RU2466154C1 - 1,1-dichloro-2,2-di-(4,4'-dioxy)phenylethylene-based polyhydroxyether - Google Patents
1,1-dichloro-2,2-di-(4,4'-dioxy)phenylethylene-based polyhydroxyether Download PDFInfo
- Publication number
- RU2466154C1 RU2466154C1 RU2011118926/04A RU2011118926A RU2466154C1 RU 2466154 C1 RU2466154 C1 RU 2466154C1 RU 2011118926/04 A RU2011118926/04 A RU 2011118926/04A RU 2011118926 A RU2011118926 A RU 2011118926A RU 2466154 C1 RU2466154 C1 RU 2466154C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polyhydroxyether
- phenylethylene
- dichloro
- dioxy
- resistance
- Prior art date
Links
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 229920002601 oligoester Polymers 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N trichloroacetaldehyde Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C=O HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Polyethers (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к высокомолекулярным соединениям, а именно простым полиэфирам -полигидроксиэфирам, которые можно использовать в качестве пленочных материалов и защитных покрытий с высокими эксплуатационными характеристиками.The invention relates to macromolecular compounds, namely polyethers-polyhydroxyethers, which can be used as film materials and protective coatings with high performance characteristics.
Известны полигидроксиэфиры на основе различных дифенолов [Бюллер К.-У. Тепло- и термостойкие полимеры. - М., 1984. - с.237-245]. Основным недостатком этих полимеров является их низкая огнестойкость.Polyhydroxy esters based on various diphenols are known [Buller K.-U. Heat- and heat-resistant polymers. - M., 1984. - p.237-245]. The main disadvantage of these polymers is their low fire resistance.
Известны также ненасыщенные ароматические олигоэфиры, содержащие остатки 1,1-дихлор-2,2-ди-(4,4'-диокси)фенилэтилена [Пат.РФ 2383559 Бажева Р.Ч., Хараев A.M., Хараева Р.А. и др. Ненасыщенные ароматические олигоэфиры. Опубл. 20.02.2010. Бюл.№5].Unsaturated aromatic oligoesters containing residues of 1,1-dichloro-2,2-di- (4,4'-dioxo) phenylethylene are also known [Pat. RF 2383559 Bazheva R.Ch., Kharaev A.M., Kharaeva R.A. and other unsaturated aromatic oligoesters. Publ. 02/20/2010. Bull. No. 5].
Простые ароматические олиго- и полиэфиры на основе хлораля и его применение. [Кумыков P.M. Дисс… к.х.н. - КБГУ. - Нальчик, 1997 г. - 179 с.].Simple aromatic oligo- and polyesters based on chloral and its use. [Kumykov P.M. Diss ... Ph.D. - KBSU. - Nalchik, 1997 - 179 p.].
Однако эти полимеры не обладают адгезией к различным материалам.However, these polymers do not adhere to various materials.
Наиболее близким к заявляемому техническому решению по технической сущности и достигаемому результату являются полигидроксиэфиры на основе бисфенола А [Беев А.А., Беева Д.А., Микитаев А.К. и др. Значение реакционной среды в синтезе полигидроксиэфиров. // Фундаментальные исследования, №2, 2006, с.61-62].The closest to the claimed technical solution for the technical nature and the achieved result are polyhydroxy esters based on bisphenol A [Beev A.A., Beeva D.A., Mikitaev A.K. et al. The value of the reaction medium in the synthesis of polyhydroxy esters. // Basic research, No. 2, 2006, p. 61-62].
Однако полигидроксиэфиры на основе бисфенола А обладают недостаточно высокими значениями огнестойкости - кислородного индекса и термических характеристик.However, bisphenol A polyhydroxy esters do not have sufficiently high fire resistance values - oxygen index and thermal characteristics.
Задачей изобретения является получение полигидроксиэфиров с повышенными термическими характеристиками и огнестойкостью.The objective of the invention is to obtain polyhydroxyesters with high thermal characteristics and fire resistance.
Задача решается получением новых полигидроксиэфиров общей формулы:The problem is solved by obtaining new polyhydroxyesters of the general formula:
где n=70-180where n = 70-180
с молекулярной массой 25-60 тысяч у.е. взаимодействием бисфенола - 1,1-дихлор-2,2-ди-(4,4/-диокси)фенилэтилена с эквимольным количеством эпихлоргидрина.with a molecular weight of 25-60 thousand cu the interaction of bisphenol - 1,1-dichloro-2,2-di- (4,4 / -dioxo) phenylethylene with an equimolar amount of epichlorohydrin.
Синтез полигидроксиэфира осуществляют методом осадительной поликонденсации в водно-спиртовой среде. В трехгорлую цилиндрическую колбу, снабженную обратным холодильником и мешалкой, помещают 12,5 мл дистиллированной воды, 12,5 мл спирта (изопропилового), 3,51426 г (0,5 моль/л) 1,1-дихлор-2,2-ди-(4,4/-диокси)-фенилэтилена, 0,52 г (1,15 моль/л) гидроксида натрия. При постоянном перемешивании доводят температуру до 65°С и быстро приливают в гомогенный раствор 0,98 мл (0,5 моль/л) эпихлоргидрина. Момент прибавления эпихлоргидрина принимают за начало реакции, которая продолжается при постоянном перемешивании в течение 3-5 часов. В ходе синтеза полимер выпадает в виде белой эластичной массы, в порах которой продолжается реакция поликонденсации. Выделившийся полимер промывают водой, растворяют в диоксане -1,4 и осаждают в воду в виде белых волокон. Полимер промывают дистиллированной водой до отрицательной реакции на хлорид-ионы, вначале сушат на воздухе, а потом в сушильном шкафу при температуре 80-90°С до постоянной массы. Полученный новый полигидроксиэфир имеет приведенную вязкость в хлороформе 0,45-0,6 дл/г, дает прочные прозрачные пленки. Строение полученного полимера доказано ИК-спектроскопией и элементным анализом. Свойства полученного полимера в сравнении с известным полигидроксиэфиром на основе бисфенола А приведены в таблице 1.The synthesis of polyhydroxyether is carried out by precipitation polycondensation in an aqueous-alcoholic medium. 12.5 ml of distilled water, 12.5 ml of alcohol (isopropyl), 3.51426 g (0.5 mol / l) 1,1-dichloro-2,2- are placed in a three-necked cylindrical flask equipped with a reflux condenser and a stirrer. di- (4,4 / -dioxo) -phenylethylene; 0.52 g (1.15 mol / L) sodium hydroxide. With constant stirring, bring the temperature to 65 ° C and quickly add 0.98 ml (0.5 mol / l) of epichlorohydrin to a homogeneous solution. The moment of addition of epichlorohydrin is taken as the beginning of the reaction, which continues with constant stirring for 3-5 hours. During the synthesis, the polymer precipitates in the form of a white elastic mass, in the pores of which the polycondensation reaction continues. The precipitated polymer is washed with water, dissolved in dioxane -1.4 and precipitated into water in the form of white fibers. The polymer is washed with distilled water until a negative reaction to chloride ions, first dried in air, and then in an oven at a temperature of 80-90 ° C to constant weight. The resulting new polyhydroxyether has a reduced viscosity in chloroform of 0.45-0.6 dl / g, gives a durable transparent film. The structure of the obtained polymer is proved by IR spectroscopy and elemental analysis. The properties of the obtained polymer in comparison with the known bisphenol A polyhydroxyether are shown in Table 1.
Технический результат изобретения заключается в получении полигидроксиэфиров, обладающих улучшенными значениями огнестойкости (кислородного индекса), прочностными и термическими характеристиками, адгезии, а также стойкости к воде и щелочным агрессивным средам. Синтезированные полигидроксиэфиры обладают пленкообразующими свойствами и хорошей растворимостью в полярных растворителях.The technical result of the invention is to obtain polyhydroxyesters having improved values of fire resistance (oxygen index), strength and thermal characteristics, adhesion, as well as resistance to water and alkaline aggressive environments. The synthesized polyhydroxy esters have film-forming properties and good solubility in polar solvents.
Claims (1)
где n=70-180. A 1,1-dichloro-2,2-di- (4,4'-dioxo) phenylethylene polyhydroxyether, of the general formula:
where n = 70-180.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011118926/04A RU2466154C1 (en) | 2011-05-11 | 2011-05-11 | 1,1-dichloro-2,2-di-(4,4'-dioxy)phenylethylene-based polyhydroxyether |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011118926/04A RU2466154C1 (en) | 2011-05-11 | 2011-05-11 | 1,1-dichloro-2,2-di-(4,4'-dioxy)phenylethylene-based polyhydroxyether |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2466154C1 true RU2466154C1 (en) | 2012-11-10 |
Family
ID=47322267
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011118926/04A RU2466154C1 (en) | 2011-05-11 | 2011-05-11 | 1,1-dichloro-2,2-di-(4,4'-dioxy)phenylethylene-based polyhydroxyether |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2466154C1 (en) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2549183C1 (en) * | 2013-11-06 | 2015-04-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" | Polyhydroxy ester |
| RU2552732C2 (en) * | 2013-08-06 | 2015-06-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Polyethylene terephthalate-based polymer composition |
| RU2610604C2 (en) * | 2015-05-22 | 2017-02-14 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Polymer material with improved barrier properties |
| RU2707522C1 (en) * | 2019-04-01 | 2019-11-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Polyhydroxyether based on 3,3',5,5'-tetrabromophenolphthalein |
| RU2707747C1 (en) * | 2019-04-01 | 2019-11-29 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Method of producing encapsulated fire-resistant polyhydroxyether |
| RU2831772C1 (en) * | 2024-03-12 | 2024-12-13 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университетим. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Copolyhydroxyether based on 3,3'5,5'-tetrachlorobisphenol a and 1,1-dichloro-2,2-di-(4,4'-dioxy)-phenylethylene |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000281789A (en) * | 1999-03-31 | 2000-10-10 | Hitachi Chem Co Ltd | Thermoplastic resin |
| US20100168379A1 (en) * | 2007-06-12 | 2010-07-01 | Solvay (Societe Anonyme) | Epichlorohydrin, manufacturing process and use |
-
2011
- 2011-05-11 RU RU2011118926/04A patent/RU2466154C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000281789A (en) * | 1999-03-31 | 2000-10-10 | Hitachi Chem Co Ltd | Thermoplastic resin |
| US20100168379A1 (en) * | 2007-06-12 | 2010-07-01 | Solvay (Societe Anonyme) | Epichlorohydrin, manufacturing process and use |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| БЕЕВ А.А., БЕЕВА Д.А. И ДР. ЗНАЧЕНИЕ РЕАКЦИОННОЙ СРЕДЫ В СИНТЕЗЕ ПОЛИГИДРОКСИЭФИРОВ. ФУНДАМЕНТАЛЬНЫЕ ИССЛЕДОВАНИЯ, №2, 2006, с.61-62. * |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2552732C2 (en) * | 2013-08-06 | 2015-06-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Polyethylene terephthalate-based polymer composition |
| RU2549183C1 (en) * | 2013-11-06 | 2015-04-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" | Polyhydroxy ester |
| RU2610604C2 (en) * | 2015-05-22 | 2017-02-14 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Polymer material with improved barrier properties |
| RU2707522C1 (en) * | 2019-04-01 | 2019-11-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Polyhydroxyether based on 3,3',5,5'-tetrabromophenolphthalein |
| RU2707747C1 (en) * | 2019-04-01 | 2019-11-29 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Method of producing encapsulated fire-resistant polyhydroxyether |
| RU2836919C1 (en) * | 2024-03-06 | 2025-03-24 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Copolyhydroxyether based on 4,4'-dioxyphthalophenone and 4,4'-dioxy-3,3'5,5'-tetrachlorophthalophenone |
| RU2831772C1 (en) * | 2024-03-12 | 2024-12-13 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университетим. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Copolyhydroxyether based on 3,3'5,5'-tetrachlorobisphenol a and 1,1-dichloro-2,2-di-(4,4'-dioxy)-phenylethylene |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2466154C1 (en) | 1,1-dichloro-2,2-di-(4,4'-dioxy)phenylethylene-based polyhydroxyether | |
| Nabipour et al. | A high performance fully bio-based epoxy thermoset from a syringaldehyde-derived epoxy monomer cured by furan-derived amine | |
| CA1246295A (en) | Aromatic amorphous thermoplastic terpolymers | |
| RU2466151C1 (en) | Aromatic polyesters | |
| US7838091B2 (en) | Aromatic polyamide, polymerization method thereof, and optical film using the same | |
| CN113416309A (en) | Sulfonium salt cationic polymer with antibacterial performance, preparation method and application | |
| RU2466152C1 (en) | Aromatic polyesters | |
| RU2427566C2 (en) | Aromatic copolymers and synthesis method thereof | |
| RU2476453C2 (en) | Aromatic block copolyester-ketones | |
| Irikura et al. | Fabrication of flexible blend films using a chitosan derivative and poly (trimethylene carbonate) | |
| RU2549183C1 (en) | Polyhydroxy ester | |
| RU2707522C1 (en) | Polyhydroxyether based on 3,3',5,5'-tetrabromophenolphthalein | |
| US10640645B2 (en) | Polyisoindolinone compositions, methods of manufacture, and compositions and articles formed therefrom | |
| WO2010075030A1 (en) | Polymerization of aliphatic-aromatic copolyetheresters | |
| WO2015140818A4 (en) | Pendant furyl containing bisphenols, polymers therefrom and a process for the preparation thereof | |
| Park et al. | Cellulose nanofiber/bio-polycarbonate composites as a transparent glazing material for carbon sequestration | |
| RU2556231C2 (en) | Aromatic polyethers | |
| RU2425064C1 (en) | 3-phenyl-3-[4'-hydroxy-3', 5'-di(hydroxymethyl)-phenyl]phthalide as monomer for producing phenol formaldehyde phthalide-containing oligomers and as curing agent for producing cross-linked phthalide-containing polymers, production method thereof, composition based thereon for producing phthalide-containing cross-linked polymers and phthalide-containing polymer | |
| RU2550516C2 (en) | Aromatic polyester sulphone ketones | |
| RU2529024C2 (en) | Aromatic block-copolyetherketones | |
| JP2011512438A (en) | Copolymers of dibenzodiazocine and bifunctional monomers containing sulfone and / or ketone units | |
| RU2445304C1 (en) | Halogen-containing aromatic oligoethers | |
| RU2811398C1 (en) | Copolyhydroxyether based on 4,4'-dioxy-diphenylsulfone and trypticenediol-2,5 | |
| RU2549181C1 (en) | Aromatic polyethers | |
| KR101931665B1 (en) | Thermoplastic copolymer resin having excellent heat resistance and transparency and method for preparing the same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140512 |