RU2489420C1 - Способ получения этилендиамин-n-монопропионовой кислоты - Google Patents
Способ получения этилендиамин-n-монопропионовой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2489420C1 RU2489420C1 RU2012117704/04A RU2012117704A RU2489420C1 RU 2489420 C1 RU2489420 C1 RU 2489420C1 RU 2012117704/04 A RU2012117704/04 A RU 2012117704/04A RU 2012117704 A RU2012117704 A RU 2012117704A RU 2489420 C1 RU2489420 C1 RU 2489420C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ethylenediamine
- acid
- temperature
- acrylic acid
- ethylene diamine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 26
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 25
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 41
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 12
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 7
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 6
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 5
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 abstract description 4
- -1 ethylenediamine carboxylic acids Chemical class 0.000 abstract description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 abstract description 2
- 239000004128 Copper(II) sulphate Substances 0.000 abstract 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 abstract 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 8
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- SZUZWFXRVSNBOZ-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(2-carboxyethylamino)ethylamino]propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCNCCNCCC(O)=O SZUZWFXRVSNBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QEYMMOKECZBKAC-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCl QEYMMOKECZBKAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KWYJDIUEHHCHCZ-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[bis(2-carboxyethyl)amino]ethyl-(2-carboxyethyl)amino]propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCN(CCC(O)=O)CCN(CCC(O)=O)CCC(O)=O KWYJDIUEHHCHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- GSRDLTQJRCGIQI-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(2-carboxyethylamino)ethylamino]propanoic acid;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.OC(=O)CCNCCNCCC(O)=O GSRDLTQJRCGIQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- HVSGRYKGNAZITB-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diamine;propanenitrile Chemical compound CCC#N.CCC#N.NCCN HVSGRYKGNAZITB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способам получения этилендиаминкарбоновых кислот, а именно этилендиамин-N-монопропионовой кислоты, которая может быть использована в качестве узлового соединения для синтеза полифункциональных лигандов, а также комплексообразующего реагента в аналитической химии, биологии, медицине. Способ получения этилендиамин-N-монопропионовой кислоты заключается во взаимодействии акриловой кислоты с водным раствором медного комплекса этилендиамина, предварительно полученным из этилендиамина и водного раствора сульфата меди(II), причем акриловую кислоту берут в стехиометрическом соотношении к этилендиамину или с 5-10%-ным мольным избытком к этилендиамину от стехиометрического количества и вводят в раствор полученного комплекса при перемешивании и при температуре 40-45°С, после чего реакционную массу нагревают до 60-65°С, выдерживают при этой температуре в течение 6,0-6,5 часов, затем охлаждают и выделяют целевой продукт фильтрацией. Получают этилендиамин-N-монопропионовую кислоту с выходом 41,4-41,7%, т.пл. 230°С (с разложением). 1 з.п. ф-лы, 3 пр., 3 ил.
Description
Изобретение относится к способам получения этилендиаминкарбоновых кислот, а именно этилендиамин-N-монопропионовой кислоты, которая может быть использована в качестве узлового соединения для синтеза полифункциональных лигандов, а также комплексообразующего реагента в аналитической химии, биологии, медицине.
При изучении достигнутого уровня техники выявлено всего одно упоминание об этилендиамин-N-монопропионовой кислоте (ethylenediamine-N-propionic acid), которая предлагается в качестве исходного продукта при получении полиуретановых покрытий и отсутствует упоминание о способе ее получения (US 5177141, С07С 229/16, 01.05.1993).
Известно, что классическое карбоксиалкилирование этилендиамина β-хлорпропионовой кислотой в щелочной среде приводит к получению этилендиамин-N,N,N',N'-тетрапропионовой кислоты (ЭДТП), либо этилендиамин-N,N'-дипропионовой кислоты (ЭДДП). Так, например, известно, что при осуществлении процесса карбоксиалкилирования этилендиамина β-хлорпропионовой кислотой в присутствии гидроксида натрия при регламентируемых температурных режимах (не выше 85°С) и определенных, меняющихся на разных стадиях, значениях рН реакционной массы (на начальной стадии - 9,0-11,0, после стадии подкисления - 1,5-2,0, на стадии нейтрализации - 4,0-4,5) получают этилендиамин-N,N,N',N'-тетра-пропионовую кислоту (RU 23008448, С07С 227/04, 2007). В другом известном изобретении проводят карбоксиалкилирование этилендиамина β-хлорпропионовой кислоты в виде ее кальциевой соли в присутствии оксида кальция, получая в результате реакции этилендиамин-N,N'-дипропионовую кислоту (RU 237828, С07С 227/04, 2007). Процесс карбоксиалкилирования в последнем случае проводят при температуре не выше 85°С и значениях рН реакционной массы 9,0-11,0, после охлаждения реакционной массы и ее подкисления соляной кислотой устанавливают значение рН на уровне 1,0-1,5 и выделяют дигидрохлорид ЭДДП.
Как показывают дополнительно проведенные экспериментальные исследования, подобным взаимодействием этилендиамина с β-хлорпропионовой кислотой в щелочной среде (NaOH, Ca(OH)2) не представляется возможным получить монозамещенное производное этилендиамина. а именно этилендиамин-N-монопропионовую кислоту (ЭДМП).
Известен и другой метод синтеза этилендиаминкарбоновых кислот, а именно метод омыления соответствующих нитрилов (DE 638071, 12q 6/01, 1936). Однако этот метод не описан в качестве способа получения этилендиамин-N-монопропионовой кислоты. Как известно, указанным методом, заключающимся во взаимодействии этилендиамина с акрилонитрилом и последующем гидролизе образовавшегося этилендиаминдипропионитрила, синтезируют, например, дигидрохлорид этилендиамин-N,N'-дипропионовой кислоты (Arthur E. Martell, Stanley Chaberek, «The preparation and properties of some N,N-disubstituted ethylenediaminedipropionic acids». J. Am. Chem. Sos., 1950, vol.72, p.5357-5361).
Предлагаемый способ получения этилендиамин-N-монопропионовой кислоты осуществляют взаимодействием акриловой кислоты с водным раствором медного комплекса этилендиамина, предварительно полученным из этилендиамина и водного раствора сульфата меди(II), и при этом акриловую кислоту берут в стехиометрическом соотношении к этилендиамину или с 5-10%-ым мольным избытком к этилендиамину от стехиометрического количества и вводят при перемешивании в раствор Cu(II) комплекса этилендиамина, имеющий температуру 40-45°С, после чего реакционную массу нагревают до температуры 60-65°С, выдерживают при этой температуре в течение 6,0-6,5 часов, затем охлаждают и выделяют целевой продукт фильтрацией. Целевой продукт промывают дистиллированной водой, затем метанолом и сушат.
Основными признаками предлагаемого способа являются;
- выбор в качестве исходных реагентов этилендиамина, акриловой кислоты и водного раствора сульфата меди(II) и их количественное соотношение,
- использование определенной последовательности введения реагентов, а именно введение акриловой кислоты в Cu(II) комплекс этилендиамина, предварительно полученный взаимодействием этилендиамина и сульфата меди(II) в водной среде,
- конкретные температурные режимы, как на стадии введения акриловой кислоты в Cu(II) комплекс этилендиамина (при температуре 40-45°С), так и при проведении основной реакции (при температуре 60-65°С) и временные режимы (перемешивание реакционной смеси в течение 6,0-6,5 часов при температуре 60-65°С).
Предлагаемый способ проводится по следующей схеме: к водному раствору сульфата меди(II), при комнатной температуре добавляют этилендиамин, реакционный раствор нагревают до температуры 40-45°С, и при перемешивании к образовавшемуся медному комплексу этилендиамина прибавляют акриловую кислоту, после чего реакционный раствор нагревают до температуры 60-65°С и выдерживают при этой температуре и перемешивании в течение 6,0-6,5 часов, затем проводится стадия выделения целевого продукта. Подобная последовательность загрузки компонентов предполагает первоначальное образование Cu(II) комплекса этилендиамина и дальнейшее взаимодействие акриловой кислоты с аминогруппой этилендиамина, координированной с Cu(II).
В предлагаемом способе, как и в известных способах синтеза производных этилендиамина, содержащих пропионовые группы, в качестве одного из исходных реагентов используется производное этилендиамина. Отличие предлагаемого способа состоит в том, что в качестве другого исходного реагента в нем используется акриловая кислота, а в цитированных выше аналогах - способах получения ЭДДП или ЭДТП, используется β-хлорпропионовая кислота (в виде ее натриевой или кальциевой соли).
Выбор именно таких исходных реагентов в комплексе с другими признаками предлагаемого способа позволяет получать именно этилендиамин-N-монопропионовую кислоту (ЭДМП), идентификация которой подтверждается ниже методами масс-спектрометрии, ИК- и 13С-ЯМР спектроскопии и элементным анализом.
Как видно из приведенных ниже примеров, акриловая кислота может использоваться в стехиометрическом соотношении к этилендиамину (когда мольное соотношение акриловой кислоты к этилендиамину составляет 2:1) или с небольшим (5-10%) мольным избытком к этилендиамину от стехиометрического количества. Из приведенных ниже примеров видно, как величина молярного соотношения исходных продуктов влияет на выход получаемого продукта. Максимальный выход достигается при 5-10%-ном мольном избытке акриловой кислоты по отношению к этилендиамину от стехиометрического количества.
Предлагаемый способ осуществляется при определенных температурных и временных режимах, подобранных экспериментально. Причем на первой стадии получают Cu(II) комплекс этилендиамина путем добавления этилендиамина к водному раствору сульфата меди(II), имеющему комнатную температуру, затем к раствору комплекса, имеющему температуру в пределах 40-45°С, прибавляется акриловая кислота, после чего реакционная масса перемешивается при нагревании до 60-65°С и выдерживается после добавления реагентов при этой температуре. Время перемешивания реакционной массы составляет 6,0-6,5 часов. Изменение температурных и временных режимов в сторону уменьшения (за пределы заявляемых величин) значительно снижает выход целевого продукта, увеличение - не приводит к увеличению выхода.
После охлаждения реакционной массы (до комнатной температуры) выпавший белый кристаллический осадок этилендиамин-N-монопропионовой кислоты, выделяют фильтрацией. Для очистки целевой продукт промывают на фильтре холодной дистиллированной водой и метанолом до отсутствия катионов меди (Cu2+), сушат известными методами.
Для идентификации полученного продукта были использованы: метод масс-спектрометрии, ИК- и 13С-ЯМР спектроскопии, данные элементного анализа. Данные методы подтверждают получение предлагаемым способом именно этилендиамин-N-монопропионовой кислоты.
Ниже на рис.1 приводится масс-спектр исследуемого соединения, в котором наблюдается пик, принадлежащий молекулярному иону 132,913, что действительно соответствует молекулярной массе этилендиамин-N-монопропионовой кислоты. Строение этилендиамин-N-монопропионовой кислоты подтверждается также данными ИК-спектра (рис 2), в котором присутствуют полосы поглощения, соответствующие неионизированной карбоксильной группе (1719 см-1) и аминогруппе (3027 см-1). 13С-ЯМР спектр исследуемого соединения приводится на рис.3 и также подтверждают структуру соединения, соответствующую этилендиамин-N-монопропионовой кислоте.
Найдено, %: С 45.13, 45.57; Н 8.98, 9.29; N 20.92, 20.73 C5H12N2O2. Вычислено, %: С 45.44; Н 9.15; N 21.20.
Ниже изобретение иллюстрируется примерами, которые никак не ограничивают возможность осуществления данного способа в пределах заявляемого объема притязаний.
Пример 1.
К раствору 16,0 г (0,1 моль) сульфата меди(II) в 100 см3 воды медленно добавляют 13,4 см3 (0,2 моль) этилендиамина и к полученному раствору комплекса темно-фиолетового цвета, имеющему температуру 40°С, прибавляют при перемешивании 27,4 см3 (0,4 моль) акриловой кислоты, что соответствует стехиометрическому соотношению (2:1) акриловой кислоты к этилендиамину. По окончании загрузки всего количества кислоты реакционную массу перемешивают при 60°С в течение 6,5 часов, после чего ее охлаждают до комнатной температуры. Выпавший белый кристаллический осадок отфильтровывают и промывают на фильтре холодной дистиллированной водой и метанолом, сушат. Получают 9,6 г этилендиамин-N-монопропионовой кислоты с выходом 36,1%. т.пл. 230°С (с разложением).
Пример 2.
К раствору 16,0 г (0,1 моль) сульфата меди(II) в 100 см воды медленно прибавляют 13,4 см3 (0,2 моль) этилендиамина, к полученному раствору комплекса темно-фиолетового цвета, имеющему температуру 45°С, добавляют 28.8 см3 (0,42 моль, что соответствует 5%-ому мольному избытку акриловой кислоты к этилендиамину от стехиометрического количества. По окончании загрузки всего количества кислоты реакционную массу перемешивают при 65°С в течение 6,0 часов, после чего ее охлаждают до комнатной температуры. Выпавший белый кристаллический осадок отфильтровывают и промывают на фильтре холодной дистиллированной водой и метанолом, сушат. Получают 11,0 г этилендиамин-N-монопропионовой кислоты с выходом 41,4%. т.пл. 230°С (с разложением).
Пример 3.
К раствору 16,0 г (0,1 моль) сульфата меди(II) в 100 см3 воды медленно прибавляют 13,4 см3 (0,2 моль) этилендиамина, к полученному раствору комплекса темно-фиолетового цвета, имеющему температуру в пределах 40-45°С, добавляют 30,2 см3 (0,44 моль) акриловой кислоты, что соответствует 10%-ому мольному избытку акриловой кислоты к этилендиамину от стехиометрического количества. По окончании загрузки всего количества кислоты реакционную массу перемешивают при температурном интервале 60-65°С в течение 6,0 часов, после чего ее охлаждают до комнатной температуры. Выпавший белый кристаллический осадок отфильтровывают и промывают на фильтре холодной дистиллированной водой и метанолом, сушат. Получают 11,1 г этилендиамин-N-монопропионовой кислоты с выходом 41,7%. т.пл. 230°С (с разложением).
Claims (2)
1. Способ получения этилендиамин-N-монопропионовой кислоты, осуществляемый взаимодействием акриловой кислоты с водным раствором медного комплекса этилендиамина, предварительно полученным из этилендиамина и водного раствора сульфата меди(II), характеризующийся тем, что акриловую кислоту берут в стехиометрическом соотношении к этилендиамину или с 5-10%-ым мольным избытком к этилендиамину от стехиометрического количества и вводят в раствор полученного комплекса при перемешивании и при температуре 40-45°С, после чего реакционную массу нагревают до 60-65°С, выдерживают при этой температуре в течение 6,0-6,5 ч, затем охлаждают и выделяют целевой продукт фильтрацией.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что выделенный целевой продукт промывают холодной дистиллированной водой, метанолом и сушат.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012117704/04A RU2489420C1 (ru) | 2012-05-02 | 2012-05-02 | Способ получения этилендиамин-n-монопропионовой кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012117704/04A RU2489420C1 (ru) | 2012-05-02 | 2012-05-02 | Способ получения этилендиамин-n-монопропионовой кислоты |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2489420C1 true RU2489420C1 (ru) | 2013-08-10 |
Family
ID=49159507
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012117704/04A RU2489420C1 (ru) | 2012-05-02 | 2012-05-02 | Способ получения этилендиамин-n-монопропионовой кислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2489420C1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2786854C1 (ru) * | 2022-03-23 | 2022-12-26 | Федеральное государственное бюджетное учреждение "Национальный исследовательский центр "Курчатовский институт" | Способ получения этилендиамин-n-монопропионовой кислоты сернокислой соли |
| CN117550993A (zh) * | 2023-11-01 | 2024-02-13 | 深圳泊瑞科技有限公司 | 一种不对称活性的扩链剂及其制备方法和应用、水性聚氨酯的制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5177141A (en) * | 1988-10-22 | 1993-01-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Coating materials containing pur dispersions and solvents and their use for the preparation of water vapor permeable pur coatings |
| EP1609809A1 (en) * | 2004-06-25 | 2005-12-28 | Bayer MaterialScience LLC | Polyurethane dispersions with high acid content |
| RU2307828C1 (ru) * | 2006-04-03 | 2007-10-10 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный Ордена Трудового Красного Знамени Научно-исследовательский институт химических реактивов и особо чмстых химических веществ ФГУП "ИРЕА" | Способ получения этилендиамин-n,n`-дипропионовой кислоты дигидрохлорида |
| RU2308448C1 (ru) * | 2006-04-03 | 2007-10-20 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный Ордена Трудового Красного Знамени Научно-исследовательский институт химических реактивов и особо чистых химических веществ" (ФГУП "ИРЕА") | Способ получения этилендиамин-n, n, n`, n`-тетрапропионовой кислоты |
-
2012
- 2012-05-02 RU RU2012117704/04A patent/RU2489420C1/ru active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5177141A (en) * | 1988-10-22 | 1993-01-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Coating materials containing pur dispersions and solvents and their use for the preparation of water vapor permeable pur coatings |
| EP1609809A1 (en) * | 2004-06-25 | 2005-12-28 | Bayer MaterialScience LLC | Polyurethane dispersions with high acid content |
| RU2307828C1 (ru) * | 2006-04-03 | 2007-10-10 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный Ордена Трудового Красного Знамени Научно-исследовательский институт химических реактивов и особо чмстых химических веществ ФГУП "ИРЕА" | Способ получения этилендиамин-n,n`-дипропионовой кислоты дигидрохлорида |
| RU2308448C1 (ru) * | 2006-04-03 | 2007-10-20 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный Ордена Трудового Красного Знамени Научно-исследовательский институт химических реактивов и особо чистых химических веществ" (ФГУП "ИРЕА") | Способ получения этилендиамин-n, n, n`, n`-тетрапропионовой кислоты |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| DATABASE CAS on STN Original Reference. No. 97:4271a, 4274a. KATAYAMA S. et al. Carboxylate and sulfonate polyaddition polymers. International Progress in Urethanes. 3, 15-32, 1981. * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2786854C1 (ru) * | 2022-03-23 | 2022-12-26 | Федеральное государственное бюджетное учреждение "Национальный исследовательский центр "Курчатовский институт" | Способ получения этилендиамин-n-монопропионовой кислоты сернокислой соли |
| CN117550993A (zh) * | 2023-11-01 | 2024-02-13 | 深圳泊瑞科技有限公司 | 一种不对称活性的扩链剂及其制备方法和应用、水性聚氨酯的制备方法 |
| CN117550993B (zh) * | 2023-11-01 | 2024-12-13 | 深圳泊瑞科技有限公司 | 一种不对称活性的扩链剂及其制备方法和应用、水性聚氨酯的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2262760B1 (de) | Verfahren zur herstellung von aminodicarbonsäure-n,n-diessigsäuren | |
| CN102933544B (zh) | 螯合剂混合物的制备方法 | |
| US8754256B2 (en) | Process for preparation of L-Arginine α-ketoglutarate 1:1 and 2:1 | |
| RU2489420C1 (ru) | Способ получения этилендиамин-n-монопропионовой кислоты | |
| JP4430326B2 (ja) | イミノジコハク酸アンモニウム金属塩の製法および該イミノジコハク酸アンモニウム金属塩 | |
| SK8997A3 (en) | Process for the preparation of 5-amino-2,4,6-triiodine-1,3- -benzenedicarboxylic acid | |
| RU2638157C1 (ru) | Способ получения комплексных кислых солей двухвалентных металлов дикарбоновых кислот | |
| RU2582680C1 (ru) | КОМПЛЕКСОНАТЫ ЭТИЛЕНДИАМИН-β-ПРОПИОНОВЫХ КИСЛОТ С ДВУХВАЛЕНТНЫМИ МЕТАЛЛАМИ: МЕДЬЮ, ЦИНКОМ, НИКЕЛЕМ И КОБАЛЬТОМ, И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| RU2611011C1 (ru) | Способ получения этилендиамин-n,n,n',n'-тетрапропионовой кислоты | |
| RU2308448C1 (ru) | Способ получения этилендиамин-n, n, n`, n`-тетрапропионовой кислоты | |
| RU2391348C1 (ru) | Способ получения водного раствора цинкового комплекса динатриевой или дикалиевой соли гидроксиэтилидендифосфоновой кислоты | |
| RU2248353C2 (ru) | Способ получения морфолиний 3-метил- 1,2,4-триазолил-5-тиоацетата | |
| RU2786854C1 (ru) | Способ получения этилендиамин-n-монопропионовой кислоты сернокислой соли | |
| RU2661874C1 (ru) | Способ получения цинкового комплексоната асимметричной этилендиамин-n,n-ди(3-пропионовой кислоты) | |
| RU2507195C1 (ru) | Способ получения асимметричной этилендиамин-n,n-дипропионовой кислоты | |
| RU2307828C1 (ru) | Способ получения этилендиамин-n,n`-дипропионовой кислоты дигидрохлорида | |
| RU2256648C1 (ru) | Способ получения солей меди (ii) с дикарбоновыми кислотами | |
| JP7405991B2 (ja) | ウリジン５’－二リン酸（ｕｄｐ）、その塩またはその水和物の製造方法 | |
| US9963423B2 (en) | Synthesis of 4-amino-2, 4-dioxobutanoic acid | |
| RU2554095C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛЕНДИАМИН-N,N'-ДИ-α-ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ | |
| AU743601B2 (en) | Iron alkali salt of S,S-ethylenediamine-N,N'-disuccinic acid and process for producing the same | |
| RU2706359C1 (ru) | Способ получения триглицината кобальта дигидрата | |
| CN110590610A (zh) | 一种高品质烷基硫酸钠的制备方法 | |
| CN112888702A (zh) | 制备n-乙酰基二肽以及n-乙酰基氨基酸的方法 | |
| CN100412056C (zh) | 3-氨基-4-羟基苯磺酸、3-氨基-4-羟基-5-硝基苯磺酸及其盐的合成方法 |