RU2474568C1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,4-ДИЗАМЕЩЕННЫХ [1.1.1b.1.1] ПЕНТИПТИЦЕНОВ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,4-ДИЗАМЕЩЕННЫХ [1.1.1b.1.1] ПЕНТИПТИЦЕНОВ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2474568C1 RU2474568C1 RU2011134174/04A RU2011134174A RU2474568C1 RU 2474568 C1 RU2474568 C1 RU 2474568C1 RU 2011134174/04 A RU2011134174/04 A RU 2011134174/04A RU 2011134174 A RU2011134174 A RU 2011134174A RU 2474568 C1 RU2474568 C1 RU 2474568C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pentipticenes
- compounds
- disubstituted
- reducing agent
- producing
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 150000002641 lithium Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 238000005899 aromatization reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000002534 ethynyl group Chemical class [H]C#C* 0.000 claims abstract 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 5
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 5
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 5
- SPSSULHKWOKEEL-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trinitrotoluene Chemical compound CC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O SPSSULHKWOKEEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RMBFBMJGBANMMK-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrotoluene Chemical compound CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O RMBFBMJGBANMMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000015 trinitrotoluene Substances 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- FANCTJAFZSYTIS-IQUVVAJASA-N (1r,3s,5z)-5-[(2e)-2-[(1r,3as,7ar)-7a-methyl-1-[(2r)-4-(phenylsulfonimidoyl)butan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1h-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol Chemical compound C([C@@H](C)[C@@H]1[C@]2(CCCC(/[C@@H]2CC1)=C\C=C\1C([C@@H](O)C[C@H](O)C/1)=C)C)CS(=N)(=O)C1=CC=CC=C1 FANCTJAFZSYTIS-IQUVVAJASA-N 0.000 description 1
- TUCRZHGAIRVWTI-UHFFFAOYSA-N 2-bromothiophene Chemical compound BrC1=CC=CS1 TUCRZHGAIRVWTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000002451 electron ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000000132 electrospray ionisation Methods 0.000 description 1
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005935 nucleophilic addition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N phenyl acethylene Natural products C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения 1,4-дизамещенных [1.1.1b.1.1] пентиптиценов
R = С≡С-Аr; тиенил-2. Способ включает взаимодействие пентиптиценхинона с литиевыми производными гетаренов и ацетиленов с последующей ароматизацией восстанавливающим агентом. При этом способ характеризуется тем, что в качестве восстанавливающего агента используют цинковую пыль в уксусной кислоте. Использование настоящего способа позволяет увеличить выход конечного продукта, также способ является более простым и привлекательным с экологической точки зрения и не требует использования дорогих катализаторов. 2 пр., 3 табл.
Description
Область техники, к которой относится изобретение
Изобретение относится к области синтеза 1,4-дизамещенных [1.1.1b.1.1]пентиптиценов, обладающих сенсорными свойствами, и предназначенных для удаленного обнаружения присутствия нитроароматических соединений на поверхностях, в растворах неполярных растворителей, воды и в воздухе в сверхмалых концентрациях на основании изменения оптических свойств - тушения фотолюминесценции - означенных сенсоров при контакте с молекулами нитроароматических соединений. Изобретение может быть использовано для синтеза сенсоров, которые могут найти применение в таможенных службах, силовых структурах (армия, полиция и т.д), научно-исследовательских лабораториях, а также в быту и сельском хозяйстве.
Уровень техники
Имеются данные о способе получения диэтинилпентиптиценов действием литиевых солей замещенных алкинов на пентиптиценхиноны, однако этим способом заявленные соединения (3) не были получены. (Thomas, S.W., III; Joly, G.D.; Swager, Т.М. Chem. Rev. 2007, 107, 1339-1386).
Альтернативным способом получения соединений (3) являются взаимодействие дигалогензамещенных пентиптиценов с (гет)арилборными кислотами (реакция Судзуки). Недостатком метода является низкая синтетическия доступность исходных дигалогензамещенных пентиптиценов (Jye-Shane Yang and Ching-Wei Ко "Pentiptycene Chemistry: New Pentiptycene Building Blocks Derived from Pentiptycene Quinones" J. Org. Chem. 2006, vol. 71, pp.844-847; Jye-Shane Yang, Jyu-Lun Yan, Ying-Xue Jin, Wei-Ting Sun and Ming-Che Yang "Synthesis of New Halogenated Pentiptycene Building Blocks" Org. Lett. 2009, vol 11, pp.1429-1432).
Другим способом получения соединений (3) является реакция Дильса-Альдера между антраценом и 1,4-диарил-2,5-дигалогензамещенными бензолами в присутствии сильных оснований, таких как tert-BuOK. Данный метод также ограничен синтетической доступностью 1,4-галоген-2,5-ди(гет)арилбензолов и сравнительно невысоким выходом конечных продуктов (20-30%) (Zyryanov, Grigory V.; Palacios, Manuel A.; Anzenbacher, Pavel, Jr. "Simple molecule-based fluorescent sensors for vapor detection of TNT". Org. Lett., 2008, 70(77), 3681-3684).
Сущность изобретения
Предлагается новый способ получения 1,4-дизамещенных пентиптиценов (3a,b), основанный на реакции пентиптиценхинона 1, полученного по описанным процедурам с литиевыми производным фенилацетилена и 2-бромтиофена, с последующей ароматизацией полученного промежуточного аддукта (2) под действием восстановительного реагента.
В качестве прототипа выбрана реакция нуклеофильного присоединения литиевых производных замещенных алкинов с пентиптиценхиноном (1) (Thomas, S.W., Ill; Joly, G.D.; Swager, T.M. Chem. Rev. 2007, 107, 1339-1386.; Yang, J.-S.; Swager, T.M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5321-5322; Yang, J.-S.; Swager, T.M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11864-11873).
Преимущества заявляемого способа:
1. Больший выход 1,4-дизамещенных пентиптиценов (60-90% против 46% по способу прототипу).
2. Предлагаемый способ более простой и более привлекательный с экологической точки зрения. В предлагаемом способе нет необходимости предварительного введения в молекулу исходного соединения галогена, а затем утилизации его из продуктов реакции.
3. В предлагаемом способе нет необходимости в использовании дорогих катализаторов и длительной выдержки реакционной массы.
Сведения, подтверждающие возможность осуществления изобретения
Спектры 1Н и 13С ЯМР записаны на приборе Bruker DRX-400, внутренний стандарт - ТМС. Масс-спектры получены на приборах "Varian МАТ-311 А", ионизация потоком электронов, энергия ионизирующих электронов 70 эВ, прямой ввод образцов, температура ионизационной камеры 100-300°С и на масс-спектрометре серии MicrOTOF-Q II фирмы Bruker Daltonics (Бремен, Германия), оснащенным электроспрей- источником ионизации, шестипортовым краном и устройством прямого ввода kd Scientific (скорость потока 180 мкл/час). Контроль за масс-спектрометром осуществлялся с помощью программного обеспечения micrOTOFcontrol 2.3 patch 1 и HyStar 3.2 (Bruker Daltonics). Номинальное разрешение прибора 17500. Элементный анализ осуществлялся на приборе Perkin-Elmer 2400-II. Температуры плавления не корректировались. Контроль за ходом реакции и чистотой продуктов осуществлялся методом ТСХ на пластинах Silufol UV-254, элюент - этилацетат, проявление - УФ-светом.
Синтез 1,4-дизамещенных пентиптиценов 3
В трехгорлой колбе на 150 мл под слоем сухого аргона к раствору пентиптиценхи-нона (Yang, J.-S.; Lee, C.-C.; Yau, S.-L.; Chang, C.-C.; Lee, C.-C.; Leu, J.-M. J. Org. Chem. 2000, 65, 871) 0.23 г (0.5 ммоль) в сухом свежеперегнанном ТГФ (50 мл) при -78°С прикапывают свежеприготовленный раствор литиевой соли соответствующего субстрата в 50 мл сухого свежеперегнанного ТГФ. Полученный раствор оставляют при комнатной температуре на 12 часов, после чего добавляют к раствору 1М НСl (25 мл) при 0°С, органический слой экстрагируют диэтиловым эфиром (3×50 мл). Объединенные органические экстракты промывают водой (3×50 мл), насыщенным раствором NaCl (25 мл), сушат над MgSO4, отфильтровывают и упаривают. Полученный остаток растворяют в 15 мл ТГФ и 15 мл уксусной кислоты и 1 мл триметилсилилхлорида. При интенсивном перемешивании при 0°С добавляют 0.3 г (4.5 ммоль) цинковой пыли в течение 1 часа. Полученную суспензию выдерживают при 25°С в течение 24 часов. Упаривают досуха, полученный остаток растворяют в воде (30 мл), экстрагируют этилацетатом (3×40 мл). Органический слой промывают водой (3×10 мл), насыщенным раствором NaCl (25 мл), сушат над MgSO4, отфильтровывают и упаривают. Хромотографирование с использованием 10% ацетона в гексане приводит к продукту реакции с выходами 60-90%.
1,4-бис(фенилэтинил)пентиптицен 3а. Тпл>250°С; Выход 70%. ЯМР 1Н спектр в CDCl3, δ, м.д. 5.91 (ус, 4Н, СН), 6.96-7.00 (дд, 8Н, АrН), 7.39-7.42 (м, 8Н, АrН), 7.51-7.59 (м, 6Н, АrН), 7.81-7.83 (м, 4Н, АrН), 13С NMR (100 MHz, CDCl3, 25°С): δ=52.3, 123.8, 125.3, 128.7, 131.8, 143.9, 144.9, 159.8. EI-MS 630 (100%). Найдено: С - 95.45, Н - 4.54%. Брутто-формула - С50Н30. Вычислено: С - 95.21, Н - 4.79%.
1,4-бис(тиенил-2)пентиптицен 3b Тпл>250°С; Выход 78%. ЯМР 1Н спектр в CDCl3, δ, м.д. 6.03 (с, 2Н, СН), 7.02-7.05 (м, 8Н, АВ), 7.03 (с, 2Н, НеtH), 7.05-7.07 (м, 2Н, НеtH), 7.19-7.21 (м, 2Н, НеtH), 7.39-7.42 (м, 8Н, А′В′). ESI-MS 595.1560 [М+Н]+. Найдено: С - 84.99, Н - 4,33, S 11.12%. Брутто-формула - C42H26S2. Вычислено: С - 84.81, Н - 4.41%, S - 10.78%.
Заявляемые соединение представляет собой бесцветные кристаллические высокоплавкое (более 250°С) вещества, растворимые в ацетоне, диметилформамиде, диметил-сульфоксиде, малорастворимое в метаноле, нерастворимое в бензоле, хлороформе и большинстве апротонных растворителей.
Визуальное обнаружение нитроароматических соединений с использованием заявляемых соединений (3)
Изучение взаимодействия заявляемых соединений с нитроароматическими соединениями проводили в растворах сухого хлористого метилена в концентрациях сенсора (1-10)*10-6 М в зависимости от значения коэффициента абсорбции по данным УФ (А≤0.1). Флуоресцентное титрование проводили, используя растворы нитроароматических соединений в концентрациях: нитробензол (НБ), 0.1 М; 2,4-динитротолуол (ДНТ) 0.05М; 2,4,6-тринитротолуол (ТНТ), 0.02М. Критерием для оценки эффективности заявленных соединений и прототипа являлось значение относительной константы Стерн-Вольмера - константы тушения, она же константа ассоциации полученного комплекса заявленных соединений и нитроароматических соединений и выражаемой уравнением
Iо/I=1+KSV*[Q],
где Iо,I - интенсивность флуоресценции до и после добавления нитроароматического соединения (quencher); Q - концентрация нитроароматического соединения, моль/л; Ksv - значение константы, (моль/л)-1
| Таблица 1 | |
| Значения констант тушения флуоресценции соединения 3а | |
| Ка SV, М-1 3а | |
| НБ | 0.57×103 |
| 2,4-ДНТ | 1.21×103 |
| ТНТ | 1.51×103 |
| Таблица 2 | |||
| Фотофизические характеристики соединения 3а | |||
| Абсорбция λmах, нм (ε) | Эмиссия λmах, нм | Ф | τ, (10-9s) |
| 323 (1.0*103) | 373 | 0.72 | 3.7 |
| Таблица 3 | |
| Значения констант тушения флуоресценции соединения, полученного по способу-прототипу. | |
|
|
|
| Ка SV, М-1 | |
| НБ | 0.31×103 |
| 2,4-ДНТ | 1.04×103 |
| ТНТ | 1.47×103 |
Предложенный способ синтеза является более эффективным по сравнению с описанными в литературе способами.
Техническим результатом изобретения является новый способ получения соединений (3), которые были применены для визуального обнаружения нитроароматических соединений. Соединения (3) продемонстрировали более высокую чувствительность к обнаружению нитроароматических соединений в аналогичных условиях по сравнению с соединением, полученным по способу-прототипу. Величины полученных констант тушения флуоресценции (они же константы комплексообразования) демонстрируют для соединений (3) способность к обнаружению нитроароматических соединений, находящихся в органических растворах в 1.05-1.80 раза более низких концентрациях.
Claims (1)
- Способ получения 1,4-дизамещенных [1.1.1b.1.1] пентиптиценов
R = С≡С-Аr; тиенил-2,
включающий взаимодействие пентиптиценхинона с литиевыми производными гетаренов и ацетиленов с последующей ароматизацией восстанавливающим агентом, отличающийся тем, что в качестве восстанавливающего агента используют цинковую пыль в уксусной кислоте.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011134174/04A RU2474568C1 (ru) | 2011-08-12 | 2011-08-12 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,4-ДИЗАМЕЩЕННЫХ [1.1.1b.1.1] ПЕНТИПТИЦЕНОВ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011134174/04A RU2474568C1 (ru) | 2011-08-12 | 2011-08-12 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,4-ДИЗАМЕЩЕННЫХ [1.1.1b.1.1] ПЕНТИПТИЦЕНОВ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2474568C1 true RU2474568C1 (ru) | 2013-02-10 |
Family
ID=49120416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011134174/04A RU2474568C1 (ru) | 2011-08-12 | 2011-08-12 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,4-ДИЗАМЕЩЕННЫХ [1.1.1b.1.1] ПЕНТИПТИЦЕНОВ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2474568C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2844985C1 (ru) * | 2024-10-07 | 2025-08-12 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н.Ельцина" | α-ПИВАЛОИЛОКСИ-ω-ПИВАЛОИЛ-ПОЛИ((5s,14s)-5,7,12,14-ТЕТРАГИДРО-5,14:7,12-БИС([1,2]БЕНЗО)ПЕНТАЦЕН-6,13-ДИИЛ-ОКСАЛАТ) - ФЛУОРЕСЦЕНТНЫЙ ХИМИЧЕСКИЙ СЕНСОР ДЛЯ ОБНАРУЖЕНИЯ ПИКРИНОВОЙ КИСЛОТЫ И 2,4-ДИНИТРОТОЛУОЛА |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2118954C1 (ru) * | 1993-06-30 | 1998-09-20 | Химический факультет МГУ им.М.В.Ломоносова | Способ получения трис-ацетилтриптицена |
| US7700366B2 (en) * | 2003-12-04 | 2010-04-20 | Massachusetts Institute Of Technology | Fluorescent, semi-conductive polymers, and devices comprising them |
-
2011
- 2011-08-12 RU RU2011134174/04A patent/RU2474568C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2118954C1 (ru) * | 1993-06-30 | 1998-09-20 | Химический факультет МГУ им.М.В.Ломоносова | Способ получения трис-ацетилтриптицена |
| US7700366B2 (en) * | 2003-12-04 | 2010-04-20 | Massachusetts Institute Of Technology | Fluorescent, semi-conductive polymers, and devices comprising them |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Swager, T.M., "Fluorescent porous polymer films as TNT Chemosensors: Electronic and Structural Effects", J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11864-11873. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2844985C1 (ru) * | 2024-10-07 | 2025-08-12 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н.Ельцина" | α-ПИВАЛОИЛОКСИ-ω-ПИВАЛОИЛ-ПОЛИ((5s,14s)-5,7,12,14-ТЕТРАГИДРО-5,14:7,12-БИС([1,2]БЕНЗО)ПЕНТАЦЕН-6,13-ДИИЛ-ОКСАЛАТ) - ФЛУОРЕСЦЕНТНЫЙ ХИМИЧЕСКИЙ СЕНСОР ДЛЯ ОБНАРУЖЕНИЯ ПИКРИНОВОЙ КИСЛОТЫ И 2,4-ДИНИТРОТОЛУОЛА |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Cheng et al. | Intramolecular fluorescence resonance energy transfer in a novel PDI–BODIPY dendritic structure: Synthesis, Hg2+ sensor and living cell imaging | |
| Renault et al. | Deeper insight into protease-sensitive “covalent-assembly” fluorescent probes for practical biosensing applications | |
| Fermi et al. | Light-harvesting antennae based on photoactive silicon nanocrystals functionalized with porphyrin chromophores | |
| EP3172203B1 (en) | Molecules presenting dual emission properties | |
| CN104956206A (zh) | 经由发光猝灭检测分析物的方法 | |
| Xu et al. | Solid state emission enhancement of 9, 10-distyrylanthracene derivatives and amplified spontaneous emission from a large single crystal | |
| FR2975397A1 (fr) | Polymeres fluorescents polysiloxane a chaine laterale pour la detection de traces de composes organiques a l'etat gazeux | |
| CN106188152B (zh) | 一种近红外金属配合物及其制备和应用 | |
| Zhang et al. | Phenothiazine-based oligomers as novel fluorescence probes for detecting vapor-phase nitro compounds | |
| KR101722998B1 (ko) | 니트로벤조사디아졸-댄실 화합물을 이용한 수분 함량 변화에 따른 황화 이온 및 아지드 이온 검출용 조성물, 및 이를 포함하는 스트립 | |
| Staneva et al. | Synthesis and spectral characterization of a new blue fluorescent tripod for detecting metal cations and protons | |
| CN116554010A (zh) | 一种特异性识别色氨酸的二苯醚类衍生物及其制备方法和应用 | |
| RU2474568C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,4-ДИЗАМЕЩЕННЫХ [1.1.1b.1.1] ПЕНТИПТИЦЕНОВ | |
| Qian et al. | Scaffold-like 3D networks fabricated via the organogelation of β-diketone-boron for fluorescent sensing organic amine vapors | |
| CN110872314A (zh) | 一种不对称硅基取代罗丹明衍生物及制备方法和应用 | |
| Cheng et al. | Synthesis and fluorescence properties of a boron-dipyrrin functionalized perylenediimide derivative | |
| CN109836414B (zh) | 一种五蝶烯衍生物、其制备方法及其在多胺检测中的用途 | |
| RU2568614C1 (ru) | Симметричные краунсодержащие диеноны в качестве оптических молекулярных сенсоров для определения катионов щелочных, щелочноземельных металлов, аммония и способ их получения | |
| Zhang et al. | Highly efficient fluorescent film probe of hydrogen peroxide vapor | |
| JP3950117B2 (ja) | 分子ワイヤー型蛍光性キラルセンサー | |
| Milewska et al. | 3-[2-(2-Quinoxalinyl) benzoxazol-5-yl] alanine derivative–A specific fluoroionophore for Ni (II) | |
| Lee et al. | Al {sup 3+} Selective Chemosensor: Pyrenyl Polyether Pentant Calix [4] arene | |
| Kim et al. | The synthesis and spectral properties of a stimuli-responsive D–π–A charge transfer dye based on indole donor and 2-cyanomethylene-3-cyano-4, 5, 5-trimethyl-2, 5-dihydrofuran acceptor moieties | |
| Venditti et al. | Reactivity of a Morita–Baylis–Hillman Adduct Derivative Bearing a Triphenylamine Moiety with Lysine Models | |
| Hossain et al. | Nano molar detection of Cd (II) ions by luminescent metallo-supramolecular polymer formation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130813 |