RU2494746C1 - Антибактериальная композиция, включающая водорастворимый низкомолекулярный хитозан - Google Patents
Антибактериальная композиция, включающая водорастворимый низкомолекулярный хитозан Download PDFInfo
- Publication number
- RU2494746C1 RU2494746C1 RU2012134599/15A RU2012134599A RU2494746C1 RU 2494746 C1 RU2494746 C1 RU 2494746C1 RU 2012134599/15 A RU2012134599/15 A RU 2012134599/15A RU 2012134599 A RU2012134599 A RU 2012134599A RU 2494746 C1 RU2494746 C1 RU 2494746C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chitosan
- antibacterial
- molecular weight
- composition
- kda
- Prior art date
Links
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 title claims abstract description 61
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title claims abstract description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 33
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims abstract description 7
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 11
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 8
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- 230000006196 deacetylation Effects 0.000 description 5
- 238000003381 deacetylation reaction Methods 0.000 description 5
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 3
- 230000005588 protonation Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- DUKURNFHYQXCJG-UHFFFAOYSA-N Lewis A pentasaccharide Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OC1C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(NC(C)=O)C(OC2C(C(OC3C(OC(O)C(O)C3O)CO)OC(CO)C2O)O)OC1CO DUKURNFHYQXCJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N N-acetyl-beta-D-glucosamine Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N 0.000 description 2
- MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactosamine Natural products NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 229960002442 glucosamine Drugs 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 229950006780 n-acetylglucosamine Drugs 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000238366 Cephalopoda Species 0.000 description 1
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 102000057297 Pepsin A Human genes 0.000 description 1
- 108090000284 Pepsin A Proteins 0.000 description 1
- 241000295644 Staphylococcaceae Species 0.000 description 1
- 241000191963 Staphylococcus epidermidis Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 229940035676 analgesics Drugs 0.000 description 1
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 238000011203 antimicrobial therapy Methods 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 1
- 238000000402 conductometric titration Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229940111202 pepsin Drugs 0.000 description 1
- 230000003239 periodontal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000010378 sodium ascorbate Nutrition 0.000 description 1
- PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M sodium ascorbate Substances [Na+].OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M 0.000 description 1
- 229960005055 sodium ascorbate Drugs 0.000 description 1
- PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M sodium-L-ascorbate Chemical compound [Na+].OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
Изобретение относится к фармацевтической промышленности и представляет собой антибактериальную композицию на основе хитозана и загустителя, включающую поливиниловый спирт, и/или глицерин, и/или полиэтиленгликоль, и/или поливинилпирролидон, отличающуюся тем, что в качестве антибактериального вещества используют низкомолекулярный водорастворимый хитозан с молекулярной массой от 3,5 до 4,9 кДа в количестве от 0,01 до 10 мас.%, загуститель - поливиниловый спирт от 2 до 15 мас.%, и/или глицерин от 10 до 90 мас.%, и/или полиэтиленгликоль от 1 до 20 мас.%, и/или поливинилпирролидон от 10 до 50 мас.%, остальное - вода. Изобретение обеспечивает высокую растворимость и антибактериальную активность хитозана в широком диапазоне уровней кислотности среды. 5 пр., 4 табл., 3 ил.
Description
Изобретение относится к области медицинской биотехнологии и относится к композиции, обладающей антибактериальной активностью, характеризующуюся тем, что она содержит активное вещество - водорастворимый низкомолекулярный хитозан, а также основу.
Хитозан - сополимер глюкозамина и ацетилглюкозамина - является продуктом дезацетилирования хитина, который содержится в экзоскелетах ракообразных и насекомых, гладиусах кальмара, клеточных стенках грибов и некоторых водорослей. Хитозан является единственным положительно заряженным полимером (поликатионом) естественного происхождения, который получают в больших количествах с высокой степенью химической чистоты, и, что немаловажно, обладающего умеренной стоимостью [1]. Мировое количество хитина оценивается на уровне 1010 тонн, что, учитывая постоянный биосинтез, делает его неистощимым источником для получения хитозана.
В последние два десятилетия значительно возрос интерес к биоцидным свойствам хитозана, которые наряду с нетоксичностью, биосовместимостью, гипоаллергенностью и биодеградируемостью, позволяют использовать его в биомедицинских целях в качестве альтернативы и/или вспомогательного вещества в антимикробной терапии, особенно по отношению к ряду бактериальных штаммов, резистентных к классическим антибиотикам [2].
Однако антибактериальные свойства хитозана сильно зависят от его молекулярно-массовых параметров [3]. Дело в том, что хитозан, являющийся сополимером глюкозамина и ацетилглюкозамина, представляет собой гетерогенную группу веществ, различающихся по молекулярной массе, степени деацетилирования, расположению остаточных ацетилированных звеньев вдоль полимерной цепи, вязкости, значению средней величины рКа [4]. В связи с широкой вариацией молекулярно-массовых параметров образцов полимера, для хитозана характерны значительные вариации в проявлении антибактериальных свойств.
Антибактериальные свойства хитозана зависят:
- во-первых, от его степени дезацетилирования, то есть от доли аминосахаридных остатков со свободной аминогруппой. Увеличение степени дезацетилирования хитозана ведет к усилению антибактериальных свойств полиаминосахарида [5].
- во-вторых, от степени протонирования свободных аминогрупп полимера, поскольку именно положительно заряженные аминогруппы во многом определяют сродство хитозана к клеткам микроорганизмов. С увеличением степени протонирования аминогрупп хитозана усиливаются антибактериальные свойства полимера. Степень протонирования полимера зависит от кислотности среды - чем более кислая среда, тем более заряжен положительно хитозановый полимер, поэтому при увеличении кислотности среды антибактериальные свойства хитозана усиливаются, а при защелачивании - уменьшаются [5].
- в-третьих, от молекулярной массы (степени полимеризации) хитозана. Обычно с увеличением молекулярной массы хитозана его антибактериальные свойства усиливаются [5, 6]. Это объясняется его возрастающей способностью взаимодействовать с клетками микроорганизмов при увеличении молекулярной массы. Обычно такая зависимость прослеживается при оценке антибактериальных свойств хитозанов в кислых условиях - при низких значениях pH среды (менее 6,5). Однако, имеются сведения, которые свидетельствуют об усилении антибактериальных свойств хитозана при уменьшении его молекулярной массы, что связывают с лучшей растворимостью более низкомолекулярных форм полимера [7, 8]. Обычно такие данные получают при оценке антибактериальных свойств хитозанов в нейтральных или слабощелочных условиях - при средних значениях pH среды (от 6,5 до 8,0). Такое противоречие в зависимости антибактериальных свойств хитозана от его молекулярной массы (степени полимеризации) обуславливает актуальность поиска оптимальных по молекулярно-массовым параметрам образцов хитозана, которые бы обладали достаточно высокой антибактериальной активностью в широком диапазоне кислотности среды - как в кислых, так и в слабощелочных условиях, для последующего его включения в антибактериальную композицию.
Известен способ стабилизации косметических препаратов путем введения в них хитозана с молекулярной массой от 3 до 700 кДа. В данном случае хитозан используют в качестве консерванта, добавляя его в состав препарата в количестве от 0,005 до 0,5 мол. [9].
Известна композиция, содержащая хитозан (0,19%), аскорбиновую кислоту (0,165%) и аскорбинат натрия, применяемая в хирургической стоматологии для заживления дефектов пародонтальной ткани [10].
Известна композиция, содержащая хитозан (1-4 мас.%), глицерол (10-90 мас.%) и уксусную кислоту (1 мас.%), используемая как носитель для медикаментов анальгетиков и антибактериальных агентов [11].
Близким аналогом к нашему изобретению можно считать патент на изобретение «Гель для ухода за кожей и лечения ее заболеваний и композиция для его получения» [12]. Главным недостатком данного примера является то, что в нем используется хитозан с молекулярной массой от 10 до 500 кДа, который не обладает достаточной растворимостью в нейтральных и щелочных условиях.
Таким образом, все приведенные выше примеры подразумевают использование либо хитозана с достаточно высокой молекулярной массой, либо с молекулярными массами в широком диапазоне этого параметра не учитывающие сильные различия в проявлении антибактериального действия у образцов с различными молекулярно-массовыми характеристиками, что может привести к недостаточному использованию антимикробного потенциала этого полимера. Как указывалось выше, образцы хитозанов с более высокой молекулярной массой могут терять свою активность в нейтральных и щелочных условиях. Полидисперсные образцы, которые содержат молекулы хитозанового полимера с сильно различающейся молекулярной массой также могут обладать недостаточной эффективностью в подобных условиях ввиду потери активности входящих в их состав фракций молекул полимера с достаточно высокой степенью полимеризации (молекулярной массой).
В связи с этим целью заявленного изобретения является разработка антибактериальной композиции, включающая в свой состав водорастворимый низкомолекулярный хитозан, обладающий повышенной антибактериальной активностью в широком диапазоне уровней кислотности среды (pH от 5,50 до 8,00) и придающий это свойство композиции.
Поставленная задача достигается путем включения в состав композиции хитозана с молекулярной массой от 3,5 до 4,9 кДа (степенью полимеризации от 20 до 29), который обладает более высоким уровнем значения рКа (значение рКа соответствует значению pH среды при котором ровно половина свободных аминогрупп конкретного образца хитозана заряжена положительно), по сравнению с более высокомолекулярными образцами (табл.1). Эти образцы (с молекулярной массой от 3,5 до 4,9 кДа, и степенью полимеризации от 20 до 29, соответственно) также обладают лучшей расторимостью в нейтральных и слабощелочных условиях по сравнению с более высокомолекулярными образцами, о чем можно судить по незначительному выпадению их в осадок при повышении pH среды (рис.1) В ходе оценки антибактериальных свойств этих образцов хитоазана (с молекулярной массой от 3,5 до 4,9 кДа, и степенью полимеризации от 20 до 29, соответственно) было установлено, что они обладают антибактериальной активностью в отношении стафилококков в широком диапазоне pH среды (от 5,50 до 8,00), в отличие от более высокомолекулярных образцов, котрые были малоактивны при нейтральных и в слабощелочных условиях (рис.2 и 3). Использование олигомеров менее 3,5 кДа является нецелесообразным ввиду их слабых антибактериальных свойств (рис.2 и 3). В качестве загустителя возможно использование поливинилового спирта, глицерин, полиэтиленгликоль, поливинилпирролидон.
Техническим результатом заявленного изобретения является разработка антибактериальной композиции, включающая в свой состав водорастворимый низкомолекулярный хитозан, характеризующийся повышенным уровнем рКа, а также высокой растворимостью и антибактериальной активностью в широком диапазоне уровней кислотности среды (pH от 5,50 до 8,00).
Пример 1. Антибактериальная композиция, включающая в свой состав: хитозан водорастворимый низкомолекулярный с молекулярной массой от 3,5 до 4,9 кДа (степенью полимеризации от 20 до 29) от 0,01 до 10 мас.%, поливиниловый спирт от 2 до 15 мас.%, остальное - вода.
Композиция в виде геля обладает антибактериальной активностью в отношении различных видов бактерий в широком диапазоне pH. Полученные результаты антибактериального теста заявляемой композиции представлены в таблицах 2-4.
Пример 2. Антибактериальная композиция, как и в примере 1, но вместо поливинилового спирта включающая в себя глицерин от 10 до 90 мас.%.
Пример 3. Антибактериальная композиция, как и в примере 1, но вместо поливинилового спирта включающая в себя полиэтиленгликоль от 1 до 20 мас.%.
Пример 4. Антибактериальная композиция, как и в примере 1, но вместо поливинилового спирта включающая в себя поливинилпироролидон от 10 до 50 мас.%.
Пример 5. Антибактериальная композиция, как и в примере 1, но кроме поливинилового спирта от 2 до 15 мас.%., включающая и глицерин от 10 до 90 мас.%, и полиэтиленгликоль от 1 до 20 мас.%, и поливинилпироролидон от 10 до 50 мас.%.
| Таблица 1 | |||||
| Характеристика образцов хитозана | |||||
| № образца | Молекулярная масса, кДа | СП | ИП | СД, моль.% | рКа |
| 1 | 0,7 | 4 | 1,41 | 95 | 7,1 |
| 2 | 1,5 | 8 | 1,39 | 93 | 6,7 |
| 3 | 2,2 | 13 | 1,34 | 97 | 6,6 |
| 4 | 3,5 | 20 | 1,71 | 95 | 6,5 |
| 5 | 4,2 | 24 | 1,38 | 97 | 6,5 |
| 6 | 4,9 | 29 | 2,28 | 78 | 6,5 |
| 7 | 8,3 | 49 | 1,44 | 97 | 6,4 |
| 8 | 15,0 | 87 | 1,61 | 94 | 6,4 |
| 9 | 19,9 | 116 | 1,66 | 98 | 6,4 |
СП - средняя степень полимеризации
ИП - индекс полидисперсности
СД - степень деацетилирования
Рис.1. Значения рКа хитозанов определенные с помощью кондуктометрического титрования
| Таблица 2 | |||
| Антибактериальная активность в отношении S. aureus заявляемой композиции, по сравнению с композициями в состав которых входят другие образцы хитозана. Состав композиций: хитозан - 1 мас.%, поливиниловый спирт - 5 мас.%, остальное - вода | |||
| pH | Зона ингибирования роста микроорганизмов на твердой питательной среде, мм | ||
| Хитозан от 3,5 до 5,5 кДа | Хитозан 2 кДа | Хитозан 20 кДа | |
| 5,50 | 10 | 3 | 12 |
| 5,75 | 11 | 3 | 10 |
| 6,00 | 11 | 3 | 11 |
| 6,25 | 10 | 3 | 11 |
| 6,50 | 10 | 3 | 10 |
| 6,75 | 10 | 3 | 9 |
| 7,00 | 8 | 3 | 5 |
| 7,25 | 8 | 3 | 3 |
| 7,50 | 8 | 2 | 0 |
| 7,75 | 7 | 0 | 0 |
| 8,00 | 5 | 0 | 0 |
| Таблица 3 | |||
| Антибактериальная активность в отношении Е. coli заявляемой композиции, по сравнению с композициями в состав которых входят другие образцы хитозана. Состав композиций: хитозан - 1 мас.%, поливиниловый спирт - 5 мас.%, остальное - вода. | |||
| pH | Зона ингибирования роста микроорганизмов на твердой питательной среде, мм | ||
| Хитозан от 3,5 до 4,9 кДа | Хитозан 2 кДа | Хитозан 20 кДа | |
| 5,50 | 14 | 5 | 15 |
| 5,75 | 13 | 5 | 15 |
| 6,00 | 14 | 5 | 14 |
| 6,25 | 13 | 4 | 13 |
| 6,50 | 12 | 4 | 12 |
| 6,75 | 12 | 4 | 10 |
| 7,00 | 12 | 4 | 3 |
| 7,25 | 11 | 2 | 0 |
| 7,50 | 11 | 1 | 0 |
| 7,75 | 8 | 0 | 0 |
| 8,00 | 4 | 0 | 0 |
| Таблица 4 | |||
| Антибактериальная активность в отношении S. epidermidis заявляемой композиции, по сравнению с композициями в состав которых входят другие образцы хитозана. Состав композиций: хитозан - 0,01 мас.%, поливиниловый спирт - 5 мас.%, остальное - вода. | |||
| pH | Зона ингибирования роста микроорганизмов на твердой питательной среде, мм | ||
| Хитозан от 3,5 до 4,9 кДа | Хитозан 2 кДа | Хитозан 20 кДа | |
| 5,50 | 15 | 12 | 17 |
| 5,75 | 15 | 10 | 17 |
| 6,00 | 15 | 11 | 16 |
| 6,25 | 15 | 11 | 15 |
| 6,50 | 15 | 10 | 15 |
| 6,75 | 15 | 10 | 15 |
| 7,00 | 15 | 3 | 14 |
| 7,25 | 15 | 1 | 6 |
| 7,50 | 11 | 1 | 1 |
| 7,75 | 10 | 0 | 0 |
| 8,00 | 7 | 0 | 0 |
ЛИТЕРАТУРА
1. Хитин и хитозан: получение, свойства и применение / Под ред. К.Г. Скрябина, Г.А. Вихоревой, В.П. Варламова. - М.: Изд-во Наука, 2002. - 368 с.
2. Tin S., Sakharkar K.R., Lim C.S., Sakharkar M.K.. // Int. J. Biol. Sci. 2009. V. 5. N2. P.53-60.
3. Куликов С.Н., Тюрин Ю.А., Фассахов Р.С., Варламов В.П. / Антибактериальная и антимикотическая активность хитозана: механизмы действия и роль структуры // Журнал Микробиологии Эпидемиологии и Иммунобиологии, 2009, №5, с.91-98.
4. Tharanathan R.N., Kittur F.S. Chitin - the undisputed biomolecule of great potential. Crit. Rev. Nutr. 2003. V.43. P.61-87.
5. Liu X.F., Guan Y.L., Yang D.Z., Li Z., Yao K.D. Antibacterial action of chitosan and carboxymethylated chitosan. J. Appl. Polym. Sci. 2001. V.79. P.1324-1335.
6. Eaton P., Femandes J.C., Pereira E. et al. Atomic force microscopy study of the antibacterial effects of chitosans on Escherichia coli and Staphylococcus aureus. Ultramicroscopy. 2008, 108 (10): 1128 - 1134.
7. Герасименко Д.В., Авдиенко И.Д., Банникова Г.Е. и др. Антибактериальная активность водорастворимых низкомолекулярных хитозанов в отношении различных микроорганизмов. Прикл. биохим. микробиол.2004,40 (З): 301 - 306.
8. Kumar A.B.V., Varadaraj M.C., Tharanathan R.N. Low molecular weight chitosan - preparation with the aid of pepsin, characterization, and its bactericidal activity. Biochim. Biophys. Acta. 2004, 1670 (2): 137 - 146.
9. Патент RU №2028138, 1995. Способ стабилизации косметических препаратов
10. Muzzarelli R, Biagini G, Pugnaloni A, Filippini 0, Baldassarre V, Castaldini C, Rizzoli С./ Reconstruction of parodontal tissue with chitosan. // Biomaterials, 1989, v.10, N 9, p.598 603
11. Пат. США 4659700, AG1K 31/725, 1987.
12. Патент RU №2085187, 1997. Гель для ухода за кожей и лечения ее заболеваний и композиция для его получения.
Claims (1)
- Антибактериальная композиция на основе хитозана и загустителя, включающая поливиниловый спирт, и/или глицерин, и/или полиэтиленгликоль, и/или поливинилпирролидон, отличающаяся тем, что в качестве антибактериального вещества используют низкомолекулярный водорастворимый хитозан с молекулярной массой в диапазоне от 3,5 до 4,9 кДа в количестве от 0,01 до 10 мас.%, загуститель - поливиниловый спирт от 2 до 15 мас.%, и/или глицерин от 10 до 90 мас.%, и/или полиэтиленгликоль от 1 до 20 мас.%, и/или поливинилпирролидон от 10 до 50 мас.%, остальное - вода.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012134599/15A RU2494746C1 (ru) | 2012-08-13 | 2012-08-13 | Антибактериальная композиция, включающая водорастворимый низкомолекулярный хитозан |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012134599/15A RU2494746C1 (ru) | 2012-08-13 | 2012-08-13 | Антибактериальная композиция, включающая водорастворимый низкомолекулярный хитозан |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2494746C1 true RU2494746C1 (ru) | 2013-10-10 |
Family
ID=49302831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012134599/15A RU2494746C1 (ru) | 2012-08-13 | 2012-08-13 | Антибактериальная композиция, включающая водорастворимый низкомолекулярный хитозан |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2494746C1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2667130C1 (ru) * | 2017-07-18 | 2018-09-14 | Сергей Рудольфович Утц | Хитозансодержащий гидрогель и способ косметического ухода за кожей с его использованием |
| WO2018185321A1 (en) * | 2017-04-07 | 2018-10-11 | Thomas Crouzier | Reinforcement of mucus barrier properties |
| EP3804695A1 (en) * | 2019-10-11 | 2021-04-14 | Cirqle Biomedical Contraception IVS | A vaginal contraceptive composition for reinforcement of mucus barrier properties |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20050271598A1 (en) * | 2002-10-25 | 2005-12-08 | Foamix Ltd. | Body cavity foams |
| RU2270646C2 (ru) * | 2004-04-02 | 2006-02-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Фолиум" | Перевязочное средство |
| RU2440122C1 (ru) * | 2010-07-01 | 2012-01-20 | Учреждение Российской академии наук Институт энергетических проблем химической физики РАН | Препарат, ускоряющий заживление ран |
-
2012
- 2012-08-13 RU RU2012134599/15A patent/RU2494746C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20050271598A1 (en) * | 2002-10-25 | 2005-12-08 | Foamix Ltd. | Body cavity foams |
| RU2270646C2 (ru) * | 2004-04-02 | 2006-02-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Фолиум" | Перевязочное средство |
| RU2440122C1 (ru) * | 2010-07-01 | 2012-01-20 | Учреждение Российской академии наук Институт энергетических проблем химической физики РАН | Препарат, ускоряющий заживление ран |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| С.Н. Куликов и др. АНТИБАКТЕРИАЛЬНАЯ АКТИВНОСТЬ ХИТОЗАНА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ, 01.04.2009, найдено в Интернет на сайте http://www.bio.bsu.by/proceedings/articles/2009-4-1-95-100.pdf. * |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018185321A1 (en) * | 2017-04-07 | 2018-10-11 | Thomas Crouzier | Reinforcement of mucus barrier properties |
| RU2667130C1 (ru) * | 2017-07-18 | 2018-09-14 | Сергей Рудольфович Утц | Хитозансодержащий гидрогель и способ косметического ухода за кожей с его использованием |
| EP3804695A1 (en) * | 2019-10-11 | 2021-04-14 | Cirqle Biomedical Contraception IVS | A vaginal contraceptive composition for reinforcement of mucus barrier properties |
| WO2021069046A1 (en) * | 2019-10-11 | 2021-04-15 | CIRQLE BIOMEDICAL CONTRACEPTION ApS | A vaginal contraceptive composition for reinforcement of mucus barrier properties |
| CN114828827A (zh) * | 2019-10-11 | 2022-07-29 | 赛可勒生物医学避孕法有限公司 | 用于粘液屏障性增强的阴道避孕组合物 |
| CN114828827B (zh) * | 2019-10-11 | 2025-05-30 | 赛可勒生物医学避孕法有限公司 | 用于粘液屏障性增强的阴道避孕组合物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Lequeux et al. | Addition of antimicrobial properties to hyaluronic acid by grafting of antimicrobial peptide | |
| Pérez-Rafael et al. | Nanoparticle-driven self-assembling injectable hydrogels provide a multi-factorial approach for chronic wound treatment | |
| Fernandez-Saiz et al. | Optimization of the biocide properties of chitosan for its application in the design of active films of interest in the food area | |
| Hoyo et al. | Multifunctional ZnO NPs-chitosan-gallic acid hybrid nanocoating to overcome contact lenses associated conditions and discomfort | |
| Ahmed et al. | Chitosan: a natural antimicrobial agent-a review | |
| AU2012318331B2 (en) | Antimicrobial compositions and methods employing same | |
| Cheng et al. | In situ gelling polysaccharide‐based hydrogel for cell and drug delivery in tissue engineering | |
| Riccucci et al. | Polyphenols from grape pomace: functionalization of chitosan-coated hydroxyapatite for modulated swelling and release of polyphenols | |
| Escobedo-Lozano et al. | Physical properties and antibacterial activity of chitosan/acemannan mixed systems | |
| EP3380536B1 (en) | A polymeric composition | |
| CN104546717A (zh) | 一种高抗菌壳聚糖成膜喷剂及其制备方法 | |
| CN106491633A (zh) | 一种生物相容性良好的抗微生物消毒剂 | |
| JP2020514500A (ja) | 抗菌性ポリマー及び抗菌性ヒドロゲル | |
| AU2017251217A1 (en) | Anti-infective compositions comprising phytoglycogen nanoparticles | |
| US20180055481A1 (en) | Coating-type contact medium for ultrasound diagnosis | |
| RU2494746C1 (ru) | Антибактериальная композиция, включающая водорастворимый низкомолекулярный хитозан | |
| Del Pozo et al. | Lysozyme-responsive hydrogels of chitosan-streptomycin conjugates for the on-demand release of biofilm-dispersing enzymes for the efficient eradication of oral biofilms | |
| Dey et al. | Stimuli-responsive release-active dressing: A promising solution for eradicating biofilm-mediated wound infections | |
| Tantala et al. | ANTIMICROBIAL ACTIVITY OF CHITOSAN AND CARBOXYMETHYL CHITOSAN FROM DIFFERENT TYPES AND SOURCES OF CHITOSAN. | |
| RU2648230C1 (ru) | Гель антисептический ранозаживляющий с пролонгированным действием | |
| Fras Zemljic et al. | Viscose material functionalized by chitosan as a potential treatment in gynecology | |
| Kašparová et al. | Low-molecular weight chitosan enhances antibacterial effect of antibiotics and permeabilizes cytoplasmic membrane of Staphylococcus epidermidis biofilm cells | |
| CN106727669A (zh) | 一种高效温和的皮肤消毒凝胶及其制备方法 | |
| CN113398311B (zh) | 一种荷载纳米抗菌肽的多聚复合防护膜、制备方法及应用 | |
| CN111973801B (zh) | 一种抗炎修复的水凝胶及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140814 |