RU2378253C1 - Способ получения гидропероксида этилбензола - Google Patents
Способ получения гидропероксида этилбензола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2378253C1 RU2378253C1 RU2008117764/04A RU2008117764A RU2378253C1 RU 2378253 C1 RU2378253 C1 RU 2378253C1 RU 2008117764/04 A RU2008117764/04 A RU 2008117764/04A RU 2008117764 A RU2008117764 A RU 2008117764A RU 2378253 C1 RU2378253 C1 RU 2378253C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ethylbenzene
- ethylbenzene hydroperoxide
- hydroperoxide
- catalyst
- oxidation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к нефтехимической промышленности и может быть использовано в процессе совместного получения окиси пропилена и стирола. Получение гидропероксида этилбензола в соответствии с изобретением ведут окислением этилбензола кислородом воздуха в реакторе непрерывного действия при атмосферном давлении, в присутствии в качестве катализатора N-гидроксифталимида в количестве 0,5-3 мас.%, температуре процесса 125-130°С до содержания гидропероксида этилбензола 19,2%. Технический результат - повышение конверсии этилбензола и селективности процесса.
Description
Изобретение относится к нефтехимической промышленности и может быть использовано в процессе совместного получения окиси пропилена и стирола.
Известно, что гидропероксиды алкилароматических углеводородов получают окислением соответствующего углеводорода при повышенной температуре в присутствии щелочных добавок и инициатора окисления с последующим выделением целевого продукта известными приемами (авт. св. СССР №259884, кл. С07С 179/035 А, опубл. 22.12.69 и Бюл. №3, 1979).
Для повышения селективности процесса окисление проводят в присутствии катализатора - хромоникелевой стали, содержащей хром, никель, титан, марганец и др. При этом катализатором могут служить реактор или насадка в виде колец или стружек из указанной стали. Недостатками данного способа является низкая скорость накопления продуктов окисления и значительное содержание карбоновых кислот в оксидате и, как следствие, значительные потери окиси пропилена на стадии эпоксидирования пропилена гидропероксидом этилбензола.
Известен способ получения гидропероксида этилбензола путем жидкофазного каталитического окисления этилбензола при повышенной температуре кислородосодержащим газом в присутствии в качестве катализатора смеси соединений металлов постоянной валентности 1а и/или 2а групп 3-его и/или 4-го периодов и переменной валентности 7b и/или 8b групп 4-го периода системы Менделеева, взятых в суммарном количестве в расчете на металл 0,0001-0,0031 мас.% при суммарном весовом соотношении металлов постоянной валентности к металлам переменной валентности, равном 300-1:1-100 [патент RU №2128647 С1, опубл. 1998.03.10].
Однако способ требует больших энергетических затрат, имеет низкую конверсию этилбензола не более 8,1%, требует применения катализаторов, состоящих из смеси большого количества органических и неорганических компонентов.
Наиболее близким к предлагаемому является способ получения гидропероксида этилбензола жидкофазным окислением этилбензола кислородом воздуха в присутствии 0,00001-5,0 мас.% катализатора N-гидроксифталимида под давлением 6 К (кг/м) при температуре 40-120°С с предварительным растворением N-гидроксифталимида в этилбензоле и дальнейшим введением карбоната натрия [патент RU №2186767 С2, опубл. 2002.08.10].
Однако способ имеет недостаточную конверсию (~17%) и селективность образования гидропероксида этилбензола (~87%). Технической задачей данного изобретения является повышение конверсии этилбензола и селективности образования гидропероксида.
Данная техническая задача решается использованием способа получения гидропероксида этилбензола путем жидкофазного окисления этилбензола кислородом воздуха при атмосферном давлении и температуре 125-130°С в присутствии в качестве катализатора N-гидроксифталимида в количестве 0,5-3 мас.%. В указанных условиях удается достичь конверсии этилбензола ~19,2% при селективности образования гидропероксида этилбензола 90-94%.
Настоящее изобретение иллюстрируется следующим примером.
Пример
Окисление этилбензола кислородом воздуха осуществляют на лабораторной стендовой установке, выполненной из металла, снабженной обратными водяными и углекислотными холодильниками, системами дозирования и терморегулирования, при температуре 130°С и объемной скорости подачи воздуха 250 час-1. В подаваемом на окисление этилбензоле содержится катализатор N-гидроксифталимид в количестве 3 мас.% реакцию проводят в течение 3 часов. Полученный гидропероксид этилбензола определяют йодометрическим титрованием, состав органической части оксидата - газожидкостной хроматографией, кислоты - титрованием спиртовым раствором щелочи с метилоранжевым в среде ацетона.
Конверсия этилбензола составила 22,4% при селективности образования гидропероксида этилбензола 94,2%.
Таким образом, по сравнению с прототипом конверсия этилбензола выше на 29%, селективность образования гидропероксида этилбензола выше на 8%.
Claims (1)
- Способ получения гидропероксида этилбензола жидкофазным окислением этилбензола кислородом воздуха при атмосферном давлении в присутствии в качестве катализатора N-гидроксифталимида в количестве 0,5-3,0 мас.% по отношению к этилбензолу в реакторе непрерывного действия, отличающийся тем, что окисление ведут при температуре 125-130°С.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2008117764/04A RU2378253C1 (ru) | 2008-05-04 | 2008-05-04 | Способ получения гидропероксида этилбензола |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2008117764/04A RU2378253C1 (ru) | 2008-05-04 | 2008-05-04 | Способ получения гидропероксида этилбензола |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008117764A RU2008117764A (ru) | 2009-11-10 |
| RU2378253C1 true RU2378253C1 (ru) | 2010-01-10 |
Family
ID=41354420
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008117764/04A RU2378253C1 (ru) | 2008-05-04 | 2008-05-04 | Способ получения гидропероксида этилбензола |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2378253C1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2659403C2 (ru) * | 2016-02-17 | 2018-07-02 | Общество с ограниченной ответственностью "Ярославские Химические Технологии" | Способ получения гидропероксидов алкилароматических углеводородов |
| RU2731267C1 (ru) * | 2020-01-31 | 2020-09-01 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" (ФГБОУ ВО "КНИТУ") | Способ получения гидропероксида этилбензола |
| RU2801047C1 (ru) * | 2023-02-27 | 2023-08-01 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ярославский государственный технический университет" ФГБОУВО "ЯГТУ" | Способ получения гидропероксида втор-бутилбензола |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2128647C1 (ru) * | 1998-03-24 | 1999-04-10 | Акционерное общество "Нижнекамскнефтехим" | Способ получения гидропероксида этилбензола |
| RU2186767C2 (ru) * | 1997-07-09 | 2002-08-10 | Мицуи Кемикалз, Инк. | Способ получения гидропероксидов |
| JP2003034679A (ja) * | 2001-07-17 | 2003-02-07 | Daicel Chem Ind Ltd | アリールアルキルヒドロペルオキシドの製造方法 |
| RU2237050C1 (ru) * | 2002-12-17 | 2004-09-27 | Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН | Способ получения альфа-фенилэтилгидропероксида из этилбензола |
-
2008
- 2008-05-04 RU RU2008117764/04A patent/RU2378253C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2186767C2 (ru) * | 1997-07-09 | 2002-08-10 | Мицуи Кемикалз, Инк. | Способ получения гидропероксидов |
| RU2128647C1 (ru) * | 1998-03-24 | 1999-04-10 | Акционерное общество "Нижнекамскнефтехим" | Способ получения гидропероксида этилбензола |
| JP2003034679A (ja) * | 2001-07-17 | 2003-02-07 | Daicel Chem Ind Ltd | アリールアルキルヒドロペルオキシドの製造方法 |
| RU2237050C1 (ru) * | 2002-12-17 | 2004-09-27 | Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН | Способ получения альфа-фенилэтилгидропероксида из этилбензола |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2659403C2 (ru) * | 2016-02-17 | 2018-07-02 | Общество с ограниченной ответственностью "Ярославские Химические Технологии" | Способ получения гидропероксидов алкилароматических углеводородов |
| RU2731267C1 (ru) * | 2020-01-31 | 2020-09-01 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" (ФГБОУ ВО "КНИТУ") | Способ получения гидропероксида этилбензола |
| RU2801047C1 (ru) * | 2023-02-27 | 2023-08-01 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ярославский государственный технический университет" ФГБОУВО "ЯГТУ" | Способ получения гидропероксида втор-бутилбензола |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2008117764A (ru) | 2009-11-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6720462B2 (en) | Method for producing aromatic alcohols, especially phenol | |
| Stahl et al. | Liquid phase aerobic oxidation catalysis: industrial applications and academic perspectives | |
| Baerns et al. | Simple chemical processes based on low molecular-mass alkanes as chemical feedstocks | |
| TWI469958B (zh) | 酚的製造方法 | |
| JP2004504273A (ja) | 炭化水素の酸化方法 | |
| JP2011500816A (ja) | 炭化水素の酸化 | |
| CN109111343B (zh) | 一种低碳醇催化转化制备苄醇及同系物的方法及所用催化剂 | |
| Wang et al. | Selective oxidation of styrene to acetophenone over supported Au–Pd catalyst with hydrogen peroxide in supercritical carbon dioxide | |
| Bonnet et al. | Innovative direct synthesis of adipic acid by air oxidation of cyclohexane | |
| CN106117099A (zh) | 烃的氧化 | |
| RU2378253C1 (ru) | Способ получения гидропероксида этилбензола | |
| US8445729B2 (en) | Process for the production of alkylbenzene hydroperoxides under mild conditions and in the presence of new catalytic systems | |
| WO2010042273A1 (en) | Oxidation of hydrocarbons | |
| CN111153831A (zh) | 一种环己酮肟的制备方法 | |
| EP1089816A2 (en) | Catalyst systems for the one step gas phase production of acetic acid from ethylene | |
| CN1962602A (zh) | 甲醇与一氧化碳、氧反应制取碳酸二甲酯的方法 | |
| US20160200645A1 (en) | Fuels and Chemicals from Lower Alkanes | |
| CN101544587A (zh) | α,α′-双(叔丁过氧基)二异丙苯的制备方法 | |
| RU2128647C1 (ru) | Способ получения гидропероксида этилбензола | |
| JP6565926B2 (ja) | ケトン及び/又はアルコールの製造方法及びそのシステム | |
| RU2723547C1 (ru) | Способ получения циклогексанона и циклогексанола | |
| RU2466989C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОПЕРОКСИДА n-ЦИМОЛА | |
| US7586014B2 (en) | Process for the liquid phase selective hydroxylation of benzene | |
| Al-Auda et al. | Production of Butane from Methyl Ethyl Ketone over Pt/Al2O3 | |
| RU2114104C1 (ru) | Способ получения гидропероксида этилбензола |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160505 |