[go: up one dir, main page]

RU2378253C1 - Способ получения гидропероксида этилбензола - Google Patents

Способ получения гидропероксида этилбензола Download PDF

Info

Publication number
RU2378253C1
RU2378253C1 RU2008117764/04A RU2008117764A RU2378253C1 RU 2378253 C1 RU2378253 C1 RU 2378253C1 RU 2008117764/04 A RU2008117764/04 A RU 2008117764/04A RU 2008117764 A RU2008117764 A RU 2008117764A RU 2378253 C1 RU2378253 C1 RU 2378253C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ethylbenzene
ethylbenzene hydroperoxide
hydroperoxide
catalyst
oxidation
Prior art date
Application number
RU2008117764/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2008117764A (ru
Inventor
Георгий Николаевич Кошель (RU)
Георгий Николаевич Кошель
Елена Владимировна Смирнова (RU)
Елена Владимировна Смирнова
Екатерина Анатольевна Курганова (RU)
Екатерина Анатольевна Курганова
Владимир Владимирович Плахтинский (RU)
Владимир Владимирович Плахтинский
Сергей Георгиевич Кошель (RU)
Сергей Георгиевич Кошель
Антон Андреевич Шетнев (RU)
Антон Андреевич Шетнев
Original Assignee
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ярославский государственный технический университет"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ярославский государственный технический университет" filed Critical Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ярославский государственный технический университет"
Priority to RU2008117764/04A priority Critical patent/RU2378253C1/ru
Publication of RU2008117764A publication Critical patent/RU2008117764A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2378253C1 publication Critical patent/RU2378253C1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к нефтехимической промышленности и может быть использовано в процессе совместного получения окиси пропилена и стирола. Получение гидропероксида этилбензола в соответствии с изобретением ведут окислением этилбензола кислородом воздуха в реакторе непрерывного действия при атмосферном давлении, в присутствии в качестве катализатора N-гидроксифталимида в количестве 0,5-3 мас.%, температуре процесса 125-130°С до содержания гидропероксида этилбензола 19,2%. Технический результат - повышение конверсии этилбензола и селективности процесса.

Description

Изобретение относится к нефтехимической промышленности и может быть использовано в процессе совместного получения окиси пропилена и стирола.
Известно, что гидропероксиды алкилароматических углеводородов получают окислением соответствующего углеводорода при повышенной температуре в присутствии щелочных добавок и инициатора окисления с последующим выделением целевого продукта известными приемами (авт. св. СССР №259884, кл. С07С 179/035 А, опубл. 22.12.69 и Бюл. №3, 1979).
Для повышения селективности процесса окисление проводят в присутствии катализатора - хромоникелевой стали, содержащей хром, никель, титан, марганец и др. При этом катализатором могут служить реактор или насадка в виде колец или стружек из указанной стали. Недостатками данного способа является низкая скорость накопления продуктов окисления и значительное содержание карбоновых кислот в оксидате и, как следствие, значительные потери окиси пропилена на стадии эпоксидирования пропилена гидропероксидом этилбензола.
Известен способ получения гидропероксида этилбензола путем жидкофазного каталитического окисления этилбензола при повышенной температуре кислородосодержащим газом в присутствии в качестве катализатора смеси соединений металлов постоянной валентности 1а и/или 2а групп 3-его и/или 4-го периодов и переменной валентности 7b и/или 8b групп 4-го периода системы Менделеева, взятых в суммарном количестве в расчете на металл 0,0001-0,0031 мас.% при суммарном весовом соотношении металлов постоянной валентности к металлам переменной валентности, равном 300-1:1-100 [патент RU №2128647 С1, опубл. 1998.03.10].
Однако способ требует больших энергетических затрат, имеет низкую конверсию этилбензола не более 8,1%, требует применения катализаторов, состоящих из смеси большого количества органических и неорганических компонентов.
Наиболее близким к предлагаемому является способ получения гидропероксида этилбензола жидкофазным окислением этилбензола кислородом воздуха в присутствии 0,00001-5,0 мас.% катализатора N-гидроксифталимида под давлением 6 К (кг/м) при температуре 40-120°С с предварительным растворением N-гидроксифталимида в этилбензоле и дальнейшим введением карбоната натрия [патент RU №2186767 С2, опубл. 2002.08.10].
Однако способ имеет недостаточную конверсию (~17%) и селективность образования гидропероксида этилбензола (~87%). Технической задачей данного изобретения является повышение конверсии этилбензола и селективности образования гидропероксида.
Данная техническая задача решается использованием способа получения гидропероксида этилбензола путем жидкофазного окисления этилбензола кислородом воздуха при атмосферном давлении и температуре 125-130°С в присутствии в качестве катализатора N-гидроксифталимида в количестве 0,5-3 мас.%. В указанных условиях удается достичь конверсии этилбензола ~19,2% при селективности образования гидропероксида этилбензола 90-94%.
Настоящее изобретение иллюстрируется следующим примером.
Пример
Окисление этилбензола кислородом воздуха осуществляют на лабораторной стендовой установке, выполненной из металла, снабженной обратными водяными и углекислотными холодильниками, системами дозирования и терморегулирования, при температуре 130°С и объемной скорости подачи воздуха 250 час-1. В подаваемом на окисление этилбензоле содержится катализатор N-гидроксифталимид в количестве 3 мас.% реакцию проводят в течение 3 часов. Полученный гидропероксид этилбензола определяют йодометрическим титрованием, состав органической части оксидата - газожидкостной хроматографией, кислоты - титрованием спиртовым раствором щелочи с метилоранжевым в среде ацетона.
Конверсия этилбензола составила 22,4% при селективности образования гидропероксида этилбензола 94,2%.
Таким образом, по сравнению с прототипом конверсия этилбензола выше на 29%, селективность образования гидропероксида этилбензола выше на 8%.

Claims (1)

  1. Способ получения гидропероксида этилбензола жидкофазным окислением этилбензола кислородом воздуха при атмосферном давлении в присутствии в качестве катализатора N-гидроксифталимида в количестве 0,5-3,0 мас.% по отношению к этилбензолу в реакторе непрерывного действия, отличающийся тем, что окисление ведут при температуре 125-130°С.
RU2008117764/04A 2008-05-04 2008-05-04 Способ получения гидропероксида этилбензола RU2378253C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2008117764/04A RU2378253C1 (ru) 2008-05-04 2008-05-04 Способ получения гидропероксида этилбензола

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2008117764/04A RU2378253C1 (ru) 2008-05-04 2008-05-04 Способ получения гидропероксида этилбензола

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008117764A RU2008117764A (ru) 2009-11-10
RU2378253C1 true RU2378253C1 (ru) 2010-01-10

Family

ID=41354420

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008117764/04A RU2378253C1 (ru) 2008-05-04 2008-05-04 Способ получения гидропероксида этилбензола

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2378253C1 (ru)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2659403C2 (ru) * 2016-02-17 2018-07-02 Общество с ограниченной ответственностью "Ярославские Химические Технологии" Способ получения гидропероксидов алкилароматических углеводородов
RU2731267C1 (ru) * 2020-01-31 2020-09-01 федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" (ФГБОУ ВО "КНИТУ") Способ получения гидропероксида этилбензола
RU2801047C1 (ru) * 2023-02-27 2023-08-01 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ярославский государственный технический университет" ФГБОУВО "ЯГТУ" Способ получения гидропероксида втор-бутилбензола

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2128647C1 (ru) * 1998-03-24 1999-04-10 Акционерное общество "Нижнекамскнефтехим" Способ получения гидропероксида этилбензола
RU2186767C2 (ru) * 1997-07-09 2002-08-10 Мицуи Кемикалз, Инк. Способ получения гидропероксидов
JP2003034679A (ja) * 2001-07-17 2003-02-07 Daicel Chem Ind Ltd アリールアルキルヒドロペルオキシドの製造方法
RU2237050C1 (ru) * 2002-12-17 2004-09-27 Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН Способ получения альфа-фенилэтилгидропероксида из этилбензола

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2186767C2 (ru) * 1997-07-09 2002-08-10 Мицуи Кемикалз, Инк. Способ получения гидропероксидов
RU2128647C1 (ru) * 1998-03-24 1999-04-10 Акционерное общество "Нижнекамскнефтехим" Способ получения гидропероксида этилбензола
JP2003034679A (ja) * 2001-07-17 2003-02-07 Daicel Chem Ind Ltd アリールアルキルヒドロペルオキシドの製造方法
RU2237050C1 (ru) * 2002-12-17 2004-09-27 Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН Способ получения альфа-фенилэтилгидропероксида из этилбензола

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2659403C2 (ru) * 2016-02-17 2018-07-02 Общество с ограниченной ответственностью "Ярославские Химические Технологии" Способ получения гидропероксидов алкилароматических углеводородов
RU2731267C1 (ru) * 2020-01-31 2020-09-01 федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" (ФГБОУ ВО "КНИТУ") Способ получения гидропероксида этилбензола
RU2801047C1 (ru) * 2023-02-27 2023-08-01 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ярославский государственный технический университет" ФГБОУВО "ЯГТУ" Способ получения гидропероксида втор-бутилбензола

Also Published As

Publication number Publication date
RU2008117764A (ru) 2009-11-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6720462B2 (en) Method for producing aromatic alcohols, especially phenol
Stahl et al. Liquid phase aerobic oxidation catalysis: industrial applications and academic perspectives
Baerns et al. Simple chemical processes based on low molecular-mass alkanes as chemical feedstocks
TWI469958B (zh) 酚的製造方法
JP2004504273A (ja) 炭化水素の酸化方法
JP2011500816A (ja) 炭化水素の酸化
CN109111343B (zh) 一种低碳醇催化转化制备苄醇及同系物的方法及所用催化剂
Wang et al. Selective oxidation of styrene to acetophenone over supported Au–Pd catalyst with hydrogen peroxide in supercritical carbon dioxide
Bonnet et al. Innovative direct synthesis of adipic acid by air oxidation of cyclohexane
CN106117099A (zh) 烃的氧化
RU2378253C1 (ru) Способ получения гидропероксида этилбензола
US8445729B2 (en) Process for the production of alkylbenzene hydroperoxides under mild conditions and in the presence of new catalytic systems
WO2010042273A1 (en) Oxidation of hydrocarbons
CN111153831A (zh) 一种环己酮肟的制备方法
EP1089816A2 (en) Catalyst systems for the one step gas phase production of acetic acid from ethylene
CN1962602A (zh) 甲醇与一氧化碳、氧反应制取碳酸二甲酯的方法
US20160200645A1 (en) Fuels and Chemicals from Lower Alkanes
CN101544587A (zh) α,α′-双(叔丁过氧基)二异丙苯的制备方法
RU2128647C1 (ru) Способ получения гидропероксида этилбензола
JP6565926B2 (ja) ケトン及び/又はアルコールの製造方法及びそのシステム
RU2723547C1 (ru) Способ получения циклогексанона и циклогексанола
RU2466989C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОПЕРОКСИДА n-ЦИМОЛА
US7586014B2 (en) Process for the liquid phase selective hydroxylation of benzene
Al-Auda et al. Production of Butane from Methyl Ethyl Ketone over Pt/Al2O3
RU2114104C1 (ru) Способ получения гидропероксида этилбензола

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160505