RU2318793C2 - Способ получения октафторциклопентена - Google Patents
Способ получения октафторциклопентена Download PDFInfo
- Publication number
- RU2318793C2 RU2318793C2 RU2006111674/04A RU2006111674A RU2318793C2 RU 2318793 C2 RU2318793 C2 RU 2318793C2 RU 2006111674/04 A RU2006111674/04 A RU 2006111674/04A RU 2006111674 A RU2006111674 A RU 2006111674A RU 2318793 C2 RU2318793 C2 RU 2318793C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- fluorination
- cyclo
- dimethylformamide
- mixture
- potassium fluoride
- Prior art date
Links
- YBMDPYAEZDJWNY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3,4,4,5,5-octafluorocyclopentene Chemical compound FC1=C(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)F YBMDPYAEZDJWNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 46
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 33
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- VUNCWTMEJYMOOR-UHFFFAOYSA-N hexachlorocyclopentadiene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)(Cl)C(Cl)=C1Cl VUNCWTMEJYMOOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 28
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 claims description 17
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 claims description 14
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 5
- 229940059864 chlorine containing product ectoparasiticides Drugs 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- KZOWNALBTMILAP-JBMRGDGGSA-N ancitabine hydrochloride Chemical compound Cl.N=C1C=CN2[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3OC2=N1 KZOWNALBTMILAP-JBMRGDGGSA-N 0.000 description 35
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- DMZRCHJVWAKCAX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3,4,4,5,5-octachlorocyclopentene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)C1(Cl)Cl DMZRCHJVWAKCAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000012025 fluorinating agent Substances 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- UDWASUCJIKKBLS-NSCUHMNNSA-N (3e)-1,1,2,3,4,5-hexachloropenta-1,3-diene Chemical compound ClC\C(Cl)=C(/Cl)C(Cl)=C(Cl)Cl UDWASUCJIKKBLS-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- ABPBVCKGWWGZDP-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene Chemical compound FC1(F)C(Cl)=C(Cl)C(F)(F)C1(F)F ABPBVCKGWWGZDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000003486 chemical etching Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- -1 organofluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения октафторциклопентена фторированием смеси циклических фтор- и/или хлорсодержащих продуктов общей формулы С5FхCl8-x, где х = от 0 до 8, полученной хлорфторированием гексахлорциклопентадиена, фторидом калия в растворителе - диметилформамиде при 130-150°С. Фторирование осуществляют в присутствии воды до 0,9% от массы вводимых исходных продуктов. Диметилформамид отфильтровывают от солей и направляют на фторирование. Технический результат - достижение высокого выхода продукта, упрощение технологического процесса, так как не требуется стадия осушки исходного сырья; создание универсальной промышленной технологии получения октафторциклопентена. 3 табл.
Description
Изобретение относится к способу получения октафторциклопентена, который в настоящее время применяется в качестве газа для плазмохимического травления кремниевых пластин, а также используется как сырье для синтеза различных ценных фторорганических соединений.
Известны способы замещения атомов хлора на фтор с помощью фторидов щелочных металлов, в основном фторида калия, в присутствии полярных растворителей или без них.
Из литературных источников известно [Успехи химии фтора, том III-IV, «Химия», 1970 г, с.95], что реакцию фторирования фторидом калия следует проводить только с сухими, не содержащими воды реагентами и загружать их в токе сухого газа.
Известен [патент США 3024290, МКИ С07С 17/20, опубл. 06.03.1962] способ получения циклического продукта C5F8 (далее цикло- C5F8) из 1,2-дихлоргексафторциклопентена (далее цикло-С5F6Cl2), включающий фторирование фторидом калия в среде диметилформамида (ДМФА) в автоклаве при 90°С в течение 5 часов.
Известен способ [патент США 3567788, МКИ С07С 17/20, опубл. 02.03.1971], включающий длительную предварительную сушку фторида калия KF и ДМФА, для чего в их смесь вводят бензол, который затем отгоняют с поглощенной им влагой. Только после проведения стадии осушки в безводную смесь KF и ДМФА в течение 8,5 часов при температуре до 150°С добавляют при перемешивании цикло-C5F6Cl2, после чего при 55-60°С проводят отгонку образовавшейся смеси цикло-C5F7Cl и цикло-С5F8 с суммарным выходом 76%.
В способе [патент США №6884365, МКИ С09К 013/00; С09К 013/06; опубл. 26.04.2005] очистки цикло-C5F8 приводится пример получения этого продукта путем фторирования цикло-C5F6Cl2 фторидом калия при 135°С в течение 7 часов. Выход целевого продукта составляет 87,8%, чистота - 99,82%.
Указываются примеси, которые образуются при процессе фторирования: цикло-C5F7Cl, цикло-C5F8O, цикло-С5F10 и цикло-C5F9Cl.
Прототип предлагаемого изобретения - способ [патент США 6211420, МКИ С07С 17/20, опубл. 03.04.2001] фторирования цикло-C5F6Cl2 или его смеси с недофторированными примесями с применением фторирующего агента - фторида щелочного металла (KF, LiF, NaF, CsF, RbF), проводимый при широком интервале температуры синтеза от 80 до 250°С, в различных растворителях (диметилформамид, N-метилпирролидон, сульфолан), при времени проведения взаимодействия от 1 до 9 часов, при избытке фторирующего агента (от 20 до 40 мас.%), в широком интервале соотношений растворителя и фторирующего агента.
Однако в приведенных в описании к патенту пяти примерах указано на использование лишь фторида калия и только в одном примере указан фторид цезия. Все опыты проводились при одной температуре - около 135°С, при одинаковых загрузках сырья и их соотношении. Содержание цикло-C5F6Cl2 в смесях, направляемых на фторирование (по прототипу), составляло 61,7 и 80%, при этом присутствовали примеси других циклических продуктов: цикло-C5F5Cl3, цикло-C5F4Cl4, цикло-C5F3Cl5.
Взаимодействие проводили в круглодонной стеклянной колбе объемом 0,2 л с мешалкой, термометром, воронкой для прикапывания исходного сырья и надреакторной ректификационной колонной для отгонки сырца цикло-C5F8. В колбу загружали в токе сухого азота фторид калия и ДМФА, содержимое нагревали до температуры 135°С и в течение 3-7 часов при перемешивании прикапывали цикло-C5F6Cl2 или его смесь с недофторированными аналогами. Образовавшийся цикло-C5F8 с высокой чистотой 99,8-99,9% отгоняли из верха колонны при температуре его кипения 27°С.
Выход сырца составлял 87,8-93,1%.
Задачей предлагаемого изобретения является упрощение технологического процесса и создание универсальной промышленной технологии получения цикло-C5F8.
Сущность изобретения состоит в том, что проводят способ получения октафторциклопентена фторированием смеси циклических фтор- и/или хлорсодержащих продуктов общей формулы C5FxCl8-х, где х = от 0 до 8, полученной хлорфторированием гексахлорциклопентадиена, фторидом калия в растворителе - диметилформамиде при 130-150°С, отличающийся тем, что фторирование осуществляют в присутствии воды до 0,9% от массы вводимых исходных продуктов, диметилформамид отфильтровывают от солей и направляют на фторирование.
Время синтеза при любом содержании цикло-C5F6Cl2 в смеси и любом количестве прибавляемой смеси составляет 3,5-5.5 часов (2.5-3 часа - прибавление смеси и 1,5-2 часа выдержка при температуре 130-150°С).
При фторировании соединения цикло-C5FxCl8-х, где х=0, то есть, октахлорциклопентена (Тпл=39-40°С), время синтеза увеличивают до 7 часов.
Можно проводить фторирование этого соединения, растворив октахлорциклопентен в небольшом количестве продуктов общей формулы C5FxCl8-х ц, где х = от 2 до 6, а затем фторировать, как описано выше, в течение 5 часов.
Воду либо вводят в диметилформамид, либо используют воду, присутствующую в сырых исходных продуктах, которые анализируют на содержание воды. Если суммарная влажность диметилформамида и фторида калия составляет до 0,9 мас.%, их не подвергают осушке. Если влажность превышает 0,9 мас.%, ее избыток удаляют известными способами.
После проведения синтеза ДМФА отделяют, например отфильтровывают, от солей и возвращают в следующий синтез практически без потерь.
Примеры, представленные в таблицах 1-3, иллюстрируют предлагаемое изобретение. В таблице 1 (сопоставительная) представлены условия и результаты синтеза по прототипу. Меньший выход продукта и селективность процесса объясняется отличиями в организации охлаждения отгоняемого из колбы продукта.
Получение продуктов общей формулы цикло-C5FxCl8-х, где х = от 0 до 6, проводят в реакторе из нержавеющей стали объемом 2,5 литра в две стадии: сначала хлорированием гексахлорциклобутадиена хлором при 80°С и давлении 1-2 атм, в результате чего образуется октахлорциклопентен, а затем его фторируют фторидом водорода при температуре 80-90°С и давлении 8-10 атм. Полученную смесь после нейтрализации и осушки направляют без ректификационной очистки на дофторирование фторидом калия.
Реакция фторирования образовавшегося октахлорциклопентена протекает с постепенным снижением активности катализатора, содержащего сурьму, с уменьшением содержания цикло-C5F6Cl2 в смеси продуктов от 90% до его минимального значения 1%. При отработке технологии этого процесса были наработаны смеси с разным содержанием цикло-C5F6Cl2 и направлены на стадию получения цикло-C5F8.
Продукт цикло-C5Cl8 был получен проведением только первой стадии - хлорированием цикло-C5Cl6.
В отличие от прототипа при фторировании была испытана смесь исходных продуктов с минимальным количеством цикло-C5F6Cl2 - около 4,12% и максимальным количеством недофторированных циклических продуктов C5F5Cl3 и C5F4Cl4, соответственно 39,13 и 52,02%. Кроме того, использовались исходные продукты с суммарным содержанием воды до 0,9 мас.% без осушки, что неожиданно показало хорошие результаты.
Известно [Успехи химии фтора, том III-IV, «Химия», 1970, с.95; и Якобсон Г.Г и В.В.Бардин. Фторид-ион в органической химии, Новосибирск, 1986, с.15-17, 29], что при фторировании фторидами щелочных металлов используют безводные соли, т.к. основность и нуклеофильность фторид-иона существенно повышается в отсутствии сильной водородной связи с молекулами воды.
Известно также несколько способов получения безводного фторида калия, причем его реакционная способность во многом определяется методом его обезвоживания. Самым простым является высушивание товарного реактива методом прокаливания при 100-200°С в вакууме (0,1-1 мм рт.ст.).
Наиболее эффективный результат был получен при высушивании фторида калия методом распыления: такой фторид имел большую удельную поверхность и в реакциях замещения был более реакционноспособен, чем прокаленный продукт.
Следует учитывать и то, что чем выше марка исходных реактивов (соответственно, ниже содержание в нем воды), тем они дороже.
Для выяснения возможности фторирования полностью хлорированных соединений фторидом калия были проведены опыты по фторированию гексахлорциклопентадиена (цикло-С5Cl6) и октахлорциклопентена (цикло-C5Cl8). Фторирование цикло-C5Cl6 не привело к образованию цикло-C5Cl8: наблюдалось сильное осмоление гексахлорпентадиена и образование его высококипящего димера. При фторировании цикло-C5Cl8 наблюдалось образование цикло-C5Cl8, с выходом сырца 67,57%.
В результате обнаружено также, что ДМФА, отфильтрованный от солей, без предварительной сушки, можно возвращать в следующий синтез (на фторирование) без потери селективности процесса и без снижения выхода цикло-C5F8, что очень важно для создания промышленного производства.
Заявленный способ решает поставленную задачу - достигается высокий выход продукта, упрощается и удешевляется технология за счет отсутствия стадии осушки исходного сырья.
Claims (1)
- Способ получения октафторциклопентена фторированием смеси циклических фтор- и/или хлорсодержащих продуктов общей формулы С5FхCl8-х, где х = от 0 до 8, полученной хлорфторированием гексахлорциклопентадиена, фторидом калия в растворителе - диметилформамиде при 130-150°С, отличающийся тем, что фторирование осуществляют в присутствии воды до 0,9% от массы вводимых исходных продуктов, диметилформамид отфильтровывают от солей и направляют на фторирование.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2006111674/04A RU2318793C2 (ru) | 2006-03-30 | 2006-03-30 | Способ получения октафторциклопентена |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2006111674/04A RU2318793C2 (ru) | 2006-03-30 | 2006-03-30 | Способ получения октафторциклопентена |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006111674A RU2006111674A (ru) | 2007-10-10 |
| RU2318793C2 true RU2318793C2 (ru) | 2008-03-10 |
Family
ID=38952680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006111674/04A RU2318793C2 (ru) | 2006-03-30 | 2006-03-30 | Способ получения октафторциклопентена |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2318793C2 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2794898C1 (ru) * | 2022-08-17 | 2023-04-25 | Общество с ограниченной ответственностью "Пермская химическая компания" | Способ синтеза октафтор-2-бутена |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3024290A (en) * | 1960-03-07 | 1962-03-06 | Du Pont | Process for replacing vinylic halogens with fluorine |
| US3567788A (en) * | 1967-07-25 | 1971-03-02 | Hooker Chemical Corp | Preparation of fluorine-containing compounds |
| US6211420B1 (en) * | 1996-05-13 | 2001-04-03 | Japan As Represented By Director General Of Agency Of Industrial Science And Technology | Process for the preparation of fluorinated olefin |
| RU2200729C2 (ru) * | 1998-07-09 | 2003-03-20 | Сентрал Гласс Компани, Лимитед | Способ получения пергалоидированного циклопентена |
| US6884365B1 (en) * | 1999-05-24 | 2005-04-26 | Zeon Corporation | Gas for plasma reaction and method for production thereof |
-
2006
- 2006-03-30 RU RU2006111674/04A patent/RU2318793C2/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3024290A (en) * | 1960-03-07 | 1962-03-06 | Du Pont | Process for replacing vinylic halogens with fluorine |
| US3567788A (en) * | 1967-07-25 | 1971-03-02 | Hooker Chemical Corp | Preparation of fluorine-containing compounds |
| US6211420B1 (en) * | 1996-05-13 | 2001-04-03 | Japan As Represented By Director General Of Agency Of Industrial Science And Technology | Process for the preparation of fluorinated olefin |
| RU2200729C2 (ru) * | 1998-07-09 | 2003-03-20 | Сентрал Гласс Компани, Лимитед | Способ получения пергалоидированного циклопентена |
| US6884365B1 (en) * | 1999-05-24 | 2005-04-26 | Zeon Corporation | Gas for plasma reaction and method for production thereof |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2794898C1 (ru) * | 2022-08-17 | 2023-04-25 | Общество с ограниченной ответственностью "Пермская химическая компания" | Способ синтеза октафтор-2-бутена |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2006111674A (ru) | 2007-10-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101629908B1 (ko) | 유기 공급원료로부터 플루오르화 수소를 분리하는 방법 | |
| JP5005681B2 (ja) | ヘキサフルオロ−１，３−ブタジエンの製造方法 | |
| JP2020519587A (ja) | 精製された形態でメタンスルホン酸を回収するための方法及びシステム | |
| US2436357A (en) | Fluorination of hexachlorobutadiene | |
| KR100502996B1 (ko) | 옥타플루오로프로판의 제조 방법 | |
| WO2019152368A1 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 1-CHLORO-3,3,3-TRIFLUOROPROPENE (HCFO-1233zd) | |
| RU2318793C2 (ru) | Способ получения октафторциклопентена | |
| RU2526249C2 (ru) | Способ получения 1,1-дифторхлорэтанов | |
| US2842603A (en) | Preparation of perhalofluoroolefins | |
| JP2003040835A (ja) | ブロモジフルオロ酢酸化合物の製造方法 | |
| US2884453A (en) | Reaction of metal fluorides with thiophosgene and perchloromethyl mercaptan | |
| US8692038B2 (en) | Fluorine-containing compound purification method | |
| JPWO2018131394A1 (ja) | ３−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパンの製造方法 | |
| JP7208976B2 (ja) | 含フッ素スルフィド化合物の製造方法 | |
| JP2016530249A (ja) | −ｏｓｆ５基を含有するフッ素化化合物およびそれらの製造方法 | |
| JPH07506840A (ja) | １，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの製造方法 | |
| JP4897171B2 (ja) | ハロゲン化エタンの調製プロセス | |
| AU769137B2 (en) | Production of 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane | |
| JP6074670B2 (ja) | ペルフルオロアルケニルオキシ基含有アレーン化合物の製造法 | |
| JP2007176842A (ja) | オクタフルオロプロパンの製造方法 | |
| CN111018679B (zh) | 一种四氟丙基三氟乙烯醚的合成方法 | |
| RU2815834C1 (ru) | Способ получения композиции, содержащей очищенное фторсодержащее простое эфирное соединение | |
| RU2162835C2 (ru) | Способ получения тетрафторэтилена | |
| JP2001240568A (ja) | １−クロロヘプタフルオロシクロペンテンの製造方法 | |
| JP7379479B2 (ja) | トリフェニルホスフィン及びトリフェニルホスファイトの付加物、並びに第一級アルコールの臭素化のためのそれらの使用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090331 |