RU2317298C1 - Method for preparing neodymium carboxylates - Google Patents
Method for preparing neodymium carboxylates Download PDFInfo
- Publication number
- RU2317298C1 RU2317298C1 RU2006109329/04A RU2006109329A RU2317298C1 RU 2317298 C1 RU2317298 C1 RU 2317298C1 RU 2006109329/04 A RU2006109329/04 A RU 2006109329/04A RU 2006109329 A RU2006109329 A RU 2006109329A RU 2317298 C1 RU2317298 C1 RU 2317298C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- neodymium
- synthesis
- acid
- solution
- sodium salt
- Prior art date
Links
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 17
- -1 neodymium carboxylates Chemical class 0.000 title claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 12
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 16
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 15
- CFYGEIAZMVFFDE-UHFFFAOYSA-N neodymium(3+);trinitrate Chemical compound [Nd+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O CFYGEIAZMVFFDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 8
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 abstract description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 5
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 238000012721 stereospecific polymerization Methods 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- CUHFUWOEJRFWCW-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])[O-].[Nd+3].[N+](=O)(O)[O-].[N+](=O)([O-])[O-].[N+](=O)([O-])[O-] Chemical compound [N+](=O)([O-])[O-].[Nd+3].[N+](=O)(O)[O-].[N+](=O)([O-])[O-].[N+](=O)([O-])[O-] CUHFUWOEJRFWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- PLDDOISOJJCEMH-UHFFFAOYSA-N neodymium(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Nd+3].[Nd+3] PLDDOISOJJCEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 150000001206 Neodymium Chemical class 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- LAIUFBWHERIJIH-UHFFFAOYSA-N 3-Methylheptane Chemical compound CCCCC(C)CC LAIUFBWHERIJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 8-methyl Nonanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCC(O)=O OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к химической промышленности, в частности к способу получения карбоксилатов неодима, используемых в качестве катализатора стереоспецифической полимеризации бутадиена 1,3.The invention relates to the chemical industry, in particular to a method for producing neodymium carboxylates used as a catalyst for the stereospecific polymerization of butadiene 1,3.
Карбоксилаты неодима представляют собой неодимовую соль карбоновой кислоты с длинной разветвленной цепью (2-этилгексановая, неодекановая, октановая, декановая и др.).Neodymium carboxylates are a long branched chain neodymium carboxylic acid salt (2-ethylhexane, neodecane, octane, decane, etc.).
Катализаторы на основе неодима представляют особый интерес, так как в процессе полимеризации обеспечивают получение микростуктур с более высоким цис-содержанием по сравнению с катализаторами на основе титана, кобальта и никеля.Neodymium-based catalysts are of particular interest, since during the polymerization process they provide microstructures with a higher cis content than catalysts based on titanium, cobalt and nickel.
Карбоксилаты неодима используют в виде концентрированных растворов в углеводородном растворителе (толуол, гексан, гептан, циклогексан, нефрас и др., а также их различные смесевые композиции). При хранении таких растворов существует опасность выпадения осадка и увеличения вязкости, что ведет к значительному снижению активности катализатора. Поэтому основная сложность синтеза заключается в получении стабильных растворов со сроком хранения не менее 30 дней и вязкостью не более 100 сП.Neodymium carboxylates are used in the form of concentrated solutions in a hydrocarbon solvent (toluene, hexane, heptane, cyclohexane, nefras, etc., as well as their various mixed compositions). When storing such solutions, there is a danger of precipitation and an increase in viscosity, which leads to a significant decrease in the activity of the catalyst. Therefore, the main difficulty in the synthesis is to obtain stable solutions with a shelf life of at least 30 days and a viscosity of not more than 100 cP.
Известны способы получения карбоксилатов неодима взаимодействием водорастворимой соли неодима (предпочтительнее нитрат неодима) с натриевой солью карбоновой кислоты или взаимодействием оксида неодима с карбоновой кислотой в присутствии органического растворителя. Образующийся карбоксилат неодима переходит при этом в органический слой, из которого растворитель отгоняют различными способами до получения твердых порошкообразных продуктов (пат. США №6054563, МПК7 C07F 5/00, 2000; пат США №6090926, МПК7 C07F 5/00, 2000).Known methods for producing neodymium carboxylates by reacting a water-soluble neodymium salt (preferably neodymium nitrate) with the sodium salt of a carboxylic acid or by reacting neodymium oxide with a carboxylic acid in the presence of an organic solvent. The resulting neodymium carboxylate then passes into the organic layer, from which the solvent is distilled off in various ways to obtain solid powder products (US Pat. No. 6054563, IPC 7 C07F 5/00, 2000; US Pat. No. 6090926, IPC 7 C07F 5/00, 2000 )
Недостатками известных способов являются:The disadvantages of the known methods are:
- использование специального оборудования;- use of special equipment;
- большие энергетические затраты из-за необходимости полного удаления растворителя;- high energy costs due to the need for complete removal of the solvent;
- увеличение расхода растворителя;- increase in solvent consumption;
- необходимость добавления солюбилизирующих добавок для улучшения растворимости порошкообразных продуктов в углеводородных растворителях.- the need to add solubilizing additives to improve the solubility of powdered products in hydrocarbon solvents.
Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату является способ получения карбоксилатов неодима взаимодействием водорастворимой соли неодима с натриевой солью карбоновой кислоты в среде органического растворителя и с добавлением стабилизирующих добавок, в качестве которых используют кислоты и эфиры на основе соединений фосфора, карбоновые кислоты, кислоты и эфиры на основе серы, бора и их смеси (пат. США №6111082, МПК7 C07F 5/00, 2000).The closest in technical essence and the achieved result is a method for producing neodymium carboxylates by reacting a water-soluble neodymium salt with a sodium salt of a carboxylic acid in an organic solvent medium and with the addition of stabilizing additives, which are used acids and esters based on phosphorus compounds, carboxylic acids, acids and ethers based on sulfur, boron and mixtures thereof (US Pat. US No. 6111082, IPC 7 C07F 5/00, 2000).
Процесс осуществляют, добавляя к предварительно приготовленной натриевой соли карбоновой кислоты с рН 9-10 углеводородный растворитель с последующей постепенной придачей к данной смеси водорастворимой соли неодима (лучше всего нитрат неодима). Реакционная масса расслаивается на два слоя: органический и водный. Органический слой, содержащий готовый продукт, отделяют от водного, промывают водой и добавляют стабилизирующую добавку, после чего воду отгоняют азеотропной отгонкой.The process is carried out by adding a hydrocarbon solvent to a previously prepared sodium salt of a carboxylic acid with a pH of 9-10, followed by a gradual addition of a water-soluble neodymium salt to this mixture (neodymium nitrate is best). The reaction mass is stratified into two layers: organic and aqueous. The organic layer containing the finished product is separated from the aqueous layer, washed with water and a stabilizing additive is added, after which the water is distilled off by azeotropic distillation.
Без дополнительного введения стабилизирующих добавок карбоксилатный раствор неустойчив, уже через 6 часов в растворе выпадает осадок (пример 3).Without the additional introduction of stabilizing additives, the carboxylate solution is unstable; after 6 hours, a precipitate precipitates in the solution (Example 3).
Основным недостатком этого способа является усложнение процесса и удорожание продукта из-за необходимости введения стабилизирующих добавок.The main disadvantage of this method is the complexity of the process and the cost of the product due to the need for the introduction of stabilizing additives.
Задачей настоящего изобретения является разработка технологии получения устойчивых карбоксилатных растворов без дополнительного введения стабилизирующих добавок.The objective of the present invention is to develop a technology for producing stable carboxylate solutions without additional administration of stabilizing additives.
Поставленная задача решается дозированием раствора натриевой соли к нитрату неодима, что обуславливает проведение реакции в кислой среде и исключает возможность образования побочных продуктов, а также введением дополнительного контроля на стадиях получения натриевой соли карбоновой кислоты и нитрата неодима.The problem is solved by dosing a solution of sodium salt to neodymium nitrate, which leads to the reaction in an acidic environment and eliminates the possibility of formation of by-products, as well as the introduction of additional control at the stages of obtaining the sodium salt of carboxylic acid and neodymium nitrate.
При получении готового продукта лучшим вариантом является постепенное дозирование натриевой соли карбоновой кислоты к нитрату неодима.Upon receipt of the finished product, the best option is the gradual dosing of the sodium salt of the carboxylic acid to neodymium nitrate.
На стадии получения натриевой соли карбоновой кислоты, кроме измерения рН реакционной массы, необходимо определять кислотное число, а на стадии получения нитрата неодима - рН водного раствора.At the stage of obtaining the sodium salt of carboxylic acid, in addition to measuring the pH of the reaction mass, it is necessary to determine the acid number, and at the stage of obtaining neodymium nitrate, the pH of the aqueous solution.
Технический результат от реализации предлагаемого способа заключается в следующем:The technical result from the implementation of the proposed method is as follows:
- отсутствие образования побочных продуктов приводит к улучшению качества готового продукта;- the absence of formation of by-products leads to an improvement in the quality of the finished product;
- снижается себестоимость готового продукта из-за отсутствия необходимости применения стабилизирующих добавок;- reduces the cost of the finished product due to the lack of the need for stabilizing additives;
- введение дополнительных контрольных точек на стадиях получения натриевой соли карбоновой кислоты и нитрата неодима дает возможность получать карбоксилатные растворы с требуемым количеством свободной кислоты, которая оказывает большое влияние на устойчивость и вязкость готового продукта.- the introduction of additional control points at the stages of obtaining the sodium salt of carboxylic acid and neodymium nitrate makes it possible to obtain carboxylate solutions with the required amount of free acid, which has a great influence on the stability and viscosity of the finished product.
Предлагаемое изобретение осуществляется следующим образом.The invention is carried out as follows.
В реактор загружают предварительно приготовленный водный раствор нитрата неодима (рН 0,4-0,6), добавляют углеводородный растворитель и постепенно дозируют раствор натриевой соли карбоновой кислоты, которую готовят смешением карбоновой кислоты с 20%-ным раствором едкого натра при 90-95°С в течение 30 мин. При этом натриевая соль версатовой (неодекановой) кислоты должна иметь рН 9-10, кислотное число 0,5-0,7 мг КОН/г. Целевой продукт переходит в органический слой, который отделяют от водного, промывают водой и отгоняют воду и часть растворителя до массовой доли металла 8-10%. Получают устойчивый раствор с вязкостью не более 100 сП.A pre-prepared aqueous solution of neodymium nitrate (pH 0.4-0.6) is loaded into the reactor, a hydrocarbon solvent is added, and a solution of the sodium salt of carboxylic acid, which is prepared by mixing carboxylic acid with a 20% sodium hydroxide solution at 90-95 °, is gradually dosed. C for 30 minutes In this case, the sodium salt of versate (neodecanoic) acid should have a pH of 9-10, an acid value of 0.5-0.7 mg KOH / g. The target product passes into the organic layer, which is separated from the aqueous layer, washed with water and the water and part of the solvent are distilled off to a mass fraction of metal of 8-10%. A stable solution with a viscosity of not more than 100 cP is obtained.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами:The invention is illustrated by the following examples:
Пример 1Example 1
Синтез карбоксилата неодима состоит из трех химических стадий: получение натриевой соли карбоновой кислоты, получение нитрата неодима и получение карбоксилата неодима.The synthesis of neodymium carboxylate consists of three chemical stages: the production of the sodium salt of a carboxylic acid, the production of neodymium nitrate and the production of neodymium carboxylate.
1. Получение натриевой соли карбоновой кислоты.1. Obtaining the sodium salt of a carboxylic acid.
В реакционную колбу вместимостью 250 см, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 95,0 г версатовой кислоты и 107,0 г 20%-ного раствора гидроксида натрия, нагревают реакционную массу до 90±5°С, дают выдержку в течение 30 мин. Определяют рН раствора и кислотное число (рН 9-10, кислотное число 0,5-0,7).In a reaction flask with a capacity of 250 cm, equipped with a mechanical stirrer, reflux condenser and thermometer, 95.0 g of versatic acid and 107.0 g of a 20% sodium hydroxide solution are charged, the reaction mass is heated to 90 ± 5 ° C, and exposure is allowed to proceed 30 minutes. Determine the pH of the solution and the acid number (pH 9-10, acid number 0.5-0.7).
2. Получение нитрата неодима.2. Obtaining neodymium nitrate.
В реакционную колбу вместимостью 250 см3, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 165,0 г разбавленной азотной кислоты с концентрацией 21,0% и при охлаждении реакционной массы добавляют 30 г оксида неодима до его полного растворения, контролируя рН раствора (рН 0,4-0,6).To a reaction flask with a capacity of 250 cm 3 equipped with a mechanical stirrer, reflux condenser and thermometer, 165.0 g of diluted nitric acid with a concentration of 21.0% are charged and 30 g of neodymium oxide are added to cool the reaction mass until it is completely dissolved, controlling the pH of the solution ( pH 0.4-0.6).
3. Получение карбоксилата неодима.3. Obtaining neodymium carboxylate.
В реакционную колбу вместимостью 1 дм3, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой, загружают приготовленный раствор нитрата неодима и 250 г смеси циклогексана с нефрасом. Из капельной воронки дозируют раствор натриевой соли версатовой кислоты в течение 1,5-2 часов. Дают выдержку в течение 30 минут, после чего мешалку останавливают для отстаивания реакционной массы. При этом происходит расслоение реакционной массы на два слоя: верхний органический и нижний водный. Органический слой отделяют от водного, промывают водой 3 раза по 90 мл. Отгоняют воду в виде азеотропной смеси с растворителем. Получают 315-250 г (в зависимости от концентрации металла) устойчивого раствора версатата неодима с массовой долей металла 8-10%, массовой долей воды не более 1,0%, массовой долей свободной кислоты не более 3,5% и вязкостью не более 50 сП.In the reaction flask with a capacity of 1 dm 3 , equipped with a mechanical stirrer, reflux condenser, thermometer and dropping funnel, the prepared solution of neodymium nitrate and 250 g of a mixture of cyclohexane with nefras are loaded. From a dropping funnel, a solution of the sodium salt of versate acid is dosed for 1.5-2 hours. Provide exposure for 30 minutes, after which the stirrer is stopped to sediment the reaction mass. In this case, the reaction mass is stratified into two layers: upper organic and lower aqueous. The organic layer is separated from the aqueous, washed with water 3 times in 90 ml. Water is distilled off in the form of an azeotropic mixture with a solvent. Get 315-250 g (depending on metal concentration) of a stable solution of neodymium versatate with a mass fraction of metal of 8-10%, a mass fraction of water of not more than 1.0%, a mass fraction of free acid of not more than 3.5% and a viscosity of not more than 50 cp.
Пример 2Example 2
В условиях примера 1 с использованием в качестве растворителя гексана.In the conditions of example 1 using hexane as solvent.
К нитрату неодима, полученного взаимодействием 165 г 21%-ной азотной кислоты с 30 г оксида неодима, прибавляют 250 г гексана, к полученной смеси постепенно дозируют 202 г натриевой соли версатовой кислоты.To neodymium nitrate obtained by reacting 165 g of 21% nitric acid with 30 g of neodymium oxide, 250 g of hexane are added, and 202 g of the sodium salt of versate acid is gradually dosed to the resulting mixture.
Получают устойчивый карбоксильный раствор неодима с вязкостью не более 50 сП.A stable carboxylic solution of neodymium is obtained with a viscosity of not more than 50 cP.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2006109329/04A RU2317298C1 (en) | 2006-03-24 | 2006-03-24 | Method for preparing neodymium carboxylates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2006109329/04A RU2317298C1 (en) | 2006-03-24 | 2006-03-24 | Method for preparing neodymium carboxylates |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006109329A RU2006109329A (en) | 2007-09-27 |
| RU2317298C1 true RU2317298C1 (en) | 2008-02-20 |
Family
ID=38953863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006109329/04A RU2317298C1 (en) | 2006-03-24 | 2006-03-24 | Method for preparing neodymium carboxylates |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2317298C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2785807C1 (en) * | 2022-03-16 | 2022-12-13 | Общество с ограниченной ответственностью "Лаборатория Инновационных Технологий" (ООО "ЛИТ") | Method for producing neodymium neodecanoate |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6090926A (en) * | 1998-06-05 | 2000-07-18 | Rhodia Rare Earths Inc. | Powdery, solid rare earth carboxylates with improved solubility in aliphatic solvents which are highly active catalysts in Ziegler-Natta systems |
| US6111082A (en) * | 1998-04-17 | 2000-08-29 | Rhodia Rare Earths Inc. | Stable concentrated rare earth carboxylate liquids |
| RU2209205C2 (en) * | 2001-05-07 | 2003-07-27 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-исследовательский институт синтетического каучука им. акад.С.В.Лебедева" | Method for preparing rare-earth element carboxylates |
| RU2247128C1 (en) * | 2004-04-29 | 2005-02-27 | Открытое акционерное общество "Воронежсинтезкаучук" | Method of preparing neodymium-carboxylate component of diene hydrocarbon polymerization catalyst |
-
2006
- 2006-03-24 RU RU2006109329/04A patent/RU2317298C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6111082A (en) * | 1998-04-17 | 2000-08-29 | Rhodia Rare Earths Inc. | Stable concentrated rare earth carboxylate liquids |
| US6090926A (en) * | 1998-06-05 | 2000-07-18 | Rhodia Rare Earths Inc. | Powdery, solid rare earth carboxylates with improved solubility in aliphatic solvents which are highly active catalysts in Ziegler-Natta systems |
| RU2209205C2 (en) * | 2001-05-07 | 2003-07-27 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-исследовательский институт синтетического каучука им. акад.С.В.Лебедева" | Method for preparing rare-earth element carboxylates |
| RU2247128C1 (en) * | 2004-04-29 | 2005-02-27 | Открытое акционерное общество "Воронежсинтезкаучук" | Method of preparing neodymium-carboxylate component of diene hydrocarbon polymerization catalyst |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2785807C1 (en) * | 2022-03-16 | 2022-12-13 | Общество с ограниченной ответственностью "Лаборатория Инновационных Технологий" (ООО "ЛИТ") | Method for producing neodymium neodecanoate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2006109329A (en) | 2007-09-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4699606B2 (en) | Stable concentrated liquid rare earth carboxylate | |
| US9371347B2 (en) | dppf-like compounds and method of manufacture and use | |
| Minyaev et al. | Catalytic activity of phenyl substituted cyclopentadienyl neodymium complexes in the ethylene oligomerization process | |
| KR101656126B1 (en) | Novel neodymium compound and catalysts for polymerizing diene comprising the same | |
| CA2253499A1 (en) | Preparation of solid, powdery rare earth carboxylates by evaporation method | |
| RU2317298C1 (en) | Method for preparing neodymium carboxylates | |
| US9534001B2 (en) | Organomagnesium synthesis agent | |
| EP1084128B1 (en) | Powdery, solid rare earth carboxylates with improved solubility | |
| CN105358564A (en) | Transition metal/carbene complex and process for producing same | |
| EP3164527B1 (en) | Synthesis and use of bio-based imidazolium carboxylates | |
| EP2878603A1 (en) | Novel neodymium compound and catalyst for diene polymerization containing same | |
| RU2209205C2 (en) | Method for preparing rare-earth element carboxylates | |
| CN104910355A (en) | Bismuth-type catalysts used for producing polyglycolic acid | |
| JP2863321B2 (en) | Method for producing dialkyl zinc | |
| KR20140127249A (en) | Alkaline earth metal-complexed metal amides | |
| CN103588685A (en) | Triketone ammonium salt compounds and preparation method and application thereof | |
| JP2013010643A (en) | Method for producing inorganic metal salt | |
| RU2473553C1 (en) | Method for producing tetra (1-vinylimidazole)cabalt dichloride | |
| WO2011113925A2 (en) | Carbonylation of organic zinc compounds | |
| CN107954952B (en) | Preparation method of 2-methyl-5, gamma-dioxotetrahydrofuran-2-pentanoic acid | |
| RU2612220C1 (en) | Method of producing nickel 2-ethylhexanoate | |
| WO2017137499A1 (en) | Solutions of rare earth halides in organic solvents and methods for the production and use thereof | |
| CN104736545B (en) | Novel neodymium compound and catalyst for diene polymerization containing it | |
| RU2288213C1 (en) | Method for preparing rare-earth element carboxylates | |
| RU2525235C1 (en) | Method of producing catalyst for polymerisation of lactones or polycondensation of alpha-oxyacids |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090325 |