RU2445351C2 - Способ получения твердого масла, подходящего для шоколадных продуктов - Google Patents
Способ получения твердого масла, подходящего для шоколадных продуктов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2445351C2 RU2445351C2 RU2009101318/13A RU2009101318A RU2445351C2 RU 2445351 C2 RU2445351 C2 RU 2445351C2 RU 2009101318/13 A RU2009101318/13 A RU 2009101318/13A RU 2009101318 A RU2009101318 A RU 2009101318A RU 2445351 C2 RU2445351 C2 RU 2445351C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- lipase
- fatty acid
- chain fatty
- long chain
- oil
- Prior art date
Links
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 title abstract description 25
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 16
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 title abstract description 8
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims abstract description 128
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims abstract description 128
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims abstract description 128
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims abstract description 128
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 51
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 241001285933 Thermomyces sp. Species 0.000 claims abstract description 16
- 241000303962 Rhizopus delemar Species 0.000 claims abstract description 10
- 240000005384 Rhizopus oryzae Species 0.000 claims abstract description 10
- 235000013752 Rhizopus oryzae Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 89
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 89
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 52
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 47
- YHMDGPZOSGBQRH-UHFFFAOYSA-N PPO Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC YHMDGPZOSGBQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 34
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims description 33
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims description 33
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 20
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims description 19
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 16
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 16
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 12
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical group O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims description 10
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 10
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 9
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 7
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FDCOHGHEADZEGF-UHFFFAOYSA-N (E)-Glycerol 1,3-dihexadecanoate 2-9-octadecenoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC FDCOHGHEADZEGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FDCOHGHEADZEGF-QPLCGJKRSA-N 1,3-dipalmitoyl-2-oleoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FDCOHGHEADZEGF-QPLCGJKRSA-N 0.000 claims description 5
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 5
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims description 5
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 5
- YHMDGPZOSGBQRH-QPLCGJKRSA-N 2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC YHMDGPZOSGBQRH-QPLCGJKRSA-N 0.000 claims description 4
- UIWOWPWEODWPEN-LBXGSASVSA-N (9Z,30Z)-20-hexadecanoyl-19,20,21-trihydroxynonatriaconta-9,30-diene-18,22-dione Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)C(C(O)C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)=O)(O)C(O)C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)=O UIWOWPWEODWPEN-LBXGSASVSA-N 0.000 claims description 3
- 235000021281 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 3
- PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N tripalmitin Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 abstract description 46
- 238000002844 melting Methods 0.000 abstract description 45
- 230000008018 melting Effects 0.000 abstract description 45
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 45
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 27
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 26
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 description 23
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 15
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 11
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QXPXMOHHFYONAC-FEKLXSIDSA-N 1-palmitoyl-2-oleoyl-3-stearoyl-sn-glycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC QXPXMOHHFYONAC-FEKLXSIDSA-N 0.000 description 8
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 8
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 8
- QXPXMOHHFYONAC-UHFFFAOYSA-N rac-glyceryl-1-palmitate-2-oleate-3-stearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC QXPXMOHHFYONAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 108010048733 Lipozyme Proteins 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- FCCDDURTIIUXBY-UHFFFAOYSA-N lipoamide Chemical compound NC(=O)CCCCC1CCSS1 FCCDDURTIIUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 6
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 5
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 5
- 235000018936 Vitellaria paradoxa Nutrition 0.000 description 4
- 241001135917 Vitellaria paradoxa Species 0.000 description 4
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 4
- 229910000175 cerite Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940057910 shea butter Drugs 0.000 description 4
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 4
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 4
- 108010093096 Immobilized Enzymes Proteins 0.000 description 3
- 101710084378 Lipase 2 Proteins 0.000 description 3
- -1 PPO triglycerides Chemical class 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 3
- 235000019877 cocoa butter equivalent Nutrition 0.000 description 3
- 239000012156 elution solvent Substances 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerol group Chemical group OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004667 medium chain fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000002943 palmitic acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 2
- 241001133760 Acoelorraphe Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 241000235403 Rhizomucor miehei Species 0.000 description 2
- 241000235527 Rhizopus Species 0.000 description 2
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 2
- 235000005764 Theobroma cacao ssp. cacao Nutrition 0.000 description 2
- 235000005767 Theobroma cacao ssp. sphaerocarpum Nutrition 0.000 description 2
- 235000001046 cacaotero Nutrition 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 235000019876 cocoa butter improver Nutrition 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 2
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 2
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 2
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 2
- 235000019626 lipase activity Nutrition 0.000 description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- RBLADLVPSYELCA-UHFFFAOYSA-N (Z)-Glycerol 1,3-dioctadecanoate 2-9-octadecenoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC RBLADLVPSYELCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBLADLVPSYELCA-IKPAITLHSA-N 1,3-bis(octadecanoyloxy)propan-2-yl (9z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC RBLADLVPSYELCA-IKPAITLHSA-N 0.000 description 1
- 235000005956 Cosmos caudatus Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241001522296 Erithacus rubecula Species 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000000944 Soxhlet extraction Methods 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000223257 Thermomyces Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 235000019841 confectionery fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000004807 desolvation Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000011552 falling film Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000010699 lard oil Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 description 1
- 239000010451 perlite Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920013637 polyphenylene oxide polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000020183 skimmed milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000013322 soy milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012798 spherical particle Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 235000008939 whole milk Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/10—Ester interchange
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/32—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
- A23G1/36—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds characterised by the fats used
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/32—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
- A23G1/36—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds characterised by the fats used
- A23G1/38—Cocoa butter substitutes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/6445—Glycerides
- C12P7/6458—Glycerides by transesterification, e.g. interesterification, ester interchange, alcoholysis or acidolysis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/6445—Glycerides
- C12P7/6472—Glycerides containing polyunsaturated fatty acid [PUFA] residues, i.e. having two or more double bonds in their backbone
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Confectionery (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения твердого масла, в частности, твердого масла, которое является превосходным эквивалентом какао-масла или улучшителем какао-масла, подходящего для шоколадных продуктов. Способ получения жира и масла, содержащих триглицериды 1,3-динасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты 2-мононенасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты и триглицериды 1,2-динасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты 3-мононенасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты в массовом соотношении 9/1 или более, включающий переэтерификацию жира и масла, содержащих 50 мас.% или более триглицеридов 1,3-динасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты 2-мононенасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты и триглицериды 1,2-динасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты 3-мононенасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты, воздействием 1,3-селективной липазы, выбранной из группы, состоящей из липаз, полученных из Thermomyces sp., Rhizopus oryzae и Rhizopus delemar. Изобретение позволяет получить шоколадные продукты с усиленной хрусткостью и хорошим плавлением во рту. 2 н. и 21 з.п. ф-лы, 1 ил., 10 табл., 10 пр.
Description
Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к способу получения твердого масла, в частности твердого масла, которое является превосходным эквивалентом какао-масла (CBE) или улучшителем какао-масла (CBI), и подходящего для шоколадных продуктов.
Уровень техники
Твердое масло, включая какао-масло, широко используют для получения пищевых продуктов, таких как кондитерские изделия и хлебобулочные изделия, главным образом включающие шоколад, и лекарственных средств, косметики и тому подобного. Такое твердое масло в качестве основного компонента включает симметричные триглицериды (SUS) с одной ненасыщенной связью в молекуле, такие как 1,3-дипальмитоил-2-олеоилглицерин (POP), 1-пальмитоил-2-олеоил-3-стеароилглицерин (POSt) и 1,3-дистеароил-2-олеоилглицерин (StOSt).
Как правило, симметричные триглицериды доступны из природных жиров и масел, содержащих такие компоненты, например, пальмового масла, масла ши, масла салового дерева, масла мовры и тому подобных или фракционированных из них масел. Из этих масел в качестве жира или масла, богатого POP, используют масло пальмового дерева, в качестве жира или масла, богатого POS, используют масло мовры и в качестве масла или жира, богатого SOS, используют масло ши, масло салового дерева и тому подобное. Для твердого масла, такого как эквивалент какао-масла, эти жиры и масла, как правило, используют непосредственно или смешивают подходящим способом. Однако, поскольку масло ши, масло салового дерева, масло мовры и тому подобное получают из дикорастущих растений, выход продукта и его цена в значительной степени варьируют в зависимости от факторов, таких как погода. В худшем случае проблемой является отсутствие необходимого количества такого жира и масла.
Средняя фракция пальмового масла (PMF), используемого в качестве жира и масла, богатого POP, представляет собой стабильно поступающее сырье, которое наряду с симметричными триглицеридами POP включает асимметричные триглицериды PPO (POP/PPO=84/16). Известно, что высокое содержание PPO ухудшает физические свойства шоколада, следовательно, существует необходимость в способах удаления PPO. В качестве способа удаления PPO известно растворение фракции растворителем, таким как ацетон. Однако при таком способе трудно контролировать соотношение POP/PPO, и также для улучшения соотношения POP/PPO должно составлять 95/5 или более по существу в используемых условиях.
В патентном документе 1 описан способ получения эквивалента какао-масла, отличающийся проведением переэтерификации PMF с добавлением пальмитиновой кислоты с помощью липазы, удалением фермента и реакционного растворителя, нейтрализацией с использованием прибора для молекулярной перегонки с падающей пленкой, очисткой на хроматографической колонке, фракционированием с растворителем с получением фракции со средней точкой плавления и обработкой фракции для дезодорирования отгонкой паром при пониженном давлении. Однако недостатком является сложность стадий процесса.
В патентном документе 2 описан способ получения улучшенного кондитерского жира, отличающийся преобразованием одного пищевого жира и масла, состоящего по существу из триглицеридов насыщенных и ненасыщенных C16 и C18 жирных кислот или их фракции, воздействием 1,3-селективной липазы, и фракционированием полученного продукта реакции для увеличения количества симметричных динасыщенных триглицеридов. Это очень хороший способ. Однако он имеет свои недостатки, например сложность стадий способа, очень длительное время реакции, и фракция первых 24 часов должна быть удалена для снижения гидролиза в конечном продукте, поскольку при этом способе жир и масло, используемые в качестве сырья, растворяют в растворителе, таком как петролейный эфир, и пропускают через чередующиеся слои церита и катализатора церит-липаза, предварительно увлажненных водой, причем чередующиеся слои описаны в патентном документе 2.
В патентном документе 3 описан способ модификации жира и масла, отличающийся воздействием липазы со специфичностью к 1,3-положениям триглицеридов на жир и масло, содержащие 50 мас.% или более симметричных триглицеридов, у которых остатки насыщенной длинноцепочечной жирной кислоты связаны с 1,3-положениями, и остаток ненасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты связан с 2-положением, для снижения количества асимметричных триглицеридов, у которых остатки насыщенной длинноцепочечной жирной кислоты связаны с 1,2-положениями, и остаток ненасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты связан с 3-положением. Это очень хороший способ. Однако его недостаток заключается в использовании большого количества иммобилизованной липазы, длительном времени реакции ввиду использования иммобилизованной липазы из Mucor miehei, которая представляет собой липазу со специфичностью к 1,3-положениям, как описано в данном документе.
Следовательно, продолжает существовать необходимость в создании способа, более подходящего для промышленного получения твердого масла в качестве эквивалента какао-масла, при котором снижается количество используемой иммобилизованной липазы и сокращается время реакции.
Патентный документ 1: японская нерассмотренная патентная заявка № Hei 7-155106.
Патентный документ 2: японская рассмотренная патентная заявка № Hei 1-39757.
Патентный документ 3: японская нерассмотренная патентная заявка № Hei 11-169191.
Описание изобретения
Объект настоящего изобретения относится к промышленно применимому способу получения твердого масла с превосходными свойствами в качестве эквивалента какао-масла (CBE) или улучшителя какао-масла (CBI).
Средняя фракция пальмового масла включает 1,3-дипальмитоил-2-олеоилглицерин в качестве основного компонента и значительное количество его изомера 1,2-дипальмитоил-3-олеоилглицерина (PPO), также обозначаемого как 1-олеоил-2,3-дипальмитоилглицерин (OPP). При проведении переэтерификации средней фракции пальмового масла воздействием липазы, выбранной из группы, состоящей из 1,3-селективных липаз, полученных из Thermomyces sp., Rhizopus oryzae и Rhizopus delemar, в частности, липазы в порошкообразной форме, реакция может быть проведена в течение короткого времени, несмотря на небольшое количество липазы, с последующим удалением полученного в результате реакции продукта монопальмитоилдиолеоилглицерина (PO2) и/или трипальмитоилглицерина (PPP), что позволяет получать жир и масло с содержанием улучшенного POP, которые могут стать твердым маслом с превосходными свойствами в качестве эквивалента какао-масла или улучшителя какао-масла. Настоящее изобретение осуществлено на основании этих данных.
А именно, настоящее изобретение относится к способу получения жира и масла, содержащих триглицериды (SUS) 1,3-динасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты 2-мононенасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты/триглицериды (SUS) 1,2-динасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты 3-мононенасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты (SSU) в массовом соотношении 9/1 или более, который включает переэтерификацию жира и масла, содержащих 50 мас.% SUS или более и SSU, воздействием 1,3-селективной липазы, выбранной из группы, состоящей из липаз, полученных из Thermomyces sp., Rhizopus oryzae и Rhizopus delemar.
Краткое описание фигур
Фигура 1 - содержание твердого жира в твердых маслах, полученных по Примеру 4.
Наилучший способ воплощения настоящего изобретения
Примеры жира и масла, используемых в качестве сырья для получения твердого масла по настоящему изобретению, включают те, которые содержат 1,3-дипальмитоил-2-олеоилглицерин (POP) и 1,2-дипальмитоил-3-олеоилглицерин (PPO), где содержание POP составляет 50 мас.% или более, предпочтительно 55 мас.% или более. К ним относятся жир и масло, полученные предпочтительно из пальмового масла, в частности, предпочтительным является жир и масло с содержанием POP 60 мас.% или более, и по существу предпочтительной является средняя фракция пальмового масла. Такой жир и масло могут быть получены с использованием таких средств, как фракционирование пальмового масла.
Обозначения, используемые для жирных кислот:
S: насыщенная длинноцепочечная жирная кислота
U: мононенасыщенная жирная кислота
P: пальмитиновая кислота
St: стеариновая кислота
O: олеиновая кислота
L: линолевая кислота
Кроме того, сокращения, в которых скомбинированы указанные выше символы, используют здесь как символы, обозначающие виды триацилглицерина. Сокращение получают написанием трех символов, обозначающих жирные кислоты, присоединенные к триацилглицерину, где каждая из жирных кислот соответственно связана по направлению от sn-1-положения к sn-3-положению глицериновой основы. Например, POP означает триацилглицерин, где пальмитиновая кислота связана в sn-1,3-положениях, и олеиновая кислота связана в sn-2-положении. Кроме того, сокращение также включает оптический(ие) изомер(ы) триацилглицерина, за исключением случаев, когда явно указано иное. Например, POSt означает сумму POSt и StOP, PPO означает сумму PPO и OPP. В случае, когда символ, представляющий жирную кислоту, имеет цифру, указанную нижним индексом, то указанное выше сокращение означает виды триацилглицерина, в которых по существу не определены положения связывания жирных кислот. Например, P2O означает виды триацилглицерина, в которых две пальмитиновые кислоты и одна олеиновая кислота связаны, независимо от их положения связывания, то есть сумму PPO, POP и OPP.
Предпочтительно использовать в качестве такого сырья жир и масло, по существу свободные от фракции с высокой точкой плавления (PPP, P2St) и фракции с низкой точкой плавления (PO2, P2L), поскольку при использовании такого сырья можно не проводить после реакции стадию удаления фракций с высокой точкой плавления и/или фракций с низкой точкой плавления. Фраза «по существу свободный от» означает не более чем 1 мас.% для фракции с высокой точкой плавления и не более чем 7 мас.%, предпочтительно не более чем 5 мас.%, для фракции с низкой точкой плавления. Например, проведением переэтерификации жира и масла, используемых в качестве сырья, по существу свободного от фракции с низкой точкой плавления, липазой, полученной из Rhizopus oryzae или Rhizopus delemar, может быть получено твердое масло со значительно улучшенным массовым соотношением SUS/SSU простым сухим фракционированием для удаления фракции с высокой точкой плавления.
Настоящее изобретение отличается использованием липазы, выбранной из группы, состоящей из липаз, полученных из Thermomyces sp., Rhizopus oryzae и Rhizopus delemar, в качестве 1,3-селективной липазы.
Поскольку липазу получают из Thermomyces sp., то предпочтительной является липаза, полученная из Thermomyces lanugenousu. Предпочтительно, чтобы эти липазы были иммобилизованы на таком носителе, как диоксид кремния, церит, диатомовая земля, перлит и поливиниловый спирт.
Такая иммобилизованная липаза доступна, например, от Novozymes A/S под торговой маркой Lipozyme TL-IM.
Порошкообразную липазу из Thermomyces sp., Lipozyme (Липозим) TL(100L), доступный от Novozymes Japan Ltd, получают мембранной обработкой с последующим получением порошка с использованием распылительной сушки.
Однако в качестве порошкообразной липазы предпочтительно использовать измельченный продукт из липазы, полученной из Thermomyces sp., который иммобилизован на носителе (предпочтительно диоксиде кремния).
Предпочтительно, чтобы измельченный продукт представлял собой продукт, измельченный на жерновой мельнице таким образом, чтобы средний размер частиц размолотого продукта составлял от не менее чем 1 мкм до не менее чем 300 мкм, предпочтительно от 1 до 200 мкм, более предпочтительно от 1 до 100 мкм и наиболее предпочтительно от 20 до 100 мкм. При этом примеры размалывающих мельниц включают дробильную мельницу, сдвиговую мельницу, режущую мельницу, жерновую мельницу (mycolloider, masscolloider), кофейную мельницу, вращающуюся мельницу, штифтовую мельницу, дробилку ударного действия (молотковая мельница, шаровая мельницa), вальцовую дробилку, фрикционную мельницу с воздушной струей, гомогенизатор, ультразвуковую мельницу и тому подобное.
Кроме того, в настоящем изобретение в качестве порошкообразной липазы предпочтительно использовать композицию порошкообразной липазы, содержащую измельченный продукт из липазы, полученной из Thermomyces sp., иммобилизованный на носителе из диоксида кремния со средним размером частиц от 1 до 200 мкм, предпочтительно от 1 до 100 мкм и более предпочтительно от 20 до 100 мкм, и вспомогательный фильтрующий материал. Примеры такого вспомогательного фильтрующего материала включают неорганические фильтрующие материалы, такие как церит, и органические фильтрующие материалы, такие как волокна, например, целлюлозу, и их измельченные продукты. К вспомогательному фильтрующему материалу относятся органические фильтрующие материалы, в частности, предпочтительным является органический полимерный вспомогательный фильтрующий материал. Предпочтительным вспомогательным фильтрующим материалом является целлюлоза. Примеры предпочтительной целлюлозы включают целлюлозу, доступную от NIPPON PAPER CHEMICALS Co., Ltd под торговой маркой KC Frock. Предпочтительно вспомогательный фильтрующий материал также находится в порошкообразной форме и имеет средний размер частиц от 10 до 90 мкм.
Массовое соотношение измельченного продукта липазы к вспомогательному фильтрующему материалу предпочтительно составляет от 1/10 до 10/1 и, в частности, массовое соотношение предпочтительно составляет от 1/7 до 2/1.
Размер частиц порошкообразной липазы может быть определен, например, с использованием анализатора распределения размера частиц (LA-500) от HORIBA, Ltd.
В настоящем изобретении также могут быть использованы Rhizopus delemar and Rhizopus oryzae, принадлежащие к роду Rhizopus.
Примеры липазы, полученной из такого рода как Rhizopus, включают Picantase R8000 (доступную от Robin), Lipase F-AP15 (доступную от Amano Enzyme Inc.) и тому подобное, хотя наиболее подходящая липаза включает Lipase DF «Amano» 15-K (доступную от Amano Enzyme Inc. и также называемую Lipase D), полученную из Rhizopus oryzae. Это порошкообразные липазы. Кроме того, Lipase DF «Amano»15-K ранее описана как липаза, полученная из Rhizopus delemar.
В качестве липазы в настоящем изобретении используют липазу, полученную сушкой содержащего липазу водного раствора, включающего компоненты культуры липазы и тому подобное, которые также могут быть использованы. В настоящем изобретении предпочтительно использовать порошкообразную липазу с частицами сферической формы с содержанием влаги 10 мас.% или менее. В частности, предпочтительно 90 мас.% или более порошкообразной липазы имеет частицы размером от 1 до 100 мкм. Также порошкообразную липазу получают распылительной сушкой содержащего липазу водного раствора с рН, отрегулированным предпочтительно в пределах от 6 до 7,5.
В настоящем изобретении предпочтительно использовать гранулированную порошкообразную липазу, которую гранулируют с соевым порошком, с последующим измельчением до порошкообразного состояния.
В настоящем изобретении в качестве соевого порошка предпочтительно использовать соевый порошок с содержанием жира 5 мас.% или более. В таком соевом порошке содержание жира предпочтительно составляет 10 мас.% или более и более предпочтительно 15 мас.% или более, при этом предпочтительно, чтобы содержание жира составляло 25 мас.% или менее. В частности, предпочтительно соевый порошок имеет содержание жира от 18 до 23 мас.%. В этой связи примеры жира, содержащегося в соевом порошке, включают триглицериды жирной кислоты и их аналоги. Содержание жира в соевом порошке легко может быть определено с использованием таких средств, как метод экстракции Сокслета.
В качестве соевого порошка может быть использована цельная соевая мука. Альтернативно, в качестве сырья вместо соевого порошка может быть использовано соевое молоко. Соевый порошок может быть получен измельчением соевых бобов традиционными средствами. Соевый порошок предпочтительно имеет размер частиц от около 0,1 до 600 мкм. Размер частиц может быть определен с использованием средств, аналогичных средствам, используемым для определения размера частиц порошкообразной липазы.
Предпочтительно содержание влаги в порошкообразной липазе составляет от 10 мас.% или менее, и по существу содержание влаги составляет от 1 до 8 мас.%.
Размер частиц порошкообразной липазы может быть произвольным. Однако 90 мас.% или более порошкообразной липазы предпочтительно имеет размер частиц от 1 до 100 мкм. Порошкообразная липаза предпочтительно имеет средний размер частиц от 10 до 80 мкм. Предпочтительно частицы порошкообразной липазы имеют сферическую форму.
Порошкообразная липаза, используемая в настоящем изобретении, может быть получена сушкой водного раствора, в котором растворены и диспергированы липаза и соевый порошок, любыми средствами сушки, выбранными из группы, состоящей из распылительной сушки, лиофильной сушки и осаждения растворителя с последующей сушкой.
Водный раствор, в котором растворены и диспергированы липаза и соевый порошок, может быть получен растворением и диспергированием порошкообразной липазы и соевого порошка в воде, смешиванием порошкообразной липазы с водным раствором, в котором растворен и диспергирован соевый порошок, или смешиванием соевого порошка с содержащим липазу водным раствором, как описано ниже.
На стадии сушки водного раствора, в котором растворены и диспергированы липаза и соевый порошок, частицы липазы и/или соевого порошка аглютинируют и затем формуют гранулированное вещество, включающее липазу и соевый порошок. Гранулированное вещество может включать компоненты культуры липазы.
Количество воды в водном растворе, в котором растворены и диспергированы липаза и соевый порошок, определяют регулированием массы воды по отношению к общей массе липазы и соевого порошка. По существу, предпочтительно масса воды превышает от 0,5 до 1000 раз, более предпочтительно от 1,0 до 500 раз и наиболее предпочтительно от 3,0 до 100 раз общую массу липазы и соевого порошка.
В частности, в случае, когда порошкообразная липаза получена распылительной сушкой, масса воды предпочтительно превышает общую массу липазы и соевого порошка от 2,0 до 1000 раз, более предпочтительно от 2,0 до 500 раз и наиболее предпочтительно от 3,0 до 100 раз в зависимости от характера устройств для распылительной сушки.
В случае, когда в качестве сырья используют содержащий липазу раствор и содержание липазы в содержащем липазу водном растворе неизвестно, содержание липазы может быть определено лиофильной сушкой или другой вакуумной сушкой содержащего липазу водного раствора для расчета массы липазы.
В настоящем изобретении водный раствор, содержащий липазу, включает раствор культуры липазы, из которого удалены клетки, с получением ее чистого культурального раствора; раствор, в котором липазу, полученную из этих культуральных растворов, растворяют и диспергируют снова; раствор, в котором коммерчески доступная порошкообразная липаза снова растворена и диспергирована; и коммерчески доступную жидкую липазу. Для усиления активности липазы более предпочтительно, чтобы компоненты с низким молекулярным весом, такие как соли, были удалены из раствора. Для усиления свойств порошка более предпочтительно, чтобы компоненты с низким молекулярным весом, такие как сахара, были удалены из раствора.
Гранулированная порошкообразная липаза может содержать вспомогательный фильтрующий материал.
Описанная выше порошкообразная липаза может быть использована сама по себе для переэтерификации жира и масла, хотя липазная активность порошкообразной липазы может быть улучшена за счет очистки взаимодействием с триглицеридом(ами) длинноцепочечной жирной кислоты и триглицеридом(ами) среднецепочечной жирной кислоты с последующим ее сбором.
Используемый триглицерид длинноцепочечной жирной кислоты предпочтительно представляет собой триглицерид, в состав которого входят жирные кислоты, имеющие от 14 до 24 атомов углерода и, в частности, из растительного масла, выбранного из группы, состоящей из рапсового масла, соевого масла, подсолнечного масла, сафлорового масла и кукурузного масла.
Предпочтительно триглицерид среднецепочечной жирной кислоты представляет собой триглицерид, в состав которого входят жирные кислоты, имеющие от 6 до 12 атомов углерода. Такие триглицериды жирной кислоты могут быть получены известным способом и являются коммерчески доступным продуктом. Например, им является коммерчески доступный продукт от Nisshin OilliO Group, Ltd под торговой маркой ODO.
Предпочтительно использовать триглицерид длинноцепочечной жирной кислоты и триглицерид среднецепочечной жирной кислоты в массовом соотношении от 95:5 до 50:50, количество этих триглицеридов при взаимодействии с липазой предпочтительно превышает от 2 до 100 раз общую массу липазы.
В настоящем изобретении в указанные выше жир и масло, используемые в качестве сырья, добавляют указанную выше липазу и проводят переэтерификацию традиционными средствами. В этом случае предпочтительно от 0,01 до 10 мас.ч. (предпочтительно от 0,01 до 2 мас.ч., и более предпочтительно от 0,05 до 1 мас.ч.) порошкообразной липазы добавляют в материал, исходя из 100 частей его по массе, и переэтерификацию проводят при температуре от 35 до 100ºC (предпочтительно от 40 до 80ºC, более предпочтительно от 50 до 80ºC и наиболее предпочтительно от 50 до 75ºC) в течение от 0,1 до 50 часов (предпочтительно от 0,1 до 20 часов и более предпочтительно от 0,5 до 16 часов или предпочтительно от 0,1 до 3 часов, а также предпочтительно от 0,5 до 2,5 часa). Реакцию предпочтительно проводят периодическим способом. Температура реакции может иметь любое значение, при котором реактивный субстрат, жир и масло могут плавиться и сохраняется активность фермента. Оптимальное время реакции варьирует в зависимости от дополнительного количества кислорода, температуры реакции и тому подобного.
После переэтерификации проводят стадию традиционного фракционирования для удаления триглицеридов с высокой точкой плавления и триглицеридов с низкой точкой плавления. Стадия фракционирования может быть проведена с растворителем или без растворителя. Далее объясняется фракционирование триглицеридов с высокой точкой плавления. Для фракционирования без растворителя предпочтительно охладить до температуры от 20 до 40ºC и удалить полученное в результате твердое содержимое. Примеры растворителя, используемого при фракционировании с растворителем, включают ацетон, гексан, этанол, водный этанол и тому подобное, предпочтительными растворителями являются ацетон и гексан, и наиболее предпочтительным растворителем является ацетон. Следовательно, предпочтительно, добавлять от 50 до 1000 мас.ч. растворителя в 100 мас.ч. продукта переэтерификации и охлаждать до температуры от 10 до 40ºC для удаления твердого содержимого (стеариновая часть). Далее объясняется удаление триглицеридов с низкой точкой плавления. Удаление триглицеридов с низкой точкой плавления может быть проведено с растворителем или без растворителя, но предпочтительно с растворителем. Примеры растворителя, используемого при фракционировании с растворителем, включают ацетон, гексан, этанол, водный этанол и тому подобное, предпочтительными растворителями являются ацетон и гексан, и наиболее предпочтительным растворителем является ацетон. Предпочтительно добавляют от 50 до 1000 мас.ч. растворителя в 100 мас.ч. продукта переэтерификации или жидкой части, из которой удалена фракция с высокой точкой плавления (свободная от растворителя), и охлаждают до температуры от −5 до 20ºC для удаления полученного в результате твердого содержимого (стеариновая часть). Сначала может быть проведена стадия удаления фракции с высокой точкой плавления или стадия удаления фракции с низкой точкой плавления, хотя предпочтительно, чтобы стадия удаления фракции с высокой точкой плавления была проведена сначала. В случае, когда фракцию с высокой точкой плавления удаляют после удаления фракции с низкой точкой плавления жидкая часть (олеиновая часть), полученная фракционированием с растворителем, может быть подвергнута очистке дистилляцией от растворителя с повторным добавлением растворителя для фракционирования, или жидкая часть, полученная фракционированием с растворителем, может быть подвергнута стадии непрерывного фракционирования. Однако предпочтительно, чтобы полученную жидкую часть (олеиновая часть) дополнительно охладили до температуры от −5 до 20ºC без десольватации с получением твердого содержимого (стеариновая часть).
В случае, когда используемое в качестве сырья масло, прошедшее преэтерификацию, представляет собой жир и масло, по существу свободные от фракции с высокой точкой плавления (SSS) или фракции с низкой точкой плавления (SU2, S2L), жир и масло после переэтерификации содержат только небольшое количество фракции с высокой точкой плавления или фракции с низкой точкой плавления и, следовательно, стадию фракционирования для удаления фракции с высокой и/или низкой точкой плавления можно не проводить. Фраза «по существу свободный от» означает содержащий не более чем 1 мас.% для фракции с высокой точкой плавления и содержащий не более чем 7 мас.% для фракции с низкой точкой плавления.
Следовательно, настоящее изобретение может обеспечить получение твердого масла, которое содержит не менее чем 70 мас.% 1,3-дипальмитоил-2-олеоилглицерина (POP), не менее чем 5 мас.% пальмитоил-олеоил-стеароилглицерина (POSt), не более чем 3 мас.% трипальмитоилглицерина (PPP), не более чем 5 мас.% дипальмитоил-монолинолеилглицерина (P2L) и не более чем 3 мас.%, монопальмитоил-диолеоилглицерина (P2O), и где общее содержание POP и POSt составляет не менее чем 80 мас.%, и массовое соотношение POP/PPO составляет не менее чем 9/1.
Дополнительно в настоящем изобретении POP предпочтительно составляет не менее чем 75 мас.%. PPP предпочтительно составляет не более чем 2 мас.%. P2L предпочтительно составляет не более чем 3 мас.%. P2O предпочтительно составляет не более чем 2 мас.%. Дополнительно общее содержание POP и POSt предпочтительно составляет не менее чем 87 мас.%, массовое соотношение POP/PPO предпочтительно составляет от 95/5 до 99,9/0,1. В частности, предпочтительно массовое соотношение POP/PPO составляет от 97/3 до 99,9/0,1 и более предпочтительно от 98/2 до 99,9/0,1.
Дополнительно в настоящем изобретении предпочтительно по существу удаляют монопальмитоил-диолеоилглицерин (PO2) и/или трипальмитоилглицерин (PPP) фракционированием после переэтерификации, как описано выше. В настоящем изобретении фраза «по существу удален» означает, что вещество, которое удаляют, составляет не более чем 5 мас.% и предпочтительно не более чем 3 мас.%. В случае, когда в качестве сырья используют жир и масло, по существу свободные от фракции с высокой точкой плавления (SSS) и фракции с низкой точкой плавления (SU2, S2L), фракционирование жира и масла после переэтерификации может не проводиться. Фраза «по существу свободный от» означает содержащий не более чем 1 мас.% для фракции с высокой точкой плавления (SSS) и содержащий не более чем 7 мас.%, предпочтительно не более чем 5 мас.%, для фракции с низкой точкой плавления (SU2, S2L).
Примеры жира и масла, используемых в качестве сырья для получения жира и масла с массовым соотношением SUS/SSU, составляющим 9/1 или более, в настоящем изобретении включают жиры и масла с 50 мас.% триглицеридов (SUS) 1,3-динасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты 2-мононенасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты. В их число входят жир и масло, где насыщенные длинноцепочечные жирные кислоты предпочтительно представляют собой пальмитиновые кислоты или стеариновые кислоты, и где насыщенные длинноцепочечные жирные кислоты более предпочтительно представляют собой пальмитиновые кислоты, где мононенасыщенные жирные кислоты предпочтительно представляют собой олеиновые кислоты. В частности, предпочтительно, чтобы жир и масло были получены из пальмового масла, по существу более предпочтительно из средней фракции пальмового масла. В качестве альтернативы, жир и масло содержат 50 мас.% или более дипальмитоил-моноолеоилглицерина. Дополнительно SSU включают также триглицерид (USS) 1-мононенасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты-2,3-динасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты. Жир и масло по существу свободны от фракции с высокой точкой плавления (SSS) и фракции с низкой точкой плавления (SU2, S2L), и стадии фракционирования предпочтительно могут не проводиться.
Также описанная выше липаза может быть использована для получения жира и масла по настоящему изобретению с массовым соотношением 9/1 или более SUS/SSU.
Шоколадные продукты по настоящему изобретению включают жировой и масляный компонент и сахарный компонент, жировой и масляный компоненты представляют собой смесь твердого масла, описанного выше, и какао-масла. Предпочтительно, чтобы твердое масло, описанное выше, вводили в жировой и масляный компонент в количестве 10 мас.% или более, предпочтительно 20 мас.% или более, и наиболее предпочтительно 30 мас.% или более. В качестве сахарного компонента, как правило, в шоколадных продуктах могут быть использованы любые сахара. Например, могут быть включены сахароза, фруктоза и их смесь. Также могут быть использованы сахарные спирты, такие как сорбит. Дополнительно шоколадные продукты по настоящему изобретению могут включать другие необязательные компоненты, входящие в состав традиционных шоколадных продуктов. Примеры необязательных компонентов включают эмульгатор, который, как правило, представляет собой лецитин, ароматизатор, сухое обезжиренное молоко, сухое цельное молоко и тому подобное.
Согласно настоящему изобретению твердое масло, обладающее улучшенным массовым соотношением POP/PPO и превосходными свойствами, может быть легко получено в течение короткого периода времени проведением переэтерификации жира и масла, содержащих 50 мас.% POP или более, и сырьем для PPO которого является стабильно поступающее пальмовое масло, воздействием специфической 1,3-селективной липазы. Следовательно, настоящее изобретение имеет большие преимущества с точки зрения промышленности.
Дополнительно твердое масло, полученное, как описано выше, может быть использовано для получения различных кондитерских изделий, хлеба и тому подобного. В частности, в комбинации с какао-маслом и подсластителями твердое масло позволяет получить превосходные шоколадные продукты с усиленной хрусткостью и хорошим плавлением во рту.
Следующие примеры подробно объясняют настоящее изобретение.
Пример получения 1 [Получение композиции порошкообразной липазы]
5 г Lipozyme TL-IM (Novozymes A/S) измельчали с использованием L-type mycolloider (Tokushu kika kogyo Co., Ltd). Размер частиц измельченной липазы измеряли с использованием анализатора распределения размера частиц LA-500 (HORIBA, Ltd), их средний размер составил 66,4 мкм. В порошкообразную липазу добавляли 5 г порошкообразной целлюлозы (NIPPON PAPER CHEMICALS Co., Ltd: средний размер частиц 30 мкм) и получали порошкообразную композицию. 5 г порошкообразной композиции добавляли в 90 г рапсового масла и 10 г ODO (Nisshin OilliO Group, Ltd), полученный в результате продукт перемешивали при температуре 25ºC в течение 5 часов и затем фильтровали. В результате получали композицию порошкообразной липазы.
Пример получения 2 [Получение композиции порошкообразной липазы 2]
Водный раствор 10% дезодорированной полножирной соевой муки под торговой маркой «Alphaplus HS-600», доступной от Nisshin Cosmo Foods Ltd. с содержанием жира 23 мас.% предварительно стерилизовали автоклавированием в течение 15 минут при температуре 121ºC и охлаждали до комнатной температуры. Тройное количество охлажденного раствора добавляли в ферментный раствор Lipase DF «Amano» 15-K, доступной от Amano Enzyme Inc., и также называемой как Lipase D (150000 Ед/мл), с перемешиванием. рН полученного в результате раствора доводили до pH 7,8 с использованием 0,5N раствора NaOH, и затем сушили распылительной сушкой с использованием распылительной сушилки (SD-1000: Tokyo Rikakikai Co., Ltd). В результате получили композицию порошкообразной липазы 2.
Сравнительный пример 1
В 10 г средней фракции пальмового масла 1 (композиция: 62,3 мас.% POP; 11,9 мас.% PPO) добавляли 5 мас.% Lipozyme RM-IM (иммобилизованная липаза, полученная из Mucor miehei: Novozymes A/S) и затем проводили реакцию с перемешиванием в течение 4 часов при температуре 70ºC. Полученный в результате раствор фильтровали для удаления иммобилизованного фермента и в результате получали 9,5 г продукта реакции 1.
Пример 1
В 10 г средней фракции пальмового масла 1 (композиция: 62,3 мас.% POP; 11,9 мас.% PPO), как в Сравнительном примере 1, добавляли 1,5 мас.% Lipozyme TL-IM (иммобилизованная липаза, полученная из Thermomyces sp.: средний размер частиц 800 мкм), доступный от Novozymes A/S, и затем проводили реакцию с перемешиванием в течение 4 часов при температуре 70ºC. Полученный в результате раствор фильтровали для удаления иммобилизованного фермента и в результате получали 9,6 г продукта реакции 2.
Пример 2
В 10 г средней фракции пальмового масла 1 (композиция: 62,3 мас.% POP; 11,9 мас.% PPO), как в Сравнительном примере 1, добавляли 0,2 мас.% композиции порошкообразной липазы, полученной в Примере получения 1, и затем проводили реакцию с перемешиванием в течение 2 часов при температуре 70ºC. Полученный в результате раствор фильтровали для удаления иммобилизованного фермента и в результате получали 9,5 г продукта реакции 3.
Пример 3
В 10 г средней фракции пальмового масла 1 (композиция: 62,3 мас.% POP; 11,9 мас.% PPO+OPP), как в Сравнительном примере 1, добавляли 0,1 мас.% композиции порошкообразной липазы 2, полученной в Примере получения 2, и затем проводили реакцию с перемешиванием в течение 4 часов при температуре 70ºC. Полученный в результате раствор фильтровали для удаления порошкообразного фермента и в результате получали 9,6 г продукта реакции 4.
В таблице 1 приведены композиции и снижение количества P2O в отношении продуктов реакции 1-4, полученных в Сравнительном примере 1, или примерах 1-3. В таблице 2 показаны условия ферментативных реакций.
Композиции TAG анализировали с использованием GLC (GC-2010: Shimadzu Corp.). Метод анализа композиции TAG объясняется далее более подробно. Условия GLC приведены ниже.
Колонка: Rtx-65TG (Restek Corp.) 15 м×0,1 мкм×0,25 мм
Детектор: FID
Газ-носитель: He
Соотношение входного канала к выходному Sprit Ratio: 60:1
Температура колонки (ºC): 350ºC (1 мин) → (1ºC /мин) → 365ºC (4 мин)
Температура на входе: 365ºC
Температура детектора: 365ºC
Сравнение количества полученного P3 и снижения количества P2O продуктов реакции 1-4 показало почти эквивалентные результаты. Сравнение реакций в рамках дополнительного количества фермента и времени ферментативной реакции показало, что время реакции в Примере 1 такое же, а количество фермента в Примере 1 снижено на около 1/3 по сравнению со Сравнительным примером 1. Количество фермента в Примере 2 снижено на 1/25 и время реакции в Примере 2 снижено на 1/2. Время реакции в Примере 3 такое же, а количество фермента в Примере 3 снижено на около 1/50. Полученные результаты эффективности реакции примеров 1-3 очень хорошие по сравнению со Сравнительным Примером 1.
| Таблица 1 Композиции TAG |
|||||
| Композиция TAG (%) | Средняя фракция паль-мового масла 1 | Продукт реакции 1 (Сравни-тельный пример 1) | Продукт реакции 2 (Пример 1) | Продукт реакции 3 (Пример 2) | Продукт реакции 4 (Пример 3) |
| PPP | 2,3 | 9,8 | 10,4 | 10,0 | 7,0 |
| P2St | 0,3 | 1,5 | 1,7 | 1,8 | 1,7 |
| P2O | 74,2 | 58,3 | 59,2 | 60,1 | 59,4 |
| P2L | 6,0 | 4,9 | 4,7 | 4,7 | 5,5 |
| PSt2 | следы | 0,2 | 0,2 | 0,2 | 0,2 |
| POSt | 10,9 | 9,2 | 9,1 | 9,2 | 10,1 |
| PO2 | 1,3 | 9,1 | 8,9 | 8,3 | 8,1 |
| St2O | 0,9 | 0,8 | 0,7 | 0,8 | 1,0 |
| StO2 | следы | 0,6 | 0,4 | 0,4 | 0,6 |
| Другие | 4,1 | 5,6 | 4,7 | 4,5 | 6,4 |
| Сниженное количество P2O | - | 15,9 | 15,0 | 14,1 | 14,8 |
| P: пальмитиновая кислота, St: стеариновая кислота, O: олеиновая кислота, L: линолевая кислота. | |||||
| Таблица 2 Сравнение условий реакции |
||||
| Сравнительный пример 1 | Пример 1 | Пример 2 | Пример 3 | |
| Концентрация фермента | 5,0% | 1,5% | 0,2% | 0,1% |
| Время реакции | 4 часа | 4 часа | 2 часа | 4 часа |
| Температура реакции | 70ºС | 70ºС | 70ºС | 70ºС |
Пример 4
В 1200 г средней фракции пальмового масла 1 (композиция: 62,3 мас.% POP; 11,9 мас.% PPO), как в Сравнительном примере 1, добавляли 0,2 мас.% композиции порошкообразной липазы, полученной в Примере получения 1, и затем проводили реакцию с перемешиванием в течение 2 часов при температуре 70ºC. Полученный в результате раствор фильтровали для удаления порошкообразного фермента и в результате получали 1184 г продукта реакции 5. Полученный продукт реакции 5 (1132 г) растворяли добавлением в него 5660 г ацетона. Полученный в результате раствор охлаждали до температуры 20ºC и затем из него удаляли полученную твердую фазу. Полученную в результате жидкую часть охлаждали до 5ºC и затем из нее фильтрованием получали твердую фазу. Полученную в результате твердую часть подвергали обработке для удаления ацетона и очистки традиционными средствами, в результате было получено 792 г твердого масла 1 (HB1).
Композиции TAG из средней фракции пальмового масла, используемой в качестве сырья, и твердого масла 1 приведены в таблице 3, их соотношения POP/PPO приведены в таблице 4 (%, приведенный в таблице, представляет собой мас.%). Композиции TAG анализировали с использованием GLC (GC-2010: Shimadzu Corp.), соотношения POP/PPO анализировали с использованием LC-MS/MS (Quattro micro: Nihon Waters K. K.).
Анализ POP/(PPO+OPP) с LC-MS/MS далее будет описан более детально. Условия анализа для LC-MS/MS приведены ниже.
Колонка: традиционные колонки ODS (4,6 мм × 25 см) двойная связь
Растворитель для элюирования: смесь ацетон/ацетонитрил
80/20-100/0 градиент
Скорость потока: 0,5 мл/мин
Источник ионов: APCI
Анализ по массе: способ MRM
Соотношение POP/(PPO+OPP) высчитывали с использованием калибровочной кривой, полученной с использованием эталонных материалов POP и PPO (Funakoshi Co., Ltd.). POP и PPO смешивали в различных соотношениях, и полученные в результате продукты подвергали обработке LC-MS/MS в описанных выше условиях. Соотношения ионов продукта M/Z=551 (PO) и M/Z=557 (PP) M/Z=833 (P2O), то есть были высчитаны показатели PO/PP, калибровочную кривую получали на основании показателей PO/PP и соотношения в стандартной смеси POP и PPO. Образцы анализировали аналогично эталонным материалам в условиях, описанных выше, для получения соотношений PO/PP, и их соотношения POP/(PPO+OPP) были высчитаны из калибровочной кривой.
| Таблица 3 Композиции TAG |
||
| Композиции TAG (%) | Средняя фракция пальмового масла 1 | Твердое масло 1 |
| PPP | 2,3 | 1,8 |
| P2St | 0,3 | 0,3 |
| P2O | 74,2 | 79,7 |
| P2L | 6,0 | 1,3 |
| PSt2 | следы | следы |
| POSt | 10,9 | 12,6 |
| PO2 | 1,3 | 0,2 |
| St2O | 0,9 | 1,1 |
| StO2 | следы | следы |
| Другие | 4,1 | 3,0 |
| Таблица 4 Соотношения POP/(PPO+OPP) (массовое соотношение) |
||
| Средняя фракция пальмового масла 1 | Твердое масло 1 | |
| POP/(PPO+OPP) | 84/16 | 97/3 |
Пример 5
В 700 г средней фракции пальмового масла 2 (композиция: 65,2 мас.% POP, 5,7 мас.% PPO+OPP) добавили 0,3 мас.% композиции порошкообразной липазы, полученной в Примере получения 2, и затем проводили реакцию с перемешиванием в течение 8 часов при температуре 50ºC. Полученный в результате раствор фильтровали для удаления порошкообразного фермента и получали 693 г продукта реакции 6. Отмеряли 650 г полученного продукта реакции 6 и растворяли добавлением в него 3250 г ацетона. Полученный в результате раствор охлаждали до температуры 20ºC, и затем из него удаляли полученную твердую фазу. Полученную в результате жидкую часть дополнительно охлаждали до 0ºC, и затем из нее фильтрованием получали твердую фазу, и затем твердую часть подвергали обработке для удаления ацетона и очистки традиционными средствами с получением в результате 435 г твердого масла 2 (HB2).
Композиции TAG и соотношения SOS/(SSO+OSS) средней фракции пальмового масла 2, используемого в качестве сырья, и твердого масла 2 приведены в таблице 5 (%, приведенный в таблице, представляет собой мас.%). Соотношения SOS/(SSO+OSS) анализировали с использованием ВЭЖХ на колонке Chromspher Lipids column. Анализы проводили изократичным способом с УФ (205 нм) в качестве детектора и 0,5% раствором ацетонитрил/гексан в качестве растворителя для элюирования.
Далее объясняются использованные здесь символы. S означает насыщенную длинноцепочечную жирную кислоту и, главным образом, пальмитиновую кислоту или стеариновую кислоту. Например, SOS означает сумму POP, POSt, StOP и StOSt.
| Таблица 5 Композиции TAG и соотношения SOS/(SSO+OSS) |
||
| Композиция TAG (%) | Средняя фракция пальмового масла 2 | Твердое масло 2 |
| PPP | 2,0 | 1,6 |
| P2St | 0,3 | 0,2 |
| P2O | 70,9 | 76,9 |
| P2L | 6,0 | 2,9 |
| PSt2 | следы | следы |
| POSt | 12,0 | 13,2 |
| PO2 | 2,3 | 0,7 |
| St2O | 1,2 | 1,3 |
| StO2 | следы | следы |
| Другие | 5,3 | 3,2 |
| SOS/SSO+OSS) | 92/8 | 98/2 |
| S: насыщенная длинноцепочечная жирная кислота (главным образом, пальмитиновая кислота, стеариновая кислотa) | ||
Пример 6
В 350 г средней фракции пальмового масла 3 (композиция: 73,1 мас.% POP, 4,6 мас.% PPO+OPP), добавили 0,3 мас.% композиции порошкообразной липазы, полученной в Примере получения 2, и затем проводили реакцию с перемешиванием в течение 2 часов при температуре 50ºC. Полученный в результате раствор фильтровали для удаления порошкообразного фермента и получали 337 г продукта реакции 7. Полученный продукт реакции 7 подвергали сухому фракционированию для удаления богатой PPP фракции с высокой точкой плавления, и полученную в результате фракцию с низкой точкой плавления очищали. В результате получили 435 г твердого масла 3 (HB3).
Композиции TAG и соотношения SOS/(SSO+OSS) средней фракции пальмового масла 3, используемого в качестве сырья, и твердого масла 3 приведены в таблице 6 (%, приведенный в таблице, представляет собой мас.%). Соотношения SOS/(SSO+OSS) анализировали с использованием ВЭЖХ на колонке Chromspher Lipids column. Анализы проводили изократичным способом с УФ (205 нм) в качестве детектора и 0,5% раствором ацетонитрил/гексан в качестве растворителя для элюирования.
| Таблица 6 Композиции TAG и соотношения SOS/(SSO+OSS) |
||
| Композиция TAG (%) | Средняя фракция пальмового масла 3 | Твердое масло 3 |
| PPP | 2,8 | 1,2 |
| P2St | 0,7 | 0,2 |
| P2O | 77,7 | 75,8 |
| P2L | 3,0 | 3,0 |
| PSt2 | следы | следы |
| POSt | 12,5 | 12,9 |
| PO2 | 0,4 | 2,6 |
| St2O | 1,1 | 1,3 |
| StO2 | следы | 0,1 |
| Другие | 1,8 | 2,9 |
| SOS/SSO+OSS) | 94/6 | 99/1 |
На фигуре 1 и в таблице 8 приведены результаты анализа содержания твердого жира в составах какао-масло со средней фракцией пальмового масла 1, средней фракцией пальмового масла 3 или твердого масла 1. Эти составы приведены и проанализированы в таблице 7.
| Таблица 7 Составы жира и масла для анализа содержания твердого жира |
|||
| Состав 1 | Состав 2 | Состав 3 | |
| Средняя фракция пальмового масла 1 | 15 | ||
| Средняя фракция пальмового масла 3 | 15 | ||
| Твердое масло 1 | 15 | ||
| Какао-масло 1 | 85 | 85 | 85 |
| Таблица 8 Содержание твердого жира (SFC) |
|||||
| Содержание твердого жира (%) | |||||
| 27,5°C | 30°C | 32,5°C | 35°C | Разница SFC | |
| Состав 1 | 51,3 | 37,9 | 5,8 | 0 | 45,5 |
| Состав 2 | 49,8 | 36,1 | 6,2 | 0 | 43,6 |
| Состав 3 | 47,9 | 35,6 | 6,5 | 0 | 41,4 |
| Различия SFC: разница между SFC при температуре 27,5ºC и SFC при температуре 32,5ºC. | |||||
Состав 1, включающий твердое масло 1, имеет самое высокое содержание твердого жира при температуре 27,5ºC. Однако состав 1 имеет самое низкое содержание жира при температуре 32,5ºC и наибольшую разницу SFC между SFC при температуре 27,5ºC и SFC при температуре 32,5ºC. Из этих результатов видно, что состав 1 представляет собой жир и масло с наилучшей хрусткостью и хорошим плавлением во рту.
Пример 7
Шоколад получали экспериментально с использованием описанного выше твердого масла (твердое масло 1, средняя фракция пальмового масла 1) по рецептуре, приведенной в таблице 9, и проводили оценку. Не было каких-либо особенных трудностей, связанных с вязкостью или извлечением из формы, при получении шоколада. Оценивали хрусткость, блеск и плавление во рту полученного шоколада после хранения в течение недели при температуре 20ºC. Как результат, шоколад 1, полученный с использованием твердого масла 1, хорошо плавился во рту и имел превосходную хрусткость.
| Таблица 9 Состав шоколада (мас.%) |
|||
| Сравнительный шоколад 1 | Контрольный шоколад 2 | Шоколад 1 | |
| Сахар | 43,45 | 43,45 | 43,45 |
| Какао масса | 40,0 | 40,0 | 40,0 |
| *(Содержание какао-маслa) | (22,0) | (22,0) | (22,0) |
| Какао-масло | 16,0 | 1,0 | 1,0 |
| Твердое масло 1 | 15,0 | ||
| Средняя фракция пальмового масла 1 | 15,0 | ||
| Лецитин | 0,5 | 0,5 | 0,5 |
| Ароматизатор | 0,05 | 0,05 | 0,05 |
[Результаты оценки шоколада]
Шоколад, полученный описанным выше способом, оценивали на извлечение из формы, хрусткость, блеск и плавление во рту. Оценка результатов приведена в таблице 10.
| Таблица 10 Результаты оценки шоколадных батончиков |
|||
| Сравнительный шоколад 1 | Сравнительный шоколад 2 |
Шоколад 1 | |
| Хрусткость |
|
|
|
| Плавление во рту |
|
|
|
| Извлечение из формы |
|
|
|
| Блеск |
|
|
|
Шоколад оценивала дегустационная комиссия из десяти квалифицированных специалистов. Ниже описаны критерии оценки.
[Критерии оценки]
Хрусткость
: очень хорошая хрусткость,
Плавление во рту : очень хорошее плавление во рту
Блеск : очень хороший,
Извлечение из формы : может быть удален после охлаждения в течение 15 минут,
Claims (23)
1. Способ получения жира и масла, содержащих триглицериды 1,3-динасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты 2-мононенасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты и триглицериды 1,2-динасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты 3-мононенасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты в массовом соотношении 9:1 или более, включающий переэтерификацию жира и масла, содержащих 50 мас.% или более триглицеридов 1,3-динасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты 2-мононенасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты и триглицериды 1,2-динасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты 3-мононенасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты, воздействием 1,3-селективной липазы, выбранной из группы, состоящей из липаз, полученных из Thermomyces sp., Rhizopus oryzae и Rhizopus delemar.
2. Способ по п.1, где липазу получают из Thermomyces sp.
3. Способ по п.1 или 2, включающий удаление фракционированием после переэтерификации полученных в результате продуктов реакции триглицерида диненасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты мононасыщенной жирной кислоты и/или триглицерида тринасыщенной жирной кислоты.
4. Способ по п.1, где насыщенная длинноцепочечная жирная кислота представляет собой пальмитиновую кислоту.
5. Способ по п.1, где ненасыщенная длинноцепочечная жирная кислота представляет собой олеиновую кислоту.
6. Способ по п.1, где жир и масло, содержащие триглицерид 1,3-динасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты 2-мононенасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты и триглицерид 1,2-динасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты 3-мононенасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты, получают из пальмового масла.
7. Способ по п.6, где жир и масло, содержащие триглицерид 1,3-динасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты 2-мононенасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты и триглицерид 1,2-динасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты 3- мононенасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты, представляют собой среднюю фракцию пальмового масла.
8. Способ по п.1, где жир и масло, содержащие триглицерид 1,3-динасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты 2-мононенасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты и триглицерид 1,2-динасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты 3-мононенасыщенной длинноцепочечной жирной кислоты, содержат 50 мас.% или более дипальмитоил-моноолеоилглицерина.
9. Способ по п.1, где липаза, полученная из Thermomyces sp., иммобилизована на носителе.
10. Способ по п.1, где липаза, полученная из Thermomyces sp., представляет собой порошкообразную липазу.
11. Способ по п.10, где порошкообразная липаза получена измельчением липазы, иммобилизованной на носителе.
12. Способ по п.9 или 11, где носитель представляет собой диоксид кремния.
13. Способ по п.1, где липазу, полученную из Rhizopus oryzae или Rhizopus delemar, формуют в гранулированную порошкообразную липазу, содержащую указанную липазу и соевый порошок.
14. Способ по п.1, где липаза представляет собой композицию липазы, содержащую порошкообразную липазу и вспомогательный фильтрующий материал.
15. Способ по п.14, где порошкообразная липаза имеет средний размер частиц в пределах от 1 до 200 мкм.
16. Способ получения твердого масла, включающий переэтерификацию жира и масла, содержащих 50 мас.% или более 1,3-дипальмитоил-2-олеоилглицерина и 1,2-дипальмитоил-3-олеоил глицерина воздействием 1,3-селективной липазы, выбранной из группы, состоящей из липаз, полученных из Thermomyces sp., Rhizopus oryzae и Rhizopus delemar.
17. Способ по п.16, в котором, по существу, удаляют монопальмитоил-диолеоилглицерин и/или трипальмитоилглицерин фракционированием после переэтерификации.
18. Способ по п.16, где липаза, полученная из Thermomyces sp., иммобилизована на носителе.
19. Способ по п.16, где липаза, полученная из Thermomyces sp., представляет собой порошкообразную липазу.
20. Способ по п.19, где порошкообразная липаза получена измельчением липазы, иммобилизованной на носителе.
21. Способ по п.18 или 20, где носитель представляет собой диоксид кремния.
22. Способ по п.16, где липаза представляет собой композицию липазы, содержащую порошкообразную липазу и вспомогательный фильтрующий материал.
23. Способ по п.22, где порошкообразная липаза имеет средний размер частиц в пределах от 1 до 200 мкм.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006196624 | 2006-07-19 | ||
| JP2006-196624 | 2006-07-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009101318A RU2009101318A (ru) | 2010-07-27 |
| RU2445351C2 true RU2445351C2 (ru) | 2012-03-20 |
Family
ID=38956875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009101318/13A RU2445351C2 (ru) | 2006-07-19 | 2007-07-19 | Способ получения твердого масла, подходящего для шоколадных продуктов |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090136619A1 (ru) |
| EP (1) | EP2042607A4 (ru) |
| JP (1) | JPWO2008010543A1 (ru) |
| KR (1) | KR20090031740A (ru) |
| CN (1) | CN101501203A (ru) |
| AU (1) | AU2007276093A1 (ru) |
| CA (1) | CA2657664A1 (ru) |
| RU (1) | RU2445351C2 (ru) |
| TW (1) | TW200815587A (ru) |
| WO (1) | WO2008010543A1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2633552C2 (ru) * | 2012-11-07 | 2017-10-13 | Аак Денмарк А/С | Способ получения компонентов, замедляющих поседение, для кондитерских изделий |
| US9795152B2 (en) | 2012-07-24 | 2017-10-24 | Advanta Holdings Bv | 1,3-specific intraesterification |
| RU2670077C2 (ru) * | 2014-03-03 | 2018-10-17 | Лодерс Кроклан Б.В. | Жировая композиция и жировая смесь |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI438279B (zh) * | 2007-03-16 | 2014-05-21 | Nisshin Oillio Group Ltd | 脂肪酶粉末製劑，其製造方法及使用 |
| TWI429400B (zh) | 2007-09-07 | 2014-03-11 | Nisshin Oillio Group Ltd | 硬奶油的製造方法 |
| US8535749B2 (en) | 2007-12-26 | 2013-09-17 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Oil-and-fat composition, process for production of the composition, chocolate, and process for production of the chocolate |
| KR101070791B1 (ko) | 2008-11-07 | 2011-10-07 | 씨제이제일제당 (주) | 효소적 에스테르 교환 반응으로 제조된 코코아 버터 대용 유지 및 그 제조방법 |
| TWI444142B (zh) * | 2008-12-18 | 2014-07-11 | Kao Corp | Hard cream and chocolate |
| JP2011115065A (ja) * | 2009-12-01 | 2011-06-16 | Nisshin Oillio Group Ltd | リパーゼ粉末製剤及びその使用 |
| JP2013507117A (ja) * | 2009-12-04 | 2013-03-04 | シージェイ チェイルジェダング コーポレイション | チョコレート及び製菓用の油脂組成物 |
| KR101314682B1 (ko) * | 2010-04-22 | 2013-10-07 | 씨제이제일제당 (주) | 카카오 버터 유사 하드버터의 제조 방법 |
| WO2011138034A1 (en) | 2010-05-07 | 2011-11-10 | Loders Croklaan B.V. | Fat blend |
| KR101198074B1 (ko) * | 2010-06-16 | 2012-11-07 | 씨제이제일제당 (주) | 초콜릿 및 제과용 유지 조성물 |
| MY157437A (en) | 2011-05-17 | 2016-06-15 | Nisshin Oillio Group Ltd | Oil and fat composition that can be used as non-tempering type hard butter |
| EP2782896A4 (en) * | 2011-11-22 | 2015-06-17 | Archer Daniels Midland Co | PALM OIL ENHANCED WITH UNSATURATED FATTY ACIDS |
| US8809388B2 (en) | 2012-11-06 | 2014-08-19 | Brandeis University | Vegetable oil composition containing palm mid-fraction fat and method of reducing plasma cholesterol |
| CN103907736B (zh) * | 2013-01-09 | 2019-03-12 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 用于巧克力涂层的脂肪组合物 |
| CN104522264A (zh) * | 2014-12-26 | 2015-04-22 | 上海大学 | 利用棕榈油中间分提物酶促酯交换制备类可可脂的方法 |
| CN104938737A (zh) * | 2015-05-29 | 2015-09-30 | 华南理工大学 | 一种改性可可脂和功能性巧克力及其制备方法 |
| MX2017015309A (es) * | 2015-06-10 | 2018-07-06 | Aak Ab Publ | Producto de confiteria. |
| CN106035923A (zh) * | 2016-06-12 | 2016-10-26 | 上海大学 | 利用28度棕榈油中间分提物(pomf)制备类可可脂的方法 |
| EP3476224A1 (en) | 2017-10-27 | 2019-05-01 | Generale Biscuit | Non fat bloom comestible product |
| MX2021002108A (es) * | 2018-08-24 | 2021-05-27 | Aak Ab Publ | Proceso de fraccionamiento en seco para obtener una fraccion media de aceite de palma solido final. |
| JP7118545B2 (ja) * | 2018-09-27 | 2022-08-16 | 日清オイリオグループ株式会社 | チョコレート複合食品用チョコレート |
| WO2021167517A1 (en) * | 2020-02-20 | 2021-08-26 | Aak Ab (Publ) | Food product comprising a polymorphic vegetable fat composition with a low content of mono-unsaturated asymmetric and tri-saturated triglycerides |
| BR112022015088A2 (pt) * | 2020-02-20 | 2022-12-06 | Aak Ab Publ | Produto alimentício compreendendo uma composição de gordura vegetal com uma baixa quantidade de diglicerídeos |
| JP2025518208A (ja) * | 2022-05-31 | 2025-06-12 | エーエーケー エービー （ピーユービーエル） | ブルーム遅延添加剤 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005005586A1 (ja) * | 2003-07-09 | 2005-01-20 | The Nisshin Oillio, Ltd | 対称型トリグリセリドの製造方法 |
| WO2005097984A1 (ja) * | 2004-04-08 | 2005-10-20 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | リパーゼ粉末、その製造方法及びその使用 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU540882B2 (en) * | 1980-03-08 | 1984-12-06 | Fuji Oil Company Limited | Enzymatic transesterification of lipid and enzyme used therein |
| CA1241227A (en) | 1981-07-08 | 1988-08-30 | Alasdair R. Macrae | Edible fat process |
| JPH0611217B2 (ja) * | 1985-12-07 | 1994-02-16 | 不二製油株式会社 | カカオバター代用脂 |
| JP2706778B2 (ja) * | 1988-03-07 | 1998-01-28 | 天野製薬 株式会社 | 油脂の改質法 |
| JPH0475590A (ja) * | 1990-07-17 | 1992-03-10 | Ajinomoto Co Inc | ロールイン用油脂 |
| JP2668187B2 (ja) * | 1993-09-17 | 1997-10-27 | 日清製油株式会社 | リパーゼ粉末を用いたエステル交換法 |
| JP2811146B2 (ja) * | 1993-12-09 | 1998-10-15 | 花王株式会社 | チョコレート製品 |
| JPH11169191A (ja) * | 1997-12-11 | 1999-06-29 | Kao Corp | 油脂の改質方法 |
| US7998712B2 (en) * | 2002-09-13 | 2011-08-16 | Suntory Holdings Limited | Process for production of transesterified oils/fats or triglycerides |
-
2007
- 2007-07-19 KR KR1020097001091A patent/KR20090031740A/ko not_active Ceased
- 2007-07-19 RU RU2009101318/13A patent/RU2445351C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-07-19 JP JP2008525897A patent/JPWO2008010543A1/ja active Pending
- 2007-07-19 CA CA002657664A patent/CA2657664A1/en not_active Abandoned
- 2007-07-19 WO PCT/JP2007/064229 patent/WO2008010543A1/ja not_active Ceased
- 2007-07-19 TW TW096126298A patent/TW200815587A/zh unknown
- 2007-07-19 AU AU2007276093A patent/AU2007276093A1/en not_active Abandoned
- 2007-07-19 CN CNA200780030063XA patent/CN101501203A/zh active Pending
- 2007-07-19 EP EP07790983A patent/EP2042607A4/en active Pending
-
2009
- 2009-01-16 US US12/355,544 patent/US20090136619A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005005586A1 (ja) * | 2003-07-09 | 2005-01-20 | The Nisshin Oillio, Ltd | 対称型トリグリセリドの製造方法 |
| WO2005097984A1 (ja) * | 2004-04-08 | 2005-10-20 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | リパーゼ粉末、その製造方法及びその使用 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9795152B2 (en) | 2012-07-24 | 2017-10-24 | Advanta Holdings Bv | 1,3-specific intraesterification |
| RU2635696C2 (ru) * | 2012-07-24 | 2017-11-15 | Эдванта Интернэшнл Бв | 1,3-селективная переэтерификация |
| RU2633552C2 (ru) * | 2012-11-07 | 2017-10-13 | Аак Денмарк А/С | Способ получения компонентов, замедляющих поседение, для кондитерских изделий |
| RU2670077C2 (ru) * | 2014-03-03 | 2018-10-17 | Лодерс Кроклан Б.В. | Жировая композиция и жировая смесь |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2042607A1 (en) | 2009-04-01 |
| KR20090031740A (ko) | 2009-03-27 |
| RU2009101318A (ru) | 2010-07-27 |
| CA2657664A1 (en) | 2008-01-24 |
| EP2042607A4 (en) | 2012-01-18 |
| CN101501203A (zh) | 2009-08-05 |
| WO2008010543A1 (en) | 2008-01-24 |
| JPWO2008010543A1 (ja) | 2009-12-17 |
| TW200815587A (en) | 2008-04-01 |
| AU2007276093A1 (en) | 2008-01-24 |
| US20090136619A1 (en) | 2009-05-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2445351C2 (ru) | Способ получения твердого масла, подходящего для шоколадных продуктов | |
| JP5186505B2 (ja) | ハードバターの製造方法 | |
| US8968815B2 (en) | Method for producing fats and oils | |
| JP5934696B2 (ja) | ココアバターと類似のハードバターの製造方法 | |
| EP1928989B1 (en) | Process for producing triglycerides | |
| JP2013507117A (ja) | チョコレート及び製菓用の油脂組成物 | |
| US20120009321A1 (en) | Method for producing fats and oils | |
| EP2508078A1 (en) | Preparation method of fats and oils for chocolate and confectionery by enzymatic transesterification | |
| JP2008022744A (ja) | 油脂の改質方法 | |
| WO2018097931A1 (en) | Extraction of free dha from algal biomass | |
| EP3307074A1 (en) | Improved edible fat | |
| WO2013018859A1 (ja) | エステル交換油の製造方法 | |
| JPS5932119B2 (ja) | カカオバタ−代用脂の製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140720 |