RU2446684C2 - Поверхностно-активные алкиламидопропилдиалкиламины в качестве адъювантов - Google Patents
Поверхностно-активные алкиламидопропилдиалкиламины в качестве адъювантов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2446684C2 RU2446684C2 RU2009125594/13A RU2009125594A RU2446684C2 RU 2446684 C2 RU2446684 C2 RU 2446684C2 RU 2009125594/13 A RU2009125594/13 A RU 2009125594/13A RU 2009125594 A RU2009125594 A RU 2009125594A RU 2446684 C2 RU2446684 C2 RU 2446684C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- herbicidal
- carbon atoms
- acid
- composition according
- composition
- Prior art date
Links
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 title claims abstract description 40
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 144
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 81
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 47
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 45
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 41
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 48
- -1 alkyl fatty acid Chemical class 0.000 claims description 29
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 25
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 claims description 22
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 16
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 16
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 16
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 13
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 6
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 5
- SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N (R)-dichlorprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N 0.000 claims description 4
- WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N (R)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N 0.000 claims description 4
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 claims description 4
- BIPAGODSEBNAJR-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 BIPAGODSEBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YNTJKQDWYXUTLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC(Cl)=C1 YNTJKQDWYXUTLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SVGBNTOHFITEDI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(3,5-dichloropyridin-2-yl)oxyphenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1Cl SVGBNTOHFITEDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BSFAVVHPEZCASB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 BSFAVVHPEZCASB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SNYRXHULAWEECU-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorophenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 SNYRXHULAWEECU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenoxy)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1 SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DKHJWWRYTONYHB-UHFFFAOYSA-N CPP Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 DKHJWWRYTONYHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N MCPA-thioethyl Chemical group CCSC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N clodinafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N 0.000 claims description 4
- YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N fluazifop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N 0.000 claims description 4
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MPPOHAUSNPTFAJ-SECBINFHSA-N (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-SECBINFHSA-N 0.000 claims description 3
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VAZKTDRSMMSAQB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 VAZKTDRSMMSAQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- TVSPPYGAFOVROT-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybutanoic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)OC1=CC=CC=C1 TVSPPYGAFOVROT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005498 Clodinafop Substances 0.000 claims description 3
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 claims description 3
- 239000005530 Fluazifop-P Substances 0.000 claims description 3
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 claims description 3
- 239000005576 Mecoprop-P Substances 0.000 claims description 3
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 claims description 3
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- ABOOPXYCKNFDNJ-SNVBAGLBSA-N quizalofop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 2
- ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N (S)-metamifop Chemical compound O=C([C@@H](OC=1C=CC(OC=2OC3=CC(Cl)=CC=C3N=2)=CC=1)C)N(C)C1=CC=CC=C1F ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 2
- 239000005513 Fenoxaprop-P Substances 0.000 claims 2
- 241000813323 Maize streak Reunion virus Species 0.000 claims 2
- 239000005609 Quizalofop-P Substances 0.000 claims 2
- 239000003799 water insoluble solvent Substances 0.000 claims 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 24
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 8
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 8
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 7
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical class OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 6
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 6
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical group N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 4
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 4
- IUQJDHJVPLLKFL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate;dimethylazanium Chemical class CNC.OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IUQJDHJVPLLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- QOPBEBWGSGFROG-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-indol-2-yl)acetic acid Chemical compound C1=CC=C2NC(CC(=O)O)=CC2=C1 QOPBEBWGSGFROG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTWCZQFXFMXXKP-UHFFFAOYSA-N 4-(2,4,5-trichlorophenoxy)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl RTWCZQFXFMXXKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- ADDQHLREJDZPMT-CQSZACIVSA-N metamifop Chemical compound O=C([C@H](OC=1C=CC(OC=2OC3=CC(Cl)=CC=C3N=2)=CC=1)C)N(C)C1=CC=CC=C1F ADDQHLREJDZPMT-CQSZACIVSA-N 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 2
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 2
- RJSZFSOFYVMDIC-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n,n-dimethylcarbamate Chemical compound CN(C)C(=O)OC(C)(C)C RJSZFSOFYVMDIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- JNFSCNHXRUOQJS-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=CC=C1C JNFSCNHXRUOQJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKJVYOFPTRGCSP-UHFFFAOYSA-N 2-[3-aminopropyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound NCCCN(CCO)CCO FKJVYOFPTRGCSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHCCCMIWRBJYHG-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethylhexoxymethyl)heptane Chemical class CCCCC(CC)COCC(CC)CCCC YHCCCMIWRBJYHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKDSUKZFDDKNNM-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dichlorophenoxy)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 AKDSUKZFDDKNNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N Fenoprop Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHWHBAUZDPEHEM-UHFFFAOYSA-N Fenthiaprop Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2S1 WHWHBAUZDPEHEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N Isoxapyrifop Chemical compound C1CCON1C(=O)C(C)OC(C=C1)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1Cl ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005211 alkyl trimethyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000006065 biodegradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000001470 diamides Chemical class 0.000 description 1
- 229940079920 digestives acid preparations Drugs 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical class NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXUJMEYKYHETBZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-nitrophenyl ethylphosphonate Chemical compound CCOP(=O)(CC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 XXUJMEYKYHETBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 239000000122 growth hormone Substances 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-MRVPVSSYSA-N haloxyfop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- 231100000171 higher toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- TUFJPPAQOXUHRI-KTKRTIGZSA-N n'-[(z)-octadec-9-enyl]propane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCNCCCN TUFJPPAQOXUHRI-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 231100000344 non-irritating Toxicity 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical class CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 229940104261 taurate Drugs 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение относится к сельскому хозяйству. Водная гербицидная композиция включает, по меньшей мере, одну гербицидную феноксикислоту, ее сельскохозяйственно приемлемую соль или производное и поверхностно-активный адъювант, где указанный поверхностно-активный адъювант включает в себя, по меньшей мере, один поверхностно-активный алкиламидопропилдиалкиламин формулы
где R представляет собой ацильную группу с прямой или разветвленной, насыщенной или ненасыщенной цепью, содержащую от 6 до 22 атомов углерода, n равно 3, и Y и Y' независимо друг от друга представляют собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, или (AO)sH, где АО представляет собой алкиленоксигруппу, содержащую от 2 до 4 атомов углерода, предпочтительно 2 атома углерода, и среднее значение s находится в интервале от 1 до 10, предпочтительно от 1 до 4, наиболее предпочтительно от 1 до 2; при условии, что, по меньшей мере, одна, предпочтительно обе группы Y и Y' представляют собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода; или его соль; или четвертичное производное соединения (I) формулы
где R представляет собой ацильную группу с прямой или разветвленной, насыщенной или ненасыщенной цепью, содержащую от 6 до 22 атомов углерода, предпочтительно от 6 до 18, более предпочтительно от 6 до 14, наиболее предпочтительно от 6 до 10 атомов углерода; n равно 3, предпочтительно 3; Y и Y' независимо друг от друга представляют собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, или (AO)sH, где АО представляет собой алкиленоксигруппу, содержащую от 2 до 4 атомов углерода, предпочтительно 2 атома углерода, и среднее значение s находится в интервале от 1 до 10, предпочтительно от 1 до 4, и наиболее предпочтительно от 1 до 2; при условии, что, по меньшей мере, одна, предпочтительно обе группы Y и Y' представляют собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода; R2 представляет собой С1-С4 алкильную группу; и X- представляет собой анион. Композицию получают смешиванием ее компонентов и наносят на нежелательную растительность. Изобретение позволяет повысить эффективность композиции. 3 н. и 22 з.п. ф-лы, 8 табл., 2 пр.
Description
Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к пестицидным композициям, в частности композициям феноксикислот, включающим поверхностно-активные алкиламидопропилдиалкиламины в качестве адъювантов.
Уровень техники
Феноксикислоты, обладающие гербицидной активностью, являются представителями группы химических веществ, относящихся к гормонам роста семейства индолуксусной кислоты (indolacetic acid - IAA). Феноксикислоты, обладающие гербицидным действием, при распылении на поле таких культур, как пшеница, рис или кукуруза (однодольные культуры), селективно вызывают быстрый аномальный рост широколиственных (двудольных) сорняков, что в конечном итоге приводит к поражению нежелательной растительности, в то время как культуры остаются неповрежденными. Гербициды на основе феноксикислот независимо разрабатывались в США и Соединенном Королевстве во время II Мировой войны и впервые были внедрены в коммерческое применение в 1946 году. В настоящее время, 60 лет спустя, феноксикислоты, обладающие гербицидной активностью, все еще остаются одними из наиболее широко используемых гербицидов в мире.
Сегодня в качестве гербицидов применяют самые разные феноксикислоты, которые дополнительно подразделяются на несколько подтипов: феноксиуксусные, феноксимасляные и феноксипропионовые кислоты, причем последний подтип включает группу арилоксифеноксипропионовых производных, для которых разработано наибольшее количество коммерческих препаратов. 2,4-D (2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота) представляет собой один широко известный пример таких производных, и настоящее изобретение будет иллюстрироваться с использованием этого гербицида, хотя в равной степени успешно могут применяться в тех же типах композиций и для тех же целей и другие феноксикислоты.
2,4-D кислота представляет собой твердое белое кристаллическое вещество с минимальной растворимостью в воде, и ее препараты для удобства применения обычно представлены в форме растворимых концентратов или эмульсионных концентратов. Растворимые концентраты обычно представляют собой растворимые в воде композиции нелетучих аминных солей 2,4-D, таких как аммониевая соль, диметиламинная, изопропиламинная, триэтиламинная или диэтаноламинная соли. Эмульсионные концентраты представляют собой препараты, например, сложных эфиров 2,4-D, обладающих высокой летучестью, таких как этиловый, пропиловый, изопропиловый, бутиловый, изобутиловый или амиловый эфиры, или сложных эфиров 2,4-D, обладающих низкой летучестью, таких как бутоксиэтиловый или 2-этилгексиловый эфиры.
Термины «аммониевая» или «моноаммониевая», используемые в данном описании, относятся к неорганическим аммониевым солям, т.е. NH4 +-солям, если контекст не требует иного толкования. Дозы и концентрации феноксикислот, приведенные в описании, даже когда феноксикислота присутствует в виде соли или солей, выражены в виде кислотного эквивалента (к.э.): термин «кислотный эквивалент» означает ту часть препарата, которая теоретически могла бы превратиться в исходную кислоту и представляет собой часть молекулы исходной кислоты, если контекст не требует иного толкования.
Доказано, что при одинаковых значениях кислотного эквивалента сложные эфиры 2,4-D являются более эффективными, чем аминные соли 2,4-D, хотя их гербицидное действие является более медленным. Сложные эфиры, обладающие высокой летучестью, также более эффективны, чем сложные эфиры с низкой летучестью, но могут вызывать нежелательное неблагоприятное воздействие на окружающую среду вследствие высокой летучести. Риск нежелательного воздействия, обусловленного переходом в летучее состояние, стал причиной регламентации и ограничения применения препаратов сложных эфиров с высокой летучестью.
Обычно применяемый на практике способ повышения эффективности пестицидных препаратов заключается в добавлении адъюванта либо в пестицидный препарат, либо в емкость для наносимого опрыскиванием раствора перед его применением. Адъювант может повысить до максимума активность пестицидного препарата через множество функций, таких как повышение удерживания капель на поверхности листа, трудно поддающейся увлажнению, или повышение проникновения пестицида в кутикулу растения.
Веществами, традиционно используемыми в качестве адъювантов, являются, например, минеральные или натуральные масла, неорганические соли, полимеры, многоатомные спирты и поверхностно-активные вещества. Доказано, что поверхностно-активные вещества являются весьма полезными и многофункциональными адъювантами, используемыми во многих областях применения, но подбор оптимальной поверхностно-активной системы и оптимальной концентрации для конкретного пестицидного применения зачастую представляет собой сложную задачу.
Доказано, что особенно полезным поверхностно-активным веществом для применения в качестве адъюванта пестицидов в некоторых областях применения является соединение, содержащее аминогруппу. Поверхностно-активное вещество с функциональной первичной, вторичной или третичной аминогруппой может взаимодействовать с кислотой с образованием соли. Используя поверхностно-активное вещество, содержащее аминогруппу, для нейтрализации всей или части 2,4-D кислоты можно получить высококонцентрированный растворимый в воде препарат 2,4-D с внедренной в него адъювантной системой.
В Патенте США №3276856 описываются гербицидные композиции, содержащие диметил-(С12-С18 алкил)аминные соли феноксикислот, например 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты. Эти композиции имеют высокий уровень содержания гербицидного активного ингредиента, обладают улучшенными свойствами эмульгирования и используются для получения эмульсий типа «вода в масле».
В заявке на Патент США 2005/0215434 описывается применение аминных солей 2,4-D, обладающих гербицидной активностью, например диметиламинной или диэтаноламинной солей, в сочетании с увлажнителем, таким как этоксилированные жирные амины или аминоксиды, а также антифризом и пеногасителем для получения жидких композиций, которые являются нелетучими, растворимыми в воде и стабильными при низких температурах.
В WO 02/32227 описывается способ получения гомогенной жидкой неводной гербицидной композиции, включающей липофильный носитель. Такие неводные композиции не соответствуют настоящему изобретению.
В WO 01/32019 описываются эмульсии, включающие а) пестициды и b) амидоамины жирных кислот и/или их четвертичные производные. Однако продукты, описанные в этом патентном документе, получены взаимодействием на первой стадии жирных кислот с незамещенными этиленаминами. Применение незамещенных аминов в процессе производства будет неизбежно приводить к образованию побочных продуктов, таких как гидрофобные диамиды, и далее к новым проблемам и снижению эффективности. Таким образом, получение алкиленоксидзамещенного амина В, как описано в примерах, алкоксилированием незамещенного амида, полученного на первой стадии, обычно является дорогостоящим многостадийным процессом и будет приводить к образованию ряда побочных продуктов. Следовательно, необходимы альтернативные экономически более эффективные препараты. Кроме того, амиды этиленаминпроизводных обладают меньшей способностью подвергаться биологическому разложению по сравнению с амидами пропилендиаминпроизводных.
В ЕР 1289362 описываются композиции, содержащие а) пестицид и b) адъювант, который мог бы представлять собой амидоамин. Амидоамин, используемый в рабочих примерах, представляет собой кокоамид N,N-бисгидроксиэтил-1,3-пропилендиамина, который применяется вместе с пестицидами глифосатом и азоксистробином, соответственно. Однако получение этого бисгидроксиэтилзамещенного амида является дорогостоящим и приводит к получению ряда побочных продуктов, кроме того бисгидроксиэтилзамещенные амидоамины обладают слишком низкой эффективностью. Поэтому желательны экономически более эффективные соединения.
В статье L.L. Jansen, Weeds (1965), 13(2), 123-130 описываются различные аминные соли 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и их гербицидная активность, изученная в тепличных испытаниях. Жирные амины, такие как (алкилы жирных кислот кокосового масла)амин (кокоалкиламин), (алкилы жирных кислот соевого масла)амин (сояалкиламин), олеиламин и (алкилы жирных кислот животного жира)амин (талловалкиламин), использовались сами по себе или в форме этоксилированных или пропоксилированных производных. Кроме того, используемые аминпроизводные представляли собой ди(высокомолекулярные алкил)амины, такие как ди-коко- и ди-(Н-талловалкил)амин, третичные амины, такие как метилди-(кокоалкил)амин и диметил-(кокоалкил)амин, а также N-алкил-1,3-пропандиамины, такие как N-олеил-1,3-пропандиамин и N-(C19-алкил)-N,N'-диэтил-1,3-пропандиамин. Соли применялись в воде и/или масле.
Как описано в упомянутой выше публикации, алкиламинные адъюванты использовались ранее, и было доказано, что они обладают способностью повышать биологическую эффективность 2,4-D. Выбор поверхностно-активного вещества может иметь большое значение, когда имеется широкий спектр поверхностно-активных веществ для повышения гербицидной эффективности феноксикислот в конкретных областях их применения. Диметилкокоалкиламин формулы
где R = кокоалкил,
рассматривается как наиболее близкий по структуре к адъювантам согласно настоящему изобретению, поэтому он был выбран в качестве одного из сравнительных соединений в примерах настоящего изобретения.
Тем не менее, все еще существует потребность в разработке подходящего адъюванта, обладающего, помимо хороших свойств повышения эффективности, хорошими экологическими свойствами, и было бы желательно разработать стабильный водный препарат соли феноксикислоты, который (i) обладает высокой концентрацией феноксикислоты (к.э.), (ii) стабилен и обеспечивает большую эффективность по сравнению с коммерческими препаратами солей феноксикислот, (iii) обладает лучшей общей способностью подвергаться биологическому разложению.
Адъюванты и гербицидные композиции согласно настоящему изобретению удовлетворяют этим и другим требованиям.
Сущность изобретения
Настоящее изобретение относится к композициям феноксикислот, обладающим хорошей биологической эффективностью и включающим в качестве адъюванта, по меньшей мере, один поверхностно-активный алкиламидопропилдиалкиламин с хорошей способностью подвергаться биологическому разложению. Термин «алкиламидопропилдиалкиламин», используемый в настоящем описании, означает алкиламидопропиламин, содержащий функциональную амидогруппу и основной третичный атом азота. Группы, присоединенные к основному третичному атому азота, представляют собой низшие алкильные группы. Термин «низший алкил» в данном описании означает алкильную группу или гидроксизамещенную алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода. Изобретение также относится к композициям, включающим соли феноксикислот или другие производные этих кислот. Заявлено также применение четвертичных производных алкиламидопропилдиалкиламина, хотя вследствие токсичности четвертичные производные являются менее предпочтительными.
Подробное описание изобретения
Настоящее изобретение относится к пестицидным композициям, в частности к композициям феноксикислот, включающим в себя поверхностно-активные алкиламидопропилдиалкиламины в качестве адъювантов. Точнее, заявителями настоящего изобретения было впервые установлено, что некоторые алкиламидопропилдиалкиламины обеспечивают не только повышенную биологическую эффективность композициям феноксикислот, но и благоприятный профиль биологического разложения. Настоящее изобретение позволяет также получить подходящие стабильные водные композиции аммониевых, алкиламмониевых, калиевых или смешанных солей феноксикислот, предпочтительно композицию аммониевой или алкиламмониевой солей феноксикислот с высоким уровнем к.э., которая является стабильной, обеспечивает повышенную эффективность по сравнению со стандартными коммерческими препаратами солей феноксикислот, включает меньше побочных продуктов, является экономически более эффективной и обладает хорошей способностью разлагаться биологическим способом.
Класс поверхностно-активных алкиламидопропилдиалкиламинов, применимых в контексте настоящего изобретения, представлен следующей формулой:
где R представляет собой ацильную группу с прямой или разветвленной, насыщенной или ненасыщенной цепью, содержащую от 6 до 22, предпочтительно от 6 до 18, более предпочтительно от 6 до 14, еще более предпочтительно от 6 до 10, наиболее предпочтительно от 8 до 10 атомов углерода, n равно 3, и Y и Y' независимо представляют собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 2 атомов углерода, наиболее предпочтительно 1 атом углерода, или (АО)sH, где АО представляет собой алкиленоксигруппу, содержащую от 2 до 4 атома углерода, предпочтительно 2 атома углерода, и среднее значение s находится в интервале от 1 до 10, предпочтительно от 1 до 4, наиболее предпочтительно от 1 до 2; при условии, что, по меньшей мере, одна, предпочтительно обе группы Y и Y' представляют собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода; или представляет собой соль указанного соединения.
В одном варианте осуществления изобретения R представляет собой ацильную группу с прямой или разветвленной, насыщенной или ненасыщенной цепью, содержащую от 6 до 18 атомов углерода; Y и Y' представляют собой С1-С2 алкильную группу и n равно 3.
В другом варианте осуществления изобретения R представляет собой ацильную группу с прямой или разветвленной, насыщенной или ненасыщенной цепью, содержащую от 6 до 14 атомов углерода; Y и Y' представляют собой метильную группу и n равно 3.
В еще одном варианте осуществления изобретения R представляет собой ацильную группу с прямой или разветвленной, насыщенной или ненасыщенной цепью, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, Y и Y' представляют собой метильную группу и n равно 3.
В еще одном варианте осуществления изобретения алкиламидопропилдиалкиламин представляет собой четвертичное производное и соответствует формуле
где R представляет собой ацильную группу с прямой или разветвленной, насыщенной или ненасыщенной цепью, содержащую от 6 до 22, предпочтительно от 6 до 18, более предпочтительно от 6 до 14, наиболее предпочтительно от 6 до 10 атомов углерода; n равно 3; Y и Y' независимо друг от друга представляют собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, или (АО)sH, где АО представляет собой алкиленоксигруппу, содержащую от 2 до 4 атомов углерода, предпочтительно 2 атома углерода, среднее значение s находится в интервале от 1 до 10, предпочтительно от 1 до 4, наиболее предпочтительно 1 до 2; при условии, что, по меньшей мере, одна, предпочтительно обе группы Y и Y' представляют собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода; R2 представляет собой С1-С4 алкильную группу; и Х- представляет собой стандартный анион, такой как Cl-, Br-, I-, H2PO4 -, HSO4 -, H3C-OSO3 -, HCO3 - и H3C-OCO2 -. Дополнительные анионы могут присутствовать после реакции обмена с одним или несколькими из указанных анионов, в частности замены анионов HCO3 - и H3C-OCO2 -. Например, последние анионы также могут заменяться карбоксилатными анионами, полученными из кислот, таких как уксусная кислота, пропионовая кислота, 2-этилгексановая кислота, жирные кислоты, такие как жирная кислота кокосового масла (кокожирная кислота) и жирная кислота животного жира (таловжирная кислота), салициловая кислота, молочная кислота, глюконовая кислота, лимонная кислота, бензойная кислота и этилендиаминтетрауксусная кислота; и анионами, полученными из кислот других типов, таких как метансульфоновая кислота, п-толуолсульфоновая кислота, борная кислота и кислотная глина.
Наиболее предпочтительными производными являются производные, в которых Y и Y' представляют собой низшие алкильные группы.
Таким образом, изобретение относится к водной, предпочтительно гомогенной композиции, включающей, по меньшей мере, одну гербицидную феноксикислоту или ее сельскохозяйственно приемлемую соль или производную и поверхностно-активный адъювант формулы (I) или (II), представленных выше, или его соль.
Однако четвертичные производные являются менее предпочтительными ввиду их более высокой токсичности. Кроме того, при применении соединений согласно формуле (I) в качестве адъювантов можно получить более концентрированные препараты, чем препараты, которые могут быть получены при использовании соединений формулы II.
Конкретные примеры поверхностно-активных алкиламидопропилдиалкиламинов, применимых в контексте настоящего изобретения, включают, но без ограничения, N-[3-(диметиламино)пропил](С8-С10)амид, N-[3-(диметиламино)пропил]кокоамид и N-[3-(диметиламино)пропил](алкил жирной кислоты рапсового масла) амид.
Гербицидная феноксикислота предпочтительно представляет собой гербицидную феноксиуксусную кислоту, гербицидную феноксимасляную кислоту, гербицидную феноксипропионовую кислоту, гербицидную арилоксифеноксипропионовую кислоту или их смеси. Наиболее предпочтительными гербицидными феноксикислотами являются 4-хлорфеноксиуксусная кислота (4-СРА), 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-D), (3,4-дихлорфенокси)уксусная кислота (3,4-DA), 4-хлор-о-толилоксиуксусная кислота (МСРА), S-этил-4-хлор-о-толилокситиоацетат (МСРА-тиоэтил), 4-(4-хлорфенокси)масляная кислота (4-СРВ), 4-(2,4-дихлорфенокси)масляная кислота (2,4-DB), 4-(3,4-дихлорфенокси)масляная кислота (3,4-DB), 4-(4-хлор-о-толилокси)масляная кислота (МСРВ), (RS)-2-(3-хлорфеноксипропионовая кислота (клопроп), (RS)-2-(4-хлорфенокси)пропионовая кислота (4-СРР), (RS)-2-(2,4-дихлорфенокси)пропионовая кислота (дихлорпроп), (R)-2-(2,4-дихлорфенокси)пропионовая кислота (дихлорпроп-П), (RS)-2-(3,4-дихлорфенокси)пропионовая кислота (3,4-DP), (RS)-2-(2,4,5-трихлорфенокси)пропионовая кислота (фенопроп), (RS)-2-(4-хлор-о-толилокси)пропионовая кислота (мекопроп), (R)-2-(4-хлор-о-толилокси)пропионовая кислота (мекопроп-П), (RS)-2-[4-(3,5-дихлор-2-пиридилокси)фенокси]пропионовая кислота (хлоразифоп), (R)-2-[4-(5-хлор-3-фтор-2-пиридилокси)фенокси]пропионовая кислота (клодинафоп), (RS)-2-[4-(4-хлорфенокси)фенокси]пропионовая кислота (клофоп), (R)-2-[4-(4-циано-2-фторфенокси)фенокси]пропионовая кислота (цигалофоп), (RS)-2-[4-(2,4-дихлорфенокси)фенокси]пропионовая кислота (диклофоп), (RS)-2-[4-(6-хлор-1,3-бензоксазол-2-илокси)фенокси]пропионовая кислота (феноксапроп), (R)-2-[4-(6-хлор-1,3-бензоксазол-2-илокси)фенокси]пропионовая кислота (феноксапроп-П), (RS)-2-[4-(6-хлор-1,3-бензотиазол-2-илокси)фенокси]пропионовая кислота (фентиапроп), (RS)-2-{4-[5-(трифторметил)-2-пиридилокси]фенокси}пропионовая кислота (флуазифоп), (R)-2-{4-[5-(трифторметил)-2-пиридилокси]фенокси}пропионовая кислота (флуазифоп-П), (RS)-2-{4-[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридилокси]фенокси}пропионовая кислота (галоксифоп), (R)-2-{4-[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридилокси]фенокси}пропионовая кислота (галоксифоп-П), (RS)-2-[2-[4-(3,5-дихлор-2-пиридилокси)фенокси]пропионил]изоксазолидин (изоксапирифоп), (R)-2-[4-(6-хлор-1,3-бензоксазол-2-илокси)фенокси]-2'-фтор-N-метилпропионанилид (метамифоп), 2-изопропилиденаминооксиэтил (R)-2-[4-(6-хлорхиноксалин-2-илокси)фенокси]пропионат (пропаквизафоп), (RS)-2-[4-(6-хлорхиноксалин-2-илокси)фенокси]пропионовая кислота (квизалофоп), (R)-2-[4-(6-хлорхиноксалин-2-илокси)фенокси]пропионовая кислота (квизалофоп-П), (RS)-2-[4-(α,α,α-трифтор-п-толилокси)фенокси]пропионовая кислота (трифоп), (2,4,5-трихлорфенокси)уксусная кислота (2,4,5-Т), 4-(2,4,5-трихлорфенокси)масляная кислота (2,4,5-ТБ) и их смеси.
Помимо поверхностно-активных адъювантов, упомянутых в описании, гербицидные композиции согласно настоящему изобретению могут содержать дополнительные компоненты, включая, но без ограничения, дополнительные поверхностно-активные вещества или другие добавки. Предпочтительно, что, когда препараты согласно настоящему изобретению содержат такие дополнительные компоненты, эти дополнительные компоненты по существу не вызывают раздражение глаз, по существу нетоксичны для водной флоры и фауны и обладают приемлемой биологической эффективностью. Такие дополнительные компоненты включают поверхностно-активные вещества, такие как катионогенные, анионогенные, неионогенные и амфотерные поверхностно-активные вещества. Примеры таких поверхностно-активных веществ описаны в публикации McCutcheon's, Emulsifiers and Detergents, North America Edition, 2000. Примеры предпочтительных катионогенных поверхностно-активных веществ включают, но без ограничения, алкоксилированный алкиламин и его четвертичное производное, простой алкоксилированный эфирамин и его четвертичное производное, алкиламиноксид, алкиламидопропиламиноксид и хлорид алкилтриметиламмония. Примеры предпочтительных анионогенных поверхностно-активных веществ включают, но без ограничения, алкилсульфат, простой алкилэфирсульфат, алкилсульфонат, алкилсульфосукцинат, сложный алкоксилированный фосфатный эфир, алкил α-олефинсульфонат, алкил-н-метилтаурат, изетионат жирной кислоты и простой алкилэфиркарбоксилат. Примеры предпочтительных неионогенных поверхностно-активных веществ включают, но без ограничения, сложный сорбитанэфир и его алкоксилированное производное, сложный сорбитолэфир и его алкоксилированное производное, сложный эфир жирной кислоты, алкоксилат касторового масла, спиртовой алкоксилат, алканоламид, алканоламидалкоксилат и алкилполигликозид. Примеры предпочтительных амфотерных поверхностно-активных веществ включают, но без ограничения, алкилбетаин, алкиламидопропилбетаин, алкиламфоацетат, алкиламфодиацетат, алкиламфокарбоксилат, алкиламфопропионат, алкиламфодипропионат, алкиламидоаминкарбоксилат, алкиламфогидроксипропилсульфонат, алкилсультаин, алкиламидопропилгидроксисултаин, алкилдигидроксиэтилглицинат, алкиламинопропионат и их смеси.
Водная композиция, определенная в описании настоящего изобретения, представляет собой композицию, в которой вода присутствует в таком количестве, что является единственным или преобладающим растворителем. Если присутствует более одного растворителя, тогда общее количество воды и смешиваемых с водой растворителей (при 20°С) должно составлять больше количества липофильных, не смешивающихся с водой растворителей, которые включают масла, используемые в качестве липофильного носителя и/или адъюванта. В таких смесях растворителей предпочтительно, по меньшей мере, 10, предпочтительно 20, более предпочтительно 35, наиболее предпочтительно, по меньшей мере, 50% (масс.) из расчета на общую массу воды и смешивающихся с водой растворителей (при 20°С) составляет вода. Предпочтительно, вода является единственным растворителем, который включает композиции, в которых присутствуют следы других растворителей, поскольку вследствие экологических причин применение гидрофобных растворителей является нежелательным. Термин «следы», который используется выше, представляет собой количество, которое составляет до 2, предпочтительно до 1% (масс.) из расчета на общую массу всего растворителя. В абсолютных значениях композиции могут включать от 0,1 до 99,99% (масс.) воды. Нижний предел содержания воды, равный 0,1%, используется только в тех случаях, когда почти чистая смесь гербицида и поверхностно-активного вещества согласно изобретению объединены с небольшим количеством воды. Преимущество таких высококонцентрированных смесей состоит в том, что они могут транспортироваться с низкими затратами. Однако, поскольку получение таких высококонцентрированных композиций требует строгих условий, предпочтительно применение водных композиций, которые включают от примерно 10 до примерно 99,99% (масс.) растворителей из расчета на общую массу всей композиции. Композиции высокого разбавления, включающие растворители в количестве от примерно 90 до примерно 99,99% (масс.) из расчета на общую массу всей композиции, обычно используются при нанесении гербицида на растения после разбавления более концентрированной композиции согласно настоящему изобретению.
Значения рН водных композиций могут изменяться и подходящим образом находятся в интервале от 2 до 11, предпочтительно от 3 до 9, наиболее предпочтительно от 4 до 8. Если только часть кислоты нейтрализована аминным поверхностно-активным веществом, для доведения рН до желательного значения может использоваться дополнительное щелочное соединение, например амин меньшей молекулярной массы, аммиак или КОН. Предпочтительные модификаторы значений рН представляют собой амины с короткой цепью, такие как диметиламин, изопропиламин, триэтиламин или диэтаноламин.
Преимущество композиции 2,4-D с поверхностно-активным амином и амином небольшой молекулярной массы, например диметиламином, состоит в том, что можно получать очень концентрированные препараты, которые не проявляют нестабильности, со сбалансированным количеством аминного поверхностно-активного адъюванта. В представленных далее примерах концентрация 2,4-D во всех композициях, содержащих адъювант, является одинаковой (600 г к.э./литр), и 2,4-D взята в виде коммерчески доступной диметиламинной соли 2,4-D, в которой нет поверхностно-активного адъюванта. Другим преимуществом введения в композицию 2,4-D и воды поверхностно-активных аминов согласно формуле (I) или смеси поверхностно-активных веществ формулы (I) с другими низкомолекулярными аминами является легкость их получения. Независимо от порядка добавления компоненты образуют невязкую прозрачную композицию с использованием лишь перемешивания при комнатной температуре. Если желательно, для ускорения процесса гомогенизации может использоваться нагревание. Удобной методикой получения раствора соли феноксикислоты является следующая методика. Феноксикислота, поверхностно-активный адъювант, диметиламин или любой другой низкомолекулярный амин и вода добавляются в емкость смешения и перемешиваются при комнатной температуре или с небольшим нагреванием (до 60°С) до получения гомогенной смеси. Дополнительное количество низкомолекулярного амина вводится для доведения рН препарата (определенное в 1% растворе препарата в воде) до значения в интервале от 4,5 до 5,5 и придания препарату растворимости в воде.
Композиции согласно изобретению могут представлять собой концентраты или разбавленные («готовые к применению») растворы.
Концентрации компонентов могут изменяться в широких пределах, и гербицидная композиция может содержать от 0,01 до 99,9% (масс.) гербицидной феноксикислоты и от 0,01 до 70% (масс.) соединения формулы (I), используемого в качестве адъюванта.
В концентрате, предназначенном для растворения в воде, концентрации гербицида, как правило, находятся в интервале от 4 до 70%, предпочтительно от 20 до 40%, концентрации адъювантов, как правило, находятся в интервале от 2 до 50%, предпочтительно в интервале от 2 до 20%, в то время в готовых для применения растворах интервалы концентраций для гербицида и адъювантов составляют от 0,01 до 4% и 0,01 до 4% соответственно; во всех типах композиций остальное количество составляет вода и необязательные дополнительные компоненты.
Адъювант и необязательные дополнительные компоненты могут смешиваться в концентрате или смешиваться в емкости непосредственно перед нанесением раствора опрыскиванием.
Концентрированные гербицидные композиции согласно настоящему изобретению предпочтительно содержат
а) 100-800 г к.э./литр феноксикислотного гербицида;
b) 25-400 г/литр адъюванта формулы (I).
В другом варианте осуществления изобретения массовое соотношение феноксикислоты и алкиламидопропилдиалкиламинного поверхностно-активного вещества согласно изобретению находится в интервале от 1:2 до 25:1 (т.е. массовое соотношение к.э. гербицида и аминного поверхностно-активного вещества). Обычно массовое соотношение к.э. феноксикислоты и алкиламидопропилдиалкиламинного поверхностно-активного вещества согласно изобретению находится в интервале от 2,5:1 до 20:1, в еще одном варианте осуществления изобретения оно находится в интервале от 3:1 до 15:1.
Гербицидная композиция согласно изобретению может включать в себя другие необязательные компоненты, такие как сульфат аммония, сульфат калия, хлорид калия, сульфат натрия, мочевину, глицерин, гликоли, полигликоли или их смеси. Композиция согласно изобретению может необязательно включать синергист, быстрогорящую добавку, увлажнитель, дополнительный гербицид, другие пестициды, другие аминные соединения, например диметиламин, изопропиламин, триэтиламин или диэтаноламин, краситель, пигмент, ингибитор коррозии, загуститель, дисперсант, изолирующую добавку, пеногаситель, антифриз, депрессорную присадку, снижающую температуру застывания, добавки, предотвращающие гелеобразование, модификаторы рН, консерванты, гидротропы, растворители, технологические добавки или их смеси. Смеси солей феноксикислот и солей других гербицидов конкретно предусмотрены настоящим изобретением. Предпочтительно, добавки, используемые в композициях феноксикислот согласно настоящему изобретению, обладают достаточной растворимостью или способностью диспергироваться в концентрированном водном растворе феноксикислот при рН в интервале от примерно 4 до примерно 7 для обеспечения возможности достижения желательных концентраций.
Композиции согласно настоящему изобретению в целом могут быть получены смешением раствора соли феноксикислоты, полученного, как описано выше, с другими ингредиентами в емкости смешения, такой как блендер, при перемешивании.
Настоящее изобретение относится также к способу борьбы с нежелательной растительностью с использованием композиции согласно настоящему изобретению в количестве, эффективном для уничтожения или контроля нежелательной растительности, посредством нанесения необязательно разбавленной композиции на листву растительности, подлежащей уничтожению или контролю.
Композицию феноксикислоты согласно настоящему изобретению следует наносить на листву растений в дозе, достаточной для получения желательного эффекта. Дозы применения обычно выражаются как количество феноксикислоты (г к.э.) на единицу площади обрабатываемой земли, например, в граммах к.э. на гектар (г к.э./га). Смысл термина «желательный эффект» изменяется в соответствии со стандартами и практикой тех, кто исследует, разрабатывает, реализует и использует композиции, содержащие феноксикислоты. Например, для определения коммерчески эффективной дозы часто используется количество к.э. феноксикислоты, нанесенное на единицу площади для получения, последовательно и надежно, по меньшей мере, 85% контроля растительности, который измеряется снижением роста или гибелью растительности.
Предпочтительные композиции согласно настоящему изобретению обеспечивают повышенную гербицидную эффективность по сравнению со стандартными коммерческими препаратами феноксикислот. Термин «гербицидная эффективность», используемый в описании, относится к любому измеряемому визуально контролю роста растительности, который может включать одно или несколько из следующих действий: (1) уничтожение, (2) ингибирование роста, размножения или пролиферации, (3) удаление, повреждение или иное снижение всхожести и активности растительности.
Подбор биологически эффективных доз применения для конкретной композиции феноксикислоты, такой как композиция согласно настоящему изобретению, может осуществлять специалист сельского хозяйства стандартной квалификации. Такой специалист будет отдавать себе отчет в том, что конкретные условия производства, погода и условия выращивания, а также выбор конкретного препарата будут влиять на степень биологической эффективности, достигаемой при практическом осуществлении настоящего изобретения. Следовательно, применяемые дозы могут зависеть от всех перечисленных выше условий. В целом, относительно соответствующих доз применения препаратов феноксикислот имеется большой объем информации. Могут использоваться различные способы применения, включая опрыскивание широкого диапазона, направленное опрыскивание или скользящая протирка листвы разбавленной композицией согласно настоящему изобретению. В зависимости от степени желательного контроля, возраста и вида растительности, метеорологических условий и других факторов обычная доза применения феноксикислот представляет собой гербицидно эффективное количество в интервале от примерно 0,1 до примерно 10 кг к.э., предпочтительно от примерно 0,25 до примерно 2,5 кг к.э./га, хотя могут применяться большие или меньшие количества.
Далее настоящее изобретение будет проиллюстрировано представленными ниже примерами, которые, тем не менее, не являются примерами, ограничивающими область настоящего изобретения.
Общая методика получения
Композиции получают в соответствии со схемой, представленной в таблице 1. 2,4-D кислоту, поверхностно-активный адъювант, диметиламин (например, Fluka) и воду добавляют в емкость смешения и перемешивают при комнатной температуре или при небольшом нагревании (до 60°С) до получения гомогенной смеси. Количество поверхностно-активного вещества во всех препаратах является одинаковым, в то время как количество добавленного диметиламина в препаратах различается. Диметиламин добавляют для доведения рН композиции до значения в интервале 4,5-5,5, обеспечивая таким образом растворимость композиции в воде. После получения композиции передают на тепличные испытания.
| Таблица 1 Примечание: рН препаратов (1% в воде) доводят до значений в интервале от 4,5 до 5,5 с помощью диметиламина |
|||||
| Композиция | Поверхностно-активное вещество |
Количество поверхностно-активного вещества (г/л) |
Количество 2,4-D кислоты (г/л) | Коли-чество диметил-амина (30%) (г/д) |
Коли- чество воды |
| 1 | N-[3-(диметиламино)пропил]-(С8-С10)амид | 204 | 600 | 202,8 | Баланс до 1 литра |
| 2 | N-[3-(диметиламино)-пропил]кокоамид | 204 | 600 | 216,6 | Баланс до 1 литра |
Примеры предшествующего уровня
| А (сравнительная) | Кокодиметиламин Armeen® 2MCD |
204 | 600 | 182,4 | Баланс до 1 литра |
| В (сравнительная) | Кокоамид бисгидроксиэтил-1,3-пропилендиамина | 204 | 600 | 224,4 | Баланс до 1 литра |
Пример 1
Алкиламидопропилдиалкиламины согласно настоящему изобретению демонстрируют хорошую биологическую эффективность по сравнению с адъювантами предшествующего уровня. В приведенных примерах представлена гербицидная эффективность композиции 2,4-D в отношении Brassica Napus. В таблицах 2-3 гербицидную активность композиции, содержащей адъювант согласно настоящему изобретению (композиция 1; см. таблицу 1), сравнивают с гербицидной активностью композиции, содержащей кокодиметиламин (композиция А; см. таблицу 1), в таблицах 4 и 5 гербицидную активность композиции 1 сравнивают с гербицидной активностью композиции, содержащей кокоамид N,N-бисгидроксиэтил-1,3-пропилендиамина (композиция В, см. таблицу 1).
Композиции получают в соответствии со схемой, представленной в таблице 1, и методикой, описанной в примере «Общая методика получения».
Композиции наносят на различные посадки растений в трех дозах: 100, 200 и 400 г 2,4-D кислоты на гектар. Композиции разбавляют водопроводной водой и применяют при норме расхода разбавленного раствора 200 литров на гектар. Водные гербицидные композиции наносят на растения опрыскиванием с помощью лабораторного переносного опрыскивателя, снабженного форсункой Lurmark «DIF 80», отверстие которой настроено для доставки 200±20 л/га, с использованием редуктора 4 с давлением 210 Па (30 фунтов на кв.дюйм). Калибровку проводят с использованием двух чашек Петри, содержащих керосин и удаленных на расстояние 1 м. Полученное среднее значение составляет 196 л/га.
Результаты, полученные через 21 день и 30 дней после обработки, и сравнительные результаты обработки композицией А представлены в таблицах 2 и 3 соответственно. Результаты, полученные через 10 дней и 21 день после обработки, и сравнительные результаты обработки соединением В представлены в таблицах 4 и 5 соответственно. Результаты представляют собой средневзвешенные значения трех репликаций.
Оценку экспериментов проводят в соответствии с количеством зеленой массы и прироста зеленой массы через 10 дней, 21 день и 30 дней после опрыскивания Brassica napus. Для оценки используют шкалу от 0% до 100%, где 100% представляет полную гибель растения (контроль 100 процентов), а, например, 50% снижение количества прироста зеленой массы получено сравнением с наилучшим необработанным растением, когда прирост последнего оценивается как 0% (контроль 0 процентов).
| Таблица 2 Гербицидная активность (процент контроля) в отношении Brassica Napus (рапс) через 21 день после применения |
||||||
| Гербицидная доза (г к.э./га) |
100 | ± С.О. | 200 | ± С.О. | 400 | ± С.О. |
| Композиция 1 | 55 | 2,9 | 68,3 | 8,8 | 83,3 | 6 |
| Композиция А (сравнительная) | 45 | 2,9 | 55 | 0 | 73,3 | 8,3 |
| С.О. = среднеквадратичное отклонение; | ||||||
| 100 г к.э. га-1 = 34 г га-1 поверхностно-активного вещества = 0,02% (масс./масс.) в 200 литрах раствора, применяемого опрыскиванием; | ||||||
| 200 г к.э. га-1 = 68 г га-1 поверхностно-активного вещества = 0,03% (масс./масс.) в 200 литрах раствора, применяемого опрыскиванием; | ||||||
| 400 г к.э. га-1 = 136 г га-1 поверхностно-активного вещества = 0,07% (масс./масс.) в 200 литрах раствора, применяемого опрыскиванием. | ||||||
|
Таблица 3
Гербицидная активность (процент контроля) в отношении Brassica Napus (рапс) через 30 дней после обработки |
||||||
| Гербицидная доза (г к.э./га) |
100 | ± С.О. | 200 | ± С.О. | 400 | ± С.О. |
| Композиция 1 | 63,3 | 1,7 | 85 | 7,6 | 93,3 | 6,7 |
| Композиция А (сравнительный) | 60 | 0 | 71,7 | 1,7 | 88,3 | 73 |
| С.О. = среднеквадратичное отклонение; | ||||||
| 100 г к.э. га-1 = 34 г га-1 поверхностно-активного вещества = 0,02% (масс./масс.) в 200 литрах раствора, применяемого опрыскиванием; | ||||||
| 200 г к.э. га-1 = 68 г га-1 поверхностно-активного вещества = 0,03% (масс./масс.) в 200 литрах раствора, применяемого опрыскиванием; | ||||||
| 400 г к.э. га-1 = 136 г га-1 поверхностно-активного вещества = 0,07% (масс./масс.) в 200 литрах раствора, применяемого опрыскиванием. | ||||||
При общем сравнении композиций, применяемых в различных дозах, было установлено, что композиция 1 действует лучше, чем композиция А - препарат предшествующего уровня.
В данном примере показано, что эффективность 2,4-D в отношении Brassica Napus может повышаться с использованием поверхностно-активных адъювантов уже при очень низких концентрациях поверхностно-активного вещества. Когда 2,4-D применяется в дозе 200 г на гектар, концентрация поверхностно-активного вещества в емкости спрея составляет только 0,03% (масс./масс.), что составляет примерно одну треть от обычно рекомендуемой дозы адъюванта в гербицидных препаратах, и композиция 1 действует лучше, чем любая из других испытанных композиций через 30 дней после применения в этой дозе.
|
Таблица 4
Гербицидная активность (процент контроля) в отношении Brassica Napus (рапс) через 10 дней после применения |
||||
| Гербицидная доза (г к.э./га) |
100 | ± С.О. | 200 | ± С.О. |
| Композиция 1 | 31,6 | 1,7 | 45,0 | 2,9 |
| Композиция В (сравнительная) | 26,7 | 1,7 | 33,3 | 1,7 |
| С.О. = среднеквадратичное отклонение; | ||||
| 100 г к.э. га-1 = 34 г га-1 поверхностно-активного вещества = 0,02% (масс./масс.) в 200 литрах раствора, применяемого опрыскиванием; | ||||
| 200 г к.э. га-1 = 68 г га-1 поверхностно-активного вещества = 0,03% (масс./масс.) в 200 литрах раствора, применяемого опрыскиванием. | ||||
|
Таблица 5
Гербицидная активность (процент контроля) в отношении Brassica Napus (рапс) через 21 день после обработки |
||||
| Гербицидная доза (г к.э./га) |
100 | ± С.О. | 200 | ± С.О. |
| Композиция 1 | 55 | 2,9 | 68,3 | 8,8 |
| Композиция В (сравнительная) | 51,7 | 1,7 | 55 | 2,9 |
| С.О. = среднеквадратичное отклонение; | ||||
| 100 г к.э. га-1 = 34 г га-1 поверхностно-активного вещества = 0,02% (масс./масс.) в 200 литрах раствора, применяемого опрыскиванием; | ||||
| 200 г к.э. га-1 = 68 г га-1 поверхностно-активного вещества = 0,03% (масс./масс.) в 200 литрах раствора, применяемого опрыскиванием. | ||||
При общем сравнении композиций, применяемых в различных дозах, установлено, что композиция 1 действует лучше, чем композиция В - препарат предшествующего уровня.
Пример 2
В данном примере представлена гербицидная эффективность препаратов 2,4-D в отношении Stellaria media (звездчатки средней).
Композиции получают в соответствии со схемой, представленной в таблице 1, и методикой, описанной в примере «Общая методика получения».
Композиции наносят на различные посадки растений в трех дозах: 750, 1500 и 2000 г 2,4-D кислоты на гектар. Композиции разбавляют водопроводной водой и применяют при норме расхода разбавленного раствора 200 литров на гектар. Водные гербицидные композиции наносят на растения опрыскиванием с помощью лабораторного переносного опрыскивателя, снабженного форсункой Lurmark «DIF 80», отверстие которой настроено для доставки 200±20 л/га, с использованием редуктора 4 с давлением 210 Па (30 фунтов на кв.дюйм). Калибровку проводят с использованием двух чашек Петри, содержащих керосин и удаленных на расстояние 1 м. Полученное среднее значение составляет 196 л/га.
Результаты, полученные через 10 дней, 21 день и 30 дней после обработки, и сравнительные результаты обработки с композицией В представлены в таблицах 6-8 соответственно. Результаты представляют собой средневзвешенные значения трех репликаций.
Оценку результатов экспериментов проводят на основании количества зеленой массы и прироста зеленой массы через 10 дней, 21 день и 30 дней после опрыскивания Stellaria media. Для оценки используют шкалу от 0% до 100%, где 100% представляет тотальное поражение растения (контроль 100 процентов), а, например, 50% снижение количества прироста зеленой массы получено сравнением с наилучшим необработанным растением, когда прирост последнего оценивается как 0% (контроль 0 процентов).
|
Таблица 6
Гербицидная активность (процент контроля) в отношении Stellaria media через 10 дней после обработки |
||||
| Гербицидная доза (г к.э./га) |
750 | ± С.О. | 1500 | ± С.О. |
| Композиция 1 | 28,3 | 1,7 | 60,0 | 7,6 |
| Композиция 2 | 25,0 | 2,9 | 53,3 | 1,7 |
| Композиция В (сравнительная) | 23,3 | 1,7 | 48,3 | ,4 |
| С.О. = среднеквадратичное отклонение; | ||||
| 750 г к.э. га-1 = 253 г га-1 поверхностно-активного вещества = 0,13% (масс./масс.) в 200 литрах раствора, применяемого опрыскиванием; | ||||
| 1500 г к.э. га-1 = 506 г га-1 поверхностно-активного вещества = 0,26% (масс./масс.) в 200 литрах раствора, применяемого опрыскиванием. | ||||
|
Таблица 7
Гербицидная активность (процент контроля) в отношении Stellaria media через 21 день после обработки |
||||
| Гербицидная доза (г к.э./га) |
750 | ± С.О. | 1500 | ± С.О. |
| Композиция 1 | 61,7 | 4,4 | 91,7 | 4,4 |
| Композиция В (сравнительная) | 58,3 | 1,7 | 81,7 | 4,4 |
| С.О. = среднеквадратичное отклонение; | ||||
| 750 г к.э. га-1 = 253 г га-1 поверхностно-активного вещества = 0,13% (масс./масс.) в 200 литрах раствора, применяемого опрыскиванием; | ||||
| 1500 г к.э. га-1 = 506 г га-1 поверхностно-активного вещества = 0,26% (масс./масс.) в 200 литрах раствора, применяемого опрыскиванием. | ||||
|
Таблица 8
Гербицидная активность (процент контроля) в отношении Stellaria media через 30 дней после обработки |
||||
| Гербицидная доза (г к.э./га) |
750 | ± С.О. | 1500 | ± С.О. |
| Композиция 1 | 75,0 | 12,6 | 100,0 | 0,0 |
| Композиция В (сравнительная) | 66,7 | 3,3 | 93,3 | 6,7 |
| С.О. = среднеквадратичное отклонение; | ||||
| 750 г к.э. га-1 = 253 г га-1 поверхностно-активного вещества = 0,13% (масс./масс.) в 200 литрах раствора, применяемого опрыскиванием; | ||||
| 1500 г к.э. га-1 = 506 г га-1 поверхностно-активного вещества = 0,26% (масс./масс.) в 200 литрах раствора, применяемого опрыскиванием. | ||||
При общем сравнении композиций, применяемых в различных дозах, установлено, что композиции согласно настоящему изобретению действуют лучше, чем композиция В - препарат предшествующего уровня.
Claims (25)
1. Водная гербицидная композиция, включающая, по меньшей мере, одну гербицидную феноксикислоту, ее сельскохозяйственно приемлемую соль или производное и поверхностно-активный адъювант, где указанный поверхностно-активный адъювант включает в себя, по меньшей мере, один поверхностно-активный алкиламидопропилдиалкиламин формулы
где R представляет собой ацильную группу с прямой или разветвленной, насыщенной или ненасыщенной цепью, содержащую от 6 до 22 атомов углерода, n равно 3, и Y и Y' независимо друг от друга представляют собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, или (AO)sH, где АО представляет собой алкиленоксигруппу, содержащую от 2 до 4 атомов углерода, предпочтительно 2 атома углерода, и среднее значение s находится в интервале от 1 до 10, предпочтительно от 1 до 4, наиболее предпочтительно от 1 до 2; при условии, что, по меньшей мере, одна, предпочтительно обе группы Y и Y' представляют собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода; или его соль; или четвертичное производное соединения (I) формулы
где R представляет собой ацильную группу с прямой или разветвленной, насыщенной или ненасыщенной цепью, содержащую от 6 до 22 атомов углерода, предпочтительно от 6 до 18, более предпочтительно от 6 до 14, наиболее предпочтительно от 6 до 10 атомов углерода; n равно 3, предпочтительно 3; Y и Y' независимо друг от друга представляют собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, или (AO)sH, где АО представляет собой алкиленоксигруппу, содержащую от 2 до 4 атомов углерода, предпочтительно 2 атома углерода, и среднее значение s находится в интервале от 1 до 10, предпочтительно от 1 до 4, и наиболее предпочтительно от 1 до 2; при условии, что, по меньшей мере, одна, предпочтительно обе группы Y и Y' представляют собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода; R2 представляет собой С1-С4 алкильную группу; и X- представляет собой анион.
где R представляет собой ацильную группу с прямой или разветвленной, насыщенной или ненасыщенной цепью, содержащую от 6 до 22 атомов углерода, n равно 3, и Y и Y' независимо друг от друга представляют собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, или (AO)sH, где АО представляет собой алкиленоксигруппу, содержащую от 2 до 4 атомов углерода, предпочтительно 2 атома углерода, и среднее значение s находится в интервале от 1 до 10, предпочтительно от 1 до 4, наиболее предпочтительно от 1 до 2; при условии, что, по меньшей мере, одна, предпочтительно обе группы Y и Y' представляют собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода; или его соль; или четвертичное производное соединения (I) формулы
где R представляет собой ацильную группу с прямой или разветвленной, насыщенной или ненасыщенной цепью, содержащую от 6 до 22 атомов углерода, предпочтительно от 6 до 18, более предпочтительно от 6 до 14, наиболее предпочтительно от 6 до 10 атомов углерода; n равно 3, предпочтительно 3; Y и Y' независимо друг от друга представляют собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, или (AO)sH, где АО представляет собой алкиленоксигруппу, содержащую от 2 до 4 атомов углерода, предпочтительно 2 атома углерода, и среднее значение s находится в интервале от 1 до 10, предпочтительно от 1 до 4, и наиболее предпочтительно от 1 до 2; при условии, что, по меньшей мере, одна, предпочтительно обе группы Y и Y' представляют собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода; R2 представляет собой С1-С4 алкильную группу; и X- представляет собой анион.
2. Композиция по п.1, где R представляет собой ацильную группу с прямой или разветвленной, насыщенной или ненасыщенной цепью, содержащую от 6 до 18 атомов углерода; по меньшей мере одна из групп Y и Y' представляет собой С1-С4 алкильную группу, и n равно 3.
3. Композиция по п.2, где R представляет собой ацильную группу с прямой или разветвленной, насыщенной или ненасыщенной цепью, содержащую от 6 до 14 атомов углерода; Y и Y' представляет собой метил, и n равно 3.
4. Композиция по пп.2 и 3, где R представляет собой ацильную группу с прямой или разветвленной, насыщенной или ненасыщенной цепью, содержащую от 6 до 10 атомов углерода.
5. Композиция по п.1, где указанная R группа получена из природной жирной кислоты.
6. Композиция по п.1, где указанная R группа получена из жирной кислоты кокосового масла.
7. Композиция по п.1, где указанная R группа представляет собой ацильную группу, содержащую от 8 до 10 атомов углерода.
8. Композиция по п.1, где указанный поверхностно-активный алкиламидопропилдиалкиламин выбран из группы, по существу включающей N-[3-(диметиламино)пропил](С8-С10)амид, N-[3-(диметиламино)пропил]кокоамид и N-[3-(диметиламино)пропил](алкил жирной кислоты рапсового масла)амид.
9. Гербицидная композиция по пп.1-3, 5-8, где гербицидная феноксикислота представляет собой гербицидную феноксиуксусную кислоту, гербицидную феноксимасляную кислоту, гербицидную феноксипропионовую кислоту, гербицидную арилоксифеноксипропионовую кислоту или их смесь.
10. Гербицидная композиция по п.4, где гербицидная феноксикислота представляет собой гербицидную феноксиуксусную кислоту, гербицидную феноксимасляную кислоту, гербицидную феноксипропионовую кислоту, гербицидную арилоксифеноксипропионовую кислоту или их смесь.
11. Гербицидная композиция по п.9, где гербицидная феноксикислота выбрана из группы, включающей 4-СРА, 2,4-D, 3,4-DA, МСРА, МСРА-тиоэтил, 4-СРВ, 2,4-DB, 3,4-DB, МСРВ, клопроп, 4-СРР, дихлорпроп, дихлорпроп-П, 3,4-DP, фенопроп, мекопроп, мекопроп-П, хлоразифоп, клодинафоп, клофоп, цигалофоп, диклофоп, феноксапроп, феноксапроп-П, фентиапроп, флуазифоп, флуазифоп-П, галоксифоп, галоксифоп-П, изоксапирифоп, метамифоп, пропаквизафоп, квизалофоп, квизалофоп-П, трифоп, 2,4,5-Т, 2,4,5-ТВ и их смеси.
12. Гербицидная композиция по п.10, где гербицидная феноксикислота выбрана из группы, включающей 4-СРА, 2,4-D, 3,4-DA, МСРА, МСРА-тиоэтил, 4-СРВ, 2,4-DB, 3,4-DB, МСРВ, клопроп, 4-СРР, дихлорпроп, дихлорпроп-П, 3,4-DP, фенопроп, мекопроп, мекопроп-П, хлоразифоп, клодинафоп, клофоп, цигалофоп, диклофоп, феноксапроп, феноксапроп-П, фентиапроп, флуазифоп, флуазифоп-П, галоксифоп, галоксифоп-П, изоксапирифоп, метамифоп, пропаквизафоп, квизалофоп, квизалофоп-П, трифоп, 2,4,5-Т, 2,4,5-ТВ и их смеси.
13. Композиция по п.11, где указанная гербицидная феноксикислота представляет собой растворимую в воде соль 2,4-D.
14. Композиция по п.13, где концентрация феноксикислоты находится в интервале от 100 до 800 г к.э./л, и соотношение феноксикислоты (мас.% к.э.) и поверхностно-активного адъюванта формулы I находится в интервале от 1:2 до 25:1.
15. Композиция по п.14, где концентрация феноксикислоты находится в интервале от 400 до 700 г к.э./л, и соотношение феноксикислоты (мас.% к.э.) и поверхностно-активного адъюванта формулы I находится в интервале от 2,5:1 до 20:1.
16. Композиция по п.15, где соотношение феноксикислоты (мас.% к.э.) и поверхностно-активного адъюванта формулы I находится в интервале от 3:1 до 15:1.
17. Композиция по пп.1-3, 5-8, которая дополнительно включает, по меньшей мере, один дополнительный совместно применяемый гербицид.
18. Композиция по пп.1-3, 5-8, 10-16, где указанный препарат не содержит никакого не растворимого в воде растворителя или не растворимого в воде масла.
19. Композиция по п.4, где указанный препарат не содержит никакого не растворимого в воде растворителя или не растворимого в воде масла.
20. Композиция по пп.1-3, 5-8, дополнительно включающая щелочное соединение, отличное от соединения формулы (I).
21. Композиция по п.20, где щелочное соединение выбрано из группы, включающей диметиламин, изопропиламин, триэтиламин или диэтаноламин.
22. Композиция по пп.1-3, 5-8, где указанная композиция представляет собой водный концентрат, в котором содержание феноксикислоты составляет от 20 до 40% (мас.к.э.) и содержание поверхностно-активного алкиламидопропилдиалкиламина составляет от примерно 2 до примерно 20%.
23. Способ получения композиции по любому из пп.1-22 смешением ее компонентов стандартным способом.
24. Способ контроля нежелательной растительности, где указанный способ включает нанесение на указанную нежелательную растительность эффективного количества гербицидной композиции по любому из пп.1-22.
25. Способ по п.24, где указанная гербицидная композиция включает гербицидную феноксикислоту 2,4-D.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US87315806P | 2006-12-06 | 2006-12-06 | |
| US60/873,158 | 2006-12-06 | ||
| EP07010792.5 | 2007-05-31 | ||
| EP07010792 | 2007-05-31 | ||
| US60/934,540 | 2007-06-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009125594A RU2009125594A (ru) | 2011-01-20 |
| RU2446684C2 true RU2446684C2 (ru) | 2012-04-10 |
Family
ID=40521304
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009125594/13A RU2446684C2 (ru) | 2006-12-06 | 2007-12-03 | Поверхностно-активные алкиламидопропилдиалкиламины в качестве адъювантов |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| AR (1) | AR064157A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0719713B1 (ru) |
| MY (1) | MY150526A (ru) |
| NZ (1) | NZ576928A (ru) |
| RU (1) | RU2446684C2 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2626649C1 (ru) * | 2016-05-26 | 2017-07-31 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0257686A1 (en) * | 1986-08-20 | 1988-03-02 | Akzo N.V. | Herbicides and fungicides containing activity promoting additives |
-
2007
- 2007-12-03 MY MYPI20091949 patent/MY150526A/en unknown
- 2007-12-03 NZ NZ576928A patent/NZ576928A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-12-03 BR BRPI0719713A patent/BRPI0719713B1/pt active IP Right Grant
- 2007-12-03 RU RU2009125594/13A patent/RU2446684C2/ru active
- 2007-12-05 AR ARP070105451 patent/AR064157A1/es active IP Right Grant
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0257686A1 (en) * | 1986-08-20 | 1988-03-02 | Akzo N.V. | Herbicides and fungicides containing activity promoting additives |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2626649C1 (ru) * | 2016-05-26 | 2017-07-31 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0719713B1 (pt) | 2016-12-27 |
| BRPI0719713A2 (pt) | 2014-02-18 |
| RU2009125594A (ru) | 2011-01-20 |
| NZ576928A (en) | 2011-03-31 |
| AR064157A1 (es) | 2009-03-18 |
| MY150526A (en) | 2014-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8293683B2 (en) | Alkylamidopropyl dialkylamine surfactants as adjuvants | |
| CN101547604B (zh) | 作为辅助剂的烷基酰胺丙基二烷基胺表面活性剂 | |
| AU2010239445C1 (en) | High-strength, herbicidal compositions of glyphosate and 2,4-D salts | |
| CN101686670B (zh) | 用做助剂的烷氧基化的不对称烷基胺表面活性剂 | |
| US9045720B2 (en) | Herbicidal composition comprising an aminophosphate or aminophosphonate salt, a betaine and an amine oxide | |
| AU2010264433B2 (en) | Herbicidal concentrate compositions containing glyphosate and dicamba salts | |
| US5877112A (en) | Agricultural formulation | |
| RU2508630C2 (ru) | Загущение глифозатных составов | |
| JP4860887B2 (ja) | 改善された生分解性を有するアミン化合物の、農薬および肥料に対する補助剤としての使用 | |
| CN101252835B (zh) | 除草组合物 | |
| RU2446684C2 (ru) | Поверхностно-активные алкиламидопропилдиалкиламины в качестве адъювантов | |
| JP6537328B2 (ja) | アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物 | |
| UA105392C2 (ru) | Гербицидные концентрированные композиции, содержащие соли глифосата и дикамбы |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20180314 |