ° C).
Таким образом, вышеизложенные сведения свидетельствуют о выполнении при использовании заявленного изобретения следующей совокупности условий:Thus, the above information indicates the fulfillment of the following set of conditions when using the claimed invention:
- средство, воплощающее заявленное изобретение при его осуществлении, предназначено для применения в лабораторных условиях;- a tool embodying the claimed invention in its implementation, is intended for use in laboratory conditions;
- для заявленного изобретения в том виде, как оно охарактеризовано в независимом пункте нижеизложенной формулы изобретения, подтверждена возможность его осуществления с помощью вышеописанных в заявке или известных до даты приоритета средств и методов;- for the claimed invention in the form described in the independent clause of the claims below, the possibility of its implementation using the means and methods described above or known prior to the priority date is confirmed;
- средство, воплощающее заявленное изобретение при его осуществлении способно обеспечить достижение технического результата.- a tool embodying the claimed invention in its implementation is able to ensure the achievement of a technical result.
Выводыfindings
Разработан новый способ получения линейных алканов, который протекает с высоким выходом по исходным гидрируемым олефинам, заключающийся в восстановлении олефинов при помощи газообразного водорода атмосферного давления в присутствии наночастиц никеля, отличающийся тем, что в качестве исходных олефинов используют октен-1, децен-1 причем восстановление проводят в среде изопропанола, а в качестве катализатора используются наночастицы никеля, получаемые из хлорида никеля (II) in situ и процесс проходит при температуре 60-70°C в течение 7-8 часов. Свойства синтезированных соединений соответствуют литературным данным.A new method for the production of linear alkanes has been developed, which proceeds with a high yield of the starting hydrogenated olefins, which consists in the reduction of olefins using atmospheric pressure hydrogen gas in the presence of nickel nanoparticles, characterized in that octene-1, decen-1 are used as initial olefins, and reduction carried out in an isopropanol medium, and nickel nanoparticles obtained from nickel (II) chloride in situ are used as a catalyst and the process takes place at a temperature of 60-70 ° C for 7-8 hours. The properties of the synthesized compounds correspond to published data.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012136517/04A RU2495863C1 (en) | 2012-08-24 | 2012-08-24 | Method of producing linear alkanes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012136517/04A RU2495863C1 (en) | 2012-08-24 | 2012-08-24 | Method of producing linear alkanes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2495863C1 true RU2495863C1 (en) | 2013-10-20 |
Family
ID=49357173
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012136517/04A RU2495863C1 (en) | 2012-08-24 | 2012-08-24 | Method of producing linear alkanes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2495863C1 (en) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5714537A (en) * | 1980-06-30 | 1982-01-25 | Agency Of Ind Science & Technol | Hydrogenation of compounds bearing terminal methylene groups |
| RU2002129756A (en) * | 2002-11-04 | 2004-05-10 | Открытое акционерное общество "Нижнекамскнефтехим" | METHOD FOR HYDROGENING C6-C20 OLEFIN FRACTIONS |
| CN101503334A (en) * | 2009-03-19 | 2009-08-12 | 大连大学 | NiCl2 catalyzed 1-octylene transfer hydrogenation method under light irradiation mild condition |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2220127C1 (en) * | 2002-11-04 | 2003-12-27 | Открытое акционерное общество "Нижнекамскнефтехим" | Method for hydrogenation of c6-c20-olefin fractions |
-
2012
- 2012-08-24 RU RU2012136517/04A patent/RU2495863C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5714537A (en) * | 1980-06-30 | 1982-01-25 | Agency Of Ind Science & Technol | Hydrogenation of compounds bearing terminal methylene groups |
| RU2002129756A (en) * | 2002-11-04 | 2004-05-10 | Открытое акционерное общество "Нижнекамскнефтехим" | METHOD FOR HYDROGENING C6-C20 OLEFIN FRACTIONS |
| CN101503334A (en) * | 2009-03-19 | 2009-08-12 | 大连大学 | NiCl2 catalyzed 1-octylene transfer hydrogenation method under light irradiation mild condition |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Li et al. | Co-catalysis of a bi-functional ligand containing phosphine and Lewis acidic phosphonium for hydroformylation–acetalization of olefins | |
| US9434665B2 (en) | Ruthenium complex and method for preparing methanol and diol | |
| Polukeev et al. | Catalytic dehydrogenation of cyclooctane and triethylamine using aliphatic iridium pincer complexes | |
| RU2456262C1 (en) | Method of producing norbornane derivatives | |
| US9061960B2 (en) | Method for working up mixtures | |
| KR20150063058A (en) | Method for synthesising 2,5-di(hydroxymethyl)furan and 2,5-di(hydroxymethyl)tetrahydrofuran by selective hydrogenation of furan-2,5-dialdehyde | |
| US9315435B2 (en) | Method for producing hydroxyphenylcyclohexanol compound | |
| RU2495863C1 (en) | Method of producing linear alkanes | |
| RU2479563C1 (en) | Method of producing alkylbenzenes | |
| WO2015073889A1 (en) | Gasoline prepared from biomass-derived levulinic acid | |
| RU2479562C1 (en) | Method of producing straight-chain alkanes | |
| RU2486167C1 (en) | Method of producing cyclohexane and derivatives thereof | |
| CN105085323B (en) | Novel synthesis process of Darunavir intermediate | |
| TWI644893B (en) | Polyol-ether compound and method for producing the same | |
| US20150329452A1 (en) | Method for producing optically active isopulegol and optically active menthol | |
| RU2504532C1 (en) | Method of producing norbornane derivatives | |
| RU2487857C9 (en) | Method of producing norbornane derivatives | |
| CN110218136A (en) | Alkene and the coupling of one step of aldehyde efficiently synthesize E- allyl alcohol compound | |
| Cerón-Castelán et al. | Rh III and Ir III complexes bearing NNO-heteroscorpionates and their application in catalytic transfer hydrogenation | |
| JP2008247836A (en) | Method for producing alcohols | |
| RU2495864C1 (en) | Method of producing alkylbenzenes | |
| JPH0149135B2 (en) | ||
| US20230241597A1 (en) | Platform for the recovery of transition metal catalysts | |
| CA2799356A1 (en) | Transition metal catalysts for c-o hydrogenolysis and hydrodeoxygenation | |
| RU2342392C2 (en) | Method of 6-ethyl-6-aluminaspiro[3,4] octane |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140825 |