RU2489434C1 - Method to produce dihydrate of ferrous (ii) hydroascorbinatoriboflavin - Google Patents
Method to produce dihydrate of ferrous (ii) hydroascorbinatoriboflavin Download PDFInfo
- Publication number
- RU2489434C1 RU2489434C1 RU2012114358/04A RU2012114358A RU2489434C1 RU 2489434 C1 RU2489434 C1 RU 2489434C1 RU 2012114358/04 A RU2012114358/04 A RU 2012114358/04A RU 2012114358 A RU2012114358 A RU 2012114358A RU 2489434 C1 RU2489434 C1 RU 2489434C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- iron
- ferrous
- hydroascorbinatoriboflavin
- dihydrate
- ascorbate
- Prior art date
Links
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 title claims abstract description 7
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims abstract description 3
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 21
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims description 11
- 229940072107 ascorbate Drugs 0.000 claims description 10
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 7
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 abstract description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N heavy water Substances [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 6
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 4
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 3
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 3
- AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N Riboflavin Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N 0.000 description 2
- AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N D-Lyxoflavin Natural products OCC(O)C(O)C(O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- -1 hydroxy ascorbate Chemical compound 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910000358 iron sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229960002477 riboflavin Drugs 0.000 description 1
- 235000019192 riboflavin Nutrition 0.000 description 1
- 239000002151 riboflavin Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к химии комплексных соединений, в частности к получению дигидрата гидроаскорбинаторибофлавината железа(II) Fe(C6H7O6)(C17H19O6N4)·2H2O, который может быть использован в качестве биологически активной добавки в корм цыплят для улучшения их роста и развития.The invention relates to the chemistry of complex compounds, in particular to the preparation of iron (II) Fe (C 6 H 7 O 6 ) (C 17 H 19 O 6 N 4 ) · 2H 2 O hydroxy ascorbate orbiflavinate dihydrate, which can be used as a dietary supplement to feed chickens to improve their growth and development.
Известен способ получения дигидрата гидроаскорбинаторибофлавината железа(II) формулы Fe(C6H7O6)(C17H19O6N4)·2H2O, предназначенный для улучшения роста и развития цыплят [I].There is a method of producing dihydrate of iron (II) hydro ascorbate orboflavinate of the formula Fe (C 6 H 7 O 6 ) (C 17 H 19 O 6 N 4 ) · 2H 2 O, designed to improve the growth and development of chickens [I].
Способ заключается во взаимодействии сульфата железа(II) с рибофлавином и аскорбиновой кислотой в щелочной среде и приводящий к получению целевого продукта с выходом 89% [I]. К недостаткам данного способа следует отнести необходимость промывки готового продукта до отрицательной реакции на сульфат-ионы, что увеличивает время получения этого соединения и приводит к снижению его выхода.The method consists in the interaction of iron sulfate (II) with riboflavin and ascorbic acid in an alkaline medium and leading to the desired product with a yield of 89% [I]. The disadvantages of this method include the need to rinse the finished product to a negative reaction to sulfate ions, which increases the time to obtain this compound and reduces its yield.
Задачей изобретения является разработка нового способа, который заключается в использовании в качестве исходных веществ рибофлавината и гидроаскорбината железа(II) и протеканию реакции между ними в твердых фазах и который лишен выше указанных недостатков.The objective of the invention is to develop a new method, which consists in the use of iron (II) riboflavinate and hydro ascorbate as starting materials and the reaction between them in solid phases and which is devoid of the above disadvantages.
Способ получения дигидрата гидроаскорбинаторибофлавината железа(II) Fe(C6H7O6)(C17H19O6N4)·2H2O заключается в том, что водную суспензию рибофлавината железа(II) Fe(C17H19O6N4)2 и гидроаскорбината железа(II) Fe(C6H7O6)2, взятых в эквимолярных соотношениях, при постоянном механическом перемешивании выдерживают в течение 5-6 часов при температуре 70-80°С с последующим отделением целевого продукта и его высушиванием в сушильном шкафу при температуре 90-100°С.The method of producing dihydrate of iron (II) hydrofluoric ascorbate Fe (C 6 H 7 O 6 ) (C 17 H 19 O 6 N 4 ) · 2H 2 O is that an aqueous suspension of iron (II) Fe riboflavinate (C 17 H 19 O 6 N 4 ) 2 and iron (II) hydro ascorbate Fe (C 6 H 7 O 6 ) 2 , taken in equimolar ratios, with constant mechanical stirring, is kept for 5-6 hours at a temperature of 70-80 ° C, followed by separation of the target product and drying it in an oven at a temperature of 90-100 ° C.
Пример 1. В 0,5 л воды помещают предварительно растертые 40,3 г (0,05 моль) рибофлавината железа(II) и 20,30 г (0,05 моль) гидроаскорбината железа(II) и образовавшуюся суспензию выдерживают при 70-80°С при постоянном механическом перемешивании в течение 5 часов до приобретения реакционной массой светло-коричневого цвета. Готовый продукт отфильтровывается и высушивается в сушильном шкафу при температуре 90-100°С.Example 1. In 0.5 l of water, pre-ground 40.3 g (0.05 mol) of iron (II) riboflavinate and 20.30 g (0.05 mol) of iron (II) hydro ascorbate are placed and the resulting suspension is kept at 70- 80 ° C with constant mechanical stirring for 5 hours until the reaction mass acquires a light brown color. The finished product is filtered and dried in an oven at a temperature of 90-100 ° C.
Соединение получается в виде аморфного светло-коричневого порошка массой 60,35 г, выход составляет 94%.The compound is obtained in the form of an amorphous light brown powder weighing 60.35 g, the yield is 94%.
При анализе соединения найдено, масс.%: Fe - 8,67, С - 43,01, Н - 4,69, O - 34,97, N - 8,66, C17H19O6N4 - 63,94, C6H7O6 - 27,15, Н2О - 5,56.When analyzing the compound, it was found, wt.%: Fe - 8.67, C - 43.01, H - 4.69, O - 34.97, N - 8.66, C 17 H 19 O 6 N 4 - 63, 94, C 6 H 7 O 6 , 27.15; H 2 O, 5.56.
Вычислено, масс.%: Fe - 8,72, С - 42,99, Н - 4,67, О - 34,90, N - 8,72, C17H19O6N4 - 63,88, C6H7O6 - 27,26, H2O - 5, 61.Calculated, wt.%: Fe - 8.72, C - 42.99, H - 4.67, O - 34.90, N - 8.72, C 17 H 19 O 6 N 4 - 63.88, C 6 H 7 O 6 - 27.26; H 2 O - 5, 61.
ИК-спектры синтезированного соединения идентичны ИК-спектрам Fe(C6H7O6)(C17H19O6N4)·2H2O, полученного по способу [1]. Индивидуальность соединения подтверждена методом тонкослойной хроматографии.The IR spectra of the synthesized compound are identical to the IR spectra of Fe (C 6 H 7 O 6 ) (C 17 H 19 O 6 N 4 ) · 2H 2 O obtained by the method [1]. The identity of the compounds is confirmed by thin layer chromatography.
Пример 2. В 0,5 л воды помешают предварительно растертые 40,3 г (0,05 моль) рибофлавината железа(II) и 20,30 г (0,05 моль) гидроаскорбината железа(II) и образовавшуюся суспензию выдерживают при 70-80°С при постоянном механическом перемешивании в течение 5 часов до приобретения реакционной массой светло-коричневого цвета. Готовый продукт отфильтровывается и высушивается в сушильном шкафу при температуре 90-100°С.Example 2. Pre-ground 40.3 g (0.05 mol) of iron (II) riboflavinate and 20.30 g (0.05 mol) of iron (II) hydro ascorbate are prevented in 0.5 l of water and the resulting suspension is kept at 70- 80 ° C with constant mechanical stirring for 5 hours until the reaction mass acquires a light brown color. The finished product is filtered and dried in an oven at a temperature of 90-100 ° C.
Соединение получается в виде аморфного светло-коричневого порошка массой 60,54 г, выход составляет 94%.The compound is obtained in the form of an amorphous light brown powder weighing 60.54 g, the yield is 94%.
При анализе соединения найдено, масс.%: Fe - 8,75, С - 42,91, Н - 4,74, О - 34,83, N - 8,77, C17H19O6N4 - 64,02, C6H7O6 - 27,31, Н2О - 5,49.When analyzing the compound, it was found, wt.%: Fe - 8.75, C - 42.91, H - 4.74, O - 34.83, N - 8.77, C 17 H 19 O 6 N 4 - 64, 02, C 6 H 7 O 6 , 27.31; H 2 O, 5.49.
Вычислено, масс.%: Fe - 8,72, С - 42,99, Н - 4,67, О - 34,90, N - 8,72, C17H19O6N4 - 63,88, C6H7O6 - 27,26, H2O - 5, 61.Calculated, wt.%: Fe - 8.72, C - 42.99, H - 4.67, O - 34.90, N - 8.72, C 17 H 19 O 6 N 4 - 63.88, C 6 H 7 O 6 - 27.26; H 2 O - 5, 61.
ИК-спектры синтезированного соединения идентичны ИК-спектрам Fe(C6H7O6)(C17H19O6N4)·2H2O, полученного по способу [I]. Индивидуальность соединения подтверждена методом тонкослойной хроматографии.The IR spectra of the synthesized compound are identical to the IR spectra of Fe (C 6 H 7 O 6 ) (C 17 H 19 O 6 N 4 ) · 2H 2 O obtained by the method [I]. The identity of the compounds is confirmed by thin layer chromatography.
Пример 3. В 0,1 л воды помещают предварительно растертые 8,06 г (0,01 моль) рибофлавината железа(II) и 4,06 г (0,01 моль) гидроаскорбината железа(II) и образовавшуюся суспензию выдерживают при 70-80°С при постоянном механическом перемешивании в течение 5 часов до приобретения реакционной массой светло-коричневого цвета. Готовый продукт отфильтровывается и высушивается в сушильном шкафу при температуре 90-100°С.Example 3. In 0.1 l of water, pre-ground 8.06 g (0.01 mol) of iron (II) riboflavinate and 4.06 g (0.01 mol) of iron (II) hydro ascorbate are placed and the resulting suspension is kept at 70- 80 ° C with constant mechanical stirring for 5 hours until the reaction mass acquires a light brown color. The finished product is filtered and dried in an oven at a temperature of 90-100 ° C.
Соединение получается в виде аморфного светло-коричневого порошка массой 12,08 г, выход составляет 94%.The compound is obtained in the form of an amorphous light brown powder weighing 12.08 g, the yield is 94%.
При анализе соединения найдено, масс.%: Fe - 8,87, С - 42,91, Н - 4,55, О - 34,82, N - 8,85, C17H19O6N4 - 64,03, C6H7O6 - 27,08, H2O - 9,44.When analyzing the compound, it was found, wt.%: Fe - 8.87, C - 42.91, H - 4.55, O - 34.82, N - 8.85, C 17 H 19 O 6 N 4 - 64, 03, C 6 H 7 O 6 - 27.08; H 2 O - 9.44.
Вычислено, масс.%: Fe - 8,72, С - 42,99, Н - 4,67, О - 34,90, N - 8,72, C17H19O6N4 - 63,88, C6H7O6 - 27,26, H2O - 5, 61.Calculated, wt.%: Fe - 8.72, C - 42.99, H - 4.67, O - 34.90, N - 8.72, C 17 H 19 O 6 N 4 - 63.88, C 6 H 7 O 6 - 27.26; H 2 O - 5, 61.
ИК-спектры синтезированного соединения идентичны ИК-спектрам Fe(C6H7O6)(C17H19O6N4)·2H2O, полученного по способу [I]. Индивидуальность соединения подтверждена методом тонкослойной хроматографии.The IR spectra of the synthesized compound are identical to the IR spectra of Fe (C 6 H 7 O 6 ) (C 17 H 19 O 6 N 4 ) · 2H 2 O obtained by the method [I]. The identity of the compounds is confirmed by thin layer chromatography.
Источники информацииInformation sources
1. Кебец А.П., Кебец Н.М., Опруненко Ю.Ф., Бреев П.А., Двинова Т.Э. Дигидрат гидроаскорбинаторибофлавинат железа(II), предназначенный для улучшения роста и развития цыплят. Патент на изобретение RU № 2400484 С2. Опубл. 27.09.2010. Бюл. № 27.1. Kebets A.P., Kebets N.M., Oprunenko Yu.F., Breev P.A., Dvinova T.E. Iron (II) hydroacorbinoriboriboflavinate dihydrate, designed to improve the growth and development of chickens. Patent for invention RU No. 2400484 C2. Publ. 09/27/2010. Bull. Number 27.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012114358/04A RU2489434C1 (en) | 2012-04-11 | 2012-04-11 | Method to produce dihydrate of ferrous (ii) hydroascorbinatoriboflavin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012114358/04A RU2489434C1 (en) | 2012-04-11 | 2012-04-11 | Method to produce dihydrate of ferrous (ii) hydroascorbinatoriboflavin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2489434C1 true RU2489434C1 (en) | 2013-08-10 |
Family
ID=49159511
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012114358/04A RU2489434C1 (en) | 2012-04-11 | 2012-04-11 | Method to produce dihydrate of ferrous (ii) hydroascorbinatoriboflavin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2489434C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106699816A (en) * | 2016-12-28 | 2017-05-24 | 李玉成 | Hydrogen sulfate ferrous ascorbate and preparation method and application thereof |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2248978C1 (en) * | 2003-08-26 | 2005-03-27 | ООО "Исследовательский институт химического разнообразия" | Pharmaceutical composition, methods for its preparing and applying |
| RU2400484C2 (en) * | 2008-11-12 | 2010-09-27 | ФГОУ ВПО Костромская государственная сельскохозяйственная академия | Dihydrate of iron (ii) hydroascorbate riboflavinate for improving growth and development of chickens |
-
2012
- 2012-04-11 RU RU2012114358/04A patent/RU2489434C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2248978C1 (en) * | 2003-08-26 | 2005-03-27 | ООО "Исследовательский институт химического разнообразия" | Pharmaceutical composition, methods for its preparing and applying |
| RU2400484C2 (en) * | 2008-11-12 | 2010-09-27 | ФГОУ ВПО Костромская государственная сельскохозяйственная академия | Dihydrate of iron (ii) hydroascorbate riboflavinate for improving growth and development of chickens |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Кебец А.П. Влияние комплексных соединений биометаллов с витаминами и аминокислотами на продуктивность при скармливании их птице и животным. Дисс. доктора сельскохозяйственных наук в форме науч. доклада. 06.02.02, 06.02.04. - Кострома, 2004. с.260, ил. РГБ ОД, 71 06-6/64. Кебец А.П. Смешанно-лигандные соединения биометаллов с витаминами и аминокислотами и перспективы их применения в животноводстве. Кебец А.П., Н.М. Теория и практика использования биологически активных веществ в животноводстве. Тез. докл. науч. конф. - Киров, 1998, с.37-38. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106699816A (en) * | 2016-12-28 | 2017-05-24 | 李玉成 | Hydrogen sulfate ferrous ascorbate and preparation method and application thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105330627B (en) | The method that high selectivity prepares SMIA | |
| Ghodke et al. | Solvent free synthesis of coumarins using environment friendly solid acid catalysts | |
| EP3560929A3 (en) | Crystalline 6,7-unsaturated-7-carbamoyl morphinane derivative, and method for producing same | |
| TR201905687T4 (en) | Process for preparing travoprost. | |
| RU2489434C1 (en) | Method to produce dihydrate of ferrous (ii) hydroascorbinatoriboflavin | |
| WO2012038979A3 (en) | A process for preparation of ertapenem | |
| CN102491927A (en) | Method for synthesizing methionine and metal (Cu, Zn and Co) chelate | |
| WO2021016220A3 (en) | Synthesis of substituted furans | |
| EA202192581A1 (en) | D-METHYROSINE COMPOSITIONS AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION | |
| CN104496937B (en) | The synthetic method of BPTA | |
| WO2020065089A3 (en) | A consumable product comprising malted dehulled oat | |
| RU2420533C2 (en) | Method of producing trihydrate of iron (ii) gamma-aminobutyrate-riboflavinate | |
| RU2014111810A (en) | 5-HYDROXY-1H-IMIDAZOL-4-CARBOXAMIDE ˙ 3/4 HYDRATE CRYSTAL, METHOD FOR ITS PRODUCTION AND 5-HYDROXY-1H-IMIDAZOL-4-CARBOXAMIDE HYDRATE CRYSTAL | |
| CN104478974B (en) | A kind of 20, the synthetic method of 23-dipiperidino-5-O-mycamino syl-tylono lide | |
| JP2013151488A (en) | Chemical synthesis method for functional polyphenol derivative | |
| RU2010125759A (en) | METHOD FOR PREPARING A CHARGE FOR PRODUCING A CERAMIC BIODEGRADABLE MATERIAL | |
| CN102766163A (en) | Synthesis method of phosphate monoester of vitamin B1 | |
| CN108610347B (en) | A kind of compound of polycarbonyl substituted six-membered half cucurbit ring and preparation method thereof | |
| CN102952086B (en) | Preparation method of 2-morpholinyl-substituted pyrimidine compounds | |
| CN116655528B (en) | A method for preparing 1-methylnicotinamide chloride | |
| RU2508292C1 (en) | METHOD OF PRODUCING SUBSTITUTED 7,8-DICYANOPYRIMIDO[2,1-b][1,3]BENZOTHIAZOLES | |
| RU2489420C1 (en) | Method of producing ethylenediamine-n-monopropionic acid | |
| RU2448968C2 (en) | Method of producing 1,4-diazabicyclo[2,1,1]hexane | |
| RU2562516C1 (en) | Method for production of sodium ascorbate food additive | |
| RU2547844C1 (en) | Method of obtaining 5-(het)aryl-4-(2-thienyl)-2-(thio)morpholylpyrimidine |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140412 |